CH309348A - Verfahren zur Herstellung von 4-Isopropylamino-salicylsäure. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 4-Isopropylamino-salicylsäure.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung von 4-Isopropylamino-salicylsäure.
4-Alonoalkylamino-salicylsäuren und 4- Alono- (alkyloxyalkyl)-amino-salicylsäuren der allgemeinen Formel :
EMI1.1
in der R Alkyl-oder Alkyloxyalkylgruppen bedeliten, welche 2 oder mehr C-Atome in der am N-Atom gebundenen Alkylgruppe tragen, sind noeh nicht beschrieben worden.
man kans zu diesen alkylierten bzw. aikyloxyalkylierten Aminosalicylsäuren gelanin indem man ein am N-Atom alkyliertes alky] oyalkyliertes m-Amino-phenol, welches 2 oder mehr C-Atome in der am N-Atom gebun- denen Alkylgruppe besitzt, mit Kohlensämre bei normaler oder erhöhter Temperatur und gegebenenfalls unter Anwendung von Druek in Gegenwart von Wasser und bzw. oder einem andern Losungsmittel zur Umsetzung bringt.
An Stelle von Kohlensäure bzw. ausser Kohlen siiure können auch Kohlendioxyd abspaltende Verbindungen, wie z. B. die Carbonate oder Bicarbonate der Alkalimetalle, verwendet werden. Zu dieser Umsetzung können an Stelle der freien, am N-Atom substituierten m-Aminophenole auch deren Alkaliverbindungen eingesetzt werden.
Die alkylierten bzw. alkyloxyalkylierten 4- Amino-salieylsäuren haben tuberkulostatische Eigenschaften. Sie dienen ferner zur Herstellung wertvoller Therapeutica, wie z. B. Lokal anasthetica.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung der 4-Isopropyl amino-salicylsäure, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man N-Isopropyl-m-aminophenol mit Kohlensäure in Gegenwart eines Losungsmittels zur Umsetzung bringt. An Stelle des freien N-Isopropyl-m-amino-phenols kann man auch dessen Alkaliverbindungen zur Umsetzung bringen.
Betsptel :
30 g N-Isopropyl-m-amino-phenol werden mit 100 g KHCO3 in 50 em3 60 /oigem Alkohol unter Rühren in einem Autoklaven bei 120 bis 130 unter einem C02-Druck von 50 atü mehrere Stunden zur Reaktion gebracht. Man nimmt mit Wasser auf und isoliert nicht umgesetztes N-Isopropyl-m-amino-phenol durch Ausziehen mit Essigester. Beim Ansäuern der wässrigen Lösung bis zum pH-Wert von 4 fällt die 4-Isopropylamino-salicylsäure aus. Sie wird aus Benzol umkristallisiert und bildet Blätt- chen vom Schmelzpunkt 120 (Zersetzung).
Die Isopropylamino-salieylsäure soll für therapeutische Zwecke, nämlich als Tuber kuloseheilmittel, sowie zur Herstellung von Lokalanästhetica erwendet werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von 4-Isopropyl- amino-salicylsäure, dadmrch gekennzeichnet, dass man N-Isopropyl-m-amino-phenol mit KohlensÏure in Gegenwart-eines Lösungsmittels zur Umsetzung bringt.Die erhaltene 4-Isopropylamino-salicylsÏure bildet aus Benzol farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 120 (Zersetzung).
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| CH309348D CH309348A (de) | 1951-08-16 | 1952-07-24 | Verfahren zur Herstellung von 4-Isopropylamino-salicylsäure. |
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1952
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