CH308690A - Verfahren zur Herstellung von 4-Butylamino-salicylsäure. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 4-Butylamino-salicylsäure.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung von 4-Butylamino-salicylsäure.
4-Monoalkylamino-salicylsäuren und 4 Alono- (alkyloxyalkyl)-amino-salicylsäuren der allgemeinen Formel :
EMI1.1
in der R Alkyl-oder Alkyloxyalkylgrmppen bedeuten, welche 2 oder mehr C-Atome in der am m N-Atom gebundenen Alkylgruppe tragen, sind noch nieht beschrieben worden.
Man kann zu diesen alkylierten bzw. alkyl oxyalkylierten Aminosalicylsäuren gelangen, indem man am N-Atom alkyliertes oder alkyl oxyalkyliertes m-Amino-phenol, welches 2 oder mehr C-Atome in der am N-Atom gebundenen Alkylgruppe besitzt, mit Kohlensäure bei normaler oder erhöhter Temperatur und gegebenenfalls unter Anwendung von Druck in Gegenwart von Wasser und bzw. oder einem a. ndern Losunsmittel zur Umsetzung bringt, An Stelle von Kohlensäure bzw. neben Kohlensäure können auch Kohlendioxyd abspaltende Verbindungen, wie z. B. die Carbonate oder Bicarbonate der Alkalimetalle, verwendet werden. Zu dieser Umsetzung k¯nnen an Stelle der freien, am N-Atom substi tuierten m-Amino-phenole auch deren Alkaliverbindungen eingesetzt werden.
Die alkylierten bzw. alkoxyalkylierten 4-Amino-salicylsäuren haben tuberkulostatische Eigenschaften. Sie k¯nnen ferner zur Herstellung wertvoller Therapeutika, wie z. B.
Lokalanästhetika, Idienen.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung der 4-n-Butyl- amino-salieylsäure, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man N-(n-Butyl)-m-aminophenol mit Kohlensaure in Gegenwart eines Lösungsmittels zur Umsetzung bringt.
Beispiel :
45 g N-(n-Butyl)-m-amino-phenol werden zu einer Lösung von 16 g KOH in 200 cm3 Wasser gegeben. Zu dieser Lösung gibt man 50 g KHC03 und setzt das Gemisch in einem kupfernen Rührautoklaven bei 120-130 unter einem C02-Druck von 30 atm mehrere Stunden um. Man versetzt das Reaktionsprodukt mit Wasser und extrahiert mit Essigester, um nicht umgesetztes N- (n-Butyl)-m-amino- phenol zu entfernen, filtriert die wässerige Lösung und säuert bis zum p-Wert 4 an. Die ausfallende 4-n-Butylamino-salicylsäure wird nach dem Trocknen aus Benzol umkristallisiert. Fp. 134 (Zersetzung).
Die ButylaInino-salicylsäure soll für therapeutische Zwecke, nämlich als Tuberku- loseheilmittel, sowie als Zwischenprodukt zur Herstellung von Lokalanästhetika verwendet werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von 4-n-Butylamino-salicylsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man N- (n-Butyl)-m-amino-phenol mit Kohlensäure in Gegenwart eines Lösungsmit- tels zur Umsetzung bringt.Die erhaltene 4-n-Butylamino-salicylsäure bildet aus Benzol farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 134¯ (Zerset-zung).
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