DK141711B - Fremgangsmåde til bekæmpelse af uonsket plantevækst i afgrøder af nytteplanter samt præparat til anvendelse ved udførelse af fremgangsmåden. - Google Patents

Fremgangsmåde til bekæmpelse af uonsket plantevækst i afgrøder af nytteplanter samt præparat til anvendelse ved udførelse af fremgangsmåden. Download PDF

Info

Publication number
DK141711B
DK141711B DK462574AA DK462574A DK141711B DK 141711 B DK141711 B DK 141711B DK 462574A A DK462574A A DK 462574AA DK 462574 A DK462574 A DK 462574A DK 141711 B DK141711 B DK 141711B
Authority
DK
Denmark
Prior art keywords
carbon atoms
herbicide
antidote
crops
weight
Prior art date
Application number
DK462574AA
Other languages
English (en)
Other versions
DK141711C (da
DK462574A (da
Inventor
Don Robert Baker
Duane Randall Arneklev
Original Assignee
Stauffer Chemical Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Stauffer Chemical Co filed Critical Stauffer Chemical Co
Publication of DK462574A publication Critical patent/DK462574A/da
Priority to DK310476A priority Critical patent/DK142932C/da
Publication of DK141711B publication Critical patent/DK141711B/da
Application granted granted Critical
Publication of DK141711C publication Critical patent/DK141711C/da

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/51—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C323/60—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton with the carbon atom of at least one of the carboxyl groups bound to nitrogen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
    • A01N31/04—Oxygen or sulfur attached to an aliphatic side-chain of a carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
    • A01N33/08—Amines; Quaternary ammonium compounds containing oxygen or sulfur
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the group, wherein Cn means a carbon skeleton not containing a ring; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/32—Cyclic imides of polybasic carboxylic acids or thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C321/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

(11) FREMLÆGGELSESSKRIFT 141711 DANMARK (61) Int el·3 A 01 N 47/12 UMmvΙΜΠΓν A 01 Η 47/16 // C 07 c 149/16 §(21) Ansegning nr. 4625/?4 (22) Indleveret den JO . aug. 1974 (23) Lebedeg 50. aug. 19?4 (44). Ansøgningen fremlagt og fremlæggelsewkriftet offentliggjort den 2 . jun. 1 980
DIREKTORATET FOR
PATENT- OG VAREMÆRKEVÆSENET (30> begæret fra den
4. Bep. 1975, 594250, US
(71> STAUFFER CHEMICAL COMPANY, 1200 South 47th Street, Richmond, Cali* Tbrnia 94804, US.
i72) Opfinder: Duane Randall Arneklev, Antelope, Montana 59211, US: Don Robert Baker, 15 Muth DrTve, Orinda, California 94565, US.
(74) Fuldmægtig under eagene behandling:
Firmaet Chas. Hude.
(54) Fremgangsmåde til bekæmpelse af uønsket plantevækst i afgrøder af nytteplanter samt præparat til anvendelse ved udførelse af fremgangs* måden.
Den foreliggende opfindelsen angår en fremgangsmåde til bekæmpelse af uønsket plantevækst i afgrøder af nytteplanter ved hjælp af et herbicid valgt blandt S-ethyl-diprdpylthiocarbamat og S-ethyl-hexahydroazepin-(1)-thiocarboxylat samt et præparat til anvendelse ved udførelse af fremgangsmåden.
Blandt de mange i handelen gående herbicide forbindelser har thio= carbamaterne alene eller i blanding med andre herbicider, såsom triazinerne, nået en relativ stor kommerciel succes. Disse herbicider er umiddelbart toksiske over for et stort antal ukrudtsplanter 2 1417 11 i forskellige koncentrationer, som varierer med modstandsdygtigheden af ukrudtsplanterne. Nogle eksempler på disse forbindelser er beskrevet i U.S.A. patentskrifterne nr. 2.913.327, 3.037.853, 3.175.897, 3.185.720, 3.198.786 og 3.582.314. Det har i praksis vist sig, at anvendelsen af disse thiocarbamater som herbicider til afgrøder undertiden forårsager alvorlige skader på afgrødeplanten.
Ved anvendelse i de anbefalede mængder i jorden til bekæmpelse af mange bredbladede ukrudtsplanter og græsser opstår der alvorlige misdannelser og forkrøblinger af afgrødesplanterne. Denne abnorme vækst hos afgrødesplanterne resulterer i tab af afgrødeudbytte. Hidtil gjorte forsøg på at overvinde dette problem involverer behandling af afgrødefrø med visse antagonistiske midler før plantning af frøene, se U.S.A. patentskrifterne nr. 3.131.509 og 3.564.768. Disse antagonistiske midler har ikke været særlig vellykkede. De ovennævnte patentskrifter eksemplificerer specielt behandlingen af frø under anvendelse af forbindelser af en anden kemisk klasse, hvilket ikke giver antydning om den foreliggende opfindelse.
Det har nu vist sig, at planter kan beskyttes mod beskadigelser hidrørende fra S-ethyl-dipropylthiocarbamat og S-ethyl-hexahydroazepin-(l)-thiocarboxylat, alene eller i blanding med andre forbindelser, såsom 2-chlor-2',6'-diethyl-N-(methoxymethyl)acetanilid, og/eller at planternes tolerance over for de aktive forbindelser ifølge ovennævnte U.S.A. patentskrifter kan forøges i væsentlig grad.
Den foreliggende opfindelse angår således en fremgangsmåde af den indledningsvis anførte art, som er ejendommelig ved, at man på plantestedet eller på plantefrøene før plantning i vilkårlig rækkefølge eller samlet tilfører eller påfører en effektiv mængde af herbicidet og fra ca. 0,01 til ca. 15 vægtdele pr. vægtdel thiocarbamather= 12 1 bicid af en modgiftforbindelse med formlen R -S-R , hvori R betegner alkenyl indeholdende 3-6 carbonatomer, chloralkenyl indeholdende 3-6 carbonatomer eller halogenalkyl indeholdende 1-4 carbon= 2 atomer, og R betegner alkyl indeholdende 1-4 carbonatomer, halogenalkyl indeholdende 1-4 carbonatomer, alkenyl indeholdende 3-6 carbon= atomer eller chloralkenyl indeholdende 3-6 carbonatomer.
De ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen tilførte eller påførte modgiftforbindelser kan også indvirke på den normale herbicide virkning af forbindelserne af thiocarbamattypen og eventuelle yderligere 3 141711 herbicider, såsom herbicider af den substituerede acetanilidtype, med henblik på at gøre dem selektive i deres 'virkning. Uanset hvilken virkemåde, som forekommer, er den tilsvarende nyttige og ønskværdige virkning den fortsatte herbicide virkning af thiocarba* matet eller et yderligere herbicid samtidig med en ledsagende formindsket herbicid virkning på ønskede afgrødearter. Denne fordel og brugbarhed vil fremgå nærmere af det følgende.
Præparatet til anvendelse ved udførelse af fremgangsmåden ifølge opfindelsen, ved hvilken herbicid og modgift påføres samlet, er ejendommeligt ved,at det omfatter S-ethyl-dipropylthiocarbamat eller S-ethyl-hexahydroazepin-(1)-thiocarboxylat og pr. vægtdel herbicid forbindelse fra ca. 0,01 til ca. 15 vægtdele af en modgiftforbindel-12 1 se med formlen R -S-R , hvori R betegner alkenyl indeholdende 3-6 carbonatomer eller chloralkenyl indeholdende 3-6 carbonatomer eller halogenalkyl indeholdende 1-4 carbonatomer, og R betegner alkyi indeholdende 1-4 carbonatomer, halogenalkyl indeholdende 1-4 carbon= atomer, alkenyl indeholdende 3-6 carbonatomer eller chloralkenyl indeholdende 3-6 carbonatomer.
Udtrykkene herbicidmodgift eller modgiftmængde skal derfor karakterisere det middel, som i sin virkning har tendens til at modvirke den normale skadelige herbicide reaktion, scan herbicidet ellers kunne fremkalde. Hvorvidt modgiften betegnes som et hjælpemiddel, hæmningsmiddel, beskyttelsesmiddel, sikringsmiddel eller lignende vil afhænge af den pågældende bestemte virkemåde. Virkemåden varierer, men den virkning, som ønskes, er resultatet af fremgangsmåden ved behandling af jorden, hvori en afgrødeplante skal plantes. Hidtil har der ikke eksisteret noget system, som har været tilfredsstillende til dette formål.
De ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen anvendte forbindelser med den ovennævnte formel kan fremstilles ved hjælp af flere forskellige fremgangsmåder afhængigt af udgangsmaterialerne.
Generel fremgangsmåde til fremstilling af allylsulfider.
Det aktive halogenid (af allyltypen) opløses i isopropylalkohol eller et andet passende opløsningsmiddel, og natriumsulfid, nonahydrat, sqm er blevet groft formalet, tilsættes. Tilsætningen sker ved reduceret 141711 4 temperatur, ca. 15°C. Ved reaktionens afslutning fjernes udfældet natriumchlorid ved filtrering, og opløsningsmidlet fjernes i vakuum. Den tilbageværende rest optages i benzen og ether og vaskes med tre portioner vand. Opløsningen tørres, og opløsningsmidlet afdestilleres i vakuum.
Generel fremgangsmåde til fremstilling af blandede sulfider.
En organisk mercaptan opløses i et passende opløsningsmiddel, såsom dioxan, isopropylalkohol eller lignende. Der tilsættes natriumhy= droxidopløsning, og reaktionsblandingen opvarmes. Der tilsættes et aktivt organisk halogenid, og blandingen varmes under tilbagesvaling. Oparbejdningen sker ved hjælp af normale procedurer i form af ekstraktion, opløsningsmiddelfjernelse, destillation eller krystallisation.
De ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen benyttede modgiftforbindelser og deres fremstiling belyses nærmere i det følgende eksempel. Efter fremstillingseksemplet følger en tabel over forbindelser, som kan fremstilles i overensstemmelse med den beskrevne procedure. Forbindelserne er blevet tildelt numre, som benyttes til identifikation af forbindelserne i resten af beskrivelsen.
Eksempel
Fremstilling af bis-(3,3-dichlorallyl)-sulfid 1,1,3-trichlorpropen-l (1100 g, 7,5 mol) blev opløst i en liter iso-propanol, og natriumsulfid, nonahydrat (900 g, 3,75 mol), som var blevet pulveriseret groft, blev tilsat i løbet af en time ved 15°C. Blandingen blev omrørt ved 25-30°C i 3 timer og ved 50°C i 2 timer.
Den fik lov at henstå natten over ved stuetemperatur. Det udfældede natriumchlorid blev filtreret fra, og opløsningsmidlet blev fjernet i vakuum. Den tilbageværende olie blev optaget i en blanding af en liter benzen og en liter ether og vasket med tre 400 ml portioner vand. Opløsningen blev tørret over magnesiumsulfat, og opløsningsmidlet blev fjernet i vakuum. Det tilbageværende opløsningsmiddel blev fjernet ved ca. 0,5 mm Hg. Der opnåedes en rødbrun væske, udbytte 853 g (90%). Formlen blev bekræftet ved hjælp af NMR-spektro-skopi. Produktet destillerede ved kogepunkt 75-77°C/35 mm Hg.
5 141711
Tabel 1 i τ Kogepunkt R -S-R oc eller i 2 "ifl
Forbindelse nr. R-1- R* 1 CC12=CHCH2 CC12=CHCH2 75-77/35 mm Hg 2 CC12=CC1CH2 CH2CH3 1,5325 3 CH3CC1=CHCH2 CH3CC1-CHCH2 1,5387 4 CHC1=CHCH2 CHC1*CHCH2 1,5270 5 CH2-CHCH2 CH2*CHCai2 1,4850 6 CC12=CC1CH2 CC12=CC1CH2 1,5810 7 C1CH2CH2CH2 CH2CH2CH2c1 1,4828 8 C1-CH=CC1-CH, CH-CC1*CSC1 rød/brutt væske
Modgiftforbindelserne blev benyttet i effektive herbicide modgiftmaterialer indeholdende thiocarbamaterne i kombination med de ovenfor beskrevne modgiftforbindelser. De blev afprøvet på følgende måde.
Procedure; Multlafgrøde-modgiftbeskyttelse.
Plantekasser blev fyldt med Felton-lerblandet sandjord. En varietet af græs og bredbladede afgrøder blev benyttet til disse forsøg.
EPTAM ® (EPTC) blev inkorporeret med 0,56, 3,36 eller 5,6 kg/ha, idet en konstant mængde på 5,6 kg/ha af modgiften blev benyttet.
EPTAM® (EPTC) eller ORDRAM ® (S-ethyl-hexahydroazepin- (1) —thiocarb= oxylat) og den pågældende herbicidmodgift blev nu påført separat ved pipettering af afmålte mængder af de behørige stamopløsninger til jorden under indføring af denne i en 20 liter roterende cementblandér.
Stamopløsningerne blev fremstillet som følger: A. 0,56 kg/ha: 670 mg EPTC 6E (75,5% a.i.) fortyndes med 500 ml de-ioniseret vand, således at 2 ml svarer til 0,56 kg/ha plantekasse.
B. 5,6 kg/ha: 6700 mg EPTC 6E (75,5% a.i.) fortyndes med 500 ml de-ionlseret vand, således at 2 ml svarer til 5,6 kg/ha plantekasse.
C. 6,72 kg/ha: 4312 mg ORDRAM 6E (71,3% a.i.) blev fortyndet med 500 ml deioniseret vand, således at 4 ml af stamopløsningen svarer til 6,72 kg/ha ved tilførsel til en plantekasse.
141711 6
Modgift-stamopløsninger fremstilles ved fortynding af 102 mg teknisk materiale med 10 ml acetone med 1% Tween 20 ® (polyoxyethylensorbitan— monolaurat), så at 2 ml svarer til 5,6 kg/ha plantekasse.
Efter behandling af jorden med såvel herbicid som additiv overføres jorden fra blanderen til plantekassen, hvor den forberedes til til-såning. Begyndelsestrinnet ved forberedelsen består i at fjerne ca. 1/2 liter jordprøve fra hver plantekasse med henblik på tilbageholdelse og anvendelse til tildækning af frøene efter plantning. Derpå . udjævnes jorden, og 6 mm dybe furer frembringes i hver plantekasse. Plantekasser, som er behandlet med 5,6 kg/ha EPTAM, tilsåes med majs (Zea maize) og solsikke (Helianthus annus). Plantekasser behandlet med 0,56 kg/ha EPTAM tilsåes med durra (Sorghum vulgare), r^s (Dryaa sativa) og byg (Hordeum vulgare). Frøene dækkes derpå med den ca.. halve liter jordprøve, som er blevet fjernet før såning.
Planteka s s erne placeres derpå på væksthusbænke, hvor temperaturerne holdes mellem ca. 21°C og ca. 32°C, Jorden vandes ved påsprøjtning til sikring af god plantevækst.
Beskadigelsesvurderinger foretages 3 eller 4 uger efter, at behandlingerne er udført. Jord behandlet med herbiciderne alene i mængder på 0,56, 3,36, 5,6 eller 6,72 kg/ha er medtaget for at give en basis for bestemmelse af omfanget af beskadigelsesreduktion, som tilvejebringes ved hjælp af herbicidroodgiftene. Den procentiske beskyttelse bestemmes ved en sammenligning med plantekasser, der ikke er behandlet med den pågældende modgift, men med herbicidet alene. Resultaterne er opført i tabel 2.
η 1-4171 1
Tabel 2
Multiafgrøde-beskyttelsesresultater Procent beskyttelse
Herbicid Modgift % beskyt-
Forbindelse mængde mængde telse _nr. kg/ha kg/ha Afgrøde (4 uger) 1 EPTCa 0,56 5,6 durra X00 EPTC 0,56 5,6 ris 30 EPTC , 3,36 5,6 majs 100 ORDRAJT 6,72 5,6 ris 72 2 EPTC 3,36 5,6 sennep 100 3 EPTC 0,56 5,6 durra 50 EPTC 0,56 5,6 ris 30 EPTC 3,36 5,6 . majs 6/ 4 eptc 5,6 5,6 solsikke 67 *) 5 EPTC 0,56 5,6 ris 100 *) ORDRAM 6,72 5,6 ris 30 6 EPTC 0,56 1,12 ' ris 11 7 EPTC 0,56 5,6 byg 45 8 EPTC 5,6 5,6 majs 15 a = S-ethyl-dipropylthiocarbamat b = S-ethyl- hexahydroazepin-(1)-thiocarbpxylat· t) procent beskyttelse i 3 uger.
Modgiftforbindelserne og præparaterne ifølge opfindelsen kan benyttes i en hvilken som helst passende form. Modgiftforbindelserne kan således indgå i emulgerbare væsker eller koncentrater samt foreligge i form af væsker, befugtelige pulvere, puddere, granulære masser eller en hvilken som helst anden passende form. I sin foretrukne form er en ikke-fytotoksisk mængde af en herbicidmodgiftforbindelse blandet med et udvalgt herbicid og inkorporeret i jorden før plantning af frøene. Det må imidlertid forstås, at betbiciderne kan inkorporeres i jorden, og at modgiftforbindelsen derefter· kan inkorporeres i jorden. Selve afgrødefrøene kan endvidere behandles med en ikke-fytotoksisk mængden af forbindelsen Og plantes i jorden, som er blevet behandlet med herbicider, eller som er ubehandlet med herbicid og derefter behandles med herbicidet. Tilsætningen af modgiftforbin U1711 8 delsen påvirker ikke herbicidernes herbicide virkning på den uønskede plantevækst- Mængden af tilstedeværende modgiftforbindelse kan ligge mellem ca.
0,01 og ca. 15 vægtdele modgiftforbindelse som her beskrevet pr. vægtdel herbicid. Den nøjagtige mængde modgiftforbindelse vil sædvanligvis blive bestemt af økonomiske forhold for den mest effektive brugbare mængde. Det må forstås, at en ikke-fytotoksisk mængde af modgiftforbindelsen vil blive benyttet i de her beskrevne herbicide præparater.
De i tabellerne og andetsteds angivne herbicider benyttes i mængder, som vil frembringe en effektiv bekæmpelse af uønsket vegetation. Mængderne ligger inden for de anbefalede mængder, som er angivet af leverandøren. Ukrudtsbekæmpelsen er derfor i hvert tilfælde kommercielt acceptabel inden for det ønskede eller det anbefalede omfang.
Det er klart, at de her"beskrevne og illustrerede herbicide midler er karakteriseret som effektive herbicider, som udviser en sådan aktivitet. Graden af denne herbicide aktivitet er forskellig for forbindelserne og varierer mellem kombinationer mængdemæssigt af forbindelserne. På lignende måde varierer aktivitetsgraden i et vist omfang blandt arterne af planter, hvortil en bestemt herbicid forbindelse eller herbicid kombination kan anvendes. Valget af den herbicide forbindelse eller herbicide kombination til bekæmpelse af uønskede plantearter kan således let foretages. Inden for den foreliggende opfindelses rammer kan forhindring af beskadigelse af en bestemt afgrødeart opnås ved tilstedeværelse af en bestemt forbindelse eller kombination.
De herbicide forbindelser, som benyttes ved udøvelsen af opfindelsen, er aktive herbicider af en generel type. Det vil sige, at de er herbicidt effektive mod en lang række plantearter, uden at der skelnes mellem ønskede og uønskede arter. Fremgangsmåden ved bekæmpelse af vegetation omfatter påføring af en herbicidt effektiv mængde af de her beskrevne herbicide forbindelser på det areal eller plantested, hvor bekæmpelse ønskes. Præparaterne ifølge opfindelsen indbefatter sådanne, hvori de to aktive herbicide forbindelser er udvalgt blandt

Claims (2)

9 U1711 EPTC og S-ethyl-hexahydroazepin-(1)-thipqarboxylat. Med et herbicid som her benyttet menes en forbindelse, som bekæmper eller modificerer væksten af vegetation eller planter. Sådanne bekæmpende eller modificerende virkninger indbefatter alle afvigelser fra naturlig udvikling, såsom f.eks. dræbning, retardering, afblad-ning, udtørring, regulering, forkrøbling, skudsætning, stimulering, dværgvækstfremkaldelse og lignende. Med planter menes spirende frø, frembrydende spirer samt etableret vegetation indbefattet rødder og plantedele over jorden.
1. Fremgangsmåde til bekæmpelse af uønsket plantevækst i afgrøder af nytteplanter ved hjælp af et herbicid valgt blandt S-ethyl-dipropylthiocarbamat og S-ethyl-hexahydroazepin-(1)-thiocarbo;?cyl=» at, kendetegnet ved, at man på plantestedet eller på plantefrøene før plantning i vilkårlig rækkefølge eller samlet tilfører eller påfører en effektiv mængde af herbicidet og fra ca. 0,01 til ca. 15 vægtdele pr. vægtdel thiocarbamatherbicid 12 1 af en modgiftforbindelse med formlen R -S-R , hvori R betegner alkenyl indeholdende 3-6 carbonatomer, chloralkenyl indeholdende 3-6 carbonatomer eller halogenalkyl indeholdende 1-4 carbonato-2 mer, og R betegner alkyl indeholdende 1-4 carbonatomer, halogenalkyl indeholdende 1-4 carbonatomer, alkenyl indeholdende 3-6 carbon= atomer eller chloralkenyl indeholdende 3-6 carbonatomer.
2. Præparat til anvendelse ved udførelse af fremgangsmåden ifølge krav 1, ved hvilken herbicid og modgift påføres samle£, k e n- detegnet ved, at det omfatter en blanding af S-ethyl- dipropylthiocarbamat eller S-ethyl-hexahydrpazepin-(1)-thio= carboxylat og pr. vægtdel herbicid forbindelse fra ca. 0,01 til 1 2 ca. 15 vægtdele af en modgiftforbindelse med formlen R -S-R , hvori R^ betegner alkenyl indeholdende 3-6 carbonatomer, chlor= alkenyl indeholdende 3-6 carbonatomer eller halogenalkyl indehol- 2 dende 1-4 carbonatomer, og R betegner alkyl indeholdende 1-4 carbonatomer, halogenalkyl indeholdende 1-4 carbonatomer, alkenyl indeholdende 3-6 carbonatomer eller chloralkenyl indeholdende
DK462574AA 1973-09-04 1974-08-30 Fremgangsmåde til bekæmpelse af uonsket plantevækst i afgrøder af nytteplanter samt præparat til anvendelse ved udførelse af fremgangsmåden. DK141711B (da)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DK310476A DK142932C (da) 1973-09-04 1976-07-09 Fremgangsmaade til beskyttelse af en afgroede mod beskadigelse hidroerende fra et substitueret acetanilidherbicid,og acetanilidherbicid til anvendelse ved udfoerelse af fremgangsmaaden

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US39423073A 1973-09-04 1973-09-04
US39423073 1973-09-04

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DK462574A DK462574A (da) 1975-05-05
DK141711B true DK141711B (da) 1980-06-02
DK141711C DK141711C (da) 1980-10-27

Family

ID=23558086

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DK462574AA DK141711B (da) 1973-09-04 1974-08-30 Fremgangsmåde til bekæmpelse af uonsket plantevækst i afgrøder af nytteplanter samt præparat til anvendelse ved udførelse af fremgangsmåden.
DK310476A DK142932C (da) 1973-09-04 1976-07-09 Fremgangsmaade til beskyttelse af en afgroede mod beskadigelse hidroerende fra et substitueret acetanilidherbicid,og acetanilidherbicid til anvendelse ved udfoerelse af fremgangsmaaden

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DK310476A DK142932C (da) 1973-09-04 1976-07-09 Fremgangsmaade til beskyttelse af en afgroede mod beskadigelse hidroerende fra et substitueret acetanilidherbicid,og acetanilidherbicid til anvendelse ved udfoerelse af fremgangsmaaden

Country Status (22)

Country Link
JP (1) JPS562523B2 (da)
AR (1) AR214035A1 (da)
BE (1) BE819489A (da)
BG (1) BG25191A3 (da)
BR (1) BR7406946D0 (da)
CA (1) CA1040450A (da)
CH (1) CH598751A5 (da)
CS (1) CS181770B2 (da)
DD (1) DD112892A5 (da)
DE (1) DE2441741C2 (da)
DK (2) DK141711B (da)
FR (1) FR2242028B1 (da)
GB (2) GB1459112A (da)
HU (2) HU175830B (da)
IL (1) IL45583A (da)
IN (1) IN139467B (da)
IT (1) IT1050240B (da)
MX (1) MX6146E (da)
MY (2) MY7700328A (da)
NL (1) NL176738C (da)
PH (1) PH11676A (da)
TR (1) TR18303A (da)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
HU195398B (en) * 1986-06-26 1988-05-30 Eszakmagyar Vegyimuevek Preparation comprising nitrile derivative antidote alone or with herbicidal active ingredient(s)

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3235368A (en) * 1962-04-25 1966-02-15 Monsanto Co Stabilization of herbicide
CA1174865A (en) * 1971-04-16 1984-09-25 Ferenc M. Pallos Thiolcarbamate herbicides containing nitrogen containing antidote

Also Published As

Publication number Publication date
CS181770B2 (en) 1978-03-31
DK141711C (da) 1980-10-27
GB1459112A (en) 1976-12-22
GB1459111A (en) 1976-12-22
IT1050240B (it) 1981-03-10
HU173775B (hu) 1979-08-28
JPS5049433A (da) 1975-05-02
PH11676A (en) 1978-05-19
NL176738C (nl) 1985-06-03
HU175830B (hu) 1980-10-28
BR7406946D0 (pt) 1975-07-01
MY7700329A (en) 1977-12-31
MX6146E (es) 1984-11-28
DD112892A5 (da) 1975-05-12
NL176738B (nl) 1985-01-02
CH598751A5 (da) 1978-05-12
BE819489A (nl) 1975-03-03
AU7293374A (en) 1976-03-11
NL7411682A (nl) 1975-03-06
MY7700328A (en) 1977-12-31
CA1040450A (en) 1978-10-17
DK462574A (da) 1975-05-05
DK310476A (da) 1976-07-09
DE2441741C2 (de) 1984-10-04
JPS562523B2 (da) 1981-01-20
TR18303A (tr) 1977-01-07
FR2242028A1 (da) 1975-03-28
DK142932B (da) 1981-03-02
IN139467B (da) 1976-06-19
FR2242028B1 (da) 1977-11-04
AR214035A1 (es) 1979-04-30
IL45583A (en) 1977-10-31
BG25191A3 (en) 1978-08-10
DK142932C (da) 1981-09-28
IL45583A0 (en) 1974-11-29
DE2441741A1 (de) 1975-03-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DK146142B (da) Herbicidt middel indeholdende et thiocarbamat
DK162223B (da) (+)-(e)-triazolylpentenoler samt herbicide og/eller plantevaekstregulerende midler deraf og fremgangsmaader til regulering af plantevaekst og til udryddelse af ukrudt
DK141441B (da) Substituerede oxazolidiner og thiazolidiner til anvendelse som modgift mod herbicider.
DK165740B (da) Fluorsubstituerede phenoxyphenoxyalkoholer
JPS6310749A (ja) Ｎ−ベンジル２−（４−フルオル−３−トリフルオルメチルフエノキシ）ブタン酸アミド及びそれを含有する除草剤
CS208500B2 (en) Means for regulation of the growth of plants particularly the vegetables
NL8700865A (nl) Gehalogeneerde heterocyclische etherherbiciden.
JPH05178844A (ja) 除草性化合物
HU188220B (en) Plant growth regulating compositions containing substituted benzolic acid and phenyl-acetic acid esters further process for preparing the active substances
PL127425B1 (en) Herbicide and method of obtaining new substituted diphenylethers forming active substance of the herbicide
EP0101288A2 (en) Aryl(aryloxy or arylthio)azolomethanes, their preparation and their use
US3976469A (en) Halogenated ketones as herbicide antidotes
NO814332L (no) Propionsyreestere
CS215126B2 (en) Herbicide means and method of making the active substance thereof
DK166495B1 (da) Phenoxyphthalidderivater, en fremgangsmaade til fremstilling af saadanne forbindelser, herbicidpraeparater indeholdende saadanne forbindelser samt deres anvendelse ved bekaempelse af uoensket plantevaekst
US4185994A (en) Herbicidal compound
RU1829898C (ru) Способ борьбы с нежелательной растительностью
DK142932B (da) Fremgangsmaade til beskyttelse af en afgroede mod beskadegelse hidroerende fra et substitueret scetanilidherbicid og acetanilidherbicid til anvendelse ved udfoerelse af fremgangsmaaden
JPH01250388A (ja) 縮合ヘテロ環誘導体、その製法及び除草剤
US4340417A (en) Herbicidal 1-(5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-nitrobenzoyl)-3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin-4-one,2,2-dioxide
US4339268A (en) Herbicidal nitroalkyl 5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-nitrobenzoates
US3228954A (en) Certain 3-(substituted allyl)-rhodanines
US3647850A (en) Fluorine substituted benzyl dithiocarbamates and their production and use
US4441914A (en) Dichloroacetyl oxazolidine herbicide antidotes
US4043797A (en) Sulfide herbicide antidote compositions and method of use

Legal Events

Date Code Title Description
PBP Patent lapsed