DEP0036250DA - Thiosemicarbazonen - Google Patents
ThiosemicarbazonenInfo
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Description
Dr» Clemens lutter, Wuppertal, und Dr. Srnst Cauer, Leverkusen
Kn/Sch Leverkusen, den Il0 Febr * 1949
Verfahren zur Herstellung von Thiosemicarbazone^
Vertreter der Thiosemioarbazone cyclischer Aldehyde stellen bekanntlich wertvolle therapeutische Produkte dar.
Diese Verbindungen werden erhalten, indem man Thiosemicarbazide mit den entsprechenden cyclischen Aldehyden oder Derivaten
dieser Aldehyde umsetzte
Es wurde nun gefunden^ daß man in völlig neuer Weis© zu Thiosemicarbaaonen cyclischer Aldehyde gelangen kann, wenn
man Thiosemicarbazone von Zetonen jnit cyclischen Aldehyden umsetzt. Diese neue Seaktion besifztIu^a0' wegen der obenerwähnten
Eigenschaften bestimmter Thiosemicarbazone cyclischer Aldehyde große technische Bedeutung0 Außerdem bietet sie gegenüber dem
bisher angewendeten Verfahren zur Herstellung von Thiosemicarbazonen cyclischer Aldehyde Vorteile, da die Thiosemicarbazone
von Ketonen leichter zugänglich sind als das bisher eingesetzte Thiosemicarbazide Die Thiosemicarbazone der Ketone lassen sich
ZoBo in einfacher Ifeise durch Umsetzen von-Hydrazinrhodanid mit Ketonen in der Wärme herstellen (verglo ^frnmeldnng vnm glot-.
8S5 Gewichtsteile Aceton^iiosemicarbazon werden in 85 Gewichtsteilen 3o $iger Essigsäure gelöst und zusammen mit
einer Lösung von 7? 5 GewichtBteilen Benzaldehyd==4~carbonsäure in 15o Gewichtsteilen Methanol kurze Zeit erwärmt0 Es scheidet
sich das Thiosemicarbazon der Bensaldehyd=-4=carbonsäure ab, das nach dem Abkühlen in einer Ausbeute von 7?5 Gewichtsteilen
isoliert Wird0
In analoger Weise wird aus dem Acetoh-Thiosemicar-
bazon mit m-Nitrobenzaldehyd das m-Uitrobenzal^ffhiosemicarbazon vom Schmelzpunkt 235°» mit p-Ithylsulfo&benzaldehyd das
Thiosemicarbazon vom Schmelzpunkt 238°, mit 2-Chlor-5~nitrobenzaldshyd das Thiosemicarbazon vom Schmelzpunkt >
25o°, mit p-Ac©1pm'inobenzaldehyd das Thiosemicarbazon vom Schmelzpunkt 233° erhalten.
3,4 Gewichtsteile Gyclohexanon-JThiosemicarbazon werden in 7o Gewichtsteilen 5o $iger Essigsäure heiß gelöst
und mit einer Lösung von 3,2 Gewichtsteilen p-Acetaminobenz» aldehyd in 5o Gewichtsteilen Wasser einige Zeit zum Sieden
erhitzt. Nach dem Erkalten werden durch Absaugen 3,6 Gewichtsteile des 4-Acetaminobenzal3^hiosemicarbazone erhalten. Schmelzpunkt
nach der Umlösung aus Methanol-Hatronlaug® = 233°«
Claims (1)
- Patentanspruch?Verfahren zur Herstellung von Thiosemicarbazonen cyclischer Aldehyde, dadurch gekennzeichnet, daß man Thiosemicarbazone von Ketonen mit cyclischen Aldehyden umsetzt«
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