ES2202028T3 - Colorantes reactivos de las fibras que contienen resto formazano y un resto monoazoico, procedimiento para su obtencion y utilizacion de los mismos. - Google Patents
Colorantes reactivos de las fibras que contienen resto formazano y un resto monoazoico, procedimiento para su obtencion y utilizacion de los mismos.Info
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Abstract
Colorantes reactivos de la fórmula (1) en la que R1, R2, R3 y R4, con independencia entre sí, significan hidrógeno o alquilo C1-C4 eventualmente sustituido, X1 y X2 son halógeno, B es un resto alquileno C2-C12 que puede estar interrumpido por 1, 2 ó 3 eslabones -O- y puede estar sin sustituir o sustituido por hidroxi, A es un resto formazano de la fórmula (2) ó (3) ((sustituir "oder" por "o")) D es un resto de la fórmula (4) ó (5) ((sustituir "oder" por "o")) en las que m es el número 1 ó 2, n es el número 1, 2 ó 3 y (R5)0-2 significa de 0 a 2 sustituyentes iguales o distintos, elegidos entre alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, alcanoilamino C2- C4 y halógeno.
Description
Colorantes reactivos con las fibras que contienen
un resto formazano y un resto monoazoico, procedimiento para su
obtención y utilización de los mismos.
La presente invención se refiere a nuevos
colorantes reactivos que tiñen de color verde oliva, que contienen
un resto formazano y un resto de colorante monoazoico, a un
procedimiento para su obtención y a la utilización de los mismos
para teñir o estampar materiales de fibra textil.
En el documento
EP-A-0 478 503 se publican
colorantes reactivos que contienen dos restos cromóforos unidos
mediante un eslabón, dicho eslabón consta de dos restos triazinamino
reactivos y un resto alifático.
La práctica de la tintura con colorantes
reactivos ha conducido en los últimos años a mayores exigencias en
los capítulos de calidad de las tinturas y de rentabilidad del
proceso de tintura. Como consecuencia de ello sigue habiendo demanda
de nuevos colorantes reactivos, que posean propiedades mejoradas,
por ejemplo en lo referente a la aplicación.
Para la tintura se exigen actualmente colorantes
reactivos que tengan una sustantividad suficiente y al mismo tiempo
una buena eliminación por lavado de las porciones no fijadas. Deben
tener además un buen rendimiento tintóreo y una gran reactividad,
debiendo proporcionar ante todo tinturas de un alto grado de
fijación. Entre los colorantes conocidos, no todos cumplen estas
exigencias en todos los extremos.
Es, pues, objetivo de la presente invención el
desarrollar nuevos colorantes reactivos mejorados para la tintura y
estampación de materiales de fibra, que posean en alto grado las
propiedades recién definidas. Los nuevos colorantes deben
distinguirse ante todo por un alto rendimiento de fijación y una
gran estabilidad de enlace entre fibra y colorante, por otro lado
deben poderse eliminar fácilmente por lavado las porciones que no se
hayan fijado sobre las fibras. Deben caracterizarse además por unas
buenas solideces generales, por ejemplo una buena solidez a la luz y
buenas solideces en húmedo.
Se ha constatado que con los nuevos colorantes
reactivos, que tiñen de color verde oliva, definidos a continuación
se satisfacen en gran medida los requisitos planteados.
Son, pues, objeto de la presente invención los
colorantes reactivos de la fórmula (1)
en la
que
R_{1}, R_{2}, R_{3} y R_{4}, con
independencia entre sí, significan hidrógeno o alquilo
C_{1}-C_{4} eventualmente sustituido,
X_{1} y X_{2} son halógeno,
B es un resto alquileno
C_{2}-C_{12} que puede estar interrumpido por 1,
2 ó 3 eslabones -O- y puede estar sin sustituir o sustituido por
hidroxi,
A es un resto formazano de la fórmula (2) o
(3)
D es un resto de la fórmula (4) o (5)
en las
que
m es el número 1 ó 2,
n es el número 1, 2 ó 3 y
(R_{5})_{0-2}
significa de 0 a 2 sustituyentes iguales o distintos, elegidos entre
alquilo C_{1}-C_{4}, alcoxi
C_{1}-C_{4}, alcanoilamino
C_{2}-C_{4} y halógeno.
En calidad de restos alquilo, los restos R_{1},
R_{2}, R_{3} y R_{4} del colorante reactivo de la fórmula (1)
son de cadena lineal o ramificada. Los restos alquilo pueden estar
sustituidos a su vez, p.ej. por hidroxi, sulfo, sulfato, ciano o
carboxi. Como ejemplos cabe mencionar los restos siguientes: metilo,
etilo, propilo, isopropilo, butilo, isobutilo,
sec-butilo o tert-butilo, así como
los correspondientes restos sustituidos por hidroxi, sulfo,
sulfato, ciano o carboxi. Como sustituyentes son preferidos el
hidroxi, sulfo o sulfato, en especial el hidroxi o el sulfato y
sobre todo el hidroxi.
R_{1} y R_{4} son con preferencia hidrógeno o
alquilo C_{1}-C_{4}, en especial hidrógeno.
R_{2} y R_{3} con independencia entre sí son
con preferencia hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{4}
sin sustituir o sustituido hidroxi, sulfo, sulfato, ciano o carboxi.
Según una forma interesante de ejecución, uno de los restos R_{2}
y R_{3} significa alquilo C_{1}-C_{4}
sustituido hidroxi, sulfo, sulfato, ciano o carboxi y el segundo de
los restos R_{2} y R_{3} significa hidrógeno o alquilo
C_{1}-C_{4}, en especial hidrógeno.
R_{2} y R_{3} con independencia entre sí son
con preferencia especial hidrógeno o alquilo
C_{1}-C_{4}, en especial hidrógeno.
En calidad de alquilo
C_{1}-C_{4} se toman en consideración para
R_{5} con independencia entre sí p.ej. metilo, etilo, propilo,
isopropilo, butilo, sec-butilo,
tert-butilo o isobutilo, con preferencia metilo o
etilo y en especial metilo.
En calidad de alcoxi
C_{1}-C_{4} se toman en consideración para
R_{5} con independencia entre sí p.ej. metoxi, etoxi, propoxi,
isopropoxi, butoxi o isobutoxi, con preferencia metoxi o etoxi y en
especial metoxi.
En calidad de alcanoilamino
C_{2}-C_{4} se toman en consideración para
R_{5} con independencia entre sí p.ej. acetilamino o
propionilamino y en especial acetilamino.
En calidad de halógeno se toman en consideración
para R_{5} con independencia entre sí p.ej. flúor, cloro o bromo,
con preferencia cloro o bromo y en especial cloro.
R_{5} significa con preferencia hidrógeno o un
sustituyente elegido entre alquilo C_{1}-C_{4},
alcoxi C_{1}-C_{4} y halógeno.
X_{1} y X_{2} son con preferencia y con
independencia entre sí cloro o flúor, en especial flúor.
B es con preferencia un resto alquileno
C_{2}-C_{6} que puede estar interrumpido por 1 ó
2 eslabones -O- y estar sin sustituir o sustituido por hidroxi.
En calidad de eslabón B son especialmente
preferidos los restos alquileno C_{2}-C_{6}, en
especial los de la fórmula
-CH_{2}-CH(R_{6})- o
-(R_{6})CH-CH_{2}-, en las que R_{6}
significa alquilo C_{1}-C_{4}, en especial
metilo, y con preferencia especial
1,2-propileno.
Un resto formazano A idóneo de la fórmula (2) es
p.ej. un resto de la fórmula
Un resto formazano A idóneo de la fórmula (3) es
p.ej. un resto de la fórmula
Son preferidos los colorantes reactivos de la
invención, en los que el resto formazano A equivale a un resto de la
fórmula (3.1).
En los colorantes reactivos de la invención, D en
calidad de resto de la fórmula (4) significa p.ej. un resto de la
fórmula
con preferencia de la fórmula (4.1), (4.3),
(4.6), (4.10), (4.11) o
(4.12).
En los colorantes reactivos de la invención, D en
calidad de resto de la fórmula (5) significa p.ej. un resto de la
fórmula
en especial de la fórmula
(5.11).
Son preferidos los colorantes reactivos de la
invención en los que
D significa un resto de la fórmula (5a)
en la
que
n es el número 2 ó 3.
En una forma preferida de ejecución de los
colorantes reactivos de la fórmula (1) de la invención,
R_{1}, R_{2}, R_{3} y R_{4} significan
hidrógeno,
X_{1} y X_{2} son cloro o flúor,
B es un resto de la fórmula
-CH_{2}-CH(R_{6})- o
-(R_{6})CH-CH_{2}-, en las que R_{6}
significa alquilo C_{1}-C_{4}, en especial
metilo,
A es un resto de la fórmula (3.1),
D es un resto de la fórmula (5a), en la que
n es el número 2 ó 3.
En una forma de ejecución especialmente
preferida, los colorantes reactivos de la fórmula (1) de la
invención se ajustan a un colorante de la fórmula (1.1)
\newpage
Es también objeto de la presente invención un
procedimiento de obtención de colorantes reactivos de la fórmula
(1), que está caracterizado porque se condensa un compuesto de la
fórmula (6a)
con un compuesto de la fórmula
(7a)
o se condensa un compuesto de la fórmula
(6b)
con un compuesto de la fórmula
(7b)
en las que Hal significa halógeno y a los
símbolos A, B, X_{1}, X_{2}, R_{1}, R_{2}, R_{3} y R_{4}
se les aplican los significados y preferencias definidos
anteriormente.
Los compuestos de las fórmulas (7a) y (7b) pueden
obtenerse por ejemplo por condensación de compuestos de la fórmula
(8a) o (8b)
A-NHR_{1}
\hskip13cm(8b)
\newpage
con cloruro de cianurilo o fluoruro de cianurilo.
Los compuestos de la fórmula (6a) y (6b) pueden obtenerse
condensando un compuesto de la fórmula (7b) o (7a) con una diamina
de la fórmula
R_{2}-HN-B-NH-R_{3},
en cuyo caso se emplea un exceso de la
diamina.
Los compuestos de las fórmulas (8a) y (8b) son
conocidos o pueden obtenerse por métodos similares a los empleados
para obtener compuestos ya conocidos.
Las distintas reacciones de condensación pueden
efectuarse con arreglo a procedimientos de por sí conocidos, p.ej.
los procedimientos descritos en el documento
GB-A-2 085 908. Por lo general, las
reacciones de condensación se efectúan en solución acuosa, a una
temperatura comprendida entre 0 y 50ºC y a un pH p.ej. de 4 a 9.
Los colorantes reactivos de la fórmula (1) de la
invención, que contienen un grupo sulfo o sulfato, están presentes
ya sea en forma de ácidos libres, ya sea con preferencia en forma de
sus sales. En calidad de sales se toman en consideración por ejemplo
las sales de metales alcalinos, alcalinotérreos o las sales amónicas
y las sales de una amina orgánica. Como ejemplos cabe mencionar las
sales de sodio, de litio, de potasio o de amonio así como las sales
de la mono-, di- o trietanolamina.
Los colorantes de la invención son idóneos para
teñir y estampar los materiales más distintos, por ejemplo
materiales de fibra que contienen grupos hidroxilo o que contienen
nitrógeno. Como ejemplos cabe mencionar la seda, el cuero, la lana,
las fibras de poliamida y los poliuretanos y en especial los
materiales de fibras de celulosa de todo tipo. Tales materiales de
fibras de celulosa son por ejemplo las fibras de la celulosa
natural, por ejemplo el algodón, el lino y el cáñamo, así como la
celulosa y la celulosa regenerada. Los colorantes de la invención
son idóneos además para teñir o estampar las fibras provistas de
grupos hidroxilo, existentes en tejidos de mezcla, p.ej. mezclas de
algodón y fibras de poliéster o fibras de poliamida. Los colorantes
de la invención son idóneos en especial para teñir o estampar
materiales de fibras de celulosa. Pueden utilizarse además para
teñir o estampar materiales de fibras de poliamida natural o
sintética.
Los colorantes de la invención pueden aplicarse
sobre el material de fibra de diversas maneras y fijarse sobre las
fibras, en especial en forma de soluciones acuosas de colorantes y
de pastas de estampación de colorantes. Son idóneos tanto para el
procedimiento de agotamiento como para teñir por el proceso del
"foulard", en el que el género se impregna con una solución
acuosa del colorante, que eventualmente contiene sal, y los
colorantes se fijan después de un tratamiento alcalino o en
presencia de un álcali, eventualmente con aportación de calor. Son
especialmente indicados para el procedimiento denominado de reposo
en frío, en el que el colorante se aplica junto con el álcali en el
"foulard" y después se fija mediante un reposo de varias horas
a temperatura ambiente. Después de la fijación, las tinturas o
estampados se enjuagan a fondo con agua fría y caliente, añadiendo
eventualmente un producto dispersante.
Los colorantes de la invención se caracterizan
por su gran reactividad, buen poder de fijación y excelente poder de
absorción o acumulación. Por ello pueden utilizarse en el
procedimiento de tintura por agotamiento a temperaturas bajas y, en
el procedo de impregnación y vaporizado (pad-steam),
requieren solamente tiempos cortos de vaporizado. Los grados de
fijación son elevados y las fracciones no fijadas pueden eliminarse
fácilmente por lavado, siendo muy pequeña la diferencia entre el
grado de agotamiento y el grado de fijación, es decir, las pérdidas
por jabonado son muy bajas. Los colorantes de la invención son
idóneos en especial para la estampación, sobre todo sobre algodón,
pero también para la estampación sobre fibras que contienen
nitrógeno, p.ej. las fibras de lana o de seda o de tejidos de mezcla
que contengan lana o seda.
Las tinturas y estampados obtenidos con los
colorantes de la invención poseen una gran intensidad de color y una
gran estabilidad de enlace entre fibra y colorante, tanto en el
intervalo ácido del pH como en el básico. Poseen además una buena
solidez a la luz y una excelente solidez en húmedo, por ejemplo
buena solidez al lavado, al agua, al agua marina, al retintado y al
sudor, también al plisado, al planchado y al frote (= a la
abrasión).
Los ejemplos siguientes ilustran la invención.
Las temperaturas se indican en grados centígrados, las partes son
partes en peso, los porcentajes se refieren al peso, a menos que se
indique lo contrario. Las partes en peso guardan con las partes en
volumen la misma relación que guarda el kilogramo con el litro.
a) Se disuelven 48,7 partes de ácido
7-(4-aminofenilazo)-naftaleno-1,3,5-trisulfónico
en 500 partes de agua y con hidróxido sódico se ajusta el pH a 7. Se
enfría la solución resultante a 0ºC y se añaden por goteo 14 partes
de trifluortriazina. Durante el goteo se mantiene el pH de la mezcla
reaccionante en 7 por adición de hidróxido sódico. A continuación se
añade a la mezcla reaccionante una solución neutralizada de 7,5
partes de 1,2-diaminopropano en 100 partes de agua,
el pH de la mezcla reaccionante se mantiene en 6 por adición de
hidróxido sódico, la temperatura de la mezcla reaccionante se deja
que retorne a la temperatura ambiente. Una vez finalizada la
reacción se añaden 200 partes de cloruro sódico, se filtra el
precipitado formado, se lava con una solución saturada de cloruro
sódico y se seca a 60ºC con vacío. Se obtienen 50 partes de un
compuesto que, en forma de ácido libre, se ajusta a la fórmula
siguiente:
b) Se prepara una solución neutra de 59,6 partes
del complejo de cobre del ácido
5-amino-3-[fenil-5-(2-carboxi-5-sulfofenil)-1-formazano]-4-hidroxibencenosulfónico
en 600 partes de agua, se enfría a 0ºC, se añaden por goteo a esta
solución 14 partes de trifluortriazina y se mantiene el pH en 5 por
adición de hidróxido sódico. Una vez finalizada la reacción se
añaden 65,7 partes del compuesto obtenido en el apartado a), se
eleva el pH de la mezcla reaccionante a 8,5 y la temperatura a 20ºC.
Se prosigue la agitación en estas condiciones, hasta que finalice la
condensación, se añaden 120 partes de sal común, se filtra el
precipitado formado, se lava con una solución saturada de sal común
y se seca a 60ºC con vacío. Se obtienen 110 partes de un compuesto
que, en forma de ácido libre, se ajusta a la fórmula
(101)
y tiñe el algodón dándole un color verde oliva de
buenas solideces
generales.
Ejemplos de 2 a
20
De modo similar al descrito en el ejemplo 1,
partiendo de los colorantes aminoazoicos de la fórmula
de las diaminas de la fórmula
H_{2}N-B_{x}-NH_{2} y de los
complejos formazano de cobre de la fórmula
A_{x}-NH_{2} se obtienen los colorantes que, en
forma de ácido libre, se ajustan a la fórmula
general
en la que
A_{x},
-
\uelm{N}{\uelm{\para}{R _{2} }}-B_{x}-\uelm{N}{\uelm{\para}{R _{3} }}-
y D_{x} son en cada caso los restos indicados
en la tabla 1 y los restos A_{x} y D_{x} indicados en la tabla 1
se ajustan en cada caso a las fórmulas definidas anteriormente. Los
colorantes tiñen el algodón dándole un color verde de buenas
solideces
generales.
Se disuelven 2 partes del colorante reactivo
obtenido en el ejemplo 1 en 400 partes de agua; se añaden 1500
partes de una solución que contiene 53 g de cloruro sódico por
litro. En este baño de tintura se introducen a 40ºC 100 partes de un
tejido de algodón. Pasados 45 minutos se añaden 100 partes de una
solución que contiene 16 g de hidróxido sódico y 20 g de carbonato
sódico calcinado por litro. La temperatura del baño de mantiene en
40ºC durante 45 minutos más. A continuación se enjuaga el género
teñido, se mantiene jabonando en ebullición durante un cuarto de
hora con un detergente no iónico, se vuelve a enjuagar y se
seca.
Se dispersan 3 partes del colorante reactivo,
obtenido con arreglo al ejemplo 1, con agitación intensa en 100
partes de un espesante patrón que contiene 50 partes de un espesante
alginato sódico al 5%, 27,8 partes de agua, 20 partes de urea, 1
parte de m-nitrobencenosulfonato sódico y 1,2 partes
de hidrogenocarbonato sódico. Con la pasta obtenida se estampa un
tejido de algodón, se seca y se vaporiza la tela estampada
resultante a 102ºC con vapor saturado durante 2 minutos. A
continuación se enjuaga el tejido estampado, eventualmente se jabona
a ebullición y se vuelve a enjuagar, después se seca.
Claims (11)
1. Colorantes reactivos de la fórmula (1)
en la
que
R_{1}, R_{2}, R_{3} y R_{4}, con
independencia entre sí, significan hidrógeno o alquilo
C_{1}-C_{4} eventualmente sustituido,
X_{1} y X_{2} son halógeno,
B es un resto alquileno
C_{2}-C_{12} que puede estar interrumpido por 1,
2 ó 3 eslabones -O- y puede estar sin sustituir o sustituido por
hidroxi,
A es un resto formazano de la fórmula (2) o
(3)
D es un resto de la fórmula (4) o (5)
en las
que
m es el número 1 ó 2,
n es el número 1, 2 ó 3 y
(R_{5})_{0-2}
significa de 0 a 2 sustituyentes iguales o distintos, elegidos entre
alquilo C_{1}-C_{4}, alcoxi
C_{1}-C_{4}, alcanoilamino
C_{2}-C_{4} y halógeno.
2. Colorantes reactivos según la reivindicación
1, caracterizados porque R_{1}, R_{2}, R_{3} y R_{4},
con independencia entre sí, significan hidrógeno o alquilo
C_{1}-C_{4} sin sustituir o sustituido por
hidroxi, sulfo, sulfato, ciano o carboxi.
3. Colorantes reactivos según una de las
reivindicaciones 1 y 2, caracterizados porque R_{1},
R_{2}, R_{3} y R_{6} son hidrógeno.
\newpage
4. Colorantes reactivos según una de las
reivindicaciones de 1 a 3, caracterizados porque X_{1} y
X_{2} son cloro o flúor.
5. Colorantes reactivos según una de las
reivindicaciones de 1 a 4, caracterizados porque B es un
resto de la fórmula -CH_{2}-CH(R_{6})- o
-(R_{6})CH-CH_{2}-, en las que R_{6}
significa alquilo C_{1}-C_{4}, en especial
metilo.
6. Colorantes reactivos según una de las
reivindicaciones de 1 a 5, caracterizados porque A es un
resto de la fórmula (3.1)
7. Colorantes reactivos según una de las
reivindicaciones de 1 a 6, caracterizados porque D es un
resto de la fórmula (5a)
en la que n es el número 2 ó
3.
8. Colorantes reactivos según una de las
reivindicaciones de 1 a 7, caracterizados porque
R_{1}, R_{2}, R_{3} y R_{4} significan
hidrógeno,
X_{1} y X_{2} son cloro o flúor,
B es un resto de la fórmula
-CH_{2}-CH(R_{6})- o
-(R_{6})CH-CH_{2}-, en las que R_{6}
significa alquilo C_{1}-C_{4}, en especial
metilo,
A es un resto de la fórmula (3.1),
\newpage
D es un resto de la fórmula (5a)
en la que n es el número 2 ó
3.
9. Colorantes reactivos según una de las
reivindicaciones de 1 a 8, caracterizados porque el colorante
de la fórmula (1) es un colorante de la fórmula (1.1)
10. Procedimiento de obtención de colorantes
reactivos de la fórmula (1) según la reivindicación 1,
caracterizado porque se condensa
un compuesto de la fórmula
(6a)
con un compuesto de la fórmula
(7a)
o se condensa un compuesto de la fórmula
(6b)
con un compuesto de la fórmula
(7b)
en las que Hal significa halógeno y los símbolos
A, B, X_{1}, X_{2}, R_{1}, R_{2}, R_{3} y R_{4} tienen
los significados definidos en la reivindicación
1.
11. Uso de los colorantes reactivos según una de
las reivindicaciones de 1 a 9 o bien de los colorantes reactivos
obtenidos según la reivindicación 10 para teñir o estampar
materiales de fibra provistos de grupos hidroxilo o provistos de
nitrógeno.
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