KR20000071202A - 연료윤활첨가제 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 5 내지 95중량%의 글리세롤모노에스테르 R1-C(O)-O-CH2-CHO-CH2OH 또는 R1-C(O)-O-CH-(CH2OH)2(식중, R1은 8 내지 60개의 탄소원자를 함유하는 알킬쇄 및 8 내지 60개의 탄소원자를 함유하는 모노사이클릭 및 폴리사이클릭 그룹으로부터 선택된다), 및 35 내지 75중량%의 화학식 R-C(O)-X의 화합물 (식중, R2은 탄소원자 8 내지 24개를 함유하는 알킬쇄 또는 탄소원자 8 내지 60개를 함유하는 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 그룹이며, 또한 X는 (i) 그룹 OR0(식중, Ro는 하나 이상의 에스테르 그룹에 의해 임으로 치환된 탄소원자 1 내지 8개의 탄화수소 잔기, 및 (ii) 일급 및/또는 2급 아민으로부터 또는 탄소원자 1 내지 18개의 탄소원자를 갖는 지방족 탄화수소쇄를 가진 알칸올아민으로부터 선택된다)을 함유하는 조성물로 구성되며, 특히 500ppm 미만의 낮은 황함량을 갖는 유동력 연료첨가용 첨가제에 관한 것이다.

Description

연료윤활첨가제{ADDITIVE FOR FUEL OILINESS}
본 발명은 지상운송수단 엔진연료(디젤) 또는 제트연료 등의 연료의 윤활특성, 및 더욱 특히 낮은 황함량의 디젤연료의 특성을 개선하기 위한 윤활첨가제를 함유하는 연료에 관한 것이다.
디젤연료 및 제트연료가 펌프, 분사시스템 및 특정의 이동부품을 보호하기 위한 윤활특성을 가져야 하며, 이들 제품은 내부연소엔진에서 이동부품과 접촉한다. 더욱더 순수하고 오염되지 않은 제품, 특히 황이 전혀 없는 제품을 사용할 목적으로, 정제산업은 황 화합물의 제거를 위한 처리공정을 더욱더 개선하게 되어왔다. 그러나 황 화합물을 제거할 때, 흔히 관련된 방향족 및 극성화합물도 또한 제거되며, 이것은 이들 연료의 윤활력의 손실 원인이 된다. 따라서 특정의 함량을 초과하면 이들 제품의 조성물로부터 황 화합물의 제거가 마모현상을 현저하게 증가시키며 또한 펌프에서 및 분사시스템에서 부품을 움직이지 않는 현상도 현저하게 증가시킨다. 다수의 국가들은 특히 도시 빌딩지역에서 자동차, 화물차 또는 버스로부터 오염 연소가스의 방출을 감소시키기 위하여 연료중에 황화합물 함량의 최고허용량을 0.05 중량%로 한정하여 규제하고 있으며, 이들 윤활화합물은 환경을 오염시키지 않지만 마모 위험을 피하는데 충분한 윤활력을 나타내는 다른 화합물로 대체되어야 한다.
선행문헌은 또한 낮은 황함량의 경유원료가 새로운 운송수단에서 분사시스템의 양호한 윤활을 확보하는데 불충분한 것으로 입증될 수 있고 또한 조기 마모 위험을 야기할 수 있는 윤활력을 갖는다고 언급하고 있다.
이러한 문제를 해결하기 위한 여러가지 유형의 첨가제가 이미 공급되었다. 따라서 내마모성 첨가제가가 디젤연료에 첨가되어 왔으며, 이들 첨가제중의 약간은 윤활제 분야에 공지되어 있는데, 이의 예로는 미합중국 특허 2,527,889호, 4,185,594호, 4,204,481호 및 4,208,190호에 기술된 바와같이 불포화지방산디머 및 지방산에스테르, 지방족아민, 지방산에스테르 및 디에탄올아민 에스테르, 및 장쇄 지방족 모노카르복실산이 있다. 이들 첨가제의 대부분은 너무 높은 농도에서 충분한 윤활특성을 나타내지만, 경제적으로 구입하는데는 매우 좋지 못하다. 그외에 트리머 산을 함유하는 첨가제와 같이 디머 산을 함유하는 첨가제는 연료가 윤활유와 접촉될 수 있는 연료공급장치에 사용될 수 없다. 그 이유는 이들 산은 윤활제에 통상적으로 사용되는 세제와 화학적으로 반응하여 마모공정을 촉진할 수 있는 침적물을 형성하기 때문이다.
미합중국 특허 제4,609,376호는 첨가제 조성에 있어서 알콜 함유 연료중의 모노- 및 폴리카르복실산 및 폴리하이드록실화 알콜의 에스테르로부터 수득된 내마모성 첨가제의 사용을 제안하고 있다.
영국특허 제2,307,246호에서는 아민 또는 폴리아민과 알킬렌옥사이드와의 축합에 의해 수득된 알칸올 아민과, 지방산 또는 지방산 지방산디머로부터 선택된 탄소원자 10 내지 60개의 카르복실산과의 반응으로부터 생성된 제품이 윤활첨가제로서 바람직하다.
영국특허 2,307,247호에서는 적어도 하나의 하이드록실그룹 또는 하나의 폴리올에스테르, 또는 이 산의 아미드에 의해 치환된 산유도체를 사용하는 것이 바람직하다.
또 다른 방법은 윤활력 또는 윤활성을 개선하기 위하여 식물성 오일 또는 그의 에스테르를 연료중에 도입하는 것이다. 이들은 유채유, 아마인유, 대두유 및 해바라기유 또는 그의 에스테르를 포함한다 (유럽특허 635,558호 및 605,857호 참조). 그러나, 이들 에스테르의 주요한 단점중의 하나는 연료중에 0.5 중량% 미만의 농도에서 윤활력이 낮다는 것이다.
본 발명은 선행기술에서 제공된 첨가제에서 야기되는 문제점을 해결하는 것, 즉 탈황산화 및 부분 탈방향족화된 연료의 윤활력을 개선함과 동시에, 다른 첨가제, 특히 세제, 및 윤활오일과 적합성을 유지하는, 특히 침적물을 형성하지 않으며, 현저하게 0.5% 미만의 낮은 첨가제 함량으로 가격을 낮추는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 첨가제가 다음 1) 내지 3)의 화합물로 구성되며, 낮은 황함량, 즉 500ppm 미만 또는 이와 동등한 황함량을 갖는 디젤 및 항공연료의 윤활력을 개선하기 위한 윤활첨가제로서의 용도에 관한 것이다.
1) 다음 화학식(IA) 또는 (IB)의 적어도 하나의 글리세롤 모노에스테르5 내지 25 중량%:
상기 식중,
R1은 탄소원자 8 내지 24개를 포함하는 포화 또는 불포화, 선형 또는 약간 분기된 알킬쇄 및 탄소원자 8 내지 60개를 포함하는 사이클릭 및 폴리사이클릭 그룹으로부터 선택되며,
상기 식중,
R2은 탄소원자 8 내지 24개를 함유하는 포화 또는 불포화, 선형 또는 약간 분기된 알킬쇄 또는 탄소원자 8 내지 60개를 함유하는 사이클릭 또는 폴리사이클릭 그룹이며, 또한 X는 (i) 그룹 OR0(식중, Ro는 하나 이상의 에스테르 그룹에 의해 임의로 치환된 탄소원자 1 내지 8개를 포함하는 탄화수소 잔기임), 및 (ii) 일급 및/또는 2급 아민으로부터 유도된 그룹 또는 탄소원자 1 내지 18개를 포함하는 탄소원자를 갖는 선형 또는 분기된 지방족 탄화수소쇄를 가진 알칸올아민으로부터 유도된 그룹중에서 선택되며,
3) 하기 화학식(IIIA) 및/또는 (IIIB)의 적어도 하나의 글리세롤 디에스테르 5 내지 20 중량%:
상기식중,
R3및 R4는 동일 또는 상이하며, 탄소원자 8 내지 24개의 포화 또는 불포화, 선형 또는 약간 분기된 알킬쇄, 및 탄소원자 8 내지 60개를 포함하는 사이클릭 및 폴리사이클릭 그룹으로부터 선택된다.
화학식(I)의 글리세롤 모노에스테르 및 화학식(III)의 디에스테르(여기서 R1또는 R3및 R4가 각각 알킬쇄로 이루어짐)중에서 탄소원자 12 내지 14개의 포화알킬쇄가 풍부한 코프라(copra) 또는 파암(palm)로부터 유도되는 라우릴 오일, 탄소원자 16개를 갖는 다량의 포화알킬쇄를 함유하는 파암, 돈유 또는 우지유로부터 생성되는 팔미트산 오일, 고함량의 리놀레산을 함유하는 해바라기꽃, 옥수수 또는 유채로부터 생성되는 리놀레닐 오일, 탄소원자 1 내지 18개를 갖는 상당량의 트리불포화 알킬쇄를 포함하는 아마로부터 리놀렌닉 오일, 및 피마자유 식물로부터 생성된 리시놀레산 오일로 구성된 그룹의 오일로부터 수득된 모노에스테르 및 디에스테르가 바람직하다.
폴리사이클릭산으로부터 생성된 글리세롤 모노에스테르 및 디에스테르중에서, 바람직한 모노에스테르 및 디에스테르는 각각 5 내지 6원소로 이루어진 적어도 두 개의 링으로 구성된 R1또는 R3및/또는 R4을 포함하며, 이중 적어도 하나는 임의로 헤테로원자, 예를들어 질소 또는 산소이며, 다른 것은 탄소원자이며, 이들 두 개의 링은 추가로 공통되게, 바람직하게는 인접되게 두 개의 탄소원자를 가지며, 이들 상기 링은 포화 또는 불포화된다. 이들은 수지상 나무, 특히 수지상 침엽수로부터 추출된 천연오일의 증류로부터 잔사로부터 수득된 천연 수지 산의 글리세롤 모노에스테르가 바람직하다.
본 발명에 따른 이들 수지산 에스테르중에서 아비에틴산, 디하이드로아비에틴산, 테트라하이드로아비에틴산, 탈수소아비에틴산, 네오아비에틴산, 피마르산, 라에보피마르산 및 파라스트린산의 에스테르가 바람직하다.
이들 오일의 부분가수분해를 위한 공정조건을 조절함으로써, 글리세롤 모노알킬 에스테르/디알킬 에스테르의 혼합물을 직접 수득할 수 있다.
본 발명의 다른 태양에 따르면, 상술한 카르복실산과 글리세롤 간의 에스테르화 반응에 의해 글리세롤 알킬에스테르를 제조할 수 있다.
상기 에스테르 및 화학식(II)의 아미드는 알콜, 아민 및/또는 알칸올아민 화합물을 유기산, 예를들어 올레산, 또는 단순 에스테르, 예를들어 메틸올리에이트와 반응시킴으로써 용이하게 수득할 수 있으며, 상기 반응은 에스테르화 및 아미드화 공정에 관한 기술분야의 기술자에게 알려진 조건하에 수행한다.
첫 번째 태양에서 화합물(II)을 수득하기 위해 사용된 알콜은 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 부탄올, 이소부탄올, 펜탄올 또는 2-에틸헥산올, 및/또는 화학식 R(O-CH2-CHR')n-OH (식중, R은 탄소원자 1 내지 6개의 알킬그룹이며, R'는 수소 또는 탄소원자 1 내지 4의 알킬그룹이며 또한 n은 1 내지 5의 정수이다)의 옥시알킬화된 알콜, 예를들어 메틸셀로솔브, 부틸셀로솔브, 부틸디올 및 1-부톡시프로판올로 이루어진 그룹중에서 선택된다.
두 번째 태양에서 화합물(II)를 얻기 위해 사용된 일차 또는 이차 아민은 메틸아민, 에틸아민, 프로필아민, 부틸아민, 이소부틸아민, 2-에틸헥실아민, 데실아민, 도데실아민, 스테아릴아민 및 올레일아민, N,N-디에틸아민, N,N-디프로필아민, N,N-디부틸아민, N,N-디(2-에틸헥실)아민, 메틸데실아민, N-메틸도데실아민 및 N-메틸올레일아민으로 이루어진 그룹중에서 선택된다.
세 번째 태양에서, 화합물(II)의 경우, 적어도 하나의 하이드록실화, 하이드록시메틸화, 하이드록시에틸화 또는 하이드록시 프로필화 그룹에 의해 치환된 탄소원자 1 내지 18개의 아민으로부터 선택된 알칸올아민, 예를들어 에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민, 이소프로판올아민, 디이소프로판올아민, 트리이소프로판올아민, N-메틸에탄올아민, 트리스(하이드록시-메틸)아미노메탄, (N-하이드록시에틸)메틸이미다졸린 또는 (N-하이드록시에틸)헵타데세닐이미다졸린을 이용한다.
본 발명에 따라 물리적 혼합에 의해 수득된 첨가제는, 임의로는 알콜, 에테르 및 에스테르에 의해 형성된 그룹으로부터 선택된 적어도 하나의 산소-함유 화합물과의 혼합물 뿐만 아니라 세제, 분산제, 산화방지제 및 항기포 첨가제 또는 심지어 생물체연료의 품질을 개선하기 위해 사용된 특정의 첨가제와의 혼합물로서, 지상 운송수단 엔진용 디젤연료의 윤활력을 개선하기 위해 사용된다.
본 발명의 두 번재 태양은 ASTM 표준 D-975에 정의된 디젤연료중에 분산된 본 발명에 따라 사용된 적어도 하나의 첨가제 25 내재 2500 중량 ppm 및 바람직하게는 100 내지 1000 중량ppm을 함유하는 연료에 해당한다.
하기 실시예는 본 발명의 예시를 위한 것이지 그의 범위를 한정하는 것이 아니다.
실시예 I:
본 실시예의 목적은 리버풀대학교(University of Liverpool)의 J. W. Hadley에 의한 SAE 932692 논문에서 표준 절차 CEC-F06-A96에 기술된 바와같이 HFRR(High Frequency Reciprocation Rig) 시험조건 하에 마모성에 관하여 본 발명에 따른 윤활첨가제의 윤활력과 공지된 윤활첨가제의 윤활력을 비교하기 위한 것이다.
본 발명에 따른 첨가제는 부호 Xi로 표시되며, 비교첨가제는 부호 Ti로 표시된다.
첫 번재 첨가제 T1은 올레산과 디에탄올아민의 반응생성물이다. 이 반응은 500ml의 4목 둥근바닥 플라스크에서 수행되는데, 플라스크에 먼저 84.6g의 올레산 및 105.3g의 크실렌을 주입한 다음 31.5g의 디에탄올아민을 10분에 걸쳐 주입한다. 이어서 전체 혼합물은 6.4ml의 물을 제거하기 위하여 크실렌중의 환류하에 6시간 유지시킨다. 수득된 최종 생성물은 오렌지-엘로우 칼라의 활성물질 50%를 함유한다. 적외선 스펙트럼 분석은 각각 하이드록실, 에스테르 및 아미드 작용기에 해당하는 3500cm-1, 1730cm-1및 1650cm-1에서 흡수밴드를 나타낸다.
두 번째 첨가제 T2는 톨-오일 애시드(tall-oil acid) 및 디에탄올아민의 반응 생성물이다. 사용된 톨-오일 애시드는 그램당 KOH 185mg의 산가를 나타내는 수지산 30% 및 지방산(55%올레산, 38%리놀레산, 5% 팔미트산 및 2% 리놀렌산)의 혼합물의 70%의 결합물이다. T1에 대한 반응은 80g의 톨-오일 애시드, 28.2g의 디에탄올아민 및 98.6g의 크실렌을 둥근바닥 플라스크에 연속적으로 주입하고 크실렌중 환류를 6시간 유지시킴으로써 수행한다. 최종 반응생성물은 그램당 KOH 0.21mg의 잔류 산가를 갖는 깨끗한, 점성상, 오렌지-엘로우 액체이다.
세 번째 첨가제 T3은 주로 글리세롤 모노올레이트를 주로 함유하는 글리세롤 알킬 에스테르, 모노-, 디- 및 트리알킬 에스테르의 혼합물이다.
본 발명에 따른 첫 번째 첨가제 X1은 2g의 첨가제T2과 1g의 첨가제
T3의 물리적 혼합물이다.
첨가제 T4는 Fluka 회사에서 판매하는 글리세롤 트리올레이트이다.
본 발명에 따른 세 번째 첨가제X3은 글리세롤 트리올레이트 T4와 디에탄올아민의 반응생성물이다. 반응은 4목 둥근바닥 플라스크에서 수행하는데, T1의 경우 80g의 글리세롤 트리올레이트 및 18.5g의 디에탄올아민을 혼합한 다음 전체혼합물을 150℃에서 4시간 가열시킴으로써 수행한다.
첨가제 T5는 28%의 올레산, 50%의 리놀레산, 8%의 리놀렌산, 3%의 스테아르산, 10%의 팔미트산 및 1%의 아라키돈산으로 구성된 약 870의 평균분자량을 갖는 대두 트리글리세라이드 오일이다.
본 발명에 따른 네 번재 첨가제T4는 87g의 T4과 21g의 디에탄올아민의 반응생성물이며, 이 혼합물은 150℃에서 6시간 교반한다. 첨가제 X4는 적외선 스펙트럼에 의해 알콜, 에스테르 및 아미드 작용기의 흡수밴드 특성을 나타내는 유동, 오렌지-옐로우 액체이다.
본 발명에 따른 다섯 번재 첨가제T5는 87g의 T4및 15.75g의 디에탄올아민을 사용하는 것을 제외하고는 첨가제X4와 동일한 조건하에 수득된다.
본 발명에 따른 여섯 번째 첨가제T6은 27g의 첨가제T5및 26g의 디에탄올아민을 사용하는 것을 제외하고는 첨가제X4와 동일한 조건하에 수득된다.
본 발명에 따른 일곱번째 첨가제T7는 디에탄올아민을 24g의 트리스(하이드록시메틸)아미노메탄으로 치환시키는 것을 제외하고는 첨가제X4와 동일한 조건하에 수득된다.
본 발명에 따른 여덥번째 첨가제T8은 87%의 리시놀레산, 7%의 올레산 및 3%의 스테아르산으로 구성된 약 927의 평균분자량을 갖는 피마자유를 트리글리세라이드로서 사용하는 것을 제외하고는 첨가제X4와 동일한 조건하에 수득된다.
상술한 첨가제 각각은 세 개의 상이한 디젤오일 A, B 및 C 형태로 주입되며, 활성물질 100ppm의 함량에서 이들의 특성은 하기 표I에 나타나 있다.
표 I
디젤오일 A 디젤오일 B 디젤오일C
증류(NFM 07-022)
포인트, 초기
포인트, 10%용적에서
20%용적에서
50%용적에서
80%용적에서
90%용적에서
포인트, 말기
183
227
247
290
334
354
373
165
208.5
227.5
276
317.5
334
357.5
168.5
208
226
274.5
317
336
364
15℃에서 밀도(NFT 60-172) 0.8508 0.8360 0.8364
세탄 계산치(ASTM D4737) 51.3 50 53
% 황 (ppm) 480 270 455
HFRR 윤활력(CEC F06A96) (㎛) 425 772 550
이와같이 첨가제로 처리된 디젤연료 A, B 및 C는 고정 금속 플레이트에 접촉하는 강철볼에 200g의 중량에 해당하는 압력 및 50Hz의 주파수에서 1mm의 교호운동을 적용시키는 것으로 구성된 HFRR시험을 수행한다. 움직이는 볼은 시험조성물에 의해 윤활화된다. 온도는 시험기간중, 즉 75분 동안 60℃에서 유지시킨다. 윤활력은 플레이트상의 볼의 마모흔적의 직경의 평균값으로 표현된다. 작은 마모직경은 양호한 윤활력을 나타내며, 역으로 큰 마모직경은 마모직경이 증가함에 따라 점점더 불충분하게 되는 힘을 표현한다.
표 II.
디젤오일 1 디젤오일 2 디젤오일 3
첨가제 마모직경(㎛) 수 율(%) 마모직경(㎛) 수율(%) 마모직경(㎛) 수율(%)
첨가제없 음 425 712 550
T1 335 21 618 20 456 17
T2 320 25 695 10 470 15
T3 360 15 633 18 430 22
X1 301 29 525 32 396 28
X2 299 30 553 28 439 20
T4 420 1 820 -6 - -
X3 304 28 526 32 435 21
T5 410 4 750 3 545 1
X4 291 32 501 35 405 26
X5 308 28 - - 442 20
X6 258 39 562 27 409 26
X7 331 22 444 42 440 20
X8 300 30 526 32 404 26
상기 표II로부터 본 발명에 따른 물리적 혼합물 예를들어 X1및 X2은 T1, T2및 T3보다 마모성이 더 작아 분명히 더 양호하며, 이것은 본 발명에 따른 윤활첨가제의 주요성분들의 결합에 의해 얻어지는 상승효과를 표현한다. X3은 글리세롤 트리올리에이트와 디에탄올아민으로부터 본 발명의 방법에 따라 수득된 반응생성물에 해당한다. 상기와 같이 T4에의해 얻어지는 마모특성에 비하여 본 발명의 첨가제의 이점이 인식된다.
첨가제 X4, X5, X6및 X7의 성능은 출발오일 T5의 성능과 대응할 수 있다. 상기한 바와같이 반응생성물의 결합은 오일 단독의 경우에 관찰되는 마모현상을 한정한다.

Claims (10)

  1. 첨가제가 다음 1) 내지 3)의 화합물로 구성되며, 500ppm 미만 또는 이와 동등한 황함량을 갖는 디젤 및 항공엔진연료의 윤활첨가제로서의 용도:
    1) 다음 화학식(IA) 및/또는 (IB)의 적어도 하나의 글리세롤 모노에스테르5 내지 25 중량%:

    상기 식중,
    R1은 탄소원자 8 내지 24개를 포함하는 포화 또는 불포화, 선형 또는 약간 분기된 알킬쇄, 및 탄소원자 8 내지 60개를 포함하는 사이클릭 및 폴리사이클릭 그룹으로부터 선택되며,
    2) 적어도 하나의 하기 화학식(II)의 화합물 35 내지 75 중량%

    상기 식중,
    R2은 탄소원자 8 내지 24개를 함유하는 포화 또는 불포화, 선형 또는 약간 분기된 알킬쇄이며, 또한 X는 (i) 그룹 OR0(식중, Ro는 하나 이상의 에스테르 그룹에 의해 임의로 치환된 탄소원자 1 내지 8개를 포함하는 탄화수소 잔기임), 및 (ii) 일급 및/또는 2급 아민으로부터 유도된 그룹 또는 탄소원자 1 내지 18개를 포함하는 선형 또는 분기된 지방족 탄화수소쇄를 가진 알칸올아민으로부터 유도된 그룹중에서 선택되며,
    3) 하기 화학식(IIIA) 및/또는 (IIIB)의 적어도 하나의 글리세롤 디에스테르 0.1 내지 20 중량%:

    상기식중,
    R3및 R4는 동일 또는 상이하며, 탄소원자 8 내지 24개를 포함하는 포화 또는 불포화, 선형 또는 약간 분기된 알킬쇄, 및 탄소원자 8 내지 60개를 포함하는 사이클릭 및 폴리사이클릭 그룹으로부터 선택된다.
  2. 제 1항에 있어서, 화학식(I)의 글리세롤 모노에스테르 및 화학식(III)의 디에스테르(여기서 R1또는 R3및 R4가 각각 알킬쇄로 이루어짐)가 탄소원자 12 내지 14개의 포화알킬쇄가 풍부한 코프라(copra) 또는 파암(palm)로부터 유도되는 라우릴 오일, 탄소원자 16개를 갖는 다량의 포화알킬쇄를 함유하는 파암, 돈유 또는 우지유로부터 생성되는 팔미트산 오일, 고함량의 리놀레산을 함유하는 해바라기꽃, 옥수수 또는 유채로부터 생성되는 리놀레닐 오일, 탄소원자 1 내지 18개를 갖는 상당량의 트리불포화 알킬쇄를 포함하는 아마로부터 리놀렌닉 오일, 및 피마자유 식물로부터 생성된 리시놀레산 오일로 구성된 그룹의 오일로부터 선택됨을 특징으로 하는 용도.
  3. 제 1항 또는 2항에 있어서, 화학식(I)의 글리세롤 모노에스테르 및 화학식(III)의 글리세롤 디에스테르가 각각 5 내지 6원소로 이루어진 적어도 두 개의 링으로 구성된 R1또는 R3및/또는 R4을 포함하며, 이중 적어도 하나는 임의로 헤테로원자, 예를들어 질소 또는 산소이며, 다른 것은 탄소원자이며, 이들 두 개의 링은 추가로 공통되게, 바람직하게는 인접되게 두 개의 탄소원자를 가지며, 이들 상기 링은 포화 또는 불포화됨을 특징으로 하는 용도.
  4. 제 3항에 있어서, 화학식(I) 및 (III)의 글리세롤모노에스테르 및 디에스테르가 수지상 나무, 특히 수지상 침엽수로부터 추출된 천연오일의 증류로부터 잔사중에 함유된 천연 수지산으로부터 수득됨을 특징으로 하는 용도.
  5. 제 4항에 있어서, 수지산의 에스테르가 아비에틴산, 디하이드로아비에틴산, 테트라하이드로아비에틴산, 탈수소아비에틴산, 네오아비에틴산, 피마르산, 라에보피마르산 및 파라스트린산의 에스테르로 구성된 그룹중에서 선택됨을 특징으로 하는 용도.
  6. 제 1항 내지 5항중 어느 하나에 있어서, 에스테르 및 화학식(II)의 아미드가 알콜, 아민 및/또는 알칸올아민 화합물과 카르복실산 예를들어 올레산 또는 메틸올레이트와 반응에 의해 수득됨을 특징으로 하는 용도.
  7. 제 6항에 있어서, 알콜이 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 부탄올, 이소부탄올, 펜탄올 또는 2-에틸헥산올, 및/또는 화학식 R(O-CH-CHR')n-OH (식중, R은 탄소원자 1 내지 6개의 알킬그룹이며, R'는 수소 또는 탄소원자 1 내지 4의 알킬그룹이며 또한 n은 1 내지 5의 정수이다)의 옥시알킬화된 알콜, 예를들어 메틸셀로솔브, 부틸셀로솔브, 부틸디올 및 1-부톡시프로판올로 이루어진 그룹의 알칸올로부터 선택됨을 특징으로 하는 용도.
  8. 제 6항에 있어서, 일차 또는 이차 아민이 메틸아민, 에틸아민, 프로필아민, 부틸아민, 이소부틸아민, 2-에틸헥실아민, 데실아민, 도데실아민, 스테아릴아민 및 올레일아민, N,N-디에틸아민, N,N-디프로필아민, N,N-디부틸아민, N,N-디(2-에틸헥실)아민, N-메틸데실아민, N-메틸도데실아민 또는 N-메틸올레일아민으로 이루어진 그룹중에서 선택됨을 특징으로 하는 용도.
  9. 제 6항에 있어서, 알칸올아민이 적어도 하나의 하이드록실화, 하이드록시메틸화, 하이드록시에틸화 또는 하이드록시 프로필화 그룹에 의해 치환된 탄소원자 1 내지 18개의 아민, 예를들어 에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민, 이소프로판올아민, 디이소프로판올아민, 트리이소프로판올아민, N-메틸에탄올아민, 트리스(하이드록시-메틸)아미노메탄, (N-하이드록시에틸)메틸이미다졸린 또는 (N-하이드록시에틸)헵타데세닐이미다졸린으로부터 선택됨을 특징으로 하는 용도.
  10. ASTM 표준 D-975에 정의된 디젤연료중에 첨가되며 제1항 내지 9항중 어느 하나에서 사용된 적어도 하나의 첨가제 25 내지 2500 중량 ppm 및 바람직하게는 100 내지 1000 중량 ppm을 함유하는 낮은 황함량의 지상 운송수단 엔진용 연료.
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Families Citing this family (80)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6224642B1 (en) * 1999-11-23 2001-05-01 The Lubrizol Corporation Additive composition
EP1272594B2 (en) * 2000-03-31 2009-11-25 Texaco Development Corporation Fuel composition for improving delivery of friction modifier
US6524353B2 (en) * 2000-09-07 2003-02-25 Texaco Development Corporation Method of enhancing the low temperature solution properties of a gasoline friction modifier
DE10058356B4 (de) 2000-11-24 2005-12-15 Clariant Gmbh Brennstofföle mit verbesserter Schmierwirkung, enthaltend Umsetzungsprodukte aus Fettsäuren mit kurzkettigen öllöslichen Aminen
JP2002309275A (ja) * 2001-04-13 2002-10-23 Nippon Oil Corp ガソリンエンジンシステム
US7357819B2 (en) * 2001-05-07 2008-04-15 Victorian Chemicals International Pty Ltd Fuel blends
DE10143021A1 (de) * 2001-09-01 2003-03-20 Cognis Deutschland Gmbh Schmierfähigkeitsverbesserer für Dieselöl
DE10156024A1 (de) * 2001-11-15 2003-05-28 Cognis Deutschland Gmbh Additive für schwefelarme Treibstoffe
US6759438B2 (en) 2002-01-15 2004-07-06 Chevron U.S.A. Inc. Use of oxygen analysis by GC-AED for control of fischer-tropsch process and product blending
US6824574B2 (en) * 2002-10-09 2004-11-30 Chevron U.S.A. Inc. Process for improving production of Fischer-Tropsch distillate fuels
RU2247090C1 (ru) * 2003-12-03 2005-02-27 Цельнер Михаил Ефимович Бетонная смесь, добавка для бетонной смеси "биотех-нм", модифицированный добавкой "биотех-нм" цемент (варианты)
AU2005227863A1 (en) * 2004-02-06 2005-10-13 Jeffrey P. Reistroffer Linear incendiary strand and method for prescribed fire ignition
RU2254358C1 (ru) * 2004-02-19 2005-06-20 Общество с ограниченной ответственностью "АЛЬКОР 91" Присадка к углеводородному топливу
MY182828A (en) 2004-09-28 2021-02-05 Malaysian Palm Oil Board Mpob Fuel lubricity additive
DE102006016588A1 (de) * 2006-04-06 2007-10-18 Rohmax Additives Gmbh Kraftstoffzusammensetzungen umfassend nachwachsende Rohstoffe
US8444720B2 (en) 2006-09-21 2013-05-21 Afton Chemical Corporation Alkanolamides and their use as fuel additives
US20080141582A1 (en) * 2006-12-13 2008-06-19 Angela Priscilla Breakspear Additive Composition
FR2910477B1 (fr) * 2006-12-22 2009-04-10 Total France Sa Fluxant et ses applications.
US7626063B2 (en) * 2007-05-11 2009-12-01 Conocophillips Company Propane utilization in direct hydrotreating of oils and/or fats
FR2925909B1 (fr) * 2007-12-26 2010-09-17 Total France Additifs bifonctionnels pour hydrocarbures liquides obtenus par greffage a partir de copolymeres d'ethylene et/ou de propylene et d'esters vinyliques
FR2925916B1 (fr) * 2007-12-28 2010-11-12 Total France Terpolymere ethylene/acetate de vinyle/esters insatures comme additif ameliorant la tenue a froid des hydrocarbures liquides comme les distillats moyens et les carburants ou combustibles
CA2770134C (en) * 2008-08-05 2018-01-16 Spirit Of The 21St Century Group, Llc Modified fuels comprising triglycerine having at least one hydroxyl group and method of making and using thereof
FR2940314B1 (fr) 2008-12-23 2011-11-18 Total Raffinage Marketing Carburant de type gazole pour moteur diesel a fortes teneurs en carbone d'origine renouvelable et en oxygene
FR2943678B1 (fr) 2009-03-25 2011-06-03 Total Raffinage Marketing Polymeres (meth)acryliques de bas poids moleculaire, exempts de composes soufres,metalliques et halogenes et de taux de monomeres residuels faible,leur procede de preparation et leurs utilisations
FR2947558B1 (fr) 2009-07-03 2011-08-19 Total Raffinage Marketing Terpolymere et ethylene/acetate de vinyle/esters insatures comme additif ameliorant la tenue a froid des hydrocarbures liquides comme les distillats moyens et les carburants ou combustibles
FR2969620B1 (fr) 2010-12-23 2013-01-11 Total Raffinage Marketing Resines alkylphenol-aldehyde modifiees, leur utilisation comme additifs ameliorant les proprietes a froid de carburants et combustibles hydrocarbones liquides
KR101084833B1 (ko) 2011-02-01 2011-11-21 곽동린 내연기관 오일용 수분 제거제
FR2971254B1 (fr) 2011-02-08 2014-05-30 Total Raffinage Marketing Compositions liquides pour marquer les carburants et combustibles hydrocarbones liquides, carburants et combustibles les contenant et procede de detection des marqueurs
KR101265478B1 (ko) 2011-08-22 2013-05-21 한국석유관리원 윤활성 향상제
FR2987052B1 (fr) 2012-02-17 2014-09-12 Total Raffinage Marketing Additifs ameliorant la resistance a l'usure et au lacquering de carburants de type gazole ou biogazole
FR2991992B1 (fr) 2012-06-19 2015-07-03 Total Raffinage Marketing Compositions d'additifs et leur utilisation pour ameliorer les proprietes a froid de carburants et combustibles
FR2994695B1 (fr) 2012-08-22 2015-10-16 Total Raffinage Marketing Additifs ameliorant la resistance a l'usure et au lacquering de carburants de type gazole ou biogazole
FR3000101B1 (fr) 2012-12-21 2016-04-01 Total Raffinage Marketing Composition gelifiee de carburant ou combustible hydrocarbone et procede de preparation d'une telle composition
FR3000102B1 (fr) 2012-12-21 2015-04-10 Total Raffinage Marketing Utilisation d'un compose viscosifiant pour ameliorer la stabilite au stockage d'un carburant ou combustible hydrocarbone liquide
FR3005061B1 (fr) 2013-04-25 2016-05-06 Total Raffinage Marketing Additif pour ameliorer la stabilite a l'oxydation et/ou au stockage de carburants ou combustibles hydrocarbones liquides
FR3021663B1 (fr) 2014-05-28 2016-07-01 Total Marketing Services Composition gelifiee de carburant ou combustible hydrocarbone liquide et procede de preparation d'une telle composition
EP3056527A1 (fr) 2015-02-11 2016-08-17 Total Marketing Services Copolymeres a blocs et leur utilisation pour ameliorer les proprietes a froid de carburants ou combustibles
EP3056526A1 (fr) 2015-02-11 2016-08-17 Total Marketing Services Copolymeres a blocs et leur utilisation pour ameliorer les proprietes a froid de carburants ou combustibles
WO2017006141A1 (en) 2015-07-06 2017-01-12 Rhodia Poliamida E Especialidades Ltda Diesel compositions with improved cetane number and lubricity performances
EP3144059A1 (en) 2015-09-16 2017-03-22 Total Marketing Services Method for preparing microcapsules by double emulsion
CN105419890B (zh) * 2015-12-31 2017-03-08 临沂冠亚商贸有限公司 一种燃油添加剂及其制备方法
FR3054240B1 (fr) 2016-07-21 2018-08-17 Total Marketing Services Utilisation de copolymeres pour ameliorer les proprietes a froid de carburants ou combustibles
FR3054225B1 (fr) 2016-07-21 2019-12-27 Total Marketing Services Copolymere utilisable comme additif detergent pour carburant
FR3054224B1 (fr) 2016-07-21 2020-01-31 Total Marketing Services Copolymere et son utilisation comme additif detergent pour carburant
FR3054223A1 (fr) 2016-07-21 2018-01-26 Total Marketing Services Copolymere et son utilisation comme additif detergent pour carburant
EP3635079B1 (en) * 2017-06-02 2024-04-17 Hindustan Petroleum Corporation Limited A formulation for enhancing lubricity of fuels
FR3071850B1 (fr) 2017-10-02 2020-06-12 Total Marketing Services Composition d’additifs pour carburant
FR3072095B1 (fr) 2017-10-06 2020-10-09 Total Marketing Services Composition d'additifs pour carburant
FR3073522B1 (fr) 2017-11-10 2019-12-13 Total Marketing Services Nouveau copolymere et son utilisation comme additif pour carburant
FR3074499B1 (fr) 2017-12-06 2020-08-28 Total Marketing Services Utilisation d'un copolymere particulier pour prevenir les depots sur les soupapes des moteurs a injection indirecte essence
FR3074497B1 (fr) 2017-12-06 2020-09-11 Total Marketing Services Composition d’additifs pour carburant
FR3074498B1 (fr) 2017-12-06 2020-09-11 Total Marketing Services Composition d’additifs pour carburant
FR3075813B1 (fr) 2017-12-21 2021-06-18 Total Marketing Services Utilisation de polymeres reticules pour ameliorer les proprietes a froid de carburants ou combustibles
FR3080382B1 (fr) 2018-04-23 2020-03-27 Total Marketing Services Composition de carburant a forte puissance et effet fuel eco
FR3081879B1 (fr) 2018-05-29 2020-11-13 Total Marketing Services Composition de carburant et procede de fonctionnement d’un moteur a combustion interne
FR3083799B1 (fr) 2018-07-16 2021-03-05 Total Marketing Services Additifs pour carburant, de type sucre-amide
FR3085383B1 (fr) 2018-08-28 2020-07-31 Total Marketing Services Composition d'additifs comprenant au moins un copolymere, un additif fluidifiant a froid et un additif anti-sedimentation
FR3085384B1 (fr) 2018-08-28 2021-05-28 Total Marketing Services Utilisation de copolymeres specifiques pour ameliorer les proprietes a froid de carburants ou combustibles
FR3087788B1 (fr) 2018-10-24 2021-06-25 Total Marketing Services Association d'additifs pour carburant
WO2020109568A1 (en) 2018-11-30 2020-06-04 Total Marketing Services Quaternary fatty amidoamine compound for use as an additive for fuel
FR3091539B1 (fr) 2019-01-04 2021-10-01 Total Marketing Services Utilisation de copolymères spécifiques pour abaisser la température limite de filtrabilité de carburants ou combustibles
FR3092334B1 (fr) 2019-01-31 2022-06-17 Total Marketing Services Utilisation d’une composition de carburant à base d’hydrocarbures paraffiniques pour nettoyer les parties internes des moteurs diesels
FR3092333B1 (fr) 2019-01-31 2021-01-08 Total Marketing Services Composition de carburant à base d’hydrocarbures paraffiniques
FR3101882B1 (fr) 2019-10-14 2022-03-18 Total Marketing Services Utilisation de polymères cationiques particuliers comme additifs pour carburants et combustibles
FR3103493B1 (fr) 2019-11-25 2021-12-10 Total Marketing Services Additif de lubrifiance pour carburant
FR3103815B1 (fr) 2019-11-29 2021-12-17 Total Marketing Services Utilisation de diols comme additifs de détergence
FR3103812B1 (fr) 2019-11-29 2023-04-07 Total Marketing Services Utilisation de composés alkyl phénol comme additifs de détergence
FR3110913B1 (fr) 2020-05-29 2023-12-22 Total Marketing Services Composition d’additifs pour carburant moteur
FR3110914B1 (fr) 2020-05-29 2023-12-29 Total Marketing Services Utilisation d’une composition de carburant pour nettoyer les parties internes des moteurs essence
FR3113063B1 (fr) 2020-07-31 2022-08-12 Total Marketing Services Utilisation de copolymères à distribution de masse molaire spécifique pour abaisser la température limite de filtrabilité de carburants ou de combustibles
FR3122435B1 (fr) 2021-04-30 2023-05-12 Total Marketing Services Composition de carburant riche en composés aromatiques et en composés oxygénés
FR3122434B1 (fr) 2021-04-30 2024-06-14 Total Marketing Services Composition de carburant riche en composés aromatiques, en paraffines et en éthanol, et son utilisation notamment dans des véhicules de compétition
FR3119625B1 (fr) 2021-07-02 2023-02-17 Totalenergies Marketing Services Composition de carburant riche en composés aromatiques, en paraffines et en éther, et son utilisation dans des véhicules automobiles
FR3125298B1 (fr) 2021-07-19 2025-10-17 Totalenergies Marketing Services Utilisation d’une composition d’additifs pour réduire les émissions des véhicules Diesel
FR3135463B1 (fr) 2022-05-12 2024-05-17 Totalenergies Onetech Composition de carburant à faible impact en émissions de CO2, et son utilisation notamment dans des véhicules neufs
FR3137103B1 (fr) 2022-06-23 2026-02-20 Totalenergies Onetech Composition de carburant à faible impact en émissions de CO2, et son utilisation notamment dans des véhicules neufs
FR3143624A1 (fr) 2022-12-19 2024-06-21 Totalenergies Onetech Composition de carburant comprenant une base renouvelable, un ester d’acide gras et un additif alkyle-phénol
FR3144623A1 (fr) 2022-12-30 2024-07-05 Totalenergies Onetech Composition d’additifs pour carburant comprenant au moins une arylamine secondaire et au moins un nitroxyde
FR3146480A1 (fr) 2023-03-08 2024-09-13 Totalenergies Onetech Additifs pour carburants et carburants comprenant ledit additif
FR3151857A1 (fr) 2023-08-01 2025-02-07 Totalenergies Onetech Composition d’additifs a base d’huiles lubrifiantes au moins en partie re-raffinees

Family Cites Families (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2206168A (en) * 1932-08-22 1940-07-02 Procter & Gamble Process for manufacturing fatty esters
US2345632A (en) * 1939-05-20 1944-04-04 Nat Oil Prod Co Polyamides
US2363778A (en) * 1942-12-01 1944-11-28 Du Pont Stabilization of organic substances
US2527889A (en) * 1946-08-19 1950-10-31 Union Oil Co Diesel engine fuel
US3133104A (en) * 1962-06-08 1964-05-12 Ethyl Corp Stable lead alkyl compositions and a method for preparing the same
US3969233A (en) * 1971-10-12 1976-07-13 Lucas William J Biodegradable internal combustion engine lubricants and motor fuel compositions
US4344771A (en) * 1978-08-23 1982-08-17 Phillips Petroleum Company Fuel and lubricant additives from acid treated mixtures of vegetable oil derived amides and esters
US4204481A (en) * 1979-02-02 1980-05-27 Ethyl Corporation Anti-wear additives in diesel fuels
US4208190A (en) * 1979-02-09 1980-06-17 Ethyl Corporation Diesel fuels having anti-wear properties
US4308200A (en) * 1980-07-10 1981-12-29 Champion International Corporation Extraction of coniferous woods with fluid carbon dioxide and other supercritical fluids
US4515740A (en) * 1980-10-16 1985-05-07 Phillips Petroleum Company Method of forming solid form fuel additives
US4617026A (en) * 1983-03-28 1986-10-14 Exxon Research And Engineering Company Method for improving the fuel economy of an internal combustion engine using fuel having hydroxyl-containing ester additive
US4504280A (en) * 1983-08-17 1985-03-12 Phillips Petroleum Company Fuel additives from SO2 treated mixtures of amides and esters derived from vegetable oil, tall oil acid, or aralkyl acid
US4609376A (en) * 1985-03-29 1986-09-02 Exxon Research And Engineering Co. Anti-wear additives in alkanol fuels
CA1237282A (en) * 1985-04-12 1988-05-31 Canadian Patents And Development Limited/Societe Canadienne Des Brevets Et D'exploitation Limitee Preparation of tall oil fuel blend
GB8510719D0 (en) * 1985-04-26 1985-06-05 Exxon Chemical Patents Inc Fuel compositions
US4729769A (en) * 1986-05-08 1988-03-08 Texaco Inc. Gasoline compositions containing reaction products of fatty acid esters and amines as carburetor detergents
US4919683A (en) * 1988-12-22 1990-04-24 Texaco Inc. Stable middle distillate fuel-oil compositions
JPH0665528A (ja) * 1992-08-19 1994-03-08 Ohtsu Tire & Rubber Co Ltd :The 木材用精油入り塗料
US5522906A (en) * 1993-04-22 1996-06-04 Kao Corporation Gasoline composition
GB9315205D0 (en) * 1993-07-22 1993-09-08 Exxon Chemical Patents Inc Additives and fuel compositions
CA2149685C (en) * 1994-06-30 1999-09-14 Jacques Monnier Conversion of depitched tall oil to diesel fuel additive
US5454842A (en) * 1994-12-02 1995-10-03 Exxon Research & Engineering Co. Cetane improver compositions comprising nitrated fatty acid derivatives
GB9514480D0 (en) * 1995-07-14 1995-09-13 Exxon Chemical Patents Inc Additives and fuel oil compositions
KR100403664B1 (ko) * 1994-12-13 2004-02-11 엑손 케미칼 패턴츠 인코포레이티드 연료유조성물
GB9502041D0 (en) * 1995-02-02 1995-03-22 Exxon Chemical Patents Inc Additives and fuel oil compositions
JP3379866B2 (ja) * 1995-04-24 2003-02-24 花王株式会社 軽油添加剤および軽油組成物
US5578090A (en) * 1995-06-07 1996-11-26 Bri Biodiesel fuel
GB2307246B (en) * 1995-11-13 2000-04-12 Ethyl Petroleum Additives Ltd Fuel additive
GB2307247B (en) * 1995-11-13 1999-12-29 Ethyl Petroleum Additives Ltd Fuel additive
DE19614722A1 (de) * 1996-04-15 1997-10-16 Henkel Kgaa Kältestabiles Schmier- und Kraftstoffadditiv
FR2752850A1 (fr) * 1996-08-27 1998-03-06 Inst Francais Du Petrole Compositions d'additifs ameliorant le pouvoir lubrifiant des carburants et carburants les contenant

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