ES2202802T3 - Compuestos de acrilonitrilo, su procedimiento de produccion y los pesticidas que los contienen. - Google Patents

Compuestos de acrilonitrilo, su procedimiento de produccion y los pesticidas que los contienen.

Info

Publication number
ES2202802T3
ES2202802T3 ES98902207T ES98902207T ES2202802T3 ES 2202802 T3 ES2202802 T3 ES 2202802T3 ES 98902207 T ES98902207 T ES 98902207T ES 98902207 T ES98902207 T ES 98902207T ES 2202802 T3 ES2202802 T3 ES 2202802T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
substituted
group
alkyl
haloalkyl
alkoxy
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
ES98902207T
Other languages
English (en)
Inventor
Toru Ishihara Sangyo Kaisha Ltd. Koyanagi
Yuji Ishihara Sangyo Kaisha Ltd. Nakamura
Masayuki Ishihara Sangyo Kaisha Ltd. Morita
Koji Ishihara Bioscience K.K. SUGIMOTO
Tsuyoshi Ishihara Sangyo Kaisha Ltd. IKEDA
Munekazu Ishihara Sangyo Kaisha Ltd. OGAWA
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
Original Assignee
Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ishihara Sangyo Kaisha Ltd filed Critical Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
Application granted granted Critical
Publication of ES2202802T3 publication Critical patent/ES2202802T3/es
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/22—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/26—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
    • A01N37/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system having at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and one oxygen or sulfur atom attached to the same aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/48—Nitro-carboxylic acids; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
    • A01N43/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A01N47/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing —O—CO—O— groups; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C255/32—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring
    • C07C255/36—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring the carbon skeleton being further substituted by hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C255/32—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring
    • C07C255/37—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C255/32—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring
    • C07C255/38—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring the carbon skeleton being further substituted by esterified hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C305/00—Esters of sulfuric acids
    • C07C305/02—Esters of sulfuric acids having oxygen atoms of sulfate groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton
    • C07C305/16—Esters of sulfuric acids having oxygen atoms of sulfate groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton being unsaturated and containing rings
    • C07C305/18—Esters of sulfuric acids having oxygen atoms of sulfate groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton being unsaturated and containing rings containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C307/00—Amides of sulfuric acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfate groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C307/02—Monoamides of sulfuric acids or esters thereof, e.g. sulfamic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/63—Esters of sulfonic acids
    • C07C309/64—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C309/65—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of a saturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/63—Esters of sulfonic acids
    • C07C309/64—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C309/65—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of a saturated carbon skeleton
    • C07C309/66—Methanesulfonates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/63—Esters of sulfonic acids
    • C07C309/64—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C309/67—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/63—Esters of sulfonic acids
    • C07C309/72—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C309/73—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C313/00—Sulfinic acids; Sulfenic acids; Halides, esters or anhydrides thereof; Amides of sulfinic or sulfenic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfinic or sulfenic groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C313/02—Sulfinic acids; Derivatives thereof
    • C07C313/04—Sulfinic acids; Esters thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C313/00—Sulfinic acids; Sulfenic acids; Halides, esters or anhydrides thereof; Amides of sulfinic or sulfenic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfinic or sulfenic groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C313/08—Sulfenic acids; Derivatives thereof
    • C07C313/10—Sulfenic acids; Esters thereof
    • C07C313/16—Sulfenic acids; Esters thereof having sulfur atoms of sulfenic groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C313/00—Sulfinic acids; Sulfenic acids; Halides, esters or anhydrides thereof; Amides of sulfinic or sulfenic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfinic or sulfenic groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C313/08—Sulfenic acids; Derivatives thereof
    • C07C313/18—Sulfenamides
    • C07C313/20—Sulfenamides having sulfur atoms of sulfenamide groups bound to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/44—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C317/46—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/10—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/11—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C323/12—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C327/00—Thiocarboxylic acids
    • C07C327/20—Esters of monothiocarboxylic acids
    • C07C327/22—Esters of monothiocarboxylic acids having carbon atoms of esterified thiocarboxyl groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C329/00—Thiocarbonic acids; Halides, esters or anhydrides thereof
    • C07C329/02—Monothiocarbonic acids; Derivatives thereof
    • C07C329/04—Esters of monothiocarbonic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C329/00—Thiocarbonic acids; Halides, esters or anhydrides thereof
    • C07C329/02—Monothiocarbonic acids; Derivatives thereof
    • C07C329/04—Esters of monothiocarbonic acids
    • C07C329/06—Esters of monothiocarbonic acids having sulfur atoms of thiocarbonic groups bound to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C329/00—Thiocarbonic acids; Halides, esters or anhydrides thereof
    • C07C329/02—Monothiocarbonic acids; Derivatives thereof
    • C07C329/04—Esters of monothiocarbonic acids
    • C07C329/10—Esters of monothiocarbonic acids having sulfur atoms of thiocarbonic groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C329/00—Thiocarbonic acids; Halides, esters or anhydrides thereof
    • C07C329/12—Dithiocarbonic acids; Derivatives thereof
    • C07C329/14—Esters of dithiocarbonic acids
    • C07C329/16—Esters of dithiocarbonic acids having sulfur atoms of dithiocarbonic groups bound to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C329/00—Thiocarbonic acids; Halides, esters or anhydrides thereof
    • C07C329/12—Dithiocarbonic acids; Derivatives thereof
    • C07C329/14—Esters of dithiocarbonic acids
    • C07C329/20—Esters of dithiocarbonic acids having sulfur atoms of dithiocarbonic groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C333/00—Derivatives of thiocarbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C333/02—Monothiocarbamic acids; Derivatives thereof
    • C07C333/04—Monothiocarbamic acids; Derivatives thereof having nitrogen atoms of thiocarbamic groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C381/00—Compounds containing carbon and sulfur and having functional groups not covered by groups C07C301/00 - C07C337/00

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

Se describen nuevos compuestos utilizados como compuestos activos de pesticidas. Los compuestos de acrilonitrilo de fórmula (I) o sus sales, en la que Q es Qa, Qb, Qc, o Qd, Y es =C{(}R{sub,4}{- o =N-, R{sub,1} es alquilo, haloalquilo, etc., cada uno de R{sub,2} y R{sub,3} es halógeno, alquilo que puede ser sustituido, alquenilo que puede ser sustituido, etc., R{sub,4} es hidrógeno, halógeno, alquilo o haloalquilo, I está comprendido de entre 1 y 4 , m está comprendido entre 0 y 5, n entre 0 y 3, q entre 0 y 4, cuando I representa 2 ó más, una pluralidad de R{sub,2} pueden ser iguales o diferentes, cuando m, n y q es 2 ó más, una pluralidad de R{sub,3} pueden ser idénticos o diferentes.

Description

Compuestos de acrilonitrilo, su procedimiento de producción y los pesticidas que los contienen.
La presente invención se refiere a compuestos de acrilonitrilo novedosos y sus sales, su uso como ingrediente activo para plaguicidas, un procedimiento para producir los compuestos de acrilonitrilo, sus intermedios, un plaguicida, un insecticida, miticida o nematocida, un fungicida que contiene el compuesto de acrilonitrilo, un agente anti-ensuciamiento marino, y un método para controlar una plaga.
(1) En EP 104690A, EP62238A y la Patente de los Estados Unidos Núm. 4.469.688, respectivamente se describen compuestos similares a los compuestos de la presente invención, pero tales compuestos y los compuestos de la presente invención son diferentes en sus estructuras químicas.
(2) En EP 776879A se describe un procedimiento para producir un éter enólico que literalmente abarca una parte de los compuestos de la presente invención, pero en esta publicación, no hay ninguna descripción específica con respecto al grupo de compuestos de la presente invención.
(3) En JP-A-60-11401 y JP-A-60-11452, respectivamente, se describen derivados de \alpha-cianocetona que literalmente abarcan una parte de los compuestos de la presente invención pero en estas publicaciones, no hay ninguna descripción específica con respecto al grupo de compuestos de la presente invención.
(4) En la Patente de los Estados Unidos Núm. 3.337.565 se describen derivados de acrilonitrilo que literalmente abarcan una parte de los compuestos de la presente invención pero en esta publicación, no hay ninguna descripción específica con respecto al grupo de compuestos de la presente invención.
(5) En la Patente de los Estados Unidos Núm. 3.337.566 se describen derivados de acrilonitrilo similares a los compuestos de la presente invención, pero tales derivados y los compuestos de la presente invención son diferentes en sus estructuras químicas.
(6) En WO97/40009 se describen derivados de etileno similares a los compuestos de la presente invención, pero los derivados y los compuestos de la presente invención son diferentes en sus estructuras químicas.
(7) En el Bulletin de la Societe Chimique de France, 1980, Núm. 3-4, págs. 163-166, se describe 3-(4-clorofenil)-2-fenil-3-etoxiacrilonitrilo, pero este compuesto y los compuestos de la presente invención son diferentes en sus estructuras químicas.
(8) En el Journal of Chemical Research (Synopses), 1987, págs. 78-79, se describen 2-(3,5-dimetoxifenil)-3-(2-metoxi-4-metilfenil)-3-acetoxiacrilonitrilo y 2-(3,5-dimetoxifenil)-3-(2,6-dimetoxi-4-metilfenil)-3-acetoxiacrilonitrilo, pero estos compuestos y los compuestos de la presente invención son diferentes en sus estructuras químicas.
Los autores de la presente invención han llevado a cabo diferentes estudios para encontrar un plaguicida excelente, prestando atención a los compuestos de acrilonitrilo y, como resultado, han completado la presente invención.
Esto es, la presente invención proporcionar un compuesto de acrilonitrilo de la siguiente fórmula (I) o su sal:
1
donde Q es
2
Y es =C(R_{4})- o =N-, R_{1} es alquilo, haloalquilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo, alquenilo, halo-alquenilo, alquinilo, haloalquinilo, -C(=O)R_{5}, -C(=S)R_{5}, -S(O)_{w}R_{5} o -CH_{2}R_{9}, cada uno de R_{2} y R_{3} es halógeno, alquilo que puede estar sustituido, alquenilo que puede estar sustituido, alquinilo que puede estar sustituido, alcoxi que puede estar sustituido, alqueniloxi que puede estar sustituido, alquiniloxi que puede estar sustituido, alquiltio que puede estar sustituido, alquilsulfinilo que puede estar sustituido, alquilsulfonilo que puede estar sustituido, alqueniltio que puede estar sustituido, alquenilsulfinilo que puede estar sustituido, alquenilsulfonilo que puede estar sustituido, alquiniltio que puede estar sustituido, alquinilsulfinilo que puede estar sustituido, alquinilsulfonilo que puede estar sustituido, nitro, ciano, fenilo que puede estar sustituido, fenoxi que puede estar sustituido, feniltio que puede estar sustituido, fenilsulfinilo que puede estar sustituido, fenilsulfonilo que puede estar sustituido, bencilo que puede estar sustituido, benciloxi que puede estar sustituido, benciltio que puede estar sustituido, o benzoilo que puede estar sustituido, R_{4} es hidrógeno, halógeno, alquilo o haloalquilo, R_{5} es alquilo que puede estar sustituido, alquenilo que puede estar sustituido, alquinilo que puede estar sustituido, alcoxi que puede estar sustituido, alqueniloxi que puede estar sustituido, alquiniloxi que puede estar sustituido, alquiltio que puede estar sustituido, alqueniltio que puede estar sustituido, alquiniltio que puede estar sustituido, cicloalquilo, cicloalquiloxi, cicloalquiltio, -N(R_{7})R_{8}, fenilo que puede estar sustituido, fenoxi que puede estar sustituido, feniltio que puede estar sustituido, bencilo que puede estar sustituido, benciloxi que puede estar sustituido, benciltio que puede estar sustituido, -J, -O-J o -S-J, cada uno de R_{7} y R_{8} es hidrógeno, alquilo o alcoxi, R_{9} es ciano, fenilo que puede estar sustituido, fenoxi que puede estar sustituido, feniltio que puede estar sustituido, fenilsulfinilo que puede estar sustituido, fenilsulfonilo que puede estar sustituido, bencilo que puede estar sustituido, benciloxi que puede estar sustituido, benciltio que puede estar sustituido, benzoilo que puede estar sustituido, -J,
-C(=O)R_{10}, -C(=S)R_{10}, -S(O)_{w}R_{10} o trimetilsililo, R_{10} es alquilo o alcoxi, J es un grupo heterocíclico de 5 ó 6 miembros que contiene de 1 a 4 heteroátomos de al menos un tipo seleccionado del grupo formado por O, S y N (el grupo heterocíclico puede estar sustituido), l es de 1 a 4, m es de 0 a 5, n es de 0 a 3, q es de 0 a 4, w es de 0 a 2, cuando l es 2 o más, una pluralidad de R_{2} pueden ser iguales o diferentes, cuando cada uno de m, n y q es 2 o más, una pluralidad de R_{3} pueden ser iguales o diferentes, siempre que se excluyan los siguientes compuestos (1) un compuesto donde Q es Qb, Y es =C(R_{4})-, y R_{1} es alquilo, haloalquilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo, alquenilo, halo-alquenilo, alquinilo, haloalquinilo, -S(O)_{w}R_{5} o -CH_{2}R_{9}, (2) un compuesto donde Q es Qb, Y es =C(R_{4})-, R_{1} es -C(=O)R_{5}, y R_{5} es alquilo que puede estar sustituido, alquenilo que puede estar sustituido, alquinilo que puede estar sustituido, alcoxi que puede estar sustituido, alqueniloxi que puede estar sustituido, alquiniloxi que puede estar sustituido, cicloalquilo, cicloalquiloxi, -N(R_{7})R_{8}, fenilo que puede estar sustituido, fenoxi que puede estar sustituido, feniltio que puede estar sustituido, bencilo que puede estar sustituido, benciloxi que puede estar sustituido, benciltio que puede estar sustituido, -J, -O-J o -S-J, (3) un compuesto donde Q es Qb, Y es =C(R_{4})-, R_{1} es -C(=S)R_{5}, y R_{5} es -N(R_{7})R_{8}, (4) un compuesto donde Q es Qb o Qc, Y es =N-, R_{1} es alquilo o -C(=O)R_{5}, y R_{5} es alquilo, (5) 3-(4-clorofenil)-2-fenil-3-etoxiacrilonitrilo, (6) 2-(3,5-dimetoxifenil)-3-(2-metoxi-4-metilfenil)-3-acetoxiacrilonitrilo, y (7) 2-(3,5-dimetoxifenil)-3-(2,6-dimetoxi-4-metilfenil)-3-acetoxiacrilonitrilo; y un procedimiento para su producción, un plaguicida que lo contiene, y un compuesto intermedio novedoso útil para su producción.
En la fórmula (I), el sustituyente para el grupo alquilo que puede estar sustituido, el grupo alquenilo que puede estar sustituido, el grupo alquinilo que puede estar sustituido, el grupo alcoxi que puede estar sustituido, el grupo alqueniloxi que puede estar sustituido, el grupo alquiniloxi que puede estar sustituido, el grupo alquiltio que puede estar sustituido, el grupo alquilsulfinilo que puede estar sustituido, el grupo alquilsulfonilo que puede estar sustituido, el grupo alqueniltio que puede estar sustituido, el grupo alquenilsulfinilo que puede estar sustituido, el grupo alquenilsulfonilo que puede estar sustituido, el grupo alquiniltio que puede estar sustituido, el grupo alquinilsulfinilo que puede estar sustituido, el grupo alquinilsulfonilo que puede estar sustituido, para cada uno de R_{2} y R_{3}, o el sustituyente para el grupo alquilo que puede estar sustituido, el grupo alquenilo que puede estar sustituido, el grupo alquinilo que puede estar sustituido, el grupo alcoxi que puede estar sustituido, el grupo alqueniloxi que puede estar sustituido, el grupo alquiniloxi que puede estar sustituido, el grupo alquiltio que puede estar sustituido, el grupo alqueniltio que puede estar sustituido, y el grupo alquiniltio que puede estar sustituido, para R_{5}, puede ser, por ejemplo, halógeno, alcoxi, haloalcoxi, alcoxicarbonilo, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquiltio, haloalquilsulfinilo, haloalquilsulfonilo, amino, monoalquilamino, dialquilamino, nitro o ciano. El número de sustituyentes puede ser uno o más, y cuando es más de uno, una pluralidad de sustituyentes pueden ser iguales o diferentes.
Adicionalmente, el sustituyente del grupo fenilo que puede estar sustituido, el grupo fenoxi que puede estar sustituido, el grupo feniltio que puede estar sustituido, el grupo fenilsulfinilo que puede estar sustituido, el grupo fenilsulfonilo que puede estar sustituido, el grupo bencilo que puede estar sustituido, el grupo benciloxi que puede estar sustituido, el grupo benciltio que puede estar sustituido, o el grupo benzoilo que puede estar sustituido, para cada uno de R_{2} y R_{3}, el sustituyente del grupo fenilo que puede estar sustituido, el grupo fenoxi que puede estar sustituido, el grupo feniltio que puede estar sustituido, el grupo bencilo que puede estar sustituido, el grupo benciloxi que puede estar sustituido o el grupo benciltio que puede estar sustituido, para R_{5}, el sustituyente del grupo fenilo que puede estar sustituido, el grupo fenoxi que puede estar sustituido, el grupo feniltio que puede estar sustituido, el grupo fenilsulfinilo que puede estar sustituido, el grupo fenilsulfonilo que puede estar sustituido, el grupo bencilo que puede estar sustituido, el grupo benciloxi que puede estar sustituido, el grupo benciltio que puede estar sustituido, o el grupo benzoilo que puede estar sustituido, para R_{9}, o el sustituyente del anillo heterocíclico para J, puede ser, por ejemplo, halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, nitro, ciano, -S(O)_{w}R_{6}, amino, monoalquilamino o dialquilamino. El número de sustituyentes puede ser uno o más, y cuando es más de uno, una pluralidad de sustituyentes pueden ser iguales o diferentes. Aquí, R_{6} es alquilo o haloalquilo, y w es de 0 a 2.
El grupo heterocíclico para J puede ser, por ejemplo, furilo, tienilo, pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo, triazolilo, tetrazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, piridilo, pirimidinilo, 1-pirrolidinilo, 1-piperidinilo o 4-morfolino.
Los compuestos preferidos entre los compuestos de acrilonitrilo de fórmula (I) o sus sales, son los siguientes.
(a) El compuesto de acrilonitrilo o su sal, donde Q es Qa, Qb o Qc, y cada uno de R_{2} y R_{3} es halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, nitro, ciano, fenilo que puede estar sustituido con M_{1}, o fenoxi que puede estar sustituido con M_{1}, R_{5} es alquilo, haloalquilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo, aminoalquilo, monoalquilaminoalquilo, dialquilaminoalquilo, alquenilo, haloalquenilo, alquinilo, haloalquinilo, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, haloalquiltio, alcoxicarbonil-alquiltio, alqueniltio, haloalqueniltio, alquiniltio, haloalquiniltio, cicloalquilo, cicloalquiltio, -N(R_{7})R_{8}, fenilo que puede estar sustituido con M_{1}, fenoxi que puede estar sustituido con M_{1}, feniltio que puede estar sustituido con M_{1}, bencilo que puede estar sustituido con M_{1}, benciltio que puede estar sustituido con M_{1}, piridilo que puede estar sustituido con M_{1}, 1-pirrolidinilo, 1-piperidinilo, 4-morfolino, piridiloxi que puede estar sustituido con M_{1}, o piridiltio que puede estar sustituido con M_{1}, R_{9} es ciano, fenilo que puede estar sustituido con M_{1}, benciloxi que puede estar sustituido con M_{1}, benzoilo que puede estar sustituido con M_{1}, piridilo que puede estar sustituido con M_{1}, -C(=O)R_{10}, -S(O)_{w}R_{10} o trimetilsililo, M_{1} es halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, nitro, ciano, -S(O)_{w}R_{6}, amino, monoalquilamino o dialquilamino, y R_{6} es alquilo o haloalquilo. El número de sustituyentes M_{1} puede ser uno o más, y si es más de uno, una pluralidad de M_{1} pueden ser iguales o diferentes.
(b) el compuesto de acrilonitrilo o su sal, donde Q es Qa, Qb o Qc, cada uno de R_{2} y R_{3} es halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, nitro, ciano, fenilo que puede estar sustituido con M_{2}, o fenoxi que puede estar sustituido con M_{2}, R_{5} es alquilo, haloalquilo, alcoxialquilo, alquenilo, haloalquenilo, alquinilo, haloalquinilo, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, haloalquiltio, alcoxicarbonilalquiltio, alqueniltio, haloalqueniltio, alquiniltio, haloalquiniltio, cicloalquilo, cicloalquiltio, -N(R_{7})R_{8}, fenilo que puede estar sustituido con M_{2}, fenoxi que puede estar sustituido con M_{2}, feniltio que puede estar sustituido con M_{2}, bencilo que puede estar sustituido con M_{2}, benciltio que puede estar sustituido con M_{2}, piridilo que puede estar sustituido con M_{2}, 1-pirrolidinilo, 1-piperidinilo o 4-morfolino, cada uno de R_{7} y R_{8} es hidrógeno o alquilo, R_{9} es ciano, fenilo que puede estar sustituido con M_{2}, benciloxi que puede estar sustituido con M_{2}, benzoilo que puede estar sustituido con M_{2}, piridilo que puede estar sustituido con M_{2}, -C(=O)R_{10}, -S(O)_{w}R_{10} o trimetilsililo, M_{2} es halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, nitro, ciano o -S(O)_{w}R_{6}, y R_{6} es alquilo. El número de sustituyentes M_{2} puede ser uno o más, y cuando es más de uno, una pluralidad de M_{2} pueden ser iguales o diferentes.
(c) El compuesto de acrilonitrilo o su sal según el apartado (b) anterior, donde Q es Qa o Qb.
(d) El compuesto de acrilonitrilo o su sal según el apartado (c) anterior, donde Q es Qa.
(e) El compuesto de acrilonitrilo de la fórmula (I) anterior o su sal, donde Q es Qa o Qb, Y es =C(R_{4})-, y R_{4} es hidrógeno.
(f) El compuesto de acrilonitrilo o su sal según el apartado (e) anterior, donde Q es Qa.
(g) El compuesto de acrilonitrilo o su sal según el apartado (e) o (f) anterior, donde R_{2} es halógeno, alquilo o haloalquilo, y l es de 1 a 3.
(h) El compuesto de acrilonitrilo o su sal según el apartado (e) o (f) anterior, donde R_{1} es alcoxialquilo, -C(=O)R_{5}, -C(=S)R_{5}, -S(O)_{w}R_{5} o -CH_{2}R_{9}, R_{2} es halógeno, alquilo o haloalquilo, R_{3} es halógeno o alquilo, R_{5} es alquilo, haloalquilo, alcoxialquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, haloalquiltio, alcoxicarbonilalquiltio, alqueniltio, -N(R_{7})R_{8}, fenilo que puede estar sustituido con M_{3}, fenoxi que puede estar sustituido con M_{3}, feniltio que puede estar sustituido con M_{3}, bencilo que puede estar sustituido con M_{3}, piridilo que puede estar sustituido con M_{3}, 1-pirrolidinilo, o 4-morfolino, cada uno de R_{7} y R_{8} es hidrógeno o alquilo, R_{9} es fenilo, M_{3} es halógeno, alquilo o alcoxi, l es de 1 a 3, m es de 0 a 3, n es de 0 a 1, y w es de 1 a 2. El número de sustituyentes M_{3} puede ser uno o más, y cuando es más de uno, una pluralidad de M_{3} pueden ser iguales o diferentes.
(i) El compuesto de acrilonitrilo de fórmula (I) o su sal, donde la fórmula (I) es la fórmula (I-1):
3
donde Q es Qa o Qb, R_{2a} es haloalquilo, R_{2b} es halógeno, alquilo o haloalquilo, d es de 0 a 2, m es de 0 a 3, y n es de 0 a 1. Cuando d es 2, dos R_{2b} pueden ser iguales o diferentes.
(j) El compuesto de acrilonitrilo o su sal según el apartado (i) anterior, donde Q es Qa.
(k) El compuesto de acrilonitrilo o su sal según el apartado (i) anterior, donde d es 0.
(l) El compuesto de acrilonitrilo o su sal según el apartado (j) anterior, donde d es 0.
(m) El compuesto de acrilonitrilo o su sal según el apartado (i), (j), (k) o (l) anterior, donde R_{1} es alcoxialquilo, -C(=O)R_{5}, -C(=S)R_{5}, -S(O)_{w}R_{5} o -CH_{2}R_{9}, R_{2} es halógeno, alquilo o haloalquilo, R_{3} es halógeno o alquilo, R_{5} es alquilo, haloalquilo, alcoxialquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, haloalquiltio, alcoxicarbonilalquiltio, alqueniltio, -N(R_{7})R_{8}, fenilo que puede estar sustituido con M_{3}, fenoxi que puede estar sustituido con M_{3}, feniltio que puede estar sustituido con M_{3}, bencilo que puede estar sustituido con M_{3}, piridilo que puede estar sustituido con M_{3}, 1-pirrolidinilo, o 4-morfolino, cada uno de R_{7} y R_{8} es hidrógeno o alquilo, R_{9} es fenilo, M_{3} es halógeno, alquilo o alcoxi, l es de 1 a 3, m es de 0 a 3, n es de 0 a 1, y w es de 1 a 2.
En los compuestos de fórmula (I) o (a) a (m), el grupo alquilo o el radical alquilo contenido en R_{1}, R_{2}, R_{2}a, R_{2}b, R_{3}, R_{4}, R_{5}, R_{6}, R_{7}, R_{8}, R_{10}, M_{1}, M_{2} o M_{3}, puede, por ejemplo, ser uno de cadena lineal o ramificado que tiene de 1 a 6 átomos de carbono tal como metilo, etilo, propilo, isopropilo, butilo, t-butilo, pentilo o hexilo. El grupo alquenilo, alquinilo, el radical alquenilo o el radical alquinilo contenido en R_{1}, R_{2}, R_{3}, o R_{5}, puede, por ejemplo, ser uno de cadena lineal o ramificado que tiene de 2 a 6 átomos de carbono, tal como vinilo, alilo, butadienilo, isopropenilo, etinilo, propinilo o 2-penten-4-enilo. El grupo cicloalquilo o el radical cicloalquilo contenido en R_{5}, puede, por ejemplo, ser uno que tenga de 3 a 6 átomos de carbono, tal como ciclopropilo, ciclopentilo o ciclohexilo.
En los compuestos de fórmula (I) o (a) a (m), el halógeno contenido en R_{1}, R_{2}, R_{2}a, R_{2}b, R_{3}, R_{4}, R_{6}, M_{1}, M_{2} o M_{3}, o el átomo de halógeno como sustituyente, puede ser flúor, cloro, bromo, o yodo. El número de átomos de halógeno como sustituyente, puede ser uno o mayor, y cuando es más de uno, una pluralidad de halógenos pueden ser iguales o diferentes.
El compuesto de acrilonitrilo de fórmula (I) es capaz de formar una sal. Semejante sal puede ser cualquier sal con tal que sea aceptable para la agricultura. Por ejemplo, puede ser una sal inorgánica tal como un hidrocloruro, un sulfato o un nitrato, o una sal orgánica tal como un acetato o un metanosulfonato.
El compuesto de acrilonitrilo de fórmula (I) puede tener isómeros geométricos (isómero E e isómero Z). En la presente invención se incluyen semejantes isómeros y sus mezclas.
El compuesto de acrilonitrilo de fórmula (I) o su sal (referido de aquí en adelante simplemente como el compuesto de la presente invención) puede ser producido, por ejemplo, mediante las reacciones (A) a (C) y mediante un procedimiento usual para producir una sal.
[A]
4
Ahora, se describirá la reacción (A).
En la reacción (A), Q, Y, R_{1}, R_{2}, l y la fórmula (I) se definen como antes, y X es halógeno.
La reacción (A) se lleva a cabo usualmente en presencia de una base. En cuanto a tal base, se pueden seleccionar adecuadamente una o más para su uso a partir de v.g. metales alcalinos tales como sodio y potasio; alcoholatos de metales alcalinos tal como t-butóxido de potasio; carbonatos tales como carbonato de potasio y carbonato de sodio; bicarbonatos tales como bicarbonato de potasio y bicarbonato de sodio; hidróxidos metálicos tales como hidróxido de potasio e hidróxido de sodio; hidruros metálicos tales como hidruro de potasio e hidruro de sodio; y aminas terciarias tales como trimetilamina, trietilamina, piridina y 4-dimetilaminopiridina.
La reacción (A) se puede llevar a cabo, si fuera necesario, en presencia de un disolvente. Semejante disolvente puede ser cualquier disolvente con tal que sea inerte para la reacción. Por ejemplo, se pueden seleccionar adecuadamente uno o más disolventes para su uso entre v.g. hidrocarburos aromáticos tales como benceno, tolueno, xileno y clorobenceno; hidrocarburos alifáticos cíclicos o no cíclicos tales como tetracloruro de carbono, cloruro de metilo, cloroformo, diclorometano, dicloroetano, tricloroetano, hexano y ciclohexano; éteres tales como dioxano, tetrahidrofurano y éter dietílico; ésteres tales como acetato de metilo y acetato de etilo; disolventes apróticos dipolares tales como dimetilsulfóxido, sulfolano, dimetilacetamida, dimetilformamida, N-metilpirrolidona y piridina; nitrilos tales como acetonitrilo, propionitrilo y acrilonitrilo; cetonas tales como acetona y metiletilcetona; aminas terciarias tales como trimetilamina y trietilamina; y agua.
Para la reacción (A), se puede utilizar un catalizador tal como 4-dimetilaminopiridina, según requiera el caso.
La temperatura de reacción para la reacción (A) es usualmente de -80 a +150ºC, preferiblemente de -50 a 120ºC, y el tiempo de reacción es usualmente de 0,1 a 48 horas, preferiblemente de 0,5 a 24 horas.
En un caso en el que en la fórmula (I), R_{1} es metilo:
[B]
5
La reacción (B) se describirá con detalle. En la reacción (B), Q, Y, R_{2}, l y la fórmula (II) se definen como antes.
La reacción (B) se lleva a cabo usualmente en presencia de un disolvente. En cuanto a semejante disolvente, se pueden seleccionar adecuadamente uno o más disolventes para su uso entre v.g. hidrocarburos aromáticos tales como benceno, tolueno, xileno y clorobenceno; hidrocarburos alifáticos cíclicos o no cíclicos tales como tetracloruro de carbono, cloruro de metilo, cloroformo, diclorometano, dicloroetano, tricloroetano, hexano y ciclohexano; éteres tales como dioxano, tetrahidrofurano y éter dietílico; ésteres tales como acetato de metilo y acetato de etilo; nitrilos tales como acetonitrilo, propionitrilo y acrilonitrilo; y cetonas tales como acetona y metiletilcetona.
La temperatura de reacción para la reacción (B) es usualmente de 0 a 100ºC, preferiblemente de 0 a 50ºC, y el tiempo de reacción es usualmente de 0,1 a 24 horas, preferiblemente de 0,1 a 12 horas.
En el caso en el que en la fórmula (I), R_{1} es
-C(=O)R_{5}, -C(=S)R_{5} o -S(O)_{w}R_{5}:
[C]
6
Se describirá la reacción (C). En la reacción (C), Q, Y, R_{2}, R_{5}, l y la fórmula (II) se definen como antes, T es -C(=O)-, -C(=S)- o -S(O)_{w}-, G es hidrógeno, Li, MgBr, MgCl o MgI, y R_{1a} es -C(=O)R_{5}, -C(=S)R_{5} o -S(O)_{w}R_{5} (donde R_{5} y w se definen como antes).
La primera etapa en la reacción (C) se lleva a cabo, si fuera necesario, en presencia de una base. En cuanto a semejante base, se pueden seleccionar adecuadamente una o más para su uso entre v.g. aminas terciarias tales como trimetilamina, trietilamina, piridina y 4-dimetilamino-piridina.
La primera etapa de la reacción (C) se lleva a cabo usualmente en presencia de un disolvente. Semejante disolvente puede ser cualquier disolvente con tal que sea inerte para la reacción. Por ejemplo, se pueden seleccionar adecuadamente uno o más para su uso entre v.g. hidrocarburos aromáticos tales como benceno, tolueno, xileno y clorobenceno; hidrocarburos alifáticos cíclicos o no cíclicos tales como tetracloruro de carbono, cloruro de metilo, cloroformo, diclorometano, dicloroetano, tricloroetano, hexano y ciclohexano; éteres tales como dioxano, tetrahidrofurano y éter dietílico; y ésteres tales como acetato de metilo y acetato de etilo.
La temperatura de reacción para la primera etapa de la reacción (C) es usualmente de -80 a +150ºC, preferiblemente de -50 a +80ºC, y el tiempo de reacción es usualmente de 0,1 a 48 horas, preferiblemente de 0,5 a 24 horas. El compuesto de fórmula (V) preparado mediante la primera etapa de la reacción (C) es un compuesto intermedio novedoso útil en la presente invención.
La segunda etapa de la reacción (C) se lleva a cabo, si fuera necesario, en presencia de una base. En cuanto a semejante base, se pueden seleccionar adecuadamente una o más para su uso entre v.g. carbonatos tales como carbonato de potasio y carbonato de sodio; y aminas terciarias tales como trimetilamina, trietilamina, piridina y 4-dimetilaminopiridina.
La segunda etapa de la reacción (C) se lleva a cabo usualmente en presencia de un disolvente. Semejante disolvente puede ser cualquier disolvente con tal que sea inerte para la reacción. Por ejemplo, se pueden seleccionar adecuadamente uno o más para su uso entre v.g. hidrocarburos aromáticos tales como benceno, tolueno, xileno y clorobenceno; hidrocarburos alifáticos cíclicos o no cíclicos tales como tetracloruro de carbono, cloruro de metilo, cloroformo, diclorometano, dicloroetano, tricloroetano, hexano y ciclohexano; éteres tales como dioxano, tetrahidrofurano y éter dietílico; ésteres tales como acetato de metilo y acetato de etilo; nitrilos tales como acetonitrilo, propionitrilo y acrilonitrilo; y cetonas tales como acetona y metiletilcetona.
La temperatura de reacción para la segunda etapa de la reacción (C) es usualmente de -80 a +150ºC, preferiblemente de -80 a +80ºC, y el tiempo de reacción es usualmente de 0,1 a 48 horas, preferiblemente de 0,5 a 24 horas.
Los compuestos de fórmula (II) en las reacciones anteriores (A) a (C) son compuestos intermedios útiles para producir los compuestos de la presente invención, y los compuestos novedosos están incluidos aquí.
El compuesto de fórmula (II) puede formar una sal. Semejante sal puede ser cualquier sal con tal que sea aceptable desde el punto de vista agrícola. Por ejemplo, puede ser una sal inorgánica tal como un hidrocloruro, un sulfato o un nitrato; una sal orgánica tal como un acetato o un metanosulfonato, una sal de metal alcalino tal como una sal de sodio o una sal de potasio; una sal de metal alcalinotérreo tal como una sal de magnesio o una sal de calcio; o una sal de amonio cuaternario tal como dimetilamonio o trietilamonio.
El compuesto de fórmula (II) tiene isómeros geométricos (isómero E e isómero Z). En la presente invención se incluyen semejantes isómeros y las mezclas de los mismos. El compuesto de fórmula (II) también puede estar presente en forma de tautómeros representados por la siguiente fórmula:
7
En la presente invención se incluyen semejantes tautómeros y las mezclas de los mismos.
Adicionalmente, entre los compuestos de fórmula (II) se incluyen aquellos que manifiestan actividades plaguicidas.
El compuesto de fórmula (II) o su sal puede ser preparado v.g. mediante las reacciones (D) a (F), o mediante un método convencional para producir una sal.
\newpage
[D]
8
Se describirá la reacción (D). En la reacción (D), Q, Y, R_{2}, l y la fórmula (II) se definen como antes, y Z_{1} es alcoxi.
La reacción (D) se lleva a cabo usualmente en presencia de una base y un disolvente. En cuanto a semejante base, se pueden seleccionar adecuadamente una o más para su uso entre v.g. metales alcalinos tales como sodio y potasio; alcoholatos de metales alcalinos tales como metilato de sodio, etilato de sodio y t-butóxido de potasio; hidruros metálicos tales como hidruro de potasio e hidruro de sodio; y litio orgánico tal como metil litio, butil litio, t-butil litio y fenil litio. En cuanto al disolvente se pueden seleccionar adecuadamente uno o más para su uso entre v.g. hidrocarburos aromáticos tales como benceno, tolueno, xileno y clorobenceno; éteres tales como dioxano, tetrahidrofurano y éter dietílico; y alcoholes tales como metanol, etanol, propanol y t-butanol.
La temperatura de reacción para la reacción (D) es usualmente de -80 a +150ºC, preferiblemente de -50 a +120ºC, y el tiempo de reacción es usualmente de 0,1 a 48 horas, preferiblemente de 0,5 a 24 horas.
En el caso en el que en la fórmula (II), Q es Qa:
[E]
9
10
La reacción (E) se describirá a continuación. En la reacción (E), Qa, Y, R_{2} y l se definen como antes, y Z_{2} es halógeno.
La primera etapa de la reacción (E) se lleva a cabo usualmente en presencia de una base. En cuanto a semejante base, se pueden seleccionar adecuadamente una o más para su uso entre v.g. metáles alcalinos tales como sodio y potasio; alcoholatos de metales alcalinos tales como metilato de sodio, etilato de sodio y t-butóxido de potasio; carbonatos tales como carbonato de potasio y carbonato de sodio; bicarbonatos tales como bicarbonato de potasio y bicarbonato de sodio; hidróxidos metálicos tales como hidróxido de potasio e hidróxido de sodio, hidruros metálicos tales como hidruro de potasio e hidruro de sodio; aminas tales como monometilamina, dimetilamina y trimetilamina; y piridinas tales como piridina y 4-dimetilaminopiridina.
La primera etapa de reacción (E) se lleva a cabo, si fuera necesario, en presencia de un disolvente. Semejante disolvente puede ser cualquier disolvente con tal que sea inerte para la reacción. Por ejemplo, se pueden seleccionar adecuadamente uno o más para su uso entre v.g. hidrocarburos aromáticos tales como benceno, tolueno, xileno y clorobenceno; hidrocarburos alifáticos cíclicos o no cíclicos tales como tetracloruro de carbono, cloruro de metilo, cloroformo, diclorometano, dicloroetano, tricloroetano, hexano y ciclohexano; éteres tales como dioxano, tetrahidrofurano y éter dietílico; ésteres tales como acetato de metilo y acetato de etilo; disolventes apróticos dipolares tales como dimetilsulfóxido, sulfolano, dimetilacetamida, dimetilformamida, N-metilpirrolidona y piridina; cetonas tales como acetona y metiletilcetona; aminas tales como monometilamina, dimetilamina y trietilamina; y agua.
Para la primera etapa de la reacción (E), se puede utilizar un catalizador tal como 4-dimetilaminopiridina, según requiera el caso.
La temperatura de reacción para la primera etapa de la reacción (E) es usualmente de -80 a +150ºC, preferiblemente de -50 a +120ºC, y el tiempo de reacción es usualmente de 0,1 a 48 horas, preferiblemente de 0,5 a 24 horas.
El compuesto de fórmula (X) preparado mediante la primera etapa de reacción (E) es un compuesto intermedio novedoso útil en la presente invención y al mismo tiempo incluye un compuesto de la presente invención. Por consiguiente, el compuesto de la presente invención se puede preparar también mediante la primera etapa de la reacción (E).
La segunda etapa de la reacción (E) es una reacción de hidrólisis que se lleva a cabo usualmente en presencia de una base o un ácido. En cuanto a la base, se pueden seleccionar adecuadamente una o más para su uso entre v.g. carbonatos tales como carbonato de potasio y carbonato de sodio; hidróxidos metálicos tales como hidróxido de potasio e hidróxido de sodio; y aminas tales como monometilamina, dimetilamina y trimetilamina. En cuanto al ácido, se pueden seleccionar adecuadamente uno o más para su uso entre v.g. ácidos orgánicos tales como ácido clorhídrico y ácido sulfúrico: y ácidos orgánicos tales como ácido acético.
La segunda etapa de reacción (E) se lleva a cabo, si fuera necesario, en presencia de un disolvente. Semejante disolvente puede ser cualquier disolvente con tal que sea inerte para la reacción. Por ejemplo, se pueden seleccionar adecuadamente uno o más para su uso entre v.g. nitrilos tales como acetonitrilo, propionitrilo y acrilonitrilo; alcoholes tales como metanol, etanol, propanol y t-butanol; ácidos orgánicos tales como ácido acético y ácido propiónico; amoníaco acuoso; y agua.
La temperatura de reacción para la segunda etapa de la reacción (E) es usualmente de 0 a 100ºC, preferiblemente de 0 a 50ºC, y el tiempo de reacción es usualmente de 0,1 a 48 horas, preferiblemente de 0,5 a 24 horas.
En el caso en el que en la fórmula (II), Q es Qc:
[F]
11
La reacción (F) se describirá a continuación. En la reacción (F), Qc, Y, R_{2} y l y la fórmula (IX) se definen como antes.
La reacción (F) se lleva a cabo conforme a la primera etapa de la reacción (E).
Entre los compuestos de fórmula (II) preparados de ese modo, los siguientes compuestos son particularmente útiles y novedosos.
Los compuestos de fórmula (II-1) o sus sales:
12
donde Q, R_{2a}, R_{2b} y d se definen como antes, siempre que cuando Q es Qc, (1) q no es 0, o (2) R_{3} no es alquilo.
Los compuestos particularmente preferidos entre los compuestos de fórmula (II-1) son los siguientes.
(n) Un compuesto de la formula (II-1) anterior donde Q es Qa o Qb, o sus sales.
(o) Un compuesto de la formula (II-1) anterior donde Q es Qa, o su sal.
(p) Un compuesto de la formula (II-1) anterior (n) o (o) donde d es 0, o su sal.
Los compuestos de la presente invención son útiles como ingredientes activos para plaguicidas. Son particularmente útiles como ingredientes activos para plaguicidas tales como un insecticida, un miticida, un nematocida, un plaguicida para el suelo, un fungicida y un agente anti-ensuciamiento marino.
Ahora se describirán las realizaciones preferidas de los plaguicidas que contienen los compuestos de la presente invención. En primer lugar, se describirán plaguicidas tales como un insecticida, un miticida, un nematocida, un plaguicida para el suelo y un fungicida.
Los plaguicidas que contienen los compuestos de la presente invención son útiles como insecticida, miticida, nematocida y plaguicida para el suelo (referidos de aquí en adelante como agentes para el control de plagas de insectos), y son eficaces para el control de ácaros parásitos de plantas tales como la araña de dos puntos (Tetranychus urticae), el ácaro carmín (Tetranychus cinnabarinus), el ácaro kanzawa (Tetranychus kanzawai), ácaro de los cítricos (Panonychus citri), el ácaro rojo Europeo (Panonychus ulmi), el ácaro extenso (Polyphagotarsonemus latus), el ácaro rosa de los cítricos (Aculops pelekassi) y el ácaro de los bulbos (Rhizoglyphus echinopus); ácaros parásitos de animales tales como Ixodes; áfidos tales como tales como el pulgón verde del melocotón (Myzus persicae) y el pulgón del algodón (Aphys gossypii); y plagas de insectos agrícolas tales como la polilla dorso de diamante (Plutella xilotella), la esciara de la col (Mamestra brassicae), la rosquilla común (Spodoptera litura), la polilla de los manzanos (Laspeiresya pomonella), la oruga del maíz (Heliothis zea), la oruga del tabaco (Heliothis virescens), la lagarta (Lymantria dispar), el enrollahojas del arroz (Cnaphalocrocis medinalis), Adoxophyes sp., el escarabajo de la patata (Leptinotarsa decemlineata), el escarabajo de las hojas de las cucurbitáceas (Aulacophora femoralis), el gorgojo del algodón (Anthonomus grandis), saltadores de las plantas, saltadores de las hojas (Circulifer sp.), pulgones, chinches, moscas blancas, thrips, saltamontes, moscas de antomicidos, escarabajos, el gusano negro (Agrotis ipsilon), el gusano gris (Agrotis segetum) y las hormigas; nematodos parásitos de plantas tales como los nematodos de los nudos de la raíz, los nematodos de los quistes, los nematodos de la lesión de la raíz, el nematodo de la punta blanca del arroz (Aphelenchoides besseyi), el nematodo del botón de la fresa (Nothotylenchus acris), el nematodo de la madera del pino (Bursaphelenchus lignicolus); gasterópodos tales como babosas y caracoles; plagas del suelo tales como isópodos tales como cochinillas (Armadilium vulgare) y cochinillas (Porcellio scaber); plagas de insectos higiénicas tales como el ácaro rata tropical (Ornithonyssus bacoti), cucarachas, las moscas (Musca domestica) y el mosquito doméstico (Culex pipiens); plagas de insectos del grano almacenado tales como la polilla de los cereales (Sitotroga cerealella), el gorgojo de la judía adzuki (Callosobruchus chinensis), el escarabajo rojo de la harina (Tribolium castaneum) y los gusanos de la harina; plagas de insectos de los enseres domésticos tales como la polilla de la ropa (Tinea pellionella), el escarabajo negro de las alfombras (Anthrenus scrophularidae) y las termitas subterráneas; ácaros domésticos tales como el ácaro del moho (Tyrophagus putrescientiae), Dermatophagoides farinae y Chelacaropsis moorei; y otros tales como pulgas, piojos y moscas, que son parásitos para v.g. los animales domésticos. Entre ellos, los agentes para el control de plagas de insectos que contienen los compuestos de la presente invención son particularmente eficaces para controlar los ácaros parásitos de plantas, los ácaros parásitos de animales, las plagas de insectos agrícolas, las plagas de insectos higiénicas, las plagas de insectos de los enseres domésticos, los ácaros domésticos y similares. Adicionalmente, son eficaces contra plagas de insectos que han adquirido resistencia a insecticidas organofosforados, de carbamato y/o piretroides sintéticos. Por otra parte, los compuestos de la presente invención tienen propiedades sistémicas excelentes, y mediante la aplicación de los compuestos de la presente invención a un tratamiento sólido no sólo se pueden controlar insectos nocivos, ácaros nocivos, nematodos nocivos, gasterópodos nocivos e isópodos nocivos en el suelo sino también las plagas del follaje.
Adicionalmente, las plaguicidas que contienen los compuestos de la presente invención son útiles como fungicidas. Por ejemplo, son útiles para controlar enfermedades, tales como el añublo (Pyricularia oryzae), la viruela de la patata (Rhizoctonia solani) y el moteado pardo (Cochliobolus miyabeanus) del arroz; el oidio (Erysiphe graminis), la roña (Gibberella zeae), la roya (Puccinia striiformis, P. coronata, P. graminis, P. recondita, P. hordei), el tizón (Typula sp., Micronectriella nivalis), el carbón desnudo (Ustilago tritici, U. nuda), el moteado (Pseudocercosporella herpotrichoides), la seca de las hojas (Septoria tritici) y la seca de las glumas (Leptosphaeria nodorum) de los cereales; la melanosis (Diaporthe citri) y la roña (Elsinoe fawcetti) de los cítricos; el momificado (Sclerotinia mali), el oidio (Podosphaera leucotricha), la marchitez por alternaria (Alternaria mali) y la roña (Venturia inaequalis) de las manzanas; la roña (Venturia nashicola) y el moteado negro (Alternaria kikuchiana) de las peras; la podredumbre (Monilia fructicola), la roña (Cladosporium carpophilum) y la podredumbre por phomopsis (Phomopsis sp.) de los melocotones; la antracnosis (Elsinoe ampelina), la podredumbre amarga (Glomerella cingulata), el oidio (Uncinula necator) y el mildiu (Plasmopara viticola) de las uvas; la antracnosis (Gloeosporium kaki) y el moteado angular de las hojas (Cercospora kaki) del caqui; la antracnosis (Colletotrichum lagenarium), el oidio (Sphaeroteca fuliginia), el tizón (Mycosphacrella melonis) y el mildiú (Pseudopernospora cubensis) de las cucurbitáceas; el negrón (Alternaria solani), el moho de las hojas (Cladosporium fulvum) y el mildiú (Phytophthora infestans) de los tomates; el moteado de la hoja por alternaria (Alternaria brassicae) de las crucíferas; el negrón (Alternaria solani) y el mildiú (Phytophthora infestans) de las patatas; el oidio (Sphaeroteca humuli) de las fresas; el moho gris (Botrytis cinerea) y la podredumbre por sclerotinia (Sclerotinia sclerotium) de diferentes plantas de cultivo. Adicionalmente, también son eficaces para controlar las enfermedades del suelo ocasionadas por hongos patógenos de plantas tales como (Fusarium sp., (Pythium sp., (Rhizoctonia sp., (Verticillium sp., y Plasmodiophora sp.
Otras realizaciones preferidas de los plaguicidas que contienen los compuestos de la presente invención pueden ser plaguicidas agrícolas y hortícolas que controlan colectivamente los ácaros parásitos de plantas, las plagas de insectos agrícolas, los nematodos parásitos de plantas, los gasterópodos, las plagas del suelo, diferentes enfermedades y las diferentes enfermedades del suelo anteriormente mencionadas.
El plaguicida tal como el agente para el control de las plagas de insectos o el fungicida que contiene el compuesto de la presente invención, se formula usualmente mezclando el compuesto con diferentes coadyuvantes agrícolas y se utiliza en forma de una formulación tal como un espolvoreable, gránulos, gránulos dispersables en agua, un polvo mojable, un producto concentrado en suspensión con una base de aceite, gránulos solubles en agua, un producto concentrado emulsionable, una pasta, un aerosol o una formulación de ultra bajo volumen. No obstante, con tal que sea adecuado para el propósito de la presente invención, se puede formular en cualquier tipo de formulación que se utiliza comúnmente en este campo. Entre tales coadyuvantes agrícolas se incluyen portadores sólidos tales como tierra de diatomeas, cal apagada, carbonato de calcio, talco, hulla blanca, caolín, bentonita, una mezcla de caolinita y sericita, arcilla, carbonato de sodio, bicarbonato de sodio, mirabilita, zeolita y almidón; disolventes tales como agua, tolueno, xileno, nafta disolvente, dioxano, acetona, isoforona, metilisobutilcetona, clorobenceno, ciclohexano, dimetilsulfóxido, dimetilformamida, dimetilacetamida, N-metil-2-pirrolidona, y alcohol; tensioactivos aniónicos y propagadores tales como una sal de ácido graso, un benzoato, un alquilsulfosuccinato, un dialquilsulfosuccinato, un policarboxilato, una sal de éster de ácido alquilsulfúrico, un sulfato de alquilo, un sulfato de alquilarilo, un alquildiglicoletersulfato, una sal de éster de alcohol y ácido sulfúrico, un sulfonato de alquilo, un sulfonato de alquilarilo, un sulfonato de arilo, un sulfonato de lignina, un alquildifenileter-disulfonato, un sulfonato de poliestireno, una sal de éster de ácido alquilfosfórico, un fosfato de alquilarilo, un fosfato de estirilarilo, una sal de éster de ácido polioxietilenalquiletersulfúrico, un polioxietilenalquilariletersulfato, una sal de éster de ácido polioxietilenalquilariletersulfúrico, un polioxietilenalquileterfosfato, una sal de éster de ácido polioxietilenalquilarilfosfórico, y una sal de un producto condensado de naftalenosulfonato con formalina; tensioactivos no iónicos y propagadores tales como éster de ácido graso y sorbitán, un éster de ácido graso y glicerina, un poliglicérido de ácido graso, un éter poliglicólico de alcohol y ácido graso, acetilenglicol, alcetilenalcohol, un polímero de bloques de oxialquileno, un polioxietilenalquileter, un polioxietilenalquilaril-eter, un polioxietilenestirilarileter, un polioxietilen-glicolalquileter, un éster de ácido graso y polioxietileno, un éster de ácido graso y polioxietilensorbitán, un éster de ácido graso y polioxietilenglicerina, un aceite de ricino hidrogenado con polioxietileno y un éster de ácido graso y polioxipropileno; y aceites vegetales y minerales tales como aceite de oliva, aceite de kapok, aceite de ricino, aceite de palma, aceite de camelia, aceite de coco, aceite de sésamo, aceite de maíz, aceite de salvado de arroz, aceite de cacahuete, aceite de semilla de algodón, aceite de soja, aceite de colza, aceite de linaza, aceite de palo, y parafinas líquidas. Tales coadyuvantes se pueden seleccionar para su uso entre los conocidos en este campo, con tal que se pueda completar de ese modo el propósito de la presente invención. Adicionalmente, también se pueden emplear diferentes aditivos que se utilizan comúnmente, tales como una carga, un espesante, un agente anti-sedimentación, un agente anti-congelante, un estabilizador de la dispersión, un agente reductor de la fitotoxicidad, y un agente anti-moho.
La razón en peso del compuesto de la presente invención respecto de los diferentes coadyuvantes agrícolas es usualmente de 0,001:99,999 a 95:5, preferiblemente de 0,005:99,995 a 90:10.
En la aplicación real de semejante formulación, se puede utilizar tal cual, o se puede diluir a una concentración predeterminada con un diluyente tal como agua, y a esto se pueden añadir diferentes expansores, según requiera el caso.
La aplicación del plaguicida tal como el agente para el control de las plagas de insectos o el fungicida que contiene el compuesto de la presente invención no se puede definir generalmente, puesto que varía dependiendo de las condiciones meteorológicas, el tipo de formulación, la estación de aplicación, el sitio de aplicación o los tipos o el grado de eclosión de los insectos de la plaga. No obstante, normalmente se aplica a una concentración de ingrediente activo de 0,05 a 800.000 ppm, preferiblemente de 0,5 a 500.000 ppm, y la dosis por área unidad es tal que el compuesto de la presente invención es de 0,05 a 10.000 g, preferiblemente de 1 a 5.000 g, por hectárea. La aplicación del agente de control de las plagas de insectos como realización preferida del plaguicida que contiene el compuesto de la presente invención, no se puede definir generalmente, ya que varía dependiendo de diferentes condiciones como se ha mencionado antes, pero usualmente se lleva a cabo a una concentración de ingrediente activo de 0,1 a 500.000 ppm, preferiblemente de 1 a 100.000 ppm, y la dosis por área unidad es tal que el compuesto de la presente invención es de 0,1 a 10.000 g, preferiblemente de 10 a 1.000 g por hectárea. La aplicación del fungicida no se puede definir generalmente, puesto que varía dependiendo de diferentes condiciones como se ha descrito antes, pero se lleva a cabo usualmente a una concentración de ingrediente activo de 0,1 a 500.000 ppm, preferiblemente de 1 a 100.000 ppm, y la dosis por unidad de área es tal que el compuesto de la presente invención es de 0,1 a 10.000, preferiblemente de 10 a 1.000 g, por hectárea. Adicionalmente, se pueden aplicar plaguicidas agrícolas y hortícolas como otra realización preferida de los plaguicidas que contienen los compuestos de la presente invención según la aplicación antes descrita de los agentes para el control de plagas de insectos y los fungicidas. En la presente invención se incluye tal método para controlar las plagas de insectos mediante tales aplicaciones.
Se pueden aplicar diferentes formulaciones de plaguicidas tales como agentes para el control de plagas o fungicidas que contienen los compuestos de la presente invención o sus composiciones diluidas mediante métodos convencionales para la aplicación que son empleados comúnmente, tales como pulverización (v.g. pulverización, chorro, nebulización, atomización, diseminación de polvo o grano o dispersión en agua), aplicación al suelo (v.g. mezclando o empapando), aplicación a la superficie (v.g. revestimiento, espolvoreo o recubrimiento) o impregnación para obtener alimento venenoso. Adicionalmente, es posible alimentar animales domésticos con un alimento que contenga el ingrediente activo anterior y controlar la eclosión o el crecimiento de las plagas, particularmente plagas de insectos, con sus excrementos. Adicionalmente, también se puede aplicar el ingrediente activo mediante el denominado método de aplicación de ultra bajo volumen. En este método, la composición puede estar formada por el 100% de ingrediente activo.
Adicionalmente, los plaguicidas tales como los agentes para el control de las plagas de insectos o los fungicidas que contienen los compuestos de la presente invención se pueden mezclar con o utilizar combinados con otros productos químicos agrícolas, fertilizantes o agentes reductores de la fitotoxicidad, con lo que a veces se pueden obtener efectos o actividades sinérgicas. Entre tales productos químicos agrícolas se incluyen, por ejemplo, un herbicida, un insecticida, un miticida, un nematocida, un plaguicida para el suelo, un fungicida, un agente anti-virus, un atrayente, un antibiótico, una hormona vegetal y un agente regulador del crecimiento vegetal. Especialmente, con un plaguicida mixto que tiene un compuesto de la presente invención mezclado con o utilizado combinado con uno o más compuestos activos de otros productos químicos agrícolas, el intervalo de aplicación, el tiempo de aplicación, las actividades plaguicidas, etc. se pueden mejorar en las direcciones preferidas. Los compuestos de la presente invención y los compuestos activos de otros productos químicos agrícolas se pueden formular separadamente de manera que se puedan mezclar para el uso en el momento de la aplicación, o se pueden formular juntos. En la presente invención se incluye semejante composición plaguicida mixta.
La razón de mezcla del compuesto de la presente invención respecto de los compuestos activos de otros productos químicos agrícolas no se puede definir generalmente, puesto que varía dependiendo de las condiciones meteorológicas, los tipos de formulaciones, el tiempo de aplicación, el sitio de aplicación, los tipos o grados de eclosión de las plagas de insectos, etc., pero está usualmente en el intervalo de 1:300 a 300:1, preferiblemente de 1:100 a 100:1, en peso. Adicionalmente, la dosis para la aplicación es tal que la cantidad total de los compuestos activos es de 0,1 a 5.000 g, preferiblemente de 10 a 3.000 g, por hectárea. En la presente invención se incluye un método para controlar plagas de insectos mediante la aplicación de semejante composición plaguicida mixta.
Entre los compuestos activos de los agentes para el control de plagas de insectos tales como insecticidas, miticidas, nematocidas o plaguicidas para el suelo de los otros productos químicos agrícolas anteriormente mencionados, se incluyen, por ejemplo, (mediante nombres comunes, algunos de ellos están todavía en fase de aplicación) compuestos fosfato orgánicos tales como Profenofos, Diclorvos, Fenamifos, Fenitrothion, EPN, Diazinon, Clorpirifos-metilo, Acefato, Prothiofos, Fosthiazato y Fofocarb; compuestos carbamato tales como Carbarilo, Propoxur, Aldicarb, Carbofuran, Thiodicarb, Metomilo, Oxamilo, Ethiofencarb, Pirimicarb, y Fenobucarb; derivados de nereistoxina tales como Cartap, y Thiociclam; compuestos de cloro orgánicos tales como Dicofol, y Tetradifon; compuestos organometálicos tales como Fenbutatin Oxido; compuestos piretróides tales como Fenvalerato, Permetrina, Cipermetrina, Deltametrina, Cihalotrina, Teflutrina, y Etofenprox; compuestos de benzoilurea tales como Diflubenzuron, Clorfluazurón, Teflubenzuron, y Novaluron; compuestos de tipo hormona juvenil tales como Metopreno; compuestos de piridazinona tales como Piridaben; compuestos de pirazol tales como Fenpiroximato, Fipronil, y Tebufenpirad; compuestos neonicotinoides tales como Imidaclorprid, Nitempiram, Acetamiprid, Diacloden, y Thiacloprid; compuestos de hidrazina tales como Tebufenozida, Metoxifenozida, y Cromafenozida, dinitrocompuestos; compuestos de azufre orgánicos; compuestos de urea; compuestos de triazina; compuestos de hidrazona; y otros compuestos, tales como Buprofezin, Hexithiazox, Amitraz, Clordimeform, Silafluofen, Triazamato, Pimetrozina, Pirimidifen, Clofenapir, Indoxacarb, Acequinocil, Etoxazol, y Ciromazin. Adicionalmente, se pueden utilizar mezclados o combinados agentes BT, productos químicos agrícolas microbianos tales como virus de insectos, o antibióticos tales como Avermectina, Milbemicina y Spinosad.
Entre los compuestos activos de fungicidas entre los otros productos químicos agrícolas anteriormente mencionados se incluyen, por ejemplo, (mediante nombres comunes, algunos de ellos están todavía en fase de aplicación) compuestos de pirimidinamina tales como Mepanipirim, Pirimetanil, Ciprodinil; compuestos de azol tales como Triadimefon, Bitertanol, Triflumizol, Etaconazol, Propiconazol, Penconazol, Flusilazol, Miclobutanil, Ciproconazol, Terbuconazol, Hexaconazol, Furconazol-cis, Procloraz, Metconazol, Epoxiconazol, y Tetrazonazol; compuestos de quinoxalina tales como Quinomethionato; compuestos ditiocarbamato tales como Maneb, Zineb, Mancozeb, Policarbamato, Peopineb; compuestos de cloro orgánicos tales como Fthalide, Clortalonil, y Quintoceno; compuestos de imidazol tales como Benomilo, Thiofanato-Metilo, Carbendazim, y 4-cloro-2-ciano-1-dimetilsulfamoil-5-(4-metilfenil)imidazol; compuestos de piridinamina tales como Fluazinam; compuestos de cianoacetamida tales como Cimoxanil; compuestos de fenilamida tales como Metalaxil, Oxadixil, Ofurace, Benalaxil, Furalaxil, y Cyprofuram; compuestos de ácido sulfénico tales como Diclofluanid; compuestos de cobre tales como hidróxido cúprico, y Oxina Cobre; compuestos de isoxazol tales como Hidroxiisoxazol; compuestos de organofósforo tales como Fosetil-Al, Tolcofos-Metilo, O,O-diisopropilfosforotioato de S-bencilo, S,S-difenilfosforoditioato de O-etilo, y fosfonato de aluminiometilhidrogeno; compuestos de N-halógeno-tioalquilo tales como Captan, Captafol, y Folpet; compuestos de dicarboximida tales como Procimidona, Iprodiona, y Vinclozolin; compuestos de benzanilida tales como Flutolanil, y Mepronil; compuestos de piperazina tales como Triforina; compuestos de pirizina tales como Pirifenox; compuestos de carbinol tales como Fenarimol; y Flutriafol; compuestos de piperidina tales como Fenpropidina; compuestos de morfolina tales como Fenpropimorf; compuestos de organoestaño tales como Fentin Hidroxido, y Fentin Acetato; compuestos de urea tales como Pencicuron; compuestos de ácido cinámico tales como Dimetomorf; compuestos de fenilcarbamato tales como Dietofencarb; compuestos de cianopirrol tales como Fludioxonil, y Fenpiclonil; compuestos de \beta-metoxiacrilato tales como Azoxistrobin, Kresoxim-Metilo, y Metominofen; compuestos de oxazolidinodiona tales como Famoxadona; compuestos de antraquinona; compuestos de ácido crotónico; antibióticos, y otros compuestos, tales como Isoprothiolano, Triciclazol, Piroquilon, Diclomezina, Pro. benazol, Quinoxifen, Propamocarb Hidrocloruro y Espiroxamina.
Ahora, se describirán los plaguicidas de tipo agente anti-ensuciamiento marino.
Los agentes anti-ensuciamiento marino que contienen los compuestos de la presente invención son eficaces para controlar organismos marinos nocivos para barcos o estructuras subacuáticas (tales como estructuras de puertos, boyas, conducciones, bases submarinas, instalaciones para la perforación de campos petrolíferos en el lecho marino, conductos de agua para plantas energéticas, redes costeras fijas y redes de cultivo). Específicamente, son eficaces para prevenir el anclaje y la propagación de plantas tales como algas verdes y algas pardas, animales tales como percebes, sérpulas, ascidias, mejillones y ostras, diferentes bacterias denominadas limo, y organismos acuáticos tales como verdín y diatomeas, a los cascos de embarcaciones o sobre estructuras subacuáticas.
Los agentes anti-ensuciamiento marino que contienen los compuestos de la presente invención proporcionan propiedades anti-ensuciamiento y anti-limo durante un largo periodo de tiempo y manifiestan excelentes efectos para prevenir el anclaje y la propagación de organismos marinos nocivos para las embarcaciones o las estructuras subacuáticas.
Los agentes anti-ensuciamiento marino que contienen los compuestos de la presente invención se formulan y utilizan usualmente en forma de composiciones de pintura. No obstante, pueden ser formulados y utilizados en otras formas (tales como soluciones, concentrados emulsionables, o peletes) según requiera el caso. Los vehículos para pinturas que se van a utilizar para formular los compuestos de la presente invención en las composiciones de revestimiento, pueden ser los vehículos de resina utilizados comúnmente. Por ejemplo, se pueden mencionar, una resina de cloruro de vinilo, un copolímero de cloruro de vinilo-acetato de vinilo, un copolímero de cloruro de vinilo-vinilisobutileter, una resina de caucho clorada, una resina de polietileno clorada, una resina de polipropileno clorada, una resina acrílica, una resina de estireno-butadieno, una resina de poliéster, una resina epoxídica, una resina fenólica, un caucho sintético, un caucho de silicona, una resina de silicona, una resina de petróleo, una resina de aceite y grasa, una resina de éster de resina de trementina, un jabón de resina de trementina o una resina de trementina. Adicionalmente, como vehículo que tiene propiedades anti-ensuciamiento, se pueden utilizar, por ejemplo, una composición de resina de copolímero acrílico que contiene, como unidades constitutivas, una sal de un compuesto de organoestaño de un ácido mono- o di-carboxílico insaturado, obtenible mediante una reacción de condensación de ácido (met)acrílico con un compuesto de organoestaño tal como óxido de bis(tributilestaño) o hidróxido de trifenilestaño, o una resina que contiene un elemento metálico tal como cobre, cinc o teluro en sus cadenas laterales.
Cuando el compuesto de la presente invención se formula en forma de una composición de revestimiento, la proporción de mezcla se ajusta de manera que el compuesto de la presente invención esté contenido en una cantidad del 0,1 al 60% en peso, preferiblemente del 1 al 40% en peso, basándose en la composición de revestimiento completa.
La composición de revestimiento que contiene el compuesto de la presente invención se puede preparar utilizando v.g. un molino de bolas, un molino de piedras, un molino de rodillos o un triturador de arena conforme a un método que es bien conocido en el campo de la preparación de sustancias de revestimiento. Adicionalmente, la composición de revestimiento anterior puede contener un plastificante, un pigmento colorante, un pigmento expansor, un disolvente orgánico, etc. que se utilizan comúnmente en este campo.
La composición de revestimiento que contiene el compuesto de la presente invención puede contener adicionalmente cualquier otro agente anti-ensuciamiento inorgánico u orgánico, según requiera el caso. Entre tales agentes anti-ensuciamiento se incluyen, por ejemplo, óxido cuproso, rodanuro de cobre, hidróxido de cobre, naftenato de cobre, cobre metálico y diferentes compuesto de estaño y derivados de ácido ditiocarbámico, tales como monosulfuro de tetrametiltiuram, disulfuro de tetrametiltiuram, bis(dimetilditiocarbamato) de cinc, etilen-bis(ditiocarbamato) de cinc, etilen-bis(ditiocarbamato) de manganeso, y bis(dimetil-ditiocarbamato) de cobre.
\newpage
Como se ha descrito en lo anterior, el compuesto de la presente invención o el compuesto de fórmula (II) como su intermedio, es eficaz como ingrediente activo de un plaguicida. A continuación se resumen diferentes realizaciones del mismo.
(1) Un plaguicida que contiene un compuesto de la fórmula (I) o (II) anterior, o su sal, como ingrediente activo, o un método para controlar plagas empleando semejante compuesto.
(2) Un plaguicida agrícola y hortícola que contiene un compuesto de la fórmula (I) o (II) anterior, o su sal, como ingrediente activo, o un método para controlar plagas en un campo agrícola u hortícola empleando semejante compuesto.
(3) Un agente para el control de las plagas de insectos que contiene un compuesto de la fórmula (I) o (II) anterior, o su sal, como ingrediente activo, o un método para controlar plagas empleando semejante compuesto.
(4) Un insecticida que contiene un compuesto de la fórmula (I) o (II) anterior, o su sal, como ingrediente activo, o un método para controlar insectos nocivos empleando semejante compuesto.
(5) Un miticida que contiene un compuesto de la fórmula (I) o (II) anterior, o su sal, como ingrediente activo, o un método para controlar ácaros empleando semejante compuesto.
(6) Un nematocida que contiene un compuesto de la fórmula (I) o (II) anterior, o su sal, como ingrediente activo, o un método para controlar nematodos empleando semejante compuesto.
(7) Un plaguicida para el suelo que contiene un compuesto de la fórmula (I) o (II) anterior, o su sal, como ingrediente activo, o un método para controlar plagas del suelo empleando semejante compuesto.
(8) Un fungicida que contiene un compuesto de la fórmula (I) o (II) anterior, o su sal, como ingrediente activo, o un método para controlar hongos empleando semejante compuesto.
(9) Un agente anti-ensuciamiento marino que contiene un compuesto de la fórmula (I) o (II) anterior, o su sal, como ingrediente activo, o un método para controlar organismos de depósito marino empleando semejante compuesto.
Ahora, se describirá la presente invención con más detalle remitiéndose a los Ejemplos. No obstante, se debe entender que la presente invención no está restringida de ningún modo por tales Ejemplos específicos. En primer lugar, se describirán los Ejemplos para preparar los compuestos de la presente invención.
Ejemplo de preparación 1
Preparación de \beta-(2-clorofenil)-\beta-isopropilcarboniloxi-\alpha-(2-tienil)acrilonitrilo (mencionado más adelante como Compuesto Núm. b-35)
1) Se añadieron 1,12 g de sodio a 25 ml de etanol seco, seguido de calentamiento a la temperatura de reflujo. Después, se añadió gota a gota una mezcla que comprendía 5,0 g de 2-tiofenoacetonitrilo, 7,49 g de 2-clorobenzoato de etilo y 25 ml de etanol seco. Una vez completada la adición gota a gota, la mezcla se hizo reaccionar durante 1 hora a reflujo.
Una vez completada la reacción, la mezcla de reacción se enfrió y se colocó en agua, y la capa acuosa lavada con cloruro se aciduló débilmente con ácido clorhídrico y se extrajo con cloruro de metileno. La capa extraída obtenida se secó sobre sulfato de sodio anhidro y se concentró a presión reducida para obtener 1,6 g de \beta-(2-clorofenil)-\beta-hidroxi-\alpha-(2-tienil)acrilonitrilo que tenía un punto de fusión de 164 a 167ºC. Los datos del espectro de RMN de este compuesto fueron los siguientes.
RMN H^{1}\delta ppm (Disolvente: CDCl_{3}/400 MHz)
6,54 (s, 1H), 7,18 (dd, 1H), 7,38-7,60 (m, 5H), 7,57 (dd, 1H)
2) Se añadieron 46 mg de trietilamina a una mezcla que comprendía 0,12 g de \beta-(2-clorofenil)-\beta-hidroxi-\alpha-(2-tienil)acrilonitrilo y 5 ml de dicloroetano, seguido de refrigeración con hielo. Después, se añadió gota a gota una mezcla que comprendía 54 mg de cloruro de isobutililo y 2 ml de dicloroetano. Una vez completada la adición gota a gota, se hizo que la mezcla regresara a la temperatura ambiente y se hizo reaccionar durante 1,5 horas.
Una vez completada la reacción, la mezcla de reacción se colocó en agua y se extrajo con cloruro de metileno. La capa extraída se lavó con agua, se secó sobre sulfato de sodio anhidro y después se concentró a presión reducida. El residuo obtenido se purificó mediante cromatografía en columna de gel de sílice (disolvente de elución: acetato de etilo/n-hexano = 1/4) para obtener 0,12 g del producto deseado que tenía un punto de fusión de 84 a 86ºC. Los datos del espectro de RMN de este compuesto fueron los siguientes.
\newpage
RMN H^{1}\delta ppm (Disolvente: CDCl_{3}/400 MHz)
1,27 (d, 6H), 2,90 (m, 1H), 7,11 (dd, 1H), 7,33-7,40 (m, 2H), 7,45 (d, 2H), 7,52 (d, 1H), 7,65 (dd, 1H)
Ejemplo de preparación 2
Preparación de \alpha-(2,4-diclorofenil)-\beta-etilsulfoniloxi-\beta-(2-trifluorometilfenil)acrilonitrilo (mencionado más adelante como Compuesto Núm. a-63)
1) Una mezcla que comprendía 3,7 g de cloruro de 2-trifluorometilbenzoilo y 15 ml de tolueno, se añadió gota a gota con agitación a la temperatura ambiente a una mezcla que comprendía 3,0 g de 2,4-diclorofenilacetonitrilo, 45 ml de tolueno, 1,63 g de trietilamina y 0,1 g de 4-dimetilaminopiridina. Una vez completada la adición gota a gota, la mezcla se hizo reaccionar durante 2 horas a reflujo.
Una vez completada la reacción, la mezcla de reacción se enfrió, se colocó en agua y se extrajo con cloruro de metileno. La capa extraída obtenida se lavó con agua, se secó sobre sulfato de sodio anhidro y después se concentró a presión reducida para obtener 6,13 g de \alpha-(2,4-diclorofenil)-\beta-(2-trifluorometilfenil)-\beta-(2-trifluorometilbenzoiloxi)acrilonitrilo. Los datos del espectro de RMN de este compuesto fueron los siguientes.
RMN H^{1}\delta ppm (Disolvente: CDCl_{3}/400 MHz)
7,21-7,45 (m, 3H), 7,49-7,88 (m, 8H)
2) Se disolvieron, sin purificación, 6,13 g de \alpha-(2,4-diclorofenil)-\beta-(2-trifluorometilfenil)-\beta-(2-trifluorometilbenzoiloxi)acrilonitrilo obtenido en la etapa anterior en 90 ml de etanol. A esto se añadió una mezcla que comprendía 0,69 g de hidróxido de sodio y 12 ml de agua, y la mezcla se hizo reaccionar a la temperatura ambiente durante 2,5 horas.
Una vez completada la reacción, la mezcla de reacción se colocó en agua, y la capa acuosa lavada con cloruro de metileno se aciduló débilmente con ácido clorhídrico y se extrajo con cloruro de metileno. La capa extraída obtenida se lavó con agua, se secó sobre sulfato de sodio anhidro y después se concentró a presión reducida para obtener 2,5 g de \alpha-(2,4-diclorofenil)-\beta-hidroxi-\beta-(2-trifluorometilfenil)acrilonitrilo (mencionado más adelante como Intermedio Núm. II-4) que tenía un punto de fusión de 182 a 183ºC. Los datos del espectro de RMN de este compuesto fueron los siguientes.
RMN H^{1}\delta ppm (Disolvente: CDCl_{3}/400 MHz)
5,81 (s, 1H), 7,38-7,48 (m, 2H), 7,54-7,65 (m, 1H), 7,66-7,82 (m, 4H)
3) Se añadieron 0,118 g de cloruro de etanosulfonilo enfriando con hielo a una mezcla que comprendía 0,30 g de \alpha-(2,4-diclorofenil)-\beta-hidroxi-\beta-(2-trifluorometilfenil)-acrilonitrilo, 7 ml de dicloroetano y 93 mg de trietilamina. Después, se hizo que la mezcla regresara a la temperatura ambiente y se hizo reaccionar durante 15 horas.
Una vez completada la reacción, la mezcla de reacción se lavó con agua, se secó sobre sulfato de sodio y después se concentró a presión reducida. El residuo obtenido se purificó mediante cromatografía en columna de gel de sílice (disolvente de elución: acetato de etilo/n-hexano = 1/4) para obtener 0,21 g del producto deseado que tenía un punto de fusión de 114 a 116ºC. Los datos del espectro de RMN de este producto fueron los siguientes.
RMN H^{1}\delta ppm (Disolvente: CDCl_{3}/400 MHz)
1,14 (t, 3H), 2,75-2,94 (m, 2H), 7,40 (dd, 1H), 7,47 (d, 1H), 7,57 (d, 1H), 7,71-7,78 (m, 2H), 7,85-7,89 (m, 2H)
Ejemplo de preparación 3
Preparación de \alpha-(2,4-diclorofenil)-\beta-metilsulfoniloxi-\beta-(2-trifluorometilfenil)acrilonitrilo (mencionado más adelante como Compuesto Núm. a-55)
Se añadieron 93 mg de trietilamina a una mezcla que comprendía 0,30 g de \alpha-(2,4-diclorofenil)-\beta-hidroxi-\beta-(2-trifluorometilfenil)acrilonitrilo y 7 ml de dicloroetano. Después, se añadieron a esto 96 mg de cloruro de metanosulfonilo, y la mezcla se hizo reaccionar durante 17 horas a la temperatura ambiente.
Una vez completada la reacción, la mezcla de reacción se lavó con agua, se secó sobre sulfato de sodio anhidro y después se concentró a presión reducida. El residuo obtenido se purificó mediante cromatografía en columna de gel de sílice (disolvente de elución: acetato de etilo/n-hexano = 1/6) para obtener 0,13 g del producto oleoso deseado. Los datos del espectro de RMN de este producto fueron los siguientes.
\newpage
RMN H^{1}\delta ppm (Disolvente: CDCl_{3}/400 MHz)
2,68 (s, 3H), 7,38 (d, 1H), 7,46 (d, 1H), 7,54 (s, 1H), 7,70-7,77 (m, 2H), 7,84-7,89 (m, 2H)
Ejemplo de preparación 4
Preparación de \alpha-(2,4-diclorofenil)-\beta-(n-propilsulfoniloxi-\beta-(2-trifluorometilfenil)acrilonitrilo (mencionado más adelante como Compuesto Núm. a-67) Procedimiento 1
Se añadieron 93 mg de trietilamina a una mezcla que comprendía 0,30 g de \alpha-(2,4-diclorofenil)-\beta-hidroxi-\beta-(2-trifluorometilfenil)acrilonitrilo y 7 ml de dicloroetano. Después, se añadieron a esto 0,13 g de cloruro de n-propanosulfonilo, y la mezcla se hizo reaccionar durante 15 horas a la temperatura ambiente.
Una vez completada la reacción, la mezcla de reacción se lavó con agua, se secó sobre sulfato de sodio anhidro y después se concentró a presión reducida. El residuo obtenido se purificó mediante cromatografía en columna de gel de sílice (disolvente de elución: acetato de etilo/n-hexano = 1/4) para obtener 0,15 g del producto oleoso deseado. Los datos del espectro de RMN de este producto fueron los siguientes.
RMN H^{1}\delta ppm (Disolvente: CDCl_{3}/400 MHz)
0,87 (t, 3H), 1,52-1,64 (m, 2H), 2,65-2,73 (m, 1H), 2,79-2,86 (m, 1H), 7,40 (dd, 1H), 7,47 (d, 1H), 7,57 (d, 1H), 7,71-7,78 (m, 2H), 7,85-7,89 (m, 2H)
Ejemplo de preparación 5
Preparación de \alpha-(2,4-diclorofenil)-\beta-(n-propilsulfoniloxi)-\beta-(2-trifluorometilfenil)acrilonitrilo (mencionado más adelante como Compuesto Núm. a-67) Procedimiento 2
Se añadieron 2,22 g de trietilamina a una mezcla que comprendía 5,60 g de \alpha-(2,4-diclorofenil)-\beta-hidroxi-\beta-(2-trifluorometilfenil)acrilonitrilo y 50 ml de dicloroetano. Después, se añadieron a esto gota a gota una mezcla que comprendía 2,90 g de cloruro de n-propanosulfonilo y 10 ml de dicloroetano. Una vez completada la adición gota a gota, la mezcla se hizo reaccionar durante 2 horas a la temperatura ambiente.
Una vez completada la reacción, la mezcla de reacción se lavó con agua, se secó sobre sulfato de sodio anhidro y después se concentró a presión reducida. El residuo obtenido se purificó mediante cromatografía en columna de gel de sílice (disolvente de elución: acetato de etilo/n-hexano = 1/6) para obtener 2,8 g del producto deseado que tenía un punto de fusión de 95 a 96ºC.
Ejemplo de preparación 6
Preparación de \alpha-(4-diclorofenil)-\beta-(n-butilsulfoniloxi)-\beta-(2-trifluorometilfenil)acrilonitrilo (mencionado más adelante como Compuesto Núm. a-156)
1) Una mezcla que comprendía 6,19 g de cloruro de 2-trifluorometilbenzoilo y 15 ml de tolueno, se añadió gota a gota con agitación a la temperatura ambiente a una mezcla que comprendía 3,0 g de 4-clorofenilacetonitrilo, 30 ml de tolueno, 3,0 g de trietilamina y 0,1 g de 4-dimetilaminopiridina. Una vez completada la adición gota a gota, la mezcla se hizo reaccionar durante 8 horas a reflujo.
Una vez completada la reacción, la mezcla de reacción se enfrió, se colocó en agua y se extrajo con cloruro de metileno. La capa extraída obtenida se lavó con agua, se secó sobre sulfato de sodio anhidro y después se concentró a presión reducida para obtener 3,08 g de \alpha-(4-clorofenil)-\beta-(2-trifluorometilfenil)-\beta-(2-trifluorometilbenzoiloxi)acrilonitrilo.
2) El \alpha-(4-clorofenil)-\beta-(2-trifluorometilfenil)-\beta-(2-trifluorometilbenzoiloxi)acrilonitrilo obtenido en la etapa anterior se disolvió, sin purificación, en 40 ml de etanol. A esto se añadió una mezcla que comprendía 0,50 g de hidróxido de sodio y 10 ml de agua, y la mezcla se hizo reaccionar durante 2 horas a la temperatura ambiente.
Una vez completada la reacción, la mezcla de reacción se colocó en agua, y la capa acuosa se lavó con cloruro de metileno y se aciduló débilmente con ácido clorhídrico y se extrajo con cloruro de metileno. La capa extraída obtenida se lavó con agua, se secó sobre sulfato de sodio anhidro y después se concentró a presión reducida para obtener 1,68 g de \alpha-(4-clorofenil)-\beta-hidroxi-\beta-(2-trifluorometilfenil)acrilonitrilo mencionado más adelante como intermedio (II-2) que tenía un punto de fusión de 146 a 148ºC. Los datos del espectro de RMN de este producto fueron los siguientes.
\newpage
RMN H^{1}\delta ppm (Disolvente: CDCl_{3}/400 MHz)
7,41 (d, 2H), 7,58-7,68 (m, 5H), 7,75 (m, 1H)
3) Se añadieron 86 mg de trietilamina a una mezcla que comprendía 0,25 g de \alpha-(4-clorofenil)-\beta-hidroxi-\beta-(2-trifluorometilfenil)acrilonitrilo y 8 ml de dicloroetano. Después, se añadió a esto gota a gota una mezcla que comprendía 0,133 g de cloruro de n-butanosulfonilo y 2 ml de dicloroetano. Una vez completada la adición gota a gota, la mezcla se hizo reaccionar durante 15 horas a la temperatura ambiente.
Una vez completada la reacción, la mezcla de reacción se lavó con agua, y la capa orgánica se secó sobre sulfato de sodio anhidro y después se concentró a presión reducida. El residuo obtenido se purificó mediante cromatografía en columna de gel de sílice (disolvente de elución: acetato de etilo/n-hexano = 1/6) para obtener 0,12 g del producto deseado que tenía un punto de fusión de 63 a 64ºC. Los datos del espectro de RMN de este producto fueron los siguientes.
RMN H^{1}\delta ppm (Disolvente: CDCl_{3}/400 MHz)
0,78 (t, 3H), 1,25 (m, 2H), 1,58 (m, 2H), 2,78 (m, 2H), 7,45 (d, 2H), 7,63 (d, 2H), 7,72 (m, 2H), 7,82 (m, 2H)
Ejemplo de preparación 7
Preparación de \alpha-(4-bromofenil)-\beta-(etilsulfoniloxi)-\beta-(2-trifluorometilfenil)acrilonitrilo (mencionado más adelante como Compuesto Núm. a-21)
1) Una mezcla que comprendía 17,55 g de cloruro de 2-trifluorometilbenzoilo y 30 ml de tolueno, se añadió gota a gota con agitación a la temperatura ambiente a una mezcla que comprendía 15,0 g de 4-bromofenilacetonitrilo, 120 ml de tolueno, 8,52 g de trietilamina y 0,5 g de 4-dimetilaminopiridina. Una vez completada la adición gota a gota, la mezcla se hizo reaccionar durante 4 horas a reflujo.
Una vez completada la reacción, la mezcla de reacción se enfrió, se colocó en agua y se extrajo con cloruro de metileno. La capa extraída obtenida se lavó con agua, se secó sobre sulfato de sodio anhidro y después se concentró a presión reducida para obtener 21,25 g de \alpha-(4-bromofenil)-\beta-(2-trifluorometilfenil)-\beta-(2-trifluorometilbenzoiloxi)acrilonitrilo.
2) Se disolvieron 21,25 g de \alpha-(4-bromofenil)-\beta-(2-trifluorometilfenil)-\beta-(2-trifluorometilbenzoiloxi)-acrilonitrilo obtenido en la etapa anterior, sin purificación, en 60 ml de etanol. Después, se añadió a esto una mezcla que comprendía 2,36 g de hidróxido de sodio y 15 ml de agua, y la mezcla se hizo reaccionar durante 2 horas a la temperatura ambiente.
Una vez completada la reacción, la mezcla de reacción se colocó en agua, y la capa acuosa se lavó con cloruro de metileno y se aciduló débilmente con ácido clorhídrico y se extrajo con cloruro de metileno. La capa extraída obtenida se lavó con agua, se secó sobre sulfato de sodio anhidro y después se concentró a presión reducida para obtener 9,52 g de \alpha-(4-bromofenil)-\beta-hidroxi-\beta-(2-trifluorometilfenil)acrilonitrilo mencionado más adelante como intermedio 
\hbox{(II-3)}
que tenía un punto de fusión de 168 a 173ºC.
3) Se añadieron 91 mg de trietilamina a una mezcla que comprendía 0,30 g de \alpha-(4-bromofenil)-\beta-hidroxi-\beta-(2-trifluorometilfenil)acrilonitrilo y 8 ml de dicloroetano. Después, se añadió a esto gota a gota una mezcla que comprendía 0,11 g de cloruro de etanosulfonilo y 2 ml de dicloroetano. Una vez completada la adición gota a gota, la mezcla se hizo reaccionar durante 15 horas a la temperatura ambiente.
Una vez completada la reacción, la mezcla de reacción se lavó con agua, y la capa orgánica se secó sobre sulfato de sodio anhidro y después se concentró a presión reducida. El residuo obtenido se purificó mediante cromatografía en columna de gel de sílice (disolvente de elución: acetato de etilo/n-hexano = 1/4) para obtener 0,14 g del producto deseado que tenía un punto de fusión de 131 a 132ºC. Los datos del espectro de RMN de este producto fueron los siguientes.
RMN H^{1}\delta ppm (Disolvente: CDCl_{3}/400 MHz)
1,23 (t, 3H), 2,85 (m, 2H), 7,56-7,62 (m, 4H), 7,71 (m, 2H), 7,83 (m, 2H)
Ejemplo de preparación 8
Preparación de \alpha-(4-bromofenil)-\beta-(n-propilsulfoniloxi-\beta-(2-trifluorometilfenil)acrilonitrilo (mencionado más adelante como Compuesto Núm. a-22)
Se añadieron 60 mg de trietilamina a una mezcla que comprendía 0,20 g de \alpha-(4-bromofenil)-\beta-hidroxi-\beta-(2-trifluorometilfenil)acrilonitrilo y 6 ml de dicloroetano. Después, se añadió a esto gota a gota una mezcla de que comprendía 77 mg de cloruro de n-propanosulfonilo y 2 ml de dicloroetano. Una vez completada la adición gota a gota, la mezcla se hizo reaccionar durante 15 horas a la temperatura ambiente.
Una vez completada la reacción, la mezcla de reacción se lavó con agua, y la capa orgánica se secó sobre sulfato de sodio anhidro y después se concentró a presión reducida. El residuo obtenido se purificó mediante cromatografía en columna de gel de sílice (disolvente de elución: acetato de etilo/n-hexano = 1/9) para obtener 0,10 g del producto oleoso deseado. Los datos del espectro de RMN de este producto fueron los siguientes.
RMN H^{1}\delta ppm (Disolvente: CDCl_{3}/400 MHz)
0,86 (t, 3H), 1,65 (m, 2H), 2,76 (m, 2H), 7,56-7,63 (m, 4H), 7,71 (m, 2H), 7,81 (m, 2H)
Ejemplo de preparación 9
Preparación de \alpha-(4-bromofenil)-\beta-(n-butilsulfoniloxi)-\beta-(2-trifluorometilfenil)acrilonitrilo (mencionado más adelante como Compuesto Núm. a-23)
Se añadieron 60 mg de trietilamina a una mezcla que comprendía 0,20 g de \alpha-(4-bromofenil)-\beta-hidroxi-\beta-(2-trifluorometilfenil)acrilonitrilo y 6 ml de dicloroetano. Después, se añadió a esto gota a gota una mezcla de que comprendía 85 mg de cloruro de n-butanosulfonilo y 2 ml de dicloroetano. Una vez completada la adición gota a gota, la mezcla se hizo reaccionar durante 15 horas a la temperatura ambiente.
Una vez completada la reacción, la mezcla de reacción se lavó con agua, y la capa orgánica se secó sobre sulfato de sodio anhidro y después se concentró a presión reducida. El residuo obtenido se purificó mediante cromatografía en columna de gel de sílice (disolvente de elución: acetato de etilo/n-hexano = 1/9) para obtener 70 mg del producto oleoso deseado. Los datos del espectro de RMN de este producto fueron los siguientes.
RMN H^{1}\delta ppm (Disolvente: CDCl_{3}/400 MHz)
0,78 (t, 3H), 1,23 (m, 2H), 1,59 (m, 2H), 2,78 (m, 2H), 7,57-7,63 (m, 4H), 7,71 (m, 2H), 7,82 (m, 2H)
Ejemplo de preparación 10
Preparación de \alpha-(4-clorofenil)-\beta-(dimetiltio-carbamoiloxi)-\beta-(2-trifluorometilfenil)acrilonitrilo (mencionado más adelante como Compuesto Núm. a-316)
Una solución mixta que comprendía 0,42 g de cloruro de dimetiltiocarbamoílo y 5 ml de acetonitrilo, se añadió gota a gota a la temperatura ambiente a una solución mixta que comprendía 1,0 g de \alpha-(4-clorofenil)-\beta-hidroxi-\beta-(2-trifluorometilfenil)acrilonitrilo, 0,47 g de trietilamina, una cantidad catalítica de 4-dimetilaminopiridina y 20 ml de acetonitrilo. Una vez completada la adición gota a gota, la mezcla se hizo reaccionar durante 2 horas a 50ºC.
Una vez completada la reacción, el acetonitrilo se separó mediante destilación a presión reducida. Se añadieron acetato de etilo y agua al residuo para llevar a cabo la extracción. La capa orgánica se lavó con agua y una solución acuosa saturada de cloruro de sodio y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro. Después, el disolvente se separó mediante destilación, y el residuo se purificó mediante cromatografía en columna de gel de sílice (disolvente de elución: acetato de etilo/n-hexano = 1/4) para obtener 0,82 g del producto deseado que tenía un punto de fusión de 137,9ºC. Los datos del espectro de RMN de este producto fueron los siguientes.
RMN H^{1}\delta ppm (Disolvente: CDCl_{3}/400 MHz)
3,10 (s, 3H), 3,22 (s, 3H), 7,35-8,15 (m, 8H)
Ejemplo de preparación 11
Preparación de \alpha-(4-clorofenil)-\beta-(S-etilditio-carboniloxi)-\beta-(2-trifluorometilfenil)acrilonitrilo (mencionado más adelante como Compuesto Núm. a-306)
Una solución mixta que comprendía \alpha-(4-clorofenil)-\beta-hidroxi-\beta-(2-trifluorometilfenil)acrilonitrilo y 2 ml de N,N-dimetilformamida se añadió gota a gota enfriando con hielo a una mezcla que comprendía 68 mg de hidruro de sodio al 60% y 10 ml de N,N-dimetilformamida. Una vez completada la adición gota a gota, se hizo que la mezcla regresara gradualmente a la temperatura ambiente, y se continuó agitando hasta que se completó la generación de gas hidrógeno. Después, la mezcla se enfrió de nuevo con hielo, y se añadió gota a gota una solución mixta que comprendía 240 mg de cloroditiocarbonato de etilo y 2 ml de N,N-dimetilformamida. Una vez completada la adición gota a gota, la mezcla se hizo reaccionar durante 2 horas a la temperatura ambiente.
Una vez completada la reacción, la mezcla de reacción se vertió en 100 ml de agua con hielo y después se extrajo con 150 ml de éter etílico. La capa orgánica se lavó con agua y una solución acuosa saturada de cloruro de sodio y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro. Después, el disolvente se separó mediante destilación, y el residuo se purificó mediante cromatografía en columna de gel de sílice (disolvente de elución: acetato de etilo/n-hexano = 1/9) para obtener 380 mg del producto deseado que tenía un índice de refracción n_{D}^{27,2} de 1,5612. Los datos del espectro de RMN de este producto fueron los siguientes.
RMN H^{1}\delta ppm (Disolvente: CDCl_{3}/400 MHz)
1,29 (t, 3H, J = 7,80 Hz), 3,08 (c, 2H, J = 7,80 Hz), 7,01-7,93 (m, 8H)
Ejemplo de preparación 12
Preparación de \alpha-(4-clorofenil)-\beta-(dietilamino-sulfoniloxi)-\beta-(2-trifluorometilfenil)acrilonitrilo (mencionado más adelante como Compuesto Núm. a-286)
Se añadieron 0,18 g de trietilamina a una mezcla que comprendía 0,3 g de \alpha-(4-clorofenil)-\beta-hidroxi-\beta-(2-trifluorometilfenil)acrilonitrilo y 5 ml de dicloroetano. Después, se añadieron a esto 0,27 g de cloruro de dietilsulfamoílo, y la mezcla se hizo reaccionar durante 3 horas a reflujo.
Una vez completada la reacción, se colocó agua en la mezcla de reacción y se extrajo con cloruro de metileno. La capa orgánica extraída se lavó con agua y se secó sobre sulfato de sodio anhidro. Después, se concentró a presión reducida, y el residuo obtenido se purificó mediante cromatografía en columna de gel de sílice (disolvente de elución: acetato de etilo/n-hexano = 15/85) para obtener 0,13 g del producto oleoso deseado. Los datos del espectro de RMN de este producto fueron los siguientes.
RMN H^{1}\delta ppm (Disolvente: CDCl_{3}/400 MHz)
1,05 (t, 6H), 3,06 (m, 4H), 7,42 (d, 2H), 7,57 (d, 2H), 7,63-7,80 (m, 4H)
Ejemplo de preparación 13
Preparación de \alpha-(4-clorofenil)-\beta-(S-metilditio-carboniloxi)-\beta-(2-trifluorometilfenil)acrilonitrilo (mencionado más adelante como Compuesto Núm. a-305)
Una solución mixta que comprendía 800 mg de \alpha-(4-clorofenil)-\beta-hidroxi-\beta-(2-trifluorometilfenil)-acrilonitrilo y 2 ml de N,N-dimetilformamida se añadió gota a gota enfriando con hielo a una mezcla que comprendía 110 mg de hidruro de sodio al 60% y 10 ml de N,N-dimetilformamida. Una vez completada la adición gota a gota, se hizo que la mezcla regresara gradualmente a la temperatura ambiente, y se continuó agitando hasta que se completó la generación de gas hidrógeno. Después, la mezcla se enfrió de nuevo con hielo, y se añadió gota a gota una solución mixta que comprendía 340 mg de cloroditiocarbonato de etilo y 2 ml de N,N-dimetilformamida. Una vez completada la adición gota a gota, la mezcla se hizo reaccionar durante 2 horas a la temperatura ambiente.
Una vez completada la reacción, la mezcla de reacción se vertió en 100 ml de agua con hielo. Después se añadieron con 150 ml de éter etílico para la extracción. La capa orgánica se lavó con agua y una solución acuosa saturada de cloruro de sodio y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro. Después, el disolvente se separó mediante destilación, y el residuo se purificó mediante cromatografía en columna de gel de sílice (disolvente de elución: acetato de etilo/n-hexano = 1/9) para obtener 610 mg del producto deseado que tenía un índice de refracción n_{D}^{39,4} de 1,5930. Los datos del espectro de RMN de este producto fueron los siguientes.
RMN H^{1}\delta ppm (Disolvente: CDCl_{3}/400 MHz)
2,47 (s, 3H), 2,53 (s, 3H), 7,07-7,99 (m, 8H)
Ejemplo de preparación 14
Preparación de \alpha-(4-clorofenil)-\beta-(dimetilamino-sulfoniloxi)-\beta-(2-trifluorometilfenil)acrilonitrilo (mencionado más adelante como Compuesto Núm. a-218)
Se añadieron 1,25 g de trietilamina a una mezcla que comprendía 2,0 g de \alpha-(4-clorofenil)-\beta-hidroxi-\beta-(2-trifluorometilfenil)acrilonitrilo y 40 ml de dicloroetano. Después, se añadieron a esto 1,68 g de cloruro de dietilsulfamoílo, y la mezcla se hizo reaccionar durante 2 horas a reflujo.
Una vez completada la reacción, se colocó agua en la mezcla de reacción y se extrajo con cloruro de metileno. La capa orgánica extraída se lavó con agua y se secó sobre sulfato de sodio anhidro. Después, se concentró a presión reducida, y el residuo obtenido se purificó mediante cromatografía en columna de gel de sílice (disolvente de elución: acetato de etilo/n-hexano = 15/85) para obtener 2,50 g del producto deseado que tenía un punto de fusión de 110 a 112ºC. Los datos del espectro de RMN de este producto fueron los siguientes.
RMN H^{1}\delta ppm (Disolvente: CDCl_{3}/400 MHz)
2,66 (s, 6H), 7,43 (d, 2H), 7,60 (d, 2H), 7,67-7,82 (m, 4H)
\newpage
Ejemplo de preparación 15
Preparación de \alpha-(4-clorofenil)-\beta-(etilditiooxi)-\beta-(2-trifluorometilfenil)acrilonitrilo (mencionado más adelante como Compuesto Núm. a-488)
1) Se añadieron 0,109 g de dicloruro de azufre a una mezcla que comprendía 0,25 g de \alpha-(4-clorofenil)-\beta-(hidroxi)-\beta-(2-trifluorometilfenil)acrilonitrilo y 10 ml de éter etílico. Después, se añadió a esto gota a gota a -10ºC una mezcla que comprendía 67 mg de piridina y 10 ml de éter etílico, y se hizo que la mezcla regresara gradualmente a la temperatura ambiente y se hizo reaccionar durante 3 horas.
Una vez completada la reacción, la mezcla de reacción se filtró, y el producto filtrado se concentró a presión reducida para obtener 0,30 g de \alpha-(4-clorofenil)-\beta-clorosulfeniloxi)-\beta-(2-trifluorometilfenil)-acrilonitrilo.
2) Se disolvieron, sin purificación, 0,30 g del \alpha-(4-clorofenil)-\beta-clorosulfeniloxi)-\beta-(2-trifluorometilfenil)acrilonitrilo obtenido en la etapa anterior en 10 ml de dicloroetano. Después, se añadieron a esto 58 mg de etanotiol, y después se añadieron a esto 94 mg de trietilamina enfriando con hielo. Se hizo que la mezcla regresara a la temperatura ambiente y se hizo reaccionar durante 1 hora. Una vez completada la reacción, se añadió agua a la mezcla de reacción y se extrajo con cloruro de metileno. La capa orgánica extraída se lavó con agua, se secó sobre sulfato de sodio anhidro y después se concentró a presión reducida. El residuo obtenido se purificó mediante cromatografía en columna de gel de sílice (disolvente de elución: acetato de etilo/n-hexano = 15/85) para obtener 0,20 g del producto oleoso deseado. Los datos del espectro de RMN de este producto fueron los siguientes.
RMN H^{1}\delta ppm (Disolvente: CDCl_{3}/400 MHz)
1,24 (t, 3H), 2,62-2,79 (m, 2H), 7,12 (s, 1H), 7,43 (d, 2H), 7,49 (t, 1H), 7,60 (d, 2H), 7,74 (d, 1H)
Ahora, se mostrarán ejemplos típicos del compuesto de la presente invención de la fórmula (I) anterior en las Tablas 1-a, 1-b, 1-c y 1-d, y los ejemplos típicos del compuesto intermedio de la fórmula (II) se mostrarán en la Tabla 2. Estos compuestos pueden ser sintetizados conforme a los Ejemplos de Preparación descritos anteriormente o a los diferentes métodos anteriormente descritos para la producción del compuesto de la presente invención o su compuesto intermedio.
(Tabla pasa a página siguiente)
TABLA I-a
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
31
32
33
34
35
36
37
38
39
40
41
42
43
44
45
46
47
48
49
50
51
52
53
54
55
56
57
58
59
60
61
62
63
64
65
66
67
68
69
70
71
TABLA I-b
72
73
74
75
TABLA I-c
76
77
78
79
80
81
TABLA I-d
82
83
84
TABLA 2
86
87
88
89
90
91
92
93
Ahora se describirán los Ejemplos de Ensayo.
Ejemplo de ensayo 1
Ensayo miticida contra adultos de la araña de dos puntos (Tetranychus urticae)
Se preparó una solución miticida para llevar la concentración de un compuesto de la presente invención a 800 ppm. Se trasplantó una plántula de judía de riñón (Phaseolus vulgaris) en la que se ha dejado únicamente una hoja primaria, a un tiesto (diámetro: 8 cm, altura: 7 cm) y en esto se inocularon 30 adultos de araña de dos puntos (Tetranychus urticae). Los ácaros adultos se sumergieron junto con la hoja de la judía riñón en la solución miticida anterior durante aproximadamente 10 segundos, después se secó al aire y se dejó en una cámara de temperatura constante a 26ºC con iluminación. El segundo día después del tratamiento, se contaron los ácaros adultos muertos, y se calculó la mortalidad mediante la siguiente ecuación.
Mortalidad \ (%) \ = \ \frac{Número \ de \ ácaros \ adultos \ muertos}{Número \ de \ ácaros \ adultos \ tratados} \ x \ 100
Como resultado, la mortalidad fue de al menos el 90% con cada uno de los compuestos Núms. a-6, a-7, a-10 a 14, a-20 a-25, a-29, a-31, a-39, a-43, a-46 a-48, a-55, a-63, a-67, a-72, a-77, a-78, a-80, a-83, a-97, a-99, a-153, a-156,
a-160, a-164, a-166, a-167, a-173, a-175, a-181, a-183, a-189, a-191, a-194, a-197, a-200, a-202, a-206, a-207, a-209, a-211, a-212, a-214, a-215, a-218, a-221, a-223, a-224, a-227, a-230, a-240, a-244, a-245, a-250, a-251, a-254, a-258, a-260, a-263, a-267, a-274, a-286, a-288, a-290, a-298, a-300, a-303, a-308, a-310, a-316, a-319, a-322, a-323, a-325, a-328, a-329, a-331, a-335, a-342, a-359, a-360, a-362, a-363, a-365, a-367, a-368, a-371, a-373, a-375, a-376, a-381, a-382, a-384, a-386, a-388, a-390, a-392, a-394, a-395, a-398, a-403, a-413, a-414, a-417, a-418, a-425, a-426, a-428, a-431, a-434, a-435, a-443, a-445, a-451, a-452, a-459, a-463, a-465, a-467, a-469, a 472, a-474, a-475, a-573, a-574, a-637, a-641, a-664, a-667, a-686, c-34, c-43 y c-44 y con el intermedio Núm. II-2.
Ejemplo de ensayo 2
Ensayo ovicida contra la araña de dos puntos (Tetranychus urticae)
Se preparó una solución ovicida para llevar la concentración de un compuesto de la presente invención a 800 ppm. Se trasplantó una plántula de judía de riñón (Phaseolus vulgaris) únicamente con una hoja primaria izquierda, a un tiesto (diámetro: 8 cm, altura: 7 cm) y en esto se inocularon adultos de araña de dos puntos (Tetranychus urticae) y se permitió que dejaran huevos durante 24 horas, después de lo cual se retiraron los ácaros adultos. Los huevos se sumergieron junto con la hoja de la judía riñón en la solución ovicida anterior durante aproximadamente 10 segundos, después se secó al aire y se dejó en una cámara de temperatura constante a 26ºC con iluminación. El séptimo día después del tratamiento, se investigó la eclosión de los huevos, y se obtuvo la proporción ovicida mediante la siguiente ecuación.
Proporción \ ovicida \ (%) \ = \ \frac{Número \ de \ huevos \ muertos}{Número \ de \ huevos \ tratados} \ x \ 100
Como resultado, la proporción ovicida fue de al menos el 90% con cada uno de los compuestos Núms. a-10 a 14, a-20 a 25, a-29, a-31, a-38, a-39, a-43, a-46, a-48, a-55, a-63, a-67, a-70, a-72, a-77, a-78, a-80, a-83, a-97, a-99,
a-150, a-156, a-160, a-164, a-166, a-168, a-173, a-175, a-181, a-183, a-189, a-191, a-194, a-197, a-200, a-202, a-204, a-206, a-207, a-209, a-211, a-212, a-214, a-215, a-218, a-221, a-223, a-224, a-227, a-230, a-233, a-234, a-240, a-244, a-245, a-250, a-251, a-254, a-258, a-260, a-262, a-267, a-274, a-286, a-288, a-298, a-300, a-303, a-308, a-310, a-316, a-319, a-322, a-323, a-325, a-328, a-329, a-331, a-333, a-335, a-337, a-342, a-348, a-359, a-360, a-362, a-363, a-365, a-367, a-368, a-371, a-372, a-375, a-376, a-381, a-382, a-384, a-386, a-388, a-390, a-394, a-395, a-399, a-403, a-413, a-414, a-417, a-418, a-425, a-426, a-428, a-431, a-434, a-435, a-443, a-445, a-451, a-452, a-456, a-459, a-463, a-465, a-467, a-470, a-472, a-474, a-475, a-573, a-574, a-637, a-641, a-662, a-667, a-686, c-34, c-43 y c-44.
Ejemplo de ensayo 3
Ensayo insecticida contra el saltamontes pardo pequeño (Laodelphax striatellus)
Se sumergió una plántula de arroz durante aproximadamente 10 segundos en una solución insecticida preparada para llevar la concentración de un compuesto de la presente invención a 800 ppm y después se secó al aire. Luego, la planta con su raíz envuelta con un algodón absorbente húmedo, se colocó en un tubo de ensayo. Después, se liberaron allí 10 larvas de saltamontes pardo pequeño (Laodelphax striatellus), y el tubo de ensayo se cubrió con una gamuza y se dejó en una cámara de temperatura constante a 26ºC con iluminación. El quinto día después de la liberación, se contaron las larvas muertas, y se calculó la mortalidad mediante la siguiente ecuación.
Mortalidad \ (%) \ = \ \frac{Número \ de \ insectos \ muertos}{Número \ de \ insectos \ liberados} \ x \ 100
Como resultado, la mortalidad fue de al menos el 90% con cada uno de los compuestos Núms. a-10 a 11, a-161, a-362, a-474, a-637, a-638 y c-34.
Ejemplo de ensayo 4
Ensayo insecticida contra el pulgón verde del melocotón (Myzus persicae)
Se preparó una solución insecticida para llevar la concentración del compuesto de la presente invención a 800 ppm. El peciolo de cada una de las berenjenas en las que se había dejado únicamente una hoja del follaje (plantada en un tiesto que tenía un diámetro de 8 cm y una altura de 7 cm) se cubrió con una etiqueta adhesiva, y se infestaron con alrededor de 2-3 hembras vivíparas ápteras de pulgón verde del melocotón (Myzus persicae) y se incubaron sobre la hoja de follaje de la berenjena. Al cabo de dos días de la infestación, se retiraron los insectos adultos, y se contó el número de larvas. Después, la hoja del follaje de la berenjena infestada con las larvas se sumergió en la solución insecticida anterior durante aproximadamente 10 segundos, después se secó al aire y se dejó en una cámara de temperatura constante a 26ºC con iluminación. El quinto día después del tratamiento, se contaron los insectos muertos, y se calculó la mortalidad mediante la siguiente ecuación.
Mortalidad \ (%) \ = \ \frac{Número \ de \ insectos \ muertos}{Número \ de \ insectos \ tratados} \ x \ 100
Los insectos liberados en la hoja se contaron como insectos muertos.
Como resultado, la mortalidad fue de al menos el 90% con cada uno de los compuestos Núms. a-10 a 11, a-160 a 162, a-637 y a-638.
Ejemplo de ensayo 5
Ensayo sobre el efecto preventivo sobre el mildiú del tomate
Se cultivó tomate (cultivar: Ponderosa) en un tiesto de polietileno que tenía un diámetro de 7,5 cm. Cuando el tomate alcanzó la fase de cuatro hojas, se pulverizó con 10 ml de una solución que tenía una concentración predeterminada de un compuesto de la presente invención a través de una pistola pulverizadora. Después de secar la solución, la planta de tomate se pulverizó y se le inoculó una suspensión de zooesporangios de hongos de mildiú (Phytophtora infestans) y se mantuvo en una cámara de temperatura constante a 20ºC.
Del tercer al cuarto día de la inoculación, se examinó el área de las lesiones, y se determinó el índice de control según los siguientes criterios para la evaluación.
Indice de control Grado de brote de la enfermedad (observación visual)
5 No son reconocibles lesiones en absoluto
4 El área, el número o longitud de las lesiones es menor del 10% que en el tiesto no tratado
3 El área, el número o longitud de las lesiones es menor del 40% que en el tiesto no tratado
2 El área, el número o longitud de las lesiones es menor del 70% que en el tiesto no tratado
1 El área, el número o longitud de las lesiones es menor del 70% o más que en el tiesto no
tratado
Como resultado, el Compuesto a-3 mostraba un índice de control de 5 a una concentración de 250 ppm.
Ejemplo de ensayo 6
Ensayo sobre el efecto preventivo contra el oidio del trigo
Se cultivó trigo (cultivar: Norin Núm. 61) en un tiesto de polietileno que tenía un diámetro de 7,5 cm. Cuando el trigo alcanzó la fase de 1,5 hojas, se pulverizó con 10 ml de una solución que tenía una concentración predeterminada de un compuesto de la presente invención a través de una pistola pulverizadora. Después de secar la solución, el trigo se espolvoreó y se le inocularon conidios de hongos de oidio (Erysiphe graminis) y se mantuvo en una cámara de temperatura constante a 20ºC.
El octavo día tras la inoculación, se examinó el área de las lesiones o el área de formación de esporas, y se determinó el índice de control según los siguientes criterios para la evaluación.
Indice de control Grado de brote de la enfermedad (observación visual)
5 No son reconocibles lesiones ni formación de esporas en absoluto
4 El área o el número de lesiones o el área de formación de esporas es menor del 10% que en el
tiesto no tratado
3 El área o el número de lesiones o el área de formación de esporas es menor del 40% que en el
tiesto no tratado
2 El área o el número de lesiones o el área de formación de esporas es menor del 70% que en el
tiesto no tratado
1 El área o el número de lesiones o el área de formación de esporas es menor del 70% o más que
en el tiesto no tratado 
\newpage
Como resultado, los Compuestos Núms. a-7, a-30, a-63, a-67, a-77, a-78, 1-123 y a-234 mostraban un índice de control de 5 a una concentración de 500 ppm, y los Compuestos Núms. a-3, a-38 a 39, y a-46 mostraban un índice de control de 5 ó 4 a una concentración de 250 ppm.
Ejemplo de ensayo 7
Ensayo sobre el efecto preventivo contra la roya anaranjada de la avena
Se cultivó avena (cultivar: Zenshin) en un tiesto de polietileno que tenía un diámetro de 7,5 cm. Cuando la avena alcanzó la fase de 1,5 hojas, se pulverizó con 10 ml de una solución que tenía una concentración predeterminada de un compuesto de la presente invención a través de una pistola pulverizadora.
Después de secar la solución, la avena se pulverizó y se le inoculó una suspensión de esporas de hongo de roya anaranjada (Puccinia coronata). El octavo día después de la inoculación, se examinó el área de lesiones o el área de formación de esporas y se determinó el índice de control de la misma manera que en el Ejemplos de Ensayo 6.
Como resultado, los Compuestos Núms. a-78, a-123 y a-166 mostraban un índice de control de 5 a una concentración de 500 ppm, y el Compuesto Núm. a-3 mostraba un índice de control de 5 a una concentración de 250 ppm.
Ejemplo de ensayo 8
Ensayo de control contra algas verdes
Se inocularon algas verdes cultivadas preliminarmente durante 7 días (\code{1} Selenastrum capricornutum o \code{2}
Chlorella vulgaris) en un medio de cultivo para algas que contenía una solución preparada para llevar la concentración de un compuesto de la presente invención a 100 ppm, y se dejó estar durante 8 días en una cámara de temperatura constante a 20ºC con iluminación, después de lo cual se investigó el grado de crecimiento de las algas verdes, y se determinó el índice de control según los siguientes criterios para la evaluación.
Indice de control Grado de crecimiento (observación visual)
A No se observa crecimiento de algas verdes en absoluto
B Se observa ligeramente crecimiento de algas verdes
C Se observa crecimiento de algas verdes en el mismo grado que en la parcela
no tratada
Como resultado, los Compuestos Núms. a-3, a-6 y a-70 mostraban un índice de control A contra la algas verdes a \code{1} una concentración de 100 ppm. Adicionalmente, contra las algas verdes \code{2}, los Compuestos Núms. a-3, a-6, a-26 y a-39 mostraban un índice de control A a una concentración de 100 ppm.
Ahora, se describirán los Ejemplos de formulación.
Ejemplo de formulación 1
(a) Compuesto Núm. a-31 20 partes en peso
(b) Arcilla 72 partes en peso
(c) Lignosulfonato de sodio 8 partes en peso
Los componentes anteriores se mezclan uniformemente para obtener un polvo mojable.
Ejemplo de formulación 2
(a) Compuesto Núm. b-26 5 partes en peso
(b) Talco 95 partes en peso
Los componentes anteriores se mezclan uniformemente para obtener un espolvoreable.
Ejemplo de formulación 3
(a) Compuesto Núm. a-39 20 partes en peso
(b) N,N'-dimetilacetamida 20 partes en peso
(c) Polioxietilenalquilfenil éter 10 partes en peso
(d) Xileno 50 partes en peso
Los componentes anteriores se mezclan uniformemente y se disuelven para obtener un producto concentrado emulsionable.
Ejemplo de formulación 4
(a) Arcilla 68 partes en peso
(b) Lignosulfonato de sodio 2 partes en peso
(c) Polioxietilenalquilaril sulfato 5 partes en peso
(d) Polvo de sílice fino 25 partes en peso
Una mezcla de los componentes anteriores se mezcla con el compuesto Núm. b-31 a una razón en peso de 4:1 para obtener un polvo mojable.
Ejemplo de formulación 5
(a) Compuesto Núm. b-35 50 partes en peso
(b) Polialquilfenilfosfato oxilado-trietanolamina 2 partes en peso
(c) Silicona 0,2 partes en peso
(d) Agua 47,8 partes en peso
Los componentes anteriores se mezclan uniformemente y se pulverizan para obtener un líquido base, y se añaden
(e) Policarboxilato de sodio 5 partes en peso
(f) Sulfato de sodio anhidro 42,8 partes en peso
y la mezcla se mezcla uniformemente y se seca para obtener gránulos dispersables en agua.
Ejemplo de formulación 6
(a) Compuesto Núm. b-48 5 partes en peso
(b) Polioxietilenoctilfenil éter 1 parte en peso
(c) Ester de ácido fosfórico de polioxietileno 0,1 partes en peso
(d) Carbonato de calcio granular 93,5 partes en peso
Los componentes (a) a (c) anteriores se mezclaron uniformemente de manera preliminar y se diluyeron con una cantidad apropiada de acetona, y después la mezcla se pulverizó sobre el componente (d), y se eliminó la acetona para obtener gránulos.
Ejemplo de formulación 7
(a) Compuesto Núm. a-47 2,5 partes en peso
(b) N-metil-2-pirrolidona 2,5 partes en peso
(c) Aceite de soja 95,0 partes en peso
Los componentes anteriores se mezclan uniformemente y se disuelven para obtener una formulación de ultra-bajo volumen.
Ejemplo de formulación 8
(a) Compuesto Núm. a-55 5 partes en peso
(b) N,N'-dimetilacetamida 15 partes en peso
(c) Polioxietilenalquilaril éter 10 partes en peso
(d) Xileno 70 partes en peso
Los componentes anteriores se mezclan uniformemente para obtener un producto concentrado emulsionable.

Claims (44)

1. El uso de un compuesto de acrilonitrilo de la siguiente fórmula (I) o su sal:
94
donde Q es
95
Y es =C(R_{4})- o =N-, R_{1} es alquilo, haloalquilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo, alquenilo, halo-alquenilo, alquinilo, haloalquinilo, -C(=O)R_{5}, -C(=S)R_{5}, -S(O)_{w}R_{5} o -CH_{2}R_{9}, cada uno de R_{2} y R_{3} es halógeno, alquilo que puede estar sustituido, alquenilo que puede estar sustituido, alquinilo que puede estar sustituido, alcoxi que puede estar sustituido, alqueniloxi que puede estar sustituido, alquiniloxi que puede estar sustituido, alquiltio que puede estar sustituido, alquilsulfinilo que puede estar sustituido, alquilsulfonilo que puede estar sustituido, alqueniltio que puede estar sustituido, alquenilsulfinilo que puede estar sustituido, alquenilsulfonilo que puede estar sustituido, alquiniltio que puede estar sustituido, alquinilsulfinilo que puede estar sustituido, alquinilsulfonilo que puede estar sustituido, nitro, ciano, fenilo que puede estar sustituido, fenoxi que puede estar sustituido, feniltio que puede estar sustituido, fenilsulfinilo que puede estar sustituido, fenilsulfonilo que puede estar sustituido, bencilo que puede estar sustituido, benciloxi que puede estar sustituido, benciltio que puede estar sustituido, o benzoilo que puede estar sustituido, R_{4} es hidrógeno, halógeno, alquilo o haloalquilo, R_{5} es alquilo que puede estar sustituido, alquenilo que puede estar sustituido, alquinilo que puede estar sustituido, alcoxi que puede estar sustituido, alqueniloxi que puede estar sustituido, alquiniloxi que puede estar sustituido, alquiltio que puede estar sustituido, alqueniltio que puede estar sustituido, alquiniltio que puede estar sustituido, cicloalquilo, cicloalquiloxi, cicloalquiltio, -N(R_{7})R_{8}, fenilo que puede estar sustituido, fenoxi que puede estar sustituido, feniltio que puede estar sustituido, bencilo que puede estar sustituido, benciloxi que puede estar sustituido, benciltio que puede estar sustituido, -J, -O-J o -S-J, cada uno de R_{7} y R_{8} es hidrógeno, alquilo o alcoxi, R_{9} es ciano, fenilo que puede estar sustituido, fenoxi que puede estar sustituido, feniltio que puede estar sustituido, fenilsulfinilo que puede estar sustituido, fenilsulfonilo que puede estar sustituido, bencilo que puede estar sustituido, benciloxi que puede estar sustituido, benciltio que puede estar sustituido, benzoilo que puede estar sustituido, -J,
-C(=O)R_{10}, -C(=S)R_{10}, -S(O)_{w}R_{10} o trimetilsililo, R_{10} es alquilo o alcoxi, J es un grupo heterocíclico de 5 ó 6 miembros que contiene de 1 a 4 heteroátomos de al menos un tipo seleccionado del grupo formado por O, S y N (el grupo heterocíclico puede estar sustituido), l es de 1 a 4, m es de 0 a 5, n es de 0 a 3, q es de 0 a 4, w es de 0 a 2, cuando l es 2 o más, una pluralidad de R_{2} pueden ser iguales o diferentes, cuando cada uno de m, n y q es 2 o más, una pluralidad de R_{3} pueden ser iguales o diferentes, siempre que se excluyan los siguientes compuestos
(1) un compuesto donde Q es Qb, Y es =C(R_{4})-, y R_{1} es alquilo, haloalquilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo, alquenilo, haloalquenilo, alquinilo, haloalquinilo, -S(O)_{w}R_{5} o -CH_{2}R_{9},
(2) un compuesto donde Q es Qb, Y es =C(R_{4})-, R_{1} es -C(=O)R_{5}, y R_{5} es alquilo que puede estar sustituido, alquenilo que puede estar sustituido, alquinilo que puede estar sustituido, alcoxi que puede estar sustituido, alqueniloxi que puede estar sustituido, alquiniloxi que puede estar sustituido, cicloalquilo, cicloalquiloxi, -N(R_{7})R_{8}, fenilo que puede estar sustituido, fenoxi que puede estar sustituido, feniltio que puede estar sustituido, bencilo que puede estar sustituido, benciloxi que puede estar sustituido, benciltio que puede estar sustituido, -J, -O-J o -S-J,
(3) un compuesto donde Q es Qb, Y es =C(R_{4})-, R_{1} es -C(=S)R_{5}, y R_{5} es -N(R_{7})R_{8},
(4) un compuesto donde Q es Qb o Qc, Y es =N-, R_{1} es alquilo o -C(=O)R_{5}, y R_{5} es alquilo,
(5) 3-(4-clorofenil)-2-fenil-3-etoxiacrilonitrilo,
(6) 2-(3,5-dimetoxifenil)-3-(2-metoxi-4-metilfenil)-3-acetoxiacrilonitrilo, y
(7) 2-(3,5-dimetoxifenil)-3-(2,6-dimetoxi-4-metilfenil)-3-acetoxiacrilonitrilo; como ingrediente activo para plaguicidas.
2. El uso según la Reivindicación 1, donde el sustituyente para el grupo alquilo que puede estar sustituido, el grupo alquenilo que puede estar sustituido, el grupo alquinilo que puede estar sustituido, el grupo alcoxi que puede estar sustituido, el grupo alqueniloxi que puede estar sustituido, el grupo alquiniloxi que puede estar sustituido, el grupo alquiltio que puede estar sustituido, el grupo alquilsulfinilo que puede estar sustituido, el grupo alquilsulfonilo que puede estar sustituido, el grupo alqueniltio que puede estar sustituido, el grupo alquenilsulfinilo que puede estar sustituido, el grupo alquenilsulfonilo que puede estar sustituido, el grupo alquiniltio que puede estar sustituido, el grupo alquinilsulfinilo que puede estar sustituido y el grupo alquinilsulfonilo que puede estar sustituido, para cada uno de R_{2} y R_{3}, o el sustituyente para el grupo alquilo que puede estar sustituido, el grupo alquenilo que puede estar sustituido, el grupo alquinilo que puede estar sustituido, el grupo alcoxi que puede estar sustituido, el grupo alqueniloxi que puede estar sustituido, el grupo alquiniloxi que puede estar sustituido, el grupo alquiltio que puede estar sustituido, el grupo alqueniltio que puede estar sustituido, y el grupo alquiniltio que puede estar sustituido, para R_{5}, es halógeno, alcoxi, haloalcoxi, alcoxicarbonilo, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquiltio, haloalquilsulfinilo, haloalquilsulfonilo, amino, monoalquilamino, dialquilamino, nitro o ciano, el sustituyente del grupo fenilo que puede estar sustituido, el grupo fenoxi que puede estar sustituido, el grupo feniltio que puede estar sustituido, el grupo fenilsulfinilo que puede estar sustituido, el grupo fenilsulfonilo que puede estar sustituido, el grupo bencilo que puede estar sustituido, el grupo benciloxi que puede estar sustituido, el grupo benciltio que puede estar sustituido, o el grupo benzoilo que puede estar sustituido, para cada uno de R_{2} y R_{3}, el sustituyente del grupo fenilo que puede estar sustituido, el grupo fenoxi que puede estar sustituido, el grupo feniltio que puede estar sustituido, el grupo bencilo que puede estar sustituido, el grupo benciloxi que puede estar sustituido y el grupo benciltio que puede estar sustituido para R_{5}, el sustituyente del grupo fenilo que puede estar sustituido, el grupo fenoxi que puede estar sustituido, el grupo feniltio que puede estar sustituido, el grupo fenilsulfinilo que puede estar sustituido, el grupo fenilsulfonilo que puede estar sustituido, el grupo bencilo que puede estar sustituido, el grupo benciloxi que puede estar sustituido, el grupo benciltio que puede estar sustituido, y el grupo benzoilo que puede estar sustituido, para R_{9}, o el sustituyente del el grupo heterocíclico para J, es halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, nitro, ciano, -S(O)_{w}R_{6}, amino, monoalquilamino o dialquilamino, R_{6} es alquilo o haloalquilo, y w es de 0 a 2.
3. El uso según la Reivindicación 1, donde el grupo heterocíclico para J es furilo, tienilo, pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo, triazolilo, tetrazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, piridilo, pirimidinilo, 1-pirrolidinilo, 1-piperidinilo o 4-morfolino.
4. El uso según la Reivindicación 1, donde Q es Qa, Qb o Qc, y cada uno de R_{2} y R_{3} es halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, nitro, ciano, fenilo que puede estar sustituido con M_{1}, o fenoxi que puede estar sustituido con M_{1}, R_{5} es alquilo, haloalquilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo, aminoalquilo, monoalquilaminoalquilo, dialquilaminoalquilo, alquenilo, haloalquenilo, alquinilo, haloalquinilo, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, haloalquiltio, alcoxicarbonil-alquiltio, alqueniltio, haloalqueniltio, alquiniltio, haloalquiniltio, cicloalquilo, cicloalquiltio, -N(R_{7})R_{8}, fenilo que puede estar sustituido con M_{1}, fenoxi que puede estar sustituido con M_{1}, feniltio que puede estar sustituido con M_{1}, bencilo que puede estar sustituido con M_{1}, benciltio que puede estar sustituido con M_{1}, piridilo que puede estar sustituido con M_{1}, 1-pirrolidinilo, 1-piperidinilo, 4-morfolino, piridiloxi que puede estar sustituido con M_{1}, o piridiltio que puede estar sustituido con M_{1}, R_{9} es ciano, fenilo que puede estar sustituido con M_{1}, benciloxi que puede estar sustituido con M_{1}, benzoilo que puede estar sustituido con M_{1}, piridilo que puede estar sustituido con M_{1}, -C(=O)R_{10}, -S(O)_{w}R_{10} o trimetilsililo, M_{1} es halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, nitro, ciano, -S(O)_{w}R_{6}, amino, monoalquilamino o dialquilamino, y R_{6} es alquilo o haloalquilo.
5. El uso según la Reivindicación 1, donde Q es Qa, Qb o Qc, cada uno de R_{2} y R_{3} es halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, nitro, ciano, fenilo que puede estar sustituido con M_{2}, o fenoxi que puede estar sustituido con M_{2}, R_{5} es alquilo, haloalquilo, alcoxialquilo, alquenilo, haloalquenilo, alquinilo, haloalquinilo, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, haloalquiltio, alcoxicarbonilalquiltio, alqueniltio, haloalqueniltio, alquiniltio, haloalquiniltio, cicloalquilo, cicloalquiltio, -N(R_{7})R_{8}, fenilo que puede estar sustituido con M_{2}, fenoxi que puede estar sustituido con M_{2}, feniltio que puede estar sustituido con M_{2}, bencilo que puede estar sustituido con M_{2}, benciltio que puede estar sustituido con M_{2}, piridilo que puede estar sustituido con M_{2}, 1-pirrolidinilo que puede estar sustituido con M_{2}, 1-piperidinilo o 4-morfolino, cada uno de R_{7} y R_{8} es hidrógeno o alquilo, R_{9} es ciano, fenilo que puede estar sustituido con M_{2}, benciloxi que puede estar sustituido con M_{2}, benzoilo que puede estar sustituido con M_{2}, piridilo que puede estar sustituido con M_{2}, -C(=O)R_{10}, -S(O)_{w}R_{10} o trimetilsililo, M_{2} es halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, nitro, ciano o -S(O)_{w}R_{6}, y R_{6} es alquilo.
6. El uso según la Reivindicación 5, donde Q es Qa o Qb.
7. El uso según la Reivindicación 6, donde Q es Qa.
8. El uso según la Reivindicación 1, donde Q es Qa o Qb, Y es =C(R_{4})-, y R_{4} es hidrógeno.
9. El uso según la Reivindicación 8, donde Q es Qa.
10. El uso según la Reivindicación 8 ó 9, donde R_{2} es halógeno, alquilo o haloalquilo, y l es de 1 a 3.
11. El uso según la Reivindicación 8 ó 9, donde R_{1} es alcoxialquilo, -C(=O)R_{5}, -C(=S)R_{5}, -S(O)_{w}R_{5} o -CH_{2}R_{9}, R_{2} es halógeno, alquilo o haloalquilo, R_{3} es halógeno o alquilo, R_{5} es alquilo, haloalquilo, alcoxialquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, haloalquiltio, alcoxicarbonilalquiltio, alqueniltio, -N(R_{7})R_{8}, fenilo que puede estar sustituido con M_{3}, fenoxi que puede estar sustituido con M_{3}, feniltio que puede estar sustituido con M_{3}, bencilo que puede estar sustituido con M_{3}, piridilo que puede estar sustituido con M_{3}, 1-pirrolidinilo, o 4-morfolino, cada uno de R_{7} y R_{8} es hidrógeno o alquilo, R_{9} es fenilo, M_{3} es halógeno, alquilo o alcoxi, l es de 1 a 3, m es de 0 a 3, n es de 0 a 1, y w es de 1 a 2.
12. El uso según la Reivindicación 1, donde la fórmula (I) es la fórmula (I-1):
96
donde Q es Qa o Qb, R_{2a} es haloalquilo, R_{2b} es halógeno, alquilo o haloalquilo, d es de 0 a 2, m es de 0 a 3, y n es de 0 a 1.
13. El uso según la Reivindicación 12, donde Q es Qa.
14. El uso según la Reivindicación 12, donde d es 0.
15. El uso según la Reivindicación 13, donde d es 0.
16. El uso según la Reivindicación 12, 13, 14 ó 15, donde R_{1} es alcoxialquilo, -C(=O)R_{5}, -C(=S)R_{5}, -S(O)_{w}R_{5} o
-CH_{2}R_{9}, R_{2} es halógeno, alquilo o haloalquilo, R_{3} es halógeno o alquilo, R_{5} es alquilo, haloalquilo, alcoxialquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, haloalquiltio, alcoxicarbonilalquiltio, alqueniltio, -N(R_{7})R_{8}, fenilo que puede estar sustituido con M_{3}, fenoxi que puede estar sustituido con M_{3}, feniltio que puede estar sustituido con M_{3}, bencilo que puede estar sustituido con M_{3}, piridilo que puede estar sustituido con M_{3}, 1-pirrolidinilo, o 4-morfolino, cada uno de R_{7} y R_{8} es hidrógeno o alquilo, R_{9} es fenilo, M_{3} es halógeno, alquilo o alcoxi, l es de 1 a 3, m es de 0 a 3, n es de 0 a 1, y w es de 1 a 2.
17. Un compuesto de acrilonitrilo de la siguiente fórmula (I) o su sal:
97
donde Q es
98
Y es =C(R_{4})- o =N-, R_{1} es alquilo, haloalquilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo, alquenilo, halo-alquenilo, alquinilo, haloalquinilo, -C(=O)R_{5}, -C(=S)R_{5}, -S(O)_{w}R_{5} o -CH_{2}R_{9}, cada uno de R_{2} y R_{3} es halógeno, alquilo que puede estar sustituido, alquenilo que puede estar sustituido, alquinilo que puede estar sustituido, alcoxi que puede estar sustituido, alqueniloxi que puede estar sustituido, alquiniloxi que puede estar sustituido, alquiltio que puede estar sustituido, alquilsulfinilo que puede estar sustituido, alquilsulfonilo que puede estar sustituido, alqueniltio que puede estar sustituido, alquenilsulfinilo que puede estar sustituido, alquenilsulfonilo que puede estar sustituido, alquiniltio que puede estar sustituido, alquinilsulfinilo que puede estar sustituido, alquinilsulfonilo que puede estar sustituido, nitro, ciano, fenilo que puede estar sustituido, fenoxi que puede estar sustituido, feniltio que puede estar sustituido, fenilsulfinilo que puede estar sustituido, fenilsulfonilo que puede estar sustituido, bencilo que puede estar sustituido, benciloxi que puede estar sustituido, benciltio que puede estar sustituido, o benzoilo que puede estar sustituido, R_{4} es hidrógeno, halógeno, alquilo o haloalquilo, R_{5} es alquilo que puede estar sustituido, alquenilo que puede estar sustituido, alquinilo que puede estar sustituido, alcoxi que puede estar sustituido, alqueniloxi que puede estar sustituido, alquiniloxi que puede estar sustituido, alquiltio que puede estar sustituido, alqueniltio que puede estar sustituido, alquiniltio que puede estar sustituido, cicloalquilo, cicloalquiloxi, cicloalquiltio, -N(R_{7})R_{8}, fenilo que puede estar sustituido, fenoxi que puede estar sustituido, feniltio que puede estar sustituido, bencilo que puede estar sustituido, benciloxi que puede estar sustituido, benciltio que puede estar sustituido, -J, -O-J o -S-J, cada uno de R_{7} y R_{8} es hidrógeno, alquilo o alcoxi, R_{9} es ciano, fenilo que puede estar sustituido, fenoxi que puede estar sustituido, feniltio que puede estar sustituido, fenilsulfinilo que puede estar sustituido, fenilsulfonilo que puede estar sustituido, bencilo que puede estar sustituido, benciloxi que puede estar sustituido, benciltio que puede estar sustituido, benzoilo que puede estar sustituido, -J,
-C(=O)R_{10}, -C(=S)R_{10}, -S(O)_{w}R_{10} o trimetilsililo, R_{10} es alquilo o alcoxi, J es un grupo heterocíclico de 5 ó 6 miembros que contiene de 1 a 4 heteroátomos de al menos un tipo seleccionado del grupo formado por O, S y N (el grupo heterocíclico puede estar sustituido), l es de 1 a 4, m es de 0 a 5, n es de 0 a 3, q es de 0 a 4, w es de 0 a 2, cuando l es 2 o más, una pluralidad de R_{2} pueden ser iguales o diferentes, cuando cada uno de m, n y q es 2 o más, una pluralidad de R_{3} pueden ser iguales o diferentes, siempre que se excluyan los siguientes compuestos
(1) un compuesto donde Q es Qb, Y es =C(R_{4})-, y R_{1} es alquilo, haloalquilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo, alquenilo, haloalquenilo, alquinilo, haloalquinilo, -S(O)_{w}R_{5} o -CH_{2}R_{9},
(2) un compuesto donde Q es Qb, Y es =C(R_{4})-, R_{1} es -C(=O)R_{5}, y R_{5} es alquilo que puede estar sustituido, alquenilo que puede estar sustituido, alquinilo que puede estar sustituido, alcoxi que puede estar sustituido, alqueniloxi que puede estar sustituido, alquiniloxi que puede estar sustituido, cicloalquilo, cicloalquiloxi, -N(R_{7})R_{8}, fenilo que puede estar sustituido, fenoxi que puede estar sustituido, feniltio que puede estar sustituido, bencilo que puede estar sustituido, benciloxi que puede estar sustituido, benciltio que puede estar sustituido, -J, -O-J o -S-J,
(3) un compuesto donde Q es Qb, Y es =C(R_{4})-, R_{1} es -C(=S)R_{5}, y R_{5} es -N(R_{7})R_{8},
(4) un compuesto donde Q es Qb o Qc, Y es =N-, R_{1} es alquilo o -C(=O)R_{5}, y R_{5} es alquilo,
(5) 3-(4-clorofenil)-2-fenil-3-etoxiacrilonitrilo,
(6) 2-(3,5-dimetoxifenil)-3-(2-metoxi-4-metilfenil)-3-acetoxiacrilonitrilo, y
(7) 2-(3,5-dimetoxifenil)-3-(2,6-dimetoxi-4-metilfenil)-3-acetoxiacrilonitrilo; como ingrediente activo para plaguicidas.
18. El compuesto de acrilonitrilo o su sal según la Reivindicación 17, donde el sustituyente para el grupo alquilo que puede estar sustituido, el grupo alquenilo que puede estar sustituido, el grupo alquinilo que puede estar sustituido, el grupo alcoxi que puede estar sustituido, el grupo alqueniloxi que puede estar sustituido, el grupo alquiniloxi que puede estar sustituido, el grupo alquiltio que puede estar sustituido, el grupo alquilsulfinilo que puede estar sustituido, el grupo alquilsulfonilo que puede estar sustituido, el grupo alqueniltio que puede estar sustituido, el grupo alquenilsulfinilo que puede estar sustituido, el grupo alquenilsulfonilo que puede estar sustituido, el grupo alquiniltio que puede estar sustituido, el grupo alquinilsulfinilo que puede estar sustituido y el grupo alquinilsulfonilo que puede estar sustituido, para cada uno de R_{2} y R_{3}, o el sustituyente para el grupo alquilo que puede estar sustituido, el grupo alquenilo que puede estar sustituido, el grupo alquinilo que puede estar sustituido, el grupo alcoxi que puede estar sustituido, el grupo alqueniloxi que puede estar sustituido, el grupo alquiniloxi que puede estar sustituido, el grupo alquiltio que puede estar sustituido, el grupo alqueniltio que puede estar sustituido, y el grupo alquiniltio que puede estar sustituido, para R_{5}, es halógeno, alcoxi, haloalcoxi, alcoxicarbonilo, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquiltio, haloalquilsulfinilo, haloalquilsulfonilo, amino, monoalquilamino, dialquilamino, nitro o ciano, el sustituyente del grupo fenilo que puede estar sustituido, el grupo fenoxi que puede estar sustituido, el grupo feniltio que puede estar sustituido, el grupo fenilsulfinilo que puede estar sustituido, el grupo fenilsulfonilo que puede estar sustituido, el grupo bencilo que puede estar sustituido, el grupo benciloxi que puede estar sustituido, el grupo benciltio que puede estar sustituido, y el grupo benzoilo que puede estar sustituido, para cada uno de R_{2} y R_{3}, el sustituyente del grupo fenilo que puede estar sustituido, el grupo fenoxi que puede estar sustituido, el grupo feniltio que puede estar sustituido, el grupo bencilo que puede estar sustituido, el grupo benciloxi que puede estar sustituido y el grupo benciltio que puede estar sustituido para R_{5}, el sustituyente del grupo fenilo que puede estar sustituido, el grupo fenoxi que puede estar sustituido, el grupo feniltio que puede estar sustituido, el grupo fenilsulfinilo que puede estar sustituido, el grupo fenilsulfonilo que puede estar sustituido, el grupo bencilo que puede estar sustituido, el grupo benciloxi que puede estar sustituido, el grupo benciltio que puede estar sustituido, y el grupo benzoilo que puede estar sustituido, para R_{9}, o el sustituyente del grupo heterocíclico para J, es halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, nitro, ciano,
-S(O)_{w}R_{6}, amino, monoalquilamino o dialquilamino, R_{6} es alquilo o haloalquilo, y w es de 0 a 2.
19. El compuesto de acrilonitrilo o su sal según la Reivindicación 17, donde el grupo heterocíclico para J es furilo, tienilo, pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo, triazolilo, tetrazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, piridilo, pirimidinilo, 1-pirrolidinilo, 1-piperidinilo o 4-morfolino.
20. El compuesto de acrilonitrilo o su sal según la Reivindicación 17, donde Q es Qa, Qb o Qc, y cada uno de R_{2} y R_{3} es halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, nitro, ciano, fenilo que puede estar sustituido con M_{1}, o fenoxi que puede estar sustituido con M_{1}, R_{5} es alquilo, haloalquilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo, aminoalquilo, monoalquilaminoalquilo, dialquilamino-alquilo, alquenilo, haloalquenilo, alquinilo, haloalquinilo, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, haloalquiltio, alcoxicarbonil-alquiltio, alqueniltio, haloalqueniltio, alquiniltio, haloalquiniltio, cicloalquilo, cicloalquiltio, -N(R_{7})R_{8}, fenilo que puede estar sustituido con M_{1}, fenoxi que puede estar sustituido con M_{1}, bencilo que puede estar sustituido con M_{1}, benciltio que puede estar sustituido con M_{1}, piridilo que puede estar sustituido con M_{1}, 1-pirrolidinilo, 1-piperidinilo, 4-morfolino, piridiloxi que puede estar sustituido con M_{1}, o piridiltio que puede estar sustituido con M_{1}, R_{9} es ciano, fenilo que puede estar sustituido con M_{1}, benciloxi que puede estar sustituido con M_{1}, benzoilo que puede estar sustituido con M_{1}, piridilo que puede estar sustituido con M_{1}, -C(=O)R_{10}, -S(O)_{w}R_{10} o trimetilsililo, M_{1} es halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, nitro, ciano, -S(O)_{w}R_{6}, amino, monoalquilamino o dialquilamino, y R_{6} es alquilo o haloalquilo.
21. El uso según la Reivindicación 17, donde Q es Qa, Qb o Qc, cada uno de R_{2} y R_{3} es halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, nitro, ciano, fenilo que puede estar sustituido con M_{2}, o fenoxi que puede estar sustituido con M_{2}, R_{5} es alquilo, haloalquilo, alcoxialquilo, alquenilo, haloalquenilo, alquinilo, haloalquinilo, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, haloalquiltio, alcoxicarbonilalquiltio, alqueniltio, haloalqueniltio, alquiniltio, haloalquiniltio, cicloalquilo, cicloalquiltio, -N(R_{7})R_{8}, fenilo que puede estar sustituido con M_{2}, fenoxi que puede estar sustituido con M_{2}, feniltio que puede estar sustituido con M_{2}, bencilo que puede estar sustituido con M_{2}, benciltio que puede estar sustituido con M_{2}, piridilo que puede estar sustituido con M_{2}, 1-pirrolidinilo que puede estar sustituido con M_{2}, 1-piperidinilo o 4-morfolino, cada uno de R_{7} y R_{8} es hidrógeno o alquilo, R_{9} es ciano, fenilo que puede estar sustituido con M_{2}, benciloxi que puede estar sustituido con M_{2}, benzoilo que puede estar sustituido con M_{2}, piridilo que puede estar sustituido con M_{2}, -C(=O)R_{10}, -S(O)_{w}R_{10} o trimetilsililo, M_{2} es halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, nitro, ciano o -S(O)_{w}R_{6}, y R_{6} es alquilo.
22. El compuesto de acrilonitrilo o su sal según la Reivindicación 21, donde Q es Qa o Qb.
23. El compuesto de acrilonitrilo o su sal según la Reivindicación 22, donde Q es Qa.
24. El compuesto de acrilonitrilo o su sal según la Reivindicación 17, donde Q es Qa o Qb, Y es =C(R_{4})-, y R_{4} es hidrógeno.
25. El compuesto de acrilonitrilo o su sal según la Reivindicación 24, donde Q es Qa.
26. El compuesto de acrilonitrilo o su sal según la Reivindicación 24 ó 25, donde R_{2} es halógeno, alquilo o haloalquilo, y l es de 1 a 3.
27. El compuesto de acrilonitrilo o su sal según la Reivindicación 24 ó 25, donde R_{1} es alcoxialquilo, -C(=O)R_{5}, -C(=S)R_{5}, -S(O)_{w}R_{5} o -CH_{2}R_{9}, R_{2} es halógeno, alquilo o haloalquilo, R_{3} es halógeno o alquilo, R_{5} es alquilo, haloalquilo, alcoxialquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, haloalquiltio, alcoxicarbonilalquiltio, alqueniltio, -N(R_{7})R_{8}, fenilo que puede estar sustituido con M_{3}, fenoxi que puede estar sustituido con M_{3}, feniltio que puede estar sustituido con M_{3}, bencilo que puede estar sustituido con M_{3}, piridilo que puede estar sustituido con M_{3}, 1-pirrolidinilo, o 4-morfolino, cada uno de R_{7} y R_{8} es hidrógeno o alquilo, R_{9} es fenilo, M_{3} es halógeno, alquilo o alcoxi, l es de 1 a 3, m es de 0 a 3, n es de 0 a 1, y w es de 1 a 2.
28. El compuesto de acrilonitrilo o su sal según la Reivindicación 17, donde la fórmula (I) es la fórmula (I-1):
99
donde Q es Qa o Qb, R_{2a} es haloalquilo, R_{2b} es halógeno, alquilo o haloalquilo, d es de 0 a 2, m es de 0 a 3, y n es de 0 a 1.
29. El compuesto de acrilonitrilo o su sal según la Reivindicación 28, donde Q es Qa.
30. El compuesto de acrilonitrilo o su sal según la Reivindicación 28, donde d es 0.
31. El compuesto de acrilonitrilo o su sal según la Reivindicación 29, donde d es 0.
32. El compuesto de acrilonitrilo o su sal según la Reivindicación 28, 29, 30 ó 31, donde R_{1} es alcoxialquilo,
-C(=O)R_{5}, -C(=S)R_{5}, -S(O)_{w}R_{5} o -CH_{2}R_{9}, R_{2} es halógeno, alquilo o haloalquilo, R_{3} es halógeno o alquilo, R_{5} es alquilo, haloalquilo, alcoxialquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, haloalquiltio, alcoxicarbonilalquiltio, alqueniltio,
-N(R_{7})R_{8}, fenilo que puede estar sustituido con M_{3}, fenoxi que puede estar sustituido con M_{3}, feniltio que puede estar sustituido con M_{3}, bencilo que puede estar sustituido con M_{3}, piridilo que puede estar sustituido con M_{3}, 1-pirrolidinilo, o 4-morfolino, cada uno de R_{7} y R_{8} es hidrógeno o alquilo, R_{9} es fenilo, M_{3} es halógeno, alquilo o alcoxi, l es de 1 a 3, m es de 0 a 3, n es de 0 a 1, y w es de 1 a 2.
33. Un procedimiento para producir un compuesto de acrilonitrilo según la reivindicación 17, que comprende hacer reaccionar un compuesto de fórmula (II):
100
donde Q, Y, R_{2} y l se definen como en la reivindicación 17, con un compuesto de fórmula (III):
(III)R_{1}-X
donde R_{1} se define como en la reivindicación 17, y X es halógeno.
34. Un plaguicida que contiene el compuesto de acrilonitrilo o su sal como se ha definido en la Reivindicación 17, como ingrediente activo.
35. Un insecticida, miticida o nematocida que contiene el compuesto de acrilonitrilo o su sal como se ha definido en la Reivindicación 17, como ingrediente activo.
36. Un fungicida que contiene el compuesto de acrilonitrilo o su sal como se ha definido en la Reivindicación 17, como ingrediente activo.
37. Un agente anti-ensuciamiento marino que contiene el compuesto de acrilonitrilo o su sal como se ha definido en la Reivindicación 17, como ingrediente activo.
38. Un compuesto de fórmula (II-1) o su sal:
101
donde Q es
102
R_{2a} es haloalquilo, R_{2b} es halógeno, alquilo o haloalquilo, R_{3} es halógeno, alquilo que puede estar sustituido, alquenilo que puede estar sustituido, alquinilo que puede estar sustituido, alcoxi que puede estar sustituido, alqueniloxi que puede estar sustituido, alquiniloxi que puede estar sustituido, alquiltio que puede estar sustituido, alquilsulfinilo que puede estar sustituido, alquilsulfonilo que puede estar sustituido, alqueniltio que puede estar sustituido, alquenilsulfinilo que puede estar sustituido, alquenilsulfonilo que puede estar sustituido, alquiniltio que puede estar sustituido, alquinilsulfinilo que puede estar sustituido, alquinilsulfonilo que puede estar sustituido, nitro, ciano, fenilo que puede estar sustituido, fenoxi que puede estar sustituido, feniltio que puede estar sustituido, fenilsulfinilo que puede estar sustituido, fenilsulfonilo que puede estar sustituido, bencilo que puede estar sustituido, benciloxi que puede estar sustituido, benciltio que puede estar sustituido, o benzoilo que puede estar sustituido, d es 0 a 2, m es de 0 a 5, n es de 0 a 3, q es de 0 a 4, cuando d es 2, dos R_{2b} pueden ser iguales o diferentes, cuando cada uno de m, n y q es 2 o más, una pluralidad de R_{3} pueden ser iguales o diferentes, cuando Q es Qc, (1) q no es 0, o (2) R_{3} no es alquilo.
39. El compuesto o su sal según la Reivindicación 38, donde Q es Qa o Qb.
40. El compuesto o su sal según la Reivindicación 38, donde Q es Qa.
41. El compuesto o su sal según la Reivindicación 38, 39 ó 40, donde de es 0.
42. Un método para controlar una plaga, que comprende aplicar el compuesto activo plaguicida como se ha reivindicado en la Reivindicación 17 ó 38 como ingrediente activo a la plaga.
43. El uso según una cualquiera de las Reivindicaciones 1 a 16, por medio del cual el plaguicida es un insecticida, miticida o nematocida.
44. El uso según una cualquiera de las Reivindicaciones 1 a 16, por medio del cual el plaguicida es incorporado a una composición anti-ensuciamiento marino.
ES98902207T 1997-02-14 1998-02-13 Compuestos de acrilonitrilo, su procedimiento de produccion y los pesticidas que los contienen. Expired - Lifetime ES2202802T3 (es)

Applications Claiming Priority (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP4703697 1997-02-14
JP4703697 1997-02-14
JP17903197 1997-06-18
JP17903197 1997-06-18
JP27950997 1997-09-25
JP27950997 1997-09-25

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2202802T3 true ES2202802T3 (es) 2004-04-01

Family

ID=27292852

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES98902207T Expired - Lifetime ES2202802T3 (es) 1997-02-14 1998-02-13 Compuestos de acrilonitrilo, su procedimiento de produccion y los pesticidas que los contienen.

Country Status (31)

Country Link
US (1) US6187944B1 (es)
EP (1) EP0996614B1 (es)
JP (3) JP3671110B2 (es)
KR (1) KR100547519B1 (es)
CN (1) CN1212311C (es)
AR (1) AR011113A1 (es)
AT (1) ATE242762T1 (es)
AU (1) AU725734B2 (es)
BR (1) BR9807353B1 (es)
CA (1) CA2280270C (es)
CO (1) CO5080797A1 (es)
CZ (1) CZ300122B6 (es)
DE (1) DE69815529T2 (es)
DK (1) DK0996614T3 (es)
EG (1) EG21620A (es)
ES (1) ES2202802T3 (es)
GT (1) GT199800034A (es)
HU (1) HU228753B1 (es)
ID (1) ID23436A (es)
IL (2) IL150686A0 (es)
IN (1) IN183590B (es)
MY (1) MY122255A (es)
NZ (1) NZ336817A (es)
PE (1) PE72199A1 (es)
PL (1) PL190614B1 (es)
PT (1) PT996614E (es)
SI (1) SI0996614T1 (es)
SK (1) SK283848B6 (es)
TR (1) TR199901943T2 (es)
TW (1) TW513285B (es)
WO (1) WO1998035935A1 (es)

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU736854B2 (en) * 1996-04-25 2001-08-02 Nissan Chemical Industries Ltd. Ethylene derivatives and pesticides containing said derivatives
WO1999044993A1 (en) * 1998-03-06 1999-09-10 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd. Acryronitrile-based compound, method for producing the same and pest controlling agent comprising the same
AU750346B2 (en) * 1998-09-17 2002-07-18 Nippon Soda Co., Ltd. Thiazolylcinnamonitriles and pest controlling agents
IL147660A0 (en) * 1999-07-30 2002-08-14 Ishihara Sangyo Kaisha Geometrical isomer of acrylonitrile compound, mixture thereof, and process for producing these
AU7960400A (en) * 1999-10-29 2001-05-14 Nippon Soda Co., Ltd. Novel compounds having cyano and insecticides and miticides
JP3572483B2 (ja) 2000-08-11 2004-10-06 大塚化学ホールディングス株式会社 アシルアセトニトリル化合物、その製造方法及び該化合物を含有する殺ダニ剤
WO2002036550A1 (en) * 2000-11-02 2002-05-10 Nippon Soda Co.,Ltd. Organic compound having cyano group and insecticides/miticides
JP2003026510A (ja) * 2001-05-09 2003-01-29 Sumitomo Chem Co Ltd マロノニトリル化合物およびその有害生物防除用途
KR20040047880A (ko) * 2001-10-02 2004-06-05 닛뽕소다 가부시키가이샤 에텐 유도체의 제조 방법
JP2004269479A (ja) * 2003-03-12 2004-09-30 Otsuka Chemical Co Ltd 殺ダニ剤組成物
BRPI0409529B1 (pt) 2003-03-28 2015-03-03 Nissan Chemical Ind Ltd Processo para a produção de um composto de acrilonitrila
DE602005017419D1 (de) 2004-11-19 2009-12-10 Schering Plough Ltd Kontrolle von parasiten bei tieren mittels verwendung von parasitiziden 2-phenyl-3-(1h-pyrrol-2-yl) acrylonitril-derivaten
US20060270559A1 (en) * 2005-05-26 2006-11-30 Nippon Soda Co., Ltd. Method of producing suspended agricultural chemical composition
US8173576B2 (en) * 2005-05-26 2012-05-08 Nippon Soda Co., Ltd. Method of producing suspended agricultural chemical composition
DE102006042437A1 (de) 2006-03-30 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften
CN101086011B (zh) * 2006-06-08 2010-12-08 河南农业大学 食用菌和植物双链rna病毒检测试剂盒及其应用
DE102006033154A1 (de) 2006-07-18 2008-01-24 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102007045922A1 (de) 2007-09-26 2009-04-02 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
EP2873110B1 (en) 2012-07-13 2016-12-21 Solvay Sa Fluorinated carbonyl compounds comprising a triple bond, methods for their manufacture and uses thereof
CN106187937B (zh) * 2015-05-07 2018-08-03 湖南化工研究院有限公司 丙烯腈类化合物及其制备方法与应用
CN106187936B (zh) * 2015-05-07 2018-08-03 湖南化工研究院有限公司 丙烯腈类化合物及其用途
CN108997307A (zh) * 2018-07-04 2018-12-14 青岛科技大学 一种丙烯腈双酯类化合物及其应用
CN112795277B (zh) * 2021-04-09 2021-07-02 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 酯类防污剂、防污涂料、多层防护膜结构及其应用
CN118324677B (zh) * 2024-04-12 2024-10-01 江苏三吉利化工股份有限公司 一种丁硫残杀威的合成方法

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2766271A (en) * 1953-12-08 1956-10-09 Searle & Co Hydroxylated phenyl derivatives of beta-(carboxyphenyl) acrylonitriles
US3337568A (en) 1965-06-24 1967-08-22 Ciba Geigy Corp Beta hydroxy heterocyclic aryl derivatives of acrylamide
US3337567A (en) * 1965-06-24 1967-08-22 Ciba Geigy Corp Beta-hydroxy di-heterocyclic aryl derivatives of acrylamides
US4107189A (en) * 1972-08-18 1978-08-15 U.S. Philips Corporation Liquid crystalline compounds
US4469688A (en) * 1982-06-30 1984-09-04 Union Carbide Corporation Pesticidal cyano enol phosphates
CA1234388A (en) * 1982-09-27 1988-03-22 Pieter T. Haken Fungicidally active compositions containing ethene derivatives
JPS6011452A (ja) * 1983-06-30 1985-01-21 Showa Denko Kk α−シアノケトン類誘導体及び除草剤
JPS6011401A (ja) * 1983-06-30 1985-01-21 Showa Denko Kk α−シアノケトン類誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤
AU669279B2 (en) * 1993-03-10 1996-05-30 Morinaga Milk Industry Company Limited Stilbene derivative and stilbene analog derivative, and use thereof

Also Published As

Publication number Publication date
CZ278699A3 (cs) 1999-11-17
NZ336817A (en) 2000-10-27
CN1247530A (zh) 2000-03-15
ATE242762T1 (de) 2003-06-15
HUP0000980A3 (en) 2002-02-28
DE69815529T2 (de) 2004-05-06
DE69815529D1 (de) 2003-07-17
PT996614E (pt) 2003-10-31
CN1212311C (zh) 2005-07-27
DK0996614T3 (da) 2003-09-29
SK283848B6 (sk) 2004-03-02
WO1998035935A1 (en) 1998-08-20
KR100547519B1 (ko) 2006-02-01
PL190614B1 (pl) 2005-12-30
EP0996614A1 (en) 2000-05-03
AR011113A1 (es) 2000-08-02
CA2280270C (en) 2008-02-12
CA2280270A1 (en) 1998-08-20
IL150686A0 (en) 2003-02-12
JPH11158137A (ja) 1999-06-15
SK110799A3 (en) 2000-05-16
BR9807353B1 (pt) 2010-05-18
MY122255A (en) 2006-04-29
CO5080797A1 (es) 2001-09-25
IN183590B (es) 2000-02-19
JP2004359695A (ja) 2004-12-24
TR199901943T2 (xx) 2000-01-21
PE72199A1 (es) 1999-08-07
EG21620A (en) 2001-12-31
JP3671110B2 (ja) 2005-07-13
EP0996614B1 (en) 2003-06-11
US6187944B1 (en) 2001-02-13
HU228753B1 (en) 2013-05-28
IL131305A0 (en) 2001-01-28
HUP0000980A2 (hu) 2000-06-28
SI0996614T1 (en) 2003-12-31
JP2005170948A (ja) 2005-06-30
BR9807353A (pt) 2000-03-21
PL335087A1 (en) 2000-04-10
TW513285B (en) 2002-12-11
CZ300122B6 (cs) 2009-02-18
AU725734B2 (en) 2000-10-19
AU5879998A (en) 1998-09-08
KR20000071051A (ko) 2000-11-25
ID23436A (id) 2000-04-20
GT199800034A (es) 1999-08-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2202802T3 (es) Compuestos de acrilonitrilo, su procedimiento de produccion y los pesticidas que los contienen.
KR100724676B1 (ko) 페나실아민 유도체, 이들의 제조 방법 및 이들을 함유하는유해 생물 방제제
ES2293717T3 (es) Derivados de 2-piridilmetilamina utiles como fungicidas.
DK2256112T3 (en) Anthranilamides, process for their production and insecticides containing the same
RO119615B1 (ro) Derivaţi de benzamidoximă, procedeu pentru prepararea lor şi fungicide pentru utilizare în agricultură şi horticultură
TW200808693A (en) N-2-(hetero) arylethylcarboxamide derivative and pest controlling agent cantaining the same
CZ150293A3 (en) Amide compounds and their salts, processes of their preparation and pesticidal agents in which said salts are comprised
CN111683930B (zh) 新型异噁唑化合物或其盐
EP4368023A1 (en) Nematocidal composition
KR20010083945A (ko) 이소티아졸카복실산 유도체
US6624179B1 (en) Geometrical isomers of acrylonitrile compounds, mixture thereof, and process for producing these
ES2234533T3 (es) Uso de 5-carboxanilido-2,4-bis-trifluorometiltiazoles para reprimir el tizon del arroz.
MXPA99007602A (es) Compuesto de acrilonitrilo, procedimiento para su produccion y plaguicidas que los contienen
US4283416A (en) Fungicidal, miticidal and ovicidal alkoxycarbonylalkyl-substituted and carbamylalkyl-substituted N-haloalkylthiosulfonamides
RU2140908C1 (ru) Производные бензамидоксима, способ их получения и фунгицидное средство для защиты сельскохозяйственных растений
WO1999044993A1 (en) Acryronitrile-based compound, method for producing the same and pest controlling agent comprising the same
US4230875A (en) Fungicidal, miticidal and ovicidal alkoxycarbonylalkyl-substituted and carbamylalkyl-substituted N-haloalkylthiosulfonamides
AU2024296076A1 (en) Novel hydrazone derivative and agricultural and horticultural chemical agent having the same as active ingredient
US4112237A (en) Fungicidal, miticidal and ovicidal alkoxycarbonylalkyl-substituted and carbamylalkyl-substituted N-haloalkylthiosulfonamides
TWI296504B (en) Compounds having fungicidal activity and processes to make and use same
JP2003238518A (ja) ジフルオロアルケニルカーバメート誘導体及びそれを含有する有害生物防除剤
HK40029671B (en) A novel isoxazole compound or a salt thereof
JP2003321433A (ja) β−ヒドロキシ−アクリロニトリル系化合物の製造方法
JPS62195379A (ja) ６−トリフルオロメチルイミダゾ〔４，５−ｂ〕ピリジン系化合物及びそれらを含有する有害生物防除剤
JPS60255784A (ja) １，２，４−チアジアゾリン−３−オン誘導体その製造方法及び殺虫剤、農園芸用殺菌剤