EP1370141B1 - Compositions fongicides a base de derive de pyridylmethylbenzamide et de propamocarbe - Google Patents

Compositions fongicides a base de derive de pyridylmethylbenzamide et de propamocarbe Download PDF

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EP1370141B1
EP1370141B1 EP02708410A EP02708410A EP1370141B1 EP 1370141 B1 EP1370141 B1 EP 1370141B1 EP 02708410 A EP02708410 A EP 02708410A EP 02708410 A EP02708410 A EP 02708410A EP 1370141 B1 EP1370141 B1 EP 1370141B1
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EP
European Patent Office
Prior art keywords
compound
radical
compositions according
fungicidal compositions
optionally substituted
Prior art date
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Expired - Lifetime
Application number
EP02708410A
Other languages
German (de)
English (en)
Other versions
EP1370141A1 (fr
Inventor
Jane Catherine Aventis Cropscience Uk Ltd Emery
Philip Eric Russell
Richard A. Aventis Cropscience Uk Ltd. Bardsley
Jane Elizabeth Dancer
Richard Mercer
David Stanley Holah
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer CropScience SA
Original Assignee
Bayer CropScience SA
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Filing date
Publication date
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Publication of EP1370141A1 publication Critical patent/EP1370141A1/fr
Application granted granted Critical
Publication of EP1370141B1 publication Critical patent/EP1370141B1/fr
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Expired - Lifetime legal-status Critical Current

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Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings

Definitions

  • the present invention relates to novel fungicidal compositions comprising at least one pyridylmethylbenzamide derivative and propamocarb or one of its salts, compositions intended in particular for the protection of crops. She also relates to a method for protecting crops against diseases fungal by application of these compositions.
  • propamocarb is a fungicidal active ingredient widely known and marketed, especially under the name Prévicur®.
  • Propamocarb in the form of salt with hydrochloric acid is described for example in DE 1567169 and DE patent 1643040 and in "The Pesticide Manual", a World Compendium, 11 th Edition, CDS Tomlin, British Crop Protection Council, pages 1015-17, no. 599.
  • An object of the invention is therefore to provide a novel fungicidal composition, useful for solving the problems outlined above.
  • Another object of the invention is to propose a new composition fungicide useful in the preventive and curative treatment of fungal diseases, by example solanées, cereals and vines.
  • Another object of the invention is to propose a new composition fungicide with improved efficacy against mildew, powdery mildew, rust, botrytis of cereals, solanées and vine.
  • Another object of the invention is to propose a new composition fungicide with improved efficacy against downy mildew and / or powdery mildew and / or botrytis of the vine.
  • the compound (II) defined above is propamocarb, that is to say 3- (dimethylamino) propyl propylcarbarmate, described for example in "The Pesticide Manual", 11 th edition, CDS Tomlin, British Crop Protection Council, pages 1015-1017, No. 599.
  • the propamocarb used in the compositions according to the present invention will be in the form of hydrochloride, that is to say the addition salt of propamocarb with hydrochloric acid , known commercially as Prévicur®.
  • Propamocarb useful for the compositions according to the present invention, can also be used in salt form with fosetyl, as described in the application EP-A-1 056 755, or in the patent application WO-A-98/44801.
  • compositions according to the present invention comprise the compound (Ia) or the compound (Ib) or the compound (Ic) with the compound (II).
  • Preferred compositions of the present invention include the compound (Ia) with the compound (II).
  • the present invention relates to fungicidal compositions comprising at least one pyridylmethylbenzamide derivative of formula (I), such as defined above and at least one compound (II) as defined above, the ratio compound (I) / compound (II) being between 1/500 and 1/1, preferably between 1/200 and 1/5, more preferably between 1/150 and 1/10.
  • the compound (I) / compound (II) ratio is defined as the ratio in weight of these 2 compounds. It is the same for any report of 2 compounds later in this text, in so far as a different definition of this report is not expressly indicated.
  • said fungicidal compositions may contain a single compound (I) or more of such a compound and / or a single compound (II) or more of such compound, as well as one or more other fungicidal compounds, herbicides, insecticides and / or plant growth regulators, depending on the use to which they are intended.
  • fungicidal compositions according to the present invention can also include, for example, one or more other active ingredients fungicides selected from acibenzolar-S-methyl, azoxystrobin, benalaxyl, benomyl, blasticidine-S, bromuconazole, captafol, captan, carbendazim, carboxin, carpropamide, chlorothalonil, fungicidal compositions based on of copper, copper derivatives such as copper hydroxide and oxychloride copper, cyazofamid, cymoxanil, cyproconazole, cyprodinyl, dichloran, diclocymet, diethofencarb, difenoconazole, diflumetorim, dimethomorph, diniconazole, discostrobin, dodemorph, dodine, fenifenphos, epoxyconazole, ethaboxam, ethirimol, f
  • Another subject of the invention is a method for controlling, whether curative or preventive, phytopathogenic fungi of crops, characterized in that one apply to the soil where plants grow or are likely to grow, on leaves and / or fruits of plants or on plant seeds, a effective (agronomically effective) and non-phytotoxic amount of a composition fungicide according to the invention.
  • compositions according to the invention are advantageous for combating the fungal diseases of many crops, such as for example cereals, vegetables, solanées, market garden crops, vines, fruits in general, and in particular against downy mildews. seedling, septoria, Pythium sp. of these cultures.
  • compositions according to the invention can also be used to fight against other phytopathogenic diseases of well-known cultures of a person skilled in the art who has at his disposal the compounds of formula (I) and the compounds (II).
  • compositions generally improve significantly the actions respective and isolated compounds of the compound (I) and the compound (II) for a number of particularly harmful in crops, especially for solanées (tomatoes, potatoes, ...), especially for the late blight of the potato and tomato late blight, while maintaining an absence of phytotoxicity to these crops.
  • solanées tomatoes, potatoes, ...)
  • tomato late blight especially for the late blight of the potato and tomato late blight
  • the result is an improvement in the spectrum of activity and a possibility of decreasing the respective dose of each active ingredient the latter quality being particularly important for reasons easily understood.
  • the compound (I) / compound (II) ratio is advantageously chosen so as to produce a synergistic effect.
  • synergistic effect is meant especially that defined by Colby SR, in an article entitled “Calculation of synergistic and antagonistic responses of herbicidal combinations", Weeds, (1967), 15 , pages. 20-22.
  • E X + Y - XY 100 in which E represents the expected percentage of disease inhibition for the combination of the two fungicides at defined doses (for example equal to x and y, respectively), X is the percentage of observed inhibition of the disease by the compound ( I) at a defined dose (equal to x), Y is the observed percentage inhibition of the disease by the compound (II) at a defined dose (equal to y).
  • E represents the expected percentage of disease inhibition for the combination of the two fungicides at defined doses (for example equal to x and y, respectively)
  • X is the percentage of observed inhibition of the disease by the compound ( I) at a defined dose (equal to x)
  • Y is the observed percentage inhibition of the disease by the compound (II) at a defined dose (equal to y).
  • Synergistic effect is also understood to mean that defined by the application of the Tammes method, "Isoboles, a graphie representation of synergism in pesticides", Netherlands Journal of Plant Pathology, 70 (1964), pages 73-80.
  • compositions according to the invention comprising the compound (I) and the compound (II), allow to observe synergistic properties quite remarkable.
  • the ratio compound (I) / compound (II) is advantageously between 1/200 and 1/5, preferably between 1/140 and 1/10.
  • the invention therefore also includes methods of treating plants phytopathogenic diseases, characterized in that one applies a composition comprising at least one compound of formula (I) with at least one compound (II). It is also possible to apply a composition containing both active substances, or else, either simultaneously or successively so as to have the conjugate effect, two compositions each containing one of the two active ingredients.
  • compositions not only cover compositions that are ready to be applied to the culture to be treated by means of a suitable device, such as a device spraying, but also the concentrated commercial compositions which must be diluted before application to the crop.
  • the present invention provides a method of combating a wide variety of phytopathogenic diseases of crops, especially against septoria diseases and mildews.
  • the fight against these diseases can be achieved by foliar application direct.
  • the present invention thus provides a control method, either curative or prevention, against phytopathogenic diseases of crops, which includes the treatment of the said culture (for example by application or by administration) with an effective and non-phytotoxic amount of an association as defined previously.
  • treatment of culture we mean an application or administration of a fungicidal composition as described above on the aerial parts of crops or on the soil where they grow and which are infested or likely to be infested with a phytopathogenic disease, such as late blight or Septoria, for example.
  • treatment of culture we also mean the treatment of the reproductive products of the crop, such as seeds or tubers for example.
  • compositions described below are generally used for application to growing plants, or places where crops are grown, or coating or lamination of seeds.
  • compositions according to the invention may be mentioned the use of powders, foliar sprays, granules, mists or mousses, or in the form of suspensions of finely divided or encapsulated compositions; for the treatment of soil or roots by liquid imbibitions, powders, granules, fumes or mosses; for the application to plant seeds, the use, as agents of coating or coating seeds, powders or liquid slurries.
  • compositions according to the invention are, as appropriate, applied to the vegetation and in particular to leaves infested with fungi plant pathogens.
  • Another method of applying the compounds or compositions according to the invention is the addition of a formulation containing the substances active, to irrigation water.
  • This irrigation can be an irrigation with sprinklers.
  • Formulations suitable for the applications of compositions according to the invention include formulations suitable for use in the form of of, for example, sprays, powders, granules, mists, foams, emulsions or other.
  • one method for the fight against phytopathogenic diseases of crops, one method, for example, is to apply to plants or the medium wherein they push an effective amount of a composition according to the invention.
  • the active ingredients are generally applied to the place where the infestation must be controlled, and at an effective dose of between about 1 g and about 1000 g of active material, in total, per hectare of treated area.
  • a lower dose may provide adequate protection.
  • bad climatic conditions, resistance or other factors may require higher active ingredient.
  • Effective use dosages of the combinations employed in the invention may vary in large proportions, in particular depending on the nature of the phytopathogenic fungi to be eliminated or the degree of infestation, for example, plants by these mushrooms.
  • an effective dose of active ingredients (I) and (II) is from about 5 g / ha to about 700 g / ha.
  • compositions according to the invention can be used alone and can also be advantageously used in formulations containing one or the other active ingredient or both sets, in combination or combination with one or more other components which are, for example, solid or liquid fillers or diluents, adjuvants, surfactants, or the like, suitable for the intended use and which are acceptable for use in agriculture.
  • the formulations can be of any type known in the art and suitable for application in all types of plantations or crops. These formulations that can be prepared from any known manner in this field, are likewise part of the invention.
  • the formulations may also contain other types of ingredients such as protective colloids, adhesives, thickeners, thixotropic agents, penetrating agents, spraying oils, stabilizers, preservatives (in particular anti-mold agents), sequestering agents, or other agents, as well as other known active ingredients with pesticidal properties (in particular fungicides, insecticides, acaricides, nematicides) or possessing plant growth regulator. More generally, the compounds used in the invention can be combined with any solid or liquid additives corresponding to the usual formulation techniques.
  • the formulations according to the invention usually contain from about 0.05% to about 99% (by weight) of one or more compositions according to the invention, from about 1% to about 95% of one or more solid charges or liquids, and possibly from about 0.1% to about 50% of one or more other compatible compounds, such as surfactants or the like.
  • charge means an organic component or inorganic, natural or synthetic, with which the active components are combined to facilitate its application, for example, to plants, seeds, or soil. This charge is therefore generally inert and must be acceptable (for example acceptable for agronomic purposes, in particular for treating plants).
  • the filler may be solid, for example, clays, natural silicates or synthetic materials, silica, resins, waxes, solid fertilizers (eg salts ammonium), natural minerals from the soil, such as kaolins, clays, talc, lime, quartz, attapulgite, montmorillonite, bentonite or diatomaceous earth, or minerals synthetic materials, such as silica, alumina, or silicates, in particular aluminum silicates or magnesium.
  • clays, natural silicates or synthetic materials such as silica, resins, waxes, solid fertilizers (eg salts ammonium), natural minerals from the soil, such as kaolins, clays, talc, lime, quartz, attapulgite, montmorillonite, bentonite or diatomaceous earth, or minerals synthetic materials, such as silica, alumina, or silicates, in particular aluminum silicates or magnesium.
  • the solid charges suitable for the granules are the natural rocks, crushed or crushed, such as calcite, marble, stone pumice, sepiolite, and dolomite; synthetic granules of inorganic flours or organic; granules of organic material such as sawdust, coconut bark, ear or shell of corn or tobacco stalk, kieselguhr, tricalcium phosphate, cork powder, or carbon black adsorbent; soluble polymers in water, resins, waxes; or solid fertilizers.
  • Such compositions may, if desired, contain one or several compatible agents such as wetting agents, dispersants, emulsifiers or dyes which when solid can also serve as diluents.
  • the fillers can also be liquid, for example: water, alcohols, in butanol or glycol, as well as their ethers or esters, in particular acetate methylglycol; ketones, in particular acetone, cyclohexanone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or isophorone; oil cuts such as hydrocarbons parafinic or aromatic, in particular xylenes or alkylnaphthalenes; oils mineral or vegetable; chlorinated aliphatic hydrocarbons, in particular trichloroethane or methylene chloride; chlorinated aromatic hydrocarbons, in especially chlorobenzenes; water soluble or strongly polar solvents such dimethylformamide, dimethylsulfoxide, N, N-dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone; N-octylpyrrolidone, liquefied gases; or others, that they be taken separately or in mixture.
  • ethers or esters in
  • the surfactant may be an emulsifying agent, a dispersing agent, or a wetting agent, of ionic or nonionic type or a mixture of these agents surfactants.
  • a dispersing agent or a wetting agent, of ionic or nonionic type or a mixture of these agents surfactants.
  • polyacrylic acid salts for example, are used.
  • lignosulfonic acid salts phenolsulfonic acid salts or naphthalenesulphonic, polycondensates of ethylene oxide with fatty alcohols or fatty acids or fatty esters or fatty amines, substituted phenols (in particular alkylphenols or arylphenols), esters-salts of the acid sulphosuccinic acid, taurine derivatives (in particular alkyltaurates), esters phosphoric alcohols or polycondensates of ethylene oxide with phenols, esters of fatty acids with polyols, or functional sulphate derivatives, sulfonates or phosphates of the compounds described above.
  • the presence of at least one surfactant is usually essential when the active ingredients and / or the inert filler are only sparingly soluble or insoluble in water and when the charge of said composition to be applied is water.
  • the formulations according to the invention may further contain other additives such as adhesives or dyes.
  • Adhesives such as carboxymethyl cellulose, or synthetic or natural polymers in the form of powders, granules or matrices, such as gum arabic, latex, polyvinylpyrrolidone, alcohol polyvinyl or polyvinyl acetate, natural phospholipids, such as cephalins or lecithins, or synthetic phospholipids may be used in the formulations.
  • dyes such as pigments inorganic materials, such as, for example: iron oxides, titanium oxides, or Prussia; organic coloring matters, such as those of the alizarin, azo or metal phthalocyanines; or trace elements such as iron salts, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum or zinc.
  • compositions of the invention which are used to control crop phytopathogenic fungi, can also contain stabilizers, other fungicides, insecticides, acaricides, nematicides, anti-helminths or anti-coccidoses, bactericides, agents attractants or repellents or pheromones for arthropods or vertebrates, deodorants, flavors, or dyes.
  • compositions according to the invention are therefore formulated in various solid or liquid forms.
  • dusting powders for content of active ingredients up to 100%
  • granules in particular those obtained by extrusion, atomization, compacting, impregnation of a support granulation, granulation from a powder (the content of active ingredients in these granules being between 0.5 and 80% for the latter cases).
  • the fungicidal compositions according to the invention can still be used under powder form for dusting; it is also possible to use formulations comprising 50 g of active ingredients and 950 g of talc; we can also use formulations comprising 20 g of active material, 10 g of finely divided silica and 970 g of talc; we mix and grind these constituents and apply the mixture by dusting.
  • solutions may be mentioned, in particular concentrates soluble in water, emulsifiable concentrates, emulsions, suspensions concentrated, wettable powders (or powder spray).
  • Concentrated suspensions are prepared from in order to obtain a stable fluid product that does not deposit and leads to a good bio-availability of active ingredients.
  • These suspensions contain usually from 5% to 75% of active ingredients, preferably from 10% to 25%, of 0.5 to 75% of surfactants, preferably 5% to 50%, 0 to 10% of additives appropriate thickeners of organic or mineral origin, anti-foaming agents, corrosion inhibitors, adhesives, preservatives, such as Proxel GXL®, antifreezes and, as a carrier, water or organic liquid in which the active ingredients are little or not soluble: some organic solids or mineral salts may be dissolved in the support to help prevent sedimentation or as antifreeze for water. In certain cases, and in particular for formulations intended for the treatment of seeds, one or more dyes may be added.
  • surfactants are essential for ensure good bio availability of active ingredients; thus, we will use preferably a combination of a hydrophilic surfactant (HLB> 10) and a lipophilic surfactant (HLB ⁇ 5).
  • HLB hydrophilic surfactant
  • HLB ⁇ 5 lipophilic surfactant
  • Such combinations of agents surfactants are for example described in the French patent application not yet published no. 00 04015.
  • Example SC 1 (in g / kg):
  • the selected surfactants hydrophilic surfactant + surfactant with lipophilic + ethoxylated tristylphenol phosphate
  • the selected surfactants hydrophilic surfactant + surfactant with lipophilic + ethoxylated tristylphenol phosphate
  • the resulting mixture is then milled using a large grinding turbine. speed then a ball mill until a D50 of the order of 1 to 3 microns and a D90 between 3 and 8 ⁇ m.
  • Wettable powders are usually prepared so that they contain from 20% to 95% of active ingredients, and they usually contain, in addition to the solid support, from 0% to 30% of an agent wetting agent, from 3% to 20% of a dispersing agent, and, when necessary, from 0.1% to 10% of one or more stabilizers and / or other additives, such as penetration, adhesives, or anti-caking agents, dyes, etc.
  • powders to be sprayed or the wettable powders one mixes intimately the active ingredients in the appropriate mixers with the substances additional and milled with mills or other suitable grinders.
  • powders whose wettability and suspension are advantageous; they can be suspended with water at any concentration desired and these suspensions can be used very advantageously especially for the application for example on the leaves of the plants or on the seeds.
  • compositions of wettable powders or powders to be sprayed:
  • Aqueous dispersions and emulsions for example compositions obtained by diluting with water a wettable powder according to the invention, are included in the general scope of the present invention.
  • Emulsions can be of the water-in-oil or oil-in-water type and they may have a consistency thick like that of a "mayonnaise".
  • the fungicidal compositions according to the invention can be formulated under the form of dispersible granules in water also included in the scope of the invention. These dispersible granules, of apparent density generally included between about 0.3 and 0.6 have a particle size generally between about 150 and 2000 and preferably between 300 and 1500 microns.
  • the active ingredient content of these granules is generally between about 1% and 90%, and preferably between 25% and 90%.
  • the rest of the pellet is essentially composed of a solid exchange and possibly surfactant adjuvants conferring on the granule dispersibility properties in water.
  • These granules can be essentially of two distinct types depending on whether the load retained is soluble or not in water.
  • the filler When the filler is water soluble, it can be mineral or, preferably, organic. Excellent results have been obtained with urea. In the case of an insoluble filler, it is preferably mineral, as for example kaolin or bentonite.
  • surfactants (2 to 20% by weight of the granule) of which more than half is example, consisting of at least one dispersing agent, essentially anionic, such alkali or alkaline earth polynaphthalene sulphonate or lignosulphonate alkaline or alkaline earth metal, the remainder being nonionic wetting agents or anionic compounds such as an alkaline or alkaline earth metal naphthalene sulphonate.
  • dispersing agent essentially anionic, such alkali or alkaline earth polynaphthalene sulphonate or lignosulphonate alkaline or alkaline earth metal, the remainder being nonionic wetting agents or anionic compounds such as an alkaline or alkaline earth metal naphthalene sulphonate.
  • anionic such alkali or alkaline earth polynaphthalene sulphonate or lignosulphonate alkaline or alkaline earth metal
  • anionic compounds such as an alkaline or alkaline earth
  • the granulate can be prepared by mixing the necessary ingredients then granulation according to several techniques known per se (dredger, fluid bed, atomizer, extrusion, etc ). It usually ends with crushing followed by sieving at particle size chosen within the limits mentioned above. We can still use granules obtained as before and then impregnated with a composition containing the active ingredients.
  • Example GD1 Dispersible granules
  • Example GD2 Dispersible granules
  • This mixture is granulated in a fluid bed, in the presence of water, then dried, crushed and sieved to obtain granules with a size of between 0.15 and 0.80 mm.
  • granules can be used alone, in solution or dispersion in water so as to obtain the desired dose. They can also be used to to prepare compositions with other active ingredients, especially fungicides, these the last being in the form of wettable powders, or granules or suspensions aqueous.
  • the fungicidal compositions according to the invention usually contain 0.5 to 95% of the combination of the compound (I) and the compound (II). It can be the concentrated composition, that is to say the commercial product combining the compound (I) and the compound (II). It can also be the diluted composition ready to be applied to the cultures to be treated. In the latter case dilution with water can be made from a commercial concentrate composition containing the compound (I) and the compound (II) (this mixture is called "ready-to-use” or “ready mix", in the English language), or by means of extemporaneous mixing (called in English "tank mix") of two concentrated commercial compositions containing each the compound (I) and the compound (II).
  • the subject of the invention is a method for controlling, whether curative or preventive, phytopathogenic fungi of crops, characterized in that one applies to the plants to be treated an effective and non-phytotoxic amount of a fungicidal composition according to the invention.
  • the spraying of a liquid on the aerial parts of the cultures to be treated is the preferred method of treatment.
  • Potato plants (three weeks old) are sprayed automatic (Mardrive) at the rate of 200 1 / ha. Six identical tests are performed.
  • the compounds (Ia) and (II) are mixed ("tank-mix") in different proportions expressed in the table of results in g / ha.
  • the inoculated plants are covered for 2 days then put under a controlled atmosphere at 20 ° C until the results are read.
  • the degree of infestation is evaluated by rating on a scale from 1 to 10, the value 0 denoting the absence of disease, the value 100 denoting a total infestation (of 100%).
  • the percentage control of the disease is calculated relative to untreated plants, and the theoretical results are calculated using the Colby formula described above. The difference between the experimental results and the calculated results makes it possible to determine the degree of synergy between the two compounds.
  • compositions according to the invention comprising the compound (Ia) and the compound (II) have a strong synergy, whatever the doses of each of the substances active and regardless of the proportions compound (Ia) / compound (II).

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Description

La présente invention a pour objet de nouvelles compositions fongicides comprenant au moins un dérivé de pyridylméthylbenzamide et du propamocarbe ou un de ses sels, compositions destinées notamment à la protection des cultures. Elle concerne également un procédé pour protéger les cultures contre les maladies fongiques par application de ces compositions.
On connaít, notamment par la demande de brevet européen EP-A-1 056 723, des composés de type pyridylméthylbenzamide à action fongicide, permettant de prévenir la croissance et le développement de champignons phytopathogènes qui attaquent ou sont susceptibles d'attaquer les cultures.
D'autre part, le propamocarbe est une matière active fongicide largement connue et commercialisée, notamment sous le nom de Prévicur®. Le propamocarbe, sous forme de sel avec l'acide chlorhydrique, est par exemple décrit dans les brevets DE 1567169 et DE 1643040 ainsi que dans "The Pesticide Manual", a World Compendium, 11éme édition, C. D. S. Tomlin, British Crop Protection Council, pages 1015-17, n° 599.
Cependant, il est toujours souhaitable d'améliorer les produits utilisables par l'agriculteur pour lutter contre les maladies fongiques des cultures, et notamment contre les mildious.
Il est également toujours souhaitable de réduire les doses de produits chimiques épandus dans l'environnement pour lutter contre les attaques fongiques des cultures, notamment en réduisant les doses d'application des produits.
II est enfin toujours désirable d'augmenter le nombre de produits antifongiques à la disposition de l'agriculteur afin que celui-ci trouve parmi eux le mieux adapté à son usage particulier.
Un but de l'invention est donc de fournir une nouvelle composition fongicide, utile pour résoudre les problèmes exposés ci-dessus.
Un autre but de l'invention est de proposer une nouvelle composition fongicide utile dans le traitement préventif et curatif des maladies fongiques, par exemple des solanées, des céréales et de la vigne.
Un autre but de l'invention est de proposer une nouvelle composition fongicide présentant une efficacité améliorée contre les mildious, les oïdiums, les rouilles, les botrytis des céréales, des solanées et de la vigne.
Un autre but de l'invention est de proposer une nouvelle composition fongicide présentant une efficacité améliorée contre le mildiou et/ou l'oïdium et/ou le botrytis de la vigne.
Il a maintenant été trouvé que ces buts pouvaient être atteints en totalité ou en partie grâce aux compositions fongicides selon la présente invention.
La présente invention a donc pour objet en premier lieu des compositions fongicides comprenant :
  • a) au moins un dérivé de pyridylméthylbenzamide de formule (1) :
    Figure 00020001
       dans laquelle :
    • R1 est choisi parmi l'atome d'hydrogène, un radical alkyle éventuellement substitué et un radical acyle éventuellement substitué;
    • R2 est choisi parmi l'atome d'hydrogène et un radical alkyle éventuellement substitué ;
    • R3 et R4, identiques ou différents, sont indépendamment choisis parmi un atome d'halogène, le radical hydroxy, le radical cyano, le radical nitro, le radical -SF5, le radical trialkylsilyle, un radical amino éventuellement substitué, un radical acyle, et un groupement E, OE ou SE, dans lequel E est choisi parmi un radical alkyle, alkényle, alkynyle, cycloalkyle, cycloalkényle, aryle et hétérocyclyle, chacun d'eux pouvant être éventuellement substitué ;
    • c représente 0, 1,2,3 ou 4 ;
    • q représente 0, 1, 2, 3 ou 4 ;
    ainsi que leurs éventuels isomères optiques et/ou géométriques, tautomères et sels d'addition à un acide ou une base, acceptables dans le domaine de l'agriculture ;
    et
  • b) au moins un composé (II) qui est le propamocarbe.
    • Dans les définitions des composés de formule (I) exposés ci-dessus, les différents radicaux et termes chimiques employés ont, sauf précision contraire, les significations suivantes :
    • "alkyle" ou alkyl-" désigne un radical hydrocarboné saturé, linéaire ou ramifié, contenant de 1 à 6 atomes de carbone ;
    • "alkényle" désigne un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, contenant de 1 à 6 atomes de carbone et une insaturation sous forme de double liaison ;
    • "alkynyle" désigne un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, contenant de 1 à 6 atomes de carbone et une insaturation sous forme de triple liaison ;
    • "alkoxy" désigne un radical alkyl-oxy ;
    • "acyl" désigne le radical formyle ou un radical alkoxycarbonyle ;
    • "cycloalkyle" désigne un radical hydrocarboné cyclique saturé, contenant de 3 à 8 atomes de carbone ;
    • "aryle" désigne un radical phényle ou naphtyle ;
    • "hétérocyclyle" désigne un radical cyclique, insaturé ou totalement ou partiellement saturé, conteant de 3 à 8 atomes, choisis parmi carbone, azote, soufre et oxygène, par exemple et de manière non limitative, pyridyle, pyridinyle, quinolyle, furyle, thiényle, pyrrolyle, oxazolinyle ;
    • le terme "éventuellement substitué" signifie que les radicaux ainsi qualifiés peuvent être substitués par un ou plusieurs radicaux choisis parmi chlore, brome, fluor, iode, alkyle, alkoxy, hydroxy, nitro, amino; cyano et acyle.
    Les composés de formule (I) sont par exemple décrits dans la demande de brevet EP-A-1 056 723 et, parmi ceux-ci, on préférera les composés possédant l'une des caractéristiques suivantes, prises isolément ou en combinaison :
    • R1 et R2, identiques ou différents, sont indépendamment choisis parmi l'atome d'hydrogène et un radical alkyle éventuellement substitué ;
    • R3 et R4, identiques ou différents, sont indépendamment choisis parmi un atome d'halogène, le radical hydroxy, le radical nitro, un radical amino éventuellement substitué, un radical acyle, et un groupement E, OE ou SE, dans lequel E est choisi parmi un radical alkyle, cycloalkyle, phényle et hétérocyclyle, chacun d'eux pouvant être éventuellement substitué ;
    • c représente 0, 1, 2 ou 3 ;
    • q représente 0,1,2 ou 3 ;
    ainsi que leurs éventuels isomères optiques et/ou géométriques, tautomères et sels d'addition à un acide ou une base, acceptables dans le domaine de l'agriculture.
    Parmi les composés de formule (I), on préférera encore les composés possédant les caractéristiques suivantes, prises isolément ou en combinaison :
    • R1 et R2, identiques ou différents, sont indépendamment choisis parmi l'atome d'hydrogène et un radical méthyle ou éthyle ;
    • R3 et R4, identiques ou différents, sont indépendamment choisis parmi un atome d'halogène, le radical nitro, un radical amino éventuellement substitué et un radical alkyle, cycloalkyle, phényle ou hétérocyclyle, chacun d'eux pouvant être éventuellement substitué ;
    • c représente 1 ou 2 ;
    • q représente 1 ou 2 ;
    ainsi que leurs éventuels isomères optiques et/ou géométriques, tautomères et sels d'addition à un acide ou une base, acceptables dans le domaine de l'agriculture.
    Plus particulièrement, les composés de formule (I) possèdent les caractéristiques suivantes :
    • R1 et R2 représentent chacun l'atome d'hydrogène ;
    • R3 et R4, identiques ou différents, sont indépendamment choisis parmi un atome d'halogène, le radical nitro, un radical alkyle et le radical trifluorométhyle ;
    • c et q représentent indépendamment l'un de l'autre 2 ;
    ainsi que leurs éventuels tautomères et sels d'addition à un acide ou une base, acceptables dans le domaine de l'agriculture.
    À titre d'exemple, les composés de formule (I) suivants sont tout particulièrement préférés dans le cadre de la présente invention :
    • Composé (Ia) : 2,6-dichloro-N-{[3-chloro-5-(trifluorométhyl)-2-pyridinyl] méthyl}benzamide ;
    • Composé (Ib): N-{[3-chloro-5-(trifluorométhyl)-2-pyridinyl]méthyl}-2-fluoro-6-nitrobenzamide ;
    • Composé (Ic) : N-{[3-chloro-5-(trifluorométhyl)-2-pyridinyl]méthyl}-2-méthyl-6-nitrobenzamide ;
    ainsi que leurs éventuels tautomères et sels d'addition à un acide ou une base, acceptables dans le domaine de l'agriculture.
    Le composé (II) défini ci-dessus est le propamocarbe, c'est-à-dire le 3-(diméthylamino)propylcarbarmate de propyle, décrit par exemple dans "The Pesticide Manual", 11th edition, C D S Tomlin, British Crop Protection Council, pages 1015-1017, n° 599. De manière avantageuse, le propamocarbe utilisé dans les compositions selon la présente invention sera sous forme de chlorhydrate, c'est-à-dire le sel d'addition du propamocarbe avec l'acide chlorhydrique, connu commercialement sous le nom de Prévicur®.
    Le propamocarbe, utile pour les compositions selon la présente invention, peut également être utilisé sous forme de sel avec le fosétyl, comme décrit dans la demande de brevet EP-A-1 056 755, ou encore dans la demande de brevet WO-A-98/44801.
    De façon avantageuse, les compositions selon la présente invention comprennent le composé (Ia) ou le composé (Ib) ou le composé (Ic) avec le composé (II). Les compositions préférées de la présente invention comprennent le composé (Ia) avec le composé (II).
    Ainsi, la présente invention concerne des compositions fongicides comprenant au moins un dérivé de pyridylméthylbenzamide de formule (I), tel que défini précédemment et au moins un composé (II) tel que défini précédemment, le rapport composé (I)/composé (II) étant compris entre 1/500 et 1/1, de préférence entre 1/200 et 1/5, de préférence encore entre 1/150 et 1/10.
    Le rapport composé (I)/composé (II) est défini comme étant le rapport en poids de ces 2 composés. Il en est de même pour tout rapport de 2 composés chimiques, ultérieurement mentionné dans le présent texte, dans la mesure où une définition différente de ce rapport n'est pas expressément indiquée.
    Il est bien entendu que les dites compositions fongicides peuvent renfermer un seul composé (I) ou plus d'un tel composé et/ou un seul composé (II) ou plus d'un tel composé, ainsi qu'un ou plusieurs autres composés fongicides, herbicides, insecticides et/ou régulateurs de croissance des plantes, selon l'utilisation à laquelle elles sont destinées.
    Ainsi les compositions fongicides selon la présente invention peuvent également comprendre, par exemple, une ou plusieurs autres matières actives fongicides choisies parmi l'acibenzolar-S-méthyl, l'azoxystrobine, le bénalaxyl, le bénomyl, la blasticidine-S, le bromuconazole, le captafol, le captane, le carbendazim, la carboxine, le carpropamide, le chlorothalonil, les compositions fongicides à base de cuivre, les dérivés du cuivre tels que l'hydroxyde de cuivre et l'oxychlorure de cuivre, la cyazofamide, le cymoxanil, le cyproconazole, le cyprodinyl, le dichloran, le diclocymet, le diethofencarb, le difénoconazole, le diflumétorim, le diméthomorphe, le diniconazole, la discostrobine, le dodémorphe, la dodine, fédifenphos, l'époxyconazole, l'éthaboxam, l'éthirimol, la famoxadone, la fénamidone, le fénarimol, le fenbuconazole, le fenhexamide, le fenpiclonil, la fenpropidine, le fenpropimorphe, la ferimzone, le fluazinam, le fludioxonil, le flumétover, le fluquinconazole, le flusilazole, le flusulfamide, le flutolanil, le flutriafol, le folpel, le furalaxyl, le furametpyr, la guazatine, l'hexaconazole, l'hymexazol, l'imazalil, l'iprobenphos, l'iprodione, l'isoprothiolane, la kasugamycine, le krésoxim-méthyl, le mancozèbe, le manèbe, le méfénoxam, le mépanipyrim, le métalaxyl et ses formes énantiomériques telles que le métalaxyl-M, le metconazole, le métiram-zinc, la métominostrobine, l'oxadixyl, le péfurazoate, le penconazole, le pencycuron, l'acide phosphoreux et ses dérivés tels que le fosétyl-Al, le phtalide, la picoxystrobine, le probénazole, le prochloraz, la procymidone, le propiconazole, la pyraclostrabine, le pyriméthanil, le pyroquilon, le quinoxyfène, le silthiofam, le siméconazole, la spiroxamine, le tébuconazole, le tétraconazole, le thiabendazole, la thifluzamide, le thiophanate, par exemple le thiophanate-méthyl, le thiram, le triadiméfon, le triadiménol, le tricyclazole, le tridémorphe, la trifloxystrobine, le triticonazole, les dérivés de la valinamide tels que, par exemple, l'iprovalicarb, la vinclozoline, le zinèbe et la zoxamide.
    L'invention a pour autre objet un procédé de lutte, à titre curatif ou préventif, contre les champignons phytopathogènes des cultures, caractérisé en ce que l'on applique sur le sol où poussent ou où sont susceptibles de pousser les végétaux, sur les feuilles et/ou les fruits des végétaux ou sur les semences des végétaux, une quantité efficace (agronomiquement efficace) et non phytotoxique d'une composition fongicide selon l'invention.
    Les compositions selon l'invention sont avantageuses pour lutter contre les maladies fongiques de nombreuses cultures, comme par exemple les céréales, les légumes, les solanées, les cultures maraíchères, la vigne, les fruits en général, et notamment contre les mildious, fontes des semis, septorioses, Pythium sp. de ces cultures.
    Les compositions selon l'invention peuvent également être utilisées pour lutter contre d'autres maladies phytopathogènes des cultures bien connues de l'homme du métier qui a à sa disposition les composés de formule (I) et les composés (II).
    Ces compositions améliorent généralement de façon notable les actions respectives et isolées du composé (I) et du composé (II) pour un certain nombre de champignons particulièrement nuisibles dans les cultures, notamment pour les solanées (tomates, pommes de terre, ...), plus particulièrement pour le mildiou de la pomme de terre et le mildiou de la tomate, tout en conservant une absence de phytotoxicité vis-à-vis de ces cultures. Il en découle donc une amélioration du spectre d'activité et une possibilité de diminuer la dose respective de chaque matière active utilisée, cette dernière qualité étant particulièrement importante pour des raisons écologiques aisément compréhensibles.
    Dans les compositions selon l'invention, le rapport composé (I)/composé (II) est avantageusement choisi de manière à produire un effet synergique. On entend par effet synergique notamment celui défini par Colby S.R., dans un article intitulé "Calcul des réponses synergiques et antagonistes des combinaisons herbicides", Weeds, (1967), 15, pages. 20-22.
    Ce dernier article utilise la formule : E = X + Y - XY100 dans laquelle E représente le pourcentage attendu d'inhibition de la maladie pour l'association des deux fongicides à des doses définies (par exemple égales respectivement à x et y), X est le pourcentage d'inhibition observé de la maladie par le composé (I) à une dose définie (égale à x), Y est le pourcentage d'inhibition observé de la maladie par le composé (II) à une dose définie (égale à y). Lorsque le pourcentage d'inhibition observé de l'association est plus grand que E, il y a effet synergique.
    On entend également par effet synergique celui défini par l'application de la méthode de Tammes, "Isoboles, a graphie représentation of synergism in pesticides", Netherlands Journal of Plant Pathology, 70 (1964), pages 73-80.
    Les domaines de rapport composé (I)/composé (II) indiqués ci-dessus ne sont nullement limitatifs de la portée de l'invention, mais sont plutôt cités à titre indicatif, l'homme du métier étant tout à fait en mesure d'effectuer des essais complémentaires pour trouver d'autres valeurs du rapport de doses de ces deux composés, pour lesquels un effet synergique est observé.
    Ainsi, les compositions selon l'invention, comprenant le composé (I) et le composé (II), permettent d'observer des propriétés synergiques tout à fait remarquables.
    Selon une variante des compositions selon l'invention, le rapport composé (I)/composé (II) est avantageusement compris entre 1/200 et 1/5, de préférence entre 1/140 et 1/10.
    L'invention comprend donc également les procédés de traitement des plantes contre les maladies phytopathogènes, caractérisés en ce que l'on applique une composition comprenant au moins un composé de formule (I) avec au moins un composé (II). On peut également appliquer une composition contenant les deux matières actives, ou bien, soit simultanément soit successivement de manière à avoir l'effet conjugué, deux compositions contenant chacune l'une des deux matières actives.
    Ces compositions recouvrent non seulement les compositions prêtes à être appliquées sur la culture à traiter au moyen d'un dispositif adapté, tel qu'un dispositif de pulvérisation, mais également les compositions concentrées commerciales qui doivent être diluées avant application sur la culture.
    La présente invention fournit une méthode de lutte contre une grande variété de maladies phytopathogènes de cultures, notamment contre les septorioses et les mildious. La lutte contre ces maladies peut être réalisée par application foliaire directe.
    La présente invention fournit donc un procédé de lutte, à titre curatif ou préventif, contre les maladies phytopathogènes des cultures, qui comprend le traitement de la dite culture (par exemple par application ou par administration) avec une quantité efficace et non phytotoxique d'une association telle que définie précédemment. Par traitement de la culture, on entend une application ou administration d'une composition fongicide telle que décrite précédemment sur les parties aériennes des cultures ou sur le sol où elles poussent et qui sont infestées ou susceptibles d'être infestées par une maladie phytopathogène, telle que le mildiou ou la septoriose, par exemple. Par traitement de la culture, on entend également le traitement des produits de reproduction de la culture, tels que les semences ou les tubercules par exemple.
    Les compositions décrites ci-après sont utilisées en général pour application à des végétaux en croissance, ou à des lieux où l'on fait pousser des cultures, ou à l'enrobage ou au pelliculage des semences.
    Parmi les moyens appropriés pour appliquer les compositions selon l'invention, on peut citer, l'utilisation de poudres, de pulvérisations foliaires, de granulés, de brouillards ou de mousses, ou encore sous forme de suspensions de compositions finement divisées ou encapsulées ; pour les traitements des sols ou des racines par des imbibitions liquides, des poudres, des granulés, des fumées ou des mousses ; pour l'application aux semences des plantes, l'utilisation, comme agents de pelliculage ou d'enrobage des semences, de poudres ou de bouillies liquides.
    Les compositions selon l'invention sont, de manière appropriée, appliqués à la végétation et en particulier aux feuilles infestées par les champignons phytopathogènes. Une autre méthode d'application des composés ou des compositions selon l'invention est l'addition d'une formulation contenant les matières actives, à l'eau d'irrigation. Cette irrigation peut être une irrigation au moyen d'arroseurs.
    Les formulations convenables pour les applications des compositions selon l'invention comprennent les formulations convenables pour être utilisées sous forme de, par exemple, sprays, poudres, granulés, brouillards, mousses, émulsions ou autres.
    Dans la pratique, pour la lutte contre les maladies phytopathogènes des cultures, une méthode, par exemple, consiste à appliquer aux plantes ou au milieu dans lequel elles poussent une quantité efficace d'une composition selon l'invention. Pour une telle méthode, les matières actives sont généralement appliquées sur le lieu même où l'infestation doit être contrôlée, et ce à une dose d'efficacité comprise entre environ 1 g et environ 1000 g de matières actives, au total, par hectare de lieu traité. Dans des conditions idéales, selon la nature du champignon phytopathogène à traiter, une dose plus faible peut offrir une protection adéquate. Inversement, de mauvaises conditions climatiques, des résistances ou d'autres facteurs peuvent requérir des doses de matière active plus élevées.
    Les doses d'utilisation efficaces des associations employées dans l'invention peuvent varier dans de grandes proportions, en particulier selon la nature des champignons phytopathogènes à éliminer ou le degré d'infestation, par exemple, des plantes par ces champignons.
    La dose optimale dépend habituellement de plusieurs facteurs, par exemple du type de champignon phytopathogène à traiter, du type ou du niveau de développement de la plante infestée, de la densité de végétation, ou encore de la méthode d'application. Plus préférentiellement une dose efficace de matières actives (I) et (II) est comprise entre environ 5 g/ha et environ 700 g/ha.
    Pour leur emploi dans la pratique, les compositions selon l'invention peuvent être utilisées seules et peuvent aussi avantageusement être utilisées dans des formulations contenant l'une ou l'autre des matières actives ou encore les deux ensembles, en combinaison ou association avec un ou plusieurs autres composants compatibles qui sont par exemple des charges ou des diluants solides ou liquides, des adjuvants, des tensioactifs, ou équivalents, appropriés pour l'utilisation souhaitée et qui sont acceptables pour des usages en agriculture. Les formulations peuvent être de tout type connu dans le domaine et convenables pour l'application dans tous types de plantations ou de cultures. Ces formulations qui peuvent être préparées de toute manière connue dans ce domaine, font de même partie de l'invention.
    Les formulations peuvent aussi contenir d'autres types d'ingrédients tels que des colloïdes protecteurs, des adhésifs, des épaississants, des agents thixotropes, des agents de pénétration, des huiles à pulvériser, des stabilisants, des conservateurs (en particulier des agents anti-moisissures), des agents séquestrants, ou autres, ainsi que d'autres ingrédients actifs connus possédant des propriétés pesticides (en particulier fongicides, insecticides, acaricides, nématicides) ou possédant des propriétés de régulateur de croissance des plantes. Plus généralement, les composés utilisés dans l'invention peuvent être combinés avec tous additifs solides ou liquides correspondants aux techniques de formulations usuelles.
    En général, les formulations selon l'invention contiennent habituellement d'environ 0,05% à environ 99% (en poids) d'une ou plusieurs compositions selon l'invention, d'environ 1% à environ 95% d'une ou plusieurs charges solides ou liquides, et éventuellement, d'environ 0,1% à environ 50% d'un ou plusieurs autres composés compatibles, tels que des tensioactifs ou autres.
    Dans le présent exposé, le terme "charge" signifie un composant organique ou inorganique, naturel ou synthétique, avec lequel les composants actifs sont combinés pour faciliter son application, par exemple, aux plantes, aux semences, ou au sol. Cette charge est par conséquent généralement inerte et elle doit être acceptable (par exemple acceptable pour des usages agronomiques, en particulier pour traiter les plantes).
    La charge peut être solide, par exemple, argiles, silicates naturels ou synthétiques, silice, résines, cires, fertilisants solides (par exemple sels d'ammonium), minéraux naturels du sol, tels que kaolins, argiles, talc, chaux, quartz, attapulgite, montmorillonite, bentonite ou terres à diatomées, ou minéraux synthétiques, tels que silice, alumine, ou silicates, en particulier silicates d'aluminium ou de magnésium. Les charges solides convenables pour les granulés sont les suivantes : roches naturelles, pilées ou concassées, telles que calcite, marbre, pierre ponce, sépiolite, et dolomite ; granulés synthétiques de farines inorganiques ou organiques ; granulés de matériau organique tel que sciure, écorce de noix de coco, épi ou enveloppe de maïs ou tige de tabac, kieselguhr, phosphate tricalcique, liège en poudre, ou noir de carbone adsorbant ; polymères solubles dans l'eau, résines, cires ; ou fertilisants solides. De telles compositions peuvent, si on le désire, contenir un ou plusieurs agents compatibles comme les agents mouillants, dispersants, émulsifiants ou colorants qui lorsqu'ils sont solides peuvent aussi servir de diluants.
    Les charges peuvent aussi être liquides, par exemple : eau, alcools, en particulier butanol ou glycol, ainsi que leurs éthers ou esters, en particulier l'acétate de méthylglycol ; cétones, en particulier acétone, cyclohexanone, méthyléthylcétone, méthylisobutylcétone ou isophorone ; coupes de pétrole telles que hydrocarbures parafiniques ou aromatiques, en particulier xylènes ou alkylnaphtalènes ; huiles minérales ou végétales; hydrocarbures aliphatiques chlorés, en particulier trichloroéthane ou chlorure de méthylène; hydrocarbures aromatiques chlorés, en particulier chlorobenzènes ; solvants solubles dans l'eau ou fortement polaires tels que diméthylformamide, diméthylsulfoxyde, N,N-diméthylacétamide, N-méthylpyrro-lidone ; N-octylpyrrolidone, gaz liquéfiés ; ou autres, qu'ils soient pris séparément ou en mélange.
    L'agent tensioactif peut être un agent émulsifiant, un agent dispersant, ou un agent mouillant, de type ionique ou non ionique ou un mélange de ces agents tensioactifs. Parmi ceux-ci, on utilise par exemple des sels d'acides polyacryliques, des sels d'acides lignosulfoniques, des sels d'acides phénolsulfoniques ou naphtalènesulfoniques, des polycondensats d'oxyde d'éthylène avec des alcools gras ou des acides gras ou des esters gras ou des amines grasses, des phénols substitués (en particulier des alkylphénols ou des arylphénols), des esters-sels de l'acide sulfosuccinique, des dérivés de la taurine (en particulier des alkyltaurates), des esters phosphoriques d'alcools ou de polycondensats d'oxyde d'éthylène avec des phénols, des esters d'acides gras avec des polyols, ou des dérivés fonctionnels sulfates, sulfonates ou phosphates des composés décrits ci-dessus. La présence d'au moins un agent tensioactif est généralement essentielle lorsque les matières actives et/ou la charge inerte sont seulement peu solubles ou non solubles dans l'eau et lorsque la charge de la dite composition à appliquer est de l'eau.
    Les formulations selon l'invention peuvent de plus contenir d'autres additifs tels que des adhésifs ou des colorants. Des adhésifs tels que la carboxyméthyl-cellulose, ou des polymères synthétiques ou naturels sous forme de poudres, granulés ou matrices, tels que gomme arabique, latex, polyvinylpyrrolidone, alcool polyvinylique ou acétate de polyvinyle, des phospholipides naturels, tels que céphalines ou lécithines, ou des phospholipides synthétiques peuvent être utilisés dans les formulations. Il est possible d'utiliser des colorants tels que des pigments inorganiques, tels que par exemple : oxydes de fer, oxydes de titane, ou Bleu de Prusse ; matières colorantes organiques, telles que celles du type alizarines, azoïques, ou phtalocyanines métalliques ; ou des oligo-éléments tels que sels de fer, manganèse, bore, cuivre, cobalt, molybdène ou zinc.
    Les formulations contenant les compositions de l'invention, qui sont employées pour lutter contre les champignons phytopathogènes des cultures, peuvent aussi contenir des stabilisants, d'autres agents fongicides, des insecticides, acaricides, nématicides, anti-helminthes ou anti-coccidoses, des bactéricides, des agents attractants ou répulsifs ou des phéromones pour les arthropodes ou les vertébrés, des désodorisants, des arômes, ou des colorants.
    Ceux-ci peuvent être choisis à dessein pour améliorer la puissance, la persistance, la sécurité, le spectre d'action sur les champignons phytopathogènes des cultures ou pour rendre la composition capable d'accomplir d'autres fonctions utiles pour les surfaces traitées.
    Pour leur emploi en agriculture, les compositions selon l'invention, sont par conséquent formulées sous des formes solides ou liquides variées.
    Comme formulations solides, on peut citer les poudres pour poudrage (à teneur en matières actives pouvant aller jusqu'à 100 %) et les granulés, notamment ceux obtenus par extrusion, atomisation, compactage, imprégnation d'un support granulé, granulation à partir d'une poudre (la teneur en matières actives dans ces granulés étant entre 0,5 et 80% pour ces derniers cas).
    Les compositions fongicides selon l'invention peuvent encore être utilisées sous forme de poudres pour poudrage ; on peut aussi utiliser des formulations comprenant 50 g de matières actives et 950 g de talc; on peut aussi utiliser des formulations comprenant 20 g de matières actives, 10g de silice finement divisée et 970 g de talc ; on mélange et broie ces constituants et on applique le mélange par poudrage.
    Comme formulations liquides ou destinées à constituer des compositions liquides lors de l'application, on peut citer les solutions, en particulier les concentrés solubles dans l'eau, les concentrés émulsionnables, les émulsions, les suspensions concentrées, les poudres mouillables (ou poudre à pulvériser).
    Les suspensions concentrées, applicables en pulvérisation, sont préparées de manière à obtenir un produit fluide stable ne se déposant pas et conduisant à une bonne bio-disponibilité des matières actives. Ces suspensions contiennent habituellement de 5 % à 75 % de matières actives, de préférence de 10 % à 25 %, de 0,5 à 75 % d'agents tensioactifs, de préférence de 5 % à 50 %, de 0 à 10 % d'additifs appropriés, comme des agents épaississants d'origine organique ou minérale, des agents anti-mousses, des inhibiteurs de corrosion, des adhésifs, des conservateurs, comme par exemple le Proxel GXL®, des antigels et, comme support, de l'eau ou un liquide organique dans lequel les matières actives sont peu ou pas solubles : certaines matières solides organiques ou des sels minéraux peuvent être dissous dans le support pour aider à empêcher la sédimentation ou comme antigels pour l'eau. Dans certains cas, et notamment pour les formulations destinées au traitement de semences, un ou plusieurs colorants pourront être ajoutés.
    Pour les applications foliaires, le choix des tensioactifs est primordial pour assurer une bonne bio disponibilité des matières actives ; ainsi, on utilisera de préférence une combinaison d'un tensioactif à caractère hydrophile (HLB > 10) et d'un tensioactif à caractère lipophile (HLB < 5). De telles combinaisons d'agents tensioactifs sont par exemples décrites dans la demande de brevet français non encore publiée n° 00 04015.
    À titre d'exemple, voici 3 formulations possibles de type suspension concentrée, adaptées à différentes cultures :
    Exemple SC 1 (en g/kg):
    Cet exemple est plutôt adapté aux cultures monocotylédones (céréales, riz,......)
    • matières actives   150
    • tensioactif à caractère hydrophile (par exemple Rhodasurf 860P)   300
    • tensioactif à caractère lipophile (par exemple Plurafac LF 700)   150
    • phosphate de tristyrylphénol éthoxylé   50
    • antimousse   5
    • propylène glycol   30
    • aérosil 200   20
    • attagel 50   40
    • eau (q.s.p. 1 kg)   255
    Exemple SC2 (en g/kg)
    Cet exemple est plutôt adapté aux cultures dicotylédones (vigne, arbre fruitier......)
    • matières actives   150
    • tensioactif à caractère hydrophile (par exemple Rhodasurf 860P)   150
    • phosphate de tristyrylphénol éthoxylé   50
    • antimousse   5
    • propylène glycol   30
    • aérosil 200   20
    • attagel 50   40
    • eau (q.s.p. 1 kg)   555
    Exemple SC3 (en g/kg)
    Cet exemple est plus spécifiquement adapté au traitement de semences.
    • matières actives   50
    • tensioactif à caractère hydrophile (par exemple Rhodasurf 860P)   5
    • phosphate de tristyrylphénol éthoxylé   15
    • antimousse   1
    • propylène glycol   30
    • colorant   20
    • rhodopol G   1,5
    • proxel GXL   1,5
    • eau (q.s.p. 1 kg)   876
    Pour réaliser ces formulations, on utilisera de préférence le mode opératoire suivant :
    À la quantité d'eau nécessaire, au moyen d'un agitateur à turbine, on mélange les tensioactifs sélectionnés (tensioactif à caractère hydrophile + tensioactif à caractère lipophile + phosphate de tristylphénol éthoxylé); après homogénéisation, on mélange ensuite les autres constituants de la formule en dehors des matières actives.
    On ajoute ensuite les matières actives et éventuellement l'épaississant d'origine minérale (aérosil 200 et attagel 50) afin d'obtenir un milieu de consistance visqueuse. Le mélange obtenu est ensuite broyé au moyen d'une turbine broyeuse à grande vitesse puis d'un broyeur à billes jusqu' à obtenir un D50 de l'ordre de 1 à 3 µm et un D90 compris entre 3 et 8 µm.
    Dans le cas ou on n'a pas utilisé d'épaississant d'origine minérale, on rajoute ensuite l'épaississant d'origine naturelle (Rhodopol G) et on agite jusqu'à obtenir une viscosité adéquate.
    Les poudres mouillables (ou poudre à pulvériser) sont habituellement préparées de telle sorte qu'elles contiennent de 20 % à 95 % de matières actives, et elles contiennent habituellement, en plus du support solide, de 0 % à 30 % d'un agent mouillant, de 3 % à 20 % d'un agent dispersant, et, quand c'est nécessaire, de 0,1% à 10 % d'un ou plusieurs stabilisants et/ou autres additifs, comme des agents de pénétration, des adhésifs, ou des agents antimottants, colorants, etc...
    Pour obtenir les poudres à pulvériser ou poudres mouillables, on mélange intimement les matières actives dans les mélangeurs appropriés avec les substances additionnelles et on broie avec des moulins ou autres broyeurs appropriés. On obtient des poudres à pulvériser dont la mouillabilité et la mise en suspension sont avantageuses ; on peut les mettre en suspension avec de l'eau à toute concentration désirée et ces suspensions sont utilisables très avantageusement en particulier pour l'application par exemple sur les feuilles des végétaux ou sur les semences.
    A titre d'exemple, voici diverses compositions de poudres mouillables (ou poudres à pulvériser) :
    Exemple PM 1
    • matières actives   50%
    • alcool gras éthoxylé (agent mouillant)   2,5%
    • phényléthylphénol éthoxylé (agent dispersant)   5%
    • craie (support inerte)   42,5%
    Exemple PM 2 :
    • matières actives   10%
    • alcool synthétique oxo de type ramifié, en C13 éthoxylé par 8 à 10 oxyde d'éthylène (agent mouillant)   0,75%
    • lignosulfonate de calcium neutre (agent dispersant)   12%
    • carbonate de calcium (charge inerte) q.s.p.   100 %
    Exemple PM 3 :
    Cette poudre mouillable contient les mêmes ingrédients que dans l'exemple précédent, dans les proportions ci-après :
    • matières actives   75%
    • agent mouillant   1,50%
    • agent dispersant   8%
    • carbonate de calcium (charge inerte)   q.s.p. 100%
    Exemple PM 4 :
    • matières actives   90%
    • alcool gras éthoxylé (agent mouillant)   4%
    • phényléthylphénol éthoxylé (agent dispersant)   6%
    Exemple PM 5 :
    • matières actives   50%
    • mélange de tensio-actifs anioniques et non ioniques (agent mouillant)   2,5%
    • lignosulfonate de sodium (agent dispersant)   5%
    • argile kaolinique (support inerte)   42,5%
    Les dispersions et émulsions aqueuses, par exemple les compositions obtenues en diluant à l'aide d'eau une poudre mouillable selon l'invention, sont comprises dans le cadre général de la présente invention. Les émulsions peuvent être du type eau-dans-l'huile ou huile-dans-l'eau et elles peuvent avoir une consistance épaisse comme celle d'une "mayonnaise".
    Les compositions fongicides selon l'invention peuvent être formulées sous la forme de granulés dispersables dans l'eau également compris dans le cadre de l'invention. Ces granulés dispersables, de densité apparente généralement comprise entre environ 0,3 et 0,6 ont une dimension de particules généralement comprise entre environ 150 et 2000 et de préférence entre 300 et 1500 microns.
    La teneur en matières actives de ces granulés est généralement comprise entre environ 1% et 90%, et de préférence entre 25% et 90%. Le reste du granulé est essentiellement composé d'une change solide et éventuellement d'adjuvants tensio-actifs conférant au granulé des propriétés de dispersibilité dans l'eau. Ces granulés peuvent être essentiellement de deux types distincts selon que la charge retenue est soluble ou non dans l'eau. Lorsque la charge est hydrosoluble, elle peut être minérale ou, de préférence, organique. On a obtenu d'excellents résultats avec l'urée. Dans le cas d'une charge insoluble, celle-ci est de préférence minérale, comme par exemple le kaolin ou la bentonite. Elle est alors avantageusement accompagnée d'agents tensio-actifs (à raison de 2 à 20% en poids du granulé) dont plus de la moitié est, par exemple, constituée par au moins un agent dispersant, essentiellement anionique, tel qu'un polynaphtalène sulfonate alcalin ou alcalino terreux ou un lignosulfonate alcalin ou alcalino-terreux, le reste étant constitué par des mouillants non ioniques ou anioniques tel qu'un alcoyle naphtalène sulfonate alcalin ou alcalino-terreux. Par ailleurs, bien que cela ne soit pas indispensable, on peut ajouter d'autres adjuvants tels que des agents anti-mousse.
    Le granulé peut être préparé par mélange des ingrédients nécessaires puis granulation selon plusieurs techniques en soi connues (drageoir, lit fluide, atomiseur, extrusion, etc...). On termine généralement par un concassage suivi d'un tamisage à la dimension de particule choisie dans les limites mentionnées ci-dessus. On peut encore utiliser des granulés obtenus comme précédemment puis imprégnés avec une composition contenant les matières actives.
    De préférence, il est obtenu par extrusion, en opérant comme indiqué dans les exemples ci-après.
    Exemple GD1 : Granulés dispersables
    Dans un mélangeur, on mélange 90 % en poids des matières actives et 10 % d'urée en perles. Le mélange est ensuite broyé dans un broyeur à broches. On obtient une poudre que l'on humidifie avec environ 8 % en poids d'eau. La poudre humide est extrudée dans une extrudeuse à rouleau perforé. On obtient un granulé qui est séché, puis concassé et tamisé, de façon à ne garder respectivement que les granulés d'une dimension comprise entre 150 et 2000 microns.
    Exemple GD2 : Granulés dispersables
    Dans un mélangeur, on mélange les constituants suivants :
    • matières actives   75%
    • agent mouillant (alkylnaphtalène sulfonate de sodium)   2%
    • agent dispersant (polynaphtalène sulfonate de sodium)   8%
    • charge inerte insoluble dans l'eau (kaolin)   15%
    Ce mélange est granulé en lit fluide, en présence d'eau, puis séché, concassé et tamisé de manière à obtenir des granulés de dimension comprise entre 0,15 et 0,80 mm.
    Ces granulés peuvent être utilisés seuls, en solution ou dispersion dans de l'eau de manière à obtenir la dose cherchée. Ils peuvent aussi être utilisés pour préparer des compositions avec d'autres matières actives, notamment fongicides, ces dernières étant sous la forme de poudres mouillables, ou de granulés ou suspensions aqueuses.
    Les compositions fongicides selon l'invention contiennent habituellement de 0,5 à 95 % de la combinaison du composé (I) et du composé (II). Il peut s'agir de la composition concentrée c'est-à-dire du produit commercial associant le composé (I) et le composé (II). Il peut s'agir également de la composition diluée prête à être appliquée sur les cultures à traiter. Dans ce dernier cas la dilution à l'eau peut être effectuée soit à partir d'une composition concentrée commerciale renfermant le composé (I) et le composé (II) (ce mélange est appelé "prêt-à-l'emploi" ou encore "ready mix", en langue anglaise), soit au moyen du mélange extemporané (appelé en anglais "tank mix") de deux compositions concentrées commerciales renfermant chacune le composé (I) et le composé (II).
    L'invention a enfin pour objet un procédé de lutte, à titre curatif ou préventif, contre les champignons phytopathogènes des cultures, caractérisé en ce que l'on applique aux végétaux à traiter une quantité efficace et non phytotoxique d'une composition fongicide selon l'invention.
    Les champignons phytopathogènes des cultures qui peuvent être combattus par ce procédé sont notamment ceux :
    • du groupe des oomycètes :
      • du genre Phytophthora tel que Phytophthora infestans (mildiou des solanées, notamment de la pomme de terre ou de la tomate),
      • de la famille des Péronosporacées, notamment Plasmopara viticola (mildiou de la vigne), Plasmopara halstedii (mildiou du tournesol), Pseudoperonospora sp (notamment mildiou des cucurbitacées et du houblon), Bremia lactucae (mildiou de la laitue), Peronospora tabacinae (mildiou du tabac), Peronospora parasitica (mildiou du chou), Peronospora viciae (mildiou du pois), Peronospora destructor (mildiou de l'oignon) ;
    • du groupe des adélomycètes :
      • du genre Alternaria, par exemple Alternaria solani (alternariose des solanées, et notamment de la tomate et des pommes de terre ),
      • du genre Guignardia, notamment Guignardia bidwelli (black rot de la vigne),
      • du genre Oïdium, par exemple oïdium de la vigne (Uncinula necator), oïdium des cultures légumières, par exemple Erysiphe polygoni (oïdium des crucifères), Leveillula taurica, Erysiphe cichoracearum, Sphaerotheca fuligena, (oïdium des cucurbitacées, des composées, de la tomate), Erysiphe communis (oïdium de la betterave et du chou), Erysiphe pisi (oïdium du pois, de la luzerne), Erysiphe polyphaga (oïdium du haricot et du concombre), Erysiphe umbelliferarum (oïdium des ombellifères, notamment de la carotte), Sphaerotheca humuli (oïdium du houblon) ;
    • du groupe des champignons du sol :
      • du genre Pythium sp.,
      • du genre Aphanomyces sp., notamment Aphanomyces euteiches (pourridie du pois), Aphanomyces cochlioides (pourriture noire de la betterave).
    Par l'expression "on applique aux végétaux à traiter", on entend signifier, au sens du présent texte, que les compositions fongicides objets de l'invention peuvent être appliquées au moyen de différents procédés de traitement tels que :
    • la pulvérisation sur les parties aériennes des dits végétaux d'un liquide comprenant une des dites compositions,
    • le poudrage, l'incorporation au sol de granulés ou de poudres, l'arrosage, autour des dits végétaux, et dans le cas des arbres l'injection ou le badigeonnage,
    • l'enrobage ou le pelliculage des semences des dits végétaux à l'aide d'une bouillie comprenant une des dites compositions.
    La pulvérisation d'un liquide sur les parties aériennes des cultures à traiter est le procédé de traitement préféré.
    Les exemples suivants sont donnés à titre purement illustratifs de l'invention et ne la limitent en aucune façon.
    Bien que l'invention ait été décrite en termes de nombreuses variantes préférées, l'homme du métier appréciera que de nombreuses modifications, substitutions, omissions et changements peuvent être faits sans se départir de l'esprit de celle-ci. Ainsi, il est bien entendu que la portée de la présente invention est limitée uniquement par la portée des revendications suivantes, ainsi que par leurs équivalents.
    Exemple : Essai d'une composition contre le mildiou de la pomme de terre (Phytophthora infestans ; action préventive)
    On utilise pour ce test les matières actives suivantes :
    • Composé (Ia) sous forme de suspension concentrée (10 SC)
    • Composé [II] : chlorhydrate de propamocarbe (Prévicur-N®, sous forme de concentré soluble (66,5 SL).
    Des plants de pommes de terre (âgés de trois semaines) sont traitées par pulvérisation automatique (Mardrive) à la dose de 200 1/ha. Six tests identiques sont effectués. Les composés (Ia) et (II) sont mélangés ("tank-mix") en différentes proportions exprimées, dans le tableau des résultats en g/ha.
    Tous les plants sont inoculés 24 heures après le traitement avec une suspension de sporanges de Phytophthora infestans , à raison de 20 000 spores par ml.
    Les plants inoculés sont couverts pendant 2 jours puis mis sous atmosphère contrôlée à 20°C, jusqu'à la lecture des résultats.
    Le degré d'infestation est évalué par notation sur une échelle allant de 1 à 10, la valeur 0 dénotant l'absence de maladie, la valeur 100 dénotant une infestation totale (de 100 %).
    Pour chaque traitement, le pourcentage de contrôle de la maladie est calculé par rapport à des plants non traités, et les résultats théoriques sont calculés grâce à la formule de Colby décrite précédemment.
    La différence entre les résultats expérimentaux et les résultats calculés permet de déterminer le degré de synergie entre les deux composés.
    Les résultats sont présentés dans le tableau suivant :
    Figure 00220001
    Les compositions selon l'invention comprenant le composé (Ia) et le composé (II) présentent une forte synergie, quelles que soient les doses de chacune des matières actives et quels que soient les proportions composé (Ia)/composé (II).

    Claims (21)

    1. Compositions fongicides comprenant :
      a) au moins un dérivé de pyridylméthylbenzamide de formule (I) :
      Figure 00230001
         dans laquelle :
      R1 est choisi parmi l'atome d'hydrogène, un radical alkyle éventuellement substitué et un radical acyle éventuellement substitué ;
      R2 est choisi parmi l'atome d'hydrogène et un radical alkyle éventuellement substitué ;
      R3 et R4, identiques ou différents, sont indépendamment choisis parmi un atome d'halogène, le radical hydroxy, le radical cyano, le radical nitro, le radical -SF5, le radical trialkylsilyle, un radical amino éventuellement substitué, un radical acyle, et un groupement E, OE ou SE, dans lequel E est choisi parmi un radical alkyle, alkényle, alkynyle, cycloalkyle, cycloalkényle, aryle et hétérocyclyle, chacun d'eux pouvant être éventuellement substitué ;
      c représente 0,1,2, 3 ou 4 ;
      q représente 0, 1, 2, 3 ou 4 ;
      ainsi que leurs éventuels isomères optiques et/ou géométriques, tautomères et sels d'addition à un acide ou une base, acceptables dans le domaine de l'agriculture ;
      et
      b) au moins un composé (II) qui est le propamocarbe.
    2. Compositions fongicides selon la revendication 1, caractérisées en ce que le composé (I) possède est l'une des caractéristiques suivantes, prises isolément ou en combinaison :
      R1 et R2, identiques ou différents, sont indépendamment choisis parmi l'atome d'hydrogène et un radical alkyle éventuellement substitué ;
      R3 et R4, identiques ou différents, sont indépendamment choisis parmi un atome d'halogène, le radical hydroxy, le radical nitro, un radical amino éventuellement substitué, un radical acyle, et un groupement E, OE ou SE, dans lequel E est choisi parmi un radical alkyle, cycloalkyle, phényle et hétérocyclyle, chacun d'eux pouvant être éventuellement substitué ;
      c représente 0, 1,2 ou 3 ;
      q représente 0,1,2 ou 3 ;
      ainsi que leurs éventuels isomères optiques et/ou géométriques, tautomères et sels d'addition à un acide ou une base, acceptables dans le domaine de l'agriculture.
    3. Compositions fongicides selon la revendication 1, caractérisées en ce que le composé (I) possède est l'une des caractéristiques suivantes, prises isolément ou en combinaison :
      R1 et R2, identiques ou différents, sont indépendamment choisis parmi l'atome d'hydrogène et un radical méthyle ou éthyle ;
      R3 et R4, identiques ou différents, sont indépendamment choisis parmi un atome d'halogène, le radical nitro, un radical amino éventuellement substitué et un radical alkyle, cycloalkyle, phényle ou hétérocyclyle, chacun d'eux pouvant être éventuellement substitué ;
      c représente 1 ou 2 ;
      q représente 1 ou 2 ;
      ainsi que leurs éventuels isomères optiques et/ou géométriques, tautomères et sels d'addition à un acide ou une base, acceptables dans le domaine de l'agriculture.
    4. Compositions fongicides selon la revendication 1, caractérisées en ce que le composé (I) possède est l'une des caractéristiques suivantes :
      R1 et R2 représentent chacun l'atome d'hydrogène ;
      R3 et R4, identiques ou différents, sont indépendamment choisis parmi un atome d'halogène, le radical nitro, un radical alkyle et le radical trifluorométhyle ;
      c et q représentent indépendamment l'un de l'autre 2 ;
      ainsi que leurs éventuels isomères optiques et/ou géométriques, tautomères et sels d'addition à un acide ou une base, acceptables dans le domaine de l'agriculture.
    5. Compositions fongicides selon la revendication 1, caractérisées en ce que le composé de formule (I) est choisi parmi :
      la 2,6-dichloro-N-{[3-chloro-5-(trifluorométhyl)-2-pyridinyl] méthyl}benzamide,
      la N-{[3-chloro-5-(trifluorométhyl)-2-pyridinyl]méthyl}-2-fluoro-6-nitrobenzamide, et
      la N-{[3-chloro-5-(trifluorométhyl)-2-pyridinyl]méthyl)-2-méthyl-6-nitrobenzamide,
      ainsi que leurs éventuels tautomères et sels d'addition à un acide ou une base, acceptables dans le domaine de l'agriculture.
    6. Compositions fongicides selon la revendication 1, caractérisées en ce que le composé (I) est choisi parmi la 2,6-dichloro-N-{[3-chloro-5-(trifluorométhyl)-2-pyridinyl] méthyl}benzamide, la N-{[3-chloro-5-(trifluorométhyl)-2-pyridinyl] méthyl}-2-fluoro-6-nitrobenzamide et la N- {[3-chloro-5-(trifluorométhyl)-2-pyridinyl]méthyl}-2-mé-thyl-6-nitrobenzamide et le composé (II) est le propamocarbe.
    7. Compositions fongicides selon la revendication 6, caractérisées en ce que le composé (I) est la 2,6-dichloro-N-{[3-chloro-5-(trifluorométhyl)- 2-pyridinyl] méthyl}benzamide et que le composé (II) est le propamocarbe.
    8. Compositions fongicides selon l'une des revendications précédentes, caractérisées en ce qu'elles comprennent au moins un composé de formule (I) et au moins un composé (II), le rapport composé (I)/composé (II) étant compris entre 1/500 et 1/1.
    9. Compositions fongicides selon la revendication 8, caractérisées en ce que le rapport composé (I)/composé (In est compris entre 1/200 et 1/5.
    10. Compositions fongicides selon la revendication 9, caractérisées en ce que le rapport composé (I)/composé (II) est compris entre 1/150 et 1/10.
    11. Compositions fongicides selon la revendication 1, caractérisées en ce que le rapport composé (I)/composé (II) est choisi de manière à produire un effet synergique.
    12. Compositions fongicides synergiques selon la revendication précédente, caractérisées en ce que le rapport composé (I)/composé (II) est compris entre 1/200 et 1/5.
    13. Compositions fongicides synergiques selon la revendication précédente, caractérisées en ce que le rapport composé (I)/composé (II) est compris entre 1/140 et 1/10.
    14. Compositions fongicides selon l'une des revendications précédentes, caractérisées en ce qu'elles comprennent outre les composés (I) et (II) un support inerte convenable en agriculture et éventuellement un tensioactif convenable en agriculture.
    15. Compositions fongicides selon l'une des revendications précédentes, caractérisées en ce qu'elles comprennent de 0,5 à 99 % de la combinaison du composé (I) et du composé (II).
    16. Procédé de lutte, à titre curatif ou préventif, contre les champignons phytopathogènes des cultures, caractérisé en ce que l'on applique sur le sol où poussent ou où sont susceptibles de pousser les végétaux, sur les feuilles et/ou les fruits des végétaux ou sur les semences des végétaux, une quantité efficace (agronomiquement efficace) et non phytotoxique d'une composition fongicide selon l'une des revendications 1 à 15.
    17. Procédé selon la revendication 16, caractérisé en ce que la composition fongicide est appliquée par pulvérisation d'un liquide sur les parties aériennes des cultures à traiter.
    18. Procédé selon l'une des revendications 16 ou 17, caractérisé en ce que la quantité de composition fongicide correspond à une dose de composé (I) et de composé (II) comprise entre environ 1 g/ha et environ 1000 g/ha.
    19. Procédé selon l'une des revendications 16 à 18, caractérisé en ce que la culture traitée est la tomate, la pomme de terre ou la vigne.
    20. Procédé selon la revendication précédente, caractérisé en ce le champignon phytopathogène traité est le mildiou de la tomate, de la pomme de terre et de la vigne.
    21. Produit comprenant un composé de formule (I) et un composé de formule (II) en tant que préparation combinée pour utilisation simultanée, séparée ou séquentielle dans la lutte contre les champignons phytopathogènes des cultures en un lieu.
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