DK164310B - N-(2-aminoethyl)-pyridin-2-carboxamid og farmaceutisk anvendelige syreadditionssalte deraf til anvendelse som terapeutisk virksomme stoffer samt laegemidler indeholdende disse forbindelser - Google Patents
N-(2-aminoethyl)-pyridin-2-carboxamid og farmaceutisk anvendelige syreadditionssalte deraf til anvendelse som terapeutisk virksomme stoffer samt laegemidler indeholdende disse forbindelser Download PDFInfo
- Publication number
- DK164310B DK164310B DK039891A DK39891A DK164310B DK 164310 B DK164310 B DK 164310B DK 039891 A DK039891 A DK 039891A DK 39891 A DK39891 A DK 39891A DK 164310 B DK164310 B DK 164310B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- aminoethyl
- pyridine
- acid addition
- carboxamide
- addition salts
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 17
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims description 16
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 11
- 239000003814 drug Substances 0.000 title claims description 5
- MDEHSSNJTVYAFD-UHFFFAOYSA-N n-(2-aminoethyl)pyridine-2-carboxamide Chemical compound NCCNC(=O)C1=CC=CC=N1 MDEHSSNJTVYAFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 title 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 7
- 239000000935 antidepressant agent Substances 0.000 claims description 3
- 229940005513 antidepressants Drugs 0.000 claims description 3
- 239000000939 antiparkinson agent Substances 0.000 claims description 3
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 2
- 229940125688 antiparkinson agent Drugs 0.000 claims description 2
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 claims 1
- 230000001430 anti-depressive effect Effects 0.000 claims 1
- 230000000648 anti-parkinson Effects 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 15
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 13
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 229920002261 Corn starch Polymers 0.000 description 7
- 239000008120 corn starch Substances 0.000 description 7
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 102000010909 Monoamine Oxidase Human genes 0.000 description 5
- 108010062431 Monoamine oxidase Proteins 0.000 description 5
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 5
- 239000007903 gelatin capsule Substances 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 description 4
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 4
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 208000027089 Parkinsonian disease Diseases 0.000 description 3
- 206010034010 Parkinsonism Diseases 0.000 description 3
- 239000008298 dragée Substances 0.000 description 3
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- YWKSTMSHDINKGX-UHFFFAOYSA-N n-(2-aminoethyl)pyridine-2-carboxamide;dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.NCCNC(=O)C1=CC=CC=N1 YWKSTMSHDINKGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- BHHGXPLMPWCGHP-UHFFFAOYSA-N Phenethylamine Chemical compound NCCC1=CC=CC=C1 BHHGXPLMPWCGHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 2
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 2
- 230000003001 depressive effect Effects 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 2
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 description 2
- 229920006316 polyvinylpyrrolidine Polymers 0.000 description 2
- 239000000829 suppository Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 2
- BVCAMTKLEXJPLH-UHFFFAOYSA-N 2-(2h-pyridin-1-yl)ethanamine Chemical compound NCCN1CC=CC=C1 BVCAMTKLEXJPLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COVZYZSDYWQREU-UHFFFAOYSA-N Busulfan Chemical compound CS(=O)(=O)OCCCCOS(C)(=O)=O COVZYZSDYWQREU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000020401 Depressive disease Diseases 0.000 description 1
- 239000001828 Gelatine Substances 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- DZGWFCGJZKJUFP-UHFFFAOYSA-N Tyramine Natural products NCCC1=CC=C(O)C=C1 DZGWFCGJZKJUFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 210000004556 brain Anatomy 0.000 description 1
- 239000006172 buffering agent Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 230000006806 disease prevention Effects 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- -1 hydrochloric Chemical class 0.000 description 1
- 229960004903 invert sugar Drugs 0.000 description 1
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000006259 organic additive Substances 0.000 description 1
- 230000003204 osmotic effect Effects 0.000 description 1
- 125000005489 p-toluenesulfonic acid group Chemical class 0.000 description 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 1
- 230000003285 pharmacodynamic effect Effects 0.000 description 1
- 229940117803 phenethylamine Drugs 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 description 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 1
- 229960003732 tyramine Drugs 0.000 description 1
- DZGWFCGJZKJUFP-UHFFFAOYSA-O tyraminium Chemical compound [NH3+]CCC1=CC=C(O)C=C1 DZGWFCGJZKJUFP-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
DK 164310 B
i
Den foreliggende opfindelse angår forbindelsen N-(2-aminoethyl)-pyridin-2-carboxamid og dennes farmaceutisk acceptable syreadditionssalte til anvendelse som terapeutisk virksomme stoffer, især som antidepressive midler eller 5 anti-Parkinsonmidler.
Det har overraskende vist sig, at denne forbindelse og dens syreadditionssalte ved ringe toksicitet har interessante og terapeutisk anvendelige farmakodynamiske egenskaber.
I dyreforsøg har det nemlig kunnet påvises, at de ovennævnte 10 forbindelser har monoaminooxidase (MAO) -hæmmende egenskaber.
Den foreliggende opfindelse angår endvidere lægemidler indeholdende den ovennævnte forbindelse eller et farmaceutisk anvendeligt syreadditionssalt deraf sammen med et terapeutisk indifferent tilsætningsstof, idet disse lægemidler kan an-15 vendes ved bekæmpelsen eller forebyggelsen af sygdomme eller ved forbedring af sundheden, især ved bekæmpelsen eller forebyggelsen af depressive tilstande og parkinsonisme.
I Acta Polon. Pharm., 39, 41 (1982) er forbindelsen N-(2-aminoethyl)-pyridin-2-carboxamid beskrevet uden an-20 givelse af nogen biologisk virkning.
Udtrykket "farmaceutisk anvendelige syreadditionssal te" omfatter salte roed uorganiske og organiske syrer, f.eks. saltsyre, hydrogenbromidsyre, salpetersyre, svovlsyre, phosphorsyre, citronsyre, myresyre, maleinsyre, eddikesyre, 25 ravsyre, vinsyre, methansulfonsyre og p-toluensulfonsyre. Sådanne salte kan med henblik på teknikkens stade og af hensyn til arten af den forbindelse, der skal omdannes til et salt, uden videre fremstilles af en hvilken som helst fagmand.
30 Den ovennævnte forbindelse og dens farmaceutisk an vendelige syreadditionssalte har - som allerede nævnt ovenfor - monoaminooxidase (MAO)-hæmmende aktivitet. På grund af denne aktivitet kan disse forbindelser anvendes til behandling af depressive tilstande og parkinsonisme.
35 Den MAO-hæmmende aktivitet af den her omhandlede forbindelse, N-(2-aminoethyl)-pyridin-2-carboxamid, kan be- 2
DK 164310 B
stemmes under anvendelse af standardmetoder. Således får rotter indgivet forsøgspræparatet p.o. To timer efter dræbes dyrene, og den MAO-hæmmende aktivitet måles i homogenater af hjernen ifølge den i Biochem. Pharmacol. 12, 1439-1441 5 (1963) beskrevne metode, men under anvendelse af phenethyl- amin (2*10“5 mol*l-1) i stedet for tyramin som substrat.
Por den ovennævnte forbindelse i form af dihydrochloridet fås der en ED50-værdi på 1,7 μιηοΐ pr. kg (p.o. til rotter) og en LD50-værdi på >4000 mg pr. kg (p.o. til mus).
10 Den her omhandlede forbindelse og dens farmaceutisk anvendelige syreadditionssalte kan anvendes som lægemidler, f.eks. i form af farmaceutiske præparater. De farmaceutiske præparater kan anvendes oralt, f.eks. i form af tabletter, laktabletter, dragées, hård- og blødgelatinekapsler, opløs-15 ninger, emulsioner eller suspensioner. Anvendelsen kan dog også ske rektalt, f.eks. i form af suppositorier, eller parenteralt, f.eks. i form af injektionsopløsninger.
Til fremstilling af tabletter, laktabletter, dragées og hårdgelatinekapsler kan den ovennævnte forbindelse eller 20 et farmaceutisk anvendeligt syreadditionssalt deraf forarbejdes med farmaceutisk indifferente, uorganiske eller organiske tilsætningsstoffer. Som sådanne tilsætningsstoffer kan der f.eks. til tabletter, dragées og hårdgelatinekapsler anvendes lactose, majsstivelse eller derivater deraf, talk, 25 stearinsyre eller saltene deraf.
Til blødgelatinekapsler er f.eks. vegetabilske olier, voksarter, fedtstoffer samt halvfaste og flydende polyoler egnede som tilsætningsstoffer.
Til fremstilling af opløsninger og sirupper er f.eks.
30 vand, polyoler, saccharose, invertsukker og glucose egnede som tilsætningsstoffer.
Til injektionsopløsninger er f.eks. vand, alkoholer, polyoler, glycerol og vegetabilske olier egnede som tilsætningsstoffer.
35 Til suppositorier er f.eks. naturlige eller hærdede olier, voksarter, fedtstoffer, halvflydende eller flydende 3
DK 164310 B
polyoler egnede som tilsætningsstoffer.
De farmaceutiske præparater kan desuden også indeholde konserveringsmidler, opløsningsformidlere, stabiliseringsmidler, fugtemidler, emulgeringsmidler, sødemidler, farve-5 midler, aromatiseringsmidler, salte til ændring af det osmotiske tryk, pufferstoffer, overtræksmidler eller antioxidan-ter. Præparaterne kan også indeholde andre terapeutisk værdifulde forbindelser.
Den her omhandlede forbindelse samt dens farmaceutisk 10 anvendelige syreadditionssalte kan anvendes til bekæmpelse eller forebyggelse af depressive tilstande og parkinsonisme. Doseringen kan varieres inden for brede grænser og må naturligvis i hvert enkelt tilfælde tilpasses de individuelle givne forhold. I almindelighed vil en daglig dosis på fra 15 ca. 10 til ca. 100 mg af en af disse forbindelser ved oral indgivelse være passende, idet dog den ovennævnte øvre grænse også kan overskrides, hvis dette skulle vise sig at være formålstjenligt.
Den foreliggende opfindelse forklares nærmere i de 20 følgende eksempler.
EKSEMPEL A
Gelatinestikkapsler a 5 mer
Sammensætning 25 1. N-(2-aminoethy1)-pyridin- -2-carboxamid-dihydrochlorid 5,75 mg *) 2. Mælkesukker, pulv. 80,25 mg 3. Majsstivelse 40,00 mg 4. Talk 3,60 mg 30 5. Magnesiumstearat 0,40 mg 6. Mælkesukker, kryst. 110.00 mg
Kapselfyldvægt 240,00 mg
Fremstillingsmetode: 35 1-5 blandes og sigtes gennem en sigte med en maske vidde på 0,5 mm. Derpå tilsættes 6, og der blandes. Denne 4
DK 164310 B
påfyldningsfærdige blanding fyldes i gelatinestikkapsler med en passende størrelse (f.eks. nr. 2) og med en enkelt-fyldvægt på 240 mg.
5 1) svarer til 5 mg base
EKSEMPEL· B
Tabletter a 5 mg
Sammensætning 10 l. N-(2-aminoethyl)-pyridin- -2-carboxamid-dihydrochlorid 5,75 mg 1) 2. Mælkesukker, pulv. 104,25 mg 3. Majsstivelse 45,00 mg 4. Polyvinylpyrrolidon K 30 15,00 mg 15 5. Majsstivelse 25,00 mg 6. Talk 4,50 mg 7. Magnesiumstearat 0,50 mg
Tabletvægt 200,00 mg 20 Fremgangsmådei 1-3 blandes og sigtes gennem en sigte med en maskevidde på 0,5 mm. Denne pulverblanding fugtes med en alkoholisk opløsning af 4 og æltes. Den fugtige masse granuleres, tørres og forarbejdes til en egnet kornstørrelse. 5, 6 og 7 25 sættes efter hinanden til det tørrede granulat og blandes.
Den pressefærdige blanding presses til tabletter med en passende størrelse med en beregnet vægt på 200 mg.
svarer til 5 mg base 5
DK 164310 B
EKSEMPEL C
Gelatinestikkapsler å 10 mg
Sammensætning: 1. N-(2-aminoethyl)-pyridin 5 -2-carboxamid-dihydrochlorid 11,82 mg *) 2. Mælkesukker, pulv. 74,18 mg 3. Majsstivelse 40,00 mg 4. Talk 3,60 mg 5. Magnesiumstearat 0,40 mg 10 6. Mælkesukker, kryst. 110.00 mg
Kapselfyldvægt 240,00 mg
Fremstillingsmetode: 1-5 blandes og sigtes gennem en sigte med en maske-15 vidde på 0,5 mm. Derefter tilsættes 6, og der blandes. Denne påfyldningsfærdige blanding fyldes i gelatinestikkapsler med en passende størrelse (f.eks. nr. 2) og med en enkelt-fyldvægt på 240 mg.
20 *) svarer til 10 mg base.
EKSEMPEL D
Tabletter å 10 mg
Sammensætning 25 1. N-(2-aminoethy1)-pyridin- -2-carboxamid-dihydrochlorid 11,82 mg *) 2. Mælkesukker, pulv. 103,18 mg 3. Majsstivelse 40,00 mg 4. Polyvinylpyrrolidon K 30 15,00 mg 30 5. Majsstivelse 25,00 mg 6. Talk 4,50 mg 7. Magnesiumstearat 0.50 mg
Tabletvægt 200,00 mg
DK 164310 B
6
Fremgangsmåde: 1-3 blandes og sigtes gennem en sigte med en maskevidde på 0,5 mm. Denne pulverblanding fugtes med en alkoholisk opløsning af 4 og æltes. Den fugtige masse granuleres, 5 tørres og forarbejdes til en egnet kornstørrelse. 5, 6 og 7 sættes efter hinanden til det tørrede granulat og blandes.
Den pressefærdige blanding presses til tabletter med en passende størrelse med en beregnet vægt på 200 mg.
10 *) svarer til 10 mg base.
Claims (2)
1. N-(2-Aminoethyl)-pyridin-2-carboxamid og denne forbindelses farmaceutisk anvendelige syreadditionssalte til anvendelse som terapeutisk virksomme stoffer, især som anti- 5 depressive midler eller anti-Parkinsonmidler.
2. Lægemiddel, især antidepressivt middel eller anti--Parkinsonmiddel, kendetegnet ved, at det indeholder N-(2-aminoethyl)-pyridin-2-carboxaraid eller et farmaceutisk anvendeligt syreadditionssalt deraf og et terapeu- 10 tisk indifferent tilsætningsstof.
Applications Claiming Priority (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH4132/84A CH661043A5 (en) | 1984-08-29 | 1984-08-29 | Ethylenediamine monoamide derivatives |
| CH413284 | 1984-08-29 | ||
| CH240485 | 1985-06-05 | ||
| CH2404/85A CH664755A5 (de) | 1985-06-05 | 1985-06-05 | Aethylendiaminmonoamid-derivat. |
| DK391485A DK162888C (da) | 1984-08-29 | 1985-08-28 | Ethylendiaminmonoamid-derivater og laegemidler indeholdende disse |
| DK391485 | 1985-08-28 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK39891D0 DK39891D0 (da) | 1991-03-06 |
| DK39891A DK39891A (da) | 1991-03-06 |
| DK164310B true DK164310B (da) | 1992-06-09 |
| DK164310C DK164310C (da) | 1992-11-16 |
Family
ID=27173687
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK039891A DK164310C (da) | 1984-08-29 | 1991-03-06 | N-(2-aminoethyl)-pyridin-2-carboxamid og farmaceutisk anvendelige syreadditionssalte deraf til anvendelse som terapeutisk virksomme stoffer samt laegemidler indeholdende disse forbindelser |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DK (1) | DK164310C (da) |
-
1991
- 1991-03-06 DK DK039891A patent/DK164310C/da not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK164310C (da) | 1992-11-16 |
| DK39891D0 (da) | 1991-03-06 |
| DK39891A (da) | 1991-03-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR0164435B1 (ko) | 비만증 치료용 약제학적 조성물 | |
| US4310524A (en) | TCA Composition and method for rapid onset antidepressant therapy | |
| US20020071864A1 (en) | Rapidly disintegrable tablet for oral administration | |
| JPH07300417A (ja) | 抗うつまたは抗パーキンソン病薬 | |
| RS57561B1 (sr) | Formulacija dobijena direktnom kompresijom i proces za njeno dobijanje | |
| DE69628415T2 (de) | Arzneimittel enthaltend monoaminooxidase-b-hemmer | |
| CA1157379A (en) | Method of preparation of pharmaceutical composition for treating peripheral orthostatic hypotention | |
| US4880833A (en) | Synergistic pharmaceutical compositions, their production and use | |
| HU203042B (en) | Process for producing pharmaceutical compositions for im proving cognitive functions containing p-chloro-n-(2-morpholino-ethyl)-benzamide | |
| BG104568A (bg) | Фармацевтичен състав, съдържащ сибутрамин и орлистат | |
| KR20050009983A (ko) | 트라마돌의 서방성 제제 | |
| US4859665A (en) | Antihypertensive combination products containing a dihydropyridine and a pyridazodiazepine | |
| DK164310B (da) | N-(2-aminoethyl)-pyridin-2-carboxamid og farmaceutisk anvendelige syreadditionssalte deraf til anvendelse som terapeutisk virksomme stoffer samt laegemidler indeholdende disse forbindelser | |
| RU2567050C2 (ru) | Жевательная таблетка ибупрофена | |
| US4434152A (en) | Time-release | |
| IE44427B1 (en) | A pharmaceutically active benzothiadiazole derivative | |
| CA2728997C (en) | Pharmaceutical composition of levamlodipine or pharmaceutically acceptable salt thereof and .beta. receptor blocking agent, and use thereof | |
| US20250064781A1 (en) | Methods of treating, ameliorating, and/or preventing stress-related disorder | |
| JP4591726B2 (ja) | メキタジン含有内服固形製剤 | |
| CA2056906C (en) | Use of phenylethanolaminotetralins for the preparation of anti-depressant and anti-stress pharmaceutical compositions | |
| LU85331A1 (fr) | Nouvelle association medicamenteuse pour le traitement de l'hypertension | |
| JPS6045162B2 (ja) | 抗抑うつ症剤 | |
| US3961073A (en) | Antidepressant | |
| US4310541A (en) | Method of treating giardiasis and trichomoniasis | |
| SK19192000A3 (sk) | Použitie paroxetínu alebo jeho farmaceuticky prijateľnej soli alebo solvátu na podporu odvykania od fajčenia alebo na zníženie alebo prevenciu relapsu fajčenia |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PUP | Patent expired |