JPH11209766A - 燃料用潤滑添加剤 - Google Patents

燃料用潤滑添加剤

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JPH11209766A JP10202357A JP20235798A JPH11209766A JP H11209766 A JPH11209766 A JP H11209766A JP 10202357 A JP10202357 A JP 10202357A JP 20235798 A JP20235798 A JP 20235798A JP H11209766 A JPH11209766 A JP H11209766A
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 脱硫脱芳香族化燃料の潤滑力を改善し、他の
添加剤と適合性を保持する低含有率添加剤。 【解決手段】 エンジン燃料、特に５００ｐｐｍ以下の
低硫黄含有率のエンジン燃料用の潤滑添加剤において、
５〜９５重量％の一般式ＩA又はＩB 〔Ｒ１はＣ８〜２４の飽和／不飽和の直鎖状又はわずか
に分枝鎖を有するアルキル鎖或いはＣ８〜６０の環式／
多環式基である。〕のグリセロールモノエステル、およ
び５〜９５重量％の一般式ＩＩ 〔Ｒ２はＲ１と同様の基であり、Ｘはｉ）ＯＲ０基（Ｒ
０はＣ１〜８の、ヒドロキシル基および／又はエステル
基で置換されてもよい炭化水素残基である。）或いはｉ
ｉ）Ｃ１〜１８の脂肪族炭化水素鎖を有する１級もしく
は２級アミン、アルカノールアミンまたはポリアミンか
ら誘導された基である。〕の化合物の組合わせから主と
して成る添加剤。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、潤滑性を改善する
ための潤滑添加剤を含有する燃料（地上車両エンジン燃
料（ガソリンまたはディーゼル）であろうがまたはジェ
ット燃料であろうが）、より詳細には低硫黄含有率を有
するディーゼル燃料の潤滑性を改善するための潤滑添加
剤を含有する燃料に関する。
【０００２】
【従来の技術】ディーゼル燃料およびジェット燃料は、
ポンプ、噴射装置およびこれらの燃料が内燃機関におい
て接触するすべての可動部品の保護のために潤滑能を有
さねばならない、ということは周知である。精製工業
は、より純粋で汚染のない、特に硫黄を含まない製品を
用いる意図で、硫黄化合物の除去のための処理方法をま
すます改善しようとしてきた。しかしながら、硫黄化合
物を喪失すると、しばしば関連のある芳香族および極性
の化合物も失われ、これがこれらの燃料の潤滑力の損失
を引き起こす原因となることが観察されてきた。たとえ
ば、これらの製品の組成から硫黄化合物を除去する場
合、或る含有率を下回ると、ポンプおよび噴射装置にお
ける可動部材の摩耗および破損の現象を非常に促進す
る。多くの国の法規は、特に都会の市街地において乗用
車、ローリまたはバスからの汚染性燃焼ガスの放出を少
なくするために、燃料中の硫黄化合物の許容上限含有率
に０．０５重量％の制限を課しているので、これらの潤
滑性化合物は、環境に関して非汚染性でありながら摩耗
の危険を避けるのに十分な潤滑力を示す他の化合物によ
り置き換えられねばならない。
【０００３】硫黄含有率の低いガソリン燃料の潤滑力
は、新しい車両における噴射装置の良好な潤滑を確保す
るのに不十分であり、摩耗の危険がより早くもたらされ
得ることは文献でも述べられている。
【０００４】幾つかのタイプの添加剤が、この問題を解
決するために既に提供されている。例えば、特許ＵＳ−
２，２５２，８８９、ＵＳ−４，１８５，５９４、ＵＳ
−４，２０４，４８１、ＵＳ−４，２０８，１９０およ
びＵＳ−４，４２８，１８２に記載されているような不
飽和二量体脂肪酸および脂肪酸エステル、脂肪族アミ
ン、脂肪酸とジエタノールアミンのエステル、および長
鎖脂肪族モノカルボン酸のタイプの抗摩耗添加剤がディ
ーゼル燃料に添加されてきており、しかしてこれらの添
加剤の幾つかは潤滑剤の分野において公知である。これ
らの添加剤の大多数は、相当な高濃度でのみ十分な潤滑
力を示す。しかしこのことは購入する上で経済的に非常
に不都合である。加えて、二量体酸を含有する添加剤
は、三量体酸を含有するものと同様に、燃料が潤滑油と
接触し得る車両に供給される燃料中において用いること
ができない。何故ならこれらの酸は、潤滑剤中において
通常用いられる洗浄剤との化学反応により沈着物を形成
し、この沈着物が摩耗過程を加速し得るからである。
【０００５】特許ＵＳ−４，６０９，３７６は、モノカ
ルボン酸およびポリカルボン酸とポリヒドロキシル化ア
ルコールのエステルから得られた抗摩耗添加剤を組成中
にアルコールを含む燃料に使用することを推奨する。
【０００６】特許ＧＢ−２，３０７，２４６において
は、脂肪酸または脂肪酸二量体から選ばれた１０〜６０
個の炭素原子を含有するカルボン酸と、アミンまたはポ
リアミンとアルキレンオキシドとの縮合により得られた
アルカノールアミンとの反応から生じる生成物が、潤滑
添加剤として好ましいとされている。
【０００７】特許ＧＢ−２，３０７，２４７において
は、少なくとも１個のヒドロキシル基により置換された
酸誘導体またはポリオールの１個のエステル誘導体、ま
たはその代わりにこの酸のアミドを用いることが好まし
い。
【０００８】選択される別の方策は、潤滑力または潤滑
性を改善するために植物油またはそれらのエステルを燃
料中に導入することである。それらは、ナタネ油、アマ
ニ油、ダイズ油およびヒマワリ油またはそれらのエステ
ル（特許ＥＰ−６３５，５５８およびＥＰ−６０５，８
５７参照）を含む。しかしながら、これらのエステルの
主要な欠点の一つは、燃料中０．５重量％未満の濃度に
おいてそれらの潤滑力が低いことである。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、先行技術に
より提供される添加剤が直面する問題を解決すること、
即ち脱硫脱芳香族化された燃料の潤滑力を改善する一
方、その他の添加剤、特に洗浄剤および潤滑油と、特に
沈着物を形成しない点で適合性を保持しつつ、添加剤の
添加コストを特に０．５％より顕著に少ない低添加剤含
有率にすることにより低減することを目的とする。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明の主題は、エンジ
ン燃料、特に低硫黄含有率、即ち５００ｐｐｍ以下の硫
黄含有率を有する燃料の潤滑力を改善するための潤滑添
加剤（lubricity additive）において、５〜９５重量％
の次の式（ＩA）または（ＩB）
【００１１】
【化８】
【００１２】〔ここで、Ｒ1は、８〜２４個の炭素原子
を含む飽和または不飽和の直鎖状またはわずかに分枝鎖
を有するアルキル鎖および８〜６０個の炭素原子を含む
環式および多環式基から選ばれる。〕の少なくとも１種
のグリセロールモノエステル、および５〜９５重量％の
下記の式（ＩＩ）
【００１３】
【化９】
【００１４】〔ここで、Ｒ2は、８〜２４個の炭素原子
を含む飽和もしくは不飽和の直鎖状もしくはわずかに分
枝鎖を有するアルキル鎖または８〜６０個の炭素原子を
含む環式もしくは多環式基であり、そしてＸは、（ｉ）
ＯＲ0基（Ｒ0は、１〜８個の炭素原子を含み、しかもヒ
ドロキシル基および／またはエステル基で置換されてい
てもよい炭化水素残基である。）および（ｉｉ）１〜１
８個の炭素原子を含む脂肪族炭化水素鎖を有する第１級
もしくは第２級アミン、アルカノールアミンまたはポリ
アミンから誘導された基の中から選ばれる。〕の化合物
を含んでなる組合わせから主として成ることを特徴とす
る上記添加剤である。
【００１５】本発明の好ましい形態において、添加剤は
少なくとも７０重量％の該組合わせを含み、しかして該
組合わせは好ましくは１０〜４０重量％の式（ＩA）お
よび／または（ＩB）の少なくとも１種の化合物および
６０〜９０重量％の式（ＩＩ）の少なくとも１種の化合
物を含有する。
【００１６】本発明による添加剤は、３０重量％までの
式（ＩＩＩA）および／または（ＩＩＩB）
【００１７】
【化１０】
【００１８】〔ここで、Ｒ3およびＲ4は、同一または相
異なり、８〜２４個の炭素原子を含む飽和または不飽和
の直鎖状またはわずかに分枝鎖を有するアルキル鎖およ
び８〜６０個の炭素原子を含む環式および多環式基から
選ばれる。〕の少なくとも１種のグリセロールジエステ
ルを含むことが好ましく、５〜２０重量％のこのグリセ
ロールジエステルを含むことがさらに好ましい。
【００１９】
【発明の実施の形態】Ｒ1がアルキル鎖から成る式
（Ｉ）のグリセロールモノエステルの中で、コプラまた
はヤシを源とし１２〜１４個の炭素原子を含有する飽和
アルキル鎖に富むラウリル油、ヤシ、ラードまたは獣脂
に由来し１６個の炭素原子を含有する飽和アルキル鎖を
大量にて含有するパルミチン酸油、ヒマワリ、トウモロ
コシまたはナタネに由来し高含有率のリノール酸を含有
するリノール酸油、十分な含有率の１〜１８個の炭素原
子を含有する三不飽和（triunsaturated）アルキル鎖を
含む、アマニからのリノレン酸油、およびトウゴマに由
来するリシノール酸油から成る群のモノエステルが好ま
しい。
【００２０】多環式酸から得られたグリセロールモノエ
ステルの中で、好ましいモノエステルは少なくとも２つ
の環からなるＲ1を含み、各環は５〜６個の原子から形
成されており、これらの原子のうちの多くとも一つは随
意に窒素または酸素のようなヘテロ原子であり、その他
のものは炭素原子であり、これらの２つの環は更に２個
の炭素原子、好ましくは隣接する２個の炭素原子を共有
し、これらの該環は飽和または不飽和である。これら
は、樹脂含有樹木、特に樹脂含有針葉樹から抽出された
天然油の蒸留による残渣から得られた天然樹脂酸のグリ
セロールモノエステルであることが好ましい。
【００２１】本発明による樹脂酸のこれらのエステルの
中で、アビエチン酸、ジヒドロアビエチン酸、テトラヒ
ドロアビエチン酸、デヒドロアビエチン酸、ネオアビエ
チン酸、ピマール酸、レボピマール酸およびパラストリ
ン酸（parastrinic acid）のエステルが好ましい。
【００２２】これらの油の部分加水分解の操作条件を調
節することにより、グリセロールモノアルキルエステル
／ジアルキルエステルの混合物を直接得ることが可能で
ある。
【００２３】本発明の別の形態によれば、上記に記載さ
れたカルボン酸とグリセロールの間のエステル化反応に
よりグリセロールアルキルエステルを製造することが可
能である。
【００２４】式（ＩＩ）のエステルおよびアミドは、ア
ルコールまたはポリオール、アミンまたはポリアミンと
オレイン酸のような有機酸またはメチルオレエートのよ
うな単純エステルとの反応により容易に製造し得、しか
して該反応はエステル化法およびアミド化法について当
業者によりそれ自体公知の条件下で行われる。
【００２５】本発明の別の主題は該添加剤の製造方法で
あって、該方法は、１〜１８個の炭素原子を含むモノア
ルコール、ポリアルコール、アルカノールアミン、第１
級および第２級アミンおよびポリアミンから成る群の少
なくとも１種の化合物を下記の式（ＩＶ）
【００２６】
【化１１】
【００２７】〔ここで、Ｒ′1、Ｒ′2およびＲ′3は、
同一または相異なりそして８〜２４個の炭素原子を含む
飽和または不飽和の直鎖状またはわずかに分枝鎖を有す
るアルキル鎖から選ばれた基に相当する。〕のトリグリ
セリドと０．１から３の範囲のモル比にて、周囲温度と
２５０℃の間、好ましくは８０℃と２００℃の間の温度
にて０．５時間と１０時間の間、好ましくは２時間と４
時間の間の時間大気圧下に反応させることによって該添
加剤を得ることを特徴とする。
【００２８】状況に依り、芳香族溶媒中で本発明の方法
において用いられる反応体の含有率を２５重量％と７５
重量％の間として反応を行うことが有用であり得、しか
して該溶媒はキシレン、エチルベンゼンおよび例えば１
９０℃と２０９℃の間で蒸留され且つ９９重量％の芳香
族化合物を含有する市販の炭化水素留分から選ばれる。
【００２９】アルコールまたはポリオールを用いる場
合、硫酸または塩酸のような無機酸および酢酸、メタン
スルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸またはパラ
−トルエンスルホン酸のような有機酸から選ばれた触媒
の存在下で、用いられる反応体の５重量％を越えない触
媒の含有率にて反応を行うことが有利である。イオン交
換樹脂およびテトラブチルスズのような金属誘導体の存
在下で反応を行うことも可能である。
【００３０】好ましくは、トリグリセリド１モル当たり
０．５〜２．８モル、さらに好ましくは１．５〜２．５
モルのアルコール、ポリオール、アミン、ポリアミンま
たはアルカノールアミン化合物が用いられる。
【００３１】本発明の方法における出発トリグリセリド
として、８〜２４個の炭素原子を含むモノカルボキシル
脂肪酸（例えば、２−エチルヘキサン酸、ラウリン酸、
ミリスチン酸、ヘキサデカン酸、パルミチン酸、ステア
リン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、ノナデ
カン酸、アラキジン酸、ベヘン酸またはエルカ酸および
リシノール酸から選ばれ得る。）のトリグリセリドが好
ましい。
【００３２】これらのトリグリセリドは本質的に植物油
および動物油中に存在するので、植物油又は動物油（こ
れらの油は商業的に容易に入手でき、かつやはり容易に
入手できる安価な化合物と反応させ得る）から製造され
た潤滑添加剤が示し得る技術的および商業的利点は、容
易に理解される。
【００３３】これらのトリグリセリドを含む植物油およ
び動物油の中で、トウモロコシ油、ナタネ油、ヒマワリ
油、ダイズ油およびヒマシ油から成る群からの植物油が
好ましい。
【００３４】製造方法の第１の実施態様において、トリ
グリセリドは、メタノール、エタノール、プロパノー
ル、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、
ペンタノールもしくは２−エチルヘキサノールを含むア
ルカノールおよび／またはメチルセロソルブ、ブチルセ
ロソルブ、ブチルジグリコールおよびブトキシプロパノ
ールのような式Ｒ（Ｏ−ＣＨ2−ＣＨＲ′）n−ＯＨ〔こ
こで、Ｒは１〜６個の炭素原子を含有するアルキル基で
あり、Ｒ′は水素または１〜４個の炭素原子を含有する
アルキル基であり、そしてｎは１から５の整数であ
る。〕のオキシアルキル化アルコールから選ばれた少な
くとも１種のアルコールと反応させる。
【００３５】第２の実施態様において、トリグリセリド
は、好ましくはエチレングリコール、ジエチレングリコ
ール、トリエチレングリコール、プロピレングリコー
ル、ジプロピレングリコール、アラビトール、ソルビト
ール、マンニトール、トリメチロールプロパン、トリメ
チロールヘキサン、ペンタエリトリトール、１，２−ブ
タンジオール、２，４−ヘキサンジオール、ピナコール
または１，２−シクロヘキサンジオールから成る群から
のポリオールと反応させる。
【００３６】第３の実施態様において、トリグリセリド
は、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、ブ
チルアミン、イソブチルアミン、２−エチルヘキシルア
ミン、デシルアミン、ドデシルアミン、ステアリルアミ
ンおよびオレイルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジ（２−エチルヘキシル）アミン、Ｎ−メチル
デシルアミン、Ｎ−メチルドデシルアミンまたはＮ−メ
チルオレイルアミンから成る群から選ばれた第１級また
は第２級アミンと反応させる。
【００３７】本発明の第４の実施態様により用いられる
ポリアミンは、２〜５個の窒素原子およびアミノ化鎖当
たり２〜８個の炭素原子を有する化合物から選ばれ、し
かして好ましいポリアミンはエチレンジアミン、プロピ
レンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテ
トラアミン、テトラエチレンペンタアミン、Ｎ−（アミ
ノエチル）モルホリン、Ｎ−（アミノプロピル）モルホ
リン、Ｎ−（アミノエチル）ピペラジン、Ｎ−メチルプ
ロパンジアミンまたはＮ−（ブチル）プロパンジアミ
ン、およびＮ−オレイルプロパンジアミンのような８〜
１８個の炭素原子を有する脂肪アミンとアクリロニトリ
ルとの付加生成物の水素化から生じるポリアミンであ
る。
【００３８】本発明の第５の実施態様において、アルカ
ノールアミンは、エタノールアミン、ジエタノールアミ
ン、トリエタノールアミン、イソプロパノールアミン、
ジイソプロパノールアミン、トリイソプロパノールアミ
ン、Ｎ−メチルエタノールアミン、Ｎ−ヒドロキシエチ
ルエチレンジアミン、トリス（ヒドロキシメチル）アミ
ノメタン、Ｎ−ヒドロキシエチルメチルイミダゾリンま
たはＮ−ヒドロキシエチルヘプタデセニルイミダゾリン
のような、少なくとも１個のヒドロキシメチル、ヒドロ
キシエチルまたはヒドロキシプロピル基により置換され
た１〜１８個の炭素原子を含有するアミンから選ばれ
る。
【００３９】本発明の好ましい実施態様において、本発
明による製造方法は、 ・５〜２５重量％の下記の式（ＩA）および／または
（ＩB）
【００４０】
【化１２】
【００４１】〔ここで、Ｒ1は、８〜２４個の炭素原子
を含む飽和または不飽和の直鎖状またはわずかに分枝鎖
を有するアルキル鎖から選ばれる。〕の少なくとも１種
のグリセロールモノエステル、 ・３５〜７５重量％の下記の式（ＩＩ）
【００４２】
【化１３】
【００４３】〔ここで、Ｒ2は、８〜２４個の炭素原子
を含む飽和または不飽和の直鎖状またはわずかに分枝鎖
を有するアルキル鎖であり、そしてＸは、（ｉ）ＯＲ0
基（Ｒ0は、１〜８個の炭素原子を含み、しかもヒドロ
キシル基および／またはエステル基で置換されていても
よい炭化水素残基である。）および（ｉｉ）１〜１８個
の炭素原子を含む脂肪族炭化水素鎖を有する第１級もし
くは第２級アミン、アルカノールアミンまたはポリアミ
ンから誘導された基の中から選ばれる。〕の少なくとも
１種の化合物、 ・０．１〜２０重量％の式（ＩＩＩA）および／または
（ＩＩＩB）
【００４４】
【化１４】
【００４５】〔ここで、Ｒ3およびＲ4は、同一または相
異なり、そして８〜２４個の炭素原子を含む飽和または
不飽和の直鎖状またはわずかに分枝鎖を有するアルキル
鎖から選ばれる。〕の少なくとも１種のグリセロールジ
エステル、および ・任意成分として、式（ＩＶ）の少なくとも１種の未反
応トリグリセリドを含んでなる化合物の混合物をもたら
す。
【００４６】物理的混合により、または反応生成物とし
て得られた本発明による添加剤は、炭化水素を基剤とし
た、そして随意にアルコール、エーテルおよびエステル
により形成された群から選ばれた少なくとも１種の酸素
含有化合物との混合物として、地上車両エンジン用燃料
の潤滑力を改善するために用いられる。
【００４７】本発明の第３の主題は、２５重量ｐｐｍと
２５００重量ｐｐｍの間、好ましくは１００〜１０００
重量ｐｐｍの本発明による少なくとも１種の添加剤を含
有する燃料であって、火花点火エンジン供給用の随意に
少なくとも１種の酸素含有化合物を含有するＡＳＴＭ規
格Ｄ−４３９により規定されたガソリンから成る上記燃
料およびディーゼルエンジン供給用のＡＳＴＭ規格Ｄ−
９７５により規定されたディーゼル燃料から成る上記燃
料である。
【００４８】
【実施例】下記実施例は本発明を例示するものであっ
て、本発明の範囲を制限しない。
【００４９】実施例Ｉ：本実施例の目的は、リバプール
大学のジェイ・ダブリュー・ハドリーによるＳＡＥ９３
２６９２の記事に記載されているようなＨＦＲＲ（高振
動数往復装置（Ｈｉｇｈ Ｆｒｅｑｕｅｎｃｙ Ｒｅｃ
ｉｐｒｏｃａｔｉｎｇ Ｒｉｇ））試験条件下の摩耗に
関して、本発明による潤滑添加剤の潤滑力を公知の潤滑
添加剤のそれと比較することである。
【００５０】本発明による添加剤はＸiの参照符号が付
けられ、一方比較添加剤はＴiの参照符号が付けられ
る。
【００５１】第１添加剤Ｔ1は、オレイン酸とジエタノ
ールアミンとの反応生成物である。この反応は５００ｍ
ｌの四つ口丸底フラスコ中で行う。該フラスコ中に最初
に８４．６ｇのオレイン酸および１０５．３ｇのキシレ
ンそして次いで３１．５ｇのジエタノールアミンを１０
分間かけて導入する。この全混合物は、引き続いて６．
４ｍｌの水を除去するためにキシレンの還流下に６時間
維持する。得られた最終生成物は、５０％の活性物質を
含有しそして橙黄色を有する。赤外分光学による分析
は、ヒドロキシル官能基、エステル官能基およびアミド
官能基にそれぞれ対応する３５００ｃｍ-1、１７３０ｃ
ｍ-1および１６５０ｃｍ-1において吸収バンドを示す。
【００５２】第２添加剤Ｔ2はトール油酸とジエタノー
ルアミンの反応生成物である。用いたトール油酸は、７
０％の脂肪酸混合物（５５％オレイン酸、３８％リノー
ル酸、５％パルミチン酸および２％リノレン酸）および
３０％の樹脂酸（１グラム当たり１８５ｍｇのＫＯＨの
酸価を示す。）の組合わせである。該反応は、Ｔ1に対
してと同様に、８０ｇのトール油酸、２８．２ｇのジエ
タノールアミンおよび９８．６ｇのキシレンを順次該丸
底フラスコ中に導入しそして該キシレンを６時間還流さ
せることにより行われる。最終反応生成物は、１グラム
当たり０．２１ｍｇのＫＯＨの残留酸価を有する透明な
粘性の橙黄色の液体である。
【００５３】第３添加剤Ｔ3は、主にグリセロールモノ
オレエートを含むグリセロールアルキルエステル（モ
ノ、ジおよびトリアルキルエステル）の混合物である。
【００５４】本発明による第１添加剤Ｘ1は、２ｇの添
加剤Ｔ2および１ｇの添加剤Ｔ3の物理的混合物である。
【００５５】本発明による第２添加剤Ｘ2は、２ｇの添
加剤Ｔ1および１ｇの添加剤Ｔ3の物理的混合物である。
【００５６】添加剤Ｔ4は、フルカ社により販売されて
いるグリセロールトリオレエートである。
【００５７】本発明による第３添加剤Ｘ3は、グリセロ
ールトリオレエートＴ4とジエタノールアミンとの反応
生成物である。この反応は、Ｔ1についてのように四つ
口丸底フラスコ中で、８０ｇのグリセロールトリオレエ
ートおよび１８．５ｇのジエタノールアミンを混合し、
次いでこの全混合物を１５０℃にて４時間加熱すること
により行われる。
【００５８】添加剤Ｔ5は、おおよそ８７０の平均分子
量を有し且つ２８％のオレイン酸、５０％のリノール
酸、８％のリノレン酸、３％のステアリン酸、１０％の
パルミチン酸および１％のアラキジン酸から成るダイズ
トリグリセリド油である。
【００５９】本発明による第４添加剤Ｘ4は、８７ｇの
Ｔ4と２１ｇのジエタノールアミンとの反応生成物であ
り、しかしてこの混合物を１５０℃にて６時間撹拌す
る。添加剤Ｘ4は、赤外分光測定によりアルコール官能
基、エステル官能基およびアミド官能基に特有の吸収バ
ンドを示す流動性の橙黄色の液体である。
【００６０】本発明による第５添加剤Ｘ5は、８７ｇの
Ｔ4および１５．７５ｇのジエタノールアミンを用いる
こと以外は添加剤Ｘ4と同じ条件下で得られる。
【００６１】本発明による第６添加剤Ｘ6は、２７ｇの
添加剤Ｔ5および２６ｇのジエタノールアミンを用いる
こと以外は添加剤Ｘ4と同じ条件下で得られる。
【００６２】本発明による第７添加剤Ｘ7は、ジエタノ
ールアミンを２４ｇのトリス（ヒドロキシメチル）アミ
ノメタンで置き換えること以外は添加剤Ｘ4と同じ条件
下で得られる。
【００６３】本発明による第８添加剤Ｘ8は、おおよそ
８８０の平均分子量を有し且つ６．５％のパルミチン
酸、３．８％のステアリン酸、２８％のオレイン酸およ
び６０％のリノール酸から成るヒマワリトリグリセリド
油とジエチレントリアミンとの反応生成物である。２
０．６ｇのジエチレントリアミンおよび９９ｇのキシレ
ンを、順次８８ｇの該油に添加する。この全混合物を、
３時間３０分間キシレンの還流に供する。得られた最終
生成物は、外観上ペースト状であり、淡褐色を有する。
【００６４】本発明による第９添加剤Ｘ9は、おおよそ
９７２の平均分子量を有し且つ４．８％のパルミチン
酸、１．５％のステアリン酸、６０．５％のオレイン
酸、２１．５％のリノール酸および７．６％のリノレン
酸から成るナタネトリグリセリド油と２，２−ジ（ヒド
ロキシメチル）プロパノールとの反応の生成物である。
３７ｇの２，２−ジ（ヒドロキシメチル）プロパノー
ル、１１５ｇのキシレンおよび０．５ｇのパラ−トルエ
ンスルホン酸を、順次９７ｇの該油に添加する。この全
混合物を、２４時間キシレンの還流に供する。得られた
最終生成物は、赤外分光学によりそれぞれ３５００ｃｍ
-1および１７３０ｃｍ-1にアルコール官能基およびエス
テル官能基の吸収バンドを示す暗色の粘性な液体であ
る。
【００６５】本発明による第１０添加剤Ｘ10は、おおよ
そ９２７の平均分子量を有し且つ８７％のリシノール
酸、７％のオレイン酸および３％のステアリン酸から成
るヒマシ油をトリグリセリドとして用いること以下は添
加剤Ｘ4と同じ条件下で得られる。
【００６６】上記に記載された添加剤の各々を、３種の
異なるディーゼル油Ａ、ＢおよびＣ（それらの特性は下
記の表Ｉに与えられている。）中に１００ｐｐｍの活性
物質の含有率にて導入する。
【００６７】
【表１】
【００６８】添加剤で処理されたディーゼル油Ａ、Ｂお
よびＣがＨＦＲＲ試験に供され、しかしてこの試験は、
共通的に、静止金属板と接触している鋼球に、２００ｇ
の重量に相当する圧力および５０Ｈｚの振動数にて１ｍ
ｍの交番運動を適用することにある。動いている該球
は、試験組成物により潤滑される。温度は、試験の継続
時間中（即ち７５分間）６０℃に維持される。潤滑力
は、該板上の該球の摩耗痕の直径の平均値により表され
る。小さい摩耗直径は、良好な潤滑力を示す。逆に、大
きい摩耗直径は、摩耗直径が増大するにつれてますます
不十分な潤滑力を表す。
【００６９】
【表２】
【００７０】表ＩＩから明らかな様に、Ｘ1およびＸ2の
ような本発明による物理的混合物は、Ｔ1、Ｔ2およびＴ
3に比較して明らかに良好な小さい摩耗特性を有する。
このことは本発明による潤滑添加剤の主成分の組合わせ
により相乗効果が得られることを示す。Ｘ3は、ジエタ
ノールアミンとグリセロールトリオレエートとから本発
明の方法により得られた反応生成物に相当する。上記表
から明らかなように、このように得られた添加剤Ｘ
3は、Ｔ4と比較して優れた摩耗特性を示す。
【００７１】添加剤Ｘ4、Ｘ5、Ｘ6およびＸ7の性能を、
出発原料油であるＴ5の性能と比較すると、上記表から
明らかなように、反応生成物を組合わせることで、該油
単独の場合において観察される摩耗現象が抑制される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ポール・マルドナド フランス国、69360・サン・サンフオリヤ ン・ドゾン、アブニユ・ドユ・８・メ・ 1945、23

Claims (19)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 エンジン燃料、特に５００ｐｐｍ以下の
    低硫黄含有率を有するエンジン燃料用の潤滑添加剤にお
    いて、５〜９５重量％の次の式（ＩA）または（ＩB） 【化１】 〔ここで、Ｒ1は、８〜２４個の炭素原子を含む飽和ま
    たは不飽和の直鎖状またはわずかに分枝鎖を有するアル
    キル鎖および８〜６０個の炭素原子を含む環式および多
    環式基から選ばれる。〕のグリセロールモノエステル、
    および５〜９５重量％の下記の式（ＩＩ） 【化２】 〔ここで、Ｒ2は、８〜２４個の炭素原子を含む飽和も
    しくは不飽和の直鎖状もしくはわずかに分枝鎖を有する
    アルキル鎖または８〜６０個の炭素原子を含む環式もし
    くは多環式基であり、そしてＸは、（ｉ）ＯＲ0基（Ｒ0
    は、１〜８個の炭素原子を含み、ヒドロキシル基および
    ／またはエステル基で置換されていてもよい炭化水素残
    基である。）および（ｉｉ）１〜１８個の炭素原子を含
    む脂肪族炭化水素鎖を有する第１級もしくは第２級アミ
    ン、アルカノールアミンまたはポリアミンから誘導され
    た基の中から選ばれる。〕の化合物を含んでなる組合わ
    せから主として成ることを特徴とする上記添加剤。
  2. 【請求項２】 該添加剤が少なくとも７０重量％の該組
    合わせを含み、しかも該組合わせは１０〜４０重量％の
    式（ＩA）および／または（ＩB）の少なくとも１種のグ
    リセロールモノエステルおよび６０〜９０重量％の式
    （ＩＩ）の少なくとも１種の化合物から成ることを特徴
    とする、請求項１に記載の添加剤。
  3. 【請求項３】 該添加剤が３０重量％以下、好ましくは
    ５〜２０重量％の式（ＩＩＩA）および／または（ＩＩ
    ＩB） 【化３】 〔ここで、Ｒ3およびＲ4は、同一または相異なり、そし
    て８〜２４個の炭素原子を含む飽和または不飽和の直鎖
    状またはわずかに分枝鎖を有するアルキル鎖および８〜
    ６０個の炭素原子を含む環式および多環式基から選ばれ
    る。〕の少なくとも１種のグリセロールジエステルを含
    有することを特徴とする、請求項１または２に記載の添
    加剤。
  4. 【請求項４】 Ｒ1がアルキル鎖から成る式（Ｉ）のグ
    リセロールモノエステルが、コプラまたはヤシを源とし
    １２〜１４個の炭素原子を含有する飽和アルキル鎖に富
    むラウリル油、ヤシ、ラードまたは獣脂に由来し１６個
    の炭素原子を含有する飽和アルキル鎖を主として含有す
    るパルミチン酸油、ヒマワリ、トウモロコシまたはナタ
    ネに由来し高含有率のリノール酸を含有するリノール酸
    油、十分な含有率の１〜１８個の炭素原子を含有する三
    不飽和アルキル鎖を含む、アマニからのリノレン酸油、
    およびトウゴマに由来するリシノール酸油から成る群か
    ら選ばれることを特徴とする、請求項１から３のいずれ
    か一項に記載の添加剤。
  5. 【請求項５】 式（Ｉ）のグリセロールモノエステルが
    グリセロールと多環式酸との反応により得られ、しかも
    この多環式酸は少なくとも２つの環を含み、各環は５〜
    ６個の原子から形成されており、これらの原子のうちの
    多くとも一つは随意に窒素または酸素のようなヘテロ原
    子であり、そしてその他の原子は炭素原子であり、これ
    らの２つの環は更に２個の炭素原子好ましくは隣接する
    ２個の炭素原子を共有し、これらの該環は飽和または不
    飽和であることを特徴とする、請求項１から３のいずれ
    か一項に記載の添加剤。
  6. 【請求項６】 該グリセロールモノエステルが、樹脂含
    有樹木、特に樹脂含有針葉樹から抽出された天然油の蒸
    留による残渣中に含有されている天然樹脂酸から得られ
    ることを特徴とする、請求項５に記載の添加剤。
  7. 【請求項７】 該樹脂酸のエステルが、アビエチン酸、
    ジヒドロアビエチン酸、テトラヒドロアビエチン酸、デ
    ヒドロアビエチン酸、ネオアビエチン酸、ピマール酸、
    レボピマール酸およびパラストリン酸のエステルから成
    る群から選ばれることを特徴とする、請求項６に記載の
    添加剤。
  8. 【請求項８】 式（ＩＩ）のエステルおよびアミドが、
    アルコール、ポリオール、アミン、ポリアミンおよび／
    またはアルカノールアミン化合物とオレイン酸のような
    カルボン酸またはメチルオレエートとの反応により得ら
    れることを特徴とする、請求項１から７のいずれか一項
    に記載の添加剤。
  9. 【請求項９】 請求項１から８のいずれか一項に記載の
    添加剤の製造方法において、モノアルコール、ポリアル
    コール、アルカノールアミン、第１級アミン、第２級ア
    ミンおよびポリアミンから成る群の少なくとも１種の化
    合物を下記の式（ＩＶ）のトリグリセリドと０．１から
    ３の化合物対トリグリセリドのモル比にて反応させ、 【化４】 〔ここで、Ｒ′1、Ｒ′2およびＲ′3は、同一または相
    異なり、そして８〜２４個の炭素原子を含む飽和または
    不飽和の直鎖状またはわずかに分枝鎖を有するアルキル
    鎖から選ばれた基に相当する。〕ここで、該反応を周囲
    温度と２５０℃の間、好ましくは８０℃と２００℃の間
    の温度にて、０．５時間と１０時間の間、好ましくは２
    時間と４時間の間の時間、大気圧にて、随意に２５〜７
    ５重量％のキシレン、エチルベンゼンおよび商業用炭化
    水素留分、例えば１９０℃と２０９℃の間で蒸留され且
    つ９９重量％の芳香族化合物を含有するものから選ばれ
    た溶媒の存在下で行うことを特徴とする上記方法。
  10. 【請求項１０】 トリグリセリド１モル当たり、０．５
    〜２．８モル、好ましくは１．５〜２．５モルのアルコ
    ール、ポリオール、アミン、ポリアミンまたはアルカノ
    ールアミン化合物を反応させることを特徴とする、請求
    項９に記載の方法。
  11. 【請求項１１】 式（ＩＶ）のトリグリセリドが、２−
    エチルヘキサン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、ヘキサ
    デカン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、
    リノール酸、リノレン酸、ノナデカン酸、アラキジン
    酸、ベヘン酸、エルカ酸およびリシノール酸から選ばれ
    た８〜２４個の炭素原子を含むモノカルボキシル脂肪酸
    のトリグリセリドであることを特徴とする、請求項９ま
    たは１０に記載の方法。
  12. 【請求項１２】 該トリグリセリドが、植物油および動
    物油、特にトウモロコシ油、ナタネ油、ヒマワリ油、ダ
    イズ油およびヒマシ油から成る群から選ばれることを特
    徴とする、請求項９から１１のいずれか一項に記載の方
    法。
  13. 【請求項１３】 該アルコールが、メタノール、エタノ
    ール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、
    イソブタノール、ペンタノールもしくは２−エチルヘキ
    サノールから成る群のアルカノールおよび／またはメチ
    ルセロソルブ、ブチルセロソルブ、ブチルジグリコール
    およびブトキシプロパノールのような式Ｒ（Ｏ−ＣＨ2
    −ＣＨＲ′）n−ＯＨ〔ここで、Ｒは１〜６個の炭素原
    子を含有するアルキル基であり、Ｒ′は水素または１〜
    ４個の炭素原子を含有するアルキル基であり、そしてｎ
    は１から５の整数である。〕のオキシアルキル化アルコ
    ールから選ばれることを特徴とする、請求項９から１２
    のいずれか一項に記載の方法。
  14. 【請求項１４】 該ポリオールが、エチレングリコー
    ル、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、
    プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、アラ
    ビトール、ソルビトール、マンニトール、トリメチロー
    ルプロパン、トリメチロールヘキサン、ペンタエリトリ
    トール、１，２−ブタンジオール、２，４−ヘキサンジ
    オール、ピナコールまたは１，２−シクロヘキサンジオ
    ールから成る群から選ばれることを特徴とする、請求項
    ９から１２のいずれか一項に記載の方法。
  15. 【請求項１５】 該第１級および第２級アミンが、メチ
    ルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、ブチルアミ
    ン、イソブチルアミン、２−エチルヘキシルアミン、デ
    シルアミン、ドデシルアミン、ステアリルアミンおよび
    オレイルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ
    プロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ
    （２−エチルヘキシル）アミン、Ｎ−メチルデシルアミ
    ン、Ｎ−メチルドデシルアミンまたはＮ−メチルオレイ
    ルアミンから成る群から選ばれることを特徴とする、請
    求項９から１２のいずれか一項に記載の方法。
  16. 【請求項１６】 該ポリアミンが２〜５個の窒素原子お
    よびアミノ化鎖当たり２〜８個の炭素原子を有する化合
    物から選ばれ、しかして好ましいポリアミンはエチレン
    ジアミン、プロピレンジアミン、ジエチレントリアミ
    ン、トリエチレンテトラアミン、テトラエチレンペンタ
    アミン、Ｎ−（アミノエチル）モルホリン、Ｎ−（アミ
    ノプロピル）モルホリン、Ｎ−（アミノエチル）ピペラ
    ジン、Ｎ−メチルプロパンジアミンまたはＮ−（ブチ
    ル）プロパンジアミン、およびＮ−オレイルプロパンジ
    アミンのような８〜１８個の炭素原子を有する脂肪アミ
    ンとアクリロニトリルとの付加生成物の水素化から生じ
    るポリアミンであることを特徴とする、請求項９から１
    ２のいずれか一項に記載の方法。
  17. 【請求項１７】 該アルカノールアミンが、エタノール
    アミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、
    イソプロパノールアミン、ジイソプロパノールアミン、
    トリイソプロパノールアミン、Ｎ−メチルエタノールア
    ミン、Ｎ−ヒドロキシエチルエチレンジアミン、トリス
    （ヒドロキシメチル）アミノメタン、Ｎ−ヒドロキシエ
    チルメチルイミダゾリンまたはＮ−ヒドロキシエチルヘ
    プタデセニルイミダゾリンのような、少なくとも１個の
    ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチルまたはヒドロキシ
    プロピル基により置換された１〜１８個の炭素原子を含
    有するアミンから選ばれることを特徴とする、請求項９
    から１２のいずれか一項に記載の方法。
  18. 【請求項１８】 反応生成物が、（イ）５〜２５重量％
    の下記の式（ＩA）および／または（ＩB） 【化５】 〔ここで、Ｒ1は、８〜２４個の炭素原子を含む飽和ま
    たは不飽和の直鎖状またはわずかに分枝鎖を有するアル
    キル鎖から選ばれる。〕の少なくとも１種のグリセロー
    ルモノエステル、（ロ）３５〜７５重量％の下記の式
    （ＩＩ） 【化６】 〔ここで、Ｒ2は、８〜２４個の炭素原子を含む飽和ま
    たは不飽和の直鎖状またはわずかに分枝鎖を有するアル
    キル鎖であり、そしてＸは、（ｉ）ＯＲ0基（Ｒ0は、１
    〜８個の炭素原子を含み、ヒドロキシル基および／また
    はエステル基で置換されていてもよい炭化水素残基であ
    る。）および（ｉｉ）１〜１８個の炭素原子を含む脂肪
    族炭化水素鎖を有する第１級もしくは第２級アミン、ア
    ルカノールアミンまたはポリアミンから誘導された基の
    中から選ばれる。〕の少なくとも１種の化合物、（ハ）
    ０．１〜２０重量％の式（ＩＩＩA）および／または
    （ＩＩＩB） 【化７】 〔ここで、Ｒ3およびＲ4は、同一または相異なり、そし
    て８〜２４個の炭素原子を含む飽和または不飽和の直鎖
    状またはわずかに分枝鎖を有するアルキル鎖から選ばれ
    る。〕の少なくとも１種のグリセロールジエステル、お
    よび（ニ）任意成分として、式（ＩＶ）の少なくとも１
    種の未反応トリグリセリドを含んでなる化合物の混合物
    を含有することを特徴とする、請求項９から１７のいず
    れか一項に記載の方法。
  19. 【請求項１９】 ２５〜２５００重量ｐｐｍ、好ましく
    は１００〜１０００重量ｐｐｍの請求項１から８のいず
    れか一項に記載の少なくとも１種の添加剤を含有する低
    硫黄含有率の地上車両エンジン用燃料であって、随意に
    少なくとも１種の酸素含有化合物を含有するＡＳＴＭ規
    格Ｄ−４３９により規定されたガソリンから成るか、ま
    たはＡＳＴＭ規格Ｄ−９７５により規定されたディーゼ
    ル燃料から成る上記地上車両エンジン用燃料。
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