ES2199950T3 - Catalizador mejorado de complejo de cianuro de doble. - Google Patents

Catalizador mejorado de complejo de cianuro de doble.

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ES2199950T3 ES94308612T ES94308612T ES2199950T3 ES 2199950 T3 ES2199950 T3 ES 2199950T3 ES 94308612 T ES94308612 T ES 94308612T ES 94308612 T ES94308612 T ES 94308612T ES 2199950 T3 ES2199950 T3 ES 2199950T3
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Abstract

SE PRESENTAN CATALIZADORES MEJORADOS DE CIANURO DE METAL DOBLE. LOS CATALIZADORES SUBSTANCIALMENTE AMORFOS DE LA INVENCION SON MAS ACTIVOS PARA LA POLIMERIZACION DE EPOXIDOS QUE LOS CATALIZADORES DMC CONVENCIONALES, QUE TIENEN UN COMPONENTE SUBSTANCIAL CRISTALINO. LOS PRODUCTOS DE POLIOL HECHOS CON LOS CATALIZADORES SON USUALMENTE DIAFANOS, TIENEN INSATURACION EXCEPCIONALMENTE BAJAS, Y CONTIENEN UNA CANTIDAD NO DETECTABLE DE IMPUREZAS DE POLIOL DE BAJO PESO MOLECULAR. TAMBIEN SE PRESENTA UN METODO PARA FABRICAR LOS CATALIZADORES DMC MEJORADOS, QUE COMPRENDE LA COMBINACION INTIMA DE REACTANTES.

Description

Catalizador mejorado de complejo de cianuro de doble metal.
Campo de la invención
La invención se refiere a composiciones de catalizadores de complejos de cianuro de doble metal (CDM). Los catalizadores son muy activos en las polimerizaciones tipo epóxido. La memoria descriptiva incluye un procedimiento para preparar las composiciones. Los productos poliol poliéter fabricados usando las composiciones de catalizadores tienen insaturaciones excepcionalmente bajas.
Antecedentes de la invención
Los compuestos de complejos de cianuro de doble metal son catalizadores muy conocidos para la polimerización tipo epóxido. Los catalizadores son muy activos, y proporcionan polioles poliéter que tienen baja insaturación comparados con polioles similares fabricados usando catálisis básica (KOH). Los catalizadores de CDM convencionales se preparan al reaccionar soluciones acuosas de sales de metal y sales de cianuro de metal para formar un precipitado del compuesto de CDM. Los catalizadores se pueden usar para fabricar diversos productos de polímeros, incluyendo polioles poliéter, poliéster, y polieteréster. Muchos de los polioles son útiles en varios revestimientos de poliuretano, elastómeros, compuestos obturadores, espumas, y adhesivos.
Los catalizadores de CDM convencionales se preparan normalmente en presencia de un agente complejante de bajo peso molecular, normalmente un éter como glima (dimetoxi-etano) o diglima. El éter se compleja con el compuesto de CDM, y afecta favorablemente la actividad del catalizador para la polimerización tipo epóxido. En una preparación convenional, las soluciones acuosas de cloruro de cinc (exceso) y hexacianocobaltato de potasio se combinan mediante una mezcla sencilla. El precipitado resultante de hexacianocobaltato de cinc se mezcla entonces con la glima acuosa. Se obtiene un catalizador activo que tiene la fórmula:
Zn_{3} [Co(CN) _{6}]_{2} \cdot xZnCl_{2} \cdot yH_{2}O \cdot zGlima
Otros agentes complejantes conocidos incluyen alcoholes, cetonas, ésteres, amidas, ureas. (Véase, por ejemplo, patentes de Estados Unidos números 3.427.256, 3.427.334, 3.278.459, y "Kokai" de solicitud de patente japonesa números 4-145123, 3-281529 y 3-149222). Generalmente, los catalizadores fabricados con glima han sido los catalizadores elegidos. Los catalizadores tienen áreas superficiales relativamente grandes, normalmente dentro del intervalo de aproximadamente 50-200 m^{2}/g. De este modo, el documento EPA 0555053 describe que los complejos de cianuro de doble metal adecuados para uso en reacciones de polimerización tipo apertura del anillo se preparan en forma filtrable al añadir una solución acuosa de un exceso estequiométrico de una primera sal de metal a una solución acuosa de un cianometalato de metal alcalino mientras se mantiene la temperatura de éste último en el intervalo de 30ºC a 75ºC, y fijando cualquiera o ambas soluciones para que contengan un ligando orgánico que contiene un heteroátomo miscible en agua o que la mezcla obtenida al combinar las soluciones esté en contacto con tal ligando orgánico.
Los compuestos de cianuro de doble metal preparados en ausencia de un agente complejante son muy cristalinos (como se muestra por análisis de difracción de rayos X), y son inactivos para la polimerización tipo epóxido. Cuando se usan los agentes complejantes descritos anteriormente, los catalizadores resultantes polimerizan activamente epóxidos. Nuestros análisis de difracción de rayos X de complejos activos de CDM preparados según los procedimientos conocidos en la técnica sugieren que los catalizadores de CDM son en realidad mezclas de un compuesto de CDM muy cristalino y un componentes más amorfo. Normalmente, los catalizadores de CDM convencionales - que se preparan generalmente mediante una mezcla sencilla- contienen al menos aproximadamente 35% en peso de un compuesto de CDM muy cristalino. No se conocen compuestos de CDM útiles como catalizadores de la polimerización tipo epóxido y que contienen menos de aproximadamente 30% en peso de compuesto de CDM muy cristalino.
Los catalizadores de cianuro de doble metal generalmente tienen buena actividad para polimerizaciones tipo epóxido, a menudo mucho mayor que los catalizadores básicos convencionales. Sin embargo, debido a que los catalizadores de CDM son bastante caros, los catalizadores con actividad mejorada son deseables ya que se podrían usar niveles de catalizador reducidos.
Los catalizadores de cianuro de doble metal requieren un periodo de "inducción". En contraste con los catalizadores básicos, los catalizadores de CDM generalmente no comenzarán a polimerizar epóxidos inmediatamente después de la exposición del epóxido y el poliol iniciador al catalizador. Es su lugar, el catalizador necesita activarse con una pequeña proporción de epóxido antes de que sea seguro comenzar a añadir de manera continua el epóxido restante. Los periodos de inducción de una hora o más son normalmente costosos en términos de tiempos de ciclo aumentados en un equipo de producción de poliol. Es deseable la reducción o eliminación del periodo de inducción.
Una ventaja de los catalizadores de CDM es que permiten la síntesis de polioles poliéter de elevado peso molecular que tienen una insaturación relativamente baja. El impacto adverso de la insaturación de poliol en las propiedades de poliuretano está muy documentada. (Véase, por ejemplo, C. P. Smith y col.,J. Elast. Plast., 24 (1992) 306, y R. L. Mascioli, SPI Proceedings, 32nd Annual Polyurethane Tech./Market. Conf. (1989) 139.) Cuando se usa un catalizador de CDM, se pueden fabricar polioles que tienen insaturaciones tan bajas como aproximadamente 0,015 meq/g. Se pueden fabricar polioles poliéter con insaturaciones aun más bajas si se usa para fabricar el poliol un disolvente como tetrahidrofurano. Sin embargo, para la producción de poliol comercial, el uso de un disolvente no es particularmente deseable. De este modo, se necesitan otras maneras de reducir más la insaturación de poliol.
Cuando se usan catalizadores de CDM convencionales para polimerizar epóxidos, los productos de poliol poliéter contienen niveles relativamente bajos (aproximadamente 5-10% en peso) de impurezas de poliol de bajo peso molecular. Es deseable una manera de eliminar estas impurezas de poliol ya que podrían dar como resultado poliuretanos mejorados a partir del uso de polioles más monodispersos.
Los residuos de catalizadores de complejo de cianuro de doble metal a menudo son difíciles de eliminar de los polioles poliéter, y se ha desarrollado una gran variedad de procedimientos para solucionar el problema. La eliminación de los residuos del catalizador de CDM de los polioles fomenta la estabilidad para el almacenamiento a largo plazo y el rendimiento de poliol constante en la formulación de uretano. La mayoría de los procedimientos implican algún tipo de tratamiento químico del poliol después de la polimerización. Se ha hecho un pequeño progreso en el desarrollo de procedimientos de preparación de catalizadores que facilitan finalmente la eliminación del catalizador de los productos de poliol.
Resumen de la invención
La invención es un catalizador mejorado para polimerizar epóxidos. Hemos encontrado sorprendentemente que los complejos de CDM que incluyen una estructura de cristal bien definida son mucho más activos que los complejos de CDM convencionales para la polimerización tipo epóxido. Además, los complejos de CDM de esta invención se activan más rápidamente (muestran periodos de inducción reducidos) comparados con los catalizadores de CDM convencionales.
Según un aspecto de esta invención, se proporciona un complejo de cianuro de doble metal (CDM) que comprende i) hasta 10% en peso de un componente de CDM cristalino y ii) al menos 90% en peso de un componente de CDM que es amorfo a los rayos X y que comprende un agente complejante que es un alcohol alifático soluble en agua. Las composiciones más preferidas comprenden al menos 99% en peso del componente ii).
Aunque se han conocido procedimientos convencionales para fabricar catalizadores de complejos de CDM durante aproximadamente 30 años, nadie ha apreciado previamente que el procedimiento de combinar los reactivos es extremadamente importante. Ahora hemos descubierto, bastante sorprendentemente, que los complejos de CDM muy activos de la invención se producen sólo cuando los reactivos se combinan a fondo durante la preparación del catalizador. Las soluciones acuosas de una sal de metal soluble en agua y una sal de cianuro de metal soluble en agua se combinan a fondo en presencia de un agente complejante para producir una mezcla acuosa que contiene el catalizador de complejo de CDM. El catalizador, que entonces se aísla y se seca, está formado por al menos 90% en peso del componente ii).
La invención también incluye un procedimiento para preparar un polímero epóxido. El procedimiento comprende polimerizar un epóxido en presencia de un catalizador según la presente invención.
El catalizador de la invención proporciona composiciones de poliol poliéter que tienen insaturaciones excepcionalmente bajas y contienen normalmente bajos niveles de impurezas de poliol de bajo peso molecular.
Por último, la invención también incluye un procedimiento para mejorar la filtrabilidad de un catalizador de complejo de CDM a partir de un producto poliol poliéter tras la polimerización tipo epóxido. El procedimiento comprende el uso, como catalizador de la polimerización, de un catalizador de complejo de CDM de la invención.
Breve descripción de los dibujos
La figura 1 muestra un gráfico del consumo de óxido de propileno frente al tiempo durante una reacción de polimerización con una de las composiciones del catalizador de la invención a 250 ppm de catalizador. El tiempo de inducción para la serie se mide según se trata en el ejemplo 6 a partir de la intersección de la línea de base prolongada y las medidas de la pendiente.
Descripción detallada de la invención
Los catalizadores de la invención, a diferencia de los compuestos de CDM convencionales conocidos en la técnica como útiles para la polimerización tipo epóxido, están formados por al menos 90% en peso de un componente ii) según se define en la presente invención. Los catalizadores más preferidos de la invención están formados por al menos 99% en peso de un componente ii).
Los catalizadores de esta invención comprenden al menos 90% en peso de un componente de CDM que es amorfo a los rayos X; es decir, parece una estructura cristalina bien definida o se caracteriza por la ausencia sustancial de líneas bien definidas en el especto de difracción de rayos X del componente.
Los espectros de difracción de rayos X (DRX) en polvo de catalizadores de cianuro de doble metal muestran líneas bien definidas características que corresponden a la presencia de una proporción sustancial de un componente de CDM muy cristalino. El hexacianocobaltato de cinc muy cristalino preparado en ausencia de un agente complejante orgánico, que no polimeriza activamente epóxidos, muestra una huella digital en DRX característica de líneas bien definidas a distancias-d de aproximadamente 5,07, 3,59, 2,54, y 2,28 angstroms.
Cuando se fabrica un catalizador de CDM en presencia de un agente complejante orgánico según los procedimientos convencionales, el espectro de DRX muestra líneas para el material muy cristalino además de señales más anchas que sugieren que los catalizadores de epoxidación de CDM convencionales son en realidad mezclas de un compuesto de CDM muy cristalino y un componente que carece de una estructura de cristal bien definida. Normalmente, los catalizadores de CDM convencionales, que se preparan generalmente mediante una mezcla sencilla, contienen al menos aproximadamente 35% en peso de compuesto de CDM cristalino.
Los catalizadores de la invención se distinguen de las composiciones de CDM convencionales por su espectro de DRX que muestra que está presente muy poco o nada del compuesto de CDM cristalino. Cuando un catalizador de hexacianocobaltato de cinc se prepara según el procedimiento de la invención usando alcohol tert-butílico como agente complejante, por ejemplo, el espectro de difracción de rayos X no muestra esencialmente ninguna línea para el hexacianocobaltato de cinc cristalino (5,07, 3,59, 2,54, 2,28 angstroms), pero en su lugar tiene sólo dos líneas principales, ambas relativamente anchas, a distancias-d de aproximadamente 4,82 y 3,76 angstroms. Los experimentos de salto demuestran que los catalizadores de CDM preparados mediante el procedimiento de la invención contienen normalmente menos de aproximadamente 1% en peso de compuesto de CDM cristalino. Los resultados de rayos X aparecen en la tabla 1.
Los catalizadores de CDM convencionales contienen normalmente al menos aproximadamente 35% en peso de compuesto de CDM cristalino. Nadie ha reconocido previamente el valor potencial de reducir el contenido de compuestos de CDM cristalinos en estos catalizadores. Parece que el compuesto de CDM cristalino actúa como un diluyente o empobrece el compuesto más activo de catalizador, y su presencia se minimiza o se elimina preferiblemente.
La invención incluye composiciones que comprenden al menos 90% en peso del componente ii) según se define en la presente invención y hasta 10% en peso de un compuesto de CDM cristalino. Son más preferidas las composiciones que comprenden al menos 99% en peso del componente ii) y hasta 1% en peso del material cristalino.
Las composiciones del catalizador de la invención tienen áreas superficiales relativamente bajas. Los compuestos de CDM convencionales tienen áreas superficiales dentro del intervalo de aproximadamente 50 a aproximadamente 200 m^{2}/g. Por contraste, las áreas superficiales de los catalizadores de la invención son preferiblemente menores de aproximadamente 30m^{2}/g. Las composiciones más preferidas tienen áreas superficiales menores de aproximadamente 20 m^{2}/g.
Los compuestos de cianuro de doble metal útiles en la invención son los productos de reacción de una sal de metal soluble en agua y una sal de cianuro de metal soluble en agua. La sal de metal soluble en agua tiene preferiblemente la fórmula general M(X)_{n}, en el que M se selecciona del grupo formado por Zn(II), Fe(II), Ni(II), Mn(II), Co(II), Sn(II), Pb(II), Fe(III), Mo(IV), Mo(VI), Al(III), V(V), V(IV), Sr(II), W(IV), W(VI), Cu(II), y Cr(III). Más preferiblemente, M se selecciona del grupo formado por Zn(II), Fe(II), Co(II), y Ni(II). En la fórmula, X es preferiblemente un anión seleccionado del grupo formado por haluro, hidróxido, sulfato, carbonato, cianuro, oxalato, tiocianato, isocianato, isotiocianato, carboxilato, y nitrato. El valor de n es de 1 a 3 y satisface el estado de valencia de M. Los ejemplos de sales de metal adecuadas incluyen, pero no se limitan a, cloruro de cinc, bromuro de cinc, acetato de cinc, acetonilacetato de cinc, benzoato de cinc, nitrato de cinc, sulfato de hierro (II), bromuro de hierro (II), cloruro de cobalto (II), tiocianato de cobato (II), formato de níquel (II), nitrato de níquel (II), y similares, y mezclas de éstos.
Las sales de cianuro de metal solubles en agua usadas para fabricar los compuestos de cianuro de doble metal útiles en la invención tienen preferiblemente la fórmula general (Y)_{a}M'(CN)_{b}(A)_{c}, en la que M' se selecciona del grupo formado por Fe(II), Fe(III), Co(II), Co(III), Cr(II), Cr(III), Mn(II), Mn(III), Ir(III), Ni(II), Rh(III), Ru(II), V(IV), y V(V). Más preferiblemente, M' se selecciona del grupo formado por Co(II), Co(III), Fe(II), Fe(III), Cr(III), Ir(III), y Ni(II). La sal de cianuro de metal soluble en agua puede contener uno o mas de estos metales. En la fórmula, Y es un ion de metal alcalino o ion de metal alcalino térreo. A es un anión seleccionado del grupo formado por haluro, hidróxido, sulfato, carbonato, cianuro, oxalato, tiocianato, isocianato, isotiocianato, carboxilato, y nitrato. Tanto a como b son números enteros mayores de o iguales a 1; la suma de las cargas de a, b, y c equilibra la carga de M'. Las sales de cianuro de metal solubles en agua incluyen, pero no se limitan a, hexacianocobaltato (III) de potasio, hexacianoferrato (II) de potasio, hexacianoferrato (III) de potasio, hexacianocobaltato (III) de calcio, hexacianoiridato (III) de litio, y similares.
Los ejemplos de compuestos de cianuro de doble metal que se pueden usar en la invención incluyen, por ejemplo, hexacianocobaltato (III) de cinc, hexacianoferrato (III) de cinc, hexacianoferrato (II) de cinc, hexacianoferrato (II) de níquel (II), hexacianocobaltato (III) de cobalto (II), y similares. Ejemplos adicionales de compuestos de cianuro de doble metal adecuados se enumeran en la patente de Estados Unidos número 5.158.922.
Las composiciones de catalizador de la invención se preparan en presencia de un agente complejante que es un alcohol alifático soluble en agua. El agente complejante se añade durante la preparación o inmediatamente después de la precipitación del catalizador. Normalmente, se usa una cantidad en exceso de agente complejante. Los agentes complejantes preferidos se seleccionan del grupo formado por etanol, alcohol isopropílico, alcohol n-butílico, alcohol isobutílico, alcohol sec-butílico, y alcohol tert-butílico.
El procedimiento convencional para preparar compuestos de CDM útiles para polimerización tipo epóxido se describe completamente en muchos antecedentes, incluyendo las patentes de Estados Unidos números 5.158.922, 4.843.054, 4.477.589, 3.427.355, 3.427.334, 3.427.256, 3.278.457, y 3.941.849, y "kokai" de solicitud de patente japonesa número 4-145123.
El procedimiento para fabricar las composiciones de catalizador de CDM de la invención comprende dos etapas. Primero, se combinan a fondo soluciones acuosas de una sal de metal soluble en agua y una sal de cianuro de metal soluble en agua y reaccionan en presencia de dicho agente complejante para producir una mezcla acuosa que contiene un catalizador de complejo de CDM precipitado. Segundo, el catalizador se aísla y se seca. El agente complejante se puede incluir con alguna o ambas soluciones de sal acuosas, o se puede añadir al compuesto de CDM inmediatamente después de la precipitación del catalizador. Se prefiere premezclar el agente complejante con la sal de cianuro de metal soluble en agua, o con la sal de metal soluble en agua, o con ambas, antes de combinar a fondo los reactivos. La composición de catalizador resultante carece de una estructura de cristal bien definida, según se evidencia mediante la ausencia sustancial de compuesto de CDM cristalino mediante análisis de difracción de rayos X.
Hemos descubierto sorprendentemente que lograr una combinación a fondo de los reactivos es esencial para preparar catalizadores que tienen baja cristalinidad. En procedimientos convencionales, la sal de metal soluble en agua y la sal de cianuro de metal soluble en agua se combinan en un medio acuoso y se mezclan juntos de manera sencilla, normalmente con agitación magnética o mecánica. Este procedimiento de preparación da como resultado catalizadores que tienen una cantidad sustancial de componente de CDM cristalino, normalmente mayor de aproximadamente 35% en peso. Hemos encontrado que combinar los reactivos de una manera efectiva para lograr una combinación a fondo de los reactivos da como resultado catalizadores que son excepcionalmente útiles para la polimerización tipo epóxido. Los procedimientos adecuados para lograr esta combinación a fondo de reactivos incluye homogenización, mezcla de choque, agitación de gran esfuerzo cortante, y similares. Cuando los reactivos se homogenizan, por ejemplo, el nivel de material cristalino en la composición de catalizador se minimiza o se elimina, y es mucho menor que la cantidad de material cristalino presente en un catalizador fabricado mediante mezcla sencilla.
La invención incluye un procedimiento para fabricar un polímero epóxido. Este procedimiento comprende polimerizar un epóxido en presencia de una composición de catalizador de cianuro de doble metal de la invención. Los epóxidos preferidos son óxido de etileno, óxido de propileno, óxidos de buteno, óxido de estireno, y similares, y mezclas de éstos. El procedimiento se puede usar para fabricar copolímeros bloque aleatorios. El polímero epóxido puede ser, por ejemplo, un poliol poliéter derivado de la polimerización de un epóxido en presencia de un iniciador que contiene un grupo hidroxilo.
Otros monómeros que copolimerizarán con un epóxido en presencia de un compuesto de CDM se pueden incluir en el procedimiento de la invención para fabricar otros tipos de polímeros epóxido. Cualquiera de los copolímeros conocidos en la técnica fabricados usando catalizadores de CDM convencionales se pueden fabricar con los catalizadores de la invención. Por ejemplo, los epóxidos que copolimerizan con oxetanos (según se enseña en las patentes de Estados Unidos números 3.278.457 y 3.404.109) para proporcionar poliéteres, o con anhídridos (según se enseña en las patentes de Estados Unidos números 5.145.883 y 3.538.043) para proporcionar polioles poliéter o polieteréster. La preparación de polioles poliéter, poliéster, y polieteréster usando catalizadores de cianuro de doble metal se describe completamente, por ejemplo, en las patentes de Estados Unidos números 5.223.583, 5.145.883, 4.472.560, 3.941.849, 3.900.518, 3.538.043, 3.404.109, 3.278.458, 3.278.457, y en J. L. Schuchardt y S. D. Harper, SPI Proceedings, 32nd Annual Polyurethane Tech./Market. Conf. (1989) 360.
Los catalizadores de CDM de la invención son muy activos comparados con los catalizadores de CDM convencionales (véase la tabla 2). Por ejemplo, un catalizador de hexacianocobaltato de cinc fabricado usando alcohol tert-butílico como agente complejante y fabricado mediante homogenización (y que contiene menos de 1% en peso del compuesto de CDM cristalino mediante análisis de rayos X) es aproximadamente 65% más activo a 100 ppm, y 200% más activo a 130-250 ppm, que el mismo catalizador fabricado mediante una mezcla sencilla (y que contiene aproximadamente 35% en peso de compuesto de CDM cristalino). Una consecuencia de las velocidades de polimerización mayores es que los productores de poliol pueden usar menos catalizador de CDM relativamente caro y ahorrar dinero. Los catalizadores más activos también permiten al productor reducir los tiempos de mezcla y aumentar la productividad.
Las composiciones de catalizador de la invención muestran un periodo de inducción reducido comparado con los catalizadores convencionales en una síntesis de poliol poliéter (véase la tabla 3). Los catalizadores de CDM convencionales no son inmediatamente activos con respecto a la polimerización tipo epóxido. Normalmente, un poliol iniciador, el catalizador, y una pequeña cantidad de epóxido se combinan y se calientan a la temperatura de reacción deseada, y ningún epóxido polimeriza inmediatamente. El fabricante de poliol debe esperar (a menudo varias horas) hasta que el catalizador se vuelve activo y el epóxido cargado comienza a reaccionar antes de que se pueda añadir continuamente de manera segura epóxido adicional al reactor de polimerización. Los catalizadores de la invención se activan más rápidamente que los catalizadores convencionales que contienen hasta 35% en peso de compuesto de CDM cristalino. Este aspecto de los catalizadores también es una ventaja económica porque se reducen los retrasos al añadir el epóxido.
Los polioles poliéter preparados usando los catalizadores de la invención tienen excepcionalmente bajas insaturaciones, consistentemente menos de aproximadamente 0,007 meq/g. Estas insaturaciones son al menos aproximadamente 50% menores que las insaturaciones de poliol disponibles de los catalizadores de CDM previamente conocidos (véase la tabla 4). Los polioles preferidos de la invención tienen insaturaciones de menos de aproximadamente 0,006 meq/g, y más preferiblemente de menos de aproximadamente 0,005 meq/g. La reducción en la insaturación comparada con los polioles previamente disponibles a partir de catalizadores de CDM convencionales debe ofrecer algunas ventajas para poliuretanos fabricados con los polioles de la invención.
Los polioles poliéter fabricados con los catalizadores de la invención tienen preferiblemente funcionalidades de hidroxilo medias de aproximadamente 2 a 8, más preferiblemente de aproximadamente 2 a 6, y lo más preferiblemente de aproximadamente 2 a 3. Los polioles tienen preferiblemente un número que expresa los pesos moleculares medios dentro del intervalo de aproximadamente 500 y aproximadamente 50.000. Un intervalo más preferido es de aproximadamente 1.000 y aproximadamente 12.000; el más preferido es el intervalo entre aproximadamente 2.000 y aproximadamente 8.000.
Los polioles preparados con los catalizadores de la invención también tienen sustancialmente menores niveles de impurezas de poliol de bajo peso molecular comparados con los polioles preparados con catalizadores convencionales. El análisis de cromatografía de permeación en gel (CPG) de estos polioles no muestra impurezas de polioles de bajo peso molecular detectables. Por contraste, los catalizadores de CDM convencionales fabricados del modo usual con glima como agente complejante muestran un pico en CPG marcado que corresponde a aproximadamente 5-10% en peso de una impureza de poliol de bajo peso molecular.
De manera interesante, los polioles fabricados con los catalizadores de la invención son a menudo más claros que los polioles fabricados con catalizadores de glima convencionales; el primero normalmente permanece claro incluso después de semanas de almacenamiento a temperatura ambiente, mientras que el último tiende a desarrollar rápidamente una turbidez durante el almacenamiento.
Otra ventaja de los catalizadores de la invención es que se eliminan más fácilmente de los polioles poliéter tras la síntesis de poliol en comparación con los compuestos de CDM convencionales. El problema de cómo eliminar los compuestos de CDM de los polioles poliéter ha sido el tema de muchas investigaciones (véase, por ejemplo, las patentes de Estados Unidos números 5.144.093, 5.099.075, 5.010.047, 4.987.271, 4.877,906, 4.721.818, y 4.355.188). La mayoría de estos procedimientos desactivan irreversiblemente el catalizador.
Los catalizadores de la invención se pueden aislar simplemente filtrando el poliol. Otra manera de aislar el catalizador es diluir primero el poliol con un disolvente como heptano para reducir la viscosidad, filtrar entonces la mezcla para recuperar el catalizador, y entonces separar la mezcla de poliol/heptano para obtener el poliol purificado. Los procedimientos descritos en la patente de Estados Unidos número 5.010.047 también se pueden usar para recuperar el catalizador de la invención de los polioles. Una ventaja de los catalizadores de la invención es que se pueden eliminar limpiamente de los polioles incluso con filtración en caliente en ausencia de cualquier disolvente. Por contraste, cuando un poliol fabricado con un catalizador de glima convencional se filtra en caliente, permanecen cantidades sustanciales del compuesto de CDM en el poliol. Si se desea, la composición del catalizador aislado de la invención se puede recuperar y reutilizar para catalizar otra reacción de polimerización tipo epóxido porque estos procedimientos de filtración sencillos no desactivan generalmente los catalizadores.
Los siguientes ejemplos meramente ilustran la invención.
Preparación de catalizadores de hexacianocobaltato de cinc mediante homogenización Ejemplo 1 Alcohol tert-butílico como agente complejante (Catalizador D)
Se añade hexacianocobaltato de potasio (8,0 g) a agua desionizada (150 ml) en un vaso de precipitados, y la mezcla se mezcla con un homogenizador hasta que se disuelven los sólidos. En un segundo vaso de precipitados, se disuelve cloruro de cinc (20 g) en agua desionizada (30 ml). La solución de cloruro de cinc acuosa se combina con la solución de la sal de cobalto usando un homogenizador para mezclar a fondo las soluciones. Inmediatamente después de combinar las soluciones, se añade despacio una mezcla de alcohol tert-butílico (100 ml) y agua desionizada (100 ml) a la suspensión de hexacianocobaltato de cinc, y la mezcla se homogeniza durante 10 minutos. Los sólidos se aíslan por centrifugación, y entonces se homogenizan durante 10 minutos con 250 ml de una mezcla 70/30 (v/v) de alcohol tert-butílico y agua desionizada. Los sólidos se aíslan de nuevo por centrifugación, y se homogenizan finalmente durante 10 minutos con 250 ml de alcohol tert-butílico. El catalizador se aísla por centrifugación, y se seca en un horno de vacío a 50ºC y 762 mm (Hg) hasta un peso constante. Este catalizador se identifica como catalizador D.
Preparación de catalizadores de hexacianocobaltato de cinc mediante homogenización Ejemplo 2 Alcohol isopropílico como agente complejante (Catalizador E)
Se modifica el procedimiento del ejemplo 1 de la manera siguiente. Se sustituye alcohol isopropílico por alcohol tert-butílico. Tras la combinación de las soluciones de cloruro de cinc y hexacianocobaltato de potasio y la homogenización en presencia de alcohol isopropílico, la mezcla de catalizador se filtra a través de un filtro de 0,45 micrómetros a 1,38 x 10^{5} Pa. Las etapas de lavado del ejemplo 1 se repiten, pero usa una filtración en lugar de centrifugación para aislar el catalizador. El catalizador lavado se seca hasta un peso constante según se describe anteriormente. El catalizador se identifica como catalizador E.
Preparación de catalizadores de hexacianocobaltato de cinc mediante mezcla sencilla
Ejemplo comparativo 3
Alcohol tert-butílico como agente complejante (Catalizador B)
Se sigue de manera general el procedimiento del "kokai" de solicitud de patente japonesa número 4-145123. Se añade hexacianocobaltato de potasio (4,0 g) a agua desionizada (75 ml) en un vaso de precipitados, y la mezcla se agita hasta que los sólidos se disuelven. En un segundo vaso de precipitados, se disuelve cloruro de cinc (10 g) en agua desionizada (15 ml). La solución de cloruro de cinc acuosa se combina con la solución de la sal de cobalto usando una barra agitadora magnética para mezclar las soluciones. Inmediatamente después de combinar las soluciones, se añade despacio una mezcla de alcohol tert-butílico (50 ml) y agua desionizada (50 ml) a la suspensión de hexacianocobaltato de cinc, y la mezcla se agita durante 10 minutos. Los sólidos se aíslan por centrifugación, y entonces se agitan durante 10 minutos con 100 ml de una mezcla 70/30 (v/v) de alcohol tert-butílico y agua desionizada. Los sólidos se aíslan de nuevo por centrifugación, y se agitan finalmente durante 10 minutos con 100 ml de alcohol tert-butílico. El catalizador se aísla por centrifugación, y se seca en un horno de vacío a 50ºC y 762 mm (Hg) hasta un peso constante. Este catalizador se identifica como catalizador B.
Preparación de catalizadores de hexacianocobaltato de cinc mediante mezcla sencilla
Ejemplo comparativo 4
Alcohol isopropílico como agente complejante (Catalizador C)
Se sigue el procedimiento del ejemplo comparativo 3, excepto que el alcohol isopropílico se usa en lugar de alcohol tert-butílico, y los sólidos se aíslan por filtración usando un filtro de 0,8 micrómetros en lugar de por centrifugación. El catalizador se aísla y se seca como se describe anteriormente. Este catalizador se identifica como catalizador C.
Ejemplo comparativo 5
Preparación de hexacianocobaltato de cinc cristalino Sin agente complejante (Catalizador A)
Se disuelve hexacianocobaltato de potasio (4,0 g) en agua desionizada (150 ml) en un vaso de precipitados. Se disuelve cloruro de cinc (10 g) en agua desionizada (15 ml) en un segundo vaso de precipitados. Las soluciones acuosas se combinan rápidamente y se agitan magnéticamente durante 10 minutos. Los sólidos precipitados se aíslan mediante centrifugación. Los sólidos se vuelven a mezclar en agua desionizada (100 ml) durante 10 minutos con agitación, y se recuperan de nuevo por centrifugación. El catalizador se seca en un horno de vacío a 50ºC y 762 mm (Hg) hasta un peso constante. Este catalizador se identifica como catalizador A.
Ejemplo 6 Polimerización tipo epóxido: Experimentos de velocidad Procedimiento general
Un reactor agitado de un litro se carga con iniciador de polioxipropilen triol (peso molecular 700, 70 g) y catalizador de hexacianocobaltato de cinc (0,057 a 0,143 g, 100-250 nivel de ppm en el poliol terminado, véase la tabla 2). La mezcla se agita y se calienta hasta 105ºC, y se separa en vacío para eliminar trazas de agua del iniciador triol. El reactor se presuriza hasta 6,89 x 10^{6} Pa con nitrógeno. Se añade óxido de propileno (10-11 g) al reactor en una tanda, y la presión del reactor se monitoriza cuidadosamente. No se añade más óxido de propileno hasta que ocurre una caída de presión acelerada en el reactor; la caída de presión es una evidencia de que el catalizador se ha activado. Cuando se verifica la activación del catalizador, el óxido de propileno restante (490 g) se añade gradualmente durante aproximadamente 1-3 h a una presión constante de 1,38 x 10^{5} - 1,65 x 10^{5} Pa. Después de que la adición del óxido de propileno se completa, la mezcla se mantiene a 105ºC hasta que se observa una presión constante. El monómero sin reaccionar residual se separa entonces en vacío del producto poliol, y el poliol se enfría y se recupera.
Para determinar la velocidad de reacción, se prepara un gráfico del consumo de OP (g) frente al tiempo de reacción (minutos) (véase Fig. 1). Se mide la pendiente de la curva en su punto más inclinado para encontrar la velocidad de reacción en gramos de OP convertidos por minuto. La intersección de esta línea y una línea horizontal prolongada desde la línea de base de la curva se toma como el tiempo de inducción (en minutos) requerido para que el catalizador se vuelva activo. Los resultados de las velocidades de reacción y tiempos de inducción medidos para varios catalizadores a niveles de catalizador de 100-250 ppm aparecen en las tablas 2 y 3.
Ejemplo 7 Síntesis de poliol poliéter: efecto de los catalizadores en la insaturación de poliol. Eliminación de catalizador, y calidad del poliol
Un reactor agitado de 7,57 litros se carga con iniciador polioxipropilen triol (peso molecular 700, 685 g) y catalizador hexacianocobaltato de cinc (1,63 g). La mezcla se agita y se calienta hasta 105ºC y se separa en vacío para eliminar trazas de agua del iniciador triol. Se alimenta óxido de propileno (102 g) al reactor, inicialmente en un vacío de 762 mm (Hg), y la presión del reactor se monitoriza cuidadosamente. No se añade más óxido de propileno hasta que ocurre una caída de presión acelerada en el reactor; la caída de presión es una evidencia de que el catalizador se ha activado. Cuando se verifica la activación del catalizador, el óxido de propileno restante (5713 g) se añade gradualmente durante aproximadamente 2 h a una presión constante de 2,76 x 10^{5} Pa. Después de que la adición del óxido de propileno se completa, la mezcla se mantiene a 105ºC hasta que se observa una presión constante. El monómero sin reaccionar residual se separa entonces en vacío del producto poliol. El producto de poliol caliente se filtra a 100ºC a través de un cartucho de filtro (0,45 a 1,2 micrómetros) unido a la parte inferior del reactor para eliminar el catalizador. Se cuantifican el Zn y Co residuales mediante análisis de rayos X.
Los dioles (a partir de iniciador propilen glicol, peso molecular 450) y trioles poliéter se preparan como se describe anteriormente usando catalizadores de hexacianocobaltato de cinc fabricados por procedimientos convencionales (agitación) y por el procedimiento de la invención (homogenización). El impacto de los catalizadores de la invención en la velocidad de la polimerización tipo epóxido (tabla 2), periodo de inducción (tabla 3), insaturación de poliol (tabla 4), eliminación de catalizador (tabla 5), y calidad de poliol (tabla 6) se muestran en las tablas.
Los ejemplos precedentes pretender ser sólo ilustraciones. El alcance de la invención se define mediante las reivindicaciones.
TABLA 1
Caracterización del catalizador de CDM
ID Catalizador Espectro de difracción de rayos X Área
(distancias-d, angstroms) superficial
5,07 4,82 3,76 3,59 2,54 2,28 (m^{2}/g)
A Zn-Co^{2} X Ausente Ausente X X X 454
Crist.
B TBA agitado^{2} X X X X X X 82
C IPA agitado^{2} X Ausente X X X X n.m
D TBA homog.^{3} Ausente X X Ausente Ausente Ausente 14
E IPA homog.^{3} Ausente X X Ausente Ausente Ausente n.m
X = línea de difracción de rayos X presente; n.m. = no medida
Las muestras se analizaron mediante difracción de rayos X usando radiación CuK\alpha_{1} monocromatizada
(\lambda =1,54059 \ring{A}). Se operó un difractómetro Seimens D500 Kristalloflex con potencia a 40 KV y 30 mA en
un modo de exploración por etapas de 0,02º 2\theta con un tiempo de recuento de 2 segundos/etapa.
Las aberturas de divergencia de 1º junto con las aperturas del monocrómetro de 0,05º y 0,15º respectivamente.
Cada muestra se ejecutó de 5º a 70º 2\theta.
^{1} El agua de hidratación puede provocar pequeñas variaciones en las distancias-d medidas.
^{2} Ejemplo comparativo.
^{3} Catalizador de la invención.
TABLA 2
Efecto del catalizador en la velocidad de la polimerización
tipo epóxido (105ºC)
ID Catalizador Cant. de Cat. Velocidad de
polimerización
(ppm) (g/min)
F glima^{1, 2} 250 3,50
130 1,78
100 1,46
B TBA agitado^{2} 250 3,64
130 2,50
100 2,29
D TBA homog.^{3} 250 10,5
130 7,40
100 3,84
C IPA agitado^{2} 250 < 0,3
E IPA homog.^{3}
^{1} El catalizador F se prepara como se describe en la patente
de Estados Unidos número 5.158.922.
^{2} Ejemplo comparativo
^{3} Catalizador de la invención.
TABLA 3
Efecto del catalizador en el periodo de
inducción (105ºC)
ID Catalizador Concentración Tiempo de
de Cat. inducción
(ppm) (min)
F glima^{1, 2} 100 230
250 180
B TBA agitado^{2} 100 220
130 180
250 90
D TBA homog.^{3} 100 140
130 130
250 85
^{1} El catalizador F se prepara como se describe en la patente
de Estados Unidos número 5.158.922.
^{2} Ejemplo comparativo
^{3} Catalizador de la invención.
TABLA 4
Efecto del catalizador en la insaturación del poliol
ID Catalizador Poliol OH (mg Disolvente Insaturación
de KOH/g) y del poliol
funcionalidad (meq/g)
F glima^{1, 2} 54 (Triol) ninguno 0,016
27 (Triol) ninguno 0,017
15 (Triol) ninguno 0,019
B TBA agitado^{2} 35 (Triol) ninguno 0,011
27 (Triol) ninguno 0,010
14 (Triol) ninguno 0,011
D TBA homog.^{3} 27 (Triol) ninguno 0,005
56 (Diol) ninguno 0,004
27 (Diol) ninguno 0,005
14 (Diol) ninguno 0,004
31 (Triol) THF 0,003
12 (Triol) heptano 0,006
^{1} El catalizador F se prepara como se describe en la patente de
Estados Unidos número 5.158.922.
^{2} Ejemplo comparativo
^{3} Catalizador de la invención.
TABLA 5
Efecto del catalizador en la eliminación de
catalizador
ID Catalizador Poliol OH # Temp. de Disolvente Catalizador
(mg de KOH/g) Filtración residual (ppm)
y
funcionalidad (ºC) Zn Co
F glima^{1, 2} 27 (Triol) 100 ninguno 28 12
B TBA 25 (Triol) 100 ninguno 6 3
agitado^{2}
D TBA 25 (Triol) 100 ninguno 5 < 2
homog.^{3} 14 (Diol) 100 ninguno 4 < 2
29 (Diol) 100 ninguno 3 < 2
14 (Triol) 100 ninguno 4 < 2
27 (Triol) 25 heptano 3 < 2
14 (Diol) 25 heptano 6 < 2
^{1} El catalizador F se prepara como se describe en la patente de Estados Unidos
número 5.158.922.
2 Ejemplo comparativo
3 Catalizador de la invención.
TABLA 6
Efecto del catalizador en la pureza y claridad
del poliol
ID Catalizador Impureza de poliol Apariencia (25ºC, después
de bajo peso mol. (% de 3 semanas)
en peso, mediante
CPG)
F glima 5-10 turbio
B TBA ninguna detectada claro

Claims (6)

1. Un complejo de cianuro de doble metal (CDM) que comprende i) hasta 10% en peso de un componente de CDM cristalino y ii) al menos 90% en peso de un componente de CDM que es amorfo a los rayos X y que comprende un agente complejante que es un alcohol alifático soluble en agua.
2. Un complejo según la reivindicación 1 que comprende al menos 99% en peso de dicho componente de CDM amorfo.
3. Un complejo según cualquiera de las reivindicaciones precedentes que tiene un área superficial de menos de 30 m^{2}/g.
4. Un complejo según la reivindicación 3 que tiene un área superficial de menos de 20 m^{2}/g.
5. Un complejo según cualquiera de las reivindicaciones precedentes en el que el complejo de CDM es hexacianocobaltato de cinc.
6. El uso de un catalizador según cualquiera de las reivindicaciones precedentes para polimerizar epóxidos, por ejemplo para polioles poliéter.
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Families Citing this family (563)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5712216A (en) * 1995-05-15 1998-01-27 Arco Chemical Technology, L.P. Highly active double metal cyanide complex catalysts
US5470813A (en) * 1993-11-23 1995-11-28 Arco Chemical Technology, L.P. Double metal cyanide complex catalysts
US5670601A (en) * 1995-06-15 1997-09-23 Arco Chemical Technology, L.P. Polyurethane elastomers having improved green strength and demold time and polyoxyalkylene polyols suitable for their preparation
US5677413A (en) * 1995-06-15 1997-10-14 Arco Chemical Technology, L.P. Polyurethane elastomers exhibiting improved demold green strength and water absorption and haze-free polyols suitable for their preparation
US5627122A (en) 1995-07-24 1997-05-06 Arco Chemical Technology, L.P. Highly active double metal cyanide complex catalysts
US5811829A (en) 1995-08-10 1998-09-22 Arco Chemical Technology, L.P. Viscosity stable isocyanate-terminated prepolymers and polyoxyalkylene polyether polyols having improved storage stability
US5650452A (en) * 1995-10-18 1997-07-22 Arco Chemical Technology, L.P. Very low density molded polyurethane foams via isocyanate-terminated prepolymers
US5688861A (en) 1995-11-30 1997-11-18 Arco Chemical Technology, L.P. Process for the preparation of polyol polymer dispersions
US5700847A (en) * 1995-12-04 1997-12-23 Arco Chemical Technology, L.P. Molded polyurethane foam with enhanced physical properties
US5648447A (en) * 1995-12-22 1997-07-15 Arco Chemical Technology, L.P. Elastomeric polyurethanes with improved properties based on crystallizable polyols in combination with low monol polyoxpropylene polyols
US5767323A (en) * 1995-12-22 1998-06-16 Arco Chemical Technology, L.P. Process for preparing polyoxyalkylene polyether polyols having low levels of transition metals through double metal cyanide complex polyoxyalkylation
US6103850A (en) * 1995-12-29 2000-08-15 Basf Corporation Sealants made using low unsaturation polyoxyalkylene polyether polyols
US5639705A (en) * 1996-01-19 1997-06-17 Arco Chemical Technology, L.P. Double metal cyanide catalysts and methods for making them
RU2173215C2 (ru) * 1996-01-19 2001-09-10 Арко Кемикал Текноледжи Л.П. Улучшенные двойные металлоцианидные катализаторы и способы их получения
US5777177A (en) * 1996-02-07 1998-07-07 Arco Chemical Technology, L.P. Preparation of double metal cyanide-catalyzed polyols by continuous addition of starter
US5856372A (en) * 1996-05-23 1999-01-05 Arco Chemical Technology, L.P. Microcellular elastomers with improved processability and properties
US5900384A (en) * 1996-07-18 1999-05-04 Arco Chemical Technology L.P. Double metal cyanide catalysts
US5689012A (en) * 1996-07-18 1997-11-18 Arco Chemical Technology, L.P. Continuous preparation of low unsaturation polyoxyalkylene polyether polyols with continuous additon of starter
US5693584A (en) * 1996-08-09 1997-12-02 Arco Chemical Technology, L.P. Highly active double metal cyanide catalysts
US5691441A (en) * 1996-10-11 1997-11-25 Arco Chemical Technology, L.P. Spandex elastomers
US5708118A (en) * 1996-10-11 1998-01-13 Arco Chemical Technology, L.P. Spandex elastomers
US5723563A (en) * 1996-10-11 1998-03-03 Arco Chemical Technology, L.P. Spandex elastomers
US5714428A (en) * 1996-10-16 1998-02-03 Arco Chemical Technology, L.P. Double metal cyanide catalysts containing functionalized polymers
US5786514A (en) * 1996-12-18 1998-07-28 Arco Chemical Technology, L.P. Process for alkoxylating carbonyl-functionalized phenols using double metal cyanide catalysts
US5958994A (en) * 1997-02-25 1999-09-28 Arco Chemical Technology, L.P. Method for decreasing the propensity for phase-out of the high molecular weight component of double metal cyanide-catalyzed high secondary hydroxyl polyoxypropylene polyols
US5783513A (en) * 1997-03-13 1998-07-21 Arco Chemical Technology, L.P. Process for making double metal cyanide catalysts
US6821308B2 (en) 1997-04-02 2004-11-23 Bayer Antwerp N.V. Polyoxyalkylene monoethers with reduced water affinity
US5844070A (en) * 1997-05-16 1998-12-01 Arco Chemical Technology, L.P. Process for rapid activation of double metal cyanide catalysts
US5763642A (en) * 1997-06-19 1998-06-09 Arco Chemical Technology, L.P. Low monol polyoxy (higher) alkylene polyols with primary hydroxyl content
DE19730467A1 (de) * 1997-07-16 1999-01-21 Bayer Ag Neue Zink/Metall-Hexacyanocobaltat-Katalysatoren für die Herstellung von Polyetherpolyolen
US5891818A (en) * 1997-07-31 1999-04-06 Arco Chemical Technology, L.P. Cyanide complex catalyst manufacturing process
US5854386A (en) * 1997-08-25 1998-12-29 Arco Chemical Technology, L.P. Stabilizers for polymer polyols
DE19742978A1 (de) 1997-09-29 1999-04-01 Basf Ag Multimetallcyanidkomplexe als Katalysatoren
US6624286B2 (en) 1997-10-13 2003-09-23 Bayer Aktiengesellschaft Double-metal cyanide catalysts containing polyester for preparing polyether polyols
DE19842382A1 (de) 1998-09-16 2000-03-23 Bayer Ag Doppelmetallcyanid-Katalysatoren für die Herstellung von Polyetherpolyolen
DE19834573A1 (de) 1998-07-31 2000-02-03 Bayer Ag Doppelmetallcyanid-Katalysatoren für die Herstellung von Polyetherpolyolen
US6013731A (en) * 1997-12-16 2000-01-11 Arco Chemical Technology L.P. Stabilizer based on high molecular weight polyols having low monol content for polymer polyol production
US5962619A (en) * 1998-03-16 1999-10-05 Arco Chemical Technology, L.P. Process for making clear polyurethane/urea elastomers
US5952261A (en) * 1998-03-20 1999-09-14 Arco Chemical Technology, L.P. Double metal cyanide complex catalysts modified with Group IIA compounds
US6066683A (en) * 1998-04-03 2000-05-23 Lyondell Chemical Worldwide, Inc. Molded and slab polyurethane foam prepared from double metal cyanide complex-catalyzed polyoxyalkylene polyols and polyols suitable for the preparation thereof
US6008263A (en) * 1998-04-03 1999-12-28 Lyondell Chemical Worldwide, Inc. Molded and slab polyurethane foam prepared from double metal cyanide complex-catalyzed polyoxyalkylene polyols and polyols suitable for the preparation thereof
US6063897A (en) * 1998-05-05 2000-05-16 Arco Chemical Technology, L.P. Acid-treated double metal cyanide complex catalysts
US6013596A (en) * 1998-05-18 2000-01-11 Arco Chemical Technology, L.P. Double metal cyanide catalysts containing cyclic, bidentate complexing agents
US6028230A (en) * 1998-06-05 2000-02-22 Arco Chemical Technology, L.P. Epoxide polymerization process
US6051680A (en) * 1998-06-08 2000-04-18 Arco Chemical Technology, L.P. Silylated double metal cyanide complex catalysts
CN1080588C (zh) * 1998-06-19 2002-03-13 中国科学院山西煤炭化学研究所 一种双金属氰化物催化剂的简易制备方法
US6022903A (en) * 1998-07-09 2000-02-08 Arco Chemical Technology L.P. Permanent gas blown microcellular polyurethane elastomers
DE19834572A1 (de) 1998-07-31 2000-02-03 Bayer Ag Doppelmetallcyanid-Katalysatoren für die Herstellung von Polyetherpolyolen
DE19842383A1 (de) 1998-09-16 2000-03-23 Bayer Ag Doppelmetallcyanid-Katalysatoren für die Herstellung von Polyetherpolyolen
US6051622A (en) * 1998-09-17 2000-04-18 Arco Chemical Technology, L.P. Low resilience, low frequency molded polyurethane foam
US6100310A (en) * 1998-09-25 2000-08-08 Bayer Antwerp N.V. Process for making microcellular polyurethane elastomers
DE19903274A1 (de) 1999-01-28 2000-08-03 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Polyetherpolyolen
JP2002536178A (ja) 1999-02-11 2002-10-29 バイエル アクチェンゲゼルシャフト ポリエーテルポリオールを製造するための複金属シアン化物触媒
DE19913260C2 (de) 1999-03-24 2001-07-05 Bayer Ag Doppelmetallcyanid-Katalysatoren für die Herstellung von Polyetherpolyolen
DE19905611A1 (de) 1999-02-11 2000-08-17 Bayer Ag Doppelmetallcyanid-Katalysatoren für die Herstellung von Polyetherpolyolen
DE19906985A1 (de) 1999-02-19 2000-08-31 Bayer Ag Doppelmetallcyanid-Katalysatoren für die Herstellung von Polyetherpolyolen
DE19918726C2 (de) * 1999-04-24 2002-04-11 Bayer Ag Offenzellige Polyurethanhartschaumstoffe
PT1177239E (pt) 1999-05-05 2005-03-31 Bayer Materialscience Ag Catalisadores de cianetos bimetalicos usados para a producao de polieteres-poliois
US6613714B2 (en) 1999-06-02 2003-09-02 Basf Aktiengesellschaft Multimetal cyanide compounds, their preparation and their use
US6800583B2 (en) * 1999-06-02 2004-10-05 Basf Aktiengesellschaft Suspension of multimetal cyanide compounds, their preparation and their use
CA2376201A1 (en) * 1999-07-09 2001-01-18 The Dow Chemical Company Method for fractionating poly(ethylene oxide) formed using a metallic cyanide catalyst
US6423662B1 (en) 1999-07-09 2002-07-23 Dow Global Technologies Inc. Incipient wetness method for making metal-containing cyanide catalysts
US20040266982A1 (en) * 1999-07-09 2004-12-30 Clement Katherine S Polymerization of alkylene oxides onto functionalized initiators
US6376645B1 (en) 1999-07-09 2002-04-23 The Dow Chemical Company Complexing agent-modified hexacyanometallate hexanitrometallate catalysts
US6384183B1 (en) 1999-07-09 2002-05-07 The Dow Chemical Company Metal hexacyanocobaltate nitroferricyanide complexes
US6358877B1 (en) 1999-09-10 2002-03-19 The Dow Chemical Company Metal catalysts complexed with sulfone or sulfoxide compounds
DE19953546A1 (de) 1999-11-08 2001-05-10 Bayer Ag Doppelmetallcyanid-Katalysatoren für die Herstellung von Polyetherpolyolen
DE19956119A1 (de) * 1999-11-22 2001-06-07 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Polyetherpolyolen
DE19957105A1 (de) * 1999-11-26 2001-05-31 Basf Ag Verfahren zur Aufarbeitung von Polyetheralkoholen
DE19958355A1 (de) 1999-12-03 2001-06-07 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von DMC-Katalysatoren
US6359101B1 (en) 1999-12-15 2002-03-19 Synuthane International, Inc. Preparing polyether polyols with DMC catalysts
WO2001057106A1 (en) * 2000-02-04 2001-08-09 Ppg Industries Ohio, Inc. Photochromic coated articles
US6689710B2 (en) 2000-02-29 2004-02-10 Basf Aktiengesellschaft Method for producing multimetal cyanide compounds
KR100788218B1 (ko) 2000-03-30 2007-12-26 쉘 인터내셔날 리서치 마챠피즈 비.브이. Ｄｍｃ 착물 촉매 및 그의 제조 방법
MXPA02010329A (es) * 2000-04-20 2003-05-23 Bayer Ag Procedimiento para la preparacion de catalizadores de cianuro bimetalico.
WO2001083107A2 (en) 2000-04-28 2001-11-08 Synuthane International, Inc. Double metal cyanide catalysts containing polyglycol ether complexing agents
US6429166B1 (en) 2000-05-19 2002-08-06 Dow Global Technologies Inc. Method for preparing metal cyanide catalyst/polyol initiator slurries
AU2000260776A1 (en) * 2000-05-19 2001-12-03 The Dow Chemical Company Method for preparing metal cyanide catalysts and for using same
US6388048B1 (en) * 2000-05-19 2002-05-14 The Dow Chemical Company Complexing agent-modified trimetal cyanide catalyst
CN1263785C (zh) * 2000-05-19 2006-07-12 陶氏环球技术公司 负载的磷腈鎓催化剂的制备和使用方法
US6436867B1 (en) 2000-08-01 2002-08-20 Basf Corporation One-step synthesis of double metal cyanides
DE50104155D1 (de) * 2000-11-22 2004-11-18 Basf Ag Verfahren zur aufarbeitung von polyetheralkoholen
US6673882B2 (en) 2001-02-12 2004-01-06 Equistar Chemicals, Lp Supported single-site catalysts useful for olefin polymerization
DE10108484A1 (de) 2001-02-22 2002-09-05 Bayer Ag Verbessertes Verfahren zur Herstelung von Polyetherpolyolen
DE10108485A1 (de) 2001-02-22 2002-09-05 Bayer Ag Verbessertes Verfahren zur Herstellung von Polyetherpolyolen
EP1239015A1 (en) * 2001-03-08 2002-09-11 Sika AG, vorm. Kaspar Winkler &amp; Co. Easy to manufacture meth (acrylic) adhesive compositions
DE10117273A1 (de) * 2001-04-06 2002-10-17 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Hydroxyalkylcarbonsäureestern
KR100418058B1 (ko) * 2001-04-18 2004-02-14 에스케이씨 주식회사 폴리올 제조용 복금속 시안계 착화합물 촉매
DE10122020A1 (de) 2001-05-07 2002-11-14 Bayer Ag Doppelmetallcyanid-Katalysatoren für die Herstellung von Polyetherpolyolen
US6833431B2 (en) * 2001-05-02 2004-12-21 Bayer Aktiengesellschaft Double-metal cyanide catalysts for preparing polyether polyols
DE10122019A1 (de) * 2001-05-07 2002-11-14 Bayer Ag Doppelmetallcyanid-Katalysatoren für die Herstellung von Polyetherpolyolen
US6491846B1 (en) 2001-06-21 2002-12-10 Bayer Antwerpen, N.V. Process for the in-situ production of polyol blends, the in-situ produced polyol blends, and their use in the production of viscoelastic foam
DE10138216A1 (de) 2001-08-03 2003-02-20 Bayer Ag Aliphatische Polycarbonathomo- und -copolymere durch DMC-Katalyse
EP1288244A1 (en) 2001-08-31 2003-03-05 Asahi Glass Company, Limited Double metal cyanide complex catalyst for ring opening polymerization of alkylene oxide and its production process
DE10142747A1 (de) 2001-08-31 2003-03-20 Bayer Ag Doppelmetallcyanid-Katalysatoren für die Herstellung von Polyetherpolyolen
DE10142746A1 (de) 2001-08-31 2003-03-20 Bayer Ag Doppelmetallcyanid-Katalysatoren für die Herstellung von Polyetherpolyolen
DE10156117A1 (de) 2001-11-15 2003-05-28 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Polyetheralkoholen
US8017720B2 (en) 2005-12-16 2011-09-13 Ppg Industries Ohio, Inc. Sulfur-containing oligomers and high index polyurethanes prepared therefrom
US6541673B1 (en) 2001-11-30 2003-04-01 Arco Chemical Technology, L.P. Process for oxyalkylating phenolic compounds
DE10210596A1 (de) * 2002-03-11 2003-09-25 Basf Ag Polyether und deren Verwendung als Trägeröle
AU2003220309B2 (en) * 2002-03-19 2008-09-25 Dow Global Technologies, Inc. Method for preparing metal cyanide catalysts using insoluble metal salts
MXPA04009145A (es) * 2002-03-21 2004-11-26 Dow Global Technologies Inc Metodo para preparar complejos catalizadores de cianuro de metal usando agentes formadores de complejo parcialmente miscibles.
DE10218583A1 (de) * 2002-04-26 2003-11-06 Bayer Ag Katalysatoren zur Polymerisation von Alkylenoxiden
US6797665B2 (en) 2002-05-10 2004-09-28 Bayer Antwerpen Double-metal cyanide catalysts for preparing polyether polyols
US6835801B2 (en) * 2002-07-19 2004-12-28 Bayer Antwerp, N.V. Activated starter mixtures and the processes related thereto
US7473441B2 (en) 2002-07-25 2009-01-06 Kaneka Corporation Curable composition and sealing method for ceramic siding boards
DE10235130A1 (de) * 2002-08-01 2004-02-19 Bayer Ag Doppelmetallcyanid-Katalysatoren für die Herstellung von Polyetherpolyolen
US6696383B1 (en) * 2002-09-20 2004-02-24 Bayer Polymers Llc Double-metal cyanide catalysts which can be used to prepare polyols and the processes related thereto
US7094811B2 (en) * 2002-10-03 2006-08-22 Bayer Corporation Energy absorbing flexible foams produced in part with a double metal cyanide catalyzed polyol
BR0315469A (pt) * 2002-11-07 2005-08-23 Dow Global Technologies Inc Complexo catalisador, polìmero, método para produzir um catalisador de polimerização e método para produzir um poliéter
US7001634B2 (en) * 2002-11-07 2006-02-21 Bayer Materialscience Llc Process for suppressing the foaming of an aqueous system
DE10254376A1 (de) * 2002-11-15 2004-05-27 Bayer Ag Raumtemperaturhärtende Reaktivsysteme
US7009032B2 (en) 2002-12-20 2006-03-07 Ppg Industries Ohio, Inc. Sulfide-containing polythiols
US6855742B2 (en) * 2003-01-28 2005-02-15 Bayer Antwerp, N.V. Agents for reducing the force-to-crush (FTC) of high support flexible foams
BRPI0408669A (pt) 2003-03-07 2006-03-28 Dow Global Technologies Inc processo e sistema contìnuos para produzir polióis poliéteres
US20040197570A1 (en) * 2003-04-02 2004-10-07 Slack William E. Prepolymers of allophanate-modified MDI and polyoxypropylene polyol
DE10316396A1 (de) * 2003-04-10 2004-11-04 Bayer Materialscience Ag Phenolisch-blockierte Polyurethan-Prepolymere
DE602004004531T2 (de) * 2003-05-22 2007-06-06 Dow Global Technologies, Inc., Midland Nanoskalige dmc-katalysatorpartikel
US6884826B2 (en) * 2003-06-09 2005-04-26 Bayer Antwerp, N.V. Process for preparing double metal cyanide catalyzed polyols
US6855658B1 (en) * 2003-08-26 2005-02-15 Bayer Antwerp, N.V. Hydroxide containing double metal cyanide (DMC) catalysts
DE602004025022D1 (de) 2003-10-06 2010-02-25 Kaneka Corp Haftklebemittel
ES2743249T3 (es) * 2003-10-10 2020-02-18 Shell Int Research Procedimiento para la preparación de un poliéter poliol
US7223890B2 (en) * 2003-10-10 2007-05-29 Bayer Materialscience Llc Isocyanate reactive mixture and process for preparing same
US7005552B2 (en) 2003-11-03 2006-02-28 Bayer Materialscience Llc Single reactor synthesis of KOH-capped polyols based on DMC-synthesized intermediates
US20050101477A1 (en) * 2003-11-07 2005-05-12 George Combs Unsaturated tertiary alcohols as ligands for active dmc catalysts
US20050101681A1 (en) * 2003-11-07 2005-05-12 Kaushiva Bryan D. Molded polyurethane foam with property enhancements for improved comfort and greater durability
US20050107486A1 (en) * 2003-11-17 2005-05-19 Bi Le-Khac UV-curable polyols
US8470927B2 (en) 2004-02-26 2013-06-25 Bayer Materialscience Llc Process for production of polymer polyols
US6869905B1 (en) 2004-03-02 2005-03-22 Basf Corporation Synthesis of double metal cyanides with non-aqueous solutions
US20050209438A1 (en) * 2004-03-19 2005-09-22 Browne Edward P Starter feed stream acidification in DMC-catalyzed process
DE102004015985A1 (de) * 2004-04-01 2005-10-20 Bayer Materialscience Ag Verfärbungsstabile Polyetherallophanate
DE102004015982A1 (de) * 2004-04-01 2005-10-20 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur Herstellung von Polyisocyanat-Prepolymeren mit Allophanat-Struktureinheiten
DE102004015983A1 (de) * 2004-04-01 2005-10-20 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur Herstellung von Polyetherallophanaten unter Verwendung von Zink-Verbindungen als Katalysatoren
DE102004032417A1 (de) 2004-07-05 2006-02-16 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur Herstellung aminofunktioneller Polyurethan-Prepolymere
US20090280709A1 (en) 2004-09-01 2009-11-12 Ppg Industries Ohio, Inc. Polyurethanes, Articles and Coatings Prepared Therefrom and Methods of Making the Same
US20090280329A1 (en) 2004-09-01 2009-11-12 Ppg Industries Ohio, Inc. Polyurethanes, Articles and Coatings Prepared Therefrom and Methods of Making the Same
US11008418B2 (en) 2004-09-01 2021-05-18 Ppg Industries Ohio, Inc. Polyurethanes, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same
US11591436B2 (en) 2004-09-01 2023-02-28 Ppg Industries Ohio, Inc. Polyurethane article and methods of making the same
US11149107B2 (en) 2004-09-01 2021-10-19 Ppg Industries Ohio, Inc. Polyurethanes, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same
US9598527B2 (en) 2004-09-01 2017-03-21 Ppg Industries Ohio, Inc. Polyurethanes, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same
US9464169B2 (en) 2004-09-01 2016-10-11 Ppg Industries Ohio, Inc. Polyurethanes, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same
DE602005027100D1 (de) * 2004-09-30 2011-05-05 Asahi Glass Co Ltd Verfahren zur herstellung von urethanharz und haftklebstoff
EP1807464B1 (en) * 2004-10-25 2010-09-22 Dow Global Technologies Inc. Polymer polyols and polymer dispersions made from vegetable oil-based hydroxyl-containing materials
WO2006047433A1 (en) 2004-10-25 2006-05-04 Dow Global Technologies, Inc. Polyurethanes made from hydroxy-methyl containing fatty acids or alkyl esters of such fatty acids
RU2007119396A (ru) * 2004-10-26 2008-12-10 Дау Глобал Текнолоджиз Инк. (Us) Улучшенный способ алкоксилирования соединений, содержащих активный водород, и алкоксилированные соединения, получаемые таким способом
US20060160977A1 (en) * 2005-01-14 2006-07-20 Jung-Shun Ou Prescription for preparation of non-yellowing polyurethane foam
US20060229375A1 (en) * 2005-04-06 2006-10-12 Yu-Ling Hsiao Polyurethane foams made with alkoxylated vegetable oil hydroxylate
EP1916273A4 (en) * 2005-08-17 2009-05-06 Asahi Glass Co Ltd PROCESS FOR PREPARING POLYESTERETHERPOLYOLS OR MONOOLENS
US7323605B2 (en) * 2005-11-09 2008-01-29 Bayer Materialscience Llc Double metal cyanide-catalyzed, low unsaturation polyethers from boron-containing starters
US20070142610A1 (en) * 2005-12-15 2007-06-21 Harasin Stephen J Polyurethane elastomers comprising allophanate modified isocyanates
US20070142607A1 (en) * 2005-12-15 2007-06-21 Bayer Materialscience Llc Weather resistant polyurethane elastomer
US7482495B2 (en) * 2005-12-22 2009-01-27 Lyondell Chemical Technology, L.P. Process for making alkylene glycol ether compositions useful for metal recovery
DE102006006696A1 (de) * 2006-02-14 2007-08-23 Clariant International Limited Polyalkylenglykol-Schmiermittelbasisöle mit enger Molmassenverteilung
DE102006015280A1 (de) * 2006-03-18 2007-09-20 Bayer Materialscience Ag Herstellung lagerstabiler, isocyanat-funktioneller Prepolymere unter Verwendung NCO-funktioneller Carbonsäure- und Carbamoylhalogenide
RU2435793C2 (ru) 2006-03-23 2011-12-10 ДАУ ГЛОБАЛ ТЕКНОЛОДЖИЗ ЭлЭлСи Полиолы на основе природных масел с собственными поверхностно-активными свойствами для вспенивания полиуретанов
JP4838882B2 (ja) 2006-05-05 2011-12-14 ピーピージー インダストリーズ オハイオ，インコーポレイテッド チオエーテル官能性ポリチオールオリゴマーおよびそれから調製される物品
DE102006024025A1 (de) * 2006-05-23 2007-11-29 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur Herstellung von Polyetherpolyolen
US20080021191A1 (en) * 2006-07-20 2008-01-24 Reese Jack R High water content tolerant process for the production of polyethers
US7977501B2 (en) 2006-07-24 2011-07-12 Bayer Materialscience Llc Polyether carbonate polyols made via double metal cyanide (DMC) catalysis
CN101506268B (zh) * 2006-08-31 2012-09-05 旭硝子株式会社 聚醚类的精制方法
WO2008038678A1 (en) 2006-09-27 2008-04-03 Asahi Glass Company, Limited Method for producing soft polyurethane foam
DE102006049803A1 (de) * 2006-10-23 2008-04-30 Clariant International Limited Hydroxyfunktionelle, copolymerisierbare Polyalkylenglykol-Makromonomere, deren Herstellung und Verwendung
US20080132729A1 (en) * 2006-12-01 2008-06-05 Mcdaniel Kenneth G Continuous process for the production of ethoxylates
US20080132728A1 (en) 2006-12-01 2008-06-05 Mcdaniel Kenneth G Continuous processes for the production of alkylphenol ethoxylates
US7828991B2 (en) 2006-12-08 2010-11-09 Bayer Materialscience Llc Polyether polyols based on cashew nutshell liquid and flexible foams
DE102007002555A1 (de) 2007-01-17 2008-07-24 Bayer Materialscience Ag Doppelmetallcyanid-Katalysatoren für die Herstellung von Polyetherpolyolen
WO2008094812A2 (en) 2007-01-29 2008-08-07 The Lubrizol Corporation Lubricating compositions comprising capped polyoxyalkylene polyols
CA2675599C (en) 2007-01-29 2015-06-16 The Lubrizol Corporation Lubricant compositions comprising an ester and a polyol
EP2135888A4 (en) 2007-04-10 2014-10-01 Asahi Glass Co Ltd COMPOUND CATALYST OF METAL CYANIDE COMPLEX WITH ORGANIC LIGAND, METHOD OF MANUFACTURING THEREOF, AND METHOD FOR PRODUCING POLYETHEREPOLYOLE
US20080255378A1 (en) 2007-04-16 2008-10-16 Bayer Materialscience Llc High productivity process for non-phenolic ethoxylates
US7473677B2 (en) 2007-04-16 2009-01-06 Bayer Materialscience Llc High productivity process for alkylphenol ethoxylates
US20090030161A1 (en) 2007-07-27 2009-01-29 Bayer Materialscience Llc Allophanate modified diphenylmethane diisocyanates, prepolymers thereof, and their use in the preparation of polyureas and polyurethanes
DE102007038436A1 (de) * 2007-08-16 2009-02-19 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur Herstellung von Polyolen
JP5412433B2 (ja) * 2007-08-27 2014-02-12 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー ビスマス化合物を用いる天然油系軟質ポリウレタンフォームの触媒
US8367870B2 (en) * 2007-09-19 2013-02-05 Air Products And Chemicals, Inc. Autocatalytic polyols
DE102007045230A1 (de) 2007-09-21 2009-04-09 Clariant International Limited Polycarboxylatether als Dispergiermittel für anorganische Pigmentformulierungen
DE102007057145A1 (de) 2007-11-28 2009-06-04 Evonik Goldschmidt Gmbh Verfahren zur Herstellung von Polyetheralkoholen mit DMC-Katalysatoren unter Verwendung von SiH-Gruppen tragenden Verbindungen als Additive
DE102007057146A1 (de) 2007-11-28 2009-06-04 Evonik Goldschmidt Gmbh Verfahren zur Herstellung von Polyetheralkoholen mit DMC-Katalysatoren unter Verwendung von speziellen Additiven mit aromatischer Hydroxy-Funktionalisierung
PT2238195E (pt) 2008-01-29 2015-04-02 Basf Se Método para a produção de poliéter álcoois
DE102008000360A1 (de) 2008-02-21 2009-08-27 Evonik Goldschmidt Gmbh Neue Alkoxysilylgruppen tragende Polyetheralkohole durch Alkoxylierung epoxidfunktioneller Alkoxysilane an Doppelmetallcyanid (DMC)-Katalysatoren, sowie Verfahren zu deren Herstellung
DE102008011683A1 (de) 2008-02-28 2009-09-03 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur Herstellung von Polyolen
DE102008000903A1 (de) 2008-04-01 2009-10-08 Evonik Goldschmidt Gmbh Neue Organosiloxangruppen tragende Polyetheralkohole durch Alkoxylierung epoxidfunktioneller (Poly)Organosiloxane an Doppelmetallcyanid (DMC)-Katalysatoren, sowie Verfahren zu deren Herstellung
AR073933A1 (es) 2008-05-19 2010-12-15 Dow Global Technologies Inc Procedimiento de flujo de recirculacion continuo para la produccion de poliol de polieter
DE102008024352A1 (de) 2008-05-20 2009-11-26 Bayer Materialscience Ag Polyharnstoffzusammensetzung
KR100941637B1 (ko) * 2008-05-21 2010-02-11 에스케이씨 주식회사 반응성이 제어된, 폴리올 제조용 복금속 시안계 촉매 및이의 제조방법
DE102008028555A1 (de) * 2008-06-16 2009-12-17 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur Herstellung von Polyolen
DE102008002713A1 (de) 2008-06-27 2009-12-31 Evonik Goldschmidt Gmbh Neue Polyethersiloxane enthaltende Alkoxylierungsprodukte durch direkte Alkoxylierung organomodifizierter alpha, omega-Dihydroxysiloxane an Doppelmetallcyanid (DMC)-Katalysatoren, sowie Verfahren zu deren Herstellung
CN101684184A (zh) 2008-09-27 2010-03-31 巴斯夫欧洲公司 可通过使用可再生的原料获得的聚氨酯鞋底
IL200995A0 (en) * 2008-10-01 2010-06-30 Bayer Materialscience Ag Polyether-based polyurethane formulations for the production of holographic media
IL200996A0 (en) * 2008-10-01 2010-06-30 Bayer Materialscience Ag Photopolymer formulations having a low crosslinking density
IL200997A0 (en) * 2008-10-01 2010-06-30 Bayer Materialscience Ag Special polyether-based polyurethane formulations for the production of holographic media
DE102008051882A1 (de) 2008-10-16 2010-04-29 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur Herstellung von Polyetheresterpolyolen
DE102008043245A1 (de) 2008-10-29 2010-05-06 Evonik Goldschmidt Gmbh Siliconpolyether-Copolymersysteme sowie Verfahren zu deren Herstellung durch Alkoxylierungsreaktion
DE102008043343A1 (de) 2008-10-31 2010-05-06 Evonik Goldschmidt Gmbh Silikonpolyetherblock-Copolymere mit definierter Polydispersität im Polyoxyalkylenteil und deren Verwendung als Stabilisatoren zur Herstellung von Polyurethanschäumen
ES2436789T3 (es) * 2008-11-14 2014-01-07 Dow Global Technologies Llc Aceites naturales modificados y productos preparados a partir de los mismos
CN101412798B (zh) 2008-11-21 2011-08-10 优洁（亚洲）有限公司 软质聚氨酯低回弹泡沫及其制备方法
AR075000A1 (es) 2009-01-24 2011-03-02 Bayer Materialscience Ag Espumas de poliuretano estabilizadas con tensioactivos de poliuretano
AR075001A1 (es) 2009-01-24 2011-03-02 Bayer Materialscience Ag Tensioactivos a base de poliuretanos
DE102009007194A1 (de) 2009-02-03 2010-08-05 Bayer Materialscience Ag Flexible Beschichtungen
DE102009007228A1 (de) 2009-02-03 2010-08-05 Bayer Materialscience Ag Beschichtungen
DE102009010069A1 (de) 2009-02-21 2010-08-26 Bayer Materialscience Ag Grundierung für mineralische Baustoffe
DE102009040058A1 (de) 2009-03-06 2010-09-09 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur Herstellung von Aminogruppen enthaltenden Polyoxyalkylenen
DE102009011995A1 (de) 2009-03-06 2010-09-09 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur Herstellung primäre Aminogruppen enthaltender Polyamine
DE102009012312A1 (de) 2009-03-09 2010-09-16 Bayer Materialscience Ag Reaktive Polyurethan-Zusammensetzungen
DE102009014676A1 (de) 2009-03-27 2010-09-30 Bayer Materialscience Ag Herstellung von Polyisocyanat-Prepolymeren mit Allophanat-Struktureinheiten und deren Verwendung in Formulierungen für Beschichtungen, Klebstoffe
DE102009017412A1 (de) 2009-04-14 2010-10-21 Bayer Materialscience Ag Reaktivsysteme, deren Herstellung und deren Verwendung
DE102009002371A1 (de) 2009-04-15 2010-10-21 Evonik Goldschmidt Gmbh Verfahren zur Herstellung von geruchlosen Polyetheralkoholen mittels DMC-Katalysatoren und deren Verwendung in kosmetischen und/oder dermatologischen Zubereitungen
US20100317824A1 (en) * 2009-06-15 2010-12-16 Dow Global Technologies Inc. Polyether derivatives of secondary hydroxy fatty acids and derivatives thereof
US20100324340A1 (en) 2009-06-23 2010-12-23 Bayer Materialscience Llc Short chain polyether polyols prepared from ultra-low water-content starters via dmc catalysis
DE102009031584A1 (de) 2009-07-03 2011-01-05 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur Herstellung von Polyetherpolyolen mit primären Hydroxyl-Endgruppen
US8580984B2 (en) 2009-07-10 2013-11-12 Dow Global Technologies Llc Esters of secondary hydroxy fatty acid oligomers and preparation thereof
BR112012000634A2 (pt) 2009-07-10 2016-02-10 Basf Se processo para a produção de polióis, poliol, uso de polióis, e, processo para a produção de poliuretanos
US8362304B2 (en) * 2009-07-15 2013-01-29 Lyondell Chemical Technology, L.P. Process for making glycol ether compositions useful for metal recovery
EP2280034A1 (de) 2009-07-31 2011-02-02 Bayer MaterialScience AG Elektromechanischer Wandler mit einem Polymerelement auf Basis einer Mischung aus Polyisocyanat und Isocyanat-funktionellem Prepolymer und einer Verbindung mit mindestens zwei isocyanatreaktiven Hydroxygruppen
US8765900B2 (en) 2009-08-27 2014-07-01 Bayer Materialscience Llc Aliphatic moisture-curable resins, coating compositions, and related processes
EP2471837B1 (en) * 2009-09-17 2015-01-14 Asahi Glass Company, Limited Polyether preparation method
DE102009042201A1 (de) 2009-09-18 2011-04-14 Bayer Materialscience Ag Silangruppenhaltige Polyether
DE102009042190A1 (de) 2009-09-18 2011-03-24 Bayer Materialscience Ag Silangruppenhaltige Reaktivverdünner
DE102009043616A1 (de) 2009-09-29 2011-03-31 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur Herstellung von aminogruppenhaltigen Polyolen
EP2471831A4 (en) 2009-09-30 2013-08-21 Asahi Glass Co Ltd PROCESS FOR PREPARING AN ISOCYANATE-TERMINATED PREPOLYMER, PREPOLYMER AND POLYURETHANE RESIN GAINED IN THIS METHOD
TW201120077A (en) 2009-10-05 2011-06-16 Asahi Glass Co Ltd Soft polyurethane foam, method for producing the same, and seat cushion for automobile
EP2311910A1 (de) 2009-10-17 2011-04-20 Bayer MaterialScience AG Verfahren zur Herstellung einer elektrisch leitfähigen Zusammensetzung
JP5600746B2 (ja) 2009-10-19 2014-10-01 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 二重金属シアニド触媒の調整方法
BR112012009266A2 (pt) 2009-10-21 2016-05-31 Bayer Materialscience Ag hidrogel biodegradável
PL2317511T3 (pl) 2009-11-03 2012-08-31 Bayer Materialscience Ag Formulacje fotopolimerowe z nastawialnym mechanicznym modułem Guv
CN102667935B (zh) 2009-11-03 2016-01-20 拜尔材料科学股份公司 具有不同书写共聚单体的光聚合物制剂
IN2012DN03900A (es) 2009-11-03 2015-09-04 Bayer Materialscience Ag
DE102009057599A1 (de) 2009-12-09 2011-06-16 Bayer Materialscience Ag Dichtstoffe
DE102009057598A1 (de) 2009-12-09 2011-06-16 Bayer Materialscience Ag Polyurethan-Prepolymere
DE102009057600A1 (de) 2009-12-09 2011-06-16 Bayer Materialscience Ag Polyurethan-Prepolymere
DE102009057597A1 (de) 2009-12-09 2011-06-16 Bayer Materialscience Ag Polyrethan-Prepolymere
EP2510043A1 (en) 2009-12-09 2012-10-17 Dow Global Technologies LLC Polyether derivatives of secondary hydroxy fatty acids and derivatives thereof
DE102009057584A1 (de) 2009-12-09 2011-06-16 Bayer Materialscience Ag Polyurethane-Prepolymere
CN102753603B (zh) 2009-12-14 2015-01-14 陶氏环球技术有限责任公司 使用双金属氰化物催化剂连续制备低当量多元醇的方法
WO2011075343A1 (en) 2009-12-17 2011-06-23 Dow Global Technologies Inc. Ethylene oxide capping of secondary hydroxyl polyols
WO2011089120A1 (de) 2010-01-20 2011-07-28 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur aktivierung von doppelmetallcyanidkatalysatoren zur herstellung von polyethercarbonatpolyolen
DE102010008410A1 (de) 2010-02-18 2011-08-18 Bayer MaterialScience AG, 51373 Verfahren zur Herstellung von Polyethercarbonatpolyolen
WO2011106186A1 (en) * 2010-02-26 2011-09-01 Dow Global Technologies Llc Estolide derivatives useful as biolubricants
EP2365019A1 (de) 2010-03-13 2011-09-14 Bayer MaterialScience AG Verfahren zur Herstellung von Polyetherpolyolen
US20110230581A1 (en) 2010-03-17 2011-09-22 Bayer Materialscience Llc Process for the production of polyether polyols with a high ethylene oxide content
CA2794087A1 (en) 2010-03-24 2011-09-29 Christoph Guertler Method for producing polyether carbonate polyols
EP2368934A1 (de) 2010-03-26 2011-09-28 Bayer MaterialScience AG Polymerschichtenverbund mit verbesserter Haftung der Schichten
EP2372454A1 (de) * 2010-03-29 2011-10-05 Bayer MaterialScience AG Photopolymer-Formulierung zur Herstellung sichtbarer Hologramme
US20110256383A1 (en) 2010-04-01 2011-10-20 Bayer Materialscience Ag Polymer material comprising a polymer and silver nanoparticles dispersed herein
WO2011137011A1 (en) 2010-04-29 2011-11-03 Dow Global Technologies Llc Hybrid polyester-polyether polyols
CN102906155A (zh) 2010-04-29 2013-01-30 陶氏环球技术有限责任公司 低聚酯烷氧基化物组合物
US9115246B2 (en) 2010-04-30 2015-08-25 Basf Se Polyether polyols, process for preparing polyether polyols and their use for producing polyurethanes
WO2011135027A1 (de) 2010-04-30 2011-11-03 Basf Se Polyetherpolyole, verfahren zur herstellung von polyetherpolyolen, sowie deren verwendung zur herstellung von polyurethanen
JP5545364B2 (ja) 2010-04-30 2014-07-09 旭硝子株式会社 ポリオキシアルキレンポリオール、ポリマー分散ポリオール、および軟質ポリウレタンフォーム、ならびにこれらの製造方法
DE102010019504A1 (de) 2010-05-06 2011-11-10 Bayer Materialscience Ag Polyisocyanatprepolymere und deren Verwendung
SG185607A1 (en) 2010-05-18 2012-12-28 Bayer Ip Gmbh Method for producing polyether carbonate polyols
WO2011150161A2 (en) 2010-05-27 2011-12-01 Dow Global Technologies Llc Methods for producing crosslinkable silyl group-containing polyoxyalkylene polymers.
WO2011160296A1 (en) 2010-06-23 2011-12-29 Basf Se Modified double metal cyanide catalyst
EP2400573A1 (de) 2010-06-23 2011-12-28 Bayer MaterialScience AG Elektromechanischer Wandler, Verfahren zu dessen Herstellung und Verwendung desselben
EP2591036B1 (de) 2010-07-05 2014-03-26 Bayer Intellectual Property GmbH Verfahren zur herstellung von polyolgemischen
BR112013000232A2 (pt) 2010-07-08 2024-03-12 Dow Global Technologies Llc Processo para preparar um polímero baseado em poliisocianato
US9035012B2 (en) 2010-07-08 2015-05-19 Dow Global Technologies Llc Polyurethanes made with copper catalysts
DE102010031682A1 (de) 2010-07-20 2012-01-26 Bayer Materialscience Ag Bindemittelkombinationen für konstruktive Trinkwasserrohrbeschichtungen
DE102010038768A1 (de) 2010-08-02 2012-02-02 Evonik Goldschmidt Gmbh Modifizierte Alkoxylierungsprodukte mit mindestens einer nicht-terminalen Alkoxysilylgruppe mit erhöhter Lagerstabilität und erhöhter Dehnbarkeit der unter deren Verwendung hergestellten Polymere
DE102010038774A1 (de) 2010-08-02 2012-02-02 Evonik Goldschmidt Gmbh Modifizierte Alkoxylierungsprodukte, die zumindest eine nicht-terminale Alkoxysilylgruppe aufweisen, mit erhöhter Lagerstabilität und erhöhter Dehnbarkeit der unter deren Verwendung hergestellten Polymere
EP2416207A1 (de) 2010-08-04 2012-02-08 Bayer MaterialScience AG Schaltbares optisches Modulationssystem
EP2416205A1 (de) 2010-08-04 2012-02-08 Bayer MaterialScience AG Schaltbare Lummer-Gehrcke-Platte
EP2416206A1 (de) 2010-08-04 2012-02-08 Bayer MaterialScience AG Schaltbares Interferometer
EP2416111A1 (de) 2010-08-04 2012-02-08 Bayer MaterialScience AG Schaltbares optisches Element für ein Interferometer
DE102010039090A1 (de) 2010-08-09 2012-02-09 Basf Se Verfahren zur Herstellung von Polyetheralkoholen
DE102010039140A1 (de) 2010-08-10 2012-02-16 Evonik Goldschmidt Gmbh Dispergiermittel und Verfahren zu deren Herstellung
CN103154084B (zh) 2010-08-20 2015-06-10 巴斯夫欧洲公司 制备聚醚酯多元醇的方法
EP2441589A1 (de) 2010-10-14 2012-04-18 Bayer Material Science AG Sicherheits- und/oder Wertdokument enthaltend einen elektromechanischen Wandler
EP2441788A1 (de) 2010-10-14 2012-04-18 Bayer MaterialScience AG Verfahren zur Herstellung von Polyetherpolyolen
DE102010043409A1 (de) 2010-11-04 2012-05-10 Bayer Materialscience Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von Polycarbonatpolyolen durch immortale Polymerisation von cyclischen Carbonaten
SG190135A1 (en) 2010-11-09 2013-07-31 Basf Se Polyetherester polyols
EP2649109B1 (en) 2010-12-07 2015-10-21 Dow Global Technologies LLC Polyurethane elastomers made using mixtures of aliphatic diol chain extender and secondary amine
EP2465890A1 (de) 2010-12-17 2012-06-20 Bayer MaterialScience AG Verfahren zur Herstellung von Polyethercarbonatpolyolen mit primären Hydroxyl-Endgruppen und daraus hergestellte Polyurethanpolymere
US20140329985A1 (en) 2010-12-20 2014-11-06 Klaus Lorenz Method for producing polyether ester polyols
WO2012084762A1 (de) 2010-12-20 2012-06-28 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur herstellung von polyetherpolyolen
ES2881179T3 (es) 2010-12-27 2021-11-29 Dow Global Technologies Llc Polimerización de óxido de alquileno usando un complejo catalítico de cianuro de metal doble y un compuesto metálico de magnesio, metal del grupo 3-grupo 15 o metal de la serie de lantánidos
WO2012121997A1 (en) 2011-03-04 2012-09-13 Ppg Industries Ohio, Inc. Polythiourethan based composite articles
US20140066535A1 (en) 2011-03-28 2014-03-06 Bayer Intellectual Property Gmbh Method for producing flexible polyurethane foam materials
SG193502A1 (en) * 2011-03-31 2013-10-30 Dow Global Technologies Llc Method for producing short-chain polyfunctional polyether polyols utilizing superacid and double-metal cyanide catalysis
EP2511352A1 (de) 2011-04-13 2012-10-17 Bayer Materialscience AG Siebdruckverfahren mit zu einem Polyurethanpolymer reagierender Drucktinte
WO2012154393A2 (en) 2011-05-12 2012-11-15 Dow Global Technologies Llc Stabilizer polymerization process and process for making polymer polyols
DE102011076019A1 (de) 2011-05-18 2012-11-22 Evonik Goldschmidt Gmbh Alkoxylierungsprodukte und Verfahren zu ihrer Herstellung mittels DMC-Katalysatoren
EP2530101A1 (de) 2011-06-01 2012-12-05 Bayer MaterialScience AG Verfahren zur Herstellung von Polyetherpolyolen
DE102011077201A1 (de) 2011-06-08 2012-12-13 Bayer Materialscience Aktiengesellschaft Polyurethan-Polymere
DE102011077213A1 (de) 2011-06-08 2012-12-13 Bayer Material Science Ag Polyurethan-Polymere
WO2012177361A1 (en) 2011-06-22 2012-12-27 Dow Global Technologies Llc Polyurethane foam elastomers for high temperature applications
WO2013002974A1 (en) 2011-06-28 2013-01-03 Dow Global Technologies Llc Polyurethanes made using substituted bicyclic amidine catalysts
EP2726544B1 (en) 2011-06-29 2016-04-06 Dow Global Technologies LLC Method for making organic foam composites containing aerogel particles
ES2537891T3 (es) 2011-06-30 2015-06-15 Bayer Intellectual Property Gmbh Procedimiento para la preparación de polieterpolioles de peso molecular alto
PT2543689T (pt) 2011-07-04 2016-09-22 Repsol Sa Método contínuo para a síntese de polióis
EP2548905A1 (de) 2011-07-18 2013-01-23 Bayer MaterialScience AG Verfahren zur Aktivierung von Doppelmetallcyanidkatalysatoren zur Herstellung von Polyetherpolyolen
EP2548906A1 (de) 2011-07-18 2013-01-23 Bayer MaterialScience AG Verfahren zur Aktivierung von Doppelmetallcyanidkatalysatoren zur Herstellung von Polyetherpolyolen
EP2548907A1 (de) 2011-07-18 2013-01-23 Bayer MaterialScience AG Verfahren zur Herstellung von Polyetherpolyolen
EP2548908A1 (de) 2011-07-18 2013-01-23 Bayer MaterialScience AG Verfahren zur Herstellung von Polyetherpolyolen
DK2736327T3 (en) 2011-07-26 2018-04-23 Clariant Int Ltd Etherized lactate esters, processes for their preparation and their use in improving the action of plant protection products
DE102011109545A1 (de) 2011-08-03 2013-02-07 Evonik Goldschmidt Gmbh Verfahren zur Herstellung von Polyethersiloxanen enthaltend Polyethercarbonatgrundstrukturen
DE102011109541A1 (de) 2011-08-03 2013-02-07 Evonik Goldschmidt Gmbh Verwendung von Polysiloxanen enthaltend verzweigte Polyetherreste zur Herstellung von Polyurethanschäumen
KR101909320B1 (ko) 2011-08-25 2018-10-17 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 이중 금속 시아니드 촉매의 존재 하에 에틸렌 카르보네이트의 중합에 의한 옥시에틸렌 단위를 갖는 폴리에테르 알콜의 제조 방법
CN102391495B (zh) * 2011-09-19 2016-04-13 中国科技开发院广西分院 木薯淀粉与氧化烯烃合成淀粉聚醚多元醇的催化剂及其制备方法
TR201906669T4 (tr) 2011-09-21 2019-05-21 Dow Global Technologies Llc Tersiyer amin bileşiklerinin karışımlarını ve katalist olarak lewis asitlerini kullanarak yapılan poliüretanlar.
CN103890152B (zh) 2011-10-28 2016-01-20 陶氏环球技术有限责任公司 烃油和通过dmc催化产生的油溶性pag的组合物
EP2604641A1 (de) 2011-12-16 2013-06-19 Bayer Intellectual Property GmbH Verfahren zur Herstellung von Polyetherestercarbonatpolyolen
EP2604642A1 (de) 2011-12-16 2013-06-19 Bayer Intellectual Property GmbH Verfahren zur Herstellung von Polyethercarbonatpolyolen
US9139506B2 (en) 2011-12-18 2015-09-22 Dow Global Technologies Llc Process for making hybrid polyester-polyether polyols
BR112014015221A2 (pt) 2011-12-20 2017-06-13 Bayer Intellectual Property Gmbh polímeros de hidroxi-amino e processos para a sua preparação
DK3385294T3 (da) 2011-12-20 2021-02-08 Adhesys Medical Gmbh Isocyanat-funktionel præpolymer til et biologisk nedbrydeligt vævsklæbemiddel
JP5873931B2 (ja) 2011-12-20 2016-03-01 メディカル・アドヒーシブ・レボリューション・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＭｅｄｉｃａｌ Ａｄｈｅｓｉｖｅ Ｒｅｖｏｌｕｔｉｏｎ ＧｍｂＨ ヒドロキシアミノポリマーおよびポリ尿素／ポリウレタン組織接着剤におけるその使用
US10066047B2 (en) 2012-02-02 2018-09-04 Covestro Llc Polyurethane foams with decreased aldehyde emissions, a process for preparing these foams and a method for decreasing aldehyde in polyurethane foams
DE102012203737A1 (de) 2012-03-09 2013-09-12 Evonik Goldschmidt Gmbh Modifizierte Alkoxylierungsprodukte, die zumindest eine nicht-terminale Alkoxysilylgruppe aufweisen und mehrere Urethangruppen enthalten und deren Verwendung
US20130289150A1 (en) 2012-04-26 2013-10-31 Bayer Materialscience Ag Viscoelastic polyurethane foams
EP2671893A1 (de) 2012-06-06 2013-12-11 Bayer MaterialScience AG Verfahren zur Herstellung von Omega-Hydroxy-Aminopolymeren
ITMI20121126A1 (it) 2012-06-27 2013-12-28 Dow Global Technologies Llc Metodo per preparare articoli ricoperti a base di poliuretano espanso
KR20150023462A (ko) 2012-06-27 2015-03-05 바이엘 머티리얼사이언스 아게 유전체 폴리우레탄 필름
ITMI20121125A1 (it) 2012-06-27 2013-12-28 Dow Global Technologies Llc Substrati ricoperti con uno strato poliuretanico ad alto grado di reticolazione
EP2870189A1 (de) 2012-07-03 2015-05-13 Bayer Materialscience AG Verfahren zur herstellung eines mehrschichtigen dielektrischen polyurethanfilmsystems
US9035105B2 (en) 2012-07-20 2015-05-19 Bayer Materialscience Llc Process for the in situ production of polyether polyols based on renewable materials and their use in the production of flexible polyurethane foams
EP2703426A1 (de) 2012-08-27 2014-03-05 Bayer MaterialScience AG Verfahren zur Herstellung von Polyethercarbonatpolyolen
EP2703425A1 (de) 2012-08-27 2014-03-05 Bayer MaterialScience AG Verfahren zur Herstellung von Polyethercarbonatpolyolen
EP2904027B1 (en) 2012-10-05 2020-12-02 Dow Global Technologies LLC Macromer and process for making polymer polyols
DE102012218848A1 (de) 2012-10-16 2014-04-17 Bayer Materialscience Ag Herstellung und Verwendung neuer thermoplastischer Polyurethan-Elastomere auf Basis von Polyethercarbonatpolyolen
DE102012218846A1 (de) 2012-10-16 2014-04-17 Bayer Materialscience Ag Herstellung und Verwendung neuer thermoplastischer Polyurethan-Elastomere auf Basis von Polyethercarbonatpolyolen
EP2725044B1 (de) 2012-10-24 2017-06-21 Covestro Deutschland AG Alkoxysilanterminiertes Präpolymer auf Basis von Polyethercarbonatpolyolen für Sprühschäume
US20150299374A1 (en) 2012-11-09 2015-10-22 Bayer Materialscience Ag Method for producing polyether carbonate polyols
EP2730602A1 (de) 2012-11-09 2014-05-14 Bayer MaterialScience AG Verfahren zur Herstellung von Polyethercarbonatpolyolen
US9568643B2 (en) 2012-12-13 2017-02-14 Ppg Industries Ohio, Inc. Polyurethane urea-containing compositions and optical articles and methods for preparing them
US9758615B2 (en) 2012-12-21 2017-09-12 Dow Global Technologies Llc Phase-segmented non-isocyanate elastomers
WO2014131895A1 (de) 2013-02-28 2014-09-04 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur herstellung eines mehrschichtigen dielektrischen polyurethanfilmsystems
US9562134B2 (en) 2013-03-12 2017-02-07 Covestro Llc Catalyst for the production of polyols having lower amounts of high molecular weight tail
US9890100B2 (en) 2013-03-14 2018-02-13 Covestro Llc Continuous process for the production of low molecular weight polyethers with a DMC catalyst
US9051412B2 (en) 2013-03-14 2015-06-09 Bayer Materialscience Llc Base-catalyzed, long chain, active polyethers from short chain DMC-catalyzed starters
US10669368B2 (en) 2013-03-15 2020-06-02 Covestro Llc Method to increase the resistance of double metal cyanide catalysts to deactivation
US8987396B2 (en) 2013-03-15 2015-03-24 Bayer Materialscience Llc Active polymer polyols and a process for their production
DE102013206175A1 (de) 2013-04-09 2014-10-09 Evonik Industries Ag Polysiloxan-Polyether-Copolymere mit Amino- und/oder quaternären Ammoniumgruppen im Polyetherteil und Verfahren zu deren Herstellung
WO2014172125A1 (en) 2013-04-17 2014-10-23 The Lubrizol Corporation 2-stroke internal combustion engine cylinder liner lubricating composition
DE102013208328A1 (de) 2013-05-07 2014-11-13 Evonik Industries Ag Polyoxyalkylene mit seitenständigen langkettigen Acyloxyresten und Verfahren zu ihrer Herstellung mittels DMC-Katalysatoren
CN105408377B (zh) 2013-06-13 2018-06-22 科思创德国股份公司 聚醚碳酸酯-聚甲醛嵌段共聚物
WO2014209704A1 (en) * 2013-06-25 2014-12-31 Bayer Materialscience Llc Polyurethane pultrusion formulations for the production of articles with improved coating adhesion and articles produced therefrom
ES2758076T3 (es) 2013-08-02 2020-05-04 Covestro Deutschland Ag Procedimiento para la preparación de polietercarbonatopolioles
DE102013216751A1 (de) 2013-08-23 2015-02-26 Evonik Industries Ag Modifizierte Alkoxylierungsprodukte, die Alkoxysilylgruppen aufweisen und Urethangruppen enthalten und deren Verwendung
EP2845871A1 (de) 2013-09-05 2015-03-11 Bayer MaterialScience AG Vernetzung von Doppelbindungen enthaltenden Polyethercarbonatpolyolen durch Addition von Mercaptanen
EP2845872A1 (de) 2013-09-05 2015-03-11 Bayer MaterialScience AG Niederviskose Polyethercarbonatpolyole mit Seitenketten
US9957354B2 (en) 2013-09-05 2018-05-01 Covestro Deutschland Ag Higher functional polyether carbonate polyols obtained using branching molecules
EP2845873A1 (de) 2013-09-05 2015-03-11 Bayer MaterialScience AG Radikalische Vernetzung von Polyethercarbonatpolyolen enthaltend elektronenarme und elektronenreiche Doppelbindungen
EP2851384A1 (de) 2013-09-20 2015-03-25 Bayer MaterialScience AG Verzweigte Polyethercarbonatpolyole und Verfahren zu deren Herstellung
KR102253303B1 (ko) 2013-09-27 2021-05-21 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 폴리(부틸렌 옥사이드) 폴리올의 제조방법
EP2865700A1 (de) 2013-10-23 2015-04-29 Bayer MaterialScience AG Verfahren zur Herstellung von Polyethercarbonatpolyolen
CN105683341A (zh) 2013-10-29 2016-06-15 陶氏巴西东南工业有限公司 一种润滑剂组合物以及润滑机械装置的方法
DK3063198T3 (da) 2013-10-30 2019-11-11 Dow Global Technologies Llc Syntaktiske polyurethanelastomerer baseret på polyoler med lav umættethed til anvendelse til isolering af undervandsrør
EP2876121A1 (de) 2013-11-22 2015-05-27 Bayer MaterialScience AG Einsatz von Urethan-Alkoholen zur Herstellung von Polyetherpolyolen
RU2016125311A (ru) 2013-11-27 2018-01-09 Ковестро Дойчланд Аг Смеси полиэфиркарбонатполиолов и простых полиэфирполиолов для получения мягких полиуретановых пенопластов
EP2886572A1 (de) 2013-12-17 2015-06-24 Bayer MaterialScience AG Einsatz von Urethan-Alkoholen zur Herstellung von Polyethercarbonatpolyolen
MX377770B (es) * 2013-12-18 2025-03-11 Covestro Deutschland Ag Metodo de elaboracion de polioles de polieter alcalinos.
EP2894180A1 (en) 2014-01-08 2015-07-15 Bayer MaterialScience AG Polymer Polyols comprising a Polyether Carbonate Polyol as the Base Polyol
EP2910585B1 (de) 2014-02-21 2018-07-04 Covestro Deutschland AG Schotterkörper sowie Verfahren zur Herstellung von Schotterkörpern
KR102360642B1 (ko) 2014-04-01 2022-02-09 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 폴리우레탄 제품을 제조하기 위한 발포-겔 균형이 우수한 폴리에테르 폴리올
EP3129419B1 (de) 2014-04-07 2018-09-19 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung von polyoxymethylen-blockcopolymeren
JP2017513993A (ja) 2014-04-24 2017-06-01 コベストロ、ドイチュラント、アクチエンゲゼルシャフトＣｏｖｅｓｔｒｏ Ｄｅｕｔｓｃｈｌａｎｄ Ａｇ ポリエーテルカーボネートポリオール系ポリウレタンフォーム
DE102014209355A1 (de) 2014-05-16 2015-11-19 Evonik Degussa Gmbh Guanidinhaltige Polyoxyalkylene und Verfahren zur Herstellung
DE102014209408A1 (de) 2014-05-19 2015-11-19 Evonik Degussa Gmbh Ethoxylatherstellung unter Verwendung hoch aktiver Doppelmetallcyanid-Katalysatoren
DE102014213507A1 (de) 2014-07-11 2016-01-14 Evonik Degussa Gmbh Platin enthaltende Zusammensetzung
EP3174919B1 (en) 2014-07-30 2019-12-11 Basf Se Amphiphilic star-like polyether
DE102014217790A1 (de) 2014-09-05 2016-03-10 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Herstellung von hydrosilylierbaren Eugenol-Polyethern und Eugenol-Polyethersiloxanen sowie deren Verwendung
ES2713623T3 (es) 2014-09-23 2019-05-23 Covestro Deutschland Ag Polietercarbonatos que curan con humedad que contienen grupos alcoxisililo
US20170298171A1 (en) 2014-09-24 2017-10-19 Covestro Llc Flexible polyurea sealant compositions
EP3020749B1 (de) 2014-11-12 2020-09-30 Evonik Operations GmbH Verfahren zur herstellung von platin enthaltenden zusammensetzungen
EP3023447A1 (de) 2014-11-18 2016-05-25 Covestro Deutschland AG Verfahren zur Herstellung von Polyethercarbonatpolyolen
CN107075158B (zh) 2014-12-01 2021-01-01 陶氏环球技术有限责任公司 作为表面改性剂的聚烯烃多元醇
EP3037449A1 (de) 2014-12-22 2016-06-29 Covestro Deutschland AG Dipol-modifiziertes Polyurethan, Verfahren zu dessen Herstellung und Verwendung zur Herstellung von elektroaktiven Polyurethan-basierten Gießelastomerfolien
EP3050907A1 (de) 2015-01-28 2016-08-03 Covestro Deutschland AG Verfahren zur Herstellung von Polyethercarbonatpolyolen
US20160244549A1 (en) 2015-02-25 2016-08-25 Bayer Materialscience Llc Alkoxysilane-group modified polyurethanes and low modulus sealants formed therefrom
CA2977869A1 (en) 2015-02-27 2016-09-01 Covestro Deutschland Ag Use of polyether carbonate polyols for the production of colour-stable polyurethane foams
EP3067376A1 (de) 2015-03-11 2016-09-14 Evonik Degussa GmbH Herstellung von Polyurethansystemen unter Einsatz von Polyetherpolycarbonatpolyolen
PL3277740T3 (pl) 2015-03-31 2021-06-28 Dow Global Technologies Llc Formulacje pianki półelastycznej
WO2016160874A2 (en) 2015-03-31 2016-10-06 Dow Global Technologies Llc Polyether polyol compositions
US9951174B2 (en) 2015-05-20 2018-04-24 Covestro Llc Polyol compositions, a process for the production of these polyol compositions, and their use in the production of open celled polyurethane foams having high airflow
EP3098250A1 (de) 2015-05-26 2016-11-30 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung von polyethercarbonatpolyolen
EP3098252A1 (de) 2015-05-26 2016-11-30 Covestro Deutschland AG Einsatz von alkoholen, die mindestens zwei urethangruppen enthalten, zur herstellung von polyethercarbonatpolyolen
EP3098251A1 (de) 2015-05-26 2016-11-30 Covestro Deutschland AG Einsatz von alkoholen, die mindestens zwei urethangruppen enthalten, zur herstellung von polyetherpolyolen
EP3098248A1 (de) 2015-05-29 2016-11-30 Covestro Deutschland AG Polymeres, nicht angebundenes additiv zur erhöhung der dielektrizitätskonstante in elektroaktiven polyurethan polymeren
BR112017025328A2 (pt) 2015-06-19 2018-07-31 Dow Global Technologies Llc poliol autocatalítico útil para fabricação de espuma de poliuretano
AR104981A1 (es) 2015-06-20 2017-08-30 Dow Global Technologies Llc Proceso continuo para producir polioles de poliéter que tienen un elevado contenido de óxido de etileno polimerizado, mediante el uso de un complejo catalizador de cianuro de metal doble y un compuesto metálico de la serie de lantanida o metal del grupo 3 - grupo 15, magnesio
CN107922606B (zh) 2015-06-30 2020-11-27 陶氏环球技术有限责任公司 用于使用双金属氰化物催化剂制备环氧丙烷/环氧乙烷共聚物的方法和如此制备的共聚物
JP2018519397A (ja) 2015-07-02 2018-07-19 コベストロ、リミテッド、ライアビリティ、カンパニーＣｏｖｅｓｔｒｏ Ｌｌｃ Ｄｍｃ触媒およびスターターの連続的添加を使用したポリエーテルポリオールの製造方法
WO2017006357A1 (en) 2015-07-06 2017-01-12 Dow Global Technologies Llc Polyurethane prepolymers
SG11201801151YA (en) 2015-08-26 2018-03-28 Covestro Deutschland Ag Method for producing high molecular weight polyoxyalkylene polyols
EP3138867B1 (de) 2015-09-03 2019-10-02 Evonik Degussa GmbH Verwendung von eugenol-polyethern und eugenol-polyethersiloxanen als netzmittel
EP3359582B1 (en) 2015-10-08 2020-07-29 Dow Global Technologies, LLC High resiliency polyurethane foams made with high functionality, high equivalent weight polyols with mainly secondary hydroxyl groups
CA3004385A1 (en) 2015-11-19 2017-05-26 Covestro Deutschland Ag Polyurethane foams based on polyether carbonate polyols
EP3387035B1 (de) 2015-12-09 2022-05-04 Covestro Intellectual Property GmbH & Co. KG Polyurethanschaumstoffe basierend auf polyethercarbonatpolyolen
EP3178858A1 (de) 2015-12-09 2017-06-14 Covestro Deutschland AG Polyurethanschaumstoffe basierend auf polyethercarbonatpolyolen
US10279515B2 (en) 2016-02-18 2019-05-07 Covestro Llc Processes for producing flexible polyurethane foam laminates and laminates produced thereby
EP3219741A1 (de) 2016-03-18 2017-09-20 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung von polyethercarbonatpolyolen
EP3436496B1 (en) 2016-03-31 2021-03-03 Dow Global Technologies, LLC Process making polymer polyol having monodisperse dispersed polymer particles
US9994506B2 (en) 2016-04-20 2018-06-12 Covestro Llc Process for transitioning reactors from base-catalyzed polyol production to DMC-catalyzed polyol production
CN109071795B (zh) 2016-05-13 2021-08-31 科思创德国股份有限公司 制备聚氧化烯多元醇的方法
JP2019523311A (ja) 2016-05-20 2019-08-22 ステパン カンパニー 洗濯洗剤のためのポリエーテルアミン組成物
KR20190018471A (ko) 2016-06-13 2019-02-22 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 자가촉매 폴리올
EP3260483A1 (de) 2016-06-22 2017-12-27 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung von polyethercarbonatpolyolen
JP6921875B2 (ja) 2016-06-30 2021-08-18 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー 低減された量の不飽和モノオールを含むポリエーテルを作製するためのプロセス
US10119223B2 (en) 2016-07-15 2018-11-06 Covestro Llc Carpet and synthetic turf backings prepared from a polyether carbonate polyol
US10258953B2 (en) 2016-08-05 2019-04-16 Covestro Llc Systems and processes for producing polyether polyols
JP6925580B2 (ja) * 2016-08-10 2021-08-25 日油株式会社 毛髪用化粧料
WO2018030283A1 (ja) * 2016-08-10 2018-02-15 日油株式会社 アルキルオキシラン誘導体、毛髪用化粧料、油圧作動油組成物、活性エネルギー線硬化型樹脂組成物およびオイルクレンジング料
JP7039569B2 (ja) 2016-09-20 2022-03-22 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー 管状反応器を用いたアルコキシル化プロセス
WO2018069348A1 (de) 2016-10-12 2018-04-19 Covestro Deutschland Ag Verfahren zur herstellung von elastomeren
EP3526269B8 (de) 2016-10-12 2020-09-09 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung eines mehrfachbindungen enthaltenden präpolymers als elastomer-vorstufe
PL3529304T3 (pl) 2016-10-18 2021-08-02 Covestro Deutschland Ag Sposób wytwarzania korpusu piankowego mającego wewnętrzną strukturę
KR102482386B1 (ko) 2016-11-11 2022-12-29 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 이산화탄소와 옥시란의 공중합화를 통한 폴리카보네이트 폴리올을 제조하기 위한 반 회분식 공정
EP3330308A1 (de) 2016-12-05 2018-06-06 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung von tdi-basierten polyurethanweichschaumstoffen enthaltend organische säureanhydride und/oder organische säurechloride
EP3330307A1 (de) 2016-12-05 2018-06-06 Covestro Deutschland AG Verwendung von acrylsäureestern und amiden zur erniedrigung von emissionen eines polyurethanschaumstoffes
EP3336137A1 (de) 2016-12-19 2018-06-20 Covestro Deutschland AG Verwendung von physikalischen treibmitteln zur erzeugung von polyethercarbonatpolyol-basierten polyurethanschaumstoffen mit reduzierter emission von cyclischem propylencarbonat
EP3336115A1 (de) 2016-12-19 2018-06-20 Covestro Deutschland AG Verfahren zur erniedrigung von emissionen eines polyurethanschaumstoffes
EP3336130A1 (de) 2016-12-19 2018-06-20 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung von polyetherthiocarbonatpolyolen
EP3596149A1 (en) 2017-03-15 2020-01-22 Covestro LLC Viscoelastic polyurethane foams with reduced temperature sensitivity
EP3385295A1 (de) 2017-04-05 2018-10-10 Covestro Deutschland AG Flammgeschützte phosphorfunktionelle polyethercarbonatpolyole und verfahren zu deren herstellung
BR112019023463B1 (pt) 2017-05-10 2023-10-24 Dow Global Technologies Llc Método para produzir um complexo catalisador, complexo catalisador, complexo catalisador insolúvel em água, complexo catalisador insolúvel em água particulado e método para a produção de um policarbonato
EP3409704A1 (de) 2017-06-01 2018-12-05 Covestro Deutschland AG Polyurethanschaumstoffe basierend auf polyethercarbonatpolyolen
JP6833180B2 (ja) * 2017-06-27 2021-02-24 日油株式会社 ヘアオイル組成物
EP3424967A1 (de) 2017-07-07 2019-01-09 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung von funktionalisierten polyoxyalkylenpolyolen
JP6823813B2 (ja) * 2017-07-11 2021-02-03 日油株式会社 潤滑油組成物
EP3438158B1 (de) 2017-08-01 2020-11-25 Evonik Operations GmbH Herstellung von sioc-verknüpften polyethersiloxanen
US11958936B2 (en) 2017-09-14 2024-04-16 Dow Global Technologies Llc Process of manufacturing polyols
KR102603979B1 (ko) 2017-09-14 2023-11-21 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 루이스 산 중합 촉매
HUE068772T2 (hu) 2017-09-14 2025-01-28 Univ Northwestern Eljárás poliolok gyártására
ES2923435T3 (es) 2017-09-15 2022-09-27 Dow Global Technologies Llc Proceso continuo para la preparación de poli(polioles de éter)
EP3461852A1 (de) 2017-09-28 2019-04-03 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung eines mehrfachbindungen enthaltenden polymers als elastomer-vorstufe
SG11202003038YA (en) 2017-10-10 2020-04-29 Stepan Co Polymeric dispersants from aralkylated phenols
MX2020004369A (es) 2017-10-10 2020-08-20 Stepan Co Dispersante polimerico de fenil glicidil eter.
EP3473658A1 (de) 2017-10-18 2019-04-24 Covestro Deutschland AG Diblockcopolymere und deren verwendung als tenside
EP3697829B1 (de) 2017-10-18 2022-09-21 Covestro Intellectual Property GmbH & Co. KG Diblockcopolymere und deren verwendung als tenside
US20190119444A1 (en) 2017-10-25 2019-04-25 Covestro Llc Process to remove dmc catalysts from polyether carbonate polyols
US10766998B2 (en) 2017-11-21 2020-09-08 Covestro Llc Flexible polyurethane foams
EP3489278A1 (de) 2017-11-23 2019-05-29 Covestro Deutschland AG Hochmolekulare polyoxyalkylene mit tiefer glastemperatur hergestellt nach der grafting-through-methode
EP3492513B1 (de) 2017-11-29 2021-11-03 Evonik Operations GmbH Verfahren zur herstellung von im siloxanteil verzweigten sioc-verknüpften polyethersiloxanen
US20190185399A1 (en) 2017-12-19 2019-06-20 Oriental Union Chemical Corp. High-activity double-metal-cyanide catalyst, method for fabricating the same, and applications of the same
US11602740B2 (en) 2017-12-19 2023-03-14 Oriental Union Chemical Corp. High-activity double-metal-cyanide catalyst
US11919844B2 (en) 2017-12-19 2024-03-05 Oriental Union Chemical Corp. Method for fabricating polyols
EP3502162A1 (de) 2017-12-19 2019-06-26 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung von polyetheresterpolyolen
EP3501641A1 (de) 2017-12-22 2019-06-26 Covestro Deutschland AG Feuchtigkeitshärtende zusammensetzungen
EP3527606A1 (de) 2018-02-16 2019-08-21 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung von polyethercarbonatpolyolen
EP3533815A1 (de) 2018-02-28 2019-09-04 Covestro Deutschland AG Polyurethanweichschaumstoffe auf basis von polyoxymethylen-polyoxyalkylen-blockcopolymeren
EP3536727A1 (de) 2018-03-07 2019-09-11 Covestro Deutschland AG Polyurethanschaumstoffe basierend auf polyethercarbonatpolyolen
WO2019170590A1 (de) 2018-03-07 2019-09-12 Covestro Deutschland Ag Polyurethanschaumstoffe basierend auf polyethercarbonatpolyolen
EP3543268A1 (de) 2018-03-22 2019-09-25 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung von polyurethanweichschaumstoffen
US20210002412A1 (en) 2018-03-22 2021-01-07 Covestro Intellectual Property Gmbh & Co. Kg Method for producing polyurethane soft foams with high bulk density
EP3549969A1 (de) 2018-04-06 2019-10-09 Covestro Deutschland AG Polyurethanschaumstoffe basierend auf polyethercarbonatpolyolen
EP3567067A1 (de) 2018-05-08 2019-11-13 Covestro Deutschland AG Abtrennung von doppelmetallcyanid-katalysator
US11345783B2 (en) 2018-05-17 2022-05-31 Evonik Operations Gmbh Linear polydimethylsiloxane-polyoxyalkylene block copolymers of the structure type ABA
EP3794060A1 (de) 2018-05-17 2021-03-24 Evonik Operations GmbH Lineare polydimethylsiloxan-polyoxyalkylen-blockcopolymere des strukturtyps aba
EP3611216A1 (de) 2018-08-15 2020-02-19 Evonik Operations GmbH Lineare polydimethylsiloxan-polyoxyalkylen-blockcopolymere des strukturtyps aba
KR102889826B1 (ko) 2018-06-19 2025-11-21 헨켈 아게 운트 코. 카게아아 고 활성 이중 금속 시아나이드 화합물
EP3587469A1 (de) 2018-06-22 2020-01-01 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung von polyol
EP3597690A1 (de) 2018-07-19 2020-01-22 Covestro Deutschland AG Heterocyclen-funktionelle polyether oder polyethercarbonate und verfahren zu deren herstellung
EP3604320A1 (de) 2018-08-01 2020-02-05 Covestro Deutschland AG Phosphorfunktionelle polyoxyalkylenpolyole und verfahren zu deren herstellung
EP3608348A1 (de) 2018-08-07 2020-02-12 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung eines organooxysilyl-vernetzten polymers
EP3608018A1 (de) 2018-08-08 2020-02-12 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung von doppelmetallcyanid-katalysatoren
ES2989053T3 (es) 2018-08-15 2024-11-25 Evonik Operations Gmbh Copolímeros de bloques de polidimetilsiloxano-polioxialquileno del tipo estructural ABA
EP3613785A1 (de) 2018-08-21 2020-02-26 Covestro Deutschland AG Trocknungsmittel für feuchtigkeitshärtende zusammensetzungen
EP3613786A1 (de) 2018-08-21 2020-02-26 Covestro Deutschland AG Trocknungsmittel für feuchtigkeitshärtende zusammensetzungen
EP3617248A1 (de) 2018-08-30 2020-03-04 Covestro Deutschland AG Verfahren zur abtrennung von gasförmigen bestandteilen
RU2677659C1 (ru) * 2018-09-03 2019-01-18 Публичное Акционерное Общество "Нижнекамскнефтехим" Способ получения твердого двойного кобальтцианидного катализатора полимеризации пропиленоксида
WO2020062816A1 (zh) 2018-09-29 2020-04-02 杭州普力材料科技有限公司 一种混合酸改性的锌钴双金属氰化物催化剂及其制备方法
CN110964191B (zh) * 2018-09-29 2021-02-02 杭州普力材料科技有限公司 一种混合酸改性的锌钴双金属氰化物催化剂及其制备方法
WO2020079160A1 (de) 2018-10-19 2020-04-23 Covestro Deutschland Ag Wasserfrei härtende klebstoffe auf polyisocyanatbasis
US10793692B2 (en) 2018-10-24 2020-10-06 Covestro Llc Viscoelastic flexible foams comprising hydroxyl-terminated prepolymers
EP3643730A1 (de) 2018-10-26 2020-04-29 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung von polyoxymethylen-polyoxyalkylen-blockcopolymeren
EP3656797A1 (de) 2018-11-22 2020-05-27 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung von polyoxymethylen-polyalkylenoxid-blockcopolymeren
US10961347B2 (en) 2018-12-19 2021-03-30 Covestro Llc Process for preparing polyoxyalkylene polyols by the continuous addition of starter
US10738155B2 (en) 2018-12-19 2020-08-11 Covestro Llc Product-to-product process for preparation of low viscosity polyoxyalkylene polyols
US10723829B2 (en) 2018-12-19 2020-07-28 Covestro Llc Product-to-product process for preparation of low viscosity polyoxyalkylene polyols
EP3670571A1 (de) 2018-12-21 2020-06-24 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung eines polyester-polyetherpolyol-blockcopolymers
EP3670557A1 (de) 2018-12-21 2020-06-24 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung eines polyoxyalkylenpolyesterpolyols
EP3670568A1 (de) 2018-12-21 2020-06-24 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung eines polyesters
JP7573529B2 (ja) 2018-12-21 2024-10-25 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー ポリエーテル重合プロセス
EP3683251A1 (de) 2019-01-15 2020-07-22 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung von diol
ES2942449T3 (es) 2019-02-25 2023-06-01 Univ Northwestern Catalizador de polimerización de ácido de Lewis
CN113454134A (zh) 2019-02-28 2021-09-28 科思创知识产权两合公司 用于生产聚氨酯整皮泡沫材料的异氰酸酯封端预聚物
ES2961155T3 (es) 2019-02-28 2024-03-08 Dow Global Technologies Llc Proceso de polimerización de poliéter
CA3132874A1 (en) 2019-03-08 2020-09-17 Stepan Company Reactive surfactants
US10723830B1 (en) 2019-03-28 2020-07-28 Covestro Llc Product-to-product process for preparation of low viscosity polyoxyalkylene polyether polyols
CN113631605B (zh) 2019-04-10 2024-04-09 科思创知识产权两合公司 制备具有二聚体、三聚体和/或脲基甲酸酯和任选的氨基甲酸酯结构的多异氰酸酯的方法
EP3741788A1 (de) 2019-05-24 2020-11-25 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung von polyoxyalkylenpolyol-mischungen
EP3744760A1 (de) 2019-05-28 2020-12-02 Evonik Operations GmbH Verfahren zur herstellung von im siloxanteil verzweigten sioc-verknüpften polyethersiloxanen
ES2986717T3 (es) 2019-05-28 2024-11-12 Evonik Operations Gmbh Procedimiento para la producción de polietersiloxanos enlazados a SiOC ramificados en la parte de siloxano
EP3744764A1 (de) 2019-05-28 2020-12-02 Evonik Operations GmbH Herstellung von sioc-verknüpften polyethersiloxanen
EP3744761B1 (de) 2019-05-28 2021-06-30 Evonik Operations GmbH Sioc basierte polyethersiloxane
EP3747927A1 (de) 2019-06-05 2020-12-09 Covestro Deutschland AG Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von polyoxyalkylenpolyolen
US20220227928A1 (en) 2019-06-11 2022-07-21 Covestro Intellectual Property Gmbh & Co. Kg Method for preparing polyether carbonate polyols
EP3750940A1 (de) 2019-06-11 2020-12-16 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung von polyethercarbonatpolyolen
EP3760663A1 (de) 2019-07-05 2021-01-06 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung von polyetherestercarbonatpolyolen
EP3763768A1 (de) 2019-07-12 2021-01-13 Covestro Deutschland AG Polyethercarbonatpolyole mit enger segmentlängenverteilung
EP3771724A1 (de) 2019-07-31 2021-02-03 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung von polyethercarbonatpolyolen
CN114144451A (zh) 2019-07-31 2022-03-04 科思创德国股份有限公司 制备聚醚碳酸酯多元醇的方法
CN114514257A (zh) 2019-10-09 2022-05-17 科思创有限公司 使用光学和红外成像的生产聚氨酯泡沫产品的方法、系统和计算机程序产品
KR102124605B1 (ko) 2019-10-31 2020-06-18 한국화학연구원 폴리에테르 폴리올의 제조방법
KR102124603B1 (ko) 2019-10-31 2020-06-18 한국화학연구원 폴리에테르 폴리올의 제조방법
EP3831867A1 (de) 2019-12-04 2021-06-09 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung von polyethercarbonatpolyolen
WO2021110691A1 (de) 2019-12-04 2021-06-10 Covestro Intellectual Property Gmbh & Co. Kg Verfahren zur herstellung von polyethercarbonatpolyolen
EP3838963A1 (de) 2019-12-17 2021-06-23 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung von polyoxyalkylenpolyesterpolyolen
EP3838938A1 (de) 2019-12-18 2021-06-23 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung von polyoxymethylen-polyoxyalkylen-copolymeren
EP3838964A1 (de) 2019-12-18 2021-06-23 Covestro Deutschland AG Polyurethanschaumstoffe basierend auf polyethercarbonatpolyolen
CN111019118B (zh) * 2019-12-27 2022-10-21 长华化学科技股份有限公司 黏度稳定、高分子量聚醚多元醇的制备方法
MX2022008252A (es) 2020-01-06 2022-07-21 Dow Global Technologies Llc Macromero y proceso para elaborar polioles de polimero.
EP4093539B1 (de) 2020-01-21 2023-10-04 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung von doppelmetallcyanid-katalysatoren
US12264220B2 (en) 2020-01-30 2025-04-01 Evonik Operations Gmbh Process for producing high-purity hydrosilylation products
US12370535B2 (en) 2020-02-22 2025-07-29 Covestro Deutschland Ag Process for preparing double metal cyanide catalysts
EP3878885A1 (de) 2020-03-10 2021-09-15 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung von polyethercarbonatpolyolen
EP3882297A1 (de) 2020-03-17 2021-09-22 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung von polyethercarbonatpolyolen
EP3885390A1 (de) 2020-03-25 2021-09-29 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung eines etheresterols
EP3889204A1 (de) 2020-04-02 2021-10-06 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung eines polyoxyalkylencarbonatpolyols
EP3892660A1 (de) 2020-04-08 2021-10-13 Covestro Deutschland AG Polyurethanschaumstoffe basierend auf polyethercarbonatpolyolen
EP3916055A1 (de) 2020-05-26 2021-12-01 Covestro Deutschland AG Polycarbonat-zusammensetzungen enthaltend polyethercarbonatpolyole
EP3922660A1 (de) 2020-06-08 2021-12-15 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung von polyethercarbonatpolyolen
EP3922659A1 (de) 2020-06-08 2021-12-15 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung von polyethercarbonatpolyolen
EP3922661A1 (de) 2020-06-12 2021-12-15 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung von polyoxymethylen-polyoxyalkylen-copolymeren
BR112023000178A2 (pt) 2020-07-08 2023-01-31 Dow Global Technologies Llc Método para produzir um poliol polimérico, e, poliol polimérico
WO2022015638A1 (en) 2020-07-17 2022-01-20 Dow Global Technologies Llc Polyurethanes with reduced cobalt extractables
EP3945101A1 (en) 2020-07-30 2022-02-02 Covestro Deutschland AG Curable compositions and products formed therefrom, and methods of forming the same
EP3960783A1 (de) 2020-09-01 2022-03-02 Covestro Deutschland AG Isocyanat-terminierte prepolymere auf basis von polyoxymethylen-polyoxyalkylen-blockcopolymeren, verfahren zur deren herstellung und deren verwendung
EP3988600A1 (de) 2020-10-20 2022-04-27 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung von polyethercarbonatalkoholen
EP4232493A1 (en) 2020-10-23 2023-08-30 Dow Global Technologies LLC Polyurethane composition
WO2022096390A1 (de) 2020-11-06 2022-05-12 Covestro Deutschland Ag Verfahren zur herstellung eines polyol-gemisches
US11572433B2 (en) 2021-03-12 2023-02-07 Covestro Llc In-situ formed polyols, a process for their preparation, foams prepared from these in-situ formed polyols and a process for their preparation
WO2022189318A1 (de) 2021-03-12 2022-09-15 Covestro Deutschland Ag Verfahren zur aufreinigung von cyclischen carbonaten
US11866543B2 (en) 2021-05-06 2024-01-09 Covestro Llc Glycidyl (meth)acrylate polymer polyol stabilizers
EP4089127A1 (en) 2021-05-12 2022-11-16 Covestro Deutschland AG Cast polyurethane elastomers and production thereof
WO2022258570A1 (de) 2021-06-10 2022-12-15 Covestro Deutschland Ag Verfahren zur herstellung von polyoxymethylen-polyoxyalkylen-copolymeren
EP4101873A1 (de) 2021-06-11 2022-12-14 Covestro Deutschland AG Einsatz von bismut-katalysatoren zur verringerung von cyclischem propylencarbonat bei der herstellung von weichschaumstoffen basierend auf polyethercarbonatpolyolen
EP4112674A1 (de) 2021-06-30 2023-01-04 Evonik Operations GmbH Verfahren zur herstellung hochreiner hydrosilylierungsprodukte
US20230039276A1 (en) 2021-07-28 2023-02-09 Covestro Llc Novel polyether polyol blends, a process for their preparation, foams prepared from these polyether polyol blends and a process for their preparation
US11718705B2 (en) 2021-07-28 2023-08-08 Covestro Llc In-situ formed polyether polyols, a process for their preparation, and a process for the preparation of polyurethane foams
EP4151669A1 (de) 2021-09-15 2023-03-22 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung von polyethercarbonatpolyolen
CN118159578A (zh) 2021-10-07 2024-06-07 科思创德国股份有限公司 制备聚氧化烯聚酯多元醇的方法
US11952454B2 (en) 2021-10-18 2024-04-09 Covestro Llc Processes and production plants for producing polymer polyols
US20230147479A1 (en) 2021-11-05 2023-05-11 Covestro Llc Processes and production plants for producing polyols
EP4194476A1 (de) 2021-12-07 2023-06-14 Covestro Deutschland AG Polyurethanschaumstoffe basierend auf polyethercarbonatpolyolen
PE20241729A1 (es) 2021-12-08 2024-08-19 Covestro Deutschland Ag Elastomero de poliuretano con una resistencia a la hidrolisis mejorada
WO2023144058A1 (de) 2022-01-28 2023-08-03 Covestro Deutschland Ag Herstellung von aliphatischen polyurethan-weichschaumstoffen mit verkürzten abbindezeiten (klebfreizeiten) und steigzeiten
EP4219579A1 (de) 2022-01-28 2023-08-02 Covestro Deutschland AG Herstellung von aliphatischen polyurethan-weichschaumstoffe in einem präpolymerverfahren basierend auf aliphatischen oligomeren polyisocyanaten und monohydroxyfunktionellen verbindungen
EP4219578A1 (de) 2022-01-28 2023-08-02 Covestro Deutschland AG Herstellung von aliphatischen polyurethan-weichschaumstoffe in einem präpolymerverfahren basierend auf aliphatischen oligomeren polyisocyanaten und monohydroxyfunktionellen verbindungen
EP4219576A1 (de) 2022-01-28 2023-08-02 Covestro Deutschland AG Herstellung von aliphatischen polyurethan-polyisocyanuratschaumstoffen (pur-pir) unter verwendung eines katalysatorgemischs aus salzen organischer carbonsäuren und 1,1,3,3-tetraalkylguanidinen
EP4273185A1 (en) 2022-05-04 2023-11-08 PCC Rokita SA Method for the manufacture of a polyether diol product
EP4302874A1 (de) 2022-07-04 2024-01-10 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung von doppelmetallcyanid-katalysatoren
CN115124710B (zh) * 2022-07-25 2023-05-26 万华化学集团股份有限公司 一种高活性双金属氰化物催化剂及其制备方法和用途
CN115572383B (zh) * 2022-09-05 2023-10-03 浙江大学 一种聚单硫代碳酸酯的制备方法及其产品
WO2024123502A1 (en) 2022-12-07 2024-06-13 Covestro Llc Closed-cell water-blown rigid polyurethane foams and methods for their production
WO2024137254A1 (en) 2022-12-19 2024-06-27 Dow Global Technologies Llc Alkoxylation processes using phosphorus and double metal cyanide catalysts
EP4397691A1 (de) 2023-01-06 2024-07-10 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung eines polyoxyalkylenpolyols
EP4461762A1 (de) 2023-05-11 2024-11-13 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung einer mischung enthaltend ein polyoxyalkylenpolyol; mischung und verbindungen erhältlich aus dem verfahren
JP7473059B1 (ja) 2023-06-01 2024-04-23 Ａｇｃ株式会社 複合金属シアン化物錯体触媒及びその製造方法、複合金属シアン化物錯体スラリー触媒及びその製造方法、並びに重合体の製造方法
CN121285586A (zh) 2023-06-16 2026-01-06 科思创有限公司 含卤代烯烃的聚氨酯泡沫形成组合物、相关的泡沫及其制备方法
EP4480993A1 (de) 2023-06-23 2024-12-25 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung eines polyoxyalkylenpolyols
CN121368608A (zh) 2023-06-23 2026-01-20 科思创德国股份有限公司 生产聚氧化烯多元醇的方法
EP4520431A1 (de) 2023-09-05 2025-03-12 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung von doppelmetallcyanid-katalysatoren
WO2025051643A1 (de) 2023-09-05 2025-03-13 Covestro Deutschland Ag Verfahren zur herstellung von doppelmetallcyanid-katalysatoren
EP4520777A1 (de) 2023-09-06 2025-03-12 Evonik Operations GmbH Verfahren zur herstellung hochwertiger hydrosilylierungsprodukte
EP4574869A1 (de) 2023-12-21 2025-06-25 Covestro Deutschland AG Verbindung enthaltend oximische hydroxylgruppen und deren herstellungsverfahren
WO2025131996A1 (de) 2023-12-21 2025-06-26 Covestro Deutschland Ag Verbindung enthaltend oximische hydroxylgruppen und deren herstellungsverfahren
EP4644451A1 (de) 2024-04-29 2025-11-05 Covestro Deutschland AG Verbindung enthaltend aromatische hydroxylgruppen und deren herstellungsverfahren
EP4663677A1 (de) 2024-06-13 2025-12-17 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung eines polyurethan-basierten elastomers
EP4678672A1 (en) 2024-07-09 2026-01-14 Saint-Gobain Weber France Waterproofing coating formed from a silane-terminated polymer
EP4678671A1 (en) 2024-07-09 2026-01-14 Saint-Gobain Weber France Silane-terminated polymer and its use as sealant and adhesive
WO2026077748A1 (de) 2024-10-09 2026-04-16 Evonik Operations Gmbh Dispergiermittel auf basis von amidierten polyaminen und/oder polyiminen mit carbonsäureesterfunktionellen polyethern

Family Cites Families (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1063525A (en) * 1963-02-14 1967-03-30 Gen Tire & Rubber Co Organic cyclic oxide polymers, their preparation and tires prepared therefrom
US3278458A (en) * 1963-02-14 1966-10-11 Gen Tire & Rubber Co Method of making a polyether using a double metal cyanide complex compound
US3427335A (en) * 1963-02-14 1969-02-11 Gen Tire & Rubber Co Double metal cyanides complexed with an acyclic aliphatic saturated monoether,an ester and a cyclic ether and methods for making the same
US3278459A (en) * 1963-02-14 1966-10-11 Gen Tire & Rubber Co Method of making a polyether using a double metal cyanide complex compound
US3278457A (en) * 1963-02-14 1966-10-11 Gen Tire & Rubber Co Method of making a polyether using a double metal cyanide complex compound
US3427334A (en) * 1963-02-14 1969-02-11 Gen Tire & Rubber Co Double metal cyanides complexed with an alcohol aldehyde or ketone to increase catalytic activity
US3427256A (en) * 1963-02-14 1969-02-11 Gen Tire & Rubber Co Double metal cyanide complex compounds
GB1225803A (es) * 1967-06-02 1971-03-24
US3900518A (en) * 1967-10-20 1975-08-19 Gen Tire & Rubber Co Hydroxyl or thiol terminated telomeric ethers
US3941849A (en) * 1972-07-07 1976-03-02 The General Tire & Rubber Company Polyethers and method for making the same
US4309311A (en) * 1980-01-08 1982-01-05 Phillips Petroleum Company Ammonia synthesis with catalyst derived by heating on a support a salt selected from alkali metal, alkaline earth metal, iron and cobalt hexacyanocobaltates and hexacyanoruthenates
CA1155871A (en) * 1980-10-16 1983-10-25 Gencorp Inc. Method for treating polypropylene ether and poly-1,2- butylene ether polyols
AU552988B2 (en) * 1982-03-31 1986-06-26 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Polymerizing epoxides and catalyst suspensions for this
AU551979B2 (en) * 1982-03-31 1986-05-15 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Epoxy polymerisation catalysts
US4436946A (en) * 1982-11-19 1984-03-13 Shell Oil Company Preparation of propylene and butylene dimers using palladium cyanide as catalyst
US4843054A (en) * 1987-02-26 1989-06-27 Arco Chemical Technology, Inc. Preparation of filterable double metal cyanide complex catalyst for propylene oxide polymerization
US4721818A (en) * 1987-03-20 1988-01-26 Atlantic Richfield Company Purification of polyols prepared using double metal cyanide complex catalysts
US4877906A (en) * 1988-11-25 1989-10-31 Arco Chemical Technology, Inc. Purification of polyols prepared using double metal cyanide complex catalysts
US4987271A (en) * 1989-02-17 1991-01-22 Asahi Glass Company, Ltd. Method for purifying a polyoxyalkylene alcohol
US5010047A (en) * 1989-02-27 1991-04-23 Arco Chemical Technology, Inc. Recovery of double metal cyanide complex catalyst from a polymer
JP2995568B2 (ja) * 1989-05-09 1999-12-27 旭硝子株式会社 ポリアルキレンオキシド誘導体の製造法
JP3097854B2 (ja) * 1989-05-12 2000-10-10 旭硝子株式会社 ポリウレタン類の製造方法
US4979988A (en) * 1989-12-01 1990-12-25 General Electric Company Autocatalytic electroless gold plating composition
US5099075A (en) * 1990-11-02 1992-03-24 Olin Corporation Process for removing double metal cyanide catalyst residues from a polyol
US5144093A (en) * 1991-04-29 1992-09-01 Olin Corporation Process for purifying and end-capping polyols made using double metal cyanide catalysts
US5158922A (en) * 1992-02-04 1992-10-27 Arco Chemical Technology, L.P. Process for preparing metal cyanide complex catalyst
US5470813A (en) * 1993-11-23 1995-11-28 Arco Chemical Technology, L.P. Double metal cyanide complex catalysts

Also Published As

Publication number Publication date
SG52168A1 (en) 1998-09-28
DK0654302T3 (da) 2003-09-15
JP3448379B2 (ja) 2003-09-22
DE69432696D1 (de) 2003-06-26
EP1053787A1 (en) 2000-11-22
ATE240784T1 (de) 2003-06-15
KR950014164A (ko) 1995-06-15
HUT71626A (en) 1996-01-29
CN1107482A (zh) 1995-08-30
CN1063984C (zh) 2001-04-04
CA2134596C (en) 2010-01-19
AU7901894A (en) 1995-06-01
TW428002B (en) 2001-04-01
EP0654302A1 (en) 1995-05-24
CA2134596A1 (en) 1995-05-24
KR100355094B1 (ko) 2003-02-05
US5731407A (en) 1998-03-24
BR9404711A (pt) 1995-08-08
DE69432696T2 (de) 2004-04-08
US5470813A (en) 1995-11-28
RO112815B1 (ro) 1998-01-30
US5589431A (en) 1996-12-31
TW428000B (en) 2001-04-01
EP0654302B1 (en) 2003-05-21
HU9403349D0 (en) 1995-01-30
ZA949079B (en) 1996-05-02
HU217366B (hu) 2000-01-28
JPH07196778A (ja) 1995-08-01

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