ES2204631T3 - Composiciones herbicidas de concentrado emulsificable de herbicidas de dinitroanilina y oxiacetamida. - Google Patents
Composiciones herbicidas de concentrado emulsificable de herbicidas de dinitroanilina y oxiacetamida.Info
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Abstract
Una composición herbicida de concentrado emulsificable que comprende, sobre una base de peso a peso, de aproximadamente 15% a 40% de un herbicida de dinitroanilina, de aproximadamente 1% a 10% de un herbicida de oxiacetamida, de aproximadamente 0, 01% a 1% de ácido fosfórico, hasta aproximadamente 30% de un emulsionante o una mezcla de emulsionantes, hasta aproximadamente 1% de un agente antiespumante, y un disolvente orgánico o una mezcla de disolventes orgánicos.
Description
Composiciones herbicidas de concentrado
emulsificable de herbicidas de dinitroanilina y oxiacetamida.
Los herbicidas de dinitroanilina, tales como
pendimethalin y trifluralin, y los herbicidas de oxiacetamida,
tales como fluthiamid, se conocen en la técnica. Tratamientos de
combinación que usan estos tipos de herbicidas se describen en las
Patentes de EE.UU. 4.968.342 y 5.759.955 y en la Solicitud Alemana
Nº 19720367. Sin embargo, las composiciones de concentrado
emulsificable que comprende herbicidas de dinitroanilina y
oxiacetamida no se conocen en la técnica.
La Patente de EE.UU. 3.898.075 se refiere a
composiciones líquidas estabilizadas que contienen
m-biscarbamatos y ácidos orgánicos. La Patente de
EE.UU. 3.954.396 describe un método para estabilizar ésteres de
carbamato con ciertos inhibidores de la hidrólisis. Sin embargo, ni
la Patente de EE.UU. 3.898.075 ni la Patente de EE.UU. 2.954.396
describen ningún método para la estabilización de herbicidas de
oxiacetamida.
Por lo tanto, un objetivo de la presente
invención es proporcionar composiciones de concentrado
emulsificable de herbicidas de dinitroanilina y herbicidas de
oxiacetamida.
Otros objetivos y ventajas de la presente
invención serán evidentes para los expertos en la técnica a partir
de la descripción siguiente y las reivindicaciones adjuntas.
La presente invención se refiere a una
composición herbicida de concentrado emulsificable que comprende,
sobre una base de peso a peso, de aproximadamente 15% a 40% de un
herbicida de dinitroanilina, de aproximadamente 1% a 10% de un
herbicida de oxiacetamida, de aproximadamente 0,01% a 1% de ácido
fosfórico, hasta aproximadamente 30% de un emulsionante o una
mezcla de emulsionantes, hasta aproximadamente 1% de un agente
antiespumante, y un disolvente orgánico o una mezcla de disolventes
orgánicos.
La composición herbicida de concentrado
emulsificable de esta invención comprende, sobre una base de peso a
peso, de aproximadamente 15% a 40% de un herbicida de
dinitroanilina, de aproximadamente 1% a 10% de un herbicida de
oxiacetamida, de aproximadamente 0,01% a 1% de ácido fosfórico,
hasta aproximadamente 30% de un emulsionante o una mezcla de
emulsionantes, hasta aproximadamente 1% de un agente antiespumante,
y un disolvente orgánico o una mezcla de disolventes orgánicos.
Composiciones herbicidas de concentrado
emulsificable preferidas de la presente invención son las que
comprenden, sobre una base de peso a peso, de aproximadamente 15% a
40% de un herbicida de dinitroanilina, de aproximadamente 1% a 10%
de un herbicida de oxiacetamida, de aproximadamente 0,01% a 1% de
ácido fosfórico, de aproximadamente 2% a 10% de un
alquilarilsulfonato, de aproximadamente 0,5% a 5% de un éter de
polialquilenglicol, aproximadamente 1% de un alcohol graso
etoxilado, hasta aproximadamente 1% de un agente antiespumante, y
un disolvente de hidrocarburo aromático que tiene un intervalo de
destilación de aproximadamente 135ºC a 305ºC.
Composiciones de concentrado emulsificable más
preferidas de esta invención son las que comprenden, sobre una base
de peso a peso, de aproximadamente 25% a 35% de pendimethalin, de
aproximadamente 4% a 8% de fluthiamid, de aproximadamente 0,05% a
0,2% de ácido fosfórico, de aproximadamente 2% a 6% de un
dodecilbencenosulfonato, de aproximadamente 1% a 3% de un copolímero
de bloques de óxido de etileno/óxido de propileno protegido por
alquilo, de aproximadamente 1% a 5% de un alcohol graso de 10 a 16
átomos de carbono etoxilado que tiene de aproximadamente 8 a 12
moles de óxido de etileno por mol, hasta aproximadamente 1% de un
agente antiespumante, y un disolvente de hidrocarburo aromático que
tiene un intervalo de destilación de aproximadamente 135ºC a
305ºC.
El ácido fosfórico es un elemento especialmente
importante de la presente invención debido a que se ha encontrado
que los herbicidas de oxiacetamida son más estables en las
composiciones de concentrado emulsificable que contienen ácido
fosfórico de la presente invención que en composiciones de
concentrado emulsificable correspondientes que no contienen ácido
fosfórico. En una modalidad preferida de la presente invención, la
relación del herbicida de oxiacetamida al ácido fosfórico, sobre
una base en peso, es preferiblemente de aproximadamente 30:1 a
100:1, y más preferiblemente es de aproximadamente 40:1 a 70:1.
Herbicidas de dinitroanilina adecuados para usar
en las composiciones de esta invención tienen la fórmula
estructural I
en la
que
R es hidrógeno, alquilo de 2 a 4 átomos de
carbono o cloroetilo;
R_{1} es alquilo de 2 a 5 átomos de carbono,
cloroetilo, 2-metalilo o ciclopropilmetilo;
R_{2} es hidrógeno, metilo o amino; y
R_{3} es trifluorometilo, alquilo de 1 a 3
átomos de carbono, SO_{2}NH_{2} o SO_{2}CH_{3}.
Herbicidas de dinitroanilina preferidos para usar
en esta invención incluyen pendimethalin y trifluralin,
prefiriéndose más el pendimethalin.
Herbicidas de oxiacetamida adecuados para usar en
las composiciones de la invención son los descritos en las Patentes
de EE.UU. Nº 4.408.055; 4.509.971; 4.540.430; 4.549.899; 4.585.471;
4.645.525; 4.756.741; 4.784.682; 4.788.291; 4.833.243; 4.968.342;
4.988.380; 5.090.991 y 5.234.896; las Solicitudes EP Nº
300344-A y 500934-A1; y WO
97/08160.
Herbicidas de oxiacetamida preferidos para usar
en las composiciones de esta invención tienen la fórmula
estructural II
en la
que
R_{4} es hidrógeno, F, Cl, Br, alquilo de 1 a 4
átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi
de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono,
alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono o haloalquilsulfonilo de
1 a 4 átomos de carbono;
R_{5} es hidrógeno o alquilo de 1 a 6 átomos de
carbono; y
R_{6} es fenilo opcionalmente substituido con
cualquier combinación de uno a tres grupos F, Cl, Br, CN, NO_{2},
alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de
carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono o haloalcoxi de 1 a 4
átomos de carbono.
Herbicidas de oxiacetamida más preferidos para
usar en las composiciones de concentrado emulsificable de esta
invención son aquellos en los que
R_{4} es haloalquilo de 1 a 4 átomos de
carbono;
R_{5} es alquilo de 1 a 4 átomos de carbono;
y
R_{6} es fenilo opcionalmente substituido con
cualquier combinación de uno o dos grupos F, Cl o alquilo de 1 a 4
átomos de carbono.
Los herbicidas de oxiacetamida más preferidos son
los de fórmula II en la que
R_{4} es CF_{3}, CHF_{2} o CFCl_{2};
R_{5} es isopropilo; y
R_{6} se selecciona del grupo que consiste en
fenilo, 3-clorofenilo,
4-clorofenilo, 2-fluorofenilo,
4-fluorofenilo, 2-metilfenilo,
3-metilfenilo, 4-metilfenilo y
3,4-dimetilfenilo.
Un herbicida de oxiacetamida que es especialmente
adecuado para usar en las composiciones de esta invención es la
4'-fluoro-N-isopropil-2-{[5-(trifluorometil)-1,3,
4-tiadiazol-2-il]oxi}acetanilida
(fluthiamid).
Emulsionantes adecuados para usar en las
composiciones de la presente invención incluyen, pero no se limitan
a, alquilarilsulfonatos incluyendo alquil(de 8 a 18 átomos
de carbono)-bencenosulfonatos tales como
dodecilbencenosulfonato cálcico; éteres de polialquilenglicol
incluyendo copolímeros de bloques de óxido de etileno/óxido de
propileno protegidos por alquilo tales como copolímeros de bloques
de óxido de etileno/óxido de propileno protegidos por butilo; y
alcoholes grasos etoxilados incluyendo alcoholes grasos de 10 a 16
átomos de carbono etoxilados que tienen de aproximadamente 8 a 12
moles de óxido de etileno por mol; y mezclas de los mismos.
Emulsionantes preferidos incluyen las sales de metales alcalinos o
metales alcalinotérreos de ácido dodecilbencenosulfónico, tales como
dodecilbencenosulfonato cálcico, incluyendo SOPROPHOR® 70, una
solución de dodecilbencenosulfonato cálcico en isobutanol
disponible comercialmente de Rhodia, Milán, Italia; copolímeros de
bloques de óxido de etileno/óxido de propileno protegidos por
butilo incluyendo WITCONOL® NS 500 K, un copolímero de bloques de
óxido de etileno/óxido de propileno protegido por butilo disponible
comercialmente de Witco SA, Saint-Pierre Les Elbeuf,
Francia; y alcoholes grasos de 10 a 16 átomos de carbono etoxilados
que tienen de aproximadamente 8 a 12 moles de óxido de etileno por
mol, incluyendo RHODASURF® 870, un alcohol graso etoxilado que
contiene 10 moles de óxido de etileno por mol, disponible
comercialmente de Rhodia, Milán, Italia; y mezclas de los
mismos.
Disolventes orgánicos adecuados para usar en las
composiciones de esta invención incluyen disolventes de
hidrocarburo aromático tales como tolueno, xilenos, hidrocarburos
aromáticos polinucleares tales como naftalenos y alquilnaftalenos y
mezclas de los mismos, muchos de los cuales están disponibles por
fraccionado del petróleo crudo y en general tienen intervalos de
destilación en el intervalo de temperaturas de aproximadamente
135ºC a 305ºC, siendo los más preferidos los que tienen un
intervalo de destilación de aproximadamente 183ºC a 290ºC. Estos
disolventes están disponibles comercialmente bajo una variedad de
nombres comerciales, por ejemplo SOLVESSO® 200 y AROMATIC® 200,
ambos disponibles comercialmente de Exxon, Fareham, Hants, Reino
Unido.
Agentes antiespumantes adecuados para usar en las
composiciones de la presente invención incluyen agentes
antiespumantes convencionales, prefiriéndose especialmente agentes
antiespumantes basados en silicona tales como los vendidos bajo el
nombre comercial SILCOLAPSE®, disponible comercialmente de Rhodia,
Lyon, Francia. En una modalidad preferida de esta invención, se usa
un agente antiespumante a un nivel suficiente para prevenir la
espumación indeseable durante la preparación de mezclas de depósito
usando los concentrados para emulsiones de la presente invención.
Típicamente, es suficiente menos de 1% en peso de un antiespumante,
prefiriéndose cantidades de aproximadamente 0,01 a aproximadamente
0,1% en peso.
Las composiciones herbicidas de concentrado
emulsificable de la presente invención pueden prepararse mezclando
todos los ingredientes en el disolvente orgánico. En una modalidad
preferida de esta invención, las composiciones se preparan:
(a) mezclando un alquilarilsulfonato, un alcohol
graso etoxilado, un agente antiespumante y un disolvente orgánico
para obtener una primera mezcla homogénea;
(b) añadiendo una dinitroanilina fundida y un
éter de polialquilenglicol fundido a la primera mezcla homogénea de
la etapa (a) con agitación para obtener una segunda mezcla
homogénea;
(c) añadiendo un herbicida de oxiacetamida a la
segunda mezcla homogénea de la etapa (b) con agitación para obtener
una tercera mezcla homogénea; y
(d) añadiendo ácido fosfórico a la tercera mezcla
homogénea de la etapa (c) con agitación.
Las composiciones de concentrado emulsificable de
esta invención se diluyen con agua y se aplican como emulsiones
acuosas diluidas al emplazamiento en el que se desea el control de
las malas hierbas. Grados de dilución típicos están en el intervalo
de aproximadamente 1 l de concentrado por 400 l de agua a 4 l de
concentrado por 100 l de agua. Aunque las composiciones de esta
invención son eficaces para controlar malas hierbas cuando se
emplean solas, también pueden usarse junto con o en combinación con
otros productos químicos biológicos, incluyendo otros
herbicidas.
Para facilitar una comprensión adicional de la
invención, los siguientes ejemplos se presentan principalmente con
el propósito de ilustrar detalles más específicos de la misma. No
debe considerarse que el alcance de la invención esté limitado por
los ejemplos, sino que abarca todo el contenido definido en las
reivindicaciones.
Una mezcla de solución de dodecilbencenosulfonato
cálcico al 60% en isobutanol, disponible comercialmente como
SOPROPHOR® 70 de Rhodia, Milán, Italia (53,0 g, 5,00% sobre una
base en peso), un alcohol graso etoxilado de 13 átomos de carbono
que contiene 10 moles de óxido de etileno por mol, disponible
comercialmente como RHODASURF® 870 de Rhodia, Milán, Italia (32,0 g,
3,00% sobre una base en peso), un antiespumante de silicona,
disponible comercialmente como SILCOLAPSE® 431 de Rhodia, Lyon,
Francia (0,1 g, 0,01% sobre una base en peso), y una mezcla de
hidrocarburos aromáticos (compuestos aromáticos de 10 a 13 átomos
de carbono que tienen un intervalo de destilación de aproximadamente
226-279ºC, disponible comercialmente como SOLVESSO®
200 de Exxon, Fareham, Hants, Reino Unido (557,0 g, 52,29% sobre
una base en peso) se agita hasta homogeneidad. Se añaden a la
mezcla con agitación pendimethalin fundido (333,3 g, 90% real,
31,33% sobre una base en peso) y un copolímero de bloques de óxido
de etileno/óxido de propileno protegido con butilo fundido,
disponible comercialmente como WITCONOL® NS 500K de Witco SA,
Saint-Pierre Les Elbeuf, Francia (21,0 g, 2,00%
sobre una base en peso). Se añade a continuación a la mezcla
fluthiamid sólido (66,7 g, 90% real, 6,27% sobre una base en peso) y
la mezcla se agita hasta que todos los sólidos se disuelven. Se
añade a la mezcla una solución de ácido fosfórico al 85% (1,0 g,
0,10% sobre una base en peso), con agitación hasta homogeneidad,
para obtener la composición de concentrado emulsificable
identificada como composición Nº 1 en la Tabla I.
Usando esencialmente el mismo procedimiento, se
obtienen las composiciones de concentrado emulsificable
identificadas como composición número 2 a 14 en la Tabla I.
(Tabla pasa a página
siguiente)
Muestras de las composiciones de prueba
identificadas en la Tabla I y una composición comparativa
identificada más adelante se ponen en botellas de vidrio. Las
botellas se tapan y se ponen en una incubadora de almacenamiento de
temperatura controlada. Después de completar el período de
almacenamiento requerido, las muestras se retiran y se ensayan con
respecto al contenido de pendimethalin y fluthiamid. El contenido de
ingrediente activo se expresa como un porcentaje relativo al
contenido de ingrediente activo antes del almacenamiento (% de
Contenido Inicial). Los resultados se resumen en la Tabla II.
Como puede observarse a partir de los datos de la
Tabla II, el fluthiamid es más estable en las composiciones de
concentrado emulsificable de la presente invención que contienen
ácido fosfórico que en la composición de concentrado emulsificable
comparativa que no contiene ácido fosfórico.
Composición
comparativa^{1}
| Ingrediente | % p/p |
| Pendimethalin (90% real) | 32,00 |
| Fluthiamid (90% real) | 6,40 |
| SOPROPHOR® 70 | 3,84 |
| RHODASURF® 870 | 2,60 |
| WITCONOL® NS 500K | 1,06 |
| SILCOLAPSE® 431 | 0,01 |
| SOLVESSO® 200 | 54,09 |
| ^{1} Preparada de acuerdo con el procedimiento descrito en el Ejemplo 1, excepto | |
| que no se añade solución de ácido fosfórico al 85%. |
(Tabla pasa a página
siguiente)
Claims (18)
1. Una composición herbicida de concentrado
emulsificable que comprende, sobre una base de peso a peso, de
aproximadamente 15% a 40% de un herbicida de dinitroanilina, de
aproximadamente 1% a 10% de un herbicida de oxiacetamida, de
aproximadamente 0,01% a 1% de ácido fosfórico, hasta aproximadamente
30% de un emulsionante o una mezcla de emulsionantes, hasta
aproximadamente 1% de un agente antiespumante, y un disolvente
orgánico o una mezcla de disolventes orgánicos.
2. La composición de acuerdo con la
reivindicación 1, en la que el emulsionante o la mezcla de
emulsionantes comprende de aproximadamente 2% a 10% de un
alquilarilsulfonato, de aproximadamente 0,5% a 5% de un éter de
polialquilenglicol y de aproximadamente 1% a 5% de un alcohol graso
etoxilado, y el disolvente orgánico o la mezcla de disolventes
orgánicos es un disolvente orgánico aromático que tiene un
intervalo de destilación de aproximadamente 135ºC a 305ºC.
3. La composición de acuerdo con la
reivindicación 1, que comprende, sobre una base de peso a peso, de
aproximadamente 25% a 35% de pendimethalin, de aproximadamente 4% a
8% de fluthiamid, de aproximadamente 0,05% a 0,2% de ácido
fosfórico, de aproximadamente 2% a 6% de un dodecilbencenosulfonato,
de aproximadamente 1% a 3% de un copolímero de bloques de óxido de
etileno/óxido de propileno protegido por alquilo, de aproximadamente
1% a 5% de un alcohol graso de 10 a 16 átomos de carbono etoxilado
que tiene de aproximadamente 8 a 12 moles de óxido de etileno por
mol, hasta aproximadamente 1% de un agente antiespumante, y un
disolvente de hidrocarburo aromático que tiene un intervalo de
destilación de aproximadamente 135ºC a 305ºC.
4. La composición de acuerdo con la
reivindicación 1, en la que la relación del herbicida de
oxiacetamida al ácido fosfórico sobre una base en peso es de
aproximadamente 30:1 a 100:1.
5. La composición de acuerdo con la
reivindicación 4, en la que la relación es de aproximadamente 40:1
a 70:1.
6. La composición de acuerdo con la
reivindicación 1, en la que el emulsionante se selecciona del grupo
que consiste en un alquilarilsulfonato, un éter de
polialquilenglicol y un alcohol graso etoxilado, y mezclas de los
mismos.
7. La composición de acuerdo con la
reivindicación 6, en la que el alquilarilsulfonato es un
alquil(de 8 a 18 átomos de
carbono)-bencenosulfonato, el éter de
polialquilenglicol es un copolímero de bloques de óxido de
etileno/óxido de propileno protegido por alquilo y el alcohol graso
etoxilado es un alcohol graso de 10 a 16 átomos de carbono
etoxilado que tiene de aproximadamente 8 a 12 moles de óxido de
etileno por mol.
8. La composición de acuerdo con la
reivindicación 1, en la que está presente el agente
antiespumante.
9. La composición de acuerdo con la
reivindicación 1, en la que el herbicida de dinitroanilina tiene la
fórmula estructural I
en la
que
R es hidrógeno, alquilo de 2 a 4 átomos de
carbono o cloroetilo;
R_{1} es alquilo de 2 a 5 átomos de carbono,
cloroetilo, 2-metalilo o ciclopropilmetilo;
R_{2} es hidrógeno, metilo o amino; y
R_{3} es trifluorometilo, alquilo de 1 a 3
átomos de carbono, SO_{2}NH_{2} o SO_{2}CH_{3}.
10. La composición de acuerdo con la
reivindicación 1, en la que el herbicida de dinitroanilina se
selecciona del grupo que consiste en pendimethalin y
trifluralin.
11. La composición de acuerdo con la
reivindicación 1, en la que el herbicida de dinitroanilina es
pendimethalin.
12. La composición de acuerdo con la
reivindicación 1, en la que el herbicida de oxiacetamida tiene la
fórmula estructural II
en la
que
R_{4} es hidrógeno, F, Cl, Br, alquilo de 1 a 4
átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi
de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono,
alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono o haloalquilsulfonilo de
1 a 4 átomos de carbono;
R_{5} es hidrógeno o alquilo de 1 a 6 átomos de
carbono; y
R_{6} es fenilo opcionalmente substituido con
cualquier combinación de uno a tres grupos F, Cl, Br, CN, NO_{2},
alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de
carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono o haloalcoxi de 1 a 4
átomos de carbono.
13. La composición de acuerdo con la
reivindicación 12, en la que
R_{4} es haloalquilo de 1 a 4 átomos de
carbono;
R_{5} es alquilo de 1 a 4 átomos de carbono;
y
R_{6} es fenilo opcionalmente substituido con
cualquier combinación de uno o dos grupos F, Cl o alquilo de 1 a 4
átomos de carbono.
14. La composición de acuerdo con la
reivindicación 13, en la que
R_{4} es CF_{3}, CHF_{2} o CFCl_{2};
R_{5} es isopropilo; y
R_{6} se selecciona del grupo que consiste en
fenilo, 3-clorofenilo,
4-clorofenilo, 2-fluorofenilo,
4-fluorofenilo, 2-metilfenilo,
3-metilfenilo, 4-metilfenilo y
3,4-dimetilfenilo.
15. La composición de acuerdo con la
reivindicación 1, en la que el herbicida de oxiacetamida es
fluthiamid.
16. La composición de acuerdo con la
reivindicación 1, en la que el disolvente orgánico es un disolvente
de hidrocarburo aromático que tiene un intervalo de destilación de
aproximadamente 135ºC a 305ºC.
17. La composición de acuerdo con la
reivindicación 16, en la que el intervalo de destilación es de
aproximadamente 183ºC a 290ºC.
18. Una mezcla de depósito acuosa que comprende
agua y una composición de acuerdo con la reivindicación 1.
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