JPH01250388A - 縮合ヘテロ環誘導体、その製法及び除草剤 - Google Patents
縮合ヘテロ環誘導体、その製法及び除草剤Info
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- JPH01250388A JPH01250388A JP63154328A JP15432888A JPH01250388A JP H01250388 A JPH01250388 A JP H01250388A JP 63154328 A JP63154328 A JP 63154328A JP 15432888 A JP15432888 A JP 15432888A JP H01250388 A JPH01250388 A JP H01250388A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
本発明は新規な縮合ヘテロ環誘導体、その製法及び該誘
導体を有効成分として含有する選択性除草剤に関するも
のであり、特に水田、畑地用除草剤として有用である。
導体を有効成分として含有する選択性除草剤に関するも
のであり、特に水田、畑地用除草剤として有用である。
従来から、重要作物、例えばイネ、大豆、落花生、ヒマ
ワリ、ソルゴ−1小麦、トウモロコシ、ワタ、ビート等
を雑草から守り、これら重要作物の生産性を高めるため
に多くの除草剤が実用化されてきた。 特に近年、世界的な人口増加に伴い、重要作物の生産性
が世界の食料経済に直接影響を与えることは必至である
。このことから、農業従事者にとって、重要作物栽培時
に邪魔になる雑草を効率良く枯殺できる除草剤の開0発
が増々必要となっている。 このような除草剤として以下のような条件を備えた薬剤
の開発が切望されている。 適度な残効性を有するもの(近年、土壌残留性の長い薬
物が後作え被害を与えることが問題となっており、散布
後、適度な残効性を示すことが重要である。)、散布後
、速やかに雑草を枯殺するもの(特に作物生育初期段階
で、同時に発生してくる雑草を速やかに防除することは
、その後の作物の生育条件を良くする。)、薬剤処理回
数が少いもの(このことは雑草防除作業の省力化を計る
上でも重要である。)、作物と雑草が混在するような耕
地に於いて両者茎葉部への同時処理により雑草だけを選
択的に枯殺させるもの(不耕起栽培が普及するにともな
い、従来の土壌混和処理から生育期の茎葉処理が増えて
いる。)、作物収量に影響を与えないもの(作物収穫時
に、収量に影響を与える因子、例えば、生育抑制などを
起こさないことが重要である。)、多年生雑草にも有効
であること(世界の主要雑草の中に多年生雑草が多く含
まれている。)、又低薬量で高い除草効果を有するもの
(特に環境保護の観点から出来るだけ低薬量散布によっ
て雑草を枯殺することが必要である。)が望ましい。 しかしながら、既存の除草剤は必ずしも条件を全て満た
しているものではない。 一方、縮合ヘテロ環の特定の化合物が除草活性を示すこ
とは、すでに公知であり、例えば、ThePestic
ide Manual第8版、670頁The Br1
tishCrop Protection Counc
il (1987年)等に縮合ヘテロ環構造を有する
除草剤としてベナゾリン(Benazolin)が記載
されているが、これらの化合物は、除草効果や作物選択
性が不充分、であり、水田、畑作用除草剤としては必ず
しも優れているとは言えない。 又、特開昭62−91号公報には、次式で示される化合
物が記載されているが、これらの化合物は低薬量で除草
効果を有するが、茎葉処理に於ける作物と雑草間の選択
性の幅が狭く、畑作用除草剤としては不充分である。
ワリ、ソルゴ−1小麦、トウモロコシ、ワタ、ビート等
を雑草から守り、これら重要作物の生産性を高めるため
に多くの除草剤が実用化されてきた。 特に近年、世界的な人口増加に伴い、重要作物の生産性
が世界の食料経済に直接影響を与えることは必至である
。このことから、農業従事者にとって、重要作物栽培時
に邪魔になる雑草を効率良く枯殺できる除草剤の開0発
が増々必要となっている。 このような除草剤として以下のような条件を備えた薬剤
の開発が切望されている。 適度な残効性を有するもの(近年、土壌残留性の長い薬
物が後作え被害を与えることが問題となっており、散布
後、適度な残効性を示すことが重要である。)、散布後
、速やかに雑草を枯殺するもの(特に作物生育初期段階
で、同時に発生してくる雑草を速やかに防除することは
、その後の作物の生育条件を良くする。)、薬剤処理回
数が少いもの(このことは雑草防除作業の省力化を計る
上でも重要である。)、作物と雑草が混在するような耕
地に於いて両者茎葉部への同時処理により雑草だけを選
択的に枯殺させるもの(不耕起栽培が普及するにともな
い、従来の土壌混和処理から生育期の茎葉処理が増えて
いる。)、作物収量に影響を与えないもの(作物収穫時
に、収量に影響を与える因子、例えば、生育抑制などを
起こさないことが重要である。)、多年生雑草にも有効
であること(世界の主要雑草の中に多年生雑草が多く含
まれている。)、又低薬量で高い除草効果を有するもの
(特に環境保護の観点から出来るだけ低薬量散布によっ
て雑草を枯殺することが必要である。)が望ましい。 しかしながら、既存の除草剤は必ずしも条件を全て満た
しているものではない。 一方、縮合ヘテロ環の特定の化合物が除草活性を示すこ
とは、すでに公知であり、例えば、ThePestic
ide Manual第8版、670頁The Br1
tishCrop Protection Counc
il (1987年)等に縮合ヘテロ環構造を有する
除草剤としてベナゾリン(Benazolin)が記載
されているが、これらの化合物は、除草効果や作物選択
性が不充分、であり、水田、畑作用除草剤としては必ず
しも優れているとは言えない。 又、特開昭62−91号公報には、次式で示される化合
物が記載されているが、これらの化合物は低薬量で除草
効果を有するが、茎葉処理に於ける作物と雑草間の選択
性の幅が狭く、畑作用除草剤としては不充分である。
本発明者らは、このような状況に諧み、重要作物に対し
て選択性を示し、低薬量で優れた除草効果を有する除草
剤を開発する為に長年にわたる研iを続けた結果、式(
1)
て選択性を示し、低薬量で優れた除草効果を有する除草
剤を開発する為に長年にわたる研iを続けた結果、式(
1)
【式中、Xは酸素原子又は硫黄原子を示し、Zは
(Zl) (Z2)
〔式中、Gは水素原子又はハロゲン原子を示し、Aはハ
ロゲン原子又はNO□を示し、Eは水素原子、ハロゲン
原子、CEN 、 No! 、Ntl□、0H1SH,
OR,(R,はCI−C57JL/キル、C,−C,シ
クロアルキル、Cal Cbシクロアルキル(CI−
Ct)アルキル、cz−c4アルケニル、C3Caアル
キニル、口。 CHCQb Rib 1 : RIm・−一−−−−−−−−−・。 (Q、、Q、はそれぞれ独立して酸素原子又は硫黄凍原
子を示し、RIMは水素原子、Cl−C5アルキルを示
し、I?+bは水素原子、C,−CSアルキル、Ct
Csアルケニル、C3−C,アルキニル、CzCxハ
ロアルキル、Cr Czアルコキシ(CI−C2)ア
ルキル、C1−C,シクロアルキル(c+ Cりアル
キル、C3−C。 シクロアルキル、CHzCOz (CI Csアル
キル)、Cll (C1l x ) CO□−(Ct
C!アルキル)、又はRlm−とl?tbを含んで
メチレン鎖で構成される4〜6員環のラクトンを示す。 〕、 Q。 a (R,、、口、は前記と同じ意味を示し、RICとR0
はそれぞれ独立して、水素原子、C,−C,アルキル、
Cf−C,アルケニル、Cl Csアルキニル、Cz
Csハロアルキル、CjC&シクロアルキル、C,
−C,シクロアルキル(Cl Ct)アルキル又はR
ldとRlcを含んでメチレン鎖で構成される5〜7員
環を示す。〕、C)I2CEN 、テトラヒドロピラニ
ル、テトラヒドロチオピラニル、CH2COR,、、 (R,、はC,−C,アルキルを示し、Rlfは水素原
子、C,−C,アルキル、cnzco□−(c+ C
ffアルキル)又はC0CH、を示す、)、又はC,−
C,アルコキシ(C1−CZ)アルキルを示す、 )、
SR+ (R3は前記R,と同じ意味を示す。)
、C0Js (Rsは水素原子、C,−C,アルキル
、C3−Chシクロアルキル又はC2C6シクロアルキ
ル(C1−Cf)アルキルを示す。〕、NHR& (R
6はC,−C,アルキル、C3Caシクロアルキル、C
s Caシクロアルキル(Ct Cz)アルキル、
Ct−C,アルケニル又はC3C4アルキニルを示す1
1]%又はCH2CORt [Rツは水素原子、Cl−
Csアルキル、Cz Cbシクロアルキル、C3−C
,シクロアルキル(C,−C2)アルキル、Cz C
aアルケニル又はC3Caアルキニルを示す。〕を示し
、Lは水素原子又はハロゲン原子を示し、Yは酸素原子
又は硫黄原子を示し、nはO又は1の整数を示し、Jは
水素原子、ハロゲン原子、C,−CSアルキル、C’s
Chシクロアルキル、C3−C6シクロアルキル(
C,−CZ)アルキル、Ct Caアルケニル、C3
−04アルキニル、C,−C,ハロアルキル、C3Ca
ハロアルケニル、C3−C4ハロアルキニル、C,−C
tアルコキシ(C,−C,)アルキル、C1hC:N
。 CIl□C0Js (Reは水素原子、Cl Csア
ルキル、C3C&シクロアルキル又はC3Cbシクロア
ルキル(C,−C,)アルキルを示す。〕、又はCII
□CIl、CO□R9(R9は水素原子、Cl−C5ア
ルキル、C,−C,シクロアルキル又はC,−C6シク
ロアルキル(Cl −Ct> アルキルを示す。〕を示
す。]を示す。】 で表される縮合ヘテロ環誘導体(以下、本発明化合物と
称する。)が畑地用除草剤として、土壌処理、茎葉処理
のいずれの処理方法に於いても、イヌホウズキSola
num ni rum ) 、チョウセンアサガオ(D
atura stramonium )等に代表される
ナス科(Solanaceae)雑草、イチビ(止旺旦
坦」堕姐肚廷旦)、アメリカキンゴジカ(Sida s
1nosa)等に代表されるアオイ科(Malvac
eae)雑草、 マルバアサガオI omoea ur urea等の
アサガオ類(hqm弦競5pps、)やヒルガオ類(勉
hunns p p s 、 )等に代表されるヒルガ
オ科(Convolvulaceae )雑草−イヌビ
ニ(^maranthus 1ividus) 、アオ
ビユ(Amaranthus retroflexus
)等に代表されるヒュ科(Amaranthaceae
)雑草)オナモミ(ハ1紅憇」」un並江憇)、ブタフ
サ(An+brosia arte+++1siaef
olia) 、ヒマワリ()leHanthuSann
uus 、ハキダメギク並旦n赳p4、セイヨウトゲア
ザミμirsium arvense)、ノポロギク(
鋭旺虹虹鳳n肛n)、ヒメジョン(紅n肛凱」肚旦)等
に代表されるキク科(Compositae)雑草、 イヌガラシ(Rori a 1ndica) 、ノハ
ラガラシ(旦皿且と肛パ並島)、ナズナ(ム匹旦ハ」■
旦−匹l肛n)等に代表されるアブラナ科 (Cruciferae)雑草、 イヌタデ(ハh紐赳り肘匹虹)、ソバカズラ(Pol
onua+ convolvulus等に代表される
タデ科(Polygonaceae)雑草、 スベリヒュ(Portulaca oleracea)
等に代表されるスベリヒュ科(Portulacace
ae)雑草、シロザ(Cheno odium alb
um 、コアカザ(助g杜■ゴ遣土隙■堕)、ホウキギ
(Kochia匹肚肛n)等に代表されるアカザ科 (Chenopodiaceae)雑草、ハコベ(St
ellaria media等に代表されるナデシコ科
(Caryophyllaceae)雑草、オオイヌノ
フグリ(勘皿紅9」肛紅姐)等ニ代表されるゴマノハグ
サ科(Scrophulariaceae)雑草、 ツユクサ(Coramelina communis)
等に代表されるツユクサ科(Commel 1nace
ae)雑草、ホトケノザ(Lamium am Iex
icaule 、ヒメオドリコソウ(Lami叩」肛匹
■憇)等に代表されるシソ科(Labiatae)雑草
、 コニシキソウ(Eu horbia su 1na)
、オオニシキソウ(販吐旺肛虹鯨匹凰圏)等に代表され
るトウダイグサ科(Euphorbiaceae)雑草
、ヤエムグラ(ハ旦U」匹頁皿)、アカネ■並n娃旦虹
等に代表されるアカネ科(Rubiaceae) 5f
草、スミレ(Viola mandshurica等に
代表されるスミレ科(Violaceae)雑草、 アメリカツノクサネム(Sesbania exalt
ata)、エビスグサ(Cassia obtusif
olia)等に代表されるマメ科(leguminos
ae)雑草、等の広葉雑草(Broad−1eaved
weeds)野生ツルガム(Sor且1!」■μ%、
オオクサキビ(Panicum dichoton+i
florum 、ジョンソングラカラスムギ(虹並り堕
雑吐、オヒシバ(Eleusineindica) 、
エノコログサ(Setaria viridis 、ス
ズメノテッポウ(Alo ecurus ae ual
is等に代表されるイネ科雑草(Graminaceo
us weeds)、ハマスゲ(n凹rus ro旦皿
旦、h匹rusescu fen tus )等に代表
されるカヤツリグサ科雑草(Cyperaceous
weeds)等の各種畑地雑草(Cropland w
eeds)に低薬量で高い殺草力を有する。 又、水田用除草剤として湛水下の土壌処理及び茎葉処理
のいずれの処理方法に於いても、ヘラオモダカ(Ali
sma canaliculatum) 、オモダカ(
Sa 1ttaria trifolia 、ウリカワ
(錘れ旦肛n」uユ且)等に代表されるオモダカ科(A
lismataceae) M草、タマガヤツリ((B
ru5 difformis 、 ミズガヤツリ(Ce
rus 5erotinus 、ホタルイ(と江匹Ln
匹吋■u1クログワイ(Eleocharis kur
o uwai等に代表されるカヤツリガサ科(Cype
raceae )雑草、 アゼナ(以煎印n」■1daria)等に代表されるゴ
マノハグサ科(Scrothulariaceae)雑
草、コナギ(血匹並肛n!■n虹n)等に代表されるミ
ズアオイ科(Potenderiaceae)雑草、ヒ
ルムシ口(ハ畑11山■」I月l」服)等に代表される
ヒルムシロ科(Po tamoge tonaceae
)雑草、キカシグサ(勤釦凰ユ杖igJ−等に代表され
るミソハギ科(Lythraceae)雑草、タイヌビ
エ(k■岨吐包り旺旺」娃旦)等に代表されるイネ科(
Gramineae)雑草等、各種、水田雑草(Pad
dy weeds)に低薬量で高い殺草力を有する。 そして、重要作物であるイネ、コムギ、オオムギ、ソル
ゴ−2落花生、トウモロコシ、大豆、棉、ビート等に対
して高い安全性を有することを見いだして本発明を完成
した。 特に、本発明化合物の中で、作物、雑草に対する茎葉処
理において、公知化合物に比べて、大豆や落花生と雑草
間の選択性の幅が広く、これら作物に対して高い安全性
を示す化合物を含むことが大きな特徴である。 又、これら化合物のうち、あるものはトウモロコシに対
し高い安全性を示し、又、あるものは、イネに対して高
い安全性を示す。 一方、本発明化合物は従来の除草剤に比べて極めて低薬
量で速効的に高い除草効果を示すことからあるものは、
果樹園、牧草地、芝生地又は非耕地用の除草剤としても
有用である。 式(1)で表される本発明化合物は従来全く知られてお
らず新規化合物である。 従来、シンセシス、81頁、1972年(HansKi
efer、 5ynthesis、 81. (197
2) )に、N−アシルラクタム を合成する際、塩基存在下でアシル化を行うと、エナミ
ドが得られるという記載がある。 又、テトラヘドロン・レターズ981頁、1979年(
Tplolfgang 0ppo1zer、et、al
、、Tetrahedron Letters。 981、 (1979) )に、イミン誘導体をアシル
化して、ジエナミド C=0 CH。 を合成する方法が記載されているが、本発明化合物のよ
うに、チオセミカルバゾン誘導体〔式(If)で表され
る新規化合物〕をアシル化することにより、環化及びエ
ナミド構造を合成する方法は従来になく新規な方法であ
る。 次に、本発明化合物の製造法について詳述する。 式(1)で表される本発明化合物は、 式(n) で表されるチオセミカルバゾン誘導体と、これに対して
1.0から2.0当蛍の 式(I[[) とを溶媒中、2.0から4.0当量の塩基の存在下で、
0°Cから200°Cの間、例えば20°C又は還流温
度で30分間から48時間反応させることによって容易
に製造することができる。 溶媒として、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エ
ーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キ
シレン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、塩化メチ
レン、クロルベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエ
チルエーテル、ジオキサン、エチレングリコールジメチ
ルエーテル、THF等のエーテル類、アセトン、メチル
エチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、イソブチ
ロニトリル等のニトリル類、ピリジン、N、N−ジエチ
ルアニリン等の第3級アミン類、ホルムアミド、N、N
−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスル
ホキシド、スルホラン等の硫黄化合物等又は、それらの
混合物が挙げられる。 塩基としては、ピリジン、トリエチルアミン、1.4−
ジアザビシクロ(2,2,2)オクタン、N。 N−ジエチルアニリン等の有機塩基、水酸化ナトリウム
、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水
素化ナトリウム等の無機塩基等が挙げられる。 式(I[[)においてXが酸素原子の場合(即ち、ホス
ゲンの時)ホスゲン自身を反応に使用することもできる
が、いわゆるホスゲンダイマーであるCjICOzC(
/! 3()リクロルメチルクロル蟻酸エステル)を用
い系内でホスゲンとして反応せしめることもできる。 反応終了後、反応液は溶媒をある程度留去した後、水に
投入して粗結晶を得るか、又は水を加え、有機溶媒で抽
出後、必要に応じて薄いアルカリ性水溶液、薄い酸性水
溶液又は水で洗浄後、抽出液を乾燥、濃縮等の通常の後
処理を行い粗動を得る。 これを必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー
、分取液体クロマトグラフィー、分取薄層クロマトグラ
フィー等の精製操作によって目的の本発明化合物を得る
ことができる。 又、上述方法も含めて、スキーム(1)に示した合成ル
ートで本発明化合物を得ることが出来る(スキーム(1
)のZ、Xは前述と同じ意味を表わす。 R′は一般的な脱離基、例えば、低級アルキル基、置換
ベンジル基、CH2C0□■などを表わす。)。 出発原料化合物である1、4,5.6−テトラヒドロビ
リダジン(a)は、ヒエミッシェス・ヘリヒテ、第10
9巻、3707頁(tl’eyns Kurt、 et
、 at、、 Chem。 Ber、、 109 (If)、 3707. (
1976)) 、テトラヘドロン・レターズ、第52巻
、5025頁(N、 Viswanathan。 八、R,5idhaye、 Tetrahedron
Lett、、 ξi2. 5025゜(197
9)) 、ジャーナル・オブ・オーガニックケミストリ
ー第45巻、1665頁(David L、 Klop
otek。 et、 a+、、 J、 Org、 Chem、、 4
5 (9)、 1665. (1980))等に記載
の方法もしくは類似の方法 又、は全く新規な方法によって合成出来る。これらをス
キーム(2)〜(4)に示す。 尚、スキーム(2)の■→11スキーム(3)の−に−
→L。 1→l、スキーム(4)の旦→lは新規製造法である。 (スキーム(2)のR#は低級アルキルを示す。)、、
CO,R″ i No
kスキーム(4) 前述の方法で用いられる出発原料及び試剤は、公知であ
るか、又は前述の方法若しくは公知法と類似の方法で製
造される。 以下に、本発明化合物及び中間体の合成例を実施例、参
考例として具体的に述べるが、本発明はこれらに限定さ
れるものではない。 災施±上 9−(7−フルオロ−3−オキソ−4−プロパルギル−
2H−1,4−ベンズオキサジン−6−イルイミノ)−
8−チア−1,6−ジアザビシクロ(4,3,0)4−
ノネン−7−オン(本発明化合物ぬ1074)の合成 (以下、余白) 1−(7−フルオロ−3−オキソ−4−プロパルギル−
2H−L4−ベンズオキサジン−6−イルチオカルバモ
イル)−1,4,5,6−テトラヒドロピリダジン1.
00g、 ピリジン0.50g、ジクロロメタン1OI
11の混合溶液を0°Cに冷却し、トリクロロメチルク
ロロホルメー)0.2In+fを加えた。12時間後、
氷水を加えて有機層を分離、水洗、飽和食塩水での洗浄
、無水硫酸ナトリウムでの乾燥、溶媒留去を経て、粗生
成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー(展開溶媒クロロホルム)で精製し、目的化
合物0.30 gを白色結晶として得た。 災施囲l 9−(7−フルオロ−3−オキソ−4−プロパルギル−
2H−1,4−ベンズオキサジン−6−イルイミノ)−
8−チア−1,6−ジアザビシクロ(4,3,0) 4
−ノネン−7−チオン(本発明化合物阻1302)の合
成 1−(7−フルオロ−3−オキソ−4−プロパルギル−
21(−ベンズオキサジン−6−イルチオカルバモイル
) −1,4,5,6−テトラヒドロピリダジン0.3
8g、 ピリジン0.24g、ジクロロメタン5 m
lの混合溶液をO″Cに冷却し、チオホスゲン0.10
1111を加えた。12時間後、氷水を加えて有機層を
分離、水洗、飽和食塩水での洗浄、無水硫酸ナトリウム
での乾燥、溶媒留去を経て、粗生成物を得た。この粗生
成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒
クロロホルム)で精製し、目的化合物0.10 gを白
色結晶として得た。 裏施籠1 9−(4−クロロ−2−フルオロ−5−イソプロポキシ
フェニルイミノ)−8−チア−1,6−ジアザビシクロ
(4,3,0) 4−ノネン−7−オン(本発明化合物
Nα15)の合成 υ 実施例1と同様にして1−(4−クロロ−2−フルオロ
−5−イソプロポキシフェニルチオカルバモイル)−1
,4,5,6−テトラヒドロピリダジンから目的化合物
を茶色オイルとして得た。 叉施■ユ 9−(4−クロロ−2−フルオロ−5−イソブロボキシ
フェニルイミノ)−8−チア−1,6−ジアザビシクロ
(4,3,O) 4−ノネン−7−チオン(本発明化合
物No、 137 )の合成実施例2と同様にして1−
(4−クロロ−2−フルオロ−5−イソプロポキシフェ
ニルチオカルバモイル) −1,4,5,6−テトラヒ
ドロビリダジンから目的化合物を茶色オイルとして得た
。 裏旅■工 9−(4−クロロ−2−フルオロ−5−メトキシカルボ
ニルメチルチオフェニルイミノ)−8−チア−1,6−
ジアザビシクロ(4,3,0) 4−ノネン−7−オン
(本発明化合物No、 61 )の合成実施例1と同様
にして1−(4−クロロ−2−フルオロ−5−メトキシ
カルボニルメチルチオフェニルチオカルバモイル)−1
,4,5,6−テトラヒドロピリダジンから目的化合物
を黄色オイルとして得た。 災施五1 9−(4−クロロ−2−フルオロ−5−メトキシカルボ
ニルメチルチオフェニルイミノ)−8−チア−1,6−
ジアザビシクロ(4,3,0) 4−ノネン−7−千オ
ン(本発明化合物Nα183)の合成実施例2と同様に
して1−(4−クロロ−2−フルオロ−5−メトキシカ
ルボニルメチルチオフェニルチオカルバモイル)−1,
4,5,6−テトラヒドロビリダジンから目的化合物を
赤色オイルとして得た。 裏施■ユ 9−(4−クロロ−3−メトキシカルボニルメチルチオ
フェニルイミノ)−8−チア−1,6−ジアザビシクロ
(4,3,0) 4−ノネン−7−千オン(本発明化合
物Nα308)の合成 実施例2と同様にして1−(4−クロロ−3=メトキシ
カルボニルメチルチオフエニルチオカルバモイル)−1
,4,5,6−テトラヒドロピリダジンから目的化合物
を黄色結晶として得た。 災胤桝旦 9−〔4−クロロ−2−フルオロ−5−(2−テトラヒ
ドロピラニルチオ)フェニルイミノ〕−8−チア−1,
6−ジアザビシクロ(4,3,0) 4−ノネン−7−
オン(本発明化合物N11607)の合成 実施例1と同様にして1−〔4−クロロ−2−フルオロ
−5−(2−テトラヒドロピラニル)チオフェニルチオ
カルバモイル)−1,4,5,6−テトラヒドロピリダ
ジンから目的化合物を黄色オイルとして得た。 災胤拠工 9−(4−クロロ−2−フルオロ−5−メルカプトフェ
ニルイミノ)−8−チア−1,6−ジアザビシクロ(4
,3,0) 4−ノネン−7−オン(本発明化合物Nα
11)の合成 (以下、余白) CF、CO,H 9−〔4−クロロ−2−フルオロ−5−(2−テトラヒ
ドロピラニル)チオフェニルイミノ〕−8−チア−1,
6−ジアザビシクロ(4,3,0) 4−ノネン−7−
オン0.53 gをトリフルオロ酢酸に溶解し、50℃
、5時間加熱した。トリフルオロ酢酸留去後、分取りロ
マトグラフィー(展開溶媒ヘキサン:酢酸エチル=11
)で精製して、目的化合物0.12 gを黄色オイルと
して得た。 実施■土■ 9−(4−クロロ−2−フルオロ−5−メトキシカルボ
ニルメチルチオフェニルイミノ)−8−チア−1,6−
ジアザビシクロ(4,3,O) 4−ノネン−7−オン
(本発明化合物Nα61)の合成9−(4−クロロ−2
−フルオロ−5−メルカプトフェニルイミノ)−8−チ
ア−1,6−ジアザビシクロ(4,3,0) 4−ノネ
ン−7−オン0.50gと無水炭酸カリウム0.21
gのアセトニトリル5 ml溶液に室温でクロロ酢酸メ
チル0.16 gを満加した。2時間後アセトニトリル
を留去し、クロロホルムに溶解、水、飽和食塩水での洗
浄、無水硫酸ナトリウムでの乾燥、クロロホルム留去を
経て、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー(展開溶媒クロロホルム)で精製
し、目的化合物0.42 gを黄色オイルとして得た。 実110」− 9−〔4−クロロ−2−フルオロ−5−(テトラヒドロ
−2−オキソ−3−フラニル)チオフェニルイミノ−8
−チア−1,6−ジアザビシクロ(4,3,014−ノ
ネン−7−オン(本発明化合物Nα686)の合成 (以下、余白) 実施例1と同様にして1−〔4−クロロ−2−フルオロ
−5−(テトラヒドロ−2−オキソ−3−フラニル)チ
オフェニルチオカルバモイル〕−1,4,5,6−テト
ラヒドロビリダジンから目的化合物を白色結晶として得
た。 尖五桝上1 9−〔4−クロロ−2−フルオロ−5−(2−アセトキ
シイミノプロポキシ)フェニルイミノツー8−チア−1
,6−ジアザビシクロ(4,3,014−ノネン〜7−
オン(本発明化合物No、582)の合成 2) (CLCO)zO 9−〔4−クロロ−2−フルオロ−5−(2−オキソプ
ロポキシ)フェニルイミノ〕8−チア−1,6−ジアザ
ビシクロ(4,3,O) 4−ノネン−7−オン1.0
9g、ピリジン0.35g、エタノール10II+2の
溶液にヒドロキシルアミン塩酸塩0.31gを加えた。 3時間後、エタノール留去、酢酸エチル抽出、水、飽和
食塩水洗浄、無水硫酸ナトリウム乾燥、酢酸エチル留去
により、オキシムを得た。次いでこれをピリジン7 m
j2に溶解し、無水酢酸0.21 gを加えた。−晩放
置後、ピリジンを留去して酢酸エチルに溶解し、水、飽
和食塩水洗浄、無水硫酸ナトリウム乾燥、酢酸エチル留
去を経て粗生成物を得た。これを分取りロマトグラフィ
ーにより精製し目的化合物0.61gを白色結晶として
得た。 支胤旦上1 9−〔4−クロロ−2−フルオロ−5−(1,3−ジチ
オラン−2−メチル−2−イルメトキシ)フェニルイミ
ノツー8−チア−1,6−ジアザビシクロ(4,3,0
) 4−ノネン−7−オン(本発明化合物嵩584)の
合成 9−〔4−クロロ−2−フルオロ−5−(2−オキソプ
ロポキシ)フェニルイミノ〕8−チアーL6−ジアザビ
シクロ(4,3,0) 4−ノネン−7−オン0.50
g、エタンジチオール0.17mj2、ジクロロメタン
5 mlの溶液に三フッ化ホウ素エーテル錯体0.03
m1.を加えて室温で3時間攪拌した。氷水を加えた後
、ジクロロメタン層分離、飽和食塩水洗浄、無水硫酸ナ
トリウム乾燥、ジクロロメタン留去を経て粗生成物を得
た。これを分取りロマトグラフィーにより精製して目的
化合物0、47 gを黄色オイルとして得た。 1隻斑土( 9−(4−クロロ−2−フルオロ−5−エトキシカルボ
ニルフェニルイミノ)−8−チア−1,6−ジアザビシ
クロ(4,3,0) 4−ノネン−7−オン(本発明化
合物Nα80)の合成 実施例1と同様にして1−(4−クロロ−2−フルオロ
−5−エトキシカルボニルフェニルチオカルバモイル)
−1,4,5,6−テトラヒドロビリダジンから目的化
合物を白色結晶として得た。 次に、前記実施例1〜14に準じて合成した化合物の物
性を実施例1〜14の化合物も含めてA表に示す。 (以下、余白) 第A表 11 2.32〜2.70(2H,m)、 4.04(
28,t、J=6Hz)。 4.10〜4.60(111,m)、 5.34(lt
l、dt、J=8.4Hz)。 6.89(ltl、dt、J=8.2Hz)、 7.1
6(ill、d、J=811z)。 7.18(Ill、d、J=1011z) (CDC
l23 )オイル15 1.36(6H,d、J=6t
lz)、 2.2〜2.7(211,m)。 4.01(2tl、t、J=6Hz)、 4.38(I
ll、h、J=6Hz)。 5.28(111,dt、J=8.4Hz)、 6.5
1(LH,d、J=8Hz)。 6.83(Ill、dt、J=8,211z)、 7.
07(IH,d、J=10Hz) (CDCf x
、)オイル28 2.24〜2.72(211,m)、
3.77(311,s)、4.04(211゜t、J=
611z)、 4.64(2H,s)、 5.34(L
H,dt、J=8.4Hz)、 6.53(IH,d、
J=8Hz)、 6.91(1B、dt。 J=8,2flz)、 7.19(IH,d、J=10
41z) (CDCj!z )mp=112〜114°
C 第 A 表(続き) 29 1.26(3H,t、J=7Hz)、2.29
〜2.80(2H,m)、 4.22(2)1.q、J
=711z)、 4.16(211,t、J=611z
)、 4.62(2H,s)。 5.31(it(、dt、J=8.4Hz)、6.52
(IH,d、J=8Hz)。 6.87(111,dt、J=8.2Hz)、7.13
(IH,d、J=10Hz)。 (CDCl2z) n o 〜1.6090 35 1.34〜1.96(811,m)、 2.28
〜2.72(211,m)。 4.02(2H,t、J=6Hz)、 4.6N211
.s)、 5.06〜5.53(2H,m)、 6.5
4(IH,d、J=811z)、 6.88(LH,d
t、J=8,211z)、 7.13(III、d、J
=1011z)(cocls ) n o 〜1.59
4961 2.30〜2.74(2H,m)、 3.
63(2)1.s)、 3.69(311,s)、 4
.06(2)1.t、J=6Hz)、 5.34(1t
1.dt。 J=8.4Hz)、 6.91(III、dt、J=8
.211z)、 7.10(LH,d、J=8Hz)、
7.20(IH,d、J=1011z)第 A 表
(続き) 62 1.2H311,t、J=711z)、 2.
31〜2.75(2H,m)。 3.61(211,s)、 4.07(211,t、J
=611z)。 4.14(2H,q、J=711z)、 3.36(I
H,dt、J=8.4Hz)。 6.91(III、dt、J=8.2Hz)、 7.1
1(LH,d、J=8Hz)。 7.18(111,d、J□10Hz) (CDCl
23 )64 1.19(6H,d、J=6Hz)、
2.17〜2.71(211,m)。 3.54(2H,s)、 4.02(211,t、J=
611z)、 4.93(III、h、J=611z)
、 5.29(Ill、dt、J=8.4Hz)。 6.82(IH,dt、J=8.2Hz)、7.00(
LH,d、J=811z)。 7.09(111,+LJ=811z)、(CDCl2
3 )オイル65 0.90(311,br、t、J=
6Hz)、 1.0〜1.9(411+m)+2.3〜
2.8(211,m)、 3.58(211,s)、
4.03(211゜t、J=511z)、 4.05(
2H,t、J=6tlz)、 5.29(III。 dt、J=8.4Hz)、 6.81(III、dt、
J=8,211z)。 7.00(111,d、J=8Hz)、7.07(IH
,d、J=1011z)第 A 表 (続き) 68 1.16〜2.16(88,m)、 2.30
〜2.80(2tl、m)。 3.58(211,s)、 4.06(2H,t、J=
611z)、 4.96〜5.40(LH,a+)、
5.34(IH,dt、J=8.4Hz)。 6.90(Ill、dt、J=8.2Hz)、 7.1
0(LH,d、J=811z)。 7.17(IH,d、J=10Hz) (CDCl2
3 )80 1.36(311,t、J=711z)
、 2.26〜2.7H211,m)。 4.02(2B、t、J=611z)、 4.33(2
11,q、J=7Hz)。 5.35(III、dt、J=8,411z)、 6.
76(ill、dt、J=8.2Hz)、 7.06(
18,d、J=9tlz)、 7.37(1t1.d。 J=811z) (CDCl3 ) mp=97〜99
°C861,40〜2.25(811,m)、 2.2
7〜2.75(211,m)。 4.06(2H,t、J=5.5Hz)、 5.1〜5
.56(III、m)。 5.31(lH,dt、J=8.4Hz)、 6.86
(III、dt。 J=8.2Hz)、 7.16(IH,d、J=10H
z)、 7.47(IH第 A 表 (続き) 137 1.33(6H,d、J=61(z)、 2.
3〜2.8(2H,m)。 4.10(211,t、J=611z)、 4.41(
IH,h、J=6Hz)。 5.65(111,dt、J=8,4tlz)、 6.
54(LH,d、J=8Hz)。 7.12(18,d、J=10Hz)、 7.53(I
H,dt、J=8,211z)、 (CD(/!s
)オイル150 2.23〜2.83(2H,l11)
、 3.80(3H,s)、 4.15(211,t、
J=611z)、 4.68(211,s)、 5.6
9(IH,dt。 J=8.4Hz)、 6.5(III、d、J=811
z)、 7.18(IH,d。 J=10Hz)、 7.60(III、dt、J=8,
211z)。 (CDCj! 2 〕mp=130〜131°C151
1,29(311,t、J=7Hz)、 2.31〜2
.80(28,m)。 4.13(2H,t、J=611z)、 4.25(2
H,q、J=711z)。 4.64(2H,s)、 5.68(III、dt、J
=8.4Hz)。 6.53(18,d、J=8Hz)、 7.16(IH
,d、J=1011z)。 7.56(1t1.dt、J□8.2tlz)、 (C
DCj’+ )オイル 157 1.31〜2.10(8f(、m)、 2
.35〜2.80(211,m)。 4.14(28,t、J=6Hz)、 4.60(2
8,s)、 5.10〜5.47(LH,m)、
5.80(LH,dt、J=8.4Hz)。 6.53(1)1.d、J=81Lz)、 7.17
(1)1.d、J=10Hz)。 7.59(ltl、dt、J=8.2Hz) (CDC
l 3 )オイル 183 2.38〜2.78(211,m)、 3.6
2(211,s)、 3.70(3H,s)。 4.14(2f(、t、J=6Hz)、 5.69(I
ff、dt、J= 8.4)Iz)。 7.07(lft、d、J=811z)、 7.19(
ltl、d、J=1011z)。 7.57(Ltl、dt+J=8.2Hz)、(CDC
j! s )オイル184 1.21(3H,t、J=
7Hz)、 2.20〜2.76(2tl、m)。 3.61(28,s)、 4.07(2H,d、J=6
Hz)、 4.16(211,q、J=711z)、
5.67(III、dt、J=8.4Hz)。 ?、06(1)1.d、J=8Hz)、 7.16(I
II、d、J=10Hz)。 7.54CI)l、dt、J□8.2Hz) (CD
Cl s )オイル 第 A 表 (続き) 190 1.4(1〜2.05(8H,m)、 2.3
5〜2.80(211,m)。 3.56(211,s)、 4.13(211,t、J
=611z)、 4.97〜5.35(IH,m)、
5−79(111+dt、J=8,4Hz)。 7.08(IH,d、J=811z)、 7.18(I
H,d、J=1011z)。 7.58(IH,dt、J=8.2Hz) (CDC
1,z ) 、f イル 201 2.37〜2.86(2H,m)、 4.03
(311,s)、 4.28(2H,t、J=6Hz”
)、 5.83(IH,dt、J=8.4Hz>。 7.41(111,d、j=10Hz)、 7.74(
Ill、d、J=911z)。 7.79(IH,dt、J=8.4Hz) (CD
Cf5 ) mp=151 〜155 ”C 2021,38(3H,t、J=7Hz)、 2.36
〜3.4H21r、m)。 4.14(211,t、J=511z)、 4.36(
28,q、J=711z)。 5.67(1B、dt、J=8,411z)、 7.2
0(IH,d、J=10Hz)、 7.49(IH,d
、J=9Hz)、 7.57(IH,dt、J=8.2
Hz) (CDC1x ) mp=147〜151 ’
C第 A 表 (続き) 4.09(2)1.t、J=611z)、 5.1〜5
.45(LH,n+)。 5.59(lH,dt、J=8.4Hz>、 7.05
(111,d、J=9Hz)。 7.31(1M、d、J=8.2Hz)、 7.42C
IH,dt、J−8,2Hz)(CDCjh )オイル 276 2.3〜2.7(2H,m)、 3.68(3
H,s)、 3.68(211゜s)、 3.68(3
11,s)、 3.97(211,t、J=611z)
。 5.29(111,dt、J=8.411z)、 6.
70(III、dd、J=10.2tlz)、 6.8
5(18,dt、J=8.2Hz)、 6.93(IH
,d、J=211z)、 7.28(IH,d、J=8
11z)。 (COCl ) ) n o =1.6522308
2.4〜2.8(2t1.a+)、 3.70(311
,s)、 3.85(2fl。 s)、 4.13(28,t、J=6Hz)、 5.8
0(IH,dt、J=8.4tlz)、 6.76(1
)!、dd、J=10.2H,z)。 6.92(IH,d、J=2Hz)、 7.35(IH
,d、J=811z)。 7.55(IH,dt、J□8,211z) (CD
Cj!s )第 A 表 (続き) 340 2.25〜2.73(2111m)+ 3.6
9(511,s)、 4.06(211,t、5.5H
z)、 5.31(IH,dt、J=8.411z)。 6.87(1)1.dt、J=8.211.z)、 6
.95(III、s)。 7.40(III、s) (CDC1x )オイル34
4 1.30〜2.01(811,m)、 2.35〜
2.79(211,m)。 3.60(2t1.s)、 4.08(28,t、J=
611z)、 5.05〜5.55(211,m)、
6.93(III、dt、J=8.21z)。 6.98(1)1.s)、 7.42(IILs) (
CDCl x )オイル 376 1.05〜2.20(811,s)、 2.
31〜2.85(2)1.m)。 3.62(2H,s)、 4.13(2H,t、J=
6ttz)、 4.96〜5.35(IH,m)、
5.66(LH,dt、J=8,4tlz)。 6.95(IH,s)、 7.40(IH,s)、 7
.53(IH,dt。 J=8.2112) CCDCl s )オイル第 A
表 (続き) 408 1.05〜2.06(8H,m)、 2.15
〜2.66(2H,m)。 3.54(211,s)、 4.02(211,t、J
=611z)、 4.90〜5.49(28,m)、
6.65〜7.26(3■+m)(CDC1x )オイ
ル 440 1.12〜2.17(811,m)、 2.2
7〜2.77(2目1+m)+3.53(211,s)
、 4.10(2tl、t、J=611z)、 5.0
2〜5.35(III、m)、 5.65(III、d
t、J=8.4Hz)。 6.92〜7.37(211,m)、 7.58(II
I、dt、J=8,21Lz)(CDCf:+ )オイ
ル 468 2.36〜2.79(211,+w)、 3.
79(311,s)、 3.93(211,s)、 4
.20(2H,t、J=611z)、 5.55(1)
1.dt。 J=8.411z)、 7.05(III、dt、J=
8.211z)、 7.22(18,d、J=8Hz)
、 8.17(18,d、J=10tlz)第 A 表
(続き) 500 2.50〜2.80(2H,m)、 3,75
(311,s)、 4.23(2H,t、J=6Hz)
、 5.84(18,dt、シー8,411z)。 7.09(1t1.d、J=8Hz)、 7.58(I
II、dt、J=8,2tlz)。 8.05(IH,d、J=1011z) (da
DMSOI mp=156〜160℃ 570 1.65(3H,d、J=7Hz)、 2.3
〜2.7(211,m)。 3.75(311,s)、 4.06(2H,t、J=
6Hz)、 4.68(III、q、J=7flz)、
5.33(III、dt、J=8,411z)。 6.54(1)1.d、J=811z)、 6.89(
Ill、dt、J=8.2Hz)、7.14(18,d
、J=1011z) (CDCl 3 )n o =
1.5843 577 2.30(3H,s)、 2.30〜2.65
(211,m)、 4.02(2H,t、J=611z
)、 4.49(2H,s)、 5.3H111゜dt
j=8.411z)、 6.39(ill、d、J=8
Hz)、 6.84(1f1.dt、J=8.211z
)、 7.10(III、d、J=10Hz)第 A
表 (続き) 579 1.95(38,s)、 2.34〜2.73
(2H,m)、 3.14(III、s)、 4.08
(21!、t、J=611z)、 4.87(2t1.
s)。 5.42(III、dt、J=8.411z)、 6.
62(IH,d、J=811z)。 6.94(LH,dt、J=8,211z)、 4.2
1(III、d、J=10Hz) Cds DMS
O) mp=174〜176°C5801,95(38
,s)、 2.30〜2.73(211,m)、 3.
85(3H,s)、 4.04(2H,t、J=6Hz
)、 4.51(2H,s)。 5.30(IH,dt、J=8,411z)、 6.6
0(IH,d、J=811z)。 6.88(IH,dt、J=8,211z)、 7.1
1(IH,d、J・10Hz) [CDCl1s )
mp=121〜123℃582 2.20(3H,s
)、 2.23(311,s)、 2.33〜2.73
(211,m)、 4.11(211,t、J=6Hz
)、4.95(211,s)。 5.40(IH,dt、J=8.4Hz)、6.58(
ill、d、J=8)1z)。 6.94 (IIl、 dt、 J=8.211z)
、 7.21 (IIl、 d、 J=10Hz)(C
DCl1s ) mp=117〜120°C第 A 表
(続き) 583 1.6H311,s)、 2.38〜2.77
(2f1.n+)、 3.98(28,S)、 4.1
5(4H,S)、 4.15(2H,t、J=6Hz)
。 5.45(IH,dt、J=8.4Hz)、 6.70
(LH,d、J=811z)7.07(III、dt、
J=8,211z)、 7.30(1B、d、J=10
11z)(CDCl1s ) 、 mp=95〜98°
C5841,93(311,s)、 2.29〜2.7
3(2H,m)、 3.39(4f1.s)、 4.1
0(211,s)、 4.10(211,t、J=6H
z)。 5.41(IH,dt、J=8.4Hz)、 6.68
(IH,d、J=8Hz)。 7.00(ill、dt、J=8.2Hz)、 7.2
7(IH,d、J=lOHz) (CDCl1s )
オイル 606 2.2〜2.7(2H,m)、 3.77(2
H,s)、 4.IO211゜t、J=611z)、
5.33(III、dt、J=8.4Hz)、 6.8
5(III、dt、J=8.2Hz)、 7.21(I
H,d、J=8Hz)。 7.24(111,d、J=1011z) (CDC
1x ) mp=95〜98°C 第 A 表 (続き) 607 1.42〜2.24(8H,ta)、 2.3
4〜2.75(2tl、m)。 4.12(2H,t、J=611z)、 5.39(1
11,br t、 J=4Hz)、 5.40(III
、dt、J=8.4Hz)、 7.01(18,dt。 J=8,211z)、 7.26(III、d、J=8
11z)、 7.27(ltl。 d、J=1011z) (CDCl25 )オイル6
12 1.45(3H,cl、J=7Hz)、 2.3
1〜2.75(2H,m)。 3.70(3H,s)、 4.05(211,t、J=
5.5Hz)、 5.08(18,q、J=7Hz)、
5.32(IH,dL、J=8.4Hz)。 6.89(IH,dt、J=8,211z)、 7.1
2(III、d、J=811z)。 7.18(Ill、d、J=9.411z) (CDC
l5 )n o ”1.5982 613 1.21(3H,t、J=7)Lz)、 1.
43(3H,d、J=7Hz)。 2.31〜2.70(2)1.層)、 3.67(2
H,s)、 4.02(211,t、J−6Hz)、
4.12(2tl、q、J=7Hz)。 5.03(IH,q、J=7Hz)、 5.28(IH
,dt、J=8.4Hz)。 6.81(18,dt、J=8.2Hz)、 7.04
(ill、d、J=811z)。 7、10 (IH,d、 JdOHz) (CDCi
3 )オイル3.68(211,s)、 4.05(
2H,t、J=611z)、 4.69(211,d、
J=211z)、 5.34(18,dt、J=8,4
11z)。 6.89(Ill、dt、J=8.2Hz)、 7.1
2(111,d、J=81(z)。 7.20(ill、d、J=lOHz) (CDCl
3 )n o =1.6202 620 2.18〜2.73(211,m)、 3.2
8(311,s)、 3.38〜3.74(2H,m)
、 3.63(2tl、s)、 3.78〜4.38(
4H,r@)、 5.27(ill、dt、J=8,4
1(z)、 6.79(III、dt、J=8.2Hz
)、 6.99(IH,d、J=811z)。 7.07(III、d、J=9.211z) (CDC
13)オイル639 1.5(311,d、J=7Hz
)、 2.3〜2.83(211,m)。 3.67(38,s)、 3.86(IH,q、J=7
11z)、 4.09(2H,t、J=5Hz)、 5
.36(ill、dt、J=8,411z)。 6.91(lli、dt、J=8.2Hz)、 7.2
2(IH,d、J=811z)。 7.24(IH,d、J・10Hz) (CDCl2
5 )n o =1.6241 第 A 表 (続き) 640 1.16(3H,t、J=711z)、 1.
48(3H,d、J=711z)。 2.32〜2.71(2H,s)、 3.81(IH,
q、J=711z)。 4.02(2H,t、J=6Hz)、 4.06(2H
,q、J=7Hz)。 5.29(Ill、dL、J=8.4Hz)、 6.8
2(IH,dt、J−8,2Hz)、 7.09(LH
,d、J=8Hz)、 7.11(IH,d。 J□10Hz) (CDCj! s )オイル644
1.20〜2.05(811,m)、 1.46(3
H,d、J=7.2Hz)2.30〜2.70(211
,+*)、 3.77(LH,q、J=711z)。 4.02(28,t、J=5.6Hz)、 4.9〜5
.21(LH,o+)5.29(IH,dt、J=8.
4Hz)、 6.8HItl、dt。 J=8.2Hz)、 7.11(211,d、J=9H
z)(CDCl25 ) n o =1.602166
1 1.05(311,t、J=811z)、 1.8
3(211,dq、J=811z)。 2.3(1〜2.80(2H,s+)、 3.52(1
11,t、J=8Hz)。 3.65(3H,s)、 4.07(211,t、J=
6Hz)、 5.35(It(、dt、J=8.4tl
z)、 6.88(1)1.dt、J=8.2Hz)。 7.16(III、d、J=8Hz)、 7.19(I
H,d、J=1011z)。 第 A 表 (続き) 675 1.00(311,t、J=8Hz)、 1.
32〜1.87(6H,m)。 1.89(211,dq、J=8Hz)、 2.32〜
2.82(211,m)。 3.17〜4.02(4H,m)、 4.13(IH,
t、J=8Hz)。 4.17(2)1. t、J=611z)、 5.50
(III、dt、J=8,411z)。 7.06(IH,dt、J=8.2Hz)、 7.39
(In、d、J=811z)。 7.41(IH,d、J=8Hz) (CDCl s
)オイル686 1.86〜3.06(411,m)、
2.74〜4.28(3H,m)。 4.34(21,t、J=711z)、 5.35(I
If、dt、J=8.4Hz)。 6.90(III、dt、J=8,2t(z)、 7.
24(IH,d、J=10Hz)、7.31(IH,d
、J・911z) (CDCl23 )mp = 4
3〜45°C 7311,63(311,d、J=711z)、 2.
3〜2.7(211,a+)。 3.74(311,s)、 4.10(2H,t、J=
6Hz)、 4.66(1)1.q、J=711z)、
5.66(ltl、dt、J=8,411z)。 6.49(IH,d、J=811z”)、 7.12(
lH,d、J=10Hz)。 7.53(III、dt、J=8,211z) (C
DCj! z 〕オイル (2H,br t、J=611z)、 4.49(
2■、s)、 5.62(IH,dt、J=8.4H
z)、 6.37(IH,d、J=8Hz)。 7.08(18,d、J=IOHz)、 7.44(
18,dt、J=8.2Hz) (CDCl3 )オ
イル 767 2.3〜2.8(2H,m)、 3.64
(28,s)、 4.13(211゜t、J=611
z)、 5.69(1t1.dt、J=8,411z
)、 7.25(111,d、J=8Hz)、 7
.26(II、d、J=10Hz)。 7.56(III、dt、JP8.211z) (C
DCf:+ )mp=145〜147 °C 7731,46(3H,d、J=7Hz)、 2.3
1〜2.83(2!l、m)。 3.70(311,s)、 4.12(211,t、
J=’l!z)、 5.09(ill、q、J=7H
z)、 5.67(IH,dt、J=8,411z)。 7.12(111,d、J=8.2!Iz)、7.17
(18,d、J=10Hz)。 7.58(1)1.dt、J=8.4)1z) (C
DC15)オイJし 第 A 表 (続き) 774 1.15(3u、t、J=7夏1z)、 1.
37(311,d、J=711z)。 2.28〜2.66(2H,m)、 3.59<211
.s)、 4.03(211,t、J=611z)、
4.05(2H,q、J=711z)、 4.96(I
H,q、J=7Hz)、 5.55(ill、dt、J
=8.4Hz)。 6.98(IH,d、J=8Hz)、 7.04(LH
,d、J=10Hz)。 7.43(IH,dL、J=8.2Hz> (CDC
l1s )オイル 779 2.3〜2.8(2H,m)、 2.50
(IH,t、J=211z)。 3.65(2H,s)、 4.12(2H,t、J=
6Hz)、 4.68(2H,d、J=211z)、
5.67(Ill、dt、J、8,411z)。 ”1.09(IH,d、J=8Hz>、 7゜18(
ltl、d、J=10Hz)。 7.56(III、dt、J=8.2Hz) (CD
Cl 3 )オイル 781 2.35〜2.76(211,+*)、
3.31(3H,s)、 3.42〜3.90(2H
,m)、 3.66(2H,sプ、 3.99〜
4.38(4)1.+w)、 5.68(1B、dt
、J=8.4Hz)、 7.08(IH。 d、J=8.2+1z)、 7.18(lLd、J=
10Hz)、 7.55800 1.5(38,d
、J−7Hz)、 2.29〜2.87(2H,m)
。 3.65(38,s)、 3.83(IH,q、J−
7Hz)、 4.13(2H,t、J、5■Z)、
5.70(IH,dt、J=8.4Hz)。 7.16(III、d、J=9Hz)、 7.20(
IH,d、J=8.5Hz)7.55(IH,dt、J
=8.2Hz) CCDCj! s )オイル 805 1.09〜2.19(8H,m)、 1.
48(38,d、J=7Hz)。 2.29〜2.84(211,m)、 3.79(I
II、q、J=7Hz)。 4、IH2+1.t、J=5.5+1z)、 4.8
9〜5.35(IH,m)。 5.65(II(、dt、J=8.4Hz)、 7.
15(211,d、J=8.2Hz)、 7.53(
111,dt、J・8,2ilz) (CDCl1s
)オイル 822 1.07(3H,t、J=8Hz)、 1.9
2(2H,dq、J=8Hz)。 2.40〜2.80(2H,m)、 3.67(18
,t、J=8Hz)。 3.70(311,s)、 4.18(2)1. t、
J=611z)、 5.72(IH,dt、J=8.4
Hz)、 7.20(III、d、J=8Hz)。 7.25(IH,d、J=10Hz)、 7.65(i
ll、dt、J=8.2Hz) (CDC1z )オ
イル 第 A 表 (続き) 836 0.98(3H,t、J=8Hz)、 1.3
0〜1.70(6111m)+1.83(211,dq
、J=811z)、 2.35〜,2.75(2H,m
)。 3.20〜3.76(411,m)、 4.05(II
I、 t、J=8+Iz)。 4.15(2H,t、J=611z)、 5.72(I
H9dt、J=8.4Hz)+7.23(LH,dt、
J=8.2Hz)、 7.24(III、d、J=81
1z)。 7.25(III、d、J=10Hz) (CDCf
2 )オイル847 1.85〜3.07(4H,I
II)、 2.82〜4.56(5H,m)。 5.69(IIl、dt、J=8,411z)、 7.
21(III、d、J=10Hz)、 7.29(IH
,d、J=8Hz)、 7.56(II!、dt、J=
8.2112) (CDCj! 3 ) mp=54〜
57°C10742,33(III、t、J=2Hz)
、 2.4〜2.6(2H,m)。 4.10(211,t、J=6Hz)、 4.61(4
11,br s)。 5.35 (ill、 d t、 J=8.411z)
、 6.78 (IH,d、 J=811z) 。 6.80(IH,d、J=10Hz)、 6.75〜7
.05(III、m)第 A 表 (続き) 1302 2.31(IH,t、J=211z)、 2
.5〜2.8(211,m)。 4.10(211,t、J=6Hz)、 4.55(4
11,br s)。 5.61(IH,dt、J=8,411z)、 6.6
8(18,d、J=8Hz)。 6.80(IH,d、J=1011z)、 7.47(
Ill、dt、J=8.2Hz) (CDCj!x
) mp=208〜210°C(以下、余白) 参ILL ■−(7−フルオロ−3−オキソ−4−プロパルギル−
2H−ベンズオキサジン−6−イルチオカルバモイル)
−1,4,5,6−テトラヒドロピリダジンの合成 1.4,5.6−テトラヒドロビリダジン0.32 g
をベンゼン20mfに溶解し、7−フルオロ−4−プロ
パルギル−2H−ベンズオキサジン−3(4H)−オン
−6−イルイソチオシアナート1.00gを加えて室温
で3時間撹拌した。反応後ベンゼンを留去し、粗生成物
を得たが、これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー
(展開溶媒クロロホルム)で精製し目的化合物0.38
gを黄色結晶として得た。 融点 151〜155°C ’ II−NMR(CDCffi :l) δ: 1
.94(2■、br t、J=6Hz)。 2.1〜2.4(211,m)、 2.28(LH,t
、J=2Hz)。 4.30(21+、br t、 J=6Hz)、 4
.61(2H,d。 J=2Hz)、 4.62(28,s)、 6.69
(ill、d、J=1011z)、 6.93(li
t、 L、J=211z)、 8.02(111,d
。 J=8Hz)、 9.49(IH,br s)嚢考IL
L 1−(4−クロロ−2−フルオロ−5−イソプロポキシ
フェニルチオカルバモイル) −1,4,5,6=テト
ラヒドロピリダジンの合成 参考例1と同様にして1.4.5.6−テトラヒドロビ
リダジンと、4−クロロ−2−フルオロ−5−イソプロ
ポキシフェニルイソチオシアナートから目的化合物を白
色結晶として得た。 融点 82〜83.5°C ’II−NMR(CDCl 3) δ: 1.35(
6H,d、J=611z)。 1.90(2H,br t、J=611z )、 2.
0〜2.4(211゜n+) 、 3.31 (2B、
br t、 J=611z) 、 4.54(LH。 h、J=6Hz)、 6.85(III、br t、J
=2Hz)。 7.08(ltl、d、J=10Hz)、 8.1HI
11.d、J=8flz)、 8.75(LH,br
s)鋏互斑主 1−(2−フルオロ−5−メトキシカルボニルメチルチ
オ−4−ニトロフェニルチオカルバモイル) −1,4
,5,6−テトラヒドロピリダジンの合成U 参考例1と同様にして1.4,5.6−テトラヒドロビ
リダジンと、2−フルオロ−4−メトキシカルボニルメ
チルチオ−4−ニトロフェニルイソチオシアナートから
目的化合物を黄色結晶として得た。 融点 184〜186 ’C 皇考班↓ 1−(4−ブロモー2−フルオロ−5−シクロペンチル
オキシカルボニルメチルチオフェニルチオカルバモイル
)−1,4,5,6−テトラヒドロピリダジンの合成 参考例1と同様にして1,4,5.6−テトラヒドロビ
リダジンと、4−ブロモ−2−フルオロ−5−シクロペ
ンチルオキシカルボニルメチルチオフェニルイソチオシ
アナートから目的化合物を茶色オイルとして得た。 1■−NMR(CDCf 3) δ: 1.38〜2
.53(1211,m)、 3.63(2H,s)、
4.38(211,t、J=5.5Hz)、5.08〜
5.38(IH,m)、 7.01〜7.55(3!l
、m)、 8.08(IH,br s)参1」1Σ 1−〔4−クロロ−2−フルオロ−5−(2−テトラヒ
ドロピラニル)チオフェニルチオカルバモイル)−1,
4,5,6−テトラヒドロピリダジンの合成 参考例1と同様にして1.4.5.6−テトラヒドロピ
リダジンと、4−クロロ−2−フルオロ−5−(2−テ
トラヒドロピラニル)チオフェニルイソチオシアナート
から目的化合物を白色結晶として得た。融点 101〜
104°C ’H−NMR(CD(/! 3) δ: 1.36〜
2.53(10H,m)、 4.20〜4.53(2H
,m)、 5.20〜5.52(111,m)、 7.
06(IH。 t、 J=211z)、 7.22(111,d、J=
10Hz)、 、8.81(IH,d。 J=811z)、 9.87(III、br 5)1(
脳1 4−クロロ−2−フルオロ−5−(2−テトラヒドロピ
ラニル)チオフェニルイソチオシアナートの合成 4−クロロ−2−フルオロ−5−メルカプトフヱニルイ
ソチオシアナート2.00 gをジクロロメタン201
112に溶解し、ジヒドロビラン0.77 gを加えた
。2時間後ジクロロメタンを留去して目的化合物2.7
7 gを黄色オイルとして得た。 髪λ桝工 4−クロロ−2−フルオロ−5−メルカプトフェニルイ
ソチオシアナートの合成 n 4−クロロ−2−フルオロ−5−メルカプトアニリン2
. OOgをクロロホルムに溶解し、0°Cでチオホス
ゲン1.12+/!を滴下した0滴下後室温に昇温し、
その後還流した。還流6時間後クロロホルムを留去し、
目的化合物2.47gを茶色オイルとして得た。 参五皿1 4−クロロ−2−フルオロ−5−(2−テトラヒドロピ
ラニル)オキシフェニルイソチオシアナートの合成 4−クロロ−2−フルオロ−5−ヒドロキシフェニルイ
ソチオシアナー)0.10 g、 2.3−ジヒドロピ
ラン0.04 gのジクロロメタン溶液を室温で5時間
攪拌した。ジクロロメタンを留去、ジイソプロピルエー
テル洗浄を経て目的化合物0.11gを白色結晶として
得た。 ’ H−NMR(CDCf s) δ: 1.30〜
2.23(811,m)、 3.27〜4.13(2H
,m)、 5.34(III、br s)、 7.00
(111,d、J=8Hz)、 7.16(IH,d、
J=10Hz)皇考■1 4−クロロ−2−フルオロ−5−ヒドロキシフェニルイ
ソチオシアナートの合成 υN 4−クロロ−2−フルオロ−5−ヒドロキシアニリン1
. OOgを酢酸エチル10a+1に溶解し、0°Cで
チオホスゲン0.61ml1を滴下した0滴下後室温に
昇温し、その後還流した。還流6時間後酢酸エチルを留
去すると、粗生成物として結晶を得るが、これをヘキサ
ンで洗浄して、目的化合物0、70 gを灰色結晶とし
て得た。 ’ H−NMR(d 、−DMSO) δ: 6.
79(LH,d、J=711z)、 7.10(Ill
、d、J=911z)、 9.32(111,br s
)薬支侃土立 1−(4−クロロ−2−フルオロ−5−シクロペンチル
オキシカルボニルフェニルチオカルバモイル)−1,4
,5,6−テトラヒドロビリダジンの合成 参考例1と同様にして1,4,5.6−テトラヒドロビ
リダジンと、4−クロロ−2−フルオロ−5−シクロペ
ンチルオキシカルボニルフェニルイソチオシアナートか
ら目的化合物を淡黄色結晶として得た。融点 117〜
120°C ’ II −NMR(CDCl x) δ: 1.4
0〜2.61(12H,m)、 4.25(211,t
、J=5.5Hz)、 5.1〜5.56(ill、m
)、 6.88(III、br t、 J=3H2)、
7.05(LH,d、J=1011z)。 8.70(III、d、J=8)1x)、 9.54(
01,br s)交書■土上 1−(4−クロロ−3−メトキシカルボニルメチルチオ
フェニルチオカルバモイル) −1,4,5,6−テト
ラヒドロピリダジンの合成 υ 参考例1と同様にして1.4,5.6−テトラヒドロピ
リダジンと4−クロロ−3−メトキシカルボニルメチル
チオフェニルイソチオシアナート的化合物を白色結晶と
して得た。 融点 77〜80℃ ’H−NMR(CDC l s) δ: 1.60〜
2.48(411,m)、 3.73(2Ls)、 3
.73(311,s)、 4.33(2H.t,J=6
Hz)。 7、05(IH,t,J=2Hz)、 7.40(20
,br s)、 7.93(IH.br s)、 9.
90(LH,br s)皇考■上I 2−フルオロ−5−メトキシカルボニルメチルチオ−4
−ニトロアニリンの合成 す 2−フルオロ−5−メトキシカルボニルメチルチオ−4
−ニトロアセトアニリド6、09g,l塩酸17mj2
、メタノール84ralの溶液を5時間還流した。メタ
ノールを留去した抜水で希釈し、5%NaO11水溶液
で中性にした.析出した結晶を濾過、メタノール洗浄し
、目的化合物5. 5 2 gを黄色結晶として得た.
融点 199〜202°C’ H−NMR (CDC
l 3) δ: 3,80(311,s)、 3.8
8(2H.s)。 6、58(211,br s)、 6.8(LH,d,
J=10Hz)、 8.02(IH。 d, J=12Hz) 身」J[Ll 2−フルオロ−5−メトキシカルボニルメチルチオ−4
−ニトロアセトアニリドの合成υ 2、5−ジフルオロ−4−ニトロアセトアニリド5、
O O g、無水炭酸カリウム3. 2 0 gのジメ
チルホルムアミド50mffiの溶液に室温でチオグリ
コール酸メチル2. 4 5 gを滴下した。3時間後
、N。 N−ジメチルホルムアミドを留去し、残渣を酢酸エチル
に溶解した.水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリ
ウムでの乾燥、酢酸エチル留去を経て粗生成物を得た。 これをジイソプロピルエーテルで洗浄して目的化合物6
.50 gを白色結晶として得た。 薬考貫土土 2.5−ジフルオロ−4−ニトロアセトアニリドの合成 2.5−ジフルオロアニリン20.5 gをベンゼン6
8II11!、に溶解し、無水酢酸17.8 gを滴下
した。 15hr後ベンゼンを留去しエーテルで洗浄して、2.
5−ジフルオロアセトアニリド25.6 gを白色結晶
として得た。次いでこの化合物を98%硫酸に溶解し、
0°C以下で60%硝酸を滴下した。滴下後3時間室温
で攪拌した後、氷上に注入した。 析出した結晶を濾過、乾燥して目的化合物25.9gを
黄色結晶として得た。 融点 182〜185°C ’H−NMR(CDCl 3) δ: 2.21(3
H,s)、 7.78(IH,dd、J=11,811
z)、 8.29(ltl、dd、J=13,711z
)、 10.07(1)1゜br s) 1.4,5.6−テトラヒドロピリダジンの合成ジエチ
ルへキサヒドロピリダジン−1,2−ジカルボキシレー
ト84.5 g、水酸化カリウム96.9g、メタノー
ル857mAの混合物を24時間還流した。反応後、白
色固体を濾過して除き、メタノール留去を経て粗生成物
を得た。この粗生成物を蒸留(57−60℃/ 20
mn+Hg)することによって目的化合物20.0 g
を無色透明オイルとして得た。 ’ H−NMR(CDCf 3) δ: 1.8〜2
.3(4H,m)、 3.04(211゜br t、J
=5Hz)、 3.2〜3.7(ltl、mL 6.6
8(III、brt、J・2Hz) 1.4,5.6−テトラヒドロピリダジンの合成1.4
−ジアミノブタン100 g、水600+nj!の溶液
を70°Cに加熱し、温度を保ちなからNa0Cl水溶
液(10%)1700gを1.5時間かけて滴下して加
えた。滴下後70°Cで2hr攪拌した。 室温まで冷却後、CIICj!3で抽出し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥後、Cl1l、j’+を留去して粗生成
物を得た。この粗生成物を蒸留(57〜60°C/2Q
mmHg)することによって目的化合物10.0 gを
無色透明オイルとして得た。 1.4,5.6−テトラヒドロピリダジンの合成N−ア
ミノピロリジン5. OOgをクロロホルム15*jl
!に溶解し、室温で2週間攪拌した。クロロホルム留去
および蒸留(57−60°C/20+uaHg )によ
り目的化合物3.50 gを無色オイルとして得た。 皇j」[L班 1−アミノピロリジンの合成 (以下、余白) NONHz l−ニトロソピロリジン146g、亜鉛末340 g、
水1565mff1の混合物に85%酢酸1522mj
!を滴下した。2時間後、不溶物を濾過、40%水酸化
ナトリウム水溶液での中和を経てクロロホルムで抽出し
た。5回の抽出液を合わせて飽和食塩水で洗浄し、無水
硫酸ナトリウムで乾燥、クロロホルム留去により、目的
化合物124gを無色オイルとして得た。 ’ II−NMR(CDCf 3) δ: 1.52
〜2.17(411,s)、 2.43〜2.94(4
11,m)、 3.52(It(、br s)次に、前
記参考例1〜5.10.11に準じて合成した化合物〔
式(If)で表わされるチオセミカルバゾン誘導体〕の
物性を前記参考例も含めてB表に示す。 尚、B表の一般式の2部分は第1表に示される本発明化
合物の2部分〔弐N)を参照されたし〕と対応する為、
B表の2部分を本発明化合物Nαで表している。 (以下、余白) 第 B 表 15.1371.35(6H,d、J=6Hz)。 1.90(28,br t、J=611z)、 2.0
〜2.4(2t1.n+)。 4.31(211,br t、J=611z)、 4.
54(ill、h、J=6Hz)。 6.85(IH,br t、J=211z)、 7.0
8(IFI、d、J=10tlz)。 8.11(18,d、J=8)1z)、 8.75(L
H,br s)(CDCff1) )mp=82〜83
.5°C28,1501,64〜2.61(4H,m)
、3.71(3H,s)。 4.26(2H,br t、J=611z):4.8(
211,s)。 7.14(III、t、J=2tlz)、 7.32(
IH,d、J=1011z)。 7.74(IH,d、J=811z)、 9.94(L
H,br s)(di−DMSO)mp=181〜18
4°CB表(続き) 29.151 1.30(311,t、J=7Hz)、
1.67〜2.47(411,i)。 4.25(211,q、J=7Hz)、 4.30(
211,br t、J=6Hz)。 7.01(1)1.t、J=2Hz)、 7.15(
1)1.d、J=I011z)。 8.44(IH,d、J=8)1z)、 9.98(
III、br s)(CDCl、) mp=132〜1
35°C35,1571,38〜2.47(12H,s
r)、 4.30(2+1.br t、J=6Hz)。 4.61(2H,s)、5.08〜5.40(IH,m
)。 6.98(Ill、 t、J=211z)、7.07(
111,d、J=10Hz)。 8.39(I)1.d、J=811z)、9.89<I
)l、br s)(CDCl s ) mp=121〜
124°C61,1831,5〜2.56(4H,m)
、3.61(3H,s)、3.80(2H,s)。 4.20(211,br t、J=6+1z)、7.0
5(111,br t、J=211z)。 7.32(IH,d、J=10tlz)、7.79(I
H,d、J=8)1z)。 9.81(18,br s) (CDCff1 ) 摺ρ=116〜118℃B表
(続き) 62.184 1.23(311,t、J=711z
)、1.70〜2.56(411,m)。 3.69(28,s)、4.16(211,q、J=7
tlz)。 4.31(2Lbr t、J=6Hz)、7.06(I
H,br t、J=2+1z)。 7.22(IH,d、J=10Hz)、8.68(IH
,d、J=811z)。 9.87(III、s) (CDC1x )mp=1
49〜151″C641,20(611,d、J=71
1z)、1.64〜2.48(4H,m)。 3.63(2H,s)、4.27(2H,br t、J
=6Hz)。 4.94(111,h、J=71Jz)、6.90(1
)1. t、J=2)1z)。 7.07(IH,d、J=10Hz)、8.46(LH
,d、J=811z)。 9.69(IH,br s) (CDCj! ! )
オイル65 0.88(3H,br t、J=6
Hz)、1.15〜2.48(8H,m)。 3.66(211,s)、4.08(2H,br t、
J=6Hz)。 4.28(211,br t、J−6Hz)、6.90
(Ill、t、J=211z)。 7.06(IH,d、J=10)1z)、8.46(I
H,d、J=811z)。 9.61(III、br s) (CDCf z )
オイル8表(続き) 6B 、190 1.37〜2.52(12H,m)、
3.67(211,s)。 4.31(2H,br t、J=61(z)、 4.9
8〜5.37(III、m)。 7.02(IH,br t、J−2Hz)、 7.18
(ltl、d、J=1011z)。 8.60(18,d、J=811z)、 9.83(
lIl、br s)(CDC15) オイル 201 1.51〜2.52(4H,m)、 3.
87(3H,s)。 4.29(21(、br t、J=611z)、 6.
94(111,br t、J=3Hz>。 7.15(IH,d、J=10Hz)、 8.79(l
tl、d、J=811z)。 9.61(IH,br s) (CDCl!、z )
mp=151−154°C80,2021,35(3
H,t、J=7.511z)、 1.64〜2.50(
411,m)。 4.36(2H,q、J=4Hz)、 7.06(Il
l、br t、J=311z)。 7.27(ILd、J=I011z)、 8.95(l
)1.d、J=811z)。 9.84(IH,br s) (CDCl3 ) m
p=107〜110°C86,2081,4〜2.55
(12H,+s)、 4.25(211,br t、J
=5tlz)。 5.1〜5.46(IH,m)、 6.88(LH,t
、J=3Hz)。 7.04(LH,d、J=9Hz)、 8.79(IH
,d、J=8Hz)。 9.53(Ill、br s) (CDCJ!i )
mp=117〜120 ’CB表(続き) 276.308 1.60〜2.48(411,m)、
3.73(21+、s)。 3.73(311,s)、 4.33(28,t、J=
611z)。 7.05(III、t、J=2Hz)、7.40(21
1,br s)+7.93(Ill、br s)、9.
90(III、br s)mp=77〜80°C 3401,49〜2.54(411v+)、4.26(
5H,s)。 4.35(2H,br t、J=5.511z)、7.
06(IH,br t、J=211z)。 7.35(III、s)、8.70(IH,s)(CD
C1:l ) mp=140〜142℃344.376
1.29〜2.84(1211,s)、 3.74(
2H,s)。 4.35(2H,br t、J=6Hz)、4.99〜
5.35(IL+s)。 7.09(18,br t、J=3Hz)、7.44(
IH,s)、8.79(III、5)(CDCj!il
l霧ρ=112〜115°C40B 、440 1.3
8〜2.53(12N、m)、3.63(2H,s)。 4.38(2H,t、J=5.511z)、 5.08
〜5.38(III、Il)。 7.01〜7.55(311,m)、8.08(Ill
、br 5)(CDCL)オイル B表(続き) 570.731 1.69(311,d、J=7Hz)
、 1.74〜2.54(411,m)。 3.85(311,s)、 4.40(211,t、J
=6Hz)。 4.86(IH,q、J=7Hz)、 7.14(IH
,t、J=211z)。 7.29(IH,d、J=1011z)、 8.53(
ltl、d、J=8Hz)。 10.13(III、br s) (CDCf5 )
mp=118−121 ”c577.738 1.6
5〜2.60(4La+)、 2.26(3)1.s)
。 4.27(211,br t、J=6Hz)、 4.7
021(、s)。 7.1H111,t、J=211z)、 7.25(I
H,d、J=10Hz)。 7.92(18,d、J=8Hz)、 9.94(il
l、br s)(CD(l* :l mp=145〜1
48°C606,7671,68〜2.67(4H,信
)、 3.9N2!l、s)。 4.31(2H,br t、J=6Hz)、 7.13
(111,t、J=211z)。 7.36(IH,d、J=10Hz)、 8.53(I
II、d、J=811z)。 9.98(III、br s) (di−DMSO)
mp=153〜156°CB表(続き) 607 1.42〜2.24(811,m)、
2.34〜2.75 (2H,m) 。 4.12(211,t、J=611z)、 5.39
(III、br t、J=411z)。 5.40(LH,dt、J=8.411z)、 7.
01(IH,dt、J=8.2Hz)。 7.26(LH,d、J=8Hz)、 7.27(I
H,d、J=lOHz)(CDCj!+3オイルmp=
101〜104°C6]2.773 1.44(3tl
、d、J=7Hz)、 1.69〜2.51(4H,
+++)。 3.68(311,s)、 3.74(2H,s)、
4.30(2H,br t、J=511z)。 5.08(Ill、q、J=711z)、 6.98
(IH,t、J=2Hz)。 7.14(18,d、J=1011z)、 8.51
(III、d、J=8Hz)。 9.77(IH,br s) (CDC1x )オイ
ル613.774 1.20(311,t、J−711
z)、 1.47(3H,d、J=7Hz)。 1.68〜2.38(4H,m)、 3.73(21
1,s)。 4.13(2H,q、J=7Hz)、 4.23(2
H,t、J=611z)。 5.13(III、q、J=7Hz)、 6.91(
IH,t、J=211z)。 7.08(IH,d、J=1011z)、 8.43
(IH,d、J=8)1z)。 B表(続き) 618.779 1.64〜2.4H411,m)、
2.50(Ill、t、J=2Hz)。 3.72(211,s)、 4.30(2H,br t
、J=6Hz)。 4.72(211,d、J=2Hz)、 7.02(L
H,t、J=211z)。 7、19 (ltl、 d、 J=IOH2) 、 8
.58(IH,d、 J・811z)。 9.82(l)I、br s) (CDCj!3)オ
イル620.781 1.59〜2.4H411,m)
、 3.24(3H,s)。 3.34〜3.63(2H,m)、 3.63(21
1,s)。 4.04〜4.45(2H,m)、 6.92(18
,br t、J=2Hz)。 7.08(III、d、J=1111z)、 8.5
2(ill、d、J−8Hz)。 9.74(1M、br s) (CDCj!s )オイ
ル639.800 1.55 (3H,d、J=7Hz
)、 1.75〜2.54(4H,m)。 3.69(31,s)、 3.90(IH,q、J、
7Hz)。 4.31(211,br t、J115)1z)、
7.01(Ill、t、J−3Hz)。 7.22(LH,d、J=10Hz)、 8.63(I
H,d、J=8Hz)。 9.79(III、br s) (CDCj!s )オ
イル8表(続き) 1.77〜2.17(2H))、 1.97 〜2
.50 (211,m)。 3.85(III、Q、J=8112)、 4.10
(2)1.Q、J=8)+2)。 4.33(2H,br LJ=611z)、 6.9
4(IH,t、J=211z)。 7.12(IH,d、J=10Hz)、 8.04(
l11.d、J=8Hz)。 9.63(III、br s) (CDCl5 )オ
イル644.805 1.53(3H,d、J=7Hz
)、 1.55〜2.82(811,m)。 2.80〜3.504)t、a+)、 3.88(1
11,q、J・7112)。 4.33(2H,br t、J=6Hz)、 5.O
O〜5.29(III、m)。 7.01(III、t、J=3Hz)、 7.19(
IH,d、J=lOIIz)。 8.61(III、d、J=8Hz)、 9.73(
ill、br s)(CDCl5 )オイル 661.822 1.05(3Lt、J=7+Iz)、
1.66〜2.49(6H,n+)。 4.16(IH,t、J=711z)、 4.33(
2)1.t、J=6Hz)。 7.02(IH,d、J−10Flz)、 7.20
(111,d、J=10Hz)。 8.67(IH,d、J=8Hz)、 9.77(I
ll、br s)+(CDCL)オイル B表(続き) 675.836 1.01(3H,t、J=7Hz)、
1.42〜1.75(6H,*)。 1.77〜2.55(611,m)、 3.27〜3
.80(411,m)。 4.10(Ill、t、J=7Hz)、 4.37(
211,t、J=6Hz)。 7.08(IH,t、J=2Hz)、 7.23(L
H,d、J=10Hz)。 8.74(IH,d、J=811z)、 9.87(
IH,br s)[CDCj!、 )オイル 686.847 1.49〜3.18(6tl、n+)
、 3.82〜4.66(58,m)。 7.04(IH,br t、J=211z)、 7.
22(Ill、d、J=111Iz)。 8.64(18,d、J=811z)、 9.83(I
II、br s)(cocg* )オイル 1074.1302 1.94(2H,br t、J=
6Hz)、 2.1〜2.4(2H’、m)。 2.28(Ill、t、J=2Hz)、 4.30(
211,br t、J−6Hz)。 4.61(2H,d、J=211z)、 4.62(
211,s)。 6.69(III、d、J=10Hz)、 6.93
(Ill、t、J=2Hz)。 8.02(IH,d、J=8Hz)、 9.49(I
H,br s)(CDCj! z )’ mp=151
〜155°C次に本発明に含まれる化合物の例を、前記
実施例で合成した化合物を含めそれぞれ第1表(2=2
1の場合)、第2表(Z=22)に示すが、本発明化合
物はこれらによって限定されるものではない。 (以下、余白) 第 1 表 1 0 F CI H 20F Cg C11s 3 0 F CI CJs 40FCj!F 50FCI!fJ 6 0 F CI Br 70FCICミN 8 0 F CI NOx 9 0 F Cj! NH! 10 0 F Cj! OH 第1表−続き 11 0 P CI 5H120F
CI 0CHs 13 0 F CI 0CJs14
0 F CI OCH*CHgCL15
0 F C120CR(CHs)t16
0 F CI QCH*CCHJ zC
Hs第1表−続き 25 0 F C120(Jl□(:)l
=cI+。 26 0 F i 0CII□C:
:CI+27 0 F CI 0C
HtCOtH280F CI 0CHtC(
hC)Is29 0 F CI 0
CLCOzCtHs30 0 F CI
0CHtCChCHxCHzCIh31 0
F CI 0CHtC1hCII(C
H,)f32 0 F Cf 0C
HRCQtCI+□(CL)ICIl−s第1表−続き 41 0 F CI OCH*0C
Hs42 0 F Cff1 oc
++zocm■。 43 0 F CN 0CI1.C
)IfOCL44 0 F CI
0C1hCHzOC!Hs45 0 F
CI!、5CIIs第1表−続き 46 0 F CI 5CJs47
0 F CI 5CHzCIIz
CHs48 0 F CI 5CI
ICCHs)z49 0 F CI
SCH3(CHり zcHs第1表−続き 58 0 F CI 5CHxCH軍CL59
0 F CI 5CHxC−’C11600
F CI 5CHxCOtH610F i 5
cozcozcns62 0 F CI 5C
HxC(hCJs63 0 F CI SCH
zCOgCHxCHtCHs64 0 F CI
5CLCOtCtl(CL) !65 0 F
CI SCIhCOgCHz (Cut) tc
Hs第1表−続き 74 0 F CI 5C1bOCH
s75 0 F CI 5CHxOC
tHs76 0 F CI 5CI4
zCHxOCHs77 0 F Cl4
SCHよC1l、QCヨHs78 0 F
CI Coヨll79 0 F
CI C(hCHs80 0 F
CI COtCtHs第1表−続き 81 0 F C12CChCIItCH
xCHz82 0 F CI C05C
H(CHs)x83 0 F CI!
C0xCH* (C1lx) tcH3第1表−続き 92 0 F CI NHCHx93
0 F CI N11CzHs94
0 F CI NHCIhCH*CL95
0 F CI N!ICHCCHs)
t96 0 F Cj! NllCl+
! (CHt) tcHx第1表−続き 105 0 F CI NIICHz
CH=CH*106 0 F CI
N11C1hCミC1+107 0 F
CI CH−11−ON108 0 F
CI CII=N−OCRs109 0
F CI CH宵N−0CJs110
0 F CI CH鴫N−0CLCL
CIls111 0 F Cl1C1l冑
N−0CR(CHs) z112 0 F
CIV、C11−s−ocot(cut) ICL1
13 0 F Cff1 Cl功N−0<第1表
−続き 121 0 F CI Cl−N−0
CHtCH−CHt122 0 F CI
Cll−N−0CHxCミCH第1表−続き 123 3 F tJ H1243F
CN CHg 125 S F CN CHg14
8 3 F (/! F127
3 F CI Cl1128 3
F CI Br129 3 F
(:、l +jN130 S F
Cj! Not131 3 F C
I NHt132 3 F C101
11333F CN 5l1 134 3 F C,Il oco。 135 S F CI 0CJs1
36 S F Cl4 OCIhC
)IgCII!137 S F CI
0CR(CIls)x138 S F
CI 0CIIz(C1lt)icHs第1表
−続き 147 S F CI OCHtC
H−CHg148 S F C1ocu
、cミCH149S F CN 0CHt
COtH第1表−続き 隘 XGA E 150 3 F CI 0CthCO
tCHs151 S F CI 0
CIltC(hCJs152 S F
CI OCHtCOwCH*CHzCHs153
S F CI 0CHzCOtCH
(CHs)霊154 S F CI
0CHICO□C11t (CHg) tcHs第1
表−続き Nll XGA E 163 3 F Cl4 0CHtO
CHs164 3 P CI OC
HgOCJs165 S F ClQ′
clltC)l*0cHs166 S F
CI 0C1lzCHtOCtHs167
S F CI 5C)Il168
S F C4! 5CJs16
9 3 F CI SC)IxC1
1mCH317OS P CI 5CH
CCHx)x171 S F CI
SCHs(Cut)tcHs第1表−続き 180 S F fJ 5CII
ICH−CH1181S F CI S
CH,C=CH1B2 S F CI
SCHオCO,H2O2S F Cff
i 5C1ltCOxCHs184 S
F Cm! 5C1lxCOxC!Hs
第1表−続き 185 S F CI 5CHx
C(hcIIxcIIxcHs186 S
F CI 5CHxCOtC1l(C1ls
) z187 S F CI 5
CHtCOtCIh(Cut)tc)Is188 S
F CI SCI+函(192S F C
I 5CHtCO!cH<第1表−続き 196 S F CI SCIIg
OCHs197 S F CI S
CH!QC□H31983F CN 5C)I
tCHzOCH3199S F CI S
CHgCH*0CsHs200 S F
CI CO!1(201S F CI
COgCH。 202 S F CI C0tCz
Hs203 S F CI C0t
CHzC1bCHs204 S F C
I C0zC1l(CHs) !205 3
F CF! CO,C1l!(CIll)よ
CH。 第1表−続き 214 S F CI NHCHs
215 S F Cff1 NlI
C寞■5216 S F CI N
HCHtCHxCHs217 S F
CINICII(CHs)z21B S F
CI NHClh (CHx) tcHs第
1表−続き 227 3 F CI NHCl
1tCR冒CHM第1表−続き 228 S F Cff1 NH
CII□CミC11229S F CN
CH−N−OH2303F CI CM=N−
QC)Is231 S F CI
CH−M−OCtHs232 S F
C/! CH−N−OCHxCHxCHs233
S F CI CH−N−OCR(
CHs)I234 S F Ce
CH= N−0CRs (Cut) tcHs第1表−
続き Nα XGA E 243 S F CI CH−N−
QC!I*CII寓C)It244 S F
C/! CH=N−OCHgCECH246
0HIJ 0CR1C=C)I247 0
HBr 0CH(C41s)I248 0
HBr C0tCxHs249 0
HI C11−N−0CI(。 第1表−続き 251 0 CI BY 0CHtOC
1h252 0 CI I 5CH
(CH2)I254 0 Br Br
5CIIxCミCH2550Br r
C1(−N−OCHzC=CI256 0 1
Cj! 0CHtCH−C1l、257
0 1 Br 5CIltCII=CHt
258 0 1 1 C三N260
S HCI 0CII富CEC)126
1 S HBr OC[I(C1ls)
I262 S HBr Co、Cx)
Is263 S HI CH−N−O
CI(2第1表−続き 265 S CI Br 0CHxOC
IIs266 3 CI I 5CH(
CHs)x268 S Br Br 5
CHzC=CH269S 8r I C
)I=N−OCHtC””Cl270 S I
CI OCHtC)l−CL271 S
r Br 5CHtCH−CH*272
S T I 1jN(以下、余白
) 第1表−続き 273 0 If CI 0CII (C113
) z274 0 II C/! 5CII□C
EC112750HCI 5CHICo□lI276
0 HCI 5CHzC(hcHt277 0
HCI 5CH2G(:hc2Hs27B Of
l CI 5CIItCOtCIi<CHx)t2
79 0 HCI 5CII□C0tCIIz(C
Hz)zcII+281 0 HCI 5IJI(
CHs)COzCHz2B2 0 tl CI
5CII (CHI) C(hczlls283 0
HCf 5CII□C(0) N (CHI 3)
!284 0 II CJS 5CII□C(
0)N(C2H4)2285 0 HCI 511 286 0 HCI2 0i+ 287 0 HCI C(hH 第1表−続き 289 0 +1 (IlOCII□C(bit2
90 0 +1 Cl0CHzCO□CH3291
0+1 (/! 0CHtCO□CZII5292
0 HC1,0Cll(Clh)Go□C11゜2
93 0 8 Cl0CH(CH3)Co、C21t
。 294 0 HCm! 5CH(CJS)CO2C
II!296 0 II CJS 5CII(C
HI)C(0)N(Clls)z297 0 II
CI 0CIIzC(CHI) =NOCHz29
8 0 II Cf 5C112C:N299
0 II Cff1 5C11□CO□C11(C
II+)CO□C11゜300 0 II Cf
5CHzCOzCtl□CミC113010II
Cf Co□CH33020It CJS C0
zCJs304 0 HCl1SCHzCO□Cl1
tCHzOC1ls第1表−続き 305 S tl Cj! 0Ctl(C1l
s) z306 S Hi 5cnzc=c。 307 S HCI 5CHzCOzl1308
S HCJI! SCH□C0ICIiff3
09 S H(F! 5CII□cozczns
310 S It l 5CII□C(hcI
I(CHs) z311 S HCf 5cuz
cozco□(C1l□’)zcH+313 S
I CJS 5CH(C113)CO□C1133
14S HCI 5CH(CHi)C0zCJs3
04 S H+J 5CHzC(0)N(C1l
s)z316 S HCf 5CII□C(0)
N(C2H5)t317 S )l Cf 5
11318 S II CIlOH 第1表−続き N(lX G A E 321 S If CI 0CIItCOt1
]322 S HCIll 0CHzCO□CH
3323S II Cf 0CIbCOzCJs
324 S It CI 0CII(Ctl+
)Co□CH3325S +1 CI2 0CH(
C1h)Co□CtHs328 S HCI 5
CII(CHz)C(0)N(CHz)+329 S
11 CI20CII□C(Cth) =NOC
I+3330 S II Cf 5CII□C
三N331 S II i 5C1hCOIC
H(CH3)CO2CH。 332 S HCf! 5CHzCO□CH,C
::C1+333 S HCI C(hcth3
34 S HCf CO□C! II 5336
S HCi、5CHzCOzCHzCHzOCH
s第1表−続き 337 0 CI CI 0CII(C113)
+338 0 CI Cff1 5cnzc=c
。 339 0 CI CI 5CH2CO,113
400Cf Cf SCH!GoIC1l。 341 0 tJ CI SCH,Co□Ct
tl 5342 0 Cff1 Cff1 5CI
I□C(bCH(Cllz)+343 0 Cf
Cff1 5CII□CO□CH2(CIりZCII3
345 0 Cf! Cf 5CH(CH3)C
(hcl+3346 0 CI CI 5CII
(C1(3)COzCzlls347 0 Cd2
Cf!、5C82C(0)N(C1hh348 0
CI C15CtlzC(0)N(Czllsh
349 0 Cf!、CI 511350 0
Cff1 Cf! 0H3510CI Cf!
C0zH 第1表−続き No、XGA U 353 0 Cf! C4! 0CII□CO□
11354 0 Cf CI2 0CH2CO□C
H33550Cl CI 0CHzC(hCzHs
356 0 Cf! (1/! 0CH(CHz
)Co□C11゜357 0 1 C4! 0CI
I(CIl+)CO2CdlS360 0 0I C
I 5CIICC11x)C(0)NCCHz>+3
61 0 CZ Cf 0CII□C(CHi)
=NOCI+3362 0 Cff1 (/!
5CH2C三N363 0 CI CI 5
CHzCOzCtl(CII+)COzCIIz364
0 Cl1CIlSCH2C(hcIl□CヨC1
13650CI Cf! C0IC1133660
CI Cf! CO□Cz II 5368 0
CIll CI 5CII□C02C1l□C1
hOCIIs第1表−続き No、XGAE 369 S Cl CI! 0CII(Cll
z) +370 S CI CIll 5CI
I□CECI+371 S (/! (/!
5CII□CO□11372 S CI CIl
l 5CHzCO□C113373S (/!
Cff1 5CII□GOIC2H5374S CI
Cjl! SCIIgC(hCH(CH3) +
375 S Cf Cf 5CHzC(bcl
l□(C11□)2CH3377S CI C12
5CII(CHz)COzC1l+378 S C
1145CH(CIll)Co□C2H5379S
Cf (/! 5CHIC(0)N(CH3)+3
80 S CI CI 5CIIzC(0)
N (CJs) +381 S CIll Cf
5H382S (/! Cf! 01138
3 5 Cf!、(/! CO,H第1表−続き 385 S CI! C71! OCIIzC
Ogl1386 S (/! C/! QC)
12CO□CHs387 S Cjl! Cf2
0CHzC(hCJs388 S CI!、Cf
0CII(CH3)Co□C1h389 S
Cj! Cf OCII(C1ls)C(hcgH
s390 S Cf (/! 5CH(CJs
)COzC1h392 S (i(/! SC)
!(CHI3)C(0)N(CIり2393 S
CI CI 0CLC(Clh) =NOCIIs
394 S Cf C/! 5C1hCE、N
395 S CI C/l!
5CII□CozcII (Cl13)COzcHコ
396 S Cf Cf 5CHzCOtC1
l□CECH397S Cf Cf CO□C1
133985CI Cf GO,C,H。 400 S Cj! C4! 5CIIICo
ICHICH,0C11!第1表−続き 401 0 F Br 0CII (C113)
z402 0 F Br 5C1lzCミ
C114030F Br 5CHzC(hl14
04 0 F Br 5CHzC(hcHz4
05 0 F Br 5CHzC(hczll
s406 0 F Br 5CH1COzCl
l (CH3) t407 0 F Br 5
ClhC(hC)!z(Clh) zcIb409 0
F Br 5CH(CHz)COzCHi4
10 0 P Br 5CII(CHs)CO
zCJs411 0 F Br 5C)(zc(
0)N(C1h) z412 0 F Br 5
CIhC(0)N(CtHs)z413 0 F
Br 5H 4140F Or 0H 4150F Br CO!H 第1表−続き 南、X G A IE 417 0 F Br 0CllzCOzH41
80F Br QC)lzcOtcH:+419
0 F Br 0CIItCOzCJs420
0 F Br 0CII(C1(s)C0zCI
h430 0 F Br 5CII(CJs)C
OzC)Iz424 0 F Br 5CH(C
Hi)C(0)N(Cthh421 0 F Br
OCH(C1h)COzCJs425 0 F
Br OCHgC(C1lz) =NOCHi42
6 0 F Br 5CHzC=N427 0
F Br 5CIIzC(hCH(CHs)CO
xCHs428 0 F Br 5CHzC
OtCHzCミC114290F Br C0zC
Ih 430 0 F Br C02ctHs432
0 F Br 5CHzCOzCIIzCIIx
OCIIi第1表−続き Na X G A C433S
P Br 0CII(Clh) z434
S F Br 5CHzCECII435
S F Br 5CfltCOJ436
S F Or 5CHtCOzCI34
37 S F Br 5CIIzCOzC
Js438 5 F Br 5CIIzC(
hcfl(Cl:+)z439 S F B
r SCIhCOtCIIz(Cfh)gcI。 441 S F Br SCH(CHs)
C(hclh442 S F Br SC
H(Clb)COzCJs443 S F
Br SCHgC(0)N(CHI)z444 S
F Br 5CToC(0)N(CzHs
)x445 S F Br 5H446S
F Br 0H 447S F Br COzll第1表−続
き 449 S F Br 0CllzCOxl1
450 S F Br 0CIIzC(h
cfl*451 S F Br 0CHtC
(hcztls452 S F Br O
CH(C1h)C0zCH34623F Br 0
CH(Ct(s)C(hczHs454 5 F
Br 5CH(Czlb)COzCIIz456
S F 8r 5CII(C1h)C(0)
N(CHz)z457 S F Br 0CI
hC(C1h) =NOC113458S F
Br 5CHzCEN459 S F Br
5C1lzCOzCH(CHs)C(hcfh460
S F Br 5CllzCOzCLCEC
H461S F Br C0zCH3462S
F Br C(hczlls464 S
F Br SCHgC0tCHzCHtOCHs
第1表−続き 4650 F No□ 0CII(C1ls)
z4660 F No□ 5CIhC=c11
467 0 F NO,5GH2CO,1146
80F NotSCHICOICH34690F
Not 5CHzCChCtHs470 0
F NOx 5CHzCOzCII(CH3)
!471 0 F Not 5CHzC(h
clh(CL)zcHz4730 F No□
5CH(CH3)Co□CHs4740 F
No□ SCH(CHs) C0IC!H54750F
sOz 5CH1C(0>NCCHff)24
76 0 F NOx 5CII、C(0)N
(C!Is)!477 0 F Not 5
H4780F NO,0H 4790F N(h COJ 第1表−続き Nα XG A E 481 0 F NOx 0CIIICO1l1
4820 F No□ OCH,COオCH348
30F N0tocHzcozczos484 0
F NotOCR(Cth)COzCHs4850
F No□ OCR(Cl s) CO□CtH
s4860 F No□ 5CH(Czlls)C
o□Cab488 0 F Not 5CI((
CH+)C(0)N(CHs) z4890 F
No□ 0CHzC(CHz) =NOCH34900
F No□ 5CII□CEN4910 F N
o□ 5CHICO□C8(C113)C0zCH34
620F NOx 5ctl!co!cLc=al
14930 F No□ cozctt3494
0 F Not C0tCzlls496 0
P NOx 5CHzCO□C1l□CHtOC
H。 第1表−続き 497 S F NOx 0CII(CH
s)z498 S F Now sco、c
=t’u499 S F N(h 5C1h
CO□H3O0S F N(h 5CHzCO
zC1h501 S F Not 5CHz
CO□C、II 。 502S F No□ 5CIIzCOtCH(
C)h) z503S F No□ 5CHz
COzCHx (CHz) zCHs505 S
F No、 5CII(CH3)COICH+5
06S F No□ SCH(C)l z)
CO□C、H。 507 S F NOx 5CII□C(0
)N(CH3) z508S F No□ S
CH,C(0)N(C!H3) !509S F
No□ 5H 510S F No□ 0H 511S F NOz COzH第1表−続
き N(LXGA E513 S
F NOz 0CHzCO□115145 F
No□ 0CHzCOzCI(:+515S F
No□ 0CI1.CO□CJs516S F
No□ 0CII(CH:+)COzCH35175
F NOx QC)I (Cfls)CO□CzH
s518S F No□ 5C)l (Czlls
)CO□CH3520SF No□ 5CH(CIり
C(0)N(C)13) !521S F No□
0CIIzCCCHx> =NOCH3522S
F NOx 5CFIzC=N523S P
No□ 5CHzCOzCII(C1h)CO□CH3
524S F Not 5CLCO□CHzC=
CII525S F No□ C02CH。 526 S F Not C0zCzlls5
28 S F Not 5CHICo□C)I
zCHzOCHs第1表−続き 529 0 HCf Nil□ 530 S HC1,NHz 531 0 II (/! CAN532
S HCI CEN 535 0 HC10CLC1hOC1h536
S II CI 0CII□cotoco:t
537 0 HCj! 0CHzC::N538
S HC4! 0CHzCEN第1表−続き No、XGA E542 S
II Cf 0CII□CON (CHs)
z545 0 (/! CI MHz546
S CI C1,NHz547 0 C1,Cl
1CEN 548 S Cjl! C4! CENυ 551 0 CI Cj! QC)IzCIlz
OCHi552 S CI Cj! 0CHz
C1bOCHz553 0 Cl2 Cf OC
H*C=N554 S Cjl! CI 0C
HtCEN第1表−続き NaXGA E 557 0 CI C120CHzCON (CH
3) z558 S Cf Cj! 0CII
zCON(CII+)z561 0 F C/
! 0CH2CEN564 0 F CI
0CHzCOzCHCCHz)COzCIIx565
0 F CI 0CIItCOzCH(C
Hs)CChCzHs566 0 F CI2
0CR1CO□C(CHs)i第1表−続き NaXGA E 567 0 F CI 0CII□CON(C
Hz)g568 0 F CHI 0CH2C
ON(C,H3)2570 0 F CI 0
CII (CHs)Co□CH。 571 0 P CI 0CR(C113)C
o□C、I+ 。 573 0 F CI 0CI(CH+)CO
N(CHz)t574 0 P Cf 0CH
(Cztls)COzCll:+575 0 F
CI 0CII(C1Hs)CON(CH:+)t
577 0 F CI 0CHzCOCHs5
78 0 F Cf QC)bcOczlls
579 0 F CI 0CHzC(CH3)
=NOH5800F (/! 0CR1C(CH
I)=NOCH35810F Cf QC)Iz
C(C)Is)=NOCtfls第1表−続き No、XGAE 582 0 F CI 0CIIzC(CHI
3) =NOCOCHs586 0 F Cl0
CIICCIICCIIx)t)CO□CHI387
0 F CI 0CH2CO□C1l□CIl
□OCR。 588 0 F CI 0CHzCO□CHz
CH=CIh589 0 F C10CIItC
ChCHzC=CII590 0 F CI
0CHzCO□C1hC1bCj!591 0 F
CI 0CIIzCO□CR,CF。 592 0 F Cl0C1hC(0)SCII
3593 0 F Cf 0CII□C(0)
SCJs第1表−続き No、 X G A
E595 0 F C10CIIzC
5zCH*596 0 P Cjl! 0C11
(C113)C(0)SC+!3597 0 F
Cf 0CII(C1h)C(0)SC1h599
0 F CI 0CR(CJs)C(0)SC1
h599 0 F i 0CH(CJ5)C(0
)SC!l5600 0 F Cf 0CII□
C5N(CH3)2601 0 F CI 0C
HzCSN (Czlls) z603 0 F
Cf 0CH(C1l*)CSN(C1h)z604
0 P CI 0CR(CI(C113)2)
C(0)SCI+3605 0 F CI 0C
R(ClbCHtCIh)CO□CH。 606 0 F (/! 5CII□CEN第1
表−続き NO,XGAE 609 0 F CI 5CHtCO□C(CH
I)3610 0 F (/! 5CHICoI
CH2CO□C1136110F Cf 5CHz
COzCHzC(hCJs612 0 F CHI
、5CII□CO□CR(CH3)CO□Cl。 613 0 F CI 5CHzCO□CH(C
H3)Co□C、I+ 。 614 0 F CI 5CIIzCOzCHz
CHzCf615 0 F CI 5CHtCO
zC1hC)lJr616 0 F CI 5C
IlzCOzCHzCh617 0 F CI
5CII*C0tCHzCII=CHt618 0
F (J 5cttzco□CH2CECH619
0F (/! 5CHzCOtCII(C1h)C
=Cf1620 0 P CI 5CllzCO
zCIIzCIlzOCIl+621 0 F C
I 5CIhCOzC1hC1hOCxfls622
0 F CI 5CHzC(0)SCIIs6
23 0 F Cf 5CHIC(0)SC!I
ts第1表−続き 626 0 F CI 5CIIzCON (C
fh) z627 0 F Cf SC1[、C
0N(C,ll5)2628 0 F CI 5
CI12CONH(CH3)629 0 P CI
5CII□C0NI((C2N、)631 0
F CI 5C1lzCSN (CIl:l) 2
632 0 F CI 5CII□CSN (C
zlls) z634 0 F Cf 5CI(
□C0NIICII□C=C116380F CI
SCH(CH,)Co□1(第1表−続き 639 0 P CI 5CIl(C1h)C(
hcHz640 0 P C12,5C)1(C)
Iff)COffiC,ll5641 0 F C
E 5CH(C1h)COzCIIzCIIzCII
s642 0 P CA SC1+(C113)
CO2C)l(CIiff)!643 0
F Cf 5CH(CHff)CO□CH
□(CHz)zclIコロ45 0 F CI
5CH(C1h)Co□C1l□CH,Cg646 0
F Cf 5C11(C1h)Co□CHzC
1l=C1l□647 0 F CI 5CII
(CIl3)Co□C1l zCE C1+648 0
P CI 5CII(C1h)COICH2C
H20CIh649 0 F CI 5CII(
CH3)C(0)SC)13650 0 F Cj
! 5CII(C1h)CON(CH3)z651
0 F Cff1 5CII(CH3)CON(C
d5)2第1表−続き 654 0 F CI 5CHCCIIx)CO
NHCIItC”ECll655 0 P
CI 5CH(CIl3)CSN(CI
l3)2656 0 F Cf 5C)I(Cl
h)CO□CH2C0ZC1h657 0 F (
J 5CII(CH,)CO2CH2CO2C!H5
6580F Cj! 5CH(CI−h)Co□C
1l (C1l z) Co□C!h659 0 F
CI 5CII(CII+)CO□CH(CHz
)C(hC!Hs660 0 F CI 5Ct
l (CzHs) C0zl1661 0 F C
I 5CII(Czlls)C0zl1661 0
F CI SCH(CJs)C0zl1661
0 F CISCII(CzHs)Cl5CII(
CzHs)CO0F C/! 5CH(Calls
)CO□CHz (CHり zctlz665 0
F CI 5CH(CJs)C(hC(CI3)
3668 0 F Cf 5CH(CJs)CO
zC1lzCHzCf669 0 F (/!
5CH(CI)Is)Co、Cl12CH=CH2第1
表−続き 670 0 F Ce SCH(CJs) C(
hcfl□CミC1+671 0 F CI 5
CII(CzHs)CON(CII+)z672 0
F CI 5CH(Czlls)CON(Cdl
s)z673 0 F Cj! 5CII(Cd
ls)CONIICHz676 0 F Cf
5CH(CJs)C(0)SCH36770F CI
5CII(CZIIS)CSN(CHff)267
9 0 F Cff1 5CH(C1hCHzCI
Iz)Co□11680 0 F Cf 5C1
1(CIl□CIhCHz)Co□C1136810F
CI 5CH(CH2CIIzC1h)CO□C
2II 。 682 0 F (/! 5CH(CH(CH3
)りCo□C11゜第1表−続き 685 0 P CI 5CH(C1l(CL)
z)CON(CI!+)z688 0 F CI
5CII□COCH36890F Cf 5cn
zcoczus690 0 F CI 5CHI
COCII(CI+3)!691 0 F CI
5CHtCOCHtCIItCII。 692 0 F Cj! 5CIIIC(CIり
=NO116930r’ Cf 5CH1C(CH
3)=NOCH36940F CI 5CHzC(
CHs)=NOCzHs695 0 F Cf
5CHzC(CHs)=NOCHzCOzCI(第1表
−続き 697 0 F Cff1 5CtlzC(CH3
)=NOCOCL698 0 F C
I 5CllzC(Czlls)=NOCIl□C
O,CHコロ99 0 F (J 5CHIC(
CIIts)=NOC)I(C)13)!第1表−続き No、 X G A E706
0 CI CI 0C1lzCECH7070F
Br 0CHtCミCH7080FNO□
QC)l zc E CH7090CI CI 5
CH(C1h)2710 0 F Br 5C
H(CI!z) z7110FNO□ 5CI(CHs
)z712 0 F CI Co□C(CH3
)3713 0 F Br C0zCzlls
714 0 Cl1Cf Co□cans715
0 F No、 Co□C,H27160HI
CO□CH。 717 0 HCj! C(hCJs718 0
II C12C(hCH(Cff3) z719
0 HI Co□C(CH2h721 0 I
I tJ CO!H722S F Cl1
OCLCEN第1表−続き N[lLX G A t! 725 S F Cj! 0CHzCO□C
H(CHり C0lCl+3726 S F
CI 0CR2COICH(CH3)COIC2H5
727S F Cf 0CII□CO□C(C
I+3):1728 S F CI 0Cf
bCON(CHs)z729 S F CI
0CIIzCON(CzHs)z731 S F
CI 0CII(Clls)C(hcHz73
2 S F C/! 0CH(CHff)C
O□C,H%734 S F C4! 0C
H(CHs)CON(CH3)z735 S F
Cj! 0CH(Czlls)CO□C11゜第
1表−続き 736 S F Cff1 0CH(Czl
ls)CON(CHs)z738 S F C
I 0CH2COCH3739S F CI
0CHzCOCzlls740 S F
Cf 0CII□C(CHff) =NOI74
1 S F Cj! 0CII2C(CI
lj)=NOCH3742S F CI Q
C)lzc(C1lz)=NOCztls743 S
F Cf 0CHzC(C1lz) =N
OCOC1h747 S F CI 0C
H(CH(C1lz) z)COzCH3第1表−続き 748 S F CI 0CHzCOzC
HzCHzOC1h749 S F CI!、
0CII□CO□C1I□Cll=CH。 750 S F Cf 0CH2CO□
CH,CミCH751S F (/! 0C
II□C0tCIIzCIIzC1752S F
I 0CRtCO□CH,CF。 753 S F Cf 0CII□C(0
)SCH3760S P CI 0CIIz
C(0) 5C2H5756S F Cf
0CH2CS、CIl:t757 S F (
/! 0CH(CIl3)C(0)SCH375B
S F CI 0CI(CHいC(0
)SCH3760S F Cf 0CII(
CzllS)C(0)SCH3760S F C
j! 0CII(CIl5)C(0)SCZIIs
761 S F Cu2 0CII□CSN
(CH3) z762 S F CI
0CR2C3N(CZIIS)Z第1表−続き 765 S F CI 0CII(C8(
CIl+h)C(0)SCH3760S F (
J 0C11(C11IC11zCI+3)C(h
cl+3767 S F Cf 5CI
I□CミN770 S F
(/! 5CH2COIC(CIlコ)37
71 S F CI 5CIIzCChC
IItCOzCIIz772 5 F (J
sct+zco□CILzC(hczlls773
S F CZ 5C11,COgC)1(
C1lff)COffiC)l!774 S F
Cf SCH,Co□C1(CH5)co□C
,If。 ?75 S F Cf 5cuzcozc
ntcn□C1776S F CI 5Cl
bCOzCHxCHJr?77 S F C1
5CII□CO□CH,CP。 ?78 S P C/! SCH,C0f
f1C112C1l=CH!779 S P
Cff1 5CHzCO□CH2CミC1+第1表
−続き 781SFCβ 5CII□C(hclIzcHzO
cl13782SFC乏 SCH,CO□CHzCH
zOCzlls783SFC乏 5CIhC(0)S
CH3760S F i 5CH2C(0)
S(、H5785S F C125CIhChC
Hx787 5 P CI 5CII□CO
N (CHs) 278B S P CI
5GHzCON (Cdls) z789 S
F CQ 5CHzCONH(CIl3)79
0 S F Cff1 5CII□C0NI
I(CzHs)792 5 P CI! 5
CHzCSN(CHz) t793 S F
Cu2 5CII□C5N (Czlls) z第1
表−続き 795 S F CI 5C112CONH
CII□CECH799S F C1,5CII(
CHz)Coi1800 S F Cff1
5C11(C1l:1)Co□C](3801S F
CI 5CII(CHz)C(hCJs802
S F CI SC4+(CHs)Co□
C11,CII□C11゜803 S F CI
5C11(CH3)CO□C11(C)Is)t
804 5 F CI 5CH(CH3)CO
□C1l□(CHz) zcH3806S P C
I SCHCCHs) C0zCII□C1hCj
Q第1表−続き N(LXGAE 808 S F’ CI 5CI((C112
)C(hclI□CECH809S P Cff1
SC+1(C1h)COZCH2CI+20CH3
810S F CI 5CIICCIIx)CC
O)SCIIs811 3 P Cj! 5C)
1(C113)CON(C113)Z812 S
F C15CII(CH3)CON(CJs)z81
5 S P Cl5CH(CH2)CONIIC
If□CECH816S F Cf 5CII
(CHs)CSN (CH:l) 2817 S
F Cf 5C11(CIl3)Co□CH,CO
□C11゜818 S F Cjl! 5CH
(C1l、)CO2CIIzCO,C,Hs819
S F Cj! 5CH(CHs)CO□C11
(C1h)COzCtlz820 S F CI
5CH(CIlff)C(hcll(CH3)Co
□C2H5821S F CI 5CH(CJs
)Co□H822S P CI 5CHCCZI
IS)C1lsh825 S F Cj! 5
CII(CIl5)CO,C!its第1表−続き 824 3 F CI SCH(Czlls)
Co□Cl1(C1lsh825 S F Cj
l! 5CH(CJs)C(hcIb(CHzhCH
3826S F Cj! 5CII(C2Hs)
CO□C(CHs):+829 5 F Cf
5CH(CZIIS)CO□C3lCIl□CZ830
S F Cjl! 5C11(CIl1.)
C(hcIIzcII=cH!831 S F
C15C+1(CIl5)CO2CH2C=CI+83
2 S F CI 5CH(Czlls)CO
N(CH3)z833 5 P C15CH(CJ
s)CON(Czlls)t834 S F (
/! 5C11(C2H5)CONIICI+383
7 S F CI 5CII(Cztls)C
(0)SCHs第1表−続き No、 X G A E838
S F CI 5CII(Czlls)CSN(
C1lz)z840 S F C7! 5CH
(CH2CH2CH3)CO2H841S P i
5CH(CH2CH2CH3)CO2CO。 842 S F CI2 5CH(CIl□CH
zCfh)CO□C,1(S843 S F C
I 5CH(CH(Cfh)z)CO□CH。 844 5 F CQ 5C11(CIl(CH
3)2)CO□Cztls846 S F CI
5CII(CH(C1ls)z)CON(C1b)
z849 S P Cf SCHzCOCHz
第1表−続き 850 S F Cf 5C)IzCOCzl
ls851 S F CI 5CJCOCII
(CIl3) z852 5 F CI2 5C
II□COCH2CH2Cl+3853 S F
Cf 5CH2C(CIり=NO1+854 S
F Cj! 5CHzC(CII*)=NOC
Hz855 S P CI 5CH2C(C1
13) =NOC!H5856S F CI 5
C112C(CIl:t)=NOC1hCOICH38
57S F CI 5CH2C(+、1Is)=
NOCH2858S F C1SCHzC(Cfl
z) =NOCOCHz859 S F CI
5CIIzC(C211s) =NOCIl□CoI
C1138605F I 5CII□C(Czll
s) =NOCII(CHz) z第1表−続き 867 S C4! C/! ocuzcミ
C1(868S F Ilr 0CIIzC
ミC11869S F NO□ 0011□CE
C11870S CI CI 5CII(C1l
zh871 S F Br 5CII(CH
i) z872 S F N(h SCH(
CIl3) z873 S F Cj1!
C0zC(CHs) 3第1表−続き NcLX G A E 875 S Cf CI C0tCJs876
S F NOx C0tCJs877
S HCI C0zCHs878 S HI
CO□C,H5879S HCI C0tCII
CCHx)t880 S II CI C(
hC(CH:+) 5882 S HCI Co
!H (以下、余白) 第2表 1001 0 F OOH 10020F OOCH。 1003 0 F OOC,II。 1004 0 F OOCH1CHtCH2100
50F OOC3(CJ)z 1006 0 F OOCHx(CHx)*CHs
第2表−続き 1015 0 F OOCH=CIlt10
16 0 F OOCLCH=CHt10
17 0 F OOcutc=cu101
8 0 F OOCHt OCH51019
0F OOCHtOC!IIs第2表−続き 1020 0 F OOCHffiC1l
!0CH310210F OOCH□CIIzOC
Js1022 0 F OOCHlC−N
1023 0 F OOC1(ICO!1
024 0 F OOCHiCOxCHs
lo 25 0 F OOCHz COx
C* H510260F OOCHxCO*CH
tC1lzCHs1027 0 F OO
CHICOICll(CHり鵞1028 0
F OOCHtCOxCHオ(CL) tcHs1
029 0 F OOC1lxCC11x
CO署)3第2表−続き 1038 0 F OOC11,CHICO
J1039 0 F OOC11ICHIC
OICII31040 0 F OOCHt
CHtCOzCxHs1041 0 F
OOCHxCHxCOtCH*CHtCHs1042
0 F OOCHmCHgCO*CH(CH
s)t1043 0 F OOCLCHtC
O*C(CHs) s第2表−続き 第2表−続き 1052 0 F OOC1(zcFs1
053 0 F OOcnzcg1056
0 F OOCHlC(C1,>−CH
110570F OOCIhC=CBr105B
0 F OI H10590F
OI C1h 1060 0 F OI C,lI。 1061 0 F OI CHtCI
ItCHz1062 0 F OI
C3(C)Is)m1063 0 F O
I CL(CHf)*CHs1064 0 F
OI C)Iぐ第2表−続き 10680 F 01 CHf〈 1072 0 F OI CH=CH
t1073 0 F OI CHzC
ll−CHx1074 0 F OI
CHtC=CH第2表−続き 1075 0 F OI Clll0C
IIs1076 0 F OI CII
xOCJs1077 0 F OI
CHIC1l!OCI+!1078 0 F
OI CHgCH寞OC雪■51079 0
F OI CHxC=N1080
0 F OI CHICO!H10810
F 0 1 CHtCChCFh1082
0 F OI CHgC(hCJs10
83 0 F OI CHtCOtC
HgCHxCHs1084 0 F OI
CIhC(hCH(Clls) m1085
0 F OI CHtCOxCHt(C
Hi)zclls1086 0 F OI
CHlCOxC(CHs)3第2表−続き 1091 0 F OI C1l函CI+<10
95 0 F OIC1lIC1,CO,
H10960F OI CHgCHヨCO,C
H。 1097 0 F OI CH*CH
tCO□CtHs1098 0 F OI
CIbCHtCOtCHxCHxCH21099
0F OI Cll1CHtCOtCH(CT
o) m1100 0 F O1cuxc
nxco□CCCHs)s第2表−続き 第2表−続き 1109 0 F OI CHNCP
slllo 0 F OI CH3
111130F OI CHtC(Cjり”C
H311170F OI CHxC=CBr1
115 0 F S OH11160
F S OCH3 11170F S Ocans1118
0 F S OCl(*Cl1tCHs1
119 0 F S OCH(CL)
g1120 0 F S OCHI(
CIり□CI。 第2表−続き 1129 0 F S OCH””C
H311170F S OCIhCH−CHs
第2表−続き 1131 0 F S Ocoic=
c。 1132 0 F S OCH*0C
41s1133 0 F S Oco
xoc*os1134 0 F S
OCIbCHxOCHs1135 0 F
S OC)IgCIltOCxlls1136
0 F S OC1hC=N1137
0 F S OCH*C0tH11
380F S OCHxCOtCHs1139
0 F S OCH*C0tCtH
s1140 0 F S OCHgC
0*CHzCHtCIIx1141 0 F
S OCH*CO*CH(CHs)t1142
0 F S OCHgC0tCHt
(CHz)zcHs1143 0 F S
OC11xCOtC(CI(s) !第2表−続
き 1148 0 F S OCHzCOgCH<1
152 0 F S OCHtCHt
COJ1153 0 F S OCH
,CllIC0ICH。 1154 0 F S OCLCHt
COxCJs1155 0 F S
OCIl*CHgCOtC11gCHtCHコ1156
0 F S OCHtCHzCOオ
CH(CL)s第2表−続き 1157 0 F S OCHtC1
1gCO□C(CL)s1158 0 F S OCH
ICHICoべ1162 0 F S OC)I
gCIIICO茜(第2表−続き 1166 0 F S OCHxCF
s1167 0 F S OCHzC
111700F S OCIIIC(Cjり−
CH111710F S OC11tCECB
r1172 0 F S I H
11730F S I Co。 1174 0 F S I CJ
s1175 0 F S I C
HtCI1gCHs1176 0 F S
L CI(CHs)□1177
0 F S I
CHI(C1l富)tcHs第2表−続き 1186 0 F S I CH
−C)l!1187 0 F S I
C11tCH=CHX1188 0 F
S I CHIC=cl(第2表−続き 1189 0 F S I C1
1tOC1ls1190 0 F S
I CIIxOCtlls1191 0
F S l cozco□OCR。 1192 0 F S I CH
zCHxOCJs1193 0 F S
I C1l□CミN1194 0 F
S 1 cu*co*u1195
0 F S I C11tCOICH
311960F S I CHICOIC
IIIS1197 0 F S I
CIItCOtCHICIIICHコ1198
0 F S I CIhC(hcH
(CHs)t1199 0 F S
I CHxCO!cHx(CHt>xcHs120
0 0 F S I CHtCO
tC(CHs) s第2表−続き NQX L Y n J1209
0 F S I C11gCHt
COJ1210 0 F S L
CI□CHxCOzCH312110F S
I CHtCHICo□CtHs1212
0 F S I C)1xC1(xc
O*cIlicHtcH!1213 0 F
S I CH,CI□C0tCH(CHs
)x1214 0 F S I
CHICHIGOIC(CH3)3第2表−続き 第2表−続き 1223 0 F S I CH
ICF。 1224 0 F S I CH
gCl11227 0 F S I
CHtC(Cjり−CHx1228 0
F S I CHgC=CBr1229
S F OOH1230S F
OOCH。 1231 S F OOCJs1232
S F OOCHzCHzCHs12
33 S F OOCH(C)Is)x
1234 S F OOCHx(Cut
)xcHs第2表−続き 1243 S F OOCH=CH11
244S F OOCH,CH口Cりt第2表
−続き 1245 S F OOCH1CミC1
+1246 S F OOCHg0CI
ls1247 S F OOCHtOC
Js124B S F OOCOオC1
hOCIh1249 S F OOC1
1ICHIOCffil151250 S
F OOCHtC=M1251 S F
OOCMICo!H1252S F O
OCHgC0zCHs1253 S F
OOCHgC0zCHs1253 S F
OOCHtC(hcIhcH寡c*31255
S F OOC)ItCOtCH(CH
s) t1256 S F OOCHt
C(:hcHz (CHz)寞CH。 1257 S F OOCIIzCO*
C(CHs)s第2表−続き 1266 S F OOCHxCHxC
OtH1267S F OOCHsCHxCO
tCHs126B S F OOCHz
CH*C(hCJs1269 S F
OOC1hCHオC(hcHtcHtcHs1270
S F OOCLCLCOtCH(CH
s) を第2表−続き 1271 3 F OOCIlgCHsC
OzC(CHz)s第2表−続き 1280 S F OOCHxCFs1
281 3 F OOC1+、11284
S F OOCHtCCCl)””C
Ht1285 S F OOCHxCE
CBr1286 S F 0 1
H12873F OI CHs 128B S F OI Cx H
51289S F OI CHsCII*
Cll51290 3 F OI C
H(CHs)t1291 S F OI
CHx(CHt)zcHコ第2表−続き 1300 S F OICH−C1l1
1301 S F OI CLCH−
CIt第2表−続き 1303 3 F OI CHIOC
Bs1304 S F OI CH
*OC*Hs1305 3 F OI
CFIgCIltOCHs1306 S
F Of CM@CH寡0C1Hう1307
S F OI CHICミN130
8 S F OI CH*CO寞H
13093F OL CHxCOtCHs13
10 S F O1cnxco重C!
II 51311 S F OI
CHxCOtCH*CHtCH!1312 S
F OI CHzCOICH(CHi)
x1313 S F OI CII
tCOICHI(CI+りICHs1314 S
F OI CHiCOgC(C1ls)
ツ第2表−続き 1319 3 F OI CHtCOxCI<1
323 S F OI CHtCH
tCOJ1324 S F OI
CH2CHIC(hcll。 1325 3 F OI CHICIl
xGOlC,l(。 1326 S F OI Cl□C
3tC(hcHtcHzclIs1327 S
F OI C111CHICOIC1l(
C1lり!132B S F OI
C1l*Cl1iCOtC(CHs)コ第2表−続き 第2表−続き 1337 S F OI CHxC
F!1338 S F OI CH
*Cj!1341 S F OI
C11,C(1)−C0゜1342 S F
OI CLC=Car1343 S
F S OH1344S F S
OCHs1345 S F S
OCtHs1346 S F S
OCHtCHtCHz1347 S F
S OC0(CH2)*1348 S
F S OCHt(CHz)zcHs第
2表−続き NQ X L Y n J1
357 3 F S OC1(−CH
t1358 S F
S OCHICI=CH富第2表−続き 1359 S F S OCHgC
ECH1360S F S OCHg0C
Js1362 S F S OCH
g0CJs1362 S F S
OCH*CH□0CHs1363 S F
S OCHtCHzOCJs1364
S F S OCHsCミN1365
S F S OCIhC0*H136
6S F S OCHxCOt(:Ha1
367 S F S OCHzCO
gCよH11368S F S OCHt
C(hcHtcHxcHコ1369 S F
S OC11tCOgCI(CHsCllt
COS F S OCHtCOtCHz(
CHt)tcHs1371 S F S
OCIIICOIC(CH3)3第2表−続き 1380 3 F S OCHICI
ICO!H1381S F S OC1l
□CH,CO□CHs1382 S F
S OC0ICHICO1CIHs1383
3 F S OCHzCHtCOxCH
zCHxCHs1384 S F S
OCII*CHxC(hcH(C11,) z第2
表−続き 1385 S F S OCHxC
lltCOオC(CHs)s第2表−続き 1394 S F S OC11,
CF。 1395 S F S OCllI
Cff11398 3 F S OC
)ItC(Cjり−Clヨ1399 S F
S OCHxCiiiCBr1400
S F S I H1401S
F S I CHs1402 S
F S I CwHs1403
S F S I ClhCHgC
Hs1404 S F S I
CH(CHs)x1405 S F
S I C11t(CL)xc)!。 第2表−続き 1414 S F S I C
H=CIb1415 S F S
I CHmCH−CL1416 S F
S I CHtC:icH第2表−続き 1417 S F S I C
HtOCHコ141B S F S
I C1l!OC,Hs1419 S
F S I CIIxCHgOCHs1
420 S F S I CO
,C)I!OC,Hs1421 S F
S I C11tC=N1422 S
F S 1 cuxcot。 1423 S F S I C
HiCOxCHs1424 S F S
I CLCOzCglls1425
S F S I C0IC0,CHI
CHfCHff1426 S F S
I CllmC0xCH(CHs) *142
7 S F S 1 c++、
coオCHs (CL)富C11署1428 S
F S I CHxCOtC(CH
s)り第2表−続き 1437 S F S I C
1(IC1hCO!H1438S F S
I CHzCH*CO*CHs1439
S F S I ClhCHtCOg
CxHs1440 S F S I
CHtCHtCO□CHzCHzCHs1441
S F S I C)ItC
HtCOmCH(CHりz1442 S F
S I CHtCHwCOtC(CHs
> s第2表−続き 第2表−続き 1451 S F S I C
1l、CF。 1452 S F S I C
H*C114553F S I C)II
C(C1)−CL1456 S F S
I CHgC=C114590HOOCHt
CH−CHx 1458 0 HOI CHgC=C11
4590HOI CHtCOtCJs1460
0 HS OC,H。 1461 0 HS I CHxC=
CH14630HS I C,Hs第2表−続
き 阻 XLYn J +464 S HOOCH□C8濡CH第1
465 S HOI C1ICECH1
466S HOI C,H。 1468 S HS 1 cnzc
=s1469 S HS I CH
IC(C1)−CH11470S HS I
C1,CミCBr1471 0 CI
OOCH*CH畠CH!1472 0 CI
OI CHgC=CH14730CI OI
C1(tcO,clI。 1474 0 CI S Oc!Its
1475 S CI S I C
HgC=CH1473S Cj! S 1
ct+tc=N第2表−続き 1479 0 Br OI CHtC
(CIり−CHg1480 S Br
S OH1481S Br S I
CHgC=CH14730I OI CI
Hs1483 S T S I
CHICECH(以下、余白) 本発明化合物を除草剤として施用するにあたっては、一
般には適当な担体、例えばクレー、タルク、ベントナイ
ト、珪藻土、ホワイトカーボン等の固体担体又は水、ア
ルコール類(イソプロパツール、フタノール、ベンジル
アルコール、フルフリルアルコール等)、芳香族炭化水
素類(トルエン、キシレン等)、エーテル類(アニソー
ル等)、ケトンM(シクロヘキサノン、イソホロン等)
、エステルR(酢酸ブチル等)、酸アミドII (N−
メチルピロリドン等)、又はハロゲン化炭化水素類(ク
ロルベンゼン等)等の液体担体と混用して適用すること
ができ、所望により界面活性剤、乳化剤、分散剤、浸透
剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、固結防止剤、安定剤
などを添加し、液剤、乳剤、水和剤、フロアブル剤、粒
状水和剤(ドライフロアブル剤)、粉剤、粒剤等任意の
剤型にて実用に供することができる。 又、本発明化合物は必要に応じて製剤又は散布時に他種
の除草剤、各種殺虫剤、殺凹剤、植物生長調節剤、共力
剤、解毒剤等と混合施用しても良い。 特に、他の除草剤と混合施用することにより、施用薬量
の減少による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺
草スペクトラムの拡大や、より高い殺草効果が期待でき
る。この際、同時に複数の公知除草剤との組み合わせも
可能である。本発明化合物と混合使用するのに好ましい
薬剤としては、ペンタシン(bentazone :
3−isopropyl−111−2+1+3−ben
zothiadiazin−4(38)−one 2+
2−dfoxide) 、アシフルオルフエンソジウム
(acifluorfen−sodium:5odiu
a+ 5− (2−chloro−4−(triflu
oromethyl)phe−noxy) −2−ni
trobenzoate) 、フオメサフエン(fom
esafen : 5− (2−chloro−4−(
trifluoroIl+ethyl)phenoxy
)−N−methylsulfonyl−2−nit
robenzamide)、ラクトフェン(lacto
fen : 1 ’ −(carboethoxy)e
thyl−5−(2−chloro−4−(trifl
uoromethyl)phenoxy ) −2−n
itrobenzoate) 、メトリブジン(wet
ribuzin : 4−amino−6−tert−
butyl−3−a+ethylthio−L2+4−
triazin−5(411)one)、イマザキン(
imazaquin : 2−(4−isopropy
l−4−sethyl−5−ox。 −2−1m1dazo1in−2−yl)quinol
ine−3−carboxyl 1cacid)、セト
キシジム(sethoxydim : 2−(1−et
hoxy−iminobutyl)−5−(2−(et
hylthio)propyl ) −3−hydr
oxy cyclohex−2−enone) 、イマ
ゼタビル(imazethapyr : 5−eth
yl−2−(4−isopropyl−4−methy
l−5−oxo−2−1m1dazolin−2−yl
) n1cotinicacid) 、サイクロキシジ
ム(cycloxydim : 2− (1−(eth
oxyimino)butyl) −3−hydrox
y−5−thian−3−ylcyclohex−2−
enone) 、リニュロン(linuron :3−
(3,4−dichlorophenyl)−1−+
++ethoxy−ト1ethyl−area) 、キ
ザロホップエチル(quizalofop−ethyl
:ethyl−2−(4−(6−chloro−2−
quinoxanyloxy)phenoxy )pr
opionaLe) 、ジクロホップメチル(dich
lofopmethyl : methyl−2−(
4−(2,4−dichlorophenoxy)ph
enoxy ) propionate) 、フルアジ
ホップブチル(fluazifop−butyl :
butyl−2−(4−(5−trifluor。 methyl−2−pyridyloxy)pheno
xy ) propionate) 、フヱノキサプ
ロップーエチル(fenoxaprop−ethyl:
ethyl−2−(4−<6−chloro−2−b
enzoxazolyloxy)phenoxy )
propionate) 、ハロキシホップ−メチル(
haloxyfop−methyl : methyl
−2−(4−(3−chlor。 −5−trifluoromethyl−2−pyri
dyloxy)phenoxy )propiona
te)、トキサフエン(toxaphene: a r
eac−tion l1ixture of ch
lorinated camphene contai
n−ing 67〜69%chlorine)、アラク
ロール(alachlor : 2−chloro
−2’ 、6’ −diethyl−N−meth
o−xyn+ethylacetanilide)、メ
トラクトール(metolachlor : 2−c
hloro−N−(2−ethyl−6−methyl
−pheny+) −N−(2−methoxy−トm
ethylethyl)acetamide) 、ナ
ツタラム(naptalam : N−1−naphN
−1−naphtylphthala 、2+4−デイ
−・ビー(2,4−DB : 4−(2,4−dich
lorophenoxy)butyric acid)
、エム・シー・ビー・ビー(MCPB : 4−(4−
chloro−2−methylphenoxy)bu
tyric acid)、クロリムロンエチル(chl
orimuron−ethyl : ethyl−2−
(3−(4−chloro−6−methoxypyr
imidin−2−yl)ureidosulfony
l ) benzoate)、ジメタシン(dise
thazone : 2−(2−chlorophen
yl)methyl−4,4−dimeLhyl−3−
1soxazolidinone)等の除草剤が挙げら
れるが、その他の除草剤の種類としては、例えば、ファ
ーム・ケミカルズ・ハンドブック(Farm Chem
icals 1landbook ) 1987年版に
記載されている化合物等がある。 その施用薬量は適用場面、施用時期、施用方法、栽培作
物等により差異はあるが一般にはを効成分量としてヘク
タール(ha)当たり0.001〜5kg程度が適当で
ある。 次に、具体的に本発明化合物を用いる場合の製剤の配合
例を示す。 但し本発明の配合例は、これらのみに限定されるもので
はない。尚、以下の配合例において「部」は重量部を意
味する。 氷枢剋 本発明化合物 ・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・ 5〜80部固体担体 ・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・ 10〜85部界面活性剤
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
1〜10部その他 ・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・ 1〜5 部その他として、例
えば固結防止剤などが挙げられる。 1−月 本発明化合物 ・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・ 1〜30部液体担体 ・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・ 30〜95部界面活性剤
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
5〜15部2タフ 7’ )Li剋 本発明化合物 ・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・ 5〜70部液体担体 ・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・ 15〜65部界面活性剤
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
5〜12部その他 ・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・ 5〜30部その他として、例
えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。 豆−■ 本発明化合物 ・・・・・・・・・・・・・・・・・・
0.1〜10部固体担体 ・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・ 90〜99.99部その他
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・ 1〜5部、°゛−イフロアブ ル発明化合物 ・・・・・・・・・・・・・・・・・・
20〜90部固体担体 ・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・ 10〜60部界面活性剤 ・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ 1
〜20部に金貫上 水和剤 本発明化合物N[1L15・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・ 50部ジークライト工
業■商晶名) 塩野義製薬■商品名) 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。 N立川I 水和剤 本発明化合物Nα137・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・ 50部以上を均一に混合粉砕し
て水和剤とする。 m金貫ユ 水和剤 本発明化合物Nα1074・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・ 50部以上を均一に混合粉砕
して水和剤とする。 ΔシY例」エ 水和剤 本発明化合物k1302・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・ 50部以上を均一に混合粉砕し
て水和剤とする。 ABY例」ユ 水和剤 本発明化合物N(11074・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・ 40部以上を均一に混合粉
砕して水和剤とする。 ロム乳剤 本発明化合物NO,15・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・ 3部キ シ し
ン ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・ 76部イ ソ ホ ロ ン・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・ 15部以上を均一に混合して乳剤とする。 ■獣乳剤 本発明化合物Na1074・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・ 3部キ シ し ン
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・ 76部イ ソ ホ ロ ン・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
15部以上を均一に混合して乳剤とする。 ■…乳剤 本発明化合物Na 1302・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・ 3部キ シ し ン
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・ 76部イ ソ ホ ロ ン・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
15部以上を均一に混合して乳剤とする。 配合■エ フロアブル剤 本発明化合物k15・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・ 35部エチレングリコール(
凍結防止剤)・・・ 8部水・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・28.5部以上を均一に混合
して、フロアブル剤とする。 配イ目殊J」−フロアブル剤 本発明化合物No、 1074・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・ 35部アゲリシール5−
7i i・・・・・・・・・・・・・・・・・・ 8
部(非イオン性界面活性剤:花王■商品名)エチレング
リコール(凍結防止剤)・・・ 8部水・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・28.5部以上を
均一に混合して、フロアブル剤とする。 配イ1舛ユ」−フロアブル剤 本発明化合物Nα1302・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・ 35部エチレングリコール(
凍結防止剤)・・・ 8部水・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・28.5部以上を均一に混合
して、フロアブル剤とする。 辷lユ粒剤 本発明化合物Nα1074・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・ 0.1部ベントナイト・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・55.0部タ ル り・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・44.9部以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を
加えて攪拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥し
て粒剤にする。 ffiユ粒剤 本発明化合物Nα1302・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・ 0.1部ベントナイト・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・55.0部タ ル り・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・44.9部以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を
加えて攪拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥し
て粒剤にする。 況金■土工 水和剤 本発明化合物Nα65・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・ 50部ジークライト工業■
商晶名) 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。 皿金貫土工 水和剤 本発明化合物面、68・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・ 50部以上を均一に混合粉砕して
水和剤とする。 酊金貫土旦 水和剤 本発明化合物Nα183 ・・・・・・・・・
・・・ 50部以上を均一に混合粉砕して水和剤とする
。 配イl殊1]−水和剤 本発明化合物N11184・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・ 50部(ホワイトカーボン: 塩野義製薬味商品名) 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。 配イl殊工」−水和剤 本発明化合物No、 190・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・ 40部以上を均一に混合粉
砕して水和剤とする。 t1ユ乳剤 本発明化合物No、65・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・ 3部キ シ し
ン ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・ 76部シクロヘキサノン・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ 15部
以上を均一に混合して乳剤とする。 触1江乳剤 本発明化合物Nα183・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・ 3部キ シ し ン
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・ 76部シクロヘキサノン・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・ 15部以上を
均一に混合して乳剤とする。 Δトきj[λ」−乳剤 本発明化合物漱190 ・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・ 3部キ シ し ン ・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・ 76部イ ソ ホ ロ ン・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ 15
部以上を均一に混合して乳剤とする。 在b11[亀」工乳剤 本発明化合物Nα68 ・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・ 3部キ シ し ン ・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・ 76部イ ソ ホ ロ ン・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ 1
5部以上を均一に混合して乳剤とする。 配企倣I主 フロアブル剤 本発明化合物Nα62・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・ 35部エチレングリコール(凍結
防止剤)・・・ 8部水・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・28.5部以上を均一に混合して
、フロアブル剤とする。 酊含桝l土 フロアブル剤 本発明化合物Nα68・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・ 35部エチレングリコール(凍結
防止剤)・・・ 8部水・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・28.5部以上を均一に混合して
、フロアブル剤とする。 L立炎25 フロアブル剤 本発明化合物NcL183・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・ 35部エチレングリコール(
凍結防止剤)・・・ 8部水・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・28.5部以上を均一に混合
して、フロアブル剤とする。 配イl殊l」−フロアブル剤 本発明化合物Nll84・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・ 35部エチレングリコール(凍
結防止剤)・・・ 8部水・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・28.5部以上を均一に混合し
て、フロアブル剤とする。 配金斑Iエ フロアブル剤 本発明化合物Na190・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・ 35部アゲリシールS−’71
1・・・・・・・・・・・・・・・・・・ 8部(非
イオン性界面活性剤:花王■商品名)1%ロドボール水
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・ 20部(増粘剤:ローン・ブーラン社商品名)エ
チレングリコール(凍結防止剤)・・・ 8部水・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・28.5
部以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。 0且U粒剤 本発明化合物No、 61・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・ 0.1部ベントナイト・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・55.0部タ ル り・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・44.9部以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を
加えて攪拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥し
て粒剤にする。 勤皇4粒剤 本発明化合物Na190・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・ 0.1部ベントナイト・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・55.0部タ ル り・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
44.9部以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加
えて撹拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して
粒剤にする。 01汀粒剤 本発明化合物Nα86・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・ 0,1部ベントナイト ・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・55.0部
タ ル り・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・44.9部以上を均一に混
合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合捏和し、押出
式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にする。 に金班ユ土 水和剤 本発明化合物No、28・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・ 50部(ホワイトカーボン: 塩野義製薬味商品名) 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。 配イl性l」ユ 水和剤 本発明化合物Nα86・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・ 50部以上を均一に混合粉砕して
水和剤とする。 直立■11 水和剤 本発明化合物No、 570・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・ 50部東邦化学工業■商品名) 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。 皿金貫主王 水和剤 本発明化合物No、 644・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・ 50部以上を均一に混合粉砕して
水和剤とする。 況イl阻l」−水和剤 本発明化合物N11L773・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・ 40部東邦化学工業■商品名) 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。 砒1江乳剤 本発明化合物N(164・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・ 3部キ シ し
ン ・・・・・・・・・・旧−・−−−−−−・−−
−・・7 6 部シクロヘキサノン ・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・旧・・ 15部以上を均一に混
合して乳剤とする。 へ31准1p−乳剤 本発明化合物No、201・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・ 3部キ シ し ン ・・・
・・・・・・・旧旧旧・・・旧・・ 76部シクロヘキ
サノン ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・団
・ 15部以上を均一に混合して乳剤とする。 在31督[1」−乳剤 本発明化合物阻577・・・・・・・・・・・・・・・
・旧・・・・・ 3部キ シ し ン ・・・
・・・・・・・・・・旧・・・・・・旧・・ 76部
イ ソ ホ ロ ン ・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・ 15 部以上を均一
に混合して乳剤とする。 砒lユ乳剤 本発明化合物Nα640・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・ 3部キ シ し ン
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・ 76部イ ソ ホ ロ ン ・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ 15部
以上を均一に混合して乳剤とする。 【伍■土立 フロアブル剤 本発明化合物隘308・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・ 35部1%ロドポール水 ・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・ 20部(増粘
剤:ローン・ブーラン社商品名)エチレングリコール(
凍結防止剤)・・・ 8部水 ・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・ 28.5部以上を均一に混合して、フ
ロアブル剤とする。 配イl舛1」−フロアブル剤 本発明化合物Nα613・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・ 35部エチレングリコール(凍結防止
剤)・・・ 8部水 ・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・ 28.5部以上を均一に混合して、フロアブル
剤とする。 配合皿土l フロアブル剤 本発明化合物Na661・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・ 35部1%ロドボール水 ・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ 20部(増
粘剤:ローン・ブーラン社商品名)エチレングリコール
(凍結防止剤)・・・ 8部水 ・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・ 28,5部以上を均一に混合して、
フロアブル剤とする。 配イ目殊A」−フロアブル剤 本発明化合物阻686・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・ 35部エチレングリコール(凍結防止剤
)・・・ 8部水 ・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・ 28.5部以上を均一に混合して、フロアブル剤
とする。 配イl殊1」エ フロアブル剤 本発明化合物Nα800・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・ 35部1%ロドポール水 ・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ 20部(増
粘剤:ローン・ブーラン社商品名)エチレングリコール
(凍結防止剤)・・・ 8部水 ・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・ 28.5部以上を均一に混合して、
フロアブル剤とする。 配イl汁庄」−粒剤 本発明化合物Nα308 ・・・・・・・・・・・・・
・・ 0.1部ベントナイト ・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・55.0部タ ル
り・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・44.9部以上を均一に混合粉砕し
た後、少量の水を加えて攪拌混合捏和し、押出式造粒機
で造粒し、乾燥して粒剤にする。 辷lj粒剤 本発明化合物Nα613 ・・・・・・・・・・・・
・・・ 0.1部ベントナイト ・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・5560部タ
ル り ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・44.9部以上を均一に混合粉
砕した後、少量の水を加えて攪拌混合捏和し、押出式造
粒機で造粒し、乾燥して粒剤にする。 配立■土ユ 粒状水和剤(ドライフロアブル剤)本発明
化合物No、61 ・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・ 75部カープレックス#80 ・・・・
・・・・・・・・・・・・・・ 10部(ホワイトカー
ボン:塩野義製薬味商品名)以上を均一に混合微粉砕し
てドライフロアブル剤とする。 父金■土エ 粒状水和剤(ドライフロアブル剤)本発明
化合物Nα62 ・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・ 75部以上を均一に混合微粉砕してドライフ
ロアブル剤とする。 Σイl殊A」−粒状水和剤(ドライフロアブル剤)本発
明化合物11kLI83 ・・・・・・・・・・・・
・・・・・・ 75部イソパンkl ・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ 1
0部(アニオン性界面活性剤:クラレイソプレンケミカ
ル■商品名) 以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とする
。 N音班j度 粒状水和剤(ドライフロアブル剤)本発明
化合物Nα201 ・・・・・・・・・・・・・・・
・・・ 75部以上を均一に混合微粉砕してドライフロ
アブル剤とする。 血ぽl殊工」−粒杖水和剤(ドライフロアブル剤)本発
明化合物No、308 ・・・・・・・・・・・・・
・・・・・ 75部ケミカル■藺面6ノ 以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とする
。 m 粒状水和剤(ドライフロアブル剤)本発明化合物
Nα612 ・・・・・・・・・・・・・・・・・・
75部以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤
とする。 ! 粒状水和剤(ドライフロアブル剤)本発明化合物
NQ、620 ・・・・・・・・・・・・・・・・・
・ 75部商品名) 以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とする
。 7 粒状水和剤(ドライフロアブル剤)本発明化合物
NO,640・・・・・・・・・・・・・・・・・・
75部以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤
とする。 L金±1豆 粒状水和剤(ドライフロアブル剤)本発明
化合物Nα686 ・・・・・・・・・・・・・・・・
・・ 75部問渭16) 以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とする
。 父金m 粒状水和剤(ドライフロアブル剤)本発明化
合物Nα731 ・・・・・・・・・・・・・・・・・
・ 75部以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブ
ル剤とする。 ff1lL5−ユ 粒状水和剤(ドライフロアブル剤)
本発明化合物NQ、822 ・・・・・・・・・・・
・・・・・・・ 75部以上を均一に混合微粉砕してド
ライフロアブル剤とする。 m 粒状水和剤(ドライフロアブル剤)本発明化合物
k1074 ・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・ 75部以上を均一に混合微粉砕してドライフロ
アブル剤とする。 使用に際しては、上記水和剤、ドライフロアブル剤、乳
剤、フロアブル剤は水で50〜1000倍に希釈して、
有効成分が1ヘクタール(ha)当たり0.001〜5
kgになるように散布する。 尚、本発明化合物は、畑地、水田、果樹園等の農園芸以
外に、運動場、空地、線路端等非農耕地又は牧草地、芝
生地における各種雑草の防除にも通用することができ、
その施用薬量は適用場面、施用時期、対象草種、栽焙作
物等により差異はあるが、一般には1ヘクタール(ha
)当たり0.01〜5kg程度の割合が適当である。 次に、本発明化合物の除草剤としての有用性を以下の試
験例において具体的に説明する。 ff1− 土壌処理による除草効果試験縦15cm、横
22cm、深さ6 cmのプラスチック製箱に殺菌した
洪積土壌を入れ、ノビエ、メヒシバ、カヤツリグサ、イ
ヌホーズキ、ハキダメギク、イヌガラシ、トウモロコシ
、ダイスを混播し、約1cm覆土した後有効成分量が所
定の割合となるように土壌表面へ均一に散布した。薬液
は、前記配合例の水和剤、乳剤、ドライフロアブル剤ま
たはフロアブル剤を水で希釈して小型スプレーで全面に
散布した。 薬液散布3週間後にトウモロコシ、ダイス及び各種雑草
に対する除草効果を下記の判定基準に従い調査した。 結果を第3表に示す。 本発明化合物のいくつかは、ある種の作物に対して選択
性を有する。 判定基準 5・・・殺草率 90%以上(はとんど完全枯死)4・
・・殺草率 70〜90% 3・・・殺草率 40〜70% 2・・・殺草率 20〜40% 1・・・殺草率 5〜20% 0・・・殺草率 5%以下(はとんど効力なし)但し
、上記の殺草率は、薬剤処理区の地上部生草重及び無処
理区の地上部生草重を判定して下記の式により求めたも
のである。 a殊二」エ 茎葉処理による除草効果試験!115cm
、横22cm、深さ6cmのプラスチック製箱に殺菌し
た洪積土壌を入れ、ノビエ、メヒシバ、カヤツリグサ、
イヌホーズキ、ハキダメギク、イヌガラシの種子をそれ
ぞれスポット状に播種し、約1 cm+覆土した。各種
植物が2〜3葉期に達したとき、有効成分量が所定の割
合となるように茎葉部へ均一に散布した。 散布の際の薬液は、前記配合例の水和剤、乳剤、ドライ
フロアブル剤又はフロアブル剤を水で希釈して小型スプ
レーで各種雑草及び作物の茎葉部の全面に散布した。薬
液散布4週間後に各種雑草に対する除草効果を試験例−
■の判定基準に従い調査した。結果を第4表に示す。 跋胱医二主 温水条件における除草効果試験11500
0アールのフグネルポット中に沖積土壌を入れた後、水
を入れて混和し水深2cmの淡水条件とする。タイヌビ
エ、コナギ、キカシグサ、ホタルイのそれぞれの種子を
、上記のポットに混播し、又、ウリカワの塊茎を置床し
た後、2.5葉期のイネ苗を移植した。ポットを25〜
30°Cの温室内に置いて植物を育成し、播種後3日日
に水面へ所定の薬量になるように、薬剤希釈液をメスピ
ペットで滴下処理した。薬液滴下後3週目にイネおよび
各種雑草に対する除草効果を試験例−1の判定基準に従
って調査した。結果を第5表に示す。 m二重 土壌処理による除草効果試験 縦15aa、横22CI、深さ6cmのプラスチック製
箱に殺菌した洪積土壌を入れ、ノビエ、メヒシバ、カヤ
ツリグサ、イヌホーズキ、ハキダメギク、イヌガラシ、
イネ、トウモロコシ、コムギ、ダイス、ワタを混播し、
約1 cm覆土した後有効成分量が所定の割合となるよ
うに土壌表面へ均一に散布した。薬液は、前記配合例の
水和剤、乳剤、ドライフロアブル剤又はフロアブル剤を
水で希釈して小型スプレーで全面に散布した。薬液散布
3週間後にイネ、トウモロコシ、コムギ、ダイス、ワタ
および各種雑草に対する除草効果を試験例1の判定基準
に従い調査した。結果を第6表に示す。 試Uニエ 茎葉処理による除草効果試験縦15cm、横
22cm、深さ6cmのプラスチック製箱に殺菌した洪
積土壌を入れ、ノビエ、メヒシバ、カヤツリグサ、イヌ
ホーズキ、ハキダメギク、イヌガラシ、イネ、トウモロ
コシ、コムギ、ダイスの種子をそれぞれスポット状に播
種し、約1c′11覆土した。各種植物が2〜3葉期に
達したとき、有効成分量が所定の割合となるように茎葉
部へ均一に散布した。 散布の際の薬液は、前記配合例の水和剤、乳剤、ドライ
フロアブル剤又はフロアブル剤を水で希釈して小型スプ
レーで各種雑草および作物の茎葉部の全面に散布した。 薬液散布4週間後に各種雑草に対する除草効果及び各種
作物に対する薬害を試験例−1の判定基準に従い調査し
た。結果を第7表に示す。 試験±二土 ダイズ栽培時の適用試験(茎葉処理)縦3
0C111,横28cm、深さ12C1のプラスチック
製箱に殺菌した洪積土壌を入れ、ダイス、オナモミ、チ
ョウセンアサガオ、マルバアサガオ、イチビ、キンゴジ
カ、アオビユ、シロザの種子をそろえぞれ播種し、約1
.5cm覆土した。各種植物が2〜3葉期に達したとき
、有効成分量が所定の割合となるように茎葉部へ均一に
散布した。 散布の際の薬液は、前記配合例の水和剤、乳剤、ドライ
フロアブル剤またはフロアブル剤を水で希釈して小型ス
プレーで各種雑草および作物の茎葉部の全面に散布した
。薬液散布3週間後に各種雑草に対する除草効果及び各
種作物に対する薬害を試験例−1の判定基準に従い調査
した。結果を第8表に示す。 (以下、余白) 0.02 4 4 5 5 5 5 0 015
0.04 5 5 5 5 5 5 0 00.0
8 5 5 5 5 5 5 0 00.02 4
3 5 5 5 ’5 0 0137 0.0
4 5 4 5 5 5 5 0 00.01 3
3 4 5 5 5 0 01074 0.02
4 4 5 5 5 5 0 00.02 2 2
4 5 5 5 0 01302 0.04 3
3 5 5 5 5 0 0態化合 0.32 0
0 1 2 1 2 0 0社(メヒシバ)、K(カヤ
ツリグサ)、H(イヌホーズキ)、■(ハキダメギク)
、±(イヌガラシ)、工(トウモロコシ)、Σ(ダイズ
)。 0.02 2 1 3 5 5 51
5 0.04 4 2 4 5 5
50.0B 5 3 5 5 5 50.02
2 1 3 5 5 5137 0.0
4 4 2 4 5 5 50.08 5
3 5 5 5 50.02 3 2 3
5 5 51074 0.04 4 3
4 5 5 50.02 2 2 3 5 5
51302 0.04 3 3 4 5
5 5蒸化合 0.32 0 0 0 1 1 2
鼠(メヒシバ)、K(カヤツリグサ)、且(イヌホーズ
キ)、D(ハキダメギク)、土(イヌガラシ)。 15 0.02 5 5 5 5
5 00.01 5 3 5 5
2 0B6 0.02 5 5 5
5 3 00.01 4 4 5
5 5 0137 0.02 5 5 5
5 5 00.01 4 4 5 5
5 0577 0.02 5 5 5
5 5 00.01 5 4 5 5
4 0644 0.02 5 5 5 5
5 00.01 5 4 5 5
5 010?4 0.02 5 5 5
5 5 00.01 5 4 5
5 5 01302 0.02 5 5 5
5 5 0第 5 表(続き) (以下、余白) 第6表 0.16455555110υυ 584 0.08 2 4 3 5 4 5 0 0
0 0 0606 0.08 4 5 4 5 4
5 0 0 0 0 061B 0.08 4
3 4 5 5 5 0 0 0 0 0639 0
.08 4 4 4 5 5 5 0 0 0 0 0
661 0.08 5 5 5 5 5 5 0 0
0 0 0675 0.0B 2 5 3 5
5 5 0 0 0 0 00.16 4 4 5 5
5 5 0 0 0 0 0トウモロコシLW(コム
ギ)、S(ダイス]、シ(ワクノ。 64 0.04 4 3 4 5 5 5 2 1
0 068 0.08 5 3 4 5 5 5 1
1 0 0B6 0.04 5 3 5 5 5
5 0 1 0 2190 0.0B 4 2
4 5 5 5 0 0 0 057? 0.04
4 5 5 5 5 5 1 1 0 258
2 0.04 2 1 3 5 4 5 1 2 0
15B3 0.04 4 2 5 5 5 5 1
2 2 2584 0.04 4 1 2
5 5 5 0 2 1 2618 0.04
5 3 3 5 5 5 1 1 0 0639
0.04 5 3 4 5 5 5 2 1
0 1661 0.04 5 3 3 5 5
5 1 2 0 1675 0.04
3 2 3 5 5 5 2 2 4 3800
0.04 5 3 3 5 5 5 1
1 0 1822 0.04 3 2
2 5 5 5 0 0 0 0(ハキダメギク)、土
(イヌガラシ)、且(イネ)、工(トウモロコシLW(
コムギ)、旦(ダイス)。 28 0.04 5 5 5 5 5 5 5 0
29 0.04 5 5 5 5 5 5 5 0
35 0.04 5 5 5 5 5 5 5 0
61 G、02 5 5 5 5 5 5 5
00.0455555550 62 0.02 5 5 5 5 5 5 5 0
0.0455555550 64 0.02 5 5 5 5 5 5 5 0
0.0455555550 65 0.02 5 5 5 5 5
5 5 00.0455555550 68 0.02 5 5 5 5 5
5 5 00.0455555550 150 0.04 5 5 5 5 5 5 5
0151 0.04 5 5 5 5 5
5 5 015? 0.04 5 5 5
5 5 5 5 01B3 0.02 5 5
5 5 5 5 5 00.0455555
550 184 0.02 5 5 5 5 5 5
5 00.0455555550 190 0.02 5 5 5 5 5 5
5 00.0455555550 276 0.04 5 5 5 5 5 5 5
0308 0.04 5 5 5 5 5 5
5 0570 0.04 5 5 5 5 5
5 5 0612 0.02 5 5 5
5 5 5 5 00.0455555550 0.0855555551 613 0.02 5 5 5 5 5
5 5 00.0455555550 618 0.02 5 5 5 5 5
5 5 00.0455555550 620 0.02 5 5 5 5 5 5 5
0639 0.02 5 5 5 5 5
5 5 0640 0.01 5 5 5 5
5 5 5 0644 0.02 5 5 5
5 5 5 5 00.04 5 5
5 5 5 5 5 1686 0.02
5 5 5 5 5 5 5 0?31 0.0
4 5 5 5 5 5 5 5 0?67 0.
02 5 5 5 5 5 5 5 0?73 0
.02 5 5 5 5 5 5 5 00.045
5555550 774 0.02 5 5 5 5 5 5 5
00.0455555550 779 0.02 5 5 5 5 5 5 5
00.0455555550 7B1 0.02 5 5 5 5 5 5
5 0800 0.02 5 5 5 5
5 5 5 0805 0.02 5
5 5 5 5 5 5 0822 0.02
5 5 5 5 5 5 5 0847
0.02 5 5 5 5 5 5 5
0蒸化合 0.63 5 5 5 5 4 5 5
2物B (4):イチビ、(5);アメリカキンゴジカ、(6)
:アオビュ、(7):シロザ、(8):ダイス 尚、比較対照化合物Bは 一般名:アシフルオルフェン(acifluorfen
−sodium)又、表中で使われている植物の略号、
和名に対応する英名、学名を以下に示す。 略号 和 名 英 名 学
名(ヒエ) y メヒシバ crabgrass D
i 1taria adscendensX カヤツ
リグサ annual sedge Cerus
m1croi亘り旦 イヌホウズキ black
nightshade 5olanu* ni ru
m旦 ハキダメギク hairy galinsog
a 勤月l遼組3月1ate上 イヌガラシ f
ieldcress Rori a 1nd
ica旦 イネ rice
紅■L赳旦■エ トウモロコシ corn
Zeaゆ。 W コムギ wheat Tri
ticum aestivum旦 ビート s
ugar beet Beta vul ar
isアサガオ (3) マルバ tall morningg
lory T omoea ur urea(5
) アメリカ priekly 5ida
阻貞Lす崩主慢キンゴジカ
〔式中、Gは水素原子又はハロゲン原子を示し、Aはハ
ロゲン原子又はNO□を示し、Eは水素原子、ハロゲン
原子、CEN 、 No! 、Ntl□、0H1SH,
OR,(R,はCI−C57JL/キル、C,−C,シ
クロアルキル、Cal Cbシクロアルキル(CI−
Ct)アルキル、cz−c4アルケニル、C3Caアル
キニル、口。 CHCQb Rib 1 : RIm・−一−−−−−−−−−・。 (Q、、Q、はそれぞれ独立して酸素原子又は硫黄凍原
子を示し、RIMは水素原子、Cl−C5アルキルを示
し、I?+bは水素原子、C,−CSアルキル、Ct
Csアルケニル、C3−C,アルキニル、CzCxハ
ロアルキル、Cr Czアルコキシ(CI−C2)ア
ルキル、C1−C,シクロアルキル(c+ Cりアル
キル、C3−C。 シクロアルキル、CHzCOz (CI Csアル
キル)、Cll (C1l x ) CO□−(Ct
C!アルキル)、又はRlm−とl?tbを含んで
メチレン鎖で構成される4〜6員環のラクトンを示す。 〕、 Q。 a (R,、、口、は前記と同じ意味を示し、RICとR0
はそれぞれ独立して、水素原子、C,−C,アルキル、
Cf−C,アルケニル、Cl Csアルキニル、Cz
Csハロアルキル、CjC&シクロアルキル、C,
−C,シクロアルキル(Cl Ct)アルキル又はR
ldとRlcを含んでメチレン鎖で構成される5〜7員
環を示す。〕、C)I2CEN 、テトラヒドロピラニ
ル、テトラヒドロチオピラニル、CH2COR,、、 (R,、はC,−C,アルキルを示し、Rlfは水素原
子、C,−C,アルキル、cnzco□−(c+ C
ffアルキル)又はC0CH、を示す、)、又はC,−
C,アルコキシ(C1−CZ)アルキルを示す、 )、
SR+ (R3は前記R,と同じ意味を示す。)
、C0Js (Rsは水素原子、C,−C,アルキル
、C3−Chシクロアルキル又はC2C6シクロアルキ
ル(C1−Cf)アルキルを示す。〕、NHR& (R
6はC,−C,アルキル、C3Caシクロアルキル、C
s Caシクロアルキル(Ct Cz)アルキル、
Ct−C,アルケニル又はC3C4アルキニルを示す1
1]%又はCH2CORt [Rツは水素原子、Cl−
Csアルキル、Cz Cbシクロアルキル、C3−C
,シクロアルキル(C,−C2)アルキル、Cz C
aアルケニル又はC3Caアルキニルを示す。〕を示し
、Lは水素原子又はハロゲン原子を示し、Yは酸素原子
又は硫黄原子を示し、nはO又は1の整数を示し、Jは
水素原子、ハロゲン原子、C,−CSアルキル、C’s
Chシクロアルキル、C3−C6シクロアルキル(
C,−CZ)アルキル、Ct Caアルケニル、C3
−04アルキニル、C,−C,ハロアルキル、C3Ca
ハロアルケニル、C3−C4ハロアルキニル、C,−C
tアルコキシ(C,−C,)アルキル、C1hC:N
。 CIl□C0Js (Reは水素原子、Cl Csア
ルキル、C3C&シクロアルキル又はC3Cbシクロア
ルキル(C,−C,)アルキルを示す。〕、又はCII
□CIl、CO□R9(R9は水素原子、Cl−C5ア
ルキル、C,−C,シクロアルキル又はC,−C6シク
ロアルキル(Cl −Ct> アルキルを示す。〕を示
す。]を示す。】 で表される縮合ヘテロ環誘導体(以下、本発明化合物と
称する。)が畑地用除草剤として、土壌処理、茎葉処理
のいずれの処理方法に於いても、イヌホウズキSola
num ni rum ) 、チョウセンアサガオ(D
atura stramonium )等に代表される
ナス科(Solanaceae)雑草、イチビ(止旺旦
坦」堕姐肚廷旦)、アメリカキンゴジカ(Sida s
1nosa)等に代表されるアオイ科(Malvac
eae)雑草、 マルバアサガオI omoea ur urea等の
アサガオ類(hqm弦競5pps、)やヒルガオ類(勉
hunns p p s 、 )等に代表されるヒルガ
オ科(Convolvulaceae )雑草−イヌビ
ニ(^maranthus 1ividus) 、アオ
ビユ(Amaranthus retroflexus
)等に代表されるヒュ科(Amaranthaceae
)雑草)オナモミ(ハ1紅憇」」un並江憇)、ブタフ
サ(An+brosia arte+++1siaef
olia) 、ヒマワリ()leHanthuSann
uus 、ハキダメギク並旦n赳p4、セイヨウトゲア
ザミμirsium arvense)、ノポロギク(
鋭旺虹虹鳳n肛n)、ヒメジョン(紅n肛凱」肚旦)等
に代表されるキク科(Compositae)雑草、 イヌガラシ(Rori a 1ndica) 、ノハ
ラガラシ(旦皿且と肛パ並島)、ナズナ(ム匹旦ハ」■
旦−匹l肛n)等に代表されるアブラナ科 (Cruciferae)雑草、 イヌタデ(ハh紐赳り肘匹虹)、ソバカズラ(Pol
onua+ convolvulus等に代表される
タデ科(Polygonaceae)雑草、 スベリヒュ(Portulaca oleracea)
等に代表されるスベリヒュ科(Portulacace
ae)雑草、シロザ(Cheno odium alb
um 、コアカザ(助g杜■ゴ遣土隙■堕)、ホウキギ
(Kochia匹肚肛n)等に代表されるアカザ科 (Chenopodiaceae)雑草、ハコベ(St
ellaria media等に代表されるナデシコ科
(Caryophyllaceae)雑草、オオイヌノ
フグリ(勘皿紅9」肛紅姐)等ニ代表されるゴマノハグ
サ科(Scrophulariaceae)雑草、 ツユクサ(Coramelina communis)
等に代表されるツユクサ科(Commel 1nace
ae)雑草、ホトケノザ(Lamium am Iex
icaule 、ヒメオドリコソウ(Lami叩」肛匹
■憇)等に代表されるシソ科(Labiatae)雑草
、 コニシキソウ(Eu horbia su 1na)
、オオニシキソウ(販吐旺肛虹鯨匹凰圏)等に代表され
るトウダイグサ科(Euphorbiaceae)雑草
、ヤエムグラ(ハ旦U」匹頁皿)、アカネ■並n娃旦虹
等に代表されるアカネ科(Rubiaceae) 5f
草、スミレ(Viola mandshurica等に
代表されるスミレ科(Violaceae)雑草、 アメリカツノクサネム(Sesbania exalt
ata)、エビスグサ(Cassia obtusif
olia)等に代表されるマメ科(leguminos
ae)雑草、等の広葉雑草(Broad−1eaved
weeds)野生ツルガム(Sor且1!」■μ%、
オオクサキビ(Panicum dichoton+i
florum 、ジョンソングラカラスムギ(虹並り堕
雑吐、オヒシバ(Eleusineindica) 、
エノコログサ(Setaria viridis 、ス
ズメノテッポウ(Alo ecurus ae ual
is等に代表されるイネ科雑草(Graminaceo
us weeds)、ハマスゲ(n凹rus ro旦皿
旦、h匹rusescu fen tus )等に代表
されるカヤツリグサ科雑草(Cyperaceous
weeds)等の各種畑地雑草(Cropland w
eeds)に低薬量で高い殺草力を有する。 又、水田用除草剤として湛水下の土壌処理及び茎葉処理
のいずれの処理方法に於いても、ヘラオモダカ(Ali
sma canaliculatum) 、オモダカ(
Sa 1ttaria trifolia 、ウリカワ
(錘れ旦肛n」uユ且)等に代表されるオモダカ科(A
lismataceae) M草、タマガヤツリ((B
ru5 difformis 、 ミズガヤツリ(Ce
rus 5erotinus 、ホタルイ(と江匹Ln
匹吋■u1クログワイ(Eleocharis kur
o uwai等に代表されるカヤツリガサ科(Cype
raceae )雑草、 アゼナ(以煎印n」■1daria)等に代表されるゴ
マノハグサ科(Scrothulariaceae)雑
草、コナギ(血匹並肛n!■n虹n)等に代表されるミ
ズアオイ科(Potenderiaceae)雑草、ヒ
ルムシ口(ハ畑11山■」I月l」服)等に代表される
ヒルムシロ科(Po tamoge tonaceae
)雑草、キカシグサ(勤釦凰ユ杖igJ−等に代表され
るミソハギ科(Lythraceae)雑草、タイヌビ
エ(k■岨吐包り旺旺」娃旦)等に代表されるイネ科(
Gramineae)雑草等、各種、水田雑草(Pad
dy weeds)に低薬量で高い殺草力を有する。 そして、重要作物であるイネ、コムギ、オオムギ、ソル
ゴ−2落花生、トウモロコシ、大豆、棉、ビート等に対
して高い安全性を有することを見いだして本発明を完成
した。 特に、本発明化合物の中で、作物、雑草に対する茎葉処
理において、公知化合物に比べて、大豆や落花生と雑草
間の選択性の幅が広く、これら作物に対して高い安全性
を示す化合物を含むことが大きな特徴である。 又、これら化合物のうち、あるものはトウモロコシに対
し高い安全性を示し、又、あるものは、イネに対して高
い安全性を示す。 一方、本発明化合物は従来の除草剤に比べて極めて低薬
量で速効的に高い除草効果を示すことからあるものは、
果樹園、牧草地、芝生地又は非耕地用の除草剤としても
有用である。 式(1)で表される本発明化合物は従来全く知られてお
らず新規化合物である。 従来、シンセシス、81頁、1972年(HansKi
efer、 5ynthesis、 81. (197
2) )に、N−アシルラクタム を合成する際、塩基存在下でアシル化を行うと、エナミ
ドが得られるという記載がある。 又、テトラヘドロン・レターズ981頁、1979年(
Tplolfgang 0ppo1zer、et、al
、、Tetrahedron Letters。 981、 (1979) )に、イミン誘導体をアシル
化して、ジエナミド C=0 CH。 を合成する方法が記載されているが、本発明化合物のよ
うに、チオセミカルバゾン誘導体〔式(If)で表され
る新規化合物〕をアシル化することにより、環化及びエ
ナミド構造を合成する方法は従来になく新規な方法であ
る。 次に、本発明化合物の製造法について詳述する。 式(1)で表される本発明化合物は、 式(n) で表されるチオセミカルバゾン誘導体と、これに対して
1.0から2.0当蛍の 式(I[[) とを溶媒中、2.0から4.0当量の塩基の存在下で、
0°Cから200°Cの間、例えば20°C又は還流温
度で30分間から48時間反応させることによって容易
に製造することができる。 溶媒として、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エ
ーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キ
シレン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、塩化メチ
レン、クロルベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエ
チルエーテル、ジオキサン、エチレングリコールジメチ
ルエーテル、THF等のエーテル類、アセトン、メチル
エチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、イソブチ
ロニトリル等のニトリル類、ピリジン、N、N−ジエチ
ルアニリン等の第3級アミン類、ホルムアミド、N、N
−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスル
ホキシド、スルホラン等の硫黄化合物等又は、それらの
混合物が挙げられる。 塩基としては、ピリジン、トリエチルアミン、1.4−
ジアザビシクロ(2,2,2)オクタン、N。 N−ジエチルアニリン等の有機塩基、水酸化ナトリウム
、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水
素化ナトリウム等の無機塩基等が挙げられる。 式(I[[)においてXが酸素原子の場合(即ち、ホス
ゲンの時)ホスゲン自身を反応に使用することもできる
が、いわゆるホスゲンダイマーであるCjICOzC(
/! 3()リクロルメチルクロル蟻酸エステル)を用
い系内でホスゲンとして反応せしめることもできる。 反応終了後、反応液は溶媒をある程度留去した後、水に
投入して粗結晶を得るか、又は水を加え、有機溶媒で抽
出後、必要に応じて薄いアルカリ性水溶液、薄い酸性水
溶液又は水で洗浄後、抽出液を乾燥、濃縮等の通常の後
処理を行い粗動を得る。 これを必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー
、分取液体クロマトグラフィー、分取薄層クロマトグラ
フィー等の精製操作によって目的の本発明化合物を得る
ことができる。 又、上述方法も含めて、スキーム(1)に示した合成ル
ートで本発明化合物を得ることが出来る(スキーム(1
)のZ、Xは前述と同じ意味を表わす。 R′は一般的な脱離基、例えば、低級アルキル基、置換
ベンジル基、CH2C0□■などを表わす。)。 出発原料化合物である1、4,5.6−テトラヒドロビ
リダジン(a)は、ヒエミッシェス・ヘリヒテ、第10
9巻、3707頁(tl’eyns Kurt、 et
、 at、、 Chem。 Ber、、 109 (If)、 3707. (
1976)) 、テトラヘドロン・レターズ、第52巻
、5025頁(N、 Viswanathan。 八、R,5idhaye、 Tetrahedron
Lett、、 ξi2. 5025゜(197
9)) 、ジャーナル・オブ・オーガニックケミストリ
ー第45巻、1665頁(David L、 Klop
otek。 et、 a+、、 J、 Org、 Chem、、 4
5 (9)、 1665. (1980))等に記載
の方法もしくは類似の方法 又、は全く新規な方法によって合成出来る。これらをス
キーム(2)〜(4)に示す。 尚、スキーム(2)の■→11スキーム(3)の−に−
→L。 1→l、スキーム(4)の旦→lは新規製造法である。 (スキーム(2)のR#は低級アルキルを示す。)、、
CO,R″ i No
kスキーム(4) 前述の方法で用いられる出発原料及び試剤は、公知であ
るか、又は前述の方法若しくは公知法と類似の方法で製
造される。 以下に、本発明化合物及び中間体の合成例を実施例、参
考例として具体的に述べるが、本発明はこれらに限定さ
れるものではない。 災施±上 9−(7−フルオロ−3−オキソ−4−プロパルギル−
2H−1,4−ベンズオキサジン−6−イルイミノ)−
8−チア−1,6−ジアザビシクロ(4,3,0)4−
ノネン−7−オン(本発明化合物ぬ1074)の合成 (以下、余白) 1−(7−フルオロ−3−オキソ−4−プロパルギル−
2H−L4−ベンズオキサジン−6−イルチオカルバモ
イル)−1,4,5,6−テトラヒドロピリダジン1.
00g、 ピリジン0.50g、ジクロロメタン1OI
11の混合溶液を0°Cに冷却し、トリクロロメチルク
ロロホルメー)0.2In+fを加えた。12時間後、
氷水を加えて有機層を分離、水洗、飽和食塩水での洗浄
、無水硫酸ナトリウムでの乾燥、溶媒留去を経て、粗生
成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー(展開溶媒クロロホルム)で精製し、目的化
合物0.30 gを白色結晶として得た。 災施囲l 9−(7−フルオロ−3−オキソ−4−プロパルギル−
2H−1,4−ベンズオキサジン−6−イルイミノ)−
8−チア−1,6−ジアザビシクロ(4,3,0) 4
−ノネン−7−チオン(本発明化合物阻1302)の合
成 1−(7−フルオロ−3−オキソ−4−プロパルギル−
21(−ベンズオキサジン−6−イルチオカルバモイル
) −1,4,5,6−テトラヒドロピリダジン0.3
8g、 ピリジン0.24g、ジクロロメタン5 m
lの混合溶液をO″Cに冷却し、チオホスゲン0.10
1111を加えた。12時間後、氷水を加えて有機層を
分離、水洗、飽和食塩水での洗浄、無水硫酸ナトリウム
での乾燥、溶媒留去を経て、粗生成物を得た。この粗生
成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒
クロロホルム)で精製し、目的化合物0.10 gを白
色結晶として得た。 裏施籠1 9−(4−クロロ−2−フルオロ−5−イソプロポキシ
フェニルイミノ)−8−チア−1,6−ジアザビシクロ
(4,3,0) 4−ノネン−7−オン(本発明化合物
Nα15)の合成 υ 実施例1と同様にして1−(4−クロロ−2−フルオロ
−5−イソプロポキシフェニルチオカルバモイル)−1
,4,5,6−テトラヒドロピリダジンから目的化合物
を茶色オイルとして得た。 叉施■ユ 9−(4−クロロ−2−フルオロ−5−イソブロボキシ
フェニルイミノ)−8−チア−1,6−ジアザビシクロ
(4,3,O) 4−ノネン−7−チオン(本発明化合
物No、 137 )の合成実施例2と同様にして1−
(4−クロロ−2−フルオロ−5−イソプロポキシフェ
ニルチオカルバモイル) −1,4,5,6−テトラヒ
ドロビリダジンから目的化合物を茶色オイルとして得た
。 裏旅■工 9−(4−クロロ−2−フルオロ−5−メトキシカルボ
ニルメチルチオフェニルイミノ)−8−チア−1,6−
ジアザビシクロ(4,3,0) 4−ノネン−7−オン
(本発明化合物No、 61 )の合成実施例1と同様
にして1−(4−クロロ−2−フルオロ−5−メトキシ
カルボニルメチルチオフェニルチオカルバモイル)−1
,4,5,6−テトラヒドロピリダジンから目的化合物
を黄色オイルとして得た。 災施五1 9−(4−クロロ−2−フルオロ−5−メトキシカルボ
ニルメチルチオフェニルイミノ)−8−チア−1,6−
ジアザビシクロ(4,3,0) 4−ノネン−7−千オ
ン(本発明化合物Nα183)の合成実施例2と同様に
して1−(4−クロロ−2−フルオロ−5−メトキシカ
ルボニルメチルチオフェニルチオカルバモイル)−1,
4,5,6−テトラヒドロビリダジンから目的化合物を
赤色オイルとして得た。 裏施■ユ 9−(4−クロロ−3−メトキシカルボニルメチルチオ
フェニルイミノ)−8−チア−1,6−ジアザビシクロ
(4,3,0) 4−ノネン−7−千オン(本発明化合
物Nα308)の合成 実施例2と同様にして1−(4−クロロ−3=メトキシ
カルボニルメチルチオフエニルチオカルバモイル)−1
,4,5,6−テトラヒドロピリダジンから目的化合物
を黄色結晶として得た。 災胤桝旦 9−〔4−クロロ−2−フルオロ−5−(2−テトラヒ
ドロピラニルチオ)フェニルイミノ〕−8−チア−1,
6−ジアザビシクロ(4,3,0) 4−ノネン−7−
オン(本発明化合物N11607)の合成 実施例1と同様にして1−〔4−クロロ−2−フルオロ
−5−(2−テトラヒドロピラニル)チオフェニルチオ
カルバモイル)−1,4,5,6−テトラヒドロピリダ
ジンから目的化合物を黄色オイルとして得た。 災胤拠工 9−(4−クロロ−2−フルオロ−5−メルカプトフェ
ニルイミノ)−8−チア−1,6−ジアザビシクロ(4
,3,0) 4−ノネン−7−オン(本発明化合物Nα
11)の合成 (以下、余白) CF、CO,H 9−〔4−クロロ−2−フルオロ−5−(2−テトラヒ
ドロピラニル)チオフェニルイミノ〕−8−チア−1,
6−ジアザビシクロ(4,3,0) 4−ノネン−7−
オン0.53 gをトリフルオロ酢酸に溶解し、50℃
、5時間加熱した。トリフルオロ酢酸留去後、分取りロ
マトグラフィー(展開溶媒ヘキサン:酢酸エチル=11
)で精製して、目的化合物0.12 gを黄色オイルと
して得た。 実施■土■ 9−(4−クロロ−2−フルオロ−5−メトキシカルボ
ニルメチルチオフェニルイミノ)−8−チア−1,6−
ジアザビシクロ(4,3,O) 4−ノネン−7−オン
(本発明化合物Nα61)の合成9−(4−クロロ−2
−フルオロ−5−メルカプトフェニルイミノ)−8−チ
ア−1,6−ジアザビシクロ(4,3,0) 4−ノネ
ン−7−オン0.50gと無水炭酸カリウム0.21
gのアセトニトリル5 ml溶液に室温でクロロ酢酸メ
チル0.16 gを満加した。2時間後アセトニトリル
を留去し、クロロホルムに溶解、水、飽和食塩水での洗
浄、無水硫酸ナトリウムでの乾燥、クロロホルム留去を
経て、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー(展開溶媒クロロホルム)で精製
し、目的化合物0.42 gを黄色オイルとして得た。 実110」− 9−〔4−クロロ−2−フルオロ−5−(テトラヒドロ
−2−オキソ−3−フラニル)チオフェニルイミノ−8
−チア−1,6−ジアザビシクロ(4,3,014−ノ
ネン−7−オン(本発明化合物Nα686)の合成 (以下、余白) 実施例1と同様にして1−〔4−クロロ−2−フルオロ
−5−(テトラヒドロ−2−オキソ−3−フラニル)チ
オフェニルチオカルバモイル〕−1,4,5,6−テト
ラヒドロビリダジンから目的化合物を白色結晶として得
た。 尖五桝上1 9−〔4−クロロ−2−フルオロ−5−(2−アセトキ
シイミノプロポキシ)フェニルイミノツー8−チア−1
,6−ジアザビシクロ(4,3,014−ノネン〜7−
オン(本発明化合物No、582)の合成 2) (CLCO)zO 9−〔4−クロロ−2−フルオロ−5−(2−オキソプ
ロポキシ)フェニルイミノ〕8−チア−1,6−ジアザ
ビシクロ(4,3,O) 4−ノネン−7−オン1.0
9g、ピリジン0.35g、エタノール10II+2の
溶液にヒドロキシルアミン塩酸塩0.31gを加えた。 3時間後、エタノール留去、酢酸エチル抽出、水、飽和
食塩水洗浄、無水硫酸ナトリウム乾燥、酢酸エチル留去
により、オキシムを得た。次いでこれをピリジン7 m
j2に溶解し、無水酢酸0.21 gを加えた。−晩放
置後、ピリジンを留去して酢酸エチルに溶解し、水、飽
和食塩水洗浄、無水硫酸ナトリウム乾燥、酢酸エチル留
去を経て粗生成物を得た。これを分取りロマトグラフィ
ーにより精製し目的化合物0.61gを白色結晶として
得た。 支胤旦上1 9−〔4−クロロ−2−フルオロ−5−(1,3−ジチ
オラン−2−メチル−2−イルメトキシ)フェニルイミ
ノツー8−チア−1,6−ジアザビシクロ(4,3,0
) 4−ノネン−7−オン(本発明化合物嵩584)の
合成 9−〔4−クロロ−2−フルオロ−5−(2−オキソプ
ロポキシ)フェニルイミノ〕8−チアーL6−ジアザビ
シクロ(4,3,0) 4−ノネン−7−オン0.50
g、エタンジチオール0.17mj2、ジクロロメタン
5 mlの溶液に三フッ化ホウ素エーテル錯体0.03
m1.を加えて室温で3時間攪拌した。氷水を加えた後
、ジクロロメタン層分離、飽和食塩水洗浄、無水硫酸ナ
トリウム乾燥、ジクロロメタン留去を経て粗生成物を得
た。これを分取りロマトグラフィーにより精製して目的
化合物0、47 gを黄色オイルとして得た。 1隻斑土( 9−(4−クロロ−2−フルオロ−5−エトキシカルボ
ニルフェニルイミノ)−8−チア−1,6−ジアザビシ
クロ(4,3,0) 4−ノネン−7−オン(本発明化
合物Nα80)の合成 実施例1と同様にして1−(4−クロロ−2−フルオロ
−5−エトキシカルボニルフェニルチオカルバモイル)
−1,4,5,6−テトラヒドロビリダジンから目的化
合物を白色結晶として得た。 次に、前記実施例1〜14に準じて合成した化合物の物
性を実施例1〜14の化合物も含めてA表に示す。 (以下、余白) 第A表 11 2.32〜2.70(2H,m)、 4.04(
28,t、J=6Hz)。 4.10〜4.60(111,m)、 5.34(lt
l、dt、J=8.4Hz)。 6.89(ltl、dt、J=8.2Hz)、 7.1
6(ill、d、J=811z)。 7.18(Ill、d、J=1011z) (CDC
l23 )オイル15 1.36(6H,d、J=6t
lz)、 2.2〜2.7(211,m)。 4.01(2tl、t、J=6Hz)、 4.38(I
ll、h、J=6Hz)。 5.28(111,dt、J=8.4Hz)、 6.5
1(LH,d、J=8Hz)。 6.83(Ill、dt、J=8,211z)、 7.
07(IH,d、J=10Hz) (CDCf x
、)オイル28 2.24〜2.72(211,m)、
3.77(311,s)、4.04(211゜t、J=
611z)、 4.64(2H,s)、 5.34(L
H,dt、J=8.4Hz)、 6.53(IH,d、
J=8Hz)、 6.91(1B、dt。 J=8,2flz)、 7.19(IH,d、J=10
41z) (CDCj!z )mp=112〜114°
C 第 A 表(続き) 29 1.26(3H,t、J=7Hz)、2.29
〜2.80(2H,m)、 4.22(2)1.q、J
=711z)、 4.16(211,t、J=611z
)、 4.62(2H,s)。 5.31(it(、dt、J=8.4Hz)、6.52
(IH,d、J=8Hz)。 6.87(111,dt、J=8.2Hz)、7.13
(IH,d、J=10Hz)。 (CDCl2z) n o 〜1.6090 35 1.34〜1.96(811,m)、 2.28
〜2.72(211,m)。 4.02(2H,t、J=6Hz)、 4.6N211
.s)、 5.06〜5.53(2H,m)、 6.5
4(IH,d、J=811z)、 6.88(LH,d
t、J=8,211z)、 7.13(III、d、J
=1011z)(cocls ) n o 〜1.59
4961 2.30〜2.74(2H,m)、 3.
63(2)1.s)、 3.69(311,s)、 4
.06(2)1.t、J=6Hz)、 5.34(1t
1.dt。 J=8.4Hz)、 6.91(III、dt、J=8
.211z)、 7.10(LH,d、J=8Hz)、
7.20(IH,d、J=1011z)第 A 表
(続き) 62 1.2H311,t、J=711z)、 2.
31〜2.75(2H,m)。 3.61(211,s)、 4.07(211,t、J
=611z)。 4.14(2H,q、J=711z)、 3.36(I
H,dt、J=8.4Hz)。 6.91(III、dt、J=8.2Hz)、 7.1
1(LH,d、J=8Hz)。 7.18(111,d、J□10Hz) (CDCl
23 )64 1.19(6H,d、J=6Hz)、
2.17〜2.71(211,m)。 3.54(2H,s)、 4.02(211,t、J=
611z)、 4.93(III、h、J=611z)
、 5.29(Ill、dt、J=8.4Hz)。 6.82(IH,dt、J=8.2Hz)、7.00(
LH,d、J=811z)。 7.09(111,+LJ=811z)、(CDCl2
3 )オイル65 0.90(311,br、t、J=
6Hz)、 1.0〜1.9(411+m)+2.3〜
2.8(211,m)、 3.58(211,s)、
4.03(211゜t、J=511z)、 4.05(
2H,t、J=6tlz)、 5.29(III。 dt、J=8.4Hz)、 6.81(III、dt、
J=8,211z)。 7.00(111,d、J=8Hz)、7.07(IH
,d、J=1011z)第 A 表 (続き) 68 1.16〜2.16(88,m)、 2.30
〜2.80(2tl、m)。 3.58(211,s)、 4.06(2H,t、J=
611z)、 4.96〜5.40(LH,a+)、
5.34(IH,dt、J=8.4Hz)。 6.90(Ill、dt、J=8.2Hz)、 7.1
0(LH,d、J=811z)。 7.17(IH,d、J=10Hz) (CDCl2
3 )80 1.36(311,t、J=711z)
、 2.26〜2.7H211,m)。 4.02(2B、t、J=611z)、 4.33(2
11,q、J=7Hz)。 5.35(III、dt、J=8,411z)、 6.
76(ill、dt、J=8.2Hz)、 7.06(
18,d、J=9tlz)、 7.37(1t1.d。 J=811z) (CDCl3 ) mp=97〜99
°C861,40〜2.25(811,m)、 2.2
7〜2.75(211,m)。 4.06(2H,t、J=5.5Hz)、 5.1〜5
.56(III、m)。 5.31(lH,dt、J=8.4Hz)、 6.86
(III、dt。 J=8.2Hz)、 7.16(IH,d、J=10H
z)、 7.47(IH第 A 表 (続き) 137 1.33(6H,d、J=61(z)、 2.
3〜2.8(2H,m)。 4.10(211,t、J=611z)、 4.41(
IH,h、J=6Hz)。 5.65(111,dt、J=8,4tlz)、 6.
54(LH,d、J=8Hz)。 7.12(18,d、J=10Hz)、 7.53(I
H,dt、J=8,211z)、 (CD(/!s
)オイル150 2.23〜2.83(2H,l11)
、 3.80(3H,s)、 4.15(211,t、
J=611z)、 4.68(211,s)、 5.6
9(IH,dt。 J=8.4Hz)、 6.5(III、d、J=811
z)、 7.18(IH,d。 J=10Hz)、 7.60(III、dt、J=8,
211z)。 (CDCj! 2 〕mp=130〜131°C151
1,29(311,t、J=7Hz)、 2.31〜2
.80(28,m)。 4.13(2H,t、J=611z)、 4.25(2
H,q、J=711z)。 4.64(2H,s)、 5.68(III、dt、J
=8.4Hz)。 6.53(18,d、J=8Hz)、 7.16(IH
,d、J=1011z)。 7.56(1t1.dt、J□8.2tlz)、 (C
DCj’+ )オイル 157 1.31〜2.10(8f(、m)、 2
.35〜2.80(211,m)。 4.14(28,t、J=6Hz)、 4.60(2
8,s)、 5.10〜5.47(LH,m)、
5.80(LH,dt、J=8.4Hz)。 6.53(1)1.d、J=81Lz)、 7.17
(1)1.d、J=10Hz)。 7.59(ltl、dt、J=8.2Hz) (CDC
l 3 )オイル 183 2.38〜2.78(211,m)、 3.6
2(211,s)、 3.70(3H,s)。 4.14(2f(、t、J=6Hz)、 5.69(I
ff、dt、J= 8.4)Iz)。 7.07(lft、d、J=811z)、 7.19(
ltl、d、J=1011z)。 7.57(Ltl、dt+J=8.2Hz)、(CDC
j! s )オイル184 1.21(3H,t、J=
7Hz)、 2.20〜2.76(2tl、m)。 3.61(28,s)、 4.07(2H,d、J=6
Hz)、 4.16(211,q、J=711z)、
5.67(III、dt、J=8.4Hz)。 ?、06(1)1.d、J=8Hz)、 7.16(I
II、d、J=10Hz)。 7.54CI)l、dt、J□8.2Hz) (CD
Cl s )オイル 第 A 表 (続き) 190 1.4(1〜2.05(8H,m)、 2.3
5〜2.80(211,m)。 3.56(211,s)、 4.13(211,t、J
=611z)、 4.97〜5.35(IH,m)、
5−79(111+dt、J=8,4Hz)。 7.08(IH,d、J=811z)、 7.18(I
H,d、J=1011z)。 7.58(IH,dt、J=8.2Hz) (CDC
1,z ) 、f イル 201 2.37〜2.86(2H,m)、 4.03
(311,s)、 4.28(2H,t、J=6Hz”
)、 5.83(IH,dt、J=8.4Hz>。 7.41(111,d、j=10Hz)、 7.74(
Ill、d、J=911z)。 7.79(IH,dt、J=8.4Hz) (CD
Cf5 ) mp=151 〜155 ”C 2021,38(3H,t、J=7Hz)、 2.36
〜3.4H21r、m)。 4.14(211,t、J=511z)、 4.36(
28,q、J=711z)。 5.67(1B、dt、J=8,411z)、 7.2
0(IH,d、J=10Hz)、 7.49(IH,d
、J=9Hz)、 7.57(IH,dt、J=8.2
Hz) (CDC1x ) mp=147〜151 ’
C第 A 表 (続き) 4.09(2)1.t、J=611z)、 5.1〜5
.45(LH,n+)。 5.59(lH,dt、J=8.4Hz>、 7.05
(111,d、J=9Hz)。 7.31(1M、d、J=8.2Hz)、 7.42C
IH,dt、J−8,2Hz)(CDCjh )オイル 276 2.3〜2.7(2H,m)、 3.68(3
H,s)、 3.68(211゜s)、 3.68(3
11,s)、 3.97(211,t、J=611z)
。 5.29(111,dt、J=8.411z)、 6.
70(III、dd、J=10.2tlz)、 6.8
5(18,dt、J=8.2Hz)、 6.93(IH
,d、J=211z)、 7.28(IH,d、J=8
11z)。 (COCl ) ) n o =1.6522308
2.4〜2.8(2t1.a+)、 3.70(311
,s)、 3.85(2fl。 s)、 4.13(28,t、J=6Hz)、 5.8
0(IH,dt、J=8.4tlz)、 6.76(1
)!、dd、J=10.2H,z)。 6.92(IH,d、J=2Hz)、 7.35(IH
,d、J=811z)。 7.55(IH,dt、J□8,211z) (CD
Cj!s )第 A 表 (続き) 340 2.25〜2.73(2111m)+ 3.6
9(511,s)、 4.06(211,t、5.5H
z)、 5.31(IH,dt、J=8.411z)。 6.87(1)1.dt、J=8.211.z)、 6
.95(III、s)。 7.40(III、s) (CDC1x )オイル34
4 1.30〜2.01(811,m)、 2.35〜
2.79(211,m)。 3.60(2t1.s)、 4.08(28,t、J=
611z)、 5.05〜5.55(211,m)、
6.93(III、dt、J=8.21z)。 6.98(1)1.s)、 7.42(IILs) (
CDCl x )オイル 376 1.05〜2.20(811,s)、 2.
31〜2.85(2)1.m)。 3.62(2H,s)、 4.13(2H,t、J=
6ttz)、 4.96〜5.35(IH,m)、
5.66(LH,dt、J=8,4tlz)。 6.95(IH,s)、 7.40(IH,s)、 7
.53(IH,dt。 J=8.2112) CCDCl s )オイル第 A
表 (続き) 408 1.05〜2.06(8H,m)、 2.15
〜2.66(2H,m)。 3.54(211,s)、 4.02(211,t、J
=611z)、 4.90〜5.49(28,m)、
6.65〜7.26(3■+m)(CDC1x )オイ
ル 440 1.12〜2.17(811,m)、 2.2
7〜2.77(2目1+m)+3.53(211,s)
、 4.10(2tl、t、J=611z)、 5.0
2〜5.35(III、m)、 5.65(III、d
t、J=8.4Hz)。 6.92〜7.37(211,m)、 7.58(II
I、dt、J=8,21Lz)(CDCf:+ )オイ
ル 468 2.36〜2.79(211,+w)、 3.
79(311,s)、 3.93(211,s)、 4
.20(2H,t、J=611z)、 5.55(1)
1.dt。 J=8.411z)、 7.05(III、dt、J=
8.211z)、 7.22(18,d、J=8Hz)
、 8.17(18,d、J=10tlz)第 A 表
(続き) 500 2.50〜2.80(2H,m)、 3,75
(311,s)、 4.23(2H,t、J=6Hz)
、 5.84(18,dt、シー8,411z)。 7.09(1t1.d、J=8Hz)、 7.58(I
II、dt、J=8,2tlz)。 8.05(IH,d、J=1011z) (da
DMSOI mp=156〜160℃ 570 1.65(3H,d、J=7Hz)、 2.3
〜2.7(211,m)。 3.75(311,s)、 4.06(2H,t、J=
6Hz)、 4.68(III、q、J=7flz)、
5.33(III、dt、J=8,411z)。 6.54(1)1.d、J=811z)、 6.89(
Ill、dt、J=8.2Hz)、7.14(18,d
、J=1011z) (CDCl 3 )n o =
1.5843 577 2.30(3H,s)、 2.30〜2.65
(211,m)、 4.02(2H,t、J=611z
)、 4.49(2H,s)、 5.3H111゜dt
j=8.411z)、 6.39(ill、d、J=8
Hz)、 6.84(1f1.dt、J=8.211z
)、 7.10(III、d、J=10Hz)第 A
表 (続き) 579 1.95(38,s)、 2.34〜2.73
(2H,m)、 3.14(III、s)、 4.08
(21!、t、J=611z)、 4.87(2t1.
s)。 5.42(III、dt、J=8.411z)、 6.
62(IH,d、J=811z)。 6.94(LH,dt、J=8,211z)、 4.2
1(III、d、J=10Hz) Cds DMS
O) mp=174〜176°C5801,95(38
,s)、 2.30〜2.73(211,m)、 3.
85(3H,s)、 4.04(2H,t、J=6Hz
)、 4.51(2H,s)。 5.30(IH,dt、J=8,411z)、 6.6
0(IH,d、J=811z)。 6.88(IH,dt、J=8,211z)、 7.1
1(IH,d、J・10Hz) [CDCl1s )
mp=121〜123℃582 2.20(3H,s
)、 2.23(311,s)、 2.33〜2.73
(211,m)、 4.11(211,t、J=6Hz
)、4.95(211,s)。 5.40(IH,dt、J=8.4Hz)、6.58(
ill、d、J=8)1z)。 6.94 (IIl、 dt、 J=8.211z)
、 7.21 (IIl、 d、 J=10Hz)(C
DCl1s ) mp=117〜120°C第 A 表
(続き) 583 1.6H311,s)、 2.38〜2.77
(2f1.n+)、 3.98(28,S)、 4.1
5(4H,S)、 4.15(2H,t、J=6Hz)
。 5.45(IH,dt、J=8.4Hz)、 6.70
(LH,d、J=811z)7.07(III、dt、
J=8,211z)、 7.30(1B、d、J=10
11z)(CDCl1s ) 、 mp=95〜98°
C5841,93(311,s)、 2.29〜2.7
3(2H,m)、 3.39(4f1.s)、 4.1
0(211,s)、 4.10(211,t、J=6H
z)。 5.41(IH,dt、J=8.4Hz)、 6.68
(IH,d、J=8Hz)。 7.00(ill、dt、J=8.2Hz)、 7.2
7(IH,d、J=lOHz) (CDCl1s )
オイル 606 2.2〜2.7(2H,m)、 3.77(2
H,s)、 4.IO211゜t、J=611z)、
5.33(III、dt、J=8.4Hz)、 6.8
5(III、dt、J=8.2Hz)、 7.21(I
H,d、J=8Hz)。 7.24(111,d、J=1011z) (CDC
1x ) mp=95〜98°C 第 A 表 (続き) 607 1.42〜2.24(8H,ta)、 2.3
4〜2.75(2tl、m)。 4.12(2H,t、J=611z)、 5.39(1
11,br t、 J=4Hz)、 5.40(III
、dt、J=8.4Hz)、 7.01(18,dt。 J=8,211z)、 7.26(III、d、J=8
11z)、 7.27(ltl。 d、J=1011z) (CDCl25 )オイル6
12 1.45(3H,cl、J=7Hz)、 2.3
1〜2.75(2H,m)。 3.70(3H,s)、 4.05(211,t、J=
5.5Hz)、 5.08(18,q、J=7Hz)、
5.32(IH,dL、J=8.4Hz)。 6.89(IH,dt、J=8,211z)、 7.1
2(III、d、J=811z)。 7.18(Ill、d、J=9.411z) (CDC
l5 )n o ”1.5982 613 1.21(3H,t、J=7)Lz)、 1.
43(3H,d、J=7Hz)。 2.31〜2.70(2)1.層)、 3.67(2
H,s)、 4.02(211,t、J−6Hz)、
4.12(2tl、q、J=7Hz)。 5.03(IH,q、J=7Hz)、 5.28(IH
,dt、J=8.4Hz)。 6.81(18,dt、J=8.2Hz)、 7.04
(ill、d、J=811z)。 7、10 (IH,d、 JdOHz) (CDCi
3 )オイル3.68(211,s)、 4.05(
2H,t、J=611z)、 4.69(211,d、
J=211z)、 5.34(18,dt、J=8,4
11z)。 6.89(Ill、dt、J=8.2Hz)、 7.1
2(111,d、J=81(z)。 7.20(ill、d、J=lOHz) (CDCl
3 )n o =1.6202 620 2.18〜2.73(211,m)、 3.2
8(311,s)、 3.38〜3.74(2H,m)
、 3.63(2tl、s)、 3.78〜4.38(
4H,r@)、 5.27(ill、dt、J=8,4
1(z)、 6.79(III、dt、J=8.2Hz
)、 6.99(IH,d、J=811z)。 7.07(III、d、J=9.211z) (CDC
13)オイル639 1.5(311,d、J=7Hz
)、 2.3〜2.83(211,m)。 3.67(38,s)、 3.86(IH,q、J=7
11z)、 4.09(2H,t、J=5Hz)、 5
.36(ill、dt、J=8,411z)。 6.91(lli、dt、J=8.2Hz)、 7.2
2(IH,d、J=811z)。 7.24(IH,d、J・10Hz) (CDCl2
5 )n o =1.6241 第 A 表 (続き) 640 1.16(3H,t、J=711z)、 1.
48(3H,d、J=711z)。 2.32〜2.71(2H,s)、 3.81(IH,
q、J=711z)。 4.02(2H,t、J=6Hz)、 4.06(2H
,q、J=7Hz)。 5.29(Ill、dL、J=8.4Hz)、 6.8
2(IH,dt、J−8,2Hz)、 7.09(LH
,d、J=8Hz)、 7.11(IH,d。 J□10Hz) (CDCj! s )オイル644
1.20〜2.05(811,m)、 1.46(3
H,d、J=7.2Hz)2.30〜2.70(211
,+*)、 3.77(LH,q、J=711z)。 4.02(28,t、J=5.6Hz)、 4.9〜5
.21(LH,o+)5.29(IH,dt、J=8.
4Hz)、 6.8HItl、dt。 J=8.2Hz)、 7.11(211,d、J=9H
z)(CDCl25 ) n o =1.602166
1 1.05(311,t、J=811z)、 1.8
3(211,dq、J=811z)。 2.3(1〜2.80(2H,s+)、 3.52(1
11,t、J=8Hz)。 3.65(3H,s)、 4.07(211,t、J=
6Hz)、 5.35(It(、dt、J=8.4tl
z)、 6.88(1)1.dt、J=8.2Hz)。 7.16(III、d、J=8Hz)、 7.19(I
H,d、J=1011z)。 第 A 表 (続き) 675 1.00(311,t、J=8Hz)、 1.
32〜1.87(6H,m)。 1.89(211,dq、J=8Hz)、 2.32〜
2.82(211,m)。 3.17〜4.02(4H,m)、 4.13(IH,
t、J=8Hz)。 4.17(2)1. t、J=611z)、 5.50
(III、dt、J=8,411z)。 7.06(IH,dt、J=8.2Hz)、 7.39
(In、d、J=811z)。 7.41(IH,d、J=8Hz) (CDCl s
)オイル686 1.86〜3.06(411,m)、
2.74〜4.28(3H,m)。 4.34(21,t、J=711z)、 5.35(I
If、dt、J=8.4Hz)。 6.90(III、dt、J=8,2t(z)、 7.
24(IH,d、J=10Hz)、7.31(IH,d
、J・911z) (CDCl23 )mp = 4
3〜45°C 7311,63(311,d、J=711z)、 2.
3〜2.7(211,a+)。 3.74(311,s)、 4.10(2H,t、J=
6Hz)、 4.66(1)1.q、J=711z)、
5.66(ltl、dt、J=8,411z)。 6.49(IH,d、J=811z”)、 7.12(
lH,d、J=10Hz)。 7.53(III、dt、J=8,211z) (C
DCj! z 〕オイル (2H,br t、J=611z)、 4.49(
2■、s)、 5.62(IH,dt、J=8.4H
z)、 6.37(IH,d、J=8Hz)。 7.08(18,d、J=IOHz)、 7.44(
18,dt、J=8.2Hz) (CDCl3 )オ
イル 767 2.3〜2.8(2H,m)、 3.64
(28,s)、 4.13(211゜t、J=611
z)、 5.69(1t1.dt、J=8,411z
)、 7.25(111,d、J=8Hz)、 7
.26(II、d、J=10Hz)。 7.56(III、dt、JP8.211z) (C
DCf:+ )mp=145〜147 °C 7731,46(3H,d、J=7Hz)、 2.3
1〜2.83(2!l、m)。 3.70(311,s)、 4.12(211,t、
J=’l!z)、 5.09(ill、q、J=7H
z)、 5.67(IH,dt、J=8,411z)。 7.12(111,d、J=8.2!Iz)、7.17
(18,d、J=10Hz)。 7.58(1)1.dt、J=8.4)1z) (C
DC15)オイJし 第 A 表 (続き) 774 1.15(3u、t、J=7夏1z)、 1.
37(311,d、J=711z)。 2.28〜2.66(2H,m)、 3.59<211
.s)、 4.03(211,t、J=611z)、
4.05(2H,q、J=711z)、 4.96(I
H,q、J=7Hz)、 5.55(ill、dt、J
=8.4Hz)。 6.98(IH,d、J=8Hz)、 7.04(LH
,d、J=10Hz)。 7.43(IH,dL、J=8.2Hz> (CDC
l1s )オイル 779 2.3〜2.8(2H,m)、 2.50
(IH,t、J=211z)。 3.65(2H,s)、 4.12(2H,t、J=
6Hz)、 4.68(2H,d、J=211z)、
5.67(Ill、dt、J、8,411z)。 ”1.09(IH,d、J=8Hz>、 7゜18(
ltl、d、J=10Hz)。 7.56(III、dt、J=8.2Hz) (CD
Cl 3 )オイル 781 2.35〜2.76(211,+*)、
3.31(3H,s)、 3.42〜3.90(2H
,m)、 3.66(2H,sプ、 3.99〜
4.38(4)1.+w)、 5.68(1B、dt
、J=8.4Hz)、 7.08(IH。 d、J=8.2+1z)、 7.18(lLd、J=
10Hz)、 7.55800 1.5(38,d
、J−7Hz)、 2.29〜2.87(2H,m)
。 3.65(38,s)、 3.83(IH,q、J−
7Hz)、 4.13(2H,t、J、5■Z)、
5.70(IH,dt、J=8.4Hz)。 7.16(III、d、J=9Hz)、 7.20(
IH,d、J=8.5Hz)7.55(IH,dt、J
=8.2Hz) CCDCj! s )オイル 805 1.09〜2.19(8H,m)、 1.
48(38,d、J=7Hz)。 2.29〜2.84(211,m)、 3.79(I
II、q、J=7Hz)。 4、IH2+1.t、J=5.5+1z)、 4.8
9〜5.35(IH,m)。 5.65(II(、dt、J=8.4Hz)、 7.
15(211,d、J=8.2Hz)、 7.53(
111,dt、J・8,2ilz) (CDCl1s
)オイル 822 1.07(3H,t、J=8Hz)、 1.9
2(2H,dq、J=8Hz)。 2.40〜2.80(2H,m)、 3.67(18
,t、J=8Hz)。 3.70(311,s)、 4.18(2)1. t、
J=611z)、 5.72(IH,dt、J=8.4
Hz)、 7.20(III、d、J=8Hz)。 7.25(IH,d、J=10Hz)、 7.65(i
ll、dt、J=8.2Hz) (CDC1z )オ
イル 第 A 表 (続き) 836 0.98(3H,t、J=8Hz)、 1.3
0〜1.70(6111m)+1.83(211,dq
、J=811z)、 2.35〜,2.75(2H,m
)。 3.20〜3.76(411,m)、 4.05(II
I、 t、J=8+Iz)。 4.15(2H,t、J=611z)、 5.72(I
H9dt、J=8.4Hz)+7.23(LH,dt、
J=8.2Hz)、 7.24(III、d、J=81
1z)。 7.25(III、d、J=10Hz) (CDCf
2 )オイル847 1.85〜3.07(4H,I
II)、 2.82〜4.56(5H,m)。 5.69(IIl、dt、J=8,411z)、 7.
21(III、d、J=10Hz)、 7.29(IH
,d、J=8Hz)、 7.56(II!、dt、J=
8.2112) (CDCj! 3 ) mp=54〜
57°C10742,33(III、t、J=2Hz)
、 2.4〜2.6(2H,m)。 4.10(211,t、J=6Hz)、 4.61(4
11,br s)。 5.35 (ill、 d t、 J=8.411z)
、 6.78 (IH,d、 J=811z) 。 6.80(IH,d、J=10Hz)、 6.75〜7
.05(III、m)第 A 表 (続き) 1302 2.31(IH,t、J=211z)、 2
.5〜2.8(211,m)。 4.10(211,t、J=6Hz)、 4.55(4
11,br s)。 5.61(IH,dt、J=8,411z)、 6.6
8(18,d、J=8Hz)。 6.80(IH,d、J=1011z)、 7.47(
Ill、dt、J=8.2Hz) (CDCj!x
) mp=208〜210°C(以下、余白) 参ILL ■−(7−フルオロ−3−オキソ−4−プロパルギル−
2H−ベンズオキサジン−6−イルチオカルバモイル)
−1,4,5,6−テトラヒドロピリダジンの合成 1.4,5.6−テトラヒドロビリダジン0.32 g
をベンゼン20mfに溶解し、7−フルオロ−4−プロ
パルギル−2H−ベンズオキサジン−3(4H)−オン
−6−イルイソチオシアナート1.00gを加えて室温
で3時間撹拌した。反応後ベンゼンを留去し、粗生成物
を得たが、これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー
(展開溶媒クロロホルム)で精製し目的化合物0.38
gを黄色結晶として得た。 融点 151〜155°C ’ II−NMR(CDCffi :l) δ: 1
.94(2■、br t、J=6Hz)。 2.1〜2.4(211,m)、 2.28(LH,t
、J=2Hz)。 4.30(21+、br t、 J=6Hz)、 4
.61(2H,d。 J=2Hz)、 4.62(28,s)、 6.69
(ill、d、J=1011z)、 6.93(li
t、 L、J=211z)、 8.02(111,d
。 J=8Hz)、 9.49(IH,br s)嚢考IL
L 1−(4−クロロ−2−フルオロ−5−イソプロポキシ
フェニルチオカルバモイル) −1,4,5,6=テト
ラヒドロピリダジンの合成 参考例1と同様にして1.4.5.6−テトラヒドロビ
リダジンと、4−クロロ−2−フルオロ−5−イソプロ
ポキシフェニルイソチオシアナートから目的化合物を白
色結晶として得た。 融点 82〜83.5°C ’II−NMR(CDCl 3) δ: 1.35(
6H,d、J=611z)。 1.90(2H,br t、J=611z )、 2.
0〜2.4(211゜n+) 、 3.31 (2B、
br t、 J=611z) 、 4.54(LH。 h、J=6Hz)、 6.85(III、br t、J
=2Hz)。 7.08(ltl、d、J=10Hz)、 8.1HI
11.d、J=8flz)、 8.75(LH,br
s)鋏互斑主 1−(2−フルオロ−5−メトキシカルボニルメチルチ
オ−4−ニトロフェニルチオカルバモイル) −1,4
,5,6−テトラヒドロピリダジンの合成U 参考例1と同様にして1.4,5.6−テトラヒドロビ
リダジンと、2−フルオロ−4−メトキシカルボニルメ
チルチオ−4−ニトロフェニルイソチオシアナートから
目的化合物を黄色結晶として得た。 融点 184〜186 ’C 皇考班↓ 1−(4−ブロモー2−フルオロ−5−シクロペンチル
オキシカルボニルメチルチオフェニルチオカルバモイル
)−1,4,5,6−テトラヒドロピリダジンの合成 参考例1と同様にして1,4,5.6−テトラヒドロビ
リダジンと、4−ブロモ−2−フルオロ−5−シクロペ
ンチルオキシカルボニルメチルチオフェニルイソチオシ
アナートから目的化合物を茶色オイルとして得た。 1■−NMR(CDCf 3) δ: 1.38〜2
.53(1211,m)、 3.63(2H,s)、
4.38(211,t、J=5.5Hz)、5.08〜
5.38(IH,m)、 7.01〜7.55(3!l
、m)、 8.08(IH,br s)参1」1Σ 1−〔4−クロロ−2−フルオロ−5−(2−テトラヒ
ドロピラニル)チオフェニルチオカルバモイル)−1,
4,5,6−テトラヒドロピリダジンの合成 参考例1と同様にして1.4.5.6−テトラヒドロピ
リダジンと、4−クロロ−2−フルオロ−5−(2−テ
トラヒドロピラニル)チオフェニルイソチオシアナート
から目的化合物を白色結晶として得た。融点 101〜
104°C ’H−NMR(CD(/! 3) δ: 1.36〜
2.53(10H,m)、 4.20〜4.53(2H
,m)、 5.20〜5.52(111,m)、 7.
06(IH。 t、 J=211z)、 7.22(111,d、J=
10Hz)、 、8.81(IH,d。 J=811z)、 9.87(III、br 5)1(
脳1 4−クロロ−2−フルオロ−5−(2−テトラヒドロピ
ラニル)チオフェニルイソチオシアナートの合成 4−クロロ−2−フルオロ−5−メルカプトフヱニルイ
ソチオシアナート2.00 gをジクロロメタン201
112に溶解し、ジヒドロビラン0.77 gを加えた
。2時間後ジクロロメタンを留去して目的化合物2.7
7 gを黄色オイルとして得た。 髪λ桝工 4−クロロ−2−フルオロ−5−メルカプトフェニルイ
ソチオシアナートの合成 n 4−クロロ−2−フルオロ−5−メルカプトアニリン2
. OOgをクロロホルムに溶解し、0°Cでチオホス
ゲン1.12+/!を滴下した0滴下後室温に昇温し、
その後還流した。還流6時間後クロロホルムを留去し、
目的化合物2.47gを茶色オイルとして得た。 参五皿1 4−クロロ−2−フルオロ−5−(2−テトラヒドロピ
ラニル)オキシフェニルイソチオシアナートの合成 4−クロロ−2−フルオロ−5−ヒドロキシフェニルイ
ソチオシアナー)0.10 g、 2.3−ジヒドロピ
ラン0.04 gのジクロロメタン溶液を室温で5時間
攪拌した。ジクロロメタンを留去、ジイソプロピルエー
テル洗浄を経て目的化合物0.11gを白色結晶として
得た。 ’ H−NMR(CDCf s) δ: 1.30〜
2.23(811,m)、 3.27〜4.13(2H
,m)、 5.34(III、br s)、 7.00
(111,d、J=8Hz)、 7.16(IH,d、
J=10Hz)皇考■1 4−クロロ−2−フルオロ−5−ヒドロキシフェニルイ
ソチオシアナートの合成 υN 4−クロロ−2−フルオロ−5−ヒドロキシアニリン1
. OOgを酢酸エチル10a+1に溶解し、0°Cで
チオホスゲン0.61ml1を滴下した0滴下後室温に
昇温し、その後還流した。還流6時間後酢酸エチルを留
去すると、粗生成物として結晶を得るが、これをヘキサ
ンで洗浄して、目的化合物0、70 gを灰色結晶とし
て得た。 ’ H−NMR(d 、−DMSO) δ: 6.
79(LH,d、J=711z)、 7.10(Ill
、d、J=911z)、 9.32(111,br s
)薬支侃土立 1−(4−クロロ−2−フルオロ−5−シクロペンチル
オキシカルボニルフェニルチオカルバモイル)−1,4
,5,6−テトラヒドロビリダジンの合成 参考例1と同様にして1,4,5.6−テトラヒドロビ
リダジンと、4−クロロ−2−フルオロ−5−シクロペ
ンチルオキシカルボニルフェニルイソチオシアナートか
ら目的化合物を淡黄色結晶として得た。融点 117〜
120°C ’ II −NMR(CDCl x) δ: 1.4
0〜2.61(12H,m)、 4.25(211,t
、J=5.5Hz)、 5.1〜5.56(ill、m
)、 6.88(III、br t、 J=3H2)、
7.05(LH,d、J=1011z)。 8.70(III、d、J=8)1x)、 9.54(
01,br s)交書■土上 1−(4−クロロ−3−メトキシカルボニルメチルチオ
フェニルチオカルバモイル) −1,4,5,6−テト
ラヒドロピリダジンの合成 υ 参考例1と同様にして1.4,5.6−テトラヒドロピ
リダジンと4−クロロ−3−メトキシカルボニルメチル
チオフェニルイソチオシアナート的化合物を白色結晶と
して得た。 融点 77〜80℃ ’H−NMR(CDC l s) δ: 1.60〜
2.48(411,m)、 3.73(2Ls)、 3
.73(311,s)、 4.33(2H.t,J=6
Hz)。 7、05(IH,t,J=2Hz)、 7.40(20
,br s)、 7.93(IH.br s)、 9.
90(LH,br s)皇考■上I 2−フルオロ−5−メトキシカルボニルメチルチオ−4
−ニトロアニリンの合成 す 2−フルオロ−5−メトキシカルボニルメチルチオ−4
−ニトロアセトアニリド6、09g,l塩酸17mj2
、メタノール84ralの溶液を5時間還流した。メタ
ノールを留去した抜水で希釈し、5%NaO11水溶液
で中性にした.析出した結晶を濾過、メタノール洗浄し
、目的化合物5. 5 2 gを黄色結晶として得た.
融点 199〜202°C’ H−NMR (CDC
l 3) δ: 3,80(311,s)、 3.8
8(2H.s)。 6、58(211,br s)、 6.8(LH,d,
J=10Hz)、 8.02(IH。 d, J=12Hz) 身」J[Ll 2−フルオロ−5−メトキシカルボニルメチルチオ−4
−ニトロアセトアニリドの合成υ 2、5−ジフルオロ−4−ニトロアセトアニリド5、
O O g、無水炭酸カリウム3. 2 0 gのジメ
チルホルムアミド50mffiの溶液に室温でチオグリ
コール酸メチル2. 4 5 gを滴下した。3時間後
、N。 N−ジメチルホルムアミドを留去し、残渣を酢酸エチル
に溶解した.水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリ
ウムでの乾燥、酢酸エチル留去を経て粗生成物を得た。 これをジイソプロピルエーテルで洗浄して目的化合物6
.50 gを白色結晶として得た。 薬考貫土土 2.5−ジフルオロ−4−ニトロアセトアニリドの合成 2.5−ジフルオロアニリン20.5 gをベンゼン6
8II11!、に溶解し、無水酢酸17.8 gを滴下
した。 15hr後ベンゼンを留去しエーテルで洗浄して、2.
5−ジフルオロアセトアニリド25.6 gを白色結晶
として得た。次いでこの化合物を98%硫酸に溶解し、
0°C以下で60%硝酸を滴下した。滴下後3時間室温
で攪拌した後、氷上に注入した。 析出した結晶を濾過、乾燥して目的化合物25.9gを
黄色結晶として得た。 融点 182〜185°C ’H−NMR(CDCl 3) δ: 2.21(3
H,s)、 7.78(IH,dd、J=11,811
z)、 8.29(ltl、dd、J=13,711z
)、 10.07(1)1゜br s) 1.4,5.6−テトラヒドロピリダジンの合成ジエチ
ルへキサヒドロピリダジン−1,2−ジカルボキシレー
ト84.5 g、水酸化カリウム96.9g、メタノー
ル857mAの混合物を24時間還流した。反応後、白
色固体を濾過して除き、メタノール留去を経て粗生成物
を得た。この粗生成物を蒸留(57−60℃/ 20
mn+Hg)することによって目的化合物20.0 g
を無色透明オイルとして得た。 ’ H−NMR(CDCf 3) δ: 1.8〜2
.3(4H,m)、 3.04(211゜br t、J
=5Hz)、 3.2〜3.7(ltl、mL 6.6
8(III、brt、J・2Hz) 1.4,5.6−テトラヒドロピリダジンの合成1.4
−ジアミノブタン100 g、水600+nj!の溶液
を70°Cに加熱し、温度を保ちなからNa0Cl水溶
液(10%)1700gを1.5時間かけて滴下して加
えた。滴下後70°Cで2hr攪拌した。 室温まで冷却後、CIICj!3で抽出し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥後、Cl1l、j’+を留去して粗生成
物を得た。この粗生成物を蒸留(57〜60°C/2Q
mmHg)することによって目的化合物10.0 gを
無色透明オイルとして得た。 1.4,5.6−テトラヒドロピリダジンの合成N−ア
ミノピロリジン5. OOgをクロロホルム15*jl
!に溶解し、室温で2週間攪拌した。クロロホルム留去
および蒸留(57−60°C/20+uaHg )によ
り目的化合物3.50 gを無色オイルとして得た。 皇j」[L班 1−アミノピロリジンの合成 (以下、余白) NONHz l−ニトロソピロリジン146g、亜鉛末340 g、
水1565mff1の混合物に85%酢酸1522mj
!を滴下した。2時間後、不溶物を濾過、40%水酸化
ナトリウム水溶液での中和を経てクロロホルムで抽出し
た。5回の抽出液を合わせて飽和食塩水で洗浄し、無水
硫酸ナトリウムで乾燥、クロロホルム留去により、目的
化合物124gを無色オイルとして得た。 ’ II−NMR(CDCf 3) δ: 1.52
〜2.17(411,s)、 2.43〜2.94(4
11,m)、 3.52(It(、br s)次に、前
記参考例1〜5.10.11に準じて合成した化合物〔
式(If)で表わされるチオセミカルバゾン誘導体〕の
物性を前記参考例も含めてB表に示す。 尚、B表の一般式の2部分は第1表に示される本発明化
合物の2部分〔弐N)を参照されたし〕と対応する為、
B表の2部分を本発明化合物Nαで表している。 (以下、余白) 第 B 表 15.1371.35(6H,d、J=6Hz)。 1.90(28,br t、J=611z)、 2.0
〜2.4(2t1.n+)。 4.31(211,br t、J=611z)、 4.
54(ill、h、J=6Hz)。 6.85(IH,br t、J=211z)、 7.0
8(IFI、d、J=10tlz)。 8.11(18,d、J=8)1z)、 8.75(L
H,br s)(CDCff1) )mp=82〜83
.5°C28,1501,64〜2.61(4H,m)
、3.71(3H,s)。 4.26(2H,br t、J=611z):4.8(
211,s)。 7.14(III、t、J=2tlz)、 7.32(
IH,d、J=1011z)。 7.74(IH,d、J=811z)、 9.94(L
H,br s)(di−DMSO)mp=181〜18
4°CB表(続き) 29.151 1.30(311,t、J=7Hz)、
1.67〜2.47(411,i)。 4.25(211,q、J=7Hz)、 4.30(
211,br t、J=6Hz)。 7.01(1)1.t、J=2Hz)、 7.15(
1)1.d、J=I011z)。 8.44(IH,d、J=8)1z)、 9.98(
III、br s)(CDCl、) mp=132〜1
35°C35,1571,38〜2.47(12H,s
r)、 4.30(2+1.br t、J=6Hz)。 4.61(2H,s)、5.08〜5.40(IH,m
)。 6.98(Ill、 t、J=211z)、7.07(
111,d、J=10Hz)。 8.39(I)1.d、J=811z)、9.89<I
)l、br s)(CDCl s ) mp=121〜
124°C61,1831,5〜2.56(4H,m)
、3.61(3H,s)、3.80(2H,s)。 4.20(211,br t、J=6+1z)、7.0
5(111,br t、J=211z)。 7.32(IH,d、J=10tlz)、7.79(I
H,d、J=8)1z)。 9.81(18,br s) (CDCff1 ) 摺ρ=116〜118℃B表
(続き) 62.184 1.23(311,t、J=711z
)、1.70〜2.56(411,m)。 3.69(28,s)、4.16(211,q、J=7
tlz)。 4.31(2Lbr t、J=6Hz)、7.06(I
H,br t、J=2+1z)。 7.22(IH,d、J=10Hz)、8.68(IH
,d、J=811z)。 9.87(III、s) (CDC1x )mp=1
49〜151″C641,20(611,d、J=71
1z)、1.64〜2.48(4H,m)。 3.63(2H,s)、4.27(2H,br t、J
=6Hz)。 4.94(111,h、J=71Jz)、6.90(1
)1. t、J=2)1z)。 7.07(IH,d、J=10Hz)、8.46(LH
,d、J=811z)。 9.69(IH,br s) (CDCj! ! )
オイル65 0.88(3H,br t、J=6
Hz)、1.15〜2.48(8H,m)。 3.66(211,s)、4.08(2H,br t、
J=6Hz)。 4.28(211,br t、J−6Hz)、6.90
(Ill、t、J=211z)。 7.06(IH,d、J=10)1z)、8.46(I
H,d、J=811z)。 9.61(III、br s) (CDCf z )
オイル8表(続き) 6B 、190 1.37〜2.52(12H,m)、
3.67(211,s)。 4.31(2H,br t、J=61(z)、 4.9
8〜5.37(III、m)。 7.02(IH,br t、J−2Hz)、 7.18
(ltl、d、J=1011z)。 8.60(18,d、J=811z)、 9.83(
lIl、br s)(CDC15) オイル 201 1.51〜2.52(4H,m)、 3.
87(3H,s)。 4.29(21(、br t、J=611z)、 6.
94(111,br t、J=3Hz>。 7.15(IH,d、J=10Hz)、 8.79(l
tl、d、J=811z)。 9.61(IH,br s) (CDCl!、z )
mp=151−154°C80,2021,35(3
H,t、J=7.511z)、 1.64〜2.50(
411,m)。 4.36(2H,q、J=4Hz)、 7.06(Il
l、br t、J=311z)。 7.27(ILd、J=I011z)、 8.95(l
)1.d、J=811z)。 9.84(IH,br s) (CDCl3 ) m
p=107〜110°C86,2081,4〜2.55
(12H,+s)、 4.25(211,br t、J
=5tlz)。 5.1〜5.46(IH,m)、 6.88(LH,t
、J=3Hz)。 7.04(LH,d、J=9Hz)、 8.79(IH
,d、J=8Hz)。 9.53(Ill、br s) (CDCJ!i )
mp=117〜120 ’CB表(続き) 276.308 1.60〜2.48(411,m)、
3.73(21+、s)。 3.73(311,s)、 4.33(28,t、J=
611z)。 7.05(III、t、J=2Hz)、7.40(21
1,br s)+7.93(Ill、br s)、9.
90(III、br s)mp=77〜80°C 3401,49〜2.54(411v+)、4.26(
5H,s)。 4.35(2H,br t、J=5.511z)、7.
06(IH,br t、J=211z)。 7.35(III、s)、8.70(IH,s)(CD
C1:l ) mp=140〜142℃344.376
1.29〜2.84(1211,s)、 3.74(
2H,s)。 4.35(2H,br t、J=6Hz)、4.99〜
5.35(IL+s)。 7.09(18,br t、J=3Hz)、7.44(
IH,s)、8.79(III、5)(CDCj!il
l霧ρ=112〜115°C40B 、440 1.3
8〜2.53(12N、m)、3.63(2H,s)。 4.38(2H,t、J=5.511z)、 5.08
〜5.38(III、Il)。 7.01〜7.55(311,m)、8.08(Ill
、br 5)(CDCL)オイル B表(続き) 570.731 1.69(311,d、J=7Hz)
、 1.74〜2.54(411,m)。 3.85(311,s)、 4.40(211,t、J
=6Hz)。 4.86(IH,q、J=7Hz)、 7.14(IH
,t、J=211z)。 7.29(IH,d、J=1011z)、 8.53(
ltl、d、J=8Hz)。 10.13(III、br s) (CDCf5 )
mp=118−121 ”c577.738 1.6
5〜2.60(4La+)、 2.26(3)1.s)
。 4.27(211,br t、J=6Hz)、 4.7
021(、s)。 7.1H111,t、J=211z)、 7.25(I
H,d、J=10Hz)。 7.92(18,d、J=8Hz)、 9.94(il
l、br s)(CD(l* :l mp=145〜1
48°C606,7671,68〜2.67(4H,信
)、 3.9N2!l、s)。 4.31(2H,br t、J=6Hz)、 7.13
(111,t、J=211z)。 7.36(IH,d、J=10Hz)、 8.53(I
II、d、J=811z)。 9.98(III、br s) (di−DMSO)
mp=153〜156°CB表(続き) 607 1.42〜2.24(811,m)、
2.34〜2.75 (2H,m) 。 4.12(211,t、J=611z)、 5.39
(III、br t、J=411z)。 5.40(LH,dt、J=8.411z)、 7.
01(IH,dt、J=8.2Hz)。 7.26(LH,d、J=8Hz)、 7.27(I
H,d、J=lOHz)(CDCj!+3オイルmp=
101〜104°C6]2.773 1.44(3tl
、d、J=7Hz)、 1.69〜2.51(4H,
+++)。 3.68(311,s)、 3.74(2H,s)、
4.30(2H,br t、J=511z)。 5.08(Ill、q、J=711z)、 6.98
(IH,t、J=2Hz)。 7.14(18,d、J=1011z)、 8.51
(III、d、J=8Hz)。 9.77(IH,br s) (CDC1x )オイ
ル613.774 1.20(311,t、J−711
z)、 1.47(3H,d、J=7Hz)。 1.68〜2.38(4H,m)、 3.73(21
1,s)。 4.13(2H,q、J=7Hz)、 4.23(2
H,t、J=611z)。 5.13(III、q、J=7Hz)、 6.91(
IH,t、J=211z)。 7.08(IH,d、J=1011z)、 8.43
(IH,d、J=8)1z)。 B表(続き) 618.779 1.64〜2.4H411,m)、
2.50(Ill、t、J=2Hz)。 3.72(211,s)、 4.30(2H,br t
、J=6Hz)。 4.72(211,d、J=2Hz)、 7.02(L
H,t、J=211z)。 7、19 (ltl、 d、 J=IOH2) 、 8
.58(IH,d、 J・811z)。 9.82(l)I、br s) (CDCj!3)オ
イル620.781 1.59〜2.4H411,m)
、 3.24(3H,s)。 3.34〜3.63(2H,m)、 3.63(21
1,s)。 4.04〜4.45(2H,m)、 6.92(18
,br t、J=2Hz)。 7.08(III、d、J=1111z)、 8.5
2(ill、d、J−8Hz)。 9.74(1M、br s) (CDCj!s )オイ
ル639.800 1.55 (3H,d、J=7Hz
)、 1.75〜2.54(4H,m)。 3.69(31,s)、 3.90(IH,q、J、
7Hz)。 4.31(211,br t、J115)1z)、
7.01(Ill、t、J−3Hz)。 7.22(LH,d、J=10Hz)、 8.63(I
H,d、J=8Hz)。 9.79(III、br s) (CDCj!s )オ
イル8表(続き) 1.77〜2.17(2H))、 1.97 〜2
.50 (211,m)。 3.85(III、Q、J=8112)、 4.10
(2)1.Q、J=8)+2)。 4.33(2H,br LJ=611z)、 6.9
4(IH,t、J=211z)。 7.12(IH,d、J=10Hz)、 8.04(
l11.d、J=8Hz)。 9.63(III、br s) (CDCl5 )オ
イル644.805 1.53(3H,d、J=7Hz
)、 1.55〜2.82(811,m)。 2.80〜3.504)t、a+)、 3.88(1
11,q、J・7112)。 4.33(2H,br t、J=6Hz)、 5.O
O〜5.29(III、m)。 7.01(III、t、J=3Hz)、 7.19(
IH,d、J=lOIIz)。 8.61(III、d、J=8Hz)、 9.73(
ill、br s)(CDCl5 )オイル 661.822 1.05(3Lt、J=7+Iz)、
1.66〜2.49(6H,n+)。 4.16(IH,t、J=711z)、 4.33(
2)1.t、J=6Hz)。 7.02(IH,d、J−10Flz)、 7.20
(111,d、J=10Hz)。 8.67(IH,d、J=8Hz)、 9.77(I
ll、br s)+(CDCL)オイル B表(続き) 675.836 1.01(3H,t、J=7Hz)、
1.42〜1.75(6H,*)。 1.77〜2.55(611,m)、 3.27〜3
.80(411,m)。 4.10(Ill、t、J=7Hz)、 4.37(
211,t、J=6Hz)。 7.08(IH,t、J=2Hz)、 7.23(L
H,d、J=10Hz)。 8.74(IH,d、J=811z)、 9.87(
IH,br s)[CDCj!、 )オイル 686.847 1.49〜3.18(6tl、n+)
、 3.82〜4.66(58,m)。 7.04(IH,br t、J=211z)、 7.
22(Ill、d、J=111Iz)。 8.64(18,d、J=811z)、 9.83(I
II、br s)(cocg* )オイル 1074.1302 1.94(2H,br t、J=
6Hz)、 2.1〜2.4(2H’、m)。 2.28(Ill、t、J=2Hz)、 4.30(
211,br t、J−6Hz)。 4.61(2H,d、J=211z)、 4.62(
211,s)。 6.69(III、d、J=10Hz)、 6.93
(Ill、t、J=2Hz)。 8.02(IH,d、J=8Hz)、 9.49(I
H,br s)(CDCj! z )’ mp=151
〜155°C次に本発明に含まれる化合物の例を、前記
実施例で合成した化合物を含めそれぞれ第1表(2=2
1の場合)、第2表(Z=22)に示すが、本発明化合
物はこれらによって限定されるものではない。 (以下、余白) 第 1 表 1 0 F CI H 20F Cg C11s 3 0 F CI CJs 40FCj!F 50FCI!fJ 6 0 F CI Br 70FCICミN 8 0 F CI NOx 9 0 F Cj! NH! 10 0 F Cj! OH 第1表−続き 11 0 P CI 5H120F
CI 0CHs 13 0 F CI 0CJs14
0 F CI OCH*CHgCL15
0 F C120CR(CHs)t16
0 F CI QCH*CCHJ zC
Hs第1表−続き 25 0 F C120(Jl□(:)l
=cI+。 26 0 F i 0CII□C:
:CI+27 0 F CI 0C
HtCOtH280F CI 0CHtC(
hC)Is29 0 F CI 0
CLCOzCtHs30 0 F CI
0CHtCChCHxCHzCIh31 0
F CI 0CHtC1hCII(C
H,)f32 0 F Cf 0C
HRCQtCI+□(CL)ICIl−s第1表−続き 41 0 F CI OCH*0C
Hs42 0 F Cff1 oc
++zocm■。 43 0 F CN 0CI1.C
)IfOCL44 0 F CI
0C1hCHzOC!Hs45 0 F
CI!、5CIIs第1表−続き 46 0 F CI 5CJs47
0 F CI 5CHzCIIz
CHs48 0 F CI 5CI
ICCHs)z49 0 F CI
SCH3(CHり zcHs第1表−続き 58 0 F CI 5CHxCH軍CL59
0 F CI 5CHxC−’C11600
F CI 5CHxCOtH610F i 5
cozcozcns62 0 F CI 5C
HxC(hCJs63 0 F CI SCH
zCOgCHxCHtCHs64 0 F CI
5CLCOtCtl(CL) !65 0 F
CI SCIhCOgCHz (Cut) tc
Hs第1表−続き 74 0 F CI 5C1bOCH
s75 0 F CI 5CHxOC
tHs76 0 F CI 5CI4
zCHxOCHs77 0 F Cl4
SCHよC1l、QCヨHs78 0 F
CI Coヨll79 0 F
CI C(hCHs80 0 F
CI COtCtHs第1表−続き 81 0 F C12CChCIItCH
xCHz82 0 F CI C05C
H(CHs)x83 0 F CI!
C0xCH* (C1lx) tcH3第1表−続き 92 0 F CI NHCHx93
0 F CI N11CzHs94
0 F CI NHCIhCH*CL95
0 F CI N!ICHCCHs)
t96 0 F Cj! NllCl+
! (CHt) tcHx第1表−続き 105 0 F CI NIICHz
CH=CH*106 0 F CI
N11C1hCミC1+107 0 F
CI CH−11−ON108 0 F
CI CII=N−OCRs109 0
F CI CH宵N−0CJs110
0 F CI CH鴫N−0CLCL
CIls111 0 F Cl1C1l冑
N−0CR(CHs) z112 0 F
CIV、C11−s−ocot(cut) ICL1
13 0 F Cff1 Cl功N−0<第1表
−続き 121 0 F CI Cl−N−0
CHtCH−CHt122 0 F CI
Cll−N−0CHxCミCH第1表−続き 123 3 F tJ H1243F
CN CHg 125 S F CN CHg14
8 3 F (/! F127
3 F CI Cl1128 3
F CI Br129 3 F
(:、l +jN130 S F
Cj! Not131 3 F C
I NHt132 3 F C101
11333F CN 5l1 134 3 F C,Il oco。 135 S F CI 0CJs1
36 S F Cl4 OCIhC
)IgCII!137 S F CI
0CR(CIls)x138 S F
CI 0CIIz(C1lt)icHs第1表
−続き 147 S F CI OCHtC
H−CHg148 S F C1ocu
、cミCH149S F CN 0CHt
COtH第1表−続き 隘 XGA E 150 3 F CI 0CthCO
tCHs151 S F CI 0
CIltC(hCJs152 S F
CI OCHtCOwCH*CHzCHs153
S F CI 0CHzCOtCH
(CHs)霊154 S F CI
0CHICO□C11t (CHg) tcHs第1
表−続き Nll XGA E 163 3 F Cl4 0CHtO
CHs164 3 P CI OC
HgOCJs165 S F ClQ′
clltC)l*0cHs166 S F
CI 0C1lzCHtOCtHs167
S F CI 5C)Il168
S F C4! 5CJs16
9 3 F CI SC)IxC1
1mCH317OS P CI 5CH
CCHx)x171 S F CI
SCHs(Cut)tcHs第1表−続き 180 S F fJ 5CII
ICH−CH1181S F CI S
CH,C=CH1B2 S F CI
SCHオCO,H2O2S F Cff
i 5C1ltCOxCHs184 S
F Cm! 5C1lxCOxC!Hs
第1表−続き 185 S F CI 5CHx
C(hcIIxcIIxcHs186 S
F CI 5CHxCOtC1l(C1ls
) z187 S F CI 5
CHtCOtCIh(Cut)tc)Is188 S
F CI SCI+函(192S F C
I 5CHtCO!cH<第1表−続き 196 S F CI SCIIg
OCHs197 S F CI S
CH!QC□H31983F CN 5C)I
tCHzOCH3199S F CI S
CHgCH*0CsHs200 S F
CI CO!1(201S F CI
COgCH。 202 S F CI C0tCz
Hs203 S F CI C0t
CHzC1bCHs204 S F C
I C0zC1l(CHs) !205 3
F CF! CO,C1l!(CIll)よ
CH。 第1表−続き 214 S F CI NHCHs
215 S F Cff1 NlI
C寞■5216 S F CI N
HCHtCHxCHs217 S F
CINICII(CHs)z21B S F
CI NHClh (CHx) tcHs第
1表−続き 227 3 F CI NHCl
1tCR冒CHM第1表−続き 228 S F Cff1 NH
CII□CミC11229S F CN
CH−N−OH2303F CI CM=N−
QC)Is231 S F CI
CH−M−OCtHs232 S F
C/! CH−N−OCHxCHxCHs233
S F CI CH−N−OCR(
CHs)I234 S F Ce
CH= N−0CRs (Cut) tcHs第1表−
続き Nα XGA E 243 S F CI CH−N−
QC!I*CII寓C)It244 S F
C/! CH=N−OCHgCECH246
0HIJ 0CR1C=C)I247 0
HBr 0CH(C41s)I248 0
HBr C0tCxHs249 0
HI C11−N−0CI(。 第1表−続き 251 0 CI BY 0CHtOC
1h252 0 CI I 5CH
(CH2)I254 0 Br Br
5CIIxCミCH2550Br r
C1(−N−OCHzC=CI256 0 1
Cj! 0CHtCH−C1l、257
0 1 Br 5CIltCII=CHt
258 0 1 1 C三N260
S HCI 0CII富CEC)126
1 S HBr OC[I(C1ls)
I262 S HBr Co、Cx)
Is263 S HI CH−N−O
CI(2第1表−続き 265 S CI Br 0CHxOC
IIs266 3 CI I 5CH(
CHs)x268 S Br Br 5
CHzC=CH269S 8r I C
)I=N−OCHtC””Cl270 S I
CI OCHtC)l−CL271 S
r Br 5CHtCH−CH*272
S T I 1jN(以下、余白
) 第1表−続き 273 0 If CI 0CII (C113
) z274 0 II C/! 5CII□C
EC112750HCI 5CHICo□lI276
0 HCI 5CHzC(hcHt277 0
HCI 5CH2G(:hc2Hs27B Of
l CI 5CIItCOtCIi<CHx)t2
79 0 HCI 5CII□C0tCIIz(C
Hz)zcII+281 0 HCI 5IJI(
CHs)COzCHz2B2 0 tl CI
5CII (CHI) C(hczlls283 0
HCf 5CII□C(0) N (CHI 3)
!284 0 II CJS 5CII□C(
0)N(C2H4)2285 0 HCI 511 286 0 HCI2 0i+ 287 0 HCI C(hH 第1表−続き 289 0 +1 (IlOCII□C(bit2
90 0 +1 Cl0CHzCO□CH3291
0+1 (/! 0CHtCO□CZII5292
0 HC1,0Cll(Clh)Go□C11゜2
93 0 8 Cl0CH(CH3)Co、C21t
。 294 0 HCm! 5CH(CJS)CO2C
II!296 0 II CJS 5CII(C
HI)C(0)N(Clls)z297 0 II
CI 0CIIzC(CHI) =NOCHz29
8 0 II Cf 5C112C:N299
0 II Cff1 5C11□CO□C11(C
II+)CO□C11゜300 0 II Cf
5CHzCOzCtl□CミC113010II
Cf Co□CH33020It CJS C0
zCJs304 0 HCl1SCHzCO□Cl1
tCHzOC1ls第1表−続き 305 S tl Cj! 0Ctl(C1l
s) z306 S Hi 5cnzc=c。 307 S HCI 5CHzCOzl1308
S HCJI! SCH□C0ICIiff3
09 S H(F! 5CII□cozczns
310 S It l 5CII□C(hcI
I(CHs) z311 S HCf 5cuz
cozco□(C1l□’)zcH+313 S
I CJS 5CH(C113)CO□C1133
14S HCI 5CH(CHi)C0zCJs3
04 S H+J 5CHzC(0)N(C1l
s)z316 S HCf 5CII□C(0)
N(C2H5)t317 S )l Cf 5
11318 S II CIlOH 第1表−続き N(lX G A E 321 S If CI 0CIItCOt1
]322 S HCIll 0CHzCO□CH
3323S II Cf 0CIbCOzCJs
324 S It CI 0CII(Ctl+
)Co□CH3325S +1 CI2 0CH(
C1h)Co□CtHs328 S HCI 5
CII(CHz)C(0)N(CHz)+329 S
11 CI20CII□C(Cth) =NOC
I+3330 S II Cf 5CII□C
三N331 S II i 5C1hCOIC
H(CH3)CO2CH。 332 S HCf! 5CHzCO□CH,C
::C1+333 S HCI C(hcth3
34 S HCf CO□C! II 5336
S HCi、5CHzCOzCHzCHzOCH
s第1表−続き 337 0 CI CI 0CII(C113)
+338 0 CI Cff1 5cnzc=c
。 339 0 CI CI 5CH2CO,113
400Cf Cf SCH!GoIC1l。 341 0 tJ CI SCH,Co□Ct
tl 5342 0 Cff1 Cff1 5CI
I□C(bCH(Cllz)+343 0 Cf
Cff1 5CII□CO□CH2(CIりZCII3
345 0 Cf! Cf 5CH(CH3)C
(hcl+3346 0 CI CI 5CII
(C1(3)COzCzlls347 0 Cd2
Cf!、5C82C(0)N(C1hh348 0
CI C15CtlzC(0)N(Czllsh
349 0 Cf!、CI 511350 0
Cff1 Cf! 0H3510CI Cf!
C0zH 第1表−続き No、XGA U 353 0 Cf! C4! 0CII□CO□
11354 0 Cf CI2 0CH2CO□C
H33550Cl CI 0CHzC(hCzHs
356 0 Cf! (1/! 0CH(CHz
)Co□C11゜357 0 1 C4! 0CI
I(CIl+)CO2CdlS360 0 0I C
I 5CIICC11x)C(0)NCCHz>+3
61 0 CZ Cf 0CII□C(CHi)
=NOCI+3362 0 Cff1 (/!
5CH2C三N363 0 CI CI 5
CHzCOzCtl(CII+)COzCIIz364
0 Cl1CIlSCH2C(hcIl□CヨC1
13650CI Cf! C0IC1133660
CI Cf! CO□Cz II 5368 0
CIll CI 5CII□C02C1l□C1
hOCIIs第1表−続き No、XGAE 369 S Cl CI! 0CII(Cll
z) +370 S CI CIll 5CI
I□CECI+371 S (/! (/!
5CII□CO□11372 S CI CIl
l 5CHzCO□C113373S (/!
Cff1 5CII□GOIC2H5374S CI
Cjl! SCIIgC(hCH(CH3) +
375 S Cf Cf 5CHzC(bcl
l□(C11□)2CH3377S CI C12
5CII(CHz)COzC1l+378 S C
1145CH(CIll)Co□C2H5379S
Cf (/! 5CHIC(0)N(CH3)+3
80 S CI CI 5CIIzC(0)
N (CJs) +381 S CIll Cf
5H382S (/! Cf! 01138
3 5 Cf!、(/! CO,H第1表−続き 385 S CI! C71! OCIIzC
Ogl1386 S (/! C/! QC)
12CO□CHs387 S Cjl! Cf2
0CHzC(hCJs388 S CI!、Cf
0CII(CH3)Co□C1h389 S
Cj! Cf OCII(C1ls)C(hcgH
s390 S Cf (/! 5CH(CJs
)COzC1h392 S (i(/! SC)
!(CHI3)C(0)N(CIり2393 S
CI CI 0CLC(Clh) =NOCIIs
394 S Cf C/! 5C1hCE、N
395 S CI C/l!
5CII□CozcII (Cl13)COzcHコ
396 S Cf Cf 5CHzCOtC1
l□CECH397S Cf Cf CO□C1
133985CI Cf GO,C,H。 400 S Cj! C4! 5CIIICo
ICHICH,0C11!第1表−続き 401 0 F Br 0CII (C113)
z402 0 F Br 5C1lzCミ
C114030F Br 5CHzC(hl14
04 0 F Br 5CHzC(hcHz4
05 0 F Br 5CHzC(hczll
s406 0 F Br 5CH1COzCl
l (CH3) t407 0 F Br 5
ClhC(hC)!z(Clh) zcIb409 0
F Br 5CH(CHz)COzCHi4
10 0 P Br 5CII(CHs)CO
zCJs411 0 F Br 5C)(zc(
0)N(C1h) z412 0 F Br 5
CIhC(0)N(CtHs)z413 0 F
Br 5H 4140F Or 0H 4150F Br CO!H 第1表−続き 南、X G A IE 417 0 F Br 0CllzCOzH41
80F Br QC)lzcOtcH:+419
0 F Br 0CIItCOzCJs420
0 F Br 0CII(C1(s)C0zCI
h430 0 F Br 5CII(CJs)C
OzC)Iz424 0 F Br 5CH(C
Hi)C(0)N(Cthh421 0 F Br
OCH(C1h)COzCJs425 0 F
Br OCHgC(C1lz) =NOCHi42
6 0 F Br 5CHzC=N427 0
F Br 5CIIzC(hCH(CHs)CO
xCHs428 0 F Br 5CHzC
OtCHzCミC114290F Br C0zC
Ih 430 0 F Br C02ctHs432
0 F Br 5CHzCOzCIIzCIIx
OCIIi第1表−続き Na X G A C433S
P Br 0CII(Clh) z434
S F Br 5CHzCECII435
S F Br 5CfltCOJ436
S F Or 5CHtCOzCI34
37 S F Br 5CIIzCOzC
Js438 5 F Br 5CIIzC(
hcfl(Cl:+)z439 S F B
r SCIhCOtCIIz(Cfh)gcI。 441 S F Br SCH(CHs)
C(hclh442 S F Br SC
H(Clb)COzCJs443 S F
Br SCHgC(0)N(CHI)z444 S
F Br 5CToC(0)N(CzHs
)x445 S F Br 5H446S
F Br 0H 447S F Br COzll第1表−続
き 449 S F Br 0CllzCOxl1
450 S F Br 0CIIzC(h
cfl*451 S F Br 0CHtC
(hcztls452 S F Br O
CH(C1h)C0zCH34623F Br 0
CH(Ct(s)C(hczHs454 5 F
Br 5CH(Czlb)COzCIIz456
S F 8r 5CII(C1h)C(0)
N(CHz)z457 S F Br 0CI
hC(C1h) =NOC113458S F
Br 5CHzCEN459 S F Br
5C1lzCOzCH(CHs)C(hcfh460
S F Br 5CllzCOzCLCEC
H461S F Br C0zCH3462S
F Br C(hczlls464 S
F Br SCHgC0tCHzCHtOCHs
第1表−続き 4650 F No□ 0CII(C1ls)
z4660 F No□ 5CIhC=c11
467 0 F NO,5GH2CO,1146
80F NotSCHICOICH34690F
Not 5CHzCChCtHs470 0
F NOx 5CHzCOzCII(CH3)
!471 0 F Not 5CHzC(h
clh(CL)zcHz4730 F No□
5CH(CH3)Co□CHs4740 F
No□ SCH(CHs) C0IC!H54750F
sOz 5CH1C(0>NCCHff)24
76 0 F NOx 5CII、C(0)N
(C!Is)!477 0 F Not 5
H4780F NO,0H 4790F N(h COJ 第1表−続き Nα XG A E 481 0 F NOx 0CIIICO1l1
4820 F No□ OCH,COオCH348
30F N0tocHzcozczos484 0
F NotOCR(Cth)COzCHs4850
F No□ OCR(Cl s) CO□CtH
s4860 F No□ 5CH(Czlls)C
o□Cab488 0 F Not 5CI((
CH+)C(0)N(CHs) z4890 F
No□ 0CHzC(CHz) =NOCH34900
F No□ 5CII□CEN4910 F N
o□ 5CHICO□C8(C113)C0zCH34
620F NOx 5ctl!co!cLc=al
14930 F No□ cozctt3494
0 F Not C0tCzlls496 0
P NOx 5CHzCO□C1l□CHtOC
H。 第1表−続き 497 S F NOx 0CII(CH
s)z498 S F Now sco、c
=t’u499 S F N(h 5C1h
CO□H3O0S F N(h 5CHzCO
zC1h501 S F Not 5CHz
CO□C、II 。 502S F No□ 5CIIzCOtCH(
C)h) z503S F No□ 5CHz
COzCHx (CHz) zCHs505 S
F No、 5CII(CH3)COICH+5
06S F No□ SCH(C)l z)
CO□C、H。 507 S F NOx 5CII□C(0
)N(CH3) z508S F No□ S
CH,C(0)N(C!H3) !509S F
No□ 5H 510S F No□ 0H 511S F NOz COzH第1表−続
き N(LXGA E513 S
F NOz 0CHzCO□115145 F
No□ 0CHzCOzCI(:+515S F
No□ 0CI1.CO□CJs516S F
No□ 0CII(CH:+)COzCH35175
F NOx QC)I (Cfls)CO□CzH
s518S F No□ 5C)l (Czlls
)CO□CH3520SF No□ 5CH(CIり
C(0)N(C)13) !521S F No□
0CIIzCCCHx> =NOCH3522S
F NOx 5CFIzC=N523S P
No□ 5CHzCOzCII(C1h)CO□CH3
524S F Not 5CLCO□CHzC=
CII525S F No□ C02CH。 526 S F Not C0zCzlls5
28 S F Not 5CHICo□C)I
zCHzOCHs第1表−続き 529 0 HCf Nil□ 530 S HC1,NHz 531 0 II (/! CAN532
S HCI CEN 535 0 HC10CLC1hOC1h536
S II CI 0CII□cotoco:t
537 0 HCj! 0CHzC::N538
S HC4! 0CHzCEN第1表−続き No、XGA E542 S
II Cf 0CII□CON (CHs)
z545 0 (/! CI MHz546
S CI C1,NHz547 0 C1,Cl
1CEN 548 S Cjl! C4! CENυ 551 0 CI Cj! QC)IzCIlz
OCHi552 S CI Cj! 0CHz
C1bOCHz553 0 Cl2 Cf OC
H*C=N554 S Cjl! CI 0C
HtCEN第1表−続き NaXGA E 557 0 CI C120CHzCON (CH
3) z558 S Cf Cj! 0CII
zCON(CII+)z561 0 F C/
! 0CH2CEN564 0 F CI
0CHzCOzCHCCHz)COzCIIx565
0 F CI 0CIItCOzCH(C
Hs)CChCzHs566 0 F CI2
0CR1CO□C(CHs)i第1表−続き NaXGA E 567 0 F CI 0CII□CON(C
Hz)g568 0 F CHI 0CH2C
ON(C,H3)2570 0 F CI 0
CII (CHs)Co□CH。 571 0 P CI 0CR(C113)C
o□C、I+ 。 573 0 F CI 0CI(CH+)CO
N(CHz)t574 0 P Cf 0CH
(Cztls)COzCll:+575 0 F
CI 0CII(C1Hs)CON(CH:+)t
577 0 F CI 0CHzCOCHs5
78 0 F Cf QC)bcOczlls
579 0 F CI 0CHzC(CH3)
=NOH5800F (/! 0CR1C(CH
I)=NOCH35810F Cf QC)Iz
C(C)Is)=NOCtfls第1表−続き No、XGAE 582 0 F CI 0CIIzC(CHI
3) =NOCOCHs586 0 F Cl0
CIICCIICCIIx)t)CO□CHI387
0 F CI 0CH2CO□C1l□CIl
□OCR。 588 0 F CI 0CHzCO□CHz
CH=CIh589 0 F C10CIItC
ChCHzC=CII590 0 F CI
0CHzCO□C1hC1bCj!591 0 F
CI 0CIIzCO□CR,CF。 592 0 F Cl0C1hC(0)SCII
3593 0 F Cf 0CII□C(0)
SCJs第1表−続き No、 X G A
E595 0 F C10CIIzC
5zCH*596 0 P Cjl! 0C11
(C113)C(0)SC+!3597 0 F
Cf 0CII(C1h)C(0)SC1h599
0 F CI 0CR(CJs)C(0)SC1
h599 0 F i 0CH(CJ5)C(0
)SC!l5600 0 F Cf 0CII□
C5N(CH3)2601 0 F CI 0C
HzCSN (Czlls) z603 0 F
Cf 0CH(C1l*)CSN(C1h)z604
0 P CI 0CR(CI(C113)2)
C(0)SCI+3605 0 F CI 0C
R(ClbCHtCIh)CO□CH。 606 0 F (/! 5CII□CEN第1
表−続き NO,XGAE 609 0 F CI 5CHtCO□C(CH
I)3610 0 F (/! 5CHICoI
CH2CO□C1136110F Cf 5CHz
COzCHzC(hCJs612 0 F CHI
、5CII□CO□CR(CH3)CO□Cl。 613 0 F CI 5CHzCO□CH(C
H3)Co□C、I+ 。 614 0 F CI 5CIIzCOzCHz
CHzCf615 0 F CI 5CHtCO
zC1hC)lJr616 0 F CI 5C
IlzCOzCHzCh617 0 F CI
5CII*C0tCHzCII=CHt618 0
F (J 5cttzco□CH2CECH619
0F (/! 5CHzCOtCII(C1h)C
=Cf1620 0 P CI 5CllzCO
zCIIzCIlzOCIl+621 0 F C
I 5CIhCOzC1hC1hOCxfls622
0 F CI 5CHzC(0)SCIIs6
23 0 F Cf 5CHIC(0)SC!I
ts第1表−続き 626 0 F CI 5CIIzCON (C
fh) z627 0 F Cf SC1[、C
0N(C,ll5)2628 0 F CI 5
CI12CONH(CH3)629 0 P CI
5CII□C0NI((C2N、)631 0
F CI 5C1lzCSN (CIl:l) 2
632 0 F CI 5CII□CSN (C
zlls) z634 0 F Cf 5CI(
□C0NIICII□C=C116380F CI
SCH(CH,)Co□1(第1表−続き 639 0 P CI 5CIl(C1h)C(
hcHz640 0 P C12,5C)1(C)
Iff)COffiC,ll5641 0 F C
E 5CH(C1h)COzCIIzCIIzCII
s642 0 P CA SC1+(C113)
CO2C)l(CIiff)!643 0
F Cf 5CH(CHff)CO□CH
□(CHz)zclIコロ45 0 F CI
5CH(C1h)Co□C1l□CH,Cg646 0
F Cf 5C11(C1h)Co□CHzC
1l=C1l□647 0 F CI 5CII
(CIl3)Co□C1l zCE C1+648 0
P CI 5CII(C1h)COICH2C
H20CIh649 0 F CI 5CII(
CH3)C(0)SC)13650 0 F Cj
! 5CII(C1h)CON(CH3)z651
0 F Cff1 5CII(CH3)CON(C
d5)2第1表−続き 654 0 F CI 5CHCCIIx)CO
NHCIItC”ECll655 0 P
CI 5CH(CIl3)CSN(CI
l3)2656 0 F Cf 5C)I(Cl
h)CO□CH2C0ZC1h657 0 F (
J 5CII(CH,)CO2CH2CO2C!H5
6580F Cj! 5CH(CI−h)Co□C
1l (C1l z) Co□C!h659 0 F
CI 5CII(CII+)CO□CH(CHz
)C(hC!Hs660 0 F CI 5Ct
l (CzHs) C0zl1661 0 F C
I 5CII(Czlls)C0zl1661 0
F CI SCH(CJs)C0zl1661
0 F CISCII(CzHs)Cl5CII(
CzHs)CO0F C/! 5CH(Calls
)CO□CHz (CHり zctlz665 0
F CI 5CH(CJs)C(hC(CI3)
3668 0 F Cf 5CH(CJs)CO
zC1lzCHzCf669 0 F (/!
5CH(CI)Is)Co、Cl12CH=CH2第1
表−続き 670 0 F Ce SCH(CJs) C(
hcfl□CミC1+671 0 F CI 5
CII(CzHs)CON(CII+)z672 0
F CI 5CH(Czlls)CON(Cdl
s)z673 0 F Cj! 5CII(Cd
ls)CONIICHz676 0 F Cf
5CH(CJs)C(0)SCH36770F CI
5CII(CZIIS)CSN(CHff)267
9 0 F Cff1 5CH(C1hCHzCI
Iz)Co□11680 0 F Cf 5C1
1(CIl□CIhCHz)Co□C1136810F
CI 5CH(CH2CIIzC1h)CO□C
2II 。 682 0 F (/! 5CH(CH(CH3
)りCo□C11゜第1表−続き 685 0 P CI 5CH(C1l(CL)
z)CON(CI!+)z688 0 F CI
5CII□COCH36890F Cf 5cn
zcoczus690 0 F CI 5CHI
COCII(CI+3)!691 0 F CI
5CHtCOCHtCIItCII。 692 0 F Cj! 5CIIIC(CIり
=NO116930r’ Cf 5CH1C(CH
3)=NOCH36940F CI 5CHzC(
CHs)=NOCzHs695 0 F Cf
5CHzC(CHs)=NOCHzCOzCI(第1表
−続き 697 0 F Cff1 5CtlzC(CH3
)=NOCOCL698 0 F C
I 5CllzC(Czlls)=NOCIl□C
O,CHコロ99 0 F (J 5CHIC(
CIIts)=NOC)I(C)13)!第1表−続き No、 X G A E706
0 CI CI 0C1lzCECH7070F
Br 0CHtCミCH7080FNO□
QC)l zc E CH7090CI CI 5
CH(C1h)2710 0 F Br 5C
H(CI!z) z7110FNO□ 5CI(CHs
)z712 0 F CI Co□C(CH3
)3713 0 F Br C0zCzlls
714 0 Cl1Cf Co□cans715
0 F No、 Co□C,H27160HI
CO□CH。 717 0 HCj! C(hCJs718 0
II C12C(hCH(Cff3) z719
0 HI Co□C(CH2h721 0 I
I tJ CO!H722S F Cl1
OCLCEN第1表−続き N[lLX G A t! 725 S F Cj! 0CHzCO□C
H(CHり C0lCl+3726 S F
CI 0CR2COICH(CH3)COIC2H5
727S F Cf 0CII□CO□C(C
I+3):1728 S F CI 0Cf
bCON(CHs)z729 S F CI
0CIIzCON(CzHs)z731 S F
CI 0CII(Clls)C(hcHz73
2 S F C/! 0CH(CHff)C
O□C,H%734 S F C4! 0C
H(CHs)CON(CH3)z735 S F
Cj! 0CH(Czlls)CO□C11゜第
1表−続き 736 S F Cff1 0CH(Czl
ls)CON(CHs)z738 S F C
I 0CH2COCH3739S F CI
0CHzCOCzlls740 S F
Cf 0CII□C(CHff) =NOI74
1 S F Cj! 0CII2C(CI
lj)=NOCH3742S F CI Q
C)lzc(C1lz)=NOCztls743 S
F Cf 0CHzC(C1lz) =N
OCOC1h747 S F CI 0C
H(CH(C1lz) z)COzCH3第1表−続き 748 S F CI 0CHzCOzC
HzCHzOC1h749 S F CI!、
0CII□CO□C1I□Cll=CH。 750 S F Cf 0CH2CO□
CH,CミCH751S F (/! 0C
II□C0tCIIzCIIzC1752S F
I 0CRtCO□CH,CF。 753 S F Cf 0CII□C(0
)SCH3760S P CI 0CIIz
C(0) 5C2H5756S F Cf
0CH2CS、CIl:t757 S F (
/! 0CH(CIl3)C(0)SCH375B
S F CI 0CI(CHいC(0
)SCH3760S F Cf 0CII(
CzllS)C(0)SCH3760S F C
j! 0CII(CIl5)C(0)SCZIIs
761 S F Cu2 0CII□CSN
(CH3) z762 S F CI
0CR2C3N(CZIIS)Z第1表−続き 765 S F CI 0CII(C8(
CIl+h)C(0)SCH3760S F (
J 0C11(C11IC11zCI+3)C(h
cl+3767 S F Cf 5CI
I□CミN770 S F
(/! 5CH2COIC(CIlコ)37
71 S F CI 5CIIzCChC
IItCOzCIIz772 5 F (J
sct+zco□CILzC(hczlls773
S F CZ 5C11,COgC)1(
C1lff)COffiC)l!774 S F
Cf SCH,Co□C1(CH5)co□C
,If。 ?75 S F Cf 5cuzcozc
ntcn□C1776S F CI 5Cl
bCOzCHxCHJr?77 S F C1
5CII□CO□CH,CP。 ?78 S P C/! SCH,C0f
f1C112C1l=CH!779 S P
Cff1 5CHzCO□CH2CミC1+第1表
−続き 781SFCβ 5CII□C(hclIzcHzO
cl13782SFC乏 SCH,CO□CHzCH
zOCzlls783SFC乏 5CIhC(0)S
CH3760S F i 5CH2C(0)
S(、H5785S F C125CIhChC
Hx787 5 P CI 5CII□CO
N (CHs) 278B S P CI
5GHzCON (Cdls) z789 S
F CQ 5CHzCONH(CIl3)79
0 S F Cff1 5CII□C0NI
I(CzHs)792 5 P CI! 5
CHzCSN(CHz) t793 S F
Cu2 5CII□C5N (Czlls) z第1
表−続き 795 S F CI 5C112CONH
CII□CECH799S F C1,5CII(
CHz)Coi1800 S F Cff1
5C11(C1l:1)Co□C](3801S F
CI 5CII(CHz)C(hCJs802
S F CI SC4+(CHs)Co□
C11,CII□C11゜803 S F CI
5C11(CH3)CO□C11(C)Is)t
804 5 F CI 5CH(CH3)CO
□C1l□(CHz) zcH3806S P C
I SCHCCHs) C0zCII□C1hCj
Q第1表−続き N(LXGAE 808 S F’ CI 5CI((C112
)C(hclI□CECH809S P Cff1
SC+1(C1h)COZCH2CI+20CH3
810S F CI 5CIICCIIx)CC
O)SCIIs811 3 P Cj! 5C)
1(C113)CON(C113)Z812 S
F C15CII(CH3)CON(CJs)z81
5 S P Cl5CH(CH2)CONIIC
If□CECH816S F Cf 5CII
(CHs)CSN (CH:l) 2817 S
F Cf 5C11(CIl3)Co□CH,CO
□C11゜818 S F Cjl! 5CH
(C1l、)CO2CIIzCO,C,Hs819
S F Cj! 5CH(CHs)CO□C11
(C1h)COzCtlz820 S F CI
5CH(CIlff)C(hcll(CH3)Co
□C2H5821S F CI 5CH(CJs
)Co□H822S P CI 5CHCCZI
IS)C1lsh825 S F Cj! 5
CII(CIl5)CO,C!its第1表−続き 824 3 F CI SCH(Czlls)
Co□Cl1(C1lsh825 S F Cj
l! 5CH(CJs)C(hcIb(CHzhCH
3826S F Cj! 5CII(C2Hs)
CO□C(CHs):+829 5 F Cf
5CH(CZIIS)CO□C3lCIl□CZ830
S F Cjl! 5C11(CIl1.)
C(hcIIzcII=cH!831 S F
C15C+1(CIl5)CO2CH2C=CI+83
2 S F CI 5CH(Czlls)CO
N(CH3)z833 5 P C15CH(CJ
s)CON(Czlls)t834 S F (
/! 5C11(C2H5)CONIICI+383
7 S F CI 5CII(Cztls)C
(0)SCHs第1表−続き No、 X G A E838
S F CI 5CII(Czlls)CSN(
C1lz)z840 S F C7! 5CH
(CH2CH2CH3)CO2H841S P i
5CH(CH2CH2CH3)CO2CO。 842 S F CI2 5CH(CIl□CH
zCfh)CO□C,1(S843 S F C
I 5CH(CH(Cfh)z)CO□CH。 844 5 F CQ 5C11(CIl(CH
3)2)CO□Cztls846 S F CI
5CII(CH(C1ls)z)CON(C1b)
z849 S P Cf SCHzCOCHz
第1表−続き 850 S F Cf 5C)IzCOCzl
ls851 S F CI 5CJCOCII
(CIl3) z852 5 F CI2 5C
II□COCH2CH2Cl+3853 S F
Cf 5CH2C(CIり=NO1+854 S
F Cj! 5CHzC(CII*)=NOC
Hz855 S P CI 5CH2C(C1
13) =NOC!H5856S F CI 5
C112C(CIl:t)=NOC1hCOICH38
57S F CI 5CH2C(+、1Is)=
NOCH2858S F C1SCHzC(Cfl
z) =NOCOCHz859 S F CI
5CIIzC(C211s) =NOCIl□CoI
C1138605F I 5CII□C(Czll
s) =NOCII(CHz) z第1表−続き 867 S C4! C/! ocuzcミ
C1(868S F Ilr 0CIIzC
ミC11869S F NO□ 0011□CE
C11870S CI CI 5CII(C1l
zh871 S F Br 5CII(CH
i) z872 S F N(h SCH(
CIl3) z873 S F Cj1!
C0zC(CHs) 3第1表−続き NcLX G A E 875 S Cf CI C0tCJs876
S F NOx C0tCJs877
S HCI C0zCHs878 S HI
CO□C,H5879S HCI C0tCII
CCHx)t880 S II CI C(
hC(CH:+) 5882 S HCI Co
!H (以下、余白) 第2表 1001 0 F OOH 10020F OOCH。 1003 0 F OOC,II。 1004 0 F OOCH1CHtCH2100
50F OOC3(CJ)z 1006 0 F OOCHx(CHx)*CHs
第2表−続き 1015 0 F OOCH=CIlt10
16 0 F OOCLCH=CHt10
17 0 F OOcutc=cu101
8 0 F OOCHt OCH51019
0F OOCHtOC!IIs第2表−続き 1020 0 F OOCHffiC1l
!0CH310210F OOCH□CIIzOC
Js1022 0 F OOCHlC−N
1023 0 F OOC1(ICO!1
024 0 F OOCHiCOxCHs
lo 25 0 F OOCHz COx
C* H510260F OOCHxCO*CH
tC1lzCHs1027 0 F OO
CHICOICll(CHり鵞1028 0
F OOCHtCOxCHオ(CL) tcHs1
029 0 F OOC1lxCC11x
CO署)3第2表−続き 1038 0 F OOC11,CHICO
J1039 0 F OOC11ICHIC
OICII31040 0 F OOCHt
CHtCOzCxHs1041 0 F
OOCHxCHxCOtCH*CHtCHs1042
0 F OOCHmCHgCO*CH(CH
s)t1043 0 F OOCLCHtC
O*C(CHs) s第2表−続き 第2表−続き 1052 0 F OOC1(zcFs1
053 0 F OOcnzcg1056
0 F OOCHlC(C1,>−CH
110570F OOCIhC=CBr105B
0 F OI H10590F
OI C1h 1060 0 F OI C,lI。 1061 0 F OI CHtCI
ItCHz1062 0 F OI
C3(C)Is)m1063 0 F O
I CL(CHf)*CHs1064 0 F
OI C)Iぐ第2表−続き 10680 F 01 CHf〈 1072 0 F OI CH=CH
t1073 0 F OI CHzC
ll−CHx1074 0 F OI
CHtC=CH第2表−続き 1075 0 F OI Clll0C
IIs1076 0 F OI CII
xOCJs1077 0 F OI
CHIC1l!OCI+!1078 0 F
OI CHgCH寞OC雪■51079 0
F OI CHxC=N1080
0 F OI CHICO!H10810
F 0 1 CHtCChCFh1082
0 F OI CHgC(hCJs10
83 0 F OI CHtCOtC
HgCHxCHs1084 0 F OI
CIhC(hCH(Clls) m1085
0 F OI CHtCOxCHt(C
Hi)zclls1086 0 F OI
CHlCOxC(CHs)3第2表−続き 1091 0 F OI C1l函CI+<10
95 0 F OIC1lIC1,CO,
H10960F OI CHgCHヨCO,C
H。 1097 0 F OI CH*CH
tCO□CtHs1098 0 F OI
CIbCHtCOtCHxCHxCH21099
0F OI Cll1CHtCOtCH(CT
o) m1100 0 F O1cuxc
nxco□CCCHs)s第2表−続き 第2表−続き 1109 0 F OI CHNCP
slllo 0 F OI CH3
111130F OI CHtC(Cjり”C
H311170F OI CHxC=CBr1
115 0 F S OH11160
F S OCH3 11170F S Ocans1118
0 F S OCl(*Cl1tCHs1
119 0 F S OCH(CL)
g1120 0 F S OCHI(
CIり□CI。 第2表−続き 1129 0 F S OCH””C
H311170F S OCIhCH−CHs
第2表−続き 1131 0 F S Ocoic=
c。 1132 0 F S OCH*0C
41s1133 0 F S Oco
xoc*os1134 0 F S
OCIbCHxOCHs1135 0 F
S OC)IgCIltOCxlls1136
0 F S OC1hC=N1137
0 F S OCH*C0tH11
380F S OCHxCOtCHs1139
0 F S OCH*C0tCtH
s1140 0 F S OCHgC
0*CHzCHtCIIx1141 0 F
S OCH*CO*CH(CHs)t1142
0 F S OCHgC0tCHt
(CHz)zcHs1143 0 F S
OC11xCOtC(CI(s) !第2表−続
き 1148 0 F S OCHzCOgCH<1
152 0 F S OCHtCHt
COJ1153 0 F S OCH
,CllIC0ICH。 1154 0 F S OCLCHt
COxCJs1155 0 F S
OCIl*CHgCOtC11gCHtCHコ1156
0 F S OCHtCHzCOオ
CH(CL)s第2表−続き 1157 0 F S OCHtC1
1gCO□C(CL)s1158 0 F S OCH
ICHICoべ1162 0 F S OC)I
gCIIICO茜(第2表−続き 1166 0 F S OCHxCF
s1167 0 F S OCHzC
111700F S OCIIIC(Cjり−
CH111710F S OC11tCECB
r1172 0 F S I H
11730F S I Co。 1174 0 F S I CJ
s1175 0 F S I C
HtCI1gCHs1176 0 F S
L CI(CHs)□1177
0 F S I
CHI(C1l富)tcHs第2表−続き 1186 0 F S I CH
−C)l!1187 0 F S I
C11tCH=CHX1188 0 F
S I CHIC=cl(第2表−続き 1189 0 F S I C1
1tOC1ls1190 0 F S
I CIIxOCtlls1191 0
F S l cozco□OCR。 1192 0 F S I CH
zCHxOCJs1193 0 F S
I C1l□CミN1194 0 F
S 1 cu*co*u1195
0 F S I C11tCOICH
311960F S I CHICOIC
IIIS1197 0 F S I
CIItCOtCHICIIICHコ1198
0 F S I CIhC(hcH
(CHs)t1199 0 F S
I CHxCO!cHx(CHt>xcHs120
0 0 F S I CHtCO
tC(CHs) s第2表−続き NQX L Y n J1209
0 F S I C11gCHt
COJ1210 0 F S L
CI□CHxCOzCH312110F S
I CHtCHICo□CtHs1212
0 F S I C)1xC1(xc
O*cIlicHtcH!1213 0 F
S I CH,CI□C0tCH(CHs
)x1214 0 F S I
CHICHIGOIC(CH3)3第2表−続き 第2表−続き 1223 0 F S I CH
ICF。 1224 0 F S I CH
gCl11227 0 F S I
CHtC(Cjり−CHx1228 0
F S I CHgC=CBr1229
S F OOH1230S F
OOCH。 1231 S F OOCJs1232
S F OOCHzCHzCHs12
33 S F OOCH(C)Is)x
1234 S F OOCHx(Cut
)xcHs第2表−続き 1243 S F OOCH=CH11
244S F OOCH,CH口Cりt第2表
−続き 1245 S F OOCH1CミC1
+1246 S F OOCHg0CI
ls1247 S F OOCHtOC
Js124B S F OOCOオC1
hOCIh1249 S F OOC1
1ICHIOCffil151250 S
F OOCHtC=M1251 S F
OOCMICo!H1252S F O
OCHgC0zCHs1253 S F
OOCHgC0zCHs1253 S F
OOCHtC(hcIhcH寡c*31255
S F OOC)ItCOtCH(CH
s) t1256 S F OOCHt
C(:hcHz (CHz)寞CH。 1257 S F OOCIIzCO*
C(CHs)s第2表−続き 1266 S F OOCHxCHxC
OtH1267S F OOCHsCHxCO
tCHs126B S F OOCHz
CH*C(hCJs1269 S F
OOC1hCHオC(hcHtcHtcHs1270
S F OOCLCLCOtCH(CH
s) を第2表−続き 1271 3 F OOCIlgCHsC
OzC(CHz)s第2表−続き 1280 S F OOCHxCFs1
281 3 F OOC1+、11284
S F OOCHtCCCl)””C
Ht1285 S F OOCHxCE
CBr1286 S F 0 1
H12873F OI CHs 128B S F OI Cx H
51289S F OI CHsCII*
Cll51290 3 F OI C
H(CHs)t1291 S F OI
CHx(CHt)zcHコ第2表−続き 1300 S F OICH−C1l1
1301 S F OI CLCH−
CIt第2表−続き 1303 3 F OI CHIOC
Bs1304 S F OI CH
*OC*Hs1305 3 F OI
CFIgCIltOCHs1306 S
F Of CM@CH寡0C1Hう1307
S F OI CHICミN130
8 S F OI CH*CO寞H
13093F OL CHxCOtCHs13
10 S F O1cnxco重C!
II 51311 S F OI
CHxCOtCH*CHtCH!1312 S
F OI CHzCOICH(CHi)
x1313 S F OI CII
tCOICHI(CI+りICHs1314 S
F OI CHiCOgC(C1ls)
ツ第2表−続き 1319 3 F OI CHtCOxCI<1
323 S F OI CHtCH
tCOJ1324 S F OI
CH2CHIC(hcll。 1325 3 F OI CHICIl
xGOlC,l(。 1326 S F OI Cl□C
3tC(hcHtcHzclIs1327 S
F OI C111CHICOIC1l(
C1lり!132B S F OI
C1l*Cl1iCOtC(CHs)コ第2表−続き 第2表−続き 1337 S F OI CHxC
F!1338 S F OI CH
*Cj!1341 S F OI
C11,C(1)−C0゜1342 S F
OI CLC=Car1343 S
F S OH1344S F S
OCHs1345 S F S
OCtHs1346 S F S
OCHtCHtCHz1347 S F
S OC0(CH2)*1348 S
F S OCHt(CHz)zcHs第
2表−続き NQ X L Y n J1
357 3 F S OC1(−CH
t1358 S F
S OCHICI=CH富第2表−続き 1359 S F S OCHgC
ECH1360S F S OCHg0C
Js1362 S F S OCH
g0CJs1362 S F S
OCH*CH□0CHs1363 S F
S OCHtCHzOCJs1364
S F S OCHsCミN1365
S F S OCIhC0*H136
6S F S OCHxCOt(:Ha1
367 S F S OCHzCO
gCよH11368S F S OCHt
C(hcHtcHxcHコ1369 S F
S OC11tCOgCI(CHsCllt
COS F S OCHtCOtCHz(
CHt)tcHs1371 S F S
OCIIICOIC(CH3)3第2表−続き 1380 3 F S OCHICI
ICO!H1381S F S OC1l
□CH,CO□CHs1382 S F
S OC0ICHICO1CIHs1383
3 F S OCHzCHtCOxCH
zCHxCHs1384 S F S
OCII*CHxC(hcH(C11,) z第2
表−続き 1385 S F S OCHxC
lltCOオC(CHs)s第2表−続き 1394 S F S OC11,
CF。 1395 S F S OCllI
Cff11398 3 F S OC
)ItC(Cjり−Clヨ1399 S F
S OCHxCiiiCBr1400
S F S I H1401S
F S I CHs1402 S
F S I CwHs1403
S F S I ClhCHgC
Hs1404 S F S I
CH(CHs)x1405 S F
S I C11t(CL)xc)!。 第2表−続き 1414 S F S I C
H=CIb1415 S F S
I CHmCH−CL1416 S F
S I CHtC:icH第2表−続き 1417 S F S I C
HtOCHコ141B S F S
I C1l!OC,Hs1419 S
F S I CIIxCHgOCHs1
420 S F S I CO
,C)I!OC,Hs1421 S F
S I C11tC=N1422 S
F S 1 cuxcot。 1423 S F S I C
HiCOxCHs1424 S F S
I CLCOzCglls1425
S F S I C0IC0,CHI
CHfCHff1426 S F S
I CllmC0xCH(CHs) *142
7 S F S 1 c++、
coオCHs (CL)富C11署1428 S
F S I CHxCOtC(CH
s)り第2表−続き 1437 S F S I C
1(IC1hCO!H1438S F S
I CHzCH*CO*CHs1439
S F S I ClhCHtCOg
CxHs1440 S F S I
CHtCHtCO□CHzCHzCHs1441
S F S I C)ItC
HtCOmCH(CHりz1442 S F
S I CHtCHwCOtC(CHs
> s第2表−続き 第2表−続き 1451 S F S I C
1l、CF。 1452 S F S I C
H*C114553F S I C)II
C(C1)−CL1456 S F S
I CHgC=C114590HOOCHt
CH−CHx 1458 0 HOI CHgC=C11
4590HOI CHtCOtCJs1460
0 HS OC,H。 1461 0 HS I CHxC=
CH14630HS I C,Hs第2表−続
き 阻 XLYn J +464 S HOOCH□C8濡CH第1
465 S HOI C1ICECH1
466S HOI C,H。 1468 S HS 1 cnzc
=s1469 S HS I CH
IC(C1)−CH11470S HS I
C1,CミCBr1471 0 CI
OOCH*CH畠CH!1472 0 CI
OI CHgC=CH14730CI OI
C1(tcO,clI。 1474 0 CI S Oc!Its
1475 S CI S I C
HgC=CH1473S Cj! S 1
ct+tc=N第2表−続き 1479 0 Br OI CHtC
(CIり−CHg1480 S Br
S OH1481S Br S I
CHgC=CH14730I OI CI
Hs1483 S T S I
CHICECH(以下、余白) 本発明化合物を除草剤として施用するにあたっては、一
般には適当な担体、例えばクレー、タルク、ベントナイ
ト、珪藻土、ホワイトカーボン等の固体担体又は水、ア
ルコール類(イソプロパツール、フタノール、ベンジル
アルコール、フルフリルアルコール等)、芳香族炭化水
素類(トルエン、キシレン等)、エーテル類(アニソー
ル等)、ケトンM(シクロヘキサノン、イソホロン等)
、エステルR(酢酸ブチル等)、酸アミドII (N−
メチルピロリドン等)、又はハロゲン化炭化水素類(ク
ロルベンゼン等)等の液体担体と混用して適用すること
ができ、所望により界面活性剤、乳化剤、分散剤、浸透
剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、固結防止剤、安定剤
などを添加し、液剤、乳剤、水和剤、フロアブル剤、粒
状水和剤(ドライフロアブル剤)、粉剤、粒剤等任意の
剤型にて実用に供することができる。 又、本発明化合物は必要に応じて製剤又は散布時に他種
の除草剤、各種殺虫剤、殺凹剤、植物生長調節剤、共力
剤、解毒剤等と混合施用しても良い。 特に、他の除草剤と混合施用することにより、施用薬量
の減少による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺
草スペクトラムの拡大や、より高い殺草効果が期待でき
る。この際、同時に複数の公知除草剤との組み合わせも
可能である。本発明化合物と混合使用するのに好ましい
薬剤としては、ペンタシン(bentazone :
3−isopropyl−111−2+1+3−ben
zothiadiazin−4(38)−one 2+
2−dfoxide) 、アシフルオルフエンソジウム
(acifluorfen−sodium:5odiu
a+ 5− (2−chloro−4−(triflu
oromethyl)phe−noxy) −2−ni
trobenzoate) 、フオメサフエン(fom
esafen : 5− (2−chloro−4−(
trifluoroIl+ethyl)phenoxy
)−N−methylsulfonyl−2−nit
robenzamide)、ラクトフェン(lacto
fen : 1 ’ −(carboethoxy)e
thyl−5−(2−chloro−4−(trifl
uoromethyl)phenoxy ) −2−n
itrobenzoate) 、メトリブジン(wet
ribuzin : 4−amino−6−tert−
butyl−3−a+ethylthio−L2+4−
triazin−5(411)one)、イマザキン(
imazaquin : 2−(4−isopropy
l−4−sethyl−5−ox。 −2−1m1dazo1in−2−yl)quinol
ine−3−carboxyl 1cacid)、セト
キシジム(sethoxydim : 2−(1−et
hoxy−iminobutyl)−5−(2−(et
hylthio)propyl ) −3−hydr
oxy cyclohex−2−enone) 、イマ
ゼタビル(imazethapyr : 5−eth
yl−2−(4−isopropyl−4−methy
l−5−oxo−2−1m1dazolin−2−yl
) n1cotinicacid) 、サイクロキシジ
ム(cycloxydim : 2− (1−(eth
oxyimino)butyl) −3−hydrox
y−5−thian−3−ylcyclohex−2−
enone) 、リニュロン(linuron :3−
(3,4−dichlorophenyl)−1−+
++ethoxy−ト1ethyl−area) 、キ
ザロホップエチル(quizalofop−ethyl
:ethyl−2−(4−(6−chloro−2−
quinoxanyloxy)phenoxy )pr
opionaLe) 、ジクロホップメチル(dich
lofopmethyl : methyl−2−(
4−(2,4−dichlorophenoxy)ph
enoxy ) propionate) 、フルアジ
ホップブチル(fluazifop−butyl :
butyl−2−(4−(5−trifluor。 methyl−2−pyridyloxy)pheno
xy ) propionate) 、フヱノキサプ
ロップーエチル(fenoxaprop−ethyl:
ethyl−2−(4−<6−chloro−2−b
enzoxazolyloxy)phenoxy )
propionate) 、ハロキシホップ−メチル(
haloxyfop−methyl : methyl
−2−(4−(3−chlor。 −5−trifluoromethyl−2−pyri
dyloxy)phenoxy )propiona
te)、トキサフエン(toxaphene: a r
eac−tion l1ixture of ch
lorinated camphene contai
n−ing 67〜69%chlorine)、アラク
ロール(alachlor : 2−chloro
−2’ 、6’ −diethyl−N−meth
o−xyn+ethylacetanilide)、メ
トラクトール(metolachlor : 2−c
hloro−N−(2−ethyl−6−methyl
−pheny+) −N−(2−methoxy−トm
ethylethyl)acetamide) 、ナ
ツタラム(naptalam : N−1−naphN
−1−naphtylphthala 、2+4−デイ
−・ビー(2,4−DB : 4−(2,4−dich
lorophenoxy)butyric acid)
、エム・シー・ビー・ビー(MCPB : 4−(4−
chloro−2−methylphenoxy)bu
tyric acid)、クロリムロンエチル(chl
orimuron−ethyl : ethyl−2−
(3−(4−chloro−6−methoxypyr
imidin−2−yl)ureidosulfony
l ) benzoate)、ジメタシン(dise
thazone : 2−(2−chlorophen
yl)methyl−4,4−dimeLhyl−3−
1soxazolidinone)等の除草剤が挙げら
れるが、その他の除草剤の種類としては、例えば、ファ
ーム・ケミカルズ・ハンドブック(Farm Chem
icals 1landbook ) 1987年版に
記載されている化合物等がある。 その施用薬量は適用場面、施用時期、施用方法、栽培作
物等により差異はあるが一般にはを効成分量としてヘク
タール(ha)当たり0.001〜5kg程度が適当で
ある。 次に、具体的に本発明化合物を用いる場合の製剤の配合
例を示す。 但し本発明の配合例は、これらのみに限定されるもので
はない。尚、以下の配合例において「部」は重量部を意
味する。 氷枢剋 本発明化合物 ・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・ 5〜80部固体担体 ・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・ 10〜85部界面活性剤
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
1〜10部その他 ・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・ 1〜5 部その他として、例
えば固結防止剤などが挙げられる。 1−月 本発明化合物 ・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・ 1〜30部液体担体 ・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・ 30〜95部界面活性剤
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
5〜15部2タフ 7’ )Li剋 本発明化合物 ・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・ 5〜70部液体担体 ・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・ 15〜65部界面活性剤
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
5〜12部その他 ・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・ 5〜30部その他として、例
えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。 豆−■ 本発明化合物 ・・・・・・・・・・・・・・・・・・
0.1〜10部固体担体 ・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・ 90〜99.99部その他
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・ 1〜5部、°゛−イフロアブ ル発明化合物 ・・・・・・・・・・・・・・・・・・
20〜90部固体担体 ・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・ 10〜60部界面活性剤 ・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ 1
〜20部に金貫上 水和剤 本発明化合物N[1L15・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・ 50部ジークライト工
業■商晶名) 塩野義製薬■商品名) 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。 N立川I 水和剤 本発明化合物Nα137・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・ 50部以上を均一に混合粉砕し
て水和剤とする。 m金貫ユ 水和剤 本発明化合物Nα1074・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・ 50部以上を均一に混合粉砕
して水和剤とする。 ΔシY例」エ 水和剤 本発明化合物k1302・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・ 50部以上を均一に混合粉砕し
て水和剤とする。 ABY例」ユ 水和剤 本発明化合物N(11074・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・ 40部以上を均一に混合粉
砕して水和剤とする。 ロム乳剤 本発明化合物NO,15・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・ 3部キ シ し
ン ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・ 76部イ ソ ホ ロ ン・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・ 15部以上を均一に混合して乳剤とする。 ■獣乳剤 本発明化合物Na1074・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・ 3部キ シ し ン
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・ 76部イ ソ ホ ロ ン・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
15部以上を均一に混合して乳剤とする。 ■…乳剤 本発明化合物Na 1302・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・ 3部キ シ し ン
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・ 76部イ ソ ホ ロ ン・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
15部以上を均一に混合して乳剤とする。 配合■エ フロアブル剤 本発明化合物k15・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・ 35部エチレングリコール(
凍結防止剤)・・・ 8部水・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・28.5部以上を均一に混合
して、フロアブル剤とする。 配イ目殊J」−フロアブル剤 本発明化合物No、 1074・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・ 35部アゲリシール5−
7i i・・・・・・・・・・・・・・・・・・ 8
部(非イオン性界面活性剤:花王■商品名)エチレング
リコール(凍結防止剤)・・・ 8部水・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・28.5部以上を
均一に混合して、フロアブル剤とする。 配イ1舛ユ」−フロアブル剤 本発明化合物Nα1302・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・ 35部エチレングリコール(
凍結防止剤)・・・ 8部水・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・28.5部以上を均一に混合
して、フロアブル剤とする。 辷lユ粒剤 本発明化合物Nα1074・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・ 0.1部ベントナイト・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・55.0部タ ル り・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・44.9部以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を
加えて攪拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥し
て粒剤にする。 ffiユ粒剤 本発明化合物Nα1302・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・ 0.1部ベントナイト・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・55.0部タ ル り・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・44.9部以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を
加えて攪拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥し
て粒剤にする。 況金■土工 水和剤 本発明化合物Nα65・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・ 50部ジークライト工業■
商晶名) 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。 皿金貫土工 水和剤 本発明化合物面、68・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・ 50部以上を均一に混合粉砕して
水和剤とする。 酊金貫土旦 水和剤 本発明化合物Nα183 ・・・・・・・・・
・・・ 50部以上を均一に混合粉砕して水和剤とする
。 配イl殊1]−水和剤 本発明化合物N11184・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・ 50部(ホワイトカーボン: 塩野義製薬味商品名) 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。 配イl殊工」−水和剤 本発明化合物No、 190・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・ 40部以上を均一に混合粉
砕して水和剤とする。 t1ユ乳剤 本発明化合物No、65・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・ 3部キ シ し
ン ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・ 76部シクロヘキサノン・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ 15部
以上を均一に混合して乳剤とする。 触1江乳剤 本発明化合物Nα183・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・ 3部キ シ し ン
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・ 76部シクロヘキサノン・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・ 15部以上を
均一に混合して乳剤とする。 Δトきj[λ」−乳剤 本発明化合物漱190 ・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・ 3部キ シ し ン ・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・ 76部イ ソ ホ ロ ン・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ 15
部以上を均一に混合して乳剤とする。 在b11[亀」工乳剤 本発明化合物Nα68 ・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・ 3部キ シ し ン ・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・ 76部イ ソ ホ ロ ン・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ 1
5部以上を均一に混合して乳剤とする。 配企倣I主 フロアブル剤 本発明化合物Nα62・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・ 35部エチレングリコール(凍結
防止剤)・・・ 8部水・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・28.5部以上を均一に混合して
、フロアブル剤とする。 酊含桝l土 フロアブル剤 本発明化合物Nα68・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・ 35部エチレングリコール(凍結
防止剤)・・・ 8部水・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・28.5部以上を均一に混合して
、フロアブル剤とする。 L立炎25 フロアブル剤 本発明化合物NcL183・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・ 35部エチレングリコール(
凍結防止剤)・・・ 8部水・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・28.5部以上を均一に混合
して、フロアブル剤とする。 配イl殊l」−フロアブル剤 本発明化合物Nll84・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・ 35部エチレングリコール(凍
結防止剤)・・・ 8部水・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・28.5部以上を均一に混合し
て、フロアブル剤とする。 配金斑Iエ フロアブル剤 本発明化合物Na190・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・ 35部アゲリシールS−’71
1・・・・・・・・・・・・・・・・・・ 8部(非
イオン性界面活性剤:花王■商品名)1%ロドボール水
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・ 20部(増粘剤:ローン・ブーラン社商品名)エ
チレングリコール(凍結防止剤)・・・ 8部水・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・28.5
部以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。 0且U粒剤 本発明化合物No、 61・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・ 0.1部ベントナイト・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・55.0部タ ル り・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・44.9部以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を
加えて攪拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥し
て粒剤にする。 勤皇4粒剤 本発明化合物Na190・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・ 0.1部ベントナイト・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・55.0部タ ル り・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
44.9部以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加
えて撹拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して
粒剤にする。 01汀粒剤 本発明化合物Nα86・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・ 0,1部ベントナイト ・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・55.0部
タ ル り・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・44.9部以上を均一に混
合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合捏和し、押出
式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にする。 に金班ユ土 水和剤 本発明化合物No、28・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・ 50部(ホワイトカーボン: 塩野義製薬味商品名) 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。 配イl性l」ユ 水和剤 本発明化合物Nα86・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・ 50部以上を均一に混合粉砕して
水和剤とする。 直立■11 水和剤 本発明化合物No、 570・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・ 50部東邦化学工業■商品名) 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。 皿金貫主王 水和剤 本発明化合物No、 644・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・ 50部以上を均一に混合粉砕して
水和剤とする。 況イl阻l」−水和剤 本発明化合物N11L773・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・ 40部東邦化学工業■商品名) 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。 砒1江乳剤 本発明化合物N(164・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・ 3部キ シ し
ン ・・・・・・・・・・旧−・−−−−−−・−−
−・・7 6 部シクロヘキサノン ・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・旧・・ 15部以上を均一に混
合して乳剤とする。 へ31准1p−乳剤 本発明化合物No、201・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・ 3部キ シ し ン ・・・
・・・・・・・旧旧旧・・・旧・・ 76部シクロヘキ
サノン ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・団
・ 15部以上を均一に混合して乳剤とする。 在31督[1」−乳剤 本発明化合物阻577・・・・・・・・・・・・・・・
・旧・・・・・ 3部キ シ し ン ・・・
・・・・・・・・・・旧・・・・・・旧・・ 76部
イ ソ ホ ロ ン ・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・ 15 部以上を均一
に混合して乳剤とする。 砒lユ乳剤 本発明化合物Nα640・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・ 3部キ シ し ン
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・ 76部イ ソ ホ ロ ン ・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ 15部
以上を均一に混合して乳剤とする。 【伍■土立 フロアブル剤 本発明化合物隘308・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・ 35部1%ロドポール水 ・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・ 20部(増粘
剤:ローン・ブーラン社商品名)エチレングリコール(
凍結防止剤)・・・ 8部水 ・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・ 28.5部以上を均一に混合して、フ
ロアブル剤とする。 配イl舛1」−フロアブル剤 本発明化合物Nα613・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・ 35部エチレングリコール(凍結防止
剤)・・・ 8部水 ・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・ 28.5部以上を均一に混合して、フロアブル
剤とする。 配合皿土l フロアブル剤 本発明化合物Na661・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・ 35部1%ロドボール水 ・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ 20部(増
粘剤:ローン・ブーラン社商品名)エチレングリコール
(凍結防止剤)・・・ 8部水 ・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・ 28,5部以上を均一に混合して、
フロアブル剤とする。 配イ目殊A」−フロアブル剤 本発明化合物阻686・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・ 35部エチレングリコール(凍結防止剤
)・・・ 8部水 ・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・ 28.5部以上を均一に混合して、フロアブル剤
とする。 配イl殊1」エ フロアブル剤 本発明化合物Nα800・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・ 35部1%ロドポール水 ・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ 20部(増
粘剤:ローン・ブーラン社商品名)エチレングリコール
(凍結防止剤)・・・ 8部水 ・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・ 28.5部以上を均一に混合して、
フロアブル剤とする。 配イl汁庄」−粒剤 本発明化合物Nα308 ・・・・・・・・・・・・・
・・ 0.1部ベントナイト ・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・55.0部タ ル
り・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・44.9部以上を均一に混合粉砕し
た後、少量の水を加えて攪拌混合捏和し、押出式造粒機
で造粒し、乾燥して粒剤にする。 辷lj粒剤 本発明化合物Nα613 ・・・・・・・・・・・・
・・・ 0.1部ベントナイト ・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・5560部タ
ル り ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・44.9部以上を均一に混合粉
砕した後、少量の水を加えて攪拌混合捏和し、押出式造
粒機で造粒し、乾燥して粒剤にする。 配立■土ユ 粒状水和剤(ドライフロアブル剤)本発明
化合物No、61 ・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・ 75部カープレックス#80 ・・・・
・・・・・・・・・・・・・・ 10部(ホワイトカー
ボン:塩野義製薬味商品名)以上を均一に混合微粉砕し
てドライフロアブル剤とする。 父金■土エ 粒状水和剤(ドライフロアブル剤)本発明
化合物Nα62 ・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・ 75部以上を均一に混合微粉砕してドライフ
ロアブル剤とする。 Σイl殊A」−粒状水和剤(ドライフロアブル剤)本発
明化合物11kLI83 ・・・・・・・・・・・・
・・・・・・ 75部イソパンkl ・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ 1
0部(アニオン性界面活性剤:クラレイソプレンケミカ
ル■商品名) 以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とする
。 N音班j度 粒状水和剤(ドライフロアブル剤)本発明
化合物Nα201 ・・・・・・・・・・・・・・・
・・・ 75部以上を均一に混合微粉砕してドライフロ
アブル剤とする。 血ぽl殊工」−粒杖水和剤(ドライフロアブル剤)本発
明化合物No、308 ・・・・・・・・・・・・・
・・・・・ 75部ケミカル■藺面6ノ 以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とする
。 m 粒状水和剤(ドライフロアブル剤)本発明化合物
Nα612 ・・・・・・・・・・・・・・・・・・
75部以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤
とする。 ! 粒状水和剤(ドライフロアブル剤)本発明化合物
NQ、620 ・・・・・・・・・・・・・・・・・
・ 75部商品名) 以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とする
。 7 粒状水和剤(ドライフロアブル剤)本発明化合物
NO,640・・・・・・・・・・・・・・・・・・
75部以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤
とする。 L金±1豆 粒状水和剤(ドライフロアブル剤)本発明
化合物Nα686 ・・・・・・・・・・・・・・・・
・・ 75部問渭16) 以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とする
。 父金m 粒状水和剤(ドライフロアブル剤)本発明化
合物Nα731 ・・・・・・・・・・・・・・・・・
・ 75部以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブ
ル剤とする。 ff1lL5−ユ 粒状水和剤(ドライフロアブル剤)
本発明化合物NQ、822 ・・・・・・・・・・・
・・・・・・・ 75部以上を均一に混合微粉砕してド
ライフロアブル剤とする。 m 粒状水和剤(ドライフロアブル剤)本発明化合物
k1074 ・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・ 75部以上を均一に混合微粉砕してドライフロ
アブル剤とする。 使用に際しては、上記水和剤、ドライフロアブル剤、乳
剤、フロアブル剤は水で50〜1000倍に希釈して、
有効成分が1ヘクタール(ha)当たり0.001〜5
kgになるように散布する。 尚、本発明化合物は、畑地、水田、果樹園等の農園芸以
外に、運動場、空地、線路端等非農耕地又は牧草地、芝
生地における各種雑草の防除にも通用することができ、
その施用薬量は適用場面、施用時期、対象草種、栽焙作
物等により差異はあるが、一般には1ヘクタール(ha
)当たり0.01〜5kg程度の割合が適当である。 次に、本発明化合物の除草剤としての有用性を以下の試
験例において具体的に説明する。 ff1− 土壌処理による除草効果試験縦15cm、横
22cm、深さ6 cmのプラスチック製箱に殺菌した
洪積土壌を入れ、ノビエ、メヒシバ、カヤツリグサ、イ
ヌホーズキ、ハキダメギク、イヌガラシ、トウモロコシ
、ダイスを混播し、約1cm覆土した後有効成分量が所
定の割合となるように土壌表面へ均一に散布した。薬液
は、前記配合例の水和剤、乳剤、ドライフロアブル剤ま
たはフロアブル剤を水で希釈して小型スプレーで全面に
散布した。 薬液散布3週間後にトウモロコシ、ダイス及び各種雑草
に対する除草効果を下記の判定基準に従い調査した。 結果を第3表に示す。 本発明化合物のいくつかは、ある種の作物に対して選択
性を有する。 判定基準 5・・・殺草率 90%以上(はとんど完全枯死)4・
・・殺草率 70〜90% 3・・・殺草率 40〜70% 2・・・殺草率 20〜40% 1・・・殺草率 5〜20% 0・・・殺草率 5%以下(はとんど効力なし)但し
、上記の殺草率は、薬剤処理区の地上部生草重及び無処
理区の地上部生草重を判定して下記の式により求めたも
のである。 a殊二」エ 茎葉処理による除草効果試験!115cm
、横22cm、深さ6cmのプラスチック製箱に殺菌し
た洪積土壌を入れ、ノビエ、メヒシバ、カヤツリグサ、
イヌホーズキ、ハキダメギク、イヌガラシの種子をそれ
ぞれスポット状に播種し、約1 cm+覆土した。各種
植物が2〜3葉期に達したとき、有効成分量が所定の割
合となるように茎葉部へ均一に散布した。 散布の際の薬液は、前記配合例の水和剤、乳剤、ドライ
フロアブル剤又はフロアブル剤を水で希釈して小型スプ
レーで各種雑草及び作物の茎葉部の全面に散布した。薬
液散布4週間後に各種雑草に対する除草効果を試験例−
■の判定基準に従い調査した。結果を第4表に示す。 跋胱医二主 温水条件における除草効果試験11500
0アールのフグネルポット中に沖積土壌を入れた後、水
を入れて混和し水深2cmの淡水条件とする。タイヌビ
エ、コナギ、キカシグサ、ホタルイのそれぞれの種子を
、上記のポットに混播し、又、ウリカワの塊茎を置床し
た後、2.5葉期のイネ苗を移植した。ポットを25〜
30°Cの温室内に置いて植物を育成し、播種後3日日
に水面へ所定の薬量になるように、薬剤希釈液をメスピ
ペットで滴下処理した。薬液滴下後3週目にイネおよび
各種雑草に対する除草効果を試験例−1の判定基準に従
って調査した。結果を第5表に示す。 m二重 土壌処理による除草効果試験 縦15aa、横22CI、深さ6cmのプラスチック製
箱に殺菌した洪積土壌を入れ、ノビエ、メヒシバ、カヤ
ツリグサ、イヌホーズキ、ハキダメギク、イヌガラシ、
イネ、トウモロコシ、コムギ、ダイス、ワタを混播し、
約1 cm覆土した後有効成分量が所定の割合となるよ
うに土壌表面へ均一に散布した。薬液は、前記配合例の
水和剤、乳剤、ドライフロアブル剤又はフロアブル剤を
水で希釈して小型スプレーで全面に散布した。薬液散布
3週間後にイネ、トウモロコシ、コムギ、ダイス、ワタ
および各種雑草に対する除草効果を試験例1の判定基準
に従い調査した。結果を第6表に示す。 試Uニエ 茎葉処理による除草効果試験縦15cm、横
22cm、深さ6cmのプラスチック製箱に殺菌した洪
積土壌を入れ、ノビエ、メヒシバ、カヤツリグサ、イヌ
ホーズキ、ハキダメギク、イヌガラシ、イネ、トウモロ
コシ、コムギ、ダイスの種子をそれぞれスポット状に播
種し、約1c′11覆土した。各種植物が2〜3葉期に
達したとき、有効成分量が所定の割合となるように茎葉
部へ均一に散布した。 散布の際の薬液は、前記配合例の水和剤、乳剤、ドライ
フロアブル剤又はフロアブル剤を水で希釈して小型スプ
レーで各種雑草および作物の茎葉部の全面に散布した。 薬液散布4週間後に各種雑草に対する除草効果及び各種
作物に対する薬害を試験例−1の判定基準に従い調査し
た。結果を第7表に示す。 試験±二土 ダイズ栽培時の適用試験(茎葉処理)縦3
0C111,横28cm、深さ12C1のプラスチック
製箱に殺菌した洪積土壌を入れ、ダイス、オナモミ、チ
ョウセンアサガオ、マルバアサガオ、イチビ、キンゴジ
カ、アオビユ、シロザの種子をそろえぞれ播種し、約1
.5cm覆土した。各種植物が2〜3葉期に達したとき
、有効成分量が所定の割合となるように茎葉部へ均一に
散布した。 散布の際の薬液は、前記配合例の水和剤、乳剤、ドライ
フロアブル剤またはフロアブル剤を水で希釈して小型ス
プレーで各種雑草および作物の茎葉部の全面に散布した
。薬液散布3週間後に各種雑草に対する除草効果及び各
種作物に対する薬害を試験例−1の判定基準に従い調査
した。結果を第8表に示す。 (以下、余白) 0.02 4 4 5 5 5 5 0 015
0.04 5 5 5 5 5 5 0 00.0
8 5 5 5 5 5 5 0 00.02 4
3 5 5 5 ’5 0 0137 0.0
4 5 4 5 5 5 5 0 00.01 3
3 4 5 5 5 0 01074 0.02
4 4 5 5 5 5 0 00.02 2 2
4 5 5 5 0 01302 0.04 3
3 5 5 5 5 0 0態化合 0.32 0
0 1 2 1 2 0 0社(メヒシバ)、K(カヤ
ツリグサ)、H(イヌホーズキ)、■(ハキダメギク)
、±(イヌガラシ)、工(トウモロコシ)、Σ(ダイズ
)。 0.02 2 1 3 5 5 51
5 0.04 4 2 4 5 5
50.0B 5 3 5 5 5 50.02
2 1 3 5 5 5137 0.0
4 4 2 4 5 5 50.08 5
3 5 5 5 50.02 3 2 3
5 5 51074 0.04 4 3
4 5 5 50.02 2 2 3 5 5
51302 0.04 3 3 4 5
5 5蒸化合 0.32 0 0 0 1 1 2
鼠(メヒシバ)、K(カヤツリグサ)、且(イヌホーズ
キ)、D(ハキダメギク)、土(イヌガラシ)。 15 0.02 5 5 5 5
5 00.01 5 3 5 5
2 0B6 0.02 5 5 5
5 3 00.01 4 4 5
5 5 0137 0.02 5 5 5
5 5 00.01 4 4 5 5
5 0577 0.02 5 5 5
5 5 00.01 5 4 5 5
4 0644 0.02 5 5 5 5
5 00.01 5 4 5 5
5 010?4 0.02 5 5 5
5 5 00.01 5 4 5
5 5 01302 0.02 5 5 5
5 5 0第 5 表(続き) (以下、余白) 第6表 0.16455555110υυ 584 0.08 2 4 3 5 4 5 0 0
0 0 0606 0.08 4 5 4 5 4
5 0 0 0 0 061B 0.08 4
3 4 5 5 5 0 0 0 0 0639 0
.08 4 4 4 5 5 5 0 0 0 0 0
661 0.08 5 5 5 5 5 5 0 0
0 0 0675 0.0B 2 5 3 5
5 5 0 0 0 0 00.16 4 4 5 5
5 5 0 0 0 0 0トウモロコシLW(コム
ギ)、S(ダイス]、シ(ワクノ。 64 0.04 4 3 4 5 5 5 2 1
0 068 0.08 5 3 4 5 5 5 1
1 0 0B6 0.04 5 3 5 5 5
5 0 1 0 2190 0.0B 4 2
4 5 5 5 0 0 0 057? 0.04
4 5 5 5 5 5 1 1 0 258
2 0.04 2 1 3 5 4 5 1 2 0
15B3 0.04 4 2 5 5 5 5 1
2 2 2584 0.04 4 1 2
5 5 5 0 2 1 2618 0.04
5 3 3 5 5 5 1 1 0 0639
0.04 5 3 4 5 5 5 2 1
0 1661 0.04 5 3 3 5 5
5 1 2 0 1675 0.04
3 2 3 5 5 5 2 2 4 3800
0.04 5 3 3 5 5 5 1
1 0 1822 0.04 3 2
2 5 5 5 0 0 0 0(ハキダメギク)、土
(イヌガラシ)、且(イネ)、工(トウモロコシLW(
コムギ)、旦(ダイス)。 28 0.04 5 5 5 5 5 5 5 0
29 0.04 5 5 5 5 5 5 5 0
35 0.04 5 5 5 5 5 5 5 0
61 G、02 5 5 5 5 5 5 5
00.0455555550 62 0.02 5 5 5 5 5 5 5 0
0.0455555550 64 0.02 5 5 5 5 5 5 5 0
0.0455555550 65 0.02 5 5 5 5 5
5 5 00.0455555550 68 0.02 5 5 5 5 5
5 5 00.0455555550 150 0.04 5 5 5 5 5 5 5
0151 0.04 5 5 5 5 5
5 5 015? 0.04 5 5 5
5 5 5 5 01B3 0.02 5 5
5 5 5 5 5 00.0455555
550 184 0.02 5 5 5 5 5 5
5 00.0455555550 190 0.02 5 5 5 5 5 5
5 00.0455555550 276 0.04 5 5 5 5 5 5 5
0308 0.04 5 5 5 5 5 5
5 0570 0.04 5 5 5 5 5
5 5 0612 0.02 5 5 5
5 5 5 5 00.0455555550 0.0855555551 613 0.02 5 5 5 5 5
5 5 00.0455555550 618 0.02 5 5 5 5 5
5 5 00.0455555550 620 0.02 5 5 5 5 5 5 5
0639 0.02 5 5 5 5 5
5 5 0640 0.01 5 5 5 5
5 5 5 0644 0.02 5 5 5
5 5 5 5 00.04 5 5
5 5 5 5 5 1686 0.02
5 5 5 5 5 5 5 0?31 0.0
4 5 5 5 5 5 5 5 0?67 0.
02 5 5 5 5 5 5 5 0?73 0
.02 5 5 5 5 5 5 5 00.045
5555550 774 0.02 5 5 5 5 5 5 5
00.0455555550 779 0.02 5 5 5 5 5 5 5
00.0455555550 7B1 0.02 5 5 5 5 5 5
5 0800 0.02 5 5 5 5
5 5 5 0805 0.02 5
5 5 5 5 5 5 0822 0.02
5 5 5 5 5 5 5 0847
0.02 5 5 5 5 5 5 5
0蒸化合 0.63 5 5 5 5 4 5 5
2物B (4):イチビ、(5);アメリカキンゴジカ、(6)
:アオビュ、(7):シロザ、(8):ダイス 尚、比較対照化合物Bは 一般名:アシフルオルフェン(acifluorfen
−sodium)又、表中で使われている植物の略号、
和名に対応する英名、学名を以下に示す。 略号 和 名 英 名 学
名(ヒエ) y メヒシバ crabgrass D
i 1taria adscendensX カヤツ
リグサ annual sedge Cerus
m1croi亘り旦 イヌホウズキ black
nightshade 5olanu* ni ru
m旦 ハキダメギク hairy galinsog
a 勤月l遼組3月1ate上 イヌガラシ f
ieldcress Rori a 1nd
ica旦 イネ rice
紅■L赳旦■エ トウモロコシ corn
Zeaゆ。 W コムギ wheat Tri
ticum aestivum旦 ビート s
ugar beet Beta vul ar
isアサガオ (3) マルバ tall morningg
lory T omoea ur urea(5
) アメリカ priekly 5ida
阻貞Lす崩主慢キンゴジカ
Claims (3)
- (1)式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 【式中、Xは酸素原子又は硫黄原子を示し、Zは ▲数式、化学式、表等があります▼(Z1)又は▲数式
、化学式、表等があります▼(Z2) 〔式中、Gは水素原子又はハロゲン原子を示し、Aはハ
ロゲン原子又はNO_2を示し、Eは水素原子、ハロゲ
ン原子、C≡N、NO_2、NH_2、OH、SH、O
R_1〔R_1はC_1−C_5アルキル、C_3−C
_6シクロアルキル、C_3−C_6シクロアルキル(
C_1−C_2)アルキル、C_2−C_4アルケニル
、C_3−C_4アルキニル、▲数式、化学式、表等が
あります▼ 〔Q_a、Q_bはそれぞれ独立して酸素原子又は硫黄
原子を示し、R_1_aは水素原子、C_1−C_3ア
ルキルを示し、R_1_bは水素原子、C_1−C_5
アルキル、C_2−C_5アルケニル、C_3−C_5
アルキニル、C_2−C_3ハロアルキル、C_1−C
_2アルコキシ(C_1−C_2)アルキル、C_3−
C_6シクロアルキル(C_1−C_2)アルキル、C
_3−C_6シクロアルキル、CH_2CO_2−(C
_1−C_3アルキル)、CH(CH_3)−CO_2
−(C_1−C_2アルキル)、又はR_1_aとR_
1_bを含んでメチレン鎖で構成される4〜6員環のラ
クトンを示す。〕、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔R_1_a、Q_aは前記と同じ意味を示し、R_1
_cとR_1_dはそれぞれ独立して、水素原子、C_
1−C_5アルキル、C_2−C_5アルケニル、C_
3−C_5アルキニル、C_2−C_5ハロアルキル、
C_3−C_6シクロアルキル、C_3−C_6シクロ
アルキル(C_1−C_2)アルキル又はR_1_dと
R_1_cを含んでメチレン鎖で構成される5〜7員環
を示す。〕、CH_2C≡N、テトラヒドロピラニル、
テトラヒドロチオピラニル、CH_2COR_1_e、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼ (R_1_eはC_1−C_3アルキルを示し、R_1
_fは水素原子、C_1−C_3アルキル、CH_2C
O_2−(C_1−C_3アルキル)又はCOCH_3
を示す。)、又はC_1−C_2アルコキシ(C_1−
C_2)アルキルを示す。〕、SR_3(R_3は前記
R_1と同じ意味を示す。)、CO_2R_5〔R_5
は水素原子、C_1−C_5アルキル、C_3−C_6
シクロアルキル又はC_3−C_6シクロアルキル(C
_1−C_2)アルキルを示す。〕、NHR_6〔R_
6はC_1−C_5アルキル、C_3−C_6シクロア
ルキル、C_3−C_6シクロアルキル(C_1−C_
2)アルキル、C_2−C_4アルケニル又はC_3−
C_4アルキニルを示す。〕、又はCH=NOR_7〔
R_7は水素原子、C_1−C_5アルキル、C_3−
C_6シクロアルキル、C_3−C_6シクロアルキル
(C_1−C_2)アルキル、C_2−C_4アルケニ
ル又はC_3−C_4アルキニルを示す。〕を示し、L
は水素原子又はハロゲン原子を示し、Yは酸素原子又は
硫黄原子を示し、nは0又は1の整数を示し、Jは水素
原子、ハロゲン原子、C_1−C_5アルキル、C_3
−C_6シクロアルキル、C_3−C_6シクロアルキ
ル(C_1−C_2)アルキル、C_2−C_4アルケ
ニル、C_3−C_4アルキニル、C_1−C_5ハロ
アルキル、C_3−C_4ハロアルケニル、C_3−C
_4ハロアルキニル、C_1−C_2アルコキシ(C_
1−C_2)アルキル、CH_2C≡N、CH_2CO
_2R_8〔R_8は水素原子、C_1−C_5アルキ
ル、C_3−C_6シクロアルキル又はC_3−C_6
シクロアルキル(C_1−C_2)アルキルを示す。〕
、又はCH_2CH_2CO_2R_9〔R_9は水素
原子、C_1−C_5アルキル、C_3−C_6シクロ
アルキル又はC_3−C_6シクロアルキル(C_1−
C_2)アルキルを示す。〕を示す。〕を示す。】 で表される縮合ヘテロ環誘導体。 - (2)式(II) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) で表されるチオセミカルバゾン誘導体と 式(III) ▲数式、化学式、表等があります▼(III) で表される化合物とを反応させることを特徴とする請求
項(1)記載の縮合ヘテロ環誘導体の製造法。 - (3)請求項(1)記載の縮合ヘテロ環誘導体を有効成
分として含有することを特徴とする除草剤。
Priority Applications (5)
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|---|---|---|---|
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| EP88113879A EP0304920A3 (en) | 1987-08-28 | 1988-08-25 | Condensed heterocyclic derivatives, process for their production and herbicides |
| US07/236,741 US5039331A (en) | 1987-08-28 | 1988-08-26 | Condensed heterocyclic derivatives and herbicides |
| CN88106302A CN1027030C (zh) | 1987-08-28 | 1988-08-27 | 含稠合杂环化合物的除草剂及生产方法和用途 |
| BR8804410A BR8804410A (pt) | 1987-08-28 | 1988-08-29 | Derivado heterociclico condensado,processo para a sua producao,composicao herbicida e metodo para controlar ervas daninhas |
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|---|---|---|---|
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|---|---|---|---|
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2666380B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0408382A2 (en) | 1989-07-14 | 1991-01-16 | Nissan Chemical Industries, Limited | Uracil derivatives and herbicides containing the same as active ingredient |
| WO1992013835A1 (fr) * | 1991-01-30 | 1992-08-20 | Ihara Chemical Industry Co., Ltd. | Sel d'acide dithiocarbamique, sa production, et production d'isothiocyanate a partir dudit sel |
| EP0603418A4 (en) * | 1992-07-10 | 1994-09-07 | Kumiai Chemical Industry Co | Herbicide composition. |
| JPH0834702A (ja) * | 1994-07-25 | 1996-02-06 | Nissan Chem Ind Ltd | 固形農薬組成物 |
| JP2002521001A (ja) * | 1997-02-26 | 2002-07-09 | エフ エム シー コーポレーション | シクロイミド置換ベンゾ縮合ヘテロ環状除草剤 |
-
1988
- 1988-06-22 JP JP63154328A patent/JP2666380B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0408382A2 (en) | 1989-07-14 | 1991-01-16 | Nissan Chemical Industries, Limited | Uracil derivatives and herbicides containing the same as active ingredient |
| WO1992013835A1 (fr) * | 1991-01-30 | 1992-08-20 | Ihara Chemical Industry Co., Ltd. | Sel d'acide dithiocarbamique, sa production, et production d'isothiocyanate a partir dudit sel |
| US5274166A (en) * | 1991-01-30 | 1993-12-28 | Ihara Chemical Industry Co., Ltd. | Dithiocarbamic acid salt, process for production thereof, and process for production of isothiocyanate using said dithiocarbamic acid salt |
| EP0603418A4 (en) * | 1992-07-10 | 1994-09-07 | Kumiai Chemical Industry Co | Herbicide composition. |
| JPH0834702A (ja) * | 1994-07-25 | 1996-02-06 | Nissan Chem Ind Ltd | 固形農薬組成物 |
| JP2002521001A (ja) * | 1997-02-26 | 2002-07-09 | エフ エム シー コーポレーション | シクロイミド置換ベンゾ縮合ヘテロ環状除草剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2666380B2 (ja) | 1997-10-22 |
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|---|---|---|---|
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