CH309347A - Verfahren zur Herstellung von 4-Propylamino-salicylsäure. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 4-Propylamino-salicylsäure.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung von 4-Propylamino. salicylsäure. 4-Monoalkylamino-salicylsäuren und 4 Mono- (alkyloxyalkyl)-amino-salieylsäuren der allgemeinen Formel : EMI1.1 in der R Alkyl-oder Alkyloxyalkylgruppen bedeuten, welche 2 oder mehr C-Atome in der am N-Atom gebundenen Alkylgruppe tragen, sind noeh nicht besehrieben worden. Man kann zu diesen alkylierten bzw. alkyloxyalkylierten Aminosalicylsäuren gelangen, indem man. ein am N-Atom alkyliertes oder alkyloxyalkyliertes m-Amino-phenol, welches 2 oder mehr C-Atome in der am N-Atom gebundenen Alkylgruppe besitzt, mit Kohlensäure bei normaler oder erhöhter Temperatur und gegebenenfalls unter Anwendung von Druck in Gegenwart von Wasser und bzw. oder einem ändern Losungsmittel zur Umsetzung bringt. An Stelle von Kohlensäure bzw. ausser Kohlensäure können auch Kohlendioxyd abspaltende Verbindungen, wie z. B. die Carbonate oder Bicarbonate der Alkalimetalle, verwendet werden. Zu dieser Umsetzung können an Stelle der freien, am N-Atom substituierten m-Aminophenole auch deren Alkaliverbindungen eingesetzt werden. Die alkylierten bzw. alkyloxyalkylierten 4 Amino-salicylsäuren haben tuberkulostatische Eigenschaften. Sie dienen ferner zur Herstel- latig wertvoller Therapeutiea, wie z. B. Lokal- anästhetica. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung der 4-Propylamino-salieylsäure, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man N-propyl-m-amino-phenol mit Kohlensäure in Gegenwart eines Lösungs- mittels zur Umsetzung bringt. An Stelle des freien N-Propyl-m-amino-phenols kann man auch dessen Alkaliverbindungen zur Umsetzung bringen. Beispiel : 30 g N-Propyl-m-amino-phenol werden mit 100g KHC03 in 50em3 60 /Oigem Alkohol unter Rühren in einem Autoklaven bei 120 bis 130 unter einem C02-Druck von 50 atü mehrere Stunden zur Peaktion gebracht. Man nimmt mit Wasser auf und isoliert nicht umgesetztes N-Propyl-m-amino-phenol durch Ausziehen mit Essigester. Beim Ansäuern der wässrigen Lösung bis zum pH-Wert von 4 fällt die 4-Propylamino-salieylsäure aus. Die anfallende 4-Propylamino-salicylsäure wird nach dem Trocknen aus Benzol und Essigester umkri- stallisiert ; Fp. 134 (Zersetzung). Die Propylamino-salicylsäure soll f r thera peutische Zwecke, nämlich als Tuberkuloseheil- mittel, sowie zur Herstellung von Lokalanä- sthetica verwendet werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von 4-Propyl amino-salicylsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man N-Propvl-m-amino-phenol mit Koh lensäure in Gegenwart eines Lösungsmittels zur Umsetzung bringt.Die erhaltene 4-Propylamino-salicylsäure bildet aus Benzol und Essigester farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 134¯ (Zersetzung).
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