EA037101B1 - Производные 2-(фенилокси- или фенилтио)пиримидина в качестве гербицидов - Google Patents
Производные 2-(фенилокси- или фенилтио)пиримидина в качестве гербицидов Download PDFInfo
- Publication number
- EA037101B1 EA037101B1 EA201792433A EA201792433A EA037101B1 EA 037101 B1 EA037101 B1 EA 037101B1 EA 201792433 A EA201792433 A EA 201792433A EA 201792433 A EA201792433 A EA 201792433A EA 037101 B1 EA037101 B1 EA 037101B1
- Authority
- EA
- Eurasian Patent Office
- Prior art keywords
- alkyl
- compound
- chloro
- haloalkyl
- methyl
- Prior art date
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims description 44
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 438
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 105
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 39
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 31
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 claims abstract description 16
- -1 C1-C 6 -nitroalkyl Chemical group 0.000 claims description 294
- SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M sodium;6-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]hexanoate Chemical compound [Na+].COC1=CC(C(=O)NCCCCCC([O-])=O)=CC(OC)=C1OC SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 125
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 116
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 65
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 64
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 43
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 34
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 30
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 29
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 27
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 27
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 25
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 22
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 22
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 22
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 22
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 18
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 230000012010 growth Effects 0.000 claims description 14
- 125000004890 (C1-C6) alkylamino group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 claims description 11
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 11
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 claims description 10
- 125000000232 haloalkynyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000004739 (C1-C6) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000006656 (C2-C4) alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000006650 (C2-C4) alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000006643 (C2-C6) haloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000006577 C1-C6 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims description 9
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 9
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 8
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 claims description 8
- IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[hydroxy(methyl)phosphoryl]butanoic acid Chemical compound CP(O)(=O)CCC(N)C(O)=O IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000005489 Bromoxynil Substances 0.000 claims description 7
- 239000005504 Dicamba Substances 0.000 claims description 7
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000005476 Bentazone Substances 0.000 claims description 6
- 239000005561 Glufosinate Substances 0.000 claims description 6
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N bentazone Chemical compound C1=CC=C2NS(=O)(=O)N(C(C)C)C(=O)C2=C1 ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N benzidamine Natural products C12=CC=CC=C2C(OCCCN(C)C)=NN1CC1=CC=CC=C1 CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- KPUREKXXPHOJQT-UHFFFAOYSA-N mesotrione Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O KPUREKXXPHOJQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 6
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 6
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- JXTZGADMSRDNKF-UHFFFAOYSA-N 1-[2-chloro-6-(5-chloropyrimidin-2-yl)oxyphenyl]-4,4,4-trifluorobutan-1-one Chemical compound FC(F)(F)CCC(=O)C1=C(Cl)C=CC=C1OC1=NC=C(Cl)C=N1 JXTZGADMSRDNKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N Acetochlor Chemical compound CCOCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1CC VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000005492 Carfentrazone-ethyl Substances 0.000 claims description 5
- 239000005529 Florasulam Substances 0.000 claims description 5
- QZXATCCPQKOEIH-UHFFFAOYSA-N Florasulam Chemical compound N=1N2C(OC)=NC=C(F)C2=NC=1S(=O)(=O)NC1=C(F)C=CC=C1F QZXATCCPQKOEIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000005578 Mesotrione Substances 0.000 claims description 5
- 239000005616 Rimsulfuron Substances 0.000 claims description 5
- XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N alachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC)C(=O)CCl XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- MLKCGVHIFJBRCD-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-chloro-3-{2-chloro-5-[4-(difluoromethyl)-3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl]-4-fluorophenyl}propanoate Chemical group C1=C(Cl)C(CC(Cl)C(=O)OCC)=CC(N2C(N(C(F)F)C(C)=N2)=O)=C1F MLKCGVHIFJBRCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- MEFOUWRMVYJCQC-UHFFFAOYSA-N rimsulfuron Chemical compound CCS(=O)(=O)C1=CC=CN=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 MEFOUWRMVYJCQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- GNHDVXLWBQYPJE-UHFFFAOYSA-N saflufenacil Chemical compound C1=C(Cl)C(C(=O)NS(=O)(=O)N(C)C(C)C)=CC(N2C(N(C)C(=CC2=O)C(F)(F)F)=O)=C1F GNHDVXLWBQYPJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- CASLETQIYIQFTQ-UHFFFAOYSA-N 3-[[5-(difluoromethoxy)-1-methyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-4-yl]methylsulfonyl]-5,5-dimethyl-4h-1,2-oxazole Chemical compound CN1N=C(C(F)(F)F)C(CS(=O)(=O)C=2CC(C)(C)ON=2)=C1OC(F)F CASLETQIYIQFTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000005531 Flufenacet Substances 0.000 claims description 4
- 239000005532 Flumioxazine Substances 0.000 claims description 4
- 239000005620 Tembotrione Substances 0.000 claims description 4
- 239000005623 Thifensulfuron-methyl Substances 0.000 claims description 4
- BIKACRYIQSLICJ-UHFFFAOYSA-N cloransulam-methyl Chemical group N=1N2C(OCC)=NC(F)=CC2=NC=1S(=O)(=O)NC1=C(Cl)C=CC=C1C(=O)OC BIKACRYIQSLICJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- IANUJLZYFUDJIH-UHFFFAOYSA-N flufenacet Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1N(C(C)C)C(=O)COC1=NN=C(C(F)(F)F)S1 IANUJLZYFUDJIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- FOUWCSDKDDHKQP-UHFFFAOYSA-N flumioxazin Chemical compound FC1=CC=2OCC(=O)N(CC#C)C=2C=C1N(C1=O)C(=O)C2=C1CCCC2 FOUWCSDKDDHKQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- IUQAXCIUEPFPSF-UHFFFAOYSA-N tembotrione Chemical compound ClC1=C(COCC(F)(F)F)C(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O IUQAXCIUEPFPSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- AHTPATJNIAFOLR-UHFFFAOYSA-N thifensulfuron-methyl Chemical group S1C=CC(S(=O)(=O)NC(=O)NC=2N=C(OC)N=C(C)N=2)=C1C(=O)OC AHTPATJNIAFOLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one Chemical compound O=C1CNC=N1 CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- QBSOCTPGWBPYNI-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(5-bromopyrimidin-2-yl)oxyphenyl]ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1OC1=NC=C(Br)C=N1 QBSOCTPGWBPYNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910006074 SO2NH2 Inorganic materials 0.000 claims description 2
- MDFFNEOEWAXZRQ-UHFFFAOYSA-N aminyl Chemical compound [NH2] MDFFNEOEWAXZRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005626 Tribenuron Substances 0.000 claims 2
- OLZQTUCTGLHFTQ-UHFFFAOYSA-N octan-2-yl 2-(4-amino-3,5-dichloro-6-fluoropyridin-2-yl)oxyacetate Chemical group CCCCCCC(C)OC(=O)COC1=NC(F)=C(Cl)C(N)=C1Cl OLZQTUCTGLHFTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BQZXUHDXIARLEO-UHFFFAOYSA-N tribenuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(N(C)C(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 BQZXUHDXIARLEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000008520 organization Effects 0.000 claims 1
- 125000000565 sulfonamide group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 141
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 100
- 240000001592 Amaranthus caudatus Species 0.000 description 99
- 235000009328 Amaranthus caudatus Nutrition 0.000 description 99
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 91
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 89
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 83
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 72
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 69
- 239000004178 amaranth Substances 0.000 description 60
- 235000012735 amaranth Nutrition 0.000 description 60
- 244000281762 Chenopodium ambrosioides Species 0.000 description 58
- 235000000509 Chenopodium ambrosioides Nutrition 0.000 description 55
- 235000005490 Chenopodium botrys Nutrition 0.000 description 55
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 54
- OJASMMNWWIJWFK-KUSCCAPHSA-N (3r)-1-[[4-[[(3r)-3-(diethylcarbamoyl)piperidin-1-yl]methyl]phenyl]methyl]-n,n-diethylpiperidine-3-carboxamide;dihydrobromide Chemical compound Br.Br.C1[C@H](C(=O)N(CC)CC)CCCN1CC(C=C1)=CC=C1CN1C[C@H](C(=O)N(CC)CC)CCC1 OJASMMNWWIJWFK-KUSCCAPHSA-N 0.000 description 50
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 50
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 50
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 description 48
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 46
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 46
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 45
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 45
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 45
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 44
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 44
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 44
- 240000005702 Galium aparine Species 0.000 description 43
- 235000014820 Galium aparine Nutrition 0.000 description 43
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 40
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 40
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 39
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 39
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 37
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical class CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 37
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 37
- 241000581650 Ivesia Species 0.000 description 36
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 34
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 31
- 241001167018 Aroa Species 0.000 description 29
- 101100491986 Emericella nidulans (strain FGSC A4 / ATCC 38163 / CBS 112.46 / NRRL 194 / M139) aromA gene Proteins 0.000 description 29
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 29
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 29
- 101150037081 aroA gene Proteins 0.000 description 29
- 235000014698 Brassica juncea var multisecta Nutrition 0.000 description 28
- 240000000385 Brassica napus var. napus Species 0.000 description 28
- 235000006618 Brassica rapa subsp oleifera Nutrition 0.000 description 28
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 28
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 240000001549 Ipomoea eriocarpa Species 0.000 description 27
- 235000005146 Ipomoea eriocarpa Nutrition 0.000 description 27
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 25
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 24
- 239000000047 product Substances 0.000 description 24
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 24
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 23
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 23
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 22
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 21
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 21
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 20
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 20
- 230000014509 gene expression Effects 0.000 description 20
- 240000002307 Solanum ptychanthum Species 0.000 description 19
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 18
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 18
- 241000218236 Cannabis Species 0.000 description 18
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 235000000341 Solanum ptychanthum Nutrition 0.000 description 18
- 235000005373 Uvularia sessilifolia Nutrition 0.000 description 18
- 235000008406 SarachaNachtschatten Nutrition 0.000 description 17
- 235000004790 Solanum aculeatissimum Nutrition 0.000 description 17
- 235000008424 Solanum demissum Nutrition 0.000 description 17
- 235000018253 Solanum ferox Nutrition 0.000 description 17
- 235000000208 Solanum incanum Nutrition 0.000 description 17
- 235000013131 Solanum macrocarpon Nutrition 0.000 description 17
- 235000009869 Solanum phureja Nutrition 0.000 description 17
- 235000017622 Solanum xanthocarpum Nutrition 0.000 description 17
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 17
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 17
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 17
- 241000221079 Euphorbia <genus> Species 0.000 description 16
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 16
- 150000002148 esters Chemical group 0.000 description 16
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 14
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 14
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 14
- 125000004793 2,2,2-trifluoroethoxy group Chemical group FC(CO*)(F)F 0.000 description 13
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 13
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 13
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 13
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 13
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 13
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 13
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 244000024671 Brassica kaber Species 0.000 description 12
- 241000217446 Calystegia sepium Species 0.000 description 12
- 241000208152 Geranium Species 0.000 description 12
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 241000394440 Viola arvensis Species 0.000 description 12
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 12
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 12
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 12
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 12
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 12
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 12
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 12
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 12
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229930192334 Auxin Natural products 0.000 description 11
- 235000005637 Brassica campestris Nutrition 0.000 description 11
- 235000014750 Brassica kaber Nutrition 0.000 description 11
- 235000010149 Brassica rapa subsp chinensis Nutrition 0.000 description 11
- 235000010570 Brassica rapa var. rapa Nutrition 0.000 description 11
- 241000208041 Veronica Species 0.000 description 11
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 11
- 239000002363 auxin Substances 0.000 description 11
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 11
- SEOVTRFCIGRIMH-UHFFFAOYSA-N indole-3-acetic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CC(=O)O)=CNC2=C1 SEOVTRFCIGRIMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 108010000700 Acetolactate synthase Proteins 0.000 description 10
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical class Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 235000008753 Papaver somniferum Nutrition 0.000 description 10
- 235000010495 Sarothamnus scoparius Nutrition 0.000 description 10
- 244000007853 Sarothamnus scoparius Species 0.000 description 10
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 10
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 10
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 10
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 10
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 10
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 10
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 description 9
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 9
- 239000000729 antidote Substances 0.000 description 9
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 9
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 9
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 9
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 9
- GLGNXYJARSMNGJ-VKTIVEEGSA-N (1s,2s,3r,4r)-3-[[5-chloro-2-[(1-ethyl-6-methoxy-2-oxo-4,5-dihydro-3h-1-benzazepin-7-yl)amino]pyrimidin-4-yl]amino]bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxamide Chemical compound CCN1C(=O)CCCC2=C(OC)C(NC=3N=C(C(=CN=3)Cl)N[C@H]3[C@H]([C@@]4([H])C[C@@]3(C=C4)[H])C(N)=O)=CC=C21 GLGNXYJARSMNGJ-VKTIVEEGSA-N 0.000 description 8
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 8
- 108010068327 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase Proteins 0.000 description 8
- 102100028626 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase Human genes 0.000 description 8
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 8
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical group [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 description 8
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 8
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 8
- 229940125758 compound 15 Drugs 0.000 description 8
- 239000013058 crude material Substances 0.000 description 8
- 125000004966 cyanoalkyl group Chemical group 0.000 description 8
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 8
- 125000004994 halo alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 8
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 8
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 8
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 8
- 150000004669 very long chain fatty acids Chemical class 0.000 description 8
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 description 7
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 description 7
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 description 7
- 108020001991 Protoporphyrinogen Oxidase Proteins 0.000 description 7
- 102000005135 Protoporphyrinogen oxidase Human genes 0.000 description 7
- 230000009471 action Effects 0.000 description 7
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 7
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 7
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 7
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 description 7
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 7
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 7
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 description 7
- 125000005291 haloalkenyloxy group Chemical group 0.000 description 7
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 7
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 7
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 7
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 7
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 7
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 7
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 7
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 7
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 7
- 125000004737 (C1-C6) haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 6
- ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 1-[2-[(2s,3r,4s,5r)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-4,6-dihydroxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC(O)=CC(O)=C1C(=O)CCC1=CC=C(O)C=C1 ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 0.000 description 6
- UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 1-[6-[2-[3-[3-[3-[2-[2-[3-[[2-[2-[[(2r)-1-[[2-[[(2r)-1-[3-[2-[2-[3-[[2-(2-amino-2-oxoethoxy)acetyl]amino]propoxy]ethoxy]ethoxy]propylamino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-[(2r)-2,3-di(hexadecanoyloxy)propyl]sulfanyl-1-oxopropan-2-yl Chemical compound O=C1C(SCCC(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(=O)N[C@@H](CSC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CO)C(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(N)=O)CC(=O)N1CCNC(=O)CCCCCN\1C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2CC/1=C/C=C/C=C/C1=[N+](CC)C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2C1 UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 0.000 description 6
- 102000000452 Acetyl-CoA carboxylase Human genes 0.000 description 6
- 108010016219 Acetyl-CoA carboxylase Proteins 0.000 description 6
- 101100485131 Arabidopsis thaliana WRKY45 gene Proteins 0.000 description 6
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 6
- 108010018763 Biotin carboxylase Proteins 0.000 description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NNYRZQHKCHEXSD-UHFFFAOYSA-N Daimuron Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1NC(=O)NC(C)(C)C1=CC=CC=C1 NNYRZQHKCHEXSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 6
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 101100373131 Oryza sativa subsp. indica WRKY45-2 gene Proteins 0.000 description 6
- 101100049733 Oryza sativa subsp. japonica WRKY45-1 gene Proteins 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 6
- 125000005119 alkyl cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 6
- ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N boron tribromide Chemical compound BrB(Br)Br ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229940126142 compound 16 Drugs 0.000 description 6
- MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N cyanazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)(C)C#N)=N1 MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 6
- 125000005347 halocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 6
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 6
- FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N nonanoic acid Chemical compound CCCCCCCCC(O)=O FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 6
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 6
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 6
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 6
- 125000006771 (C1-C6) haloalkylthio group Chemical group 0.000 description 5
- YSUIQYOGTINQIN-UZFYAQMZSA-N 2-amino-9-[(1S,6R,8R,9S,10R,15R,17R,18R)-8-(6-aminopurin-9-yl)-9,18-difluoro-3,12-dihydroxy-3,12-bis(sulfanylidene)-2,4,7,11,13,16-hexaoxa-3lambda5,12lambda5-diphosphatricyclo[13.2.1.06,10]octadecan-17-yl]-1H-purin-6-one Chemical compound NC1=NC2=C(N=CN2[C@@H]2O[C@@H]3COP(S)(=O)O[C@@H]4[C@@H](COP(S)(=O)O[C@@H]2[C@@H]3F)O[C@H]([C@H]4F)N2C=NC3=C2N=CN=C3N)C(=O)N1 YSUIQYOGTINQIN-UZFYAQMZSA-N 0.000 description 5
- UEWMTFZGDJZUPJ-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2-methylsulfonylpyrimidine Chemical compound CS(=O)(=O)C1=NC=C(Cl)C=N1 UEWMTFZGDJZUPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000003129 Ambrosia artemisiifolia var elatior Nutrition 0.000 description 5
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 5
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- OPFJDXRVMFKJJO-ZHHKINOHSA-N N-{[3-(2-benzamido-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)-pyrazol-5-yl]carbonyl}-G-dR-G-dD-dD-dD-NH2 Chemical compound S1C(C=2NN=C(C=2)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CCCN=C(N)N)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(N)=O)=C(C)N=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1 OPFJDXRVMFKJJO-ZHHKINOHSA-N 0.000 description 5
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 5
- 101150048253 PHYA gene Proteins 0.000 description 5
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 108010060806 Photosystem II Protein Complex Proteins 0.000 description 5
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 5
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 5
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000005083 alkoxyalkoxy group Chemical group 0.000 description 5
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 5
- 125000000484 butyl group Chemical class [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- 210000000170 cell membrane Anatomy 0.000 description 5
- 229940126086 compound 21 Drugs 0.000 description 5
- 101150081158 crtB gene Proteins 0.000 description 5
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 5
- 125000005112 cycloalkylalkoxy group Chemical group 0.000 description 5
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 5
- 238000011161 development Methods 0.000 description 5
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 5
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 5
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 5
- 102000005396 glutamine synthetase Human genes 0.000 description 5
- 108020002326 glutamine synthetase Proteins 0.000 description 5
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 5
- 235000011167 hydrochloric acid Nutrition 0.000 description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 5
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 5
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 5
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 5
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 5
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 241000894007 species Species 0.000 description 5
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 5
- WWTBZEKOSBFBEM-SPWPXUSOSA-N (2s)-2-[[2-benzyl-3-[hydroxy-[(1r)-2-phenyl-1-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]phosphoryl]propanoyl]amino]-3-(1h-indol-3-yl)propanoic acid Chemical compound N([C@@H](CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)C(=O)O)C(=O)C(CP(O)(=O)[C@H](CC=1C=CC=CC=1)NC(=O)OCC=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 WWTBZEKOSBFBEM-SPWPXUSOSA-N 0.000 description 4
- KQZLRWGGWXJPOS-NLFPWZOASA-N 1-[(1R)-1-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]-6-[(4S,5R)-4-[(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-5-methylcyclohexen-1-yl]pyrazolo[3,4-b]pyrazine-3-carbonitrile Chemical compound ClC1=C(C=CC(=C1)Cl)[C@@H](C)N1N=C(C=2C1=NC(=CN=2)C1=CC[C@@H]([C@@H](C1)C)N1[C@@H](CCC1)CO)C#N KQZLRWGGWXJPOS-NLFPWZOASA-N 0.000 description 4
- PAQZWJGSJMLPMG-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tripropyl-1,3,5,2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-trioxatriphosphinane 2,4,6-trioxide Chemical compound CCCP1(=O)OP(=O)(CCC)OP(=O)(CCC)O1 PAQZWJGSJMLPMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KPSTXQYTZBZXMM-UHFFFAOYSA-N 2-[8-chloro-4-(4-methoxyphenyl)-3-oxoquinoxaline-2-carbonyl]cyclohexane-1,3-dione Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1N1C(=O)C(C(=O)C2C(CCCC2=O)=O)=NC2=C(Cl)C=CC=C21 KPSTXQYTZBZXMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N(C(C)COC)C(=O)CCl WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 108010020183 3-phosphoshikimate 1-carboxyvinyltransferase Proteins 0.000 description 4
- QUTYKIXIUDQOLK-PRJMDXOYSA-N 5-O-(1-carboxyvinyl)-3-phosphoshikimic acid Chemical compound O[C@H]1[C@H](OC(=C)C(O)=O)CC(C(O)=O)=C[C@H]1OP(O)(O)=O QUTYKIXIUDQOLK-PRJMDXOYSA-N 0.000 description 4
- CTSLUCNDVMMDHG-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-3-(butan-2-yl)-6-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione Chemical compound CCC(C)N1C(=O)NC(C)=C(Br)C1=O CTSLUCNDVMMDHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 4
- KCBAMQOKOLXLOX-BSZYMOERSA-N CC1=C(SC=N1)C2=CC=C(C=C2)[C@H](C)NC(=O)[C@@H]3C[C@H](CN3C(=O)[C@H](C(C)(C)C)NC(=O)CCCCCCCCCCNCCCONC(=O)C4=C(C(=C(C=C4)F)F)NC5=C(C=C(C=C5)I)F)O Chemical compound CC1=C(SC=N1)C2=CC=C(C=C2)[C@H](C)NC(=O)[C@@H]3C[C@H](CN3C(=O)[C@H](C(C)(C)C)NC(=O)CCCCCCCCCCNCCCONC(=O)C4=C(C(=C(C=C4)F)F)NC5=C(C=C(C=C5)I)F)O KCBAMQOKOLXLOX-BSZYMOERSA-N 0.000 description 4
- 240000006432 Carica papaya Species 0.000 description 4
- 235000009467 Carica papaya Nutrition 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000207783 Ipomoea Species 0.000 description 4
- 235000021506 Ipomoea Nutrition 0.000 description 4
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005584 Metsulfuron-methyl Substances 0.000 description 4
- 239000005586 Nicosulfuron Substances 0.000 description 4
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005624 Tralkoxydim Substances 0.000 description 4
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 4
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 4
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 4
- 230000000692 anti-sense effect Effects 0.000 description 4
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 238000000065 atmospheric pressure chemical ionisation Methods 0.000 description 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 4
- OTSAMNSACVKIOJ-UHFFFAOYSA-N azane;carbamoyl(ethoxy)phosphinic acid Chemical compound [NH4+].CCOP([O-])(=O)C(N)=O OTSAMNSACVKIOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 4
- 230000008166 cellulose biosynthesis Effects 0.000 description 4
- 210000003763 chloroplast Anatomy 0.000 description 4
- 229940126208 compound 22 Drugs 0.000 description 4
- 229940125833 compound 23 Drugs 0.000 description 4
- 229940125877 compound 31 Drugs 0.000 description 4
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 4
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 4
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 4
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BJXYHBKEQFQVES-NWDGAFQWSA-N enpatoran Chemical compound N[C@H]1CN(C[C@H](C1)C(F)(F)F)C1=C2C=CC=NC2=C(C=C1)C#N BJXYHBKEQFQVES-NWDGAFQWSA-N 0.000 description 4
- QMTNOLKHSWIQBE-FGTMMUONSA-N exo-(+)-cinmethylin Chemical compound O([C@H]1[C@]2(C)CC[C@@](O2)(C1)C(C)C)CC1=CC=CC=C1C QMTNOLKHSWIQBE-FGTMMUONSA-N 0.000 description 4
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 4
- 230000030279 gene silencing Effects 0.000 description 4
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 4
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 4
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 4
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 4
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 4
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 4
- RSMUVYRMZCOLBH-UHFFFAOYSA-N metsulfuron methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=NC(OC)=N1 RSMUVYRMZCOLBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JXTHEWSKYLZVJC-UHFFFAOYSA-N naptalam Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC2=CC=CC=C12 JXTHEWSKYLZVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N nicosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)C(=O)N(C)C)=N1 RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 4
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 description 4
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 4
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 4
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 4
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 4
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 4
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 4
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- DQFPEYARZIQXRM-LTGZKZEYSA-N tralkoxydim Chemical compound C1C(=O)C(C(/CC)=N/OCC)=C(O)CC1C1=C(C)C=C(C)C=C1C DQFPEYARZIQXRM-LTGZKZEYSA-N 0.000 description 4
- AQRLNPVMDITEJU-UHFFFAOYSA-N triethylsilane Chemical compound CC[SiH](CC)CC AQRLNPVMDITEJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UAOUIVVJBYDFKD-XKCDOFEDSA-N (1R,9R,10S,11R,12R,15S,18S,21R)-10,11,21-trihydroxy-8,8-dimethyl-14-methylidene-4-(prop-2-enylamino)-20-oxa-5-thia-3-azahexacyclo[9.7.2.112,15.01,9.02,6.012,18]henicosa-2(6),3-dien-13-one Chemical compound C([C@@H]1[C@@H](O)[C@@]23C(C1=C)=O)C[C@H]2[C@]12C(N=C(NCC=C)S4)=C4CC(C)(C)[C@H]1[C@H](O)[C@]3(O)OC2 UAOUIVVJBYDFKD-XKCDOFEDSA-N 0.000 description 3
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Polymers OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 3
- RFZZKBWDDKMWNM-GTBMBKLPSA-N (5s,7r,8s,9r)-8,9-dihydroxy-7-(hydroxymethyl)-6-oxa-1,3-diazaspiro[4.4]nonane-2,4-dione Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@]11C(=O)NC(=O)N1 RFZZKBWDDKMWNM-GTBMBKLPSA-N 0.000 description 3
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004738 (C1-C6) alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000006798 (C1-C6) haloalkylamino group Chemical group 0.000 description 3
- PCTZLSCYMRXUGW-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2-pentafluorobutane Chemical group [CH2]CC(F)(F)C(F)(F)F PCTZLSCYMRXUGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XUHGTGGPZFJRMF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydropyrazole-2-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)N1CC=CN1 XUHGTGGPZFJRMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IXWKBUKANTXHJH-UHFFFAOYSA-N 1-[5-chloro-2-methyl-4-(5-methyl-5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)pyrazol-3-yl]sulfonyl-3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)urea Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N(N=C(Cl)C=2C=2OC(C)CON=2)C)=N1 IXWKBUKANTXHJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004778 2,2-difluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])(F)F 0.000 description 3
- WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NUPJIGQFXCQJBK-UHFFFAOYSA-N 2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-5-(methoxymethyl)nicotinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(COC)=CN=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1 NUPJIGQFXCQJBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OYJGTWPEVWCBMZ-UHFFFAOYSA-N 4-(2,6-diethyl-4-methylphenyl)-5-hydroxy-2,6-dimethylpyridazin-3-one Chemical compound CCC1=CC(C)=CC(CC)=C1C1=C(O)C(C)=NN(C)C1=O OYJGTWPEVWCBMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002890 Aclonifen Substances 0.000 description 3
- 239000003666 Amidosulfuron Substances 0.000 description 3
- CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N Amidosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)N(C)S(C)(=O)=O)=N1 CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N Amitrole Chemical compound NC1=NC=NN1 KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NXQDBZGWYSEGFL-UHFFFAOYSA-N Anilofos Chemical compound COP(=S)(OC)SCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=C(Cl)C=C1 NXQDBZGWYSEGFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005469 Azimsulfuron Substances 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005484 Bifenox Substances 0.000 description 3
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005496 Chlorsulfuron Substances 0.000 description 3
- OFSLKOLYLQSJPB-UHFFFAOYSA-N Cyclosulfamuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)NC=2C(=CC=CC=2)C(=O)C2CC2)=N1 OFSLKOLYLQSJPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LBGPXIPGGRQBJW-UHFFFAOYSA-N Difenzoquat Chemical compound C[N+]=1N(C)C(C=2C=CC=CC=2)=CC=1C1=CC=CC=C1 LBGPXIPGGRQBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000152970 Digitaria sanguinalis Species 0.000 description 3
- 235000010823 Digitaria sanguinalis Nutrition 0.000 description 3
- 239000005510 Diuron Substances 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LLQPHQFNMLZJMP-UHFFFAOYSA-N Fentrazamide Chemical compound N1=NN(C=2C(=CC=CC=2)Cl)C(=O)N1C(=O)N(CC)C1CCCCC1 LLQPHQFNMLZJMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005533 Fluometuron Substances 0.000 description 3
- GXAMYUGOODKVRM-UHFFFAOYSA-N Flurecol Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)(O)C3=CC=CC=C3C2=C1 GXAMYUGOODKVRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005560 Foramsulfuron Substances 0.000 description 3
- 239000005564 Halosulfuron methyl Substances 0.000 description 3
- FMGZEUWROYGLAY-UHFFFAOYSA-N Halosulfuron-methyl Chemical group ClC1=NN(C)C(S(=O)(=O)NC(=O)NC=2N=C(OC)C=C(OC)N=2)=C1C(=O)OC FMGZEUWROYGLAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 3
- CAWXEEYDBZRFPE-UHFFFAOYSA-N Hexazinone Chemical compound O=C1N(C)C(N(C)C)=NC(=O)N1C1CCCCC1 CAWXEEYDBZRFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 3
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 3
- RFZZKBWDDKMWNM-UHFFFAOYSA-N Hydantocidin Natural products OC1C(O)C(CO)OC11C(=O)NC(=O)N1 RFZZKBWDDKMWNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005566 Imazamox Substances 0.000 description 3
- 239000005567 Imazosulfuron Substances 0.000 description 3
- NAGRVUXEKKZNHT-UHFFFAOYSA-N Imazosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N3C=CC=CC3=NC=2Cl)=N1 NAGRVUXEKKZNHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000110847 Kochia Species 0.000 description 3
- SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N MC-4379 Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC)=CC(OC=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)=C1 SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005574 MCPA Substances 0.000 description 3
- 240000004658 Medicago sativa Species 0.000 description 3
- 235000017587 Medicago sativa ssp. sativa Nutrition 0.000 description 3
- 239000005580 Metazachlor Substances 0.000 description 3
- 239000005582 Metosulam Substances 0.000 description 3
- VGHPMIFEKOFHHQ-UHFFFAOYSA-N Metosulam Chemical compound N1=C2N=C(OC)C=C(OC)N2N=C1S(=O)(=O)NC1=C(Cl)C=CC(C)=C1Cl VGHPMIFEKOFHHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005583 Metribuzin Substances 0.000 description 3
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CHNUNORXWHYHNE-UHFFFAOYSA-N Oxadiazon Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(C)C)=CC(N2C(OC(=N2)C(C)(C)C)=O)=C1Cl CHNUNORXWHYHNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005589 Oxasulfuron Substances 0.000 description 3
- 239000005590 Oxyfluorfen Substances 0.000 description 3
- OQMBBFQZGJFLBU-UHFFFAOYSA-N Oxyfluorfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 OQMBBFQZGJFLBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005643 Pelargonic acid Substances 0.000 description 3
- 239000005595 Picloram Substances 0.000 description 3
- 239000005596 Picolinafen Substances 0.000 description 3
- 239000005597 Pinoxaden Substances 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000005604 Prosulfuron Substances 0.000 description 3
- LTUNNEGNEKBSEH-UHFFFAOYSA-N Prosulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)CCC(F)(F)F)=N1 LTUNNEGNEKBSEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IHHMUBRVTJMLQO-UHFFFAOYSA-N Pyraclonil Chemical compound C#CCN(C)C1=C(C#N)C=NN1C1=NN(CCCC2)C2=C1Cl IHHMUBRVTJMLQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BGNQYGRXEXDAIQ-UHFFFAOYSA-N Pyrazosulfuron-ethyl Chemical group C1=NN(C)C(S(=O)(=O)NC(=O)NC=2N=C(OC)C=C(OC)N=2)=C1C(=O)OCC BGNQYGRXEXDAIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000000231 Sesamum indicum Species 0.000 description 3
- CSPPKDPQLUUTND-NBVRZTHBSA-N Sethoxydim Chemical compound CCO\N=C(/CCC)C1=C(O)CC(CC(C)SCC)CC1=O CSPPKDPQLUUTND-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 3
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005629 Tritosulfuron Substances 0.000 description 3
- DDBMQDADIHOWIC-UHFFFAOYSA-N aclonifen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(N)=C(Cl)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 DDBMQDADIHOWIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 3
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 3
- 125000005196 alkyl carbonyloxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000006350 alkyl thio alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- RQVYBGPQFYCBGX-UHFFFAOYSA-N ametryn Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)C)=NC(SC)=N1 RQVYBGPQFYCBGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ORFPWVRKFLOQHK-UHFFFAOYSA-N amicarbazone Chemical compound CC(C)C1=NN(C(=O)NC(C)(C)C)C(=O)N1N ORFPWVRKFLOQHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940024606 amino acid Drugs 0.000 description 3
- KWAIHLIXESXTJL-UHFFFAOYSA-N aminocyclopyrachlor Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C(N)=NC(C2CC2)=N1 KWAIHLIXESXTJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 3
- 235000003484 annual ragweed Nutrition 0.000 description 3
- VGPYEHKOIGNJKV-UHFFFAOYSA-N asulam Chemical compound COC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 VGPYEHKOIGNJKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MAHPNPYYQAIOJN-UHFFFAOYSA-N azimsulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N(N=CC=2C2=NN(C)N=N2)C)=N1 MAHPNPYYQAIOJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 3
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 3
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 3
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 3
- WZDDLAZXUYIVMU-UHFFFAOYSA-N bromobutide Chemical compound CC(C)(C)C(Br)C(=O)NC(C)(C)C1=CC=CC=C1 WZDDLAZXUYIVMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000006263 bur ragweed Nutrition 0.000 description 3
- HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N butachlor Chemical compound CCCCOCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 3
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 3
- GGWHBJGBERXSLL-NBVRZTHBSA-N chembl113137 Chemical compound C1C(=O)C(C(=N/OCC)/CCC)=C(O)CC1C1CSCCC1 GGWHBJGBERXSLL-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 3
- NSWAMPCUPHPTTC-UHFFFAOYSA-N chlorimuron-ethyl Chemical group CCOC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(Cl)=CC(OC)=N1 NSWAMPCUPHPTTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N chlorotoluron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(C)C(Cl)=C1 JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N chlorsulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)=N1 VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000003488 common ragweed Nutrition 0.000 description 3
- 229940125810 compound 20 Drugs 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 125000006254 cycloalkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005144 cycloalkylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005366 cycloalkylthio group Chemical group 0.000 description 3
- BXIGJZDQFDFASM-UHFFFAOYSA-N cyclopyrimorate Chemical compound N=1N=C(Cl)C=C(OC(=O)N2CCOCC2)C=1OC=1C(C)=CC=CC=1C1CC1 BXIGJZDQFDFASM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N fluometuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PXDNXJSDGQBLKS-UHFFFAOYSA-N foramsulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(NC=O)C=2)C(=O)N(C)C)=N1 PXDNXJSDGQBLKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000002068 genetic effect Effects 0.000 description 3
- IAJOBQBIJHVGMQ-BYPYZUCNSA-N glufosinate-P Chemical class CP(O)(=O)CC[C@H](N)C(O)=O IAJOBQBIJHVGMQ-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 3
- 150000002314 glycerols Chemical class 0.000 description 3
- JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N gtpl8555 Chemical compound OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N1CCC[C@@H]1C(=O)N[C@H](B1O[C@@]2(C)[C@H]3C[C@H](C3(C)C)C[C@H]2O1)CCC1=CC=C(F)C=C1 JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N 0.000 description 3
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 3
- 125000004995 haloalkylthio group Chemical group 0.000 description 3
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 3
- YFONKFDEZLYQDH-BOURZNODSA-N indaziflam Chemical compound CC(F)C1=NC(N)=NC(N[C@H]2C3=CC(C)=CC=C3C[C@@H]2C)=N1 YFONKFDEZLYQDH-BOURZNODSA-N 0.000 description 3
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 3
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 3
- NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N ioxynil Chemical compound OC1=C(I)C=C(C#N)C=C1I NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N isoproturon Chemical compound CC(C)C1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1 PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- XIGAUIHYSDTJHW-UHFFFAOYSA-N mefenacet Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2SC=1OCC(=O)N(C)C1=CC=CC=C1 XIGAUIHYSDTJHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LULAYUGMBFYYEX-UHFFFAOYSA-N metachloroperbenzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 LULAYUGMBFYYEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- STEPQTYSZVCJPV-UHFFFAOYSA-N metazachlor Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1N(C(=O)CCl)CN1N=CC=C1 STEPQTYSZVCJPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NIFKBBMCXCMCAO-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]-4-(methanesulfonamidomethyl)benzoate Chemical group COC(=O)C1=CC=C(CNS(C)(=O)=O)C=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 NIFKBBMCXCMCAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[4-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VWGAYSCWLXQJBQ-UHFFFAOYSA-N methyl 4-iodo-2-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical group COC(=O)C1=CC=C(I)C=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=NC(OC)=N1 VWGAYSCWLXQJBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000006216 methylsulfinyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)=O 0.000 description 3
- 229960002939 metizoline Drugs 0.000 description 3
- FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N metribuzin Chemical compound CSC1=NN=C(C(C)(C)C)C(=O)N1N FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004530 micro-emulsion Substances 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- AIMMSOZBPYFASU-UHFFFAOYSA-N n-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-n'-[3-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-1-ium-2-yl]sulfonylcarbamimidate Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)OCC(F)(F)F)=N1 AIMMSOZBPYFASU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 3
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 3
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 3
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 3
- IOXAXYHXMLCCJJ-UHFFFAOYSA-N oxetan-3-yl 2-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical compound CC1=CC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(=O)OC2COC2)=N1 IOXAXYHXMLCCJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 3
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 3
- FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L paraquat dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1=C[N+](C)=CC=C1C1=CC=[N+](C)C=C1 FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- JZPKLLLUDLHCEL-UHFFFAOYSA-N pentoxazone Chemical compound O=C1C(=C(C)C)OC(=O)N1C1=CC(OC2CCCC2)=C(Cl)C=C1F JZPKLLLUDLHCEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NQQVFXUMIDALNH-UHFFFAOYSA-N picloram Chemical compound NC1=C(Cl)C(Cl)=NC(C(O)=O)=C1Cl NQQVFXUMIDALNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CWKFPEBMTGKLKX-UHFFFAOYSA-N picolinafen Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC(OC=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)=N1 CWKFPEBMTGKLKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MGOHCFMYLBAPRN-UHFFFAOYSA-N pinoxaden Chemical compound CCC1=CC(C)=CC(CC)=C1C(C1=O)=C(OC(=O)C(C)(C)C)N2N1CCOCC2 MGOHCFMYLBAPRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 3
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- FFSSWMQPCJRCRV-UHFFFAOYSA-N quinclorac Chemical compound ClC1=CN=C2C(C(=O)O)=C(Cl)C=CC2=C1 FFSSWMQPCJRCRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N rac-diclofop methyl Natural products C1=CC(O[C@@H](C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N 0.000 description 3
- 235000009736 ragweed Nutrition 0.000 description 3
- 230000004044 response Effects 0.000 description 3
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 3
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 3
- FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M sodium iodide Chemical compound [Na+].[I-] FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 3
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 3
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 3
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 3
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 3
- FZXISNSWEXTPMF-UHFFFAOYSA-N terbutylazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)(C)C)=N1 FZXISNSWEXTPMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 3
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 3
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 3
- IMEVJVISCHQJRM-UHFFFAOYSA-N triflusulfuron-methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC(C)=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OCC(F)(F)F)=NC(N(C)C)=N1 IMEVJVISCHQJRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KVEQCVKVIFQSGC-UHFFFAOYSA-N tritosulfuron Chemical compound FC(F)(F)C1=NC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=N1 KVEQCVKVIFQSGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ASGMFNBUXDJWJJ-JLCFBVMHSA-N (1R,3R)-3-[[3-bromo-1-[4-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)phenyl]pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl]amino]-N,1-dimethylcyclopentane-1-carboxamide Chemical compound BrC1=NN(C2=NC(=NC=C21)N[C@H]1C[C@@](CC1)(C(=O)NC)C)C1=CC=C(C=C1)C=1SC(=NN=1)C ASGMFNBUXDJWJJ-JLCFBVMHSA-N 0.000 description 2
- AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N (1S,2S,4R,8S,9S,11S,12R,13S,19S)-6-[(3-chlorophenyl)methyl]-12,19-difluoro-11-hydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-9,13-dimethyl-6-azapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-14,17-dien-16-one Chemical compound C([C@@H]1C[C@H]2[C@H]3[C@]([C@]4(C=CC(=O)C=C4[C@@H](F)C3)C)(F)[C@@H](O)C[C@@]2([C@@]1(C1)C(=O)CO)C)N1CC1=CC=CC(Cl)=C1 AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N 0.000 description 2
- ABJSOROVZZKJGI-OCYUSGCXSA-N (1r,2r,4r)-2-(4-bromophenyl)-n-[(4-chlorophenyl)-(2-fluoropyridin-4-yl)methyl]-4-morpholin-4-ylcyclohexane-1-carboxamide Chemical compound C1=NC(F)=CC(C(NC(=O)[C@H]2[C@@H](C[C@@H](CC2)N2CCOCC2)C=2C=CC(Br)=CC=2)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1 ABJSOROVZZKJGI-OCYUSGCXSA-N 0.000 description 2
- SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N (1s,2s,3s,5r)-1-(carboxymethyl)-3,5-bis[(4-phenoxyphenyl)methyl-propylcarbamoyl]cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound O=C([C@@H]1[C@@H]([C@](CC(O)=O)([C@H](C(=O)N(CCC)CC=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C1)C(O)=O)C(O)=O)N(CCC)CC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N 0.000 description 2
- FHTLRVQASCAGSZ-UHFFFAOYSA-N (2-methylphenyl)sulfonylurea Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(N)=O FHTLRVQASCAGSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N (2S,3R)-N-[(2S)-3-(cyclopenten-1-yl)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]propanoyl]amino]propanamide Chemical compound C1(=CCCC1)C[C@@H](C(=O)[C@@]1(OC1)C)NC([C@H]([C@@H](C1=CC=C(C=C1)OC)O)NC([C@H](C)NC(CN1CCOCC1)=O)=O)=O GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N 0.000 description 2
- IUSARDYWEPUTPN-OZBXUNDUSA-N (2r)-n-[(2s,3r)-4-[[(4s)-6-(2,2-dimethylpropyl)spiro[3,4-dihydropyrano[2,3-b]pyridine-2,1'-cyclobutane]-4-yl]amino]-3-hydroxy-1-[3-(1,3-thiazol-2-yl)phenyl]butan-2-yl]-2-methoxypropanamide Chemical compound C([C@H](NC(=O)[C@@H](C)OC)[C@H](O)CN[C@@H]1C2=CC(CC(C)(C)C)=CN=C2OC2(CCC2)C1)C(C=1)=CC=CC=1C1=NC=CS1 IUSARDYWEPUTPN-OZBXUNDUSA-N 0.000 description 2
- YJLIKUSWRSEPSM-WGQQHEPDSA-N (2r,3r,4s,5r)-2-[6-amino-8-[(4-phenylphenyl)methylamino]purin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=1CNC1=NC=2C(N)=NC=NC=2N1[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]1O YJLIKUSWRSEPSM-WGQQHEPDSA-N 0.000 description 2
- VIJSPAIQWVPKQZ-BLECARSGSA-N (2s)-2-[[(2s)-2-[[(2s)-2-[[(2s)-2-[[(2s)-2-[[(2s)-2-acetamido-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-4,4-dimethylpentanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]propanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoic acid Chemical compound NC(=N)NCCC[C@@H](C(O)=O)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CC(C)(C)C)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CCCNC(N)=N)NC(C)=O VIJSPAIQWVPKQZ-BLECARSGSA-N 0.000 description 2
- STBLNCCBQMHSRC-BATDWUPUSA-N (2s)-n-[(3s,4s)-5-acetyl-7-cyano-4-methyl-1-[(2-methylnaphthalen-1-yl)methyl]-2-oxo-3,4-dihydro-1,5-benzodiazepin-3-yl]-2-(methylamino)propanamide Chemical compound O=C1[C@@H](NC(=O)[C@H](C)NC)[C@H](C)N(C(C)=O)C2=CC(C#N)=CC=C2N1CC1=C(C)C=CC2=CC=CC=C12 STBLNCCBQMHSRC-BATDWUPUSA-N 0.000 description 2
- QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[1-bis(4-chlorophenoxy)phosphorylbutylamino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC(NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCC1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)C(C)C)P(=O)(Oc1ccc(Cl)cc1)Oc1ccc(Cl)cc1 QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N 0.000 description 2
- IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N (3S,8S,10R,13S,14S,17S)-17-isoquinolin-7-yl-N,N,10,13-tetramethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-amine Chemical compound CN(C)[C@H]1CC[C@]2(C)C3CC[C@@]4(C)[C@@H](CC[C@@H]4c4ccc5ccncc5c4)[C@@H]3CC=C2C1 IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N 0.000 description 2
- UDQTXCHQKHIQMH-KYGLGHNPSA-N (3ar,5s,6s,7r,7ar)-5-(difluoromethyl)-2-(ethylamino)-5,6,7,7a-tetrahydro-3ah-pyrano[3,2-d][1,3]thiazole-6,7-diol Chemical compound S1C(NCC)=N[C@H]2[C@@H]1O[C@H](C(F)F)[C@@H](O)[C@@H]2O UDQTXCHQKHIQMH-KYGLGHNPSA-N 0.000 description 2
- OOKAZRDERJMRCJ-KOUAFAAESA-N (3r)-7-[(1s,2s,4ar,6s,8s)-2,6-dimethyl-8-[(2s)-2-methylbutanoyl]oxy-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl]-3-hydroxy-5-oxoheptanoic acid Chemical compound C1=C[C@H](C)[C@H](CCC(=O)C[C@@H](O)CC(O)=O)C2[C@@H](OC(=O)[C@@H](C)CC)C[C@@H](C)C[C@@H]21 OOKAZRDERJMRCJ-KOUAFAAESA-N 0.000 description 2
- MPDDTAJMJCESGV-CTUHWIOQSA-M (3r,5r)-7-[2-(4-fluorophenyl)-5-[methyl-[(1r)-1-phenylethyl]carbamoyl]-4-propan-2-ylpyrazol-3-yl]-3,5-dihydroxyheptanoate Chemical compound C1([C@@H](C)N(C)C(=O)C2=NN(C(CC[C@@H](O)C[C@@H](O)CC([O-])=O)=C2C(C)C)C=2C=CC(F)=CC=2)=CC=CC=C1 MPDDTAJMJCESGV-CTUHWIOQSA-M 0.000 description 2
- YQOLEILXOBUDMU-KRWDZBQOSA-N (4R)-5-[(6-bromo-3-methyl-2-pyrrolidin-1-ylquinoline-4-carbonyl)amino]-4-(2-chlorophenyl)pentanoic acid Chemical compound CC1=C(C2=C(C=CC(=C2)Br)N=C1N3CCCC3)C(=O)NC[C@H](CCC(=O)O)C4=CC=CC=C4Cl YQOLEILXOBUDMU-KRWDZBQOSA-N 0.000 description 2
- STPKWKPURVSAJF-LJEWAXOPSA-N (4r,5r)-5-[4-[[4-(1-aza-4-azoniabicyclo[2.2.2]octan-4-ylmethyl)phenyl]methoxy]phenyl]-3,3-dibutyl-7-(dimethylamino)-1,1-dioxo-4,5-dihydro-2h-1$l^{6}-benzothiepin-4-ol Chemical compound O[C@H]1C(CCCC)(CCCC)CS(=O)(=O)C2=CC=C(N(C)C)C=C2[C@H]1C(C=C1)=CC=C1OCC(C=C1)=CC=C1C[N+]1(CC2)CCN2CC1 STPKWKPURVSAJF-LJEWAXOPSA-N 0.000 description 2
- OIIOPWHTJZYKIL-PMACEKPBSA-N (5S)-5-[[[5-[2-chloro-3-[2-chloro-3-[6-methoxy-5-[[[(2S)-5-oxopyrrolidin-2-yl]methylamino]methyl]pyrazin-2-yl]phenyl]phenyl]-3-methoxypyrazin-2-yl]methylamino]methyl]pyrrolidin-2-one Chemical compound C1(=C(N=C(C2=C(C(C3=CC=CC(=C3Cl)C3=NC(OC)=C(N=C3)CNC[C@H]3NC(=O)CC3)=CC=C2)Cl)C=N1)OC)CNC[C@H]1NC(=O)CC1 OIIOPWHTJZYKIL-PMACEKPBSA-N 0.000 description 2
- VUEGYUOUAAVYAS-JGGQBBKZSA-N (6ar,9s,10ar)-9-(dimethylsulfamoylamino)-7-methyl-6,6a,8,9,10,10a-hexahydro-4h-indolo[4,3-fg]quinoline Chemical compound C1=CC([C@H]2C[C@@H](CN(C)[C@@H]2C2)NS(=O)(=O)N(C)C)=C3C2=CNC3=C1 VUEGYUOUAAVYAS-JGGQBBKZSA-N 0.000 description 2
- 125000004749 (C1-C6) haloalkylsulfinyl group Chemical group 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WXZVAROIGSFCFJ-CYBMUJFWSA-N (R)-napropamide Chemical compound C1=CC=C2C(O[C@H](C)C(=O)N(CC)CC)=CC=CC2=C1 WXZVAROIGSFCFJ-CYBMUJFWSA-N 0.000 description 2
- ADDQHLREJDZPMT-AWEZNQCLSA-N (S)-metamifop Chemical compound O=C([C@@H](OC=1C=CC(OC=2OC3=CC(Cl)=CC=C3N=2)=CC=1)C)N(C)C1=CC=CC=C1F ADDQHLREJDZPMT-AWEZNQCLSA-N 0.000 description 2
- DEVSOMFAQLZNKR-RJRFIUFISA-N (z)-3-[3-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,4-triazol-1-yl]-n'-pyrazin-2-ylprop-2-enehydrazide Chemical compound FC(F)(F)C1=CC(C(F)(F)F)=CC(C2=NN(\C=C/C(=O)NNC=3N=CC=NC=3)C=N2)=C1 DEVSOMFAQLZNKR-RJRFIUFISA-N 0.000 description 2
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DJMOXMNDXFFONV-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethyl-7-[2-(n-methylanilino)ethyl]purine-2,6-dione Chemical compound C1=NC=2N(C)C(=O)N(C)C(=O)C=2N1CCN(C)C1=CC=CC=C1 DJMOXMNDXFFONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKHFRAFPESRGGD-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethyl-7-[3-(n-methylanilino)propyl]purine-2,6-dione Chemical compound C1=NC=2N(C)C(=O)N(C)C(=O)C=2N1CCCN(C)C1=CC=CC=C1 KKHFRAFPESRGGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VQHHIQJPQOLZGF-UHFFFAOYSA-N 1-(2-iodophenyl)sulfonyl-3-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)urea Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)I)=N1 VQHHIQJPQOLZGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RBSXHDIPCIWOMG-UHFFFAOYSA-N 1-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-(2-ethylsulfonylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)sulfonylurea Chemical compound CCS(=O)(=O)C=1N=C2C=CC=CN2C=1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 RBSXHDIPCIWOMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)pentyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(CCC)CN1C=NC=N1 WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PVEVPHKVMNRMED-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3-methoxy-2-(5,5,5-trifluoropentyl)benzene Chemical compound COC1=CC=CC(Br)=C1CCCCC(F)(F)F PVEVPHKVMNRMED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNWHHMBRJJOGFJ-UHFFFAOYSA-N 16-methylheptadecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCCCCCO WNWHHMBRJJOGFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QWWHRELOCZEQNZ-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-(1-oxa-4-azaspiro[4.5]decan-4-yl)ethanone Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N1CCOC11CCCCC1 QWWHRELOCZEQNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002794 2,4-DB Substances 0.000 description 2
- YOYAIZYFCNQIRF-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichlorobenzonitrile Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1C#N YOYAIZYFCNQIRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KGKGSIUWJCAFPX-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichlorothiobenzamide Chemical compound NC(=S)C1=C(Cl)C=CC=C1Cl KGKGSIUWJCAFPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FQMZXMVHHKXGTM-UHFFFAOYSA-N 2-(1-adamantyl)-n-[2-[2-(2-hydroxyethylamino)ethylamino]quinolin-5-yl]acetamide Chemical compound C1C(C2)CC(C3)CC2CC13CC(=O)NC1=CC=CC2=NC(NCCNCCO)=CC=C21 FQMZXMVHHKXGTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VCUXVXLUOHDHKK-UHFFFAOYSA-N 2-(2-aminopyrimidin-4-yl)-4-(2-chloro-4-methoxyphenyl)-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound ClC1=CC(OC)=CC=C1C1=C(C(N)=O)SC(C=2N=C(N)N=CC=2)=N1 VCUXVXLUOHDHKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QEBYEVQKHRUYPE-UHFFFAOYSA-N 2-(2-chlorophenyl)-5-[(1-methylpyrazol-3-yl)methyl]-4-[[methyl(pyridin-3-ylmethyl)amino]methyl]-1h-pyrazolo[4,3-c]pyridine-3,6-dione Chemical compound C1=CN(C)N=C1CN1C(=O)C=C2NN(C=3C(=CC=CC=3)Cl)C(=O)C2=C1CN(C)CC1=CC=CN=C1 QEBYEVQKHRUYPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OHXLAOJLJWLEIP-UHFFFAOYSA-N 2-(dichloromethyl)-2-methyl-1,3-dioxolane Chemical compound ClC(Cl)C1(C)OCCO1 OHXLAOJLJWLEIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IRJQWZWMQCVOLA-ZBKNUEDVSA-N 2-[(z)-n-[(3,5-difluorophenyl)carbamoylamino]-c-methylcarbonimidoyl]pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound N=1C=CC=C(C(O)=O)C=1C(/C)=N\NC(=O)NC1=CC(F)=CC(F)=C1 IRJQWZWMQCVOLA-ZBKNUEDVSA-N 0.000 description 2
- CABMTIJINOIHOD-UHFFFAOYSA-N 2-[4-methyl-5-oxo-4-(propan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]quinoline-3-carboxylic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC2=CC=CC=C2C=C1C(O)=O CABMTIJINOIHOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PYRKKGOKRMZEIT-UHFFFAOYSA-N 2-[6-(2-cyclopropylethoxy)-9-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-1h-phenanthro[9,10-d]imidazol-2-yl]-5-fluorobenzene-1,3-dicarbonitrile Chemical compound C1=C2C3=CC(CC(C)(O)C)=CC=C3C=3NC(C=4C(=CC(F)=CC=4C#N)C#N)=NC=3C2=CC=C1OCCC1CC1 PYRKKGOKRMZEIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FMKGJQHNYMWDFJ-CVEARBPZSA-N 2-[[4-(2,2-difluoropropoxy)pyrimidin-5-yl]methylamino]-4-[[(1R,4S)-4-hydroxy-3,3-dimethylcyclohexyl]amino]pyrimidine-5-carbonitrile Chemical compound FC(COC1=NC=NC=C1CNC1=NC=C(C(=N1)N[C@H]1CC([C@H](CC1)O)(C)C)C#N)(C)F FMKGJQHNYMWDFJ-CVEARBPZSA-N 0.000 description 2
- VVCMGAUPZIKYTH-VGHSCWAPSA-N 2-acetyloxybenzoic acid;[(2s,3r)-4-(dimethylamino)-3-methyl-1,2-diphenylbutan-2-yl] propanoate;1,3,7-trimethylpurine-2,6-dione Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O.CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1N=CN2C.C([C@](OC(=O)CC)([C@H](C)CN(C)C)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VVCMGAUPZIKYTH-VGHSCWAPSA-N 0.000 description 2
- TVTJUIAKQFIXCE-HUKYDQBMSA-N 2-amino-9-[(2R,3S,4S,5R)-4-fluoro-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-7-prop-2-ynyl-1H-purine-6,8-dione Chemical compound NC=1NC(C=2N(C(N(C=2N=1)[C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H]1O)F)CO)=O)CC#C)=O TVTJUIAKQFIXCE-HUKYDQBMSA-N 0.000 description 2
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 description 2
- KVNBSPKSIUUEMT-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-3-but-1-enyl-6-hydroxybenzoic acid Chemical compound C(=CCC)C=1C(=C(C(=O)O)C(=CC=1)O)Br KVNBSPKSIUUEMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSIRNJUVADUUAN-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-6-hydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(O)C=CC=C1Br LSIRNJUVADUUAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KZNDFYDURHAESM-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(2-ethyl-6-methylphenyl)-n-(propan-2-yloxymethyl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N(COC(C)C)C(=O)CCl KZNDFYDURHAESM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CYEJMVLDXAUOPN-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O CYEJMVLDXAUOPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XORHJZRQFLDBHR-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-n-(2,2,2-trifluoroethyl)benzamide Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)NCC(F)(F)F XORHJZRQFLDBHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFOIDLOIBZFWDO-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-[6-methoxy-4-[(3-phenylmethoxyphenyl)methoxy]-1-benzofuran-2-yl]imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole Chemical compound N1=C2SC(OC)=NN2C=C1C(OC1=CC(OC)=C2)=CC1=C2OCC(C=1)=CC=CC=1OCC1=CC=CC=C1 LFOIDLOIBZFWDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OPXCXJAHYZXBMT-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-n-(2,2,2-trifluoroethyl)benzamide Chemical compound COC1=CC=CC=C1C(=O)NCC(F)(F)F OPXCXJAHYZXBMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KNJZLEGWAJKFKK-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-3-methylsulfonyl-n-(1-methyltetrazol-5-yl)-4-(trifluoromethyl)benzamide Chemical compound C1=CC(C(F)(F)F)=C(S(C)(=O)=O)C(C)=C1C(=O)NC1=NN=NN1C KNJZLEGWAJKFKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-chlorophenoxybutyric acid Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCCCC(O)=O LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- UFAPVJDEYHLLBG-UHFFFAOYSA-N 2-{2-chloro-4-(methylsulfonyl)-3-[(tetrahydrofuran-2-ylmethoxy)methyl]benzoyl}cyclohexane-1,3-dione Chemical compound ClC1=C(COCC2OCCC2)C(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O UFAPVJDEYHLLBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- COMPEYDKDPAROK-UHFFFAOYSA-N 3,3,3-trifluoropropyl 2-bromo-6-hydroxybenzoate Chemical compound BrC1=C(C(=O)OCCC(F)(F)F)C(=CC=C1)O COMPEYDKDPAROK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DFRAKBCRUYUFNT-UHFFFAOYSA-N 3,8-dicyclohexyl-2,4,7,9-tetrahydro-[1,3]oxazino[5,6-h][1,3]benzoxazine Chemical compound C1CCCCC1N1CC(C=CC2=C3OCN(C2)C2CCCCC2)=C3OC1 DFRAKBCRUYUFNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DOGLAPNNJXQLED-UHFFFAOYSA-N 3-(5-chloropyrimidin-2-yl)oxy-2-(5,5,5-trifluoropentyl)benzonitrile Chemical compound ClC=1C=NC(=NC=1)OC=1C(=C(C#N)C=CC=1)CCCCC(F)(F)F DOGLAPNNJXQLED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QBWKPGNFQQJGFY-QLFBSQMISA-N 3-[(1r)-1-[(2r,6s)-2,6-dimethylmorpholin-4-yl]ethyl]-n-[6-methyl-3-(1h-pyrazol-4-yl)imidazo[1,2-a]pyrazin-8-yl]-1,2-thiazol-5-amine Chemical compound N1([C@H](C)C2=NSC(NC=3C4=NC=C(N4C=C(C)N=3)C3=CNN=C3)=C2)C[C@H](C)O[C@H](C)C1 QBWKPGNFQQJGFY-QLFBSQMISA-N 0.000 description 2
- WFOVEDJTASPCIR-UHFFFAOYSA-N 3-[(4-methyl-5-pyridin-4-yl-1,2,4-triazol-3-yl)methylamino]-n-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]benzamide Chemical compound N=1N=C(C=2C=CN=CC=2)N(C)C=1CNC(C=1)=CC=CC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1C(F)(F)F WFOVEDJTASPCIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 3-chloroperbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WBARBUWMLHZIML-UHFFFAOYSA-N 3-methoxy-2-(5,5,5-trifluoropentyl)benzonitrile Chemical compound COC=1C(=C(C#N)C=CC=1)CCCCC(F)(F)F WBARBUWMLHZIML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYFCZWSWFGJODV-MIANJLSGSA-N 4-[[(1s)-2-[(e)-3-[3-chloro-2-fluoro-6-(tetrazol-1-yl)phenyl]prop-2-enoyl]-5-(4-methyl-2-oxopiperazin-1-yl)-3,4-dihydro-1h-isoquinoline-1-carbonyl]amino]benzoic acid Chemical compound O=C1CN(C)CCN1C1=CC=CC2=C1CCN(C(=O)\C=C\C=1C(=CC=C(Cl)C=1F)N1N=NN=C1)[C@@H]2C(=O)NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 WYFCZWSWFGJODV-MIANJLSGSA-N 0.000 description 2
- GSDQYSSLIKJJOG-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-(3-chloroanilino)benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1NC1=CC=CC(Cl)=C1 GSDQYSSLIKJJOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DQAZPZIYEOGZAF-UHFFFAOYSA-N 4-ethyl-n-[4-(3-ethynylanilino)-7-methoxyquinazolin-6-yl]piperazine-1-carboxamide Chemical compound C1CN(CC)CCN1C(=O)NC(C(=CC1=NC=N2)OC)=CC1=C2NC1=CC=CC(C#C)=C1 DQAZPZIYEOGZAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 2
- OPEJGICLTMWFNQ-UHFFFAOYSA-N 5-[(2,6-difluorophenyl)methoxymethyl]-5-methyl-3-(3-methylthiophen-2-yl)-4h-1,2-oxazole Chemical compound C1=CSC(C=2CC(C)(COCC=3C(=CC=CC=3F)F)ON=2)=C1C OPEJGICLTMWFNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VKLKXFOZNHEBSW-UHFFFAOYSA-N 5-[[3-[(4-morpholin-4-ylbenzoyl)amino]phenyl]methoxy]pyridine-3-carboxamide Chemical compound O1CCN(CC1)C1=CC=C(C(=O)NC=2C=C(COC=3C=NC=C(C(=O)N)C=3)C=CC=2)C=C1 VKLKXFOZNHEBSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XFJBGINZIMNZBW-CRAIPNDOSA-N 5-chloro-2-[4-[(1r,2s)-2-[2-(5-methylsulfonylpyridin-2-yl)oxyethyl]cyclopropyl]piperidin-1-yl]pyrimidine Chemical compound N1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1OCC[C@H]1[C@@H](C2CCN(CC2)C=2N=CC(Cl)=CN=2)C1 XFJBGINZIMNZBW-CRAIPNDOSA-N 0.000 description 2
- IJRKLHTZAIFUTB-UHFFFAOYSA-N 5-nitro-2-(2-phenylethylamino)benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1NCCC1=CC=CC=C1 IJRKLHTZAIFUTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DVOODWOZJVJKQR-UHFFFAOYSA-N 5-tert-butyl-3-(2,4-dichloro-5-prop-2-ynoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-one Chemical group O=C1OC(C(C)(C)C)=NN1C1=CC(OCC#C)=C(Cl)C=C1Cl DVOODWOZJVJKQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RSIWALKZYXPAGW-NSHDSACASA-N 6-(3-fluorophenyl)-3-methyl-7-[(1s)-1-(7h-purin-6-ylamino)ethyl]-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one Chemical compound C=1([C@@H](NC=2C=3N=CNC=3N=CN=2)C)N=C2SC=C(C)N2C(=O)C=1C1=CC=CC(F)=C1 RSIWALKZYXPAGW-NSHDSACASA-N 0.000 description 2
- GDUANFXPOZTYKS-UHFFFAOYSA-N 6-bromo-8-[(2,6-difluoro-4-methoxybenzoyl)amino]-4-oxochromene-2-carboxylic acid Chemical compound FC1=CC(OC)=CC(F)=C1C(=O)NC1=CC(Br)=CC2=C1OC(C(O)=O)=CC2=O GDUANFXPOZTYKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZNORIBFUKCCYPJ-UHFFFAOYSA-N 7-(3,5-dichloropyridin-4-yl)-5-(2,2-difluoroethyl)-8-hydroxypyrido[2,3-b]pyrazin-6-one Chemical compound O=C1N(CC(F)F)C2=NC=CN=C2C(O)=C1C1=C(Cl)C=NC=C1Cl ZNORIBFUKCCYPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XASOHFCUIQARJT-UHFFFAOYSA-N 8-methoxy-6-[7-(2-morpholin-4-ylethoxy)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-2-(2,2,2-trifluoroethyl)-3,4-dihydroisoquinolin-1-one Chemical compound C(N1C(=O)C2=C(OC)C=C(C=3N4C(=NC=3)C=C(C=C4)OCCN3CCOCC3)C=C2CC1)C(F)(F)F XASOHFCUIQARJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000006995 Abutilon theophrasti Species 0.000 description 2
- 102100029457 Adenine phosphoribosyltransferase Human genes 0.000 description 2
- 108010024223 Adenine phosphoribosyltransferase Proteins 0.000 description 2
- XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N Alfalone Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001621841 Alopecurus myosuroides Species 0.000 description 2
- 235000013479 Amaranthus retroflexus Nutrition 0.000 description 2
- 244000237956 Amaranthus retroflexus Species 0.000 description 2
- 244000037005 Ambrosia artemisiifolia var. elatior Species 0.000 description 2
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 2
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 2
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 2
- IYHHRZBKXXKDDY-UHFFFAOYSA-N BI-605906 Chemical compound N=1C=2SC(C(N)=O)=C(N)C=2C(C(F)(F)CC)=CC=1N1CCC(S(C)(=O)=O)CC1 IYHHRZBKXXKDDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108010016529 Bacillus amyloliquefaciens ribonuclease Proteins 0.000 description 2
- PFJJMJDEVDLPNE-UHFFFAOYSA-N Benoxacor Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)COC2=C1 PFJJMJDEVDLPNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005472 Bensulfuron methyl Substances 0.000 description 2
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N Benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JDWQITFHZOBBFE-UHFFFAOYSA-N Benzofenap Chemical compound C=1C=C(Cl)C(C)=C(Cl)C=1C(=O)C=1C(C)=NN(C)C=1OCC(=O)C1=CC=C(C)C=C1 JDWQITFHZOBBFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N Boron trifluoride etherate Chemical compound FB(F)F.CCOCC KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTFNPKDYCLFGPV-OMCISZLKSA-N Bromofenoxim Chemical compound C1=C(Br)C(O)=C(Br)C=C1\C=N\OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O XTFNPKDYCLFGPV-OMCISZLKSA-N 0.000 description 2
- JQUCWIWWWKZNCS-LESHARBVSA-N C(C1=CC=CC=C1)(=O)NC=1SC[C@H]2[C@@](N1)(CO[C@H](C2)C)C=2SC=C(N2)NC(=O)C2=NC=C(C=C2)OC(F)F Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)(=O)NC=1SC[C@H]2[C@@](N1)(CO[C@H](C2)C)C=2SC=C(N2)NC(=O)C2=NC=C(C=C2)OC(F)F JQUCWIWWWKZNCS-LESHARBVSA-N 0.000 description 2
- UHNRLQRZRNKOKU-UHFFFAOYSA-N CCN(CC1=NC2=C(N1)C1=CC=C(C=C1N=C2N)C1=NNC=C1)C(C)=O Chemical compound CCN(CC1=NC2=C(N1)C1=CC=C(C=C1N=C2N)C1=NNC=C1)C(C)=O UHNRLQRZRNKOKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BQXUPNKLZNSUMC-YUQWMIPFSA-N CCN(CCCCCOCC(=O)N[C@H](C(=O)N1C[C@H](O)C[C@H]1C(=O)N[C@@H](C)c1ccc(cc1)-c1scnc1C)C(C)(C)C)CCOc1ccc(cc1)C(=O)c1c(sc2cc(O)ccc12)-c1ccc(O)cc1 Chemical compound CCN(CCCCCOCC(=O)N[C@H](C(=O)N1C[C@H](O)C[C@H]1C(=O)N[C@@H](C)c1ccc(cc1)-c1scnc1C)C(C)(C)C)CCOc1ccc(cc1)C(=O)c1c(sc2cc(O)ccc12)-c1ccc(O)cc1 BQXUPNKLZNSUMC-YUQWMIPFSA-N 0.000 description 2
- BJYHHNKWOBRJBM-UHFFFAOYSA-N COC1=CC=CC(Cl)=C1C(=O)CCC(F)(F)F Chemical compound COC1=CC=CC(Cl)=C1C(=O)CCC(F)(F)F BJYHHNKWOBRJBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PKMUHQIDVVOXHQ-HXUWFJFHSA-N C[C@H](C1=CC(C2=CC=C(CNC3CCCC3)S2)=CC=C1)NC(C1=C(C)C=CC(NC2CNC2)=C1)=O Chemical compound C[C@H](C1=CC(C2=CC=C(CNC3CCCC3)S2)=CC=C1)NC(C1=C(C)C=CC(NC2CNC2)=C1)=O PKMUHQIDVVOXHQ-HXUWFJFHSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- HSSBORCLYSCBJR-UHFFFAOYSA-N Chloramben Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC(C(O)=O)=C1Cl HSSBORCLYSCBJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLYNUTMZTCLNOO-UHFFFAOYSA-N Chlorbromuron Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Br)C(Cl)=C1 NLYNUTMZTCLNOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005494 Chlorotoluron Substances 0.000 description 2
- WMLPCIHUFDKWJU-UHFFFAOYSA-N Cinosulfuron Chemical compound COCCOC1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=NC(OC)=N1 WMLPCIHUFDKWJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000001579 Cirsium arvense Species 0.000 description 2
- 235000005918 Cirsium arvense Nutrition 0.000 description 2
- 239000005499 Clomazone Substances 0.000 description 2
- 239000005500 Clopyralid Substances 0.000 description 2
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 2
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 2
- 229940126657 Compound 17 Drugs 0.000 description 2
- 229940126639 Compound 33 Drugs 0.000 description 2
- 229940127007 Compound 39 Drugs 0.000 description 2
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 2
- 240000001980 Cucurbita pepo Species 0.000 description 2
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 2
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005501 Cycloxydim Substances 0.000 description 2
- 244000108484 Cyperus difformis Species 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 2
- 239000005644 Dazomet Substances 0.000 description 2
- 239000005503 Desmedipham Substances 0.000 description 2
- QNXAVFXEJCPCJO-UHFFFAOYSA-N Diclosulam Chemical compound N=1N2C(OCC)=NC(F)=CC2=NC=1S(=O)(=O)NC1=C(Cl)C=CC=C1Cl QNXAVFXEJCPCJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005507 Diflufenican Substances 0.000 description 2
- 235000001602 Digitaria X umfolozi Nutrition 0.000 description 2
- 235000017898 Digitaria ciliaris Nutrition 0.000 description 2
- 235000005476 Digitaria cruciata Nutrition 0.000 description 2
- 235000006830 Digitaria didactyla Nutrition 0.000 description 2
- 235000005804 Digitaria eriantha ssp. eriantha Nutrition 0.000 description 2
- QAHFOPIILNICLA-UHFFFAOYSA-N Diphenamid Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C(=O)N(C)C)C1=CC=CC=C1 QAHFOPIILNICLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005630 Diquat Substances 0.000 description 2
- YUBJPYNSGLJZPQ-UHFFFAOYSA-N Dithiopyr Chemical compound CSC(=O)C1=C(C(F)F)N=C(C(F)(F)F)C(C(=O)SC)=C1CC(C)C YUBJPYNSGLJZPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014716 Eleusine indica Nutrition 0.000 description 2
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 2
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 2
- BXEHUCNTIZGSOJ-UHFFFAOYSA-N Esprocarb Chemical compound CC(C)C(C)N(CC)C(=O)SCC1=CC=CC=C1 BXEHUCNTIZGSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PTFJIKYUEPWBMS-UHFFFAOYSA-N Ethalfluralin Chemical compound CC(=C)CN(CC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O PTFJIKYUEPWBMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UWVKRNOCDUPIDM-UHFFFAOYSA-N Ethoxysulfuron Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1OS(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 UWVKRNOCDUPIDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000207543 Euphorbia heterophylla Species 0.000 description 2
- 239000005514 Flazasulfuron Substances 0.000 description 2
- HWATZEJQIXKWQS-UHFFFAOYSA-N Flazasulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)C(F)(F)F)=N1 HWATZEJQIXKWQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IRECWLYBCAZIJM-UHFFFAOYSA-N Flumiclorac pentyl Chemical group C1=C(Cl)C(OCC(=O)OCCCCC)=CC(N2C(C3=C(CCCC3)C2=O)=O)=C1F IRECWLYBCAZIJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AOQMRUTZEYVDIL-UHFFFAOYSA-N Flupoxam Chemical compound C=1C=C(Cl)C(COCC(F)(F)C(F)(F)F)=CC=1N1N=C(C(=O)N)N=C1C1=CC=CC=C1 AOQMRUTZEYVDIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YWBVHLJPRPCRSD-UHFFFAOYSA-N Fluridone Chemical compound O=C1C(C=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)=CN(C)C=C1C1=CC=CC=C1 YWBVHLJPRPCRSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 2
- 239000007818 Grignard reagent Substances 0.000 description 2
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 2
- 241000169130 Heteranthera limosa Species 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005981 Imazaquin Substances 0.000 description 2
- XVOKUMIPKHGGTN-UHFFFAOYSA-N Imazethapyr Chemical compound OC(=O)C1=CC(CC)=CN=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1 XVOKUMIPKHGGTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLLJHQLUZAKJFH-UHFFFAOYSA-N Isouron Chemical compound CN(C)C(=O)NC=1C=C(C(C)(C)C)ON=1 JLLJHQLUZAKJFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005570 Isoxaben Substances 0.000 description 2
- QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N L-tryptophane Chemical compound C1=CC=C2C(C[C@H](N)C(O)=O)=CNC2=C1 QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N 0.000 description 2
- 239000005572 Lenacil Substances 0.000 description 2
- 239000005573 Linuron Substances 0.000 description 2
- 244000100545 Lolium multiflorum Species 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- 239000005575 MCPB Substances 0.000 description 2
- 101150039283 MCPB gene Proteins 0.000 description 2
- OKIBNKKYNPBDRS-UHFFFAOYSA-N Mefluidide Chemical compound CC(=O)NC1=CC(NS(=O)(=O)C(F)(F)F)=C(C)C=C1C OKIBNKKYNPBDRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002169 Metam Substances 0.000 description 2
- 239000005579 Metamitron Substances 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- RRVIAQKBTUQODI-UHFFFAOYSA-N Methabenzthiazuron Chemical compound C1=CC=C2SC(N(C)C(=O)NC)=NC2=C1 RRVIAQKBTUQODI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101000813110 Mus musculus Elongation of very long chain fatty acids protein 6 Proteins 0.000 description 2
- 101100202329 Mus musculus Slc6a11 gene Proteins 0.000 description 2
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 2
- 235000018290 Musa x paradisiaca Nutrition 0.000 description 2
- WXZVAROIGSFCFJ-UHFFFAOYSA-N N,N-diethyl-2-(naphthalen-1-yloxy)propanamide Chemical compound C1=CC=C2C(OC(C)C(=O)N(CC)CC)=CC=CC2=C1 WXZVAROIGSFCFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LVDRREOUMKACNJ-BKMJKUGQSA-N N-[(2R,3S)-2-(4-chlorophenyl)-1-(1,4-dimethyl-2-oxoquinolin-7-yl)-6-oxopiperidin-3-yl]-2-methylpropane-1-sulfonamide Chemical compound CC(C)CS(=O)(=O)N[C@H]1CCC(=O)N([C@@H]1c1ccc(Cl)cc1)c1ccc2c(C)cc(=O)n(C)c2c1 LVDRREOUMKACNJ-BKMJKUGQSA-N 0.000 description 2
- IUFUITYPUYMIHI-UHFFFAOYSA-N N-[1-(3,5-dimethylphenoxy)propan-2-yl]-6-(2-fluoropropan-2-yl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound N=1C(N)=NC(C(C)(C)F)=NC=1NC(C)COC1=CC(C)=CC(C)=C1 IUFUITYPUYMIHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AVYVHIKSFXVDBG-UHFFFAOYSA-N N-benzyl-N-hydroxy-2,2-dimethylbutanamide Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)N(C(C(CC)(C)C)=O)O AVYVHIKSFXVDBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POFVJRKJJBFPII-UHFFFAOYSA-N N-cyclopentyl-5-[2-[[5-[(4-ethylpiperazin-1-yl)methyl]pyridin-2-yl]amino]-5-fluoropyrimidin-4-yl]-4-methyl-1,3-thiazol-2-amine Chemical compound C1(CCCC1)NC=1SC(=C(N=1)C)C1=NC(=NC=C1F)NC1=NC=C(C=C1)CN1CCN(CC1)CC POFVJRKJJBFPII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QOVYHDHLFPKQQG-NDEPHWFRSA-N N[C@@H](CCC(=O)N1CCC(CC1)NC1=C2C=CC=CC2=NC(NCC2=CN(CCCNCCCNC3CCCCC3)N=N2)=N1)C(O)=O Chemical compound N[C@@H](CCC(=O)N1CCC(CC1)NC1=C2C=CC=CC2=NC(NCC2=CN(CCCNCCCNC3CCCCC3)N=N2)=N1)C(O)=O QOVYHDHLFPKQQG-NDEPHWFRSA-N 0.000 description 2
- 239000005585 Napropamide Substances 0.000 description 2
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007846 Papaver rhoeas Nutrition 0.000 description 2
- 240000004674 Papaver rhoeas Species 0.000 description 2
- 239000005591 Pendimethalin Substances 0.000 description 2
- WGVWLKXZBUVUAM-UHFFFAOYSA-N Pentanochlor Chemical compound CCCC(C)C(=O)NC1=CC=C(C)C(Cl)=C1 WGVWLKXZBUVUAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108010081996 Photosystem I Protein Complex Proteins 0.000 description 2
- UNLYSVIDNRIVFJ-UHFFFAOYSA-N Piperophos Chemical compound CCCOP(=S)(OCCC)SCC(=O)N1CCCCC1C UNLYSVIDNRIVFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- YLPGTOIOYRQOHV-UHFFFAOYSA-N Pretilachlor Chemical compound CCCOCCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC YLPGTOIOYRQOHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RSVPPPHXAASNOL-UHFFFAOYSA-N Prodiamine Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C(N)=C1[N+]([O-])=O RSVPPPHXAASNOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005601 Propoxycarbazone Substances 0.000 description 2
- 239000005603 Prosulfocarb Substances 0.000 description 2
- 239000005605 Pyraflufen-ethyl Substances 0.000 description 2
- 239000005608 Quinmerac Substances 0.000 description 2
- YNQSILKYZQZHFJ-UHFFFAOYSA-N R-29148 Chemical compound CC1CN(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)(C)O1 YNQSILKYZQZHFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000004443 Ricinus communis Nutrition 0.000 description 2
- 241000220317 Rosa Species 0.000 description 2
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 2
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 2
- 241001355178 Setaria faberi Species 0.000 description 2
- PNUZDKCDAWUEGK-CYZMBNFOSA-N Sitafloxacin Chemical compound C([C@H]1N)N(C=2C(=C3C(C(C(C(O)=O)=CN3[C@H]3[C@H](C3)F)=O)=CC=2F)Cl)CC11CC1 PNUZDKCDAWUEGK-CYZMBNFOSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 2
- 235000002597 Solanum melongena Nutrition 0.000 description 2
- 244000061458 Solanum melongena Species 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- 240000002439 Sorghum halepense Species 0.000 description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 2
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 2
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 2
- 239000005618 Sulcotrione Substances 0.000 description 2
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical class OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005619 Sulfosulfuron Substances 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YIJZJEYQBAAWRJ-UHFFFAOYSA-N Thiazopyr Chemical compound N1=C(C(F)F)C(C(=O)OC)=C(CC(C)C)C(C=2SCCN=2)=C1C(F)(F)F YIJZJEYQBAAWRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QHTQREMOGMZHJV-UHFFFAOYSA-N Thiobencarb Chemical compound CCN(CC)C(=O)SCC1=CC=C(Cl)C=C1 QHTQREMOGMZHJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108700019146 Transgenes Proteins 0.000 description 2
- MWBPRDONLNQCFV-UHFFFAOYSA-N Tri-allate Chemical compound CC(C)N(C(C)C)C(=O)SCC(Cl)=C(Cl)Cl MWBPRDONLNQCFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005627 Triclopyr Substances 0.000 description 2
- HFBWPRKWDIRYNX-UHFFFAOYSA-N Trietazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(N(CC)CC)=N1 HFBWPRKWDIRYNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 2
- QIVBCDIJIAJPQS-UHFFFAOYSA-N Tryptophan Natural products C1=CC=C2C(CC(N)C(O)=O)=CNC2=C1 QIVBCDIJIAJPQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000009754 Vitis X bourquina Nutrition 0.000 description 2
- 235000012333 Vitis X labruscana Nutrition 0.000 description 2
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 2
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LJOOWESTVASNOG-UFJKPHDISA-N [(1s,3r,4ar,7s,8s,8as)-3-hydroxy-8-[2-[(4r)-4-hydroxy-6-oxooxan-2-yl]ethyl]-7-methyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl] (2s)-2-methylbutanoate Chemical compound C([C@H]1[C@@H](C)C=C[C@H]2C[C@@H](O)C[C@@H]([C@H]12)OC(=O)[C@@H](C)CC)CC1C[C@@H](O)CC(=O)O1 LJOOWESTVASNOG-UFJKPHDISA-N 0.000 description 2
- SPXSEZMVRJLHQG-XMMPIXPASA-N [(2R)-1-[[4-[(3-phenylmethoxyphenoxy)methyl]phenyl]methyl]pyrrolidin-2-yl]methanol Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)OC=1C=C(OCC2=CC=C(CN3[C@H](CCC3)CO)C=C2)C=CC=1 SPXSEZMVRJLHQG-XMMPIXPASA-N 0.000 description 2
- IOSLINNLJFQMFF-XMMPIXPASA-N [(2R)-1-[[4-[[3-[(4-fluorophenyl)methylsulfanyl]phenoxy]methyl]phenyl]methyl]pyrrolidin-2-yl]methanol Chemical compound FC1=CC=C(CSC=2C=C(OCC3=CC=C(CN4[C@H](CCC4)CO)C=C3)C=CC=2)C=C1 IOSLINNLJFQMFF-XMMPIXPASA-N 0.000 description 2
- LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N [(2r,3r,4s,5r,6r)-2-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[[(3s,5s,8r,9s,10s,13r,14s,17r)-10,13-dimethyl-17-[(2r)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-4,5-disulfo Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1C[C@@H]2CC[C@H]3[C@@H]4CC[C@@H]([C@]4(CC[C@@H]3[C@@]2(C)CC1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)[C@H]1O[C@H](COS(O)(=O)=O)[C@@H](OS(O)(=O)=O)[C@H](OS(O)(=O)=O)[C@H]1OS(O)(=O)=O LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N 0.000 description 2
- RKZXQQPEDGMHBJ-LIGJGSPWSA-N [(2s,3r,4r,5r)-2,3,4,5,6-pentakis[[(z)-octadec-9-enoyl]oxy]hexyl] (z)-octadec-9-enoate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC[C@@H](OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)[C@@H](OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)[C@H](OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)[C@@H](OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC RKZXQQPEDGMHBJ-LIGJGSPWSA-N 0.000 description 2
- PSLUFJFHTBIXMW-WYEYVKMPSA-N [(3r,4ar,5s,6s,6as,10s,10ar,10bs)-3-ethenyl-10,10b-dihydroxy-3,4a,7,7,10a-pentamethyl-1-oxo-6-(2-pyridin-2-ylethylcarbamoyloxy)-5,6,6a,8,9,10-hexahydro-2h-benzo[f]chromen-5-yl] acetate Chemical compound O([C@@H]1[C@@H]([C@]2(O[C@](C)(CC(=O)[C@]2(O)[C@@]2(C)[C@@H](O)CCC(C)(C)[C@@H]21)C=C)C)OC(=O)C)C(=O)NCCC1=CC=CC=N1 PSLUFJFHTBIXMW-WYEYVKMPSA-N 0.000 description 2
- SMNRFWMNPDABKZ-WVALLCKVSA-N [[(2R,3S,4R,5S)-5-(2,6-dioxo-3H-pyridin-3-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [[[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-fluoro-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl] hydrogen phosphate Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(=O)OC[C@H]2O[C@H]([C@H](O)[C@@H]2O)C2C=CC(=O)NC2=O)[C@H](O)[C@@H](F)[C@@H]1O SMNRFWMNPDABKZ-WVALLCKVSA-N 0.000 description 2
- 230000036579 abiotic stress Effects 0.000 description 2
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 2
- NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N acifluorfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)O)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000002152 alkylating effect Effects 0.000 description 2
- ORFLOUYIJLPLPL-WOJGMQOQSA-N alloxydim Chemical compound CCC\C(=N/OCC=C)C1=C(O)CC(C)(C)C(C(=O)OC)C1=O ORFLOUYIJLPLPL-WOJGMQOQSA-N 0.000 description 2
- 125000004202 aminomethyl group Chemical group [H]N([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- XRWSZZJLZRKHHD-WVWIJVSJSA-N asunaprevir Chemical compound O=C([C@@H]1C[C@H](CN1C(=O)[C@@H](NC(=O)OC(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=NC=C(C2=CC=C(Cl)C=C21)OC)N[C@]1(C(=O)NS(=O)(=O)C2CC2)C[C@H]1C=C XRWSZZJLZRKHHD-WVWIJVSJSA-N 0.000 description 2
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 2
- XMQFTWRPUQYINF-UHFFFAOYSA-N bensulfuron-methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1CS(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 XMQFTWRPUQYINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003938 benzyl alcohols Chemical class 0.000 description 2
- GINJFDRNADDBIN-FXQIFTODSA-N bilanafos Chemical compound OC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@@H](N)CCP(C)(O)=O GINJFDRNADDBIN-FXQIFTODSA-N 0.000 description 2
- 230000000853 biopesticidal effect Effects 0.000 description 2
- 230000004790 biotic stress Effects 0.000 description 2
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 2
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 2
- JEDYYFXHPAIBGR-UHFFFAOYSA-N butafenacil Chemical compound O=C1N(C)C(C(F)(F)F)=CC(=O)N1C1=CC=C(Cl)C(C(=O)OC(C)(C)C(=O)OCC=C)=C1 JEDYYFXHPAIBGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VAIZTNZGPYBOGF-UHFFFAOYSA-N butyl 2-(4-{[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OCCCC)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 VAIZTNZGPYBOGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N caprylic alcohol Natural products CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- PFKFTWBEEFSNDU-UHFFFAOYSA-N carbonyldiimidazole Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N1C=CN=C1 PFKFTWBEEFSNDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021466 carotenoid Nutrition 0.000 description 2
- 150000001747 carotenoids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 2
- 150000001793 charged compounds Chemical class 0.000 description 2
- WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N chloridazon Chemical compound O=C1C(Cl)=C(N)C=NN1C1=CC=CC=C1 WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- KIEDNEWSYUYDSN-UHFFFAOYSA-N clomazone Chemical compound O=C1C(C)(C)CON1CC1=CC=CC=C1Cl KIEDNEWSYUYDSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N clopyralid Chemical compound OC(=O)C1=NC(Cl)=CC=C1Cl HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 2
- 229940125797 compound 12 Drugs 0.000 description 2
- 229940126543 compound 14 Drugs 0.000 description 2
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 2
- 229940125961 compound 24 Drugs 0.000 description 2
- 229940125846 compound 25 Drugs 0.000 description 2
- 229940125851 compound 27 Drugs 0.000 description 2
- 229940127204 compound 29 Drugs 0.000 description 2
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 2
- 229940125878 compound 36 Drugs 0.000 description 2
- 229940125807 compound 37 Drugs 0.000 description 2
- 229940127573 compound 38 Drugs 0.000 description 2
- 229940126540 compound 41 Drugs 0.000 description 2
- 229940125936 compound 42 Drugs 0.000 description 2
- 229940125844 compound 46 Drugs 0.000 description 2
- 229940127271 compound 49 Drugs 0.000 description 2
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 2
- 229940126545 compound 53 Drugs 0.000 description 2
- 229940127113 compound 57 Drugs 0.000 description 2
- 229940125900 compound 59 Drugs 0.000 description 2
- 229940126179 compound 72 Drugs 0.000 description 2
- DOBRDRYODQBAMW-UHFFFAOYSA-N copper(i) cyanide Chemical compound [Cu+].N#[C-] DOBRDRYODQBAMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- QAYICIQNSGETAS-UHFFFAOYSA-N dazomet Chemical compound CN1CSC(=S)N(C)C1 QAYICIQNSGETAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000034994 death Effects 0.000 description 2
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013530 defoamer Substances 0.000 description 2
- 239000012351 deprotecting agent Substances 0.000 description 2
- 238000010511 deprotection reaction Methods 0.000 description 2
- WZJZMXBKUWKXTQ-UHFFFAOYSA-N desmedipham Chemical compound CCOC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1 WZJZMXBKUWKXTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N diflufenican Chemical compound FC1=CC(F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CN=C1OC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWUPSGJXXPATLU-UHFFFAOYSA-N dimepiperate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)SC(=O)N1CCCCC1 BWUPSGJXXPATLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 2
- 238000000132 electrospray ionisation Methods 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 2
- OSUHJPCHFDQAIT-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-{4-[(6-chloroquinoxalin-2-yl)oxy]phenoxy}propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 OSUHJPCHFDQAIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWNFQAKCJYEJEW-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-[8-[[4-methyl-5-[(3-methyl-4-oxophthalazin-1-yl)methyl]-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]octanoylamino]benzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC(NC(=O)CCCCCCCSC2=NN=C(CC3=NN(C)C(=O)C4=CC=CC=C34)N2C)=CC=C1 GWNFQAKCJYEJEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 235000019387 fatty acid methyl ester Nutrition 0.000 description 2
- DNUAYCRATWAJQE-UHFFFAOYSA-N flufenpyr-ethyl Chemical group C1=C(Cl)C(OCC(=O)OCC)=CC(N2C(C(C)=C(C=N2)C(F)(F)F)=O)=C1F DNUAYCRATWAJQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 2
- 238000012239 gene modification Methods 0.000 description 2
- 230000005017 genetic modification Effects 0.000 description 2
- 235000013617 genetically modified food Nutrition 0.000 description 2
- ZDXPYRJPNDTMRX-UHFFFAOYSA-N glutamine Natural products OC(=O)C(N)CCC(N)=O ZDXPYRJPNDTMRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- 150000004795 grignard reagents Chemical class 0.000 description 2
- 125000004992 haloalkylamino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004692 haloalkylcarbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004440 haloalkylsulfinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004441 haloalkylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005292 haloalkynyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006769 halocycloalkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AOGQPLXWSUTHQB-UHFFFAOYSA-N hexyl acetate Chemical compound CCCCCCOC(C)=O AOGQPLXWSUTHQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IGMNYECMUMZDDF-UHFFFAOYSA-N homogentisic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC(O)=CC=C1O IGMNYECMUMZDDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- RUCAXVJJQQJZGU-UHFFFAOYSA-M hydron;2-(phosphonatomethylamino)acetate;trimethylsulfanium Chemical compound C[S+](C)C.OP(O)(=O)CNCC([O-])=O RUCAXVJJQQJZGU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000002452 interceptive effect Effects 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 2
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 2
- MLFHJEHSLIIPHL-UHFFFAOYSA-N isoamyl acetate Chemical compound CC(C)CCOC(C)=O MLFHJEHSLIIPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-O isopropylaminium Chemical compound CC(C)[NH3+] JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- PMHURSZHKKJGBM-UHFFFAOYSA-N isoxaben Chemical compound O1N=C(C(C)(CC)CC)C=C1NC(=O)C1=C(OC)C=CC=C1OC PMHURSZHKKJGBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 2
- ZTMKADLOSYKWCA-UHFFFAOYSA-N lenacil Chemical compound O=C1NC=2CCCC=2C(=O)N1C1CCCCC1 ZTMKADLOSYKWCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 2
- XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N limonene Chemical compound CC(=C)C1CCC(C)=CC1 XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N lithium diisopropylamide Chemical compound [Li+].CC(C)[N-]C(C)C ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RENRQMCACQEWFC-UGKGYDQZSA-N lnp023 Chemical compound C1([C@H]2N(CC=3C=4C=CNC=4C(C)=CC=3OC)CC[C@@H](C2)OCC)=CC=C(C(O)=O)C=C1 RENRQMCACQEWFC-UGKGYDQZSA-N 0.000 description 2
- 210000001161 mammalian embryo Anatomy 0.000 description 2
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 2
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- VHCNQEUWZYOAEV-UHFFFAOYSA-N metamitron Chemical compound O=C1N(N)C(C)=NN=C1C1=CC=CC=C1 VHCNQEUWZYOAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RBNIGDFIUWJJEV-LLVKDONJSA-N methyl (2r)-2-(n-benzoyl-3-chloro-4-fluoroanilino)propanoate Chemical group C=1C=C(F)C(Cl)=CC=1N([C@H](C)C(=O)OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 RBNIGDFIUWJJEV-LLVKDONJSA-N 0.000 description 2
- MFSWTRQUCLNFOM-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(4-{[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl MFSWTRQUCLNFOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JTHMVYBOQLDDIY-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(4-methyl-5-oxo-3-propoxy-1,2,4-triazole-1-carbonyl)sulfamoyl]benzoate Chemical compound O=C1N(C)C(OCCC)=NN1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC JTHMVYBOQLDDIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZTYVMAQSHCZXLF-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[[4,6-bis(difluoromethoxy)pyrimidin-2-yl]carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC(F)F)=CC(OC(F)F)=N1 ZTYVMAQSHCZXLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PZSVMKWRONODDG-UHFFFAOYSA-N methyl 4-amino-3-chloro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl)-5-fluoropyridine-2-carboxylate Chemical compound NC1=C(Cl)C(C(=O)OC)=NC(C=2C(=C(OC)C(Cl)=CC=2)F)=C1F PZSVMKWRONODDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QYPPRTNMGCREIM-UHFFFAOYSA-N methylarsonic acid Chemical compound C[As](O)(O)=O QYPPRTNMGCREIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 2
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 2
- DSRNRYQBBJQVCW-UHFFFAOYSA-N metoxuron Chemical compound COC1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1Cl DSRNRYQBBJQVCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000011278 mitosis Effects 0.000 description 2
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 2
- YGBMCLDVRUGXOV-UHFFFAOYSA-N n-[6-[6-chloro-5-[(4-fluorophenyl)sulfonylamino]pyridin-3-yl]-1,3-benzothiazol-2-yl]acetamide Chemical compound C1=C2SC(NC(=O)C)=NC2=CC=C1C(C=1)=CN=C(Cl)C=1NS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C=C1 YGBMCLDVRUGXOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IOMMMLWIABWRKL-WUTDNEBXSA-N nazartinib Chemical compound C1N(C(=O)/C=C/CN(C)C)CCCC[C@H]1N1C2=C(Cl)C=CC=C2N=C1NC(=O)C1=CC=NC(C)=C1 IOMMMLWIABWRKL-WUTDNEBXSA-N 0.000 description 2
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 2
- 125000004971 nitroalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 231100001184 nonphytotoxic Toxicity 0.000 description 2
- GJQIMXVRFNLMTB-UHFFFAOYSA-N nonyl acetate Chemical compound CCCCCCCCCOC(C)=O GJQIMXVRFNLMTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NVGOPFQZYCNLDU-UHFFFAOYSA-N norflurazon Chemical compound O=C1C(Cl)=C(NC)C=NN1C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 NVGOPFQZYCNLDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003729 nucleotide group Chemical group 0.000 description 2
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLYBTZIQSIBWLI-UHFFFAOYSA-N octyl acetate Chemical compound CCCCCCCCOC(C)=O YLYBTZIQSIBWLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004533 oil dispersion Substances 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- PIDFDZJZLOTZTM-KHVQSSSXSA-N ombitasvir Chemical compound COC(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N1CCC[C@H]1C(=O)NC1=CC=C([C@H]2N([C@@H](CC2)C=2C=CC(NC(=O)[C@H]3N(CCC3)C(=O)[C@@H](NC(=O)OC)C(C)C)=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)C=C1 PIDFDZJZLOTZTM-KHVQSSSXSA-N 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- 125000001979 organolithium group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002734 organomagnesium group Chemical group 0.000 description 2
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N oxalyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 2
- CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N pendimethalin Chemical compound CCC(CC)NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C)C(C)=C1[N+]([O-])=O CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical class C(CCCC)* 0.000 description 2
- 239000003209 petroleum derivative Substances 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 2
- 239000003880 polar aprotic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000002157 polynucleotide Substances 0.000 description 2
- 102000040430 polynucleotide Human genes 0.000 description 2
- 108091033319 polynucleotide Proteins 0.000 description 2
- 229920005606 polypropylene copolymer Polymers 0.000 description 2
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 2
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 2
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IKVXBIIHQGXQRQ-CYBMUJFWSA-N propan-2-yl (2r)-2-(n-benzoyl-3-chloro-4-fluoroanilino)propanoate Chemical group C=1C=C(F)C(Cl)=CC=1N([C@H](C)C(=O)OC(C)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 IKVXBIIHQGXQRQ-CYBMUJFWSA-N 0.000 description 2
- FKLQIONHGSFYJY-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 5-[4-bromo-1-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrazol-3-yl]-2-chloro-4-fluorobenzoate Chemical compound C1=C(Cl)C(C(=O)OC(C)C)=CC(C=2C(=C(N(C)N=2)C(F)(F)F)Br)=C1F FKLQIONHGSFYJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQLVQOSNDJXLKG-UHFFFAOYSA-N prosulfocarb Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC1=CC=CC=C1 NQLVQOSNDJXLKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 2
- APTZNLHMIGJTEW-UHFFFAOYSA-N pyraflufen-ethyl Chemical group C1=C(Cl)C(OCC(=O)OCC)=CC(C=2C(=C(OC(F)F)N(C)N=2)Cl)=C1F APTZNLHMIGJTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- USSIUIGPBLPCDF-KEBDBYFISA-N pyriminobac-methyl Chemical group CO\N=C(/C)C1=CC=CC(OC=2N=C(OC)C=C(OC)N=2)=C1C(=O)OC USSIUIGPBLPCDF-KEBDBYFISA-N 0.000 description 2
- ALZOLUNSQWINIR-UHFFFAOYSA-N quinmerac Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C=CC2=CC(C)=CN=C21 ALZOLUNSQWINIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- FDBYIYFVSAHJLY-UHFFFAOYSA-N resmetirom Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2Cl)N2C(NC(=O)C(C#N)=N2)=O)Cl)=N1 FDBYIYFVSAHJLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N simazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NCC)=N1 ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 2
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 2
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 2
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- JQWHASGSAFIOCM-UHFFFAOYSA-M sodium periodate Chemical compound [Na+].[O-]I(=O)(=O)=O JQWHASGSAFIOCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 2
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 2
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 2
- 239000000021 stimulant Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 229920001909 styrene-acrylic polymer Polymers 0.000 description 2
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 2
- PQTBTIFWAXVEPB-UHFFFAOYSA-N sulcotrione Chemical compound ClC1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O PQTBTIFWAXVEPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OORLZFUTLGXMEF-UHFFFAOYSA-N sulfentrazone Chemical compound O=C1N(C(F)F)C(C)=NN1C1=CC(NS(C)(=O)=O)=C(Cl)C=C1Cl OORLZFUTLGXMEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZDXMLEQEMNLCQG-UHFFFAOYSA-N sulfometuron methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=CC(C)=N1 ZDXMLEQEMNLCQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 2
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 2
- CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N tetramethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009261 transgenic effect Effects 0.000 description 2
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 2
- URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N triacetin Chemical compound CC(=O)OCC(OC(C)=O)COC(C)=O URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N triasulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)OCCCl)=N1 XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YMXOXAPKZDWXLY-QWRGUYRKSA-N tribenuron methyl Chemical group COC(=O)[C@H]1CCCC[C@@H]1S(=O)(=O)NC(=O)N(C)C1=NC(C)=NC(OC)=N1 YMXOXAPKZDWXLY-QWRGUYRKSA-N 0.000 description 2
- REEQLXCGVXDJSQ-UHFFFAOYSA-N trichlopyr Chemical compound OC(=O)COC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl REEQLXCGVXDJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AZHZOGYUMMIAOF-UHFFFAOYSA-N trifludimoxazin Chemical compound O=C1N(C)C(=S)N(C)C(=O)N1C(C(=C1)F)=CC2=C1OC(F)(F)C(=O)N2CC#C AZHZOGYUMMIAOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 2
- 125000000725 trifluoropropyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C(F)(F)F 0.000 description 2
- ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N trifluralin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical group C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 2
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 description 2
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 2
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 description 2
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 description 2
- GTLDTDOJJJZVBW-UHFFFAOYSA-N zinc cyanide Chemical compound [Zn+2].N#[C-].N#[C-] GTLDTDOJJJZVBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PFTAWBLQPZVEMU-DZGCQCFKSA-N (+)-catechin Chemical compound C1([C@H]2OC3=CC(O)=CC(O)=C3C[C@@H]2O)=CC=C(O)C(O)=C1 PFTAWBLQPZVEMU-DZGCQCFKSA-N 0.000 description 1
- SNICXCGAKADSCV-JTQLQIEISA-N (-)-Nicotine Chemical compound CN1CCC[C@H]1C1=CC=CN=C1 SNICXCGAKADSCV-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].[Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N 0.000 description 1
- JRHPOFJADXHYBR-HTQZYQBOSA-N (1r,2r)-1-n,2-n-dimethylcyclohexane-1,2-diamine Chemical compound CN[C@@H]1CCCC[C@H]1NC JRHPOFJADXHYBR-HTQZYQBOSA-N 0.000 description 1
- DQKWXTIYGWPGOO-UHFFFAOYSA-N (2,6-dibromo-4-cyanophenyl) octanoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br DQKWXTIYGWPGOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPPAUTOBDWNELX-UHFFFAOYSA-N (2-ethoxy-2-oxoethyl) 5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-nitrobenzoate Chemical group C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OCC(=O)OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 IPPAUTOBDWNELX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUJMAWONJHVEOF-UHFFFAOYSA-N (2-fluorophenyl)sulfonylurea Chemical compound NC(=O)NS(=O)(=O)C1=C(C=CC=C1)F QUJMAWONJHVEOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJLYHTOSFSGXGH-CQSZACIVSA-N (2R)-1-[3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxybenzoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C(=O)N2[C@H](CCC2)C(=O)O)C=CC=1 VJLYHTOSFSGXGH-CQSZACIVSA-N 0.000 description 1
- MJYQFWSXKFLTAY-OVEQLNGDSA-N (2r,3r)-2,3-bis[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]butane-1,4-diol;(2r,3r,4s,5s,6r)-6-(hydroxymethyl)oxane-2,3,4,5-tetrol Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O.C1=C(O)C(OC)=CC(C[C@@H](CO)[C@H](CO)CC=2C=C(OC)C(O)=CC=2)=C1 MJYQFWSXKFLTAY-OVEQLNGDSA-N 0.000 description 1
- HUWSZNZAROKDRZ-RRLWZMAJSA-N (3r,4r)-3-azaniumyl-5-[[(2s,3r)-1-[(2s)-2,3-dicarboxypyrrolidin-1-yl]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-5-oxo-4-sulfanylpentane-1-sulfonate Chemical compound OS(=O)(=O)CC[C@@H](N)[C@@H](S)C(=O)N[C@@H]([C@H](C)CC)C(=O)N1CCC(C(O)=O)[C@H]1C(O)=O HUWSZNZAROKDRZ-RRLWZMAJSA-N 0.000 description 1
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 125000006274 (C1-C3)alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004769 (C1-C4) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- WNTGYJSOUMFZEP-SSDOTTSWSA-N (R)-mecoprop Chemical compound OC(=O)[C@@H](C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C WNTGYJSOUMFZEP-SSDOTTSWSA-N 0.000 description 1
- WVQBLGZPHOPPFO-LBPRGKRZSA-N (S)-metolachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N([C@@H](C)COC)C(=O)CCl WVQBLGZPHOPPFO-LBPRGKRZSA-N 0.000 description 1
- DARPYRSDRJYGIF-PTNGSMBKSA-N (Z)-3-ethoxy-2-naphthalen-2-ylsulfonylprop-2-enenitrile Chemical compound C1=CC=CC2=CC(S(=O)(=O)C(\C#N)=C/OCC)=CC=C21 DARPYRSDRJYGIF-PTNGSMBKSA-N 0.000 description 1
- USGUVNUTPWXWBA-JRIXXDKMSA-N (e,2s)-2-amino-4-(2-aminoethoxy)but-3-enoic acid Chemical compound NCCO\C=C\[C@H](N)C(O)=O USGUVNUTPWXWBA-JRIXXDKMSA-N 0.000 description 1
- YDZNRNHKJQTGCG-UHFFFAOYSA-N 1,1'-binaphthyl-2,2'-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C3=C4C=CC=CC4=CC=C3C(=O)O)=C(C(O)=O)C=CC2=C1 YDZNRNHKJQTGCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULIYQAUQKZDZOX-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trifluoro-3-iodopropane Chemical compound FC(F)(F)CCI ULIYQAUQKZDZOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COLOHWPRNRVWPI-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trifluoroethane Chemical compound [CH2]C(F)(F)F COLOHWPRNRVWPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZXUZKXVROWEIF-UHFFFAOYSA-N 1,2-butylene carbonate Chemical compound CCC1COC(=O)O1 ZZXUZKXVROWEIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHYXNIKICPUXJI-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dichlorophenyl)-n-(2,4-difluorophenyl)-5-oxo-n-propan-2-yl-1,2,4-triazole-4-carboxamide Chemical compound C=1C=C(F)C=C(F)C=1N(C(C)C)C(=O)N(C1=O)C=NN1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl DHYXNIKICPUXJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYCINWWWERDNKE-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chloro-6-propylimidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl)sulfonyl-3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)urea Chemical compound N12N=C(CCC)C=CC2=NC(Cl)=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 PYCINWWWERDNKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHLCSCRDVVEUQD-UHFFFAOYSA-N 1-({1-ethyl-4-[3-(2-methoxyethoxy)-2-methyl-4-(methylsulfonyl)benzoyl]-1H-pyrazol-5-yl}oxy)ethyl methyl carbonate Chemical compound CCN1N=CC(C(=O)C=2C(=C(OCCOC)C(=CC=2)S(C)(=O)=O)C)=C1OC(C)OC(=O)OC GHLCSCRDVVEUQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFRVVPUIAFSTFO-UHFFFAOYSA-N 1-Tridecanol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCO XFRVVPUIAFSTFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZZBNLYBHUDSHF-DHLKQENFSA-N 1-[(3s,4s)-4-[8-(2-chloro-4-pyrimidin-2-yloxyphenyl)-7-fluoro-2-methylimidazo[4,5-c]quinolin-1-yl]-3-fluoropiperidin-1-yl]-2-hydroxyethanone Chemical compound CC1=NC2=CN=C3C=C(F)C(C=4C(=CC(OC=5N=CC=CN=5)=CC=4)Cl)=CC3=C2N1[C@H]1CCN(C(=O)CO)C[C@@H]1F WZZBNLYBHUDSHF-DHLKQENFSA-N 0.000 description 1
- YZUPZGFPHUVJKC-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-methoxyethane Chemical compound COCCBr YZUPZGFPHUVJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHXUVTKVCMOKIX-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-(chloromethylsulfonyl)benzene Chemical compound ClCS(=O)(=O)C1=CC=C(Br)C=C1 AHXUVTKVCMOKIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZWKKMVJZFACSU-UHFFFAOYSA-N 1-bromopentane Chemical compound CCCCCBr YZWKKMVJZFACSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYNYIHKIEHGYOZ-UHFFFAOYSA-N 1-bromopropane Chemical compound CCCBr CYNYIHKIEHGYOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMDZBCPBFSXMTL-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide Chemical compound CCN=C=NCCCN(C)C LMDZBCPBFSXMTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000530 1-propynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- GEWRKGDRYZIFNP-UHFFFAOYSA-N 1h-1,3,5-triazine-2,4-dione Chemical compound OC1=NC=NC(O)=N1 GEWRKGDRYZIFNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIPSRYDSZQRPEA-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoroethanamine Chemical compound NCC(F)(F)F KIPSRYDSZQRPEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006345 2,2,2-trifluoroethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])(*)OC([H])([H])C(F)(F)F 0.000 description 1
- KNGWEAQJZJKFLI-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethyl-4h-1,3-benzodioxine-6-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=C2OC(C)(C)OCC2=C1 KNGWEAQJZJKFLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVFWYUWNQVRQRG-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-tris(2-phenylethenyl)phenol Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=C(C=CC=2C=CC=CC=2)C(O)=CC=C1C=CC1=CC=CC=C1 TVFWYUWNQVRQRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTVIFVALDYTCLL-UHFFFAOYSA-N 2,3,5-trichloro-1h-pyridin-4-one Chemical compound ClC1=CNC(Cl)=C(Cl)C1=O XTVIFVALDYTCLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKTAIYGNOFSMCE-UHFFFAOYSA-N 2,3-di(nonyl)phenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC(O)=C1CCCCCCCCC JKTAIYGNOFSMCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000263 2,3-dihydroxypropyl (Z)-octadec-9-enoate Substances 0.000 description 1
- CEJAHXLRNZJPQH-UHFFFAOYSA-N 2,5-dichloropyrimidine Chemical compound ClC1=CN=C(Cl)N=C1 CEJAHXLRNZJPQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGFNXGPBPIJYLI-UHFFFAOYSA-N 2,6-difluoro-3-[(3-fluorophenyl)sulfonylamino]-n-(3-methoxy-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-yl)benzamide Chemical compound C1=C2C(OC)=NNC2=NC=C1NC(=O)C(C=1F)=C(F)C=CC=1NS(=O)(=O)C1=CC=CC(F)=C1 WGFNXGPBPIJYLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNYAEWCLZODPBN-UHFFFAOYSA-N 2-(1,2-dihydroxyethyl)oxolane-3,4-diol Polymers OCC(O)C1OCC(O)C1O JNYAEWCLZODPBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDQWWOHKFDSADC-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichloro-3-methylphenoxy)-n-phenylpropanamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C(C)=C1Cl BDQWWOHKFDSADC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZHCENGPTKEIGP-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl MZHCENGPTKEIGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWJKILXTMUGXOU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyphenyl)acetonitrile Chemical compound COC1=CC=CC=C1CC#N DWJKILXTMUGXOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKAUICCNAWQPAU-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)acetic acid;n-methylmethanamine Chemical compound CNC.CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O PKAUICCNAWQPAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOCUAJYOYBLQRH-UHFFFAOYSA-N 2-(4-{[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl GOCUAJYOYBLQRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUVKUEAFAVKILW-UHFFFAOYSA-N 2-(4-{[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 YUVKUEAFAVKILW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MOTDDZJDLPQOMU-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(5-bromopyrimidin-2-yl)oxyphenyl]acetonitrile Chemical compound BrC=1C=NC(=NC=1)OC1=C(C=CC=C1)CC#N MOTDDZJDLPQOMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOLBCHYXZDXLDS-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OOLBCHYXZDXLDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPPOHAUSNPTFAJ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[(6-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)oxy]phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 MPPOHAUSNPTFAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOYNQIMAUDJVEI-ZFNPBRLTSA-N 2-[N-[(E)-3-chloroprop-2-enoxy]-C-ethylcarbonimidoyl]-3-hydroxy-5-(oxan-4-yl)cyclohex-2-en-1-one Chemical compound C1C(=O)C(C(=NOC\C=C\Cl)CC)=C(O)CC1C1CCOCC1 IOYNQIMAUDJVEI-ZFNPBRLTSA-N 0.000 description 1
- PAYROHWFGZADBR-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-amino-5-(5-iodo-4-methoxy-2-propan-2-ylphenoxy)pyrimidin-2-yl]amino]propane-1,3-diol Chemical compound C1=C(I)C(OC)=CC(C(C)C)=C1OC1=CN=C(NC(CO)CO)N=C1N PAYROHWFGZADBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBMRKNMTMPPMMK-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[hydroxy(methyl)phosphoryl]butanoic acid;azane Chemical compound [NH4+].CP(O)(=O)CCC(N)C([O-])=O ZBMRKNMTMPPMMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQLOLSOZFHENIV-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-6-methoxybenzaldehyde Chemical compound COC1=CC=CC(Br)=C1C=O RQLOLSOZFHENIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTDNHYVEBIHJBK-UHFFFAOYSA-M 2-chloro-1,3-dimethylimidazol-1-ium;chloride Chemical compound [Cl-].CN1C=C[N+](C)=C1Cl PTDNHYVEBIHJBK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ABFPKTQEQNICFT-UHFFFAOYSA-M 2-chloro-1-methylpyridin-1-ium;iodide Chemical compound [I-].C[N+]1=CC=CC=C1Cl ABFPKTQEQNICFT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YHKBGVDUSSWOAB-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-3-{2-chloro-5-[4-(difluoromethyl)-3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl]-4-fluorophenyl}propanoic acid Chemical compound O=C1N(C(F)F)C(C)=NN1C1=CC(CC(Cl)C(O)=O)=C(Cl)C=C1F YHKBGVDUSSWOAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHXUZNJCLHADGD-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-6-methoxybenzaldehyde Chemical compound COC1=CC=CC(Cl)=C1C=O UHXUZNJCLHADGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLYFCTQDENRSOL-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2,4-dimethylthiophen-3-yl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound COCC(C)N(C(=O)CCl)C=1C(C)=CSC=1C JLYFCTQDENRSOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- IDGRPSMONFWWEK-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)acetate Chemical group CCCCC(CC)COC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1C IDGRPSMONFWWEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- RZNHSEZOLFEFGB-UHFFFAOYSA-N 2-methoxybenzoyl chloride Chemical compound COC1=CC=CC=C1C(Cl)=O RZNHSEZOLFEFGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- SWKACZQJGXABCN-JSGWLJPKSA-N 2-methyl-6-all-trans-nonaprenyl-1,4-benzoquinone Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C\CC\C(C)=C\CC\C(C)=C\CC\C(C)=C\CC\C(C)=C\CC\C(C)=C\CC\C(C)=C\CC\C(C)=C\CC1=CC(O)=CC(C)=C1O SWKACZQJGXABCN-JSGWLJPKSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CEBDRQUBQYQBEV-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxypyrimidine Chemical class N=1C=CC=NC=1OC1=CC=CC=C1 CEBDRQUBQYQBEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- ABOOPXYCKNFDNJ-UHFFFAOYSA-N 2-{4-[(6-chloroquinoxalin-2-yl)oxy]phenoxy}propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 ABOOPXYCKNFDNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDBGBTNNPRCVND-UHFFFAOYSA-N 3,3,3-trifluoropropan-1-ol Chemical compound OCCC(F)(F)F HDBGBTNNPRCVND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLLDNNSDBRDZAF-UHFFFAOYSA-N 3-(2-chloro-3,6-difluorophenyl)-4-hydroxy-1-methyl-1,5-naphthyridin-2-one Chemical compound O=C1N(C)C2=CC=CN=C2C(O)=C1C1=C(F)C=CC(F)=C1Cl VLLDNNSDBRDZAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSPTYLOMNJNZNG-UHFFFAOYSA-N 3-Buten-1-ol Chemical compound OCCC=C ZSPTYLOMNJNZNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLSOPHPPPFZSMD-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-2-(5,5,5-trifluoropentyl)benzonitrile Chemical compound OC=1C(=C(C#N)C=CC=1)CCCCC(F)(F)F DLSOPHPPPFZSMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZRNAYUHWVFMIP-GDCKJWNLSA-N 3-oleoyl-sn-glycerol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC[C@H](O)CO RZRNAYUHWVFMIP-GDCKJWNLSA-N 0.000 description 1
- XWSSUYOEOWLFEI-UHFFFAOYSA-N 3-phenylpyridazine Chemical class C1=CC=CC=C1C1=CC=CN=N1 XWSSUYOEOWLFEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 4,6-dinitro-o-cresol Chemical compound CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNQSSPLXEDSDEF-AWDRNXPASA-N 4-[(1R,2S)-2,6-dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]-6-(1-fluoroethyl)-1H-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound C[C@@H]1[C@H](C2=CC(=CC=C2C1)C)C1(NC(=NC(=N1)N)C(C)F)N CNQSSPLXEDSDEF-AWDRNXPASA-N 0.000 description 1
- MPMKMQHJHDHPBE-RUZDIDTESA-N 4-[[(2r)-1-(1-benzothiophene-3-carbonyl)-2-methylazetidine-2-carbonyl]-[(3-chlorophenyl)methyl]amino]butanoic acid Chemical compound O=C([C@@]1(N(CC1)C(=O)C=1C2=CC=CC=C2SC=1)C)N(CCCC(O)=O)CC1=CC=CC(Cl)=C1 MPMKMQHJHDHPBE-RUZDIDTESA-N 0.000 description 1
- BCFOOQRXUXKJCL-UHFFFAOYSA-N 4-amino-4-oxo-2-sulfobutanoic acid Chemical class NC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O BCFOOQRXUXKJCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1,1,1-trifluorobutane Chemical compound FC(F)(F)CCCBr DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 description 1
- NYRMIJKDBAQCHC-UHFFFAOYSA-N 5-(methylamino)-2-phenyl-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]furan-3(2H)-one Chemical compound O1C(NC)=C(C=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)C(=O)C1C1=CC=CC=C1 NYRMIJKDBAQCHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWJLCYHYLZZXBE-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-1,3-dihydroindol-2-one Chemical compound ClC1=CC=C2NC(=O)CC2=C1 WWJLCYHYLZZXBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVSGXWMWNRGTKE-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-[4-methyl-5-oxo-4-(propan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC=C(C)C=C1C(O)=O PVSGXWMWNRGTKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEIVCDDCSGGZSG-UHFFFAOYSA-N 7-[3-[(3-formylphenoxy)methyl]-1,5-dimethylpyrazol-4-yl]-3-(3-naphthalen-1-yloxypropyl)-1H-indole-2-carboxylic acid Chemical compound Cc1c(c(COc2cccc(C=O)c2)nn1C)-c1cccc2c(CCCOc3cccc4ccccc34)c([nH]c12)C(O)=O XEIVCDDCSGGZSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLLBRTOLHQQAQQ-UHFFFAOYSA-N 8-methylnonan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCO PLLBRTOLHQQAQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRBAWVGZNJIROV-SFHVURJKSA-N 9-(2-cyclopropylethynyl)-2-[[(2s)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=C2C3=CC=C(C#CC4CC4)C=C3CCN2C(=O)N=C1OC[C@@H]1COCCO1 IRBAWVGZNJIROV-SFHVURJKSA-N 0.000 description 1
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 1
- 241001103808 Albifimbria verrucaria Species 0.000 description 1
- MDBGGTQNNUOQRC-UHFFFAOYSA-N Allidochlor Chemical compound ClCC(=O)N(CC=C)CC=C MDBGGTQNNUOQRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N Alpha-Lactose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N 0.000 description 1
- 241000584608 Alternaria destruens Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000482638 Amaranthus tuberculatus Species 0.000 description 1
- USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N Ammonium acetate Chemical compound N.CC(O)=O USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005695 Ammonium acetate Substances 0.000 description 1
- GEHMBYLTCISYNY-UHFFFAOYSA-N Ammonium sulfamate Chemical compound [NH4+].NS([O-])(=O)=O GEHMBYLTCISYNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000099147 Ananas comosus Species 0.000 description 1
- 235000007119 Ananas comosus Nutrition 0.000 description 1
- 241001666377 Apera Species 0.000 description 1
- 101000573149 Arabidopsis thaliana Pectinesterase 7 Proteins 0.000 description 1
- 240000001851 Artemisia dracunculus Species 0.000 description 1
- QLRRUWXMMVXORS-UHFFFAOYSA-N Augustine Natural products C12=CC=3OCOC=3C=C2CN2C3CC(OC)C4OC4C31CC2 QLRRUWXMMVXORS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 1
- 235000007558 Avena sp Nutrition 0.000 description 1
- 241000193755 Bacillus cereus Species 0.000 description 1
- 241000193388 Bacillus thuringiensis Species 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- RRNIZKPFKNDSRS-UHFFFAOYSA-N Bensulide Chemical compound CC(C)OP(=S)(OC(C)C)SCCNS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 RRNIZKPFKNDSRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N Benzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 240000000724 Berberis vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000008427 Brassica arvensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000011293 Brassica napus Nutrition 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOGDSYNXUXQGHF-XIEYBQDHSA-N Butroxydim Chemical compound CCCC(=O)C1=C(C)C=C(C)C(C2CC(=O)C(\C(CC)=N\OCC)=C(O)C2)=C1C ZOGDSYNXUXQGHF-XIEYBQDHSA-N 0.000 description 1
- BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N Butylate Chemical compound CCSC(=O)N(CC(C)C)CC(C)C BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSUFDOMYCBCHML-UHFFFAOYSA-N CCCCC[S](=O)=O Chemical group CCCCC[S](=O)=O SSUFDOMYCBCHML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVPOQARSILRTKD-UHFFFAOYSA-N COCCCn1c(ncc(C(=O)C2=C(O)CCCC2=O)c1=O)-c1cccc(OC)c1 Chemical compound COCCCn1c(ncc(C(=O)C2=C(O)CCCC2=O)c1=O)-c1cccc(OC)c1 OVPOQARSILRTKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUYBEDCQLAEVPD-UHFFFAOYSA-N COCCOCC1=NC(C(F)(F)F)=CC=C1C(=O)C(C1=O)=C(O)C2CC1CC2 Chemical compound COCCOCC1=NC(C(F)(F)F)=CC=C1C(=O)C(C1=O)=C(O)C2CC1CC2 HUYBEDCQLAEVPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100442689 Caenorhabditis elegans hdl-1 gene Proteins 0.000 description 1
- 101100148124 Caenorhabditis elegans rsp-2 gene Proteins 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 108010078791 Carrier Proteins Proteins 0.000 description 1
- 235000003255 Carthamus tinctorius Nutrition 0.000 description 1
- 244000020518 Carthamus tinctorius Species 0.000 description 1
- 101100520018 Ceratodon purpureus PHY2 gene Proteins 0.000 description 1
- 240000006122 Chenopodium album Species 0.000 description 1
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZUFKLXOESDKRF-UHFFFAOYSA-N Chlorothiazide Chemical compound C1=C(Cl)C(S(=O)(=O)N)=CC2=C1NCNS2(=O)=O JZUFKLXOESDKRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 1
- 239000005498 Clodinafop Substances 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- 241001529387 Colletotrichum gloeosporioides Species 0.000 description 1
- 241000218631 Coniferophyta Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFCAFRGABIXSDS-UHFFFAOYSA-N Cycloate Chemical compound CCSC(=O)N(CC)C1CCCCC1 DFCAFRGABIXSDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005502 Cyhalofop-butyl Substances 0.000 description 1
- TYIYMOAHACZAMQ-CQSZACIVSA-N Cyhalofop-butyl Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCCCC)=CC=C1OC1=CC=C(C#N)C=C1F TYIYMOAHACZAMQ-CQSZACIVSA-N 0.000 description 1
- 244000052363 Cynodon dactylon Species 0.000 description 1
- 244000285774 Cyperus esculentus Species 0.000 description 1
- 235000005853 Cyperus esculentus Nutrition 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- NPOJQCVWMSKXDN-UHFFFAOYSA-N Dacthal Chemical group COC(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(C(=O)OC)C(Cl)=C1Cl NPOJQCVWMSKXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 1
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 1
- 239000005506 Diclofop Substances 0.000 description 1
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000017896 Digitaria Nutrition 0.000 description 1
- 241001303487 Digitaria <clam> Species 0.000 description 1
- 239000005508 Dimethachlor Substances 0.000 description 1
- 108010028143 Dioxygenases Proteins 0.000 description 1
- 102000016680 Dioxygenases Human genes 0.000 description 1
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical class [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000001950 Elaeis guineensis Nutrition 0.000 description 1
- 244000127993 Elaeis melanococca Species 0.000 description 1
- ICWUMLXQKFTJMH-UHFFFAOYSA-N Etobenzanid Chemical compound C1=CC(OCOCC)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1Cl ICWUMLXQKFTJMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000004281 Eucalyptus maculata Species 0.000 description 1
- NXCLHVLTKKEXCV-UHFFFAOYSA-N FC1=CC=C(C=C1)N1C(N(N=C(C1=O)C(=O)C1=C(CCCC1=O)O)C)=O Chemical compound FC1=CC=C(C=C1)N1C(N(N=C(C1=O)C(=O)C1=C(CCCC1=O)O)C)=O NXCLHVLTKKEXCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001289540 Fallopia convolvulus Species 0.000 description 1
- GMBRUAIJEFRHFQ-UHFFFAOYSA-N Fenchlorazole-ethyl Chemical group N1=C(C(=O)OCC)N=C(C(Cl)(Cl)Cl)N1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl GMBRUAIJEFRHFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRFQZTCQAYEXEE-UHFFFAOYSA-N Fenclorim Chemical compound ClC1=CC(Cl)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 NRFQZTCQAYEXEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQKBPHSEKWERTG-UHFFFAOYSA-N Fenoxaprop ethyl Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 PQKBPHSEKWERTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDWSZOWLJIWERG-UHFFFAOYSA-N Fenuron-TCA Chemical compound [O-]C(=O)C(Cl)(Cl)Cl.C[NH+](C)C(=O)NC1=CC=CC=C1 XDWSZOWLJIWERG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001306708 Festuca altissima Species 0.000 description 1
- 244000286663 Ficus elastica Species 0.000 description 1
- 239000005530 Fluazifop-P Substances 0.000 description 1
- RXCPQSJAVKGONC-UHFFFAOYSA-N Flumetsulam Chemical compound N1=C2N=C(C)C=CN2N=C1S(=O)(=O)NC1=C(F)C=CC=C1F RXCPQSJAVKGONC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005535 Flurochloridone Substances 0.000 description 1
- 239000005558 Fluroxypyr Substances 0.000 description 1
- 239000005559 Flurtamone Substances 0.000 description 1
- 241000004701 Geranium dissectum Species 0.000 description 1
- 239000005980 Gibberellic acid Substances 0.000 description 1
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical class NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010051696 Growth Hormone Proteins 0.000 description 1
- 239000005565 Haloxyfop-P Substances 0.000 description 1
- 241000208818 Helianthus Species 0.000 description 1
- 101000581892 Hordeum vulgare Nicotianamine synthase 1 Proteins 0.000 description 1
- 244000025221 Humulus lupulus Species 0.000 description 1
- PMAAYIYCDXGUAP-UHFFFAOYSA-N Indanofan Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C1(CC)CC1(C=2C=C(Cl)C=CC=2)CO1 PMAAYIYCDXGUAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000003978 Ipomoea coccinea Species 0.000 description 1
- KGEKLUUHTZCSIP-UHFFFAOYSA-N Isobornyl acetate Natural products C1CC2(C)C(OC(=O)C)CC1C2(C)C KGEKLUUHTZCSIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004440 Isodecyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 239000005571 Isoxaflutole Substances 0.000 description 1
- 239000003810 Jones reagent Substances 0.000 description 1
- 240000007049 Juglans regia Species 0.000 description 1
- 235000009496 Juglans regia Nutrition 0.000 description 1
- AGPKZVBTJJNPAG-WHFBIAKZSA-N L-isoleucine Chemical compound CC[C@H](C)[C@H](N)C(O)=O AGPKZVBTJJNPAG-WHFBIAKZSA-N 0.000 description 1
- ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N L-leucine Chemical compound CC(C)C[C@H](N)C(O)=O ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 1
- COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N L-phenylalanine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N L-tyrosine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=C(O)C=C1 OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N L-valine Chemical compound CC(C)[C@H](N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 1
- 239000004166 Lanolin Substances 0.000 description 1
- 240000004322 Lens culinaris Species 0.000 description 1
- 235000014647 Lens culinaris subsp culinaris Nutrition 0.000 description 1
- ROHFNLRQFUQHCH-UHFFFAOYSA-N Leucine Natural products CC(C)CC(N)C(O)=O ROHFNLRQFUQHCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 description 1
- AZFKQCNGMSSWDS-UHFFFAOYSA-N MCPA-thioethyl Chemical group CCSC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1C AZFKQCNGMSSWDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000218922 Magnoliophyta Species 0.000 description 1
- 241000813323 Maize streak Reunion virus Species 0.000 description 1
- 239000005576 Mecoprop-P Substances 0.000 description 1
- DBTDEFJAFBUGPP-UHFFFAOYSA-N Methanethial Chemical compound S=C DBTDEFJAFBUGPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWPYBAJTDILQPY-UHFFFAOYSA-N Methoxyphenone Chemical compound C1=C(C)C(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC(C)=C1 BWPYBAJTDILQPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000001140 Mimosa pudica Species 0.000 description 1
- LKJPSUCKSLORMF-UHFFFAOYSA-N Monolinuron Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 LKJPSUCKSLORMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWBJYWHLCVSVIJ-UHFFFAOYSA-N N-benzyladenine Chemical compound N=1C=NC=2NC=NC=2C=1NCC1=CC=CC=C1 NWBJYWHLCVSVIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTBVTCXMRYKRTB-UHFFFAOYSA-N N-{2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)(hydroxy)methyl]-6-(methoxymethyl)phenyl}-1,1-difluoromethanesulfonamide Chemical compound COCC1=CC=CC(C(O)C=2N=C(OC)C=C(OC)N=2)=C1NS(=O)(=O)C(F)F NTBVTCXMRYKRTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000503 Na-aluminosilicate Inorganic materials 0.000 description 1
- LVKTWOXHRYGDMM-UHFFFAOYSA-N Naproanilide Chemical compound C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1OC(C)C(=O)NC1=CC=CC=C1 LVKTWOXHRYGDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCGPUGMWYLICGL-UHFFFAOYSA-N Neburon Chemical compound CCCCN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 CCGPUGMWYLICGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJRNIZLZDLVSPX-UHFFFAOYSA-N OC1=CC=CC(Cl)=C1C(=O)CCC(F)(F)F Chemical compound OC1=CC=CC(Cl)=C1C(=O)CCC(F)(F)F ZJRNIZLZDLVSPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 240000001090 Papaver somniferum Species 0.000 description 1
- 241000673220 Passiflora tetrandra Species 0.000 description 1
- SGEJQUSYQTVSIU-UHFFFAOYSA-N Pebulate Chemical compound CCCCN(CC)C(=O)SCCC SGEJQUSYQTVSIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N Peracetic acid Chemical compound CC(=O)OO KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHTBVLXUSXVMEV-UHFFFAOYSA-N Perfluidone Chemical compound C1=C(NS(=O)(=O)C(F)(F)F)C(C)=CC(S(=O)(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1 WHTBVLXUSXVMEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 239000005594 Phenmedipham Substances 0.000 description 1
- 241000233637 Phytophthora palmivora Species 0.000 description 1
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 description 1
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 description 1
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- 244000292697 Polygonum aviculare Species 0.000 description 1
- 235000006386 Polygonum aviculare Nutrition 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 239000004349 Polyvinylpyrrolidone-vinyl acetate copolymer Substances 0.000 description 1
- 239000005986 Prohexadione Substances 0.000 description 1
- IPDFPNNPBMREIF-CHWSQXEVSA-N Prohydrojasmon Chemical compound CCCCC[C@@H]1[C@@H](CC(=O)OCCC)CCC1=O IPDFPNNPBMREIF-CHWSQXEVSA-N 0.000 description 1
- 239000005600 Propaquizafop Substances 0.000 description 1
- 241000578611 Puccinia thlaspeos Species 0.000 description 1
- 239000005606 Pyridate Substances 0.000 description 1
- JTZCTMAVMHRNTR-UHFFFAOYSA-N Pyridate Chemical compound CCCCCCCCSC(=O)OC1=CC(Cl)=NN=C1C1=CC=CC=C1 JTZCTMAVMHRNTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBLNWSCLAYSJJR-UHFFFAOYSA-N Quinoclamin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(N)=C(Cl)C(=O)C2=C1 OBLNWSCLAYSJJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002167 Quinoclamine Substances 0.000 description 1
- 239000005609 Quizalofop-P Substances 0.000 description 1
- 239000005614 Quizalofop-P-ethyl Substances 0.000 description 1
- 241001506137 Rapa Species 0.000 description 1
- 240000000528 Ricinus communis Species 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UHFFFAOYSA-N Rohrzucker Natural products OCC1OC(CO)(OC2OC(CO)C(O)C(O)C2O)C(O)C1O CZMRCDWAGMRECN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005609 Rosenmund-von Braun cyanation reaction Methods 0.000 description 1
- 241001274961 Rubus repens Species 0.000 description 1
- 239000005617 S-Metolachlor Substances 0.000 description 1
- OKUGPJPKMAEJOE-UHFFFAOYSA-N S-propyl dipropylcarbamothioate Chemical compound CCCSC(=O)N(CCC)CCC OKUGPJPKMAEJOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000297 Sandmeyer reaction Methods 0.000 description 1
- 235000003434 Sesamum indicum Nutrition 0.000 description 1
- 235000001155 Setaria leucopila Nutrition 0.000 description 1
- 241000820163 Setaria leucopila Species 0.000 description 1
- 235000001234 Setaria magna Nutrition 0.000 description 1
- 241000820191 Setaria magna Species 0.000 description 1
- JXVIIQLNUPXOII-UHFFFAOYSA-N Siduron Chemical compound CC1CCCCC1NC(=O)NC1=CC=CC=C1 JXVIIQLNUPXOII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- 235000008131 Solanum ptycanthum Nutrition 0.000 description 1
- 102100038803 Somatotropin Human genes 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-NQAPHZHOSA-N Sorbitol Polymers OCC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-NQAPHZHOSA-N 0.000 description 1
- 240000003829 Sorghum propinquum Species 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 241000736285 Sphagnum Species 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- SAQSTQBVENFSKT-UHFFFAOYSA-M TCA-sodium Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C(Cl)(Cl)Cl SAQSTQBVENFSKT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HBPDKDSFLXWOAE-UHFFFAOYSA-N Tebuthiuron Chemical compound CNC(=O)N(C)C1=NN=C(C(C)(C)C)S1 HBPDKDSFLXWOAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBQCNZYJJMBDKY-UHFFFAOYSA-N Terbacil Chemical compound CC=1NC(=O)N(C(C)(C)C)C(=O)C=1Cl NBQCNZYJJMBDKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 1
- 244000152045 Themeda triandra Species 0.000 description 1
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 1
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 description 1
- 239000005622 Thiencarbazone Substances 0.000 description 1
- 239000005625 Tri-allate Substances 0.000 description 1
- IBZHOAONZVJLOB-UHFFFAOYSA-N Tridiphane Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC(C2(CC(Cl)(Cl)Cl)OC2)=C1 IBZHOAONZVJLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical class OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001521331 Urochloa Species 0.000 description 1
- 241000972221 Urochloa decumbens Species 0.000 description 1
- KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N Valine Natural products CC(C)C(N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000990144 Veronica persica Species 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000700605 Viruses Species 0.000 description 1
- 235000007244 Zea mays Nutrition 0.000 description 1
- 239000001940 [(1R,4S,6R)-1,7,7-trimethyl-6-bicyclo[2.2.1]heptanyl] acetate Substances 0.000 description 1
- 239000001089 [(2R)-oxolan-2-yl]methanol Substances 0.000 description 1
- WNDWKKPBLAKXMI-UHFFFAOYSA-N [5-(benzenesulfonyl)-2-nitrophenyl] 4-chlorobenzoate Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(S(=O)(=O)C=2C=CC=CC=2)C=C1OC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 WNDWKKPBLAKXMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKBREHQHCVRNFR-UHFFFAOYSA-K [B+3].[Br-].[Br-].[Br-] Chemical compound [B+3].[Br-].[Br-].[Br-] LKBREHQHCVRNFR-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- ZCZSIDMEHXZRLG-UHFFFAOYSA-N acetic acid heptyl ester Natural products CCCCCCCOC(C)=O ZCZSIDMEHXZRLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000011149 active material Substances 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 230000009418 agronomic effect Effects 0.000 description 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005136 alkenylsulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005137 alkenylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005108 alkenylthio group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001345 alkine derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000005134 alkynylsulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005139 alkynylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005109 alkynylthio group Chemical group 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002344 aminooxy group Chemical group [H]N([H])O[*] 0.000 description 1
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 description 1
- 229940043376 ammonium acetate Drugs 0.000 description 1
- 235000019257 ammonium acetate Nutrition 0.000 description 1
- VZTDIZULWFCMLS-UHFFFAOYSA-N ammonium formate Chemical compound [NH4+].[O-]C=O VZTDIZULWFCMLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 230000003266 anti-allergic effect Effects 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000002528 anti-freeze Effects 0.000 description 1
- 229940075522 antidotes Drugs 0.000 description 1
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 description 1
- 150000001495 arsenic compounds Chemical class 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005667 attractant Substances 0.000 description 1
- 208000014347 autosomal dominant hyaline body myopathy Diseases 0.000 description 1
- XOEMATDHVZOBSG-UHFFFAOYSA-N azafenidin Chemical compound C1=C(OCC#C)C(Cl)=CC(Cl)=C1N1C(=O)N2CCCCC2=N1 XOEMATDHVZOBSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HONIICLYMWZJFZ-UHFFFAOYSA-N azetidine Chemical compound C1CNC1 HONIICLYMWZJFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940097012 bacillus thuringiensis Drugs 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 235000015278 beef Nutrition 0.000 description 1
- HYJSGOXICXYZGS-UHFFFAOYSA-N benazolin Chemical compound C1=CC=C2SC(=O)N(CC(=O)O)C2=C1Cl HYJSGOXICXYZGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVKBXDHACCFCTA-UHFFFAOYSA-N bencarbazone Chemical compound C1=C(C(N)=S)C(NS(=O)(=O)CC)=CC(N2C(N(C)C(=N2)C(F)(F)F)=O)=C1F LVKBXDHACCFCTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 125000005874 benzothiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- MKQSWTQPLLCSOB-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-chloro-4-(trifluoromethyl)-1,3-thiazole-5-carboxylate Chemical compound N1=C(Cl)SC(C(=O)OCC=2C=CC=CC=2)=C1C(F)(F)F MKQSWTQPLLCSOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004217 benzyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 238000004166 bioassay Methods 0.000 description 1
- 238000010256 biochemical assay Methods 0.000 description 1
- 239000003124 biologic agent Substances 0.000 description 1
- 230000006696 biosynthetic metabolic pathway Effects 0.000 description 1
- SIPUZPBQZHNSDW-UHFFFAOYSA-N bis(2-methylpropyl)aluminum Chemical compound CC(C)C[Al]CC(C)C SIPUZPBQZHNSDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUHMZYWBSHTEDZ-UHFFFAOYSA-M bispyribac-sodium Chemical compound [Na+].COC1=CC(OC)=NC(OC=2C(=C(OC=3N=C(OC)C=C(OC)N=3)C=CC=2)C([O-])=O)=N1 FUHMZYWBSHTEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 210000000481 breast Anatomy 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical class C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000480 butynyl group Chemical class [*]C#CC([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010216 calcium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229920005551 calcium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- ZFXVRMSLJDYJCH-UHFFFAOYSA-N calcium magnesium Chemical compound [Mg].[Ca] ZFXVRMSLJDYJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L calcium;3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].COC1=CC=CC(CC(CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000828 canola oil Substances 0.000 description 1
- 239000004490 capsule suspension Substances 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- VDTNNGKXZGSZIP-UHFFFAOYSA-N carbutamide Chemical compound CCCCNC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 VDTNNGKXZGSZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003362 carbutamide Drugs 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- ADRVNXBAWSRFAJ-UHFFFAOYSA-N catechin Natural products OC1Cc2cc(O)cc(O)c2OC1c3ccc(O)c(O)c3 ADRVNXBAWSRFAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005487 catechin Nutrition 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000010261 cell growth Effects 0.000 description 1
- 210000002421 cell wall Anatomy 0.000 description 1
- 235000010980 cellulose Nutrition 0.000 description 1
- MXZACTZQSGYANA-UHFFFAOYSA-N chembl545463 Chemical compound Cl.C1=CC(OC)=CC=C1C(N=C1)=CN2C1=NC(C)=C2O MXZACTZQSGYANA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003889 chemical engineering Methods 0.000 description 1
- 238000000451 chemical ionisation Methods 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 238000002512 chemotherapy Methods 0.000 description 1
- VXIVSQZSERGHQP-UHFFFAOYSA-N chloroacetamide Chemical class NC(=O)CCl VXIVSQZSERGHQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBLIXGSTEMXDSM-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound Cl[CH2] WBLIXGSTEMXDSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NXAIQSVCXQZNRY-UHFFFAOYSA-N chloromethylsulfonylbenzene Chemical compound ClCS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 NXAIQSVCXQZNRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930002875 chlorophyll Natural products 0.000 description 1
- 235000019804 chlorophyll Nutrition 0.000 description 1
- ATNHDLDRLWWWCB-AENOIHSZSA-M chlorophyll a Chemical compound C1([C@@H](C(=O)OC)C(=O)C2=C3C)=C2N2C3=CC(C(CC)=C3C)=[N+]4C3=CC3=C(C=C)C(C)=C5N3[Mg-2]42[N+]2=C1[C@@H](CCC(=O)OC\C=C(/C)CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)[C@H](C)C2=C5 ATNHDLDRLWWWCB-AENOIHSZSA-M 0.000 description 1
- IVUXTESCPZUGJC-UHFFFAOYSA-N chloroxuron Chemical compound C1=CC(NC(=O)N(C)C)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1 IVUXTESCPZUGJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 229950001002 cianidanol Drugs 0.000 description 1
- YUIKUTLBPMDDNQ-MRVPVSSYSA-N clodinafop Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC=C(Cl)C=C1F YUIKUTLBPMDDNQ-MRVPVSSYSA-N 0.000 description 1
- JBDHZKLJNAIJNC-LLVKDONJSA-N clodinafop-propargyl Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCC#C)=CC=C1OC1=NC=C(Cl)C=C1F JBDHZKLJNAIJNC-LLVKDONJSA-N 0.000 description 1
- 239000003026 cod liver oil Substances 0.000 description 1
- 235000012716 cod liver oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 238000012272 crop production Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 101150049887 cspB gene Proteins 0.000 description 1
- 101150041068 cspJ gene Proteins 0.000 description 1
- 101150010904 cspLB gene Proteins 0.000 description 1
- 230000001186 cumulative effect Effects 0.000 description 1
- 125000005159 cyanoalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002933 cyclohexyloxy group Chemical group C1(CCCCC1)O* 0.000 description 1
- 125000001887 cyclopentyloxy group Chemical group C1(CCCC1)O* 0.000 description 1
- 125000004186 cyclopropylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- OAWUUPVZMNKZRY-UHFFFAOYSA-N cyprosulfamide Chemical compound COC1=CC=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C(=O)NC2CC2)C=C1 OAWUUPVZMNKZRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- 230000003635 deoxygenating effect Effects 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPGCOAPTHCZZIW-UHFFFAOYSA-N diethyl 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-methyl-4h-pyrazole-3,5-dicarboxylate Chemical group CCOC(=O)C1(C)CC(C(=O)OCC)=NN1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl OPGCOAPTHCZZIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- SCCDDNKJYDZXMM-UHFFFAOYSA-N dimethachlor Chemical compound COCCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1C SCCDDNKJYDZXMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFHWGQQFANVOHV-UHFFFAOYSA-N dimethyldioxirane Chemical compound CC1(C)OO1 FFHWGQQFANVOHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950010286 diolamine Drugs 0.000 description 1
- 150000004844 dioxiranes Chemical class 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYJFEGQWDCRVNX-UHFFFAOYSA-N diquat Chemical compound C1=CC=[N+]2CC[N+]3=CC=CC=C3C2=C1 SYJFEGQWDCRVNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- SDIXRDNYIMOKSG-UHFFFAOYSA-L disodium methyl arsenate Chemical compound [Na+].[Na+].C[As]([O-])([O-])=O SDIXRDNYIMOKSG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L disodium;(2r)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC=CC(C[C@H](CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L 0.000 description 1
- 239000004491 dispersible concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000024346 drought recovery Effects 0.000 description 1
- 238000009837 dry grinding Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000007350 electrophilic reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004497 emulsifiable granule Substances 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- 230000000967 entomopathogenic effect Effects 0.000 description 1
- LRMHFDNWKCSEQU-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;phenol Chemical compound CCOCC.OC1=CC=CC=C1 LRMHFDNWKCSEQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQKBPHSEKWERTG-LLVKDONJSA-N ethyl (2r)-2-[4-[(6-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)oxy]phenoxy]propanoate Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 PQKBPHSEKWERTG-LLVKDONJSA-N 0.000 description 1
- GMRBKRLUOIKWFH-UHFFFAOYSA-N ethyl 1-(2-methoxyphenyl)-6-oxo-2-phenylpyrimidine-5-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)c1cnc(-c2ccccc2)n(-c2ccccc2OC)c1=O GMRBKRLUOIKWFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCLXGCQTGNGHJQ-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[4-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxyphenoxy]propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl XCLXGCQTGNGHJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNKARWLGLZGMGX-UHFFFAOYSA-N ethyl 4-(4-chloro-2-methylphenoxy)butanoate Chemical group CCOC(=O)CCCOC1=CC=C(Cl)C=C1C XNKARWLGLZGMGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006437 ethyl cyclopropyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000031 ethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N([H])[*] 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- 239000010685 fatty oil Substances 0.000 description 1
- ACDZDIIWZVQMIX-UHFFFAOYSA-N fenoxasulfone Chemical compound C1=C(Cl)C(OCC)=CC(Cl)=C1CS(=O)(=O)C1=NOC(C)(C)C1 ACDZDIIWZVQMIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXOYNJXVWVNOOJ-UHFFFAOYSA-N fenuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC=C1 XXOYNJXVWVNOOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 235000021323 fish oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000004426 flaxseed Nutrition 0.000 description 1
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 1
- YUVKUEAFAVKILW-SECBINFHSA-N fluazifop-P Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 YUVKUEAFAVKILW-SECBINFHSA-N 0.000 description 1
- VAIZTNZGPYBOGF-CYBMUJFWSA-N fluazifop-P-butyl Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCCCC)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 VAIZTNZGPYBOGF-CYBMUJFWSA-N 0.000 description 1
- GINFBXXYGUODAT-UHFFFAOYSA-N flucarbazone Chemical compound O=C1N(C)C(OC)=NN1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1OC(F)(F)F GINFBXXYGUODAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFZSZAXUALBVNX-UHFFFAOYSA-N flufenpyr Chemical compound O=C1C(C)=C(C(F)(F)F)C=NN1C1=CC(OCC(O)=O)=C(Cl)C=C1F WFZSZAXUALBVNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- OQZCSNDVOWYALR-UHFFFAOYSA-N flurochloridone Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(N2C(C(Cl)C(CCl)C2)=O)=C1 OQZCSNDVOWYALR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEFQWPUMEMWTJP-UHFFFAOYSA-N fluroxypyr Chemical compound NC1=C(Cl)C(F)=NC(OCC(O)=O)=C1Cl MEFQWPUMEMWTJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- BGZZWXTVIYUUEY-UHFFFAOYSA-N fomesafen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)NS(=O)(=O)C)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 BGZZWXTVIYUUEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- 238000010353 genetic engineering Methods 0.000 description 1
- IXORZMNAPKEEDV-UHFFFAOYSA-N gibberellic acid GA3 Natural products OC(=O)C1C2(C3)CC(=C)C3(O)CCC2C2(C=CC3O)C1C3(C)C(=O)O2 IXORZMNAPKEEDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXORZMNAPKEEDV-OBDJNFEBSA-N gibberellin A3 Chemical compound C([C@@]1(O)C(=C)C[C@@]2(C1)[C@H]1C(O)=O)C[C@H]2[C@]2(C=C[C@@H]3O)[C@H]1[C@]3(C)C(=O)O2 IXORZMNAPKEEDV-OBDJNFEBSA-N 0.000 description 1
- RSQSQJNRHICNNH-NFMPGMCNSA-N gibberellin A4 Chemical compound C([C@@H]1C[C@]2(CC1=C)[C@H]1C(O)=O)C[C@H]2[C@@]2(OC3=O)[C@H]1[C@@]3(C)[C@@H](O)CC2 RSQSQJNRHICNNH-NFMPGMCNSA-N 0.000 description 1
- SEEGHKWOBVVBTQ-NFMPGMCNSA-N gibberellin A7 Chemical compound C([C@@H]1C[C@]2(CC1=C)[C@H]1C(O)=O)C[C@H]2[C@]2(C=C[C@@H]3O)[C@H]1[C@]3(C)C(=O)O2 SEEGHKWOBVVBTQ-NFMPGMCNSA-N 0.000 description 1
- 235000013773 glyceryl triacetate Nutrition 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 239000000122 growth hormone Substances 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 229940093920 gynecological arsenic compound Drugs 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- KKLBEFSLWYDQFI-UHFFFAOYSA-N halauxifen Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(C=2N=C(C(Cl)=C(N)C=2)C(O)=O)=C1F KKLBEFSLWYDQFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDHKOPYYWOHESS-UHFFFAOYSA-N halauxifen-methyl Chemical compound NC1=C(Cl)C(C(=O)OC)=NC(C=2C(=C(OC)C(Cl)=CC=2)F)=C1 KDHKOPYYWOHESS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- GOCUAJYOYBLQRH-MRVPVSSYSA-N haloxyfop-P Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl GOCUAJYOYBLQRH-MRVPVSSYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- JPXGPRBLTIYFQG-UHFFFAOYSA-N heptan-4-yl acetate Chemical compound CCCC(CCC)OC(C)=O JPXGPRBLTIYFQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006038 hexenyl group Chemical class 0.000 description 1
- 125000003707 hexyloxy group Chemical class [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000005980 hexynyl group Chemical class 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001600 hydrophobic polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940117955 isoamyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 229940035429 isobutyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 229960000310 isoleucine Drugs 0.000 description 1
- AGPKZVBTJJNPAG-UHFFFAOYSA-N isoleucine Natural products CCC(C)C(N)C(O)=O AGPKZVBTJJNPAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWKVXOJATACCCH-UHFFFAOYSA-N isoxadifen-ethyl Chemical group C1C(C(=O)OCC)=NOC1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MWKVXOJATACCCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYIKARCXOQLFHF-UHFFFAOYSA-N isoxaflutole Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1C(=O)C1=C(C2CC2)ON=C1 OYIKARCXOQLFHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940088649 isoxaflutole Drugs 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 230000002147 killing effect Effects 0.000 description 1
- 150000003893 lactate salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 1
- 235000019388 lanolin Nutrition 0.000 description 1
- 229940039717 lanolin Drugs 0.000 description 1
- CFHGBZLNZZVTAY-UHFFFAOYSA-N lawesson's reagent Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1P1(=S)SP(=S)(C=2C=CC(OC)=CC=2)S1 CFHGBZLNZZVTAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100001231 less toxic Toxicity 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 229940087305 limonene Drugs 0.000 description 1
- 235000001510 limonene Nutrition 0.000 description 1
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 description 1
- 230000033001 locomotion Effects 0.000 description 1
- 239000007937 lozenge Substances 0.000 description 1
- 150000002689 maleic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000008204 material by function Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- HYVVJDQGXFXBRZ-UHFFFAOYSA-N metam Chemical compound CNC(S)=S HYVVJDQGXFXBRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFCCDDWKHLHPDF-UHFFFAOYSA-M metam-sodium Chemical compound [Na+].CNC([S-])=S AFCCDDWKHLHPDF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JCHMGYRXQDASJE-UHFFFAOYSA-N metcamifen Chemical compound C1=CC(NC(=O)NC)=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1OC JCHMGYRXQDASJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Natural products C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBNIGDFIUWJJEV-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(n-benzoyl-3-chloro-4-fluoroanilino)propanoate Chemical group C=1C=C(F)C(Cl)=CC=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 RBNIGDFIUWJJEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYPWWQLKWQNQKV-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[5-ethyl-2-[[4-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)pyrimidin-1-yl]phenoxy]methyl]phenoxy]propanoate Chemical compound COC(=O)C(C)OC1=CC(CC)=CC=C1COC1=CC=C(N2C(N(C)C(=CC2=O)C(F)(F)F)=O)C=C1 LYPWWQLKWQNQKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LINPVWIEWJTEEJ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-chloro-9-hydroxyfluorene-9-carboxylate Chemical group C1=C(Cl)C=C2C(C(=O)OC)(O)C3=CC=CC=C3C2=C1 LINPVWIEWJTEEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPTPZPIXUPELRM-UHFFFAOYSA-N methyl 3-[2-[2-chloro-4-fluoro-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)pyrimidin-1-yl]phenyl]sulfanylpropanoylamino]propanoate Chemical compound C1=C(Cl)C(SC(C)C(=O)NCCC(=O)OC)=CC(N2C(N(C)C(=CC2=O)C(F)(F)F)=O)=C1F QPTPZPIXUPELRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 108091040857 miR-604 stem-loop Proteins 0.000 description 1
- 108091088140 miR162 stem-loop Proteins 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- 230000003278 mimic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 1
- RZRNAYUHWVFMIP-UHFFFAOYSA-N monoelaidin Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO RZRNAYUHWVFMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JITOKQVGRJSHHA-UHFFFAOYSA-M monosodium methyl arsenate Chemical compound [Na+].C[As](O)([O-])=O JITOKQVGRJSHHA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PBMIETCUUSQZCG-UHFFFAOYSA-N n'-cyclohexylmethanediimine Chemical compound N=C=NC1CCCCC1 PBMIETCUUSQZCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFIGICHILYTCJF-UHFFFAOYSA-N n'-methylethane-1,2-diamine Chemical compound CNCCN KFIGICHILYTCJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULWOJODHECIZAU-UHFFFAOYSA-N n,n-diethylpropan-2-amine Chemical compound CCN(CC)C(C)C ULWOJODHECIZAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N n-Octanol Natural products CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- BYVCTYDTPSKPRM-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-carbonyl naphthalene-1-carboxylate Chemical compound C1=CC=C2C(C(OC(=O)C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)=O)=CC=CC2=C1 BYVCTYDTPSKPRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002715 nicotine Drugs 0.000 description 1
- SNICXCGAKADSCV-UHFFFAOYSA-N nicotine Natural products CN1CCCC1C1=CC=CN=C1 SNICXCGAKADSCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000006574 non-aromatic ring group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000847 nonoxynol Polymers 0.000 description 1
- 230000000269 nucleophilic effect Effects 0.000 description 1
- 238000007344 nucleophilic reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010534 nucleophilic substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 235000014571 nuts Nutrition 0.000 description 1
- 239000007764 o/w emulsion Substances 0.000 description 1
- 229920002113 octoxynol Polymers 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLLFASISUZUJEQ-UHFFFAOYSA-N orbencarb Chemical compound CCN(CC)C(=O)SCC1=CC=CC=C1Cl LLLFASISUZUJEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000003463 organelle Anatomy 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000010653 organometallic reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- HFHZKZSRXITVMK-UHFFFAOYSA-N oxyphenbutazone Chemical compound O=C1C(CCCC)C(=O)N(C=2C=CC=CC=2)N1C1=CC=C(O)C=C1 HFHZKZSRXITVMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N palladium(II) acetate Substances [Pd].CC(O)=O.CC(O)=O LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000003415 peat Substances 0.000 description 1
- 125000002255 pentenyl group Chemical class C(=CCCC)* 0.000 description 1
- 125000001148 pentyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005981 pentynyl group Chemical class 0.000 description 1
- 150000004965 peroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000020030 perry Nutrition 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- IDOWTHOLJBTAFI-UHFFFAOYSA-N phenmedipham Chemical compound COC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)NC=2C=C(C)C=CC=2)=C1 IDOWTHOLJBTAFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N phenylalanine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003016 pheromone Substances 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000029553 photosynthesis Effects 0.000 description 1
- 238000010672 photosynthesis Methods 0.000 description 1
- 230000004962 physiological condition Effects 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 230000008654 plant damage Effects 0.000 description 1
- 239000003375 plant hormone Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 230000010152 pollination Effects 0.000 description 1
- 150000004291 polyenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000002675 polymer-supported reagent Substances 0.000 description 1
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 235000019448 polyvinylpyrrolidone-vinyl acetate copolymer Nutrition 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- ORHJUFUQMQEFPQ-UHFFFAOYSA-M potassium;2-(4-chloro-2-methylphenoxy)acetate Chemical compound [K+].CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC([O-])=O ORHJUFUQMQEFPQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZRHANBBTXQZFSP-UHFFFAOYSA-M potassium;4-amino-3,5,6-trichloropyridine-2-carboxylate Chemical compound [K+].NC1=C(Cl)C(Cl)=NC(C([O-])=O)=C1Cl ZRHANBBTXQZFSP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- BUCOQPHDYUOJSI-UHFFFAOYSA-N prohexadione Chemical compound CCC(=O)C1C(=O)CC(C(O)=O)CC1=O BUCOQPHDYUOJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035755 proliferation Effects 0.000 description 1
- ISEUFVQQFVOBCY-UHFFFAOYSA-N prometon Chemical compound COC1=NC(NC(C)C)=NC(NC(C)C)=N1 ISEUFVQQFVOBCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKWPMZVVAJSYNI-UHFFFAOYSA-N prop-2-enal Chemical compound C=CC=O.C=CC=O ZKWPMZVVAJSYNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N propachlor Chemical compound ClCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=CC=C1 MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N propanil Chemical compound CCC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FROBCXTULYFHEJ-OAHLLOKOSA-N propaquizafop Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCCON=C(C)C)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 FROBCXTULYFHEJ-OAHLLOKOSA-N 0.000 description 1
- WJNRPILHGGKWCK-UHFFFAOYSA-N propazine Chemical compound CC(C)NC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 WJNRPILHGGKWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001243 protein synthesis Methods 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- VTRWMTJQBQJKQH-UHFFFAOYSA-N pyributicarb Chemical compound COC1=CC=CC(N(C)C(=S)OC=2C=C(C=CC=2)C(C)(C)C)=N1 VTRWMTJQBQJKQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- ABOOPXYCKNFDNJ-SNVBAGLBSA-N quizalofop-P Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 ABOOPXYCKNFDNJ-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 1
- OSUHJPCHFDQAIT-GFCCVEGCSA-N quizalofop-P-ethyl Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 OSUHJPCHFDQAIT-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 1
- 238000007348 radical reaction Methods 0.000 description 1
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012925 reference material Substances 0.000 description 1
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 1
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 238000012552 review Methods 0.000 description 1
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 1
- 230000005070 ripening Effects 0.000 description 1
- FSYKKLYZXJSNPZ-UHFFFAOYSA-N sarcosine Chemical class C[NH2+]CC([O-])=O FSYKKLYZXJSNPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000010187 selection method Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 230000011664 signaling Effects 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 238000005245 sintering Methods 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000000429 sodium aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 235000012217 sodium aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N sodium amide Chemical compound [NH2-].[Na+] ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 235000009518 sodium iodide Nutrition 0.000 description 1
- 229960001922 sodium perborate Drugs 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- STAPBGVGYWCRTF-UHFFFAOYSA-M sodium;2-(4-chloro-2-methylphenoxy)acetate Chemical compound [Na+].CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC([O-])=O STAPBGVGYWCRTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- AXKBOWBNOCUNJL-UHFFFAOYSA-M sodium;2-nitrophenolate Chemical compound [Na+].[O-]C1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O AXKBOWBNOCUNJL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GABUSZPTCJGKGB-UHFFFAOYSA-M sodium;4-(4-chloro-2-methylphenoxy)butanoate Chemical compound [Na+].CC1=CC(Cl)=CC=C1OCCCC([O-])=O GABUSZPTCJGKGB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JRQGDDUXDKCWRF-UHFFFAOYSA-M sodium;n-(2-methoxycarbonylphenyl)sulfonyl-4-methyl-5-oxo-3-propoxy-1,2,4-triazole-1-carboximidate Chemical compound [Na+].O=C1N(C)C(OCCC)=NN1C(=O)[N-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC JRQGDDUXDKCWRF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YKLJGMBLPUQQOI-UHFFFAOYSA-M sodium;oxidooxy(oxo)borane Chemical compound [Na+].[O-]OB=O YKLJGMBLPUQQOI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004550 soluble concentrate Substances 0.000 description 1
- JNYAEWCLZODPBN-CTQIIAAMSA-N sorbitan Polymers OCC(O)C1OCC(O)[C@@H]1O JNYAEWCLZODPBN-CTQIIAAMSA-N 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 235000010356 sorbitol Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 235000011044 succinic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000003444 succinic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 150000003445 sucroses Chemical class 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 235000020238 sunflower seed Nutrition 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 239000004548 suspo-emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000000271 synthetic detergent Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- RJKCKKDSSSRYCB-UHFFFAOYSA-N tebutam Chemical compound CC(C)(C)C(=O)N(C(C)C)CC1=CC=CC=C1 RJKCKKDSSSRYCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IROINLKCQGIITA-UHFFFAOYSA-N terbutryn Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)(C)C)=NC(SC)=N1 IROINLKCQGIITA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 1
- DPKBAXPHAYBPRL-UHFFFAOYSA-M tetrabutylazanium;iodide Chemical compound [I-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DPKBAXPHAYBPRL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofurfuryl alcohol Chemical compound OCC1CCCO1 BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- GLDAZAQRGCSFNP-UHFFFAOYSA-N thiencarbazone Chemical compound O=C1N(C)C(OC)=NN1C(=O)NS(=O)(=O)C1=C(C)SC=C1C(O)=O GLDAZAQRGCSFNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
- 150000007970 thio esters Chemical class 0.000 description 1
- SRVJKTDHMYAMHA-WUXMJOGZSA-N thioacetazone Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(\C=N\NC(N)=S)C=C1 SRVJKTDHMYAMHA-WUXMJOGZSA-N 0.000 description 1
- 229960003231 thioacetazone Drugs 0.000 description 1
- 238000007280 thionation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000009974 thixotropic effect Effects 0.000 description 1
- 210000002377 thylakoid Anatomy 0.000 description 1
- 210000001519 tissue Anatomy 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000010215 titanium dioxide Nutrition 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYMLUHWAJFXAQP-UHFFFAOYSA-N topramezone Chemical compound CC1=C(C(=O)C2=C(N(C)N=C2)O)C=CC(S(C)(=O)=O)=C1C1=NOCC1 IYMLUHWAJFXAQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 231100000167 toxic agent Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 239000003053 toxin Substances 0.000 description 1
- 231100000765 toxin Toxicity 0.000 description 1
- 238000000844 transformation Methods 0.000 description 1
- 230000014616 translation Effects 0.000 description 1
- 229960002622 triacetin Drugs 0.000 description 1
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- ZDRNMODJXFOYMN-UHFFFAOYSA-N tridecyl acetate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCOC(C)=O ZDRNMODJXFOYMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940087291 tridecyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- MCVUKOYZUCWLQQ-UHFFFAOYSA-N tridecylbenzene Chemical class CCCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 MCVUKOYZUCWLQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQWPFSLDHJDLRL-UHFFFAOYSA-N triethyl phosphate Chemical compound CCOP(=O)(OCC)OCC DQWPFSLDHJDLRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005034 trifluormethylthio group Chemical group FC(S*)(F)F 0.000 description 1
- OUYCCCASQSFEME-UHFFFAOYSA-N tyrosine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CC=C(O)C=C1 OUYCCCASQSFEME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004222 uncontrolled growth Effects 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000004474 valine Substances 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 1
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 235000020234 walnut Nutrition 0.000 description 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 1
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- 235000014692 zinc oxide Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
- C07D239/34—One oxygen atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
- A01P13/00—Herbicides; Algicides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N2300/00—Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Fertilizers (AREA)
Abstract
Раскрыты соединения формулы (1), в том числе все их стереоизомеры, N-оксиды и солигде A, Z, R1 R2, R3 и m определены в данном раскрытии. Также раскрыты композиции, содержащие соединения формулы (1), и способы контроля нежелательной растительности, предусматривающие приведение в контакт нежелательной растительности или окружающей ее среды с эффективным количеством соединения или композиции по настоящему изобретению.
Description
(54) ПРОИЗВОДНЫЕ 2-(ФЕНИЛОКСИ- ИЛИ ФЕНИЛТИО)ПИРИМИДИНА В КАЧЕСТВЕ ГЕРБИЦИДОВ (31) 62/171,294 (32) 2015.06.05 (33) US (43) 2018.08.31 (86) PCT/US2016/035229 (87) WO 2016/196606 2016.12.08 (71)(73) Заявитель и патентовладелец:
ФМК КОРПОРЕЙШН (US) (72) Изобретатель:
Депре Николя Райан, Шарп Паула Луиз (US), Редди Рависекхара Почимиредди (IN), Деберг Джон Роббинс (US) (74) Представитель:
Медведев В.Н. (RU) (56) ЕР-А2-0226104
HIROSHI OKADA ET AL.: SYNTHESIS AND ANTITUMOR ACTIVITIES OF NOVEL BENZOYLPHENYLUREA DERIVATIVES, CHEMICAL AND PHARMACEUTICAL BULLETIN, vol. 39, no. 9, 1991, pages 2308-2315, XP001205628, ISSN: 0009-2363, page 2309, chart 3, nitro compound wherein X2=CN; page 2312, table 1, nitro precursors of compounds 44 and 46
EP-A1-0001187
JP-A-54117486
JP-A-61236766
037101 В1 (57) Раскрыты соединения формулы (1), в том числе все их стереоизомеры, N-оксиды и соли ж1 к
н
037101 Bl где A, Z, R1 R2, R3 и m определены в данном раскрытии. Также раскрыты композиции, содержащие соединения формулы (1), и способы контроля нежелательной растительности, предусматривающие приведение в контакт нежелательной растительности или окружающей ее среды с эффективным количеством соединения или композиции по настоящему изобретению.
Область техники, к которой относится изобретение
Настоящее изобретение относится к определенным пиримидинилоксибензольным производным, их
N-оксидам, солям и композициям, а также к способам их применения для контроля нежелательной растительности.
Предпосылки изобретения
Контроль нежелательной растительности чрезвычайно важен для достижения высокой производительности сельскохозяйственных культур. Достижение избирательного контроля роста сорняков, среди прочего, является крайне необходимым, особенно в таких полезных сельскохозяйственных культурах, как рис, соя, сахарная свекла, маис, картофель, пшеница, ячмень, томат и плантационные культуры. Бесконтрольный рост сорняков в таких полезных сельскохозяйственных культурах может вызывать значительное снижение продуктивности и, таким образом, приводить в результате к повышению затрат для потребителя. Контроль нежелательной растительности на незасеваемых участках также является важным. Для этих целей коммерчески доступно множество продуктов, однако остается потребность в новых соединениях, которые являются более эффективными, менее дорогостоящими, менее токсичными, более безопасными для окружающей среды или имеют различные участки приложения действия.
Краткое описание изобретения
Настоящее изобретение относится к соединениям формулы 1 (в том числе всем геометрическим изомерам и стереоизомерам), их N-оксидам и солям, к содержащим их композициям для применения в сельском хозяйстве и к их применению в качестве гербицидов где А представляет собой
В представляет собой О или S;
R1 представляет собой Н, С1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С1-С6-галогеналкил, С2-С6галогеналкенил, С2-С6-галогеналкинил, С3-С6-циклоалкил, С3-С6-галогенциклоалкил, С3-С6-галогенциклоалкилалкил, С4-С8-алкилциклоалкил, С4-С8-циклоалкилалкил, С1-С6-алкиламино, С1-С6-галогеналкиламино, С2-C10-диалкиламино, С2-C10-галогендиαлкиламино, С3-С6-циклоамино, C1-С6-алкокси, С3С6-алкенилокси, С3-С6-алкинилокси, С1-С6-галогеналкокси, С3-С6-галогеналкенилокси, С3-С6-галогеналкинилокси, С3-С6-циклоалкокси, С3-С6-галогенциклоалкокси, С4-С8-циклоалкилалкокси, С4-С8галогенциклоалкилалкокси, С2-С6-алкоксиалкил, С2-С6-галогеналкоксиалкил, С2-С6-алкоксигалогеналкил, С2-С6-алкоксиалкокси, С2-С6-цианоалкил, С2-С6-цианоалкокси, С3-С7-цианоалкоксиалкил, С1-С6гидроксиалкил, С1-С6-нитроалкил, C1-С6-алкилтио, С1-С6-галогеналкилтио, С3-С8-циклоалкилтио, С1-С6алкенилтио, С1-С6-алкилсульфинил, С1-С6-галогеналкилсульфинил, C1-С6-алкилсульфонил, С1-С6галогеналкилсульфонил, С3-С8-циклоалкилсульфонил, С2-С6-алкилтиоалкил, С2-С6-галогеналкилтиоалкил, бензил, -N(R7)(OR8), -ON(R9a)(R9b) или -N(R7)N(R9a)(R9b);
Z представляет собой О или S;
R2 представляет собой галоген, циано, нитро, С1-С6-алкокси, C1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6алкинил, С1-С6-галогеналкил, С3-С6-циклоалкил или -SOnRВ * 10 *;
каждый R3 независимо представляет собой галоген, циано, нитро, СНО, C(=O)NH2, C(=S)NH2, SO2NH2, С1-С4-алкил, С2-С4-алкенил, С2-С4-алкинил, С1-С4-галогеналкил, С2-С4-галогеналкенил, С2-С4галогеналкинил, С3-С6-циклоалкил, С3-С6-галогенциклоалкил, С4-С8-алкилциклоалкил, С4-С8-циклоалкилалкил, С2-С6-алкилкарбонил, С2-С6-галогеналкилкарбонил, С2-С6-алкоксикарбонил, С3-С7циклоалкилкарбонил, С2-С4-алкокси, С3-С4-алкенилокси, С3-С4-алкинилокси, С1-С4-галогеналкокси, С3С6-циклоалкокси, С3-С6-галогенциклоалкокси, С4-С8-циклоалкилалкокси, С2-С6-алкоксиалкил, С2-С6галогеналкоксиалкил, С2-С6-алкоксигалогеналкил, С2-С6-алкоксиалкокси, С2-С4-алкилкарбонилокси, С2С6-цианоалкил, С2-С6-цианоалкокси, С2-С4-алкилтиоалкил, -С(=O)N(R11a)(R11b), -C(=NOR12)h, -C(=N(R13))H или -SOnR14;
m равняется 0, 1, 2 или 3;
каждый n независимо равняется 0, 1 или 2;
R4 представляет собой Н, С1-С6-алкил или С1-С6-галогеналкил;
R5 представляет собой Н, С1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С1-С6-галогеналкил, С2-С6- 1 037101 галогеналкенил, С2-С6-галогеналкинил, С3-С6-циклоалкил, С3-С6-галогенциклоалкил, С4-С8-алкилциклоалкил, С4-С8-циклоалкилалкил, С2-С6-алкоксиалкил, С2-С6-галогеналкоксиалкил, С2-С6-алкоксигалогеналкил, С2-С6-цианоалкил, С3-С7-цианоалкоксиалкил, С1-С6-гидроксиалкил, С1-С6-нитроалкил, С2-С6алкилтиоалкил, С2-С6-галогеналкилтиоалкил или бензил;
каждый из R6a и R6b независимо представляет собой Н, С1-С6-алкил или С1-С6-галогеналкил;
R7 представляет собой Н, С1-С6-алкил или С1-С6-галогеналкил;
R8 представляет собой Н, С1-С6-алкил, С1-С6-галогеналкил, С2-С6-алкоксиалкил, С2-С6галогеналкоксиалкил или С2-С6-цианоалкил;
каждый из R9a и R9b независимо представляет собой Н, С1-С6-алкил или С1-С6-галогеналкил;
R10 независимо представляет собой C1-С6-алкил, C1-С6-галогеналкил, С1-С6-алкиламино или С2-Сюдиалкиламино;
каждый R11a независимо представляет собой С1-С4-алкил или С1-С4-галогеналкил;
каждый R11b независимо представляет собой Н, С1-С4-алкил или С1-С4-галогеналкил;
каждый R12 независимо представляет собой Н или С1-С4-алкил;
каждый R13 независимо представляет собой Н, амино, С1-С4-алкил или С1-С4-алкиламино;
каждый R14 независимо представляет собой С1-С6-алкил, С1-С6-галогеналкил, С1-С6-алкиламино или С2-С10-диалкиламино; и
R15 представляет собой Н или С1-С6-алкил;
при условии, что (i) в случае если А представляет собой А-1, то R1 отличается от Н, С1-С6-алкила или С2-С6-алкенила;
(ii) в случае если А представляет собой А-6, то R1 отличается от С1-С6-алкилсульфонила;
(iii) в случае если А представляет собой А-1, R2 представляет собой Cl и R3 представляет собой 3Br, то R1 отличается от С2-алкилтио, С2-алкилсульфинила или С2-алкилсульфонила; и (iv) соединение формулы 1 отличается от метил-2-[(5-хлор-2-пиримидинил)окси]бензоата (регистрационный номер CAS 854215-38-6), метил-2-[(5-бром-2-пиримидинил)окси]бензоата (регистрационный номер CAS 1086397-52-5), 1-[2-[(5-бром-2-пиримидинил)окси]фенил]этанона (регистрационный номер CAS 1147704-06-0) и 2-[(5-бром-2-пиримидинил)окси]бензолацетонитрила (регистрационный номер CAS 138193-83-6).
Более конкретно, настоящее изобретение относится к соединению формулы 1 (в том числе ко всем стереоизомерам), его N-оксиду или соли. Настоящее изобретение также относится к гербицидной композиции, содержащей соединение по настоящему изобретению (т.е. в гербицидно эффективном количестве) и по меньшей мере один компонент, выбранный из группы, состоящей из поверхностно-активных веществ, твердых разбавителей и жидких разбавителей. Настоящее изобретение также относится к способу контроля роста нежелательной растительности, предусматривающему приведение в контакт растительности или окружающей ее среды с гербицидно эффективным количеством соединения по настоящему изобретению (например, в виде описанной в данном документе композиции).
Настоящее изобретение также включает гербицидную смесь, содержащую (a) соединение, выбранное из соединения формулы 1, его N-оксидов и солей, и (b) по меньшей мере один дополнительный активный ингредиент, выбранный из (b1)-(b16) и солей соединений (b1)-(b16), как описано ниже.
Подробное описание изобретения
Подразумевается, что используемые в настоящем документе термины содержит, содержащий, включает, включающий, имеет, имеющий, включает в себя, включающий в себя, характеризующийся тем, что или любые другие их варианты распространяются на неисключительное включение, если явно не указано какое-либо ограничение. Например, композиция, смесь, процесс или способ, которые включают перечень элементов, необязательно ограничены только этими элементами, но могут включать другие элементы, явно не перечисленные или не присущие таким композиции, смеси, процессу или способу.
Переходная фраза состоящий из исключает любой неуказанный элемент, стадию или ингредиент. При наличии в пункте формулы изобретения такая фраза не будет допускать включение в пункт формулы изобретения материалов, отличных от тех, которые перечислены, за исключением примесей, обычно связанных с ними. В случае если фраза состоящий из появляется в отличительной части пункта формулы изобретения, а не сразу после ограничительной части, то она ограничивает только элемент, изложенный в данной отличительной части; при этом другие элементы не исключаются из пункта формулы изобретения в целом.
Переходная фраза по сути состоящий из применяется для обозначения композиции или способа, включающих материалы, стадии, признаки, компоненты или элементы в дополнение к буквально раскрываемым, при условии, что эти дополнительные материалы, стадии, признаки, компоненты или элементы не влияют существенно на основную и новую характеристику(и) заявляемого изобретения. Термин по сути состоящий из занимает промежуточное положение между содержащий и состоящий из.
Если заявители определили настоящее изобретение или его часть неограничивающим термином, таким как содержащий, явно следует понимать, что (если не указано иное) описание следует толковать
- 2 037101 как также описывающее такое изобретение с применением терминов по сути состоящий из или состоящий из.
Кроме того, если прямо не указано обратное, выражение или относится к включающему или, а не к исключающему или. Например, условие А или В удовлетворяет любым из следующих условий: А является истинным (или присутствует) и В является ошибочным (или не присутствует), А является ошибочным (или не присутствует) и В является истинным (или присутствует), а также как А, так и В являются истинными (или присутствуют).
Также подразумевается, что упоминание элемента или компонента по настоящему изобретению в единственном числе не предполагает ограничения в отношении числа примеров (т.е. случаев присутствия) элемента или компонента. Поэтому единственное число следует понимать как включающее один или по меньшей мере один, а форма единственного числа для обозначения элемента или компонента также включает множественное число, за исключением случаев, когда явно подразумевается единственное число.
Как изложено в данном документе, термин проросток, используемый либо отдельно, либо в комбинации слов, означает молодое растение, развивающееся из зародыша семени.
Как изложено в данном документе, термин широколиственный, используемый либо отдельно, либо в таких словах, как широколиственный сорняк, означает двудольное или двудольное растение, термин, применяемый для описания группы покрытосеменных растений, характеризующихся наличием двух семядоль у зародышей.
В вышеуказанных перечислениях термин алкил, используемый либо отдельно, либо в сложных словах, таких как алкилтио или галогеналкил, включает линейный или разветвленный алкил, такой как метил, этил, н-пропил, изопропил или различные изомеры бутила, пентила или гексила. Выражение алкенил включает линейные или разветвленные алкены, такие как этенил, 1-пропенил, 2-пропенил, и различные изомеры бутенила, пентенила и гексенила. Выражение алкенил также включает полиены, такие как 1,2-пропадиенил и 2,4-гексадиенил. Выражение алкинил включает линейные или разветвленные алкины, такие как этинил, 1-пропинил, 2-пропинил, и различные изомеры бутинила, пентинила и гексинила. Выражение алкинил также может включать фрагменты, содержащие несколько тройных связей, такие как 2,5-гексадиинил.
Выражение алкокси включает, например, метокси, этокси, н-пропилокси, изопропилокси и различные изомеры бутокси, пентокси и гексилокси. Выражение алкоксиалкил обозначает замещение алкокси по алкилу. Примеры алкоксиалкила включают СН3ОСН2, СН3ОСН2СН2, СН3СН2ОСН2, СН3СН2СН2СН2ОСН2 и СН3СН2ОСН2СН2. Выражение алкоксиалкоксигруппа обозначает замещение алкоксигруппой по алкоксигруппе. Примеры алкоксиалкокси включают СН3ОСН2О, (СН3)2СНОСН2О, СН3ОСН2СН2О и СН3СН2ОСН2СН2СН2О. Выражение алкенилокси включает линейные или разветвленные алкенилокси-фрагменты. Примеры алкенилокси включают Н2С=СНСН2О, (СН3)2С=СНСН2О, (СН3)СН=СНСН2О, (СН3)СН=С(СН3)СН2О и СН2=СНСН2СН2О. Выражение алкинилокси включает линейные или разветвленные алкинилокси-фрагменты. Примеры алкинилокси включают НС^ССН2О, СН3С=ССН2О и СН3С^ССН2СН2О. Выражение алкилтио включает разветвленные или линейные фрагменты алкилтио, такие как метилтио, этилтио и различные изомеры пропилтио, бутилтио, пентилтио и гексилтио. Выражение алкилсульфинил включает оба энантиомера алкилсульфинильной группы. Примеры алкилсульфинила включают CH3S(O)-, CH3CH2S(O)-, CH3cH2CH2S(O)-, (CH3)2CHS(O)- и различные изомеры бутилсульфинила, пентилсульфинила и гексилсульфинила. Примеры алкилсульфонила включают CH3S(O)2-, CH3CH2S(О)2-, CH3CH2CH2S(О)2-, (СН3)2CнS(О)2- и различные изомеры бутилсульфонила, пентилсульфонила и гексилсульфонила. Выражение алкилтиоалкил обозначает замещение алкилтио по алкилу. Примеры алкилтиоалкила включают CH3SCH2, CH3SCH2CH2, CH3CH2SCH2, CH3CH2CH2CH2SCH2 и CH3CH2SCH2CH2. Выражение цианоалкил обозначает алкильную группу, замещенную одной цианогруппой. Выражение цианоалкокси обозначает алкоксигруппу, замещенную одной цианогруппой. Выражение цианоалкоксиалкил обозначает алкоксиалкильную группу, замещенную одной цианогруппой. Примеры цианоалкила включают NCCH2, NCCH2CH2 и СН3СН(CN)СН2. Термин гидроксиалкил обозначает алкильную группу, замещенную одной гидроксигруппой. Примеры гидроксиалкила включают НОСН2-, НОСН2СН2- и СН3СН(ОН)СН2-. Термин нитроалкил обозначает алкильную группу, замещенную одной нитрогруппой. Примеры нитроалкила включают O2NCH2-, O2NCH2CH2- и СН3СН(NO2) СН2-. Выражения алкиламино, диалкиламино, алкенилтио, алкенилсульфинил, алкенилсульфонил, алкинилтио, алкинилсульфинил, алкинилсульфонил и т.п. определяются аналогично вышеизложенным примерам.
Выражение циклоалкил включает, например, циклопропил, циклобутил, циклопентил и циклогексил. Термин алкилциклоалкил обозначает замещение алкила по фрагменту циклоалкила и включает, например, этилциклопропил, изопропилциклобутил, 3-метилциклопентил и 4-метилциклогексил. Термин циклоалкилалкил обозначает замещение циклоалкила по фрагменту алкила. Примеры циклоалкилалкила включают циклопропилметил, циклопентилэтил и другие фрагменты циклоалкила, связанные с линейными или разветвленными алкильными группами. Термин циклоалкилалкокси обозначает заме- 3 037101 щение циклоалкила по фрагменту алкокси. Термин циклоалкилкарбонил обозначает замещение циклоалкила со связыванием посредством карбонильного фрагмента. Примеры циклоалкилкарбонила включают цикло-Рг(С=О)-, циклопентил(С=O)-. Термин циклоалкилсульфонил обозначает замещение циклоалкила со связыванием посредством сульфонильного фрагмента. Примеры циклоалкилсульфонила включают цикло-Pr(S=O2)-, циклопентил(S=O2)-. Термин циклоалкилтио обозначает замещение циклоалкила со связыванием посредством атома серы. Примеры циклоалкилтио включают цикло-Pr(S)-, циклопентил(S)-. Примеры циклоалкилалкокси включают циклопропилметокси, циклопентилэтокси. Термин циклоалкокси обозначает циклоалкил, присоединенный посредством атома кислорода, например циклопентилокси и циклогексилокси. Термин циклоамино обозначает фрагмент циклического амина, присоединенный посредством атома азота. Примеры циклоамино включают -N[СН2СН2СН2]- (т.е. азетидин) и -N[CH2CH2CH2Ch2]- (т.е. пирролидин).
Термин галоген либо отдельно, либо в сложных словах, таких как галогеналкил, или при использовании в описаниях, таких как алкил, замещенный галогеном, включает фтор, хлор, бром или йод. Кроме того, при использовании в сложных словах, таких как галогеналкил, или при использовании в описаниях, таких как алкил, замещенный галогеном, указанный алкил может быть частично или полностью замещен атомами галогена, которые могут быть одинаковыми или разными. Примеры галогеналкила или алкила, замещенного галогеном включают F3C, ClCH2, CF3CH2 и CF3CCl2. Термины галогенциклоалкил, галогеналкокси, галогеналкилтио, галогеналкилсульфинил, галогеналкилсульфонил, галогеналкенил, галогеналкинил, галогеналкоксиалкокси, алкоксигалогеналкил и т.п. определяются аналогично термину галогеналкил. Примеры галогенциклоалкила включают цикло-Рг(2-С1), цикло-Bu(2,2-ди-Br) и цикло-гекс(3,5-ди-О). Примеры галогеналкокси включают CF3O-, CCl3CH2O-, HCF2CH2CH2O- и CF3CH2O-. Примеры галогеналкилтио включают CCl3S-, CF3S-, CCl3CH2S- и ClCH2CH2CH2S-. Примеры галогеналкилсульфинила включают CF3S(O)-, CCl3S(O)-, CF3CH2S(O)- и CF3CF2S(O)-. Примеры галогеналкилсульфонила включают CF3S(O)2-, CCl3S(O)2-, CF3CH2S(O)2- и CF3CF2S(O)2-. Примеры галогеналкенила включают (0)^=04042- и CF3CH2CH=CHCH2-. Примеры галогеналкинила включают HC^CCHCl-, CF3C^C-. CCl3C=C- и FCH2C.=CCH2-. Примеры галогеналкоксиалкокси включают CF3OCH2O-, C1CH2CH2OCH2CH2O-, C13CCH2OCH2O- и разветвленные производные алкила. Примеры алкоксигалогеналкила включают CH3OCF2CH2-, CH3CH2OCH2CC12-, CF3CH2CH2OCH2-, а также разветвленные производные алкила.
Термин галогеналкенилокси относится к галогеналкенильной группе, присоединенной посредством атома кислорода. Примеры галогеналкенилокси включают (С1)2С=СНСН2О- и CF3CH2CH=CHCH2O-. Термин галогеналкиламино относится к галогеналкильной группе, присоединенной посредством атома азота (т.е. как вторичный амин). Примеры галогеналкиламино включают CF3NH-, CC13CH2NH-, HCF2CH2CH2NH- и CF3CH2NH-. Термин галогеналкилкарбонил относится к галогеналкильной группе, присоединенной посредством карбонильного фрагмента. Примеры галогеналкилкарбонила включают CH2ClC(=O)-, CH3CHClCH2C(=O)- и (СН3)2СС1(=О)-. Термин галогеналкилтиоалкил относится к галогеналкилтиогруппе, присоединенной посредством алкильного фрагмента. Примеры галогеналкилтиоалкила включают CC13SCH2-, CF3SCH2-, CC13CH2SCH2- и C1CH2CH2CH2SCH2-. Термин галогеналкинилокси относится к галогеналкинильной группе, присоединенной посредством атома кислорода. Примеры галогеналкинилокси включают HC^CCHClO-, CF3C=CO-, CCl3C.=CO- и FCH2C^CCH2Oгалогеналкинилокси. Термин галогеналкоксиалкил относится к галогеналкоксигруппе, присоединенной посредством алкильного фрагмента. Примеры галогеналкоксиалкила включают CF3OCH2-, C1CH2CH2OCH2CH2-, C13CCH2OCH2-, а также разветвленные производные алкила. Термин галогенциклоалкокси относится к галогенциклоалкильной группе, присоединенной посредством атома кислорода. Примеры галогенциклоалкокси включают цикло-Pr(2-Cl)СН2О- и цикло-Bu(1-Cl)СН2СН2О-. Термин галогендиалкиламино указывает на две галогеналкильные группы, присоединенные посредством атома азота. Примеры галогендиалкиламино включают (CH2Cl)2N-, (CH2CH2C1)2N- и (CH2CH2Cl)(CH2Br)N-.
Алкилкарбонил обозначает линейные или разветвленные фрагменты алкила, связанные с фрагментом С(=О). Примеры алкилкарбонила включают СН3С(=О)-, СН3СН2СН2С (=O)- и (СН3)2СНС(=О)-. Примеры алкоксикарбонила включают СН3ОС(=О)-, СН3СН2ОС(=О)-, СН3СН2СН2ОС(=О)-, (СН3)2СНОС(=О)- и различные изомеры бутокси- или пентоксикарбонила. Примеры алкилкарбонилокси включают СН3С(=О)О-, СН3СН2СН2С(=О)О- и (CH3)2CHC(=O)O-.
Общее число атомов углерода в группе заместителя обозначают приставкой Ci-Cj, в которой i и j являются числами от 1 до 10. Например, С1-С4-алкилсульфонил определяет группы от метилсульфонила до бутилсульфонила; С2-алкоксиалкил определяет СН3ОСН2-; С3-алкоксиалкил определяет, например, СН3СН(ОСН3)-, СН3ОСН2СН2- или СН3СН2ОСН2-; и С4-алкоксиалкил определяет различные изомеры алкильной группы, замещенной алкоксигруппой, содержащей всего четыре атома углерода, причем примеры включают СН3СН2СН2ОСН2- и СН3СН2ОСН2СН2-.
В случае если соединение замещено заместителем, содержащим индекс, который указывает на то, что число указанных заместителей может превышать 1, то указанные заместители (в случае если их число превышает 1) независимо выбраны из группы определенных заместителей, например (R3)m, где m рав
- 4 037101 няется 0, 1, 2 или 3). Кроме того, в случае если индекс указывает на диапазон, например (R)i-j, то число заместителей может быть выбрано из целых чисел от i до j включительно. В случае если группа содержит заместитель, которым может быть водород, например (R1 или R4), то в случае, если данный заместитель представляет собой водород, это понимают как равнозначное тому, что указанная группа является незамещенной. В случае если переменная группа, как показано, необязательно присоединена к положению, например (R3)m, где m может равняться 0, то водород может находиться в данном положении, даже если это не указано в определении переменной группы. В случае если одно или несколько положений в группе указаны как без заместителей или незамещенные, то атомы водорода присоединены с заполнением любой свободной валентности.
Если не указано иное, то кольцо или кольцевая система как компонент формулы 1 являются карбоциклическими или гетероциклическими. Термин кольцевая система обозначает два или более конденсированных кольца. Термин член кольца относится к атому или другому фрагменту (например, С(=О), C(=S), S(О) или S(O)2), образующему остов кольца или кольцевой системы.
Соединение формулы 1 в кратком описании настоящего изобретения может быть альтернативно представлено следующим образом:
Термины карбоциклическое кольцо, карбоцикл или карбоциклическая кольцевая система обозначают кольцо или кольцевую систему, где атомы, образующие остов кольца, выбраны только из углерода. Если не указано иное, то карбоциклическое кольцо может представлять собой насыщенное, частично ненасыщенное или полностью ненасыщенное кольцо. В случае если полностью ненасыщенное карбоциклическое кольцо удовлетворяет правилу Хюккеля, то указанное кольцо также называют ароматическим кольцом. Выражение насыщенное карбоциклическое относится к кольцу, имеющему остов, состоящий из атомов углерода, соединенных друг с другом одинарными связями; если не указано иное, то оставшиеся валентности углерода заполнены атомами водорода.
Термины гетероциклическое кольцо, гетероцикл или гетероциклическая кольцевая система обозначают кольцо или кольцевую систему, в которой по меньшей мере один атом, образующий остов
- 5 037101 кольца, не является углеродом, например азот, кислород или сера. Как правило, гетероциклическое кольцо содержит не более 4 атомов азота, не более 2 атомов кислорода и не более 2 атомов серы. Если не указано иное, то гетероциклическое кольцо может представлять собой насыщенное, частично ненасыщенное или полностью ненасыщенное кольцо. В случае если полностью ненасыщенное гетероциклическое кольцо удовлетворяет правилу Хюккеля, то указанное кольцо также называют гетероароматическим кольцом или ароматическим гетероциклическим кольцом. Если не указано иное, то гетероциклические кольца и кольцевые системы могут быть присоединены посредством любого доступного углерода или азота путем замещения водорода по указанному углероду или азоту.
Выражение ароматический указывает, что каждый из атомов кольца находится по сути в той же плоскости и имеет р-орбиталь, перпендикулярную плоскости кольца, и что (4n+2) π электронов, где n является положительным целым числом, связаны с кольцом в соответствии с правилом Хюккеля. Термин ароматическая кольцевая система обозначает карбоциклическую или гетероциклическую кольцевую систему, в которой по меньшей мере одно кольцо кольцевой системы является ароматическим. Термин ароматическая карбоциклическая кольцевая система обозначает карбоциклическую кольцевую систему, в которой по меньшей мере одно кольцо кольцевой системы является ароматическим. Термин ароматическая гетероциклическая кольцевая система обозначает гетероциклическую кольцевую систему, в которой по меньшей мере одно кольцо кольцевой системы является ароматическим. Термин неароматическая кольцевая система обозначает карбоциклическую или гетероциклическую кольцевую систему, которая может быть полностью насыщенной, а также частично или полностью ненасыщенной, при условии, что ни одно из колец в кольцевой системе не является ароматическим. Термин неароматическая карбоциклическая кольцевая система предусматривает, что в ней ни одно кольцо в кольцевой системе не является ароматическим. Термин неароматическая гетероциклическая кольцевая система обозначает гетероциклическую кольцевую систему, в которой ни одно кольцо в кольцевой системе не является ароматическим.
Термин необязательно замещенный по отношению к гетероциклическим кольцам относится к группам, которые являются незамещенными или имеют по меньшей мере один заместитель, не являющийся водородом, который не подавляет биологическую активность, которой обладает незамещенный аналог. Следующие определения, используемые в данном документе, используются если не указано иное. Термин необязательно замещенный используется взаимозаменяемо с фразой замещенный или незамещенный или с выражением (не)замещенный. Если не указано иное, то необязательно замещенная группа может иметь заместитель в каждом замещаемом положении группы и каждое замещение не зависит от другого.
Из уровня техники известен широкий выбор способов синтеза с возможностью получения ароматических и неароматических гетероциклических колец и кольцевых систем; для подробных обзоров см. издание в восьми томах Comprehensive Heterocyclic Chemistry, A.R. Katritzky and С.W. Rees editors-inchief, Pergamon Press, Oxford, 1984 и издание в двенадцати томах Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, A.R. Katritzky, C.W. Rees and E.F.V. Scriven editors-in-chief, Pergamon Press, Oxford, 1996.
Соединения по настоящему изобретению могут существовать в виде одного или нескольких стереоизомеров. Различные стереоизомеры включают энантиомеры, диастереомеры, атропоизомеры и геометрические изомеры. Стереоизомеры представляют собой изомеры идентичной структуры, но отличающиеся расположением их атомов в пространстве, и включают энантиомеры, диастереомеры, цистранс-изомеры (также известные как геометрические изомеры) и атропоизомеры. Атропоизомеры являются результатом ограниченного вращения вокруг одинарных связей, где барьер вращения достаточно высок для обеспечения возможности разделения видов изомеров. Специалисту в данной области техники будет понятно, что один стереоизомер может быть более активным и/или может проявлять положительные эффекты при обогащении по отношению к другому стереоизомеру(ам) или при отделении от другого стереоизомера(ов). Кроме того, специалисту в данной области техники известно, как отделять, обогащать и/или избирательно получать указанные стереоизомеры. Соединения по настоящему изобретению могут присутствовать в виде смеси стереоизомеров, отдельных стереоизомеров или в виде оптически активной формы. Для исчерпывающего обсуждения всех аспектов стереоизомерии см. Ernest L. Eliel and Samuel H. Wilen, Stereochemistry of Organic Compounds, John Wiley & Sons, 1994.
Соединения по настоящему изобретению могут существовать в виде одного или нескольких конформационных изомеров в связи с ограниченным вращением вокруг амидной связи (например, С(=А)-К1, где R1 представляет собой алкиламино) в формуле 1. Настоящее изобретение предусматривает смеси конформационных изомеров. Кроме того, настоящее изобретение включает соединения, которые обогащены одним конформером по отношению к другим.
Как правило, соединения формулы 1 существуют в более чем одной форме, и следовательно формула 1 включает все кристаллические и некристаллические формы соединений, в которых они представлены. Некристаллические формы включают варианты осуществления, которые представляют собой твердые вещества, такие как воски и смолы, а также варианты осуществления, которые представляют собой жидкости, такие как растворы и расплавы. Кристаллические формы включают варианты осуществления, которые представляют собой по сути один кристаллический тип, и варианты осуществления,
- 6 037101 которые представляют собой смесь полиморфов (т.е. различных кристаллических типов). Термин полиморф относится к определенной кристаллической форме химического соединения, которое может кристаллизоваться в различные кристаллические формы, причем эти формы имеют разные расположения и/или конформации молекул в кристаллической решетке. Хотя полиморфы могут иметь одинаковый химический состав, они также могут отличаться по составу в связи с присутствием или отсутствием совместно кристаллизованной воды или других молекул, которые могут быть слабо или сильно связаны в решетке. Полиморфы могут отличаться такими химическими, физическими и биологическими свойствами, как форма кристалла, плотность, твердость, цвет, химическая стабильность, температура плавления, гигроскопичность, способность к суспендированию, скорость растворения и биологическая доступность. Специалисту в данной области техники будет понятно, что полиморф соединения формулы 1 может проявлять положительные эффекты (например, возможность применения для получения полезных составов, улучшенная биологическая эффективность) по отношению к другому полиморфу или смеси полиморфов того же соединения формулы 1. Получение и выделение определенного полиморфа соединения формулы 1 можно осуществлять с помощью способов, известных специалистам в данной области техники, включая, например, кристаллизацию с применением выбранных растворителей и температур. Для исчерпывающего обсуждения полиморфизма см. R. Hilfiker, Ed., Polymorphism in the Pharmaceutical Industry, Wiley-VCH, Weinheim, 2006.
Специалисту в данной области техники будет понятно, что не все азотсодержащие гетероциклы способны образовывать N-оксиды, поскольку азоту нужна доступная неподеленная пара для окисления до оксида; специалисту в данной области техники будут известны такие азотсодержащие гетероциклы, которые могут образовывать N-оксиды. Специалисту в данной области техники также будет известно, что третичные амины могут образовывать N-оксиды. Способы синтеза для получения N-оксидов гетероциклов и третичных аминов хорошо известны специалисту в данной области техники, в том числе окисление гетероциклов и третичных аминов пероксикислотами, такими как перуксусная и метахлорпербензойная кислота (МСРВА), пероксидом водорода, гидропероксидами алкилов, такими как гидропероксид трет-бутила, перборатом натрия и диоксиранами, такими как диметилдиоксиран. Эти способы получения N-оксидов были подробно описаны и рассмотрены в литературе, см., например: Т.L. Gilchrist в Comprehensive Organic Synthesis, vol. 7, pp. 748-750, S.V. Ley, Ed., Pergamon Press; M. Tisler and B. Stanovnik в Comprehensive Heterocyclic Chemistry, vol. 3, pp. 18-20, A.J. Boulton and A. McKillop, Eds., Pergamon Press; M.R. Grimmett and B.R.Т. Keene в Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 43, pp. 149-161, A.R. Katritzky, Ed., Academic Press; M. Tisler and B. Stanovnik в Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 9, pp. 285-291, A.R. Katritzky and A.J. Boulton, Eds., Academic Press; and G. W. H. Cheeseman and E.S.G. Werstiuk в Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 22, pp. 390-392, A.R. Katritzky and A.J. Boulton, Eds., Academic Press.
Специалисту в данной области техники известно, что поскольку в окружающей среде и в физиологических условиях соли химических соединений находятся в равновесии с их соответствующими несолевыми формами, то соли обладают такой же биологической применимостью, что и несолевые формы. Таким образом, для контроля нежелательной растительности пригодно большое разнообразие солей соединения формулы 1 (т.е. является подходящим с точки зрения сельского хозяйства). Соли соединения формулы 1 включают соли присоединения кислоты с неорганическими или органическими кислотами, такими как бромистоводородная, хлористоводородная, азотная, фосфорная, серная, уксусная, масляная, фумаровая, молочная, малеиновая, малоновая, щавелевая, пропионовая, салициловая, винная, 4толуолсульфоновая или валериановая кислоты. В случае, если соединение формулы 1 содержит кислотный фрагмент, такой как карбоновая кислота или фенол, то соли также включают соли, образованные органическими или неорганическими основаниями, такими как пиридин, триэтиламин или аммиак, или амиды, гидриды, гидроксиды или карбонаты натрия, калия, лития, кальция, магния или бария. Соответственно, настоящее изобретение предусматривает соединения, выбранные из формулы 1, их N-оксидов и подходящих с точки зрения сельского хозяйства солей.
Варианты осуществления по настоящему изобретению, как описано в кратком описании изобретения, включают следующие.
Вариант осуществления 1. Соединение формулы 1, в том числе все геометрические и стереоизомеры, их N-оксиды и соли, содержащие их композиции для применения в сельском хозяйстве, и их применение в качестве гербицидов.
Вариант осуществления 2. Соединение согласно варианту осуществления 1, где А представляет собой А-1, А-2, А-3 или А-5.
Вариант осуществления 3. Соединение согласно варианту осуществления 2, где А представляет собой А-1, А-2 или А-5.
Вариант осуществления 4. Соединение согласно варианту осуществления 3, где А представляет собой А-1 или А-2.
Вариант осуществления 5. Соединение согласно варианту осуществления 1, где А представляет собой А-1 или А-3.
Вариант осуществления 6. Соединение согласно варианту осуществления 1, где А представляет со
- 7 037101 бой А-1.
Вариант осуществления 7. Соединение согласно варианту осуществления 1, где А представляет собой А-2.
Вариант осуществления 8. Соединение согласно варианту осуществления 1, где А представляет собой А-3.
Вариант осуществления 9. Соединение согласно варианту осуществления 1, где А представляет собой А-4.
Вариант осуществления 10. Соединение согласно варианту осуществления 1, где А представляет собой А-5.
Вариант осуществления 11. Соединение согласно варианту осуществления 1, где А представляет собой А-6.
Вариант осуществления 12. Соединение согласно варианту осуществления 1, где А представляет собой А-7.
Вариант осуществления 13. Соединение согласно любому из вариантов осуществления 1, 2, 5 или 8, где В представляет собой О.
Вариант осуществления 14. Соединение формулы 1 или согласно любому из вариантов осуществления 1-14 либо отдельно, либо в комбинации, где R1 представляет собой С1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2С6-алкинил, С1-С6-галогеналкил, С2-С6-галогеналкенил, С2-С6-галогеналкинил, С3-С6-циклоалкил, С3-С6галогенциклоалкил, С3-С6-галогенциклоалкилалкил, С4-С8-алкилциклоалкил, С4-С8-циклоалкилалкил, С1С6-алкиламино, С1-С6-галогеналкиламино, С2-C10-диалкиламино, С2-C10-галогендиалкиламино, С1-С6алкокси, С3-С6-алкенилокси, С3-С6-алкинилокси, С1-С6-галогеналкокси, С3-С6-галогеналкенилокси, С3-С6галогеналкинилокси, С3-С6-циклоалкокси, С3-С6-галогенциклоалкокси, С4-С8-циклоалкилалкокси, С4-С8галогенциклоалкилалкокси, С2-С6-алкоксиалкил, С2-С6-галогеналкоксиалкил, С2-С6-алкоксигалогеналкил, С2-С6-алкоксиалкокси, С2-С6-цианоалкил, С2-С6-цианоалкокси, С3-С7-цианоалкоксиалкил, С1-С6-гидроксиалкил, С1-С6-нитроалкил, C1-С6-алкилтио, С1-С6-галогеналкилтио, С3-С8циклоалкилтио, C1-С6-алкенилтио, С1-С6алкилсульфинил, С1-С6-галогеналкилсульфинил, C1-С6-алкилсульфонил, С1-С6галогеналкилсульфонил, С3-С8-циклоалкилсульфонил, С2-С6-алкилтиоалкил, С2-С6-галогеналкилтиоалкил, бензил, -N(R7)(OR8), -ON(R9a)(R9b) или -N(R7)N(R9a)(R9b).
Вариант осуществления 15. Соединение согласно варианту осуществления 14, где R1 представляет собой С1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С1-С6-галогеналкил, С2-С6-галогеналкенил, С2-С6галогеналкинил, С3-С6-циклоалкил, С3-С6-галогенциклоалкил, С3-С6-галогенциклоалкилалкил, С4-С8алкилциклоалкил, С4-С8-циклоалкилалкил, С1-С6-алкиламино, С1-С6-галогеналкиламино, С2-С1Одиалкиламино, С2-C10-галогендиалкиламино, С1-С6-алкокси, С3-С6-алкенилокси, С3-С6-алкинилокси, С1С6-галогеналкокси, С3-С6-галогеналкенилокси, С3-С6-галогеналкинилокси, С3-С6-циклоалкокси, С3-С6галогенциклоалкокси, С4-С8-циклоалкилалкокси, С4-С8-галогенциклоалкилалкокси, С2-С6-алкоксиалкил, С2-С6-галогеналкоксиалкил, С2-С6-алкоксигалогеналкил, С2-С6-алкоксиалкокси, С2-С6-цианоалкил, С2-С6цианоалкокси, С3-С7-цианоалкоксиалкил, С1-С6-гидроксиалкил, С1-С6-нитроалкил, C1-С6-алкилтио, С1С6-галогеналкилтио, С3-С8-циклоалкилтио, C1-С6-алкенилтио, С1-С6-алкилсульфинил, С1-С6-галогеналкилсульфинил, C1-С6-алкилсульфонил, С1-С6-галогеналкилсульфонил, С3-С8-циклоалкилсульфонил, С2-С6-алкилтиоалкил или С2-С6-галогеналкилтиоалкил.
Вариант осуществления 16. Соединение согласно варианту осуществления 15, где R1 представляет собой С1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С1-С6-галогеналкил, С1-С6-алкокси, С3-С6-алкенилокси, С3-С6-алкинилокси, С1-С6-галогеналкокси, С3-С6-галогеналкенилокси, С3-С6-циклоалкокси, С4-С8циклоалкилалкокси, С2-С6-цианоалкил, С2-С6-цианоалкокси, С1-С6-алкилтио, C1-С6-галогеналкилтио или С1-С6-алкенилтио.
Вариант осуществления 17. Соединение согласно варианту осуществления 16, где R1 представляет собой С1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С1-С6-галогеналкил, С1-С6-алкокси, С3-С6-алкенилокси, С3-С6-алкинилокси, С1-С6-галогеналкокси, С3-С6-галогеналкенилокси, С2-С6-цианоалкил, С2-С6-цианоалкокси, C1-С6-алкилтио, С1-С6-галогеналкилтио или С1-С6-алкенилтио.
Вариант осуществления 18. Соединение согласно варианту осуществления 17, где R1 представляет собой С1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С1-С6-галогеналкил, С1-С6-алкокси, С3-С6-алкенилокси, С3-С6-алкинилокси, С1-С6-галогеналкокси, С3-С6-галогеналкенилокси, С1-С6-алкилтио, С1-С6-галогеналкилтио или C1-С6-алкенилтио.
Вариант осуществления 19. Соединение согласно варианту осуществления 17, где R1 представляет собой С1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С1-С6-галогеналкил, С1-С6-алкокси, С3-С6-алкенилокси, С3-С6-алкинилокси или С3-С6-галогеналкенилокси.
Вариант осуществления 20. Соединение согласно варианту осуществления 19, где R1 представляет собой С1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С1-С6-галогеналкил, С1-С6-алкокси или С1-С6-галогеналкокси.
Вариант осуществления 21. Соединение согласно варианту осуществления 20, где R1 представляет собой С1-С6-алкил, C1-С6-галогеналкил, С1-С6-алкокси или С1-С6-галогеналкокси.
Вариант осуществления 22. Соединение согласно варианту осуществления 21, где R1 представляет собой С1-С6-алкил.
- 8 037101
Вариант осуществления 23. Соединение согласно варианту осуществления 21, где R1 представляет собой С1-С6-галогеналкил.
Вариант осуществления 24. Соединение согласно варианту осуществления 21, где R1 представляет собой С1-С6-алкокси.
Вариант осуществления 25. Соединение согласно варианту осуществления 21, где R1 представляет собой С2-С6-галогеналкокси.
Вариант осуществления 26. Соединение согласно варианту осуществления 21, где R1 представляет собой С4-С6-алкил, С3-С6-галогеналкил, С3-С6-алкокси или С3-С6-галогеналкокси.
Вариант осуществления 27. Соединение согласно варианту осуществления 26, где в случае если А представляет собой А-3, то R1 представляет собой С3-С6-галогеналкил.
Вариант осуществления 28. Соединение согласно варианту осуществления 26, где в случае если А представляет собой А-1, то R1 представляет собой С4-С6-галогеналкил.
Вариант осуществления 29. Соединение согласно варианту осуществления 28, где в случае если А представляет собой А-1, то R1 представляет собой С4-С5-галогеналкил.
Вариант осуществления 30. Соединение согласно варианту осуществления 29, где в случае если А представляет собой А-1, то R1 представляет собой CH2CH2CH2CF3.
Вариант осуществления 31. Соединение согласно варианту осуществления 29, где в случае если А представляет собой А-1, то R1 представляет собой CH2CH2CF2CF3.
Вариант осуществления 32. Соединение согласно варианту осуществления 19, где в случае если А представляет собой А-3, то R1 представляет собой С4-С6-галогеналкенилокси.
Вариант осуществления 33. Соединение согласно варианту осуществления 26, где в случае если А представляет собой А-3, то R1 представляет собой С4-С5-галогеналкокси.
Вариант осуществления 34. Соединение согласно варианту осуществления 23, где R1 представляет собой CH2CH2CH2CH2CH2CF3.
Вариант осуществления 35. Соединение согласно варианту осуществления 23, где R1 представляет собой CH2CH2CH2CH2CF3.
Вариант осуществления 36. Соединение согласно варианту осуществления 23, где R1 представляет собой CH2CH2CH2CF3.
Вариант осуществления 37. Соединение согласно варианту осуществления 23, где R1 представляет собой CH2CH2CF3.
Вариант осуществления 38. Соединение согласно варианту осуществления 25, где R1 представляет собой OCH2CH2CH2CH2CF3.
Вариант осуществления 39. Соединение согласно варианту осуществления 25, где R1 представляет собой OCH2CH2CH2CF3.
Вариант осуществления 40. Соединение согласно варианту осуществления 25, где R1 представляет собой OCH2CH2CF3.
Вариант осуществления 41. Соединение согласно варианту осуществления 25, где R1 представляет собой OCH2CF2CF3.
Вариант осуществления 42. Соединение согласно любому из вариантов осуществления 1-13, где R1 отличается от Н.
Вариант осуществления 43. Соединение согласно любому из вариантов осуществления 1-14, где R1 отличается от бензила (незамещенного).
Вариант осуществления 44. Соединение согласно любому из вариантов осуществления 1-22, где R1 отличается от СН3, СН2СН3 или СН2СН2СН3.
Вариант осуществления 45. Соединение согласно любому из вариантов осуществления 1-20 или где R1 отличается от СН2СН=СН2, СН=СНСН3, С(=СН2)СН3 или СН=С(СН3)2.
Вариант осуществления 46. Соединение согласно варианту осуществления 1, где R1 отличается от пропен-2-ила, пропен-1-ила, н-пропила, этила, 1-метилэтен-2-ила или 2-метилпропен-1-ила (т.е. R1 отличается от СН2СН=СН2, СН2СН2СН3, СН=СНСН3, СН2СН3, С(=СН2)СН3 или СН=С(СН3)2.
Вариант осуществления 47. Соединение согласно любому из вариантов осуществления 1-22 или 24, где R1 отличается от ОСН3.
Вариант осуществления 48. Соединение формулы 1 или согласно любому из вариантов осуществления 1-47 либо отдельно, либо в комбинации, где Z представляет собой О.
Вариант осуществления 49. Соединение формулы 1 или согласно любому из вариантов осуществления 1-48 либо отдельно, либо в комбинации, где R2 представляет собой галоген, С1-С4-алкил или С1-С4галогеналкил.
Вариант осуществления 50. Соединение согласно варианту осуществления 49, где R2 представляет собой галоген или C1-C4-алкил.
Вариант осуществления 51. Соединение согласно варианту осуществления 50, где R2 представляет собой галоген или СН3.
Вариант осуществления 52. Соединение согласно варианту осуществления 51, где R2 представляет собой галоген.
- 9 037101
Вариант осуществления 53. Соединение согласно варианту осуществления 52, где R2 представляет собой F, Cl или Br.
Вариант осуществления 54. Соединение согласно варианту осуществления 53, где R2 представляет собой Cl.
Вариант осуществления 55. Соединение формулы 1 или согласно любому из вариантов осуществления 1-54 либо отдельно, либо в комбинации, где m равняется 0, 1 или 2.
Вариант осуществления 56. Соединение согласно варианту осуществления 55, где m равняется 0 или 1.
Вариант осуществления 57. Соединение согласно варианту осуществления 56, где m=1.
Вариант осуществления 58. Соединение согласно варианту осуществления 57, где m=1 в 3, 4 или 6 положении.
Вариант осуществления 59. Соединение согласно варианту осуществления 58, где m=1 в 3 или 4 положении.
Вариант осуществления 60. Соединение согласно варианту осуществления 59, где m=0 (т.е. каждое из 3, 4, 5 и 6 положений является незамещенным R3).
Вариант осуществления 61. Соединение формулы 1 или согласно любому из вариантов осуществления 1-60 либо отдельно, либо в комбинации, где каждый R3 независимо представляет собой галоген, циано, СНО, С1-С4-алкил, С2-С4-алкенил, С2-С4-алкинил, C1-С4-галогеналкил, С2-С4-галогеналкенил, С2С4-галогеналкинил, С3-С6-циклоалкил, С3-С6-галогенциклоалкил, С4-С8-алкилциклоалкил, С2-С6алкилкарбонил, С2-С6-галогеналкилкарбонил, С2-С6-алкоксикарбонил, С1-С4-алкокси, С3-С4-алкенилокси, С3-С4-алкинилокси, C1-С4-галогенaлкокси, С3-С4-галогеналкенилокси, С3-С4-галогеналкинилокси, С3-С6циклоалкокси, С3-С6-галогенциклоалкокси, С2-С6-алкоксиалкил, С2-С6-галогеналкоксиалкил, С2-С4алкилкарбонилокси, С2-С6-цианоалкил, ^^^(Ε11^1^), -C(=NOR12)H или -SOnR14
Вариант осуществления 62. Соединение согласно варианту осуществления 61, где каждый R3 независимо представляет собой галоген, циано, СНО, С1-С4-алкил, С2-С4-алкенил, С2-С4-алкинил, С1-С4галогеналкил, С2-С4-галогеналкенил, С2-С4-галогеналкинил, С3-С6-циклоалкил, С3-С6-галогенциклоалкил, С2-С6-алкилкарбонил, С2-С6-галогеналкилкарбонил, С2-С6-алкоксикарбонил, С1-С4-алкокси, С1-С4галогеналкокси, С2-С6-алкоксиалкил, С2-С6-галогеналкоксиалкил, С2-С6-цианоалкил или -SOnR14.
Вариант осуществления 63. Соединение согласно варианту осуществления 62, где каждый R3 независимо представляет собой галоген, циано, С1-С4-алкил или С1-С4-галогеналкил.
Вариант осуществления 64. Соединение согласно варианту осуществления 63, где каждый R3 независимо представляет собой галоген, циано, С1-С3-алкил или С1-С3-галогеналкил.
Вариант осуществления 65. Соединение согласно варианту осуществления 64, где каждый R3 независимо представляет собой галоген, циано, С1-С2-алкил или С1-С2-галогеналкил.
Вариант осуществления 66. Соединение согласно варианту осуществления 65, где каждый R3 независимо представляет собой галоген, циано, СН3, СН2СН3 или CF3.
Вариант осуществления 67. Соединение согласно варианту осуществления 66, где каждый R3 независимо представляет собой галоген, циано или CF3.
Вариант осуществления 68. Соединение согласно варианту осуществления 67, где каждый R3 независимо представляет собой F, Cl, Br или циано.
Вариант осуществления 69. Соединение согласно варианту осуществления 68, где каждый R3 независимо представляет собой Br или циано.
Вариант осуществления 70. Соединение согласно варианту осуществления 69, где каждый R3 независимо представляет собой галоген или циано.
Вариант осуществления 71. Соединение варианта осуществления 70, где каждый R3 независимо представляет собой циано.
Вариант осуществления 72. Соединение согласно варианту осуществления 70, где каждый R3 независимо представляет собой галоген.
Вариант осуществления 73. Соединение согласно варианту осуществления 72, где каждый R3 независимо представляет собой Br.
Вариант осуществления 74. Соединение формулы 1 или согласно любому из вариантов осуществления 1-73 либо отдельно, либо в комбинации, где m равняется по меньшей мере 1, и один R3 расположен в 3 положении (т.е. смежно с группой -AR1), представлено соединением формулы 1D где A, R1, R2 и Z определены в кратком описании настоящего изобретения или в любом из вариан- 10 037101 тов осуществления 1-59;
R3a является таким, как определено для R3 в любом из вариантов осуществления 61-73;
R3b является таким, как определено для R3 в любом из вариантов осуществления 61-73; и р равняется 0 или 1.
Вариант осуществления 75. Соединение согласно варианту осуществления 74, где р=1; R3a представляет собой галоген, циано, Cl-C3-алкил, Cl-C3-галогеналкил или C1-C3-алкокси и R3b представляет собой галоген, циано, Cl-C3-алкил, Cl-C3-галогеналкил или C1-C3-алкокси.
Вариант осуществления 76. Соединение согласно варианту осуществления 75, где р=0 и R3a представляет собой галоген, циано, Cl-C3-алкил, Cl-C3-галогеналкил или Cl-C3-алкокси.
Вариант осуществления 77. Соединение согласно варианту осуществления 76, где R3a представляет собой галоген или циано.
Вариант осуществления 78. Соединение согласно варианту осуществления 77, где R3a представляет собой Br или циано.
Вариант осуществления 79. Соединение формулы 1 или согласно любому из вариантов осуществления 1-28 либо отдельно, либо в комбинации, где R5 представляет собой Н, С1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С1-С6-галогеналкил, С2-С6-галогеналкенил, С2-С6-галогеналкинил, С2-С6-алкоксиалкил, С2-С6-галогеналкоксиалкил, С2-С6-цианоалкил, С3-С7-цианоалкоксиалкил, С2-С6-алкилтиоалкил или С2С6-галогеналкилтиоалкил.
Вариант осуществления 80. Соединение согласно варианту осуществления 79, где R5 представляет собой С1-С6-алкил или C1-С6-галогеналкил.
Вариант осуществления 81. Соединение согласно варианту осуществления 1, где в случае если А представляет собой А-5, то R3 находится в 4, 5 или 6 положении.
Вариант осуществления 82. Соединение согласно варианту осуществления 1, где в случае если А представляет собой А-3, то В представляет собой О, R3 представляет собой 3-Br, то R1 отличается от 3бромпропана.
Вариант осуществления 83. Соединение согласно варианту осуществления 1, где в случае если А представляет собой А-3, то R3 представляет собой галоген в 3 положении.
Вариант осуществления 84. Соединение согласно варианту осуществления 1, где в случае если А представляет собой А-1, то R3 представляет собой циано в 3 положении.
Вариант осуществления 85. Соединение согласно варианту осуществления 1, где R1 отличается от С3-С6-циклоамино.
Вариант осуществления 86. Соединение согласно варианту осуществления 1, где каждый R11a независимо представляет собой Cl-С2-алкил или С1-С2-галогеналкил.
Вариант осуществления 87. Соединение согласно варианту осуществления 1, где каждый R11b независимо представляет собой Cl-С2-алкил или Cl-C2-галогеналкил.
Вариант осуществления 88. Соединение согласно варианту осуществления 1, где каждый R12 независимо представляет собой Н или C1 -C3-алкил.
Вариант осуществления 89. Соединение согласно варианту осуществления 1, где каждый R14 независимо представляет собой C1-C3-алкил или C1-C3-галогеналкил.
Вариант осуществления 90. Соединение согласно варианту осуществления 1, где каждый R14 независимо представляет собой C1-C3-алкил.
Вариант осуществления 91. Соединение согласно варианту осуществления 1, где m равняется 1, 2 или 3.
Вариант осуществления 92. Соединение согласно варианту осуществления 1, где m равняется 1 или 2.
Варианты осуществления настоящего изобретения, включая вышеуказанные варианты осуществления 1-92, а также любые другие варианты осуществления, описанные в данном документе, могут быть объединены любым способом, и описание переменных в вариантах осуществления подходит не только для соединений формулы 1, но также для исходных соединений и промежуточных соединений, пригодных для получения соединений формулы 1. Кроме того, варианты осуществления настоящего изобретения, в том числе вышеизложенные варианты осуществления 1-92, а также любые другие варианты осуществления, описанные в данном документе, и любая их комбинация подходят для композиций и способов по настоящему изобретению.
Комбинации вариантов осуществления 1-92 проиллюстрированы с помощью следующего.
Вариант осуществления А.
Соединение формулы 1, где
А представляет собой А-1, А-2, А-3 или А-5;
R1 представляет собой С1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С1-С6-галогеналкил, С2-С6галогеналкенил, С2-С6-галогеналкинил, С3-С6-циклоалкил, С3-С6-галогенциклоалкил, С3-С6-галогенциклоалкилалкил, С4-С8-алкилциклоалкил, С4-С8-циклоалкилалкил, С1-С6-алкиламино, С1-С6-галогеналкиламино, С2-Cl0-диалкиламино, С2-Cl0-галогендиалкиламино, С1-С6-алкокси, С3-С6-алкенилокси, С3С6-алкинилокси, С1-С6-галогеналкокси, С3-С6-галогеналкенилокси, С3-С6-галогеналкинилокси, С3-С6циклоалкокси, С3-С6-галогенциклоалкокси, С4-С8-циклоалкилалкокси, С4-С8-галогенциклоалкилалкокси,
- 11 037101
С2-С6-алкоксиалкил, С2-С6-галогеналкоксиалкил, С2-С6-алкоксигалогеналкил, С2-С6-алкоксиалкокси, С2С6-цианоалкил, С2-С6цианоалкокси, С3-С7-цианоалкоксиалкил, С1-С6-гидроксиалкил, С1-С6-нитроалкил,
С1-С6-алкилтио, С1-С6-галогеналкилтио, С3-С8-циклоалкилтио, С1-С6-алкенилтио, С1-С6-алкилсульфинил,
С1-С6-галогеналкилсульфинил, С1-С6-алкилсульфонил, С1-С6-галогеналкилсульфонил, С3-С8-циклоалкилсульфонил, С2-С6-алкилтиоалкил или С2-С6-галогеналкилтиоалкил;
R2 представляет собой галоген, С1-С4-алкил или С1-С4-галогеналкил;
каждый R3 независимо представляет собой галоген, циано, СНО, С1-С4-алкил, С2-С4-алкенил, С2-С4алкинил, С1-С4-галогеналкил, С2-С4-галогеналкенил, С2-С4-галогеналкинил, С3-С6-циклоалкил, С3-С6галогенциклоалкил, С4-С8-алкилциклоалкил, С2-С6-алкилкарбонил, С2-С6-галогеналкилкарбонил, С2-С6алкоксикарбонил, С1-С4-алкокси, С3-С4-алкенилокси, С3-С4-алкинилокси, С1-С4-галогеналкокси, С3-С4галогеналкенилокси, С3-С4-галогеналкинилокси, С3-С6-циклоалкокси, С3-С6-галогенциклоалкокси, С2-С6алкоксиалкил, С2-С6-галогеналкоксиалкил, С2-С4-алкилкарбонилокси, С2-С6-цианоалкил,
-С(=O)N(R11aR11b), -C(=NOR12)H или -SOnR14;
R5 представляет собой Н, С1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С1-С6-галогеналкил, С2-С6галогеналкенил, С2-С6-галогеналкинил, С2-С6-алкоксиалкил, С2-С6-галогеналкоксиалкил, С2-С6-цианоалкил, С3-С7-цианоалкоксиалкил, С2-С6-алкилтиоалкил или С2-С6-галогеналкилтиоалкил;
R11a представляет собой С1-С2-алкил, С1-С2-галогеналкил;
R11b представляет собой С1-С2-алкил или С1-С2-галогеналкил;
R12 представляет собой Н или С1-С3-алкил и
R14 представляет собой С1-С3-алкил или С1-С3-галогеналкил.
Вариант осуществления В.
Соединение согласно варианту осуществления А, где
А представляет собой А-1, А-2 или А-5;
R1 представляет собой С1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С1-С6-галогеналкил, С1-С6алкокси, С3-С6-алкенилокси, С3-С6-алкинилокси, С1-С6-галогеналкокси, С3-С6-галогеналкенилокси, С3-С6циклоалкокси, С4-С8-циклоалкилалкокси, С2-С6-цианоалкил, С2-С6-цианоалкокси, C1-С6-алкuлтио, С1-С6галогеналкилтио или С1-С6-алкенилтио;
R2 представляет собой галоген или С1-С4-алкил;
каждый R3 независимо представляет собой галоген, циано, СНО, С1-С4-алкил, С2-С4-алкенил, С2-С4алкинил, С1-С4-галогеналкил, С2-С4-галогеналкенил, С2-С4-галогеналкинил, С3-С6-циклоалкил, С3-С6галогенциклоалкил, С2-С6-алкилкарбонил, С2-С6-галогеналкилкарбонил, С2-С6-алкоксикарбонил, С1-С4алкокси, С1-С4-галогеналкокси, С2-С6-алкоксиалкил, С2-С6-галогеналкоксиалкил, С2-С6-цианоалкил или SOnR14;
R5 представляет собой С1-С6-алкил или С1-С6-галогеналкил;
каждый R14 независимо представляет собой С1-С3-алкил;
m равняется 0, 1 или 2.
Вариант осуществления С.
Соединение согласно варианту осуществления В, где
А представляет собой А-1 или А-2;
R1 представляет собой С1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С1-С6-галогеналкил, С1-С6алкокси, С3-С6-алкенилокси, С3-С6-алкинилокси, С1-С6-галогеналкокси, С3-С6-галогеналкенилокси, С2-С6цианоалкил, С2-С6-цианоалкокси, С1-С6-алкилтио, С1-С6-галогеналкилтио или C1-С6-алкенилтио;
R2 представляет собой галоген или СН3; и каждый R3 независимо представляет собой галоген, циано, C1-С4-алкuл или С1-С4-галогеналкил.
Вариант осуществления D.
Соединение согласно варианту осуществления С, где
А представляет собой А-1;
R1 представляет собой С1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С1-С6-галогеналкил, С1-С6алкокси, С3-С6-алкенилокси, С3-С6-алкинилокси, С1-С6-галогеналкокси, С3-С6-галогеналкенилокси, С1-С6алкилтио, C1-С6-галогеналкuлтио или С1-С6-алкенилтио;
Z представляет собой О;
R2 представляет собой галоген;
каждый R3 независимо представляет собой галоген, циано, C1-С3-алкuл или C1-C3-галогеналкил; и m равняется 1 или 2.
Вариант осуществления Е.
Соединение согласно варианту осуществления С, где
А представляет собой А-2;
R1 представляет собой С1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, C1-С6-галогеналкил, С1-С6-алкокси или С1-С6галогеналкокси;
Z представляет собой О;
R2 представляет собой F, Cl или Br;
каждый R3 независимо представляет собой галоген, циано, C1-С2-алкuл или С1-С2-галогеналкил; и
- 12 037101 m равняется 0 или 1.
Вариант осуществления F.
Соединение согласно варианту осуществления А, где
А представляет собой А-3;
R1 представляет собой С1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С1-С6-галогеналкил, С1-С6алкокси, С3-С6-алкенилокси, С3-С6-алкинилокси, С1-С6-галогеналкокси, С3-С6-галогеналкенилокси, С3-С6циклоалкокси, С4-С8-циклоалкилалкокси, С2-С6-цианоалкил, С2-С6-цианоалкокси, C1-С6-aлкилтио, С1-С6галогеналкилтио или С1-С6-алкенилтио;
R2 представляет собой галоген или С1-С4-алкил;
каждый R3 независимо представляет собой галоген, циано, C1-С4-αлкил или С1-С4-галогеналкил; и m равняется 1 или 2.
Вариант осуществления G.
Соединение согласно варианту осуществления F, где В представляет собой О;
R1 представляет собой С1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С1-С6-галогеналкил, С1-С6алкокси, С3-С6-алкенилокси, С3-С6-алкинилокси, С1-С6-галогеналкокси, С3-С6-галогеналкенилокси, С2-С6цианоалкил, С2-С6-цианоалкокси, С1-С6-алкилтио, С1-С6-галогеналкилтио или C1-С6-алкенилтио;
Z представляет собой О;
R2 представляет собой галоген или СН3;
каждый R3 независимо представляет собой галоген, циано, С1-С3-алкил или С1-С3-галогеналкил; и m равняется 1 или 2.
Конкретные варианты осуществления включают соединения формулы 1, выбранные из группы, состоящей из
3,3,3 -трифторпропил-2 -хлор-6-[(5 -хлор-2 -пиримидинил)окси] бензоата (соединение 15);
3,3,3-трифтор-1-метилпропил-2-бром-6-[(5-хлор-2-пиримидинил)окси]бензоата (соединение 16);
пропил-2-бром-6-[(5-хлор-2-пиримидинил)окси] бензоата (соединение 13);
4,4,4-трифторбутил-2-бром-6-[(5-хлор-2-пиримидинил)окси]бензоата (соединение 20);
2-пропен-1-ил-2-бром-6-[(5-хлор-2-пиримидинил)окси]бензоата (соединение 22);
3-бутен-1-ил-2-бром-6-[(5-хлор-2-пиримидинил)окси]бензоата (соединение 21);
2,2,3,3,3-пентафторпропил-2-бром-6-[(5-хлор-2-пиримидинил)окси]бензоата (соединение 23);
3,3,3-трифторпропил-2-бром-6-[(5-хлор-2-пиримидинил)окси]бензоата (соединение 26);
1-[2-хлор-6-[(5-хлор-2-пиримидинил)окси]фенил]-4,4,4-трифтор-1-бутанона (соединение 107) и
3-[(5-хлор-2-пиримидинил)окси]-2-(5,5,5-трифторпентил)бензонитрила (соединение 73).
Варианты осуществления настоящего изобретения, описанные в кратком описании данного изобретения, включают следующие (где соединение формулы 1P, применяемое в нижеследующих вариантах осуществления, включает его N-оксиды и соли):
Вариант осуществления Р1.
Соединение формулы 1P, где А представляет собой Н2, О, S или N(OR5).
Вариант осуществления Р2.
Соединение согласно варианту осуществления Р1, где А представляет собой Н2, О или N(OR5).
Вариант осуществления Р3.
Соединение согласно варианту осуществления Р2, где А представляет собой О или N(OR5).
Вариант осуществления Р4.
Соединение согласно варианту осуществления P3, где А представляет собой О.
Вариант осуществления Р5.
Соединение согласно варианту осуществления P3, где А представляет собой N(OR5).
Вариант осуществления P6.
Соединение формулы 1P или согласно любому из вариантов осуществления Р1-Р5 либо отдельно, либо в комбинации, где R1 представляет собой С1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С1-С6галогеналкил, С2-С6-галогеналкенил, С2-С6-галогеналкинил, С3-С6-циклоалкил, С3-С6-галогенциклоалкил, С4-С8-алкилциклоалкил, С4-С8-циклоалкилалкил, С1-С6-алкиламино, C1-C6-галогеналкиламино, С2-С1Одиалкиламино, С2-C10-галогендиaлкиламино, C3-С6-циклоамино, С1-С6-алкокси, С3-С6-алкенилокси, С3С6-алкинилокси, С1-С6-галогеналкокси, С3-С6-галогеналкенилокси, С3-С6-галогеналкинилокси, С3-С6циклоалкокси, С3-С6-галогенциклоалкокси, С4-С8-циклоалкилалкокси, С4-С8-галогенциклоалкилалкокси, С2-С6-алкоксиалкил, С2-С6-галогеналкоксиалкил, С2-С6-алкоксигалогеналкил, С2-С6-алкоксиалкокси, С2С6-цианоалкил, С2-С6-цианоалкокси, С3-С7-цианоалкоксиалкил, С1-С6-гидроксиалкил, С1-С6-нитроалкил,
- 13 037101
С1-С6-алкилтио, С1-С6-галогеналкилтио, С3-С8-циклоалкилтио, С1-С6-алкилсульфинил, С1-С6-галогеналкилсульфинил, С1-С6-алкилсульфонил, С1-С6-галогеналкилсульфонил, С3-С8-циклоалкилсульфонил,
С2-С6-алкилтиоалкил, С2-С6-галогеналкилтиоалкил, бензил, -NR7OR8, -ON(R9aR9b) или -NR7N(R9aR9b).
Вариант осуществления Р7.
Соединение согласно варианту осуществления P6, где R1 представляет собой С1-С6-алкил, С2-С6алкенил, С2-С6-алкинил, С1-С6-галогеналкил, С2-С6-галогеналкенил, С2-С6-галогеналкинил, С3-С6-циклоалкил, С3-С6-галогенциклоалкил, С4-С8-алкилциклоалкил, С4-С8-циклоалкилалкил, С1-С6-алкиламино, C1С6-галогеналкиламино, С2-C10-диалкиламино, С2-C10-галогендиалкиламино, С3-С6-циклоамино, С1-С6алкокси, С3-С6-алкенилокси, С3-С6-алкинилокси, С1-С6-галогеналкокси, С3-С6-галогеналкенилокси, С3-С6галогеналкинилокси, С3-С6-циклоалкокси, С3-С6-галогенциклоалкокси, С4-С8-циклоалкилалкокси, С4-С8галогенциклоалкилалкокси, С2-С6-алкоксиалкил, С2-С6-галогеналкоксиалкил, С2-С6-алкоксигалогеналкил, С2-С6-алкоксиалкокси, С2-С6-цианоалкил, С2-С6-цианоалкокси, С3-С7-цианоалкоксиалкил, С1С6-гидроксиалкил, С1-С6-нитроалкил, C1-С6-алкилтио, С1-С6-галогеналкилтио, С3-С8-циклоалкилтио, C1С6-алкилсульфинил, С1-С6-галогеналкилсульфинил, С1-С6-алкилсульфонил, С1-С6-галогеналкилсульфонил, С3-С8-циклоалкилсульфонил, С2-С6-алкилтиоалкил или С2-С6-галогеналкилтиоалкил.
Вариант осуществления Р8.
Соединение согласно варианту осуществления Р7, где R1 представляет собой С1-С6-алкил, С2-С6алкенил, С2-С6-алкинил, С1-С6-галогеналкил, С2-С6-галогеналкенил, С2-С6-галогеналкинил, С3-С6циклоалкил, С3-С6-галогенциклоалкил, C1-С6-алкокси, С3-С6-алкенилокси, С3-С6-алкинилокси, С1-С6галогеналкокси, С3-С6-галогеналкенилокси, С3-С6-галогеналкинилокси или С3-С6-циклоалкокси.
Вариант осуществления Р9.
Соединение согласно варианту осуществления Р8, где R1 представляет собой С1-С6-алкокси, С3-С6алкенилокси, С3-С6-алкинилокси, С1-С6-галогеналкокси, С3-С6-галогеналкенилокси, С3-С6галогеналкинилокси или С3-С6-циклоалкокси.
Вариант осуществления Р10.
Соединение формулы 1P или согласно любому из вариантов осуществления Р1-Р9 либо отдельно, либо в комбинации, где Z представляет собой О.
Вариант осуществления Р11.
Соединение формулы 1P или согласно любому из вариантов осуществления Р1-Р10 либо отдельно, либо в комбинации, где R2 представляет собой галоген, С1-С4-алкил или C1-С4-галогеналкил.
Вариант осуществления Р12.
Соединение согласно варианту осуществления Р11, где R2 представляет собой галоген или С1-С4алкил.
Вариант осуществления Р13.
Соединение согласно варианту осуществления Р12, где R2 представляет собой галоген или СН3.
Вариант осуществления Р14.
Соединение согласно варианту осуществления Р13, где R2 представляет собой галоген.
Вариант осуществления Р15.
Соединение согласно варианту осуществления Р14, где R2 представляет собой F, Cl или Br.
Вариант осуществления Р16.
Соединение формулы 1P или согласно любому из вариантов осуществления Р1-Р15 либо отдельно, либо в комбинации, где m равняется 0, 1 или 2.
Вариант осуществления Р17.
Соединение согласно варианту осуществления Р16, где m равняется 0 или 1.
Вариант осуществления Р18.
Соединение согласно варианту осуществления Р17, где m=1.
Вариант осуществления Р19.
Соединение согласно варианту осуществления Р17, где m=0 (т.е. 3, 4, 5 и 6 положение являются незамещенными R3).
Вариант осуществления Р20.
Соединение формулы 1P или согласно любому из вариантов осуществления Р1-Р19 либо отдельно, либо в комбинации, где каждый R3 независимо представляет собой галоген, циано, СНО, С1-С4-алкил, С2С4-алкенил, С2-С4-алкинил, С1-С4-галогеналкил, С2-С4-галогеналкенил, С2-С4-галогеналкинил, С3-С6циклоалкил, С3-С6-галогенциклоалкил, С4-С8-алкилциклоалкил, С2-С6-алкилкарбонил, С2-С6галогеналкилкарбонил, С2-С6-алкоксикарбонил, С1-С4-алкокси, С3-С4-алкенилокси, С3-С4-алкинилокси, С1-С4-галогеналкокси, С3-С4-галогеналкенилокси, С3-С4-галогеналкинилокси, С3-С6-циклоалкокси, С3-С6галогенциклоалкокси, С2-С6-алкоксиалкил, С2-С6-галогеналкоксиалкил, С2-С4-алкилкарбонилокси, С2-С6цианоалкил, -С(=O)N(R11aR11b), -C(=NOR12)H или -SOnR14.
Вариант осуществления Р21.
Соединение согласно варианту осуществления Р20, где каждый R3 независимо представляет собой галоген, циано, СНО, С1-С4-алкил, С2-С4-алкенил, С2-С4-алкинил, С1-С4-галогеналкил, С2-С4галогеналкенил, С2-С4-галогеналкинил, С3-С6-циклоалкил, С3-С6-галогенциклоалкил, С2-С6-алкил- 14 037101 карбонил, С2-С6-галогеналкилкарбонил, С2-С6-алкоксикарбонил, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси,
С2-С6-алкоксиалкил, С2-С6-галогеналкоксиалкил, С2-С6-цианоалкил или -SOnR14.
Вариант осуществления Р22.
Соединение согласно варианту осуществления Р21, где каждый R3 независимо представляет собой галоген, циано, С1-С4-алкил или С1-С4-галогеналкил.
Вариант осуществления Р23.
Соединение согласно варианту осуществления Р22, где каждый R3 независимо представляет собой галоген или циано.
Вариант осуществления Р24.
Соединение согласно варианту осуществления Р23, где каждый R3 независимо представляет собой циано.
Вариант осуществления Р25.
Соединение согласно варианту осуществления Р23, где каждый R3 независимо представляет собой галоген.
Вариант осуществления Р26.
Соединение согласно варианту осуществления Р23, где каждый R3 независимо представляет собой Br.
Вариант осуществления Р27.
Соединение формулы 1P или согласно любому из вариантов осуществления Р1-Р26 либо отдельно, либо в комбинации, где m=1 и R3 расположен в 3 положении (т.е. смежно с группой C(=A)R1).
Вариант осуществления Р28.
Соединение формулы 1P или согласно любому из вариантов осуществления Р1-Р26 либо отдельно, либо в комбинации, где m=2 и R3 расположен в 3 и 6 положении (т.е. смежно с группой C(=A)R1 и Z (пиримидиновая группа)).
Вариант осуществления Р29.
Соединение формулы 1P или согласно любому из вариантов осуществления Р1-Р28 либо отдельно, либо в комбинации, где R5 представляет собой Н, С1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С1-С6галогеналкил, С2-С6-галогеналкенил, С2-С6-галогеналкинил, С2-С6-алкоксиалкил, С2-С6-галогеналкоксиалкил, С2-С6-цианоалкил, С3-С7-цианоалкоксиалкил, С2-С6-алкилтиоалкил или С2-С6-галогеналкилтиоалкил.
Вариант осуществления P30.
Соединение согласно варианту осуществления Р29, где R5 представляет собой С1-С6-алкил или C1С6-галогеналкил.
Варианты осуществления настоящего изобретения, включая вышеуказанные варианты осуществления Р1-Р30, а также любые другие варианты осуществления, описанные в настоящем документе, могут сочетаться любым способом, а описания переменных характеристик в вариантах осуществления подходят не только для соединений формулы 1P, но также для исходных соединений и промежуточных соединений, пригодных для получения соединений формулы 1P. Кроме того, варианты осуществления настоящего изобретения, включая вышеуказанные варианты осуществления Р1-Р30, а также любые другие варианты осуществления, описанные в данном документе, и любая их комбинация, подходят для композиций и способов по настоящему изобретению.
Далее иллюстрируются комбинации вариантов осуществления Р1-РЗО.
Вариант осуществления РА.
Соединение формулы 1P, где
А представляет собой Н2, О, S или N(OR5);
R1 представляет собой С1-С6-алкнл, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С1-С6-галогеналкил, С2-С6галогеналкенил, С2-С6-галогеналкинил, С3-С6-циклоалкил, С3-С6-галогенциклоалкил, С4-С8алкилциклоалкил, С4-С8-циклоалкилалкил, С1-С6-алкиламино, С1-С6-галогеналкиламино, С2-С10диалкиламино, С2-Сюгалогендиалкиламино, С3-С6циклоамино, С1-С6-алкокси, С3-С6-алкенилокси, С3-С6алкинилокси, С1-С6-галогеналкокси, С3-С6-галогеналкенилокси, С3-С6-галогеналкинилокси, С3-С6циклоалкокси, С3-С6-галогенциклоалкокси, С4-С8-циклоалкилалкокси, С4-С8-галогенциклоалкилалкокси, С2-С6-алкоксиалкил, С2-С6-галогеналкоксиалкил, С2-С6-алкоксигалогеналкил, С2-С6-алкоксиалкокси, С2С6-цианоалкил, С2-С6-цианоалкокси, С3-С7-цианоалкоксиалкил, С1-С6-гидроксиалкил, С1-С6-нитроалкил, С1-С6-алкилтио, С1-С6-галогеналкилтио, С3-С8-циклоалкилтио, С1-С6-алкилсульфинил, С1-С6-галогеналкилсульфинил, С1-С6-алкилсульфонил, С1-С6-галогеналкилсульфонил, С3-С8-циклоалкилсульфонил, С2-С6-алкилтиоалкил или С2-С6-галогеналкилтиоалкил;
Z представляет собой О;
R2 представляет собой галоген, С1-С4-алкил или С1-С4-галогеналкил;
каждый R3 независимо представляет собой галоген, циано, СНО, С1-С4-алкил, С2-С4-алкенил, С2-С4алкинил, С1-С4-галогеналкил, С2-С4-галогеналкенил, С2-С4-галогеналкинил, С3-С6-циклоалкил, С3-С6галогенциклоалкил, С2-С6-алкилкарбонил, С2-С6-галогеналкилкарбонил, С2-С6-алкоксикарбонил, С1-С4алкокси, С1-С4-галогеналкокси, С2-С6-алкоксиалкил, С2-С6-галогеналкоксиалкил, С2-С6-цианоалкил или
- 15 037101
SOnR14; и m равняется 0, 1 или 2.
Вариант осуществления РВ.
Соединение согласно варианту осуществления РА, где
А представляет собой Н2, О или N(OR5);
R1 представляет собой С1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С1-С6-галогеналкил, С2-С6галогеналкенил, С2-С6-галогеналкинил, С3-С6-циклоалкил, С3-С6-галогенциклоалкил, С1-С6-алкокси, С3С6-алкенилокси, С3-С6-алкинилокси, С1-С6-галогеналкокси, С3-С6-галогеналкенилокси, С3-С6-галогеналкинилокси или С3-С6-циклоалкокси;
R2 представляет собой галоген или С1-С4-алкил;
каждый R3 независимо представляет собой галоген, циано, C1-С4-алкuл или С1-С4-галогеналкил;
R5 представляет собой Н, С1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С1-С6-галогеналкил, С2-С6галогеналкенил, С2-С6-галогеналкинил, С2-С6-алкоксиалкил, С2-С6-галогеналкоксиалкил, С2-С6цианоалкил, С3-С7-цианоалкоксиалкил, С2-С6-алкилтиоалкил или С2-С6-галогеналкилтиоалкил; и m равняется 0 или 1.
Вариант осуществления PC.
Соединение согласно варианту осуществления РВ, где
А представляет собой О или N(OR5);
R1 представляет собой С1-С6-алкокси, С3-С6-алкенилокси, С3-С6-алкинилокси, С1-С6галогеналкокси, С3-С6-галогеналкенилокси, С3-С6-галогеналкинилокси или С3-С6-циклоалкокси;
R2 представляет собой галоген или СН3;
R3 независимо представляет собой галоген или циано и
R5 представляет собой С1-С6-алкил или С1-С6-галогеналкил.
Вариант осуществления PD.
Соединение согласно варианту осуществления PC, где
А представляет собой О;
R2 представляет собой галоген и каждый R3 независимо представляет собой галоген.
Конкретные варианты осуществления включают соединения формулы 1, выбранные из группы, состоящей из
3,3,3-трифторпропил 2-хлор-6-[(5-хлор-2-пиримидинил)окси]бензоата (соединение 15), 3,3,3-трифтор-1-метилпропил 2-бром-6-[(5-хлор-2-пиримидинил)окси]бензоата (соединение 16), пропил-2 -бром-6-[(5 -хлор-2-пиримидинил)окси] бензоата (соединение 13),
4,4,4-трифторбутил 2-бром-6-[(5-хлор-2-пиримидинил)окси]бензоата (соединение 20), 2-пропен-1-ил-2-бром-6-[(5-хлор-2-пиримидинил)окси]бензоата (соединение 22), 3-бутен-1-ил-2-бром-6-[(5-хлор-2-пиримидинил)окси]бензоата (соединение 21), 2,2,3,3,3-пентафторпропил-2-бром-6-[(5-хлор-2-пиримидинил)окси]бензоата (соединение 23) и 3,3,3 -трифторпропил-2-бром-6-[(5 -хлор-2 -пиримидинил)окси] бензоата (соединение 26).
Настоящее изобретение также относится к способу контроля нежелательной растительности, предусматривающему внесение в место произрастания растительности гербицидно-эффективных количеств соединений по настоящему изобретению (например, в виде композиции, описанной в данном документе). Примечательными в качестве вариантов осуществления, относящихся к способам применения, являются варианты осуществления, включающие соединения согласно вышеописанным вариантам осуществления. Соединения по настоящему изобретению являются особенно полезными для селективного контроля сорняков сельскохозяйственных культур, таких как пшеница, ячмень, маис, соя, подсолнечник, хлопчатник, масличный рапс и рис, и особенно сельскохозяйственных культур, таких как сахарный тростник, цитрусовые, плодовые и орехоплодные культуры.
Также заслуживают внимания в качестве вариантов осуществления гербицидные композиции по настоящему изобретению, содержащие соединения согласно вышеописанным вариантам осуществления.
Настоящее изобретение также включает гербицидную смесь, содержащую: (а) соединение, выбранное из соединения формулы 1, его N-оксидов и солей, и (b) по меньшей мере один дополнительный активный ингредиент, выбранный из (b1) ингибиторов фотосистемы II, (b2) ингибиторов синтазы ацетогидроксикислот (AHAS), (b3) ингибиторов ацетил-СоА-карбоксилазы (АССазы), (b4) миметиков ауксина, (b5) ингибиторов синтазы 5-енолпирувилшикимат-3-фосфата (EPSP), (b6) диверторов электронов фотосистемы I, (b7) ингибиторов протопорфириногеноксидазы (РРО), (b8) ингибиторов глутаминсинтетазы (GS), (b9) ингибиторов элонгазы жирных кислот с очень длинной цепью (VLCFA), (b10) ингибиторов транспорта ауксина, (b11) ингибиторов фитоендесатуразы (PDS), (b12) ингибиторов 4гидроксифенилпируватдиоксигеназы (HPPD), (b13) ингибиторов гомогентизатсоленезилтрансферазы (HST), (b14) ингибиторов биосинтеза целлюлозы, (b15) других гербицидов, в том числе средств, прерывающих митоз, органических мышьяковистых соединений, асулама, бромобутида, цинметилина, кумилурона, дазомета, дифензоквата, димрона, этобензанида, флуренола, фосамина, фосамин-аммония, гидантоцидина, метама, метилдимрона, олеиновой кислоты, оксазикломефона, пеларгоновой кислоты и
- 16 037101 пирибутикарба, и (b16) антидотов гербицидов; а также солей соединений (b1)-(b16).
Ингибиторы фотосистемы II (b1) представляют собой химические соединения, которые связываются с белком D-1 в области связывания QB и, следовательно, блокируют транспорт электронов от QA к QB в тилакоидных мембранах хлоропластов. Электроны, перенос которых в фотосистеме II заблокирован, транспортируются посредством ряда реакций с образованием токсичных соединений, которые разрушают клеточные мембраны и вызывают набухание хлоропластов, просачивание через мембрану и, в конечном итоге, полное разрушение клетки. Область связывания QB имеет три различных сайта связывания: сайт связывания А связывает триазины, такие как атразин, триазиноны, такие как гексазинон, и урацилы, такие как бромацил, сайт связывания В связывает фенилмочевины, такие как диурон, и сайт связывания С связывает бензотиадиазолы, такие как бентазон, нитрилы, такие как бромоксинил, и фенилпиридазины, такие как пиридат. Примеры ингибиторов фотосистемы II включают аметрин, амикарбазон, атразин, бентазон, бромацил, бромофеноксим, бромоксинил, хлорбромурон, хлоридазон, хлоротолурон, хлороксурон, кумилурон, цианазин, даимурон, десмедифам, десметрин, димефурон, диметаметрин, диурон, этидимурон, фенурон, флуометурон, гексазинон, иоксинил, изопротурон, изоурон, ленацил, линурон, метамитрон, метабензтиазурон, метобромурон, метоксурон, метрибузин, монолинурон, небурон, пентанохлор, фенмедифам, прометон, прометрин, пропанил, пропазин, пиридафол, пиридат, сидурон, симазин, симетрин, тебутиурон, тербацил, тербуметон, тербутилазин, тербутрин и триэтазин.
Ингибиторы AHAS (b2) представляют собой химические соединения, которые ингибируют синтазу ацетогидроксикислот (AHAS), также известную как ацетолактатсинтаза (ALS), и, следовательно, уничтожают растения посредством ингибирования продуцирования разветвленных алифатических аминокислот, таких как валин, лейцин и изолейцин, которые требуются для синтеза белка и клеточного роста. Примеры ингибиторов AHAS включают амидосульфурон, азимсульфурон, бенсульфурон-метил, биспирибак натрия, клорансулам-метил, хлоримурон-этил, хлорсульфурон, циносульфурон, циклосульфамурон, диклосулам, этаметсульфурон-метил, этоксисульфурон, флазасульфурон, флорасулам, флукарбазоннатрий, флуметсулам, флупирсульфурон-метил, флупирсульфурон-натрий, форамсульфурон, галосульфурон-метил, имазаметабенз-метил, имазамокс, имазапик, имазапир, имазаквин, имазетапир, имазосульфурон, йодосульфурон-метил (в том числе натриевую соль), иофенсульфурон (2-йод-N-[[(4-метокси-6метил-1,3,5-триазин-2-ил)амино]карбонил]бензолсульфонамид), мезосульфурон-метил, метазосульфурон (3-хлор-4-(5,6-дигидро-5-метил-1,4,2-диоксазин-3-ил)-N-[[(4,6-диметокси-2-пиримидинил)αмино]карбонил]-1-метил-1H-пиразол-5-сульфонαмид), метосулам, метсульфурон-метил, никосульфурон, оксасульфурон, пеноксулам, примисульфурон-метил, пропоксикарбазон-натрий, пропирисульфурон (2-хлор-N[[(4,6-диметокси-2-пиримидинил)амино]карбонил]-6-пропилимидaзо[1,2-b]пиридaзин-3-сульфонамид), просульфурон, пиразосульфурон-этил, пирибензоксим, пирифталид, пириминобак-метил, пиритиобакнатрий, римсульфурон, сульфометурон-метил, сульфосульфурон, тиенкарбазон, тифенсульфурон-метил, триафамон (N-[2-[(4,6-диметокси-1,3,5-триaзин-2-ил)карбонил]-6-фторфенил]-1,1-дифтор-N-метилметансульфонамид), триасульфурон, трибенурон-метил, трифлоксисульфурон (в том числе натриевую соль), трифлусульфурон-метил и тритосульфурон.
Ингибиторы АССазы (b3) представляют собой химические соединения, которые ингибируют фермент ацетил-СоА-карбоксилазу, которая отвечает за катализ на ранней стадии при синтезе липидов и жирных кислот у растений. Липиды представляют собой основные компоненты клеточных мембран и без них невозможно образование новых клеток. Ингибирование ацетил-СоА-карбоксилазы и последующий дефицит образования липидов приводит к потере целостности клеточной мембраны, особенно в участках активного роста, таких как меристемы. В конечном счете рост побега и ризомы прекращается, и меристемы побега и почки ризомы начинают отмирать. Примеры ингибиторов АССазы включают аллоксидим, бутроксидим, клетодим, клодинафоп, циклоксидим, цигалофоп, диклофоп, феноксапроп, флуазифоп, галоксифоп, пиноксаден, профоксидим, пропаквизафоп, квизалофоп, сетоксидим, тепралоксидим и тралкоксидим, в том числе разделенные формы, такие как феноксапроп-Р, флуазифоп-Р, галоксифоп-Р и квизалофоп-Р и сложноэфирные формы, такие как клодинафоп-пропаргил, цигалофоп-бутил, диклофопметил и феноксапроп-Р-этил.
Ауксин представляет собой растительный гормон, который регулирует рост многих растительных тканей. Миметики ауксина (b4) представляют собой химические соединения, имитирующие растительный гормон роста ауксин, вызывая таким образом неконтролируемый и неорганизованный рост, приводящий к гибели чувствительных видов растений. Примеры миметиков ауксина включают аминоциклопирахлор (6-амино-5-хлор-2-циклопропил-4- пиримидинкарбоновую кислоту) и его метиловые и этиловые сложные эфиры, а также его натриевые и калиевые соли, аминопиралид, беназолин-этил, хлорамбен, клацифос, кломепроп, клопиралид, дикамбу, 2,4-D, 2,4-DB, дихлорпроп, флуроксипир, галоксифен (4амино-3-хлор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)-2-пиридинкарбоновую кислоту), галоксифен-метил (метил-4-амино-3-хлор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)-2-пиридинкарбоксилат), МСРА, МСРВ, мекопроп, пиклорам, квинклорак, квинмерак, 2,3,6-ТВА, триклопир и метил-4-амино-3-хлор-6-(4-хлор-2фтор-3-метоксифенил)-5-фтор-2-пиридинкарбоксилат.
Ингибиторы синтазы EPSP (b5) представляют собой химические соединения, которые ингибируют фермент, 5-енолпирувилшикимат-3-фосфатсинтазу, которая вовлечена в синтез ароматических ами- 17 037101 нокислот, таких как тирозин, триптофан и фенилаланин. Гербициды-ингибиторы EPSP легко абсорбируются листвой растений и переносятся по флоэме к точкам роста. Глифосат представляет собой относительно неселективный послевсходовый гербицид, который принадлежит к данной группе. Глифосат включает сложные эфиры и соли, такие как аммониевая, изопропиламмониевая, калиевая, натриевая (в том числе сесквисоль натрия) и тримезиевая (как альтернатива, называемая сульфосатом).
Диверторы электронов фотосистемы I (b6) представляют собой химические соединения, которые принимают электроны от фотосистемы I и после нескольких циклов образуют гидроксильные радикалы. Эти радикалы являются чрезвычайно реакционноспособными и легко разрушают ненасыщенные липиды, в том числе жирные кислоты мембраны и хлорофилл. Это нарушает целостность клеточной мембраны так, что клетки и органеллы протекают, что приводит к быстрому увяданию и засыханию листьев и, в конечном итоге, к гибели растения. Примеры этих ингибиторов фотосинтеза второго типа включают дикват и паракват.
Ингибиторы РРО (b7) представляют собой химические соединения, которые ингибируют фермент протопорфириногеноксидазу, что быстро приводит к образованию у растений чрезвычайно реакционноспособных соединений, которые разрушают клеточные мембраны, вызывая вытекание жидких компонентов клеток. Примеры ингибиторов РРО включают ацифлуорфен-натрий, азафенидин, бензфендизон, бифенокс, бутафенацил, карфентразон, карфентразон-этил, хлометоксифен, цинидон-этил, флуазолат, флуфенпир-этил, флумиклорак-пентил, флумиоксазин, флуорогликофен-этил, флутиацет-метил, фомесафен, галосафен, лактофен, оксадиаргил, оксадиазон, оксифлуорфен, пентоксазон, профлуазол, пираклонил, пирафлуфен-этил, сафлуфенацил, сульфентразон, тидиазимин, трифлудимозаксин (дигидро-1,5диметил-6-тиоксо-3-[2,2,7-трифтор-3,4-дигидро-3-оксо-4-(2-пропин-1-ил)-2H-1,4-бензоксазин-6-ил]1,3,5-триазин-2,4(1H,3H)-дион) и тиафенацил (метил-N-[2-[[2-хлор-5-[3,6-дигидро-3-метил-2,6-диоксо-4(Ίрифторметил)-1(2H)-пиримидинил] -4-фторфенил]тио] -1 -оксопропил]-в-аланинат).
Ингибиторы GS (b8) представляют собой химические соединения, которые ингибируют активность фермента глутаминсинтетазы, который используется растениями для превращения аммиака в глутамин. Следовательно, аммиак накапливается, а уровни содержания глутамина снижаются. Повреждение растения вероятно происходит вследствие суммарных эффектов токсичности аммиака и недостатка аминокислот, необходимых для других метаболических процессов. Ингибиторы GS включают глюфосинат и его сложные эфиры и соли, такие как глюфосинат аммония и другие производные фосфинотрицина, глюфосинат-Р ((2S)-2-амино-4-(гидроксиметилфосфинил)бутановую кислоту) и биланафос.
Ингибиторы элонгазы VLCFA (b9) представляют собой гербициды с широким спектром химических структур, которые ингибируют элонгазу. Элонгаза представляет собой один из ферментов, расположенных в хлоропластах или рядом с ними, которые вовлечены в биосинтез VLCFA. У растений жирные кислоты с очень длинной цепью являются главными составляющими гидрофобных полимеров, которые предотвращают высыхание поверхности листьев и обеспечивают стабильность пыльцы. Такие гербициды включают ацетохлор, алахлор, анилофос, бутахлор, кафенстрол, диметахлор, диметенамид, дифенамид, феноксасульфон (3-[[(2,5-дихлор-4-этоксифенил)метил]сульфонил]-4,5-дигидро-5,5диметилизоксазол), фентразамид, флуфенацет, инданофан, мефенацет, метазахлор, метолахлор, напроанилид, напропамид, напропамид-М ((2R)-N,N-диэтил-2-(1-нафталенилокси)nропанамид), петоксамид, пиперофос, претилахлор, пропахлор, пропизохлор, пироксасульфон и тенилхлор, в том числе разделенные формы, такие как S-метолахлор, а также хлорацетамиды и оксиацетамиды.
Ингибиторы транспорта ауксина (b10) представляют собой химические вещества, которые ингибируют транспорт ауксина у растений, как, например, путем связывания с белком-переносчиком ауксина. Примеры ингибиторов транспорта ауксина включают дифлуфензопир, напталам (также известный как N(1-нафтил)фталамовая кислота и 2-[(1-нафталиниламино)карбонил]бензойная кислота).
Ингибиторы PDS (b11) представляют собой химические соединения, которые ингибируют путь биосинтеза каротиноидов на стадии фитоендесатуразы. Примеры ингибиторов PDS включают бефлубутамид, дифлуфеникан, флуридон, флурохлоридон, флуртамон, норфлурзон и пиколинафен.
Ингибиторы HPPD (b12) представляют собой химические вещества, которые ингибируют биосинтез при синтезе 4-гидроксифенилпируватдиоксигеназы. Примеры ингибиторов HPPD включают бензобициклон, бензофенап, бициклопирон (4-гидрокси-3-[[2-[(2-метоксиэтокси)метил]-6-(трифторметил)-3пиридинил]карбонил]бицикло[3.2.1]окт-3-ен-2-он), фенквинотрион (2-[[8-хлор-3,4-дигидро-4-(4метоксифенил)-3-оксо-2-хиноксалинил]карбонил]-1,3-циклогександион), изоксахлортол, изоксафлутол, мезотрион, пирасульфотол, пиразолинат, пиразоксифен, сулькотрион, тефурилтрион, темботрион, толпиралат (1-[[1-этил-4-[3-(2-метоксиэтокси)-2-метил-4-(метилсульфонил)бензоил]-1Н-пиразол-5-ил]окси] этилметилкарбонат), топрамезон, 5-хлор-3-[(2-гидрокси-6-оксо-1 -циклогексен-1-ил)карбонил] -1-(4метоксифенил)-2(Ш)-хиноксалинон, 4-(2,6-диэтил-4-метилфенил)-5-гидрокси-2,6-диметил-3(2H)пиридазинон, 4-(4-фторфенил)-6-[(2-гидрокси-6-оксо-1 -циклогексен-1-ил)карбонил] -2-метил-1,2,4триазин-3,5(2H,4H)-дион, 5-[(2-гидрокси-6-оксо-1-циклогексен-1-ил)карбонил]-2-(3-метоксифенил)-3-(3метоксипропил)-4(3H)-пиримидинон, 2-метил-N-(4-метил-1,2,5-оксадиазол-3-ил)-3-(метилсульфинил)-4(трифторметил)бензамид и 2-метил-3-(метилсульфонил)-N-(1-метил-1H-тетразол-5-ил)-4-(трифторметил) бензамид.
- 18 037101
Ингибиторы HST (b13) нарушают способность растения к превращению гомогентизата в 2-метил6-соланил-1,4-бензохинон, нарушая тем самым биосинтез каротиноидов. Примеры ингибиторов HST включают галоксидин, пирихлор, циклопириморат (6-хлор-3-(2-циклопропил-6-метилфенокси)-4пиридазинил-4-морфолинкарбоксилат), 3-(2-хлор-3,6-дифторфенил)-4-гидрокси-1-метил-1,5-нафтиридин-2(1Н)-он, 7-(3,5-дихлор-4-пиридинил)-5-(2,2-дифторэтил)-8-гидроксипиридо[2,3-b]пиразин-6(5H)-он и 4-(2,6-диэтил-4-метилфенил)-5-гидрокси-2,6-диметил-3(2H)-пиридазинон. Ингибиторы HST также включают соединения формул А и В
где Rd1 представляет собой Н, Cl или CF3; Rd2 представляет собой Н, Cl или Br; Rd3 представляет собой Н или Cl; Rd4 представляет собой Н, Cl или CF3; Rd5 представляет собой СН3, СН2СН3 или CH2CHF2; и Rd6 представляет собой ОН или -ОС(=O)-i-Pr; и Re1 представляет собой Н, F, Cl, СН3 или СН2СН3; Re2 представляет собой Н или CF3; Re3 представляет собой Н, СН3 или СН2СН3; Re4 представляет собой Н, F или Br; Re5 представляет собой Cl, CH3, CF3, OCF3 или СН2СН3; Re6 представляет собой Н, СН3, CH2CHF2 или С=СН; Re7 представляет собой ОН, -OC(=O)Et, -OC(=O)-i-Pr или -ОС(=O)-t-Bu; и Ае8 представляет собой N или СН.
Ингибиторы биосинтеза целлюлозы (b14) ингибируют биосинтез целлюлозы у определенных растений. Они являются наиболее эффективными при использовании перед прорастанием или после прорастания на молодых или быстрорастущих растениях. Примеры ингибиторов биосинтеза целлюлозы включают хлортиамид, дихлобенил, флупоксам, индазифлам (N2-[(1R,2S)-2,3-дигидро-2,6-диметил-1H-инден1-ил]-6-(1-фторэтил)-1,3,5-триазин-2,4-диамин), изоксабен и триазифлам.
Другие гербициды (b15) включают гербициды, которые действуют посредством ряда различных способов действия, такие как средства, прерывающие митоз (например, флампроп-М-метил и флампропМ-изопропил), органические мышьяковистые соединения (например, DSMA и MSMA), ингибиторы 7,8дигидроптероатсинтазы, ингибиторы синтеза изопреноидов в хлоропластах и ингибиторы биосинтеза клеточной стенки. Другие гербициды включают те гербициды, способы действия которых неизвестны, или не попадающие под конкретную категорию, перечисленную в (b1)-(b14), или действующие посредством комбинации вышеперечисленных способов действия. Примеры других гербицидов включают аклонифен, асулам, амитрол, бромобутид, цинметилин, кломазон, кумилурон, даимурон, дифензокват, этобензанид, флуометурон, флуренол, фосамин, фосамин-аммоний, дазомет, димрон, ипфенкарбазон (1-(2,4дихлорфенил)-N-(2,4-дифторфенил)-1,5-дигидро-N-(1-метилэтил)-5-оксо-4H-1,2,4-триазол-4карбоксамид), метам, метилдимрон, олеиновую кислоту, оксазикломефон, пеларгоновую кислоту, пирибутикарб и 5-[[(2,6-дифторфенил)метокси]метил] -4,5 -дигидро-5-метил-3-(3 -метил-2-тиенил)изоксазол.
Антидоты гербицидов (b16) представляют собой вещества, добавляемые в гербицидные составы для устранения или снижения фитотоксических эффектов гербицида в отношении определенных сельскохозяйственных культур. Эти соединения защищают сельскохозяйственные культуры от повреждения гербицидами, однако, как правило, не препятствуют контролю гербицидом нежелательной растительности. Примеры антидотов гербицидов включают без ограничения беноксакор, клоквинтосет-мексил, кумилурон, циометринил, ципросульфамид, даимурон, дихлормид, дициклонон, диэтолат, димепиперат, фенхлоразол-этил, фенклорим, флуразол, флуксофеним, фурилазол, изоксадифен-этил, мефенпирдиэтил, мефенат, метоксифенон, нафталиновый ангидрид, оксабетринил, N-(аминокарбонил)-2метилбензолсульфонамид и N-(аминокарбонил)-2-фторбензолсульфонамид, 1-бром-4-[(хлорметил)сульфонил]бензол, 2-(дихлорметил)-2-метил-1,3-диоксолан (MG 191), 4-(дихлорацетил)-1-окса-4азоспиро[4.5]декан (MON 4660), 2,2-дихлор-1-(2,2,5-триметил-3-оксазолидинил)этанон и 2-метокси-N[[4-[[(метиламино)карбонил]амино]фенил]сульфонил]бензамид.
Один вариант осуществления настоящего изобретения представляет собой гербицидную смесь, содержащую: (а) соединение формулы 1 и (b) по меньшей мере один дополнительный активный ингредиент, выбранный из (b1) ингибиторов фотосистемы II, (b2) ингибиторов синтазы ацетогидроксикислот (AHAS), (b4) миметиков ауксина, (b5) ингибиторов синтазы 5-енолпирувилшикимат-3-фосфата (EPSP), (b7) ингибиторов протопорфириногеноксидазы (РРО), (b9) ингибиторов элонгазы жирных кислот с очень длинной цепью (VLCFA) и (b12) ингибиторов 4-гидроксифенилпируватдиоксигеназы (HPPD).
Соединения формулы 1 могут быть получены с помощью основных способов, известных в области синтетической органической химии. Один или несколько из следующих способов и вариантов, которые
- 19 037101 описаны на схемах 1-10, можно использовать для получения соединений формулы 1. Определения (A, Z,
R1, R2, R3, R4, R5, R6a и R6b) в соединениях нижеприведенных формул 1-17 являются такими, как задано выше в кратком описании настоящего изобретения, если не указано иное. Соединения формул 1a-1b являются различными разновидностями соединений формулы 1, и все заместители в формулах 1a-1b являются такими, как определено выше для формулы 1, если не указано иное.
Как показано на схеме 1, соединение формулы 1 может быть получено с помощью нуклеофильного замещения путем нагревания соединения формулы 2 в подходящем растворителе, таком как ацетонитрил, тетрагидрофуран или N,N-диметилформамид, в присутствии основания, такого как карбонат калия или цезия, с соединением формулы 3 (где LG представляет собой галоген или SO2Me). Как правило, реакцию проводят при температурах в диапазоне от 20 до 110°C.
Схема 1
MiliptriblH IjVJ собой галоген или SO2CH3 1
Как показано на схеме 2, соединения формулы 1b (где А представляет собой S) могут быть получены с помощью осуществления реакции соединений формулы 1а (где А представляет собой А-3 и В представляет собой О) с реагентом тионирования, таким как реагент Лавессона, тетрафосфорный декасульфид или дифосфорный пентасульфид, в растворителе, таком как тетрагидрофуран или толуол. Как правило, реакцию проводят при температурах в диапазоне от 0 до 115°C.
Схема 2
la lb
Как показано на схеме 3, соединение формулы 2а (где А представляет собой А-3, В представляет собой О и Z представляет собой О) может быть получено посредством удаления защитной группы с соединения формулы 4 (где R20 представляет собой СН3 или С(=О)СН3) с помощью подходящего средства для удаления защитной группы. Подходящие реагенты для снятия защиты в виде метоксигруппы (т.е. в случае если R20 представляет собой СН3), такие как BBr3, AlCl3 и HBr, в уксусной кислоте можно использовать в присутствии растворителей, таких как толуол, дихлорметан и дихлорэтан, при температуре от -80 до 120°C. Подходящие средства для снятия защиты в виде ацетоксигруппы (т.е. в случае если R20 представляет собой С(=О)СН3), включающие карбонат калия в метаноле или ацетат аммония в водном растворе метанола при комнатной температуре, можно использовать, как указано в Das, et al., Tetrahedron 2003, 59, 1049-1054 и приведенных там способах. В качестве альтернативы соединение формулы 4 можно объединять с Amberlyst 15© в метаноле (как указано в Das, et al. Tet. Lett. 2003, 44, 5465-5468) или объединять с ацетатом натрия в этаноле (как указано в Narender, Т., et al. Synthetic Communications 2009, 39(11), 1949-1956) с получением соединения формулы 2а. Другие пригодные фенольные защитные группы, подходящие для применения в получении соединения формулы 2а, можно найти в Greene, T.W.; Wuts, P.G.M. Protective Groups in Organic Synthesis, 4th ed.; Wiley: Hoboken, New Jersey, 1991.
Схема 3
где R20 представляет собой
СНз или СОСНз
Как показано на схеме 4, соединения формулы 5 (где R1a представляет собой алкил, алкенил или алкинил) могут быть получены с помощью осуществления реакции металлоорганических реагентов, таких как магнийорганические или литийорганические реагенты, формулы 6 с амидами формулы 7. Как правило, данную реакцию осуществляют в растворителе, таком как тетрагидрофуран или диэтиловый эфир, при значениях температуры в диапазоне от -78 до 25°C. Специалисты в данной области техники такие
- 20 037101 амиды, как амиды формулы 7, обычно называют амидами Вайнреба, а такой вид превращения обычно называют синтезом кетонов Вайнреба-Нама. См. Synthesis 2008, 23, 3707-3738 и приводимые там справочные материалы.
Схема 4
5 где R20 представляет собой СН3 или СОСН3, и R1a представляет собой алкил, алкенил или алкинил.
Как показано на схеме 5, соединения формулы 8 могут быть получены с помощью осуществления реакции кислот формулы 9 с алкиламинами, спиртами или тиолами формулы 10 (где R1b представляет собой алкокси, алкилтио или алкиламино) в присутствии обезвоживающего сочетающего реагента, такого как пропилфосфоновый ангидрид, дициклогексилкарбодиимид, Ы-(3-диметиламинопропил)-Ы'этилкарбодиимид, Ы,Ы'-карбонилдиимидазол, 2-хлор-1,3-диметилимидазолия хлорид или 2-хлор-1метилпиридиния йодид. Реагенты на полимерной подложке, такие как циклогексилкарбодиимид на полимерной подложке, также являются подходящими. Как правило, данные реакции проводят при значениях температуры в диапазоне от 0 до 60°C, в растворителе, таком как дихлорметан, ацетонитрил, N,Nдиметилформамид или этилацетат, в присутствии основания, такого как триэтиламин, N,Nдиизопропиламин или 1,8-диазабицикло[5.4.0]ундец-7-ен. См. Organic Process Research & Development 2009, 13, 900-906 для условий сочетания, где используется пропилфосфоновый ангидрид.
Схема 5
где R20 представляет собой СН3 или СОСН3 и R1b представляет собой алкокси, алкилтио или алкиламино.
На схеме 6 соединения формулы 11 (где Rx представляет собой R4, OR5 или NR6aR6b) могут быть легко получены с помощью реакции конденсации аминоорганического, гидроксиламиноорганического или гидразинорганического соединения с соединением формулы 8, как правило, в присутствии либо кислоты, либо основания. Как правило, реакции проводят в растворителях, таких как метанол, этанол, дихлорметан или толуол, при значениях температуры в диапазоне от 20 до 110°C. Подходящие для проведения реакций кислоты включают без ограничения неорганические кислоты, такие как хлористоводородные кислоты, и органические кислоты, такие как уксусная кислота и трифторуксусная кислота. Подходящие для осуществления реакции основания включают без ограничения гидроксиды, такие как гидроксид натрия, карбонаты, такие как карбонат натрия и калия, и органические основания, такие как ацетат натрия и пиридин.
Схема 6
где R20 представляет собой СН3 или СОСН3 и Rx представляет собой R4, OR5 или NR6aR6b.
Как показано на схеме 7, бензиловые спирты формулы 12 могут быть получены путем восстановления альдегидов формулы 13 с помощью большого разнообразия способов, хорошо известных специалистам в данной области техники. Подходящие восстановители для реакции включают без ограничения борогидрид натрия, алюмогидрид лития и диизобутилалюминийгидрид. Для данной реакции также подходит ряд растворителей, который включает без ограничения метанол, этанол и тетрагидрофуран, причем температуры реакции, как правило, находятся в диапазоне от -10 до 25°C.
- 21 037101
Схема 7
где R20 представляет собой СНз или СОСНз
Как показано на схеме 8, бензиловые галогениды формулы 14 (где X представляет собой Cl, Br или I) могут быть получены путем замещения спиртовой группы соединения формулы 12 на галоген с помощью большого разнообразия способов, хорошо известных специалистам в данной области техники. В одном из таких способов используют тионилхлорид, необязательно с N,N-диметилформамидом, в растворителях, включающих без ограничения дихлорметан, толуол, хлороформ, и без растворителя при температурах, составляющих как правило 0-80°C. В качестве альтернативы соединения формулы 14 могут быть получены из бензиловых спиртов формулы 12 с использованием фосфорного реагента и галогенидного реагента. Типичным фосфорным реагентом является трифенилфосфин, а галогенидные реагенты включают без ограничения тетрагалогенид углерода, N-галогенсукцинимид, дигалогенид и тетрагалогенметан. Подходящие для данной реакции растворители включают без ограничения дихлорметан, тетрагидрофуран и ацетонитрил, и типичные температуры реакции находятся в диапазоне -78 - +50°C. Данная последняя реакция хорошо известна специалистам в данной области техники и называется реакцией Аппеля. Для примеров см. Smith, М.В.; March, J. March's Advanced Organic Chemistry, 6-е изд., стр. 576580; John Wiley & Sons: Hoboken, New Jersey, и приведенные там справочные материалы.
Схема 8
14 где R20 представляет собой СНз или СОСНз, и X представляет собой CL Вг или I
Бензиловый гетероатом на схеме 9, содержащий соединение формулы 15 (где R1b представляет собой алкокси, алкилтио или алкиламино), может быть легко получен специалистом в данной области техники посредством реакции замещения, проводимой с соединением формулы 14, с использованием соответствующего гетероалкильного реагента формулы 10 (спирт, алкиламин или тиол), как правило, в присутствии основания. Подходящие растворители для реакции включают без ограничения тетрагидрофуран, N,N-диметилформамид, ацетонитрил, толуол и дихлорметан. Подходящие основания для реакции включают без ограничения гидроксиды, такие как гидроксид натрия и гидроксид калия, гидридные основания, такие как гидрид натрия, карбонатные основания, такие как карбонат натрия и калия, и органические основания, такие как триэтиламин и N,N-диэтилизопропиламин. Кроме того, в данной реакции необязательно можно произвести замену на йодид, например йодид натрия или йодид тетрабутиламмония.
Схема 9
15 где R20 представляет собой СН3 или СОСН3 и R1b представляет собой алкокси, алкилтио или алкиламино.
Как показано на схеме 10, сульфон (n=1) и сульфоксиды (n=2) формулы 16 могут быть легко получены за счет окисления соединения формулы 17 (где А представляет собой А-1, и R21 представляет собой алкил или галогеналкил) с помощью большого разнообразия способов, хорошо известных специалистам в данной области техники. Подходящие реагенты для данной реакции включают без ограничения дигидропероксид, 3-хлорбензолкарбоновую кислоту, перйодат натрия и оксон. Типичные растворители для данной реакции включают дихлорметан, метанол, тетрагидрофуран и уксусную кислоту, и типичные температуры реакции находятся в диапазоне от -78 до 50°C. Сера сначала окисляется до сульфоксида (n=1) с последующим окислением до сульфона (n=2). Тщательное наблюдение за ходом реакции с помо- 22 037101 щью общепризнанных аналитических способов (т.е. тонкослойной хроматографии, ядерного магнитного резонанса и т.д.) позволяет выделить сульфоксид или сульфон.
Схема 10
где R20 представляет собой СН3 или СОСН3 и R21 представляет собой алкил или галогеналкил.
На схеме 11 соединение формулы 18 можно легко получить за счет алкилирования соединения формулы 19. Это можно осуществить с применением соответствующего алкилирующего реагента в присутствии соответствующего основания. Подходящие растворители для данной реакции обычно включают полярные растворители, в том числе без ограничения N,N-диметилформамид, диметилсульфоксид, ацетонитрил или тетрагидрофуран. Подходящие основания обычно включают без ограничения гидрид натрия, амид натрия, гидроксид натрия и диизопропиламид лития. Температуры реакции находятся в диапазоне от 0 до 100°C, как описано в примере синтеза 5.
Схема 11
НR NC^H
-ΙτΥ7''' --------►3 / )
АгЦ- I
1918
Как показано на схеме 12, соединение формулы 20 можно получить посредством дезоксигенирования соединения формулы 21. В одном из способов используют катализатор на основе переходного металла в присутствии источника гидрида и необязательно в присутствии кислоты с использованием ряда растворителей, включая метанол и этанол. Типичный катализатор на основе переходного металла представляет собой палладий на углероде, а стандартные источники гидрида включают газообразный водород, либо при атмосферном давлении, либо при повышенном, или формиат аммония. Кислоты, исполь зуемые для данной реакции, могут включать хлористоводородную кислоту, серную кислоту и паратолуолсульфоновую кислоту. Пример данной реакции можно найти в J. Med. Chem. 1992, 35, 1818. Во втором способе применяют источник гидрида в комбинации с кислотой. Типичные источники гидрида включают триэтилсилан и борогидрид натрия в комбинации с кислотами Брэнстеда, такими как трифторуксусная кислота и уксусная кислота, или кислотами Льюиса, такими как эфират трехфтористого бора. Растворителем для данных реакций может быть отдельная кислота или смесь с рядом других обычных растворителей, таких как дихлорметан или ацетонитрил. Пример данной реакции можно найти в US 2007/0003539 или на стадии В примера синтеза 6.
Схема 12
Как показано на схеме 13, соединение формулы 22 (где R1a представляет собой алкил, аленил или алкинил) могут быть получены с помощью осуществления реакции металлоорганических реагентов, таких как магнийорганические или литийорганические реагенты, с альдегидами формулы 23. Как правило, данную реакцию осуществляют в растворителе, таком как тетрагидрофуран или диэтиловый эфир, при значениях температуры в диапазоне от -78 до 25°C. Пример такой реакции можно найти в Synlett, 2016, 21, 789, или как описано на стадии А примера синтеза 6.
Схема 13
22
Как показано на схеме 14, соединения формулы 25 могут быть получены с помощью катализируе- 23 037101 мого переходным металлом сочетания цианогруппы с соединением формулы 24 (R3a=Br или I). Условия для данной реакции обычно включают наличие источника цианида и медного катализатора или палладиевого катализатора с сокатализатором. Как правило, данную реакцию осуществляют с галогенидом меди(I) в присутствии лиганда, такого как 2-(метиламино)этиламин или транс-N,N'-диметилциклогексан1,2-диамин, с солью в виде цианида металла. Данную реакцию можно проводить в ряде полярных апротонных растворителей, таких как N,N-диметилформамид, тетрагидрофуран, ацетонитрил, N-метил-2пирролидон или толуол, при значениях температуры в диапазоне от 100 до 210°C. Специалистам в данной области техники данная реакция известна как реакция Розенмунда-фон Брауна. Подобные условия могут предполагать использование цианида меди(I) при наличии или отсутствии добавленного лиганда и источника цианида. Аналогичное сочетание может быть вызвано применением палладиевого катализатора, такого как тетракис(трифенилфосфин)палладий, диацетат палладия или трис(дибензилиденацетон) дипалладий, с необязательными фосфиновыми лигандами и сокатализатором, таким как цианид цинка. Такие реакции можно осуществлять в ряде полярных апротонных растворителей, таких как N,Nдиметилформамид, N-метил-2-пирролидон, ацетонитрил и 1,4-диоксан, при значениях температуры в диапазоне от 80 до 150°C. В качестве альтернативы палладиевый сокатализатор, такой как галогенид меди(I), и соль в виде цианида можно применять вместо цианида цинка при подобных условиях. Пример данной реакции можно найти в J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2890, и как описано на стадии С примера синтеза 6.
Схема 14
Соединения формул 24, 22 и 20 могут быть легко превращены в соединения формулы 1 с применением способов, оговоренных по отношению к схеме 3 и схеме 1, путем удаления защитной группы PGгруппы и последующего алкилирования с соединением формулы 3. Специалисту в данной области техники будет понятно, что различные функциональные группы можно превращать в другие группы с получением различных соединений формулы 1. Для надежного источника, в котором просто и ясно проиллюстрировано взаимное превращение функциональных групп, см. Larock, R.С., Comprehensive Organic Transformations: A Guide to Functional Group Preparations, 2nd Ed., Wiley-VCH, New York, 1999. Например, промежуточные соединения для получения соединений формулы 1 могут содержать ароматические нитрогруппы, которые можно восстанавливать до аминогрупп и затем превращать посредством реакций, хорошо известных из уровня техники, таких как реакция Зандмейера, в различные галогениды с получением соединений формулы 1. Также во многих случаях приведенные выше реакции можно осуществлять в альтернативном порядке.
Следует понимать, что некоторые вышеописанные реагенты и условия реакции для получения соединений формулы 1 могут быть несовместимыми с определенными функциональными группами промежуточных соединений. В таких случаях включение в синтез последовательностей для защиты/удаления защитной группы или взаимопревращений функциональных групп будет способствовать получению требуемых продуктов. Применение и выбор защитных групп будут очевидны для специалиста в области химического синтеза (см. например Greene, I.W.; Wuts, P.G.M. Protective Groups in Organic Synthesis, 2nd ed.; Wiley: New York, 1991). Специалисту в данной области техники будет понятно, что в некоторых случаях после введения данного реагента, как показано на любой отдельной схеме, может быть необходимо осуществление дополнительных общепринятых стадий синтеза, не описанных подробно, с целью выполнения синтеза соединений формулы 1. Специалисту в данной области техники также будет понятно, что может быть необходимо осуществление комбинации стадий, проиллюстрированных на вышеуказанных схемах в порядке, отличном от предполагаемого конкретным порядком, представленным для получения соединений формулы 1.
Также специалисту в данной области техники будет понятно, что соединения формулы 1 и промежуточные соединения, описанные в данном документе, можно подвергнуть различным электрофильным, нуклеофильным, радикальным, металлоорганическим реакциям, реакциям окисления и восстановления с целью добавления заместителей или модификации существующих заместителей.
Без дополнительного уточнения предполагается, что специалист в данной области техники с использованием предшествующего описания может использовать настоящее изобретение в наиболее полном его объеме. Настоящее изобретение иллюстрируют следующие неограничивающие примеры. Стадии в следующих примерах иллюстрируют процедуру для каждой стадии в суммарном синтетическом преобразовании, и исходное вещество для каждой стадии необязательно должно быть получено с помощью конкретной подготовительной стадии, процедура которой описывается в других примерах или стадиях. Значения процентного содержания приведены по весу, за исключением смесей хроматографических рас
- 24 037101 творителей или случаев, когда указано иное. Доли и значения процентного содержания для смесей хроматографических растворителей приведены по объему, если не указано иное. Спектры 1H ЯМР выражены в ppm со сдвигом в сторону слабого поля от тетраметилсилана; s означает синглет, d означает дуплет, t означает триплет, q означает квартет, m означает мультиплет, dd означает двойной дуплет, dt означает двойной триплет, br s означает широкий синглет. Масс-спектры (MS) представлены в виде молекулярной массы исходного иона с наиболее высоким относительным содержанием изотопа (М+1), образованного при добавлении Н+ (молекулярный вес 1) к молекуле, или (М-1), образованного при потере Н+ (молекулярная масса 1) молекулой, наблюдаемого при использовании жидкостной хроматографии совместно с масс-спектрометрией (LCMS), с использованием той или иной химической ионизации при атмосферном давлении (АР+), где amu означает атомные единицы массы.
Пример 1. Получение 2-[(5-хлор-2-пиримидинил)окси]-N-(2,2,2-трифторэтил)бензамида (соединение 28).
Стадия А: получение 2-метокси-N-(2,2,2-трифторэтил)бензамида.
Раствор 2,2,2-трифторэтиламина (1,28 г, 12,89 ммоль) и триэтиламина (4,1 мл, 29,31 ммоль) в дихлорметане (30 мл) охлаждали до 0°C. Реакционную смесь обрабатывали раствором 2метоксибензоилхлорида (2,0 г, 11,72 ммоль) в дихлорметане (8 мл) при температуре ниже 5°C. Обеспечивали медленное нагревание реакционной смеси до комнатной температуры. Добавляли деионизированную воду и смесь разделяли. Водную фазу экстрагировали дихлорметаном. Объединенные органические фазы промывали 1н. HCl и насыщенным водным раствором хлорида натрия, высушивали сульфатом магния и концентрировали под вакуумом с получением белого твердого вещества. Твердое вещество отфильтровывали от гексанов с получением указанного в заголовке соединения (2,24 г) в виде твердого вещества.
1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,20 (d, 2H), 7,49 (t, 1H), 7,10 (t, 1H), 7,00 (d, 1H), 4,10 (q, 2H), 3,99 (s, 3H).
Стадия В: получение 2-гидрокси-N-(2,2,2-трифторэтил)бензамида.
Раствор 2-метокси-N-(2,2,2-трифторэтил)бензамида (т.е. продукта стадии А) (1,0 г, 4,28 ммоль) в безводном дихлорметане (20 мл) охлаждали с помощью водяной бани со льдом до 0°C. Раствор по каплям обрабатывали 1М раствором трехбромистого бора (4,72 мл, 4,72 ммоль) в дихлорметане и перемешивали в течение 3 ч. Затем реакционную смесь выливали в воду со льдом и разделяли. Водную фазу экстрагировали дихлорметаном, а затем этилацетатом. Объединенные органические фазы промывали насыщенным водным раствором хлорида натрия, высушивали сульфатом магния и концентрировали под вакуумом с получением твердого вещества. Твердое вещество отфильтровывали от гексанов с получением указанного в заголовке соединения (475 мг) в виде твердого вещества.
1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,44 (t, 1H), 7,40 (d, 1H), 7,01 (d, 1H), 6,89 (t, 1H), 6,53 (bs, 1H), 4,13 (m, 2H).
Стадия С: получение 2-[(5-хлор-2-пиримидинил)окси]-N-(2,2,2-трифторэтил)бензамида.
К раствору 2-гидрокси-N-(2,2,2-трифторэтил)бензамида (т.е. продукта стадии В) (100 мг, 0,456 ммоль) в ацетонитриле (3 мл) добавляли 2,5-дихлорпиримидин (71 мг, 0,48 ммоль) и карбонат калия (190 мг, 1,37 ммоль). Реакционную смесь нагревали до 80°C в течение 12 ч. Реакционную смесь разделяли на воду и этилацетат, отделяли органическую фазу, высушивали сульфатом магния и концентрировали под вакуумом. Остаток очищали путем хроматографии на силикагеле с помощью 5-граммовой колонки Bond elut, элюируя 20% этилацетатом/гексанами с получением указанного в заголовке соединения, соединения по настоящему изобретению, в виде масла (0,30 г).
1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,30 (s, 2H), 7,65 (d, 1H), 7,48 (t, 1H), 7,31 (t, 1H), 7,21 (bs, 1H), 7,00 (d, 1H), 4,75 (q, 2H).
Пример 2. Получение 3-бутен-1-ил-2-бром-6-[(5-хлор-2-пиримидинил)окси]бензоата (соединение 21).
Стадия А: получение 3-бутенил-2-бром-6-гидроксибензоата.
К перемешанному раствору 2-бром-6-гидроксибензойной кислоты (0,200 г, 0,921 ммоль) в сухом дихлорметане (3 мл) добавляли оксалилхлорид (94,8 мкл, 1,11 мл) и 2 капли N,N'-диметилформамида. Реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 3 ч. Затем реакционную смесь концентрировали под вакуумом и остаток растворяли в сухом дихлорметане (3 мл), обрабатывали 3бутен-1-олом (86,9 мкл, 1,01 ммоль) и 3 каплями триэтиламина. Реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 18 ч. Реакционную смесь концентрировали под вакуумом на диатомитовый фильтр Celite® и очищали с помощью колоночной хроматографии на силикагеле, элюируя 0-20% этилацетатом в гексанах с получением указанного в заголовке соединения (0,117 г).
1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 10,96 (s, 1H), 7,24-7,17 (m, 2H), 6,98-6,93 (m, 1H), 5,95-5,87 (m, 1H), 5,22-5,18 (m, 1H), 5,15-5,12 (m, 1H), 4,47 (t, 2H), 2,62-2,57 (m, 2H).
Стадия В: получение 3-бутен-1-ил-2-бром-6-[(5-хлор-2-пиримидинил)окси]бензоата.
К перемешанному раствору 3-бутенил-2-бром-6-гидроксибензоата (т.е. продукта стадии А) (0,117 г, 0,431 ммоль) и 5-хлор-2-(метилсульфонил)пиримидина (т.е. 5-хлор-2-метилсульфонилпиримидина) (99,8
- 25 037101 мг, 0,518 ммоль) в Ν,Ν'-диметилформамиде (2 мл) добавляли карбонат калия (85,9 мг, 0,646 ммоль). Реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 18 ч. Затем реакционную смесь фильтровали через подушку из диатомитового фильтра Celite® и фильтрат концентрировали под вакуумом. Неочищенный остаток очищали с помощью колоночной хроматографии на силикагеле, элюируя 030% этилацетатом в гексанах с получением указанного в заголовке соединения, соединения по настоящему изобретению, в виде твердого вещества (0,104 г).
1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,48 (s, 2H), 7,53 (dd, 1H), 7,35 (t, 1H), 7,17 (dd, 1H), 5,75-5,65 (m, 1H), 5,11-4,99 (m, 2H), 4,29 (t, 2H), 2,39-2,34 (m, 2H).
Пример 3. Получение 3,3,3-трифторпропил-2-бром-6-[(5-хлор-2-пиримидинил)окси]бензоата (соединение 26).
Стадия А: получение 3,3,3-трифторпропил-2-бром-6-гидроксибензоата.
К перемешанному раствору 2-бром-6-гидроксибензойной кислоты (0,500 г, 2,30 ммоль) и молекулярных сит в 3,3,3-трифторпропан-1-оле (15 мл) добавляли концентрированную серную кислоту (0,300 мл). Реакционную смесь нагревали при 78°C в течение 24 ч. Реакционную смесь охлаждали до комнатной температуры и фильтровали через небольшую подушку из диатомитового фильтра Celite®. Фильтрат разбавляли этилацетатом и промывали водой, а также насыщенным водным раствором хлорида натрия. Отделяли органическую фазу, высушивали над сульфатом магния и концентрировали под вакуумом. Неочищенный материал очищали с помощью колоночной хроматографии на силикагеле, элюируя 0-20% этилацетатом в гексанах с получением указанного в заголовке соединения (0,268 г).
1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 10,79 (s, 1H), 7,26-7,20 (m, 2H), 7,00-6,94 (m, 1H), 4,63 (t, 2H), 2,70 (m, 2H).
Стадия В: получение 3,3,3-трифторпропил-2-бром-6-[(5-хлор-2-пиримидинил)окси]бензоата.
К перемешанному раствору 3,3,3-трифторпропил-2-бром-6-гидроксибензоата (т.е. продукта стадии А) (0,124 г, 0,396 ммоль) и 5-хлор-2-(метилсульфонил)пиримидина (т.е. 5-хлор-2-метилсульфонилпиримидина) (95,1 мг, 0,475 ммоль) в N,N'-диметилформамиде (2 мл) добавляли карбонат калия (82,1 мг, 0,594 ммоль). Реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 18 ч. Реакционную смесь фильтровали через подушку из диатомитового фильтра Celite® и фильтрат концентрировали под вакуумом. Неочищенный материал очищали с помощью колоночной хроматографии на силикагеле, элюируя 0-30% этилацетатом в гексанах с получением указанного в заголовке соединения, соединения по настоящему изобретению, в виде твердого вещества (55,0 мг).
1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,49 (s, 2H), 7,54 (dd, 1H), 7,38 (t, 1H), 7,20 (dd, 1H), 4,46 (t, 2H), 2,50 (m, 2H).
Пример 4. Получение 1-[2-хлор-6-[(5-хлор-2-пиримидинил)окси]фенил]-4,4,4-трифтор-1-бутанона (соединение 107).
Стадия А: получение 2-хлор-6-метокси-а-(3,3,3-трифторпропил)бензолметанола.
В реакционную колбу вносили 1,92 г (79,18 ммоль) магния, каталитическое количество йода и 50 мл простого диэтилового эфира. Смесь нагревали до температуры возврата флегмы и добавляли 1,1,1трифтор-3-йодпропан (10,64 г, 47,51 ммоль) в течение 30 мин. Обеспечивали охлаждение смеси до комнатной температуры и переносили ее во вторую реакционную колбу, куда было внесено 2-хлор-6метоксибензальдегид (6,75 г, 39,59 ммоль) и 75 мл тетрагидрофурана при -78°C. Обеспечивали нагревание реакционной смеси до комнатной температуры, гасили 1н. хлористоводородной кислотой и разделяли на диэтиловый эфир и солевой раствор. Органическую фазу высушивали над MgSO4, фильтровали и концентрировали с получением 9,4 г неочищенного продукта, который использовали на следующей стадии без очистки.
Стадия В: получение 1-(2-хлор-6-метоксифенил)-4,4,4-трифтор-1-бутанона.
К раствору 2-хлор-6-метокси-а-(3,3, 3-трифторпропил)бензолметанола (т.е. неочищенного материала, полученного на стадии А, 9,4 г) в 175 мл ацетона добавляли 15,7 мл (42 ммоль) 2,64М реагента Джонса в течение 15 мин. Реакционную смесь перемешивали в течение дополнительных 30 мин, гасили 0,5 мл изопропанола и разделяли на диэтиловый эфир и воду. Органическую фазу высушивали над MgSO4, фильтровали и концентрировали. Неочищенный материал очищали с помощью хроматографии с силикагелем, элюируя с градиентом гексана:этилацетата с получением 7,0 г указанного в заголовке соединения.
1H ЯМР (CDCls) δ 7,32-7,24 (m, 1H), 7,00 (d, 1H), 6,84 (d, 1H), 3,82 (s, 3H), 3,09-3,01 (m, 2H), 2,642,51 (m, 2H).
Стадия С: получение 1-(2-хлор-6-гидроксифенил)-4,4,4-трифтор-1-бутанона.
К раствору 1-(2-хлор-6-метоксифенил)-4,4,4-трифтор-1-бутанона (т.е. продукта из стадии В, 3,5 г, 13,2 ммоль) в 100 мл дихлорметана добавляли трехбромистый бор (1,0М в дихлорметане, 15,79 мл) при 0°C. Реакционный раствор перемешивали в течение 2 ч при нагревании до комнатной температуры, затем его выливали в разбавленную водную хлористоводородную кислоту, охлажденную на льду, и экстрагировали дихлорметаном. Органическую фазу высушивали над MgSO4, фильтровали и концентрировали. Неочищенный материал очищали с помощью хроматографии с силикагелем, элюируя с градиентом
- 26 037101 гексанов/этилацетата с получением 2,6 г указанного в заголовке соединения.
Ή ЯМР (CDCl3) δ 11,88 (s, 1H), 7,35-7,30 (m, 1H), 7,01-6,98 (m, 1H), 6,96-6,92 (m, 1H), 3,55-3,49 (m,
2H), 2,65-2,53 (m, 2H).
Стадия D: получение 1-[2-хлор-6-[(5-хлор-2-пиримидинил)окси]фенил]-4,4,4-трифтор-1-бутанона.
В реакционную колбу вносили 1-(2-хлор-6-гидроксифенил)-4,4,4-трифтор-1-бутанон (т.е. продукт, полученный на стадии С, 2,6 г, 10,3 ммоль), 5-хлор-2-(метилсульфонил)пиримидин (2,7 г, 14,0 ммоль), карбонат калия (1,7 г, 12,36 ммоль) и 50 мл изопропанола. Реакционную смесь нагревали до 50°C в течение 1 ч, выливали в разбавленную водную хлористоводородную кислоту, охлажденную на льду, и несколько раз экстрагировали диэтиловым эфиром. Объединенные органические экстракты промывали солевым раствором, высушивали над MgSO4, фильтровали и концентрировали. Неочищенный материал очищали с помощью хроматографии с силикагелем, элюируя с градиентом гексанов/этилацетата с получением 3,0 г указанного в заголовке соединения, соединения по настоящему изобретению.
1H ЯМР (CDCl3) δ 8,49 (s, 2H), 7,45-7,40 (m, 1H), 7,37-7,33 (m, 1H), 7,15-7,11 (m, 1H), 3,14-3,08 (m, 2H), 2,57-2,46 (m, 2H).
Пример 5. Получение 2-[(5-хлор-2-пиримидинил)окси]-а-пентилбензолацетонитрила (соединение 141).
Стадия А: получение 2-метокси-а-пентилбензолацетонитрила.
К раствору 2-метоксибензолацетонитрила (500 мг, 3,39 ммоль) в диметилсульфоксиде (5 мл) добавляли водный гидроксид натрия (50%, 0,75 мл), а затем 1-бромпентан (559 мг, 0,458 мл, 3,76 ммоль) и реакционную смесь перемешивали при температуре окружающей среды в течение 18 ч. Реакционную смесь разделяли на этилацетат и воду, органическую фазу промывали водой (3х). Органическую фазу высушивали над MgSO4 и концентрировали под вакуумом. Полученный остаток очищали с помощью хроматографии на силикагеле, элюируя с градиентом от 0 до 50% этилацетата в гексанах с получением требуемого продукта с количественным выходом.
1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,38-7,41 (m, 1H), 7,27-7,31 (m, 1H), 6,96-7,01 (m, 1H), 6,87-6,91 (m, 1H), 4,15-4,20 (m, 1H), 3,85 (s, 3H), 1,77-1,90 (m, 2H), 1,41-1,58 (m, 2H), 1,27-1,37 (m, 4H), 0, 84-0, 94 (m, 3H).
Стадия В: получение 2-гидрокси-а-пентилбензолацетонитрила.
К раствору 2-метокси-а-пентилбензолацетонитрила (т.е. продукта стадии А, 440 мг, 2,02 ммоль) в дихлорметане (10 мл) при 0°C добавляли трехбромистый бор (1,0М в дихлорметане, 10 мл, 10 ммоль) и обеспечивали нагревание реакционной смеси до комнатной температуры в течение 18 ч. Реакционную смесь гасили насыщенным раствором карбоната натрия, разделяли фазы и органический слой высушивали над MgSO4. Растворитель удаляли под вакуумом и очищали с помощью хроматографии на силикагеле, элюируя с градиентом от 0 до 50% этилацетата в гексанах с получением требуемого продукта (232 мг).
1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,35-7,39 (m, 1H), 7,15-7,20 (m, 1H), 6,93-6,98 (m, 1H), 6,76-6,79 (m, 1H), 5,28-5,40 (bs, 1H), 4,14-4,20 (m, 1H), 1,84-1,93 (m, 2H), 1,42-1,58 (m, 2H), 1,25-1,38 (m, 4H), 0,85-0,91 (m, 3H).
Стадия С: получение 2-[(5-хлор-2-пиримидинил)окси]-а-пентилбензолацетонитрила.
К раствору 2-гидрокси-а-пентилбензолацетонитрила (208 мг, 1,02 ммоль) в N,N'-диметилформамиде (2,0 мл) добавляли карбонат калия (169 мг, 1,22 ммоль), а затем 5-хлор-2(метилсульфонил)пиримидин (137 мг, 1,07 ммоль) и реакционную смесь нагревали до 35°C в течение 5 ч. Реакционную смесь разделяли на этилацетат и воду. Органическую фазу промывали водой (3х), а затем высушивали над MgSO4 и концентрировали. Полученный остаток очищали с помощью хроматографии на силикагеле, элюируя с градиентом от 0 до 30% этилацетата в гексанах с получением указанного в заголовке продукта, соединения по настоящему изобретению (171 мг).
1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,51 (s, 2H), 7,56-7,58 (m, 1H), 7,38-7,42 (m, 1H), 7,31-7,35 (m, 1H), 7,127,15 (m, 1H), 3,99-4,03 (m, 1H), 1,80-1,96 (m, 2H), 1,36-1,55 (m, 2H), 1,20-1,28 (m, 4H), 0,81-0,87 (m, 3H).
Пример 6. Получение 3-[(5-хлор-2-пиримидинил)окси]-2-(5,5,5-трифторпентил)бензонитрила (соединение 73).
Стадия А: получение 2-бром-6-метокси-а-(4,4,4-трифторбутил)бензолметанола.
К металлической стружке магния (0,2 54 г, 10,5 ммоль, 1,5 экв.) в сухом диэтиловом эфире (2 мл) добавляли кристалл йода. Смесь нагревали до 35°C и перемешивали в течение 15 мин. К данной смеси добавляли 1-бром-4,4,4-трифторбутан (1,30 мл, 10,5 ммоль, 1,5 экв.) в течение 30 мин. Реакционную смесь продолжали перемешивать при 35°C до полного израсходования магния. Полученный реактив Гриньяра отбирали с помощью шприца. В отдельной реакционной пробирке растворяли 2-бром-6метоксибензальдегид (1,50 г, 6,97 ммоль, 1,0 экв.) в сухом тетрагидрофуране (20 мл) и охлаждали до 0°C. Предварительно полученный реактив Гриньяра по каплям добавляли к альдегиду. Реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 18 ч. Реакционную смесь гасили 1н. хлористоводородной кислотой и разбавляли этилацетатом. Органический слой отделяли, высушивали и концентрировали. Неочищенный материал очищали с помощью колоночной хроматографии, элюируя с градиентом от 0 до 20% этилацетата в гексанах с получением требуемого продукта (2,15 г).
- 27 037101
Ή ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,21-7,16 (m, 1H), 7,09 (t, 1H), 6,90-6,87 (m, 1H), 5,17-5,09 (m, 1H), 3,90 (s, 3H), 3,72 (d, 1H), 2,24-2,10 (m, 2H), 2,02-1,75 (m, ЗН), 1,73-1,61 (m, 1H).
Стадия В: получение 1-бром-3-метокси-2-(5,5,5-трифторпентил)бензола.
К перемешанному раствору 2-бром-6-метокси-а-(4,4,4-трифторбутил)бензолметанола (т.е. продукта стадии А, 2,15 г, 6,58 ммоль, 1,0 экв.) в сухом дихлорметане (22 мл) добавляли триэтилсилан (4,20 мл, 26,3 ммоль, 4,0 экв.). После перемешивания в течение 15 мин добавляли трифторуксусную кислоту (2,01 мл, 26,3 ммоль, 4,0 экв.) и реакционную смесь нагревали до 40°C. Через 2 ч добавляли еще 4,0 экв. трифторуксусной кислоты и реакционную смесь перемешивали при 40°C еще в течение 18 ч. Реакционную смесь охлаждали до комнатной температуры и концентрировали на диатомитовый фильтр Celite® для очистки с помощью колоночной хроматографии, элюируя с градиентом от 0 до 10% этилацетата в гексанах с получением требуемого продукта (1,82 г).
1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,20-7,12 (m, 1H), 7,07-7,00 (m, 1H), 6,81-6,78 (m, 1H), 3,81 (s, 3H), 2,852,78 (m, 2H), 2,20-2,07 (m, 2H), 1,69-1,55 (m, 4H).
Стадия С: получение 3-метокси-2-(5,5,5-трифторпентил)бензонитрила.
Раствор 1-бром-3-метокси-2-(5,5,5-трифторпентил)бензол (т.е. продукт стадии В, 1,82 г, 5,86 ммоль, 1,0 экв.) в N,N-диметилформамиде (20 мл) дезоксигенировали барботированием N2 через реакционную смесь в течение ~10 мин. К данной смеси добавляли цианид меди(I) (1,57 г, 17,6 ммоль, 3,0 экв.). Реакционную смесь кипятили с обратным холодильником при 160°C в атмосфере азота в течение 18 ч. Охлаждали реакционную смесь до температуры окружающей среды и фильтровали через подушку из диатомитового фильтра Celite®. Фильтрат разбавляли этилацетатом и несколько раз промывали водой, затем один раз солевым раствором. Органический слой высушивали и концентрировали in vacuo. Неочищенный материал очищали с помощью колоночной хроматографии, элюируя 0-30% этилацетатом в гексанах с получением требуемого продукта (1,38 г).
1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,29-7,24 (m, 1H), 7,22-7,19 (m, 1H), 7,08-7,04 (m, 1H), 3,86 (s, 3H), 2,942,82 (m, 2H), 2,24-2,07 (m, 2Н), 1,75-1,60 (m, 4H).
Стадия D: получение 3-гидрокси-2-(5,5,5-трифторпентил)бензонитрила.
Раствор 3-метокси-2-(5,5,5-трифторпентил)бензонитрила (т.е. продукта стадии С, 1,38 г, 5,36 ммоль, 1,0 экв.) в дихлорэтане (17 мл) обрабатывали трехбромистым бором (1,0М в дихлорметане, 10,7 мл, 10,7 ммоль, 2,0 экв.). Реакционную смесь нагревали до 60°C в течение 18 ч. Реакционную смесь охлаждали до температуры окружающей среды и гасили насыщенным водным бикарбонатом натрия. Органическую фазу отделяли, высушивали и концентрировали на диатомитовый фильтр Celite® для очистки с помощью колоночной хроматографии, элюируя с градиентом от 0 до 30% этилацетата в гексанах с получением требуемого продукта (1,16 г).
1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,25-7,21 (m, 1H), 7,19-7,15 (m, 1H), 6,98-6,95 (m, 1H), 5,05-5,01 (m, 1H), 2,92-2,86 (m, 2H), 2,20-2,08 (m, 2H), 1,78-1,62 (m, 4H).
Стадия Е: получение 3-[(5-хлор-2-пиримидинил)окси]-2-(5,5,5-трифторпентил)бензонитрила.
Смесь 3-гидрокси-2-(5,5,5-трифторпентил)бензонитрила (т.е. продукта стадии D, 1,16 г, 4,79 ммоль, 1,0 экв.), 5-хлор-2-(метилсульфонил)пиримидина (1,11 г, 5,75 ммоль, 1,2 экв.) и карбоната калия (0,993 г, 7,18 ммоль, 1,5 экв.) в N,N-диметилформамиде (16 мл) перемешивали при комнатной температуре в течение 18 ч. Реакционную смесь сильно разбавляли этилацетатом и несколько раз промывали водой, затем один раз солевым раствором. Органическую фазу высушивали и концентрировали на диатомитовый фильтр Celite® для очистки с помощью колоночной хроматографии, элюируя с градиентом от 0 до 30% этилацетата в гексанах с получением требуемого продукта (1,65 г).
1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,52-8,48 (m, 2H), 7,61-7,56 (m, 1H), 7,42-7,36 (m, 1H), 7,35-7,31 (m, 1H), 2,87-2,78 (m, 2H), 2,16-2,00 (m, 2H), 1,74-1,64 (m, 2H), 1,63-1,54 (m, 2H).
С помощью процедур, описанных в данном документе, совместно со способами, известными из уровня техники, можно получить следующие соединения из табл. 1-585. Далее приведены сокращения, применяемые в нижеследующих таблицах: t означает третичный, s означает вторичный, n означает нормальный, i означает изо, с означает цикло, Me означает метил, Et означает этил, Pr означает пропил, Bu означает бутил, i-Pr означает изопропил, Bu означает бутил, с-Рг-циклопропил, Ph означает фенил, ОМе означает метокси, OEt означает этокси, SMe означает метилтио, NHMe метиламино, -CN означает циано, S(O)Me означает метилсульфинил и S(O)2Me означает метилсульфонил.
- 28 037101
Таблица 1
R2=F, (R3)m=3-F, Z=O и A=A-3A
R1 бутил трет-бутил этил гексил изобутил изопентил метил пентил пропил бензил аллил
З-бутен-1-ил
3-метил-2-бутен-1-ил
3-ме тил-3-бутен-1-ил
4-метил-3-пентен-1-ил
3-пентен-1-ил
З-бутин-1-ил
4-метил-2-пентин-1-ил
3-пентин-1-ил оч s4
А-ЗА А-ЗВ
R1
3,3,4,4,4-пентафторбутокси 2,2,3,3,3-пентафторпропокси 3,3,4,4-тетрафторбутокси
2,2,3,3-тетрафторпропокси 3,3,3-трихлорпропокси
4,4,4-трифторбутокси
2,2,2-трифторэтокси
6,6,6-трифторгексокси 4,4,4-трифтор-2-метилбутокси
3,3,3-трифторпропокси 4-бромбут-З-инокси 4-хлорбут-З-онокси З-хлорпроп-2-инокси
4,4-дифторбут-2-инокси 5,5,5-трифторпент-2-инокси 5,5,5-трифторпент-З-инокси циклобутилметокси циклогексокси циклопентокси
- 29 037101
2-пропин-1-ил 5-гексин-1-ил
4-пентин-1-ил
3-бромпропил
3-хлорбутил
3-хлорпропил
4,4-дифторбутил
2,2-дифторэтил
3,3-дифторпропил
3,3,4,4,4-пентафторбутил
2,2,3,3,3-пентафторпропил 3,3,4,4-тетрафторбутил
2,2,3,3-тетрафторпропил
3,3,3-трихлорпропил
4,4,4-трифторбутил
2,2,2-трифторэтил
6,6,6-трифторгексил
4,4,4-трифтор-2-метилбутил
3,3,3-трифторпропил 4-бром-3-бутен-1-ил 2-хлораллил 3-хлораллил
3-хлор-3-бутен-1-ил
4-хлор-3-бутен-1-ил
5,5-дифтор-3-пентен-1-ил
4,4,4-трифтор-2-бутен-1-ил
5,5,5-трифтор-3-метил-2-пентен-1-ил
5,5,5-трифтор-3-пентен-1-ил
4-бром-3-бутин-1-ил З-бутин-1-ил
4-хлор-3-бутин-1-ил
3-хлор-2-пропин-1-ил
4,4-дифтор-2-бутин-1-ил
5,5,5-трифтор-1-метил-2-пентин-1-ил
5,5,5-трифтор-2-пентин-1-ил
5,5,5-трифтор-3-пентин-1-ил
2-циклобутилэтил циклогексил циклопентилметил
2-циклопропилэтил
2-циклопропилэтокси циклопропилметокси (2-бром-2-хлорциклопропил)метокси (2,2-дибромциклопропил)метокси (2,2-дихлор-1метилциклопропил)метокси ( 3,3-дифторциклобутил)метокси
2- (2,2-дифторциклопропил)этокси (2,2-дифторциклопропил)метокси
2-хлорэтоксиметил
2,З- дихлор-5-метоксипентил
3,З-дифтор-5-метоксипентил
2-изопропоксиэтил
2-метоксиэтил
5-метоксипентил
2-метоксипропил
1,1,2,2-тетрафторэтоксиметил 2,2,2-трифторэтоксиметил
2- (трифторметокси)этил
2-изопропоксиэтокси
4-метоксибутокси
2-метоксиэтокси
2-метоксипропокси 4-цианобутил З-циано-1,2-диметилпропил 2-цианоэтил
З-циано-2-метилпропил цианометил
5-цианопентил
3-цианопропил 4-цианобутокси З-циано-1,2-диметилпропокси
2-цианоэтокси цианометокси З-циано-2-метилпропокси 5-цианопентокси 3-цианопропокси 2-(цианометокси)этил
3-(цианометокси)-2-метилпропил цианометоксиметил
1,2- диметил-З-нитропропил
- 30 037101
З-циклопропилпропил (2,2-диметилциклопропил)метил (1-метилциклопропил)метил (2-метилциклопентил)метил (2-бром-2-хлорциклопропил)метил (2,2-дибромциклопропил)метил
2-(2,2-дихлор-1-метилциклопропил)этил (2,2-дихлор-1-метилциклопропил)метил
2- (3,3-дифторциклобутил)этил
2-(2,2-дифторциклопропил)этил (2,2-дифторциклопропил)метил бутил(метил)амино диметиламино этил(пропил)амино изопропил(метил)амино изопропил(пропил)амино метил(пропил)амино 2-хлорэтил(2,2,2-трифторэтил)амино 3-хлорпропил(метил)амино метил(2,2,2-трифторэтил)амино метил(3,3,3-трифторпропил)амино бутиламино 3-хлорпропиламино изопентиламино пропиламино
3,3,3-трифторпропиламино
1-пиперидил 1-пирролидинил бутокси трет-бутокси 1,3-диметилбутокси 3,3-диметилбутокси этокси гексил изопентилокси метокси пропокси аллилокси 3-бутенокси 3-метил-2-бутенокси 3-метил-3-бутенокси
4-гидроксибутил З-гидрокси-1,2-диметилпропил 2-гидроксиэтил
З-гидрокси-2-метилпропил гидроксиметил 5-гидроксипентил 3-гидроксипропил 2-метил-3-нитропропил 4-нитробутил 2-нитроэтил нитрометил 5-нитропентил 3-нитропропил бутилтио трет-бутилтио
1,3- диметилбутилтио 3,3-диметилбутилтио этилтио изопентилтио метилтио пентилтио пропилтио 3-бромпропилтио 3-хлорбутилтио 3-хлорпропилтио 2,2-дифторэтилтио 3,3,3-трихлорпропилтио 4,4,4-трифторбутилтио
2,2,2-трифторэтилтио 6,6,6-трифторгексилтио 3,3,3-трифторпропилтио циклобутилметилтио циклогексилтио циклопентилтио 2-циклопропилэтилтио циклопропилметилтио 2-хлорэтилтиометил 2,З-дихлор-5-метилтиопентил 3,З-дифтор-5-метилтиопентил 2-изопропилтиоэтил 2-метилтиоэтил
- 31 037101
4-метил-3-пентенокси
4-бром-3-бутенокси 2-хлораллилокси 3-хлораллилокси
3-хлор-3-бутенокси
4-хлор-3-бутенокси
5,5-дифтор-З-пентенокси
4,4,4-трифтор-2-бутенокси
5,5,5-трифтор-3-метил-2-пентенокси 5,5,5-трифтор-З-пентенокси 3-бутинокси 5-гексинокси
4-метил-2-пентинокси
3-пентинокси
4-пентинокси
2-пропинокси
3-бромпропокси 3-хлорбутокси 3-хлорпропокси 4,4-дифторбутокси
2,2-дифторэтокси
3,3-дифторпропокси
5-метилтиопентил 2-метилтиопропил 1,1,2,2-тетрафторэтилтиометил 2,2,2-трифторэтилтиометил 2- ( трифторметилтио)этил бис(2-хлорэтил)аминоокси цианометокси(метил)амино диэтиламино(метил)амино этокси(метил)амино этокси(2,2,2-трифторэтил)амино этиламино(метил)амино] этиламино(2,2,2-трифторэтил)амино этил(метил)амино]-(2,2,2трифторэтил)амино этил(3,3,3— трифторпропил)амино]метиламино изобутил(метил)амино]окси 2-метоксиэтокси(метил)амино метил(пропил)амино]окси метил(2,2,2-трифторэтокси)амино метил(2,2,2-трифторэтил)амино]окси метил(3,3,3-трифторпропокси)амино метил-(3,3,3трифторпропиламино)амино
Настоящее раскрытие также включает табл. 2-292. Каждая таблица составлена таким же образом, как и вышеприведенная табл. 1, за исключением того, что заголовок строки в табл. 1 (т.е. R2=F, (R3)m=3F, Z=O и A=A-3A) заменен на соответствующий заголовок строки, показанный ниже. Например, первая запись в табл. 2 представляет соединение формулы 1, где R2 представляет собой Cl, (R3)m представляет собой 3-F, Z представляет собой О, А представляет собой A-3A и R1 представляет собой бутил. Табл. 3292 составлены подобным образом.
| Таблица | Строка заголовка | Таблица | R2 | Строка заголовка | A | ||||
| R2 | (R3)m | Z | A | (R3) ю | Z | ||||
| 2 | С1 | 3-F | 0 | А-ЗА | 147 | F | 5-C1 | 0 | A-3B |
| 3 | Вг | 3-F | 0 | А-ЗА | 148 | Cl | 5-C1 | 0 | A-3B |
| 4 | I | 3-F | 0 | А-ЗА | 149 | Br | 5-C1 | 0 | A-3B |
| 5 | CF3 | 3-F | 0 | А-ЗА | 150 | I | 5-C1 | 0 | A-3B |
| 6 | ОМе | 3-F | 0 | А-ЗА | 151 | CF3 | 5-C1 | 0 | A-3B |
- 32 037101
| 7 | Me | 3-F | 0 | А- ЗА | 152 | OMe | 5-C1 | 0 | A-3B |
| 8 | F | 3-C1 | 0 | А- ЗА | 153 | Me | 5-C1 | 0 | A-3B |
| 9 | Cl | 3-C1 | 0 | А- ЗА | 154 | F | 6-C1 | 0 | A-3B |
| 10 | Br | 3-C1 | 0 | А- ЗА | 155 | Cl | 6-C1 | 0 | A-3B |
| 11 | I | 3-C1 | 0 | А- ЗА | 156 | Br | 6-C1 | 0 | A-3B |
| 12 | CF3 | 3-C1 | 0 | А- ЗА | 157 | I | 6-C1 | 0 | A-3B |
| 13 | OMe | 3-C1 | 0 | А- ЗА | 158 | CF3 | 6-C1 | 0 | A-3B |
| 14 | Me | 3-C1 | 0 | А- ЗА | 159 | OMe | 6-C1 | 0 | A-3B |
| 15 | F | 3-Br | 0 | А- ЗА | 160 | Me | 6-C1 | 0 | A-3B |
| 16 | Cl | 3-Br | 0 | А- ЗА | 161 | F | 3-Br, 4-F | 0 | A-3B |
| 17 | Br | 3-Br | 0 | А- ЗА | 162 | Cl | 3-Br, 4-F | 0 | A-3B |
| 18 | I | 3-Br | 0 | А- ЗА | 163 | Br | 3-Br, 4-F | 0 | A-3B |
| 19 | CF3 | 3-Br | 0 | А- ЗА | 164 | I | 3-Br, 4-F | 0 | A-3B |
| 20 | OMe | 3-Br | 0 | А- ЗА | 165 | CF3 | 3-Br, 4-F | 0 | A-3B |
| 21 | Me | 3-Br | 0 | А- ЗА | 166 | OMe | 3-Br, 4-F | 0 | A-3B |
| 22 | F | 3-1 | 0 | А- ЗА | 167 | Me | 3-Br, 4-F | 0 | A-3B |
| 23 | Cl | 3-1 | 0 | А- ЗА | 168 | F | 3-F, 4-F | 0 | A-3B |
| 24 | Br | 3-1 | 0 | А- ЗА | 169 | Cl | 3-F, 4-F | 0 | A-3B |
| 25 | I | 3-1 | 0 | А- ЗА | 170 | Br | 3-F, 4-F | 0 | A-3B |
| 26 | CF3 | 3-1 | 0 | А- ЗА | 171 | I | 3-F, 4-F | 0 | A-3B |
| 27 | OMe | 3-1 | 0 | А- ЗА | 172 | CF3 | 3-F, 4-F | 0 | A-3B |
| 28 | Me | 3-1 | 0 | А- ЗА | 173 | OMe | 3-F, 4-F | 0 | A-3B |
| 29 | F | 3-CN | 0 | А- ЗА | 174 | Me | 3-F, 4-F | 0 | A-3B |
| 30 | Cl | 3-CN | 0 | А- ЗА | 175 | F | З-Cl, 4-F | 0 | A-3B |
| 31 | Br | 3-CN | 0 | А- ЗА | 176 | Cl | З-Cl, 4-F | 0 | A-3B |
| 32 | I | 3-CN | 0 | А- ЗА | 177 | Br | З-Cl, 4-F | 0 | A-3B |
| 33 | CF3 | 3-CN | 0 | А- ЗА | 178 | I | З-Cl, 4-F | 0 | A-3B |
| 34 | OMe | 3-CN | 0 | А- ЗА | 179 | CF3 | З-Cl, 4-F | 0 | A-3B |
| 35 | Me | 3-CN | 0 | А- ЗА | 180 | OMe | З-Cl, 4-F | 0 | A-3B |
| 36 | F | 3-CF3 | 0 | А- ЗА | 181 | Me | З-Cl, 4-F | 0 | A-3B |
| 37 | Cl | 3-CF3 | 0 | А- ЗА | 182 | F | 3-Br | s | A-3B |
| 38 | Br | 3-CF3 | 0 | А- ЗА | 183 | Cl | 3-Br | s | A-3B |
| 39 | I | 3-CF3 | 0 | А- ЗА | 184 | Br | 3-Br | s | A-3B |
| 40 | CF3 | 3-CF3 | 0 | А- ЗА | 185 | I | 3-Br | s | A-3B |
| 41 | OMe | 3-CF3 | 0 | А- ЗА | 186 | CF3 | 3-Br | s | A-3B |
| 42 | Me | 3-CF3 | 0 | А- ЗА | 187 | OMe | 3-Br | s | A-3B |
| 43 | F | 4-C1 | 0 | А- ЗА | 188 | Me | 3-Br | s | A-3B |
| 44 | Cl | 4-C1 | 0 | А- ЗА | 189 | F | 3-C1 | s | A-3B |
| 45 | Br | 4-C1 | 0 | А- ЗА | 190 | Cl | 3-C1 | s | A-3B |
| 46 | I | 4-C1 | 0 | А- ЗА | 191 | Br | 3-C1 | s | A-3B |
| 47 | CF3 | 4-C1 | 0 | А- ЗА | 192 | I | 3-C1 | s | A-3B |
| 48 | OMe | 4-C1 | 0 | А- ЗА | 193 | CF3 | 3-C1 | s | A-3B |
| 49 | Me | 4-C1 | 0 | А- ЗА | 194 | OMe | 3-C1 | s | A-3B |
| 50 | F | 5-C1 | 0 | А- ЗА | 195 | Me | 3-C1 | s | A-3B |
| 51 | Cl | 5-C1 | 0 | А- ЗА | 196 | Cl | 3-F | 0 | A-l |
- 33 037101
| 52 | Br | 5-C1 | 0 | А- ЗА | 197 | Br | 3-F | 0 | A-l |
| 53 | I | 5-C1 | 0 | А- ЗА | 198 | I | 3-F | 0 | A-l |
| 54 | CF3 | 5-C1 | 0 | А- ЗА | 199 | CF3 | 3-F | 0 | A-l |
| 5 5 | OMe | 5-C1 | 0 | А- ЗА | 200 | OMe | 3-F | 0 | A-l |
| 5 6 | Me | 5-C1 | 0 | А- ЗА | 201 | Me | 3-F | 0 | A-l |
| 57 | F | 6-C1 | 0 | А- ЗА | 202 | F | 3-C1 | 0 | A-l |
| 58 | Cl | 6-C1 | 0 | А- ЗА | 203 | Cl | 3-C1 | 0 | A-l |
| 59 | Br | 6-C1 | 0 | А- ЗА | 204 | Br | 3-C1 | 0 | A-l |
| 60 | I | 6-C1 | 0 | А-ЗА | 205 | I | 3-C1 | 0 | A-l |
| 61 | CF3 | 6-C1 | 0 | А- ЗА | 206 | CF3 | 3-C1 | 0 | A-l |
| 62 | OMe | 6-C1 | 0 | А- ЗА | 207 | OMe | 3-C1 | 0 | A-l |
| 63 | Me | 6-C1 | 0 | А- ЗА | 208 | Me | 3-C1 | 0 | A-l |
| 64 | F | 3-Br, 4-F | 0 | А- ЗА | 209 | F | 3-Br | 0 | A-l |
| 65 | Cl | 3-Br, 4-F | 0 | А- ЗА | 210 | Cl | 3-Br | 0 | A-l |
| 66 | Br | 3-Br, 4-F | 0 | А- ЗА | 211 | Br | 3-Br | 0 | A-l |
| 67 | I | 3-Br, 4-F | 0 | А- ЗА | 212 | I | 3-Br | 0 | A-l |
| 68 | CF3 | 3-Br, 4-F | 0 | А- ЗА | 213 | CF3 | 3-Br | 0 | A-l |
| 69 | OMe | 3-Br, 4-F | 0 | А-ЗА | 214 | OMe | 3-Br | 0 | A-l |
| 70 | Me | 3-Br, 4-F | 0 | А- ЗА | 215 | Me | 3-Br | 0 | A-l |
| 71 | F | 3-F, 4-F | 0 | А- ЗА | 216 | F | 3-1 | 0 | A-l |
| 72 | Cl | 3-F, 4-F | 0 | А- ЗА | 217 | Cl | 3-1 | 0 | A-l |
| 73 | Br | 3-F, 4-F | 0 | А- ЗА | 218 | Br | 3-1 | 0 | A-l |
| 74 | I | 3-F, 4-F | 0 | А- ЗА | 219 | I | 3-1 | 0 | A-l |
| 75 | CF3 | 3-F, 4-F | 0 | А- ЗА | 220 | CF3 | 3-1 | 0 | A-l |
| 76 | OMe | 3-F, 4-F | 0 | А- ЗА | 221 | OMe | 3-1 | 0 | A-l |
| 77 | Me | 3-F, 4-F | 0 | А- ЗА | 222 | Me | 3-1 | 0 | A-l |
| 78 | F | 3-C1, 4-F | 0 | А-ЗА | 223 | F | 3-CN | 0 | A-l |
| 79 | Cl | 3-C1, 4-F | 0 | А- ЗА | 224 | Cl | 3-CN | 0 | A-l |
| 80 | Br | 3-C1, 4-F | 0 | А- ЗА | 225 | Br | 3-CN | 0 | A-l |
| 81 | I | 3-C1, 4-F | 0 | А- ЗА | 226 | I | 3-CN | 0 | A-l |
| 82 | CF3 | 3-C1, 4-F | 0 | А- ЗА | 227 | CF3 | 3-CN | 0 | A-l |
| 83 | OMe | 3-C1, 4-F | 0 | А- ЗА | 228 | OMe | 3-CN | 0 | A-l |
| 84 | Me | 3-C1, 4-F | 0 | А- ЗА | 229 | Me | 3-CN | 0 | A-l |
| 85 | F | 3-Br | s | А- ЗА | 230 | F | 3-CF3 | 0 | A-l |
| 86 | Cl | 3-Br | s | А- ЗА | 231 | Cl | 3-CF3 | 0 | A-l |
| 87 | Br | 3-Br | s | А-ЗА | 232 | Br | 3-CF3 | 0 | A-l |
| 88 | I | 3-Br | s | А- ЗА | 233 | I | 3-CF3 | 0 | A-l |
| 89 | CF3 | 3-Br | s | А- ЗА | 234 | CF3 | 3-CF3 | 0 | A-l |
| 90 | OMe | 3-Br | s | А- ЗА | 235 | OMe | 3-CF3 | 0 | A-l |
| 91 | Me | 3-Br | s | А- ЗА | 236 | Me | 3-CF3 | 0 | A-l |
| 92 | F | 3-C1 | s | А- ЗА | 237 | F | 4-C1 | 0 | A-l |
| 93 | Cl | 3-C1 | s | А- ЗА | 238 | Cl | 4-C1 | 0 | A-l |
| 94 | Br | 3-C1 | s | А- ЗА | 239 | Br | 4-C1 | 0 | A-l |
| 95 | I | 3-C1 | s | А- ЗА | 240 | I | 4-C1 | 0 | A-l |
| 96 | CF3 | 3-C1 | s | А-ЗА | 241 | CF3 | 4-C1 | 0 | A-l |
- 34 037101
| 97 | OMe | 3-C1 | S | А- ЗА |
| 98 | Me | 3-C1 | S | А- ЗА |
| 99 | Cl | 3-F | 0 | A-ЗВ |
| 100 | Br | 3-F | 0 | A-ЗВ |
| 101 | I | 3-F | 0 | A-ЗВ |
| 102 | CF3 | 3-F | 0 | A-ЗВ |
| 103 | OMe | 3-F | 0 | A-ЗВ |
| 104 | Me | 3-F | 0 | A-ЗВ |
| 105 | F | 3-C1 | 0 | A-ЗВ |
| 106 | Cl | 3-C1 | 0 | A-ЗВ |
| 107 | Br | 3-C1 | 0 | A-ЗВ |
| 108 | I | 3-C1 | 0 | A-ЗВ |
| 109 | CF3 | 3-C1 | 0 | A-ЗВ |
| 110 | OMe | 3-C1 | 0 | A-ЗВ |
| 111 | Me | 3-C1 | 0 | A-ЗВ |
| 112 | F | 3-Br | 0 | A-ЗВ |
| 113 | Cl | 3-Br | 0 | A-ЗВ |
| 114 | Br | 3-Br | 0 | A-ЗВ |
| 115 | I | 3-Br | 0 | A-ЗВ |
| 116 | CF3 | 3-Br | 0 | A-ЗВ |
| 117 | OMe | 3-Br | 0 | A-ЗВ |
| 118 | Me | 3-Br | 0 | A-ЗВ |
| 119 | F | 3-1 | 0 | A-ЗВ |
| 120 | Cl | 3-1 | 0 | A-ЗВ |
| 121 | Br | 3-1 | 0 | A-ЗВ |
| 122 | I | 3-1 | 0 | A-ЗВ |
| 123 | CF3 | 3-1 | 0 | A-ЗВ |
| 124 | OMe | 3-1 | 0 | A-ЗВ |
| 125 | Me | 3-1 | 0 | A-ЗВ |
| 126 | F | 3-CN | 0 | A-ЗВ |
| 127 | Cl | 3-CN | 0 | A-ЗВ |
| 128 | Br | 3-CN | 0 | A-ЗВ |
| 129 | I | 3-CN | 0 | A-ЗВ |
| 130 | CF3 | 3-CN | 0 | A-ЗВ |
| 131 | OMe | 3-CN | 0 | A-ЗВ |
| 132 | Me | 3-CN | 0 | A-ЗВ |
| 133 | F | 3-CF3 | 0 | A-ЗВ |
| 134 | Cl | 3-CF3 | 0 | A-ЗВ |
| 135 | Br | 3-CF3 | 0 | A-ЗВ |
| 136 | I | 3-CF3 | 0 | A-ЗВ |
| 137 | CF3 | 3-CF3 | 0 | A-ЗВ |
| 138 | OMe | 3-CF3 | 0 | A-ЗВ |
| 139 | Me | 3-CF3 | 0 | A-ЗВ |
| 140 | F | 4-C1 | 0 | A-ЗВ |
| 141 | Cl | 4-C1 | 0 | A-ЗВ |
| 142 | Br | 4-C1 | 0 | A-ЗВ |
| 143 | I | 4-C1 | 0 | A-ЗВ |
| 144 | CF3 | 4-C1 | 0 | A-ЗВ |
| 145 | OMe | 4-C1 | 0 | A-ЗВ |
| 146 | Me | 4-C1 | 0 | A-ЗВ |
| 242 243 244 245 246 247 248 249 250 251 252 253 254 255 256 257 258 259 260 261 262 263 264 265 266 267 268 269 270 271 272 273 274 275 276 277 278 279 280 281 282 283 284 285 286 287 288 289 290 291 292 | OMe Me F Cl Br I CF3 OMe Me F Cl Br I CF3 OMe Me F Cl Br I CF3 OMe Me F Cl Br I CF3 OMe Me F Cl Br I CF3 OMe Me F Cl Br I CF3 OMe Me F Cl Br I CF3 OMe Me | 4-C1 4-C1 5-C1 5-C1 5-C1 5-C1 5-C1 5-C1 5-C1 6-C1 6-C1 6-C1 6-C1 6-C1 6-C1 6-C1 3-Br, 4-F 3-Br, 4-F 3-Br, 4-F 3-Br, 4-F 3-Br, 4-F 3-Br, 4-F 3-Br, 4-F 3-F, 4-F 3-F, 4-F 3-F, 4-F 3-F, 4-F 3-F, 4-F 3-F, 4-F 3-F, 4-F 3-C1, 4-F 3-C1, 4-F 3-C1, 4-F 3-C1, 4-F 3-C1, 4-F 3-C1, 4-F 3-C1, 4-F 3-Br 3-Br 3-Br 3-Br 3-Br 3-Br 3-Br 3-C1 3-C1 3-C1 3-C1 3-C1 3-C1 3-C1 | 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 s s s s s s s s s s s s s s | A-l A-l A-l A-l A-l A-l A-l A-l A-l A-l A-l A-l A-l A-l A-l A-l A-l A-l A-l A-l A-l A-l A-l A-l A-l A-l A-l A-l A-l A-l A-l A-l A-l A-l A-l A-l A-l A-l A-l A-l A-l A-l A-l A-l A-l A-l A-l A-l A-l A-l A-l |
- 35 037101
Таблица 293
н
R2=F, (R3)m=3-F и Z=O
R1 бутилсульфинил трет-бутилсульфинил
1,3-диметилбутилсульфинил 3,3-диметилбутилсульфинил этилсульфинил изопентилсульфинил метилсульфинил пентилсульфинил пропилсульфинил 3-бромпропилсульфинил 3-хлорбутилсульфинил 3-хлорпропилсульфинил
2,2-дифторэтилсульфинил
3,3,3-трифторпропилсульфинил 3,3,3-трихлорпропилсульфинил 4,4,4-трифторбутилсульфинил 2,2,2-трифторэтилсульфинил
6,6,6-трифторгексилсульфинил 1,3-диметилбутилсульфонил 3,3-диметилбутилсульфонил
R1
3,3-дифторпропокси этилсульфонил изопентилсульфонил метилсульфонил пентилсульфонил пропилсульфонил 3-бромпропилсульфонил 3-хлорбутилсульфонил 3-хлорпропилсульфонил
2,2-дифторэтилсульфонил 3,3,3-трифторпропилсульфонил 3,3,3-трихлорпропилсульфонил 4,4,4-трифторбутилсульфонил 2,2,2-трифторэтилсульфонил 6,6,6-трифторгексилсульфонил циклобутилметилсульфонил циклогексилсульфонил циклопентилсульфонил
2-циклопропилэтилсульфонил циклопропилметилсульфонил
Настоящее раскрытие также включает табл. 294-390. Каждая таблица составлена таким же образом, как и вышеприведенная табл. 293, за исключением того, что заголовок строки в табл. 293 (т.е. R2=F, (R3)m=3-F и Z=O) заменен на соответствующий заголовок строки, показанный ниже. Например, строкой заголовка в табл. 294 является R2=Cl, (R3)m=3-F и Z=0, и первая запись в табл. 294 представляет соединение формулы 1, где R1=бутилсульфинил, R2=Cl, (R3)m=3-F и Z=O. Табл. 295-390 составлены подобным образом.
- 36 037101
| 294 | Cl | 3-F | 0 | 343 | Cl | 5-C1 | 0 |
| 295 | Br | 3-F | 0 | 344 | Br | 5-C1 | 0 |
| 296 | I | 3-F | 0 | 345 | I | 5-C1 | 0 |
| 297 | CF3 | 3-F | 0 | 346 | CF3 | 5-C1 | 0 |
| 298 | OMe | 3-F | 0 | 347 | OMe | 5-C1 | 0 |
| 299 | Me | 3-F | 0 | 348 | Me | 5-C1 | 0 |
| 300 | F | 3-C1 | 0 | 349 | F | 6-C1 | 0 |
| 301 | Cl | 3-C1 | 0 | 350 | Cl | 6-C1 | 0 |
| 302 | Br | 3-C1 | 0 | 351 | Br | 6-C1 | 0 |
| 303 | I | 3-C1 | 0 | 352 | I | 6-C1 | 0 |
| 304 | CF3 | 3-C1 | 0 | 353 | CF3 | 6-C1 | 0 |
| 305 | OMe | 3-C1 | 0 | 354 | OMe | 6-C1 | 0 |
| 306 | Me | 3-C1 | 0 | 355 | Me | 6-C1 | 0 |
| 307 | F | 3-Br | 0 | 356 | F | 3-Br, 4-F | 0 |
| 308 | Cl | 3-Br | 0 | 357 | Cl | 3-Br, 4-F | 0 |
| 309 | Br | 3-Br | 0 | 358 | Br | 3-Br, 4-F | 0 |
| 310 | I | 3-Br | 0 | 359 | I | 3-Br, 4-F | 0 |
| 311 | CF3 | 3-Br | 0 | 360 | CF3 | 3-Br, 4-F | 0 |
| 312 | OMe | 3-Br | 0 | 361 | OMe | 3-Br, 4-F | 0 |
| 313 | Me | 3-Br | 0 | 362 | Me | 3-Br, 4-F | 0 |
| 314 | F | 3-1 | 0 | 363 | F | 3-F, 4-F | 0 |
| 315 | Cl | 3-1 | 0 | 364 | Cl | 3-F, 4-F | 0 |
| 316 | Br | 3-1 | 0 | 365 | Br | 3-F, 4-F | 0 |
| 317 | I | 3-1 | 0 | 366 | I | 3-F, 4-F | 0 |
| 318 | CF3 | 3-1 | 0 | 367 | CF3 | 3-F, 4-F | 0 |
| 319 | OMe | 3-1 | 0 | 368 | OMe | 3-F, 4-F | 0 |
| 320 | Me | 3-1 | 0 | 369 | Me | 3-F, 4-F | 0 |
| 321 | F | 3-CN | 0 | 370 | F | 3-C1, 4-F | 0 |
| 322 | Cl | 3-CN | 0 | 371 | Cl | 3-C1, 4-F | 0 |
| 323 | Br | 3-CN | 0 | 372 | Br | 3-C1, 4-F | 0 |
| 324 | I | 3-CN | 0 | 373 | I | 3-C1, 4-F | 0 |
| 325 | CF3 | 3-CN | 0 | 374 | CF3 | 3-C1, 4-F | 0 |
| 326 | OMe | 3-CN | 0 | 375 | OMe | 3-C1, 4-F | 0 |
| 327 | Me | 3-CN | 0 | 376 | Me | 3-C1, 4-F | 0 |
| 328 | F | 3-CF3 | 0 | 377 | F | 3-Br | s |
| 329 | Cl | 3-CF3 | 0 | 378 | Cl | 3-Br | s |
| 330 | Br | 3-CF3 | 0 | 379 | Br | 3-Br | s |
| 331 | I | 3-CF3 | 0 | 380 | I | 3-Br | s |
| 332 | CF3 | 3-CF3 | 0 | 381 | CF3 | 3-Br | s |
| 333 | OMe | 3-CF3 | 0 | 382 | OMe | 3-Br | s |
| 334 | Me | 3-CF3 | 0 | 383 | Me | 3-Br | s |
| 335 | F | 4-C1 | 0 | 384 | F | 3-C1 | s |
| 336 | Cl | 4-C1 | 0 | 385 | Cl | 3-C1 | s |
| 337 | Br | 4-C1 | 0 | 386 | Br | 3-C1 | s |
| 338 | I | 4-C1 | 0 | 387 | I | 3-C1 | s |
| 339 | CF3 | 4-C1 | 0 | 388 | CF3 | 3-C1 | s |
| 340 | OMe | 4-C1 | 0 | 389 | OMe | 3-C1 | s |
| 341 | Me | 4-C1 | 0 | 390 | Me | 3-C1 | s |
| 342 | F | 5-C1 | 0 |
- 37 037101
Таблица 391
R2=F, (R3)m=3-F и Z=O A
A=A-4; R4=3 - бр омпропил A=A-4; R4=TpeT-6yTHn) A=A-4; R4=3-xnop6yTHn
A=A-4; R4=3-xnopnponnn
A=A-4; R4=4,4-дифторбутил
A=A-4; R4=2,2-дифторэтил
A=A-4; R4=3,3-дифторпропил
A=A-4; R4=эτил
A=A-4; R4=гeκcил
A=A-4; R4=изoбyτил
A=A-4; R4=изoπeнτил
A
A=A-5; R5=4-xлop-3-бyτин-l-ил
A=A-5; R5=3-xлop-2-πpoπин-l-ил
A=A-5; R5=4, 4-дифтор-2-бутин-1-ил
A=A-5; R5=5,5,5-трифтор-1-метил-2-пентин1-ил
A=A-5; R5=5,5,5-трифтор-2-пентин-1-ил
A=A-5; R5=5,5,5-трифтор-3-пентин-1-ил
A=A-5; R5=2-циκлoбyτилэτил
A=A-5; R5=циκлoгeκcил
A=A-5; R5=циκлoπeнτилмeτил
A=A-5; R5=2-циκлoπpoπилэτил
A=A-5; R5=3-циκлoπpoπилπpoπил
- 38 037101
А=А-4; К4=метил
A=A-4; R4=3,3,4,4,4пентафторбутил
A=A-4; R4=2,2,3,3,3пентафторпропил A=A-4; К4=пентил A=A-4; R4=nponnn
A=A-4; R4=3,3, 4,4-тетрафторбутил
A=A-4; R4=2,2,3,3-тетрафторпропил
A=A-4; R4=3,3,3-трихлорпропил
A=A-4; R4=4,4,4-трифторбутил
A=A-4; R4=2,2,2-трифторэтил A=A-4; R4=6,6,6-трифторгексил A=A-4; R4=4,4,4-трифтор-2метилбутил
A=A-4; R4=3,3,3-трифторпропил A=A-4; R4=3-бр омпропил
A=A-5; Л5=бутил
A=A-5; R5=TpeT-6yTHn
A=A-5; R5=3thh
A=A-5; R5=reKcnn A=A-5; R5=H3o6yTHn A=A-5; R5=HsoneHTHn
A=A-5; R5=neHTHn
A=A-5; R5=nponnn
A=A-5; R5=6eH3Hn)
A=A-5; R5=annnn
A=A-5; R5=3-6yTeH-l-nn
A=A-5; R5=3-MeTnn-2-6yTeH-l-nn
A=A-5; R5=3-MeTnn-3-6yTeH-l-nn
A=A-5; R5=4-MeTHn-3-neHTeH-l-nn
A=A-5; R5=3-neHTeH-l-nn
A=A-5; R5=3-6yTHH-l-nn
A=A-5; R5=4-MeTHn-2-neHTHH-l-nn
A=A-5; R5=3-neHTHH-l-nn A=A-5; Л5=2-пропин-1-ил A=A-5; R5=5-reKCHH-l-nn A=A-5; R5=4-neHTHH-l-nn
A=A-5; R5=3-6poMnponnn
A=A-5; R5=(2,2-диметилциклопропил) метил
A=A-5; R5=(1-метилциклопропил)метил
A=A-5; R5=(2-метилциклопентил)метил
A=A-5; R5=(2-бром-2-хлорциклопропил)метил A=A-5; R5=(2,2-дибромциклопропил) метил A=A-5; R5=2-(2,2-дихлор-1метилциклопропил) этил A=A-5; R5=(2,2-дихлор-1метилциклопропил) метил
А=А-5; R5=2-(3,3-дифторциклобутил)этил А=А-5; R5=2-(2,2-дифторциклопропил)этил
А=А-5; R5=(2,2-дифторциклопропил)метил А=А-5; R5=2-xnop3TOKCHMeTHn
А=А-5; R5=2 , З-дихлор-5-метоксипентил
А=А-5; R5=3, З-дифтор-5-метоксипентил А=А-5; R5=2-HsonponoKCH3THn А=А-5; R5=2-MeTOKCH3THn А=А-5; R5=5-MeTOKcnneHTnn А=А-5; R5=2-MeTOKcnnponnn
А=А-5; R5=l, 1,2,2-тетрафторэтоксиметил А=А-5; R5=2,2,2-трифторэтоксиметил А=А-5; R5=2-(трифторметокси)этил А=А-5; R5=4-4HaHo6yTHn
А=А-5; R5=3-4HaHO-l,2-диметилпропил А=А-5; R5=2-4HaHO3THn А=А-5; R5=3-4naHO-2-MeTnnnponnn А=А-5; R5=4HaHOMeTHn А=А-5; R5=5-4HaHoneHTHn А=А-5; R5=3-4naHonponnn
А=А-5; R5=2-(цианометокси)этил А=А-5; R5=3-(цианометокси)-2-метилпропил А=А-5; R5=4HaHOMeTOKCHMeTHn А=А-5; R5=l, 2-диметил-З-нитропропил А=А-5; R5=4-rnflpoKcn6yTnn
А=А-5; R5=3-rnflpoKcn-l,2-диметилпропил А=А-5; R5=3-rHflpoKcn-2-MeTnnnponnn А=А-5; R5=rHflpoKCHMeTHn А=А-5; R5=5-rnflpoKcnneHTnn
- 39 037101
А=А-5; К5=3-хлорбутил A=A-5; К5=3-хлорпропил A=A-5; R5=4,4-дифторбутил A=A-5; R5=2,2-дифторэтил A=A-5; R5=3,3-дифторпропил
A=A-5; R5=3,3,4,4,4пентафторбутил
A=A-5; R5=2,2,3,3,3пентафторпропил A=A-5; R5=3,3, 4,4-тетрафторбутил A=A-5; R5=2,2,3,3-тетрафторпропил A=A-5; R5=3,3,3-трихлорпропил
A=A-5; R5=4,4,4-трифторбутил
A=A-5; R5=2,2,2-трифторэтил A=A-5; R5=6, 6,6-трифторгексил
A=A-5; R5=4,4,4-трифтор-2метилбутил
A=A-5; R5=3,3,3-трифторпропил A=A-5; R5=4-6poM-3-6yTeH-l-nn A=A-5; R5=2-xnopannnn A=A-5; R5=3-xnopannnn
A=A-5; R5=3-xnop-3-6yTeH-l-nn
A=A-5; R5=4-xnop-3-6yTeH-l-nn A=A-5; R5=5,5-дифтор-3-пентен-1ил
A=A-5; R5=4,4,4-трифтор-2-бутен1-ил
A=A-5; R5=5,5,5-трифтор-З-метил2-пентен-1-ил
A=A-5; R5=5,5,5-трифтор-3-пентен1-ил
A=A-5; R5=4-6poM-3-6yTHH-l-nn
A=A-5; R5=3-6yTHH-l-nn
A=A-7; R15=H3oneHTnn A=A-7; R15=neHTnn A=A-7; R15=nponnn A=A-7; R15=H
A=A-5; R5=3-rnflpoKcnnponnn
A=A-5; R5=2-MeTnn-3-HHTponponnn
A=A-5; R5=4-HHTpo6yTnn
A=A-5; R5=2-HHTpo3Tnn
A=A-5; R5=HHTpoMeTnn
A=A-5; R5=5-HHTponeHTnn
A=A-5; R5=3-HHTponponnn
A=A-5; R5=2-xnop3TnnTHOMeTnn
A=A-5; R5=2 , З-дихлор-5-метилтиопентил
A=A-5; R5=3, З-дифтор-5-метилтиопентил A=A-5; R5=2-H3onponnnTHO3THn
A=A-5; R5=2-MeTHnTHO3Tnn A=A-5; R5=5-MeTnnTHoneHTnn
A=A-5; R5=2-MeTnnTHonponnn
A=A-5; R5=l,1,2,2-тетрафторэтилтиометил A=A-5; R5=2,2,2-трифторэтилтиометил
A=A-5; R5=2-(трифторметилтио) этил A=A-6; R6a=Me) ; R6b=6yTnn
A=A-6; R6a=Me; R6b=TpeT-6yTnn A=A-6; R6a=Me; R6b=3Tnn
A=A-6; R6a=Me; R6b=nso6yTnn
A=A-6; R6a=Me; R6b=nponnn
A=A-6; R6a=3Tnn) ( ; R6b=3Tnn
A=A-6; R6a=Me; R6b=3,3,3-трифторпропил
A=A-6; R6a=Me; R6b=2,2,3,3,3пентафторпропил
A=A-6; R6a=3,3,3-трифторпропил; R6b=3,3,3трифторпропил
A=A-7 ; R15=3Tnn
A=A-7; R15=reKcnn
A=A-7; R15=H3o6yTnn A=A-7; R15=MeTnn
Настоящее раскрытие также включает табл. 392-585. Каждая таблица составлена таким же образом, как и вышеприведенная табл. 391, за исключением того, что заголовок строки в табл. 391 (т.е. R2=F, (R3)m=3-F и Z=O) заменен на соответствующий заголовок строки, показанный ниже. Например, строкой заголовка в табл. 392 является R2=Cl, (R3)m=3-F и Z=O, и первая запись в табл. 392 представляет соединение формулы 1, где R1=3-бромпропил, R2=Cl, (R3)m=3-F и Z=O. Табл. 392-585 составлены подобным образом.
- 40 037101
Строка заголовка
| Таблица | R2 | (R3)m | Z |
| 392 | С1 | 3-F | 0 |
| 393 | Вг | 3-F | 0 |
| 394 | I | 3-F | 0 |
| 395 | CF3 | 3-F | 0 |
| 396 | ОМе | 3-F | 0 |
| 397 | Me | 3-F | 0 |
| 398 | F | 3-C1 | 0 |
| 399 | Cl | 3-C1 | 0 |
| 400 | Br | 3-C1 | 0 |
| 401 | I | 3-C1 | 0 |
| 402 | CF3 | 3-C1 | 0 |
| 403 | OMe | 3-C1 | 0 |
| 404 | Me | 3-C1 | 0 |
| 405 | F | 3-Br | 0 |
| 406 | Cl | 3-Br | 0 |
| 407 | Br | 3-Br | 0 |
| 408 | I | 3-Br | 0 |
| 409 | CF3 | 3-Br | 0 |
| 410 | OMe | 3-Br | 0 |
| 411 | Me | 3-Br | 0 |
| 412 | F | 3-1 | 0 |
| 413 | Cl | 3-1 | 0 |
| 414 | Br | 3-1 | 0 |
| 415 | I | 3-1 | 0 |
| 416 | CF3 | 3-1 | 0 |
| 417 | OMe | 3-1 | 0 |
| 418 | Me | 3-1 | 0 |
| 419 | F | 3-CN | 0 |
| 420 | Cl | 3-CN | 0 |
| 421 | Br | 3-CN | 0 |
| 422 | I | 3-CN | 0 |
| 423 | CF3 | 3-CN | 0 |
| 424 | OMe | 3-CN | 0 |
| 425 | Me | 3-CN | 0 |
Строка заголовка
| Таблица | R2 | (R3)m | Z |
| 489 | Cl | 3-F | 0 |
| 490 | Br | 3-F | 0 |
| 491 | I | 3-F | 0 |
| 492 | CF3 | 3-F | 0 |
| 493 | OMe | 3-F | 0 |
| 494 | Me | 3-F | 0 |
| 495 | F | 3-C1 | 0 |
| 496 | Cl | 3-C1 | 0 |
| 497 | Br | 3-C1 | 0 |
| 498 | I | 3-C1 | 0 |
| 499 | CF3 | 3-C1 | 0 |
| 500 | OMe | 3-C1 | 0 |
| 501 | Me | 3-C1 | 0 |
| 502 | F | 3-Br | 0 |
| 503 | Cl | 3-Br | 0 |
| 504 | Br | 3-Br | 0 |
| 505 | I | 3-Br | 0 |
| 506 | CF3 | 3-Br | 0 |
| 507 | OMe | 3-Br | 0 |
| 508 | Me | 3-Br | 0 |
| 509 | F | 3-1 | 0 |
| 510 | Cl | 3-1 | 0 |
| 511 | Br | 3-1 | 0 |
| 512 | I | 3-1 | 0 |
| 513 | CF3 | 3-1 | 0 |
| 514 | OMe | 3-1 | 0 |
| 515 | Me | 3-1 | 0 |
| 516 | F | 3-CN | 0 |
| 517 | Cl | 3-CN | 0 |
| 518 | Br | 3-CN | 0 |
| 519 | I | 3-CN | 0 |
| 520 | CF3 | 3-CN | 0 |
| 521 | OMe | 3-CN | 0 |
| 522 | Me | 3-CN | 0 |
- 41 037101
| 426 | F | 3-CF3 | 0 | 523 | F | 3-CF3 | 0 |
| 427 | Cl | 3-CF3 | 0 | 524 | Cl | 3-CF3 | 0 |
| 428 | Br | 3-CF3 | 0 | 525 | Br | 3-CF3 | 0 |
| 429 | I | 3-CF3 | 0 | 526 | I | 3-CF3 | 0 |
| 430 | CF3 | 3-CF3 | 0 | 527 | CF3 | 3-CF3 | 0 |
| 431 | OMe | 3-CF3 | 0 | 528 | OMe | 3-CF3 | 0 |
| 432 | Me | 3-CF3 | 0 | 529 | Me | 3-CF3 | 0 |
| 433 | F | 4-C1 | 0 | 530 | F | 4-C1 | 0 |
| 434 | Cl | 4-C1 | 0 | 531 | Cl | 4-C1 | 0 |
| 435 | Br | 4-C1 | 0 | 532 | Br | 4-C1 | 0 |
| 436 | I | 4-C1 | 0 | 533 | I | 4-C1 | 0 |
| 437 | CF3 | 4-C1 | 0 | 534 | CF3 | 4-C1 | 0 |
| 438 | OMe | 4-C1 | 0 | 535 | OMe | 4-C1 | 0 |
| 439 | Me | 4-C1 | 0 | 536 | Me | 4-C1 | 0 |
| 440 | F | 5-C1 | 0 | 537 | F | 5-C1 | 0 |
| 441 | Cl | 5-C1 | 0 | 538 | Cl | 5-C1 | 0 |
| 442 | Br | 5-C1 | 0 | 539 | Br | 5-C1 | 0 |
| 443 | I | 5-C1 | 0 | 540 | I | 5-C1 | 0 |
| 444 | CF3 | 5-C1 | 0 | 541 | CF3 | 5-C1 | 0 |
| 445 | OMe | 5-C1 | 0 | 542 | OMe | 5-C1 | 0 |
| 446 | Me | 5-C1 | 0 | 543 | Me | 5-C1 | 0 |
| 447 | F | 6-C1 | 0 | 544 | F | 6-C1 | 0 |
| 448 | Cl | 6-C1 | 0 | 545 | Cl | 6-C1 | 0 |
| 449 | Br | 6-C1 | 0 | 546 | Br | 6-C1 | 0 |
| 450 | I | 6-C1 | 0 | 547 | I | 6-C1 | 0 |
| 451 | CF3 | 6-C1 | 0 | 548 | CF3 | 6-C1 | 0 |
| 452 | OMe | 6-C1 | 0 | 549 | OMe | 6-C1 | 0 |
| 453 | Me | 6-C1 | 0 | 550 | Me | 6-C1 | 0 |
| 454 | F | 3-Br, 4-F | 0 | 551 | F | 3-Br, 4-F | 0 |
| 455 | Cl | 3-Br, 4-F | 0 | 552 | Cl | 3-Br, 4-F | 0 |
| 456 | Br | 3-Br, 4-F | 0 | 553 | Br | 3-Br, 4-F | 0 |
| 457 | I | 3-Br, 4-F | 0 | 554 | I | 3-Br, 4-F | 0 |
| 458 | CF3 | 3-Br, 4-F | 0 | 555 | CF3 | 3-Br, 4-F | 0 |
| 459 | OMe | 3-Br, 4-F | 0 | 556 | OMe | 3-Br, 4-F | 0 |
| 460 | Me | 3-Br, 4-F | 0 | 557 | Me | 3-Br, 4-F | 0 |
| 461 | F | 3-F, 4-F | 0 | 558 | F | 3-F, 4-F | 0 |
| 462 | Cl | 3-F, 4-F | 0 | 559 | Cl | 3-F, 4-F | 0 |
| 463 | Br | 3-F, 4-F | 0 | 560 | Br | 3-F, 4-F | 0 |
| 464 | I | 3-F, 4-F | 0 | 561 | I | 3-F, 4-F | 0 |
| 465 | CF3 | 3-F, 4-F | 0 | 562 | CF3 | 3-F, 4-F | 0 |
- 42 037101
| 466 | ОМе | 3-F, 4-F | 0 |
| 467 | Me | 3-F, 4-F | 0 |
| 468 | F | З-Cl, 4-F | 0 |
| 469 | Cl | З-Cl, 4-F | 0 |
| 470 | Br | З-Cl, 4-F | 0 |
| 471 | I | З-Cl, 4-F | 0 |
| 472 | CF3 | З-Cl, 4-F | 0 |
| 473 | OMe | З-Cl, 4-F | 0 |
| 474 | Me | З-Cl, 4-F | 0 |
| 475 | F | 3-Br | s |
| 476 | Cl | 3-Br | s |
| 477 | Br | 3-Br | s |
| 478 | I | 3-Br | s |
| 479 | CF3 | 3-Br | s |
| 480 | OMe | 3-Br | s |
| 481 | Me | 3-Br | s |
| 482 | F | 3-C1 | s |
| 483 | Cl | 3-C1 | s |
| 484 | Br | 3-C1 | s |
| 485 | I | 3-C1 | s |
| 486 | CF3 | 3-C1 | s |
| 487 | OMe | 3-C1 | s |
| 488 | Me | 3-C1 | s |
| 563 | OMe | 3-F, 4-F | 0 |
| 564 | Me | 3-F, 4-F | 0 |
| 565 | F | З-Cl, 4-F | 0 |
| 566 | Cl | З-Cl, 4-F | 0 |
| 567 | Br | З-Cl, 4-F | 0 |
| 568 | I | З-Cl, 4-F | 0 |
| 569 | CF3 | З-Cl, 4-F | 0 |
| 570 | OMe | З-Cl, 4-F | 0 |
| 571 | Me | З-Cl, 4-F | 0 |
| 572 | F | 3-Br | s |
| 573 | Cl | 3-Br | s |
| 574 | Br | 3-Br | s |
| 575 | I | 3-Br | s |
| 576 | CF3 | 3-Br | s |
| 577 | OMe | 3-Br | s |
| 578 | Me | 3-Br | s |
| 579 | F | 3-C1 | s |
| 580 | Cl | 3-C1 | s |
| 581 | Br | 3-C1 | s |
| 582 | I | 3-C1 | s |
| 583 | CF3 | 3-C1 | s |
| 584 | OMe | 3-C1 | s |
| 585 | Me | 3-C1 | s |
Настоящее раскрытие также включает табл. 586-684. Каждая таблица составлена таким же образом, как и вышеприведенная табл. 1, за исключением того, что заголовок строки в табл. 1 (т.е. R2=F, (R3)m=3F, Z=O и А=А-4) заменен на соответствующий заголовок строки, показанный ниже. Например, первая запись в табл. 586 представляет соединение формулы 1, где R2 представляет собой Cl, (R3)m представляет собой 3-F, Z представляет собой О, А представляет собой A-3A и R1 представляет собой бутил. Табл. 587-684 составлены подобным образом.
| Таблица | R2 | Строка заголовка | ||
| ( R3 ) m | Z | A | ||
| 586 | F | 3-F | 0 | A-4 |
| 587 | F | 3-F | 0 | A-l |
| 588 | F | 3-F | 0 | A-2 |
| 589 | Cl | 3-F | 0 | A-2 |
| 590 | Br | 3-F | 0 | A-2 |
- 43 037101
| 591 | I | 3-F | 0 | A-2 |
| 592 | CF3 | 3-F | 0 | A-2 |
| 593 | OMe | 3-F | 0 | A-2 |
| 594 | Me | 3-F | 0 | A-2 |
| 595 | F | 3-C1 | 0 | A-2 |
| 596 | Cl | 3-C1 | 0 | A-2 |
| 597 | Br | 3-C1 | 0 | A-2 |
| 598 | I | 3-C1 | 0 | A-2 |
| 599 | CF3 | 3-C1 | 0 | A-2 |
| 600 | OMe | 3-C1 | 0 | A-2 |
| 601 | Me | 3-C1 | 0 | A-2 |
| 602 | F | 3-Br | 0 | A-2 |
| 603 | Cl | 3-Br | 0 | A-2 |
| 604 | Br | 3-Br | 0 | A-2 |
| 605 | I | 3-Br | 0 | A-2 |
| 606 | CF3 | 3-Br | 0 | A-2 |
| 607 | OMe | 3-Br | 0 | A-2 |
| 608 | Me | 3-Br | 0 | A-2 |
| 609 | F | 3-1 | 0 | A-2 |
| 610 | Cl | 3-1 | 0 | A-2 |
| 611 | Br | 3-1 | 0 | A-2 |
| 612 | I | 3-1 | 0 | A-2 |
| 613 | CF3 | 3-1 | 0 | A-2 |
| 614 | OMe | 3-1 | 0 | A-2 |
| 615 | Me | 3-1 | 0 | A-2 |
| 616 | F | 3-CN | 0 | A-2 |
| 617 | Cl | 3-CN | 0 | A-2 |
| 618 | Br | 3-CN | 0 | A-2 |
| 619 | I | 3-CN | 0 | A-2 |
| 620 | CF3 | 3-CN | 0 | A-2 |
| 621 | OMe | 3-CN | 0 | A-2 |
| 622 | Me | 3-CN | 0 | A-2 |
| 623 | F | 3-CF3 | 0 | A-2 |
| 624 | Cl | 3-CF3 | 0 | A-2 |
| 625 | Br | 3-CF3 | 0 | A-2 |
| 626 | I | 3-CF3 | 0 | A-2 |
| 627 | CF3 | 3-CF3 | 0 | A-2 |
| 628 | OMe | 3-CF3 | 0 | A-2 |
| 629 | Me | 3-CF3 | 0 | A-2 |
| 630 | F | 4-C1 | 0 | A-2 |
- 44 037101
| 631 | Cl | 4-C1 | 0 | A-2 |
| 632 | Br | 4-C1 | 0 | A-2 |
| 633 | I | 4-C1 | 0 | A-2 |
| 634 | CF3 | 4-C1 | 0 | A-2 |
| 635 | OMe | 4-C1 | 0 | A-2 |
| 636 | Me | 4-C1 | 0 | A-2 |
| 637 | F | 5-C1 | 0 | A-2 |
| 638 | Cl | 5-C1 | 0 | A-2 |
| 639 | Br | 5-C1 | 0 | A-2 |
| 640 | I | 5-C1 | 0 | A-2 |
| 641 | CF3 | 5-C1 | 0 | A-2 |
| 642 | OMe | 5-C1 | 0 | A-2 |
| 643 | Me | 5-C1 | 0 | A-2 |
| 644 | F | 6-C1 | 0 | A-2 |
| 645 | Cl | 6-C1 | 0 | A-2 |
| 646 | Br | 6-C1 | 0 | A-2 |
| 647 | I | 6-C1 | 0 | A-2 |
| 648 | CF3 | 6-C1 | 0 | A-2 |
| 649 | OMe | 6-C1 | 0 | A-2 |
| 650 | Me | 6-C1 | 0 | A-2 |
| 651 | F | 3-Br, 4-F | 0 | A-2 |
| 652 | Cl | 3-Br, 4-F | 0 | A-2 |
| 653 | Br | 3-Br, 4-F | 0 | A-2 |
| 654 | I | 3-Br, 4-F | 0 | A-2 |
| 655 | CF3 | 3-Br, 4-F | 0 | A-2 |
| 656 | OMe | 3-Br, 4-F | 0 | A-2 |
| 657 | Me | 3-Br, 4-F | 0 | A-2 |
| 658 | F | 3-F, 4-F | 0 | A-2 |
| 659 | Cl | 3-F, 4-F | 0 | A-2 |
| 660 | Br | 3-F, 4-F | 0 | A-2 |
| 661 | I | 3-F, 4-F | 0 | A-2 |
| 662 | CF3 | 3-F, 4-F | 0 | A-2 |
| 663 | OMe | 3-F, 4-F | 0 | A-2 |
| 664 | Me | 3-F, 4-F | 0 | A-2 |
| 665 | F | 3-C1, 4-F | 0 | A-2 |
| 666 | Cl | 3-C1, 4-F | 0 | A-2 |
| 667 | Br | 3-C1, 4-F | 0 | A-2 |
| 668 | I | 3-C1, 4-F | 0 | A-2 |
| 669 | CF3 | 3-C1, 4-F | 0 | A-2 |
| 670 | OMe | 3-C1, 4-F | 0 | A-2 |
- 45 037101
| 671 | Ме | 3-С1, 4-F | о | А-2 |
| 672 | F | З-Вг | S | А-2 |
| 673 | С1 | З-Вг | S | А-2 |
| 674 | Вг | З-Вг | S | А-2 |
| 675 | I | З-Вг | S | А-2 |
| 676 | CF3 | З-Вг | S | А-2 |
| 677 | OMe | З-Вг | S | А-2 |
| 678 | Ме | З-Вг | S | А-2 |
| 679 | F | 3-С1 | S | А-2 |
| 680 | С1 | 3-С1 | S | А-2 |
| 681 | Вг | 3-С1 | S | А-2 |
| 682 | I | 3-С1 | S | А-2 |
| 683 | CF3 | 3-С1 | S | А-2 |
| 684 | OMe | 3-С1 | S | А-2 |
| Соединение по настоящему изс тивного ингредиента в композиции, | бретению т.е. состав | обычно будут е, по меньшей | испо мере | льзовать в качестве гербицидного акс одним дополнительным компонен- |
том, выбранным из группы, состоящей из поверхностно-активных веществ, твердых разбавителей и жидких разбавителей, которые служат в качестве носителя. Ингредиенты состава или композиции выбирают таким образом, чтобы они соответствовали физическим свойствам активного ингредиента, способу применения и факторам окружающей среды, таким как тип почвы, влажность и температура.
Пригодные составы включают как жидкие, так и твердые композиции. Жидкие композиции включают растворы (в том числе эмульгируемые концентраты), суспензии, эмульсии (в том числе микроэмульсии, эмульсии типа масло в воде, текучие концентраты и/или суспоэмульсии) и т.п., которые необязательно могут быть загущены в гели. Основными типами водных жидких композиций являются растворимый концентрат, суспензионный концентрат, капсульная суспензия, концентрированная эмульсия, микроэмульсия, эмульсия типа масло в воде, текучий концентрат и суспоэмульсия. Общими типами неводных жидких композиций являются эмульгируемый концентрат, микроэмульгируемый концентрат, диспергируемый концентрат и масляная дисперсия.
Основными типами твердых композиций являются пылевидные препараты, порошки, гранулы, пеллеты, дробинки, пастилки, таблетки, заполненные пленки (включая покрытия для семян) и т.п., которые могут быть диспергируемыми в воде (смачиваемыми) или водорастворимыми. Пленки и покрытия, образованные из пленкообразующих растворов или текучих суспензий, особенно пригодны для обработки семян. Активный ингредиент может быть (микро)инкапсулирован с дальнейшим образованием суспензии или твердого состава; в качестве альтернативы весь состав активного ингредиента может быть инкапсулирован (или подвергнут нанесению покрытия). Посредством инкапсулирования можно регулировать или задерживать высвобождение активного ингредиента. Эмульгируемая гранула сочетает преимущества как состава эмульгируемого концентрата, так и сухого гранулированного состава.
Концентрированные композиции в основном применяют в качестве промежуточных продуктов для дальнейшего составления.
Как правило, распыляемые составы разбавляют в подходящей среде перед распылением. Данные жидкие и твердые составы составляют с возможностью немедленного разбавления в среде распыления, обычно в воде, но иногда в другой подходящей среде, такой как ароматический или парафиновый углеводород или растительное масло. Объемы для распыления могут находиться в диапазоне от приблизительно одного до нескольких тысяч литров на гектар, однако более типично находятся в диапазоне от приблизительно десяти до нескольких сотен литров на гектар. Из распыляемых составов может быть приготовлена баковая смесь с водой или другой подходящей средой для обработки листвы посредством авиационного нанесения, или внесения в почву, или внесения в субстрат для выращивания растений. Жидкие и сухие составы можно отмерять непосредственно в системы капельного орошения или отмерять в борозду во время посадки.
Как правило, составы будут содержать эффективные количества активного ингредиента, разбавителя и поверхностно-активного вещества в нижеприведенных приблизительных диапазонах, которые составляют в сумме 100 вес.%.
- 46 037101
Процент по весу
ПоверхностноАктивный
Разбавитель активное ингредиент вещество
Диспергируемые в воде и водорастворимые гранулы, 0,001-90 0-99,999 0-15 таблетки и порошки Масляные дисперсии, суспензии,
| эмульсии, растворы (в том числе | 1-50 | 40-99 | 0-50 |
| эмульгируемые концентраты) | |||
| Пылевидные препараты | 1-25 | 70-99 | 0-5 |
| Гранулы и пеллеты | 0,001-99 | 5-99,999 | 0-15 |
| Концентрированные композиции | 90-99 | 0-10 | 0-2 |
Твердые разбавители включают, например, глины, такие как бентонит, монтмориллонит, аттапульгит и каолин, гипс, целлюлозу, диоксид титана, оксид цинка, крахмал, декстрин, сахара (например, лактозу, сахарозу), диоксид кремния, тальк, слюду, диатомовую землю, мочевину, карбонат кальция, карбонат и бикарбонат натрия, а также сульфат натрия. Типичные твердые разбавители описаны в Watkins et al., Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers, 2nd Ed., Dorland Books, Caldwell, New Jersey.
Жидкие разбавители включают, например, воду, N,N-диметилалканамиды (например, N,N,Nдиметилформамид), лимонен, диметилсульфоксид, N-алкилпирролидоны (например, N-метилпирролидинон), алкилфосфаты (например, триэтилфосфат), этиленгликоль, триэтиленгликоль, пропиленгликоль, дипропиленгликоль, полипропиленгликоль, пропиленкарбонат, бутиленкарбонат, парафины (например, светлые минеральные масла, нормальные парафины, изопарафины), алкилбензолы, алкилнафталины, глицерин, триацетат глицерина, сорбит, ароматические углеводороды, деароматизированные алифатические углеводороды, алкилбензолы, алкилнафталины, кетоны, такие как циклогексанон, 2гептанон, изофорон и 4-гидрокси-4-метил-2-пентанон, ацетаты, такие как изоамилацетат, гексилацетат, гептилацетат, октилацетат, нонилацетат, тридецилацетат и изоборнилацетат, другие сложные эфиры, такие как алкилированные сложные эфиры лактата, сложные эфиры двухосновных кислот, алкил- и арилбензоаты и γ-бутиролактон, а также спирты, которые могут быть линейными, разветвленными, насыщенными или ненасыщенными, такие как метанол, этанол, н-пропанол, изопропиловый спирт, нбутанол, изобутиловый спирт, н-гексанол, 2-этилгексанол, н-октанол, деканол, изодециловый спирт, изооктадеканол, цетиловый спирт, лауриловый спирт, тридециловый спирт, олеиловый спирт, циклогексанол, тетрагидрофурфуриловый спирт, диацетоновый спирт, крезол и бензиловый спирт. Жидкие разбавители также включают сложные эфиры глицерина, а также насыщенных и ненасыщенных жирных кислот (как правило, C6-C22), таких как масла семян растений и плодов (например, масла маслины, клещевины, семян льна, кунжута, кукурузы (маиса), арахиса, подсолнечника, виноградных косточек, сафлора, семян хлопчатника, соевых бобов, семян рапса, кокосового ореха и ядер кокосового ореха), жиры животного происхождения (например, говяжье сало, свиное сало, топленое свиное сало, жир печени трески, рыбий жир) и их смеси. Жидкие разбавители также включают алкилированные жирные кислоты (например, метилированные, этилированные, бутилированные), где жирные кислоты можно получить путем гидролиза сложных эфиров глицерина из источников растительного и животного происхождения и можно очищать путем перегонки. Типичные жидкие разбавители описаны в Marsden, Solvents Guide, 2nd Ed., Interscience, New York, 1950.
Твердые и жидкие композиции по настоящему изобретению часто включают одно или несколько поверхностно-активных веществ. При добавлении к жидкости поверхностно-активные вещества (также известные как поверхностно-активные средства), как правило, модифицируют, чаще всего уменьшают поверхностное натяжение жидкости. В зависимости от природы гидрофильной и липофильной групп в молекуле поверхностно-активного вещества, поверхностно-активные вещества можно применять в качестве смачивающих средств, диспергирующих средств, эмульгаторов или пеногасителей.
Поверхностно-активные вещества могут быть классифицированы как неионные, анионные или катионные. Неионные поверхностно-активные вещества, применимые для композиций по настоящему изобретению, включают без ограничения алкоксилаты спиртов, такие как алкоксилаты спиртов на основе природных и синтетических спиртов (которые могут быть разветвленными или линейными) и полученные из спиртов и этиленоксида, пропиленоксида, бутиленоксида или их смесей; этоксилаты аминов, алканоламиды и этоксилированные алканоламиды; алкоксилированные триглицериды, такие как этоксилированные соевое, касторовое и рапсовое масла; алкоксилаты алкилфенолов, такие как этоксилаты октилфенола, этоксилаты нонилфенола, этоксилаты динонилфенола и этоксилаты додецилфенола (полученные из фенолов и этиленоксида, пропиленоксида, бутиленоксида или их смесей); блок-полимеры, полученные из этиленоксида или пропиленоксида, и блок-полимеры обратного типа, в которых концевые блоки
- 47 037101 получены из пропиленоксида; этоксилированные жирные кислоты; этоксилированные сложные эфиры жирных кислот и масел; этоксилированные метиловые сложные эфиры; этоксилированный тристирилфенол (в том числе полученный из этиленоксида, пропиленоксида, бутиленоксида или их смесей); сложные эфиры жирных кислот, сложные эфиры глицерина, производные на основе ланолина, полиэтоксилированные сложные эфиры, такие как полиэтоксилированные сложные эфиры сорбитана и жирных кислот, полиэтоксилированные сложные эфиры сорбита и жирных кислот и полиэтоксилированные сложные эфиры глицерина и жирных кислот; другие производные сорбитана, такие как сложные эфиры сорбитана; полимерные поверхностно-активные вещества, такие как статистические сополимеры, блоксополимеры, алкидные ПЭГ (полиэтиленгликолевые) смолы, привитые или гребенчатые полимеры и звездообразные полимеры; полиэтиленгликоли (ПЭГ); сложные эфиры полиэтиленгликоля и жирных кислот; поверхностно-активные вещества на основе кремнийорганических соединений и производные Сахаров, такие как сложные эфиры сахарозы, алкилполигликозиды и алкилполисахариды.
Пригодные анионные поверхностно-активные вещества включают без ограничений алкиларилсульфоновые кислоты и их соли; карбоксилированные этоксилаты спиртов или алкилфенолов; дифенилсульфонатные производные; лигнин и производные лигнина, такие как лигносульфонаты; малеиновая или янтарная кислоты или их ангидриды; олефинсульфонаты; сложные эфиры фосфорной кислоты, такие как сложные эфиры фосфорной кислоты и алкоксилатов спиртов, сложные эфиры фосфорной кислоты и алкоксилатов алкилфенола и сложные эфиры фосфорной кислоты и этоксилатов стирилфенола; поверхностно-активные вещества на основе белка; производные саркозина; сульфат эфира стирилфенола; сульфаты и сульфонаты масел и жирных кислот; сульфаты и сульфонаты этоксилированных алкилфенолов; сульфаты спиртов; сульфаты этоксилированных спиртов; сульфонаты аминов и амидов, такие как N,N-алкилтаураты; сульфонаты бензола, кумола, толуола, ксилола и додецил- и тридецилбензолов; сульфонаты конденсированных нафталинов; сульфонаты нафталина и алкилнафталина; сульфонаты фракционированных нефтепродуктов; сульфосукцинаматы и сульфосукцинаты и их производные, такие как диалкилсульфосукцинатные соли.
Пригодные катионные поверхностно-активные вещества включают без ограничения амиды и этоксилированные амиды; амины, такие как N-алкилпропандиамины, трипропилентриамины и дипропилентетраамины, и этоксилированные амины, этоксилированные диамины и пропоксилированные амины (полученные из аминов и этиленоксида, пропиленоксида, бутиленоксида или их смесей); соли аминов, такие как аминоацетаты и соли диаминов; соли четвертичного аммония, такие как четвертичные соли, этоксилированные четвертичные соли и дичетвертичные соли; и аминоксиды, такие как алкилдиметиламиноксиды и бис-(2-гидроксиэтил)алкиламиноксиды.
Также пригодными для композиций по настоящему изобретению являются смеси неионных и анионных поверхностно-активных веществ или смеси неионных и катионных поверхностно-активных веществ. Неионные, анионные и катионные поверхностно-активные вещества и их рекомендуемые пути применения раскрыты во множестве опубликованных литературных источников, в том числе в McCutcheon's Emulsifiers and Detergents, ежегодных американских и международных изданиях, публикуемых McCutcheon's Division, The Manufacturing Confectioner Publishing Co.; Sisely and Wood, Encyclopedia of Surface Active Agents, Chemical Publ. Co., Inc., New York, 1964; и A. S. Davidson and B. Milwidsky, Synthetic Detergents, Seventh Edition, John Wiley and Sons, New York, 1987.
Композиции по настоящему изобретению также могут содержать вспомогательные вещества и добавки для составления, известные специалистам в данной области техники, в качестве вспомогательных средств для составления (некоторые из которых могут рассматриваться также как выполняющие функцию твердых разбавителей, жидких разбавителей или поверхностно-активных веществ). С помощью таких вспомогательных веществ и добавок для составления можно регулировать значение рН (буферы), пенообразование в ходе изготовления (противовспениватели, такие как полиорганосилоксаны), осаждение активных ингредиентов (суспендирующие средства), вязкость (тиксотропные загустители), развитие микроорганизмов в таре (противомикробные средства), замораживание продуктов (антифризы), цвет (дисперсии красителей/пигментов), смывание (пленкообразователи или клейкие вещества), испарение (замедлители испарения) и другие свойства состава. Пленкообразователи включают, например, поливинилацетаты, сополимеры поливинилацетата, сополимер поливинилпирролидона и винилацетата, поливиниловые спирты, сополимеры поливиниловых спиртов и воски. Примеры вспомогательных веществ и добавок для составления включают перечисленные в McCutcheon's Volume 2: Functional Materials, ежегодных международных и североамериканских изданиях, публикуемых McCutcheon's Division, The Manufacturing Confectioner Publishing Co.; и в публикации согласно РСТ WO 03/024222.
Соединение формулы 1 и любые другие активные ингредиенты, как правило, включают в композиции по настоящему изобретению посредством растворения активного ингредиента в растворителе или посредством измельчения в жидком или сухом разбавителе. Растворы, в том числе эмульгируемые концентраты, можно получить посредством простого смешивания ингредиентов. Если растворитель жидкой композиции, предназначенной для применения в качестве эмульгируемого концентрата, не смешивается с водой, то обычно при разбавлении водой добавляют эмульгатор для эмульгирования растворителя, содержащего активное вещество. Взвеси активного ингредиента с диаметрами частиц не более 2000 мкм
- 48 037101 можно подвергать мокрому помолу с применением мельниц для размола в среде с получением частиц со средними значениями диаметра менее 3 мкм. Водные взвеси можно превращать в готовые суспензионные концентраты (см., например, патент США № 3060084) или дополнительно обрабатывать посредством высушивания распылением для образования диспергируемых в воде гранул. Для сухих составов, как правило, требуются способы сухого помола, с помощью которых получают частицы со средними значениями диаметра в диапазоне от 2 до 10 мкм. Пылевидные препараты и порошки можно получать путем смешивания и, как правило, измельчения (например, молотковой мельницей или струйной мельницей). Гранулы и пеллеты можно получать путем распыления активного материала на предварительно полученные гранулированные носители или с помощью методик спекания. См., Browning, Agglomeration, Chemical Engineering, December 4, 1967, стр. 147-48; Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4th Ed., McGraw-Hill, New York, 1963, стр. 8-57 и далее, а также WO 91/13546. Пеллеты можно получать, как описано в патенте США № 4172714. Диспергируемые в воде и водорастворимые гранулы можно получать, как указано в патентах США № 4144050, № 3920442 и в патенте Германии № 3246493. Таблетки можно получать, как указано в патентах США № 5180587, № 5232701 и № 5208030. Пленки можно получать, как указано в патенте Великобритании № 2095558 и в патенте США № 3299566.
Дополнительную информацию касательно технологии составления см. в T.S. Woods, The Formulator's Toolbox - Product Forms for Modern Agriculture в Pesticide Chemistry and Bioscience, The FoodEnvironment Challenge, T. Brooks and T.R. Roberts, Eds., Proceedings of the 9th International Congress on Pesticide Chemistry, The Royal Society of Chemistry, Cambridge, 1999, стр. 120-133. См. также патент США № 3235361, от столбца 6, строки 16, до столбца 7, строки 19, и примеры 10-41; патент США № 3309192, от столбца 5, строки 43, до столбца 7, строки 62, и примеры 8, 12, 15, 39, 41, 52, 53, 58, 132, 138-140, 162164, 166, 167 и 169-182; патент США № 2891855, от столбца 3, строка 66, до столбца 5, строка 17, и примеры 1-4; Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, стр. 81-96; Hance et al., Weed Control Handbook, 8th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989; и Developments in formulation technology, PJB Publications, Richmond, UK, 2000.
В следующих примерах все значения процентного содержания приведены по весу и все составы получают традиционными способами. Номера соединений ссылаются на соединения в таблице индексов А. Без дополнительного уточнения полагают, что специалист в данной области техники, используя предыдущее описание, может применять настоящее изобретение в его наиболее полном объеме. Таким образом, следующие примеры следует рассматривать только как иллюстративные и не ограничивающие каким-либо образом настоящее раскрытие. Значения процентного содержания приведены по весу, за исключением случаев, где указано иное.
Пример А. Концентрат с высокой степенью концентрирования.
Соединение 1 98,5% аэрогель на основе диоксида кремния 0,5% синтетический аморфный тонкодисперсный ° диоксид кремния '
Пример В. Смачиваемый порошок.
Соединение 1 65,0% эфир додецилфенола и полиэтиленгликоля 2,0%
| лигнинсульфонат натрия | 4, 0% |
| алюмосиликат натрия | 6, 0% |
| монтмориллонит (прокаленный) | 23, 0% |
| Пример С. Гранула. Соединение 1 | 10, 0% |
гранулы аттапульгита (слаболетучее вещество,
0,0
0,71/0,30 мм; № сит по стандарту США 25-50)
Пример D. Экструдированная пеллета.
| Соединение 1 | 25, 0% |
| безводный сульфат натрия | 10, 0% |
| неочищенный лигносульфонат кальция | 5, 0% |
| алкилнафталинсульфонат натрия | 1, 0% |
| кальциево-магниевый бентонит | 59, 0% |
- 49 037101
| Пример Е. Эмульгируемый концентрат. Соединение 1 | 10, 0% 20, 0% 70, 0% |
| полиоксиэтиленсорбит-гексаолеат | |
| сложный метиловый эфир жирной кислоты С6-С10 | |
| Пример F. Микроэмульсия. | |
| Соединение 1 | 5, 0% |
| сополимер поливинилпирролидона и винилацетата | 30, 0% |
| алкилполиглико зид | 30, 0% |
| глицерилмоноолеат | 15, 0% |
| вода Пример G. Суспензионный концентрат. | 20, 0% |
| Соединение 1 блок-сополимер бутилполиоксиэтилена и полипропилена сополимер стеариновой кислоты и полиэтиленгликоля | 35% 4, 0% 1, 0% |
| стирол-акриловый полимер | 1,0% |
| ксантановая камедь | 0, 1% |
| пропиленгликоль | 5, 0% |
| пеногаситель на основе силикона | 0, 1% |
| 1,2-бензизотиазолин-З-он | 0, 1% |
| вода Пример Н. Эмульсия в воде. | 53,7% |
| Соединение 1 блок-сополимер бутилполиоксиэтилена и полипропилена сополимер стеариновой кислоты и полиэтиленгликоля | 10, 0% 4,0% 1, 0% |
| стирол-акриловый полимер | 1,0% |
| ксантановая камедь | 0, 1% |
| пропиленгликоль | 5, 0% |
| пеногаситель на основе силикона | 0, 1% |
| 1,2-бензизотиазолин-З-он ароматический углеводород на основе нефтепродуктов | 0, 1% 20, 0 |
| вода Пример I. Масляная дисперсия. | 58,7% |
| Соединение 1 | 25% |
| полиоксиэтиленсорбит-гексаолеат | 15% |
| органически модифицированная бентонитовая глина | 2,5% |
| сложный метиловый эфир жирной кислоты | 57,5% |
| Настоящее раскрытие также включает вышеприведенные примеры А-I, | за исключением того, что |
соединение 1 заменено на соединение 2, соединение 3, соединение 4, соединение 5, соединение 6, соединение 7, соединение 8, соединение 9, соединение 10, соединение 11, соединение 12, соединение 13, соединение 14, соединение 15, соединение 16, соединение 17, соединение 18, соединение 19, соединение 20, соединение 21, соединение 22, соединение 23, соединение 24, соединение 25, соединение 26, соединение 27, соединение 28, соединение 29, соединение 30, соединение 31, соединение 32, соединение 33, соединение 34, соединение 35, соединение 36, соединение 37, соединение 38, соединение 39, соединение 40, соединение 41, соединение 42, соединение 43, соединение 44, соединение 45, соединение 46, соеди- 50 037101 нение 47, соединение 48, соединение 49, соединение 50, соединение 51, соединение 52, соединение 53, соединение 54, соединение 55, соединение 56, соединение 57, соединение 58, соединение 59, соединение 60, соединение 61, соединение 62, соединение 63, соединение 64, соединение 65, соединение 66, соединение 67, соединение 68, соединение 69, соединение 70, соединение 71, соединение 72, соединение 73, соединение 74, соединение 75, соединение 76, соединение 77, соединение 78, соединение 79, соединение 80, соединение 81, соединение 82, соединение 83, соединение 84, соединение 85, соединение 86, соединение 87, соединение 88, соединение 89, соединение 90, соединение 91, соединение 92, соединение 93, соединение 94, соединение 95, соединение 96, соединение 97, соединение 98, соединение 99, соединение 100, соединение 101, соединение 102, соединение 103, соединение 104, соединение 104, соединение 106, соединение 107, соединение 108, соединение 109, соединение 110, соединение 111, соединение 112, соединение 113, соединение 114, соединение 115, соединение 116, соединение 117, соединение 118, соединение 119, соединение 120, соединение 121, соединение 122, соединение 123, соединение 124, соединение 125, соединение 126, соединение 127, соединение 128, соединение 129, соединение 130, соединение 131, соединение 132, соединение 133, соединение 134, соединение 135, соединение 136, соединение 137, соединение 138, соединение 139, соединение 140, соединение 141, соединение 142, соединение 143, соединение 144, соединение 145 или соединение 146.
Результаты тестов указывают на то, что соединения по настоящему изобретению являются высокоактивными предвсходовыми и/или послевсходовыми гербицидами и/или регуляторами роста растений. Соединения по настоящему изобретению обычно проявляют наивысшую активность в отношении послевсходового контроля сорняков (т.е. их вносят после появления проростков сорняков из почвы) и предвсходового контроля сорняков (т.е. их вносят до появления проростков сорняков из почвы). Многие из них применимы для пред- и/или послевсходового контроля широкого спектра сорняков на участках, где требуется полный контроль всей растительности, как, например, вокруг резервуаров для хранения топлива, промышленных складских площадок, мест стоянки автомобилей, кинотеатров для автомобилистов, аэродромов, берегов рек, ирригационных и других водных путей, около рекламных щитов, а также сооружений на автомагистралях и железных дорогах. Многие из соединений по настоящему изобретению в силу избирательного метаболизма у сельскохозяйственных культур по сравнению с сорняками, или избирательной активности в месте физиологического подавления у сельскохозяйственных культур и сорняков, или избирательного размещения смеси сельскохозяйственных культур и сорняков в окружающей среде или в ее пределах являются полезными для избирательного контроля травянистых и широколиственных сорняков в смеси сельскохозяйственных культур/сорняков. Специалисту в данной области техники будет понятно, что предпочтительную комбинацию этих факторов избирательности с соединением или группой соединений можно легко определить путем осуществления стандартных биологических и/или биохимических анализов. Переносимостью соединений по настоящему изобретению могут характеризоваться важные с агрономической точки зрения сельскохозяйственные культуры, в том числе без ограничения люцерна, ячмень, хлопчатник, пшеница, рапс, разновидности сахарной свеклы, кукуруза (маис), сорго, разновидности сои, рис, разновидности овса, разновидности арахиса, овощи, томат, картофель, многолетние плантационные культуры, в том числе кофе, какао, масличная пальма, каучуконосы, сахарный тростник, цитрусовые, разновидности винограда, фруктовые деревья, орехоплодные деревья, банан, банан райский, ананас, разновидности хмеля, чай и лесные культуры, такие как эвкалипт и хвойные (например, сосна ладанная), и виды дернообразующих трав (например, мятлик луговой, августинова трава, овсяница тростниковая и бермудская трава). Соединения по настоящему изобретению можно использовать в отношении сельскохозяйственных культур, которые подверглись генетической трансформации или селекции для приобретения устойчивости к гербицидам, для экспрессии белков, токсичных для беспозвоночных вредителей (как например, токсин Bacillus thuringiensis), и/или экспрессии других полезных признаков. Специалистам в данной области техники будет понятно, что не все соединения в равной степени эффективны против всех сорняков. В качестве альтернативы заявленные соединения являются полезными для модификации роста растений.
Поскольку соединения по настоящему изобретению характеризуются как предвсходовой, так и послевсходовой гербицидной активностью для контроля нежелательной растительности путем уничтожения или повреждения растительности или уменьшения ее роста соединения можно подходящим образом наносить с помощью ряда способов, включающих приведение в контакт гербицидно эффективного количества соединения по настоящему изобретению или композиции, содержащей указанное соединение и по меньшей мере одно из поверхностно-активного вещества, твердого разбавителя или жидкого разбавителя, с листвой или другой частью нежелательной растительности, или вносить в среду, окружающую нежелательную растительность, такую как почва или вода, в которой растет нежелательная растительность или которая окружает семена нежелательного растения или другую его часть для вегетативного размножения.
Г ербицидно эффективное количество соединений по настоящему изобретению определяется рядом факторов. Эти факторы включают: выбранный состав, способ внесения, количество и тип присутствующей растительности, условия роста и т.д. В целом, гербицидно эффективное количество соединений по настоящему изобретению составляет приблизительно 0,001-20 кг/га с предпочтительным диапазоном
- 51 037101 приблизительно 0,004-1 кг/га. Специалист в данной области техники может легко определить гербицидно эффективное количество, необходимое для требуемого уровня контроля сорняков.
В одном обычном варианте осуществления соединение по настоящему изобретению вносят, как правило, в виде составленной композиции в место произрастания, содержащее требуемую растительность (например, сельскохозяйственные культуры) и нежелательную растительность (т.е. сорняки), каждая из которых может представлять собой семена, проростки и/или более крупные растения, соприкасающиеся со средой для произрастания (например, почвой). В данном месте произрастания композицию, содержащую соединение по настоящему изобретению, непосредственно применяют в отношении растения или его части, особенно в отношении нежелательной растительности, и/или среды для произрастания, которая находится в контакте с растением.
Виды и сорта растений требуемой растительности в месте произрастания, обработанном с помощью соединения по настоящему изобретению, можно получать традиционными способами размножения и селекции или способами генной инженерии. Генетически модифицированные растения (трансгенные растения) являются такими растениями, у которых гетерологичный ген (трансген) был стабильно интегрирован в геном растения. Трансген, который характеризуется его конкретным положением в геноме растения, называют трансформантом или трансгенным объектом.
Генетически модифицированные сорта растений в месте произрастания, которые можно обрабатывать в соответствии с настоящим изобретением, включают сорта растений, устойчивые к одному или нескольким видам биотического стресса (вредители, такие как нематоды, насекомые, клещи, грибы и т.д.) или абиотического стресса (засуха, низкая температура, засоленность почв и т.д.) или характеризующиеся другими требуемыми характеристиками. Растения можно генетически модифицировать для проявления признаков, например переносимости гербицида, устойчивости к насекомым, модифицированных профилей масел или засухоустойчивости. Пригодные генетически модифицированные растения, содержащие трансформанты отдельного гена или комбинации трансформантов, приведены в приложении С. Дополнительную информацию по генетическим модификациям, перечисленным в приложении С, можно получить из общедоступных баз данных, поддерживаемых, например, Министерством сельского хозяйства США.
В приложении С для признаков используются следующие сокращения Т1-Т37. - означает, что запись не доступна; переносим. означает переносимость, и устойч. означает устойчивость.
- 52 037101
Высокое
Переносим.
содержание глифосата триптофана
Переносим.
Пр ямо сто ящи е содержанием имидазолинонового лауриновой
Модифицированная
Переносим.
Полукарликовость глюфосината
Переносим.
Контроль опыления содержания железа
Модифицированная
Переносим.
масляная/жирная
Переносим. 2,4-D
Повышенное
Переносим. HPPD содержание лизина
Переносим.
содержание масел
Модифицированный
Замедленное
Переносим.
созревание/увядание цвет цветка
Переносим.
Качество
Переносим.
гербицида модифицированного мезотриона ингибирующего ALS продукта
Сниженное
Переносим.
Высокое содержание содержание дикамбы целлюлозы
Модифицированный
Антиаллергическое крахмал/углевод продукт
Устойчив.
насекомым и никотина
Модифицированным
- 53 037101
| Приложение С. Сельскохозяйственная культура | Название объекта | Код объекта | Признак (-и) | Ген(—ы) |
| Люцерна | J101 | MON-00101-8 | ΤΙ | cp4 epsps (aroA:CP4) |
| Люцерна | J163 | MON-00163-7 | ΤΙ | cp4 epsps (aroA:CP4) |
| Канола* | 23-18-17 (объект 18) | CGN-89465-2 | Τ2 | te |
| Канола* | 23-198 (объект 23) | CGN-89465-2 | Τ2 | te |
| Канола* | 61061 | DP-061061-7 | ΤΙ | gat4 621 |
| Канола* | 73496 | DP-073496-4 | ΤΙ | gat4 621 |
| cp4 epsps | ||||
| Канола* | GT200 (RT200) | MON-89249-2 | ΤΙ | (aroA:CP4); |
| goxv247 | ||||
| cp4 epsps | ||||
| Канола* | GT73 (RT73) | MON-00073-7 | ΤΙ | (aroA:CP4); |
| goxv247 | ||||
| Канола* | HCN10 (Topas 19/2) | - | Τ3 | bar |
| Канола* | HCN28 (Т45) | ACS-BN008-2 | Τ3 | pat (syn) |
| Канола* | HCN92 (Topas 19/2) | ACS-BN007-1 | Τ3 | bar |
| Канола* | MON88302 | MON-88302-9 | ΤΙ | cp4 epsps (aroA:CP4) |
| Канола* | MPS961 | - | Τ4 | phyA |
| Канола* | MPS962 | - | Τ4 | phyA |
| Канола* | MPS963 | - | Τ4 | phyA |
| Канола* | MPS964 | - | Τ4 | phyA |
| Канола* | MPS965 | - | Τ4 | phyA |
| Канола* | MSI (В91-4) | ACS-BN004-7 | Τ3 | bar |
| Канола* | MS 8 | ACS-BN005-8 | Τ3 | bar |
| Канола* | OXY-235 | ACS-BN011-5 | Τ5 | bxn |
| Канола* | PHY14 | - | Τ3 | bar |
| Канола* | PHY2 3 | - | Τ3 | bar |
| Канола* | PHY35 | - | Τ3 | bar |
- 54 037101
| Канола* Канола* | PHY36 RF1 (В93-101) | ACS-BN001-4 | T3 T3 | bar bar |
| Канола* | RF2 (В94-2) | ACS-BN002-5 | T3 | bar |
| Канола* | RF3 | ACS-BN003-6 | T3 | bar acl (смысловая |
| Фасоль | EMBRAPA 5,1 | EMB-PV051-1 | T6 | и антисмысловая) |
| Баклажан # | ЕЕ-1 | - | T7 | crylAc |
| Хлопчатник | 19-51а | DD-01951A-7 | Til | S4-HrA pat (syn); |
| Хлопчатник | 281-24-236 | DAS-24236-5 | T3,T7 | crylF pat (syn); |
| Хлопчатник | 3006-210-23 | DAS-21023-5 | T3,T7 | crylAc |
| Хлопчатник | 31707 | - | T5,T7 | bxn; crylAc |
| Хлопчатник | 31803 | - | T5,T7 | bxn; crylAc |
| Хлопчатник | 31807 | - | T5,T7 | bxn; crylAc |
| Хлопчатник | 31808 | - | T5,T7 | bxn; crylAc |
| Хлопчатник | 42317 | - | T5,T7 | bxn; crylAc |
| Хлопчатник | BNLA-601 | - | T7 | crylAc |
| Хлопчатник | BXN10211 | BXN10211-9 | T5 | bxn; crylAc |
| Хлопчатник | BXN10215 | BXN10215-4 | T5 | bxn; crylAc |
| Хлопчатник | BXN10222 | BXN10222-2 | T5 | bxn; crylAc |
| Хлопчатник | BXN10224 | BXN10224-4 | T5 | bxn; crylAc |
| Хлопчатник | СОТ102 | SYN-IR102-7 | T7 | vip3A(a) |
| Хлопчатник | СОТ67В | SYN-IR67B-1 | T7 | crylAb |
| Хлопчатник | СОТ202 | - | T7 | vip3A |
| Хлопчатник | Event 1 | - | T7 | crylAc |
| Хлопчатник | GMF CrylA | GTL-GMF311-7 | T7 | crylAb-Ac |
| Хлопчатник | GHB119 | BCS-GH005-8 | T7 | cry2Ae |
| Хлопчатник | GHB614 | BCS-GH002-5 | T1 | 2mepsps |
| Хлопчатник | GK12 | - | T7 | crylAb-Ac |
| Хлопчатник | LLCotton25 | ACS-GH001-3 | T3 | bar |
| Хлопчатник | MLS 9124 | - | T7 | crylC |
| Хлопчатник | MON1076 | MON-89924-2 | T7 | crylAc cp4 epsps |
| Хлопчатник | MON1445 | MON-01445-2 | T1 | (aroA:CP4) |
| Хлопчатник | MON15985 | MON-15985-7 | T7 | crylAc; cry2Ab2 cp4 epsps |
| Хлопчатник | MON1698 | MON-89383-1 | T7 | (aroA:CP4) |
| Хлопчатник | MON531 | MON-00531-6 | T7 | crylAc |
- 55 037101
| Хлопчатник | MON757 | MON-00757-7 | T7 | crylAc |
| cp4 epsps | ||||
| Хлопчатник | MON88913 | MON-88913-8 | T1 | (aroA:CP4) |
| Хлопчатник | Nqwe Chi 6 Bt | - | T7 | - |
| Хлопчатник | SKG321 | - | T7 | crylA; CpTI |
| Хлопчатник | ТЗОЗ-З | BCS-GH003-6 | T3,T7 | crylAb; bar |
| Хлопчатник | Т304-40 | BCS-GH004-7 | T3,T7 | crylAb; bar |
| Хлопчатник | СЕ43-67В | - | T7 | crylAb |
| Хлопчатник | СЕ46-02А | - | T7 | crylAb |
| Хлопчатник | CE44-69D | - | T7 | crylAb |
| Хлопчатник | 1143-14А | - | T7 | crylAb |
| Хлопчатник | 1143-51В | - | T7 | crylAb |
| Хлопчатник | Т342-142 | - | T7 | crylAb |
| cp4 epsps | ||||
| Хлопчатник | PV-GHGT07 (1445) | — | T1 | (aroA:CP4) |
| Хлопчатник | EE-GH3 | - | T1 | mepsps |
| Хлопчатник | EE-GH5 | - | T7 | crylAb |
| Модифицирован- | ||||
| Хлопчатник | MON88701 | MON-88701-3 | T3,T12 | ный dmo; bar |
| Модифицирован- | ||||
| Хлопчатник | OsCrll | — | T13 | ный Cry j |
| Лен | FP967 | CDC-FL001-2 | Til | als |
| Чечевица | RH4 4 | - | T16 | als |
| Маис | 3272 | SYN-E3272-5 | T17 | amy797E |
| Маис | 5307 | SYN-05307-1 | T7 | есгуЗ,lAb |
| cry34Abl; | ||||
| Маис | 59122 | DAS-59122-7 | T3,T7 | cry35Abl; pat |
| Маис | 676 | PH-000676-7 | T3,T18 | pat; dam |
| Маис | 678 | PH-000678-9 | T3,T18 | pat; dam |
| Маис | 680 | PH-000680-2 | T3,T18 | pat; dam |
| Маис | 98140 | DP-098140-6 | ΤΙ,ΤΙΙ | gat4621; zm-hra |
| Маис | BtlO | - | T3,T7 | crylAb; pat |
| Маис | Btl76 (176) | SYN-EV176-9 | T3,T7 | crylAb; bar |
| Маис | BVLA4 3 0101 | - | T4 | phyA2 |
| Маис | CBH-351 | ACS-ZM004-3 | T3,T7 | cry9C; bar |
| Маис | DAS40278-9 | DAS40278-9 | T19 | aad-1 |
| crylAc; pinll; | ||||
| Маис | DBT418 | DKB-89614-9 | T3,T7 | bar |
| Маис | DLL25 (B16) | DKB-89790-5 | T3 | bar |
| Маис | GA21 | MON-00021-9 | T1 | mepsps |
- 56 037101
| Маис | GG2 5 | - | T1 | mepsps |
| Маис | GJ11 | - | T1 | mepsps |
| Маис | F1117 | - | T1 | mepsps |
| Маис | GAT-ZM1 | - | T3 | pat |
| Маис | LY038 | REN-00038-3 | T20 | cordapA |
| Маис | MIR162 | SYN-IR162-4 | T7 | vip3Aa2 0 |
| Маис Маис | MIR604 MON801 (MON80100) | SYN-IR604-5 MON801 | T7 T1,T7 | тсгуЗА crylAb; cp4 epsps (aroA:CP4); goxv247 crylAb; cp4 epsps |
| Маис | MON802 | MON-80200-7 | T1,T7 | (aroA:CP4); goxv247 crylAb; cp4 epsps |
| Маис | MON809 | PH-MON-809-2 | T1,T7 | (aroA:CP4); goxv247 crylAb; cp4 epsps |
| Маис | MON810 | MON-00810-6 | T1,T7 | (aroA:CP4); goxv247 cp4 epsps |
| Маис | MON832 | - | T1 | (aroA:CP4); goxv247 |
| Маис | MON863 | MON-00863-5 | T7 | сгуЗВЫ ср4 epsps |
| Маис | MON87427 | MON-87427-7 | T1 | (aroA:CP4) |
| Маис | MON87460 | MON-87460-4 | T21 | cspB сгуЗВЫ; cp4 |
| Маис | MON88017 | MON-88017-3 | T1,T7 | epsps (aroA:CP4) cry2Ab2; |
| Маис | MON89034 | MON-89034-3 | T7 | crylA.105 |
| Маис | MS3 | ACS-ZM001-9 | T3,T18 | bar; barnase |
| Маис | MS 6 | ACS-ZM005-4 | T3,T18 | bar; barnase cp4 epsps |
| Маис | NK603 | MON-00603-6 | T1 | (aroA:CP4) |
| Маис | Т14 | ACS-ZM002-1 | T3 | pat (syn) |
- 57 037101
| Маис | Т25 | ACS-ZM003-2 | T3 | pat (syn) |
| Маис | ТС1507 | DAS-01507-1 | T3,T7 | crylFa2; pat |
| Маис | ТС6275 | DAS-06275-8 | T3,T7 | mocrylF; bar |
| Маис | VIP1034 | - | T3,T7 | vip3A; pat crylF; |
| Маис | 4 3А47 | DP-043A47-3 | T3,T7 | cry34Abl; cry35Abl; pat crylF; |
| Маис | 40416 | DP-040416-8 | T3,T7 | cry34Abl; cry35Abl; pat crylF; |
| Маис | 32316 | DP-032316-8 | T3,T7 | cry34Abl; cry35Abl; pat crylF; |
| Маис | 4114 | DP-004114-3 | T3,T7 | cry34Abl; cry35Abl; pat |
| Дыня | Melon А | - | T22 | sam-k |
| Дыня | Melon В | - | T22 | sam-k |
| Папайя | 55-1 | CUH-CP551-8 | T6 | prsv cp |
| Папайя | 63-1 | CUH-CP631-7 | T6 | prsv cp |
| Папайя | Huanong № 1 | - | T6 | prsv rep |
| Папайя | Х17-2 | UFL-X17CP-6 | T6 | prsv cp |
| Слива | С-5 | ARS-PLMC5-6 | T6 | ppv cp cp4 epsps |
| Канола** | ZSR500 | T1 | (aroA:CP4); goxv247 cp4 epsps | |
| Канола** | ZSR502 | T1 | (aroA:CP4); goxv247 cp4 epsps | |
| Канола** | ZSR503 | - | T1 | (aroA:CP4); goxv247 |
| Рис | 7Сгр#242-95-7 | - | T13 | 7 crp |
| Рис | 7Сгр#10 | - | T13 | 7 crp |
| Рис | GM Shanyou 63 | - | T7 | crylAb; crylAc |
| Рис | Huahui-1/TT51-1 | - | T7 | crylAb; crylAc |
| Рис | LLRICE06 | ACS-OS001-4 | T3 | bar |
| Рис | LLRICE601 | BCS-OS003-7 | T3 | bar |
| Рис | LLRICE62 | ACS-OS002-5 | T3 | bar |
| Рис | Tarom | - | T7 | crylAb |
- 58 037101
| Рис | molaii+crylAb GAT-OS2 | - | T3 | (truncated) bar |
| Рис | GAT-OS3 | - | T3 | bar |
| Рис | РЕ-7 | - | T7 | CrylAc |
| Рис | 7Сгр#10 | - | T13 | 7 crp |
| Рис | KPD627-8 | - | T27 | OASA1D |
| Рис | KPD722-4 | - | T27 | OASA1D |
| Рис | КА317 | - | T27 | OASA1D |
| Рис | HW5 | - | T27 | OASA1D |
| Рис | HW1 | - | T27 | OASA1D |
| Рис | В-4-1-18 | - | T28 | Δ OsBRIl |
| Рис | G-3-3-22 | - | T29 | OSGA2oxl |
| Рис | AD7 7 | - | T6 | DEF |
| Рис | AD51 | - | T6 | DEF |
| Рис | AD4 8 | - | T6 | DEF |
| Рис | AD41 | - | T6 | DEF |
| Рис | 13pNasNa800725at Aprtl | - | T30 | HvNASl; HvNAATA; APRT |
| Рис | 13pAprtl | - | T30 | APRT |
| Рис | gHvNAS1-дНvNAAT- 1 | - | T30 | HvNASl; HvNAAT- A; HvNAAT-В |
| Рис | gHvIDS3-l | - | T30 | HvIDS3 |
| Рис | gHvNAATl | - | T30 | HvNAAT-A; HvNAAT-В |
| Рис | gHvNASl-1 | - | T30 | HvNAS1 |
| Рис | NIA-OS006-4 | - | T6 | WRKY45 |
| Рис | NIA-OS005-3 | - | T6 | WRKY45 |
| Рис | NIA-OS004-2 | - | T6 | WRKY45 |
| Рис | NIA-OS003-1 | - | T6 | WRKY45 |
| Рис | NIA-OS002-9 | - | T6 | WRKY45 |
| Рис | NIA-OS001-8 | - | T6 | WRKY45 |
| Рис | OsCrll | - | T13 | Модифицировании й Cry j |
| Рис | 17053 | - | T1 | cp4 epsps (aroA:CP4) |
| Рис | 17314 | - | T1 | cp4 epsps (aroA:CP4) |
| Роза | WKS82/130-4-1 | IFD-52401-4 | T9 | 5AT; bp40 ( f 3'5 ' h) |
| Роза | WKS92/130-9-1 | IFD-52901-9 | T9 | 5AT; bp40 |
- 59 037101
| Соя Соя | 260-05 (G94-1, G94-19, G168) А2704-12 | ACS-GM005-3 | T9 T3 | (f3'5'h) gm-fad2-l ( сайленсинг локуса) pat |
| Соя | А2704-21 | ACS-GM004-2 | T3 | pat |
| Соя | А5547-127 | ACS-GM006-4 | T3 | pat |
| Соя | А5547-35 | ACS-GM008-6 | T3 | pat |
| Соя | CV12 7 | BPS-CV127-9 | T16 | csrl-2 |
| Соя | DAS68416-4 | DAS68416-4 | T3 | pat gm-fad2-l |
| Соя | DP305423 | DP-305423-1 | T11,T31 | ( сайленсинг локуса); gm-hra gm-fad2-l ( сайленсинг |
| Соя | DP356043 | DP-356043-5 | T1,T31 | локуса); gat4601 2mepsps; hppdPF |
| Соя Соя | FG72 GTS 40-3-2 (40- 3-2) | MST-FG072-3 MON-04032-6 | T32,T1 T1 | W336 cp4 epsps (aroA:CP4) |
| Соя | GU2 62 | ACS-GM003-1 | T3 | pat |
| Соя | MON87701 | MON-87701-2 | T7 | crylAc fatbl-A (смысловая и антисмысловая); fad2-lA |
| Соя | MON87705 | MON-87705-6 | T1,T31 | (смысловая и антисмысловая) ; ср4 epsps (агоА:СР4) dmo; ср4 epsps |
| Соя | MON87708 | MON-87708-9 | T1,T12 | (агоА:СР4) Pj.D6D; Nc.Fad3; ср4 |
| Соя | MON87769 | MON-87769-7 | T1,T31 | epsps (aroA:CP4) cp4 epsps |
| Соя | MON89788 | MON-89788-1 | T1 | (aroA:CP4) |
| Соя | W62 | ACS-GM002-9 | T3 | bar |
- 60 037101
| Соя | W98 | ACS-GM001-8 | T3 | bar |
| Соя | MON87754 | MON-87754-1 | T33 | dgat2A Модифицирован- |
| Соя | DAS21606 | DAS-21606 | T34,T3 T1,T3,T3 | ный aad-12; pat Модифицирован- |
| Соя | DAS44406 | DAS-44406-6 | 4 | ный aad-12; 2mepsps; pat Модифицирован- |
| Соя | SYHT04R | SYN-0004R-8 | T35 | ный avhppd crylAc, crylF, |
| Соя | 9582,814,19,1 | T3,T7 | PAT cmv cp, ъymv | |
| Тыква | CZW3 | SEM-0CZW3-2 | T6 | cp, wmv cp |
| Тыква | ZW2 0 GTSB77 | SEM-0ZW20-7 | T6 | zymv cp, wmv cp cp4 epsps |
| Сахарная свекла | (Т9100152) | SY-GTSB77-8 | T1 | (aroA:CP4); goxv247 cp4 epsps |
| Сахарная свекла | Н7-1 | KM-000H71-4 | T1 | (aroA:CP4) |
| Сахарная свекла | Т120-7 | ACS-BV001-3 | T3 | pat cp4 epsps |
| Сахарная свекла Сахарный | Т227-1 | T1 | (aroA:CP4) | |
| тростник | NXI-1T | — | T21 | EcbetA |
| Подсолнечник | Х81359 | - | T16 | als |
| Перец | PK-SP01 | - | T6 | cmv cp |
| Табак | C/F/93/08-02 | - | T5 | bxn NtQPTl |
| Табак | Вектор 21-41 | — | T36 | (антисмысловая) |
| Подсолнечник | Х81359 | - | T16 | als cp4 epsps |
| Пшеница | MON71800 | MON-71800-3 | T1 | (aroA:CP4) |
| * аргентинский (Br | assica napus), ** пол | ьский (В. rapa), # | баклажан. |
Несмотря на то, что наиболее часто соединения по настоящему изобретению применяют для контроля нежелательной растительности, приведение в контакт требуемой растительности в обработанном месте произрастания с соединениями по настоящему изобретению может привести в результате к сверхаддитивным или синергическим эффектам с генетическими признаками у требуемой растительности, в том числе с признаками, вводимыми с помощью генетической модификации. Например, устойчивость к растительноядным вредителям-насекомым или болезням растений, устойчивость к биотическим/абиотическим стрессам или стабильность при хранении могут быть больше по сравнению с ожидаемыми благодаря генетическим признакам у требуемой растительности.
Один вариант осуществления настоящего изобретения представляет собой способ контроля роста нежелательной растительности в месте произрастания генетически модифицированных растений, которые характеризуются признаками переносимости глифосата, переносимости глюфосината, переносимости гербицида, ингибирующего ALS, переносимости дикамбы, переносимости имидазолинонового гербицида, переносимости 2,4-D, переносимости HPPD и переносимости мезотриона, включающий приведение в контакт растительности или окружающей ее среды с гербицидно эффективным количеством соединения формулы 1.
Соединения по настоящему изобретению также можно смешивать с одним или несколькими другими биологически активными соединениями или средствами, включая гербициды, антидоты гербицидов, фунгициды, инсектициды, нематоциды, бактерициды, акарициды, регуляторы роста, такие как ингибиторы линьки насекомых и стимуляторы укоренения, хемостерилизаторы, химические сигнальные вещества, репелленты, аттрактанты, феромоны, стимуляторы питания, питательные вещества растений, другие биологически активные соединения или энтомопатогенные бактерии, вирусы или грибы, с образованием
- 61 037101 многокомпонентного пестицида, обеспечивающего еще более широкий спектр защиты сельскохозяйственных культур. Смеси соединений по настоящему изобретению с другими гербицидами способны расширять спектр действия против дополнительных видов сорняков и подавлять пролиферацию любых устойчивых биотипов. Таким образом, настоящее изобретение также относится к композиции, содержащей соединение формулы 1 (в гербицидно эффективном количестве) и по меньшей мере одно дополнительное биологически активное соединение или средство (в биологически эффективном количестве), и может дополнительно содержать по меньшей мере одно из поверхностно-активного вещества, твердого разбавителя или жидкого разбавителя. Другие биологически активные соединения или средства можно составлять в композиции, содержащие по меньшей мере одно из поверхностно-активного вещества, твердого или жидкого разбавителя. Для смесей по настоящему изобретению одно или несколько других биологически активных соединений или средств можно составлять вместе с соединением формулы 1 с образованием премикса, или одно или несколько других биологически активных соединений или средств можно составлять отдельно от соединения формулы 1, и составы можно объединять вместе перед внесением (например, в резервуаре распылителя) или, как альтернатива, вносить последовательно.
Для контроля сорняков может быть особенно пригодной смесь одного или нескольких из следующих гербицидов с соединением по настоящему изобретению: ацетохлора, ацифлуорфена и его натриевой соли, аклонифена, акролеина (2-пропеналя), алахлора, аллоксидима, аметрина, амикарбазона, амидосульфурона, аминоциклопирахлора и его сложных эфиров (например, метилового, этилового) и солей (например, натриевой, калиевой), аминопиралида, амитрола, сульфамата аммония, анилофоса, асулама, атразина, азимсульфурона, бефлубутамида, беназолина, беназолин-этила, бенкарбазона, бенфлуралина, бенфуресата, бенсульфурон-метила, бенсулида, бентазона, бензобициклона, бензофенапа, бициклопирона, бифенокса, биланафоса, биспирибака и его натриевой соли, бромацила, бромобутида, бромофеноксима, бромоксинила, бромоксинилоктаноата, бутахлора, бутафенацила, бутамифоса, бутралина, бутроксидима, бутилата, кафенстрола, карбетамида, карфентразон-этила, катехина, хлометоксифена, хлорамбена, хлорбромурона, хлорфлуренол-метила, хлоридазона, хлоримурон-этила, хлоротолурона, хлорпрофама, хлорсульфурона, хлортал-диметила, хлортиамида, цинидон-этила, цинметилина, циносульфурона, клацифоса, клефоксидима, клетодима, клодинафоп-пропаргила, кломазона, кломепропа, клопиралида, клопиралид-оламина, клорансулам-метила, кумилурона, цианазина, циклоата, циклопиримората, циклосульфамурона, циклоксидима, цигалофоп-бутила, 2,4-D и его бутотилового, бутилового, изооктилового и изопропилового сложных эфиров и его диметиламмониевой, диоламинной и троламинной солей, даимурона, далапона, далапон-натрия, дазомета, 2,4-DB и его диметиламмониевой, калиевой и натриевой солей, десмедифама, десметрина, дикамбы и ее дигликольаммониевой, диметиламмониевой, калиевой и натриевой солей, дихлобенила, дихлорпропа, диклофоп-метила, диклосулама, дифензокватметилсульфата, дифлуфеникана, дифлуфензопира, димефурона, димепиперата, диметахлора, диметаметрина, диметенамида, диметенамида-Р, диметипина, диметиларсиновой кислоты и ее натриевой соли, динитрамина, динотерба, дифенамида, дикват-дибромида, дитиопира, диурона, DNOC, эндотала, ЕРТС, эспрокарба, эталфлуралина, этаметсульфурон-метила, этиозина, этофумезата, этоксифена, этоксисульфурона, этобензанида, феноксапроп-этила, феноксапроп-Р-этила, феноксасульфона, фенквинотриона, фентразамида, фенурона, фенурона-ТСА, флампроп-метила, флампроп-М-изопропила, флампроп-М-метила, флазасульфурона, флорасулама, флуазифоп-бутила, флуазифоп-Р-бутила, флуазолата, флукарбазона, флуцетосульфурона, флухлоралина, флуфенацета, флуфенпира, флуфенпир-этила, флуметсулама, флумиклорак-пентила, флумиоксазина, флуометурона, флуорогликофен-этила, флупоксама, флупирсульфурон-метила и его натриевой соли, флуренола, флуренол-бутила, флуридона, флурохлоридона, флуроксипира, флуртамона, флутиацет-метила, фомесафена, форамсульфурона, фосамин-аммония, глюфосината, глюфосината аммония, глюфосината-Р, глифосата и его солей, таких как аммониевая, изопропиламмониевая, калиевая, натриевая (в том числе сесквисоль натрия) и тримезиевая (альтернативно называемая сульфосатом), галауксифена, галауксифен-метила, галосульфурон-метила, галоксифоп-этотила, галоксифоп-метила, гексазинона, гидантоцидина, имазаметабенз-метила, имазамокса, имазапика, имазапира, имазаквина, имазаквин-аммония, имазетапира, имазетапир-аммония, имазосульфурона, инданофана, индазифлама, иофенсульфурона, йодосульфурон-метила, иоксинила, иоксинил-октаноата, иоксинилнатрия, ипфенкарбазона, изопротурона, изоурона, изоксабена, изоксафлутола, изоксахлортола, лактофена, ленацила, линурона, гидразида малеиновой кислоты, МСРА и ее солей (например, МСРАдиметиламмония, МСРА-калия и МСРА-натрия), сложных эфиров (например, МСРА-2-этилгексила, МСРА-бутотила) и сложных тиоэфиров (например, МСРА-тиоэтила), МСРВ и ее солей (например, МСРВ-натрия) и сложных эфиров (например, МСРВ-этила), мекопропа, мекопропа-Р, мефенацета, мефлуидида, мезосульфурон-метила, мезотриона, метам-натрия, метамифопа, метамитрона, метазахлора, метазосульфурона, метабензтиазурона, метиларсоновой кислоты и ее кальциевой, моноаммониевой, мононатриевой и динатриевой солей, метилдимрона, метобензурона, метобромурона, метолахлора, Sметолахлора, метосулама, метоксурона, метрибузина, метсульфурон-метила, молината, монолинурона, напроанилида, напропамида, напропамида-М, напталама, небурона, никосульфурона, норфлуразона, орбенкарба, ортосульфамурона, оризалина, оксадиаргила, оксадиазона, оксасульфурона, оксазикломефона, оксифлуорфена, паракват-дихлорида, пебулата, пеларгоновой кислоты, пендиметалина, пеноксулама,
- 62 037101 пентанохлора, пентоксазона, перфлуидона, петоксамида, петоксиамида, фенмедифама, пиклорама, пиклорам-калия, пиколинафена, пиноксадена, пиперофоса, претилахлора, примисульфурон-метила, продиамина, профоксидима, прометона, прометрина, пропахлора, пропанила, пропаквизафопа, пропазина, профама, пропизохлора, пропоксикарбазона, пропирисульфурона, пропизамида, просульфокарба, просульфурона, пираклонила, пирафлуфен-этила, пирасульфотола, пиразогила, пиразолината, пиразоксифена, пиразосульфурон-этила, пирибензоксима, пирибутикарба, пиридата, пирифталида, пириминобак-метила, пиримисульфана, пиритиобака, пиритиобак-натрия, пироксасульфона, пироксулама, квинклорака, квинмерака, квинокламина, квизалофоп-этила, квизалофоп-Р-этила, квизалофоп-Р-тефурила, римсульфурона, сафлуфенацила, сетоксидима, сидурона, симазина, симетрина, сулькотриона, сульфентразона, сульфометурон-метила, сульфосульфурона, 2,3,6-ТВА, ТСА, ТСА-натрия, тебутама, тебутиурона, тефурилтриона, темботриона, тепралоксидима, тербацила, тербуметона, тербутилазина, тербутрина, тенилхлора, тиазопира, тиенкарбазона, тифенсульфурон-метила, тиобенкарба, тиафенацила, тиокарбазила, толпиралата, топрамезона, тралкоксидима, триаллата, триафамона, триасульфурона, триазифлама, трибенурон-метила, триклопира, триклопир-бутотила, триклопир-триэтиламмония, тридифана, триэтазина, трифлоксисульфурона, трифлудимоксазина, трифлуралина, трифлусульфурон-метила, тритосульфурона, вернолата, 3(2-хлор-3,6-дифторфенил)-4-гидрокси-1-метил-1,5-нафтиридин-2(1H)-она, 5-хлор-3-[(2-гидрокси-6-оксо1 -циклогексен-1-ил)карбонил] -1 -(4-метоксифенил)-2(Ш)-хиноксалинона, 2-хлор-N-( 1 -метил-Ш-тетразол-5-ил)-6-(трифторметил)-3-пиридинкарбоксамида, 7-(3,5-дихлор-4-пиридинил)-5-(2,2-дифторэтил)-8гидроксипиридо[2,3-b]пиразин-6(5H)-она, 4-(2,6-диэтил-4-метилфенил)-5-гидрокси-2,6-диметил-3(2H)пиридазинона, 5-[[(2,6-дифторфенил)метокси]метил]-4,5-дигидро-5-метил-3-(3-метил-2-тиенил)изоксазола (ранее метиоксолин), 4-(4-фторфенил)-6-[(2-гидрокси-6-оксо-1-циклогексен-1-ил)карбонил]-2метил-1,2,4-Ίриазин-3,5(2H,4H)-диона, метил-4-амино-3-хлор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)-5-фтор2-пиридинкарбоксилата, 2-метил-3-(метилсульфонил)-N-(1-метил-1H-тетразол-5-ил)-4-(трифторметил) бензамида и 2-метил-N-(4-метил-1,2,5-оксадиазол-3-ил)-3-(метилсульфинил)-4-(трифторметил)бензамида. Другие гербициды также включают биогербициды, такие как Alternaria destruens Simmons, Colletotrichum gloeosporiodes (Penz.) Penz. & Sacc., Drechsiera monoceras (MTB-951), Myrothecium verrucaria (Albertini & Schweinitz) Ditmar: Fries, Phytophthora palmivora (Butl.) Butl. и Puccinia thlaspeos Schub.
Соединения по настоящему изобретению также можно применять в комбинации с регуляторами роста растений, такими как авиглицин, N-(фенилметил)-1Н-пурин-6-амин, эпохолеон, гибберелловая кислота, гиббереллин А4 и А7, белок харпин, мепикват-хлорид, прогексадион кальция, прогидрожасмон, нитрофенолят натрия и тринексапак-метил, и организмами, модифицирующими рост растений, такими как Bacillus cereus штамма ВР01.
Основные справочные материалы по применяемым в сельском хозяйстве защитным средствам (т.е. гербицидам, антидотам гербицидов, инсектицидам, фунгицидам, нематоцидам, акарицидам и биологическим средствам) включают The Pesticide Manual, 13th Edition, С.D.S. Tomlin, Ed., British Crop Protection Council, Farnham, Surrey, U.K., 2003 и The BioPesticide Manual, 2nd Edition, L.G. Copping, Ed., British Crop Protection Council, Farnham, Surrey, U.K., 2001.
Для вариантов осуществления, где применяют один или несколько различных смешиваемых объектов, смешиваемые объекты применяют, как правило, в количествах, аналогичных обычным количествам объектов смеси, применяемых по отдельности. Более конкретно, в смесях активные ингредиенты часто применяют при норме внесения, составляющей от половины до полной нормы внесения, указанной на этикетках продуктов для применения активного ингредиента отдельно. Данные количества приведены в справочных материалах, таких как The Pesticide Manual и The BioPesticide Manual. Весовое соотношение данных различных объектов смешивания (в сумме) и соединения формулы 1, как правило, составляет от приблизительно 1:3000 до приблизительно 3000:1. Следует отметить весовые соотношения от приблизительно 1:300 до приблизительно 300:1 (например, соотношения от приблизительно 1:30 до приблизительно 30:1). Специалист в данной области техники путем простого проведения опытов может легко определить биологически эффективные количества активных ингредиентов, необходимые для требуемого спектра биологической активности. Будет очевидно, что включение этих дополнительных компонентов может расширить спектр подлежащих контролю сорняков за рамки спектра, контролируемого только с помощью соединения формулы 1.
В определенных случаях комбинации соединения по настоящему изобретению с другими биологически активными (в частности, гербицидными) соединениями или средствами (т.е. активными ингредиентами) могут приводить в результате к эффекту, большему чем аддитивный (т.е. синергическому) в отношении сорняков и/или к эффекту, меньшему чем аддитивный (т.е. эффекту антидота) в отношении сельскохозяйственных культур или других требуемых растений. Всегда является желательным снижение количества активных ингредиентов, высвобождаемых в окружающую среду при обеспечении эффективного контроля вредителей. Также является желательной возможность применения больших количеств активных ингредиентов для обеспечения более эффективного контроля сорняков без чрезмерного повреждения сельскохозяйственных растений. В случае синергизма гербицидных активных ингредиентов в отношении сорняков при нормах внесения, обеспечивающих агрономически удовлетворительные уровни контроля сорняков, такие комбинации могут быть предпочтительными для уменьшения затрат на произ- 63 037101 водство в растениеводстве и снижения нагрузки на окружающую среду. В случае если имеет место воздействие гербицидных активных ингредиентов по типу антидота на сельскохозяйственные культуры, такие комбинации могут быть предпочтительными для повышения защиты сельскохозяйственных культур путем снижения конкуренции с сорняками.
Следует отметить комбинацию соединения по настоящему изобретению по меньшей мере с одним другим гербицидным активным ингредиентом. Отдельно следует отметить такую комбинацию, в которой другой гербицидный активный ингредиент имеет место приложения действия, отличное от соединения по настоящему изобретению. В определенных случаях комбинация, в которой по меньшей мере один другой гербицидный активный ингредиент действует в сходном спектре контроля, но отличается местом приложения действия, будет особенно предпочтительной для контроля устойчивости. Таким образом, композиция по настоящему изобретению может дополнительно содержать (в гербицидно эффективном количестве) по меньшей мере один дополнительный гербицидный активный ингредиент со сходным спектром контроля, но отличающимся местом приложения действия.
Соединения по настоящему изобретению также можно применять в комбинации с антидотами гербицидов, такими как аллидохлор, беноксакор, клоквинтосет-мексил, кумилурон, циометринил, ципросульфонамид, даимурон, дихлормид, дициклонон, диэтолат, димепиперат, фенхлоразол-этил, фенклорим, флуразол, флуксофеним, фурилазол, изоксадифен-этил, мефенпир-диэтил, мефенат, метоксифенон, нафталиновый ангидрид (1,8-нафталиновый ангидрид), оксабетринил, N-(аминокарбонил)-2метилбензолсульфонамид, N-(аминокарбонил)-2-фторбензолсульфонамид, 1-бром-4-[(хлорметил)сульфонил]бензол (BCS), 4-(дихлорацетил)-1-окса-4-азоспиро[4.5]декан (MON 4660), 2-(дихлорметил)-2метил-1,3-диоксолан (MG 191), этил-1,6-дигидро-1-(2-метоксифенил)-6-оксо-2-фенил-5-пиримидинкарбоксилат, 2-гидрокси-N,N-диметил-6-(трифторметил)пиридин-3-карбоксамид, 3-оксо-1-циклогексен1-ил-1-(3,4-диметилфенил)-1,6-дигидро-6-оксо-2-фенил-5-пиримидинкарбоксилат, 2,2-дихлор-1-(2,2,5триметил-3-оксазолидинил)этанон и 2-метокси-N-[[4-[[(метиламино)карбонил]амино]фенил]сульфонил] бензамид, для повышения безопасности определенных сельскохозяйственных культур. Эффективные в качестве антидота количества антидотов гербицидов можно вносить одновременно с соединениями по настоящему изобретению или использовать для обработок семян. Таким образом, аспект настоящего изобретения относится к гербицидной смеси, содержащей соединение по настоящему изобретению и эффективное в качестве антидота количество антидота гербицида. Обработка семян является особенно полезной для избирательного контроля сорняков, поскольку это физически ограничивает антидотное действие по отношению к культурным растениям. Таким образом, особенно пригодным вариантом осуществления настоящего изобретения является способ избирательного контроля роста нежелательной растительности в сельскохозяйственной культуре, предусматривающий приведение в контакт места произрастания сельскохозяйственной культуры с гербицидно эффективным количеством соединения по настоящему изобретению, где семя, из которого выращивают сельскохозяйственную культуру, обрабатывают эффективным в качестве антидота количеством антидота. Специалист в данной области техники путем простого проведения экспериментов может легко определить эффективные в качестве антидота количества антидотов.
Соединения по настоящему изобретению можно также смешивать с (1) полинуклеотидами, включая без ограничения ДНК, РНК, и/или химически модифицированными нуклеотидами, которые влияют на количество определенной мишени путем подавления, интерференции, супрессии или сайленсинга генетически выведенного транскрипта, что оказывает гербицидный эффект; или (2) полинуклеотидами, включая без ограничения ДНК, РНК, и/или химически модифицированными нуклеотидами, которые влияют на количество определенной мишени путем подавления, интерференции, супрессии или сайленсинга генетически выведенного транскрипта, что оказывает антидотный эффект.
Следует отметить композицию, содержащую соединение по настоящему изобретению (в гербицидно эффективном количестве), по меньшей мере один дополнительный активный ингредиент, выбранный из группы, состоящей из других гербицидов и антидотов гербицидов (в эффективном количестве), и по меньшей мере один компонент, выбранный из группы, состоящей из поверхностно-активных веществ, твердых разбавителей и жидких разбавителей.
Предпочтительными для лучшего контроля нежелательной растительности (например, меньшая рабочая концентрация, как, например, в результате синергизма, более широкий спектр подлежащих контролю сорняков или повышенная безопасность для сельскохозяйственной культуры) или для предотвращения развития устойчивых сорняков являются смеси соединения по настоящему изобретению с гербицидом, выбранным из группы 2,4-D, ацетохлора, алахлора, атразина, бромоксинила, бентазона, бициклопирона, карфентразон-этила, клорансулам-метила, дикамбы, диметенамида-р, флорасулама, флуфенацета, флумиоксазина, флупирсульфурон-метила, флуроксипир-мептила, глифосата, галауксифен-метила, изоксафлутола, МСРА, мезотриона, метолахлора, метсульфурон-метила, никосульфурона, пирасульфотола, пироксасульфона, пироксулама, римсульфурона, сафлуфенацила, темботриона, тифенсульфуронметила, топрамазона и трибенурона.
В табл. А1 перечислены конкретные комбинации компонента (а) с компонентом (b), иллюстри
- 64 037101 рующие смеси, композиции и способы по настоящему изобретению. Соединение 13 в столбце компонента (а) определено в таблице индексов А. Во втором столбце табл. А1 перечислены конкретные соединения, представляющие собой компонент (b) (например, 2,4-D в первой строке). В третьем, четвертом и пятом столбцах в табл. А1 перечислены диапазоны весовых соотношений для норм, в которых компонент (а), представляющий собой соединение, как правило, наносят на растущие в полевых условиях сельскохозяйственные культуры, по отношению к компоненту (b) (т.е. (а):(b)). Таким образом, например, в первой строке табл. А1, в частности, раскрыта комбинация компонента (а) (т.е. соединения 13 в таблице индексов А) с 2,4-D, которую, как правило, вносят в весовом соотношении 1:192-6:1. Остальные строки в табл. А1 следует толковать подобным образом.
Таблица А1
| Компонент (а) (соединение 13) | Компонент (Ь) | Типичное весовое соотношение | Более типичное весовое соотношение | Наиболее типичное весовое соотношение |
| 13 | 2,4-D | 1:192-6:1 | 1:64-2:1 | 1:24-1:3 |
| 13 | Ацетохлор | 1:768-2:1 | 1:256-1:2 | 1:96-1:11 |
| 13 | Ацифлуорфен | 1:96-12:1 | 1:32-4:1 | 1:12-1:2 |
| 13 | Аклонифен | 1:857-2:1 | 1:285-1:3 | 1:107-1:12 |
| 13 | Алахлор | 1:768-2:1 | 1:256-1:2 | 1:96-1:11 |
| 13 | Аметрин | 1:384-3:1 | 1:128-1:1 | 1:48-1:6 |
| 13 | Амикарбазон | 1:192-6:1 | 1:64-2:1 | 1:24-1:3 |
| 13 | Амидосульфурон | 1:6-168:1 | 1:2-56:1 | 1:1-11:1 |
| 13 | Аминоциклопирахлор | 1:48-24:1 | 1:16-8:1 | 1:6-2:1 |
| 13 | Аминопиралид | 1:20-56:1 | 1:6-19:1 | 1:2-4:1 |
| 13 | Амитрол | 1:768-2:1 | 1:256-1:2 | 1:96-1:11 |
| 13 | Анилофос | 1:96-12:1 | 1:32-4:1 | 1:12-1:2 |
| 13 | Асулам | 1:960-2:1 | 1:320-1:3 | 1:120-1:14 |
| 13 | Атразин | 1:192-6:1 | 1:64-2:1 | 1:24-1:3 |
| 13 | Азимсульфурон | 1:6-168:1 | 1:2-56:1 | 1:1-11:1 |
| 13 | Бефлубутамид | 1:342-4:1 | 1:114-2:1 | 1:42-1:5 |
| 13 | Бенфуресат | 1:617-2:1 | 1:205-1:2 | 1:77-1:9 |
| 13 | Бенсульфурон-метил | 1:25-45:1 | 1:8-15:1 | 1:3-3:1 |
| 13 | Бентазон | 1:192-6:1 | 1:64-2:1 | 1:24-1:3 |
| 13 | Бензобициклон | 1:85-14:1 | 1:28-5:1 | 1:10-1:2 |
| 13 | Бензофенап | 1:257-5:1 | 1:85-2:1 | 1:32-1:4 |
| 13 | Бициклопирон | 1:42-27:1 | 1:14-9:1 | 1:5-2:1 |
| 13 | Бифенокс | 1:257-5:1 | 1:85-2:1 | 1:32-1:4 |
| 13 | Биспирибак-натрий | 1:10-112:1 | 1:3-38:1 | 1:1-7:1 |
| 13 | Бромацил | 1:384-3:1 | 1:128-1:1 | 1:48-1:6 |
| 13 | Бромобутид | 1:384-3:1 | 1:128-1:1 | 1:48-1:6 |
| 13 | Бромоксинил | 1:96-12:1 | 1:32-4:1 | 1:12-1:2 |
| 13 | Бутахлор | 1:768-2:1 | 1:256-1:2 | 1:96-1:11 |
| 13 | Бутафенацил | 1:42-27:1 | 1:14-9:1 | 1:5-2:1 |
| 13 | Бутилат | 1:1542-1:2 | 1:514-1:5 | 1:192-1:22 |
| 13 | Карфенстрол | 1:192-6:1 | 1:64-2:1 | 1:24-1:3 |
| 13 | Карфентразон-этил | 1:128-9:1 | 1:42-3:1 | 1:16-1:2 |
| 13 | Хлоримурон-этил | 1:8-135:1 | 1:2-45:1 | 1:1-9:1 |
- 65 037101
| 13 | Хлортолурон | 1:768-2:1 | 1:256-1:2 | 1:96-1:11 |
| 13 | Хлорсульфурон | 1:6-168:1 | 1:2-56:1 | 1:1-11:1 |
| 13 | Цинкосульфурон | 1:17-68:1 | 1:5-23:1 | 1:2-5:1 |
| 13 | Цинидон-этил | 1:384-3:1 | 1:128-1:1 | 1:48-1:6 |
| 13 | Цинметилин | 1:34-34:1 | 1:11-12:1 | 1:4-3:1 |
| 13 | Клацифос | 1:34-34:1 | 1:11-12:1 | 1:4-3:1 |
| 13 | Клетодим | 1:48-24:1 | 1:16-8:1 | 1:6-2:1 |
| 13 | Клодинафоппропаргил | 1:20-56:1 | 1:6-19:1 | 1:2-4:1 |
| 13 | Кломазон | 1:384-3:1 | 1:128-1:1 | 1:48-1:6 |
| 13 | Кломепроп | 1:171-7:1 | 1:57-3:1 | 1:21-1:3 |
| 13 | Клопиралид | 1:192-6:1 | 1:64-2:1 | 1:24-1:3 |
| 13 | Клорансулам-метил | 1:12-96:1 | 1:4-32:1 | 1:1-6:1 |
| 13 | Кумилурон | 1:384-3:1 | 1:128-1:1 | 1:48-1:6 |
| 13 | Цианазин | 1:384-3:1 | 1:128-1:1 | 1:48-1:6 |
| 13 | Циклопириморат | 1:17-68:1 | 1:5-23:1 | 1:2-5:1 |
| 13 | Циклосульфамурон | 1:17-68:1 | 1:5-23:1 | 1:2-5:1 |
| 13 | Циклоксидим | 1:96-12:1 | 1:32-4:1 | 1:12-1:2 |
| 13 | Цигалофоп | 1:25-45:1 | 1:8-15:1 | 1:3-3:1 |
| 13 | Даимурон | 1:192-6:1 | 1:64-2:1 | 1:24-1:3 |
| 13 | Десмедифам | 1:322-4:1 | 1:107-2:1 | 1:40-1:5 |
| 13 | Дикамба | 1:192-6:1 | 1:64-2:1 | 1:24-1:3 |
| 13 | Дихлобенил | 1:1371-1:2 | 1:457-1:4 | 1:171-1:20 |
| 13 | Дихлорпроп | 1:925-2:1 | 1:308-1:3 | 1:115-1:13 |
| 13 | Диклофоп-метил | 1:384-3:1 | 1:128-1:1 | 1:48-1:6 |
| 13 | Диклосулам | 1:10-112:1 | 1:3-38:1 | 1:1-7:1 |
| 13 | Дифензокват | 1:288-4:1 | 1:96-2:1 | 1:36-1:4 |
| 13 | Дифлуфеникан | 1:857-2:1 | 1:285-1:3 | 1:107-1:12 |
| 13 | Дифлуфензопир | 1:12-96:1 | 1:4-32:1 | 1:1-6:1 |
| 13 | Диметахлор | 1:768-2:1 | 1:256-1:2 | 1:96-1:11 |
| 13 | Диме таме трин | 1:192-6:1 | 1:64-2:1 | 1:24-1:3 |
| 13 | Диметенамид-Р | 1:384-3:1 | 1:128-1:1 | 1:48-1:6 |
| 13 | Дитиопир | 1:192-6:1 | 1:64-2:1 | 1:24-1:3 |
| 13 | Диурон | 1:384-3:1 | 1:128-1:1 | 1:48-1:6 |
| 13 | ЕРТС | 1:768-2:1 | 1:256-1:2 | 1:96-1:11 |
| 13 | Эспрокарб | 1:1371-1:2 | 1:457-1:4 | 1:171-1:20 |
| 13 | Эталфлуралин | 1:384-3:1 | 1:128-1:1 | 1:48-1:6 |
- 66 037101
| 13 | Этаметсульфурон- метил | 1:17-68:1 | 1:5-23:1 | 1:2-5:1 |
| 13 | Этоксифен | 1:8-135:1 | 1:2-45:1 | 1:1-9:1 |
| 13 | Этоксисульфурон | 1:20-56:1 | 1:6-19:1 | 1:2-4:1 |
| 13 | Этобензанид | 1:257-5:1 | 1:85-2:1 | 1:32-1:4 |
| 13 | Феноксапроп-этил | 1:120-10:1 | 1:40-4:1 | 1:15-1:2 |
| 13 | Феноксасульфон | 1:85-14:1 | 1:28-5:1 | 1:10-1:2 |
| 13 | Фенквинотрион | 1:17-68:1 | 1:5-23:1 | 1:2-5:1 |
| 13 | Фентразамид | 1:17-68:1 | 1:5-23:1 | 1:2-5:1 |
| 13 | Флазасульфурон | 1:17-68:1 | 1:5-23:1 | 1:2-5:1 |
| 13 | Флорасулам | 1:2-420:1 | 1:1-140:1 | 2:1-27 : 1 |
| 13 | Флуазифоп-бутил | 1:192-6:1 | 1:64-2:1 | 1:24-1:3 |
| 13 | Флукарбазон | 1:8-135:1 | 1:2-45:1 | 1:1-9:1 |
| 13 | Флусетосульфурон | 1:8-135:1 | 1:2-45:1 | 1:1-9:1 |
| 13 | Флуфенацет | 1:257-5:1 | 1:85-2:1 | 1:32-1:4 |
| 13 | Флуметсудам | 1:24-48:1 | 1:8-16:1 | 1:3-3:1 |
| 13 | Флумиклорак-пентил | 1:10-112:1 | 1:3-38:1 | 1:1-7:1 |
| 13 | Флумиоксазин | 1:25-45:1 | 1:8-15:1 | 1:3-3:1 |
| 13 | Флуометурон | 1:384-3:1 | 1:128-1:1 | 1:48-1:6 |
| 13 | Флупирсульфуронметил | 1:3-336:1 | 1:1-112:1 | 2:1-21:1 |
| 13 | Флуридон | 1:384-3:1 | 1:128-1:1 | 1:48-1:6 |
| 13 | Флуроксипир | 1:96-12:1 | 1:32-4:1 | 1:12-1:2 |
| 13 | Флуртамон | 1:857-2:1 | 1:285-1:3 | 1:107-1:12 |
| 13 | Флутиацет-метил | 1:48-42:1 | 1:16-14:1 | 1:3-3:1 |
| 13 | Фомесафен | 1:96-12:1 | 1:32-4:1 | 1:12-1:2 |
| 13 | Форамсульфурон | 1:13-84:1 | 1:4-28:1 | 1:1-6:1 |
| 13 | Глюфосинат | 1:288-4:1 | 1:96-2:1 | 1:36-1:4 |
| 13 | Глифосат | 1:288-4:1 | 1:96-2:1 | 1:36-1:4 |
| 13 | Галосульфурон- метил | 1:17-68:1 | 1:5-23:1 | 1:2-5:1 |
| 13 | Галауксифен | 1:20-56:1 | 1:6-19:1 | 1:2-4:1 |
| 13 | Галауксифен-метил | 1:20-56:1 | 1:6-19:1 | 1:2-4:1 |
| 13 | Галоксифоп-метил | 1:34-34:1 | 1:11-12:1 | 1:4-3:1 |
| 13 | Гексазинон | 1:192-6:1 | 1:64-2:1 | 1:24-1:3 |
| 13 | Гидантоцидин | 1:1100-16:1 | 1:385-8:1 | 1:144-4:1 |
| 13 | Имазамокс | 1:13-84:1 | 1:4-28:1 | 1:1-6:1 |
- 67 037101
| 13 | Имазапик | 1:20-56:1 | 1:6-19:1 | 1:2-4:1 |
| 13 | Имазапир | 1:85-14:1 | 1:28-5:1 | 1:10-1:2 |
| 13 | Имазаквин | 1:34-34:1 | 1:11-12:1 | 1:4-3:1 |
| 13 | Имазетабенз-метил | 1:171-7:1 | 1:57-3:1 | 1:21-1:3 |
| 13 | Имазетапир | 1:24-48:1 | 1:8-16:1 | 1:3-3:1 |
| 13 | Имазосульфурон | 1:27-42:1 | 1:9-14:1 | 1:3-3:1 |
| 13 | Инданофан | 1:342-4:1 | 1:114-2:1 | 1:42-1:5 |
| 13 | Индазифлам | 1:25-45:1 | 1:8-15:1 | 1:3-3:1 |
| 13 | Йодосульфурон- метил | 1:3-336:1 | 1:1-112:1 | 2:1-21:1 |
| 13 | Иоксинил | 1:192-6:1 | 1:64-2:1 | 1:24-1:3 |
| 13 | Ипфенкарбазон | 1:85-14:1 | 1:28-5:1 | 1:10-1:2 |
| 13 | Изопротурон | 1:384-3:1 | 1:128-1:1 | 1:48-1:6 |
| 13 | Изоксабен | 1:288-4:1 | 1:96-2:1 | 1:36-1:4 |
| 13 | Изоксафлутол | 1:60-20:1 | 1:20-7:1 | 1:7-2:1 |
| 13 | Лактофен | 1:42-27:1 | 1:14-9:1 | 1:5-2:1 |
| 13 | Ленацил | 1:384-3:1 | 1:128-1:1 | 1:48-1:6 |
| 13 | Линурон | 1:384-3:1 | 1:128-1:1 | 1:48-1:6 |
| 13 | МСРА | 1:192-6:1 | 1:64-2:1 | 1:24-1:3 |
| 13 | МСРВ | 1:288-4:1 | 1:96-2:1 | 1:36-1:4 |
| 13 | Мекопроп | 1:768-2:1 | 1:256-1:2 | 1:96-1:11 |
| 13 | Мефенацет | 1:384-3:1 | 1:128-1:1 | 1:48-1:6 |
| 13 | Мефлуидид | 1:192-6:1 | 1:64-2:1 | 1:24-1:3 |
| 13 | Мезосульфурон- метил | 1:5-224:1 | 1:1-75:1 | 1:1-14:1 |
| 13 | Мезотрион | 1:42-27:1 | 1:14-9:1 | 1:5-2:1 |
| 13 | Метамифоп | 1:42-27:1 | 1:14-9:1 | 1:5-2:1 |
| 13 | Метазахлор | 1:384-3:1 | 1:128-1:1 | 1:48-1:6 |
| 13 | Meтазосульфурон | 1:25-45:1 | 1:8-15:1 | 1:3-3:1 |
| 13 | Метабензтиазурон | 1:768-2:1 | 1:256-1:2 | 1:96-1:11 |
| 13 | Метолахлор | 1:768-2:1 | 1:256-1:2 | 1:96-1:11 |
| 13 | Метосулам | 1:8-135:1 | 1:2-45:1 | 1:1-9:1 |
| 13 | Метрибузин | 1:192-6:1 | 1:64-2:1 | 1:24-1:3 |
| 13 | Метсульфурон-метил | 1:2-560:1 | 1:1-187:1 | 3:1-35:1 |
| 13 | Молинат | 1:1028-2:1 | 1:342-1:3 | 1:128-1:15 |
| 13 | Напропамид | 1:384-3:1 | 1:128-1:1 | 1:48-1:6 |
| 13 | Напропамид-М | 1:192-6:1 | 1:64-2:1 | 1:24-1:3 |
- 68 037101
| 13 | Напталам | 1:192-6:1 | 1:64-2:1 | 1:24-1:3 |
| 13 | Никосульфурон | 1:12-96:1 | 1:4-32:1 | 1:1-6:1 |
| 13 | Норфлуразон | 1:1152-1:1 | 1:384-1:3 | 1:144-1:16 |
| 13 | Орбенкарб | 1:1371-1:2 | 1:457-1:4 | 1:171-1:20 |
| 13 | Ортосульфамурон | 1:20-56:1 | 1:6-19:1 | 1:2-4:1 |
| 13 | Оризалин | 1:514-3:1 | 1:171-1:2 | 1:64-1:8 |
| 13 | Оксадиаргил | 1:384-3:1 | 1:128-1:1 | 1:48-1:6 |
| 13 | Оксадиазон | 1:548-3:1 | 1:182-1:2 | 1:68-1:8 |
| 13 | Оксасульфурон | 1:27-42:1 | 1:9-14:1 | 1:3-3:1 |
| 13 | Оксазикломефон | 1:42-27:1 | 1:14-9:1 | 1:5-2:1 |
| 13 | Оксифлуорфен | 1:384-3:1 | 1:128-1:1 | 1:48-1:6 |
| 13 | Паракват | 1:192-6:1 | 1:64-2:1 | 1:24-1:3 |
| 13 | Пендиметалин | 1:384-3:1 | 1:128-1:1 | 1:48-1:6 |
| 13 | Пеноксулам | 1:10-112:1 | 1:3-38:1 | 1:1-7:1 |
| 13 | Пентоксамид | 1:384-3:1 | 1:128-1:1 | 1:48-1:6 |
| 13 | Пентоксазон | 1:102-12:1 | 1:34-4:1 | 1:12-1:2 |
| 13 | Фенмедифам | 1:102-12:1 | 1:34-4:1 | 1:12-1:2 |
| 13 | Пиклорам | 1:96-12:1 | 1:32-4:1 | 1:12-1:2 |
| 13 | Пиколинафен | 1:34-34:1 | 1:11-12:1 | 1:4-3:1 |
| 13 | Пиноксаден | 1:25-45:1 | 1:8-15:1 | 1:3-3:1 |
| 13 | Претилахлор | 1:192-6:1 | 1:64-2:1 | 1:24-1:3 |
| 13 | Примисульфуронметил | 1:8-135:1 | 1:2-45:1 | 1:1-9:1 |
| 13 | Продиамин | 1:384-3:1 | 1:128-1:1 | 1:48-1:6 |
| 13 | Профоксидим | 1:42-27:1 | 1:14-9:1 | 1:5-2:1 |
| 13 | Прометрин | 1:384-3:1 | 1:128-1:1 | 1:48-1:6 |
| 13 | Пропахлор | 1:1152-1:1 | 1:384-1:3 | 1:144-1:16 |
| 13 | Пропанил | 1:384-3:1 | 1:128-1:1 | 1:48-1:6 |
| 13 | Пропаквизафоп | 1:48-24:1 | 1:16-8:1 | 1:6-2:1 |
| 13 | Пропоксикарбазон | 1:17-68:1 | 1:5-23:1 | 1:2-5:1 |
| 13 | Пропирисульфурон | 1:17-68:1 | 1:5-23:1 | 1:2-5:1 |
| 13 | Пропизамид | 1:384-3:1 | 1:128-1:1 | 1:48-1:6 |
| 13 | Просульфокарб | 1:1200-1:2 | 1:400-1:4 | 1:150-1:17 |
| 13 | Просульфурон | 1:6-168:1 | 1:2-56:1 | 1:1-11:1 |
| 13 | Пираклонил | 1:42-27:1 | 1:14-9:1 | 1:5-2:1 |
| 13 | Пирафлуфен-этил | 1:5-224:1 | 1:1-75:1 | 1:1-14:1 |
| 13 | Пирасульфотол | 1:13-84:1 | 1:4-28:1 | 1:1-6:1 |
- 69 037101
| 13 | Пиразолинат | 1:857-2:1 | 1:285-1:3 | 1:107-1:12 |
| 13 | Пиразосульфурон- этил | 1:10-112:1 | 1:3-38:1 | 1:1-7:1 |
| 13 | Пиразоксифен | 1:5-224:1 | 1:1-75:1 | 1:1-14:1 |
| 13 | Пирибензоксим | 1:10-112:1 | 1:3-38:1 | 1:1-7:1 |
| 13 | Пирибутикарб | 1:384-3:1 | 1:128-1:1 | 1:48-1:6 |
| 13 | Пиридат | 1:288-4:1 | 1:96-2:1 | 1:36-1:4 |
| 13 | Пирифталид | 1:10-112:1 | 1:3-38:1 | 1:1-7:1 |
| 13 | Пириминобак-метил | 1:20-56:1 | 1:6-19:1 | 1:2-4:1 |
| 13 | Пиримисульфан | 1:17-68:1 | 1:5-23:1 | 1:2-5:1 |
| 13 | Пиритиобак | 1:24-48:1 | 1:8-16:1 | 1:3-3:1 |
| 13 | Пироксасульфон | 1:85-14:1 | 1:28-5:1 | 1:10-1:2 |
| 13 | Пироксулам | 1:5-224:1 | 1:1-75:1 | 1:1-14:1 |
| 13 | Квинклорак | 1:192-6:1 | 1:64-2:1 | 1:24-1:3 |
| 13 | Квизалофоп-этил | 1:42-27:1 | 1:14-9:1 | 1:5-2:1 |
| 13 | Римсульфурон | 1:13-84:1 | 1:4-28:1 | 1:1-6:1 |
| 13 | Сафлуфенацил | 1:25-45:1 | 1:8-15:1 | 1:3-3:1 |
| 13 | Сетоксидим | 1:96-12:1 | 1:32-4:1 | 1:12-1:2 |
| 13 | Симазин | 1:384-3:1 | 1:128-1:1 | 1:48-1:6 |
| 13 | Сулькотрион | 1:120-10:1 | 1:40-4:1 | 1:15-1:2 |
| 13 | Сульфентразон | 1:147-8:1 | 1:49-3:1 | 1:18-1:3 |
| 13 | Сульфометурон- метил | 1:34-34:1 | 1:11-12:1 | 1:4-3:1 |
| 13 | Сульфосульфурон | 1:8-135:1 | 1:2-45:1 | 1:1-9:1 |
| 13 | Тебутиурон | 1:384-3:1 | 1:128-1:1 | 1:48-1:6 |
| 13 | Тефурилтрион | 1:42-27:1 | 1:14-9:1 | 1:5-2:1 |
| 13 | Темботрион | 1:31-37:1 | 1:10-13:1 | 1:3-3:1 |
| 13 | Тепралоксидим | 1:25-45:1 | 1:8-15:1 | 1:3-3:1 |
| 13 | Тербацил | 1:288-4:1 | 1:96-2:1 | 1:36-1:4 |
| 13 | Тербутилазин | 1:857-2:1 | 1:285-1:3 | 1:107-1:12 |
| 13 | Тербутрин | 1:192-6:1 | 1:64-2:1 | 1:24-1:3 |
| 13 | Тенилхлор | 1:85-14:1 | 1:28-5:1 | 1:10-1:2 |
| 13 | Тиазопир | 1:384-3:1 | 1:128-1:1 | 1:48-1:6 |
| 13 | Тиенкарбазон | 1:3-336:1 | 1:1-112:1 | 2:1-21:1 |
| 13 | Тифенсульфурон- метил | 1:5-224:1 | 1:1-75:1 | 1:1-14:1 |
| 13 | Тиафенацил | 1:17-68:1 | 1:5-23:1 | 1:2-5:1 |
- 70 037101
| 13 | Тиобенкарб | 1:768-2:1 | 1:256-1:2 | 1:96-1:11 |
| 13 | Толпиралат | 1:31-37:1 | 1:10-13:1 | 1:3-3:1 |
| 13 | Топрамезон | 1:6-168:1 | 1:2-56:1 | 1:1-11:1 |
| 13 | Тралкоксидим | 1:68-17:1 | 1:22-6:1 | 1:8-2:1 |
| 13 | Триафамон | 1:2-420:1 | 1:1-140:1 | 2:1-27 :1 |
| 13 | Триаллат | 1:768-2:1 | 1:256-1:2 | 1:96-1:11 |
| 13 | Триасульфурон | 1:5-224:1 | 1:1-75:1 | 1:1-14:1 |
| 13 | Триазифлам | 1:171-7:1 | 1:57-3:1 | 1:21-1:3 |
| 13 | Трибенурон-метил | 1:3-336:1 | 1:1-112:1 | 2:1-21:1 |
| 13 | Триклопир | 1:192-6:1 | 1:64-2:1 | 1:24-1:3 |
| 13 | Трифлоксисульфурон | 1:2-420:1 | 1:1-140:1 | 2:1-27 : 1 |
| 13 | Трифлудимоксазин | 1:25-45:1 | 1:8-15:1 | 1:3-3:1 |
| 13 | Трифлуралин | 1:288-4:1 | 1:96-2:1 | 1:36-1:4 |
| 13 | Трифлусульфуронметил | 1:17-68:1 | 1:5-23:1 | 1:2-5:1 |
| 13 | Тритосульфурон | 1:13-84:1 | 1:4-28:1 | 1:1-6:1 |
Табл. А2 составлена таким же образом, как и табл. А1 выше, за исключением того, что записи под заголовком столбца компонент (а) заменены на соответствующую запись в столбце для компонента (а), показанную ниже. Соединение 15 в столбце для компонента (а) определено в таблице индексов А. Таким образом, например, в табл. А2 во всех записях под заголовком столбца компонент (а) упоминается соединение 15 (т.е. соединение 15, определенное в таблице индексов А), и в первой строке под заголовками столбцов в табл. А2, в частности, раскрывается смесь соединения 15 с 2,4-D. Табл. АЗ-А146 составлены
| подобным образом. Номер | Записи в столбце для | Номер | Записи в столбце для |
| таблицы | компонента (а) | таблицы | компонента (а) |
| А2 | Соединение 15 | АН | Соединение 3 |
| АЗ | Соединение 16 | А12 | Соединение 4 |
| А4 | Соединение 21 | А13 | Соединение 5 |
| А5 | Соединение 22 | А14 | Соединение 6 |
| Аб | Соединение 23 | А15 | Соединение 7 |
| А7 | Соединение 24 | А16 | Соединение 8 |
| А8 | Соединение 27 | А17 | Соединение 9 |
| А9 | Соединение 1 | А18 | Соединение 10 |
| АЮ | Соединение 2 | А19 | Соединение 11 |
- 71 037101
| A2 0 | Соединение | 12 | А60 | Соединение | 60 |
| A21 | Соединение | 14 | А61 | Соединение | 61 |
| A22 | Соединение | 17 | А62 | Соединение | 62 |
| A2 3 | Соединение | 18 | А63 | Соединение | 63 |
| A2 4 | Соединение | 19 | А64 | Соединение | 64 |
| A2 5 | Соединение | 20 | А65 | Соединение | 65 |
| A2 6 | Соединение | 25 | Аб 6 | Соединение | 66 |
| A2 7 | Соединение | 26 | А67 | Соединение | 67 |
| A2 8 | Соединение | 28 | Аб 8 | Соединение | 68 |
| A2 9 | Соединение | 29 | Аб 9 | Соединение | 69 |
| АЗО | Соединение | 30 | А7 0 | Соединение | 70 |
| А31 | Соединение | 31 | А71 | Соединение | 71 |
| АЗ 2 | Соединение | 32 | А72 | Соединение | 72 |
| АЗЗ | Соединение | 33 | А7 3 | Соединение | 73 |
| АЗ 4 | Соединение | 34 | А7 4 | Соединение | 74 |
| АЗ 5 | Соединение | 35 | А7 5 | Соединение | 75 |
| АЗ 6 | Соединение | 36 | А7 6 | Соединение | 76 |
| АЗ 7 | Соединение | 37 | А7 7 | Соединение | 77 |
| АЗ 8 | Соединение | 38 | А7 8 | Соединение | 78 |
| АЗ 9 | Соединение | 39 | А7 9 | Соединение | 79 |
| А4 0 | Соединение | 40 | А8 0 | Соединение | 80 |
| А41 | Соединение | 41 | А81 | Соединение | 81 |
| А42 | Соединение | 42 | А82 | Соединение | 82 |
| А4 3 | Соединение | 43 | А8 3 | Соединение | 83 |
| А4 4 | Соединение | 44 | А8 4 | Соединение | 84 |
| А4 5 | Соединение | 45 | А8 5 | Соединение | 85 |
| А4 6 | Соединение | 46 | А8 6 | Соединение | 86 |
| А4 7 | Соединение | 47 | А8 7 | Соединение | 87 |
| А4 8 | Соединение | 48 | А8 8 | Соединение | 88 |
| А4 9 | Соединение | 49 | А8 9 | Соединение | 89 |
| А5 0 | Соединение | 50 | А9 0 | Соединение | 90 |
| А51 | Соединение | 51 | А91 | Соединение | 91 |
| А52 | Соединение | 52 | А92 | Соединение | 92 |
| А53 | Соединение | 53 | А93 | Соединение | 93 |
| А54 | Соединение | 54 | А94 | Соединение | 94 |
| А55 | Соединение | 55 | А95 | Соединение | 95 |
| А56 | Соединение | 56 | А9 6 | Соединение | 96 |
| А57 | Соединение | 57 | А97 | Соединение | 97 |
| А5 8 | Соединение | 58 | А9 8 | Соединение | 98 |
| А5 9 | Соединение | 59 | А9 9 | Соединение | 99 |
- 72 037101
| А100 | Соединение | 100 |
| А101 | Соединение | 101 |
| А102 | Соединение | 102 |
| А103 | Соединение | 103 |
| А104 | Соединение | 104 |
| А105 | Соединение | 104 |
| А106 | Соединение | 106 |
| А107 | Соединение | 107 |
| А108 | Соединение | 108 |
| А109 | Соединение | 109 |
| А110 | Соединение | 110 |
| А111 | Соединение | 111 |
| А112 | Соединение | 112 |
| А113 | Соединение | 113 |
| А114 | Соединение | 114 |
| А115 | Соединение | 115 |
| А116 | Соединение | 116 |
| А117 | Соединение | 117 |
| А118 | Соединение | 118 |
| А119 | Соединение | 119 |
| А120 | Соединение | 120 |
| А121 | Соединение | 121 |
| А122 | Соединение | 122 |
| А123 | Соединение | 123 |
| А124 | Соединение | 124 |
| А125 | Соединение | 125 |
| А126 | Соединение | 126 |
| А127 | Соединение | 127 |
| А128 | Соединение | 128 |
| А129 | Соединение | 129 |
| А130 | Соединение | 130 |
| А131 | Соединение | 131 |
| А132 | Соединение | 132 |
| А133 | Соединение | 133 |
| А134 | Соединение | 134 |
| А135 | Соединение | 135 |
| А136 | Соединение | 136 |
| А137 | Соединение | 137 |
| А138 | Соединение | 138 |
| А139 | Соединение | 139 |
| А140 | Соединение | 140 |
| А141 | Соединение | 141 |
| А142 | Соединение | 142 |
| А143 | Соединение | 143 |
| А144 | Соединение | 144 |
| А145 | Соединение | 145 |
| А146 | Соединение | 146 |
Соединения по настоящему изобретению применимы для контроля видов сорняков, устойчивых к гербицидам, вместе с AHAS-ингибитором или (b2) [химическим соединением, которое ингибирует синтазу ацетогидроксикислот (AHAS), также известную как ацетолактат-синтаза (ALS)].
Следующие тесты демонстрируют эффективность контроля, характерную для соединений по настоящему изобретению, в отношении конкретных сорняков. Контроль сорняков, обеспечиваемый с помощью таких соединений, тем не менее, не ограничивается данными видами. Для описаний соединений см. таблицы индексов А-С. Далее приведены сокращения, применяемые в следующих таблицах индексов: t означает третичный, s означает вторичный, n означает нормальный, i означает изо, с означает цикло, Me означает метил, Et означает этил, Pr означает пропил, i-Pr означает изопропил, Bu означает бутил, с-Pr означает циклопропил, t-Bu означает трет-бутил, Ph означает фенил, ОМе означает метокси, OEt означает этокси, SMe означает метилтио, TFP означает трифторпропил (т.е. -CH2CH2CF3), Bn означает бензил и -CN означает циано. Сокращение № соед. обозначает № соединения. Сокращение прим. обозначает пример, а следующее после него число указывает на
- 73 037101 то, в каком примере получено соединение. Масс-спектры представлены с предполагаемой точностью в пределах ±0,5 Да в виде молекулярного веса исходного иона с наиболее высоким относительным содержанием изотопа (М+1), образованного добавлением Н+ (молекулярный вес 1) к молекуле. О присутствии молекулярных ионов, содержащих один или несколько изотопов с более высоким атомным весом при более низкой распространенности (например, 37Cl, 81Br), не сообщается. Другие пики молекулярного иона (например М+2 или М+4), которые образуются в случае соединений, содержащих несколько галогенов, не приведены. Приведенные пики М+1 наблюдали с помощью масс-спектрометрии с применением химической ионизации при атмосферном давлении (АР ) или ионизации методом электрораспыления (ESI).
| Таблица индексов А | ||
| К | ||
| (R3)m“'l· Η н^_ A-l № соед. | д χχ R2 5 н CN О„ А У А-2 А-ЗА A R1 | OR5 1S S’ R15 Ν \ У /Ν- А-5 Α-7 Μ.S.(ΑΡ+) R2 R3 ИЛИ Τ. ПЛ. |
| 1 | А-ЗА ОСН2СН(СНЗ)2 | Cl З-Br * |
| 2 | А-ЗА ОСН2С(С1)=СН2 | Cl 3-Br * |
| 3 | А-ЗА ОСН2С(СНЗ)=СН2 | Cl 3-Br * |
| 4 | А-ЗА OCH2CF2CF3 | Br 3-F 447 |
| 5 | А-ЗА OCH2CF2CF3 | Cl 3-F 401 |
| 6 | А-ЗА ОСН2(циклопентил) | Cl 3-Br 411 |
| 7 | А-ЗА OCH2CH2CN | Cl 3-Br 382 |
| 8 | А-ЗА ОСН2(циклобутил) | Cl 3-Br 397 |
| 9 10 | А-ЗА ОСН2(циклопропил) ОСН2(2,2-ди-ВА-ЗА циклопропил) | Cl 3-Br 393 Cl 3-Br 419 |
| 11 | А-ЗА ОСН2СН=С(СНЗ)2 | Cl 3-Br 397 |
| 12 | А-ЗА СНЗ | Cl 3-Br * |
| 13 | А-ЗА ОСН2СН2СНЗ | Cl 3-Br * |
| 14 | А-ЗА ОС(СНЗ)3 | Cl 3-Br * |
| 15 | А-ЗА OCH2CH2CF3 | Cl 3-C1 381 |
| 16 | А-ЗА ОСН(СНЗ)CH2CF3 | Cl 3-Br 439 |
| 17 | А-ЗА OCH2CH2CF3 | Cl (m=0) 347 |
| 18 | А-ЗА Ν(СНЗ)СН2СН(СНЗ)(CF3) | Cl 3-Br 452 |
| 19 | А-ЗА Ν(СНЗ)CH2CH2CF3 | Cl 3-Br 438 |
| 20 21 | А-ЗА OCH2CH2CH2CF3 | Cl 3-Br * |
| (прим. 2) | А-ЗА ОСН2СН2СН=СН2 | Cl 3-Br * |
| 22 | А-ЗА ОСН2СН=СН2 | Cl 3-Br 369 |
| 23 | А-ЗА OCH2CF2CF3 | Cl 3-Br 461 |
- 74 037101
| 24 | А-ЗА | N(СНЗ)OCH2CF3 | Вг | З-Вг | 484 |
| 25 | А-ЗА | N(СНЗ)OCH2CF3 | С1 | З-Вг | 440 |
| 26 | |||||
| А-ЗА | OCH2CH2CF3 | С1 | З-Вг | 425 | |
| (прим.3) | |||||
| 27 | А-ЗА | NHCH2CF3 | Вг | (т=0) | * |
| 28 | |||||
| А-ЗА | NHCH2CF3 | С1 | (т=0) | * | |
| (прим.1) | |||||
| 29 | А-ЗА | СН2С1 | С1 | (т=0) | 283 (65-70) |
| 30 | А-ЗА | OCH2CH2CF3 | С1 | 3-CN | 372 |
| 31 | А-ЗА | OCH2CF3 | CN | З-Вг | * |
| 32 | А-ЗА | OCH2CF3 | С1 | 3-CN | 358 |
| 33 | А-ЗА | OCH2CH2CF3 | Вг | З-Вг | 467 |
| 34 | А-ЗА | OCH2CF3 | Вг | З-Вг | 455 |
| 35 | А-ЗА | OCH2CF3 | С1 | З-Вг | 411 |
| 36 | А-ЗА | ОСН(СН2С1)2 | С1 | З-Вг | 439 |
| 37 | А-ЗА | ОСН2СН(СНЗ)СН=СН2 | С1 | З-Вг | 397 |
| 38 | А-ЗА | ОСН2СН2С=СН | С1 | З-Вг | 381 |
| 39 | А-ЗА | OCH2CN | С1 | 3-CN | 315 |
| 40 | А-ЗА | OCH2CN | С1 | З-Вг | * |
| 41 | А-ЗА | OCH2CH2CF3 | Вг | 3-F | 409 |
| 42 | А-ЗА | OCH2CH2CF3 | С1 | 3-F | 365 |
| 43 | А-ЗА | ОС(СНЗ)3 | С1 | 3-F | 325 |
| 44 | А-ЗА | 0(циклопентил) | С1 | З-Вг | 397 |
| 45 | А-ЗА | ОСН2СС13 | С1 | З-Вг | 459 |
| 46 | А-ЗА | ОСН2СН2С1 | С1 | З-Вг | 391 |
| 47 | А-ЗА | OCH2CF3 | Вг | 3-F | 396 |
| 48 | А-ЗА | OCH2CF3 | С1 | 3-F | 351 |
| 49 | А-ЗА | OCH2CN | С1 | 3-F | 308 (80-83) |
| 50 | А-ЗА | E-OCH2CH=CHCF3 | С1 | З-Вг | 437 |
| 51 | А-ЗА | СНЗ | С1 | 3-ОМе | 279 |
| 52 | А-ЗА | СНЗ | С1 | (т=0) | 249 |
| А-5; R5 | |||||
| 55 | представляет | СНЗ | С1 | (т=0) | 278 |
| собой Ме | |||||
| А-5; R5 | |||||
| 56 | представляет | СНЗ | С1 | (т=0) | 306 |
| собой i-Pr | |||||
| А-5; R5 | |||||
| 57 | представляет | Н | С1 | (т=0) | 292 |
| собой i-Pr |
- 75 037101
A-5; R5
| 58 | представляет | СНЗ | С1 | (т=0) | 354 |
| 59 | собой Вп А-5; R5 представляет | СНЗ | С1 | (т=0) | 320 |
| 60 | собой t-Bu А-5; R5 представляет | СНЗ | С1 | (т=0) | 264 |
| 61 | собой Н А-ЗА | ОСН2С(Вг)=СН2 | С1 | З-Вг | 87-91 |
| 62 | А-1 | OCH2CF3 | С1 | З-Вг | 63-66 |
| 63 | А-1 | OCH2CF2CF3 | С1 | З-Вг | 49-53 |
| 64 | А-ЗА | OCH2CH2CF3 | С1 | 4-CN | 117-120 |
| 65 | А-ЗА | OCH2CH2CH2CF3 | С1 | 3-CF3 | 429 |
| 66 | А-1 | OCH2CH2CF3 | С1 | З-Вг | 63-67 |
| 67 | А-ЗА | СН2СН2СНЗ | С1 | 3-CN | 85-88 |
| 68 | А-ЗА | СН2СН2СН2СНЗ | С1 | 3-CN | 98-102 |
| 69 | А-5; R5 представляет | СНЗ | С1 | 3-CN | 80-84 |
| 70 | собой i-Pr А-ЗА | SCH2CH2CH3 | С1 | З-Вг | 387 |
| 71 | А-ЗА | SCH2CH2CF3 | С1 | З-Вг | 121-125 |
| 72 | А-1 | CH2CH2CF3 | С1 | 3-CN | 342 |
| 73 | А-1 | (СН2)3CF3 | С1 | 3-CN | 356 |
| 74 | А-1 | 0(СН2)3CF3 | С1 | З-Вг | 425 |
| 75 | А-ЗА | СН2СН2СНЗ | С1 | З-Вг | 88-92 |
| 76 | А-5; R5 представляет | СНЗ | С1 | 3-F | 62-66 |
| 77 | собой i-Pr А-ЗА | (СН2)3CF3 | С1 | З-Вг | 423 |
| 78 | А-ЗА | 0(с-Ви) | С1 | З-Вг | 100-103 |
| 79 | А-ЗА | (СН2)ЗСНЗ | С1 | З-Вг | 77-81 |
| 80 | А-1 | 0(СН2)2CF3 | С1 | 3-CN | 358 |
| 81 | А-1 | 0(СН2)3CF3 | С1 | 3-CN | 372 |
| 82 | А-ЗА | (СН2)4CF3 | С1 | З-Вг | 437 |
| 83 | А-ЗА | SCH2CH3 | С1 | З-Вг | 373 |
| 84 | А-ЗА | ОСН(СНЗ)СН2СНЗ | С1 | З-Вг | 385 |
| 85 | А-ЗА | SCH2CF3 | С1 | З-Вг | 90-93 |
| 86 | А-1 | (СН2)2СНЗ | С1 | 3-CN | 288 |
| 87 | А-1 | (СН2)ЗСНЗ | С1 | 3-CN | 302 |
- 76 037101
| 88 | А-ЗА | 0(СН2)2CF3 | С1 | 4-С1 | 87-90 |
| 89 | А-1 | (СН2)2CF3 | С1 | З-Вг | 395 |
| 90 | А-ЗА | ОСН2СН2С(=СН2)СНЗ | С1 | З-Вг | 397 |
| 91 | А-ЗА | SCH2CH=CH2 | С1 | З-Вг | 385 |
| 92 | А-ЗА | (СН2)2CF3 | С1 | З-Вг | 409 |
| 93 | А-ЗА | NH(СН2)2CF3 | С1 | З-Вг | 424 |
| 94 | А-ЗА | 0(СН2)2CF3 | С1 | 4-Вг | 88-91 |
| 95 | А-5; R5 представляет | СНЗ | С1 | З-Вг | 370 |
| 96 | собой Et А-ЗА | 0(СН2)2С(СНЗ)3 | С1 | З-Вг | 413 |
| 97 | А-ЗА | ОСН2СНС1СН2С1 | С1 | З-Вг | 439 |
| 98 | А-5; R5 представляет | СНЗ | С1 | З-Вг | * |
| 99 | собой ТЕР А-ЗА | 0(СН2)2CF3 | С1 | З-СНЗ | 51-53 |
| 100 | А-ЗА | 0(СН2)ЗСНЗ | С1 | З-Вг | 385 |
| 101 | А-ЗА | 0(СН2)4СНЗ | С1 | З-Вг | 399 |
| 102 | А-ЗА | ОСН2СН2СН2СН2ВГ | С1 | З-Вг | 449 |
| 103 | А-ЗА | OCH2CF2CHF2 | С1 | З-Вг | 443 |
| 104 | А-5; R5 представляет | СНЗ | С1 | 3-С1 | 340 |
| 105 | собой i-Pr А-5; R5 представляет | СНЗ | С1 | З-Вг | 384 |
| 106 | собой i-Pr А-1 | ОСН2СНЗ | С1 | З-Вг | 343 |
| 107 | А-ЗА | (СН2)2CF3 | С1 | 3-С1 | * * |
| (прим.4) 108 | А-ЗА | ОСН2С=СН | С1 | З-Вг | 108-112 |
| 109 | А-ЗА | (СН2)4CF3 | С1 | 3-CN | 384 |
| 110 | А-ЗА | CH2CH2CF2CF3 | С1 | З-Вг | 459 |
| 111 | А-ЗА | CH2CH2CF2CF3 | С1 | 3-CN | 406 |
| 112 | А-ЗА | 0(СН2)2CF3 | С1 | З-ОСНЗ | 109-113 |
| 113 | А-ЗА | 0 (СН2)2CF3 | С1 | 3-CF3 | 415 |
| 114 | А-2 | (СН2)ЗСНЗ | С1 | З-Вг | 380 |
| 115 | А-ЗА | 0 (СН2)2CF3 | С1 | З-0-i- | 405 |
| 116 | А-ЗА | 0(СН2)2CF3 | С1 | Рг 3- | 391 |
OCH2CH3
- 77 037101
| 117 | А-ЗА | 0(СН2)2CF3 | 3- | ||
| С1 | OCH2CF3 | 445 | |||
| 118 | А-2 | (СН2)2СНЗ | С1 | З-Вг | 366 |
| 119 | А-ЗА | цис-ОСН2СС1=СС1 | С1 | З-Вг | 114-117 |
| 120 | А-ЗА | транс-ОСН2СС1=СС1 | С1 | З-Вг | 84-88 |
| 121 | А-1 | (СН2)4CF3 | С1 | З-Вг | 423 |
| 122 | А-1 | (СН2)2CF3 | С1 | 3-С1 | 351 |
| 123 | А-ЗА | 0(СН2)2с-Рг | С1 | З-Вг | 397 |
| 124 | А-1 | (СН2)4CF3 | С1 | 3-С1 | 379 |
| 125 | А-ЗА А-7; R15 | (СН2)3CF3 | С1 | 3-CF3 | 413 |
| 126 | представляет собой Me | (СН2)3CF3 | С1 | 3-CN | 371 |
| 127 | А-ЗА | цис-ОСН2С=С(СНЗ)С1 | С1 | З-Вг | 59-63 |
| 128 | А-ЗА | транс-ОСН2С=С(СНЗ)С1 | С1 | З-Вг | 82-86 |
| 129 | А-2 | (СН2)ЗСНЗ | С1 | (т=0) | 302 |
| 130 | А-ЗА | (СН2)ЗСНЗ | С1 | 3-CF3 | 359 |
| 131 | А-1 | OCH2CF3 | С1 | 3-CN | 344 |
| 132 | А-1 | OCH2CF2CF3 | С1 | 3-CN | 70-73 |
| 133 | А-ЗА | (СН2)3CF3 | С1 | 3-CN 3- | 94-96 |
| 134 | А-1 | (СН2)3CF3 | С1 | СН2СНЗ | 359 |
| 135 | А-1 | (СН2)3CF3 | С1 | З-с-Рг | 371 |
| 136 | А-ЗА | (СН2)2СНЗ | С1 | 3-CF3 | 345 |
| 137 | А-1 | (СН2)3CF3 | С1 | 3-С1 | 365 |
| 138 | А-1 | (СН2)3CF3 | С1 | З-Вг | 409 |
| 139 | А-ЗА | Н | С1 | 3-С1 | * |
| 140 141 | А-2 | Н | С1 | (т=0) | * |
| (прим.5) | А-2 | (СН2)4СНЗ | С1 | (т=0) | |
| 142 | А-ЗА | (СН2)2CF3 | С1 | 3-CN | 354 |
| 143 | А-ЗА | (СН2)3CF3 | С1 | 3-С1 | 379 |
| 144 | А-2 | (СН2)3CF3 | С1 | (т=0) | 356 |
| 145 | А-2 А-7; R15 | (СН2)4CF3 | С1 | (т=0) | 370 |
| 146 | представляет собой Н | (СН2)3CF3 | С1 | 3-CN | 358 |
* См. таблицу индексов С для данных 1H ЯМР.
* * См. пример синтеза для данных 1H ЯМР.
Е указывает на Е-стереохимию двойной связи.
- 78 037101
Таблица индексов В
М.S.(АР+) Кодировка Соед. Структура или т. пл
Таблица индексов С
Соед. ХН ЯМР (раствор CDC13, если не указано иное)
Ϊ 8,48 (s, 2Н) , 7,53 (dd, 1Н), 7,35 (t, 1Н), 7,18 (dd, 1Н), 4,02 (d,
2Н), 1,98-1,83 (m, 1Н), 0,89 (d, 6Н).
8,48 (т, 2Н) , 7,55 (dd, 1Н), 7,38 (t, 1Н), 7,26 (s, 1Н), 7,20 (dd,
1Н) , 5,55-5,46 (т, 1Н) , 5,38 (т, 1Н) , 4,80-4,78 (т, 2Н) .
8,47 (s, 2Н) , 7,54 (dd, 1Н), 7,36 (t, 1Н) , 7,19 (dd, 1Н) , 4,99-4,93 (т, 1Н), 4,91-4,89 (т, 1Н) , 4,63 (s, 2Н) , 1,71 (s, ЗН) .
8,48 (s, 2Н), 7,51 (dd, 1Н), 7,32 (t, 1Н), 7,15 (dd, 1Н), 2,55 (s,
ЗН) .
8,49 (s, 2Н), 7,53 (dd, 1Н), 7,35 (t, 1Н), 7,18 (dd, 1Н) , 4,20 (t
2Н) , 1,58-1,67 (т, 2Н) , 0,82-0,93 (т, ЗН) .
| 14 | 8,49 1,43 | (s, 2Н), | 7,51 | (dd, 0,95 Гц, | 1Н), 7,32 | (t, | 1Н), 7,16 (dd, 1Н), |
| (s, 9 Н) . | |||||||
| 20 | 8,49 2Н) , | (s, 2Н) , 2,20-2,04 | 7,54 1 (т, | (dd, 1Н), 7,37 2Н), 1,93-1,85 | (t, 1Н), (т, 2Н). | 7,20 | (dd, 1Н), 4,31 (t, |
| 21 | 8,48 | (s, 2Н) , | 7,53 | (dd, 1Н), 7,35 | (t, 1Н), | 7,17 | (dd, 1Н), 5,75-5,67 |
| (т, : 2,34 | 1Н), 5,09(т, 2Н) . | -5,05 | (т, 1Н), 5,OS- | 5,00 (т, | 1Н) , | 4,29 (t, 2H), 2,39- | |
| 27 | 8,37 1Н) , | (s, 2Н) , 7,00 (d, | 7,64 1Н) , | id, 1Н), 7,46 4,75 (q, 2Н). | (t, 1Н), | 7,32 | (t, 1H), 7,19 (bs, |
| 28 | 8,30 1Н) , | (s, 2Н), 7,00 (d, | 7,65 1Н) , | (d, 1Н), 7,48 4,75 (q, 2Н) . | (t, 1Н), | 7,31 | (t, 1H), 7,21 (bs, |
| 31 | 8,81 2Н) . | (s, 2Н), | 7,63 | (dd, 1Н), 7,45 | (t, 1Н), | 7,22 | (dd, 1H), 4,58 (q, |
| 40 | 8,50 2Н) . | (s, 2Н), | 7,57 | (dd, 1Н), 7,43 | (t, 1Н), | 7,24 | (dd, 1H), 4,87 (s, |
| 99 | 500 (т, | МГц) 8,47 1Н) 4,19 | (s, 2Н) 7,53-7,56 ( (t, 2Н) 2,26-2,36 (т | т, 1Н) 7,29-7, , 2Н) 2,09 (s, | 33 (m, 1H) 7,14-7,18 3H) . | ||
| 139 | 10,39 (s, 1Н) 7,22-7,17 (т, | , 8,4 1Н) . | (6 (s, 2Н), 7,62-7,56 (т | ., 1Н) | , 7,47-7,42 (m, 1H), | ||
| 140 | (500 | МГц) 8,49 ( s, | 2Н), 7,54-7,58 | (т, 1Н) , | 7,4С | )-7,45 (m, 1H), 7,30- |
7,36 (т, 1Н), 7,16-7,20 (т, 1Н), 3,72 (s, 2Н) .
Данные 1Н ЯМР представлены в ppm в сторону слабого поля от тетраметилсилана. Сочетания обозначены (s) - синглетом, (d) - дублетом, (t) - триплетом, (m) - мультиплетом, (dd) - дублетом дублетов, (dt) - дублет триплетов, (br s) - широким синглетом.
- 79 037101
Биологические примеры изобретения
Тест А.
Семена видов растений, выбранных из ежовника обыкновенного (Echinochloa crus-galli), кохии (Kochia scoparia), амброзии (амброзии полыннолистной, Ambrosia elatior), плевела многоцветкового (Lolium multiflorum), росички кроваво-красной (Lg) (Digitaria sanguinalis), щетинника гигантского (Setaria faberii), ипомеи (Ipomoea spp.), амаранта (Amaranthus retroflexus), канатника Теофраста (Abutilon theophrasti), пшеницы (Triticum aestivum) и кукурузы (Zea mays), высаживали в смесь суглинистой почвы и песка и обрабатывали до появления всходов направленным распылением на почву с использованием тестируемых химических продуктов, составленных в смесь растворителей, не являющихся фитотоксичными, которая включала поверхностно-активное вещество.
Вместе с тем, растения, выбранные из этих видов сельскохозяйственных культур и сорняков, а также лисохвоста мышехвостниковидного (Alopecurus myosuroides) и подмаренника (подмаренника цепкого, Galium aparine), высаживали в горшки, содержащие ту же смесь суглинистой почвы и песка, и обрабатывали путем послевсходового внесения некоторых тестируемых химических продуктов, составленных таким же образом. В случае послевсходовой обработки высота растений составляла от 2 до 10 см, и они находились на стадии развития, характеризующейся наличием одного-двух листьев. Обработанные растения и необработанные контроли содержали в теплице в течение примерно 10 дней, после чего все обработанные растения сравнивали с необработанными контролями и визуально оценивали в отношении повреждения. Оценки реакции растений, кратко изложенные в табл. А, основаны на шкале от 0 до 100, где 0 означает отсутствие эффекта, а 100 означает полный контроль. Тире (-) означает отсутствие результатов теста.
- 80 037101
| Таблица А | Соединения | |||||
| 1000 г а.и./га | 12 | 55 | 56 | 57 | 58 | 59 |
| После появления всходов | ||||||
| Ежовник обыкновенный | 80 | 0 | 50 | 20 | 40 | 0 |
| Лисохвост мышехвостниковидный | 50 | - | - | - | - | - |
| Кукуруза | 20 | 0 | 30 | 20 | 30 | 20 |
| Росичка кроваво-красная | - | 0 | 40 | 30 | 80 | 10 |
| Щетинник гигантский | 70 | 10 | 70 | 20 | 60 | 10 |
| Подмаренник | 80 | - | - | - | - | - |
| Кохия | 80 | - | - | - | - | - |
| Ипомея | - | - | - | 10 | 30 | 0 |
| Амарант | 100 | 0 | 60 | 40 | 100 | 30 |
| Амброзия | 60 | - | - | - | - | - |
| Плевел многоцветковый | 50 | - | - | - | - | - |
| Канатник теофраста | - | 10 | 100 | - | 90 | - |
| Пшеница | 0 | 0 | 10 | 20 | 20 | 30 |
| Таблица А | Соединения | |||||||||||||
| 500 г а.и./га | 3 | 7 1 | 8 | 9 | 10 | 11 1 | 13 | 14 | 15 | 16 | 17 | 13 | 23 | 21 |
| После появления всходов Ежовник обыкновенный Лисохвост мышехвостниковидный Кукуруза Росичка кровавокрасная Щетинник гигантский Подмаренник Кохия Ипомея Амарант Амброзия Плевел многоцветковый | 40 30 10 50 90 90 90 30 40 | 90 80 70 100 100 100 100 90 70 | 40 20 20 60 90 80 90 40 30 | 90 80 50 90 100 90 100 10 50 | 100 90 60 100 100 100 100 50 60 | 20 20 10 20 20 40 60 0 0 | 100 70 90 100 100 100 100 20 100 | 40 70 10 60 100 70 100 0 70 | 100 100 90 100 100 100 100 40 90 | 90 90 60 90 100 100 100 30 30 | 0 0 20 0 0 0 40 0 0 | 0 0 0 0 0 10 20 0 0 | 100 50 40 100 90 100 100 40 40 | 100 80 60 100 90 100 100 40 90 |
| Канатник теофраста | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| Пшеница | 10 | 20 | 0 | 50 | 40 | 0 | 30 | 40 | 100 | 20 | 0 | 0 | 20 | 40 |
| Таблица А | Соединения | |||||||||||||
| 500 г а.и./га | 22 | 23 | 24 | 23 | 26 | 27 | 23 | 30 | 31 | 32 | 33 | 34 | 33 | 33 |
| После |
- 81 037101
| появления всходов | ||||||||||||||
| Ежовник обыкновенный | 100 | 50 | 10 | 10 | 100 | 0 | 20 | 20 | 0 | 0 | 100 | 20 | 80 | 0 |
| Лисохвост мышехвостниковидный | 90 | 50 | 0 | 30 | 100 | - | - | 30 | 0 | 0 | 90 | 70 | 80 | 0 |
| Кукуруза | 50 | 20 | 0 | 20 | 100 | 0 | 0 | 70 | 0 | 0 | 90 | 30 | 30 | 0 |
| Росичка кроваво- красная | - | - | - | - | - | 0 | 0 | - | - | - | - | - | - | - |
| Щетинник гигантский | 100 | 80 | 0 | 10 | 100 | 0 | 0 | 100 | 0 | 0 | 100 | 80 | 100 | 0 |
| Подмаренник | 90 | 100 | 20 | 50 | 100 | - | - | 100 | 0 | 0 | 100 | 100 | 100 | 0 |
| Кохия | 100 | 100 | 0 | 50 | 100 | - | - | 100 | 0 | 0 | 100 | 90 | 100 | 0 |
| Ипомея | - | - | - | - | - | 0 | 0 | - | - | - | - | - | - | - |
| Амарант | 100 | 100 | 10 | 60 | 100 | 0 | 20 | 100 | 0 | 30 | 100 | 100 | 100 | 0 |
| Амброзия | 30 | 10 | 0 | 20 | 60 | - | - | 0 | 0 | 0 | 40 | 0 | 0 | 0 |
| Плевел многоцветковый | 60 | 70 | 0 | 0 | 80 | - | - | 0 | 0 | 0 | 80 | 0 | 40 | 0 |
| Канатник теофраста | - | - | - | - | - | 0 | 30 | - | - | - | - | - | - | - |
| Пшеница | 30 | 10 | 0 | 10 | 90 | 0 | 0 | 30 | 0 | 0 | 60 | 0 | 20 | 0 |
| Таблица А | Соединения | |||||||||||||
| 500 г а.и./га После появления всходов Ежовник обыкновенный Лисохвост мышехвостниковидный Кукуруза Росичка кроваво-красная Щетинник гигантский Подмаренник Кохия Ипомея Амарант Амброзия Плевел многоцветковый | 40 20 20 20 40 40 100 100 0 0 | 41 0 0 0 0 0 60 90 10 0 | 42 0 0 30 0 0 60 90 0 0 | 47 0 0 0 0 0 0 0 0 0 | 48 30 20 0 20 10 0 40 0 0 | 49 0 0 0 0 0 0 0 0 0 | 61 100 100 40 100 100 100 30 80 | 64 0 0 0 0 0 0 0 0 0 | 65 70 40 20 90 70 100 30 0 | 72 100 50 60 100 100 100 100 30 40 | 73 100 100 60 100 100 100 100 30 100 | 75 100 60 90 100 100 100 100 40 70 | 78 100 60 60 80 100 100 90 30 30 | 79 100 90 90 80 100 100 100 40 90 |
| Канатник теофраста | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| Пшеница | 20 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 30 | 0 | 0 | 40 | 90 | 70 | 30 | 30 |
| Таблица А | Соединения | ||||||
| 500 г а.и./га | 83 | 84 | 85 | | 91 | 106 | 125 | 130 | 136 | 139 |
- 82 037101
| После появления всходов | |||||||||
| Ежовник обыкновенный | 90 | 40 | 20 | 100 | 100 | 90 | 100 | 80 | 0 |
| Лисохвост мышехвостниковидный | 40 | 0 | 0 | 30 | 20 | 90 | 90 | 100 | 0 |
| Кукуруза | 30 | 40 | 40 | 50 | 10 | 30 | 50 | 50 | 0 |
| Росичка кровавокрасная | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| Щетинник гигантский | 80 | 60 | 60 | 100 | 70 | 90 | 90 | 90 | 0 |
| Подмаренник | 20 | 40 | 90 | 90 | 10 | 100 | 100 | 100 | 0 |
| Кохия | 90 | 70 | 80 | 100 | - | 100 | 100 | 100 | 0 |
| Ипомея | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| Амарант | 70 | 70 | 70 | 100 | 20 | 100 | 100 | 100 | 0 |
| Амброзия | 0 | 0 | 0 | 20 | 0 | 40 | 60 | 60 | 0 |
| Плевел многоцветковый | 0 | 0 | 0 | 30 | 0 | 90 | 90 | 70 | 20 |
| Канатник теофраста | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| Пшеница | 0 | 20 | 20 | 30 | 0 | 30 | 30 | 20 | 0 |
| Таблица А | Соединения | |||||||||||||
| 125 г а.и./га | 1 | 2 | 3 | 3 | 5 | 6 | ‘ 1 | 10 | 11 | 13 | 13 | 16 | ||
| После появления всходов | ||||||||||||||
| Ежовник обыкновенный | 30 | 40 | 60 | 0 | 0 | 10 | 30 | 10 | 20 | 20 | 10 | 80 | 90 | 10 |
| Лисохвост мышехвостниковидный | 20 | 30 | 30 | 0 | 0 | 10 | 30 | 0 | 30 | 20 | 0 | 30 | 90 | 20 |
| Кукуруза | 20 | 20 | 30 | 0 | 0 | 0 | 10 | 0 | 20 | 10 | 0 | 30 | 50 | 20 |
| Щетинник гигантский | 60 | 60 | 80 | 0 | 0 | 10 | 50 | 30 | 20 | 30 | 20 | 80 | 90 | 20 |
| Подмаренник | 70 | 90 | 70 | 0 | 0 | 60 | 100 | 60 | 70 | 100 | 10 | 100 | 100 | 90 |
| Кохия | 30 | 90 | 40 | 0 | 0 | 40 | 100 | 40 | 50 | 90 | 0 | 100 | 100 | 80 |
| Амарант | 70 | 80 | 100 | 0 | 0 | 60 | 100 | 50 | 100 | 90 | 10 | 90 | 100 | 90 |
| Амброзия | 10 | 0 | 0 | 0 | 0 | 10 | 40 | 10 | 0 | 10 | 0 | 0 | 20 | 10 |
| Плевел многоцветковый | 0 | 20 | 30 | 0 | 0 | 0 | 20 | 0 | 0 | 10 | 0 | 0 | 60 | 10 |
| Пшеница | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 10 | 0 | 0 | 20 | 20 | 20 |
Таблица А Соединения
125 г а.и./га 17 I 18 I 19 I 20 I 21 I 22 I 23 I 24 I 25 I 26 I 30 I 31 I 32 I ЗЗ
После
- 83 037101
| появления всходов | ||||||||||||||
| Ежовник обыкновенный | 0 | 0 | 0 | 30 | 70 | 60 | 10 | 0 | 0 | 100 | 0 | 0 | 0 | 80 |
| Лисохвост мышехвостниковидный | 0 | 0 | 0 | 30 | 60 | 60 | 10 | 0 | 0 | 100 | 10 | 0 | 0 | 60 |
| Кукуруза | 0 | 0 | 0 | 30 | 30 | 30 | 10 | 0 | 0 | 60 | 30 | 0 | 0 | 30 |
| Щетинник гигантский | 0 | 0 | 0 | 50 | 70 | 80 | 30 | 0 | 0 | 100 | 60 | 0 | 0 | 100 |
| Подмаренник | 0 | 0 | 0 | 10 | 80 | 30 | 90 | 10 | 20 | 100 | 60 | 0 | 0 | 100 |
| Кохия | 0 | 0 | 0 | 90 | 90 | 90 | 80 | 0 | 10 | 100 | 100 | 0 | 0 | 100 |
| Амарант | 20 | 10 | 10 | 100 | 80 | 100 | 100 | 0 | 30 | 100 | 100 | 0 | 20 | 100 |
| Амброзия | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 10 | 30 | 0 | 0 | 0 | 30 |
| Плевел многоцветковый | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 10 | 0 | 0 | 70 | 0 | 0 | 0 | 30 |
| Пшеница | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 40 | 0 | 0 | 0 | 20 |
| Таблица А | Соединения | |||||||||||||
| 125 г а.и./га | 34 | 33 | 33 | 37 | 33 | 39 | 43 | 41 | 42 | 43 | 44 | 45 | 43 | 47 |
| После появления всходов | ||||||||||||||
| Ежовник обыкновенный | 0 | 10 | 0 | 30 | 60 | 0 | 0 | 0 | 0 | 10 | 0 | 20 | 30 | 0 |
| Лисохвост мышехвостниковидный | 10 | 40 | 0 | 30 | 0 | 0 | 10 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Кукуруза | 30 | 20 | 0 | 10 | 10 | 0 | 20 | 0 | 20 | 0 | 0 | 20 | 10 | 0 |
| Щетинник гигантский | 20 | 40 | 0 | 40 | 90 | 0 | 10 | 0 | 0 | 0 | 0 | 20 | 40 | 0 |
| Подмаренник | 50 | 60 | 0 | 40 | 80 | 0 | 30 | 0 | 0 | 40 | 0 | 100 | 70 | 0 |
| Кохия | 60 | 90 | 0 | 40 | 60 | 0 | 70 | 20 | 30 | 10 | 0 | 50 | 90 | 0 |
| Амарант | 100 | 100 | 60 | 80 | 100 | 0 | 70 | 90 | 80 | 40 | 0 | 100 | 100 | 0 |
| Амброзия | 0 | 0 | 0 | 0 | 10 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 10 | 0 | 0 |
| Плевел многоцветковый | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Пшеница | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
- 84 037101
| Таблица А | Соединения | |||||||||||||
| 125 г а.и./га | 48 | 49 | 50 | 51 | 53 | 5< | о | 32 | 33 | 34 | 35 | 33 | 37 | 68 |
| После появления всходов | ||||||||||||||
| Ежовник обыкновенный | 0 | 0 | 20 | 0 | 0 | 0 | 100 | 40 | 10 | 0 | 30 | 100 | 0 | 30 |
| Лисохвост мышехвостниковидный | 0 | 0 | 20 | 0 | 0 | 0 | 30 | 40 | 0 | 0 | 20 | 100 | 0 | 30 |
| Кукуруза | 0 | 0 | 10 | 0 | 0 | 0 | 20 | 30 | 30 | 0 | 10 | 70 | 0 | 20 |
| Щетинник гигантский | 0 | 0 | 70 | 0 | 0 | 0 | 60 | 40 | 30 | 0 | 40 | 100 | 0 | 30 |
| Подмаренник | 0 | 0 | 90 | 10 | 0 | 0 | 60 | 80 | 30 | 0 | 20 | 100 | 0 | 60 |
| Кохия | 0 | 0 | 90 | 0 | 0 | 0 | - | 100 | 50 | 0 | - | 50 | 0 | 40 |
| Амарант | 20 | 0 | 100 | 0 | 0 | 0 | 40 | 90 | 60 | 0 | 90 | 100 | 0 | 90 |
| Амброзия | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 10 | 0 | 0 | 0 | 10 | 20 | 0 | 20 |
| Плевел многоцветковый | 0 | 0 | 20 | 0 | 0 | 0 | 20 | 0 | 0 | 0 | 0 | 50 | 0 | 0 |
| Пшеница | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 30 | 0 | 0 |
| Таблица А | Соединения | |||||||||||||
| 125 г а.и./га | 69 | 73 | 71 | 72 | 73 | 74 | 75 | 73 | 77 | 73 | 79 | 39 | 31 | 82 |
| После появления всходов | ||||||||||||||
| Ежовник обыкновенный | 70 | 30 | 40 | 80 | 90 | 40 | 90 | 0 | 90 | 60 | 90 | 90 | 50 | 100 |
| Лисохвост мышехвостниковидный | 30 | 20 | 30 | 30 | 50 | 30 | 40 | 0 | 50 | 20 | 50 | 90 | 40 | 40 |
| Кукуруза | 20 | 10 | 20 | 50 | 30 | 20 | 80 | 0 | 30 | 40 | 80 | 60 | 40 | 30 |
| Щетинник гигантский | 30 | 30 | 40 | 70 | 100 | 70 | 90 | 0 | 90 | 50 | 80 | 90 | 70 | 100 |
| Подмаренник | 60 | 70 | 90 | 80 | 100 | 80 | 80 | 90 | 100 | 70 | 90 | 90 | 80 | 100 |
| Кохия | 40 | 70 | 50 | 100 | 100 | 40 | 100 | 0 | 100 | 70 | 100 | 70 | 50 | 100 |
| Амарант | 80 | 20 | 70 | 100 | 100 | 100 | 100 | 30 | 100 | 80 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| Амброзия | 0 | 20 | 20 | 10 | 20 | 10 | 30 | 0 | 0 | 0 | 30 | 30 | 10 | 40 |
| Плевел многоцветковый | 0 | 20 | 20 | 10 | 80 | 20 | 40 | 0 | 60 | 0 | 90 | 50 | 10 | 60 |
| Пшеница | 0 | 0 | 0 | 10 | 20 | 10 | 20 | 0 | 10 | 20 | 20 | 40 | 0 | 30 |
| Таблица А | Соединения | |||||||||||||
| 125 г а.и./га | 83 | 84 | 85 | 86 | 87 | 88 | 89 | 90 | 91 | 92 | 93 | 94 | 95 | 96 |
| После появления всходов | ||||||||||||||
| Ежовник обыкновенный | 0 | 0 | 0 | 40 | 100 | 0 | 90 | 30 | 30 | 100 | 0 | 0 | 30 | 10 |
| Лисохвост мышехвостниковидный | 0 | 0 | 0 | 20 | 70 | 0 | 60 | 0 | 20 | 50 | 0 | 0 | 10 | 10 |
| Кукуруза | 20 | 10 | 10 | 30 | 50 | 0 | 20 | 10 | 20 | 40 | 0 | 0 | 10 | 20 |
| Щетинник гигантский | 0 | 0 | 0 | 30 | 90 | 0 | 50 | 60 | 30 | 100 | 0 | 0 | 60 | 10 |
| Подмаренник | 30 | 30 | 30 | 70 | 70 | 0 | 80 | 20 | 70 | 100 | 0 | 0 | 40 | 20 |
| Кохия | 30 | 30 | 30 | 100 | 100 | 0 | 90 | 50 | 60 | 100 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Амарант | 30 | 30 | 30 | 40 | 60 | 0 | 90 | 50 | 100 | 100 | 0 | 0 | 20 | 10 |
| Амброзия | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 10 | 0 | 0 | 20 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Плевел многоцветковый | 0 | 0 | 0 | 20 | 30 | 0 | 30 | 0 | 0 | 50 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Пшеница | 0 | 0 | 0 | 40 | 30 | 0 | 20 | 0 | 20 | 20 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Таблица А | Соединения | |||||||||||||
| 125 г а.и./га | 10Ί | 101 | 102 | 103 | 104 | 105 | 106 | 10’ | 108 | 109 | 110 | |||
| После появления всходов | ||||||||||||||
| Ежовник обыкновенный | 20 | 10 | 80 | 50 | 20 | 0 | 30 | 0 | 0 | 40 | 90 | 10 | 0 | 60 |
| Лисохвост мышехвостниковидный | 20 | 10 | 80 | 40 | 0 | 0 | 10 | 20 | 10 | 0 | 90 | 0 | 0 | 50 |
| Кукуруза | 10 | 10 | 50 | 10 | 0 | 0 | 20 | 10 | 0 | 0 | 60 | 20 | 20 | 50 |
| Щетинник гигантский | 60 | 20 | 90 | 70 | 20 | 0 | 70 | 10 | 0 | 10 | 90 | 10 | 0 | 90 |
| Подмаренник | 100 | 50 | 70 | 70 | 40 | 0 | 100 | 30 | 20 | 0 | 90 | 40 | 30 | 100 |
| Кохия | 40 | 0 | 40 | 80 | 20 | 0 | 100 | 10 | 10 | - | 90 | 40 | 20 | 100 |
| Амарант | 50 | 90 | 40 | 70 | 60 | 0 | 100 | 40 | 30 | 10 | 100 | 50 | 60 | 100 |
| Амброзия | 20 | 10 | 30 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 30 | 0 | 20 | 0 |
| Плевел многоцветковый | 30 | 0 | 50 | 20 | 10 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 80 | 0 | 0 | 20 |
| Пшеница | 0 | 10 | 30 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 30 | 0 | 0 | 20 |
| Таблица А | Соединения | |||||||||||||
| 125 г а.и./га | 111 | 112 | 113 | 114 | 115 | 113 | 113 | 113 | 119 | 120 | 121 | 122 | 123 | 124 |
| После появления всходов | ||||||||||||||
| Ежовник обыкновенный | 0 | 10 | 40 | 10 | 0 | 10 | 10 | 10 | 0 | 0 | 40 | 50 | 50 | 60 |
| Лисохвост мышехвостниковидный | 0 | 30 | 40 | 10 | 20 | 0 | 10 | 0 | 0 | 0 | 30 | 60 | 50 | 60 |
| Кукуруза | 0 | 0 | 20 | 20 | 10 | 10 | 10 | 10 | 20 | 0 | 10 | 20 | 10 | 20 |
| Щетинник гигантский | 0 | 30 | 50 | 20 | 0 | 20 | 10 | 10 | 0 | 0 | 70 | 40 | 50 | 70 |
| Подмаренник | 0 | 80 | 80 | 80 | 20 | 60 | 100 | 30 | 90 | 30 | 80 | 60 | 100 | 90 |
| Кохия | 0 | 30 | 100 | 80 | 0 | 10 | 50 | 60 | 30 | 0 | 80 | 80 | 90 | 80 |
| Амарант | 0 | 70 | 100 | 100 | 40 | 50 | 70 | 60 | 100 | 20 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| Амброзия | 0 | 40 | 20 | 20 | 0 | 0 | 20 | 10 | 10 | 0 | 50 | 10 | 10 | 20 |
- 86 037101
| Плевел многоцветковый | 0 | 0 | 30 | 10 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 20 | 20 | 20 | 20 |
| Пшеница | 0 | 0 | 20 | 10 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 10 | 0 | 0 | 10 |
| Таблица А | Соединения | |||||||||||||
| 125 г а.и./га | 125 | 126 | 127 | 128 | 129 | 130 | 131 | 132 | 133 | 134 | 135 | 136 | 137 | 138 |
| После появления всходов | ||||||||||||||
| Ежовник обыкновенный | 30 | 0 | 30 | 20 | 100 | 90 | 10 | 50 | 30 | 20 | 10 | 30 | 60 | 90 |
| Лисохвост мышехвостниковидный | 30 | 0 | 20 | 20 | 80 | 50 | 0 | 30 | 0 | 20 | 20 | 50 | 30 | 90 |
| Кукуруза | 10 | 0 | 20 | 10 | 20 | 20 | 30 | 30 | 20 | 10 | 20 | 20 | 10 | 60 |
| Щетинник гигантский | 50 | 0 | 50 | 20 | 100 | 40 | 20 | 50 | 30 | 20 | 20 | 30 | 60 | 90 |
| Подмаренник | 100 | 0 | 90 | 80 | 90 | 100 | 50 | 60 | 50 | 40 | 80 | 40 | 100 | 100 |
| Кохия | 100 | 0 | 60 | 60 | 100 | 100 | 90 | 70 | 20 | 60 | 60 | 80 | 100 | 100 |
| Амарант | 100 | 10 | 30 | 50 | 70 | 100 | 80 | 90 | 50 | 80 | 90 | 100 | 100 | 100 |
| Амброзия | 30 | 0 | 0 | 0 | 0 | 30 | 0 | 0 | 0 | 10 | 10 | 20 | 40 | 60 |
| Плевел многоцветковый | 20 | 0 | 0 | 0 | 60 | 20 | 20 | 0 | 0 | 10 | 10 | 10 | 30 | 100 |
| Пшеница | 20 | 0 | 10 | 10 | 10 | 30 | 20 | 20 | 0 | 10 | 0 | 10 | 10 | 40 |
| Таблица А | Соединения | |||||||
| 125 г а.и./га | 139 | 140 | | 141 | 142 | 143 | 144 | 145 | 146 |
| После появления всходов | ||||||||
| Ежовник обыкновенный | 0 | 0 | 20 | 0 | 70 | 90 | 80 | 90 |
| Лисохвост мышехвостниковидный | 0 | 0 | 10 | 0 | 80 | 90 | 60 | 90 |
| Кукуруза | 0 | 0 | 20 | 10 | 30 | 80 | 50 | 80 |
| Щетинник гигантский | 0 | 0 | 40 | 0 | 70 | 90 | 70 | 90 |
| Подмаренник | 0 | 0 | 60 | 20 | 100 | 100 | 80 | 100 |
| Кохия | 0 | 30 | 60 | 10 | 100 | 100 | 90 | 100 |
| Амарант | 0 | 20 | 70 | 20 | 100 | 100 | 100 | 70 |
| Амброзия | 0 | 0 | 20 | 20 | 50 | 10 | 20 | 30 |
| Плевел многоцветковый | 0 | 0 | 10 | 0 | 80 | 80 | 40 | 70 |
| Пшеница | 0 | 0 | 0 | 0 | 20 | 60 | 30 | 20 |
- 88 037101
| Подмаренник | 60 | 30 | 90 | 30 | 30 | 0 | 30 | 0 | 90 | 0 | 0 | 10 | 0 | 100 |
| Кохия | 50 | 30 | 80 | 90 | 100 | 0 | 80 | 30 | 100 | 0 | 0 | 0 | 0 | - |
| Амарант | 80 | 50 | 100 | 30 | 40 | 0 | 90 | 10 | 100 | 0 | 0 | 10 | 0 | 20 |
| Амброзия | 10 | 0 | 40 | 0 | 0 | 0 | 10 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 10 |
| Плевел многоцветковый | 0 | 0 | 40 | 0 | 0 | 0 | 10 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 20 |
| Пшеница | 0 | 0 | 10 | 30 | 20 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Таблица А | Соединения | |||||||||||||
| 31 г а.и./га | 98 | 100 | 101 | 102 | 103 | 104 | 105 | 107 | 108 | 109 | 110 | 111 | 112 | |
| После появления всходов | ||||||||||||||
| Ежовник обыкновенный | 0 | 30 | 10 | 10 | 0 | 0 | 0 | 0 | 40 | 0 | 0 | 30 | 0 | 0 |
| Лисохвост мышехвостниковидный | 0 | 30 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 50 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Кукуруза | 0 | 0 | 10 | 0 | 0 | 20 | 0 | 0 | 30 | 10 | 10 | 20 | 0 | 0 |
| Щетинник гигантский | 0 | 50 | 20 | 0 | 0 | 10 | 0 | 0 | 70 | 0 | 0 | 30 | 0 | 0 |
| Подмаренник | 10 | 20 | 20 | 10 | 0 | 70 | 10 | 10 | 90 | 20 | 0 | 70 | 0 | 60 |
| Кохия | 0 | 20 | 60 | 0 | 0 | 70 | 0 | 0 | 90 | 20 | 0 | 100 | 0 | 0 |
| Амарант | 30 | 10 | 30 | 20 | 0 | 90 | 10 | 10 | 100 | 20 | 20 | 90 | 0 | 40 |
| Амброзия | 0 | 10 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 20 | 0 | 0 | 0 | 0 | 20 |
| Плевел многоцветковый | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 20 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Пшеница | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Таблица А | Соединения | |||||||||||||
| 31 г а.и./га | 113 | 114 | 115 | 116 | 117 | 112 | 115 | 120 | 121 | 122 | 123 | 124 | 126 | 127 |
| После появления всходов | ||||||||||||||
| Ежовник обыкновенный | 10 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 20 | 10 | 10 | 10 | 0 | 10 |
| Лисохвост мышехвостниковидный | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 20 | 20 | 10 | 20 | 0 | 10 |
| Кукуруза | 10 | 10 | 0 | 0 | 10 | 0 | 10 | 0 | 10 | 10 | 10 | 10 | 0 | 10 |
| Щетинник гигантский | 10 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 10 | 10 | 20 | 30 | 0 | 10 |
| Подмаренник | 40 | 50 | 20 | 30 | 60 | 10 | 10 | 0 | 70 | 30 | 90 | 70 | 0 | 60 |
| Кохия | 80 | 20 | 0 | 0 | 20 | 30 | 30 | 0 | 20 | 80 | 50 | 50 | 0 | 10 |
| Амарант | 90 | 50 | 10 | 40 | 30 | 40 | 70 | 0 | 80 | 70 | 70 | 70 | 0 | 20 |
| Амброзия | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 20 | 0 | 0 | 10 | 0 | 0 |
| Плевел многоцветковый | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 10 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Пшеница | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 10 | 0 | 0 | 10 | 0 | 0 |
- 89 037101
| Таблица А | Соединения | |||||||||||||
| 31 г а.и./га | 128 | 129 | 131 | 132 | 133 | 134 | 435 | 432 | 133 | 140 | 141 | 142 | 443 | 144 |
| После появления всходов | ||||||||||||||
| Ежовник обыкновенный | 0 | 20 | 0 | 30 | 10 | 0 | 0 | 20 | 90 | 0 | 10 | 0 | 20 | 40 |
| Лисохвост мышехвостниковидный | 0 | 20 | 0 | 0 | 0 | 10 | 0 | 10 | 40 | 0 | 0 | 0 | 30 | 50 |
| Кукуруза | 10 | 20 | 20 | 20 | 0 | 10 | 10 | 10 | 30 | 0 | 10 | 0 | 10 | 20 |
| Щетинник гигантский | 10 | 20 | 0 | 30 | 10 | 10 | 10 | 10 | 90 | 0 | 20 | 0 | 30 | 60 |
| Подмаренник | 20 | 30 | 20 | 20 | 30 | 10 | 50 | 40 | 70 | 0 | 40 | 0 | 90 | 40 |
| Кохия | 10 | 40 | 40 | 40 | 0 | 20 | 10 | 90 | 90 | 0 | 50 | 0 | 90 | 90 |
| Амарант | 20 | 20 | 50 | 60 | 30 | 40 | 40 | 80 | 100 | 0 | 40 | 0 | 100 | 90 |
| Амброзия | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 10 | 30 | 0 | 0 | 0 | 20 | 10 |
| Плевел многоцветковый | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 10 | 30 | 0 | 0 | 0 | 20 | 30 |
| Пшеница | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 20 | 0 | 0 | 0 | 10 | 10 |
| Таблица А | Соединения | |
| 31 г а.и./га | 145 | 146 |
| После появления всходов | ||
| Ежовник обыкновенный | 30 | 30 |
| Лисохвост мышехвостниковидный | 40 | 30 |
| Кукуруза | 30 | 20 |
| Щетинник гигантский | 50 | 30 |
| Подмаренник | 40 | 70 |
| Кохия | 70 | 70 |
| Амарант | 90 | 60 |
| Амброзия | 10 | 0 |
| Плевел многоцветковый | 10 | 0 |
| Пшеница | 10 | 20 |
| Таблица А | Соединения | |||||
| 1000 г а.и./га | 12 | 55 | 56 | 57 | 53 | 59 |
| До появления всходов | ||||||
| Ежовник обыкновенный | 80 | 0 | 90 | 50 | 90 | 20 |
| Кукуруза | - | 0 | 0 | 0 | 20 | 0 |
| Росичка кровавокрасная | - | 0 | 100 | 100 | 100 | 80 |
| Щетинник гигантский | 100 | 0 | 100 | 90 | 100 | 30 |
| Кохия | 0 | - | - | - | - | - |
| Ипомея | - | - | - | 0 | 0 | 0 |
- 90 037101
| Амарант | 100 | 0 | 100 | 60 | 50 | 30 |
| Амброзия | 80 | - | - | - | - | - |
| Плевел многоцветковый | 40 | - | - | - | - | - |
| Канатник теофраста | - | 0 | 90 | 20 | 20 | 0 |
| Пшеница | - | 0 | 0 | 0 | 20 | 0 |
| Таблица А | Соединения | |||||||||||||
| 500 г а.и./га | 8 | 7 | 8 | 9 | 10 | 11 | 13 | 14 | 15 | 13 | 17 | 18 | 29 | 21 |
| До появления всходов | ||||||||||||||
| Ежовник обыкновенный | 60 | 100 | 100 | 90 | 100 | 30 | 100 | 60 | 100 | 100 | 0 | 0 | 100 | 100 |
| Кукуруза | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| Росичка кроваво- красная | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| Щетинник гигантский | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 0 | 0 | 100 | 100 |
| Кохия | 0 | 100 | 0 | 100 | 100 | 0 | 100 | 70 | 100 | 80 | 0 | 10 | 100 | 100 |
| Ипомея | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| Амарант | 70 | 100 | 60 | 100 | 100 | 20 | 100 | 100 | 100 | 100 | 10 | 40 | 100 | 100 |
| Амброзия | 0 | 50 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 10 | 10 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Плевел многоцветковый | 70 | 30 | 30 | 30 | 30 | 0 | 90 | 20 | 90 | 20 | 0 | 0 | 90 | 90 |
| Канатник теофраста | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| Пшеница | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| Таблица А | Соединения | |||||||||||||
| 500 г а.и./га | 22 | 23 | 24 | 25 | 26 | 27 | 28 | 38 | 31 | 32 | 33 | 34 | 33 | 39 |
| До появления всходов | ||||||||||||||
| Ежовник обыкновенный | 100 | 70 | 30 | 30 | 100 | 0 | 20 | 0 | 0 | 0 | 100 | 90 | 90 | 0 |
| Кукуруза | - | - | - | - | - | 0 | 0 | - | - | - | - | - | - | - |
| Росичка кроваво- красная | - | - | - | - | - | 0 | 50 | - | - | - | - | - | - | - |
| Щетинник гигантский | 100 | 100 | 20 | 60 | 100 | 0 | 20 | 100 | 0 | 0 | 100 | 100 | 100 | 0 |
| Кохия | 100 | 50 | 0 | 50 | 100 | - | - | 100 | 0 | 0 | 100 | 40 | 80 | 0 |
| Ипомея | - | - | - | - | - | 0 | 0 | - | - | - | - | - | - | - |
| Амарант | 100 | 100 | 90 | 80 | 100 | 0 | 80 | 100 | 0 | 30 | 100 | 100 | 100 | 0 |
| Амброзия | 0 | 10 | 0 | 0 | 20 | - | - | 0 | 0 | 0 | 20 | 0 | 0 | 0 |
| Плевел многоцветковый | 90 | 40 | 0 | 0 | 100 | - | - | 0 | 0 | 0 | 100 | 0 | 30 | 0 |
| Канатник теофраста | - | - | - | - | - | 0 | 20 | - | - | - | - | - | - | - |
| Пшеница | - | - | - | - | - | 0 | 0 | - | - | - | - | - | - | - |
| Таблица А | Соединения | |||||||||||||
| 500 г а.и./га | 40 | 41 | 42 | 47 | 43 | 49 | 61 | 64 | 65 | 72 | 73 | 75 | 73 | 79 |
| До появления всходов | ||||||||||||||
| Ежовник обыкновенный | 50 | 0 | 0 | 0 | 10 | 0 | 100 | 0 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| Кукуруза | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| Росичка кроваво- красная | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| Щетинник гигантский | 100 | 0 | 0 | 0 | 10 | 0 | 100 | 0 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| Кохия | 90 | 30 | 0 | 0 | 0 | 0 | 100 | 0 | 90 | 100 | 100 | 100 | 60 | 100 |
| Ипомея | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| Амарант | 100 | 40 | 30 | 0 | 0 | 0 | 100 | 0 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| Амброзия | 0 | 80 | 0 | 0 | 0 | 0 | 20 | 0 | 80 | 10 | 50 | 10 | 0 | 90 |
| Плевел многоцветковый | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 80 | 0 | 30 | 30 | 90 | 100 | 20 | 100 |
| Канатник теофраста | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| Пшеница | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| Таблица А | Соединение | ||||||||
| 500 г а.и./га До появления всходов Ежовник обыкновенный Кукуруза Росичка кроваво-красная Щетинник гигантский Кохия Ипомея Амарант Амброзия | 83 90 100 0 90 0 | 84 90 100 0 100 0 | 85 10 70 0 60 0 | 91 100 100 100 100 0 | 106 100 100 90 70 0 | 125 100 100 100 100 40 | 130 100 100 100 100 90 | 136 100 100 100 100 80 | 139 0 0 0 0 0 |
| Плевел многоцветковый | 0 | 0 | 0 | 80 | 10 | 100 | 100 | 100 | 0 |
| Канатник теофраста | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| Пшеница | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
- 92 037101
Таблица А
| 125 г а.и./га | 1 | 2 | 3 | 7 | 5 | 6 | 7 | 10 | 11 | 13 | 15 | 16 | ||
| До появления | ||||||||||||||
| всходов | ||||||||||||||
| Ежовник обыкновенный | 30 | 50 | 80 | 0 | 0 | 10 | 50 | 30 | 40 | 40 | 0 | 100 | 100 | 30 |
| Щетинник гигантский | 70 | 100 | 100 | 0 | 0 | 60 | 90 | 100 | 100 | 100 | 40 | 100 | 100 | 90 |
| Кохия | 40 | 70 | 40 | 0 | 0 | 0 | 50 | 0 | 70 | 90 | 0 | 90 | 100 | 90 |
| Амарант | 70 | 90 | 100 | 0 | 0 | 10 | 100 | 10 | 100 | 100 | 0 | 100 | 100 | 90 |
| Амброзия | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | - | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Плевел многоцветковый | 0 | 10 | 30 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 10 | 10 | 0 | 10 | 40 | 0 |
| Таблица А | — | Соединения | ||||||||||||
| 125 г а.и./га | 17 | 18 | 19 | 20 | 21 | 22 | 23 | 24 | 25 | 26 | 30 | 31 | 32 | 33 |
| До появления всходов Ежовник обыкновенный | 0 | 0 | 0 | 100 | 100 | 40 | 20 | 0 | 0 | 100 | 0 | 0 | 0 | 100 |
| Щетинник гигантский | 0 | 0 | 0 | 100 | 100 | 100 | 70 | 0 | 10 | 100 | 100 | 0 | 0 | 100 |
| Кохия | 0 | 0 | 20 | 30 | 40 | 30 | 0 | 0 | 0 | 100 | 90 | 0 | 0 | 60 |
| Амарант | 0 | 10 | 20 | 100 | 100 | 100 | 100 | 0 | 40 | 100 | 100 | 0 | 30 | 100 |
| Амброзия | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 20 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Плевел многоцветковый | 0 | 0 | 0 | 30 | 30 | 30 | 0 | 0 | 0 | 70 | 0 | 0 | 0 | 40 |
| Таблица А | Соединения | |||||||||||||
| 125 г а.и./га | 34 | 33 | 36 | 37 | 33 | 39 | 40 | 41 | 42 | 43 | 44 | 45 | 46 | 47 |
| До появления всходов | ||||||||||||||
| Ежовник обыкновенный | 0 | 70 | 0 | 30 | 90 | 0 | 0 | 0 | 0 | 40 | 0 | 0 | 20 | 0 |
| Щетинник гигантский | 70 | 100 | 0 | 70 | 100 | 0 | 20 | 0 | 0 | 60 | 40 | 10 | 100 | 0 |
| Кохия | 20 | 30 | 0 | 0 | 40 | 0 | 60 | 30 | 0 | 100 | 0 | 0 | 70 | 0 |
| Амарант | 40 | 100 | 0 | 0 | 100 | 0 | 40 | 30 | 0 | 90 | 0 | 70 | 100 | 0 |
| Амброзия | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 50 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Плевел многоцветковый | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Таблица А | Соединения | |||||||||||||
| 125 г а.и./га | 48 | 49 | 50 | 51 | 1 53 1 | 54 | 61 | 64 | 67 | 68 | ||||
| До появления всходов | ||||||||||||||
| Ежовник обыкновенный | 0 | 0 | 10 | 0 | 0 | 0 | 50 | 70 | 100 | 0 | 30 | 100 | 0 | 70 |
| Щетинник гигантский | 0 | 0 | 100 | 0 | 0 | 0 | 100 | 100 | 90 | 0 | 100 | 100 | 0 | 80 |
| Кохия | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 90 | 70 | 0 | 0 | 60 | 40 | 0 | 30 |
| Амарант | 0 | 0 | 90 | 0 | 0 | 0 | 100 | 90 | 90 | 0 | 100 | 100 | 0 | 80 |
| Амброзия | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 100 | 0 | 0 |
| Плевел многоцветковый | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 30 | 10 | 0 | 0 | 10 | 30 | 0 | 0 |
| Таблица А | Соединения | |||||||||||||
| 125 г а . и . /га | 69 | 70 | 71 | 72 | 73 | 74 | 75 | 76 | 77 | 73 | 79 | 39 | 31 | 82 |
| До появления всходов | ||||||||||||||
| Ежовник обыкновенный | 90 | 20 | 10 | 90 | 100 | 60 | 100 | 70 | 100 | 60 | 100 | 100 | 90 | 100 |
| Щетинник гигантский | 70 | 60 | 100 | 90 | 100 | 100 | 100 | 70 | 100 | 90 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| Кохия | 30 | 0 | 0 | 90 | 100 | 100 | 80 | 0 | 100 | 20 | 80 | 100 | 90 | 80 |
| Амарант | 100 | 0 | 40 | 100 | 100 | 90 | 100 | 50 | 100 | 80 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| Амброзия | 0 | 0 | 0 | 0 | 10 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 30 | 20 | 0 | 60 |
| Плевел многоцветковый | 0 | 0 | 0 | 10 | 50 | 20 | 80 | 0 | 70 | 0 | 90 | 50 | 20 | 80 |
| Таблица А | Соединения | |||||||||||||
| 125 г а.и./га | 83 | 34 | 33 | 33 | 37 | 33 | 39 | 99 | 91 | 92 | 93 | 94 | 93 | 96 |
| До появления всходов | ||||||||||||||
| Ежовник обыкновенный | 30 | 0 | 0 | 90 | 100 | 0 | 90 | 40 | 90 | 100 | 0 | 0 | 70 | 0 |
| Щетинник гигантский | 90 | 0 | 0 | 50 | 100 | 0 | 50 | 70 | 70 | 100 | 0 | 0 | 50 | 0 |
| Кохия | 0 | 0 | 0 | 100 | 90 | 0 | 50 | 0 | 20 | 90 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Амарант | 30 | 0 | 0 | 100 | 100 | 0 | 100 | 0 | 40 | 100 | 0 | 0 | 40 | 0 |
| Амброзия | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Плевел многоцветковый | 0 | 0 | 0 | 20 | 20 | 0 | 20 | 0 | 0 | 80 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Таблица А | Соединения | |||||||||||||
| 125 г а.и./га | 97 | 93 | 99 | 100 | 191 | 102 | 103 | 104 | 105 | 106 | 107 | 108 | 109 | 110 |
| До появления всходов | ||||||||||||||
| Ежовник обыкновенный | 10 | 30 | 100 | 100 | 10 | 0 | 50 | 30 | 30 | 0 | 100 | 30 | 20 | 100 |
| Щетинник гигантский | 70 | 40 | 100 | 100 | 40 | 0 | 60 | 40 | 20 | 80 | 100 | 80 | 40 | 100 |
| Кохия | 0 | 0 | 80 | 0 | 0 | 0 | 70 | 0 | 0 | 30 | 100 | 10 | 0 | 100 |
| Амарант | 20 | 0 | 90 | 60 | 0 | 0 | 100 | 40 | 20 | 30 | 100 | 70 | 60 | 100 |
| Амброзия | 0 | 0 | 10 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 20 | 0 | 0 | 0 |
| Плевел многоцветковый | 0 | 0 | 30 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 80 | 0 | 0 | 70 |
- 94 037101
| Таблица А | Соединения | |||||||||||||
| 125 г а.и./га | 111 | 112 | 112 | 114 | 115 | 116 | 117 | 113 | 115 | 120 | 121 | 122 | 122 | 124 |
| До появления всходов | ||||||||||||||
| Ежовник обыкновенный | 0 | 80 | 90 | 20 | 0 | 0 | 0 | 0 | 20 | 0 | 30 | 90 | 70 | 80 |
| Щетинник гигантский | 0 | 70 | 100 | 90 | 0 | 30 | 20 | 20 | 90 | 0 | 100 | 40 | 100 | 100 |
| Кохия | 0 | 50 | 60 | 10 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 70 | 10 | 10 |
| Амарант | 0 | 100 | 100 | 30 | 0 | 70 | 30 | 50 | 100 | 0 | 0 | 90 | 80 | 100 |
| Амброзия | 0 | 0 | 0 | 80 | 0 | 0 | 0 | 50 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Плевел многоцветковый | 0 | 0 | 40 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 30 | 20 | 20 |
| Таблица А | Соединения | |||||||||||||
| 125 г а.и./га | 125 | 126 | 122 | 128 | 129 | 120 | 131 | 122 | 133 | 124 | 135 | 126 | 137 | 138 |
| До появления всходов | ||||||||||||||
| Ежовник обыкновенный | 100 | 0 | 60 | 50 | 100 | 100 | 100 | 100 | 30 | 80 | 40 | 100 | 90 | 100 |
| Щетинник гигантский | 100 | 0 | 100 | 100 | 100 | 100 | 90 | 100 | 90 | 90 | 50 | 100 | 100 | 100 |
| Кохия | 100 | 0 | 30 | 0 | 100 | 100 | 100 | 60 | 10 | 10 | 0 | 100 | 70 | 100 |
| Амарант | 100 | 0 | 70 | 30 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 50 | 20 | 100 | 100 | 100 |
| Амброзия | 20 | 0 | 0 | 0 | 0 | 20 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 80 | 0 | 0 |
| Плевел многоцветковый | 70 | 0 | 10 | 10 | 60 | 80 | 20 | 30 | 0 | 20 | 10 | 20 | 20 | 100 |
| Таблица А | Соединения | |||||||
| 125 г а.и./га | 139 | 140 | 141 | 142 | 143 | 144 | 145 | 146 |
| До появления всходов | ||||||||
| Ежовник обыкновенный | 0 | 0 | 60 | 0 | 100 | 100 | 80 | 100 |
| Щетинник гигантский | 0 | 0 | 100 | 0 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| Кохия | 0 | 40 | 20 | 0 | 100 | 100 | 40 | 80 |
| Амарант | 0 | 10 | 90 | 0 | - | 100 | 100 | 100 |
| Амброзия | 50 | 0 | 30 | 0 | 0 | 10 | 30 | 0 |
| Плевел многоцветковый | 0 | 10 | 10 | 0 | 70 | 70 | 50 | 50 |
| Таблица А | Соединения | |
| 31 г а.и./га | 145 | 146 |
| До появления всходов | ||
| Ежовник обыкновенный | 40 | 20 |
| Щетинник гигантский | 90 | 80 |
| Кохия | 0 | 60 |
| Амарант | 100 | 60 |
| Амброзия | 0 | 0 |
| Плевел многоцветковый | 10 | 0 |
- 95 037101
| Таблица А | Соединения | |||||||||||||
| 31 г а.и./га | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 15 | 34 | 37 | 33 | 43 | 44 | 43 | 44 | 30 |
| До появления всходов | ||||||||||||||
| Ежовник обыкновенный | 20 | 10 | 60 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 20 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Щетинник гигантский | 30 | 70 | 70 | 0 | 0 | 0 | 0 | 20 | 30 | 0 | 0 | 0 | 40 | 50 |
| Кохия | 0 | 30 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 100 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Амарант | 20 | 40 | 50 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 60 | 30 | 0 | 0 | 50 | 0 |
| Амброзия | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Плевел многоцветковый | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Таблица А | Соединения | |||||||||||||
| 31 г а.и./га | 51 | 53 | 54 | 42 | 43 | 44 | 47 | 43 | 49 | 70 | 71 | 74 | 74 | 77 |
| До появления всходов Ежовник | ||||||||||||||
| обыкновенный Щетинник | 0 | 0 | 0 | 30 | 40 | 90 | 0 | 10 | 70 | 0 | 0 | 10 | 0 | 20 |
| гигантский | 0 | 0 | 0 | 30 | 10 | 70 | 0 | 10 | 40 | 0 | 40 | 40 | 0 | 100 |
| Кохия | 0 | 0 | 0 | 20 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 80 |
| Амарант | 0 | 0 | 0 | 60 | 0 | 20 | 0 | 20 | 40 | 0 | 0 | 20 | 0 | 100 |
| Амброзия Плевел | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| многоцветковый | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Таблица А | Соединения | |||||||||||||
| 31 г а.и./га | 80 | 31 | 32 | 34 | 37 | 33 | 39 | 99 | 92 | 93 | 94 | 95 | 94 | 97 |
| До появления всходов | ||||||||||||||
| Ежовник обыкновенный | 60 | 10 | 50 | 0 | 70 | 0 | 20 | 0 | 70 | 0 | 0 | 10 | 0 | 0 |
| Щетинник гигантский | 90 | 30 | 90 | 0 | 60 | 0 | 10 | 10 | 100 | 0 | 0 | 0 | 0 | 40 |
| Кохия | 100 | 0 | 70 | 10 | 30 | 0 | 10 | 0 | 90 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Амарант | 100 | 100 | 90 | 20 | 40 | 0 | 10 | 0 | 100 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Амброзия | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Плевел многоцветковый | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 30 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Таблица А | Соединения | |||||||||||||
| 31 г а.и./га | 98 | 99 | 100 | 191 | 102 | 193 | 104 | 195 | 197 | 108 | 109 | 110 | 111 | 112 |
| До появления всходов | ||||||||||||||
| Ежовник обыкновенный | 0 | 70 | 40 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 90 | 10 | 0 | 40 | 0 | 0 |
| Щетинник гигантский | 0 | 90 | 50 | 0 | 0 | 10 | 0 | 0 | 100 | 10 | 0 | 80 | 0 | 0 |
| Кохия | 0 | 40 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 90 | 0 | 0 | 10 | 0 | 0 |
- 96 037101
| Амарант | 0 | 50 | 0 | 0 | 0 | 40 | 0 | 0 | 100 | 0 | 0 | 40 | 0 | 60 |
| Амброзия | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Плевел многоцветковый | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 30 | 0 | 0 | 0 | 0 | 10 |
| Таблица А | Соединения | |||||||||||||
| 31 г а.и./га | 113 | 114 | 115 | 446 | п, | 118 | п, | 120 | 121 | 122 | 123 | 124 | 426 | 127 |
| До появления всходов Ежовник | ||||||||||||||
| обыкновенный Щетинник | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 30 | 20 | 10 | 0 | 20 |
| гигантский | 60 | 10 | 0 | 0 | 0 | 0 | 50 | 0 | 30 | 0 | 40 | 60 | 0 | 30 |
| Кохия | 10 | 0 | 70 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 20 | 10 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Амарант | 100 | 0 | 0 | 50 | 0 | 20 | 20 | 0 | 0 | 40 | 0 | 40 | 0 | 0 |
| Амброзия Плевел | 0 | 20 | 20 | 30 | 0 | 100 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| многоцветковый | 10 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 10 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Таблица А | Соединения | |||||||||||||
| 31 г а.и./га | 128 | 129 | 121 | 122 | 122 | 124 | 125 | 422 | 428 | 140 | 444 | 442 | 442 | 144 |
| До появления всходов | ||||||||||||||
| Ежовник обыкновенный | 20 | 70 | 0 | 30 | 0 | 0 | 0 | 0 | 70 | 0 | 0 | 0 | 20 | 80 |
| Щетинник гигантский | 30 | 100 | 0 | 40 | 0 | 10 | 0 | 70 | 90 | 0 | 10 | 0 | 100 | 100 |
| Кохия | 0 | 30 | 10 | 10 | 0 | 0 | 0 | 0 | 50 | 0 | 10 | 0 | 100 | 90 |
| Амарант | 0 | 90 | 90 | 70 | 70 | 0 | 0 | 10 | 80 | 0 | 0 | 0 | - | 100 |
| Амброзия | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Плевел многоцветковый | 0 | 20 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 10 | 10 | 0 | 0 | 20 | 20 |
Тест В.
Виды растений в тесте с затоплением по типу рисового поля, выбранные из риса (Oryza sativa), сыти, разнородной (сыти мелкоцветной разнородной, Cyperus difformis), гетерантеры илистой (Heteranthera limosa) и ежовника обыкновенного (Echinochloa crus-galli), с целью тестирования выращивали до стадии, характеризующейся наличием 2 листьев. Во время обработки тестируемые горшки затапливали до уровня на 3 см выше поверхности почвы, обрабатывали путем внесения тестируемых соединений непосредственно в затопляющую воду, а затем поддерживали при такой толщине слоя воды на протяжении теста. Обработанные растения и контроли поддерживали в теплице в течение 13-15 дней, после чего все виды сравнивали с контролями и визуально оценивали. Оценки реакции растений, кратко изложенные в табл. В, основаны на шкале от 0 до 100, где 0 представляет собой отсутствие эффекта и 100 представляет собой полный контроль. Тире (-) означает отсутствие результатов теста.
- 97 037101
| Таблица В | Соединения | |||||||||||||
| 250 г а.и./га | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 2 | 9 | 19 | 11 | 12 | 13 | 19 |
| Затопление | ||||||||||||||
| Ежовник обыкновенный | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 20 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Гетерантера илистая | 20 | 30 | 30 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 75 | 80 | 0 | 0 | 70 | 0 |
| Рис | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 30 | 0 |
| Сыть разнородная | 80 | 100 | 100 | 0 | 0 | 0 | 0 | 70 | 75 | 80 | 0 | 0 | 75 | 0 |
| Таблица В | Соединения | |||||||||||||
| 250 г а.и./га | 19 | 29 | 21 | 22 | 23 | 24 | 25 | 26 | 39 | 33 | 39 | 36 | 32 | 39 |
| Затопление | ||||||||||||||
| Ежовник обыкновенный | 0 | 0 | 30 | 0 | 0 | 0 | 0 | 60 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Гетерантера илистая | 0 | 30 | 70 | 40 | 30 | 0 | 0 | 100 | 40 | 80 | 50 | 0 | 0 | 40 |
| Рис | 0 | 0 | 0 | 0 | 15 | 0 | 0 | 20 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Сыть разнородная | 0 | 40 | 100 | 50 | 95 | 0 | 0 | 100 | 0 | 95 | 60 | 0 | 0 | 30 |
| Таблица В | Соединения | |||||||||||||
| 250 г а.и./га | 43 | 44 | 45 | 43 | 47 | 49 | 49 | 59 | 54 | 1 53 | 54 | 53 | 1 57 | 59 |
| Затопление | ||||||||||||||
| Ежовник обыкновенный | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 20 | 20 | 0 | 15 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Гетерантера илистая | 0 | 0 | 0 | 75 | 0 | 0 | 0 | 65 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Рис | 0 | 0 | 0 | 10 | 0 | 20 | 20 | 0 | 15 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Сыть разнородная | 0 | 30 | 0 | 80 | 0 | 0 | 0 | 80 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Таблица В | Соединения | |||||||||||||
| 250 г а.и./га | 31 | 32 | 33 | 31 | 35 | 33 | 37 | 33 | 39 | 79 | 71 | 74 | 75 | 73 |
| Затопление | ||||||||||||||
| Ежовник обыкновенный | 20 | 40 | 45 | 0 | 0 | 30 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 40 | 40 | 0 |
| Гетерантера илистая | 100 | 100 | 100 | 0 | 70 | 100 | 0 | 0 | 75 | 70 | 90 | 100 | 95 | 85 |
| Рис | 0 | 0 | 25 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 20 | 0 | 0 | 0 | 35 | 10 |
| Сыть разнородная | 100 | 90 | 100 | 0 | 85 | 95 | 0 | 0 | 80 | 80 | 95 | 100 | 95 | 70 |
- 98 037101
| Таблица В | Соединения | |||||||||||||
| 250 г а.и./га | 77 | 73 | 79 | 39 | 31 | 32 | 33 | 34 | 33 | 37 | п | 39 | 90 | |
| Затопление | ||||||||||||||
| Ежовник обыкновенный | 15 | 20 | 60 | 75 | 45 | 35 | 0 | 0 | 0 | 40 | 50 | 0 | 40 | 0 |
| Гетерантера илистая | 85 | 70 | 90 | 100 | 100 | 100 | 80 | 0 | 0 | 100 | 100 | 0 | 95 | 30 |
| Рис | 0 | 15 | 45 | 55 | 0 | 30 | 0 | 0 | 0 | 20 | 35 | 20 | 40 | 0 |
| Сыть разнородная | 100 | 80 | 100 | 100 | 100 | 95 | 80 | 0 | 0 | 100 | 100 | 0 | 95 | 60 |
| Таблица В | Соединения | |||||||||||||
| 250 г а.и./га | 91 | 92 | 93 | 94 | 95 | 96 | 97 | 93 | 99 | 100 | 191 | 102 | 193 | 104 |
| Затопление | ||||||||||||||
| Ежовник обыкновенный | 0 | 25 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 60 | 40 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Гетерантера илистая | 100 | 100 | 0 | 0 | 30 | 0 | 70 | 0 | 100 | 90 | 0 | 80 | 95 | 75 |
| Рис | 20 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 40 | 0 | 0 | 0 | 20 | 0 |
| Сыть разнородная | 95 | 100 | 0 | 0 | 0 | 0 | 75 | 0 | 90 | 70 | 0 | 80 | 95 | 75 |
| Таблица В | Соединения | |||||||||||||
| 250 г а.и./га | 105 | 106 | 197 | 108 | 109 | 110 | 111 | 112 | 113 | 114 | 115 | 119 | 117 | 118 |
| Затопление | ||||||||||||||
| Ежовник обыкновенный | 0 | 0 | 50 | 0 | 0 | 25 | 0 | 20 | 65 | 0 | 0 | 30 | 0 | 0 |
| Гетерантера илистая | 40 | 0 | 95 | 80 | 0 | 75 | 0 | 100 | 80 | 40 | 0 | 75 | 20 | 0 |
| Рис | 0 | 0 | 35 | 0 | 0 | 25 | 0 | 40 | 20 | 0 | 0 | 70 | 0 | 0 |
| Сыть разнородная | 0 | 0 | 95 | 60 | 0 | 90 | 0 | 100 | 90 | 90 | 0 | 90 | 60 | 50 |
| Таблица В | Соединения | |||||||||||||
| 250 г а.и./га | 119 | 120 | 121 | 122 | 123 | 124 | 123 | 129 | 127 | 128 | 129 | 139 | 131 | 132 |
| Затопление | ||||||||||||||
| Ежовник обыкновенный | 0 | 0 | 50 | 80 | 40 | 45 | 45 | 90 | 40 | 20 | 45 | 55 | 15 | 45 |
| Гетерантера илистая | 100 | 0 | 0 | 100 | 95 | 100 | 70 | 0 | 90 | 90 | 90 | 40 | 80 | 90 |
| Рис | 0 | 0 | 35 | 40 | 35 | 40 | 35 | 0 | 15 | 15 | 40 | 35 | 15 | 45 |
| Сыть разнородная | 90 | 0 | 70 | 100 | 95 | 100 | 90 | 0 | 90 | 85 | 80 | 98 | 90 | 80 |
| Таблица В | Соединения | |||||||||||||
| 250 г а.и./га | 133 | 134 | 135 | 139 | 137 | 139 | 139 | 140 | 141 | 142 | 143 | 144 | 145 | 146 |
| Затопление | ||||||||||||||
| Ежовник обыкновенный | 0 | 0 | 0 | 45 | 75 | 50 | 0 | 0 | 20 | 0 | 50 | 70 | 50 | 40 |
| Гетерантера илистая | 0 | 95 | 85 | 60 | 95 | 100 | 30 | 0 | 70 | 0 | 90 | 100 | 100 | 100 |
| Рис | 30 | 20 | 20 | 35 | 50 | 45 | 0 | 0 | 10 | 0 | 40 | 35 | 30 | 35 |
| Сыть разнородная | 0 | 95 | 85 | 80 | 95 | 85 | 0 | 0 | 50 | 0 | 90 | 100 | 100 | 85 |
Тест С.
Семена видов растений, выбранных из лисохвоста мышехвостниковидного (Alopecurus myosuroides), плевела, многоцветкового (плевела многоцветкового, Lolium multiflorum), пшеницы (пшеницы озимой, Triticum aestivum), подмаренника (подмаренника цепкого, Galium aparine), кукурузы (Zea mays), росички, кроваво-красной (росички кроваво-красной, Digitaria sanguinalis), щетинника, гигантского (щетинника гигантского, Setaria faberii), джонсоновой травы (Sorghum halepense), мари белой (Chenopodium album), ипомеи (Ipomoea coccinea), сыти, съедобной (сыти съедобной, Cyperus esculentus), амаранта (Amaranthus retroflexus), амброзии (амброзии полыннолистной, Ambrosia elatior), сои (Glycine max), ежовника обыкновенного (Echinochloa crus-galli), рапса масличного (Brassica napus), амаранта, Палмера (амаранта Палмера, Amaranthus palmeri), конопли водяной (конопли водяной обыкновенной, Amaranthus rudis), канатника Теофраста (Abutilon theophrasti), кохии (Kochia scoparia), сигнальной травы (Brachiaria decumbens), паслена (восточного черного паслена, Solanum ptycanthum), молочая разнолистного (Euphorbia heterophylla), метлицы обыкновенной (Apera spica-venti) и овса пустого (овсюга Avena fatua), высаживали в смесь суглинистой почвы и песка или илисто-глинистую почву и обрабатывали до появления всходов тестируемыми химическими препаратами, составленными в смешанном нефитотоксичном растворителе, который содержал поверхностно-активное вещество.
- 99 037101
Вместе с тем растения, выбранные из этих культур и видов сорняков, а также звездчатку (звездчатку среднюю, Stellaria media), горец, вьюнковой (вьюнковой горец, Polygonum convolvulus), полевую горчицу (Sinapis arvensis), мак-самосейку (Papaver rhoeas), фиалку полевую (Viola arvensis), герань, рассеченную (герань рассеченную, Geranium dissectum), бодяк полевой (Cirsium arvense) и веронику (веронику персидскую, Veronica persica) высаживали в горшки, содержащие среду для посадки Sunshine RediEarth®, состоящую из сфагнового торфяного мха, вермикулита, стартовых питательных веществ и доломитового известняка, и обрабатывали путем послевсходового внесения тестируемых химических препаратов, составленных таким же образом. Высота растений составляла от 2 до 18 см (стадия, характеризующаяся наличием 1-4 листьев) при послевсходовых обработках. Обработанные растения и контроли поддерживали в теплице в течение 13-15 дней, после чего все виды сравнивали с контролями и визуально оценивали. Оценки реакции растений, кратко изложенные в табл. С, основаны на шкале от 0 до 100, где 0 означает отсутствие эффекта, а 100 означает полный контроль. Тире (-) означает отсутствие результатов теста.
Виды растений в тесте с затоплением по типу рисового поля, которые включали в себя рис (Oryza sativa), сыть, разнородную (сыть мелкоцветную разнородную, Cyperus difformis), гетерантеру илистую (Heteranthera limosa) и ежовник обыкновенный (Echinochloa crus-galli), с целью тестирования выращивали до стадии, характеризующейся наличием 2 листьев. Во время обработки тестируемые горшки затапливали до уровня на 3 см выше поверхности почвы, обрабатывали путем внесения тестируемых соединений непосредственно в затопляющую воду, а затем поддерживали при такой толщине слоя воды на протяжении теста.
| Таблица С | Соединения | |||||||||||||
| 125 г а.и./га | 7 | \ 15 \ | \16 \ | \ 2° | 21 | 1 22 1 | 23 | 26 | 33 1 | 35 | 1 72 1 | 73 | 75 | 77 |
| После появления всходов | ||||||||||||||
| Ежовник обыкновенный | 10 | 20 | 20 | 20 | 20 | 10 | 20 | 30 | 25 | 15 | 10 | 30 | - | 30 |
| Лисохвост мышехвостниковидный | 5 | 10 | 5 | 10 | 5 | 5 | 20 | 35 | 20 | 10 | 30 | 35 | 30 | 25 |
| Горец вьюнковый | - | 85 | - | |||||||||||
| Бодяк полевой | - | 100 | - | |||||||||||
| Звездчатка | 50 | 90 | 80 | 75 | 80 | 60 | 85 | 98 | 85 | 50 | 98 | 85 | 98 | 100 |
| Кукуруза | 15 | 20 | 20 | 20 | 20 | 15 | 10 | 25 | 30 | 20 | 20 | 15 | 20 | 25 |
| Росичка кроваво- красная | 15 | 25 | 25 | 15 | 35 | 25 | 25 | 65 | 15 | 10 | 50 | 60 | 25 | 30 |
| Мак-самосейка | - | 100 | - | |||||||||||
| Фиалка полевая | - | 100 | - | |||||||||||
| Щетинник гигантский | 15 | 35 | 35 | 25 | 15 | 25 | 30 | 25 | 20 | 20 | 20 | 25 | 25 | 70 |
| Подмаренник | 40 | 95 | 55 | 98 | 80 | 70 | 80 | 95 | 85 | 60 | 98 | 98 | 80 | 98 |
| Герань, | - | 65 | - |
- 100 037101
| рассеченная | ||||||||||||||
| Джонсонова трава | - | - | - | - | - | - | 20 | 25 | 20 | 10 | 10 | 20 | 70 | - |
| Кохия | 20 | 95 | 90 | 100 | 90 | 50 | 85 | 95 | 95 | 90 | 100 | 100 | 98 | 100 |
| Марь белая | 55 | 95 | 60 | 85 | 85 | 75 | 80 | 98 | 90 | 70 | 85 | 98 | 90 | 90 |
| Ипомея | 55 | 90 | 75 | 70 | 70 | 50 | 35 | 85 | 65 | 60 | 70 | 75 | 65 | 80 |
| Горчица полевая | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| Паслен | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | 98 | - |
| Сыть съедобная | 5 | 20 | 20 | 10 | 10 | 5 | 10 | 10 | 10 | 5 | 15 | 30 | 5 | 15 |
| Овес дикий | 5 | 10 | 10 | 5 | 5 | 5 | 5 | 35 | 30 | 0 | 10 | 10 | 35 | 15 |
| Масличный рапс | 5 | 0 | 70 | 60 | 30 | 80 | 35 | 80 | 95 | 65 | 65 | 50 | 95 | 85 |
| Амарант | 70 | 98 | 50 | 95 | 90 | 95 | 85 | 100 | 100 | 98 | 100 | 100 | - | 100 |
| Амарант Палмера | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | 85 | - |
| Молочай разнолистный | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | 80 | - |
| Амброзия | 25 | 65 | 40 | 60 | 55 | 50 | 50 | 90 | 60 | 20 | 75 | 65 | 60 | 70 |
| Плевел многоцветковый | 30 | 5 | 5 | 5 | 15 | 5 | 5 | 10 | 30 | 5 | 15 | 20 | 5 | 10 |
| Сои | 70 | 90 | 50 | 60 | 60 | 75 | 35 | 75 | 55 | 35 | 70 | 60 | 85 | 65 |
| Вероника | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | 100 | - |
| Суринамская трава | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | 20 | - |
| Канатник теофраста | 40 | 85 | 50 | 70 | 70 | 85 | 40 | 80 | 75 | 40 | 70 | 75 | 75 | 65 |
| Водяная конопля | 65 | - | - | 98 | 85 | 80 | 95 | 100 | 100 | 95 | 90 | 100 | 95 | 100 |
| Пшеница | 5 | 0 | 0 | 5 | 0 | 0 | 0 | 10 | 5 | 0 | 5 | 5 | 10 | 30 |
| Метлица обыкновенная | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | 5 | - |
| Таблица С | Соединения | |||||||||||||
| 125 г а.и./га | 79 | '° | 32 | 39 | 92 | 197 | 110 | 125 | 133 | 136 | 137 | 133 | 143 | 144 |
| После появления всходов | ||||||||||||||
| Ежовник обыкновенный | - | - | 60 | - | 20 | - | 30 | 10 | 20 | 10 | 40 | - | 20 | 10 |
| Лисохвост мышехвостниковидный | 30 | 25 | 45 | 45 | 20 | 60 | 25 | 30 | 30 | 15 | 40 | 65 | 40 | 15 |
| Горец вьюнковый | 90 | 95 | 100 | 85 | - | 100 | 80 | 98 | 80 | 80 | 90 | 100 | 100 | 95 |
| Бодяк полевой | 100 | 85 | 98 | 85 | - | 90 | 95 | 90 | 98 | 85 | 100 | 95 | 100 | 90 |
| Звездчатка | 98 | 90 | 90 | 100 | 100 | 100 | 90 | 98 | 90 | 80 | 100 | 100 | 100 | 85 |
| Кукуруза | 20 | 25 | 25 | 20 | 20 | 30 | 15 | 20 | 20 | 20 | 25 | 30 | 30 | 25 |
| Росичка кроваво- красная | 65 | 30 | 20 | 90 | 35 | 60 | 60 | 20 | 20 | 30 | 70 | 95 | 30 | 25 |
| Мак-самосейка | 100 | 85 | 100 | 100 | - | 100 | 100 | 100 | 100 | 90 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| Фиалка полевая | 90 | 95 | 90 | 100 | - | 100 | 100 | 98 | 100 | 100 | 85 | 100 | 100 | 90 |
- 101 037101
| Щетинник гигантский | 40 | 15 | 20 | 20 | 50 | 25 | 25 | 25 | 30 | 25 | 35 | 65 | 25 | 40 |
| Подмаренник | 95 | 90 | 90 | 90 | 100 | 95 | 90 | 90 | 80 | 75 | 85 | 85 | 95 | 90 |
| Герань, рассеченная | 65 | 60 | 60 | 55 | - | 75 | 60 | 55 | 60 | 45 | 35 | 60 | 75 | 40 |
| Джонсонова трава | 85 | 5 | 30 | 85 | - | 98 | 15 | 25 | 15 | 15 | 25 | 90 | 20 | 5 |
| Кохия | 98 | 80 | 95 | 95 | 100 | 98 | 100 | 98 | 98 | 90 | 98 | 98 | 100 | 90 |
| Марь белая | 100 | 85 | 90 | 100 | 85 | 100 | 98 | 100 | 95 | 80 | 90 | 100 | 95 | 85 |
| Ипомея | 30 | 60 | 75 | 55 | 85 | 95 | 50 | 75 | 55 | 35 | 20 | 65 | 65 | 60 |
| Горчица полевая | - | 90 | 100 | - | - | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 95 |
| Паслен | 100 | 75 | 100 | 95 | - | 100 | 98 | 90 | 90 | 80 | 90 | 98 | 90 | 90 |
| Сыть съедобная | 5 | 5 | 10 | 5 | 20 | 5 | 5 | 10 | 5 | 5 | 5 | 30 | 25 | 10 |
| Овес дикий | 35 | 5 | 50 | 30 | 5 | 45 | 55 | 15 | 15 | 10 | 10 | 70 | 20 | 35 |
| Масличный рапс | 100 | 70 | 95 | 100 | 70 | 98 | 95 | 95 | 98 | 80 | 100 | 100 | 100 | 85 |
| Амарант | - | - | - | - | 100 | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| Амарант Палмера | 85 | 60 | 98 | 85 | - | 100 | 95 | 85 | 65 | 70 | 70 | 98 | 100 | 80 |
| Молочай разнолистный | 85 | 75 | 75 | 90 | - | 90 | 90 | 85 | 75 | 75 | 75 | 90 | 75 | 60 |
| Амброзия | 65 | 35 | 55 | 25 | 70 | 45 | 60 | 55 | 50 | 35 | 30 | 75 | 55 | 15 |
| Плевел многоцветковый | 30 | 5 | 25 | 10 | 30 | 50 | 20 | 15 | 15 | 10 | 10 | 35 | 20 | 20 |
| Сои | 65 | 95 | 40 | 70 | 75 | 95 | 35 | 70 | 95 | 40 | 40 | 55 | 65 | 65 |
| Вероника | 100 | 100 | 95 | 100 | - | 100 | 95 | 98 | 98 | 85 | 100 | 100 | 100 | 95 |
| Суринамская трава | 35 | 25 | 25 | 20 | - | 35 | 25 | 20 | 20 | 10 | 20 | 35 | 20 | 25 |
| Канатник теофраста | 90 | 55 | 75 | 70 | 85 | 90 | 75 | 30 | 75 | 70 | 70 | 75 | 70 | 65 |
| Водяная конопля | 98 | 90 | 95 | 95 | 100 | 100 | 95 | 90 | 85 | 75 | 75 | 100 | 90 | 75 |
| Пшеница | 15 | 15 | 30 | 15 | 10 | 30 | 15 | 25 | 30 | 5 | 20 | 35 | 30 | 15 |
| Метлица обыкновенная | 30 | 30 | 35 | 35 | - | 50 | 30 | 35 | 35 | 30 | 45 | 50 | 40 | 30 |
| Таблица С | Соединения | |||||||||||||
| 62 г а.и./га | 7 1 | 15 | 18 | 20 | 21 | 1 22 1 | 22 | 28 | 33 | 1 35 1 | 72 | 1 73 | 75 | 77 |
| После появления всходов | ||||||||||||||
| Ежовник обыкновенный | 15 | 20 | 20 | 10 | 20 | 10 | 10 | 20 | 10 | 10 | 10 | 20 | - | 25 |
| Лисохвост мышехвостниковидный | 0 | 10 | 0 | 5 | 5 | 0 | 15 | 15 | 10 | 10 | 10 | 40 | 10 | 20 |
| Горец вьюнковый | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | 80 | - |
| Бодяк полевой | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | 75 | - |
| Звездчатка | 30 | 90 | 50 | 65 | 50 | 65 | 50 | 85 | 85 | 45 | 90 | 90 | 90 | 100 |
| Кукуруза | 10 | 20 | 15 | 10 | 15 | 5 | 5 | 20 | 25 | 20 | 10 | 15 | 15 | 20 |
| Росичка | 20 | 25 | 25 | 15 | 25 | 25 | 20 | 25 | 10 | 15 | 10 | 25 | 15 | 30 |
102 037101
| кроваво- красная | ||||||||||||||
| Мак-самосейка | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | 80 | - |
| Фиалка полевая | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | 98 | - |
| Щетинник гигантский | 10 | 20 | 30 | 10 | 20 | 15 | 25 | 10 | 10 | 10 | 20 | 20 | 10 | 25 |
| Подмаренник | 10 | 95 | 55 | 80 | 75 | 60 | 55 | 95 | 80 | 55 | 5 | 75 | 70 | 95 |
| Герань, рассеченная | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | 35 | - |
| Джонсонова трава | - | - | - | - | - | - | 15 | 20 | 20 | 10 | 10 | 20 | 10 | - |
| Кохия | 25 | 95 | 80 | 100 | 90 | 85 | 55 | 90 | 95 | 60 | 100 | 100 | 90 | 100 |
| Марь белая | 30 | 75 | 40 | 70 | 65 | 70 | 65 | 98 | 80 | 65 | 75 | 90 | 70 | 70 |
| Ипомея | 40 | 85 | 40 | 70 | 40 | 35 | 60 | 65 | 75 | 60 | 40 | 85 | 20 | 90 |
| Горчица полевая | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| Паслен | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | 85 | - |
| Сыть съедобная | 5 | 5 | 10 | 5 | 5 | 5 | 5 | 10 | 5 | 0 | 10 | 20 | 0 | 15 |
| Овес дикий | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 | 10 | 15 | 25 | 0 | 5 | 5 | 40 | 10 |
| Масличный рапс | 0 | 100 | 60 | 50 | 50 | 55 | 50 | 75 | 55 | 50 | 0 | 98 | 80 | 70 |
| Амарант | 60 | 95 | 85 | 98 | 90 | 70 | 70 | 98 | 98 | 90 | 85 | 100 | - | 100 |
| Амарант Палмера | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | 95 | - |
| Молочай разнолистный | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | 80 | - |
| Амброзия | 20 | 50 | 10 | 55 | 45 | 50 | 40 | 55 | 50 | 10 | 40 | 60 | 50 | 35 |
| Плевел многоцветковый | 30 | 10 | 0 | 10 | 0 | 0 | 5 | 10 | 5 | 5 | 10 | 10 | 10 | 10 |
| Сои | 40 | 80 | 50 | 55 | 60 | 35 | 70 | 65 | 30 | 35 | 40 | 75 | 85 | 70 |
| Вероника | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | 100 | - |
| Суринамская трава | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | 20 | - |
| Канатник теофраста | 35 | 60 | 30 | 40 | 60 | 55 | 35 | 75 | 65 | 35 | 40 | 70 | 70 | 55 |
| Водяная конопля | 60 | - | - | 90 | 90 | 85 | 85 | 98 | 100 | 90 | 90 | 100 | 90 | 100 |
| Пшеница | 5 | 0 | 0 | 5 | 0 | 0 | 0 | 5 | 0 | 0 | 0 | 5 | 0 | 10 |
| Метлица обыкновенная | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | 10 | - |
| Таблица С | Соединения | |||||||||||||
| 62 г а.и./га | '° | 82 | 89 | 52 | 197 | 110 | 125 | 130 | 136 | 137 | 138 | 143 | 144 | |
| После появления всходов | ||||||||||||||
| Ежовник обыкновенный | - | - | 10 | - | 15 | - | 20 | 5 | 10 | 10 | 20 | - | 10 | 10 |
| Лисохвост мышехвостниковидный | 20 | 5 | 40 | 30 | 5 | 20 | 20 | 15 | 20 | 10 | 15 | 10 | 15 | 15 |
| Горец вьюнковый | 85 | 75 | 100 | 75 | - | 75 | 95 | 75 | 75 | 90 | 98 | 100 | 100 | 80 |
- 103 037101
| Бодяк полевой | 70 | 75 | 85 | 85 | - | 90 | 98 | 90 | 98 | 85 | 98 | 90 | 90 | 90 |
| Звездчатка | 95 | 75 | 90 | 85 | 100 | 98 | 95 | 90 | 80 | 75 | 90 | 100 | 85 | 85 |
| Кукуруза | 20 | 15 | 25 | 15 | 15 | 20 | 20 | 15 | 15 | 20 | 15 | 25 | 20 | 20 |
| Росичка кроваво- красная | 70 | 10 | 30 | 85 | 25 | 30 | 25 | 15 | 10 | 10 | 40 | 85 | 15 | 20 |
| Мак-самосейка | 100 | 85 | 100 | 100 | - | 98 | 100 | 100 | 100 | 80 | 100 | 100 | 90 | 90 |
| Фиалка полевая | 85 | 90 | 90 | 100 | - | 98 | 95 | 98 | 95 | 95 | 85 | 100 | 98 | 80 |
| Щетинник гигантский | 25 | 10 | 10 | 10 | 25 | 20 | 25 | 10 | 10 | 10 | 40 | 30 | 10 | 30 |
| Подмаренник | 85 | 85 | 85 | 80 | 100 | 90 | 75 | 80 | 85 | 60 | 75 | 80 | 80 | 85 |
| Герань, рассеченная | 55 | 35 | 40 | 50 | - | 60 | 40 | 55 | 45 | 50 | 30 | 55 | 60 | 35 |
| Джонсонова трава | 60 | 5 | 10 | 10 | - | 35 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 80 | 10 | 5 |
| Кохия | 90 | 80 | 95 | 80 | 100 | 95 | 100 | 95 | 95 | 85 | 98 | 95 | 100 | 90 |
| Марь белая | 90 | 80 | 85 | 100 | 50 | 100 | 95 | 95 | 85 | 80 | 85 | 95 | 90 | 70 |
| Ипомея | 30 | 55 | 30 | 25 | 65 | 80 | 60 | 50 | 65 | 20 | 20 | 65 | 50 | 50 |
| Горчица полевая | - | 80 | 100 | 100 | - | 95 | 100 | 98 | 100 | 85 | 100 | 100 | 100 | 80 |
| Паслен | 95 | 70 | 95 | 95 | - | 98 | 95 | 85 | 85 | 70 | 90 | 100 | 90 | 75 |
| Сыть съедобная | 5 | 5 | 20 | 0 | 10 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 | 10 | 10 | 5 | 10 |
| Овес дикий | 45 | 10 | 40 | 40 | 5 | 35 | 45 | 15 | 15 | 10 | 10 | 50 | 10 | 30 |
| Масличный рапс | 98 | 65 | 95 | 90 | 50 | 95 | 85 | 90 | 95 | 80 | 90 | 95 | 95 | 70 |
| Амарант | - | - | - | - | 98 | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| Амарант Палмера | 70 | 70 | 98 | 80 | - | 100 | 98 | 80 | 45 | 70 | 50 | 90 | 80 | 40 |
| Молочай разнолистный | 80 | 70 | 85 | 80 | - | 90 | 80 | 75 | 60 | 70 | 65 | 75 | 70 | 50 |
| Амброзия | 75 | 15 | 60 | 10 | 60 | 35 | 60 | 45 | 55 | 30 | 30 | 35 | 55 | 25 |
| Плевел многоцветковый | 25 | 5 | 20 | 5 | 10 | 20 | 15 | 10 | 10 | 5 | 5 | 30 | 10 | 15 |
| Сои | 65 | 90 | 35 | 65 | 70 | 95 | 50 | 65 | 75 | 50 | 45 | 60 | 55 | 50 |
| Вероника | 98 | 100 | 95 | 100 | - | 100 | 90 | 98 | 98 | 80 | 100 | 100 | 85 | 95 |
| Суринамская трава | 30 | 15 | 25 | 20 | - | 20 | 15 | 10 | 15 | 10 | 10 | 25 | 10 | 20 |
| Канатник теофраста | 80 | 30 | 50 | 40 | 60 | 75 | 70 | 60 | 65 | 35 | 15 | 50 | 65 | 50 |
| Водяная конопля | 95 | 85 | 98 | 90 | 90 | 100 | 90 | 75 | 75 | 55 | 70 | 100 | 75 | 75 |
| Пшеница | 10 | 0 | 10 | 10 | 5 | 10 | 15 | 20 | 15 | 5 | 10 | 20 | 15 | 10 |
| Метлица обыкновенная | 30 | 20 | 30 | 50 | - | 50 | 35 | 10 | 35 | 30 | 30 | 35 | 35 | 15 |
| Таблица С | Соединения | |||||||||||||
| 31 г а.и./га | 7 | 13 | 13 | 13 | 23 | 21 | 22 | 23 | 23 | 33 | 33 | 72 | 73 | 73 |
| После появления всходов | ||||||||||||||
| Ежовник обыкновенный | 5 | 10 | 15 | 10 | 10 | 10 | 5 | 10 | 10 | 5 | 5 | 5 | 15 | - |
| Лисохвост | 0 | 5 | 5 | 0 | 5 | 0 | 0 | 5 | 15 | 5 | 0 | 10 | 5 | 5 |
104 037101
| мышехвостнико- видный | ||||||||||||||
| Горец вьюнковый | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | 60 |
| Бодяк полевой | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | 75 |
| Звездчатка | 5 | 70 | 80 | 20 | 60 | 50 | 60 | 50 | 80 | 55 | 40 | 85 | 80 | 85 |
| Кукуруза | 10 | 5 | 10 | 15 | 10 | 5 | 5 | 5 | 25 | 25 | 10 | 15 | 20 | 15 |
| Росичка кроваво- красная | 5 | 15 | 20 | 15 | 10 | 20 | 15 | 10 | 20 | 5 | 10 | 10 | 10 | 10 |
| Мак-самосейка | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | 80 |
| Фиалка полевая | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | 98 |
| Щетинник гигантский | 5 | 25 | 30 | 20 | 10 | 10 | 10 | 35 | 10 | 10 | 10 | 30 | 25 | 10 |
| Подмаренник | 0 | 50 | 60 | 50 | 60 | 80 | 25 | 55 | 80 | 70 | 35 | 80 | 70 | 70 |
| Герань, рассеченная | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | 40 |
| Джонсонова трава | - | - | - | - | - | - | - | 15 | 20 | 10 | 5 | 10 | 10 | 10 |
| Кохия | 30 | 30 | 95 | 50 | 95 | 50 | 80 | 50 | 90 | 95 | 40 | 100 | 100 | 85 |
| Марь белая | 25 | 55 | 75 | 50 | 80 | 60 | 70 | 55 | 90 | 70 | 40 | 85 | 80 | 55 |
| Ипомея | 25 | 30 | 75 | 30 | 65 | 25 | 10 | 55 | 60 | 65 | 50 | 65 | 75 | 15 |
| Горчица полевая | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| Паслен | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | 80 |
| Сыть съедобная | 0 | 5 | 0 | 5 | 5 | 0 | 0 | 0 | 10 | 5 | 0 | 10 | 15 | 0 |
| Овес дикий | 0 | 5 | 5 | 5 | 0 | 0 | 0 | 5 | 10 | 10 | 0 | 5 | 5 | 35 |
| Масличный рапс | 0 | 35 | 95 | 35 | 50 | 40 | 40 | 5 | 75 | 45 | 30 | 60 | 80 | 80 |
| Амарант | 40 | 70 | 90 | 75 | 95 | 75 | 70 | 75 | 98 | 95 | 70 | 85 | 85 | - |
| Амарант Палмера | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | 90 |
| Молочай разнолистный | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | 70 |
| Амброзия | 20 | 5 | 40 | 10 | 50 | 10 | 35 | 35 | 55 | 30 | 5 | 50 | 55 | 10 |
| Плевел многоцветковый | 0 | 0 | 5 | 0 | 5 | 0 | 0 | 0 | 5 | 5 | 0 | 5 | 5 | 10 |
| Сои | 25 | 35 | 45 | 35 | 65 | 40 | 40 | 30 | 55 | 65 | 25 | 70 | 70 | 65 |
| Вероника | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | 95 |
| Суринамская трава | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | 15 |
| Канатник теофраста | 20 | 25 | 50 | 25 | 50 | 60 | 40 | 35 | 55 | 50 | 30 | 50 | 60 | 35 |
| Водяная конопля | 70 | - | - | - | 95 | 85 | 75 | 90 | 98 | 80 | 80 | 80 | 98 | 90 |
| Пшеница | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 5 | 5 |
| Метлица обыкновенная | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | 5 |
| Таблица С | Соединения |
| 31 г а.и./га | 77 | 79 | 80 | 82 | 89 | 92 | 107 | 110 | 125 | 130 | 136 | 137 | 138 | 143 |
| После появления |
- 105 037101
| всходов | ||||||||||||||
| Ежовник обыкновенный | 25 | - | - | 10 | - | 10 | - | 10 | 5 | 5 | 5 | 10 | - | 10 |
| Лисохвост мышехвостниковидный | 20 | 10 | 5 | 35 | 15 | 10 | 20 | 15 | 20 | 5 | 10 | 10 | 35 | 15 |
| Горец вьюнковый | - | 80 | 70 | 70 | 75 | - | 75 | 85 | 65 | 90 | 60 | 75 | 80 | 85 |
| Бодяк полевой | - | 65 | 75 | 85 | 80 | - | 85 | 90 | 85 | 75 | 75 | 85 | 80 | 85 |
| Звездчатка | 80 | 90 | 75 | 85 | 95 | 100 | 90 | 95 | 75 | 75 | 65 | 55 | 85 | 80 |
| Кукуруза | 15 | 25 | 10 | 20 | 15 | 20 | 20 | 20 | 10 | 20 | 10 | 15 | 20 | 20 |
| Росичка кроваво- красная | 25 | 25 | 15 | 30 | 60 | 10 | 10 | 20 | 10 | 10 | 5 | 20 | 65 | 5 |
| Мак-самосейка | - | 98 | 75 | 85 | 95 | - | 98 | 100 | 95 | 100 | 85 | 95 | 100 | 90 |
| Фиалка полевая | - | 75 | 85 | 70 | 100 | - | 98 | 95 | 98 | 85 | 90 | 70 | 95 | 80 |
| Щетинник гигантский | 20 | 20 | 10 | 10 | 10 | 20 | 10 | 10 | 10 | 10 | 20 | 20 | 20 | 10 |
| Подмаренник | 98 | 80 | 75 | 75 | 75 | 85 | 80 | 75 | 70 | 80 | 65 | 70 | 80 | 85 |
| Герань, рассеченная | - | 50 | 35 | 30 | 35 | - | 35 | 30 | 30 | 35 | 25 | 25 | 35 | 50 |
| Джонсонова трава | - | 65 | 5 | 20 | 10 | - | 10 | 10 | 5 | 5 | 5 | 10 | 25 | 5 |
| Кохия | 100 | 80 | 75 | 95 | 75 | 100 | 85 | 100 | 90 | 85 | 80 | 90 | 85 | 100 |
| Марь белая | 75 | 85 | 75 | 75 | 75 | 60 | 85 | 90 | 98 | 90 | 75 | 75 | 90 | 90 |
| Ипомея | 85 | 20 | 35 | 40 | 15 | 85 | 60 | 50 | 45 | 25 | 15 | 15 | 55 | 70 |
| Горчица полевая | - | - | 80 | 95 | - | - | 90 | 90 | 95 | 90 | 95 | 85 | 100 | 100 |
| Паслен | - | 95 | 65 | 80 | 90 | - | 90 | 85 | 75 | 80 | 75 | 80 | 80 | 85 |
| Сыть съедобная | 10 | 5 | 0 | 10 | 0 | 10 | 5 | 5 | 5 | 0 | 0 | 0 | 0 | 5 |
| Овес дикий | 5 | 60 | 0 | 40 | 10 | 5 | 40 | 30 | 10 | 10 | 5 | 10 | 55 | 10 |
| Масличный рапс | 70 | 98 | 60 | 95 | 95 | 50 | 80 | 60 | 85 | 85 | 80 | 95 | 85 | 80 |
| Амарант | 98 | - | - | - | - | 90 | - | - | - | - | - | - | - | - |
| Амарант Палмера | - | 80 | 35 | 80 | 75 | - | 95 | 95 | 85 | 65 | 55 | 45 | 80 | 75 |
| Молочай разнолистный | - | 75 | 65 | 65 | 60 | - | 75 | 65 | 65 | 70 | 65 | 65 | 60 | 65 |
| Амброзия | 40 | 20 | 10 | 35 | 5 | 40 | 35 | 50 | 35 | 45 | 20 | 35 | 30 | 50 |
| Плевел многоцветковый | 5 | 30 | 0 | 15 | 5 | 15 | 35 | 10 | 5 | 10 | 5 | 5 | 5 | 10 |
| Сои | 50 | 70 | 75 | 60 | 40 | 40 | 40 | 40 | 60 | 55 | 40 | 30 | 55 | 40 |
| Вероника | - | 90 | 100 | 85 | 100 | - | 100 | 95 | 70 | 85 | 80 | 80 | 100 | 80 |
| Суринамская трава | - | 25 | 10 | 20 | 10 | - | 25 | 20 | 10 | 10 | 5 | 10 | 20 | 10 |
| Канатник теофраста | 50 | 75 | 35 | 45 | 35 | 50 | 65 | 40 | 35 | 45 | 50 | 15 | 35 | 55 |
| Водяная конопля | 98 | 95 | 80 | 95 | 70 | 85 | 98 | 90 | 80 | 75 | 70 | 60 | 98 | 80 |
| Пшеница | 0 | 5 | 0 | 10 | 10 | 0 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 10 |
| Метлица обыкновенная | - | 35 | 5 | 35 | 10 | - | 15 | 25 | 15 | 15 | 10 | 10 | 15 | 35 |
106 037101
| Таблица С | Соединение |
| 31 г а.и./га | 144 |
| После появления всходов | |
| Ежовник обыкновенный | 5 |
| Лисохвост мышехвостниковидный | 10 |
| Горец вьюнковый | 55 |
| Бодяк полевой | 60 |
| Звездчатка | 55 |
| Кукуруза | 15 |
| Росичка кроваво-красная | 25 |
| Мак-самосейка | 80 |
| Фиалка полевая | 65 |
| Щетинник гигантский | 10 |
| Подмаренник | 70 |
| Герань, рассеченная | 20 |
| Джонсонова трава | 5 |
| Кохия | 90 |
| Марь белая | 75 |
| Ипомея | 20 |
| Горчица полевая | 70 |
| Таблица С | Соединение |
| 31 г а.и./га | 144 |
| После появления всходов | |
| Паслен | 75 |
| Сыть съедобная | 0 |
| Овес дикий | 30 |
| Масличный рапс | 35 |
| Амарант | - |
| Амарант Палмера | 35 |
| Молочай разнолистный | 35 |
| Амброзия | 15 |
| Плевел многоцветковый | 10 |
| Сои | 30 |
| Вероника | 70 |
| Суринамская трава | 20 |
| Канатник теофраста | 30 |
| Водяная конопля | 60 |
- 107 037101
| Пшеница | 5 |
| Метлица обыкновенная | 10 |
| Таблица С | Соединения | |||||||||||||
| 16 г а . и . /га | 7 | 13 | 15 | 13 | 20 | 21 | 22 | 23 | 26 | 33 | 35 | 72 | 73 | 75 |
| После появления всходов | ||||||||||||||
| Ежовник обыкновенный | 5 | 10 | 20 | 5 | 10 | 10 | 5 | 10 | 10 | 5 | 5 | 5 | 10 | - |
| Лисохвост мышехвостниковидный | 0 | 0 | 0 | 0 | 5 | 0 | 0 | 0 | 10 | 5 | 0 | 5 | 10 | 0 |
| Горец вьюнковый | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | 45 |
| Бодяк полевой | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | 70 |
| Звездчатка | 5 | 40 | 35 | 20 | 60 | 40 | 20 | 5 | 55 | 50 | 5 | 65 | 80 | 60 |
| Кукуруза | 5 | 10 | 15 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 20 | 20 | 5 | 10 | 10 | 10 |
| Росичка кровавокрасная | 5 | 5 | 30 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 5 | 10 | 10 | 15 | 10 |
| Мак-самосейка | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | 70 |
| Фиалка полевая | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | 80 |
| Щетинник гигантский | 5 | 10 | 25 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 5 | 5 | 30 | 15 | 10 |
| Подмаренник | 0 | 65 | 70 | 45 | 70 | 55 | 10 | 50 | 55 | 50 | 35 | 80 | 70 | 40 |
| Герань, рассеченная | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | 30 |
| Джонсонова трава | - | - | - | - | - | - | - | 0 | 10 | 10 | 0 | 5 | 5 | 5 |
| Кохия | 0 | 30 | 90 | 40 | 95 | 60 | 50 | 5 | 90 | 90 | 5 | 100 | 98 | 75 |
| Марь белая | 5 | 50 | 70 | 40 | 65 | 65 | 65 | 25 | 75 | 60 | 50 | 75 | 75 | 50 |
| Ипомея | 5 | 20 | 65 | 5 | 75 | 10 | 5 | 10 | 65 | 55 | 40 | 75 | 70 | 5 |
| Горчица полевая | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| Паслен | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | 75 |
| Сыть съедобная | 0 | 5 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 5 | 5 | 0 | 5 | 5 | 0 |
| Овес дикий | 0 | 0 | 5 | 0 | 0 | 0 | 0 | 5 | 10 | 5 | 0 | 5 | 5 | 5 |
| Масличный рапс | 0 | 0 | 45 | 15 | 50 | 30 | 35 | 5 | 40 | 35 | 20 | 50 | 5 | 60 |
| Амарант | 35 | 75 | 90 | 50 | 85 | 85 | 60 | 60 | 75 | 95 | 80 | 80 | 90 | - |
| Амарант Палмера | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | 75 |
| Молочай разнолистный | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | 65 |
| Амброзия | 10 | 5 | 30 | 20 | 30 | 10 | 5 | 15 | 40 | 40 | 0 | 35 | 50 | 5 |
| Плевел многоцветковый | 10 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 5 | 0 | 0 | 5 | 5 | 0 |
| Сои | 25 | 30 | 45 | 15 | 25 | 30 | 40 | 20 | 65 | 25 | 25 | 60 | 45 | 50 |
| Вероника | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | 90 |
| Суринамская трава | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | 10 |
| Канатник теофраста | 5 | 20 | 50 | 20 | 20 | 40 | 50 | 10 | 30 | 25 | 40 | 40 | 40 | 30 |
| Водяная конопля | 35 | - | - | - | 75 | 75 | 75 | 80 | 95 | 90 | 65 | 85 | 85 | 85 |
| Пшеница | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Метлица обыкновенная | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | 0 |
| Таблица С | Соединения | |||||||||||||
| 16 г а.и./га | 77 1 | 79 | 33 | 32 | 39 | 92 | 137 | и. | 125 | 139 | 133 | 137 | 133 | 143 |
| После появления всходов | ||||||||||||||
| Ежовник обыкновенный | 15 | - | - | 10 | - | 10 | - | 10 | 5 | 5 | 5 | 10 | - | 5 |
| Лисохвост мышехвостнике-видный | 5 | 20 | 0 | 30 | 10 | 5 | 5 | 10 | 10 | 5 | 5 | 5 | 5 | 10 |
| Горец вьюнковый | - | 75 | 70 | 80 | 70 | - | 45 | 85 | 70 | 35 | 50 | 70 | 70 | 75 |
108 037101
| Бодяк полевой | - | 55 | 75 | 85 | 80 | - | 80 | 65 | 80 | 75 | 65 | 75 | 80 | 85 |
| Звездчатка | 80 | 95 | 60 | 55 | 65 | 100 | 80 | 60 | 70 | 75 | 55 | 70 | 75 | 80 |
| Кукуруза | 15 | 15 | 15 | 20 | 15 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 5 | 10 | 15 | 15 |
| Росичка кровавокрасная | 10 | 10 | 10 | 10 | 55 | 20 | 10 | 10 | 10 | 5 | 5 | 10 | 35 | 5 |
| Мак-самосейка | - | 85 | 70 | 50 | 90 | - | 80 | 85 | 90 | 100 | 65 | 85 | 100 | 80 |
| Фиалка полевая | - | 70 | 75 | 60 | 100 | - | 95 | 80 | 90 | 80 | 85 | 65 | 90 | 75 |
| Щетинник гигантский | 10 | 10 | 5 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 20 | 10 | 20 |
| Подмаренник | 75 | 75 | 70 | 50 | 75 | 80 | 75 | 60 | 65 | 75 | 50 | 55 | 65 | 75 |
| Герань, рассеченная | - | 45 | 30 | 30 | 35 | - | 25 | 5 | 25 | 25 | 15 | 10 | 30 | 30 |
| Джонсонова трава | - | 40 | 5 | 5 | 5 | - | 20 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 10 | 5 |
| Кохия | 95 | 75 | 55 | 80 | 70 | 100 | 80 | 95 | 85 | 80 | 80 | 85 | 75 | 98 |
| Марь белая | 55 | 75 | 50 | 70 | 70 | 40 | 80 | 75 | 70 | 75 | 55 | 55 | 65 | 75 |
| Ипомея | 50 | 10 | 25 | 25 | 5 | 20 | 20 | 30 | 20 | 10 | 10 | 10 | 10 | 15 |
| Горчица полевая | - | - | 75 | 95 | 100 | - | 85 | 90 | 90 | 98 | 85 | 100 | 100 | 100 |
| Паслен | - | 90 | 60 | 85 | 75 | - | 75 | 75 | 50 | 75 | 70 | 60 | 75 | 65 |
| Сыть съедобная | 5 | 0 | 0 | 10 | 0 | 0 | 5 | 0 | 5 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Овес дикий | 0 | 15 | 0 | 25 | 15 | 5 | 5 | 20 | 5 | 5 | 5 | 5 | 10 | 10 |
| Масличный рапс | 10 | 80 | 50 | 70 | 60 | 5 | 65 | 60 | 80 | 70 | 65 | 90 | 70 | 85 |
| Амарант | 95 | - | - | - | - | 85 | - | - | - | - | - | - | - | - |
| Амарант Палмера | - | 60 | 30 | 75 | 55 | - | 90 | 75 | 40 | 35 | 50 | 20 | 75 | 45 |
| Молочай разнолистный | - | 30 | 65 | 40 | 55 | - | 70 | 40 | 65 | 55 | 40 | 15 | 30 | 55 |
| Амброзия | 40 | 30 | 5 | 40 | 0 | 35 | 25 | 40 | 5 | 25 | 20 | 20 | 0 | 20 |
| Плевел многоцветковый | 0 | 5 | 0 | 5 | 5 | 10 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 | 5 | 5 | 5 |
| Сои | 25 | 60 | 60 | 25 | 35 | 30 | 50 | 40 | 25 | 40 | 30 | 20 | 35 | 30 |
| Вероника | - | 85 | 90 | 75 | 95 | - | 100 | 60 | 55 | 80 | 75 | 75 | 95 | 80 |
| Суринамская трава | - | 25 | 10 | 20 | 10 | - | 10 | 15 | 5 | 10 | 5 | 5 | 20 | 5 |
| Канатник теофраста | 35 | 30 | 30 | 35 | 20 | 35 | 60 | 50 | 20 | 25 | 20 | 10 | 10 | 35 |
| Водяная конопля | 95 | 95 | 80 | 65 | 70 | 80 | 95 | 85 | 75 | 65 | 70 | 40 | 98 | 75 |
| Пшеница | 0 | 5 | 0 | 5 | 0 | 0 | 5 | 5 | 5 | 10 | 0 | 5 | 5 | 5 |
| Метлица обыкновенная | - | 20 | 0 | 10 | 10 | - | 5 | 20 | 10 | 10 | 5 | 10 | 0 | 30 |
| Таблица С | Соединение |
| 16 г а.и./га | 144 |
| После появления всходов | |
| Ежовник обыкновенный | 5 |
| Лисохвост мышехвостниковидный | 10 |
| Горец вьюнковый | 70 |
| Бодяк полевой | 90 |
| Звездчатка | 50 |
| Кукуруза | 15 |
| Росичка кроваво-красная | 10 |
| Мак-самосейка | 60 |
| Фиалка полевая | 60 |
| Щетинник гигантский | 5 |
| Подмаренник | 50 |
- 109 037101
| Герань, рассеченная | 15 |
| Джонсонова трава | 5 |
| Кохия | 85 |
| Марь белая | 40 |
| Ипомея | 30 |
| Горчица полевая | 70 |
| Таблица С | Соединение |
| 16 г а.и./га | 144 |
| После появления всходов | |
| Паслен | 65 |
| Сыть съедобная | 0 |
| Овес дикий | 20 |
| Масличный рапс | 35 |
| Амарант | - |
| Амарант Палмера | 25 |
| Молочай разнолистный | 30 |
| Амброзия | 10 |
| Плевел многоцветковый | 5 |
| Сои | 30 |
| Вероника | 60 |
| Суринамская трава | 10 |
| Канатник теофраста | 25 |
| Водяная конопля | 35 |
| Пшеница | 5 |
| Метлица обыкновенная | 10 |
| Таблица С | Соединение |
| 8 г а.и./га | 13 |
| После появления всходов | |
| Ежовник обыкновенный | 5 |
| Лисохвост мышехвостниковидный | 0 |
| Звездчатка | 5 |
| Кукуруза | 5 |
| Росичка кроваво-красная | 5 |
| Щетинник гигантский | 5 |
| Подмаренник | 5 |
| Кохия | 5 |
| Марь белая | 60 |
| Ипомея | 5 |
| Сыть съедобная | 0 |
- 110 037101
| Овес дикий | 0 |
| Масличный рапс | 0 |
| Амарант | 60 |
| Амброзия | 5 |
| Плевел многоцветковый | 0 |
| Сои | 20 |
| Канатник теофраста | 15 |
| Пшеница | 0 |
| Таблица С | Соединение |
| 4 г а.и./га | 13 |
| После появления всходов | |
| Ежовник обыкновенный | 5 |
| Лисохвост мышехвостниковидный | 0 |
| Звездчатка | 5 |
| Кукуруза | 5 |
| Росичка кроваво-красная | 5 |
| Щетинник гигантский | 5 |
| Подмаренник | 10 |
| Кохия | 0 |
| Марь белая | 30 |
| Ипомея | 5 |
| Сыть съедобная | 0 |
| Овес дикий | 0 |
| Масличный рапс | 0 |
| Амарант | 30 |
| Амброзия | 5 |
| Плевел многоцветковый | 0 |
| Сои | 15 |
| Канатник теофраста | 15 |
| Пшеница | 0 |
| Таблица С | Соединения | |||||||||||||
| 125 г а.и./га | 15 | 16 | 20 | 21 | 26 | 30 | 33 | 61 | 72 | 73 | 73 | 77 | 80 | |
| До появления всходов | ||||||||||||||
| Ежовник обыкновенный | 100 | 75 | 85 | 98 | 100 | 25 | 100 | 65 | 100 | 100 | 100 | 100 | 95 | 100 |
| Лисохвост мышехвостниковидный | 80 | 10 | 100 | 90 | 90 | 0 | 90 | 5 | 100 | 100 | 75 | 100 | 90 | 90 |
| Кукуруза | 25 | 10 | 30 | 20 | 40 | 5 | 10 | 0 | 60 | 50 | 5 | 35 | 30 | 20 |
| Росичка кроваво- | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 98 | 100 | 90 | 100 | 100 | 98 | 100 | 98 | 98 |
- 111 037101
| красная | ||||||||||||||
| Щетинник гигантский | 100 | 100 | 100 | 90 | 98 | 75 | 100 | 65 | 100 | 100 | 98 | 100 | 98 | 100 |
| Подмаренник | - | - | 95 | 100 | 100 | 85 | 95 | 15 | 100 | 100 | 0 | 98 | 5 | 98 |
| Джонсонова трава | - | - | - | - | 98 | 15 | 35 | 20 | 100 | 95 | 70 | - | 70 | 60 |
| Кохия | - | - | - | - | - | - | - | 30 | - | - | 100 | - | 100 | 100 |
| Марь белая | 95 | 50 | 90 | 70 | 95 | 55 | 85 | 60 | 100 | 100 | 70 | 98 | 85 | 98 |
| Ипомея | 60 | 25 | 10 | 10 | 95 | 35 | 40 | 0 | 95 | 75 | 10 | 65 | 60 | 75 |
| Паслен | - | - | - | - | - | - | - | 75 | - | - | 80 | - | 95 | 90 |
| Сыть съедобная | 50 | 0 | 10 | 0 | 45 | 5 | 5 | 0 | 0 | 10 | 20 | 30 | 0 | 35 |
| Овес дикий | - | - | - | - | - | - | - | 5 | - | - | 5 | - | 40 | 30 |
| Масличный рапс | 100 | 100 | 50 | 100 | 100 | 100 | 100 | 10 | 100 | 65 | 40 | 100 | 95 | 100 |
| Амарант | 100 | 95 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | - | 100 | 100 | - | 100 | - | - |
| Амарант Палмера | - | - | - | - | - | - | - | 75 | - | - | 100 | - | 90 | 98 |
| Молочай разнолистный | - | - | - | - | - | - | - | 0 | - | - | 35 | - | 40 | 85 |
| Амброзия | 20 | 0 | 0 | 0 | 50 | 0 | 50 | 30 | 45 | 25 | 5 | 45 | 30 | 20 |
| Плевел многоцветковый | 50 | 5 | 70 | 90 | 95 | 5 | 85 | 5 | 100 | 100 | 15 | 90 | 35 | 25 |
| Сои | 55 | 5 | 10 | 0 | - | 60 | 30 | 10 | 90 | 40 | 50 | 25 | 5 | 85 |
| Суринамская трава | - | - | - | - | - | - | - | 25 | - | - | 80 | - | 85 | 98 |
| Канатник теофраста | 100 | 75 | 50 | 100 | 100 | 40 | 100 | 5 | 100 | 95 | 25 | 100 | 75 | 100 |
| Водяная конопля | 100 | 100 | 98 | 98 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 98 | 100 | 100 | 100 |
| Пшеница | 5 | 0 | 5 | 0 | 15 | 10 | 5 | 10 | 80 | 70 | 10 | 0 | 15 | 15 |
| Метлица обыкновенная | - | - | - | - | - | - | - | 70 | - | - | 100 | - | 100 | 100 |
| Таблица С | Соединения | |||||||||
| 125 г а.и./га | 82 | 39 | 92 | 107 | 125 | 139 | 136 | 133 | 1,3 | 144 |
| До появления всходов | ||||||||||
| Ежовник обыкновенный | 90 | 100 | 100 | 100 | - | - | - | 95 | - | 95 |
| Лисохвост мышехвостниковидный | 5 | 90 | 100 | 90 | 90 | 85 | 95 | 90 | 75 | 30 |
| Кукуруза | 5 | 10 | 40 | 45 | 5 | 25 | 5 | 5 | 20 | 30 |
| Росичка кроваво-красная | 98 | 98 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 98 | 100 | 100 |
| Щетинник гигантский | 98 | 85 | 100 | 98 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| Подмаренник | 80 | 0 | - | 95 | 80 | 90 | 90 | 5 | 80 | 55 |
| Джонсонова трава | 85 | 60 | - | 80 | 75 | 85 | 70 | 60 | 80 | 70 |
| Кохия | 95 | 90 | - | 100 | 98 | 98 | 98 | 80 | 90 | 100 |
| Марь белая | 70 | 65 | 100 | 95 | 95 | 95 | 80 | 70 | 95 | 75 |
| Ипомея | 10 | 20 | 70 | 85 | 50 | 10 | 30 | 10 | 25 | 20 |
| Паслен | 85 | 85 | - | 90 | - | - | - | 80 | - | 100 |
| Сыть съедобная | 0 | 0 | 50 | 0 | 5 | 0 | 5 | 0 | 5 | 70 |
| Овес дикий | 5 | 10 | - | 65 | 55 | 60 | 45 | 30 | 5 | 10 |
| Масличный рапс | 50 | 15 | 100 | 98 | 80 | 95 | 98 | 20 | 98 | 90 |
112 037101
| Амарант | - | - | 100 | - | - | - | - | - | - | - |
| Амарант Палмера | 100 | 98 | - | 100 | 100 | 85 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| Молочай разнолистный | 20 | 40 | - | 70 | 30 | 45 | 50 | 50 | 25 | 80 |
| Амброзия | 30 | 50 | 60 | 50 | 35 | 10 | 40 | 10 | 5 | 10 |
| Плевел многоцветковый | 5 | 40 | 95 | 90 | 85 | 70 | 65 | 80 | 45 | 60 |
| Сои | 0 | 10 | 60 | 45 | 20 | 30 | 40 | 5 | 20 | 60 |
| Суринамская трава | 35 | 75 | - | 98 | 65 | 80 | 100 | 75 | 50 | 60 |
| Канатник Теофраста | 10 | 60 | 100 | 98 | 65 | 85 | 65 | 50 | 70 | 45 |
| Водяная конопля | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 98 | 100 | 100 |
| Пшеница | 0 | 5 | 20 | 35 | 5 | 0 | 10 | 10 | 0 | 5 |
| Метлица обыкновенная | 90 | 100 | - | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 90 |
| Таблица С | Соединения | |||||||||||||
| 62 г а.и./га | 15 | 16 | 20 | 21 | 26 | 30 | 33 | 61 | 72 | 73 | 73 | 77 | 80 | |
| До появления всходов | ||||||||||||||
| Ежовник обыкновенный | 100 | 30 | 30 | 90 | 100 | 10 | 95 | 50 | 80 | 100 | 80 | 98 | 75 | 70 |
| Лисохвост мышехвостниковидный | 50 | 5 | 85 | 55 | 90 | 0 | 70 | 0 | 98 | 100 | 80 | 90 | 75 | 70 |
| Кукуруза | 10 | 0 | 0 | 5 | 25 | 0 | 10 | 10 | 20 | 40 | 0 | 20 | 5 | 5 |
| Росичка кровавокрасная | 100 | 90 | 98 | 98 | 100 | 80 | 100 | 75 | 100 | 100 | 98 | 100 | 100 | 100 |
| Щетинник гигантский | 100 | 90 | 90 | 95 | 98 | 65 | 98 | 60 | 75 | 100 | 65 | 100 | 80 | 85 |
| Подмаренник | - | - | 80 | 5 | 95 | 60 | 60 | 10 | 90 | 100 | 5 | 98 | 70 | 75 |
| Джонсонова трава | - | - | - | - | 80 | 0 | 25 | 0 | 70 | 80 | 30 | - | 50 | 55 |
| Кохия | - | - | - | - | - | - | - | 5 | - | - | 90 | - | 90 | 100 |
| Марь белая | 85 | 20 | 10 | 25 | 95 | 30 | 80 | 50 | 90 | 90 | 35 | 100 | 70 | 95 |
| Ипомея | 35 | 25 | 5 | 5 | 85 | 10 | 25 | 0 | 55 | 60 | 20 | 35 | 10 | 40 |
| Паслен | - | - | - | - | - | - | - | 50 | - | - | 75 | - | 80 | 85 |
| Сыть съедобная | 5 | 0 | 0 | 0 | 15 | 0 | 5 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Овес дикий | - | - | - | - | - | - | - | 5 | - | - | 0 | - | 5 | 10 |
| Масличный рапс | 100 | 60 | 50 | 75 | 100 | 100 | 85 | 0 | 80 | 50 | 10 | 100 | 70 | 70 |
| Амарант | 100 | 50 | 100 | 98 | 100 | 100 | 100 | - | 100 | 100 | - | 100 | - | - |
| Амарант Палмера | - | - | - | - | - | - | - | 70 | - | - | 95 | - | 90 | 100 |
| Молочай разнолистный | - | - | - | - | - | - | - | 0 | - | - | 35 | - | 10 | 40 |
| Амброзия | 30 | 5 | 0 | 0 | 60 | 0 | 40 | 5 | 40 | 10 | 0 | 40 | 20 | 5 |
| Плевел многоцветковый | 15 | 5 | 30 | 15 | 85 | 0 | 30 | 0 | 45 | 85 | 5 | 35 | 30 | 5 |
| Сои | 40 | 0 | 0 | 0 | 35 | 10 | - | 20 | 15 | 25 | 10 | 15 | 5 | 40 |
| Суринамская трава | - | - | - | - | - | - | - | 60 | - | - | 35 | - | 50 | 60 |
| Канатник Теофраста | 100 | 50 | 5 | 70 | 85 | 10 | 55 | 5 | 55 | 75 | 35 | 70 | 20 | 70 |
| Водяная конопля | 100 | 85 | 100 | 95 | 100 | 100 | 100 | 90 | 100 | 100 | 98 | 100 | 95 | 100 |
| Пшеница | 0 | 0 | 0 | 0 | 5 | 0 | 0 | 5 | 30 | 30 | 10 | 0 | 5 | 0 |
| Метлица обыкновенная | - | - | - | - | - | - | - | 40 | - | - | 100 | - | 100 | 100 |
Таблица С I Соединения
113
| 62 г а . и . /га | 82 | 99 | 92 | 197 | | 125 | | 13» | 439 | 128 | 142 | 144 |
| До появления всходов | ||||||||||
| Ежовник обыкновенный | 20 | 90 | 98 | 100 | - | - | - | 80 | - | 70 |
| Лисохвост мышехвостниковидный | 5 | 85 | 100 | 90 | 60 | 60 | 60 | 80 | 80 | 40 |
| Кукуруза | 0 | 0 | 35 | 15 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 | 5 |
| Росичка кровавокрасная | 90 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 98 | 100 | 100 |
| Щетинник гигантский | 90 | 60 | 100 | 98 | 98 | 98 | 70 | 85 | 100 | 100 |
| Подмаренник | 0 | 0 | - | 90 | 30 | 90 | 50 | 5 | 80 | 50 |
| Джонсонова трава | 40 | 30 | - | 70 | 60 | 70 | 35 | 50 | 50 | 40 |
| Кохия | 90 | 85 | - | 100 | 90 | 65 | 85 | 80 | 90 | 100 |
| Марь белая | 20 | 0 | 100 | 85 | 60 | 35 | 25 | 25 | 95 | 65 |
| Ипомея | 0 | 5 | 60 | 40 | 10 | 20 | 5 | 0 | 5 | 10 |
| Паслен | 40 | 65 | - | 80 | - | - | - | 80 | - | 90 |
| Сыть съедобная | 0 | 0 | 5 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 60 |
| Овес дикий | 5 | 30 | - | 30 | 10 | 35 | 5 | 5 | 5 | 10 |
| Масличный рапс | 5 | 0 | 100 | 85 | 50 | 40 | 70 | 5 | 80 | 5 |
| Амарант | - | - | 100 | - | - | - | - | - | - | - |
| Амарант Палмера | 100 | 90 | - | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| Молочай разнолистный | 0 | 20 | - | 40 | 25 | 10 | 25 | 5 | 20 | 40 |
| Амброзия | 20 | 5 | 60 | 50 | 5 | 5 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Плевел многоцветковый | 5 | 15 | 55 | 70 | 40 | 60 | 35 | 20 | 30 | 0 |
| Сои | 0 | 5 | 70 | 35 | 0 | 10 | 15 | 0 | 15 | 30 |
| Суринамская трава | 25 | 65 | - | 98 | 40 | 65 | 10 | 65 | 35 | 70 |
| Канатник теофраста | 0 | 25 | 100 | 98 | 60 | 75 | 15 | 20 | 40 | 15 |
| Водяная конопля | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 98 |
| Пшеница | 0 | 0 | 0 | 15 | 0 | 5 | 0 | 5 | 0 | 0 |
| Метлица обыкновенная | 80 | 65 | - | 100 | 90 | 100 | 85 | 100 | 100 | 80 |
| Таблица С | Соединения | |||||||||||||
| 31 г а.и./га | 42 | 15 | 46 | 29 | 24 | 29 | 39 | 33 | 94 | 72 | 73 1 | 75 | 77 | 79 |
| До появления всходов | ||||||||||||||
| Ежовник обыкновенный | 40 | 85 | 15 | 5 | 55 | 75 | 15 | 40 | 0 | 90 | 80 | 60 | 60 | 60 |
| Лисохвост мышехвостниковидный | 0 | 0 | 0 | 40 | 35 | 90 | 0 | 10 | 0 | 98 | 98 | 5 | 15 | 10 |
| Кукуруза | 10 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 20 | 20 | 0 | 15 | 0 |
| Росичка кровавокрасная | 85 | 100 | 75 | 50 | 75 | 100 | 35 | 98 | 10 | 100 | 100 | 85 | 100 | 98 |
| Щетинник гигантский | 95 | 100 | 25 | 50 | 80 | 98 | 30 | 95 | 50 | 80 | 100 | 25 | 100 | 70 |
| Подмаренник | - | - | - | 0 | 0 | 90 | 10 | 60 | 0 | 75 | 10 | 0 | 0 | 0 |
| Джонсонова трава | - | - | - | - | - | 50 | 0 | 5 | 0 | 65 | 40 | 0 | - | 5 |
| Кохия | - | - | - | - | - | - | - | - | 5 | - | - | 50 | - | 90 |
| Марь белая | 15 | 70 | 20 | 5 | 30 | 85 | 25 | 60 | 15 | 80 | 90 | 10 | 60 | 10 |
| Ипомея | 5 | 20 | 0 | 0 | 0 | 10 | 10 | 0 | 0 | 40 | 10 | 0 | 20 | 10 |
| Паслен | - | - | - | - | - | - | - | - | 60 | - | - | 75 | - | 65 |
| Сыть съедобная | 5 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Овес дикий | - | - | - | - | - | - | - | - | 0 | - | - | 0 | - | 0 |
| Масличный рапс | 50 | 100 | 50 | 0 | 0 | 85 | 55 | 80 | 0 | 80 | 20 | 0 | 55 | 0 |
| Амарант | 60 | 100 | 0 | 55 | 55 | 100 | 95 | 100 | - | 100 | 95 | - | 100 | - |
| Амарант Палмера | - | - | - | - | - | - | - | - | 50 | - | - | 100 | - | 85 |
114 037101
| Молочай разнолистный | - | - | - | - | - | - | - | - | 0 | - | - | 40 | - | 0 |
| Амброзия | 10 | 10 | 0 | 0 | 0 | 30 | 0 | 35 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Плевел многоцветковый | 0 | 5 | 0 | 0 | 10 | 75 | 0 | 30 | 0 | 45 | 35 | 5 | 30 | 10 |
| Сои | 5 | 10 | 0 | 0 | 0 | 10 | - | - | 20 | 0 | 0 | 0 | 5 | 0 |
| Суринамская трава | - | - | - | - | - | - | - | - | 10 | - | - | 30 | - | 30 |
| Канатник теофраста | 70 | 85 | 5 | 0 | 40 | 30 | 0 | 30 | 5 | 60 | 30 | 5 | 30 | 5 |
| Водяная конопля | 100 | 100 | 60 | 85 | 75 | 100 | 100 | 100 | 75 | 100 | 100 | 95 | 100 | 98 |
| Пшеница | 5 | 0 | 0 | 0 | 0 | 20 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 5 |
| Метлица обыкновенная | - | - | - | - | - | - | - | - | 5 | - | - | 45 | - | 80 |
| Таблица С | Соединения | ||||||||||
| 31 г а.и./га | 80 | 82 | 89 | 92 | 187 | 125 | 188 | 138 | 138 | 143 | 144 |
| До появления всходов | |||||||||||
| Ежовник обыкновенный | 30 | 5 | 35 | 85 | 85 | - | - | - | 40 | - | 40 |
| Лисохвост мышехвостниковидный | 10 | 0 | 15 | 80 | 90 | 60 | 30 | 35 | 50 | 75 | 10 |
| Кукуруза | 5 | 0 | 0 | 15 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Росичка кроваво-красная | 80 | 70 | 98 | 100 | 98 | 98 | 100 | 85 | 95 | 100 | 98 |
| Щетинник гигантский | 40 | 80 | 5 | 100 | 98 | 85 | 70 | 65 | 80 | 98 | 85 |
| Подмаренник | 5 | 0 | 0 | - | 60 | 5 | 50 | 0 | 0 | 30 | 50 |
| Джонсонова трава | 30 | 5 | 40 | - | 30 | 5 | 10 | 25 | 0 | 25 | 10 |
| Кохия | 95 | 50 | 60 | - | 100 | 60 | 65 | 80 | 75 | 80 | 90 |
| Марь белая | 70 | 20 | 0 | 100 | 75 | 30 | 30 | 30 | 35 | 10 | 40 |
| Ипомея | 20 | 0 | 0 | 40 | 0 | 10 | 5 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Паслен | 70 | 20 | 75 | - | 60 | - | - | - | 50 | - | 65 |
| Сыть съедобная | 0 | 0 | 0 | 5 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 20 |
| Овес дикий | 0 | 0 | 10 | - | 5 | 0 | 15 | 0 | 0 | 0 | 5 |
| Масличный рапс | 80 | 0 | 0 | 100 | 40 | 5 | 10 | 5 | 0 | 5 | 0 |
| Амарант | - | - | - | 100 | - | - | - | - | - | - | - |
| Амарант Палмера | 85 | 85 | 70 | - | 100 | 100 | 75 | 75 | 60 | 100 | 100 |
| Молочай разнолистный | 30 | 0 | 0 | - | 10 | 0 | 0 | 5 | 0 | 5 | 5 |
| Амброзия | 0 | 0 | 0 | 55 | 30 | 10 | 0 | 20 | 0 | 0 | 0 |
| Плевел многоцветковый | 0 | 0 | 5 | 5 | 35 | 30 | 35 | 30 | 10 | 20 | 0 |
| Сои | 20 | 0 | 5 | 40 | 20 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Суринамская трава | 50 | 10 | 35 | - | 60 | 20 | 50 | 25 | 65 | 10 | 5 |
| Канатник теофраста | 55 | 0 | 20 | 75 | 75 | 5 | 10 | 5 | 25 | 10 | 0 |
| Водяная конопля | 100 | 50 | 85 | 100 | 98 | 100 | 100 | 100 | 85 | 98 | 98 |
| Пшеница | 0 | 0 | 0 | 0 | 10 | 0 | 0 | 0 | 5 | 0 | - |
| Метлица обыкновенная | 60 | 30 | 50 | - | 100 | 85 | 70 | 30 | 100 | 85 | 30 |
| Таблица С | Соединения | |||||||||||||
| 16 г а.и./га | 13 | 15 | 16 | 20 | 21 | 26 | 30 | 33 | 61 | 72 | 73 | 75 | 77 | 79 |
| До появления всходов | ||||||||||||||
| Ежовник обыкновенный | 10 | 10 | 0 | 0 | 10 | 40 | 10 | 20 | 0 | 25 | 15 | 5 | 20 | 5 |
| Лисохвост мышехвостниковидный | 0 | 0 | 0 | 0 | 5 | 45 | 0 | 0 | 0 | 60 | 5 | 0 | 5 | 5 |
| Кукуруза | 5 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 5 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Росичка кровавокрасная | 60 | 95 | 5 | 5 | 20 | 98 | 0 | 75 | 0 | 100 | 98 | 65 | 98 | 65 |
| Щетинник гигантский | 0 | 100 | 5 | 35 | 20 | 95 | 5 | 60 | 0 | 55 | 98 | 0 | 95 | 40 |
115
| Подмаренник | - | - | - | 10 | - | 5 | 80 | 0 | 0 | 5 | 5 | 0 | 0 | 0 |
| Джонсонова трава | - | - | - | - | - | 55 | 0 | 0 | 0 | 5 | 0 | 0 | - | 0 |
| Кохия | - | - | - | - | - | - | - | - | 0 | - | - | 0 | - | 5 |
| Марь белая | 50 | 60 | 0 | 0 | 0 | 70 | 10 | 25 | 5 | 65 | 85 | 0 | 50 | 0 |
| Ипомея | 5 | 20 | 10 | 0 | 0 | 20 | 0 | 0 | 0 | 10 | 0 | 0 | 10 | 20 |
| Паслен | - | - | - | - | - | - | - | - | 60 | - | - | 40 | - | 30 |
| Сыть съедобная | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Овес дикий | - | - | - | - | - | - | - | - | 0 | - | - | 0 | - | 0 |
| Масличный рапс | 0 | 30 | 0 | 0 | 0 | 80 | 10 | 50 | 0 | 5 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Амарант | 5 | 98 | 0 | 55 | 5 | 100 | 90 | 80 | - | 100 | 90 | - | 85 | - |
| Амарант Палмера | - | - | - | - | - | - | - | - | 40 | - | - | 70 | - | 75 |
| Молочай разнолистный | - | - | - | - | - | - | - | - | 0 | - | - | 10 | - | 0 |
| 10 | 0 | 0 | 0 | 20 | 0 | 55 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | ||
| Плевел многоцветковый | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 35 | 0 | 0 | 0 | 10 | 30 | 0 | 0 | 0 |
| Сои | 5 | 0 | 0 | 0 | 0 | - | 0 | 15 | - | 0 | 0 | 0 | 5 | 0 |
| Суринамская трава | - | - | - | - | - | - | - | - | 0 | - | - | 0 | - | 5 |
| Канатник теофраста | 20 | 60 | 0 | 0 | 10 | 0 | 0 | 5 | 0 | 10 | 0 | 0 | 10 | 10 |
| Водяная конопля | 80 | 90 | 10 | 30 | 70 | 100 | 85 | 100 | 50 | 100 | 65 | 75 | 95 | 100 |
| Пшеница | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Метлица обыкновенная | - | - | - | - | - | - | - | - | 0 | - | - | 5 | - | 60 |
| Таблица С | Соединения | ||||||||||
| 16 г а.и./га | 80 | 82 | 89 | 92 | 107 | 125 | 130 | 136 | 138 | 143 | 144 |
| До появления всходов | |||||||||||
| Ежовник обыкновенный | 10 | 5 | 5 | 35 | 65 | - | - | - | 20 | - | 10 |
| Лисохвост мышехвостниковидный | 5 | 0 | 5 | 45 | 60 | 5 | 30 | 0 | 10 | 5 | 5 |
| Кукуруза | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 5 | 0 | 0 | 5 | 0 |
| Росичка кроваво-красная | 55 | 60 | 75 | 100 | 98 | 35 | 98 | 50 | 75 | 70 | 85 |
| Щетинник гигантский | 5 | 20 | 0 | 100 | 60 | 30 | 50 | 25 | 35 | 20 | 70 |
| Подмаренник | 0 | 0 | 0 | - | 5 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Джонсонова трава | 5 | 0 | 0 | - | 10 | 5 | 10 | 10 | 0 | 5 | 0 |
| Кохия | 70 | 0 | 60 | - | 100 | 5 | 10 | 50 | 5 | 30 | 70 |
| Марь белая | 30 | 30 | 0 | 90 | 30 | 10 | 35 | 25 | 0 | 5 | 50 |
| Ипомея | 5 | 0 | 0 | 10 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Паслен | 55 | 5 | 10 | - | 30 | - | - | - | 40 | - | 35 |
| Сыть съедобная | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 5 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Овес дикий | 0 | 0 | 5 | - | 0 | 5 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Масличный рапс | 35 | 0 | 0 | 85 | 5 | 0 | 0 | 5 | 0 | 0 | 0 |
| Амарант | - | - | - | 100 | - | - | - | - | - | - | - |
| Амарант Палмера | 100 | 55 | 65 | - | 100 | 90 | 85 | 95 | 40 | 65 | 85 |
| Молочай разнолистный | 5 | 0 | 0 | - | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 5 | 0 |
| Амброзия | 0 | 0 | 0 | 30 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Плевел многоцветковый | 0 | 0 | 0 | 5 | 10 | 0 | 15 | 5 | 0 | 5 | 0 |
| Сои | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Суринамская трава | 10 | 40 | 10 | - | 15 | 5 | 10 | 0 | 30 | 5 | 10 |
| Канатник теофраста | 30 | 0 | 10 | 50 | 40 | 10 | 5 | 0 | 5 | 0 | 0 |
| Водяная конопля | 95 | 60 | 70 | 100 | 100 | 70 | 50 | 65 | 75 | 85 | 98 |
| Пшеница | 0 | 0 | 0 | 0 | 5 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Метлица обыкновенная | 5 | 40 | 60 | - | 80 | 20 | 30 | 0 | 70 | 25 | 0 |
Таблица С I Соединение
- 116 037101
| 8 г а.и./га | 13 |
| До появления всходов | |
| Ежовник обыкновенный | 0 |
| Лисохвост мышехвостниковидный | 0 |
| Кукуруза | 0 |
| Росичка кроваво-красная | 30 |
| Щетинник гигантский | 0 |
| Марь белая | 5 |
| Ипомея | 0 |
| Сыть съедобная | 0 |
| Масличный рапс | 0 |
| Амарант | 10 |
| Амброзия | 0 |
| Плевел многоцветковый | 0 |
| Сои | 0 |
| Канатник теофраста | 10 |
| Водяная конопля | 10 |
| Пшеница | 0 |
| Таблица С | Соединение |
| 4 г а.и./га | 13 |
| До появления всходов | |
| Ежовник обыкновенный | 0 |
| Лисохвост мышехвостниковидный | 0 |
| Кукуруза | 0 |
| Росичка кроваво-красная | 25 |
| Щетинник гигантский | 0 |
| Марь белая | 0 |
| Ипомея | 0 |
| Сыть съедобная | 0 |
| Масличный рапс | 0 |
| Амарант | 5 |
| Амброзия | 0 |
| Плевел многоцветковый | 0 |
| Сои | 0 |
| Канатник теофраста | 5 |
| Водяная конопля | 5 |
| Пшеница | 0 |
| Таблица С | Соединения | ||
| 250 г а.и./га | 61 1 | 66 | 92 | | 119 |
- 117 037101
| Затопление | ||||
| Ежовник обыкновенный | 40 | 80 | 40 | 25 |
| Гетерантера илистая | 90 | 95 | 100 | 50 |
| Рис | 20 | 20 | 15 | 0 |
| Сыть разнородная | 85 | 95 | 100 | 90 |
| Таблица С | Соединения | ||||
| 125 г а.и./га | 61 | 62 | 66 | 92 | 119 |
| Затопление | |||||
| Ежовник обыкновенный | 20 | 20 | 25 | 20 | 0 |
| Гетерантера илистая | 90 | 75 | 85 | 95 | 40 |
| Рис | 20 | 10 | 0 | 15 | 0 |
| Сыть разнородная | 85 | 65 | 85 | 90 | 80 |
| Таблица С | Соединения | ||||
| 62 г а.и./га | 61 | 62 | 66 | 92 | 119 |
| Затопление | |||||
| Ежовник обыкновенный | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Гетерантера илистая | 75 | 40 | 80 | 60 | 0 |
| Рис | 20 | 0 | 0 | 15 | 0 |
| Сыть разнородная | 80 | 60 | 75 | 60 | 55 |
| Таблица С | Соединения | ||||
| 31 г а.и./га | 61 | | 62 | | 66 | | 92 | 119 |
| Затопление | |||||
| Ежовник обыкновенный | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Гетерантера илистая | 50 | 0 | 40 | 30 | 0 |
| Рис | 20 | 0 | 0 | 10 | 0 |
| Сыть разнородная | 80 | 0 | 40 | 20 | 0 |
| Таблица С | Соединение |
| 16 г а.и./га | 62 |
| Затопление | |
| Ежовник обыкновенный | 0 |
| Гетерантера илистая | 0 |
| Рис | 0 |
ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ
Claims (10)
1. Соединение, выбранное из соединения формулы 1, его N-оксидов и солей
где А представляет собой
В представляет собой О или S;
R1 представляет собой СгС6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С1-С6-галогеналкил, С2-С6галогеналкенил, С2-С6-галогеналкинил, С3-С6-циклоалкил, С3-С6-галогенциклоалкил, С3-С6-галогенциклоалкилалкил, С4-С8-алкилциклоалкил, С4-С8-циклоалкилалкил, С1-С6-алкиламино, C1-С6-галогеналкиламино, С2-C10-диалкиламино, С2-C10-галогендиалкиламино, С1-С6-алкокси, С3-С6-алкенилокси, С3С6-алкинилокси, C1-С6-гaлогеналкокси, С3-С6-галогеналкенилокси, С3-С6-галогеналкинилокси, С3-С6циклоалкокси, С3-С6-галогенциклоалкокси, С4-С8-циклоалкилалкокси, С4-С8-галогенциклоалкилалкокси,
- 118 037101
С2-С6-алкоксиалкил, С2-С6-галогеналкоксиалкил, С2-С6-алкоксигалогеналкил, С2-С6-алкоксиалкокси, C2С6-цианоалкил, С2-С6-цианоалкокси, С3-С7-цианоалкоксиалкил, С1-С6-гидроксиалкил, С1-С6-нитроалкил,
С1-С6-алкилтио, С1-С6-галогеналкилтио, С3-С8-циклоалкилтио, С1-С6-алкенилтио, С1-С6-алкилсульфинил,
С1-С6-галогеналкилсульфинил, С1-С6-алкилсульфонил, С1-С6-галогеналкилсульфонил, С3-С8-циклоалкилсульфонил, С2-С6-алкилтиоалкил или С2-С6-галогеналкилтиоалкил;
Z представляет собой О или S;
R2 представляет собой галоген, циано, нитро, С1-С6-алкокси, C1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, C2-C6алкинил, С1-С6-галогеналкил, С3-С6-циклоалкил или -SOnR10;
каждый R3 независимо представляет собой галоген, циано, нитро, СНО, C(=O)NH2, C(=S)NH2, SO2NH2, С1-С4-алкил, С2-С4-алкенил, С2-С4-алкинил, С1-С4-галогеналкил, С2-С4-галогеналкенил, 02-04галогеналкинил, С3-С6-циклоалкил, С3-С6-галогенциклоалкил, С4-С8-алкилциклоалкил, С4-С8циклоалкилалкил, С2-С6-алкилкарбонил, С2-С6-галогеналкилкарбонил, С2-С6-алкоксикарбонил, С3-С7циклоалкилкарбонил, С2-С4-алкокси, С3-С4-алкенилокси, С3-С4-алкинилокси, С1-С4-галогеналкокси, С3С6-циклоалкокси, С3-С6-галогенциклоалкокси, С4-С8-циклоалкилалкокси, С2-С6-алкоксиалкил, С2-С6галогеналкоксиалкил, С2-С6-алкоксигалогеналкил, С2-С6-алкоксиалкокси, С2-С4-алкилкарбонилокси, С2С6-цианоалкил, С2-С6-цианоалкокси, С2-С4-алкилтиоалкил, -С(=O)N(R11a)(R11b), -C(=NOR12)H, -C(=N(R13))H или -SOnR14;
m равняется 0, 1, 2 или 3;
каждый n независимо равняется 0, 1 или 2;
R4 представляет собой Н, С1-С6-алкил или С1-С6-галогеналкил;
R10 независимо представляет собой С1-С6-алкил, C1-С6-гαлогеналкил, С1-С6-алкиламино или С2-С1Одиалкиламино;
каждый R11a независимо представляет собой С1-С4-алкил или С1-С4-галогеналкил;
каждый R11b независимо представляет собой Н, С1-С4-алкил или С1-С4-галогеналкил;
каждый R12 независимо представляет собой Н или С1-С4-алкил;
каждый R13 независимо представляет собой Н, амино, С1-С4-алкил или С1-С4-алкиламино;
каждый R14 независимо представляет собой С1-С6-алкил, С1-С6-галогеналкил, С1-С6-алкиламино или C2-C10-диалкиламино;
при условии, что соединение формулы 1 отличается от метил-2-[(5-хлор-2-пиримидинил)окси]бензоата, метил-2-[(5бром-2-пиримидинил)окси]бензоата, 1-[2-[(5-бром-2-пиримидинил)окси]фенил]этанона.
2. Соединение по п.1, где
R1 представляет собой С1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С1-С6-галогеналкил, C1-C6алкокси, С3-С6-алкенилокси, С3-С6-алкинилокси, С1-С6-галогеналкокси, С3-С6-галогеналкенилокси, C3-C6циклоалкокси, С4-С8-циклоалкилалкокси, С2-С6-цианоалкил, С2-С6-цианоалкокси, С1-С6-алкилтио, C1-C6галогеналкилтио или С1-С6-алкенилтио;
R2 представляет собой галоген или С1-С4-алкил;
каждый R3 независимо представляет собой галоген, циано, С1-С4-алкил или С1-С4-галогеналкил и m равняется 1 или 2.
3. Соединение по п.7, где
В представляет собой О;
R1 представляет собой С1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С1-С6-галогеналкил, C1-C6алкокси, С3-С6-алкенилокси, С3-С6-алкинилокси, С1-С6-галогеналкокси, С3-С6-галогеналкенилокси, C2-C6цианоалкил, С2-С6-цианоалкокси, С1-С6-алкилтио, С1-С6-галогеналкилтио или С1-С6-алкенилтио;
Z представляет собой О;
R2 представляет собой галоген или СН3;
каждый R3 независимо представляет собой галоген, циано, С1-С3-алкил или С1-С3-галогеналкил и m равняется 1 или 2.
4. Соединение по п.1, выбранное из группы, состоящей из
3,3,3-трифторпропил-2-хлор-6-[(5-хлор-2-пиримидинил)окси]бензоата;
3,3,3-трифтор-1 -метилпропил-2-бром-6-[(5-хлор-2-пиримидинил)окси]бензоата;
пропил-2 -бром-6-[(5 -хлор-2-пиримидинил)окси] бензоата;
4,4,4-трифторбутил-2-бром-6-[(5-хлор-2-пиримидинил)окси]бензоата;
2-пропен-1-ил-2-бром-6-[(5-хлор-2-пиримидинил)окси]бензоата;
3-бутен-1-ил-2-бром-6-[(5-хлор-2-пиримидинил)окси]бензоата;
2,2,3,3,3-пентафторпропил-2-бром-6-[(5-хлор-2-пиримидинил)окси]бензоата;
3,3,3-трифторпропил-2-бром-6-[(5-хлор-2-пиримидинил)окси]бензоата и 1-[2-хлор-6-[(5-хлор-2-пиримидинил)окси]фенил]-4,4,4-трифтор-1-бутанона.
5. Гербицидная композиция, содержащая соединение по п.1 и по меньшей мере один компонент, выбранный из группы, состоящей из поверхностно-активных веществ, твердых разбавителей и жидких разбавителей.
6. Гербицидная композиция, содержащая соединение по п.1, по меньшей мере один дополнитель-
- 119 037101 ный активный ингредиент, выбранный из группы, состоящей из других гербицидов и антидотов гербицидов, и по меньшей мере один компонент, выбранный из группы, состоящей из поверхностно-активных веществ, твердых разбавителей и жидких разбавителей.
7. Гербицидная смесь, содержащая: (a) соединение по п.1 и (b) по меньшей мере один дополнительный активный ингредиент, выбранный из группы, состоящей из 2,4-D, ацетохлора, алахлора, атразина, бромоксинила, бентазона, бициклопирона, карфентразон-этила, клорансулам-метила, дикамбы, диметенамида-р, флорасулама, флуфенацета, флумиоксазина, флупирсульфурон-метила, флуроксипир-мептила, глифосата, галауксифен-метила, изоксафлутола, МСРА, мезотриона, метолахлора, метсульфурон-метила, никосульфурона, пирасульфотола, пироксасульфона, пироксулама, римсульфурона, сафлуфенацила, темботриона, тифенсульфурон-метила, топрамазона и трибенурона.
8. Способ контроля роста нежелательной растительности, предусматривающий приведение в контакт растительности или окружающей ее среды с гербицидно эффективным количеством соединения по п.1.
9. Способ контроля роста нежелательной растительности в месте произрастания генетически модифицированных растений, которые характеризуются признаками переносимости глифосата, переносимости глюфосината, переносимости гербицида, ингибирующего ALS, переносимости дикамбы, переносимости имидазолинонового гербицида, переносимости 2,4-D, переносимости HPPD и переносимости мезотриона, включающий приведение в контакт растительности или окружающей ее среды с гербицидно эффективным количеством соединения по п.1.
10. Смесь по п.7, где по меньшей мере один дополнительный активный ингредиент выбирают из бромоксинила, карфентразон-этила, флорасулама, флуроксипир-мептила, пирасульфотола и трибенурона.
Е^ра Евразийская патентная организация, ЕАПВ
Россия, 109012, Москва, Малый Черкасский пер., 2
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201562171294P | 2015-06-05 | 2015-06-05 | |
| PCT/US2016/035229 WO2016196606A1 (en) | 2015-06-05 | 2016-06-01 | 2-(phenyloxy or phenylthio)pyrimidine derivatives as herbicides |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| EA201792433A1 EA201792433A1 (ru) | 2018-08-31 |
| EA037101B1 true EA037101B1 (ru) | 2021-02-05 |
Family
ID=56118068
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| EA201792433A EA037101B1 (ru) | 2015-06-05 | 2016-06-01 | Производные 2-(фенилокси- или фенилтио)пиримидина в качестве гербицидов |
| EA202092716A EA202092716A1 (ru) | 2015-06-05 | 2016-06-01 | Производные 2-(фенилокси- или фенилтио)пиримидина в качестве гербицидов |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| EA202092716A EA202092716A1 (ru) | 2015-06-05 | 2016-06-01 | Производные 2-(фенилокси- или фенилтио)пиримидина в качестве гербицидов |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US11053204B2 (ru) |
| EP (2) | EP3943486A1 (ru) |
| JP (3) | JP6949731B2 (ru) |
| KR (2) | KR20240045346A (ru) |
| CN (2) | CN115785000A (ru) |
| AR (2) | AR104915A1 (ru) |
| AU (2) | AU2016270751B2 (ru) |
| BR (1) | BR112017019995A2 (ru) |
| CA (1) | CA2978480C (ru) |
| CL (1) | CL2017002883A1 (ru) |
| CO (1) | CO2017012518A2 (ru) |
| DK (1) | DK3303305T3 (ru) |
| EA (2) | EA037101B1 (ru) |
| ES (1) | ES2909328T3 (ru) |
| IL (2) | IL292855B2 (ru) |
| MX (2) | MX390067B (ru) |
| MY (2) | MY199934A (ru) |
| PE (2) | PE20180040A1 (ru) |
| PL (1) | PL3303305T3 (ru) |
| SG (2) | SG11201707220WA (ru) |
| SI (1) | SI3303305T1 (ru) |
| TW (3) | TWI713530B (ru) |
| UA (1) | UA124297C2 (ru) |
| UY (2) | UY36712A (ru) |
| WO (1) | WO2016196606A1 (ru) |
| ZA (2) | ZA201706197B (ru) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2934891C (en) | 2014-01-16 | 2023-02-28 | Nicholas Ryan DEPREZ | Pyrimidinyloxy benzene derivatives as herbicides |
| CN110785413B (zh) | 2017-05-02 | 2024-08-02 | Fmc公司 | 作为除草剂的嘧啶氧基苯并稠合化合物 |
| CN106946794B (zh) * | 2017-05-11 | 2019-07-05 | 赣南师范大学 | 一种2-嘧啶氧基苯甲酸衍生物及其制备方法和一种水面杂草除草剂 |
| JP7394079B2 (ja) * | 2018-06-25 | 2023-12-07 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 置換２－ヘテロアリールオキシピリジン類及びその塩並びにそれらの除草剤としての使用 |
| EP3670505A1 (de) | 2018-12-18 | 2020-06-24 | Bayer AG | Substituierte pyridinyloxybenzole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| US20220132854A1 (en) | 2019-02-19 | 2022-05-05 | Gowan Company, L.L.C. | Stable liquid compositions and methods of using the same |
| JP2022542068A (ja) * | 2019-07-22 | 2022-09-29 | バイエル、アクチエンゲゼルシャフト | 置換ｎ－フェニルウラシル、その塩および除草剤としてのこれらの使用 |
| TW202130623A (zh) * | 2019-12-02 | 2021-08-16 | 美商富曼西公司 | 用於合成2-硫烷嘧啶的製程 |
| GB202005175D0 (en) * | 2020-04-08 | 2020-05-20 | Syngenta Crop Protection Ag | Improvements in or relating to organic compounds |
| CN113683550A (zh) * | 2020-05-18 | 2021-11-23 | 兰州大学 | 一种n-(氰基(2-氰基取代苯基)甲基)取代的三级胺的合成方法 |
| GB202016569D0 (en) * | 2020-10-19 | 2020-12-02 | Syngenta Crop Protection Ag | Herbicidal compositions |
| WO2022167334A1 (de) | 2021-02-04 | 2022-08-11 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte (2-heteroaryloxyphenyl)sulfonate, sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| CN113185467B (zh) * | 2021-04-20 | 2022-03-08 | 江苏乾元生物科技有限公司 | 一种苯嘧磺草胺的制备方法 |
| CN114380771B (zh) * | 2022-01-27 | 2023-07-21 | 浙江财和生物科技有限公司 | 氟噻草胺的制备方法 |
| EP4499613A1 (de) | 2022-03-28 | 2025-02-05 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte 2-c-azine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| WO2023186690A1 (de) | 2022-03-28 | 2023-10-05 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte 2-aminoazine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| WO2025212359A1 (en) | 2024-03-30 | 2025-10-09 | Fmc Corporation | Bixlozone mixture, composition and herbicidal method |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0001187A1 (en) * | 1977-09-13 | 1979-03-21 | Ici Australia Limited | 2-phenoxy-pyrimidines and their use as pesticides |
| JPS54117486A (en) * | 1978-03-03 | 1979-09-12 | Sankyo Co Ltd | 2-phenoxypyrimidine derivative |
| JPS61236766A (ja) * | 1985-04-15 | 1986-10-22 | Sumitomo Chem Co Ltd | ｏ−置換フエノキシ複素環化合物、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
| EP0226104A2 (en) * | 1985-12-11 | 1987-06-24 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | N-Benzoyl urea compounds, antitumorous compositions containing them, and process for their preparation |
Family Cites Families (65)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2891855A (en) | 1954-08-16 | 1959-06-23 | Geigy Ag J R | Compositions and methods for influencing the growth of plants |
| US3013054A (en) | 1958-08-04 | 1961-12-12 | Velsicol Chemical Corp | 2-methoxy-3, 6-dichlorobenzoates |
| US3235361A (en) | 1962-10-29 | 1966-02-15 | Du Pont | Method for the control of undesirable vegetation |
| US3060084A (en) | 1961-06-09 | 1962-10-23 | Du Pont | Improved homogeneous, readily dispersed, pesticidal concentrate |
| US3299566A (en) | 1964-06-01 | 1967-01-24 | Olin Mathieson | Water soluble film containing agricultural chemicals |
| US3309192A (en) | 1964-12-02 | 1967-03-14 | Du Pont | Method of controlling seedling weed grasses |
| US4144050A (en) | 1969-02-05 | 1979-03-13 | Hoechst Aktiengesellschaft | Micro granules for pesticides and process for their manufacture |
| US3920442A (en) | 1972-09-18 | 1975-11-18 | Du Pont | Water-dispersible pesticide aggregates |
| US4172714A (en) | 1976-12-20 | 1979-10-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Dry compactible, swellable herbicidal compositions and pellets produced therefrom |
| AU535637B2 (en) | 1977-09-13 | 1984-03-29 | Ici Australia Limited | 2-phenoxypyrimidines and their. use as herbicides |
| NZ191078A (en) | 1978-08-08 | 1982-05-31 | Ici Australia Ltd | Bis(pyrimidyloxy) benzenes bis(pyrimidylthio)benzenes and prymidyloxy-pyrimidyl thiobenzens and herbicidal compositions |
| NZ192708A (en) | 1979-02-16 | 1984-12-14 | Ici Australia Ltd | Substituted pyrimidines and compositions |
| ATE16799T1 (de) | 1980-01-10 | 1985-12-15 | Nyegaard & Co As | Pyrimidin-2-sulfide und ihre s-oxide zur verwendung in der medizin, die verbindungen enthaltende pharmazeutische zusammensetzungen, verfahren zu ihrer herstellung und die verbindungen an sich, sofern sie neu sind. |
| US4634649A (en) | 1980-12-24 | 1987-01-06 | Xerox Corporation | Developer compositions |
| US4371736A (en) | 1981-03-27 | 1983-02-01 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal pyridinyloxy(pyrimidinyloxy)benzenes |
| GB2095558B (en) | 1981-03-30 | 1984-10-24 | Avon Packers Ltd | Formulation of agricultural chemicals |
| US4432979A (en) | 1981-10-26 | 1984-02-21 | William H. Rorer, Inc. | Pyridone compounds |
| DE3246493A1 (de) | 1982-12-16 | 1984-06-20 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von wasserdispergierbaren granulaten |
| DE3602016A1 (de) * | 1985-12-05 | 1987-06-11 | Bayer Ag | Pyri(mi)dyl-oxy- und thio-benzoesaeure-derivate |
| DD265317A5 (de) * | 1985-12-05 | 1989-03-01 | Bayer Ag,De | Herbizide und pflanzenwuchsregulierende mittel |
| CN1023316C (zh) | 1985-12-11 | 1993-12-29 | 石原产业株式会社 | N-苯甲酰脲化合物的制备方法 |
| DE3851773T2 (de) | 1987-04-14 | 1995-04-20 | Ihara Chemical Ind Co | 2-Phenoxypyrimidin-Derivate und herbizide Zusammensetzungen. |
| US5180587A (en) | 1988-06-28 | 1993-01-19 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Tablet formulations of pesticides |
| GB8917222D0 (en) | 1989-07-27 | 1989-09-13 | Schering Agrochemicals Ltd | Herbicides |
| DK0777964T3 (da) | 1989-08-30 | 2002-03-11 | Kynoch Agrochemicals Proprieta | Fremgangsmåde til fremstilling af et doseringssystem |
| GB8924465D0 (en) * | 1989-10-31 | 1989-12-20 | Ici Plc | Herbicides |
| PL167613B1 (pl) | 1990-03-12 | 1995-09-30 | Du Pont | Granulowana kompozycja rozpuszczalna lub dyspergowalna w wodzie PL |
| JPH04108777A (ja) | 1990-08-30 | 1992-04-09 | Kumiai Chem Ind Co Ltd | ピリミジン誘導体及び除草剤 |
| DE69122201T2 (de) | 1990-10-11 | 1997-02-06 | Sumitomo Chemical Co | Pestizide Zusammensetzung |
| WO1994008975A1 (fr) | 1992-10-16 | 1994-04-28 | Nippon Soda Co., Ltd. | Derive de pyrimidine |
| WO1994017059A1 (fr) | 1993-01-29 | 1994-08-04 | Nippon Soda Co., Ltd. | Derive heterocyclique |
| DE4438824A1 (de) | 1993-10-16 | 1995-04-20 | Schering Ag | Triazolderivate, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung in Arzneimitteln |
| DK0772610T3 (da) | 1994-07-22 | 2001-01-29 | Byk Gulden Lomberg Chem Fab | Dihydrobenzofuraner |
| AU3087195A (en) | 1994-08-02 | 1996-03-04 | Nippon Soda Co., Ltd. | Oxazole derivative, process for producing the same, and herbicide |
| WO1996033994A1 (en) | 1995-04-28 | 1996-10-31 | Nippon Soda Co., Ltd. | Amino-substituted derivatives, process for the preparation thereof, and herbicide |
| US6268310B1 (en) | 1997-01-28 | 2001-07-31 | Nippon Soda Co., Ltd. | Oxazole derivative, process for producing the same, and herbicide |
| CA2280515A1 (en) | 1997-03-11 | 1998-09-17 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Heteroaryl azole herbicides |
| JPH10251255A (ja) | 1997-03-14 | 1998-09-22 | Nissan Chem Ind Ltd | アジン誘導体 |
| DE19721031A1 (de) | 1997-05-20 | 1998-11-26 | Bayer Ag | Substituierte Pyridylpyrazole |
| TWI283164B (en) | 2001-09-21 | 2007-07-01 | Du Pont | Anthranilamide arthropodicide treatment |
| DE10161763A1 (de) * | 2001-12-15 | 2003-07-17 | Bayer Cropsience Ltd | Neues herbizides Verfahren |
| DE102004011705A1 (de) * | 2004-03-10 | 2005-09-29 | Bayer Cropscience Gmbh | Substituierte 4-(4-Trifluormethylpyrazolyl)-Pyrimidine |
| US7456195B2 (en) | 2005-06-24 | 2008-11-25 | Bristol-Myers Squibb Company | Phenylglycinamide and pyridylglycinamide derivatives useful as anticoagulants |
| BRPI0615133A2 (pt) | 2005-08-23 | 2011-05-03 | Irm Llc | compostos imunossupressores, composições farmacêuticas contendo os mesmos assim como referido uso |
| CN100381427C (zh) | 2005-09-02 | 2008-04-16 | 浙江化工科技集团有限公司 | 苄胺类化合物、制备方法及其用途 |
| CN101484433A (zh) | 2006-02-15 | 2009-07-15 | 艾博特公司 | 新的乙酰辅酶a羧化酶(acc)抑制剂及其在糖尿病、肥胖症和代谢综合征中的应用 |
| ITMI20060394A1 (it) * | 2006-03-06 | 2007-09-07 | Isagro Ricerca Srl | Nuove composizioni erbicide sinergiche |
| WO2007110337A1 (en) | 2006-03-29 | 2007-10-04 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Pyridine and pyrimidine derivatives as mglur2 antagonists |
| GB0614579D0 (en) | 2006-07-21 | 2006-08-30 | Black James Foundation | Pyrimidine derivatives |
| TW200831080A (en) | 2006-12-15 | 2008-08-01 | Irm Llc | Compounds and compositions as inhibitors of cannabinoid receptor 1 activity |
| HUE030847T2 (hu) | 2007-10-02 | 2017-06-28 | Dow Agrosciences Llc | 2-szubsztituált-6-amino-5-alkil-, alkenil- vagy alkinil-4-pirimidin-karbonsavak és 6-szubsztituált-4-amino-3-alkil-, alkenil- vagy alkinil-pikolinsavak és alkalmazásuk herbicidként |
| WO2009058937A2 (en) * | 2007-11-01 | 2009-05-07 | Wyeth | Heteroaryl ethers and processes for their preparation |
| EP2562163A1 (en) | 2008-01-22 | 2013-02-27 | Dow AgroSciences LLC | 5-fluoro pyrimidine derivatives as fungicides |
| CN101367766A (zh) | 2008-10-10 | 2009-02-18 | 中国科学院上海有机化学研究所 | (2-嘧啶氧基)苯甲醛腙类化合物、制备方法及其用途 |
| NZ713361A (en) | 2009-08-17 | 2017-06-30 | Memorial Sloan Kettering Cancer Center | Heat shock protein binding compounds, compositions, and methods for making and using same |
| JP2012012299A (ja) | 2010-06-29 | 2012-01-19 | Nissan Chem Ind Ltd | 農薬活性成分の放出が制御される固型農薬製剤 |
| WO2012039141A1 (ja) | 2010-09-24 | 2012-03-29 | クミアイ化学工業株式会社 | ６－アシルピリジン－２－オン誘導体及び除草剤 |
| EP2649066B1 (en) | 2010-12-06 | 2015-10-21 | Autifony Therapeutics Limited | Hydantoin derivatives useful as kv3 inhibitors |
| TW201609710A (zh) | 2013-12-10 | 2016-03-16 | 杜邦股份有限公司 | 除草用經取代嘧啶氧基苯化合物 |
| CA2934891C (en) | 2014-01-16 | 2023-02-28 | Nicholas Ryan DEPREZ | Pyrimidinyloxy benzene derivatives as herbicides |
| TW201625554A (zh) | 2014-07-14 | 2016-07-16 | 杜邦股份有限公司 | 作為除草劑之雙芳基兒茶酚衍生物 |
| AR101264A1 (es) | 2014-07-25 | 2016-12-07 | Du Pont | Piridonas como herbicidas |
| WO2016149315A1 (en) | 2015-03-18 | 2016-09-22 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Substituted pyrimidinyloxy pyridine derivatives as herbicides |
| US10485235B2 (en) | 2015-07-13 | 2019-11-26 | Fmc Corporation | Aryloxypyrimidinyl ethers as herbicides |
| CN110785413B (zh) | 2017-05-02 | 2024-08-02 | Fmc公司 | 作为除草剂的嘧啶氧基苯并稠合化合物 |
-
2016
- 2016-05-27 TW TW105116619A patent/TWI713530B/zh active
- 2016-05-27 TW TW112134013A patent/TW202400564A/zh unknown
- 2016-05-27 TW TW109140137A patent/TWI828952B/zh active
- 2016-06-01 IL IL292855A patent/IL292855B2/en unknown
- 2016-06-01 UA UAA201800495A patent/UA124297C2/uk unknown
- 2016-06-01 AU AU2016270751A patent/AU2016270751B2/en active Active
- 2016-06-01 MY MYPI2021005608A patent/MY199934A/en unknown
- 2016-06-01 CN CN202211453644.7A patent/CN115785000A/zh active Pending
- 2016-06-01 EP EP21191463.5A patent/EP3943486A1/en not_active Withdrawn
- 2016-06-01 WO PCT/US2016/035229 patent/WO2016196606A1/en not_active Ceased
- 2016-06-01 IL IL255172A patent/IL255172B/en unknown
- 2016-06-01 BR BR112017019995A patent/BR112017019995A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2016-06-01 SG SG11201707220WA patent/SG11201707220WA/en unknown
- 2016-06-01 DK DK16728543.6T patent/DK3303305T3/da active
- 2016-06-01 SI SI201631488T patent/SI3303305T1/sl unknown
- 2016-06-01 PE PE2017002489A patent/PE20180040A1/es unknown
- 2016-06-01 CA CA2978480A patent/CA2978480C/en active Active
- 2016-06-01 EP EP16728543.6A patent/EP3303305B9/en active Active
- 2016-06-01 ES ES16728543T patent/ES2909328T3/es active Active
- 2016-06-01 MY MYPI2017703270A patent/MY187605A/en unknown
- 2016-06-01 JP JP2017562975A patent/JP6949731B2/ja active Active
- 2016-06-01 KR KR1020247009672A patent/KR20240045346A/ko active Pending
- 2016-06-01 MX MX2017013799A patent/MX390067B/es unknown
- 2016-06-01 US US15/556,476 patent/US11053204B2/en active Active
- 2016-06-01 PL PL16728543T patent/PL3303305T3/pl unknown
- 2016-06-01 KR KR1020177034950A patent/KR102651771B1/ko active Active
- 2016-06-01 EA EA201792433A patent/EA037101B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2016-06-01 EA EA202092716A patent/EA202092716A1/ru unknown
- 2016-06-01 PE PE2021000770A patent/PE20211472A1/es unknown
- 2016-06-01 CN CN201680028198.1A patent/CN107635974B/zh active Active
- 2016-06-01 SG SG10201911733UA patent/SG10201911733UA/en unknown
- 2016-06-03 AR ARP160101675A patent/AR104915A1/es active IP Right Grant
- 2016-06-06 UY UY0001036712A patent/UY36712A/es active IP Right Grant
- 2016-06-06 UY UY0001040387A patent/UY40387A/es active IP Right Grant
-
2017
- 2017-09-12 ZA ZA2017/06197A patent/ZA201706197B/en unknown
- 2017-10-26 MX MX2021011972A patent/MX2021011972A/es unknown
- 2017-11-13 CL CL2017002883A patent/CL2017002883A1/es unknown
- 2017-12-04 CO CONC2017/0012518A patent/CO2017012518A2/es unknown
-
2021
- 2021-02-03 AU AU2021200694A patent/AU2021200694B2/en not_active Ceased
- 2021-05-10 AR ARP210101273A patent/AR122049A2/es unknown
- 2021-06-09 JP JP2021096247A patent/JP2021138742A/ja active Pending
- 2021-06-09 US US17/343,397 patent/US20210300879A1/en not_active Abandoned
- 2021-09-30 ZA ZA2021/07368A patent/ZA202107368B/en unknown
-
2023
- 2023-09-29 JP JP2023169002A patent/JP2023182688A/ja active Pending
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0001187A1 (en) * | 1977-09-13 | 1979-03-21 | Ici Australia Limited | 2-phenoxy-pyrimidines and their use as pesticides |
| JPS54117486A (en) * | 1978-03-03 | 1979-09-12 | Sankyo Co Ltd | 2-phenoxypyrimidine derivative |
| JPS61236766A (ja) * | 1985-04-15 | 1986-10-22 | Sumitomo Chem Co Ltd | ｏ−置換フエノキシ複素環化合物、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
| EP0226104A2 (en) * | 1985-12-11 | 1987-06-24 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | N-Benzoyl urea compounds, antitumorous compositions containing them, and process for their preparation |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| OKADA H, ET AL.: "SYNTHESIS AND ANTITUMOR ACTIVITIES OF NOVEL BENZOYLPHENYLUREA DERIVATIVES", CHEMICAL AND PHARMACEUTICAL BULLETIN, PHARMACEUTICAL SOCIETY OF JAPAN, JP, vol. 39, no. 09, 1 January 1991 (1991-01-01), JP, pages 2308 - 2315, XP001205628, ISSN: 0009-2363 * |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU2021200694B2 (en) | 2-(phenyloxy or phenylthio)pyrimidine derivatives as herbicides | |
| RU2745802C2 (ru) | Арилоксипиримидиниловые эфиры в качестве гербицидов | |
| US11634421B2 (en) | Aryl substituted bicyclic compounds as herbicides | |
| RU2710379C2 (ru) | Замещенные циклические амиды в качестве гербицидов | |
| RU2734932C2 (ru) | Бутиролактоны в качестве гербицидов | |
| EP4086240B1 (en) | Pyrrolidinone herbicides | |
| EP3164386B1 (en) | Piperidinone herbicides | |
| EP3303287B1 (en) | Substituted cyclic amides as herbicides | |
| RU2703460C1 (ru) | Гербицидные замещенные пиримидинилоксибензольные соединения | |
| RU2720994C2 (ru) | Новые соединения циклического n-карбоксамида, применяемые в качестве гербицидов | |
| EP3558962B1 (en) | Nitrone herbicides | |
| RU2764746C2 (ru) | Новые пиридазиноновые гербициды | |
| RU2772956C2 (ru) | Замещенные циклические амиды в качестве гербицидов |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s) |
Designated state(s): AM AZ BY KG TJ TM |