ES2086669T3 - Derivados hidrosolubles de taxol con actividad anti-neoplasica. - Google Patents

Abstract

SE PRESENTAN DERIVADOS DE TAXOL DE 2''-ACRILOILTAXOL SULFONADO Y 2''-O-ACIL SULFONADO QUE TIENEN LA SIGUIENTE ESTRUCTURA GENERAL, EN LA QUE R ES CX=CYZ, EN DONDE: X, Y Y Z SE SELECCIONAN CADA UNA ENTRE EL GRUPO QUE CONSTA DE H, ALQUILES Y ARILES; Y CUANDO UNA DE ENTRE Y O Z ES H, LA OTRA SERA DIFERENTE DE X; O R ES CWX-CYZ-SO2O-M, EN DONDE: W, X, Y, Z ESTAN SELECCIONADAS ENTRE EL GRUPO QUE CONSTA DE H, ALQUILES O ARILES; M SE SELECCIONA ENTRE EL GRUPO QUE CONSTA DE H, METALES ALCALINOS Y GRUPOS AMONIO; Y SI W O X ES H, ENTONCES CWX SERA DIFERENTE DE CYZ, LOS COMPUESTOS ESTAN SINTETIZADOS Y PRESENTAN UNA ESTABILIDAD Y UNA SOLUBILIDAD EN AGUA MEJORADAS MIENTRAS MANTIENEN SU BIOACTIVIDAS. EN PARTICULAR, LA SAL DE SODIO DE 2''-[(3-SULFO-1-OXOPROPIL)OXI]TAXOL SE SINTETIZA HACIENDO REACCIONAR TAXOL CON ACIDO ACRILICO, Y SUBSECUENTEMENTE HACIENDO REACCIONAR EL 2''-ACRILOILTAXOL CON BISULFITO EN UNA REACCION "MICHAEL". LA SAL DE SODIO DE 2''-{[4((2-SULFOETIL)AMINO)-1,4-DIOXOBUTIL}OXI}TAXOL Y LA SAL DE SODIO DE 2''-{[4-((3-SULFOPROPIL)AMINO)1,4-DIOXOBUTIL]OXI}TAXOL SE SINTETIZAN HACIENDO REACCIONAR 2''-SUCCINILTAXOL CON LAS SALES DE TETRABUTILAMONIO DE TAURINA Y CON ACIDO SULFONICO DE 3AMINOPROPIL, RESPECTIVAMENTE, Y SUBSECUENTEMENTE INTERCAMBIANDO EL AMONIO CON SODIO.