EA020098B1 - Способ получения стабильных натуральных красителей на основе сока, красители и содержащие их пищевые продукты - Google Patents
Способ получения стабильных натуральных красителей на основе сока, красители и содержащие их пищевые продукты Download PDFInfo
- Publication number
- EA020098B1 EA020098B1 EA201071136A EA201071136A EA020098B1 EA 020098 B1 EA020098 B1 EA 020098B1 EA 201071136 A EA201071136 A EA 201071136A EA 201071136 A EA201071136 A EA 201071136A EA 020098 B1 EA020098 B1 EA 020098B1
- Authority
- EA
- Eurasian Patent Office
- Prior art keywords
- juice
- fruit
- genipin
- fruits
- food
- Prior art date
Links
- 235000011389 fruit/vegetable juice Nutrition 0.000 title claims abstract description 62
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 45
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 33
- 239000003086 colorant Substances 0.000 title description 3
- AZKVWQKMDGGDSV-BCMRRPTOSA-N Genipin Chemical compound COC(=O)C1=CO[C@@H](O)[C@@H]2C(CO)=CC[C@H]12 AZKVWQKMDGGDSV-BCMRRPTOSA-N 0.000 claims abstract description 30
- AZKVWQKMDGGDSV-UHFFFAOYSA-N genipin Natural products COC(=O)C1=COC(O)C2C(CO)=CCC12 AZKVWQKMDGGDSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 22
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims abstract description 18
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 claims abstract description 16
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 claims abstract description 13
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 claims abstract description 13
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims abstract description 12
- 229920001184 polypeptide Polymers 0.000 claims abstract description 10
- 102000004196 processed proteins & peptides Human genes 0.000 claims abstract description 10
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 claims abstract description 10
- 235000015203 fruit juice Nutrition 0.000 claims abstract description 8
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 claims description 62
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 32
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims description 29
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 22
- 235000012828 Citrullus lanatus var citroides Nutrition 0.000 claims description 16
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 15
- 229930182559 Natural dye Natural products 0.000 claims description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 14
- 239000000978 natural dye Substances 0.000 claims description 14
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 13
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 claims description 11
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 claims description 10
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 claims description 10
- 239000008267 milk Substances 0.000 claims description 10
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 claims description 10
- 235000014571 nuts Nutrition 0.000 claims description 10
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 claims description 9
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 claims description 9
- 235000021374 legumes Nutrition 0.000 claims description 8
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 7
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 claims description 6
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 claims description 6
- FYZYXYLPBWLLGI-AUOPOVQUSA-N Genipin 1-beta-gentiobioside Chemical compound C([C@H]1O[C@H]([C@@H]([C@@H](O)[C@@H]1O)O)O[C@@H]1OC=C([C@@H]2[C@H]1C(=CC2)CO)C(=O)OC)O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O FYZYXYLPBWLLGI-AUOPOVQUSA-N 0.000 claims description 5
- ZJDOESGVOWAULF-OGJQONSISA-N Geniposidic acid Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@H]1[C@@H]2C(CO)=CC[C@@H]2C(C(O)=O)=CO1 ZJDOESGVOWAULF-OGJQONSISA-N 0.000 claims description 5
- VYAALAFRWREWLA-BVTMAQQCSA-N Geniposidic acid Natural products CCC1=CC[C@H]2[C@@H]1[C@H](O[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)OC=C2C(=O)O VYAALAFRWREWLA-BVTMAQQCSA-N 0.000 claims description 5
- ZJDOESGVOWAULF-UHFFFAOYSA-N Geniposidinsaeure Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1C2C(CO)=CCC2C(C(O)=O)=CO1 ZJDOESGVOWAULF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- BZPMXJKRKXDRID-UOIKKKDVSA-N Scandoside Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2CC=C([C@@H]3[C@@H](O)C=C(CO)[C@H]23)C(=O)O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O BZPMXJKRKXDRID-UOIKKKDVSA-N 0.000 claims description 5
- WSKNCDIGADDYAP-FLVHOVDBSA-N genipin 1-O-beta-D-isomaltoside Natural products COC(=O)C1=CO[C@@H](O[C@H]2O[C@H](CO[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]2O)[C@@H]4C(=CC[C@]14C)CO WSKNCDIGADDYAP-FLVHOVDBSA-N 0.000 claims description 5
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 claims description 4
- 244000241257 Cucumis melo Species 0.000 claims description 4
- 235000009847 Cucumis melo var cantalupensis Nutrition 0.000 claims description 4
- 240000004244 Cucurbita moschata Species 0.000 claims description 4
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 claims description 4
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 claims description 4
- IBFYXTRXDNAPMM-BVTMAQQCSA-N Geniposide Chemical compound O([C@@H]1OC=C([C@@H]2[C@H]1C(=CC2)CO)C(=O)OC)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O IBFYXTRXDNAPMM-BVTMAQQCSA-N 0.000 claims description 4
- IBFYXTRXDNAPMM-FZEIBHLUSA-N Geniposide Natural products COC(=O)C1=CO[C@@H](O[C@H]2O[C@@H](CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]2O)[C@H]2[C@@H]1CC=C2CO IBFYXTRXDNAPMM-FZEIBHLUSA-N 0.000 claims description 4
- VGLLGNISLBPZNL-RBUKDIBWSA-N arborescoside Natural products O=C(OC)C=1[C@@H]2C([C@H](O[C@H]3[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O3)OC=1)=C(CO)CC2 VGLLGNISLBPZNL-RBUKDIBWSA-N 0.000 claims description 4
- 235000013572 fruit purees Nutrition 0.000 claims description 4
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 claims description 4
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 claims description 3
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000008534 Capsicum annuum var annuum Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000021559 Fruit Juice Concentrate Nutrition 0.000 claims description 3
- XJMPAUZQVRGFRE-SCHFUKFYSA-N Gardenoside Natural products O=C(OC)C=1[C@H]2[C@H]([C@H](O[C@H]3[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O3)OC=1)[C@@](O)(CO)C=C2 XJMPAUZQVRGFRE-SCHFUKFYSA-N 0.000 claims description 3
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 claims description 3
- 235000000370 Passiflora edulis Nutrition 0.000 claims description 3
- 244000288157 Passiflora edulis Species 0.000 claims description 3
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 claims description 3
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 claims description 3
- XJMPAUZQVRGFRE-AYDWLWLASA-N methyl (1s,4as,7s,7as)-7-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-1-[(2s,3r,4s,5s,6r)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4a,7a-dihydro-1h-cyclopenta[c]pyran-4-carboxylate Chemical compound O([C@@H]1OC=C([C@@H]2[C@H]1[C@](C=C2)(O)CO)C(=O)OC)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O XJMPAUZQVRGFRE-AYDWLWLASA-N 0.000 claims description 3
- 235000014102 seafood Nutrition 0.000 claims description 3
- 244000099147 Ananas comosus Species 0.000 claims description 2
- 235000007119 Ananas comosus Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000009467 Carica papaya Nutrition 0.000 claims description 2
- 240000006432 Carica papaya Species 0.000 claims description 2
- 235000005979 Citrus limon Nutrition 0.000 claims description 2
- 244000131522 Citrus pyriformis Species 0.000 claims description 2
- 241000675108 Citrus tangerina Species 0.000 claims description 2
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 claims description 2
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 claims description 2
- 244000108452 Litchi chinensis Species 0.000 claims description 2
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 claims description 2
- 235000015742 Nephelium litchi Nutrition 0.000 claims description 2
- 240000005809 Prunus persica Species 0.000 claims description 2
- 235000006040 Prunus persica var persica Nutrition 0.000 claims description 2
- 241000508269 Psidium Species 0.000 claims description 2
- 241000220324 Pyrus Species 0.000 claims description 2
- 240000004584 Tamarindus indica Species 0.000 claims description 2
- 235000004298 Tamarindus indica Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000003095 Vaccinium corymbosum Nutrition 0.000 claims description 2
- 240000000851 Vaccinium corymbosum Species 0.000 claims description 2
- 235000017537 Vaccinium myrtillus Nutrition 0.000 claims description 2
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 claims description 2
- 241001593968 Vitis palmata Species 0.000 claims description 2
- 235000003650 acai Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000021015 bananas Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000021014 blueberries Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000013365 dairy product Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000021017 pears Nutrition 0.000 claims description 2
- 238000003825 pressing Methods 0.000 claims description 2
- 244000241235 Citrullus lanatus Species 0.000 claims 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims 2
- 240000004160 Capsicum annuum Species 0.000 claims 1
- 244000207620 Euterpe oleracea Species 0.000 claims 1
- 235000012601 Euterpe oleracea Nutrition 0.000 claims 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 claims 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 claims 1
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 claims 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000010979 pH adjustment Methods 0.000 claims 1
- 235000021018 plums Nutrition 0.000 claims 1
- 235000015170 shellfish Nutrition 0.000 claims 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 claims 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 abstract description 16
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 abstract description 8
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 8
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 abstract description 6
- 229940079593 drug Drugs 0.000 abstract description 5
- 240000004414 Genipa americana Species 0.000 abstract 1
- 235000004407 Genipa americana Nutrition 0.000 abstract 1
- 235000015872 dietary supplement Nutrition 0.000 abstract 1
- 239000001045 blue dye Substances 0.000 description 22
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 21
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 21
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 241000219109 Citrullus Species 0.000 description 14
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 13
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 12
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 description 11
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 8
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 8
- 235000019154 vitamin C Nutrition 0.000 description 8
- 239000011718 vitamin C Substances 0.000 description 8
- ZZZCUOFIHGPKAK-UHFFFAOYSA-N D-erythro-ascorbic acid Natural products OCC1OC(=O)C(O)=C1O ZZZCUOFIHGPKAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 240000001972 Gardenia jasminoides Species 0.000 description 7
- 229930003268 Vitamin C Natural products 0.000 description 7
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 102000006995 beta-Glucosidase Human genes 0.000 description 6
- 108010047754 beta-Glucosidase Proteins 0.000 description 6
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 6
- 235000021579 juice concentrates Nutrition 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- 238000013112 stability test Methods 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 244000013123 dwarf bean Species 0.000 description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 4
- 235000013373 food additive Nutrition 0.000 description 4
- 239000002778 food additive Substances 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 4
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 4
- 241001103870 Adia Species 0.000 description 3
- 235000001674 Agaricus brunnescens Nutrition 0.000 description 3
- 241000234282 Allium Species 0.000 description 3
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 3
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 description 3
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 3
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 3
- KWBASGHXHPTPGU-UHFFFAOYSA-N Genipic acid Natural products OC(=O)CC1CCC2=C1C(O)OC2 KWBASGHXHPTPGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000015496 breakfast cereal Nutrition 0.000 description 3
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000306 component Substances 0.000 description 3
- -1 desprebobyumbe Chemical compound 0.000 description 3
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 3
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 3
- 238000001647 drug administration Methods 0.000 description 3
- 229940088598 enzyme Drugs 0.000 description 3
- KWBASGHXHPTPGU-CDUCUWFYSA-N genipic acid Chemical compound C([C@H]1CC(O)=O)CC2=C1[C@@H](O)OC2 KWBASGHXHPTPGU-CDUCUWFYSA-N 0.000 description 3
- 239000001046 green dye Substances 0.000 description 3
- 235000015243 ice cream Nutrition 0.000 description 3
- 239000002198 insoluble material Substances 0.000 description 3
- 235000015122 lemonade Nutrition 0.000 description 3
- 235000013575 mashed potatoes Nutrition 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 3
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 3
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 3
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 3
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 3
- 240000007087 Apium graveolens Species 0.000 description 2
- 235000015849 Apium graveolens Dulce Group Nutrition 0.000 description 2
- 235000010591 Appio Nutrition 0.000 description 2
- 241000237519 Bivalvia Species 0.000 description 2
- 235000011299 Brassica oleracea var botrytis Nutrition 0.000 description 2
- 240000003259 Brassica oleracea var. botrytis Species 0.000 description 2
- 244000045232 Canavalia ensiformis Species 0.000 description 2
- 108010084185 Cellulases Proteins 0.000 description 2
- 102000005575 Cellulases Human genes 0.000 description 2
- 101100110026 Danio rerio ascl1b gene Proteins 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000494579 Fritillaria pudica Species 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000758791 Juglandaceae Species 0.000 description 2
- 108091005804 Peptidases Proteins 0.000 description 2
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 2
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 2
- 108010059820 Polygalacturonase Proteins 0.000 description 2
- 239000004365 Protease Substances 0.000 description 2
- AUNGANRZJHBGPY-SCRDCRAPSA-N Riboflavin Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)CN1C=2C=C(C)C(C)=CC=2N=C2C1=NC(=O)NC2=O AUNGANRZJHBGPY-SCRDCRAPSA-N 0.000 description 2
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 2
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 235000010208 anthocyanin Nutrition 0.000 description 2
- 239000004410 anthocyanin Substances 0.000 description 2
- 229930002877 anthocyanin Natural products 0.000 description 2
- 150000004636 anthocyanins Chemical class 0.000 description 2
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 2
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 2
- RYYVLZVUVIJVGH-UHFFFAOYSA-N caffeine Chemical compound CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1N=CN2C RYYVLZVUVIJVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 108010093305 exopolygalacturonase Proteins 0.000 description 2
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 2
- 235000002864 food coloring agent Nutrition 0.000 description 2
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 2
- 230000007721 medicinal effect Effects 0.000 description 2
- 230000002906 microbiologic effect Effects 0.000 description 2
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 2
- 235000015927 pasta Nutrition 0.000 description 2
- 239000001814 pectin Substances 0.000 description 2
- 229920001277 pectin Polymers 0.000 description 2
- 235000010987 pectin Nutrition 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 235000013997 pineapple juice Nutrition 0.000 description 2
- 244000144977 poultry Species 0.000 description 2
- 235000013594 poultry meat Nutrition 0.000 description 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 2
- 239000000979 synthetic dye Substances 0.000 description 2
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 2
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 2
- 235000020234 walnut Nutrition 0.000 description 2
- HRANPRDGABOKNQ-ORGXEYTDSA-N (1r,3r,3as,3br,7ar,8as,8bs,8cs,10as)-1-acetyl-5-chloro-3-hydroxy-8b,10a-dimethyl-7-oxo-1,2,3,3a,3b,7,7a,8,8a,8b,8c,9,10,10a-tetradecahydrocyclopenta[a]cyclopropa[g]phenanthren-1-yl acetate Chemical compound C1=C(Cl)C2=CC(=O)[C@@H]3C[C@@H]3[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1[C@H](O)C[C@@](C(C)=O)(OC(=O)C)[C@@]1(C)CC2 HRANPRDGABOKNQ-ORGXEYTDSA-N 0.000 description 1
- ZQPVHVKWCGZNDW-NVYKSAHZSA-N (2r,3s,4s,5r,6r)-2-(hydroxymethyl)-6-[[(2r,3s,4s,5r,6r)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methoxy]oxane-3,4,5-triol Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](OC)O[C@@H]1CO[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 ZQPVHVKWCGZNDW-NVYKSAHZSA-N 0.000 description 1
- ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N (4z)-4-[[2-methoxy-5-(phenylcarbamoyl)phenyl]hydrazinylidene]-n-(3-nitrophenyl)-3-oxonaphthalene-2-carboxamide Chemical compound COC1=CC=C(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)C=C1N\N=C(C1=CC=CC=C1C=1)/C(=O)C=1C(=O)NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000009434 Actinidia chinensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000009436 Actinidia deliciosa Nutrition 0.000 description 1
- 206010067484 Adverse reaction Diseases 0.000 description 1
- 244000144725 Amygdalus communis Species 0.000 description 1
- 241000208223 Anacardiaceae Species 0.000 description 1
- 241000663915 Anasa Species 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 244000003416 Asparagus officinalis Species 0.000 description 1
- 235000005340 Asparagus officinalis Nutrition 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 1
- 235000017647 Brassica oleracea var italica Nutrition 0.000 description 1
- SGHZXLIDFTYFHQ-UHFFFAOYSA-L Brilliant Blue Chemical compound [Na+].[Na+].C=1C=C(C(=C2C=CC(C=C2)=[N+](CC)CC=2C=C(C=CC=2)S([O-])(=O)=O)C=2C(=CC=CC=2)S([O-])(=O)=O)C=CC=1N(CC)CC1=CC=CC(S([O-])(=O)=O)=C1 SGHZXLIDFTYFHQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000002566 Capsicum Nutrition 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000009025 Carya illinoensis Nutrition 0.000 description 1
- 244000068645 Carya illinoensis Species 0.000 description 1
- 235000014036 Castanea Nutrition 0.000 description 1
- 241001070941 Castanea Species 0.000 description 1
- 241001107116 Castanospermum australe Species 0.000 description 1
- 102000030523 Catechol oxidase Human genes 0.000 description 1
- 108010031396 Catechol oxidase Proteins 0.000 description 1
- 108010059892 Cellulase Proteins 0.000 description 1
- 240000006162 Chenopodium quinoa Species 0.000 description 1
- 235000010523 Cicer arietinum Nutrition 0.000 description 1
- 244000045195 Cicer arietinum Species 0.000 description 1
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K Citrate Chemical compound [O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000003363 Cornus mas Nutrition 0.000 description 1
- 240000006766 Cornus mas Species 0.000 description 1
- 241000723382 Corylus Species 0.000 description 1
- 235000007466 Corylus avellana Nutrition 0.000 description 1
- 206010011224 Cough Diseases 0.000 description 1
- 241000938605 Crocodylia Species 0.000 description 1
- AUNGANRZJHBGPY-UHFFFAOYSA-N D-Lyxoflavin Natural products OCC(O)C(O)C(O)CN1C=2C=C(C)C(C)=CC=2N=C2C1=NC(=O)NC2=O AUNGANRZJHBGPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 1
- BDLDISNCZVBVKG-UHFFFAOYSA-N Deacetyl asperuloside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1C2C(CO)=CC(OC3=O)C2C3=CO1 BDLDISNCZVBVKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009419 Fagopyrum esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 240000008620 Fagopyrum esculentum Species 0.000 description 1
- 240000000731 Fagus sylvatica Species 0.000 description 1
- 235000010099 Fagus sylvatica Nutrition 0.000 description 1
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 description 1
- 244000111489 Gardenia augusta Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 244000017020 Ipomoea batatas Species 0.000 description 1
- 235000002678 Ipomoea batatas Nutrition 0.000 description 1
- LPHGQDQBBGAPDZ-UHFFFAOYSA-N Isocaffeine Natural products CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1N(C)C=N2 LPHGQDQBBGAPDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000004322 Lens culinaris Species 0.000 description 1
- 235000014647 Lens culinaris subsp culinaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000408747 Lepomis gibbosus Species 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 241000208467 Macadamia Species 0.000 description 1
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 description 1
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 1
- 235000018290 Musa x paradisiaca Nutrition 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 206010033546 Pallor Diseases 0.000 description 1
- 239000006002 Pepper Substances 0.000 description 1
- 102000035195 Peptidases Human genes 0.000 description 1
- 102000003992 Peroxidases Human genes 0.000 description 1
- 235000006089 Phaseolus angularis Nutrition 0.000 description 1
- 235000010617 Phaseolus lunatus Nutrition 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 description 1
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 description 1
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 description 1
- 235000016761 Piper aduncum Nutrition 0.000 description 1
- 240000003889 Piper guineense Species 0.000 description 1
- 235000017804 Piper guineense Nutrition 0.000 description 1
- 235000008184 Piper nigrum Nutrition 0.000 description 1
- 240000006711 Pistacia vera Species 0.000 description 1
- 235000003893 Prunus dulcis var amara Nutrition 0.000 description 1
- 102100037486 Reverse transcriptase/ribonuclease H Human genes 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 235000003434 Sesamum indicum Nutrition 0.000 description 1
- 244000040738 Sesamum orientale Species 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 241000271567 Struthioniformes Species 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric Acid Chemical class [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019714 Triticale Nutrition 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 235000002096 Vicia faba var. equina Nutrition 0.000 description 1
- 235000010711 Vigna angularis Nutrition 0.000 description 1
- 240000007098 Vigna angularis Species 0.000 description 1
- 235000011453 Vigna umbellata Nutrition 0.000 description 1
- 240000001417 Vigna umbellata Species 0.000 description 1
- 235000005811 Viola adunca Nutrition 0.000 description 1
- 235000013487 Viola odorata Nutrition 0.000 description 1
- 240000009038 Viola odorata Species 0.000 description 1
- 235000002254 Viola papilionacea Nutrition 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000006838 adverse reaction Effects 0.000 description 1
- 238000005273 aeration Methods 0.000 description 1
- 235000013334 alcoholic beverage Nutrition 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000010425 asbestos Substances 0.000 description 1
- 235000015173 baked goods and baking mixes Nutrition 0.000 description 1
- 235000021028 berry Nutrition 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 235000021279 black bean Nutrition 0.000 description 1
- 239000000038 blue colorant Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 235000020113 brazil nut Nutrition 0.000 description 1
- 239000007853 buffer solution Substances 0.000 description 1
- 229960001948 caffeine Drugs 0.000 description 1
- VJEONQKOZGKCAK-UHFFFAOYSA-N caffeine Natural products CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1C=CN2C VJEONQKOZGKCAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 235000020226 cashew nut Nutrition 0.000 description 1
- 229940106157 cellulase Drugs 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000012495 crackers Nutrition 0.000 description 1
- 238000005034 decoration Methods 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 229910003460 diamond Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010432 diamond Substances 0.000 description 1
- 235000015071 dressings Nutrition 0.000 description 1
- NBGJGWFIDMDCAW-UHFFFAOYSA-N egonol-beta-gentiobioside Natural products C=1C=2C=C(C=3C=C4OCOC4=CC=3)OC=2C(OC)=CC=1CCCOC(C(C(O)C1O)O)OC1COC1OC(CO)C(O)C(O)C1O NBGJGWFIDMDCAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006911 enzymatic reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 235000012041 food component Nutrition 0.000 description 1
- 239000005428 food component Substances 0.000 description 1
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 description 1
- 235000012055 fruits and vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 description 1
- 235000021331 green beans Nutrition 0.000 description 1
- 239000000040 green colorant Substances 0.000 description 1
- 238000011059 hazard and critical control points analysis Methods 0.000 description 1
- 229940059442 hemicellulase Drugs 0.000 description 1
- 108010002430 hemicellulase Proteins 0.000 description 1
- WJRBRSLFGCUECM-UHFFFAOYSA-N hydantoin Chemical compound O=C1CNC(=O)N1 WJRBRSLFGCUECM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940091173 hydantoin Drugs 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015110 jellies Nutrition 0.000 description 1
- 239000008274 jelly Substances 0.000 description 1
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 1
- 235000020413 lychee juice Nutrition 0.000 description 1
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 1
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000020124 milk-based beverage Nutrition 0.000 description 1
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 1
- 230000003387 muscular Effects 0.000 description 1
- 235000019520 non-alcoholic beverage Nutrition 0.000 description 1
- 235000012149 noodles Nutrition 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 235000013944 peach juice Nutrition 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000021110 pickles Nutrition 0.000 description 1
- 235000020233 pistachio Nutrition 0.000 description 1
- 229930000223 plant secondary metabolite Natural products 0.000 description 1
- 150000008442 polyphenolic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 235000013324 preserved food Nutrition 0.000 description 1
- 235000020991 processed meat Nutrition 0.000 description 1
- 238000005086 pumping Methods 0.000 description 1
- 235000020236 pumpkin seed Nutrition 0.000 description 1
- 238000003908 quality control method Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 1
- 230000001846 repelling effect Effects 0.000 description 1
- 238000001223 reverse osmosis Methods 0.000 description 1
- 235000019192 riboflavin Nutrition 0.000 description 1
- 239000002151 riboflavin Substances 0.000 description 1
- 229960002477 riboflavin Drugs 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 229910052895 riebeckite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000012502 risk assessment Methods 0.000 description 1
- 238000012954 risk control Methods 0.000 description 1
- 210000002027 skeletal muscle Anatomy 0.000 description 1
- QPILZZVXGUNELN-UHFFFAOYSA-N sodium;4-amino-5-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound [Na+].OS(=O)(=O)C1=CC(O)=C2C(N)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=C1 QPILZZVXGUNELN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014214 soft drink Nutrition 0.000 description 1
- 235000013322 soy milk Nutrition 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000001040 synthetic pigment Substances 0.000 description 1
- 235000015523 tannic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000000108 ultra-filtration Methods 0.000 description 1
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 1
- 235000015192 vegetable juice Nutrition 0.000 description 1
- 150000003722 vitamin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 241000228158 x Triticosecale Species 0.000 description 1
- 239000012138 yeast extract Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
- A23L5/00—Preparation or treatment of foods or foodstuffs, in general; Food or foodstuffs obtained thereby; Materials therefor
- A23L5/40—Colouring or decolouring of foods
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
- A23L5/00—Preparation or treatment of foods or foodstuffs, in general; Food or foodstuffs obtained thereby; Materials therefor
- A23L5/40—Colouring or decolouring of foods
- A23L5/42—Addition of dyes or pigments, e.g. in combination with optical brighteners
- A23L5/47—Addition of dyes or pigments, e.g. in combination with optical brighteners using synthetic organic dyes or pigments not covered by groups A23L5/43 - A23L5/46
- A23L5/48—Compounds of unspecified constitution characterised by the chemical process for their preparation
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
- A23L5/00—Preparation or treatment of foods or foodstuffs, in general; Food or foodstuffs obtained thereby; Materials therefor
- A23L5/40—Colouring or decolouring of foods
- A23L5/42—Addition of dyes or pigments, e.g. in combination with optical brighteners
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Fodder In General (AREA)
- Preparation Of Fruits And Vegetables (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Passenger Equipment (AREA)
- Carpets (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
Способ получения красителей из пищевых материалов, включающий обработку сока плодов Genipa americana, содержащего генипин, производные генипина или соединения-предшественники генипина с другими пищевыми соками или экстрактами, содержащими азотистые соединения, такие как аминокислоты, полипептиды или белки. Полученные натуральные красители имеют превосходную стабильность и могут иметь широкое применение, включая напитки, пищевые продукты, лекарственные средства, пищевые добавки, косметику, средства личной гигиены и кормовые продукты для животных.
Description
По настоящей заявке испрашивается приоритет временной заявки США № 61/040208, \Уи с1 а1., поданной 28 марта 2008 г., описание которой введено в настоящее описание ссылкой в полном объеме.
Эта заявка относится к натуральным стабильным красителям, которые могут иметь широкое применение, включая пищевые продукты, лекарственные средства, пищевые добавки, средства личной гигиены, косметику, кормовые продукты для животных, и к способу получения этих окрашенных продуктов и пищевых продуктов. В частности, заявка относится к стабильным красителям, получаемым при использовании сока плодов Сешра Ашепсапа, содержащего генипин, производные генипина или соединения-предшественники генипина вместе с другими пищевыми соками или экстрактами, содержащими аминокислоты, полипептиды, белки и соединения с одной или более первичной аминогруппой.
Уровень техники
В настоящее время снижается число людей, желающих употреблять в пищу или пить продукты и применять косметические средства, окрашенные синтетическими красителями, в результате, постоянно растет рынок натуральных красителей. Следовательно, натуральный краситель, в частности голубой краситель, стабильный при низком рН и температурах, используемых в процессе получения, будет вызывать большой коммерческий интерес в мире. В настоящее время коммерчески доступны только натуральные голубые красители, получаемые из плодов гардении (Сатбеша |а51шпо1бе5 ЕШк). Однако гардения голубая недоступна в настоящее время на рынках США и Европы, а доступна только на некоторых рынках Азии в качестве безопасного красителя для пищевых продуктов/лекарственных средств.
Плоды гардении содержат большое количество иридоидов, таких как генипозиды, гарденозиды, генипин-1-Ь-гентибиозид, генипозидовую кислоту и генипин (Епбо Т. апб ТадисЫ Н. Сйеш. Рйатш. Ви11. 1973). Среди прочего, генипин является ключевым соединением, вносящим вклад в голубую гардению, при реакции с аминокислотами (патент США 4878921). В настоящее время гардению голубую получают, как продукт химической реакции с использованием генипозида, экстрагированного из сока гардении, очищенного генипина или производных генипина с выделенными аминокислотами. В противоположность, в настоящем изобретении используют цельные плоды, пюре или сок растений, содержащих генипин с получением натурального сока или концентрата.
Генипин и другие иридоидные соединения, такие как, генипиновая кислота (дешрю ас1б) (5пропоксиметилфуран-2-карбоновая кислота), генипин гентиобиозид дешрш депбоЬюмбе, генипозид и генипозидовая кислота, также присутствующие в плодах Сешра ашепсапа, также известное как генипап или хуито (Ηιιίΐο). дикое растение тропиков Латинской Америки. Зрелые плоды Сешра ашепсапа местное население традиционно использует для получения освежающих напитков, желе, щербета, мороженого, сладких консервов, сиропа, безалкогольного напитка - генипапада (депрараба), вина, крепкого ликера и дубильного экстракта. Зеленые или неспелые плоды используют в качестве источника краски для нанесения на лицо и тело для украшения, для отпугивания насекомых и для окрашивания тканей, гончарных изделий, гамаков, утвари и материалов для корзин в голубовато-фиолетовый цвет. Плоды и сок обладают лечебными свойствами и в виде сиропа используются при простуде и кашле. Цветки и кора Сешра ашепсапа также обладают лечебными свойствами.
Также Сешра ашепсапа является натуральным источником железа, рибофлавина и антибактериальных веществ, помимо них, в плодах содержатся углеводы, сахар, белки, зола и яблочная кислота. Основные биохимические соединения Сешра ашепсапа включают кальций, фосфор, витамин С и кофеин, катерин (са1етше), гениповую кислоту (дешрю ас1б), генипин, генипин гентиобиозид (дешрш депбоЬюЦбе), генипиновую кислоту (дешршю ас1б), генипозид, генипозидовую кислоту (дешромбю ас1б), гарденозид, генамезиды А-Ό, гардендиол, метиловый эфир деацетил асперулозида (беасе!у1 акреш1ок1б1с ааб ше1йу1 ек1ет), шанжизид, глицериды, гидантоин, маннит, метиловые эфиры, дубильную и винную кислоты и танины.
Настоящее изобретение относится к получению стабильных красителей смешиванием и совместной обработкой фруктового сока, в частности из растения Сешра ашепсапа, с другими пищевыми соками или экстрактами из фруктов, овощей, растительных материалов, зерна, бобовых, орехов, семян, животных материалов, включая молоко и яйца, микробных и водорослевых материалов, содержащих аминокислоты или полипептиды, или белки. Красители представляют собой не просто ожидаемую смесь пигментов, а красители с превосходной стабильностью к кислотам и нагреванию. Совместная обработка сока плодов Сешра ашепсапа с другим выбранным плодом(ами) (как указано выше, включающие также зерно и животные материалы) с простым и эффективным получением смеси соков. Продукты могут иметь широкое применение, такое как пищевые продукты, лекарственные средства, пищевые добавки, средства личной гигиены, косметика и кормовые продукты для животных.
Краткое описание изобретения
Настоящее изобретение относится к способу получения натуральных стабильных красителей, где сок плодов Сешра ашепсапа совместно обрабатывают с другими пищевыми соками или экстрактами из фруктов, овощей, растительных материалов, зерна, бобовых, орехов, семян, животных материалов, включая молоко и яйца, микробных и водорослевых материалов, содержащих аминокислоты или полипептиды, или белки.
- 1 020098
Дополнительно настоящее изобретение относится к натуральным красителям с заданными органолептическими свойствами и превосходной совместимостью с пищевыми продуктами и пищевыми компонентами и по сути приемлемым потребителями, поскольку имеют природное происхождение и определенные питательные показатели, а также имеют очень хорошую стабильность в широких пределах рН и хорошую резистентность к нагреванию и свету. Следовательно, продукты имеют широкое применение, такое как пищевые продукты, лекарственные средства, пищевые добавки, средства личной гигиены, косметика, кормовые продукты для животных.
Краткое описание чертежей
Чертеж представляет собой технологическую схему способа по примеру 3.
Подробное описание изобретения
Настоящее изобретение относится к способу получения натуральных стабильных красителей с использованием сока плодов Сешра атепсапа при добавлении различных пищевых материалов. Считается, что натуральный стабильный голубой краситель получают при реакции генипина и, возможно, генипин гентиобиозида, изначально присутствующих в плодах Сешра атепсаиа с аминокислотами, полипептидами или белками и другими соединениями с первичными аминогруппами в различных пищевых материалах. Для получения красящих соков по настоящему изобретению подходят общеизвестные и применяемые технологии и операции экстракции сока наряду с технологиями производства, связанными с заявленными в формуле изобретения несоковыми компонентами, введенные здесь ссылкой.
Исходные материалы
Исходные материалы, используемые в способе по настоящему изобретению, представляют собой зрелые плоды Сешра атепсаиа Ь.; также известные под различными традиционными местными названиями: дешрар, ΗπίΙο, /адиаг. ЬбОо. саГесШо беШа. сагиЮ. сагиЮ теЬаИего, соиГбите бе мпде. башра, депра, депра, депрауег Ьби, диабб, диапска, диауаШ Со1огабо, кибо1, кибос, киби, 1гауо1, )адиа Ь1апса, )адиа ататШа, )адиа Со1огабо, )е1раребо. _)ишрег, гаа1исо, тапб1ра, тагте1абе-Ьох, папб1ра, папб1ра детраро, !араси1о, (ароепра, (аргоера ЮШтШо. уадиа, уапира-ί, уешра-ί, уешрара Ь1, дешраро, кибос, убо, сЫрага, диапарау или другие варианты, такие как _)еШрарогапа или _)еШраро-Ьгауо. Оптимальными для сбора являются зрелые, плотные, от зеленого до коричнево-зеленоватого цвета плоды; перезрелые плоды опадают на землю и гниют.
Материалы могут представлять собой цельные фрукты, фруктовый сок, фруктовое пюре, концентрат фруктового сока, фрукты в порошкообразной форме или порошкообразный сок и нерастворимые в воде части плодов Сешра атепсапа Ь, содержащие генипин, производные генипина или соединенияпредшественники генипина. Эти соединения представляют собой подгруппу класса иридоидов фитохимических соединений широко распространенными, включая семейство ВиЫасеае. Некоторое внимание уделено пониманию биосинтеза иридоидов как элемента хемосистематики (8атраю-8ап1о§ апб Кар1ап, Р Вгах. Скет. 8ос. 12 (2001)), и эти данные помогают выделить группу генипинсодержащих растений, продуцирующих плоды и сок, подходящие для применения в настоящем изобретении. Как правило, такие плоды включают членов семейства ВиЫасеае, которые содержат достаточное количество генипина или производных генипина, включая генипин гентиобиозид, генипозид и генипозидовую кислоту и гарденозид для реакции с другими соединениями, указанными здесь для получения красителей. Сообщается, что на основе данных по ДНК (Лпбтеакоп апб Вгетег, Ат. 1. Во!апу 87; 1731-1748 (2000)) Сешра атепсапа входит в монофилетический таксон вместе с Сатбеша и Кабатаеша.
Широкий диапазон подходящего пищевого материала включает фрукты, овощи, зерно, бобовые, орехи, семена, растительные материалы, животные материалы, включая молоко и яйца, микробные и водорослевые материалы, содержащие аминокислоты, полипептиды и белки. Эти материалы могут совместно обрабатываться с плодами или с соком плодов Сешра атепсапа с получением натуральных стабильных красителей, в частности, голубого красителя.
Для совместной обработки могут быть использованы фрукты, фруктовый сок, пюре, концентрат сока, порошок или экстракты, приведенные в списках Федерального управления США по контролю качества пищевых продуктов, напитков и лекарственных средств (ΡΌΑ) (из ΡΌΑ 2438д (10/91) (цитрусовые, семечковые, косточковые, тропические/субтропические, виноградная лоза и кустовые плодовые и ягодные растения (Сбтик, Роте, 81опе, Ттор1са1/8иЫгор1са1, Уше Ртибк апб 8та11 Ртибк апб Ветпек)), такие как арбуз, белый виноград, ананас, личи, мускусная дыня, бананы, апельсины, яблоки, груши, лимоны, маракуйа, красный виноград, черника, тамаринд, персики, папайя, асаи, слива, гуава, танжерин, борожоа, купуаку, годжи, киви и тому подобное; подходящие фрукты не ограничиваются приведенным списком.
Для совместной обработки могут быть использованы овощи, овощной сок, пюре, концентрат сока, порошок или экстракты, приведенные в списках Федерального управления США по контролю качества пищевых продуктов, напитков и лекарственных средств (ΡΌΑ) (из ΡΌΑ 2438д (10/91) (корнеплоды и клубнеплоды, луковичные, листовые и стеблевые овощи, капустные, бобовые, плодовые и тыквенные овощи (Коо! апб ТиЬег, Ви1Ь, ЬеаР & 81ет, Втакыса, Ьедите, Ртибтд апб СитсиЬб Уеде1аЬ1е5). такие как ростки бобов, зеленая капуста, сельдерей, лук, сладкий лук, спаржа, любые лиственные овощи, зеленая фасоль, горошек, цветная капуста, брокколи, морковь, тыква, болгарский перец, картофель, сладкий картофель, томаты и тому подобное; подходящие овощи не ограничиваются приведенным списком.
- 2 020098
Для совместной обработки может быть использовано размолотое зерно, растворы зерна, паста или экстракты, приведенные в списках Федерального управления США по контролю качества пищевых продуктов, напитков и лекарственных средств (ΕΌΆ) (из ΕΌΆ 2438д (10/91) (Зерновые злаки) (Сегеа1 Огашк), такие как пшеница, ячмень, рис, овес, кукуруза, сорго, пшено, рожь, гречка, тритикале, фонио и киноа и тому подобное; подходящие зерновые злаки не ограничиваются приведенным списком.
Для совместной обработки могут быть использованы семена масличных культур, орехи и порошки, растворы, пасты, экстракты семян или их производные, приведенные в списках Федерального управления США по контролю качества пищевых продуктов, напитков и лекарственных средств (ΕΌΆ) (из ΕΌΆ 2438д (10/91) (бобовые, масличные культуры, орехоплодные) (Ьедише Уеде1аЫе8, Ойкеебк, Тгее ΝυΙκ), такие как соевые бобы, красная фасоль, лимская фасоль, чечевица, нут, коровий горох, черные бобы, конские бобы, фасоль адзуки, бобы анасази, арахис, горький миндаль, орех букового дерева, бразильский орех, грецкий орех, фундук, фисташки, кешью, макадамия, каштан, пекан, кокос, кедровые орехи, семена тыквы, семена кунжута, семена хлопчатника и тому подобное; подходящие бобовые, масличные и орехи не ограничиваются приведенным списком.
Для совместной обработки может быть использован растительный материал, экстракты трав, чай и экстракт чая, водоросли и экстракты и тому подобное; подходящие растительные материалы не ограничиваются приведенным списком.
Для совместной обработки может быть использован животный материал, такой как скелетные мышцы, немускульные органы, шкура или экстракты покровов млекопитающих, птицы, морепродуктов, рептилий, и молоко и яйца; подходящие животные материалы не ограничиваются приведенным списком.
Для совместной обработки могут быть использованы различные микробные материалы, включая дрожжи и дрожжевые экстракты, грибы и экстракты грибов, включая съедобные грибы и водоросли и экстракты водорослей и тому подобное; подходящие микробиологические материалы не ограничиваются приведенным списком.
Для совместной обработки могут быть использованы экстракты любого из указанных выше источников, и они включают аминокислоты, полипептиды или соединения с одной или более первичной аминогруппой. Экстракты, полученные с использованием растворителей, могут быть выбраны из традиционно используемых в предшествующем уровне техники растворителей, таких как деионизированная вода; фосфатные или цитратные, или ацетатные, или карбонатные и тому подобные буферные растворы, спиртовые растворы или смеси указанных выше экстрагирующих агентов в различных соотношениях.
Способ получения стабильных красителей
Для получения красителей способом по настоящему изобретению зрелые плоды Оешра ашепсаиа подвергают совместной обработке с другими фруктами, такими как арбуз с использованием традиционных способов, хорошо известных из предшествующего уровня техники для экстракции сока из фруктов. После мытья и/или бланширования с фрукта удаляют кожуру и нарезают на кусочки, затем измельчают или смешивают с совместно обрабатываемыми материалами, экстрагируют с нагреванием или без нагревания; пульпу, семена и кожуру отделяют фильтрацией, центрифугированием или прессованием и собирают осветленный сок. Обработка может занимать вплоть до около 8 ч, предпочтительно в пределах от около 0,1 до 4 ч и более предпочтительно в пределах от около 0,1 до 1 ч при температуре в пределах 2045°С. Полученный смешанный сок подвергают последующему нагреванию до более высокой температуры в пределах 50-95°С в течение от около 1 до 4 ч при подходящем перемешивании (например, встряхиванием, перемешиванием или аэрированием) и концентрированием в пределах от около 2 до 10-кратной концентрации с использованием выпаривания под низким давлением; обработка имеет преимущество, заключающееся в обеспечении требуемой НАССР (анализ рисков и контрольных точек (для обеспечения контроля качества)) микробиологической стабильности сока. Концентрирование также может быть проведено с использованием мгновенного выпаривания, обратного осмоса или ультрафильтрации походящей мембраной, с получением, таким образом, концентрата (как правило, фактор концентрации составляет от двукратной до десятикратной концентрации), подходящего для коммерческой транспортировки и стандартизации полученного, в результате, красителя со стабильным заданным тоном и интенсивностью цвета, которые могут быть отрегулированы отношением плодов Оешра ашепсаиа к совместно обрабатываемым материалам. Затем полученный краситель может быть высушен распылительной сушкой, лиофильной сушкой или вакуумной сушкой. В качестве альтернативы способ получения красителя может быть начат с добавления в заранее полученный сок или концентрат хуито (Нийо) совместно обрабатываемых материалов.
Отношение плодов Оешра ашепсаиа к совместно обрабатываемым материалам может варьировать в пределах от около 1:0,2 до около 1:30 (по массе) в зависимости от количества аминокислот и белков в совместно обрабатываемых материалах и также типа или профиля аминокислот. В частности, когда плоды Оешра ашепсаиа совместно обрабатывают со свежим арбузом, отношение плодов к арбузу в пределах от около 1:1 до около 1:24 и предпочтительно в пределах от около 1:2 до около 1:12, и более предпочтительно в пределах от около 1:3 до около 1:6.
Нагревание в способе относится к ферментативным реакциям, развитию цвета и стабильности цвета. Не желая быть ограниченным конкретным описанием механизмов реакции, авторы настоящего изо
- 3 020098 бретения считают, что генипин или генипин гентиобиозид и генипозидовая кислота, которые гидролизуются до генипина и производных генипина нагреванием или воздействием бета-глюкозидаз, изначально присутствующих в плодах Остра атепсаиа, реагирует с белками и аминокислотами плодов с получением, в результате, красителя (Ра1к Υ.; Ьее С; Сйо М. ашб Найл Т. ίη 1. Лдлс. Еооб Сйет. 2001, 49, 403432). Полная реакция протекает медленно при низкой или комнатной температуре. Для ускорения реакции в способе по настоящему изобретению ее проводят с использованием двух стадий нагревания. Первое низкотемпературное нагревание проводят при температуре в пределах от около 4 до около 50°С и предпочтительно при температуре в пределах от около 20 до около 45°С. Большинство ферментов активны в этих температурных пределах, включая протеазы, которые расщепляют белки до аминокислот, пектиназы и целлюлазы, которые расщепляют пектин и целлюлозу. Низкотемпературное нагревание облегчает выделение химических соединений из клеток в водный раствор. Второе высокотемпературное нагревание предпочтительно проводят при температуре в пределах от около 50 до около 95°С, более предпочтительно при температуре в пределах от около 55 до около 90°С и наиболее предпочтительно при температуре в пределах от около 60 до около 85°С с перемешиванием. Во время этой стадии активность бета-глюкозидазы максимальна, и также высокая скорость химической реакции генипина с первичной аминной группой аминокислот, полипептидами или белками. Может наблюдаться значительное изменение цвета. Также нагревание позволяет контролировать нежелательные реакции. Например, эндогенные ферменты полифенол оксидаза и пероксидаза, вызывающие нежелательное изменение цвета и запаха фруктов и овощей после их сбора и в процессе обработки, могут быть денатурированы с использованием целесообразного нагревания. В способе по настоящему изобретению режим нагревания вносит свой вклад в получение пригодного для использования, стабильного и заданного красителя.
В процессе осуществления способа могут быть добавлены технологические добавки. Ферменты, такие как бета-глюкозидаза или протеаза, ускоряющие развитие цвета; другие ферменты, такие как целлюлаза, гемицеллюлаза и пектиназа, увеличивающие общий выход сока.
рН в способе по настоящему изобретению оказывает воздействие на развитие цвета. Для получения стабильного голубого красителя подходящий рН сока плодов Оешра атепсаиа и совместно обрабатываемых материалов, например, сока арбуза может быть от кислого до основного рН в пределах от около 3 до около 8, предпочтительно с рН в пределах от около 3,5 до около 7 и более предпочтительно с рН в пределах от около 4 до около 6. Для получения стабильного красно-оранжевого цвета рН плодов сока Оешра атепсаиа регулируют до рН более чем около 10, предпочтительно до рН более чем около 12. При щелочных условиях иридоидные соединения гидролизуются и теряют метильную группу от -СООСН3 группы в позиции С-4, с получением, в результате, группы -СОО--- в позиции С-4 (США 4247698 Веб со1оппд сотрокйе ашб 1йе тебюб £ог Й5 ртобисйош Тоуата и другие). После выдержки в щелочных условиях в течение достаточного периода времени и при подходящей температуре рН регулируют, возвращая рН в пределах от около 3 до около 6, и сок подвергают совместной обработке с другими материалами, содержащими аминокислоты, полипептиды или белки для получения красно-оранжевого или краснофиолетового цвета.
Другие компоненты совместной обработки материалов, такие как антиоксиданты, мультиионные металлы, редуцирующие сахара, серосодержащие соединения и полифенолы могут принимать участие в побочных реакциях в процессе осуществления способа. Следовательно, цвет натуральных стабильных красителей варьирует из-за изменения совместно обрабатываемых материалов и процессов с максимальным поглощением длины волн в пределах от 400 до 800 нм. В частности, бриллиантовый голубой, получаемый из плодов Оешра атепсаиа и арбуза, имеют максимальное поглощение длины волн в пределах 585-600 нм, при этом зеленый краситель, получаемый из плодов Оешра атепсаиа и сока ананаса, имеет максимум поглощения длин волн в пределах 590-610 и 400-420 нм.
Твердые частицы красителя или нерастворимые в воде материалы, полученные во время фильтрации или центрифугирования, также могут иметь коммерческое применение в качестве красителей.
Свойства натуральных стабильных красителей
Натуральные красители, полученные с использованием Оешра ашейсапа и совместно обрабатываемых пищевых материалов, имеют максимальное поглощение, варьирующее в пределах от 360 до 800 нм. В частности, краситель - бриллиантовый голубой, получаемый из сока плодов Оешра и сока арбуза, имеет максимальное поглощение длины волны в пределах от 585 до 600 нм в спектрофотометре (спектрофотометр Реткш Е1тег ИУ/У18, ЬатЬба 20, И8А) в зависимости от концентрации компонентов. Показатели ЬаЬ определяют с использованием колориметра Нип1ет Со1ог ЬаЬ (Со1ог Оие51 ХЕ, И8А), показатель Ь составляет в пределах от 20 до 40; показатель а составляет в пределах от 5 до -2; и показатель Ь составляет в пределах от -5 до -25 для концентрированных красителей с величиной цветовой характеристики в пределах от 2,0 до 10,0.
Термостабильность традиционно используемых пищевых красителей очень низкая. Натуральные красители, полученные способом по настоящему изобретению, имеют очень высокую термостабильность. После кипячения при рН 3 в течение 30 мин голубой краситель из Оешра и сока арбуза или из свежего арбуза демонстрирует незначительное визуальное изменение.
- 4 020098
Пищевые продукты и напитки, содержащие краситель
Натуральные красители на основе Остра, в частности голубой краситель, имеют превосходную термостабильность и стабильность при кислом рН и, следовательно, по существу подходит для замены синтетических пигментов или красителей в пищевых продуктах, лекарственных средствах, пищевых добавках, средствах личной гигиены, косметике и кормовых продуктах для животных.
Натуральные красители, полученные из Оешра, могут быть использованы в пищевых продуктах и лекарственных средствах после подходящего концентрирования или разведения как водными жидкостями, так и соответствующими апробированными растворителями, включая спирт. В зависимости от конкретного применения натуральные красители, полученные из Оешра, могут быть использованы, как таковые или в смеси с другими красителями и пигментами в широком ряде пищевых продуктов, включая без ограничения различные безалкогольные и алкогольные напитки, зерновые завтраки, хлебобулочные изделия, пасту/лапшу, кондитерские изделия, молочные продукты, прошедшее технологическую обработку мясо, птицу и морепродукты, различные дрессинги, мороженое, соленья, крекеры и тому подобное.
Далее настоящее изобретение описано более детально со ссылкой на иллюстрирующие неограничивающие примеры.
Пример 1.
Несколько замороженных и оттаянных плодов ΗιιίΙο очищают от кожуры и нарезают на мелкие кусочки. Одну часть плодов 116,0 г смешивают с двумя частями деионизированной воды 232,0 г и проводят перемешивание при использовании высокоскоростного лабораторного блендера (\Уагί秮 СоштегсЫ) в течение 2 периодов по 40 с каждый. Затем перемешенное фруктовое пюре фильтруют через фильтровальную бумагу ватман (^йа!тап) № 4 и собирают отфильтрованную жидкость. В фильтрат добавляют бета-глюкозидазу (Епхуте Эеуе1ортеп1 Согр.) в количестве 0,10 г на 60,0 г раствора.
В пять грамм указанного выше раствора в пробирке (25 мл) добавляют пять грамм жидкого или порошкообразного материала из фруктов, овощей, молока, сои и мяса и тщательно перемешивают. Образцы выдерживают при комнатной температуре в течение 1 ч и затем нагревают до температуры 80°С в течение 0,5-2,5 ч до стабилизации цвета. Образцы осветляют фильтрацией, если необходимо, удаляют нерастворимый материал.
Измеряют изменение цвета совместно обрабатываемых материалов перед и после выдержки с использованием калориметра НиПег ЬаЬ (Со1ог Оне51 ХЕ, США), результаты приведены в табл. 1.
Таблица 1
| Совместно обраб а тываемые материалы | Перед реакцией | Время наг- рева- ния | После реакции | Визуальный контроль | ||||
| Ь | а | Ь | ь | а | ь | |||
| Концентрат арбуза, 65 Впх | 26,83 | 7,13 | 2,92 | 2,0 | 24,67 | 0,11 | -1,38 | Темно- синий |
| Сок ананаса | 34,46 | 5,41 | 10,16 | 2,5 | 25,96 | -0,35 | -1,14 | Зеленый лес |
- 5 020098
| Концентрат сока личи, 29 Впх | 59,94 | 0,53 | 8,29 | 2,0 | 24,70 | 0,04 | -1,40 | Яркоголубой |
| Маракуйя осветленная, 50 Впх | 25,90 | 6,15 | 1,61 | 2,0 | 24,65 | 0,19 | -0,95 | Темно- коричне- вый |
| Концентрат персикового сока, 68 Впх | 23,55 | 0,62 | -0,60 | 2,0 | 24,54 | 0,13 | -1,04 | Черный |
| Сок мускусной дыни | 33,66 | 5,24 | 6,48 | 0,5 | 24,58 | 0,03 | -1,09 | Темносиний/ пурпурный |
| Банановое пюре | 2,5 | 31,39 | -0,35 | -1,51 | Сероголубой | |||
| Раствор ростков зеленой фасоли | 44,35 | 0,64 | 7,79 | 0,5 | 24,59 | 0,06 | -1,22 | Темносиний/ пурпурный |
| Сок сельдерея | 29,69 | 9,22 | 5,30 | 1,0 | 24,62 | 0,04 | -Г24 | Темносиний |
| Порошок зеленой капусты | 2,0 | 24,56 | 0,04 | -1,14 | Пурпурноголубой | |||
| Раствор сладкого желтого лука | 40,00 | -1,46 | 7,17 | 1,0 | 25,33 | 0,18 | -1,38 | Серо- - пурпурный |
| Молоко, 2% | 87,80 | -2,13 | 7,37 | 2,0 | 29,00 | -1,12 | -6,96 | Опалесцирующий ярко синий |
| Соевое молоко | 79,17 | 0,13 | 8,33 | 2,0 | 27,92 | -0,97 | -4,44 | Опалесцирующий синезеленый |
| Суспензия куриного мяса | 74,96 | 0,62 | 9,22 | 2,0 | 24,59 | 0,09 | -1,03 | Яркопурпурный голубой |
Пример 2.
Очищенный и нарезанный кубиками плод ΗιιίΙο 150,0 г смешивают с 1200,0 г свежего нарезанного кубиками арбуза, измельчают с получением пюре в течение одной минуты в блендере. Затем пюре/сок нагревают на водяной бане при температуре 40°С в течение 1 ч. Затем пюре/сок центрифугируют при 2800 оборотов в минуту в течение 20 мин и супернатант фильтруют через рифленую фильтровальную бумагу. Затем фильтрат нагревают на горячей водяной бане (80°С) в течение 1,5 ч; после чего раствор приобретает голубой цвет. Затем голубой раствор концентрируют в Во1ауарог (ВисЫ, Швейцария) при 40 мм рт.ст., температуре 50°С и вращении 100 об./мин. Готовый образец получают после 7,5 кратного концентрирования с около 75-78 Впх и максимальным поглощением 0,13366 при длине волн 595,79 нм в спектрометре (Регкт Е1тег ИУ/У18 8рес1готе1ег, ЬатЬба 20, США) после 1000Х разбавления деионизированной водой.
Пример 3.
Голубой краситель получают из 2,931 г очищенного от кожуры плода ΗιιίΙο и 11,305 г свежего арбуза, которые смешивают с получением пюре в течение одной минуты в блендере. Затем пюре/сок при перемешивании нагревают в 20 л котле до температуры в пределах около 37-40°С в течение одного часа, который затем фильтруют для удаления сухих веществ прохождением через сито № 20 и 5 мкм фильтр при скорости перекачивания 1,0 л/мин. Фильтрат возвращают в очищенный котел и нагревают до температуры в пределах около 75-80°С в течение 1,5 ч при интенсивном перемешивании. Полученный, в ре
- 6 020098 зультате, голубой раствор концентрируют в Ко!ауарот (БиеЫ, Швейцария) при 40 мм рт.ст., температуре 50°С и вращении 100 об./мин. Готовый образец имеет концентрацию 63,25 Βτίχ и максимальное поглощение 0,57124 при длине волн 591,76 нм в спектрометре (Реткт Е1тег иУ/У18 8рес!готе!ег, ЬатЬба 20, США) после 1000Х разбавления деионизированной водой. Способ приведен схематично на фиг. 1.
Пример № 4.
Тест на стабильность 1 при низком рН напитка. В течение 8 недель композиции трех типичных напитков хранят в условиях ускоренных испытаний на стойкость при хранении: напиток на основе молока; вода, обогащенная витаминами, и лимонад с содержанием сока около 10%. рН композиций составляет в пределах от 2,8 до 3,2 и для окрашивания используют краситель в рабочей концентрации 0,05% по примеру 3. Условия ускоренных испытаний следующие: термокамера с температурой 90°Е (32,2°С) в качестве контроля используют образец из холодильной камеры с температурой 40°Е (4,4°С). Образцы визуально оценивают и исследуют на изменение цвета с использованием колориметра Нии1ег Со1ог ЬаЬ (Со1ог ОнеЦ ХЕ, И8А). Рассчитанные показатели ЭЕстс демонстрируют изменение цвета, сравнимое с контролем на основе данных Ь а Ь.
После 8 недель композиция на основе молока демонстрирует обесцвечивание в пределах около 2025% с изменением голубого цвета на более серо-голубой. Композиция лимонада демонстрирует обесцвечивание в пределах около 30-35% с покоричневением 20-25% и с изменением серо-голубого цвета в сторону зеленого. Скорее всего это происходит ввиду покоричневения соков, которые при комбинировании с голубым цветом дают, в результате, зеленоватый оттенок.
После 8 недель водная композиция, обогащенная витаминами, демонстрирует обесцвечивание в пределах около 20-25% с покоричневением 20% и слабым изменением в сторону зеленого цвета. Тестирование на устойчивость к обесцвечиванию (А11а§ 8ип1е51ег ХЬ8+, стеклянный фильтр, Е 765 \ν/ιη). состоящее из 6-часового усиленного воздействия светом с использованием имитации дневного света, показало обесцвечивание менее чем 30% у всех трех композиций напитка.
Таблица 2
| Напиток | 8- недельное хранение в условиях ускоренных испытаний на СТОЙКОСТЬ в условиях хранения | б- часовое на устойчивость к обесцвечиванию |
| РЕстс (режим Κ3ΙΝ) | ОЕстс (режим Η.3ΙΝ) | |
| на основе молока | 2,90 | 0,93 |
| лимонад | 4,81 | 1,22 |
| обогащенная вода | 4, 00 | 2,39 |
Тест на стабильность 2 при низком рН напитка. Проводят дополнительный тест на хранение в условиях ускоренных испытаний на стойкость при хранении напитка, содержащего голубой краситель, полученный из партии с более концентрированным соком. Напиток представляет собой простой раствор для дегустации сахар-кислота. Этот напиток продемонстрировал слабое обесцвечивание около 5% после 8 недель. Тест на устойчивость к обесцвечиванию продемонстрировал очень слабое изменение цвета.
Таблица 3
| Напиток | 8- недельное хранение в условиях ускоренных испытаний на стойкость в условиях хранения | 6- часовое на устойчивость к обесцвечиванию |
| ОЕстс (режим Κ3ΙΝ) | ЦЕсшс (режим Κ3ΙΝ) | |
| Раствор для дегустации сахаркислота | 1,30 | 0,43 |
Тест на стабильность 3 при низком рН напитка. Пилотный голубой краситель, полученный с использованием местных источников сырья, добавляют в простой раствор для дегустации сахар-кислота. После 8 недель наблюдают обесцвечивание около 20%. Тест на устойчивость к обесцвечиванию продемонстрировал изменение цвета в пределах около 25-30%.
- 7 020098
Таблица 4
| Напиток | 8- недельное хранение в условиях ускоренных испытаний на стойкость в условиях хранения | 6- часовое на устойчивость к обесцвечиванию |
| ОЕстс (режим ΤΤΚΑΝ) | ОЕстс (режим ΤΤΚΑΝ) | |
| Раствор для дегустации сахаркислота | 3,37 | 4,17 |
Тест на стабильность 4 при низком рН напитка. Коммерческий голубой краситель добавляют в обогащенный водный напиток. Добавляют в два напитка с аскорбиновой кислотой и без аскорбиновой кислоты (около 100% рекомендованного дневного потребления (ΚΠΙ) витамина С). После 8 недель в образце с витамином С наблюдается обесцвечивание в пределах около 30-35%. Также наблюдается изменение цвета в сторону сине-зеленого. В образце без витаминов С наблюдается обесцвечивание в пределах около 20-25% с изменением цвета в сторону сине-фиолетового. Влияние витамина С на стабильность цвета аналогично ожидаемому для других красителей на основе антоцианина. Тест на устойчивость к обесцвечиванию напитка без витамина С продемонстрировал изменение цвета в пределах около 30% и напитка с витамином С менее чем 30%. Как правило, тесты на стабильность, обесцвечивание и изменение оттенка находятся в пределах, приемлемых для коммерческих продуктов, и аналогичны магнитуде таковых у общеизвестных антоцианинных пищевых красителей.
Таблица 5
| Напиток | 8- недельное хранение в условиях ускоренных испытаний на стойкость в условиях хранения | 6- часовое на устойчивость к обесцвечиванию |
| ОЕстс (режим ΤΤΚΑΝ) | ОЕстс (режим ΤΤΡΛΝ) | |
| Обогащенная вода с витамином С | 7,85 | 3,13 |
| Обогащенная вода без витамина С | 3,53 | 5,21 |
Пример 5.
Тест на применение 1.
Голубой краситель добавляют в традиционную основу мороженого. Полученный, в результате, цвет представляет собой светло-голубой оттенок.
Тест на применение 2.
Голубой краситель добавляют в основу крекера и затем выпекают в печи. Полученный, в результате, цвет представляет собой умеренный голубой цвет с легким зеленоватым/коричневым оттенком. Также голубой краситель добавляют в традиционную основу зернового завтрака. После проведения процесса промышленной экструзии полученный, в результате, цвет представляет собой серовато-голубой. После 6 месяцев хранения при комнатной температуре красители продемонстрировали слабое обесцвечивание.
Тест на применение 3.
Голубой краситель добавляют в гумми-основу наряду с пектиновой основой. Полученный, в результате, цвет представляет собой привлекательный глубокий синий цвет. Рабочая концентрация снижена в гумми-основе для обеспечения более легкого оттенка синего. Смешивание с дополнительными натуральными красителями обеспечивает гумми-основе привлекательные оттенки зеленого и пурпурного.
Пример 6.
Тест на применение. Голубой краситель добавляют в основу крекера и затем выпекают в печи. Полученный, в результате, цвет представляет собой умеренный голубой цвет с легким зеленоватым/коричневым оттенком. Также голубой краситель добавляют в традиционную основу зернового завтрака. После проведения процесса промышленной экструзии полученный, в результате, цвет представля
- 8 020098 ет собой серовато-голубой.
Пример 7.
Отфильтрованный сок плодов Нийо получают по примеру 1, но без добавления бета-глюкозидазы. 20,0 г сока смешивают с 5,0 г 10% раствора ΝαΟΗ. Смесь нагревают до температуры в пределах 35-40°С и выдерживают при комнатной температуре в течение около 3 ч. рН смеси регулируют до рН 4,3 добавлением 2,08 г лимонной кислоты и 0,04 г бета-глюкозидазы и затем добавляют в раствор и тщательно перемешивают.
В 5 г указанного выше раствора в пробирке (25 мл) добавляют пять грамм жидкого тестируемого материала из фруктов, овощей или деионизированную воду и тщательно перемешивают. Образцы выдерживают при комнатной температуре в течение 1 ч и затем нагревают до температуры в пределах 8090°С в течение 2 ч до стабилизации цвета. Все образцы демонстрируют цвет от красноватого до коричневого. Если необходимо, образцы фильтруют.
Максимум поглощения длины волны для каждого из указанных выше красителей измеряют с использованием спектрометра (Реткш Е1тег ИУ/У18 8рсс1готс1сг. ЬатЬба 20, США), результаты приведены в табл. 6.
Таблица 6
| Добавленный тестируемый материал | λ шах | Визуальный контроль |
| Концентрат арбуза, 65 Βτίχ | 531,82 | Красноватокоричневый |
| Сок мускусной дыни | 540,32 | Красноватокоричневый |
| Раствор ростков зеленой фасоли | 528,66 | Красноватокоричневый |
| Сок сельдерея | 538,03 | Красновато- |
| коричневый | ||
| Раствор сладкого желтого лука | 534,17 | Красновато- коричневый |
| Деионизированная вода (контроль) | 576,06 | Красноватокоричневый |
Пример 8.
Шесть грамм сока гардении добавляют в пробирку (25 мл). Затем в пробирку добавляют 0,20 г бетаглюкозидазы и 0,10 г мас./мас. раствора ΝαΟΗ и тщательно смешивают. Затем рН регулируют с 3,99 до 4,60. Полученный сок гардении нагревают на водяной бане до температуры 60°С в течение одного часа, затем добавляют пять грамм концентрата арбуза и тщательно перемешивают. Образец смеси нагревают до температуры 70°С и выдерживают в течение 1 ч. Цвет образца преобразовывается из красного в зеленый.
Пример 9.
Голубой краситель из концентрата сока получают смешиванием 49,4 г нарезанных кубиками плодов Нийо с 50,0 г концентрата сока тыквы (Όίαηα Ναΐιιηΐδ) и 150 г деионизированной воды. Смесь перемешивают на высокой скорости 2х по 60 с. Затем пюре/сок нагревают на нагревательной плите до температуры 42°С и выдерживают в течение 30 мин и затем центрифугируют при 3500 об./мин в течение 30 мин, супернатант фильтруют через бумажный фильтр ватман (^йа1таи) №4. Затем фильтрат нагревают на нагревательной плите до температуры 60°С и выдерживают в течение 1,5 ч. При измерении в колориметре Нийет заданный голубой краситель продемонстрировал показатели: Ь=25,68, а=0,09, и Ь=-3,26. Затем раствор голубого красителя концентрируют в Ро1ауарог (ВисЫ, Швейцария) при 40 мм рт ст, температуре 50°С и вращении 100 оборотов в минуту. Готовый образец получают после 7,3-кратного концентрирования с около 67,13 Βτίχ.
Пример 10.
Голубой/зеленый краситель из сока получают из плодов Нш1о и концентрата сока желтого болгарского перца. Пять грамм концентрата сока желтого болгарского перца (Όί;·ιη;·ι №1Шга1) смешивают с 250 г деионизировнаной воды. Раствор доводят до кипения на водяной бане и фильтруют для удаления хлопьев через бумажный фильтр ватман (\У11а(тап) № 4. Затем фильтрат смешивают с 64,5 г нарезанных кубиками плодов Нийо и перемешивают смесь на высокой скорости (блендер \Уаппд) 2х по 60 с. Стадию предварительного нагревания проводят на нагревательной плите до температуры 42°С в течение 30 мин.
- 9 020098
После удаления нерастворимого материала центрифугированием при 3500 об./мин в течение 15 мин и фильтрации через бумажный фильтр ватман (^йа!тап) №4 фильтрат нагревают на нагревательной плите до температуры 62°С в течение одного часа. При измерении в колориметре Нии1ег заданный голубой/зеленый краситель продемонстрировал показатели: Ь=15,87, а=-2,85 и Ь=-6,26. Затем раствор голубого/зеленого красителя концентрируют в Ко1ауарот (ВисЫ, Швейцария) при 40 мм рт.ст., температуре 50°С и вращении 100 об./мин. Готовый образец получают после 10-кратного концентрирования с около 65,2 Βτίχ.
Список литературы
Бибо Т. апб ТадисЫ Н. Тйе сопзШиеШз о£ Сатбеша ίηδίηίποίάδ: Сешрозйе апб дешрт-деп1юЬю81бе.
Сйет. Рйагт. Ви11. 1973 И8 Ра1еи1 4,878,921, Коди е! а1., 188иеб ИоуетЬег 7, 1989.
8атраю-8аи1о8 апб Кар1ап 1. Вга/. Сйет. 8ос. 12 (2001).
Апбгеазоп апб Вгетег, Ат. 1. Во!апу 87, 1731-1748 (2000).
Ротт ΡΌΑ 2438д (10/91).
Ра1к Υ.; Бее С.; Сйо М. апб Найп Т. т 1. Адлс. Рооб Сйет. 2001, 49, 403-432.
И8 Ра!еп! 4247698, Тоуата е! а1., 1апиагу 27, 1981.
Claims (17)
- ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ1. Способ получения стабильных натуральных красителей на основе сока, включающий:a) получение смеси, включающей:(ί) сок плодов растения семейства КиЫасеае, содержащий достаточное количество генипина или производных генипина, включая генипин гентиобиозид, генипозид, генипозидовую кислоту и гарденозид;(ίί) другой сок или экстракт из подходящего пищевого источника, выбранного из фруктов, семян, зерна, бобовых, орехов, овощей, растительных материалов, молока, молочных продуктов, яиц, мяса, морепродуктов, моллюсков, микробных и водорослевых материалов и побочных продуктов из этих источников, содержащих компоненты, способные обеспечивать желаемый цвет при комбинировании с соком, определенным в (а) (1);b) обработку указанной смеси с использованием обычных способов обработки соков, выбранных из измельчения, прессования и экстракции, при рН от приблизительно 3,5 до приблизительно 7; иc) стабилизацию смеси против роста микробов, окисления, ухудшения органолептических свойств и для интенсивности цвета проведением тепловой обработки.
- 2. Способ по п.1, где источником для получения сока, содержащего генипин, являются Нийо, Сешра атепсапа.
- 3. Способ по п.1, где источник для получения сока, содержащего генипин, выбирают из цельных фруктов, фруктового сока, фруктового пюре, концентрата фруктового сока, фруктов в порошкообразной форме или порошкообразного сока и нерастворимых в воде частей плодов Нш1о, Сешра Атепсапа и их комбинации.
- 4. Способ по п.1, где источник для получения сока, содержащего генипин, представляет собой Сагбеша |а51шпо1бе5 ЕШз и выбран из цельных фруктов, фруктового сока, фруктового пюре, концентрата фруктового сока, фруктов в порошкообразной форме или порошкообразного сока и нерастворимых в воде частей плодов Сатбеша )а51шпо1бе8 ЕШз, ее разновидностей и их комбинации.
- 5. Способ по п.2, где пищевой источник выбирают из группы, включающей фрукты, зерно, семена, бобовые, орехи, овощи, растительные материалы, животные материалы, включая молоко и яйца, микробные и водорослевые материалы и побочные продукты из этих источников, содержащие компоненты, способные обеспечивать цвет при комбинировании с соком Нш1о.
- 6. Способ по п.1, где пищевой источник используют в виде концентратов, пюре и сухих форм и их комбинаций.
- 7. Способ по п.5, где пищевой источник выбирают из арбуза, белого винограда, ананаса, тамаринда, зеленой капусты, моркови, апельсинов, яблок, груш, красного винограда, черники, ростков бобов, мускусной дыни, личи, персиков, папайи, лимонов, асаи, слив, гуавы, маракуйи, танжерина, борожоа, купуаку, бананов, тыквы, болгарского перца и их комбинаций.
- 8. Способ по п.7, где пищевой источник представляет собой арбуз.
- 9. Способ по п.1, где обработка смеси включает ферментативную обработку и/или регулирование рН.
- 10. Способ по п.1, где пищевой источник содержит азотистые соединения, выбранные из группы аминокислот, полипептидов, белков и соединений с одной или более аминогруппой и их комбинаций.
- 11. Стабильный натуральный краситель на основе сока, полученный способом по п.1.
- 12. Стабильный натуральный краситель на основе сока, полученный способом по п.2.
- 13. Стабильный натуральный краситель на основе сока, полученный способом по п.4.
- 14. Стабильный натуральный краситель на основе сока, полученный способом по п.8.
- 15. Пищевой продукт, включающий краситель по п.11.- 10 020098
- 16. Пищевой продукт, включающий краситель по п.12.
- 17. Пищевой продукт, включающий краситель по п.14.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US4020808P | 2008-03-28 | 2008-03-28 | |
| US12/399,223 US8557319B2 (en) | 2008-03-28 | 2009-03-06 | Stable natural color process, products and use thereof |
| PCT/US2009/037683 WO2009120579A1 (en) | 2008-03-28 | 2009-03-19 | Stable natural color process, products and use thereof |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| EA201071136A1 EA201071136A1 (ru) | 2011-04-29 |
| EA020098B1 true EA020098B1 (ru) | 2014-08-29 |
Family
ID=40756974
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| EA201071136A EA020098B1 (ru) | 2008-03-28 | 2009-03-19 | Способ получения стабильных натуральных красителей на основе сока, красители и содержащие их пищевые продукты |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US8557319B2 (ru) |
| EP (4) | EP2265134B1 (ru) |
| JP (1) | JP5465713B2 (ru) |
| KR (2) | KR101671530B1 (ru) |
| CN (1) | CN102014670A (ru) |
| AU (1) | AU2009228561B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0909248B1 (ru) |
| CA (1) | CA2718604C (ru) |
| CO (1) | CO6280596A2 (ru) |
| DK (3) | DK3868214T3 (ru) |
| EA (1) | EA020098B1 (ru) |
| ES (1) | ES2948727T3 (ru) |
| MX (1) | MX2010010670A (ru) |
| PE (1) | PE20100045A1 (ru) |
| WO (1) | WO2009120579A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201007630B (ru) |
Families Citing this family (41)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8790727B2 (en) * | 2000-12-05 | 2014-07-29 | Tahitian Noni International, Inc. | Morinda citrifolia and iridoid based formulations |
| US20110217394A1 (en) * | 2000-12-05 | 2011-09-08 | Brett Justin West | Iridoid Based Formulations |
| US7927637B2 (en) * | 2008-10-03 | 2011-04-19 | Ecoflora Sa | Blue colorant derived from Genipa americana fruit |
| FR2943247B1 (fr) * | 2009-03-20 | 2012-11-30 | Natura Cosmeticos Sa | Procede pour obtenir des substances insolubles a partir de precipites d'extrait de genipap, substances ainsi obtenues et leurs utilisations |
| US20110206786A1 (en) * | 2010-02-23 | 2011-08-25 | Brett Justin West | Acai and Iridoid Based Formulations |
| WO2011132334A1 (ja) * | 2010-04-20 | 2011-10-27 | 三井製糖株式会社 | 赤色素の製造方法及び当該赤色素を含む飲食品 |
| FR2980704A1 (fr) * | 2011-09-29 | 2013-04-05 | Oreal | Composition de coloration comprenant un compose iridoide glycosyle et un polymere amine ou thiole, procede de coloration et dispositifs |
| FR2980700A1 (fr) * | 2011-09-29 | 2013-04-05 | Oreal | Composition de coloration comprenant un compose iridoide non glycosyle et un polymere amine ou thiole, procede de coloration, et dispositif |
| FR2980699B1 (fr) * | 2011-09-29 | 2013-09-13 | Oreal | Composition de coloration comprenant un compose iridoide non glycosyle et un aldehyde ou imine particulier, procede de coloration, et dispositif |
| FR2980705B1 (fr) * | 2011-09-29 | 2014-12-19 | Oreal | Composition de coloration comprenant un compose iridoide glycosyle et un aldehyde ou imine particulier, procede de coloration, et dispositifs |
| KR101438792B1 (ko) * | 2011-10-13 | 2014-09-05 | 농업회사법인 주식회사 헬스페이스 | 블루베리의 추출 방법, 블루베리 함유 음료 및 정제의 제조 방법 |
| CN102433017A (zh) * | 2011-10-27 | 2012-05-02 | 王金民 | 一种焦糖色素的天然替代物制备工艺 |
| CN113142466A (zh) | 2011-11-07 | 2021-07-23 | 天然香料公司 | 富含京尼平的材料及其用途 |
| KR101457956B1 (ko) * | 2012-02-24 | 2014-11-06 | 대한민국 | 수수 부산물을 이용한 천연색소 추출 및 그 조성물 |
| US9814255B2 (en) | 2012-05-20 | 2017-11-14 | Darco Natural Products Inc. | Method for producing purple sweet potato juice and dried powder |
| US20130345427A1 (en) * | 2012-06-25 | 2013-12-26 | Luis Fernando Echeverry | Colorant compound derived from genipa americana genipin and glycine |
| CN102757664B (zh) * | 2012-07-03 | 2013-11-13 | 福建农林大学 | 一种西番莲果实色素的提取方法 |
| CN102816455A (zh) * | 2012-08-06 | 2012-12-12 | 集美大学 | 一种从菠萝皮中提取色素和果胶的方法 |
| CA2904650C (en) | 2013-03-15 | 2016-07-12 | Mars, Incorporated | Method of isolating blue anthocyanin fractions |
| PE20160370A1 (es) * | 2013-05-22 | 2016-04-30 | Ecoflora S A S | Compuestos de colorante derivados de genipina o materiales que contienen genipina |
| KR101421271B1 (ko) * | 2013-09-17 | 2014-07-18 | 주식회사 루젠 | 굽힘 변형이 가능한 차량용 매트 |
| CN103642264A (zh) * | 2013-11-26 | 2014-03-19 | 大连创达技术交易市场有限公司 | 一种纯天然染料 |
| US20160106121A1 (en) * | 2014-10-20 | 2016-04-21 | Sweet Earth Natural Foods | Seitan Bacon Product |
| CN112608620A (zh) * | 2014-10-30 | 2021-04-06 | 三荣源有限公司 | 将京尼平苷、京尼平或它们两者除去的方法 |
| CN104974548A (zh) * | 2015-06-13 | 2015-10-14 | 常州大学 | 一种随环境改变天然植物染料提取方法 |
| US10750761B2 (en) | 2015-06-30 | 2020-08-25 | Mars, Incorporated | Colorant compositions and methods of use thereof |
| JP6887998B2 (ja) * | 2015-10-05 | 2021-06-16 | ワイルド フレーバーズ インク． | 天然着色料およびその製造プロセス |
| CN105238143A (zh) * | 2015-11-19 | 2016-01-13 | 成都海娜文化传播有限公司 | 一种人体彩绘颜料 |
| CN108463520A (zh) | 2016-01-15 | 2018-08-28 | Ppg工业俄亥俄公司 | 包含分散在液体载体中的粉末的涂料组合物 |
| US20170204289A1 (en) | 2016-01-15 | 2017-07-20 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Hydroxy functional alkyl polyurea |
| WO2018029337A1 (en) * | 2016-08-12 | 2018-02-15 | Dsm Ip Assets B.V. | New green color for beverage |
| CN107279629A (zh) * | 2017-07-12 | 2017-10-24 | 贺州学院 | 一种可提高百香果出汁率的复合酶解制备百香果汁的方法 |
| CN109266039A (zh) * | 2018-09-21 | 2019-01-25 | 海南大学 | 一种砗磲外套膜色素混合物及其提取和浓度测量方法 |
| CN109966202A (zh) * | 2019-03-27 | 2019-07-05 | 广州博罗霍生物科技有限公司 | 宝乐果在透皮吸收中的用途 |
| AU2020281938B2 (en) * | 2019-05-31 | 2025-08-14 | Oterap Holding Bv | Food colourant |
| KR200493269Y1 (ko) * | 2019-06-03 | 2021-03-04 | 오토앤 주식회사 | 가장자리 접힘을 위한 v자 홈 라인이 형성된 차량용 매트 |
| CN110115858A (zh) * | 2019-06-26 | 2019-08-13 | 湖南正清制药集团股份有限公司 | 提取青藤碱的循环二级错流离心萃取控制系统与方法 |
| WO2022133562A1 (pt) * | 2020-12-21 | 2022-06-30 | Universidade Estadual De Campinas | Processo de produção de corante natural azul |
| EP4473063A2 (en) * | 2022-02-02 | 2024-12-11 | Givaudan SA | Stable natural colourant |
| CN115538192B (zh) * | 2022-09-19 | 2024-01-30 | 浙江工业大学 | 天然丝绸染色剂及其应用 |
| EP4647467A1 (en) * | 2024-05-08 | 2025-11-12 | Oterra A/S | Natural black coloring compositions |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4247698A (en) * | 1977-12-15 | 1981-01-27 | Taito Co., Ltd. | Red coloring composite and the method for its production |
| US4878921A (en) * | 1986-06-21 | 1989-11-07 | Suntory Limited | Natural blue dye composition and colorant using the same: prepared by reacting taurine and genipin |
| WO2006082922A1 (ja) * | 2005-02-03 | 2006-08-10 | San-Ei Gen F.F.I., Inc. | 色調が改善されたクチナシ青色素とその製造方法 |
Family Cites Families (32)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS49111034A (ru) | 1973-02-23 | 1974-10-23 | ||
| JPS5253934A (en) * | 1975-10-29 | 1977-04-30 | Taito Kk | Preparation of pigment composition |
| JPS5253932A (en) * | 1975-12-29 | 1977-04-30 | Taito Kk | Preparation of colored product |
| JPH0716409B2 (ja) | 1986-12-19 | 1995-03-01 | サントリー株式会社 | 酵素を固定化する方法 |
| JP3057369B2 (ja) * | 1987-12-30 | 2000-06-26 | 株式会社ナリス化粧品 | 明色化された天然青色系色素の製造方法 |
| US5270446A (en) * | 1989-04-04 | 1993-12-14 | Suntory Limited | Decolorized crosslinked products and method for decolorization of crosslinked products |
| JP2802451B2 (ja) * | 1990-03-27 | 1998-09-24 | 台糖株式会社 | 明色化した赤色色素の製造方法 |
| JPH07111896A (ja) * | 1993-10-19 | 1995-05-02 | Taito Kk | 明色化された青色色素の製造方法 |
| JPH083047A (ja) * | 1994-06-15 | 1996-01-09 | Eisai Co Ltd | アミノ安息香酸誘導体含有医薬 |
| JPH09175982A (ja) * | 1995-12-28 | 1997-07-08 | Nikka Uisukii Kk | 化粧品 |
| JPH09206024A (ja) * | 1996-01-30 | 1997-08-12 | Sanei Gen F F I Inc | 桜桃の着色方法 |
| US7282220B1 (en) | 1996-11-05 | 2007-10-16 | Hsing-Wen Sung | Genipin-crosslinked gelatin microspheres as drug carrier |
| US5776478A (en) * | 1996-11-27 | 1998-07-07 | Jain; Pritam Sain | Insect repellent |
| TW460523B (en) | 1999-05-20 | 2001-10-21 | Challenge Bioproducts Co Ltd | Manufacturing method for natural cross-linker genipin |
| KR20010096213A (ko) * | 2000-04-18 | 2001-11-07 | 한태룡 | 치자(Ｇａｒｄｅｎｉａ ｊａｓｍｉｎｏｉｄｅｓ)로부터치자청색소의 제조방법 |
| ES2172442B2 (es) * | 2000-11-15 | 2003-12-01 | Univ Extremadura | Procedimiento para la produccion de un concentrado de licopeno libre de disolventes organicos, concentrado obtenido y composicion que comprende dicho concentrado. |
| US9084772B2 (en) | 2001-08-31 | 2015-07-21 | Orthopeutics L.P. | Use of non-toxic crosslinking reagents to improve fatigue resistance and reduce mechanical degradation of intervertebral disc and other collagenous tissues |
| JP4374494B2 (ja) | 2001-09-28 | 2009-12-02 | 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 | 色調が改善されたクチナシ青色素の色素製剤 |
| AT7501U1 (de) | 2003-08-08 | 2005-04-25 | Verdichter Oe Ges M B H | Kolbenbolzenlager |
| BRPI0402011A (pt) * | 2004-05-04 | 2005-12-20 | Vedic Hindus Ind Com Imp E Exp | Processo para a fabricação de um composto para confecção de uma tatuagem não-permanente, processo para a utilização de um composto para tatuagem |
| CA2616865C (en) | 2005-07-28 | 2014-07-08 | Carnegie Mellon University | Biocompatible polymers and methods of use |
| US20080195230A1 (en) | 2007-02-09 | 2008-08-14 | Quijano Rodolfo C | Pericardial tissue sheet |
| US8283322B2 (en) | 2008-08-15 | 2012-10-09 | Orthopeutics, Lp | Formulations for nonsurgical exogenous crosslink therapy |
| US7927637B2 (en) * | 2008-10-03 | 2011-04-19 | Ecoflora Sa | Blue colorant derived from Genipa americana fruit |
| FR2940656B1 (fr) | 2008-12-31 | 2011-03-11 | Lvmh Rech | Matieres colorantes et leur utilisation dans des compositions, en particulier des compositions cosmetiques |
| CA2690354A1 (en) | 2009-01-21 | 2010-07-21 | Advanced Foods And Materials Network (Afmnet) | Compositions and methods to cross link polymer fibers |
| CN101899484B (zh) | 2009-12-28 | 2012-09-19 | 抚州市临川之信生物科技有限公司 | 一种京尼平的制备方法 |
| MY149012A (en) | 2010-03-29 | 2013-06-28 | Univ Putra Malaysia | Bioencapsule and method thereof |
| US20130274892A1 (en) | 2010-10-07 | 2013-10-17 | Drexel University | Electrospun Mineralized Chitosan Nanofibers Crosslinked with Genipin for Bone Tissue Engineering |
| US8968725B2 (en) | 2010-12-02 | 2015-03-03 | University Of Vermont And State Agricultural College | Genipin cross-linked fibrin gels |
| CN102174608B (zh) | 2011-03-12 | 2013-08-07 | 福建农林大学 | 一种栀子红色素的制备方法 |
| CN102399370B (zh) | 2011-08-23 | 2013-09-11 | 赵文 | 一种壳聚糖聚合物及其制备方法 |
-
2009
- 2009-03-06 US US12/399,223 patent/US8557319B2/en not_active Ceased
- 2009-03-19 CA CA2718604A patent/CA2718604C/en active Active
- 2009-03-19 MX MX2010010670A patent/MX2010010670A/es active IP Right Grant
- 2009-03-19 KR KR1020107021909A patent/KR101671530B1/ko active Active
- 2009-03-19 DK DK21162137.0T patent/DK3868214T3/da active
- 2009-03-19 EA EA201071136A patent/EA020098B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2009-03-19 DK DK19170113.5T patent/DK3536166T3/da active
- 2009-03-19 JP JP2011501923A patent/JP5465713B2/ja active Active
- 2009-03-19 EP EP09724213.5A patent/EP2265134B1/en active Active
- 2009-03-19 WO PCT/US2009/037683 patent/WO2009120579A1/en not_active Ceased
- 2009-03-19 CN CN2009801112073A patent/CN102014670A/zh active Pending
- 2009-03-19 AU AU2009228561A patent/AU2009228561B2/en active Active
- 2009-03-19 ES ES21162137T patent/ES2948727T3/es active Active
- 2009-03-19 BR BRPI0909248A patent/BRPI0909248B1/pt active IP Right Grant
- 2009-03-19 EP EP21162137.0A patent/EP3868214B1/en active Active
- 2009-03-19 EP EP23174862.5A patent/EP4245151A3/en active Pending
- 2009-03-19 DK DK09724213.5T patent/DK2265134T3/da active
- 2009-03-19 EP EP19170113.5A patent/EP3536166B1/en active Active
- 2009-03-27 PE PE2009000457A patent/PE20100045A1/es active IP Right Grant
-
2010
- 2010-03-11 KR KR1020100021909A patent/KR20110102744A/ko not_active Abandoned
- 2010-09-13 CO CO10112864A patent/CO6280596A2/es not_active Application Discontinuation
- 2010-10-26 ZA ZA2010/07630A patent/ZA201007630B/en unknown
-
2015
- 2015-10-13 US US14/881,790 patent/USRE46695E1/en active Active
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4247698A (en) * | 1977-12-15 | 1981-01-27 | Taito Co., Ltd. | Red coloring composite and the method for its production |
| US4878921A (en) * | 1986-06-21 | 1989-11-07 | Suntory Limited | Natural blue dye composition and colorant using the same: prepared by reacting taurine and genipin |
| WO2006082922A1 (ja) * | 2005-02-03 | 2006-08-10 | San-Ei Gen F.F.I., Inc. | 色調が改善されたクチナシ青色素とその製造方法 |
Non-Patent Citations (11)
| Title |
|---|
| CHO Y. J ET AL.: "One-step enzymatic synthesis of blue pigments from gemposide for fabric dyeing", BIOTECHNOLOGY AND BIOPROCESS ENGINEERING, vol. 11, no. 3, May 2006 (2006-05), pages 230-234, XP002535173, ISSN: 1226-8372, fig. 3, 4; tabl. 1, 2 * |
| DATABASE WPI Week 197723, Thomson Scientific, London, GB; AN 1977-40944Y, XP002535125 & JP 52053932 A (TAITO KK), 30 April 1977(1977-04-30), abstract * |
| DATABASE WPI Week 198934, Thomson Scientific, London, GB; AN 1989-245897, XP002535176 & JP 01179690 A (NARIS KESHOHIN KK), 17 July 1989 (1989-07-17), abstract * |
| DATABASE WPI Week 19924, Thomson Scientific, London, GB; AN 1992-029816, ХР002535178 & JP 03277663 А (TAITO KK), 9 December 1991 (1991-12-09), abstract * |
| DATABASE WPI Week 199526, Thomson Scientific, London, GB; AN 1995-196322, XP002535177 & JP 07111896 A(TAITO KK), 2 May 1995 (1995-05-02), abstract * |
| DATABASE WPI Week 200229, Thomson Scientific, London, GB; AN 2002-233857 XP002535184 &KR2001096213 A (CHO M H), 7 November 2001 (2001-11-07), abstract * |
| DATABASE WPI Week, 197723, Thomson Scientific, London, GB; AN 1977-40945Y, XP002535174 &JP/52053934 A (TAITO KK), 30 April 1977 (1977-04-30), abstract * |
| FUJIKAWA S. ET AL.: "Brilliant skyblue pigment formation from gardenia fruits", JOURNAL OF FERMENTATION TECHNOLOGY, ELSEVIER, vol. 65, no. 4, 1 January 1987 (1987-01-01), pages 419-424, XP023543221, ISSN: 0385-6380 [retrieved on 1987-01-01], fig. 2-5, 10, 11 * |
| HYE-HYUN YOON ET AL.: "Characteristics of model beverages with gardenia blue pigments", HAN'GUG SIGPUM YEONG'YANGGWAHAG HOEJI - JOURNAL OF THE KOREAN SOCIETY OF FOOD SCIENCE AND NUTRITION, HAN'GUG YEONG'YANS IGRYANG HAGHOE, PUSAN, KR, vol. 30, no. 6, 1 January 2001 (2001-01-01), pages 1147-1151, XP009119086, ISSN: 1226-3311, abstract; fig. 1-3; tables 1-3 * |
| MORITOME NOBUHARU ET AL.: "Properties of red pigments prepared from geniposidic add and amino acids", JOURNAL OF THE SCIENCE OF FOOD AND AGRICULTURE, vol. 79, no. 6, 1 May 1999 (1999-05-01), pages 810-814, XP002535172, ISSN: 0022-5142, page 811, left-hand column page 812, right-hand column - page 813, right-hand column * |
| YOUNG-SOOK PAIK ET AL.: "Physical stability of the blue pigments formed from geniposide of gardenia fruits: effects of pH, temperature, and light", JOURNAL OF AGRICULTURAL AND FOOD CHEMISTRY 49 (1) 430-432 2001 DEP. OF CHEM., PLANT METABOLISM RES. CENT., KYUNG НЕЕ UNIV., SUWON 449-701, KOREA. TEL. 82 31 201 2422. FAX 82 31 202 7337. E-MAIL PAIKYS(A)KHU.AC.KR, 2001, XP002535171, tables 1, 2 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN102014670A (zh) | 2011-04-13 |
| KR20110102744A (ko) | 2011-09-19 |
| US20090246343A1 (en) | 2009-10-01 |
| EP3536166A1 (en) | 2019-09-11 |
| DK2265134T3 (da) | 2019-07-29 |
| ES2948727T3 (es) | 2023-09-18 |
| KR20110016862A (ko) | 2011-02-18 |
| AU2009228561A1 (en) | 2009-10-01 |
| EP3536166B1 (en) | 2021-04-28 |
| US8557319B2 (en) | 2013-10-15 |
| DK3536166T3 (da) | 2021-07-26 |
| MX2010010670A (es) | 2011-02-22 |
| BRPI0909248A2 (pt) | 2015-08-04 |
| ZA201007630B (en) | 2011-05-25 |
| KR101671530B1 (ko) | 2016-11-01 |
| USRE46695E1 (en) | 2018-02-06 |
| BRPI0909248B1 (pt) | 2018-12-18 |
| EP3868214B1 (en) | 2023-05-24 |
| PE20100045A1 (es) | 2010-02-14 |
| EP2265134A1 (en) | 2010-12-29 |
| CO6280596A2 (es) | 2011-05-20 |
| JP2011515105A (ja) | 2011-05-19 |
| DK3868214T3 (da) | 2023-06-26 |
| EP4245151A3 (en) | 2024-01-10 |
| EA201071136A1 (ru) | 2011-04-29 |
| WO2009120579A1 (en) | 2009-10-01 |
| JP5465713B2 (ja) | 2014-04-09 |
| EP3868214A1 (en) | 2021-08-25 |
| CA2718604A1 (en) | 2009-10-01 |
| AU2009228561B2 (en) | 2014-08-21 |
| CA2718604C (en) | 2017-04-25 |
| EP4245151A2 (en) | 2023-09-20 |
| EP2265134B1 (en) | 2019-04-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5465713B2 (ja) | 安定した天然着色の方法、製品、およびその使用 | |
| Mallek‐Ayadi et al. | Bioactive compounds from Cucumis melo L. fruits as potential nutraceutical food ingredients and juice processing using membrane technology | |
| Nawirska-Olszańska et al. | Content of bioactive compounds and antioxidant capacity of pumpkin puree enriched with Japanese quince, cornelian cherry, strawberry and apples | |
| KR101817282B1 (ko) | 간기능 개선 및 항산화 활성이 증진된 새싹보리 혼합 음료의 제조방법 | |
| Bursać Kovačević et al. | Free radical scavenging activity and phenolic content in strawberry fruit and jam | |
| KR20190049499A (ko) | 알룰로스를 이용한 생과채의 갈변방지 방법 | |
| Chakraborty et al. | Tropical fruit wines: A mini review | |
| KR101678560B1 (ko) | 자색 옥수수 속대 추출물을 함유하는 음료 및 이의 제조방법 | |
| KR20190087108A (ko) | 블루베리 열매와 유색보리를 이용한 발효주 및 발효식초의 제조방법 | |
| Mini et al. | Underutilised Fruits and Vegetables-Scope for Value Addition | |
| KR101761605B1 (ko) | 산 용매와 초음파를 이용한 유색감자 추출물의 제조방법 및 상기 추출물의 살균방법 | |
| KR102308716B1 (ko) | 블루베리가 첨가된 냉면 면발의 제조방법 | |
| HK40091943A (en) | Stable natural blue colorant | |
| HK40050616A (en) | Stable natural blue colorant | |
| KR20040064092A (ko) | 한외여과에 의한 혼합과채쥬스의 제조방법 | |
| HK40050616B (en) | Stable natural blue colorant | |
| Murali et al. | Development and Storage Behavior of Persimmon-based Flavored Functional Beverage | |
| KR101935538B1 (ko) | 부추를 이용한 추출 또는 발효 혼합액 및 이의 제조방법 | |
| KR20230063570A (ko) | 대마씨 함유 배퓨레 조성물 및 그 제조방법 | |
| Archibong et al. | Characterization and Physico-chemical Evaluation of Fresh and Pasteurized Juices from Cashew Apple (Anacardium occidentale) of Different Varieties | |
| KR20230063584A (ko) | 대마씨 함유 배농축액 조성물 및 그 제조방법 | |
| JYOTHI | MASTER OF SCIENCE IN HOME SCIENCE | |
| Muhammadiyah Malang et al. | The Effectiveness Test of Application Anthocyanin’s Extract in Fruit Jam from Several Local Biodiversities | |
| Biesiada et al. | Content of bioactive compounds and antioxidant capacity of pumpkin puree enriched with Japanese quince, cornelian cherry... | |
| KR20240114177A (ko) | 나트륨 함량이 낮은 황매실 장아찌 우메보시의 제조 방법 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s) |
Designated state(s): AM AZ BY KZ KG MD TJ TM |