EP1522570A2 - Additif d'onctuosite pour carburant - Google Patents

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EP1522570A2
EP1522570A2 EP05000389A EP05000389A EP1522570A2 EP 1522570 A2 EP1522570 A2 EP 1522570A2 EP 05000389 A EP05000389 A EP 05000389A EP 05000389 A EP05000389 A EP 05000389A EP 1522570 A2 EP1522570 A2 EP 1522570A2
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EP
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carbon atoms
acid
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additive according
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EP05000389A
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Danièle Eber
Laurent Germanaud
Paul Maldonado
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Total France SA
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Publication date
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Definitions

  • the present invention relates to a fuel containing a lubricity additive to improve the properties lubricating fuels, whether it is engine fuel (diesel) or aviation fuel (jet fuel), and more particularly low-grade diesel fuels sulfur.
  • the gas oils have been added to anti-wear additives, known to some in the field of lubricants, of the type of fatty acid esters and dimers unsaturated fatty acids, aliphatic amines, esters of fatty acids and diethanolamine, and acids aliphatic monocarboxylic long chain as described in US Patents 2,527,889, US 4,185,594, US 4,204,481 and US 4208190.
  • anti-wear additives known to some in the field of lubricants, of the type of fatty acid esters and dimers unsaturated fatty acids, aliphatic amines, esters of fatty acids and diethanolamine, and acids aliphatic monocarboxylic long chain as described in US Patents 2,527,889, US 4,185,594, US 4,204,481 and US 4208190.
  • Most of these additives have power sufficient lubricant but at concentrations far too much high which is very economically unfavorable to purchase.
  • additives containing dimer acids can not be used in fuels fueling vehicles in which the fuel may be in contact with the lubricating oil, because these acids form by chemical reaction with detergents usually used in lubricants, deposits that can accelerate the wear process.
  • US Patent 4,609,376 advocates the use of anti-wear additives obtained from mono- and polycarboxylic and polyhydric alcohols in fuels containing alcohols in their composition.
  • Another chosen route is to introduce oils plants or their esters in fuels to improve their lubricity or lubricity.
  • oils plants or their esters can be found in rapeseed, flax, soybean, sunflower or their esters (see EP 635.558 and EP 605.857).
  • one of the major disadvantages of these esters is their low lubricity at a concentration of less than 0.5 % by weight in fuels.
  • the present invention aims to solve the problems encountered with the additives proposed by the prior art, that is to say to improve the lubricating power of the fuels desulphurized and partially deflavored, while remaining compatible with other additives, including detergents, lubricating oils, in particular by not forming deposits and by reducing the cost price, in particular by less additive content, well below 0.5%.
  • the monoesters and di esters obtained from the oils are preferred. of the group consisting of lauric oils, from coconut or palm, rich in saturated alkyl chains of 12 to 14 carbon atoms, palmitic oils from palm, lard or tallow, containing a major amount of saturated alkyl chains.
  • linoleic oils derived from sunflower, corn, or rapeseed containing a high content of linoleic acid
  • linolenic linseed oils comprising significant contents of tri-unsaturated alkyl chains containing from 1 to 18 carbon atoms
  • ricinoleic oils derived from castor oil derived from castor oil.
  • the preferred monoesters and diesters of glycerol obtained from polycyclic acids comprise an R 1 or R 3 and / or R 4 consisting of at least two rings each of 5 to 6 atoms of which at most one is optionally a heteroatom such as nitrogen or oxygen and the others are carbon atoms, these two rings having in addition two carbon atoms in common, preferably vicinal, said cycles being saturated or unsaturated .
  • They are preferably monoesters of glycerol of natural resin acids obtained from the distillation residues of natural oils extracted from coniferous trees, in particular coniferous conifers.
  • abietic acid acid esters are preferred. dihydroabietic, tetrahydroabietic acid, acid dehydroabietic, neoabietic acid, pimaric acid, of levopimaric acid and parastrinic acid.
  • Esters and amides of formula (II) can be easily obtained by reaction of an alcohol compound, amine and / or alkanolamine with an organic acid such as oleic acid or a simple ester such as methyl oleate operating in the conditions known per se by the man of the esterification and amidation processes.
  • the alcohols used to obtain the compound (II) are chosen from the group consisting of methanol, ethanol, propanol, isopropanol, butanol, isobutanol, pentanol or else ethyl 2 hexanol, and / or oxyalkylated alcohols of formula R (O-CH 2 -CHR ') n -OH wherein R is an alkyl group of 1 to 6 carbon atoms, R' is hydrogen or an alkyl group of 1 to 4 carbon atoms and n an integer ranging from 1 to 5 such as methylcellosolve, butylcellosolve, butyldiglycol and 1-butoxy-propanol.
  • the primary amines or secondary compounds used to obtain the compound (II) are selected from the group consisting of methylamine, ethylamine, propylamine, butylamine, isobutylamine, ethyl-2-hexylamine, decylamine, dodecylamine, stearylamine and oleylamine, N, N-diethylamine, N, N-dipropylamine, N, N-dibutylamine, N, N-di (ethyl-2-hexyl) amine, methyldecylamine, N-methyldodecylamine, N-methyloleylamine.
  • alkanolamines selected from amines of 1 to 18 carbon atoms substituted by at least one hydroxyl, -hydroxymethyl, hydroxyethyl or hydroxypropyl such as ethanolamine, diethanolamine, triethanolamine, isopropanolamine, diisopropanolamine, triisopropanolamine, N-methylethanolamine, tris (hydroxymethyl) aminomethane, (N-hydroxyethyl) methylimidazoline, (N-hydroxyethyl) heptadecenylimidazoline.
  • hydroxyl, -hydroxymethyl, hydroxyethyl or hydroxypropyl such as ethanolamine, diethanolamine, triethanolamine, isopropanolamine, diisopropanolamine, triisopropanolamine, N-methylethanolamine, tris (hydroxymethyl) aminomethane, (N-hydroxyethyl) methylimidazoline, (N-hydroxyethyl) heptadecen
  • Additives obtained by physical mixing according to the invention are used to improve the lubricity Diesel fuels for land-based engines, possibly in mixture with at least one oxygenated compound selected from the group formed alcohols, ethers and esters, as well as with any additive used to improve fuel quality, such as as detergent, dispersant, antioxidant and antifoam or even biofuel.
  • a second object of the invention corresponds to fuels containing between 25 and 2500 ppm, and preferably 100 to 1000 ppm by weight of at least one additive used according to the invention dispersed in a diesel fuel defined by the ASTM D-975.
  • the purpose of this example is to compare the power lubricant additives lubricity according to the invention to that known lubricity additives with regard to wear in the conditions of the HFRR (High Frequency Reciprocating Rig) test as described by the standard procedure CEC-F06-A96 in SAE article 932692 by J. W. HADLEY of the University of Liverpool.
  • HFRR High Frequency Reciprocating Rig
  • the additives according to the invention will be referenced X i while the comparative additives will be referenced T i .
  • a first additive T 1 is the product of the reaction of oleic acid with diethanolamine. This reaction is carried out in a 500 ml tetracol flask into which 84.6 g of oleic acid and 105.3 g of xylene and then 31.5 g of diethanolamine are first introduced over a period of 10 minutes. The whole is then maintained under reflux of xylene for 6 hours to remove 6.4 ml of water. The final product obtained contains 50% of active ingredient, of yellow-orange color.
  • the infrared spectroscopic analysis shows absorption bands at 3500 cm -1 at 1730 cm -1 and 1650 cm -1, corresponding to the hydroxyl, ester and amide functions, respectively.
  • the second additive T 2 is the product of the reaction of a tall oil acid and diethanol amine.
  • the tall oil acid used is a combination of 70% of a mixture of fatty acids (55% oleic acid, 38% linoleic acid, 5% palmitic acid and 2% linolenic acid) and 30% % of resin acids, having an acid value of 185 mg KOH per gram.
  • the procedure is as for T 1 by introducing 80 g of tall oil acid, 28.2 g of diethanolamine and 98.6 g of xylene successively into the flask and maintaining a reflux of xylene for 6 hours.
  • the final reaction product is a yellow-orange, clear and viscous liquid having a residual acid number of 0.21 mg KOH per gram.
  • the third additive T 3 is a mixture of alkyl esters, mono, di and trialkyl esters, glycerol mainly comprising glycerol monooleate.
  • the first additive according to the invention X 1 is a physical mixture of 2 g of the additive T 2 and 1 g of the additive T 3 .
  • the second additive according to the invention X 2 is a physical mixture of 2 g of the additive T 1 and 1 g of the additive T 3 .
  • the additive T 4 is the glycerol trioleate sold by the company FLUKA.
  • the third additive according to the invention X 3 is the product of the reaction of glycerol trioleate T 4 with diethanolamine. Operation in a tetracol flask as for T 1 by mixing 80 g of glycerol trioleate and 18.5 g of diethanolamine, and then heating the whole at 150 ° C for 4 hours.
  • the additive T 5 is a soybean triglyceride oil with an average molecular weight of about 870, composed of 28% oleic acid, 50% linoleic acid, 8% linolenic acid, 3% stearic acid, 10% palmitic acid and 1% arachidic acid.
  • the fourth additive according to the invention X 4 is the product of the reaction of 87 g of T 4 with 21 g of diethanolamine, the mixture being stirred at 150 ° C. for 6 hours.
  • the additive X 4 is a fluid, yellow-orange liquid, having infrared spectroscopy absorption bands characteristic of alcohol, ester and amide functions.
  • the fifth additive according to the invention, X 5 is obtained under the same conditions as the additive X 4 , but using 87 g of T 4 and 15.75 g of diethanolamine.
  • the sixth additive according to the invention X 6 is obtained under the same conditions as the additive X 4 but using 27 g of the additive T 5 and 26 g of diethanolamine.
  • the seventh additive according to the invention, X 7 is obtained under the same conditions as the additive X 4 but replacing the diethanolamine with 24 g of tris (hydroxymethyl) aminomethane.
  • the eighth additive according to the invention X 8 is obtained under the same conditions as the additive X 4 , but using as triglyceride castor oil, with an average molecular weight of about 927, composed of 87% of ricinoleic acid, 7% oleic acid and 3% stearic acid.
  • the gas oils A, B and C thus additivated were subjected to the HFRR test, which consists of imposing, together with a steel ball in contact with a stationary metal plate, a pressure corresponding to a weight of 200 g and an alternating displacement of 1 mm. at a frequency of 50Hz.
  • the ball in motion is lubricated by the test composition.
  • the temperature is maintained at 60 ° C throughout the duration of the test, ie 75mn.
  • the lubricating power is expressed by the average value of the diameters of the wear impression of the ball on the plate.
  • a small wear diameter indicates good lubricity; conversely, a large wear diameter reflects a power all the more insufficient that the wear diameter is high.
  • X 1 and X 2 have lower wear characteristics, which are therefore much better than those of T 1 , T 2 and T 3 , which reflects the synergistic effect of lubricity according to the invention.
  • X 3 corresponds to the reaction product obtained according to the process of the invention, diethanolamine on glycerol trioleate. It is noted as before the interest of the additive thus obtained with regard to the wear characteristics obtained by T 4 .

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Abstract

Additif d'onctuosité pour les carburants moteurs, notamment à faible teneur en soufre inférieure ou égale à 500 ppm, composé majoritairement d'une combinaison comprenant de 5 à 95 % en poids d'un monoester de glycerol R1-C(O)-O-CH2-CHO-CH2OH ou R1-C(O)-O-CH(CH2OH)2, R1 étant une chaíne alkyle comprenant de 8 à 24 atomes de carbone, ou un groupement mono ou polycyclique comprenant de 8 à 60 atomes de carbone, et de 5 à 95 % en poids d'un composé de formule R2-C(O)-X, R2 étant une chaíne alkyle comprenant de 8 à 24 atomes de carbone, ou un groupement mono ou polycyclique comprenant de 8 à 60 atomes de carbone, et X étant choisi parmi (i) les groupements OR0, R0 étant un reste hydrocarboné comprenant de 1 à 8 atomes de carbone, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements esters, et (ii) les groupements dérivant d'amines primaires ou secondaires et d'alcanolamines de chaíne hydrocarbonée aliphatique, comprenant de 1 à 18 atomes de carbone.

Description

La présente invention concerne un carburant contenant un additif d'onctuosité pour améliorer les propriétés lubrifiantes des carburants, qu'il s'agisse de carburant moteur terrestre (diesel) ou de carburant aviation (jet fuel), et plus particulièrement de carburants diesels à faible teneur en soufre.
I1 est bien connu que les carburants diesels et les carburants aviations doivent posséder des aptitudes à la lubrification pour la protection des pompes, des systèmes d'injection et de toutes les parties en mouvement avec lesquels ces produits entrent en contact dans un moteur à combustion interne. Avec la volonté d'utiliser des produits de plus en plus purs et non polluants, notamment dépourvus de soufre, l'industrie du raffinage a été amenée à perfectionner de plus en plus ses procédés de traitement d'élimination des composés du soufre. Cependant on a observé qu'en perdant les composés soufrés on perdait également les composés aromatiques et polaires souvent associés, ce qui occasionnait une perte du pouvoir lubrifiant de ces carburants. Ainsi, en deçà de certaines teneurs, la suppression de composés soufrés dans la composition de ces produits favorise très sensiblement les phénomènes d'usure et de rupture de pièces en mouvement au niveau des pompes et des systèmes d'injection. Comme la réglementation de nombreux pays a imposé de limiter la teneur supérieure acceptable en composés soufrés dans les carburants à 0,05% en poids pour diminuer les émissions des voitures, camions ou autobus en gaz de combustion polluants, notamment dans les agglomérations urbaines, il est nécessaire de remplacer ces composés lubrifiants par d'autres composés non polluants au regard de l'environnement mais présentant un pouvoir lubrifiant suffisant pour éviter les risques d'usure.
Il est également mentionné dans la littérature que les carburants essence à faible teneur en soufre ont un pouvoir lubrifiant qui peut s'avérer insuffisant pour assurer une bonne lubrification des systèmes d'injection des nouveaux véhicules et peuvent entraíner un risque prématuré d'usure.
Pour résoudre ce problème, plusieurs types d'additifs ont déjà été proposés. Ainsi, on a rajouté dans les gazoles des additifs anti-usure, connus pour certains dans le domaine des lubrifiants, du type des esters d'acides gras et des dimères d'acides gras non saturés, des amines aliphatiques, des esters d'acides gras et de diéthanolamine, et des acides monocarboxyliques aliphatiques à chaíne longue tels que décrits dans les brevets US 2.527.889, US 4.185.594, US 4.204.481 et US 4.208.190. La plupart de ces additifs présente un pouvoir lubrifiant suffisant mais à des concentrations bien trop élevées ce qui est très défavorable économiquement à l'achat. En outre, les additifs contenant des acides dimères, comme ceux contenant des acides trimères, ne peuvent être utilisés dans les carburants alimentant les véhicules dans lesquels le carburant peut être en contact avec l'huile de lubrification, car ces acides forment par réaction chimique avec les détergents usuellement utilisés dans les lubrifiants, des dépôts qui peuvent accélérer les processus d'usure.
Le brevet US 4.609.376 préconise l'utilisation d'additifs anti-usure obtenus à partir d'esters d'acides mono- et poly-carboxyliques et d'alcools polyhydroxylés dans les carburants contenant des alcools dans leur composition.
Dans le brevet GB 2.307.246, le produit résultant de la réaction d'un acide carboxylique de 10 à 60 atomes de carbone choisi parmi les acides gras ou les dimères d'acides gras avec une alkanolamine obtenue par condensation d'une amine ou d'une polyamine avec un oxyde d'alkylène est préféré comme additif d'onctuosité.
Dans le brevet GB 2.307.247, on préfère utiliser un dérivé acide, substitué par au moins un groupement hydroxyl ou un ester de polyols, ou encore un amide de cet acide.
Une autre voie choisie est d'introduire des huiles végétales ou leurs esters dans les carburants pour améliorer leur pouvoir lubrifiant ou leur onctuosité. Parmi ceux-ci, on trouve les huiles de colza, de lin, de soja, de tournesol ou leurs esters (voir brevets EP 635.558 et EP 605.857). Cependant, un des inconvénients majeurs de ces esters est leur faible pouvoir lubrifiant à une concentration inférieure à 0,5 % en poids dans les carburants.
La présente invention vise à résoudre les problèmes rencontrés avec les additifs proposés par l'art antérieur, c'est-à-dire à améliorer le pouvoir lubrifiant des carburants désulfurés et partiellement désaromatisés, tout en restant compatibles avec les autres additifs, notamment les détergents, et les huiles lubrifiantes, notamment en ne formant pas de dépôts et en diminuant le coût de revient notamment par une teneur moindre en additif, nettement inférieure à 0.5 %.
La présente invention a pour objet l'utilisation comme additif d'onctuosité pour améliorer le pouvoir lubrifiant des carburants Diesel et aviation à faible teneur en soufre, c'est-à-dire à teneur en soufre inférieure ou égale à 500 ppm, caractérisée en ce que l'additif est composé :
  • 1) de 5 à 25 % en poids d'au moins un monoester de glycerol de formule (IA) ou (IB) suivante :
    Figure 00030001
    Figure 00030002
       avec R1 choisi parmi les chaínes alkyles linéaires ou faiblement ramifiées, saturées ou insaturées, comprenant de 8 à 24 atomes de carbone, et les groupements cycliques et polycycliques comprenant de 8 à 60 atomes de carbone,
  • 2) de 35 à 75 % en poids d'un composé de formule (II) ci-après :
    Figure 00030003
    dans laquelle R2 est une chaíne alkyle linéaire ou faiblement ramifiée, saturée ou insaturée, comprenant de 8 à 24 atomes de carbone ou un groupement cyclique ou polycyclique comprenant de 8 à 60 atomes de carbone, et X est choisi parmi (i) les groupements OR0, R0 étant un reste hydrocarboné comprenant de 1 à 8 atomes de carbone, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements esters, et (ii) les groupements dérivant d'amines primaires et/ou secondaires, d'alcanolamines de chaíne hydrocarbonée aliphatique, linéaire ou ramifiée, comprenant de 1 à 18 atomes de carbone,
  • 3) et, de 5 à 20 % en poids d'au moins un diester de glycérol de formules (IIIA) et/ou (IIIB):
    Figure 00040001
    Figure 00040002
    •    dans lesquelles R3 et R4 ,identiques ou différents, sont choisis parmi les chaínes alkyles linéaires ou faiblement ramifiées, saturées ou insaturées, comprenant de 8 à 24 atomes de carbone, et les groupements cycliques et polycycliques, comprenant de 8 à 60 atomes de carbone.
    Parmi les monoesters de glycérol de formule (I) et les diesters de formule (III) avec, respectivement, R1 ou, R3 et R4 constitués d'une chaïne alkyle, on préfère les monoesters et di esters obtenus à partir des huiles du groupe constitué par les huiles lauriques, issues du coprah ou de palme, riches en chaínes alkyles saturées de 12 à 14 atomes de carbone, les huiles palmitiques issues de palme, de saindoux ou de suif, renfermant une quantité majeure de chaínes alkyles saturées à 16 atomes de carbone, les huiles linoléïques issues du tournesol, du maïs, ou du colza, contenant une forte teneur en acide linoléïque, les huiles linoléniques du lin comprenant des teneurs notables en chaínes alkyles tri-insaturées contenant de 1 à 18 atomes de carbone, et les huiles ricinoléïques issues du ricin.
    Parmi les monoesters et diesters de glycérol obtenus à partir d'acides polycycliques, les monoesters et les diesters préférés comprennent un R1 ou, R3 et/ou R4 constitués d'au moins deux cycles formés chacun de 5 à 6 atomes dont l'un au plus est éventuellement un hétéroatome tel que l'azote ou l'oxygène et les autres sont des atomes de carbone, ces deux cycles ayant en outre deux atomes de carbone en commun, de préférence vicinaux, ces dits cycles étant saturés ou insaturés. Ce sont de préférence des monoesters de glycérol d'acides résiniques naturels obtenus à partir des résidus de distillation des huiles naturelles extraites des arbres résineux, notamment de conifères résineux.
    Parmi ces esters d'acides résiniques selon l'invention, on préfère les esters d'acide abiétique, d'acide dihydroabiétique, d'acide tétrahydroabiétique, d'acide déhydroabiétique, d'acide néoabiétique, d'acide pimarique, d'acide lévopimarique et d'acide parastrinique.
    En ajustant les conditions opératoires d'hydrolyse partielle de ces huiles, il est possible d'obtenir directement le mélange de monoalkylesters/dialkylesters de glycérol.
    Selon un autre mode de l'invention, il est possible de préparer les alkylesters de glycérol par réaction d'estérification entre les acides carboxyliques précédemment décrits et le glycérol.
    Les esters et les amides de formule (II) peuvent être facilement obtenus par réaction d'un composé alcool, amine et/ou alcanolamine avec un acide organique tel que l'acide oléique ou un ester simple tel que l'oléate de méthyle en opérant dans les conditions connues en soi par l'homme du métier, des procédés d'estérification et d'amidification.
    Dans un premier mode, les alcools utilisés pour obtenir le composé (II) sont choisis dans le groupe constitué par le méthanol, l'éthanol, le propanol, l'isopropanol, le butanol, l'isobutanol, le pentanol ou encore l'éthyl 2 hexanol, et/ou les alcools oxyalkylés de formule R(O-CH2-CHR')n-OH dans laquelle R est un groupement alkyle de 1 à 6 atomes de carbone, R' est l'hydrogène ou un groupement alkyle de 1 à 4 atomes de carbone et n un nombre entier variant de 1 à 5 tels que le méthylcellosolve, le butylcellosolve, le butyldiglycol et le 1-butoxy-propanol.
    Dans un deuxième mode, les amines primaires ou secondaires utilisés pour l'obtention du composé (II) sont choisies dans le groupe constitué par la méthylamine, l'éthylamine, la propylamine, la butylamine, l'isobutylamine, l'éthyl-2-hexylamine, la décylamine, la dodécylamine, la stéarylamine et l'oléylamine, la N,N-diéthylamine, la N,N-dipropylamine, la N,N-dibutylamine, la N,N-di(éthyl-2-hexyl) amine, la méthyldécylamine, la N-méthyldodécylamine, la N-méthyloléylamine.
    Dans un troisième mode de réalisation, pour le compsé (II) on utilise des alcanolamines choisies parmi les amines de 1 à 18 atomes de carbones substituées par au moins un groupement hydroxylé, -hydroxyméthylé, hydroxyéthylé ou hydroxypropylé telles que l'éthanolamine, la diéthanolamine, la triéthanolamine, l'isopropanolamine, la diisopropanolamine, la triisopropanolamine, la N-méthyléthanolamine, le tris-(hydroxyméthyl)-aminométhane, la (N-hydroxyéthyl)-méthylimidazoline, la (N-hydroxyéthyl)-heptadécénylimidazoline.
    Les additifs obtenus par mélange physique selon l'invention sont utilisés pour améliorer le pouvoir lubrifiant des carburants Diesel pour moteur terrestre, éventuellement en mélange avec au moins un composé oxygéné choisi dans le groupe formé des alcools, des éthers et des esters, ainsi qu'avec tout additif utilisé pour améliorer la qualité du carburant, tels que des additifs détergents, dispersants, anti - oxydant et antimousse ou même biofuel.
    Un deuxième objet de l'invention correspond aux carburants contenant entre 25 et 2500 ppm, et de préférence de 100 à 1000 ppm en poids d'au moins un additif utilisé selon l'invention dispersé dans un carburant Diesel définis par la norme ASTM D-975.
    Les exemples ci-après sont donnés à titre illustratif de l'invention mais non limitatif de sa portée.
    EXEMPLE I :
    Le présent exemple a pour objet de comparer le pouvoir lubrifiant des additifs d'onctuosité selon l'invention à celle des additifs d'onctuosité connus au regard de l'usure dans les conditions de l'essai HFRR(High Frequency Reciprocating Rig) tel que décrit par la procédure normalisée CEC-F06-A96 dans l'article SAE 932692 par J. W. HADLEY de l'université de Liverpool.
    Les additifs selon l'invention seront référencés Xi tandis que les additifs comparatifs seront référencés Ti.
    Un premier additif T1 est le produit de la réaction de l'acide oléïque avec la diéthanolamine. Cette réaction est conduite dans un ballon tétracol de 500 ml dans lequel on introduit d'abord 84,6 g d'acide oléïque et 105,3 g de xylène, puis 31,5 g de diéthanolamine sur une période de 10 minutes. L'ensemble est ensuite maintenu sous reflux de xylène pendant 6 heures pour éliminer 6,4 ml d'eau. Le produit final obtenu contient 50 % de matière active, de couleur jaune-orangé. L'analyse par spectroscopie infra-rouge présente des bandes d'absorption à 3500 cm-1, à 1730 cm-1 et à 1650 cm-1, correspondant respectivement aux fonctions hydroxyle, ester et amide.
    Le deuxième additif T2 est le produit de la réaction d'un acide de tall-oil et de diéthanol amine. L'acide de tall-oil utilisé est une combinaison de 70 % d'un mélange d'acides gras (55 % acide oléïque, 38 % acide linoléïque, 5% d'acide palmitique et 2 % d'acide linolénique) et de 30% d'acides résiniques, présentant un indice d'acide de 185 mg de KOH par gramme. On opère comme pour T1 en introduisant 80 g d'acide de tall-oil, 28,2 g de diéthanolamine et 98,6 g de xylène successivement dans le ballon et en maintenant un reflux de xylène pendant 6 heures. Le produit final de réaction est un liquide jaune-orangé, limpide et visqueux, ayant un indice d'acide résiduel de 0,21 mg de KOH par gramme.
    Le troisième additif T3 est un mélange d'alkylesters, mono, di et trialkylesters, du glycérol comprenant principalement du monooléate de glycérol.
    Le premier additif selon l'invention X1 est un mélange physique de 2 g de l'additif T2 et 1 g de l'additif T3.
    Le second additif selon l'invention X2 est un mélange physique de 2 g de l'additif T1 et 1 g de l'additif T3.
    L'additif T4 est le trioléate de glycérol vendu par la société FLUKA.
    Le troisième additif selon l'invention X3 est le produit de la réaction du trioléate de glycérol T4 avec la diéthanolamine. On opére dans un ballon tétracol comme pour T1 en mélangeant 80g de trioléate de glycérol et 18,5g de diéthanolamine, puis en chauffant l'ensemble à 150°C pendant 4 heures.
    L'additif T5 est une huile triglycéride de soja de masse moléculaire moyenne d'environ 870, composée de 28 % d'acide oléique, 50 % d'acide linoléïque, 8 % d'acide linolénique, 3 % d'acide stéarique, 10 % d'acide palmitique et 1 % d'acide arachidique.
    Le quatrième additif selon l'invention X4 est le produit de la réaction de 87 g de T4 avec 21 g de diéthanolamine, le mélange étant maintenu sous agitation, à 150° C, pendant 6 heures. L'additif X4 est un liquide fluide, jaune-orangé, présentant en spectrométrie infra-rouge les bandes d'absorption caractéristiques des fonctions alcool, ester et amide.
    Le cinquième additif selon l'invention, X5, est obtenu dans le mêmes conditions que l'additif X4, mais en utilisant 87 g de T4 et 15,75 g de diéthanolamine.
    Le sixième additif selon l'invention X6 est obtenu dans les mêmes conditions que l'additif X4 mais en utilisant 27 g de l'additif T5 et 26 g de diéthanolamine.
    Le septième additif selon l'invention, X7, est obtenu dans les mêmes conditions que l'additif X4 mais en remplaçant la diéthanolamine par 24 g de tris-(hydroxyméthyl)-aminométhane.
    Le huitième additif selon l'invention X8 est obtenu dans les mêmes conditions que l'additif X4, mais en utilisant comme triglycéride l'huile de ricin, de masse moléculaire moyenne d'environ 927 composée de 87% d'acide ricinoléïque, 7% d'acide oléïque et 3% d'acide stéarique.
    Chacun des additifs décrits précédemment est introduit dans trois gazoles différents, A, B et C dont les caractéristiques sont données dans le tableau I ci-après, à une teneur de 100 ppm de matière active.
    Gazole A Gazole B Gazole C
    Distillation (NFM 07-022)
    Point initial 183 165 168,5
    Point à 10% volume 227 208,5 208
       20% volume 247 227,5 226
       50% volume 290 276 274,5
       80% volume 334 317,5 317
       90% volume 354 334 336
    Point final 373 357,5 364
    Masse volumique à 15 °C
    (NFT 60-172)    		 0,8508 0,8360 0,8364
    Indice de cétane calculé
    (ASTM D4737)    		 51.3 50 53
    % soufre (ppm) 480 270 455
    Pouvoir lubrifiant HFRR
    (CEC F06A96) (µm)    		 425 772 550
    Les gazoles A, B et C ainsi additivés ont été soumis au test HFRR qui consiste à imposer conjointement à une bille d'acier en contact avec un plateau métallique immobile, une pression correspondant à un poids de 200 g et un déplacement alternatif de 1 mm à une fréquence de 50Hz. La bille en mouvement est lubrifiée par la composition à tester. La température est maintenue à 60°C pendant toute la durée de l'essai, c'est à dire 75mn. Le pouvoir lubrifiant est exprimé par la valeur moyenne des diamètres de l'empreinte d'usure de la bille sur le plateau. Un faible diamètre d'usure indique un bon pouvoir lubrifiant ; à l'inverse , un diamètre d'usure important traduit un pouvoir d'autant plus insuffisant que le diamètre d'usure est élevé.
    Figure 00100001
    On constate d'après ce tableau II, que les mélanges physiques selon l'invention comme X1 et X2 ont des caractéristiques d'usure plus faibles donc bien meilleures que celles de T1, T2 et T3 ce qui traduit l'effet de synergie d'onctuosité selon l'invention. X3 correspond au produit de réaction obtenu selon le procédé de l'invention, de la diéthanolamine sur le trioléate de glycérol. On remarque comme précédemment l'intérêt de l'additif ainsi obtenu au regard des caractéristiques d'usure obtenues par T4.
    Les performances des additifs X4, X5, X6 et X7 sont à comparer avec celles de l'huile de départ T5. Comme précédemment la combinaison des produits de réaction limite les phénomènes d'usure observés dans le cas de l'huile seule.

    Claims (10)

    1. Additif d'onctuosite composé de :
      de 5 à 25% en poids d'au moins un monoester de glycérol de formules (IA) et/ou (IB) ci-après :
      Figure 00120001
      Figure 00120002
         avec R1 choisi parmi les chaínes alkyles linéaires ou faiblement ramifiées, saturées ou insaturées, comprenant de 8 à 24 atomes de carbone, et les groupements cycliques et polycycliques comprenant de 8 à 60 atomes de carbone,
      de 35 à 75 % en poids d'au moins un composé de formule (II) ci-après ;
      Figure 00120003
      dans laquelle R2 est une chaíne alkyle linéaire ou faiblement ramifiée, saturée ou insaturée, comprenant de 8 à 24 atomes de carbone, et X est choisi parmi (i) les groupements OR0, R0 étant un reste hydrocarboné comprenant de 1 à 8 atomes de carbone, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements esters, et (ii) les groupements dérivant d'amines primaires et/ou secondaires, d'alcanolamines de chaíne hydrocarbonée aliphatique, linéaire ou ramifiée, comprenant de 1 à 18 atomes de carbone.
      de 0.1 à 20 % en poids d'au moins un diester de glycérol de formule (IIIA) et/ou (IIIB)
      Figure 00130001
      Figure 00130002
         dans lesquelles R3 et R4 , identiques ou différents, sont choisis parmi les chaínes alkyles linéaires ou faiblement ramifiées, saturées ou insaturées, comprenant de 8 à 24 atomes de carbone, et les groupements cycliques et polycycliques comprenant de 8 à 60 atomes de carbone.
    2. Additif selon la revendication 1 caractérisée en ce que les monoesters de glycérolde formule (I) et les diesters de formule (III) avec, respectivement, R1 ou, R3 et R4 constitués d'une chaine alkyle sont choisis parmi les monoesters et les diesters obtenus à partir des huiles du groupe constitué par les huiles lauriques, issues du coprah ou de palme, riches en chaínes alkyles saturés de 12 à 14 atomes de carbone, les huiles palmitiques issues de palme, de saindoux ou de suif, renfermant une quantité majeure de chaínes alkyles saturées à 16 atomes de carbone, les huiles linoléïques issues du tournesol, du maïs, ou du colza, contenant une forte teneur en acide linoléïque, les huiles linoléniques du lin comprenant des teneurs notables en chaínes alkyles tri-insaturées de 1 à 18 atomes de carbone, et les huiles ricinoléÏques issues du ricin.
    3. Additif selon l'une des revendications 1 et 2 caractérisée en ce que les monoesters de glycérol de formule (I) et les diesters de glycérol de formule (III) comprennent un R1 ou, R3 et/ou R4 constitués d'au moins deux cycles formés chacun de 5 à 6 atomes dont l'un au plus est éventuellement un hétéroatome tel que l'azote ou l'oxygène et les autres sont des atomes de carbone, ces deux cycles ayant en outre deux atomes de carbone en commun, de préférence vicinaux, ces dits cycles étant saturés ou insaturés.
    4. Additif selon la revendication 3 caractérisée en ce que les monoesters et les diesters de glycérol de formules (I) et (III) sont obtenus à partir d'acides résiniques naturels contenus dans les résidus de distillation des huiles naturelles extraites des arbres résineux, notamment de conifères résineux.
    5. Additif selon la revendication 4 caractérisée en ce que les esters d'acides résiniques sont choisis dans le groupe constitué par les esters d'acide abiétique, d'acide dihydroabiétique, d'acide tétrahydroabiétique, d'acide déhydroabiétique, d'acide néoabiétique, d'acide pimarique, d'acide lévopimarique et d'acide parastrinique.
    6. Additif selon l'une des revendications 1 à 5 caractérisée en ce que les esters et les amides de formule (II) sont obtenus par réaction d'un composé alcool, amine, et /ou alcanolamine sur un acide carboxylique tel que l'acide oléïque ou encore l'oléate de méthyle.
    7. Additif selon la revendications 6 caractérisée en ce que les alcools sont choisis parmi les alcanols du groupe constitué par le méthanol, l'éthanol, le propanol, l'isopropanol, le butanol, l'isobutanol, le pentanol ou encore l'éthyl 2 hexanol, et/ou les alcools oxyalkylés de formule R(O-CH2-CHR')n-OH dans laquelle R est un groupement alkyle de 1 à 6 atomes de carbone, R' est l'hydrogène ou un groupement alkyle de 1 à 4 atomes de carbone et n un nombre entier variant de 1 à 5 tels que le méthylcellosolve, le butylcellosolve, le butyldiglycol et le 1-butoxy-propanol.
    8. Additif selon la revendication 6 caractérisée en ce les amines sont des amines primaires et secondaires choisies dans le groupe constitué par la méthylamine, l'éthylamine, la propylamine, la butylamine, l'isobutylamine, l'éthyl-2-hexylamine, la décylamine, la dodécylamine, la stéarylamine et l'oléylamine, la N,N-diéthylamine, la N,N-dipropylamine, la N,N-dibutylamine, la N,N-di(éthyl-2)hexylamine, la N-méthyldécylamine, la N-méthyldodécylamine, la N-méthyloléylamine.
    9. Additif selon la revendication 6 caractérisée en ce que les alcanolamines sont choisies parmi les amines comprenant de 1 à 18 atomes de carbones substituées par au moins un groupement hydroxylé, -hydroxyméthylé, hydroxyéthylé ou hydroxypropylé telles que l'éthanolamine, la diéthanolamine, la triéthanolamine, l'isopropanolamine, la diiosopropanolamine, la triisopropanolamine, la N-méthyléthanolamine, le tris-(hydroxyméthyl)-aminométhane, la (N-hydroxyéthyl)-méthylimidazoline, la (N-hydroxyéthyl)-heptadécénylimidazoline.
    10. Additif selon l'une quelconque des revendications 1 à 9, en mélange avec un additif pour améliorer la qualité du carburant, choisi parmi les additifs détergents, dispersants, anti-oxydant et antimousse.
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