JPH11158137A - アクリロニトリル系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤 - Google Patents

アクリロニトリル系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤

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JPH11158137A
JPH11158137A JP10048955A JP4895598A JPH11158137A JP H11158137 A JPH11158137 A JP H11158137A JP 10048955 A JP10048955 A JP 10048955A JP 4895598 A JP4895598 A JP 4895598A JP H11158137 A JPH11158137 A JP H11158137A
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Takeshi Ikeda
剛 池田
Munekazu Ogawa
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 有害生物防除剤の有効成分として有用な、新
規化合物を提供する。 【構成】 式（Ｉ）； 【化１】 〔式中、Ｑは 【化２】 であり、Ｙは＝Ｃ（Ｒ4 ）−又は＝Ｎ−であり、Ｒ1 は
アルキル、ハロアルキルなどであり、Ｒ2 及びＲ3 はそ
れぞれハロゲン、置換されてもよいアルキル、置換され
てもよいアルケニルなどであり、Ｒ4 は水素、ハロゲ
ン、アルキル又はハロアルキルであり、ｌは１〜４であ
り、ｍは０〜５であり、ｎは０〜３であり、ｑは０〜４
であり、ｌが２以上の場合のＲ2 は同一でも相異なって
もよく、ｍ、ｎ及びｑの各々が２以上の場合のＲ3 は同
一でも相異なってもよい〕で表わされるアクリロニトリ
ル系化合物又はその塩。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、有害生物防除剤の
有効成分として有用な新規アクリロニトリル系化合物に
関する。
【０００２】
【従来の技術】（１）ＥＰ特許公開第１０４６９０号公
報、ＥＰ特許公開第６２２３８号公報及び米国特許第４
４６９６８８号公報には各々本発明化合物に類似した化
合物が記載されているが、それら化合物と本発明化合物
は化学構造を異にする。 （２）ＥＰ特許公開第７７６８７９号公報には、本発明
化合物の一部を文言上包含するエノールエーテルの製造
方法が記載されているが、該公報中には本発明化合物群
についての具体的記載は全くみられない。 （３）特開昭６０−１１４０１号公報及び特開昭６０−
１１４５２号公報には各々本発明化合物の一部を文言上
包含するα−シアノケトン誘導体が記載されているが、
それら公報中には本発明化合物群についての具体的記載
は全くみられない。 （４）米国特許第３３３７５６５号公報には本発明化合
物の一部を文言上包含するアクリロニトリル誘導体が記
載されているが、該公報中には本発明化合物群について
の具体的記載は全くみられない。 （５）米国特許第３３３７５６６号公報には本発明化合
物と類似したアクリロニトリル誘導体が記載されている
が、該誘導体と本発明化合物は化学構造を異にする。 （６）ＷＯ９７／４０００９号公報には本発明化合物と
類似したエチレン誘導体が記載されているが、該誘導体
と本発明化合物は化学構造を異にする。 （７）Ｂｕｌｌｅｔｉｎ ｄｅ ｌａ Ｓｏｃｉｅｔｅ
Ｃｈｉｍｉｑｕｅｄｅ Ｆｒａｎｃｅ、１９８０、Ｎ
ｏ．３−４、１６３〜１６６頁には、３−（４−クロロ
フェニル）−２−フェニル−３−エトキシアクリロニト
リルが記載されているが、該化合物と本発明化合物は化
学構造を異にする。 （８）Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｒｅ
ｓｅａｒｃｈ（Ｓｙｎｏｐｓｅｓ）、１９８７、７８〜
７９頁には、２−（３，５−ジメトキシフェニル）−３
−（２−メトキシ−４−メチルフェニル）−３−アセト
キシアクリロニトリル及び２−（３，５−ジメトキシフ
ェニル）−３−（２，６−ジメトキシ−４−メチルフェ
ニル）−３−アセトキシアクリロニトリルが記載されて
いるが、それら化合物と本発明化合物は化学構造を異に
する。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題とその手段】本願発明者
等は、優れた有害生物防除剤を見出すべくアクリロニト
リル系化合物に注目して種々検討した結果、本発明を完
成した。すなわち本発明は、式（Ｉ）；
【化１０】 〔式中、Ｑは
【化１１】 であり、Ｙは＝Ｃ（Ｒ4 ）−又は＝Ｎ−であり、Ｒ1 は
アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アルキ
ルチオアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキ
ニル、ハロアルキニル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ5 、−Ｃ（＝
Ｓ）Ｒ5 、−Ｓ（Ｏ）W Ｒ5 又は−ＣＨ2 Ｒ9 であり、
Ｒ2 及びＲ3 はそれぞれハロゲン、置換されてもよいア
ルキル、置換されてもよいアルケニル、置換されてもよ
いアルキニル、置換されてもよいアルコキシ、置換され
てもよいアルケニルオキシ、置換されてもよいアルキニ
ルオキシ、置換されてもよいアルキルチオ、置換されて
もよいアルキルスルフィニル、置換されてもよいアルキ
ルスルホニル、置換されてもよいアルケニルチオ、置換
されてもよいアルケニルスルフィニル、置換されてもよ
いアルケニルスルホニル、置換されてもよいアルキニル
チオ、置換されてもよいアルキニルスルフィニル、置換
されてもよいアルキニルスルホニル、ニトロ、シアノ、
置換されてもよいフェニル、置換されてもよいフェノキ
シ、置換されてもよいフェニルチオ、置換されてもよい
フェニルスルフィニル、置換されてもよいフェニルスル
ホニル、置換されてもよいベンジル、置換されてもよい
ベンジルオキシ、置換されてもよいベンジルチオ又は置
換されてもよいベンゾイルであり、Ｒ4 は水素、ハロゲ
ン、アルキル又はハロアルキルであり、Ｒ5 は置換され
てもよいアルキル、置換されてもよいアルケニル、置換
されてもよいアルキニル、置換されてもよいアルコキ
シ、置換されてもよいアルケニルオキシ、置換されても
よいアルキニルオキシ、置換されてもよいアルキルチ
オ、置換されてもよいアルケニルチオ、置換されてもよ
いアルキニルチオ、シクロアルキル、シクロアルキルオ
キシ、シクロアルキルチオ、−Ｎ（Ｒ7 ）Ｒ8 、置換さ
れてもよいフェニル、置換されてもよいフェノキシ、置
換されてもよいフェニルチオ、置換されてもよいベンジ
ル、置換されてもよいベンジルオキシ、置換されてもよ
いベンジルチオ、−Ｊ、−Ｏ−Ｊ又は−Ｓ−Ｊであり、
Ｒ7 及びＲ8 はそれぞれ水素、アルキル又はアルコキシ
であり、Ｒ9 はシアノ、置換されてもよいフェニル、置
換されてもよいフェノキシ、置換されてもよいフェニル
チオ、置換されてもよいフェニルスルフィニル、置換さ
れてもよいフェニルスルホニル、置換されてもよいベン
ジル、置換されてもよいベンジルオキシ、置換されても
よいベンジルチオ、置換されてもよいベンゾイル、−
Ｊ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）
W Ｒ10又はトリメチルシリルであり、Ｒ10はアルキル又
はアルコキシであり、ＪはＯ、Ｓ及びＮからなる群より
選ばれた少なくとも１種のヘテロ原子を１〜４含有する
５若しくは６員複素環基（複素環基は置換されていても
よい）であり、ｌは１〜４であり、ｍは０〜５であり、
ｎは０〜３であり、ｑは０〜４であり、ｗは０〜２であ
り、ｌが２以上の場合のＲ2 は同一でも相異なってもよ
く、ｍ、ｎ及びｑの各々が２以上の場合のＲ3 は同一で
も相異なってもよく、但し以下の化合物を除く（１）Ｑ
がＱb であり、Ｙが＝Ｃ（Ｒ4 ）−であり、且つＲ1 が
アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アルキ
ルチオアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキ
ニル、ハロアルキニル、−Ｓ（Ｏ）W Ｒ5 又は−ＣＨ2
Ｒ9 である化合物、（２）ＱがＱb であり、Ｙが＝Ｃ
（Ｒ4 ）−であり、Ｒ1 が−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ5 であり、且
つＲ5 が置換されてもよいアルキル、置換されてもよい
アルケニル、置換されてもよいアルキニル、置換されて
もよいアルコキシ、置換されてもよいアルケニルオキ
シ、置換されてもよいアルキニルオキシ、シクロアルキ
ル、シクロアルキルオキシ、−Ｎ（Ｒ7 ）Ｒ8 、置換さ
れてもよいフェニル、置換されてもよいフェノキシ、置
換されてもよいフェニルチオ、置換されてもよいベンジ
ル、置換されてもよいベンジルオキシ、置換されてもよ
いベンジルチオ、−Ｊ、−Ｏ−Ｊ又は−Ｓ−Ｊである化
合物、（３）ＱがＱb であり、Ｙが＝Ｃ（Ｒ4 ）−であ
り、Ｒ1 が−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ5 であり、且つＲ5 が−Ｎ
（Ｒ7 ）Ｒ8 である化合物、（４）ＱがＱb 又はＱc で
あり、Ｙが＝Ｎ−であり、Ｒ1 がアルキル又は−Ｃ（＝
Ｏ）Ｒ5 であり、且つＲ5 がアルキルである化合物、
（５）３−（４−クロロフェニル）−２−フェニル−３
−エトキシアクリロニトリル、（６）２−（３，５−ジ
メトキシフェニル）−３−（２−メトキシ−４−メチル
フェニル）−３−アセトキシアクリロニトリル及び
（７）２−（３，５−ジメトキシフェニル）−３−
（２，６−ジメトキシ−４−メチルフェニル）−３−ア
セトキシアクリロニトリル〕で表されるアクリロニトリ
ル系化合物又はその塩、それらの製造方法、それらを含
有する有害生物防除剤並びにそれらを製造するための新
規中間体化合物に関する。
【０００４】式（Ｉ）中、Ｒ2 又はＲ3 の置換されても
よいアルキル、置換されてもよいアルケニル、置換され
てもよいアルキニル、置換されてもよいアルコキシ、置
換されてもよいアルケニルオキシ、置換されてもよいア
ルキニルオキシ、置換されてもよいアルキルチオ、置換
されてもよいアルキルスルフィニル、置換されてもよい
アルキルスルホニル、置換されてもよいアルケニルチ
オ、置換されてもよいアルケニルスルフィニル、置換さ
れてもよいアルケニルスルホニル、置換されてもよいア
ルキニルチオ、置換されてもよいアルキニルスルフィニ
ル及び置換されてもよいアルキニルスルホニル及びＲ5
の置換されてもよいアルキル、置換されてもよいアルケ
ニル、置換されてもよいアルキニル、置換されてもよい
アルコキシ、置換されてもよいアルケニルオキシ、置換
されてもよいアルキニルオキシ、置換されてもよいアル
キルチオ、置換されてもよいアルケニルチオ及び置換さ
れてもよいアルキニルチオのその置換基としては、例え
ば、ハロゲン、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキ
シカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、
アルキルスルホニル、ハロアルキルチオ、ハロアルキル
スルフィニル、ハロアルキルスルホニル、アミノ、モノ
アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ニトロ、シアノが
挙げられる。置換数は１又は２以上であってもよく、２
以上の場合、それらは同一でも相異なってもよい。ま
た、Ｒ2 又はＲ3 の置換されてもよいフェニル、置換さ
れてもよいフェノキシ、置換されてもよいフェニルチ
オ、置換されてもよいフェニルスルフィニル、置換され
てもよいフェニルスルホニル、置換されてもよいベンジ
ル、置換されてもよいベンジルオキシ、置換されてもよ
いベンジルチオ及び置換されてもよいベンゾイル、Ｒ5
の置換されてもよいフェニル、置換されてもよいフェノ
キシ、置換されてもよいフェニルチオ、置換されてもよ
いベンジル、置換されてもよいベンジルオキシ及び置換
されてもよいベンジルチオ、Ｒ9 の置換されてもよいフ
ェニル、置換されてもよいフェノキシ、置換されてもよ
いフェニルチオ、置換されてもよいフェニルスルフィニ
ル、置換されてもよいフェニルスルホニル、置換されて
もよいベンジル、置換されてもよいベンジルオキシ、置
換されてもよいベンジルチオ及び置換されてもよいベン
ゾイル及びＪの複素環基のその置換基としては、例え
ば、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、
ハロアルコキシ、ニトロ、シアノ、−Ｓ（Ｏ）W Ｒ6 、
アミノ、モノアルキルアミノ又はジアルキルアミノが挙
げられる。置換数は１又は２以上であってもよく、２以
上の場合、それらは同一でも相異なってもよい。ここで
Ｒ6 はアルキル又はハロアルキルであり、ｗは０〜２で
ある。Ｊの複素環基としては、例えば、フリル、チエニ
ル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリ
ル、テトラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、
チアゾリル、イソチアゾリル、ピリジル、ピリミジニ
ル、１−ピロリジニル、１−ピペリジニル又は４−モル
ホリノが挙げられる。
【０００５】式（Ｉ）のアクリロニトリル系化合物又は
その塩の中で望ましい化合物は、以下の通りである。 〔ａ〕ＱがＱa 、Ｑb 又はＱc であり、Ｒ2 及びＲ3 が
それぞれハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキ
シ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィ
ニル、アルキルスルホニル、ニトロ、シアノ、Ｍ1 で置
換されてもよいフェニル又はＭ1 置換されてもよいフェ
ノキシであり、Ｒ5 がアルキル、ハロアルキル、アルコ
キシアルキル、アルキルチオアルキル、アミノアルキ
ル、モノアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノア
ルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハ
ロアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキル
チオ、ハロアルキルチオ、アルコキシカルボニルアルキ
ルチオ、アルケニルチオ、ハロアルケニルチオ、アルキ
ニルチオ、ハロアルキニルチオ、シクロアルキル、シク
ロアルキルチオ、−Ｎ（Ｒ7 ）Ｒ8 、Ｍ1 で置換されて
もよいフェニル、Ｍ1で置換されてもよいフェノキシ、
Ｍ1 で置換されてもよいフェニルチオ、Ｍ1 で置換され
てもよいベンジル、Ｍ1 で置換されてもよいベンジルチ
オ、Ｍ1 で置換されてもよいピリジル、１−ピロリジニ
ル、１−ピペリジニル、４−モルホリノ、Ｍ1 で置換さ
れてもよいピリジルオキシ又はＭ1 で置換されてもよい
ピリジルチオであり、Ｒ9 がシアノ、Ｍ1 で置換されて
もよいフェニル、Ｍ1 で置換されてもよいベンジルオキ
シ、Ｍ1 で置換されてもよいベンゾイル、Ｍ1 で置換さ
れてもよいピリジル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）W
Ｒ10又はトリメチルシリルであり、Ｍ1 がハロゲン、ア
ルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、
ニトロ、シアノ、−Ｓ（Ｏ）W Ｒ6 、アミノ、モノアル
キルアミノ又はジアルキルアミノであり、Ｒ6 がアルキ
ル又はハロアルキルである前記式（Ｉ）のアクリロニト
リル系化合物又はその塩。Ｍ1 の置換数は１又は２以上
であってもよく、２以上の場合、それらは同一でも相異
なってもよい。 〔ｂ〕ＱがＱa 、Ｑb 又はＱc であり、Ｒ2 及びＲ3 が
それぞれハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキ
シ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィ
ニル、アルキルスルホニル、ニトロ、シアノ、Ｍ2 で置
換されてもよいフェニル又はＭ2 で置換されてもよいフ
ェノキシであり、Ｒ5 がアルキル、ハロアルキル、アル
コキシアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキ
ニル、ハロアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、
アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルコキシカルボニ
ルアルキルチオ、アルケニルチオ、ハロアルケニルチ
オ、アルキニルチオ、ハロアルキニルチオ、シクロアル
キル、シクロアルキルチオ、−Ｎ（Ｒ7 ）Ｒ8 、Ｍ2 で
置換されてもよいフェニル、Ｍ2 で置換されてもよいフ
ェノキシ、Ｍ2 で置換されてもよいフェニルチオ、Ｍ2
で置換されてもよいベンジル、Ｍ2 で置換されてもよい
ベンジルチオ、Ｍ2 で置換されてもよいピリジル、１−
ピロリジニル、１−ピペリジニル又は４−モルホリノで
あり、Ｒ7 及びＲ8 がそれぞれ水素又はアルキルであ
り、Ｒ9 がシアノ、Ｍ2 で置換されてもよいフェニル、
Ｍ2 で置換されてもよいベンジルオキシ、Ｍ2 で置換さ
れてもよいベンゾイル、Ｍ2 で置換されてもよいピリジ
ル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）W Ｒ10又はトリメチ
ルシリルであり、Ｍ2 がハロゲン、アルキル、ハロアル
キル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ニトロ、シアノ又
は−Ｓ（Ｏ）W Ｒ6 であり、Ｒ6 がアルキルである前記
式（Ｉ）のアクリロニトリル系化合物又はその塩。Ｍ2
の置換数は１又は２以上であってもよく、２以上の場
合、それらは同一でも相異なってもよい。 〔ｃ〕ＱがＱa 又はＱb である前記〔ｂ〕のアクリロニ
トリル系化合物又はその塩。 〔ｄ〕ＱがＱa である前記〔ｃ〕のアクリロニトリル系
化合物又はその塩。 〔ｅ〕ＱがＱa 又はＱb であり、Ｙが＝Ｃ（Ｒ4 ）−で
あり、Ｒ4 が水素である前記式（Ｉ）のアクリロニトリ
ル系化合物又はその塩。 〔ｆ〕ＱがＱa である前記〔ｅ〕のアクリロニトリル系
化合物又はその塩。 〔ｇ〕Ｒ2 がハロゲン、アルキル又はハロアルキルであ
り、ｌが１〜３である前記〔ｅ〕又は〔ｆ〕のアクリロ
ニトリル系化合物又はその塩。 〔ｈ〕Ｒ1 がアルコキシアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ5 、
−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ5 、−Ｓ（Ｏ）W Ｒ5 又は−ＣＨ2 Ｒ9
であり、Ｒ2 がハロゲン、アルキル又はハロアルキルで
あり、Ｒ3 がハロゲン又はアルキルであり、Ｒ5 がアル
キル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アルコキ
シ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチ
オ、アルコキシカルボニルアルキルチオ、アルケニルチ
オ、−Ｎ（Ｒ7 ）Ｒ8 、Ｍ3 で置換されてもよいフェニ
ル、Ｍ3 で置換されてもよいフェノキシ、Ｍ3 で置換さ
れてもよいフェニルチオ、Ｍ3 で置換されてもよいベン
ジル、Ｍ3 で置換されてもよいピリジル、１−ピロリジ
ニル又は４−モルホリノであり、Ｒ7 及びＲ8 がそれぞ
れ水素又はアルキルであり、Ｒ9 がフェニルであり、Ｍ
3 がハロゲン、アルキル又はアルコキシであり、ｌが１
〜３であり、ｍが０〜３であり、ｎが０〜１であり、ｗ
が１〜２である前記〔ｅ〕又は〔ｆ〕のアクリロニトリ
ル系化合物又はその塩。Ｍ3 の置換数は１又は２以上で
あってもよく、２以上の場合、それらは同一でも相異な
ってもよい。 〔ｉ〕式（Ｉ）が式（Ｉ−１）；
【化１２】 であり、ＱがＱa 又はＱb であり、Ｒ2aがハロアルキル
であり、Ｒ2bがハロゲン、アルキル又はハロアルキルで
あり、ｄが０〜２であり、ｍが０〜３であり、ｎが０〜
１である前記式（Ｉ）のアクリロニトリル系化合物又は
その塩。ｄが２の場合のＲ2bは同一でも相異なってもよ
い。 〔ｊ〕ＱがＱa である前記〔ｉ〕のアクリロニトリル系
化合物又はその塩。 〔ｋ〕ｄが０である前記〔ｉ〕のアクリロニトリル系化
合物又はその塩。 〔ｌ〕ｄが０である前記〔ｊ〕のアクリロニトリル系化
合物又はその塩。 〔ｍ〕Ｒ1 がアルコキシアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ5 、
−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ5 、−Ｓ（Ｏ）W Ｒ5 又は−ＣＨ2 Ｒ9
であり、Ｒ2 がハロゲン、アルキル又はハロアルキルで
あり、Ｒ3 がハロゲン又はアルキルであり、Ｒ5 がアル
キル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アルコキ
シ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチ
オ、アルコキシカルボニルアルキルチオ、アルケニルチ
オ、−Ｎ（Ｒ7 ）Ｒ8 、Ｍ3 で置換されてもよいフェニ
ル、Ｍ3 で置換されてもよいフェノキシ、Ｍ3 で置換さ
れてもよいフェニルチオ、Ｍ3 で置換されてもよいベン
ジル、Ｍ3 で置換されてもよいピリジル、１−ピロリジ
ニル又は４−モルホリノであり、Ｒ7 及びＲ8 がそれぞ
れ水素又はアルキルであり、Ｒ9 がフェニルであり、Ｍ
3 がハロゲン、アルキル又はアルコキシであり、ｌが１
〜３であり、ｍが０〜３であり、ｎが０〜１であり、ｗ
が１〜２である前記〔ｉ〕、〔ｊ〕、〔ｋ〕又は〔ｌ〕
のアクリロニトリル系化合物又はその塩。
【０００６】式（Ｉ）又は〔ａ〕〜〔ｍ〕の化合物中、
Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ2a、Ｒ2b、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ
7 、Ｒ8 、Ｒ10、Ｍ1 、Ｍ2 又はＭ3 に含まれるアルキ
ル又はアルキル部分としては、炭素数が１〜６で直鎖状
又は分枝状のもの、例えばメチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチル、tert- ブチル、ペンチル、ヘキ
シルなどが挙げられる。Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 又はＲ5 に含
まれるアルケニル、アルキニル、アルケニル部分又はア
ルキニル部分としては、炭素数が２〜６で直鎖状又は分
枝状のもの、例えばビニル、アリル、ブタジエニル、イ
ソプロペニル、エチニル、プロピニル、２−ペンテン−
４−イニルなどが挙げられる。Ｒ5 に含まれるシクロア
ルキル又はシクロアルキル部分としては、炭素数が３〜
６のもの、例えばシクロプロピル、シクロペンチル、シ
クロヘキシルなどが挙げられる。式（Ｉ）又は〔ａ〕〜
〔ｍ〕の化合物中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ2a、Ｒ2b、Ｒ3 、Ｒ
4 、Ｒ6 、Ｍ1 、Ｍ2 又はＭ3 に含まれるハロゲン又は
置換基としてのハロゲンとしては、弗素、塩素、臭素又
は沃素の各原子が挙げられ、置換基としてのハロゲンの
置換数は１又は２以上であってもよく、２以上の場合、
それらは同一でも相異なってもよい。式（Ｉ）のアクリ
ロニトリル系化合物は、塩を形成することが可能であ
り、その塩としては農業上許容されるものであればあら
ゆるものが含まれるが、例えば塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩
のような無機酸塩；酢酸塩、メタンスルホン酸塩のよう
な有機酸塩；などが挙げられる。式（Ｉ）のアクリロニ
トリル系化合物には、幾何異性体（Ｅ体及びＺ体）が存
在するが、本発明においては、これら各異性体及びこれ
らの混合物を全て包含する。
【０００７】式（Ｉ）のアクリロニトリル系化合物又は
その塩（以下本発明化合物と略す）は、例えば反応
〔Ａ〕〜〔Ｃ〕並びに通常の塩の製造方法に従って製造
することができる。
【化１３】 反応〔Ａ〕について、以下に記述する。反応〔Ａ〕中、
Ｑ、Ｙ、Ｒ1 、Ｒ2 、ｌ及び式（Ｉ）は前述の通りであ
り、Ｘはハロゲンである。反応〔Ａ〕は、通常塩基の存
在下で行われる。塩基としては、例えばナトリウム、カ
リウムのようなアルカリ金属；カリウム第３級ブチレー
トのようなアルカリ金属のアルコレート；炭酸カリウ
ム、炭酸ナトリウムのような炭酸塩；重炭酸カリウム、
重炭酸ナトリウムのような重炭酸塩；水酸化カリウム、
水酸化ナトリウムのような金属水酸化物；水素化カリウ
ム、水素化ナトリウムのような金属水素化物；トリメチ
ルアミン、トリエチルアミン、ピリジン、４−ジメチル
アミノピリジンのような第３級アミン類などから１種又
は２種以上が適宜選択される。反応〔Ａ〕は、必要に応
じて溶媒の存在下で行われるが、該溶媒としては、反応
に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば
ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのよう
な芳香族炭化水素類；四塩化炭素、塩化メチル、クロロ
ホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロ
エタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような環状又は非
環状脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、ジエチルエーテルのようなエーテル類；酢酸メチ
ル、酢酸エチルのようなエステル類；ジメチルスルホキ
シド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホ
ルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ピリジンのような
極性非プロトン性溶媒；アセトニトリル、プロピオニト
リル、アクリロニトリルのようなニトリル類；アセト
ン、メチルエチルケトンのようなケトン類；トリメチル
アミン、トリエチルアミンのような第３級アミン類；水
などから１種又は２種以上が適宜選択される。反応
〔Ａ〕は、必要に応じて４−ジメチルアミノピリジン等
を触媒として用いることができる。反応〔Ａ〕の反応温
度は、通常−８０〜＋１５０℃、望ましくは−５０〜＋
１２０℃であり、反応時間は、通常０．１〜４８時間、
望ましくは０．５〜２４時間である。
【０００８】式（Ｉ）中、Ｒ1 がメチルである場合
【化１４】 反応〔Ｂ〕について、以下に記述する。反応〔Ｂ〕中、
Ｑ、Ｙ、Ｒ2 、ｌ及び式（II）は前述の通りである。反
応〔Ｂ〕は通常溶媒の存在下で行われるが、該溶媒とし
ては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよ
く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベン
ゼンのような芳香族炭化水素類；四塩化炭素、塩化メチ
ル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、
トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような
環状又は非環状脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン、ジエチルエーテルのようなエーテル類；
酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；アセトニ
トリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルのような
ニトリル類；アセトン、メチルエチルケトンのようなケ
トン類などから１種又は２種以上が適宜選択される。反
応〔Ｂ〕の反応温度は、通常０〜１００℃、望ましくは
０〜５０℃であり、反応時間は、通常０．１〜２４時
間、望ましくは０．１〜１２時間である。
【０００９】式（Ｉ）中、Ｒ1 が−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ5 、−
Ｃ（＝Ｓ）Ｒ5 又は−Ｓ（Ｏ）W Ｒ5 である場合
【化１５】 反応〔Ｃ〕について、以下に記述する。反応〔Ｃ〕中、
Ｑ、Ｙ、Ｒ2 、Ｒ5 、ｌ及び式（II）は前述の通りであ
り、Ｔは−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−又は−Ｓ
（Ｏ）W −であり、Ｇは水素、Ｌｉ、ＭｇＢｒ、ＭｇＣ
ｌ又はＭｇＩであり、Ｒ1aは−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ5 、−Ｃ
（＝Ｓ）Ｒ5 又は−Ｓ（Ｏ）W Ｒ5 （Ｒ5 及びｗは前述
の通り）である。反応〔Ｃ〕の第１工程は、必要に応じ
て塩基の存在下で行われる。塩基としては、例えばトリ
メチルアミン、トリエチルアミン、ピリジン、４−ジメ
チルアミノピリジンのような第３級アミン類などから１
種又は２種以上が適宜選択される。反応〔Ｃ〕の第１工
程は、通常溶媒の存在下で行われるが、該溶媒として
は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよ
く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベン
ゼンのような芳香族炭化水素類；四塩化炭素、塩化メチ
ル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、
トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような
環状又は非環状脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン、ジエチルエーテルのようなエーテル類；
酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類などから１
種又は２種以上が適宜選択される。反応〔Ｃ〕の第１工
程の反応温度は、通常−８０〜＋１５０℃、望ましくは
−５０〜＋８０℃であり、反応時間は、通常０．１〜４
８時間、望ましくは０．５〜２４時間である。反応
〔Ｃ〕の第１工程によって調製される式（Ｖ）で表され
る化合物は、本発明における有用な新規中間体化合物で
ある。反応〔Ｃ〕の第２工程は、必要に応じて塩基の存
在下で行われる。塩基としては、例えば炭酸カリウム、
炭酸ナトリウムのような炭酸塩；トリメチルアミン、ト
リエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジ
ンのような第３級アミン類などから１種又は２種以上が
適宜選択される。反応〔Ｃ〕の第２工程は、通常溶媒の
存在下で行われるが、該溶媒としては、反応に不活性な
溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、
トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭
化水素類；四塩化炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジ
クロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘ
キサン、シクロヘキサンのような環状又は非環状脂肪族
炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチ
ルエーテルのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチ
ルのようなエステル類；アセトニトリル、プロピオニト
リル、アクリロニトリルのようなニトリル類；アセト
ン、メチルエチルケトンのようなケトン類などから１種
又は２種以上が適宜選択される。反応〔Ｃ〕の第２工程
の反応温度は、通常−８０〜＋１５０℃、望ましくは−
８０〜＋８０℃であり、反応時間は、通常０．１〜４８
時間、望ましくは０．５２４時間である。
【００１０】前記反応〔Ａ〕〜〔Ｃ〕中の式（II）で表
される化合物は、本発明化合物を製造する際に有用な中
間体化合物であり、その中には新規化合物が含まれてい
る。式（II）の化合物は、塩を形成することが可能であ
り、その塩としては農業上許容されるものであればあら
ゆるものが含まれるが、例えば塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩
のような無機酸塩；酢酸塩、メタンスルホン酸塩のよう
な有機酸塩；ナトリウム塩、カリウム塩のようなアルカ
リ金属塩；マグネシウム塩、カルシウム塩のようなアル
カリ土類金属塩；ジメチルアンモニウム、トリエチルア
ンモニウムのような第４級アンモニウム塩；などが挙げ
られる。式（II）の化合物には、幾何異性体（Ｅ体及び
Ｚ体）が存在するが、本発明においては、これら各異性
体及びこれらの混合物を全て包含する。また式（II）の
化合物は、式；
【化１６】 で表される互変異性体として存在することができるが、
本発明においては、これら各異性体及びこれらの混合物
を全て包含する。また、式（II）の化合物には有害生物
防除活性を示すものが含まれている。
【００１１】式（II）の化合物又はその塩は、例えば反
応〔Ｄ〕〜〔Ｆ〕並びに通常の塩の製造方法に従って製
造することができる。
【化１７】 反応〔Ｄ〕について、以下に記述する。反応〔Ｄ〕中、
Ｑ、Ｙ、Ｒ2 、ｌ及び式（II）は前述の通りであり、Ｚ
1 はアルコキシである。反応〔Ｄ〕は、通常塩基及び溶
媒の存在下で行なわれる。塩基としては、例えばナトリ
ウム、カリウムのようなアルカリ金属；ナトリウムメチ
ラート、ナトリウムエチラート、カリウム第３級ブチレ
ートのようなアルカリ金属のアルコレート；水素化カリ
ウム、水素化ナトリウムのような金属水素化物；メチル
リチウム、ブチルリチウム、 tert-ブチルリチウム、フ
ェニルリチウムのような有機リチウムなどから１種又は
２種以上が適宜選択される。溶媒としては、反応に不活
性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼ
ン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香
族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエ
チルエーテルのようなエーテル類；メタノール、エタノ
ール、プロパノール、 tert-ブタノールのようなアルコ
ール類などから１種又は２種以上が適宜選択される。反
応〔Ｄ〕の反応温度は、通常−８０〜＋１５０℃、望ま
しくは−５０〜＋１２０℃であり、反応時間は、通常
０．１〜４８時間、望ましくは０．５〜２４時間であ
る。
【００１２】式（II）中、ＱがＱa である場合
【化１８】 反応〔Ｅ〕について、以下に記述する。反応〔Ｅ〕中、
Ｑa 、Ｙ、Ｒ2 及びｌは前述の通りであり、Ｚ2 はハロ
ゲンである。反応〔Ｅ〕の第１工程は、通常塩基の存在
下で行われる。塩基としては、例えばナトリウム、カリ
ウムのようなアルカリ金属；ナトリウムメチラート、ナ
トリウムエチラート、カリウム第３級ブチレートのよう
なアルカリ金属のアルコレート；炭酸カリウム、炭酸ナ
トリウムのような炭酸塩；重炭酸カリウム、重炭酸ナト
リウムのような重炭酸塩；水酸化カリウム、水酸化ナト
リウムのような金属水酸化物；水素化カリウム、水素化
ナトリウムのような金属水素化物；モノメチルアミン、
ジメチルアミン、トリエチルアミンのようなアミン類；
ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンのようなピリジ
ン類などから１種又は２種以上が適宜選択される。反応
〔Ｅ〕の第１工程は、必要に応じて溶媒の存在下で行わ
れるが、該溶媒としては、反応に不活性な溶媒であれば
いずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キ
シレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；四
塩化炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタ
ン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シ
クロヘキサンのような環状又は非環状脂肪族炭化水素
類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテ
ルのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのよう
なエステル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジ
メチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチ
ルピロリドン、ピリジンのような極性非プロトン性溶
媒；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類；
モノメチルアミン、ジメチルアミン、トリエチルアミン
のようなアミン類；水などから１種又は２種以上が適宜
選択される。反応〔Ｅ〕の第１工程は、必要に応じて４
−ジメチルアミノピリジン等を触媒として用いることが
できる。反応〔Ｅ〕の第１工程の反応温度は、通常−８
０〜＋１５０℃、望ましくは−５０〜＋１２０℃であ
り、反応時間は、通常０．１〜４８時間、望ましくは
０．５〜２４時間である。反応〔Ｅ〕の第１工程によっ
て調製される式（Ｘ）で表される化合物は、本発明にお
ける有用な新規中間体化合物であると同時に本発明化合
物を含むものでもある。したがって本発明化合物は反応
〔Ｅ〕の第１工程によっても調製することができる。反
応〔Ｅ〕の第２工程は、通常塩基又は酸の存在下で行わ
れる加水分解反応である。塩基としては、例えば炭酸カ
リウム、炭酸ナトリウムのような炭酸塩；水酸化カリウ
ム、水酸化ナトリウムのような金属水酸化物；モノメチ
ルアミン、ジメチルアミン、トリエチルアミンのような
アミン類などから１種又は２種以上が適宜選択され、酸
としては、例えば塩酸、硫酸のような無機酸；酢酸のよ
うな有機酸などから１種又は２種以上が適宜選択され
る。反応〔Ｅ〕の第２工程は、必要に応じて溶媒の存在
下で行われるが、該溶媒としては、反応に不活性な溶媒
であればいずれのものでもよく、例えばアセトニトリ
ル、プロピオニトリル、アクリロニトリルのようなニト
リル類；メタノール、エタノール、プロパノール、 ter
t-ブタノールのようなアルコール類；酢酸、プロピオン
酸のような有機酸；アンモニア水；水などから１種又は
２種以上が適宜選択される。反応〔Ｅ〕の第２工程の反
応温度は、通常０〜１００℃、望ましくは０〜５０℃で
あり、反応時間は、通常０．１〜４８時間、望ましくは
０．５〜２４時間である。
【００１３】式（II）中、ＱがＱc である場合
【化１９】 反応〔Ｆ〕について、以下に記述する。反応〔Ｆ〕中、
Ｑc 、Ｙ、Ｒ2 、ｌ及び式（IX）は前述の通りである。
反応〔Ｆ〕は、前記反応〔Ｅ〕の第１工程に準じて行わ
れる。
【００１４】このようにして調製される式（II）の化合
物の中、以下の化合物は特に有用且つ新規である。 式（II−１）；
【化２０】 〔式中、Ｑ、Ｒ2a、Ｒ2b及びｄは前述の通りであり、但
しＱがＱc のとき、（１）ｑは０でなく、又は（２）Ｒ
3 はアルキルでない〕で表される化合物又はその塩。式
（II−１）の化合物の中で特に望ましい化合物は、以下
の通りである。 〔ｎ〕ＱがＱa 又はＱb である前記式（II−１）の化合
物又はその塩。 〔ｏ〕ＱがＱa である前記式（II−１）の化合物又はそ
の塩。 〔ｐ〕ｄが０である前記式（II−１）、〔ｎ〕又は
〔ｏ〕の化合物又はその塩。
【００１５】本発明化合物は、有害生物防除剤の有効成
分として有用である。特に殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫
剤、殺土壌害虫剤、殺菌剤、水中付着生物防除剤などの
ような有害生物防除剤の有効成分として有用である。本
発明化合物を含有する有害生物防除剤の望ましい態様に
ついて以下に記述する。まず、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線
虫剤、殺土壌害虫剤、殺菌剤のごとき有害生物防除剤に
ついて記述する。本発明化合物を含有する有害生物防除
剤は、殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺土壌害虫剤（以下殺害
虫剤と略す）として有用であるが、例えば、ナミハダ
ニ、ニセナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ、
リンゴハダニ、チャノホコリダニ、ミカンサビダニ、ネ
ダニなどのような植物寄生性ダニ類；マダニ類などのよ
うな動物寄生性ダニ類；モモアカアブラムシ、ワタアブ
ラムシのようなアブラムシ類、コナガ、ヨトウムシ、ハ
スモンヨトウ、コドリンガ、ボールワーム、タバコバッ
ドワーム、マイマイガ、コブノメイガ、チャノコカクモ
ンハマキ、コロラドハムシ、ウリハムシ、ボールウィー
ビル、ウンカ類、ヨコバイ類、カイガラムシ類、カメム
シ類、コナジラミ類、アザミウマ類、バッタ類、ハナバ
エ類、コガネムシ類、タマナヤガ、カブラヤガ、アリ類
などのような農業害虫類；ネコブセンチュウ類、シスト
センチュウ類、ネグサレセンチュウ類、イネシンガレセ
ンチュウ、イチゴメセンチュウ、マツノザイセンチュウ
などのような植物寄生性線虫類；ナメクジ、マイマイな
どのような腹足類；ダンゴムシ、ワラジムシのような等
脚類などのような土壌害虫類；イエダニ、ゴキブリ類、
イエバエ、アカイエカなどのような衛生害虫類；バク
ガ、アズキゾウムシ、コクヌストモドキ、ゴミムシダマ
シ類などのような貯穀害虫類；イガ、ヒメカツオブシム
シ、シロアリ類などのような衣類、家屋害虫類；ケナガ
コナダニ、コナヒョウダニ、ミナミツメダニのような屋
内塵性ダニ類；その他家畜などに寄生するノミ類、シラ
ミ類、ハエ類などの防除に有効である。なかでも、本発
明化合物を含有する殺害虫剤は、植物寄生性ダニ類、動
物寄生性ダニ類、農業害虫類、衛生害虫類、衣類、家屋
害虫類、屋内塵性ダニ類などの防除に特に有効である。
また、本発明化合物を含有する殺害虫剤は、有機リン
剤、カーバメート剤、合成ピレスロイド剤などの薬剤に
対する各種抵抗性害虫の防除にも有効である。さらに本
発明化合物は、優れた浸透移行性を有していることか
ら、本発明化合物を含有する殺害虫剤を土壌に処理する
ことによって土壌有害昆虫類、ダニ類、線虫類、腹脚
類、等脚類の防除と同時に茎葉部の害虫類をも防除する
ことができる。
【００１６】また、本発明化合物を含有する有害生物防
除剤は、殺菌剤として有用であるが、例えばイネのいも
ち病、紋枯病、ごま葉枯病；ムギ類のうどんこ病、赤か
び病、さび病、雪腐病、裸黒穂病、眼紋病、葉枯病、ふ
枯病；カンキツの黒点病、そうか病；リンゴのモニリア
病、うどんこ病、斑点落葉病、黒星病；ナシの黒星病、
黒斑病；モモの灰星病、黒星病、フォモプシス腐敗病；
ブドウの黒とう病、晩腐病、うどんこ病、べと病；カキ
の炭そ病、落葉病；ウリ類の炭そ病、うどんこ病、つる
枯病、べと病；トマトの輪紋病、葉かび病、疫病；アブ
ラナ科野菜の黒斑病；ジャガイモの夏疫病、疫病；イチ
ゴのうどんこ病；種々の作物の灰色かび病、菌核病；な
どの病害の防除に有効であり、更にはフザリウム菌、ピ
シウム菌、リゾクトニア菌、バーティシリウム菌、プラ
ズモディオホーラ菌などの植物病原菌によって引き起こ
される土壌病害の防除ににも有効である。本発明化合物
を含有する有害生物防除剤の別の望ましい態様として
は、前記した植物寄生性ダニ類、農業害虫類、植物寄生
性線虫類、腹足類、土壌害虫類、各種病害、各種土壌病
害などを総合的に防除する農園芸用の有害生物防除剤が
挙げられる。
【００１７】本発明化合物を含有する殺害虫剤、殺菌剤
のごとき有害生物防除剤は、通常該化合物と各種農業上
の補助剤とを混合して粉剤、粒剤、顆粒水和剤、水和
剤、水性懸濁剤、油性懸濁剤、水溶剤、乳剤、ペースト
剤、エアゾール剤、微量散布剤などの種々の形態に製剤
して使用されるが、本発明の目的に適合するかぎり、通
常の当該分野で用いられているあらゆる製剤形態にする
ことができる。製剤に使用する補助剤としては、珪藻
土、消石灰、炭酸カルシウム、タルク、ホワイトカーボ
ン、カオリン、ベントナイト、カオリナイト及びセリサ
イトの混合物、クレー、炭酸ナトリウム、重曹、芒硝、
ゼオライト、澱粉などの固型担体；水、トルエン、キシ
レン、ソルベントナフサ、ジオキサン、アセトン、イソ
ホロン、メチルイソブチルケトン、クロロベンゼン、シ
クロヘキサン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルム
アミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロ
リドン、アルコールなどの溶剤；脂肪酸塩、安息香酸
塩、アルキルスルホコハク酸塩、ジアルキルスルホコハ
ク酸塩、ポリカルボン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、
アルキル硫酸塩、アルキルアリール硫酸塩、アルキルジ
グリコールエーテル硫酸塩、アルコール硫酸エステル
塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン
酸塩、アリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、
アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩、ポリスチ
レンスルホン酸塩、アルキルリン酸エステル塩、アルキ
ルアリールリン酸塩、スチリルアリールリン酸塩、ポリ
オキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩、ポリ
オキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸塩、ポリ
オキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸エステル
塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポ
リオキシエチレンアルキルアリールリン酸エステル塩、
ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物の塩のような陰
イオン系の界面活性剤や展着剤；ソルビタン脂肪酸エス
テル、グリセリン脂肪酸エステル、脂肪酸ポリグリセラ
イド、脂肪酸アルコールポリグリコールエーテル、アセ
チレングリコール、アセチレンアルコール、オキシアル
キレンブロックポリマー、ポリオキシエチレンアルキル
エーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテ
ル、ポリオキシエチレンスチリルアリールエーテル、ポ
リオキシエチレングリコールアルキルエーテル、ポリオ
キシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソル
ビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン
脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポ
リオキシプロピレン脂肪酸エステルのような非イオン系
の界面活性剤や展着剤；オリーブ油、カポック油、ひま
し油、シュロ油、椿油、ヤシ油、ごま油、トウモロコシ
油、米ぬか油、落花生油、綿実油、大豆油、菜種油、亜
麻仁油、きり油、液状パラフィンなどの植物油や鉱物油
などが挙げられる。これら補助剤は本発明の目的から逸
脱しないかぎり、当該分野で知られたものの中から選ん
で用いることができる。また、増量剤、増粘剤、沈降防
止剤、凍結防止剤、分散安定剤、薬害軽減剤、防黴剤な
ど通常使用される各種補助剤も使用することができる。
本発明化合物と各種補助剤との配合割合は０．００１：
９９．９９９〜９５：５、望ましくは０．００５：９
９．９９５〜９０：１０である。これらの製剤の実際の
使用に際しては、そのまま使用するか、または水等の希
釈剤で所定濃度に希釈し、必要に応じて各種展着剤を添
加して使用することができる。
【００１８】本発明化合物を含有する殺害虫剤、殺菌剤
のごとき有害生物防除剤の施用は、気象条件、製剤形
態、施用時期、施用場所、病害虫の種類や発生状況など
の相違により一概に規定できないが、一般に０．０５〜
８０００００ｐｐｍ、望ましくは０．５〜５０００００
ｐｐｍの有効成分濃度で行ない、その単位面積あたりの
施用量は、１ヘクタール当り本発明化合物が０．０５〜
１００００ｇ、望ましくは１〜５０００ｇである。 本
発明化合物を含有する有害生物防除剤の望ましい態様で
ある殺害虫剤の施用は、前述と同様各種条件の相違によ
り一概に規定できないが、一般に０．１〜５０００００
ｐｐｍ、望ましくは１〜１０００００ｐｐｍの有効成分
濃度で行ない、その単位面積あたりの施用量は、１ヘク
タール当り本発明化合物が０．１〜１００００ｇ、望ま
しくは１０〜１０００ｇであり、殺菌剤の施用は、前述
と同様各種条件の相違により一概に規定できないが、一
般に０．１〜５０００００ｐｐｍ、望ましくは１〜１０
００００ｐｐｍの有効成分濃度で行ない、その単位面積
あたりの施用量は、１ヘクタール当り本発明化合物が
０．１〜１００００ｇ、望ましくは１０〜１０００ｇで
ある。さらに、本発明化合物を含有する有害生物防除剤
の別の望ましい態様である農園芸用の有害生物防除剤の
施用は、前記殺害虫剤と殺菌剤の施用に準じて行われ
る。本発明には、このような施用方法による有害病害虫
の防除方法も含まれる。
【００１９】本発明化合物を含有する殺害虫剤、殺菌剤
のごとき有害生物防除剤の種々の製剤、またはその希釈
物の施用は、通常一般に行なわれている施用方法すなわ
ち、散布（例えば散布、噴霧、ミスティング、アトマイ
ジング、散粒、水面施用等）、土壌施用（混入、灌注
等）、表面施用（塗布、粉衣、被覆等）、浸漬毒餌等に
より行うことができる。また、家畜に対して前記有効成
分を飼料に混合して与え、その排泄物での有害虫、特に
有害昆虫の発生生育を防除することも可能である。また
いわゆる超高濃度少量散布法（ｕｌｔｒａ ｌｏｗ ｖ
ｏｌｕｍｅ）により施用することもできる。この方法に
おいては、活性成分を１００％含有することが可能であ
る。
【００２０】また、本発明化合物を含有する殺害虫剤、
殺菌剤のごとき有害生物防除剤は、他の農薬、肥料、薬
害軽減剤などと混用或は併用することができ、この場合
に一層優れた効果、作用性を示すことがある。他の農薬
としては、除草剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土
壌害虫剤、殺菌剤、抗ウィルス剤、誘引剤、抗生物質、
植物ホルモン、植物成長調整剤などが挙げられる。特
に、本発明化合物と他の農薬の有効成分化合物の１種又
は２種以上とを混用或は併用した混合有害生物防除組成
物は、適用範囲、薬剤処理の時期、防除活性等を好まし
い方向へ改良することが可能である。尚、本発明化合物
と他の農薬の有効成分化合物は各々別々に製剤したもの
を散布時に混合して使用しても、両者を一緒に製剤して
使用してもよい。本発明には、このような混合有害生物
防除組成物も含まれる。本発明化合物と他の農薬の有効
成分化合物との混合比は、気象条件、製剤形態、施用時
期、施用場所、病害虫の種類や発生状況などの相違によ
り一概に規定できないが、一般に１：３００〜３００：
１、望ましくは１：１００〜１００：１である。また、
施用適量は１ヘクタール当りの総有効成分化合物量とし
て０．１〜５０００ｇ、望ましくは１０〜３０００ｇで
ある。本発明には、このような混合有害生物防除組成物
の施用方法による有害病害虫の防除方法も含まれる。
【００２１】上記他の農薬中の、殺虫剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤或いは殺土壌害虫剤、すなわち殺害虫剤の有効成
分化合物（一般名；一部申請中を含む）としては、例え
ばプロフェノホス（Ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、ジクロル
ボス（Ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、フェナミホス（Ｆｅｎ
ａｍｉｐｈｏｓ）、フェニトロチオン（Ｆｅｎｉｔｒｏ
ｔｈｉｏｎ）、ＥＰＮ、ダイアジノン（Ｄｉａｚｉｎｏ
ｎ）、クロルピリホスメチル（Ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏ
ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、アセフェート（Ａｃｅｐｈａｔ
ｅ）、プロチオホス（Ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、ホスチ
アゼート（Ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ホスホカルブ
（Ｐｈｏｓｐｈｏｃａｒｂ）のような有機リン酸エステ
ル系化合物；カルバリル（Ｃａｒｂａｒｙｌ）、プロポ
キスル（Ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、アルジカルブ（Ａｌｄｉ
ｃａｒｂ）、カルボフラン（Ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、
チオジカルブ（Ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、メソミル（Ｍ
ｅｔｈｏｍｙｌ）、オキサミル（Ｏｘａｍｙｌ）、エチ
オフェンカルブ（Ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、ピリミ
カルブ（Ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、フェノブカルブ（Ｆ
ｅｎｏｂｕｃａｒｂ）のようなカーバメート系化合物；
カルタップ（Ｃａｒｔａｐ）、チオシクラム（Ｔｈｉｏ
ｃｙｃｌａｍ）のようなネライストキシン誘導体；ジコ
ホル（Ｄｉｃｏｆｏｌ）、テトラジホン（Ｔｅｔｒａｄ
ｉｆｏｎ）のような有機塩素系化合物；酸化フェンブタ
スズ（Ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）のような有
機金属系化合物；フェンバレレート（Ｆｅｎｖａｌｅｒ
ａｔｅ）、ペルメトリン（Ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シ
ペルメトリン（Ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デルタメ
トリン（Ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、シハロトリン
（Ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、テフルトリン（Ｔｅｆｌ
ｕｔｈｒｉｎ）、エトフェンプロックス（Ｅｔｈｏｆｅ
ｎｐｒｏｘ）のようなピレスロイド系化合物；ジフルベ
ンズロン（Ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、クロルフル
アズロン（Ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、テフルベ
ンズロン（Ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）ノバルロン
（Ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）のようなベンゾイルウレア系化
合物；メトプレン（Ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）のような幼
若ホルモン様化合物；ピリダベン（Ｐｙｒｉｄａｂｅ
ｎ）のようなピリダジノン系化合物；フェンピロキシメ
ート（Ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フィプロニル
（Ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、テブフェンピラド（Ｔｅｂｕｆ
ｅｎｐｙｒａｄ）のようなピラゾール系化合物；イミダ
クロプリド（Ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、ニテンピラ
ム（Ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、アセタミプリド（Ａｃｅ
ｔａｍｉｐｒｉｄ）、ジアクロデン（Ｄｉａｃｌｏｄｅ
ｎ）、チアクロプリド（Ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）など
のネオニコチノイド；テブフェノジド（Ｔｅｂｕｆｅｎ
ｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（Ｍｅｔｈｏｘｙｆ
ｅｎｏｚｉｄｅ）、クロマフェノジド（Ｃｈｒｏｍａｆ
ｅｎｏｚｉｄｅ）などのヒドラジン系化合物；ジニトロ
系化合物、有機硫黄化合物、尿素系化合物、トリアジン
系化合物、ヒドラゾン系化合物また、その他の化合物と
して、ブプロフェジン（Ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、ヘキ
シチアゾクス（Ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、アミトラズ
（Ａｍｉｔｒａｚ）、クロルジメホルム（Ｃｈｌｏｒｄ
ｉｍｅｆｏｒｍ）、シラフルオフェン（Ｓｉｌａｆｌｕ
ｏｆｅｎ）、トリアザメイト（Ｔｒｉａｚａｍａｔ
ｅ）、ピメトロジン（Ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピリ
ミジフェン（Ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、クロルフェナ
ピル（Ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）、インドキサカルブ
（Ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、アセキノシル（Ａｃｅｑｕ
ｉｎｏｃｙｌ）、エトキサゾール（Ｅｔｏｘａｚｏｌ
ｅ）、シロマジン（Ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）のような化
合物；などが挙げられる。更に、ＢＴ剤、昆虫病原ウイ
ルス剤などのような微生物農薬、アベルメクチン（Ａｖ
ｅｒｍｅｃｔｉｎ）、ミルベマイシン（Ｍｉｌｂｅｍｙ
ｃｉｎ）、スピノサッド（Ｓｐｉｎｏｓａｄ）のような
抗生物質などと、混用、併用することもできる。
【００２２】上記他の農薬中の、殺菌剤の有効成分化合
物（一般名；一部申請中を含む）としては、例えば、メ
パニピリム（Ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、ピリメサニル
（Ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、シプロジニル（Ｃｙｐ
ｒｏｄｉｎｉｌ）のようなピリミジナミン系化合物；ト
リアジメホン（Ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、ビテルタノ
ール（Ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、トリフルミゾール（Ｔ
ｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、エタコナゾール（Ｅｔａｃ
ｏｎａｚｏｌｅ）、プロピコナゾール（Ｐｒｏｐｉｃｏ
ｎａｚｏｌｅ）、ペンコナゾール（Ｐｅｎｃｏｎａｚｏ
ｌｅ）、フルシラゾール（Ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、
マイクロブタニル（Ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、シプ
ロコナゾール（Ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ターブ
コナゾール（Ｔｅｒｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキサコ
ナゾール（Ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ファーコナゾ
ールシス（Ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ−ｃｉｓ）、プロク
ロラズ（Ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、メトコナゾール（Ｍ
ｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、エポキシコナゾール（Ｅｐｏ
ｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、テトラコナゾール（Ｔｅｔｒ
ａｃｏｎａｚｏｌｅ）のようなアゾール系化合物；キノ
メチオネート（Ｑｕｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）のよ
うなキノキサリン系化合物；マンネブ（Ｍａｎｅｂ）、
ジネブ（Ｚｉｎｅｂ）、マンゼブ（Ｍａｎｃｏｚｅ
ｂ）、ポリカーバメート（Ｐｏｌｙｃａｒｂａｍａｔ
ｅ）、プロピネブ（Ｐｒｏｐｉｎｅｂ）のようなジチオ
カーバメート系化合物；フサライド（Ｆｔｈａｌｉｄ
ｅ）、クロロタロニル（Ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉ
ｌ）、キントゼン（Ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）のような有
機塩素系化合物；ベノミル（Ｂｅｎｏｍｙｌ）、チオフ
ァネートメチル（Ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−Ｍｅｔｈｙ
ｌ）、カーベンダジム（Ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、４
−クロロ−２−シアノ−１−ジメチルスルファモイル−
５−（４−メチルフェニル）イミダゾールのようなイミ
ダゾール系化合物；フルアジナム（Ｆｌｕａｚｉｎａ
ｍ）のようなピリジナミン系化合物；シモキサニル（Ｃ
ｙｍｏｘａｎｉｌ）のようなシアノアセトアミド系化合
物；メタラキシル（Ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、オキサジキ
シル（Ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オフレース（Ｏｆｕｒａｃ
ｅ）、ベナラキシル（Ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、フララキ
シル（Ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、シプロフラム（Ｃｙｐｒ
ｏｆｕｒａｍ）のようなフェニルアミド系化合物；ジク
ロフルアニド（Ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）のような
スルフェン酸系化合物；水酸化第二銅（Ｃｕｐｒｉｃｈ
ｙｄｒｏｘｉｄｅ）、有機銅（Ｏｘｉｎｅ Ｃｏｐｐｅ
ｒ）のような銅系化合物；ヒドロキシイソキサゾール
（Ｈｙｄｒｏｘｙｉｓｏｘａｚｏｌｅ）のようなイソキ
サゾール系化合物；ホセチルアルミニウム（Ｆｏｓｅｔ
ｙｌ−Ａｌ）、トルコホスメチル（Ｔｏｌｃｏｆｏｓ−
Ｍｅｔｈｙｌ）、Ｓ−ベンジル Ｏ，Ｏ−ジイソプロピ
ルホスホロチオエート、Ｏ−エチル Ｓ，Ｓ−ジフェニ
ルホスホロジチオエート、アルミニウムエチルハイドロ
ゲンホスホネートのような有機リン系化合物；キャプタ
ン（Ｃａｐｔａｎ）、キャプタホル（Ｃａｐｔａｆｏ
ｌ）、フォルペット（Ｆｏｌｐｅｔ）のようなＮ−ハロ
ゲノチオアルキル系化合物；プロシミドン（Ｐｒｏｃｙ
ｍｉｄｏｎｅ）、イプロジオン（Ｉｐｒｏｄｉｏｎ
ｅ）、ビンクロゾリン（Ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）のよ
うなジカルボキシイミド系化合物；フルトラニル（Ｆｌ
ｕｔｏｌａｎｉｌ）、メプロニル（Ｍｅｐｒｏｎｉｌ）
のようなベンズアニリド系化合物；トリホリン（Ｔｒｉ
ｆｏｒｉｎｅ）のようなピペラジン系化合物；ピリフェ
ノックス（Ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）のようなピリジン系化
合物；フェナリモル（Ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フルトリ
アフォル（Ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）のようなカルビノー
ル系化合物；フェンプロピディン（Ｆｅｎｐｒｏｐｉｄ
ｉｎｅ）のようなピペリジン系化合物；フェンプロピモ
ルフ（Ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）のようなモルフォ
リン系化合物；フェンチンヒドロキシド（Ｆｅｎｔｉｎ
Ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、フェンチンアセテート（Ｆｅ
ｎｔｉｎ Ａｃｅｔａｔｅ）のような有機スズ系化合
物；ペンシキュロン（Ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）のような
尿素系化合物；ジメトモルフ（Ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐ
ｈ）のようなシンナミック酸系化合物；ジエトフェンカ
ルブ（Ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）のようなフェニル
カーバメート系化合物；フルジオキソニル（Ｆｌｕｄｉ
ｏｘｏｎｉｌ）、フェンピクロニル（Ｆｅｎｐｉｃｌｏ
ｎｉｌ）のようなシアノピロール系化合物；アゾキシス
トロビン（Ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、クレソキシム
メチル（Ｋｒｅｓｏｘｉｍ−Ｍｅｔｈｙｌ）、メトミノ
フェン（Ｍｅｔｏｍｉｎｏｆｅｎ）のようなβ−メトキ
シアクリレート系化合物；ファモキサドン（Ｆａｍｏｘ
ａｄｏｎｅ）のようなオキサゾリジノン系化合物；アト
ラキノン系化合物；クロトン酸系化合物；抗生物質また
その他の化合物として、イソプロチオラン（Ｉｓｏｐｒ
ｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、トリシクラゾール（Ｔｒｉｃｙ
ｃｌａｚｏｌｅ）、ピロキロン（Ｐｙｒｏｑｕｉｌｏ
ｎ）、ジクロメジン（Ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、プロ
ベナゾール（Ｐｒｏ．ｂｅｎａｚｏｌｅ）、キノキシフ
ェン（Ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、プロパモカルブ塩酸塩
（Ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ Ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄ
ｅ）、スピロキサミン（Ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）；な
どが挙げられる。
【００２３】次に、水中付着生物防除剤のごとき有害生
物防除剤について記述する。本発明化合物を含有する水
中付着生物防除剤は、船舶、水中構造物（例えば、港湾
施設、ブイ、パイプライン、橋梁、海底基地、海底油田
掘削設備、発電所の導水路管、定置網、養殖網など）に
対する有害水中付着生物の防除、具体的には、緑藻や褐
藻などのような植物類、フジツボ、セルプラ、ホヤ、イ
ガイ、カキなどのような動物類、スライムと称される各
種バクテリア、カビ、珪藻などのような水棲生物等の船
舶の船底や水中構造物への付着及び繁殖防止に有効であ
る。本発明化合物を含有する水中付着生物防除剤は、長
期にわたって防汚性、耐スライム性を与え、船舶、水中
構造物に対する有害水中付着生物の付着及び繁殖防止に
優れた効果を発揮する。本発明化合物を含有する水中付
着生物防除剤は、通常塗料組成物として製剤し、使用さ
れるが、場合によっては他の剤型（溶液、乳剤、ペレッ
ト等）に製剤し、使用することもできる。本発明化合物
を塗料組成物として製剤する際に使用される塗料ビヒク
ルとしては、通常使用される樹脂ビヒクルが挙げられる
が、例えば塩化ビニル系樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル
共重合体、塩化ビニル−ビニルイソブチルエーテル共重
合体、塩化ゴム系樹脂、塩素化ポリエチレン樹脂、塩素
化ポリプロピレン樹脂、アクリル樹脂、スチレン−ブタ
ジエン系樹脂、ポリエステル系樹脂、エポキシ系樹脂、
フェノール系樹脂、合成ゴム、シリコーンゴム、シリコ
ーン系樹脂、石油系樹脂、油脂系樹脂、ロジンエステル
系樹脂、ロジン系石鹸、ロジンなどが挙げられる。また
防汚性を有するビヒクルとして、（メタ）アクリル酸と
ビス（トリブチルスズ）オキサイド、トリフェニルスズ
ハイドロオキサイドのような有機スズ化合物との縮合反
応で得られる不飽和モノもしくはジカルボン酸の有機ス
ズ化合物塩を構成単位として含むアクリル共重合体樹脂
組成物や、銅、亜鉛、テルルなどの金属元素を側鎖に含
有する樹脂などを使用することもできる。本発明化合物
を塗料組成物として製剤する場合の配合割合は、塗料組
成物全体に対し０．１〜６０重量％、好ましくは１〜４
０重量％の本発明化合物を含有するように製剤調製され
る。本発明化合物を含有する塗料組成物の調製は、塗料
製造分野において周知である方法に準じて、例えばボー
ルミル、ペブルミル、ロールミル、サンドグライダーミ
ルなどを用いて行うことができる。また、前記塗料組成
物は、通常当該分野で使用されている可塑剤、着色顔
料、体質顔料、有機溶剤などを含むことができる。本発
明化合物を含有する塗料組成物は、必要に応じ他の公知
の無機または有機の防汚剤をさらに含有することができ
る。このような防汚剤としては、例えば亜酸化銅、ロダ
ン化銅、水酸化銅、ナフテン酸銅、金属銅、各種のスズ
化合物およびジチオカルバミン酸誘導体、例えばテトラ
メチルチウラムモノサルファイド、テトラメチルチウラ
ムジサルファイド、ビス−（ジメチルジチオカルバミン
酸）亜鉛、エチレン−ビス（ジチオカルバミン酸）亜
鉛、エチレン−ビス（ジチオカルバミン酸）マンガン、
ビス−（ジメチルジチオカルバミン酸）銅が挙げられ
る。
【００２４】以上詳述したように、本発明化合物又はそ
の中間体である式（II）の化合物は、有害生物防除剤の
有効成分として有効であるが、以下にその各態様をまと
めて記載する。 〔１〕前記式（Ｉ）又は（II）の化合物又はその塩を有
効成分として含有する有害生物防除剤又はそれら化合物
を用いた有害生物の防除方法。 〔２〕前記式（Ｉ）又は（II）の化合物又はその塩を有
効成分として含有する農園芸用有害生物防除剤又はそれ
ら化合物を用いた農園芸分野における有害生物の防除方
法。 〔３〕前記式（Ｉ）又は（II）の化合物又はその塩を有
効成分として含有する殺害虫剤又はそれら化合物を用い
た害虫の防除方法。 〔４〕前記式（Ｉ）又は（II）の化合物又はその塩を有
効成分として含有する殺虫剤又はそれら化合物を用いた
有害昆虫の防除方法。 〔５〕前記式（Ｉ）又は（II）の化合物又はその塩を有
効成分として含有する殺ダニ剤又はそれら化合物を用い
たダニの防除方法。 〔６〕前記式（Ｉ）又は（II）の化合物又はその塩を有
効成分として含有する殺線虫剤又はそれら化合物を用い
た線虫の防除方法。 〔７〕前記式（Ｉ）又は（II）の化合物又はその塩を有
効成分として含有する殺土壌害虫剤又はそれら化合物を
用いた土壌害虫の防除方法。 〔８〕前記式（Ｉ）又は（II）の化合物又はその塩を有
効成分として含有する殺菌剤又はそれら化合物を用いた
有害菌の防除方法。
〔９〕前記式（Ｉ）又は（II）の化合物又はその塩を有
効成分として含有する水中付着生物防除剤又はそれら化
合物を用いた水中付着生物の防除方法。
【００２５】
【実施例】次に本発明の実施例を記載するが、本発明は
これらに限定されるものではない。まず本発明化合物の
合成例を記載する。 合成例１ β−（２−クロロフェニル）−β−イソプロピルカルボ
ニルオキシ−α−（２−チエニル）アクリロニトリル
（後記化合物Ｎｏ．ｂ−３５）の合成 １） 無水エタノール２５ｍｌにナトリウム１．１２ｇ
を加えた後還流温度まで加熱し、そこへ２−チオフェン
アセトニトリル５．０ｇ、２−クロロ安息香酸エチル
７．４９ｇ及び無水エタノール２５ｍｌの混合物を滴下
し、滴下終了後、還流下にて１時間反応させた。反応終
了後、反応混合物を冷却して水中に投入し、塩化メチレ
ンで洗浄した水層を塩酸で弱酸性とし、塩化メチレンで
抽出した。得られた抽出層を無水硫酸ナトリウムで乾燥
し、減圧濃縮して、融点１６４〜１６７℃のβ−（２−
クロロフェニル）−β−ヒドロキシ−α−（２−チエニ
ル）アクリロニトリル１．６ｇを得た。このもののＮＭ
Ｒスペクトルデータは以下の通りである。1 Ｈ−ＮＭＲ δｐｐｍ 〔Ｓｏｌｖｅｎｔ：ＣＤＣｌ
3 ／４００ＭＨｚ〕６．５４（ｓ，１Ｈ），７．１８
（ｄｄ，１Ｈ），７．３８〜７．６０（ｍ，５Ｈ），
７．５７（ｄｄ，１Ｈ） ２） β−（２−クロロフェニル）−β−ヒドロキシ−
α−（２−チエニル）アクリロニトリル０．１２ｇ及び
ジクロロエタン５ｍｌの混合物にトリエチルアミン４６
ｍｇを加えた後氷冷し、そこへ塩化イソブチリル５４ｍ
ｇ及びジクロロエタン２ｍｌの混合物を滴下し、滴下終
了後、室温に戻して１．５時間反応させた。反応終了
後、反応混合物を水中に投入して、塩化メチレンで抽出
した。得られた抽出層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥した後減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル／ｎ−ヘ
キサン＝１／４）にて精製して融点８４〜８６℃の目的
物０．１２ｇを得た。このもののＮＭＲスペクトルデー
タは以下の通りである。1 Ｈ−ＮＭＲ δｐｐｍ 〔Ｓｏｌｖｅｎｔ：ＣＤＣｌ
3 ／４００ＭＨｚ〕１．２７（ｄ，６Ｈ），２．９０
（ｍ，１Ｈ），７．１１（ｄｄ，１Ｈ），７．３３〜
７．４０（ｍ，２Ｈ），７．４５（ｄ，２Ｈ），７．５
２（ｄ，１Ｈ），７．６５（ｄｄ，１Ｈ）
【００２６】合成例２ α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−エチルスルホ
ニルオキシ−β−（２−トリフルオロメチルフェニル）
アクリロニトリル（後記化合物Ｎｏ．ａ−６３）の合成 １） ２，４−ジクロロフェニルアセトニトリル３．０
ｇ、トルエン４５ｍｌ、トリエチルアミン１．６３ｇ及
び４−ジメチルアミノピリジン０．１ｇの混合物に、塩
化２−トリフルオロメチルベンゾイル３．７ｇ及びトル
エン１５ｍｌの混合物を攪拌下、室温にて滴下し、滴下
終了後還流下にて２時間反応させた。反応終了後、反応
混合物を冷却し、水中に投入して、塩化メチレンで抽出
した。得られた抽出層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥した後減圧濃縮して、α−（２，４−ジクロロフェ
ニル）−β−（２−トリフルオロメチルフェニル）−β
−（２−トリフルオロメチルベンゾイルオキシ）アクリ
ロニトリル６．１３ｇを得た。このもののＮＭＲスペク
トルデータは以下の通りである。1 Ｈ−ＮＭＲ δｐｐｍ 〔Ｓｏｌｖｅｎｔ：ＣＤＣｌ
3 ／４００ＭＨｚ〕７．２１〜７．４５（ｍ，３Ｈ），
７．４９〜７．８８（ｍ，８Ｈ） ２） 前工程で得たα−（２，４−ジクロロフェニル）
−β−（２−トリフルオロメチルフェニル）−β−（２
−トリフルオロメチルベンゾイルオキシ）アクリロニト
リル６．１３ｇを精製することなくエタノール９０ｍｌ
に溶解させ、そこへ水酸化ナトリウム０．６９ｇ及び水
１２ｍｌの混合物を加え、室温にて２．５時間反応させ
た。反応終了後、反応混合物を水中に投入し、塩化メチ
レンで洗浄した水層を塩酸で弱酸性とし、塩化メチレン
で抽出した。得られた抽出層を水洗し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥し、減圧濃縮して、融点１８２〜１８３℃の
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−ヒドロキシ−
β−（２−トリフルオロメチルフェニル）アクリロニト
リル（後記中間体Ｎｏ．II−４）２．５ｇを得た。この
もののＮＭＲスペクトルデータは以下の通りである。1 Ｈ−ＮＭＲ δｐｐｍ 〔Ｓｏｌｖｅｎｔ：ＣＤＣｌ
3 ／４００ＭＨｚ〕５．８１（ｓ，１Ｈ），７．３８〜
７．４８（ｍ，２Ｈ），７．５４〜７．６５（ｍ，１
Ｈ），７．６６〜７．８２（ｍ，４Ｈ） ３） α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−ヒドロ
キシ−β−（２−トリフルオロメチルフェニル）アクリ
ロニトリル０．３０ｇ、ジクロロエタン７ｍｌ及びトリ
エチルアミン９３ｍｇの混合物に氷冷下にて塩化エタン
スルホニル０．１１８ｇを加え、その後室温に戻して１
５時間反応させた。反応終了後、反応混合物を水洗し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥した後減圧濃縮し、得られた
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶
媒：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／４）にて精製して
融点１１４〜１１６℃の目的物０．２１ｇを得た。この
もののＮＭＲスペクトルデータは以下の通りである。1 Ｈ−ＮＭＲ δｐｐｍ 〔Ｓｏｌｖｅｎｔ：ＣＤＣｌ
3 ／４００ＭＨｚ〕１．１４（ｔ，３Ｈ），２．７５〜
２．９４（ｍ，２Ｈ），７．４０（ｄｄ，１Ｈ），７．
４７（ｄ，１Ｈ），７．５７（ｄ，１Ｈ），７．７１〜
７．７８（ｍ，２Ｈ），７．８５〜７．８９（ｍ，２
Ｈ）
【００２７】合成例３ α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−メチルスルホ
ニルオキシ−β−（２−トリフルオロメチルフェニル）
アクリロニトリル（後記化合物Ｎｏ．ａ−５５）の合成 α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−ヒドロキシ−
β−（２−トリフルオロメチルフェニル）アクリロニト
リル０．３０ｇ及びジクロロエタン７ｍｌの混合物にト
リエチルアミン９３ｍｇを加え、次いで塩化メタンスル
ホニル９６ｍｇを加えた後室温にて１７時間反応させ
た。反応終了後、反応混合物を水洗し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥した後減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル／
ｎ−ヘキサン＝１／６）にて精製して油状の目的物０．
１３ｇを得た。このもののＮＭＲスペクトルデータは以
下の通りである。1 Ｈ−ＮＭＲ δｐｐｍ 〔Ｓｏｌｖｅｎｔ：ＣＤＣｌ
3 ／４００ＭＨｚ〕２．６８（ｓ，３Ｈ），７．３８
（ｄ，１Ｈ），７．４６（ｄ，１Ｈ），７．５４（ｓ，
１Ｈ），７．７０〜７．７７（ｍ，２Ｈ），７．８４〜
７．８９（ｍ，２Ｈ）
【００２８】合成例４ α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−（ｎ−プロピ
ルスルホニルオキシ）−β−（２−トリフルオロメチル
フェニル）アクリロニトリル（後記化合物Ｎｏ．ａ−６
７）の合成（その１） α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−ヒドロキシ−
β−（２−トリフルオロメチルフェニル）アクリロニト
リル０．３０ｇ及びジクロロエタン７ｍｌの混合物にト
リエチルアミン９３ｍｇを加え、次いで塩化ｎ−プロパ
ンスルホニル０．１３ｇを加えた後室温にて１５時間反
応させた。反応終了後、反応混合物を水洗し、無水硫酸
ナトリウムで乾燥した後減圧濃縮し、得られた残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エ
チル／ｎ−ヘキサン＝１／４）にて精製して油状の目的
物０．１５ｇを得た。このもののＮＭＲスペクトルデー
タは以下の通りである。1 Ｈ−ＮＭＲ δｐｐｍ 〔Ｓｏｌｖｅｎｔ：ＣＤＣｌ
3 ／４００ＭＨｚ〕０．８７（ｔ，３Ｈ），１．５２〜
１．６４（ｍ，２Ｈ），２．６５〜２．７３（ｍ，１
Ｈ），２．７９〜２．８６（ｍ，１Ｈ），７．４０（ｄ
ｄ，１Ｈ），７．４７（ｄ，１Ｈ），７．５７（ｄ，１
Ｈ），７．７１〜７．７８（ｍ，２Ｈ），７．８５〜
７．８９（ｍ，２Ｈ）
【００２９】合成例５ α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−（ｎ−プロピ
ルスルホニルオキシ）−β−（２−トリフルオロメチル
フェニル）アクリロニトリル（後記化合物Ｎｏ．ａ−６
７）の合成（その２） α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−ヒドロキシ−
β−（２−トリフルオロメチルフェニル）アクリロニト
リル５．６０ｇ及びジクロロエタン５０ｍｌの混合物に
トリエチルアミン２．２２ｇを加えた後、塩化ｎ−プロ
パンスルホニル２．９０ｇ及びジクロロエタン１０ｍｌ
の混合物を滴下し、滴下終了後室温にて２時間反応させ
た。反応終了後、反応混合物を水洗し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥した後減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル／
ｎ−ヘキサン＝１／６）にて精製して融点９５〜９６℃
の目的物２．８ｇを得た。
【００３０】合成例６ α−（４−クロロフェニル）−β−（ｎ−ブチルスルホ
ニルオキシ）−β−（２−トリフルオロメチルフェニ
ル）アクリロニトリル（後記化合物Ｎｏ．ａ−１５６）
の合成 １） ４−クロロフェニルアセトニトリル３．０ｇ、ト
ルエン３０ｍｌ、トリエチルアミン３．０ｇ及び４−ジ
メチルアミノピリジン０．１ｇの混合物に、塩化２−ト
リフルオロメチルベンゾイル６．１９ｇ及びトルエン１
５ｍｌの混合物を攪拌下、室温にて滴下し、滴下終了後
還流下にて８時間反応させた。反応終了後、反応混合物
を冷却し、水中に投入して、塩化メチレンで抽出した。
得られた抽出層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た後減圧濃縮して、α−（４−クロロフェニル）−β−
（２−トリフルオロメチルフェニル）−β−（２−トリ
フルオロメチルベンゾイルオキシ）アクリロニトリル
３．０８ｇを得た。 ２） 前工程で得たα−（４−クロロフェニル）−β−
（２−トリフルオロメチルフェニル）−β−（２−トリ
フルオロメチルベンゾイルオキシ）アクリロニトリル3
. 0 8 ｇを精製することなくエタノール４０ｍｌに溶
解させ、そこへ水酸化ナトリウム０．５０ｇ及び水１０
ｍｌの混合物を加え、室温にて２時間反応させた。反応
終了後、反応混合物を水中に投入し、塩化メチレンで洗
浄した水層を塩酸で弱酸性とし、塩化メチレンで抽出し
た。得られた抽出層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾
燥した後減圧濃縮して、融点１４６〜１４８℃のα−
（４−クロロフェニル）−β−ヒドロキシ−β−（２−
トリフルオロメチルフェニル）アクリロニトリル（後記
中間体Ｎｏ．II−２）１．６８ｇを得た。このもののＮ
ＭＲスペクトルデータは以下の通りである。1 Ｈ−ＮＭＲ δｐｐｍ 〔Ｓｏｌｖｅｎｔ：ＣＤＣｌ
3 ／４００ＭＨｚ〕７．４１（ｄ，２Ｈ），７．５８〜
７．６８（ｍ，５Ｈ），７．７５（ｍ，１Ｈ） ３） α−（４−クロロフェニル）−β−ヒドロキシ−
β−（２−トリフルオロメチルフェニル）アクリロニト
リル０．２５ｇ及びジクロロエタン８ｍｌの混合物にト
リエチルアミン８６ｍｇを加えた後、塩化ｎ−ブタンス
ルホニル０．１３３ｇ及びジクロロエタン２ｍｌの混合
物を滴下し、滴下終了後室温にて１５時間反応させた。
反応終了後、反応混合物を水洗し、有機層を無水硫酸ナ
トリウムで乾燥した後減圧濃縮し、得られた残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチ
ル／ｎ−ヘキサン＝１／６）にて精製して融点６３〜６
４℃の目的物０．１２ｇを得た。このもののＮＭＲスペ
クトルデータは以下の通りである。1 Ｈ−ＮＭＲ δｐｐｍ 〔Ｓｏｌｖｅｎｔ：ＣＤＣｌ
3 ／４００ＭＨｚ〕０．７８（ｔ，３Ｈ），１．２５
（ｍ，２Ｈ），１．５８（ｍ，２Ｈ），２．７８（ｍ，
２Ｈ），７．４５（ｄ，２Ｈ），７．６３（ｄ，２
Ｈ），７．７２（ｍ，２Ｈ），７．８２（ｍ，２Ｈ）
【００３１】合成例７ α−（４−ブロモフェニル）−β−（エチルスルホニル
オキシ）−β−（２−トリフルオロメチルフェニル）ア
クリロニトリル（後記化合物Ｎｏ．ａ−２１）の合成 １） ４−ブロモフェニルアセトニトリル１５．０ｇ、
トルエン１２０ｍｌ、トリエチルアミン８．５２ｇ及び
４−ジメチルアミノピリジン０．５ｇの混合物に、塩化
２−トリフルオロメチルベンゾイル１７．５５ｇ及びト
ルエン３０ｍｌの混合物を攪拌下、室温にて滴下し、滴
下終了後還流下にて４時間反応させた。反応終了後、反
応混合物を冷却し、水中に投入して、塩化メチレンで抽
出した。得られた抽出層を水洗し、無水硫酸ナトリウム
で乾燥した後減圧濃縮して、α−（４−ブロモフェニ
ル）−β−（２−トリフルオロメチルフェニル）−β−
（２−トリフルオロメチルベンゾイルオキシ）アクリロ
ニトリル２１．２５ｇを得た。 ２） 前工程で得たα−（４−ブロモフェニル）−β−
（２−トリフルオロメチルフェニル）−β−（２−トリ
フルオロメチルベンゾイルオキシ）アクリロニトリル２
１．２５ｇを精製することなくエタノール６０ｍｌに溶
解させ、そこへ水酸化ナトリウム２．３６ｇ及び水15ｍ
ｌの混合物を加え、室温にて２時間反応させた。反応終
了後、反応混合物を水中に投入し、塩化メチレンで洗浄
した水層を塩酸で弱酸性とし、塩化メチレンで抽出し
た。得られた抽出層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾
燥した後減圧濃縮して、融点１６８〜１７３℃のα−
（４−ブロモフェニル）−β−ヒドロキシ−β−（２−
トリフルオロメチルフェニル）アクリロニトリル（後記
中間体Ｎｏ．II−３）９．５２ｇを得た。 ３） α−（４−ブロモフェニル）−β−ヒドロキシ−
β−（２−トリフルオロメチルフェニル）アクリロニト
リル０．３０ｇ及びジクロロエタン８ｍｌの混合物にト
リエチルアミン９１ｍｇを加えた後、塩化エタンスルホ
ニル０．１１ｇ及びジクロロエタン２ｍｌの混合物を滴
下し、滴下終了後室温にて１５時間反応させた。反応終
了後、反応混合物を水洗し、有機層を無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥した後減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル／ｎ
−ヘキサン＝１／４）にて精製して、融点１３１〜１３
２℃の目的物０．１４ｇを得た。このもののＮＭＲスペ
クトルデータは以下の通りである。1 Ｈ−ＮＭＲ δｐｐｍ 〔Ｓｏｌｖｅｎｔ：ＣＤＣｌ
3 ／４００ＭＨｚ〕１．２３（ｔ，３Ｈ），２．８５
（ｍ，２Ｈ），７．５６〜７．６２（ｍ，４Ｈ），７．
７１（ｍ，２Ｈ），７．８３（ｍ，２Ｈ）
【００３２】合成例８ α−（４−ブロモフェニル）−β−（ｎ−プロピルスル
ホニルオキシ）−β−（２−トリフルオロメチルフェニ
ル）アクリロニトリル（後記化合物Ｎｏ．ａ−２２）の
合成 α−（４−ブロモフェニル）−β−ヒドロキシ−β−
（２−トリフルオロメチルフェニル）アクリロニトリル
０．２０ｇ及びジクロロエタン６ｍｌの混合物にトリエ
チルアミン６０ｍｇを加えた後、塩化ｎ−プロパンスル
ホニル７７ｍｇ及びジクロロエタン２ｍｌの混合物を滴
下し、滴下終了後室温にて１５時間反応させた。反応終
了後、反応混合物を水洗し、有機層を無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥した後減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル／ｎ
−ヘキサン＝１／９）にて精製して油状の目的物０．１
０ｇを得た。このもののＮＭＲスペクトルデータは以下
の通りである。1 Ｈ−ＮＭＲ δｐｐｍ 〔Ｓｏｌｖｅｎｔ：ＣＤＣｌ
3 ／４００ＭＨｚ〕０．８６（ｔ，３Ｈ），１．６５
（ｍ，２Ｈ），２．７６（ｍ，２Ｈ），７．５６〜７．
６３（ｍ，４Ｈ），７．７１（ｍ，２Ｈ），７．８１
（ｍ，２Ｈ）
【００３３】合成例９ α−（４−ブロモフェニル）−β−（ｎ−ブチルスルホ
ニルオキシ）−β−（２−トリフルオロメチルフェニ
ル）アクリロニトリル（後記化合物Ｎｏ．ａ−２３）の
合成 α−（４−ブロモフェニル）−β−ヒドロキシ−β−
（２−トリフルオロメチルフェニル）アクリロニトリル
０．２０ｇ及びジクロロエタン６ｍｌの混合物にトリエ
チルアミン６０ｍｇを加えた後、塩化ｎ−ブタンスルホ
ニル８５ｍｇ及びジクロロエタン２ｍｌの混合物を滴下
し、滴下終了後室温にて１５時間反応させた。反応終了
後、反応混合物を水洗し、有機層を無水硫酸ナトリウム
で乾燥した後減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル／ｎ−
ヘキサン＝１／９）にて精製して油状の目的物７０ｍｇ
を得た。このもののＮＭＲスペクトルデータは以下の通
りである。1 Ｈ−ＮＭＲ δｐｐｍ 〔Ｓｏｌｖｅｎｔ：ＣＤＣｌ
3 ／４００ＭＨｚ〕０．７８（ｔ，３Ｈ），１．２３
（ｍ，２Ｈ），１．５９（ｍ，２Ｈ），２．７８（ｍ，
２Ｈ），７．５７〜７．６３（ｍ，４Ｈ），７．７１
（ｍ，２Ｈ），７．８２（ｍ，２Ｈ）
【００３４】合成例１０ α−（４−クロロフェニル）−β−（ジメチルチオカル
バモイルオキシ）−β（２−トリフルオロメチルフェニ
ル）アクリロニトリル（後記化合物Ｎｏ．ａ−３１６）
の合成 α−（４−クロロフェニル）−β−ヒドロキシ−β−
（２−トリフルオロメチルフェニル）アクリロニトリル
１．０ｇ、トリエチルアミン０．４７ｇ、触媒量の４−
ジメチルアミノピリジン及びアセトニトリル２０ｍｌの
混合溶液に、ジメチルチオカルバミン酸クロリド０．４
２ｇ及びアセトニトリル５ｍｌの混合溶液を室温で徐々
に滴下し、滴下終了後５０℃で２時間反応させた。反応
終了後、アセトニトリルを減圧下で留去し、残渣に酢酸
エチル及び水を加えて抽出を行った。有機層を、水及び
飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た。その後溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン
＝１／４）にて精製して融点１３７．９℃の目的物０．
８２ｇを得た。このもののＮＭＲスペクトルデータは以
下の通りである。1 Ｈ−ＮＭＲ δｐｐｍ 〔Ｓｏｌｖｅｎｔ：ＣＤＣｌ
3 ／４００ＭＨｚ〕３．１０（ｓ，３Ｈ），３．２２
（ｓ，３Ｈ），７．３５〜８．１５（ｍ，８Ｈ）
【００３５】合成例１１ α−（４−クロロフェニル）−β−（Ｓ−エチルジチオ
カルボニルオキシ）−β−（２−トリフルオロメチルフ
ェニル）アクリロニトリル（後記化合物Ｎｏ．ａ−３０
６）の合成 ６０％水素化ナトリウム６８ｍｇ及びＮ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド１０ｍｌの混合物に、α−（４−クロロフ
ェニル）−β−ヒドロキシ−β−（２−トリフルオロメ
チルフェニル）アクリロニトリル５００ｍｇ及びＮ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド２ｍｌの混合溶液を、氷冷下で
徐々に滴下し、滴下終了後徐々に室温迄戻しながら、水
素ガスの発生が終了する迄攪拌を続けた。その後、再度
氷冷し、クロロジチオ炭酸エチル２４０ｍｇ及びＮ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド２ｍｌの混合溶液を徐々に滴下
し、滴下終了後室温で２時間反応させた。反応終了後、
反応混合物を氷水１００ｍｌに注入し、次いでエーテル
１５０ｍｌを加えて抽出を行った。有機層を、水及び飽
和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。
その後溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（展開溶媒：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１
／９）にて精製して屈折率ｎD 27.2１．５６１２の目的
物３８０ｍｇを得た。このもののＮＭＲスペクトルデー
タは以下の通りである。1 Ｈ−ＮＭＲ δｐｐｍ 〔Ｓｏｌｖｅｎｔ：ＣＤＣｌ
3 ／４００ＭＨｚ〕１．２９（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．８０
Ｈｚ），３．０８（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．８０Ｈｚ），
７．０１〜７．９３（ｍ，８Ｈ）
【００３６】合成例１２ α−（４−クロロフェニル）−β−（ジエチルアミノス
ルホニルオキシ）−β−（２−トリフルオロメチルフェ
ニル）アクリロニトリル（後記化合物Ｎｏ．ａ−２８
６）の合成 α−（４−クロロフェニル）−β−ヒドロキシ−β−
（２−トリフルオロメチルフェニル）アクリロニトリル
０．３ｇ及びジクロロエタン５ｍｌの混合物にトリエチ
ルアミン０．１８ｇを加えた後、塩化ジエチルスルファ
モイル０．２７ｇを加え、還流下にて３時間反応させ
た。反応終了後、反応混合物に水を加え、塩化メチレン
で抽出した後水洗し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾
燥した。その後減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル／ｎ
−ヘキサン＝１５／８５）にて精製して油状の目的物７
８ｍｇを得た。このもののＮＭＲスペクトルデータは以
下の通りである。1 Ｈ−ＮＭＲ δｐｐｍ 〔Ｓｏｌｖｅｎｔ：ＣＤＣｌ
3 ／４００ＭＨｚ〕１．０５（ｔ，６Ｈ），３．０６
（ｍ，４Ｈ），７．４２（ｄ，２Ｈ），７．５７（ｄ，
２Ｈ），７．６３〜７．８０（ｍ，４Ｈ）
【００３７】合成例１３ α−（４−クロロフェニル）−β−（Ｓ−メチルジチオ
カルボニルオキシ）−β−（２−トリフルオロメチルフ
ェニル）アクリロニトリル（後記化合物Ｎｏ．ａ−３０
５）の合成 ６０％水素化ナトリウム１１０ｍｇ及びＮ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド１０ｍｌの混合物に、α−（４−クロロ
フェニル）−β−ヒドロキシ−β−（２−トリフルオロ
メチルフェニル）アクリロニトリル８００ｍｇ及びＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド２ｍｌの混合溶液を、氷冷下
で徐々に滴下し、滴下終了後徐々に室温迄戻しながら、
水素ガスの発生が終了する迄攪拌を続けた。その後、再
度氷冷し、クロロジチオ炭酸メチル３４０ｍｇ及びＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド２ｍｌの混合溶液を徐々に滴
下し、滴下終了後室温で２時間反応させた。反応終了
後、反応混合物を氷水１００ｍｌに注入し、次いでエー
テル１５０ｍｌを加えて抽出を行った。有機層を、水及
び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た。その後溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン
＝１／９）にて精製して屈折率ｎD 39.4１．５９３０の
目的物６１０ｍｇを得た。このもののＮＭＲスペクトル
データは以下の通りである。1 Ｈ−ＮＭＲ δｐｐｍ 〔Ｓｏｌｖｅｎｔ：ＣＤＣｌ
3 ／４００ＭＨｚ〕２．４７（ｓ，３Ｈ），２．５３
（ｓ，３Ｈ），７．０７〜７．９９（ｍ，８Ｈ）
【００３８】合成例１４ α−（４−クロロフェニル）−β−（ジメチルアミノス
ルホニルオキシ）−β−（２−トリフルオロメチルフェ
ニル）アクリロニトリル（後記化合物Ｎｏ．ａ−２１
８）の合成 α−（４−クロロフェニル）−β−ヒドロキシ−β−
（２−トリフルオロメチルフェニル）アクリロニトリル
２．０ｇ及びジクロロエタン４０ｍｌの混合物にトリエ
チルアミン１．２５ｇを加えた後、塩化ジメチルスルフ
ァモイル１．６８ｇを加え、還流下にて２時間反応させ
た。反応終了後、反応混合物に水を加え、塩化メチレン
で抽出した後水洗し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾
燥した。その後減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル／ｎ
−ヘキサン＝１５／８５）にて精製して融点１１０〜１
１２℃の目的物２．５０ｇを得た。このもののＮＭＲス
ペクトルデータは以下の通りである。1 Ｈ−ＮＭＲ δｐｐｍ 〔Ｓｏｌｖｅｎｔ：ＣＤＣｌ
3 ／４００ＭＨｚ〕２．６６（ｓ，６Ｈ），７．４３
（ｄ，２Ｈ），７．６０（ｄ，２Ｈ），７．６７〜７．
８２（ｍ，４Ｈ）
【００３９】合成例１５ α−（４−クロロフェニル）−β−（エチルジチオオキ
シ）−β−（２−トリフルオロメチルフェニル）アクリ
ロニトリル（後記化合物Ｎｏ．ａ−４８８）の合成 １） α−（４−クロロフェニル）−β−ヒドロキシ−
β−（２−トリフルオロメチルフェニル）アクリロニト
リル０．２５ｇ及びエーテル１０ｍｌの混合物に二塩化
硫黄０．１０９ｇを加えた後、−１０℃にてピリジン６
７ｍｇ及びエーテル１０ｍｌの混合物を滴下し、室温に
戻して３時間反応させた。反応終了後、反応混合物を濾
過し、濾液を減圧濃縮して、α−（４−クロロフェニ
ル）−β−クロロスルフェニルオキシ−β−（２−トリ
フルオロメチルフェニル）アクリロニトリル０．３０ｇ
を得た。 ２） 前工程で得たα−（４−クロロフェニル）−β−
クロロスルフェニルオキシ−β−（２−トリフルオロメ
チルフェニル）アクリロニトリル０．３０ｇを精製する
ことなくジクロロエタン１０ｍｌに溶解させ、そこへエ
タンチオール５８ｍｇを加えた後氷冷下でトリエチルア
ミン９４ｍｇを加え、室温に戻して１時間反応させた。
反応終了後、反応混合物に水を加え、塩化メチレンで抽
出した後水洗した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥
した後減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル／ｎ−ヘキサ
ン＝１５／８５）にて精製して油状の目的物０．２０ｇ
を得た。このもののＮＭＲスペクトルデータは以下の通
りである。1 Ｈ−ＮＭＲ δｐｐｍ 〔Ｓｏｌｖｅｎｔ：ＣＤＣｌ
3 ／４００ＭＨｚ〕１．２４（ｔ，３Ｈ），２．６２〜
２．７９（ｍ，２Ｈ），７．１２（ｄ，１Ｈ），７．４
３（ｄ，２Ｈ），７．４９（ｔ，１Ｈ），７．６０
（ｄ，２Ｈ），７．７４（ｄ，１Ｈ）
【００４０】次に、前記式（Ｉ）で表される本発明化合
物の代表例を第１−ａ表、第１−ｂ表、第１−ｃ表及び
第１−ｄ表に各々挙げ、前記式（II）で表される中間体
化合物の代表例を第２表に挙げるが、これら化合物は前
記合成例或は前記した本発明化合物又はその中間体化合
物の種々の製造方法に基づいて合成することができる。
【００４１】
【表１】
【００４２】
【表２】
【００４３】
【表３】
【００４４】
【表４】
【００４５】
【表５】
【００４６】
【表６】
【００４７】
【表７】
【００４８】
【表８】
【００４９】
【表９】
【００５０】
【表１０】
【００５１】
【表１１】
【００５２】
【表１２】
【００５３】
【表１３】
【００５４】
【表１４】
【００５５】
【表１５】
【００５６】
【表１６】
【００５７】
【表１７】
【００５８】
【表１８】
【００５９】
【表１９】
【００６０】
【表２０】
【００６１】
【表２１】
【００６２】
【表２２】
【００６３】
【表２３】
【００６４】
【表２４】
【００６５】
【表２５】
【００６６】
【表２６】
【００６７】
【表２７】
【００６８】
【表２８】
【００６９】
【表２９】
【００７０】
【表３０】
【００７１】
【表３１】
【００７２】
【表３２】
【００７３】
【表３３】
【００７４】
【表３４】
【００７５】
【表３５】
【００７６】
【表３６】
【００７７】
【表３７】
【００７８】
【表３８】
【００７９】
【表３９】
【００８０】
【表４０】
【００８１】
【表４１】
【００８２】
【表４２】
【００８３】
【表４３】
【００８４】
【表４４】
【００８５】
【表４５】
【００８６】
【表４６】
【００８７】
【表４７】
【００８８】
【表４８】
【００８９】
【表４９】
【００９０】
【表５０】
【００９１】
【表５１】
【００９２】
【表５２】
【００９３】
【表５３】
【００９４】
【表５４】
【００９５】
【表５５】
【００９６】
【表５６】
【００９７】
【表５７】
【００９８】
【表５８】
【００９９】
【表５９】
【０１００】
【表６０】
【０１０１】
【表６１】
【０１０２】
【表６２】
【０１０３】
【表６３】
【０１０４】
【表６４】
【０１０５】
【表６５】
【０１０６】
【表６６】
【０１０７】
【表６７】
【０１０８】
【表６８】
【０１０９】
【表６９】
【０１１０】
【表７０】
【０１１１】
【表７１】
【０１１２】
【表７２】
【０１１３】
【表７３】
【０１１４】
【表７４】
【０１１５】
【表７５】
【０１１６】
【表７６】
【０１１７】
【表７７】
【０１１８】
【表７８】
【０１１９】
【表７９】
【０１２０】
【表８０】
【０１２１】
【表８１】
【０１２２】
【表８２】
【０１２３】
【表８３】
【０１２４】
【表８４】
【０１２５】次に試験例を記載する。 試験例１ ナミハダニ殺成虫試験 本発明化合物の濃度が８００ｐｐｍとなるように調製し
た薬液を準備した。インゲンマメの初生葉１枚だけを残
したものをカップ（直径８ｃｍ、高さ７ｃｍ）に移植
し、これにナミハダニの成虫約３０頭を接種した。この
ものをインゲン葉とともに、前記薬液に約１０秒間浸漬
し、風乾後２６℃の照明付恒温室内に放置した。処理後
２日目に生死を判定し、下記計算式により殺成虫率を求
めた。 殺成虫率（％）＝死虫数／放虫数×１００ その結果、前記化合物Ｎｏ．ａ−６〜７、ａ−１０〜１
４、ａ−２０〜２５、ａ−２９、ａ−３１、ａ−３９、
ａ−４３、ａ−４６〜４８、ａ−５５、ａ−６３、ａ−
６７、ａ−７２、ａ−７７〜７８、ａ−８０、ａ−８
３、ａ−９７、ａ−９９、ａ−１５３、ａ−１５６、ａ
−１６０〜１６４、ａ−１６６〜１６７、ａ−１７３、
ａ−１７５〜１８１、ａ−１８３〜１８９、ａ−１９
１、ａ−１９４〜１９７、ａ−２００〜２０２、ａ−２
０６〜２０７、ａ−２０９、ａ−２１１〜２１２、ａ−
２１４〜２１５、ａ−２１８〜２２１、ａ−２２３〜２
２４、ａ−２２７、ａ−２３０、ａ−２４０、ａ−２４
４、ａ−２４５、ａ−２５０〜２５１、ａ−２５４〜２
５８、ａ−２６０〜２６３、ａ−２６７、ａ−２７４、
ａ−２８６、ａ−２８８、ａ−２９０、ａ−２９８、ａ
−３００、ａ−３０３〜３０８、ａ−３１０、ａ−３１
６〜３１９、ａ−３２２、ａ−３２３、ａ−３２５、ａ
−３２８〜３２９、ａ−３３１、ａ−３３５、ａ−３４
２、ａ−３５９、ａ−３６０、ａ−３６２〜３６３、ａ
−３６５、ａ−３６７〜３６８、ａ−３７１〜３７３、
ａ−３７５〜３７６、ａ−３８１、ａ−３８２、ａ−３
８４、ａ−３８６〜３８８、ａ−３９０、ａ−３９２、
ａ−３９４〜３９５、ａ−３９８、ａ−４０３、ａ−４
１３〜４１４、ａ−４１７〜４１８、ａ−４２５〜４２
６、ａ−４２８〜４３１、ａ−４３４〜４３５、ａ−４
４３、ａ−４４５、ａ−４５１〜４５２、ａ−４５９〜
４６３、ａ−４６５〜４６７、ａ−４６９〜４７２、ａ
−４７４、ａ−４７５、ａ−４８８、ａ−５３５〜５３
７、ａ−５４０、ａ−５７３、ａ−５７４、ａ−６３７
〜６４１、ａ−６６４〜６６８、ａ−６８０〜６８４、
ａ−６８６、ａ−６９２、ａ−７１３〜７１８、ａ−７
２１、ａ−７２３、ａ−７２５、ａ−７２８、ａ−７３
０、ｂ−１２、ｂ−１３、ｃ−３４、ｃ−４３及びｃ−
４４並びに前記中間体Ｎｏ．II−２が各々９０％以上の
殺成虫率を示した。
【０１２６】試験例２ ナミハダニ殺卵試験 本発明化合物の濃度が８００ｐｐｍとなるように調製し
た薬液を準備した。インゲンマメの初生葉１枚だけを残
したものをカップ（直径８ｃｍ、高さ７ｃｍ）に移植
し、これにナミハダニの成虫を接種し、２４時間産卵さ
せ、成虫を取り除いた。このものをインゲン葉ととも
に、前記薬液に約１０秒間浸漬し、風乾後２６℃の照明
付恒温室内に放置した。処理後７日目に卵の孵化状況を
調査し、下記計算式により殺卵率を求めた。 殺卵率（％）＝殺卵数／産卵数×１００ その結果、前記化合物Ｎｏ．ａ−１、ａ−２、ａ−１０
〜１４、ａ−２０〜２５、ａ−２９、ａ−３１、ａ−３
８〜３９、ａ−４３、ａ−４６〜４８、ａ−５５、ａ−
６３、ａ−６７、ａ−７０、ａ−７２、ａ−７７〜７
８、ａ−８０、ａ−８３、ａ−９７、ａ−９９、ａ−１
５０、ａ−１５６、ａ−１６０〜１６４、ａ−１６６〜
１６８、ａ−１７３、ａ−１７５〜１８１、ａ−１８３
〜１８９、ａ−１９１、ａ−１９４〜１９７、ａ−２０
０〜２０２、ａ−２０４、ａ−２０６〜２０７、ａ−２
０９、ａ−２１１〜２１２、ａ−２１４〜２１５、ａ−
２１８〜２２１、ａ−２２３〜２２４、ａ−２２７、ａ
−２３０、ａ−２３３〜２３４、ａ−２４０、ａ−２４
４、ａ−２４５、ａ−２５０〜２５１、ａ−２５４〜２
５８、ａ−２６０〜２６２、ａ−２６７、ａ−２７４、
ａ−２８２、ａ−２８６、ａ−２８８、ａ−２９８、ａ
−３００、ａ−３０３〜３０８、ａ−３１０、ａ−３１
６〜３１９、ａ−３２２、ａ−３２３、ａ−３２５、ａ
−３２８〜３２９、ａ−３３１〜３３３、ａ−３３５、
ａ−３３７、ａ−３４２、ａ−３４８、ａ−３５９、ａ
−３６０、ａ−３６２〜３６３、ａ−３６５、ａ−３６
７〜３６８、ａ−３７１〜３７２、ａ−３７５〜３７
６、ａ−３８１、ａ−３８２、ａ−３８４、ａ−３８６
〜３８８、ａ−３９０、ａ−３９４〜３９５、ａ−３９
９、ａ−４０３、ａ−４０７、ａ−４１３〜４１４、ａ
−４１７〜４１８、ａ−４２５〜４２６、ａ−４２８〜
４３１、ａ−４３４〜４３５、ａ−４４３、ａ−４４
５、ａ−４５１、ａ−４５２、ａ−４５６、ａ−４５９
〜４６３、ａ−４６５〜４６７、ａ−４７０〜４７２、
ａ−４７４、ａ−４７５、ａ−４８８、ａ−５３６、ａ
−５３７、ａ−５７３、ａ−５７４、ａ−６３７〜６４
１、ａ−６６２〜６６８、ａ−６８０〜６８４、ａ−６
８６、ａ−６９２、ａ−７１３〜７１８、ａ−７２１、
ａ−７２３、ａ−７２５、ａ−７２８、ａ−７３０、ｂ
−１２、ｂ−１３、ｃ−３４、ｃ−４３及びｃ−４４並
びに前記中間体Ｎｏ．II−８３が各々９０％以上の殺卵
率を示した。
【０１２７】試験例３ ヒメトビウンカ殺虫試験 本発明化合物の濃度が８００ｐｐｍとなるように調製し
た薬液にイネ幼苗を約１０秒間浸漬し、風乾後湿った脱
脂綿で根部を包んで試験管に入れた。次いで、この中へ
ヒメトビウンカの幼虫１０頭を放ち、管口にガーゼでふ
たをして２６℃の照明付恒温室内に放置した。放虫後５
日目に生死を判定し、下記計算式により死虫率を求め
た。 死虫率（％）＝死虫数／放虫数×１００ 前記試験例１と同様にして死虫率を求めた。その結果、
前記化合物Ｎｏ．ａ−１０〜１１、ａ−１６１、ａ−３
６２、ａ−４７４、ａ−６３７、ａ−６３８及びｃ−３
４が各々９０％以上の死虫率を示した。
【０１２８】試験例４ モモアカアブラムシ殺虫試験 本発明化合物の濃度が８００ｐｐｍとなるように調製し
た薬液を準備した。本葉１枚のみを残したポット（直径
８ｃｍ、高さ７ｃｍ）植えナスの葉柄に粘着剤を塗布し
た後、その本葉にモモアカアブラムシ無翅胎生雌成虫を
２〜３頭接種し、産仔させた。接種２日後成虫を除去
し、幼虫数をかぞえた。この幼虫の寄生したナス葉を前
記薬液に約１０秒間浸漬処理し、風乾後２６℃の照明付
恒温室内に放置した。処理後５日目に生死を判定し、下
記計算式により死虫率を求めた。なお、離脱虫は死亡し
たものとみなした。 死虫率（％）＝死虫数／処理時幼虫数×１００ その結果、前記化合物Ｎｏ．ａ−１０〜１１、ａ−１６
０〜１６２、ａ−６３７、ａ−６３８及びｂ−１２が各
々９０％以上の死虫率を示した。
【０１２９】試験例５ トマト疫病予防効果試験 直径７．５ｃｍのポリ鉢でトマト（品種：ポンテロー
ザ）を栽培し、４葉期に達した時に本発明化合物が所定
濃度となるように調製した薬液１０ｍｌをスプレーガン
を用いて散布した。薬液が乾燥した後、疫病菌の遊走子
襄懸濁液を噴霧接種し、２０℃の恒温室内に保った。接
種３〜４日後に病斑面積を調査し、下記評価基準に従っ
て防除指数を求めた。 〔防除指数〕 〔発病程度：肉眼観察〕 ５ ： 病斑が全く認められない ４ ： 病斑面積、病斑数または病斑長が、無処理区の１０％未満 ３ ： 病斑面積、病斑数または病斑長が、無処理区の４０％未満 ２ ： 病斑面積、病斑数または病斑長が、無処理区の７０％未満 １ ： 病斑面積、病斑数または病斑長が、無処理区の７０％以上 その結果、前記化合物Ｎｏ．ａ−３は２５０ｐｐｍで防
除指数５を示した。
【０１３０】試験例６ コムギうどんこ病予防効果試験 直径７．５ｃｍのポリ鉢でコムギ（品種：農林６１号）
を栽培し、１．５葉期に達した時に本発明化合物が所定
濃度となるように調製した薬液１０ｍｌをスプレーガン
を用いて散布した。薬液が乾燥した後、うどんこ病菌の
分生胞子を振り掛け接種し、２０℃の恒温室内に保っ
た。接種８日後に胞子形成面積を調査し、下記評価基準
に従って防除指数を求めた。 〔防除指数〕 〔発病程度：肉眼観察〕 ５ ： 病斑または胞子形成が全く認められない ４ ： 病斑面積、病斑数または胞子形成面積が、無処理区の１０％未満 ３ ： 病斑面積、病斑数または胞子形成面積が、無処理区の４０％未満 ２ ： 病斑面積、病斑数または胞子形成面積が、無処理区の７０％未満 １ ： 病斑面積、病斑数または胞子形成面積が、無処理区の７０％以上 その結果、前記化合物Ｎｏ．ａ−７、ａ−３０、ａ−６
３、ａ−６７、ａ−７７〜７８、ａ−１２３及びａ−２
３４は５００ｐｐｍで防除指数５を、前記化合物Ｎｏ．
ａ−３、ａ−３８〜３９及びａ−４６は２５０ｐｐｍで
防除指数５又は４を各々示した。
【０１３１】試験例７ エンバク冠さび病予防効果試験 直径７．５ｃｍのポリ鉢でエンバク（品種：前進）を栽
培し、１．５葉期に達した時に本発明化合物が所定濃度
となるように調製した薬液１０ｍｌをスプレーガンを用
いて散布した。薬液が乾燥した後、冠さび病菌の分生胞
子を振り掛け接種した。接種８日後に胞子形成面積を調
査し、前記試験例６と同様にして防除指数を求めた。そ
の結果、前記化合物Ｎｏ．ａ−７８、ａ−１２３及びａ
−１６６は５００ｐｐｍで防除指数５を、前記化合物Ｎ
ｏ．ａ−３は２５０ｐｐｍで防除指数５を示した。
【０１３２】試験例８ 緑藻類防除試験 本発明化合物の濃度が１００ｐｐｍとなるように調製し
た薬液を含む藻類生育用培地に、予め７日間かけて培養
した緑藻（Ｓｅｌｅｎａｓｔｒｕｍ ｃａｐｒｉｃｏ
ｒｎｕｔｕｍまたはＣｈｌｏｒｅｌｌａ ｖｕｌｇａ
ｒｉｓ）を接種し、照明下２０℃の恒温室内で８日間放
置した後緑藻の生育程度を調査し、下記判定基準に従っ
て防除指数を求めた。 〔防除指数〕 〔生育程度：肉眼観察〕 Ａ ： 緑藻の生育が全く認められない Ｂ ： 緑藻の生育がわずかに認められる Ｃ ： 無処理区と同程度に、緑藻の生育が認められる その結果、緑藻に対して前記化合物Ｎｏ．ａ−３、ａ
−６及びａ−７０は１００ｐｐｍで防除指数Ａを示し
た。また、緑藻に対しては、前記化合物Ｎｏ．ａ−
３、ａ−６、ａ−２６及びａ−３９は１００ｐｐｍで防
除指数Ａを示した。
【０１３３】次に製剤例を記載する。 製剤例１ （イ）化合物Ｎｏ．ａ−３１ ２０重量部 （ロ）クレー ７２重量部 （ハ）リグニンスルホン酸ソーダ ８重量部 以上のものを均一に混合して水和剤とする。
【０１３４】 製剤例２ （イ）化合物Ｎｏ．ｂ−２６ ５重量部 （ロ）タルク ９５重量部 以上のものを均一に混合して粉剤とする。
【０１３５】 製剤例３ （イ）化合物Ｎｏ．ａ−３９ ２０重量部 （ロ）Ｎ，Ｎ′−ジメチルアセトアミド ２０重量部 （ハ）ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル １０重量部 （ニ）キシレン ５０重量部 以上のものを均一に混合、溶解して乳剤とする。
【０１３６】 製剤例４ （イ）クレー ６８重量部 （ロ）リグニンスルホン酸ソーダ ２重量部 （ハ）ポリオキシエチレンアルキルアリールサルフェート ５重量部 （ニ）微粉シリカ ２５重量部 以上の各成分の混合物と、化合物Ｎｏ．ｂ−３１とを
４：１の重量割合で混合し、水和剤とする。
【０１３７】 製剤例５ （イ）化合物Ｎｏ．ｂ−３５ ５０重量部 （ロ）オキシレーテッドポリアルキルフェニルフォスフェート−トリエタノール アミン ２重量部 （ハ）シリコーン ０．２重量部 （ニ）水 ４７．８重量部 以上のものを均一に混合、粉砕した原液に更に （ホ）ポリカルボン酸ナトリウム ５重量部 （ヘ）無水硫酸ナトリウム ４２．８重量部 を加え均一に混合、乾燥して顆粒水和剤とする。
【０１３８】 製剤例６ （イ）化合物Ｎｏ．ｂ−４８ ５重量部 （ロ）ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル １重量部 （ハ）ポリオキシエチレンの燐酸エステル ０．１重量部 （ニ）粒状炭酸カルシウム ９３．５重量部 （イ）〜（ハ）を予め均一に混合し、適量のアセトンで
希釈した後、（ニ）に吹付け、アセトンを除去して粒剤
とする。
【０１３９】 製剤例７ （イ）化合物Ｎｏ．ａ−４７ ２．５重量部 （ロ）Ｎ−メチル−２−ピロリドン ２．５重量部 （ハ）大豆油 ９５．０重量部 以上のものを均一に混合、溶解して微量散布剤（ｕｌｔ
ｒａ ｌｏｗ ｖｏｌｕｍｅ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏ
ｎ）とする。
【０１４０】 製剤例８ （イ）化合物Ｎｏ．ａ−５５ ５重量部 （ロ）Ｎ，Ｎ′−ジメチルアセトアミド １５重量部 （ハ）ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル １０重量部 （ニ）キシレン ７０重量部 以上のものを均一に混合し乳剤とする。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ａ０１Ｎ 43/40 １０１ Ａ０１Ｎ 43/40 １０１Ｄ 47/06 47/06 Ｚ Ｃ０７Ｃ 253/30 Ｃ０７Ｃ 253/30 255/37 255/37 255/38 255/38 305/22 305/22 307/02 307/02 309/63 309/63 313/10 313/10 323/10 323/10 327/26 327/26 327/36 327/36 329/06 329/06 333/02 333/02 381/04 381/04 Ｃ０７Ｄ 213/57 Ｃ０７Ｄ 213/57 213/61 213/61 213/71 213/71 213/79 213/79 213/80 213/80 233/56 233/56 233/60 １０３ 233/60 １０３ 239/38 239/38 241/18 241/18 261/10 261/10 261/12 261/12 263/46 263/46 275/03 277/30 277/30 277/34 277/34 277/36 277/36 295/20 Ｚ 295/20 295/22 Ｚ 295/22 333/18 333/18 333/24 333/24 333/28 333/28 333/32 333/32 333/42 333/42 409/06 ２１３ 409/06 ２１３ 275/02 233/84 277/30 277/34 307/54 307/68 (72)発明者 杉本 光二 東京都千代田区富士見二丁目10番30号 石 原バイオサイエンス株式会社技術サービス センター本部内 (72)発明者 池田 剛 滋賀県草津市西渋川二丁目３番１号 石原 産業株式会社中央研究所内 (72)発明者 小川 宗和 滋賀県草津市西渋川二丁目３番１号 石原 産業株式会社中央研究所内

Claims (26)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式（Ｉ）； 【化１】 〔式中、Ｑは 【化２】 であり、Ｙは＝Ｃ（Ｒ4 ）−又は＝Ｎ−であり、Ｒ1 は
    アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アルキ
    ルチオアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキ
    ニル、ハロアルキニル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ5 、−Ｃ（＝
    Ｓ）Ｒ5 、−Ｓ（Ｏ）W Ｒ5 又は−ＣＨ2 Ｒ9 であり、
    Ｒ2 及びＲ3 はそれぞれハロゲン、置換されてもよいア
    ルキル、置換されてもよいアルケニル、置換されてもよ
    いアルキニル、置換されてもよいアルコキシ、置換され
    てもよいアルケニルオキシ、置換されてもよいアルキニ
    ルオキシ、置換されてもよいアルキルチオ、置換されて
    もよいアルキルスルフィニル、置換されてもよいアルキ
    ルスルホニル、置換されてもよいアルケニルチオ、置換
    されてもよいアルケニルスルフィニル、置換されてもよ
    いアルケニルスルホニル、置換されてもよいアルキニル
    チオ、置換されてもよいアルキニルスルフィニル、置換
    されてもよいアルキニルスルホニル、ニトロ、シアノ、
    置換されてもよいフェニル、置換されてもよいフェノキ
    シ、置換されてもよいフェニルチオ、置換されてもよい
    フェニルスルフィニル、置換されてもよいフェニルスル
    ホニル、置換されてもよいベンジル、置換されてもよい
    ベンジルオキシ、置換されてもよいベンジルチオ又は置
    換されてもよいベンゾイルであり、Ｒ4 は水素、ハロゲ
    ン、アルキル又はハロアルキルであり、Ｒ5 は置換され
    てもよいアルキル、置換されてもよいアルケニル、置換
    されてもよいアルキニル、置換されてもよいアルコキ
    シ、置換されてもよいアルケニルオキシ、置換されても
    よいアルキニルオキシ、置換されてもよいアルキルチ
    オ、置換されてもよいアルケニルチオ、置換されてもよ
    いアルキニルチオ、シクロアルキル、シクロアルキルオ
    キシ、シクロアルキルチオ、−Ｎ（Ｒ7 ）Ｒ8 、置換さ
    れてもよいフェニル、置換されてもよいフェノキシ、置
    換されてもよいフェニルチオ、置換されてもよいベンジ
    ル、置換されてもよいベンジルオキシ、置換されてもよ
    いベンジルチオ、−Ｊ、−Ｏ−Ｊ又は−Ｓ−Ｊであり、
    Ｒ7 及びＲ8 はそれぞれ水素、アルキル又はアルコキシ
    であり、Ｒ9 はシアノ、置換されてもよいフェニル、置
    換されてもよいフェノキシ、置換されてもよいフェニル
    チオ、置換されてもよいフェニルスルフィニル、置換さ
    れてもよいフェニルスルホニル、置換されてもよいベン
    ジル、置換されてもよいベンジルオキシ、置換されても
    よいベンジルチオ、置換されてもよいベンゾイル、−
    Ｊ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）
    W Ｒ10又はトリメチルシリルであり、Ｒ10はアルキル又
    はアルコキシであり、ＪはＯ、Ｓ及びＮからなる群より
    選ばれた少なくとも１種のヘテロ原子を１〜４含有する
    ５若しくは６員複素環基（複素環基は置換されていても
    よい）であり、ｌは１〜４であり、ｍは０〜５であり、
    ｎは０〜３であり、ｑは０〜４であり、ｗは０〜２であ
    り、ｌが２以上の場合のＲ2 は同一でも相異なってもよ
    く、ｍ、ｎ及びｑの各々が２以上の場合のＲ3 は同一で
    も相異なってもよく、但し以下の化合物を除く（１）Ｑ
    がＱb であり、Ｙが＝Ｃ（Ｒ4 ）−であり、且つＲ1 が
    アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アルキ
    ルチオアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキ
    ニル、ハロアルキニル、−Ｓ（Ｏ）W Ｒ5 又は−ＣＨ2
    Ｒ9 である化合物、（２）ＱがＱb であり、Ｙが＝Ｃ
    （Ｒ4 ）−であり、Ｒ1 が−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ5 であり、且
    つＲ5 が置換されてもよいアルキル、置換されてもよい
    アルケニル、置換されてもよいアルキニル、置換されて
    もよいアルコキシ、置換されてもよいアルケニルオキ
    シ、置換されてもよいアルキニルオキシ、シクロアルキ
    ル、シクロアルキルオキシ、−Ｎ（Ｒ7 ）Ｒ8 、置換さ
    れてもよいフェニル、置換されてもよいフェノキシ、置
    換されてもよいフェニルチオ、置換されてもよいベンジ
    ル、置換されてもよいベンジルオキシ、置換されてもよ
    いベンジルチオ、−Ｊ、−Ｏ−Ｊ又は−Ｓ−Ｊである化
    合物、（３）ＱがＱb であり、Ｙが＝Ｃ（Ｒ4 ）−であ
    り、Ｒ1 が−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ5 であり、且つＲ5 が−Ｎ
    （Ｒ7 ）Ｒ8 である化合物、（４）ＱがＱb 又はＱc で
    あり、Ｙが＝Ｎ−であり、Ｒ1 がアルキル又は−Ｃ（＝
    Ｏ）Ｒ5 であり、且つＲ5 がアルキルである化合物、
    （５）３−（４−クロロフェニル）−２−フェニル−３
    −エトキシアクリロニトリル、（６）２−（３，５−ジ
    メトキシフェニル）−３−（２−メトキシ−４−メチル
    フェニル）−３−アセトキシアクリロニトリル及び
    （７）２−（３，５−ジメトキシフェニル）−３−
    （２，６−ジメトキシ−４−メチルフェニル）−３−ア
    セトキシアクリロニトリル〕で表されるアクリロニトリ
    ル系化合物又はその塩。
  2. 【請求項２】 Ｒ2 又はＲ3 の置換されてもよいアル
    キル、置換されてもよいアルケニル、置換されてもよい
    アルキニル、置換されてもよいアルコキシ、置換されて
    もよいアルケニルオキシ、置換されてもよいアルキニル
    オキシ、置換されてもよいアルキルチオ、置換されても
    よいアルキルスルフィニル、置換されてもよいアルキル
    スルホニル、置換されてもよいアルケニルチオ、置換さ
    れてもよいアルケニルスルフィニル、置換されてもよい
    アルケニルスルホニル、置換されてもよいアルキニルチ
    オ、置換されてもよいアルキニルスルフィニル及び置換
    されてもよいアルキニルスルホニル及びＲ5 の置換され
    てもよいアルキル、置換されてもよいアルケニル、置換
    されてもよいアルキニル、置換されてもよいアルコキ
    シ、置換されてもよいアルケニルオキシ、置換されても
    よいアルキニルオキシ、置換されてもよいアルキルチ
    オ、置換されてもよいアルケニルチオ及び置換されても
    よいアルキニルチオのその置換基が、ハロゲン、アルコ
    キシ、ハロアルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキ
    ルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、
    ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロア
    ルキルスルホニル、アミノ、モノアルキルアミノ、ジア
    ルキルアミノ、ニトロ又はシアノであり、Ｒ2 又はＲ3
    の置換されてもよいフェニル、置換されてもよいフェノ
    キシ、置換されてもよいフェニルチオ、置換されてもよ
    いフェニルスルフィニル、置換されてもよいフェニルス
    ルホニル、置換されてもよいベンジル、置換されてもよ
    いベンジルオキシ、置換されてもよいベンジルチオ及び
    置換されてもよいベンゾイル、Ｒ5 の置換されてもよい
    フェニル、置換されてもよいフェノキシ、置換されても
    よいフェニルチオ、置換されてもよいベンジル、置換さ
    れてもよいベンジルオキシ及び置換されてもよいベンジ
    ルチオ、Ｒ9 の置換されてもよいフェニル、置換されて
    もよいフェノキシ、置換されてもよいフェニルチオ、置
    換されてもよいフェニルスルフィニル、置換されてもよ
    いフェニルスルホニル、置換されてもよいベンジル、置
    換されてもよいベンジルオキシ、置換されてもよいベン
    ジルチオ及び置換されてもよいベンゾイル及びＪの複素
    環基のその置換基が、ハロゲン、アルキル、ハロアルキ
    ル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ニトロ、シアノ、−
    Ｓ（Ｏ）W Ｒ6 、アミノ、モノアルキルアミノ又はジア
    ルキルアミノであり、Ｒ6 はアルキル又はハロアルキル
    であり、ｗは０〜２である請求項１のアクリロニトリル
    系化合物又はその塩。
  3. 【請求項３】 Ｊの複素環基がフリル、チエニル、ピロ
    リル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テト
    ラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリ
    ル、イソチアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、１−ピ
    ロリジニル、１−ピペリジニル又は４−モルホリノであ
    る請求項１のアクリロニトリル系化合物又はその塩。
  4. 【請求項４】 ＱがＱa 、Ｑb 又はＱc であり、Ｒ2 及
    びＲ3 がそれぞれハロゲン、アルキル、ハロアルキル、
    アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキル
    スルフィニル、アルキルスルホニル、ニトロ、シアノ、
    Ｍ1 で置換されてもよいフェニル又はＭ1 で置換されて
    もよいフェノキシであり、Ｒ5 がアルキル、ハロアルキ
    ル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アミ
    ノアルキル、モノアルキルアミノアルキル、ジアルキル
    アミノアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキ
    ニル、ハロアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、
    アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルコキシカルボニ
    ルアルキルチオ、アルケニルチオ、ハロアルケニルチ
    オ、アルキニルチオ、ハロアルキニルチオ、シクロアル
    キル、シクロアルキルチオ、−Ｎ（Ｒ7 ）Ｒ8 、Ｍ1 で
    置換されてもよいフェニル、Ｍ1 で置換されてもよいフ
    ェノキシ、Ｍ1 で置換されてもよいフェニルチオ、Ｍ1
    で置換されてもよいベンジル、Ｍ1 で置換されてもよい
    ベンジルチオ、Ｍ1 で置換されてもよいピリジル、１−
    ピロリジニル、１−ピペリジニル、４−モルホリノ、Ｍ
    1 で置換されてもよいピリジルオキシ又はＭ1 で置換さ
    れてもよいピリジルチオであり、Ｒ9 がシアノ、Ｍ1 で
    置換されてもよいフェニル、Ｍ1 で置換されてもよいベ
    ンジルオキシ、Ｍ1 で置換されてもよいベンゾイル、Ｍ
    1 で置換されてもよいピリジル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−
    Ｓ（Ｏ）W Ｒ10又はトリメチルシリルであり、Ｍ1 がハ
    ロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロア
    ルコキシ、ニトロ、シアノ、−Ｓ（Ｏ）W Ｒ6 、アミ
    ノ、モノアルキルアミノ又はジアルキルアミノであり、
    Ｒ6 がアルキル又はハロアルキルである請求項１のアク
    リロニトリル系化合物又はその塩。
  5. 【請求項５】 ＱがＱa 、Ｑb 又はＱc であり、Ｒ2 及
    びＲ3 がそれぞれハロゲン、アルキル、ハロアルキル、
    アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキル
    スルフィニル、アルキルスルホニル、ニトロ、シアノ、
    Ｍ2 で置換されてもよいフェニル又はＭ2 で置換されて
    もよいフェノキシであり、Ｒ5 がアルキル、ハロアルキ
    ル、アルコキシアルキル、アルケニル、ハロアルケニ
    ル、アルキニル、ハロアルキニル、アルコキシ、ハロア
    ルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルコキ
    シカルボニルアルキルチオ、アルケニルチオ、ハロアル
    ケニルチオ、アルキニルチオ、ハロアルキニルチオ、シ
    クロアルキル、シクロアルキルチオ、−Ｎ（Ｒ7 ）
    Ｒ8 、Ｍ2 で置換されてもよいフェニル、Ｍ2 で置換さ
    れてもよいフェノキシ、Ｍ2 で置換されてもよいフェニ
    ルチオ、Ｍ2 で置換されてもよいベンジル、Ｍ2 で置換
    されてもよいベンジルチオ、Ｍ2 で置換されてもよいピ
    リジル、１−ピロリジニル、１−ピペリジニル又は４−
    モルホリノであり、Ｒ7 及びＲ8 がそれぞれ水素又はア
    ルキルであり、Ｒ9 がシアノ、Ｍ2 で置換されてもよい
    フェニル、Ｍ2 で置換されてもよいベンジルオキシ、Ｍ
    2 で置換されてもよいベンゾイル、Ｍ2 で置換されても
    よいピリジル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）W Ｒ10又
    はトリメチルシリルであり、Ｍ2 がハロゲン、アルキ
    ル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ニト
    ロ、シアノ又は−Ｓ（Ｏ）W Ｒ6 であり、Ｒ6 がアルキ
    ルである請求項１のアクリロニトリル系化合物又はその
    塩。
  6. 【請求項６】 ＱがＱa 又はＱb である請求項５のアク
    リロニトリル系化合物又はその塩。
  7. 【請求項７】 ＱがＱa である請求項６のアクリロニト
    リル系化合物又はその塩。
  8. 【請求項８】 ＱがＱa 又はＱb であり、Ｙが＝Ｃ（Ｒ
    4 ）−であり、Ｒ4が水素である請求項１のアクリロニ
    トリル系化合物又はその塩。
  9. 【請求項９】 ＱがＱa である請求項８のアクリロニト
    リル系化合物又はその塩。
  10. 【請求項１０】 Ｒ2 がハロゲン、アルキル又はハロア
    ルキルであり、ｌが１〜３である請求項８又は９のアク
    リロニトリル系化合物又はその塩。
  11. 【請求項１１】 Ｒ1 がアルコキシアルキル、−Ｃ（＝
    Ｏ）Ｒ5 、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ5 、−Ｓ（Ｏ）W Ｒ5 又は−
    ＣＨ2 Ｒ9 であり、Ｒ2 がハロゲン、アルキル又はハロ
    アルキルであり、Ｒ3 がハロゲン又はアルキルであり、
    Ｒ5 がアルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、
    アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアル
    キルチオ、アルコキシカルボニルアルキルチオ、アルケ
    ニルチオ、−Ｎ（Ｒ7 ）Ｒ8 、Ｍ3 で置換されてもよい
    フェニル、Ｍ3 で置換されてもよいフェノキシ、Ｍ3 で
    置換されてもよいフェニルチオ、Ｍ3 で置換されてもよ
    いベンジル、Ｍ3 で置換されてもよいピリジル、１−ピ
    ロリジニル又は４−モルホリノであり、Ｒ7 及びＲ8 が
    それぞれ水素又はアルキルであり、Ｒ9 がフェニルであ
    り、Ｍ3 がハロゲン、アルキル又はアルコキシであり、
    ｌが１〜３であり、ｍが０〜３であり、ｎが０〜１であ
    り、ｗが１〜２である請求項８又は９のアクリロニトリ
    ル系化合物又はその塩。
  12. 【請求項１２】 式（Ｉ）が式（Ｉ−１）； 【化３】 であり、ＱがＱa 又はＱb であり、Ｒ2aがハロアルキル
    であり、Ｒ2bがハロゲン、アルキル又はハロアルキルで
    あり、ｄが０〜２であり、ｍが０〜３であり、ｎが０〜
    １である請求項１のアクリロニトリル系化合物又はその
    塩。
  13. 【請求項１３】 ＱがＱa である請求項１２のアクリロ
    ニトリル系化合物又はその塩。
  14. 【請求項１４】 ｄが０である請求項１２のアクリロニ
    トリル系化合物又はその塩。
  15. 【請求項１５】 ｄが０である請求項１３のアクリロニ
    トリル系化合物又はその塩。
  16. 【請求項１６】 Ｒ1 がアルコキシアルキル、−Ｃ（＝
    Ｏ）Ｒ5 、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ5 、−Ｓ（Ｏ）W Ｒ5 又は−
    ＣＨ2 Ｒ9 であり、Ｒ2 がハロゲン、アルキル又はハロ
    アルキルであり、Ｒ3 がハロゲン又はアルキルであり、
    Ｒ5 がアルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、
    アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアル
    キルチオ、アルコキシカルボニルアルキルチオ、アルケ
    ニルチオ、−Ｎ（Ｒ7 ）Ｒ8 、Ｍ3 で置換されてもよい
    フェニル、Ｍ3 で置換されてもよいフェノキシ、Ｍ3 で
    置換されてもよいフェニルチオ、Ｍ3 で置換されてもよ
    いベンジル、Ｍ3 で置換されてもよいピリジル、１−ピ
    ロリジニル又は４−モルホリノであり、Ｒ7 及びＲ8 が
    それぞれ水素又はアルキルであり、Ｒ9 がフェニルであ
    り、Ｍ3 がハロゲン、アルキル又はアルコキシであり、
    ｌが１〜３であり、ｍが０〜３であり、ｎが０〜１であ
    り、ｗが１〜２である請求項１２、１３、１４又は１５
    のアクリロニトリル系化合物又はその塩。
  17. 【請求項１７】 式（Ｉ）； 【化４】 〔式中、Ｑは 【化５】 であり、Ｙは＝Ｃ（Ｒ4 ）−又は＝Ｎ−であり、Ｒ1 は
    アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アルキ
    ルチオアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキ
    ニル、ハロアルキニル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ5 、−Ｃ（＝
    Ｓ）Ｒ5 、−Ｓ（Ｏ）W Ｒ5 又は−ＣＨ2 Ｒ9 であり、
    Ｒ2 及びＲ3 はそれぞれハロゲン、置換されてもよいア
    ルキル、置換されてもよいアルケニル、置換されてもよ
    いアルキニル、置換されてもよいアルコキシ、置換され
    てもよいアルケニルオキシ、置換されてもよいアルキニ
    ルオキシ、置換されてもよいアルキルチオ、置換されて
    もよいアルキルスルフィニル、置換されてもよいアルキ
    ルスルホニル、置換されてもよいアルケニルチオ、置換
    されてもよいアルケニルスルフィニル、置換されてもよ
    いアルケニルスルホニル、置換されてもよいアルキニル
    チオ、置換されてもよいアルキニルスルフィニル、置換
    されてもよいアルキニルスルホニル、ニトロ、シアノ、
    置換されてもよいフェニル、置換されてもよいフェノキ
    シ、置換されてもよいフェニルチオ、置換されてもよい
    フェニルスルフィニル、置換されてもよいフェニルスル
    ホニル、置換されてもよいベンジル、置換されてもよい
    ベンジルオキシ、置換されてもよいベンジルチオ又は置
    換されてもよいベンゾイルであり、Ｒ4 は水素、ハロゲ
    ン、アルキル又はハロアルキルであり、Ｒ5 は置換され
    てもよいアルキル、置換されてもよいアルケニル、置換
    されてもよいアルキニル、置換されてもよいアルコキ
    シ、置換されてもよいアルケニルオキシ、置換されても
    よいアルキニルオキシ、置換されてもよいアルキルチ
    オ、置換されてもよいアルケニルチオ、置換されてもよ
    いアルキニルチオ、シクロアルキル、シクロアルキルオ
    キシ、シクロアルキルチオ、−Ｎ（Ｒ7 ）Ｒ8 、置換さ
    れてもよいフェニル、置換されてもよいフェノキシ、置
    換されてもよいフェニルチオ、置換されてもよいベンジ
    ル、置換されてもよいベンジルオキシ、置換されてもよ
    いベンジルチオ、−Ｊ、−Ｏ−Ｊ又は−Ｓ−Ｊであり、
    Ｒ7 及びＲ8 はそれぞれ水素、アルキル又はアルコキシ
    であり、Ｒ9 はシアノ、置換されてもよいフェニル、置
    換されてもよいフェノキシ、置換されてもよいフェニル
    チオ、置換されてもよいフェニルスルフィニル、置換さ
    れてもよいフェニルスルホニル、置換されてもよいベン
    ジル、置換されてもよいベンジルオキシ、置換されても
    よいベンジルチオ、置換されてもよいベンゾイル、−
    Ｊ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）
    W Ｒ10又はトリメチルシリルであり、Ｒ10はアルキル又
    はアルコキシであり、ＪはＯ、Ｓ及びＮからなる群より
    選ばれた少なくとも１種のヘテロ原子を１〜４含有する
    ５若しくは６員複素環基（複素環基は置換されていても
    よい）であり、ｌは１〜４であり、ｍは０〜５であり、
    ｎは０〜３であり、ｑは０〜４であり、ｗは０〜２であ
    り、ｌが２以上の場合のＲ2 は同一でも相異なってもよ
    く、ｍ、ｎ及びｑの各々が２以上の場合のＲ3 は同一で
    も相異なってもよく、但し以下の化合物を除く（１）Ｑ
    がＱb であり、Ｙが＝Ｃ（Ｒ4 ）−であり、且つＲ1 が
    アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アルキ
    ルチオアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキ
    ニル、ハロアルキニル、−Ｓ（Ｏ）W Ｒ5 又は−ＣＨ2
    Ｒ9 である化合物、（２）ＱがＱb であり、Ｙが＝Ｃ
    （Ｒ4 ）−であり、Ｒ1 が−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ5 であり、且
    つＲ5 が置換されてもよいアルキル、置換されてもよい
    アルケニル、置換されてもよいアルキニル、置換されて
    もよいアルコキシ、置換されてもよいアルケニルオキ
    シ、置換されてもよいアルキニルオキシ、シクロアルキ
    ル、シクロアルキルオキシ、−Ｎ（Ｒ7 ）Ｒ8 、置換さ
    れてもよいフェニル、置換されてもよいフェノキシ、置
    換されてもよいフェニルチオ、置換されてもよいベンジ
    ル、置換されてもよいベンジルオキシ、置換されてもよ
    いベンジルチオ、−Ｊ、−Ｏ−Ｊ又は−Ｓ−Ｊである化
    合物、（３）ＱがＱb であり、Ｙが＝Ｃ（Ｒ4 ）−であ
    り、Ｒ1 が−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ5 であり、且つＲ5 が−Ｎ
    （Ｒ7 ）Ｒ8 である化合物、（４）ＱがＱb 又はＱc で
    あり、Ｙが＝Ｎ−であり、Ｒ1 がアルキル又は−Ｃ（＝
    Ｏ）Ｒ5 であり、且つＲ5 がアルキルである化合物、
    （５）３−（４−クロロフェニル）−２−フェニル−３
    −エトキシアクリロニトリル、（６）２−（３，５−ジ
    メトキシフェニル）−３−（２−メトキシ−４−メチル
    フェニル）−３−アセトキシアクリロニトリル及び
    （７）２−（３，５−ジメトキシフェニル）−３−
    （２，６−ジメトキシ−４−メチルフェニル）−３−ア
    セトキシアクリロニトリル〕で表されるアクリロニトリ
    ル系化合物又はその塩の製造方法であって、式（II）； 【化６】 〔式中、Ｑ、Ｙ、Ｒ2 及びｌは前述の通りである〕で表
    される化合物と式（III)； 【化７】 〔式中、Ｒ1 は前述の通りであり、Ｘはハロゲンであ
    る〕で表される化合物を反応させることを特徴とする方
    法。
  18. 【請求項１８】 請求項１のアクリロニトリル系化合物
    又はその塩を有効成分として含有する有害生物防除剤。
  19. 【請求項１９】 請求項１のアクリロニトリル系化合物
    又はその塩を有効成分として含有する殺虫、殺ダニ又は
    殺線虫剤。
  20. 【請求項２０】 請求項１のアクリロニトリル系化合物
    又はその塩を有効成分として含有する殺菌剤。
  21. 【請求項２１】 請求項１のアクリロニトリル系化合物
    又はその塩を有効成分として含有する水中付着生物防除
    剤。
  22. 【請求項２２】 式（II−１) ； 【化８】 〔式中、Ｑは 【化９】 であり、Ｒ2aはハロアルキルであり、Ｒ2bはハロゲン、
    アルキル又はハロアルキルであり、Ｒ3 はハロゲン、置
    換されてもよいアルキル、置換されてもよいアルケニ
    ル、置換されてもよいアルキニル、置換されてもよいア
    ルコキシ、置換されてもよいアルケニルオキシ、置換さ
    れてもよいアルキニルオキシ、置換されてもよいアルキ
    ルチオ、置換されてもよいアルキルスルフィニル、置換
    されてもよいアルキルスルホニル、置換されてもよいア
    ルケニルチオ、置換されてもよいアルケニルスルフィニ
    ル、置換されてもよいアルケニルスルホニル、置換され
    てもよいアルキニルチオ、置換されてもよいアルキニル
    スルフィニル、置換されてもよいアルキニルスルホニ
    ル、ニトロ、シアノ、置換されてもよいフェニル、置換
    されてもよいフェノキシ、置換されてもよいフェニルチ
    オ、置換されてもよいフェニルスルフィニル、置換され
    てもよいフェニルスルホニル、置換されてもよいベンジ
    ル、置換されてもよいベンジルオキシ、置換されてもよ
    いベンジルチオ又は置換されてもよいベンゾイルであ
    り、ｄは０〜２であり、ｍは０〜５であり、ｎは０〜３
    であり、ｑは０〜４であり、ｄが２の場合のＲ2bは同一
    でも相異なってもよく、ｍ、ｎ及びｑの各々が２以上の
    場合のＲ3 は同一でも相異なってもよい但し、ＱがＱc
    のとき、（１）ｑは０でなく、又は（２）Ｒ3 はアルキ
    ルでない〕で表される化合物又はその塩。
  23. 【請求項２３】 ＱがＱa 又はＱb である請求項２２の
    化合物又はその塩。
  24. 【請求項２４】 ＱがＱa である請求項２２の化合物又
    はその塩。
  25. 【請求項２５】 ｄが０である請求項２２、２３又は２
    ４の化合物又はその塩。
  26. 【請求項２６】 請求項１又は２２の化合物を有効成分
    として有害生物に作用させることを特徴とする有害生物
    の防除方法。
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