ES2199950T3 - Catalizador mejorado de complejo de cianuro de doble. - Google Patents

Catalizador mejorado de complejo de cianuro de doble.

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ES2199950T3 ES94308612T ES94308612T ES2199950T3 ES 2199950 T3 ES2199950 T3 ES 2199950T3 ES 94308612 T ES94308612 T ES 94308612T ES 94308612 T ES94308612 T ES 94308612T ES 2199950 T3 ES2199950 T3 ES 2199950T3
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Abstract

SE PRESENTAN CATALIZADORES MEJORADOS DE CIANURO DE METAL DOBLE. LOS CATALIZADORES SUBSTANCIALMENTE AMORFOS DE LA INVENCION SON MAS ACTIVOS PARA LA POLIMERIZACION DE EPOXIDOS QUE LOS CATALIZADORES DMC CONVENCIONALES, QUE TIENEN UN COMPONENTE SUBSTANCIAL CRISTALINO. LOS PRODUCTOS DE POLIOL HECHOS CON LOS CATALIZADORES SON USUALMENTE DIAFANOS, TIENEN INSATURACION EXCEPCIONALMENTE BAJAS, Y CONTIENEN UNA CANTIDAD NO DETECTABLE DE IMPUREZAS DE POLIOL DE BAJO PESO MOLECULAR. TAMBIEN SE PRESENTA UN METODO PARA FABRICAR LOS CATALIZADORES DMC MEJORADOS, QUE COMPRENDE LA COMBINACION INTIMA DE REACTANTES.

Description

Catalizador mejorado de complejo de cianuro de doble metal.
Campo de la invención
La invención se refiere a composiciones de catalizadores de complejos de cianuro de doble metal (CDM). Los catalizadores son muy activos en las polimerizaciones tipo epóxido. La memoria descriptiva incluye un procedimiento para preparar las composiciones. Los productos poliol poliéter fabricados usando las composiciones de catalizadores tienen insaturaciones excepcionalmente bajas.
Antecedentes de la invención
Los compuestos de complejos de cianuro de doble metal son catalizadores muy conocidos para la polimerización tipo epóxido. Los catalizadores son muy activos, y proporcionan polioles poliéter que tienen baja insaturación comparados con polioles similares fabricados usando catálisis básica (KOH). Los catalizadores de CDM convencionales se preparan al reaccionar soluciones acuosas de sales de metal y sales de cianuro de metal para formar un precipitado del compuesto de CDM. Los catalizadores se pueden usar para fabricar diversos productos de polímeros, incluyendo polioles poliéter, poliéster, y polieteréster. Muchos de los polioles son útiles en varios revestimientos de poliuretano, elastómeros, compuestos obturadores, espumas, y adhesivos.
Los catalizadores de CDM convencionales se preparan normalmente en presencia de un agente complejante de bajo peso molecular, normalmente un éter como glima (dimetoxi-etano) o diglima. El éter se compleja con el compuesto de CDM, y afecta favorablemente la actividad del catalizador para la polimerización tipo epóxido. En una preparación convenional, las soluciones acuosas de cloruro de cinc (exceso) y hexacianocobaltato de potasio se combinan mediante una mezcla sencilla. El precipitado resultante de hexacianocobaltato de cinc se mezcla entonces con la glima acuosa. Se obtiene un catalizador activo que tiene la fórmula:
Zn_{3} [Co(CN) _{6}]_{2} \cdot xZnCl_{2} \cdot yH_{2}O \cdot zGlima
Otros agentes complejantes conocidos incluyen alcoholes, cetonas, ésteres, amidas, ureas. (Véase, por ejemplo, patentes de Estados Unidos números 3.427.256, 3.427.334, 3.278.459, y "Kokai" de solicitud de patente japonesa números 4-145123, 3-281529 y 3-149222). Generalmente, los catalizadores fabricados con glima han sido los catalizadores elegidos. Los catalizadores tienen áreas superficiales relativamente grandes, normalmente dentro del intervalo de aproximadamente 50-200 m^{2}/g. De este modo, el documento EPA 0555053 describe que los complejos de cianuro de doble metal adecuados para uso en reacciones de polimerización tipo apertura del anillo se preparan en forma filtrable al añadir una solución acuosa de un exceso estequiométrico de una primera sal de metal a una solución acuosa de un cianometalato de metal alcalino mientras se mantiene la temperatura de éste último en el intervalo de 30ºC a 75ºC, y fijando cualquiera o ambas soluciones para que contengan un ligando orgánico que contiene un heteroátomo miscible en agua o que la mezcla obtenida al combinar las soluciones esté en contacto con tal ligando orgánico.
Los compuestos de cianuro de doble metal preparados en ausencia de un agente complejante son muy cristalinos (como se muestra por análisis de difracción de rayos X), y son inactivos para la polimerización tipo epóxido. Cuando se usan los agentes complejantes descritos anteriormente, los catalizadores resultantes polimerizan activamente epóxidos. Nuestros análisis de difracción de rayos X de complejos activos de CDM preparados según los procedimientos conocidos en la técnica sugieren que los catalizadores de CDM son en realidad mezclas de un compuesto de CDM muy cristalino y un componentes más amorfo. Normalmente, los catalizadores de CDM convencionales - que se preparan generalmente mediante una mezcla sencilla- contienen al menos aproximadamente 35% en peso de un compuesto de CDM muy cristalino. No se conocen compuestos de CDM útiles como catalizadores de la polimerización tipo epóxido y que contienen menos de aproximadamente 30% en peso de compuesto de CDM muy cristalino.
Los catalizadores de cianuro de doble metal generalmente tienen buena actividad para polimerizaciones tipo epóxido, a menudo mucho mayor que los catalizadores básicos convencionales. Sin embargo, debido a que los catalizadores de CDM son bastante caros, los catalizadores con actividad mejorada son deseables ya que se podrían usar niveles de catalizador reducidos.
Los catalizadores de cianuro de doble metal requieren un periodo de "inducción". En contraste con los catalizadores básicos, los catalizadores de CDM generalmente no comenzarán a polimerizar epóxidos inmediatamente después de la exposición del epóxido y el poliol iniciador al catalizador. Es su lugar, el catalizador necesita activarse con una pequeña proporción de epóxido antes de que sea seguro comenzar a añadir de manera continua el epóxido restante. Los periodos de inducción de una hora o más son normalmente costosos en términos de tiempos de ciclo aumentados en un equipo de producción de poliol. Es deseable la reducción o eliminación del periodo de inducción.
Una ventaja de los catalizadores de CDM es que permiten la síntesis de polioles poliéter de elevado peso molecular que tienen una insaturación relativamente baja. El impacto adverso de la insaturación de poliol en las propiedades de poliuretano está muy documentada. (Véase, por ejemplo, C. P. Smith y col.,J. Elast. Plast., 24 (1992) 306, y R. L. Mascioli, SPI Proceedings, 32nd Annual Polyurethane Tech./Market. Conf. (1989) 139.) Cuando se usa un catalizador de CDM, se pueden fabricar polioles que tienen insaturaciones tan bajas como aproximadamente 0,015 meq/g. Se pueden fabricar polioles poliéter con insaturaciones aun más bajas si se usa para fabricar el poliol un disolvente como tetrahidrofurano. Sin embargo, para la producción de poliol comercial, el uso de un disolvente no es particularmente deseable. De este modo, se necesitan otras maneras de reducir más la insaturación de poliol.
Cuando se usan catalizadores de CDM convencionales para polimerizar epóxidos, los productos de poliol poliéter contienen niveles relativamente bajos (aproximadamente 5-10% en peso) de impurezas de poliol de bajo peso molecular. Es deseable una manera de eliminar estas impurezas de poliol ya que podrían dar como resultado poliuretanos mejorados a partir del uso de polioles más monodispersos.
Los residuos de catalizadores de complejo de cianuro de doble metal a menudo son difíciles de eliminar de los polioles poliéter, y se ha desarrollado una gran variedad de procedimientos para solucionar el problema. La eliminación de los residuos del catalizador de CDM de los polioles fomenta la estabilidad para el almacenamiento a largo plazo y el rendimiento de poliol constante en la formulación de uretano. La mayoría de los procedimientos implican algún tipo de tratamiento químico del poliol después de la polimerización. Se ha hecho un pequeño progreso en el desarrollo de procedimientos de preparación de catalizadores que facilitan finalmente la eliminación del catalizador de los productos de poliol.
Resumen de la invención
La invención es un catalizador mejorado para polimerizar epóxidos. Hemos encontrado sorprendentemente que los complejos de CDM que incluyen una estructura de cristal bien definida son mucho más activos que los complejos de CDM convencionales para la polimerización tipo epóxido. Además, los complejos de CDM de esta invención se activan más rápidamente (muestran periodos de inducción reducidos) comparados con los catalizadores de CDM convencionales.
Según un aspecto de esta invención, se proporciona un complejo de cianuro de doble metal (CDM) que comprende i) hasta 10% en peso de un componente de CDM cristalino y ii) al menos 90% en peso de un componente de CDM que es amorfo a los rayos X y que comprende un agente complejante que es un alcohol alifático soluble en agua. Las composiciones más preferidas comprenden al menos 99% en peso del componente ii).
Aunque se han conocido procedimientos convencionales para fabricar catalizadores de complejos de CDM durante aproximadamente 30 años, nadie ha apreciado previamente que el procedimiento de combinar los reactivos es extremadamente importante. Ahora hemos descubierto, bastante sorprendentemente, que los complejos de CDM muy activos de la invención se producen sólo cuando los reactivos se combinan a fondo durante la preparación del catalizador. Las soluciones acuosas de una sal de metal soluble en agua y una sal de cianuro de metal soluble en agua se combinan a fondo en presencia de un agente complejante para producir una mezcla acuosa que contiene el catalizador de complejo de CDM. El catalizador, que entonces se aísla y se seca, está formado por al menos 90% en peso del componente ii).
La invención también incluye un procedimiento para preparar un polímero epóxido. El procedimiento comprende polimerizar un epóxido en presencia de un catalizador según la presente invención.
El catalizador de la invención proporciona composiciones de poliol poliéter que tienen insaturaciones excepcionalmente bajas y contienen normalmente bajos niveles de impurezas de poliol de bajo peso molecular.
Por último, la invención también incluye un procedimiento para mejorar la filtrabilidad de un catalizador de complejo de CDM a partir de un producto poliol poliéter tras la polimerización tipo epóxido. El procedimiento comprende el uso, como catalizador de la polimerización, de un catalizador de complejo de CDM de la invención.
Breve descripción de los dibujos
La figura 1 muestra un gráfico del consumo de óxido de propileno frente al tiempo durante una reacción de polimerización con una de las composiciones del catalizador de la invención a 250 ppm de catalizador. El tiempo de inducción para la serie se mide según se trata en el ejemplo 6 a partir de la intersección de la línea de base prolongada y las medidas de la pendiente.
Descripción detallada de la invención
Los catalizadores de la invención, a diferencia de los compuestos de CDM convencionales conocidos en la técnica como útiles para la polimerización tipo epóxido, están formados por al menos 90% en peso de un componente ii) según se define en la presente invención. Los catalizadores más preferidos de la invención están formados por al menos 99% en peso de un componente ii).
Los catalizadores de esta invención comprenden al menos 90% en peso de un componente de CDM que es amorfo a los rayos X; es decir, parece una estructura cristalina bien definida o se caracteriza por la ausencia sustancial de líneas bien definidas en el especto de difracción de rayos X del componente.
Los espectros de difracción de rayos X (DRX) en polvo de catalizadores de cianuro de doble metal muestran líneas bien definidas características que corresponden a la presencia de una proporción sustancial de un componente de CDM muy cristalino. El hexacianocobaltato de cinc muy cristalino preparado en ausencia de un agente complejante orgánico, que no polimeriza activamente epóxidos, muestra una huella digital en DRX característica de líneas bien definidas a distancias-d de aproximadamente 5,07, 3,59, 2,54, y 2,28 angstroms.
Cuando se fabrica un catalizador de CDM en presencia de un agente complejante orgánico según los procedimientos convencionales, el espectro de DRX muestra líneas para el material muy cristalino además de señales más anchas que sugieren que los catalizadores de epoxidación de CDM convencionales son en realidad mezclas de un compuesto de CDM muy cristalino y un componente que carece de una estructura de cristal bien definida. Normalmente, los catalizadores de CDM convencionales, que se preparan generalmente mediante una mezcla sencilla, contienen al menos aproximadamente 35% en peso de compuesto de CDM cristalino.
Los catalizadores de la invención se distinguen de las composiciones de CDM convencionales por su espectro de DRX que muestra que está presente muy poco o nada del compuesto de CDM cristalino. Cuando un catalizador de hexacianocobaltato de cinc se prepara según el procedimiento de la invención usando alcohol tert-butílico como agente complejante, por ejemplo, el espectro de difracción de rayos X no muestra esencialmente ninguna línea para el hexacianocobaltato de cinc cristalino (5,07, 3,59, 2,54, 2,28 angstroms), pero en su lugar tiene sólo dos líneas principales, ambas relativamente anchas, a distancias-d de aproximadamente 4,82 y 3,76 angstroms. Los experimentos de salto demuestran que los catalizadores de CDM preparados mediante el procedimiento de la invención contienen normalmente menos de aproximadamente 1% en peso de compuesto de CDM cristalino. Los resultados de rayos X aparecen en la tabla 1.
Los catalizadores de CDM convencionales contienen normalmente al menos aproximadamente 35% en peso de compuesto de CDM cristalino. Nadie ha reconocido previamente el valor potencial de reducir el contenido de compuestos de CDM cristalinos en estos catalizadores. Parece que el compuesto de CDM cristalino actúa como un diluyente o empobrece el compuesto más activo de catalizador, y su presencia se minimiza o se elimina preferiblemente.
La invención incluye composiciones que comprenden al menos 90% en peso del componente ii) según se define en la presente invención y hasta 10% en peso de un compuesto de CDM cristalino. Son más preferidas las composiciones que comprenden al menos 99% en peso del componente ii) y hasta 1% en peso del material cristalino.
Las composiciones del catalizador de la invención tienen áreas superficiales relativamente bajas. Los compuestos de CDM convencionales tienen áreas superficiales dentro del intervalo de aproximadamente 50 a aproximadamente 200 m^{2}/g. Por contraste, las áreas superficiales de los catalizadores de la invención son preferiblemente menores de aproximadamente 30m^{2}/g. Las composiciones más preferidas tienen áreas superficiales menores de aproximadamente 20 m^{2}/g.
Los compuestos de cianuro de doble metal útiles en la invención son los productos de reacción de una sal de metal soluble en agua y una sal de cianuro de metal soluble en agua. La sal de metal soluble en agua tiene preferiblemente la fórmula general M(X)_{n}, en el que M se selecciona del grupo formado por Zn(II), Fe(II), Ni(II), Mn(II), Co(II), Sn(II), Pb(II), Fe(III), Mo(IV), Mo(VI), Al(III), V(V), V(IV), Sr(II), W(IV), W(VI), Cu(II), y Cr(III). Más preferiblemente, M se selecciona del grupo formado por Zn(II), Fe(II), Co(II), y Ni(II). En la fórmula, X es preferiblemente un anión seleccionado del grupo formado por haluro, hidróxido, sulfato, carbonato, cianuro, oxalato, tiocianato, isocianato, isotiocianato, carboxilato, y nitrato. El valor de n es de 1 a 3 y satisface el estado de valencia de M. Los ejemplos de sales de metal adecuadas incluyen, pero no se limitan a, cloruro de cinc, bromuro de cinc, acetato de cinc, acetonilacetato de cinc, benzoato de cinc, nitrato de cinc, sulfato de hierro (II), bromuro de hierro (II), cloruro de cobalto (II), tiocianato de cobato (II), formato de níquel (II), nitrato de níquel (II), y similares, y mezclas de éstos.
Las sales de cianuro de metal solubles en agua usadas para fabricar los compuestos de cianuro de doble metal útiles en la invención tienen preferiblemente la fórmula general (Y)_{a}M'(CN)_{b}(A)_{c}, en la que M' se selecciona del grupo formado por Fe(II), Fe(III), Co(II), Co(III), Cr(II), Cr(III), Mn(II), Mn(III), Ir(III), Ni(II), Rh(III), Ru(II), V(IV), y V(V). Más preferiblemente, M' se selecciona del grupo formado por Co(II), Co(III), Fe(II), Fe(III), Cr(III), Ir(III), y Ni(II). La sal de cianuro de metal soluble en agua puede contener uno o mas de estos metales. En la fórmula, Y es un ion de metal alcalino o ion de metal alcalino térreo. A es un anión seleccionado del grupo formado por haluro, hidróxido, sulfato, carbonato, cianuro, oxalato, tiocianato, isocianato, isotiocianato, carboxilato, y nitrato. Tanto a como b son números enteros mayores de o iguales a 1; la suma de las cargas de a, b, y c equilibra la carga de M'. Las sales de cianuro de metal solubles en agua incluyen, pero no se limitan a, hexacianocobaltato (III) de potasio, hexacianoferrato (II) de potasio, hexacianoferrato (III) de potasio, hexacianocobaltato (III) de calcio, hexacianoiridato (III) de litio, y similares.
Los ejemplos de compuestos de cianuro de doble metal que se pueden usar en la invención incluyen, por ejemplo, hexacianocobaltato (III) de cinc, hexacianoferrato (III) de cinc, hexacianoferrato (II) de cinc, hexacianoferrato (II) de níquel (II), hexacianocobaltato (III) de cobalto (II), y similares. Ejemplos adicionales de compuestos de cianuro de doble metal adecuados se enumeran en la patente de Estados Unidos número 5.158.922.
Las composiciones de catalizador de la invención se preparan en presencia de un agente complejante que es un alcohol alifático soluble en agua. El agente complejante se añade durante la preparación o inmediatamente después de la precipitación del catalizador. Normalmente, se usa una cantidad en exceso de agente complejante. Los agentes complejantes preferidos se seleccionan del grupo formado por etanol, alcohol isopropílico, alcohol n-butílico, alcohol isobutílico, alcohol sec-butílico, y alcohol tert-butílico.
El procedimiento convencional para preparar compuestos de CDM útiles para polimerización tipo epóxido se describe completamente en muchos antecedentes, incluyendo las patentes de Estados Unidos números 5.158.922, 4.843.054, 4.477.589, 3.427.355, 3.427.334, 3.427.256, 3.278.457, y 3.941.849, y "kokai" de solicitud de patente japonesa número 4-145123.
El procedimiento para fabricar las composiciones de catalizador de CDM de la invención comprende dos etapas. Primero, se combinan a fondo soluciones acuosas de una sal de metal soluble en agua y una sal de cianuro de metal soluble en agua y reaccionan en presencia de dicho agente complejante para producir una mezcla acuosa que contiene un catalizador de complejo de CDM precipitado. Segundo, el catalizador se aísla y se seca. El agente complejante se puede incluir con alguna o ambas soluciones de sal acuosas, o se puede añadir al compuesto de CDM inmediatamente después de la precipitación del catalizador. Se prefiere premezclar el agente complejante con la sal de cianuro de metal soluble en agua, o con la sal de metal soluble en agua, o con ambas, antes de combinar a fondo los reactivos. La composición de catalizador resultante carece de una estructura de cristal bien definida, según se evidencia mediante la ausencia sustancial de compuesto de CDM cristalino mediante análisis de difracción de rayos X.
Hemos descubierto sorprendentemente que lograr una combinación a fondo de los reactivos es esencial para preparar catalizadores que tienen baja cristalinidad. En procedimientos convencionales, la sal de metal soluble en agua y la sal de cianuro de metal soluble en agua se combinan en un medio acuoso y se mezclan juntos de manera sencilla, normalmente con agitación magnética o mecánica. Este procedimiento de preparación da como resultado catalizadores que tienen una cantidad sustancial de componente de CDM cristalino, normalmente mayor de aproximadamente 35% en peso. Hemos encontrado que combinar los reactivos de una manera efectiva para lograr una combinación a fondo de los reactivos da como resultado catalizadores que son excepcionalmente útiles para la polimerización tipo epóxido. Los procedimientos adecuados para lograr esta combinación a fondo de reactivos incluye homogenización, mezcla de choque, agitación de gran esfuerzo cortante, y similares. Cuando los reactivos se homogenizan, por ejemplo, el nivel de material cristalino en la composición de catalizador se minimiza o se elimina, y es mucho menor que la cantidad de material cristalino presente en un catalizador fabricado mediante mezcla sencilla.
La invención incluye un procedimiento para fabricar un polímero epóxido. Este procedimiento comprende polimerizar un epóxido en presencia de una composición de catalizador de cianuro de doble metal de la invención. Los epóxidos preferidos son óxido de etileno, óxido de propileno, óxidos de buteno, óxido de estireno, y similares, y mezclas de éstos. El procedimiento se puede usar para fabricar copolímeros bloque aleatorios. El polímero epóxido puede ser, por ejemplo, un poliol poliéter derivado de la polimerización de un epóxido en presencia de un iniciador que contiene un grupo hidroxilo.
Otros monómeros que copolimerizarán con un epóxido en presencia de un compuesto de CDM se pueden incluir en el procedimiento de la invención para fabricar otros tipos de polímeros epóxido. Cualquiera de los copolímeros conocidos en la técnica fabricados usando catalizadores de CDM convencionales se pueden fabricar con los catalizadores de la invención. Por ejemplo, los epóxidos que copolimerizan con oxetanos (según se enseña en las patentes de Estados Unidos números 3.278.457 y 3.404.109) para proporcionar poliéteres, o con anhídridos (según se enseña en las patentes de Estados Unidos números 5.145.883 y 3.538.043) para proporcionar polioles poliéter o polieteréster. La preparación de polioles poliéter, poliéster, y polieteréster usando catalizadores de cianuro de doble metal se describe completamente, por ejemplo, en las patentes de Estados Unidos números 5.223.583, 5.145.883, 4.472.560, 3.941.849, 3.900.518, 3.538.043, 3.404.109, 3.278.458, 3.278.457, y en J. L. Schuchardt y S. D. Harper, SPI Proceedings, 32nd Annual Polyurethane Tech./Market. Conf. (1989) 360.
Los catalizadores de CDM de la invención son muy activos comparados con los catalizadores de CDM convencionales (véase la tabla 2). Por ejemplo, un catalizador de hexacianocobaltato de cinc fabricado usando alcohol tert-butílico como agente complejante y fabricado mediante homogenización (y que contiene menos de 1% en peso del compuesto de CDM cristalino mediante análisis de rayos X) es aproximadamente 65% más activo a 100 ppm, y 200% más activo a 130-250 ppm, que el mismo catalizador fabricado mediante una mezcla sencilla (y que contiene aproximadamente 35% en peso de compuesto de CDM cristalino). Una consecuencia de las velocidades de polimerización mayores es que los productores de poliol pueden usar menos catalizador de CDM relativamente caro y ahorrar dinero. Los catalizadores más activos también permiten al productor reducir los tiempos de mezcla y aumentar la productividad.
Las composiciones de catalizador de la invención muestran un periodo de inducción reducido comparado con los catalizadores convencionales en una síntesis de poliol poliéter (véase la tabla 3). Los catalizadores de CDM convencionales no son inmediatamente activos con respecto a la polimerización tipo epóxido. Normalmente, un poliol iniciador, el catalizador, y una pequeña cantidad de epóxido se combinan y se calientan a la temperatura de reacción deseada, y ningún epóxido polimeriza inmediatamente. El fabricante de poliol debe esperar (a menudo varias horas) hasta que el catalizador se vuelve activo y el epóxido cargado comienza a reaccionar antes de que se pueda añadir continuamente de manera segura epóxido adicional al reactor de polimerización. Los catalizadores de la invención se activan más rápidamente que los catalizadores convencionales que contienen hasta 35% en peso de compuesto de CDM cristalino. Este aspecto de los catalizadores también es una ventaja económica porque se reducen los retrasos al añadir el epóxido.
Los polioles poliéter preparados usando los catalizadores de la invención tienen excepcionalmente bajas insaturaciones, consistentemente menos de aproximadamente 0,007 meq/g. Estas insaturaciones son al menos aproximadamente 50% menores que las insaturaciones de poliol disponibles de los catalizadores de CDM previamente conocidos (véase la tabla 4). Los polioles preferidos de la invención tienen insaturaciones de menos de aproximadamente 0,006 meq/g, y más preferiblemente de menos de aproximadamente 0,005 meq/g. La reducción en la insaturación comparada con los polioles previamente disponibles a partir de catalizadores de CDM convencionales debe ofrecer algunas ventajas para poliuretanos fabricados con los polioles de la invención.
Los polioles poliéter fabricados con los catalizadores de la invención tienen preferiblemente funcionalidades de hidroxilo medias de aproximadamente 2 a 8, más preferiblemente de aproximadamente 2 a 6, y lo más preferiblemente de aproximadamente 2 a 3. Los polioles tienen preferiblemente un número que expresa los pesos moleculares medios dentro del intervalo de aproximadamente 500 y aproximadamente 50.000. Un intervalo más preferido es de aproximadamente 1.000 y aproximadamente 12.000; el más preferido es el intervalo entre aproximadamente 2.000 y aproximadamente 8.000.
Los polioles preparados con los catalizadores de la invención también tienen sustancialmente menores niveles de impurezas de poliol de bajo peso molecular comparados con los polioles preparados con catalizadores convencionales. El análisis de cromatografía de permeación en gel (CPG) de estos polioles no muestra impurezas de polioles de bajo peso molecular detectables. Por contraste, los catalizadores de CDM convencionales fabricados del modo usual con glima como agente complejante muestran un pico en CPG marcado que corresponde a aproximadamente 5-10% en peso de una impureza de poliol de bajo peso molecular.
De manera interesante, los polioles fabricados con los catalizadores de la invención son a menudo más claros que los polioles fabricados con catalizadores de glima convencionales; el primero normalmente permanece claro incluso después de semanas de almacenamiento a temperatura ambiente, mientras que el último tiende a desarrollar rápidamente una turbidez durante el almacenamiento.
Otra ventaja de los catalizadores de la invención es que se eliminan más fácilmente de los polioles poliéter tras la síntesis de poliol en comparación con los compuestos de CDM convencionales. El problema de cómo eliminar los compuestos de CDM de los polioles poliéter ha sido el tema de muchas investigaciones (véase, por ejemplo, las patentes de Estados Unidos números 5.144.093, 5.099.075, 5.010.047, 4.987.271, 4.877,906, 4.721.818, y 4.355.188). La mayoría de estos procedimientos desactivan irreversiblemente el catalizador.
Los catalizadores de la invención se pueden aislar simplemente filtrando el poliol. Otra manera de aislar el catalizador es diluir primero el poliol con un disolvente como heptano para reducir la viscosidad, filtrar entonces la mezcla para recuperar el catalizador, y entonces separar la mezcla de poliol/heptano para obtener el poliol purificado. Los procedimientos descritos en la patente de Estados Unidos número 5.010.047 también se pueden usar para recuperar el catalizador de la invención de los polioles. Una ventaja de los catalizadores de la invención es que se pueden eliminar limpiamente de los polioles incluso con filtración en caliente en ausencia de cualquier disolvente. Por contraste, cuando un poliol fabricado con un catalizador de glima convencional se filtra en caliente, permanecen cantidades sustanciales del compuesto de CDM en el poliol. Si se desea, la composición del catalizador aislado de la invención se puede recuperar y reutilizar para catalizar otra reacción de polimerización tipo epóxido porque estos procedimientos de filtración sencillos no desactivan generalmente los catalizadores.
Los siguientes ejemplos meramente ilustran la invención.
Preparación de catalizadores de hexacianocobaltato de cinc mediante homogenización Ejemplo 1 Alcohol tert-butílico como agente complejante (Catalizador D)
Se añade hexacianocobaltato de potasio (8,0 g) a agua desionizada (150 ml) en un vaso de precipitados, y la mezcla se mezcla con un homogenizador hasta que se disuelven los sólidos. En un segundo vaso de precipitados, se disuelve cloruro de cinc (20 g) en agua desionizada (30 ml). La solución de cloruro de cinc acuosa se combina con la solución de la sal de cobalto usando un homogenizador para mezclar a fondo las soluciones. Inmediatamente después de combinar las soluciones, se añade despacio una mezcla de alcohol tert-butílico (100 ml) y agua desionizada (100 ml) a la suspensión de hexacianocobaltato de cinc, y la mezcla se homogeniza durante 10 minutos. Los sólidos se aíslan por centrifugación, y entonces se homogenizan durante 10 minutos con 250 ml de una mezcla 70/30 (v/v) de alcohol tert-butílico y agua desionizada. Los sólidos se aíslan de nuevo por centrifugación, y se homogenizan finalmente durante 10 minutos con 250 ml de alcohol tert-butílico. El catalizador se aísla por centrifugación, y se seca en un horno de vacío a 50ºC y 762 mm (Hg) hasta un peso constante. Este catalizador se identifica como catalizador D.
Preparación de catalizadores de hexacianocobaltato de cinc mediante homogenización Ejemplo 2 Alcohol isopropílico como agente complejante (Catalizador E)
Se modifica el procedimiento del ejemplo 1 de la manera siguiente. Se sustituye alcohol isopropílico por alcohol tert-butílico. Tras la combinación de las soluciones de cloruro de cinc y hexacianocobaltato de potasio y la homogenización en presencia de alcohol isopropílico, la mezcla de catalizador se filtra a través de un filtro de 0,45 micrómetros a 1,38 x 10^{5} Pa. Las etapas de lavado del ejemplo 1 se repiten, pero usa una filtración en lugar de centrifugación para aislar el catalizador. El catalizador lavado se seca hasta un peso constante según se describe anteriormente. El catalizador se identifica como catalizador E.
Preparación de catalizadores de hexacianocobaltato de cinc mediante mezcla sencilla
Ejemplo comparativo 3
Alcohol tert-butílico como agente complejante (Catalizador B)
Se sigue de manera general el procedimiento del "kokai" de solicitud de patente japonesa número 4-145123. Se añade hexacianocobaltato de potasio (4,0 g) a agua desionizada (75 ml) en un vaso de precipitados, y la mezcla se agita hasta que los sólidos se disuelven. En un segundo vaso de precipitados, se disuelve cloruro de cinc (10 g) en agua desionizada (15 ml). La solución de cloruro de cinc acuosa se combina con la solución de la sal de cobalto usando una barra agitadora magnética para mezclar las soluciones. Inmediatamente después de combinar las soluciones, se añade despacio una mezcla de alcohol tert-butílico (50 ml) y agua desionizada (50 ml) a la suspensión de hexacianocobaltato de cinc, y la mezcla se agita durante 10 minutos. Los sólidos se aíslan por centrifugación, y entonces se agitan durante 10 minutos con 100 ml de una mezcla 70/30 (v/v) de alcohol tert-butílico y agua desionizada. Los sólidos se aíslan de nuevo por centrifugación, y se agitan finalmente durante 10 minutos con 100 ml de alcohol tert-butílico. El catalizador se aísla por centrifugación, y se seca en un horno de vacío a 50ºC y 762 mm (Hg) hasta un peso constante. Este catalizador se identifica como catalizador B.
Preparación de catalizadores de hexacianocobaltato de cinc mediante mezcla sencilla
Ejemplo comparativo 4
Alcohol isopropílico como agente complejante (Catalizador C)
Se sigue el procedimiento del ejemplo comparativo 3, excepto que el alcohol isopropílico se usa en lugar de alcohol tert-butílico, y los sólidos se aíslan por filtración usando un filtro de 0,8 micrómetros en lugar de por centrifugación. El catalizador se aísla y se seca como se describe anteriormente. Este catalizador se identifica como catalizador C.
Ejemplo comparativo 5
Preparación de hexacianocobaltato de cinc cristalino Sin agente complejante (Catalizador A)
Se disuelve hexacianocobaltato de potasio (4,0 g) en agua desionizada (150 ml) en un vaso de precipitados. Se disuelve cloruro de cinc (10 g) en agua desionizada (15 ml) en un segundo vaso de precipitados. Las soluciones acuosas se combinan rápidamente y se agitan magnéticamente durante 10 minutos. Los sólidos precipitados se aíslan mediante centrifugación. Los sólidos se vuelven a mezclar en agua desionizada (100 ml) durante 10 minutos con agitación, y se recuperan de nuevo por centrifugación. El catalizador se seca en un horno de vacío a 50ºC y 762 mm (Hg) hasta un peso constante. Este catalizador se identifica como catalizador A.
Ejemplo 6 Polimerización tipo epóxido: Experimentos de velocidad Procedimiento general
Un reactor agitado de un litro se carga con iniciador de polioxipropilen triol (peso molecular 700, 70 g) y catalizador de hexacianocobaltato de cinc (0,057 a 0,143 g, 100-250 nivel de ppm en el poliol terminado, véase la tabla 2). La mezcla se agita y se calienta hasta 105ºC, y se separa en vacío para eliminar trazas de agua del iniciador triol. El reactor se presuriza hasta 6,89 x 10^{6} Pa con nitrógeno. Se añade óxido de propileno (10-11 g) al reactor en una tanda, y la presión del reactor se monitoriza cuidadosamente. No se añade más óxido de propileno hasta que ocurre una caída de presión acelerada en el reactor; la caída de presión es una evidencia de que el catalizador se ha activado. Cuando se verifica la activación del catalizador, el óxido de propileno restante (490 g) se añade gradualmente durante aproximadamente 1-3 h a una presión constante de 1,38 x 10^{5} - 1,65 x 10^{5} Pa. Después de que la adición del óxido de propileno se completa, la mezcla se mantiene a 105ºC hasta que se observa una presión constante. El monómero sin reaccionar residual se separa entonces en vacío del producto poliol, y el poliol se enfría y se recupera.
Para determinar la velocidad de reacción, se prepara un gráfico del consumo de OP (g) frente al tiempo de reacción (minutos) (véase Fig. 1). Se mide la pendiente de la curva en su punto más inclinado para encontrar la velocidad de reacción en gramos de OP convertidos por minuto. La intersección de esta línea y una línea horizontal prolongada desde la línea de base de la curva se toma como el tiempo de inducción (en minutos) requerido para que el catalizador se vuelva activo. Los resultados de las velocidades de reacción y tiempos de inducción medidos para varios catalizadores a niveles de catalizador de 100-250 ppm aparecen en las tablas 2 y 3.
Ejemplo 7 Síntesis de poliol poliéter: efecto de los catalizadores en la insaturación de poliol. Eliminación de catalizador, y calidad del poliol
Un reactor agitado de 7,57 litros se carga con iniciador polioxipropilen triol (peso molecular 700, 685 g) y catalizador hexacianocobaltato de cinc (1,63 g). La mezcla se agita y se calienta hasta 105ºC y se separa en vacío para eliminar trazas de agua del iniciador triol. Se alimenta óxido de propileno (102 g) al reactor, inicialmente en un vacío de 762 mm (Hg), y la presión del reactor se monitoriza cuidadosamente. No se añade más óxido de propileno hasta que ocurre una caída de presión acelerada en el reactor; la caída de presión es una evidencia de que el catalizador se ha activado. Cuando se verifica la activación del catalizador, el óxido de propileno restante (5713 g) se añade gradualmente durante aproximadamente 2 h a una presión constante de 2,76 x 10^{5} Pa. Después de que la adición del óxido de propileno se completa, la mezcla se mantiene a 105ºC hasta que se observa una presión constante. El monómero sin reaccionar residual se separa entonces en vacío del producto poliol. El producto de poliol caliente se filtra a 100ºC a través de un cartucho de filtro (0,45 a 1,2 micrómetros) unido a la parte inferior del reactor para eliminar el catalizador. Se cuantifican el Zn y Co residuales mediante análisis de rayos X.
Los dioles (a partir de iniciador propilen glicol, peso molecular 450) y trioles poliéter se preparan como se describe anteriormente usando catalizadores de hexacianocobaltato de cinc fabricados por procedimientos convencionales (agitación) y por el procedimiento de la invención (homogenización). El impacto de los catalizadores de la invención en la velocidad de la polimerización tipo epóxido (tabla 2), periodo de inducción (tabla 3), insaturación de poliol (tabla 4), eliminación de catalizador (tabla 5), y calidad de poliol (tabla 6) se muestran en las tablas.
Los ejemplos precedentes pretender ser sólo ilustraciones. El alcance de la invención se define mediante las reivindicaciones.
TABLA 1
Caracterización del catalizador de CDM
ID Catalizador Espectro de difracción de rayos X Área
(distancias-d, angstroms) superficial
5,07 4,82 3,76 3,59 2,54 2,28 (m^{2}/g)
A Zn-Co^{2} X Ausente Ausente X X X 454
Crist.
B TBA agitado^{2} X X X X X X 82
C IPA agitado^{2} X Ausente X X X X n.m
D TBA homog.^{3} Ausente X X Ausente Ausente Ausente 14
E IPA homog.^{3} Ausente X X Ausente Ausente Ausente n.m
X = línea de difracción de rayos X presente; n.m. = no medida
Las muestras se analizaron mediante difracción de rayos X usando radiación CuK\alpha_{1} monocromatizada
(\lambda =1,54059 \ring{A}). Se operó un difractómetro Seimens D500 Kristalloflex con potencia a 40 KV y 30 mA en
un modo de exploración por etapas de 0,02º 2\theta con un tiempo de recuento de 2 segundos/etapa.
Las aberturas de divergencia de 1º junto con las aperturas del monocrómetro de 0,05º y 0,15º respectivamente.
Cada muestra se ejecutó de 5º a 70º 2\theta.
^{1} El agua de hidratación puede provocar pequeñas variaciones en las distancias-d medidas.
^{2} Ejemplo comparativo.
^{3} Catalizador de la invención.
TABLA 2
Efecto del catalizador en la velocidad de la polimerización
tipo epóxido (105ºC)
ID Catalizador Cant. de Cat. Velocidad de
polimerización
(ppm) (g/min)
F glima^{1, 2} 250 3,50
130 1,78
100 1,46
B TBA agitado^{2} 250 3,64
130 2,50
100 2,29
D TBA homog.^{3} 250 10,5
130 7,40
100 3,84
C IPA agitado^{2} 250 < 0,3
E IPA homog.^{3}
^{1} El catalizador F se prepara como se describe en la patente
de Estados Unidos número 5.158.922.
^{2} Ejemplo comparativo
^{3} Catalizador de la invención.
TABLA 3
Efecto del catalizador en el periodo de
inducción (105ºC)
ID Catalizador Concentración Tiempo de
de Cat. inducción
(ppm) (min)
F glima^{1, 2} 100 230
250 180
B TBA agitado^{2} 100 220
130 180
250 90
D TBA homog.^{3} 100 140
130 130
250 85
^{1} El catalizador F se prepara como se describe en la patente
de Estados Unidos número 5.158.922.
^{2} Ejemplo comparativo
^{3} Catalizador de la invención.
TABLA 4
Efecto del catalizador en la insaturación del poliol
ID Catalizador Poliol OH (mg Disolvente Insaturación
de KOH/g) y del poliol
funcionalidad (meq/g)
F glima^{1, 2} 54 (Triol) ninguno 0,016
27 (Triol) ninguno 0,017
15 (Triol) ninguno 0,019
B TBA agitado^{2} 35 (Triol) ninguno 0,011
27 (Triol) ninguno 0,010
14 (Triol) ninguno 0,011
D TBA homog.^{3} 27 (Triol) ninguno 0,005
56 (Diol) ninguno 0,004
27 (Diol) ninguno 0,005
14 (Diol) ninguno 0,004
31 (Triol) THF 0,003
12 (Triol) heptano 0,006
^{1} El catalizador F se prepara como se describe en la patente de
Estados Unidos número 5.158.922.
^{2} Ejemplo comparativo
^{3} Catalizador de la invención.
TABLA 5
Efecto del catalizador en la eliminación de
catalizador
ID Catalizador Poliol OH # Temp. de Disolvente Catalizador
(mg de KOH/g) Filtración residual (ppm)
y
funcionalidad (ºC) Zn Co
F glima^{1, 2} 27 (Triol) 100 ninguno 28 12
B TBA 25 (Triol) 100 ninguno 6 3
agitado^{2}
D TBA 25 (Triol) 100 ninguno 5 < 2
homog.^{3} 14 (Diol) 100 ninguno 4 < 2
29 (Diol) 100 ninguno 3 < 2
14 (Triol) 100 ninguno 4 < 2
27 (Triol) 25 heptano 3 < 2
14 (Diol) 25 heptano 6 < 2
^{1} El catalizador F se prepara como se describe en la patente de Estados Unidos
número 5.158.922.
2 Ejemplo comparativo
3 Catalizador de la invención.
TABLA 6
Efecto del catalizador en la pureza y claridad
del poliol
ID Catalizador Impureza de poliol Apariencia (25ºC, después
de bajo peso mol. (% de 3 semanas)
en peso, mediante
CPG)
F glima 5-10 turbio
B TBA ninguna detectada claro

Claims (6)

1. Un complejo de cianuro de doble metal (CDM) que comprende i) hasta 10% en peso de un componente de CDM cristalino y ii) al menos 90% en peso de un componente de CDM que es amorfo a los rayos X y que comprende un agente complejante que es un alcohol alifático soluble en agua.
2. Un complejo según la reivindicación 1 que comprende al menos 99% en peso de dicho componente de CDM amorfo.
3. Un complejo según cualquiera de las reivindicaciones precedentes que tiene un área superficial de menos de 30 m^{2}/g.
4. Un complejo según la reivindicación 3 que tiene un área superficial de menos de 20 m^{2}/g.
5. Un complejo según cualquiera de las reivindicaciones precedentes en el que el complejo de CDM es hexacianocobaltato de cinc.
6. El uso de un catalizador según cualquiera de las reivindicaciones precedentes para polimerizar epóxidos, por ejemplo para polioles poliéter.
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