ES2210295T3 - Uso de soforolipidos en composiciones cosmeticas y dermatologicas. - Google Patents

Uso de soforolipidos en composiciones cosmeticas y dermatologicas.

Info

Publication number
ES2210295T3
ES2210295T3 ES95923372T ES95923372T ES2210295T3 ES 2210295 T3 ES2210295 T3 ES 2210295T3 ES 95923372 T ES95923372 T ES 95923372T ES 95923372 T ES95923372 T ES 95923372T ES 2210295 T3 ES2210295 T3 ES 2210295T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
soforolipids
oil
use according
composition
soforolipid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
ES95923372T
Other languages
English (en)
Inventor
Gerard Hillion
Remy Marchal
Corinne Stoltz
Frederique Borzeix
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sophor SA
Original Assignee
Sophor SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sophor SA filed Critical Sophor SA
Application granted granted Critical
Publication of ES2210295T3 publication Critical patent/ES2210295T3/es
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/04—Dispersions; Emulsions
    • A61K8/06—Emulsions
    • A61K8/062—Oil-in-water emulsions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/04—Dispersions; Emulsions
    • A61K8/06—Emulsions
    • A61K8/068—Microemulsions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/60—Sugars; Derivatives thereof
    • A61K8/602—Glycosides, e.g. rutin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/74—Biological properties of particular ingredients
    • A61K2800/78—Enzyme modulators, e.g. Enzyme agonists
    • A61K2800/782—Enzyme inhibitors; Enzyme antagonists
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
    • A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
    • A61Q1/04—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments for lips
    • A61Q1/06—Lipsticks
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
    • A61Q1/14—Preparations for removing make-up
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

LA PRESENTE INVENCION SE REFIERE A UNA COMPOSICION COSMETOLOGICA O DERMATOLOGICA QUE LLEVA AL MENOS UN SOFOROLIPIDO EN FORMA BRUTA, ACIDA O ASOCIADO A UNA SAL MONOVALENTE O BIVALENTE CON UNA CONCENTRACION COMPRENDIDA ENTRE UN 0,01 Y UN 30 % EN PESO, Y A SU UTILIZACION. EN PARTICULAR, LA COMPOSICION SE PRESENTA EN FORMA DE EMULSION DE AGUA EN ACEITE, EMULSION DE ACEITE EN AGUA O MICROEMULSION DE ACEITE EN AGUA. LAS COMPOSICIONES A BASE DE SOFOROLIPIDOS SEGUN LA INVENCION TIENEN PROPIEDADES ANTIRRADICALES, ANTIELASTASICAS O ANTIINFLAMATORIAS.

Description

Utilización de soforolípidos y de composiciones cosméticas y dermatológicas.
La presente invención se refiere a una nueva utilización de los soforolípidos.
La presente invención se refiere igualmente a composiciones cosmetológicas, o dermatológicas.
Más particularmente, la presente invención se refiere a tales composiciones con propiedades anti-radicales y anti-elastásicos. Estas propiedades son particularmente útiles en composiciones destinadas a los cuidados de la piel y de los cabellos.
Los soforolípidos son glicolípidos; son producidos por fermentación de levaduras de tipo Candida o Torulopsis, tales como Torulopsis magnoliae, Candida bombicola, Candida apicola o Candida bogoriensis.
El glúcido constitutivo de los soforolípidos extracelulares es la soforosa (2'- O - \beta - D – glucopyranosyl - \beta - D - glucopyranosa). Este azúcar puede ser acetilado en posición 6' y 6'' y se une a un hidroxiácido graso en posición \omega o \omega-1.
La tracción lipídica de los soforolípidos, compuesta de varios hidroxi-ácidos grasos, que se diferencian por la longitud de su cadena, por el número y la posición de las insaturaciones, así como por la posición de la hidroxilación, depende de la composición lipídica de la fuente secundaria de carbono utilizado en la fermentación (aceite vegetal más o menos rico en lípidos saturados o insaturados).
Estos glicolípidos son sintetizados en forma de una mezcla de varias clases de soforolípidos, que se diferencian por su grado de saturación, o de insaturación, por la ausencia o la presencia de varios tipos de lactonización y por diferentes grados de acetilación.
Las diferentes clases de soforolípidos son las siguientes:
1. Lactonas, acetiladas o no, en posición 6' y 6'' de la soforosa:
- soforolípido 1',4'' - lactona 6' - 6'' - diacetato(notación: Sl - 4'' L6'a 6''a),
- soforolípido 1',4'' - lactona 6'' - mono-acetato (notaciones: Sl - 4'' L6''a),
- soforlípido 1,4'' - lactona (notación: Sl-4''L).
2. Acidos, acetilados o no, en posición 6' de la soforosa:
- soforolípido ácido 6' - mono-acetato (notación: Sl - A6'a),
- soforolípido ácido (notación: Sl-A).
Dos fórmulas químicas representativas de las formas lactona y ácido de los soforolípidos se indican a continuación:
Formas lactonas (I)
1
y:
Formas ácidas (II)
2
Fórmulas en las que R=H o CH3-CO
Estas fórmulas químicas ilustran el caso del hidroxi-ácido graso constitutivo el más abundante, el ácido 17 - hidroxioctadecenoico (17 - hidroxioleico).
Las contribuciones respectivas de cada uno de los hidroxi-ácidos constitutivos, determinados en cromatografía en fase gaseosa, a las diferentes clases de soforolípidos, así como la distribución de estas clases, son indicadas a continuación.
Los hidroxi-ácidos grasos constitutivos de los soforolípidos son los siguientes, por ejemplo:
Tipos Hidroxi-ácidos grasos %
C 16:0 15-OH Hexadecanoico 1,5
C 16:0 16-OH Hexadecanoico 2,0
C 18:0 17-OH Octadecanoico 3,5
C 18:1 17-OH Octadecenoico 60,0
C 18:1 18-OH Octadecadienoico 12,0
C 18:2 17-OH Octadecadienoico 7,0
C 18:2 18-OH Octadecadienoico 14,0
Las principales vías de producción de los glicolípidos por biosíntesis se hacen a partir de triglicéridos o de carbohidratos.
La producción de glicolípidos por el micro-organismo no necesita aporte suplementario de nitrógeno y de sal; se efectúa mientras que la célula encuentra una fuente de carbono y de oxígeno suficiente.
La biosíntesis de los glicolípidos comprende la síntesis de la parte lipófila (ácido graso), así como de la parte hidrófila (soforosa).
La biosíntesis de los glicolípidos se caracteriza por los factores siguientes:
- la síntesis de la parte lipídica depende de la fuente de carbono hidrófoba utilizada (aceite) como substrato;
- la síntesis de la parte glucídica depende igualmente de la fuente de carbono utilizada, pero es sintetizada de nuevo.
Las levaduras del género Torulopsis, tales que T. Magnoliae o T. Bombicola (clasificadas en el presente en el género Candida), excretan soforolípidos, si son cultivados en presencia de 10% de glucosa, 1,25% de extractos de levadura y 0,2% de urea, por ejemplo.
Estudios han mostrado que el índice de producción de sofolípidos puede aumentarse por adición, en el medio de cultivo, de ácidos grasos esterificados de cadena larga, o de n-alcanos, o de triglicéridos.
Procedimientos de producción de soforolípidos acetilados bajo su forma ácido por cultivo de una cepa de Candida bombicola o Candida apicola, utilizan principalmente un substrato que consiste en un aceite vegetal.
Los agentes tensio-activos son utilizados para los cuidados del cuerpo, los cuidados dentales, en los agentes lavantes y esto tanto en el campo farmacéutico como cosmético. En vista de su utilización enorme, las consideraciones ecológicas actuales han llevado a estudiar las propiedades biológicas y tóxicas de estas substancias. Así se sabe que los agentes tensioactivos sintéticos (por lo tanto, no biológicos), modifican la permeabilidad de las membranas biológicas. Los agentes tensioactivos catiónicos y aniónicos tratan sobre la liberación de moléculas intracelulares o impiden la respiración. Los agentes tensioactivos sintéticos, en función de su concentración, pueden tener igualmente una acción tóxica.
Un objeto de la presente invención es proponer agentes tensioactivos biológicos no tóxicos en las composiciones cosméticas o farmacéuticas.
Los soforolípidos se han utilizado como detergente industrial biodegradable, principalmente en procedimientos de descontaminación tal como se describe en las solicitudes de patente en Francia nºs 92/16033 y 93/14999 y la solicitud de patente Europea EP 499434.
La solicitud de patente EP-A-209 783 (Wella) describe la forma lactona de los soforolípidos y su utilización como agente antipelicular y bacterioestático.
La solicitud de patente JP-A-55 004 344 (Kao) menciona un éster de hidroxialquil éter glicolípido utilizado en cosmetología.
Ninguna de estas solicitudes no describe ni sugiere una composición de propiedad antirradical, anti-elástica y/o anti-inflamatoria.
Además, se han propuesto composiciones cosméticas y farmacéuticas a base de glicolípidos tales como glicosilceramidas o digalactodiglicéridos para aportar el beneficio de los lípidos de la piel, principalmente para fines de hidratación de la piel.
Se ha descubierto según la presente invención que los soforolípidos son glicolípidos dotados de propiedades físico-químicas ventajosas, principalmente de propiedades emulsionantes múltiples que permiten preparar formulaciones muy diversas a base de soforolípidos utilizables en cosmética o en aplicaciones tópicas en general.
Por otra parte, se ha descubierto que estos soforolípidos, además de aportar a la piel todo el beneficio de los lípidos, están dotados de propiedades anti-radicales y anti-elastásico, propiedades que son buscadas precisamente en las composiciones de uso cosmético, higiénico o farmaco-dermatológico, en particular para la protección y el cuidado de los cabellos o de la piel.
La presente invención tiene, por lo tanto, objeto la utilización de soforolípidos para la preparación de una composición cosmetológica o dermatológica y la composición obtenida.
La presente invención propone, por lo tanto, para la primer vez, estos glicolípidos tensioactivos de origen biológico con propiedades emulsionantes múltiples y que tienen propiedades anti-radicales, antielásticas y/o antiinflamatorias.
Según la presente invención, los soforolípidos permiten por sus propiedades emulsionantes particulares preparar composiciones cosmetológicas en forma de emulsiones de fase continua acuosa (emulsión aceite en agua) o de fase continua aceitosa (emulsión agua en aceite) que aportan a la piel o a los cabellos lípidos sin recurrir necesariamente al uso de tensio-activos y emulsionantes sintéticos. Estas composiciones son particularmente útiles como vectores de principio activo de medicamentos.
Según la presente invención, los soforolípidos permiten, además, obtener emulsiones de fase continua aceitosa estable cuya fase oleófilo puede ser completamente de origen vegetal cuando el substrato utilizado en la producción de los soforolípidos por fermentación es un aceite vegetal y cuando la dase oléfila comprende un aceite vegetal tal como aceite de oliva, aceite de almendra dulce, aceite de nuez o aceite de coco hidrogenado u otros. Se sabe en efecto que es particularmente buscado utilizar productos de origen vegetal antes que animal de tal manera para evitar los problemas toxicológicos.
Por último, cuando son utilizados en forma ácido o de sal metálica monovalente, tal como una sal de sodio o de potasio o divalente de dicho ácido, los soforolípidos constituyen un tensio-activo aniónico que presenta valores de HLB variables según el pH, gracias a lo cual es posible en particular obtener valores de HLB elevados, principalmente de aproximadamente 8 a 12, emulsiones acuosas y microemulsiones acuosas estables y de una gran nitidez (HLB de aproximadamente 13 a 15), lo que es una propiedad buscada para la preparación de algunas composiciones cosmetológicas e higiénicas.
En particular, las microemulsiones acuosas (microemulsión de aceite en el agua) son interesantes para obtener lociones perfumantes o aguas de colonia sin utilizar solución hidroalcohólica, es decir, sin utilizar alcohol.
En un modo de realización ventajoso de la presente invención, las composiciones comprenden como único agente emulsionante un soforolípido. Sin embargo, un efecto sinérgico puede ser también obtenido por una mezcla de un tensio-activo convencional tal como el dioctilsulfosuccinamato de sodio (DOS), el nonilfenoletoxilado, el monolaurato de sorbitan etoxilato (Tween 20) o el cetil trimetil amonio, y los soforolípidos sobre la bajada de la tensión interfacial entre el agua y los hidrocarburos.
Sin embargo, en las composiciones según la invención, los soforolípidos son preferentemente purificados con el fin de obtener únicamente los soforolípidos bajo su forma ácido y/o sus sales, la cual es más estable y más soluble que las formas lactonas. La estabilidad es importante al nivel olfativo. Las formas lactonas son particularmente poco solubles en solución acuosa mientras que las formas ácidas y/o sus sales son solubles en solución acuosa.
Preferentemente, los soforolípidos utilizados según la presente invención son obtenidos por fermentación de C. bogoriensis o C. bombicola. Se cita en particular los soforolípidos que responden a las fórmulas [1] (forma ácido) y [2] (forma lactona) presentadas a continuación, en las que R^{1} representa el hidrógeno o un grupo acetilo y R^{2}el hidrógeno o un grupo alquilo que comprende 1 a 9 átomos de carbono, cuando R^{3} es un resto hidrocarbonado saturado de 7 a 16 átomos de carbono, o bien R^{2} representa el hidrógeno o un grupo metilo, cuando R^{3} es un resto hidrocarbonado insaturado de 13 a 17 átomos de carbono; en particular,
3
4
-R^{2}CH-R^{3}- es un resto divalente de un hidroxiácido graso de C_{16} o C_{18} saturado o insaturado con uno o dos doble(s) enlace(s) tales como los mencionados anteriormente.
Las composiciones según la invención comprenden de 0,01 a 30% (p/p) de soforolípidos (materia seca) de la composición total y más particularmente de 0,05 a 5% de soforolípidos (materia seca).
Las composiciones según la invención pueden comprender ácidos grasos saturados o no de C_{10}-C_{34}, preferentemente C_{14}-C_{22}, tales como los ácidos oleicos, linoleicos, linolénicos, palmítico y palmitoleico de 0,01 a 20% en peso con relación a los soforolípidos (materia seca), más particularmente de 1 a 10%, una mayor parte que puede añadirse de nuevo anteriormente en función de los usos considerados.
En modos de realizaciones particulares, las composiciones cosmetológicas según la invención consistirán en:
-
leches, principalmente en forma de lociones oleoalcohólicas, emulsiones acuosas o microemulsiones acuosas,
-
lociones, tales como lociones perfumantes, o aguas de colonia, principalmente en forma de lociones hidroalcohólicas, o microemulsiones acuosas estables,
-
champús, geles de ducha, jabones líquidos en forma de microemulsiones acuosas,
-
geles desmaquillantes, cremas hidratantes, principalmente en forma de emulsiones agua/aceite o aceite/agua.
-
mezclas grasas del tipo sólido tal como una barra de rojo de labios, o una pomada.
Estas propiedades son en particular útiles para los cuidados y la higiene capilares y de la piel.
Las composiciones cosmétológicas según la invención son útiles para las propiedades anti-radicales y o anti-elastásicas de los soforolípidos. Utilizadas en dermatologia, presentan propiedades antirradicales, anti-elastásicas y/o anti-inflamatorias.
En las composiciones fármaco-dermatológicas, se citan todas las formulaciones de composiciones administrables por vía tópica, principalmente las pomadas, cremas, leches, lociones, geles y los jabones líquidos.
Otras ventajas y características de la presente aparecerán a la luz de los ejemplos que siguen.
Las tablas 10 y 11 representan diferentes formulaciones posibles de composiciones según la invención.
Ejemplo 1
Se indican aquí, a título ilustrativo, las condiciones de síntesis en cepas de Candida bombicola.
Las condiciones óptimas de producción de soforolípidos fueron las siguientes:
-
Se utilizó un medio de cultivo que contenía inicialmente 10% de glucosa, 0,5% de licor de maceración de maíz seco y 0,4% de sulfato de amonio. El pH del medio de cultivo era inicialmente de 6,0 y la temperatura de incubación estaba fija entre 22 y 30ºC.
-
Se adicionó en continuo una segunda fuente de carbono como alcanos, alcoholes de cadena larga carbonada, ácidos grasos o sus ésteres etílicos o metílicos.
-
Al final de la fermentación, la relación de consumo glucosa/segunda fuente de carbono era, en general, de aproximadamente 2:1.
-
Con C. bombicola CBS 6009, 300 g/l de soforolípidos pueden ser producidos utilizando una alimentación continua de éster metílico (o etílico) de colza y de las adiciones cotidianas de glucosa como se describe en la patente francesa FR 2 692 593.
A continuación se indican las especificaciones de los soforolípidos en forma bruta y ácida:
1- Soforolípidos en forma bruta
- aspecto: líquido viscoso
- olor: puede notarse
- materia seca \leq 60% \pm 0,5%
- color: ambarino
- ácido graso libre: \leq 4% (2,6% ácido oleico)
- azúcar libre \leq 1%
- sales minerales \leq 2%
- pH:7 \pm 0,5
- conservantes: fenoxietano, parahidroxibenzoato de metil sodado
- densidad a 20ºC 1,097
- densidad a 40ºC 1,085
- viscosidad cinemática: 562,61 mm^{2}/s: a 20ºC
160,49 mm^{2}/s: a 40ºC
La distribución de los hidroxiácidos grasos constitutivos de los soforolípidos en forma bruta es la siguiente (tabla 1).
Acidos grasos %
15-OH C16:0 1,7
16-OH C16:0 1,2
17-OH C18:2 6,7
17-OH C18:1 63,4
17-OH C18:0 3,2
17-OH C18:2 13,5
18-OH C18:1 10,3
2-Los soforolípidos en forma ácida
Los soforolípidos en forma ácida son obtenidos después de hidrólisis alcalina de los soforolípidos en forma bruta.
-
aspecto: líquido poco viscoso
-
olor: ligeramente acetilado
-
contenido en agua: \geq 60% \pm 5%
-
ácido graso libre: \leq 5% (2,4% ácido oleico)
-
hidroxiácido graso libre: \leq 0,5%
-
azúcar libre \leq 1%
-
minerales \leq 2%
-
conservantes: fenoxietanol, parahidroxibenzoato de metil sodado (POBM, Na).
-
pH: 6 \pm 0,5%
- Densidad a 20ºC 1,092
- Densidad a 40ºC 1,082
- Viscosidad cinemática: 96 mm^{2}/s: a 20ºC
42 mm^{2}/s: a 40ºC
La distribución de los hidroxiácidos grasos de los soforolípidos en forma ácida es la siguiente (tabla 2).
\vskip1.000000\baselineskip
Hidroxi-ácidos Cantidad relativa(%)
15-OH C16:0 0,5
16-OH C16:0 1,0
17-OH C18:0 4,0
17-OH C18:1 64,0
18-OH C18:1 10,0
17-OH C18:2 7,0
18-OH C18:2 13,5
Ejemplo 2 1 - Tolerancia ocular
Los productos soforolípidos en forma bruta a 6% (materia seca) y soforolípidos en forma ácida a 4% (materia seca) han sido instilados de una sola vez, a razón de 0,1 ml en el ojo de tres conejos, según un protocolo establecido a partir del método oficial, definido por el Decreto del 9 de Junio de 1992 (Diario Oficial de la República Francesa del 10 de Julio de 1992).
Los intentos revelados permitieron obtener un índice de irritación máximo de 15,0 y 7,3 una hora después de la instilación, respectivamente, para las formas bruta y ácida de los soforolípidos.
Los resultados de estos ensayos permitieron concluir que los productos soforolípidos en forma bruta y soforolípidos en forma ácida fueron débilmente irritantes.
2 - Tolerancia cutánea
Los soforolípidos en forma bruta a 6% (materia seca) y forma ácida a 4% (materia seca), diluidos en el agua destilada, se han aplicado a la dosis de 0,5 ml sobre una zona de piel sana y sobre una zona de piel escarificada de tres conejos según protocolo establecido a partir del método oficial definido por el Decreto del 1º Febrero de 1982 (Diario Oficial de la República del 21 de Febrero de 1982).
Los tanteos revelados han permitido obtener un índice de 0,3 y 0,1 respectivamente para los soforolípidos en forma bruta y forma ácida.
Los resultados de estos ensayos permiten concluir productos soforolípidos en forma bruta y soforolípiodos en forma ácida no son irritantes.
3 - Inocuidad por vía oral
El objetivo del estudio realizado según el presente protocolo, es de evaluar la toxicidad después de la administración oral única de una dosis máxima de soforolípidos.
Los productos referenciados soforolípidos en forma bruta y soforolípidos en forma ácida, se han administrado a dos grupos de ratas machos y hembras, en la dosis de 5 ml/Kg.
La metodología utilizada para este estudio es la derivada del protocolo inscrito en la Directiva O.C.D.E. 84/449 L251 del 25 de Abril de 1984.
Para cada producto ensayado de forma separada, la mortalidad en los dos grupos de animales ha sido nula.
En estas condiciones, los productos soforolípidos en forma bruta y soforolípidos en forma ácida tienen una inocuidad por vía oral superior o igual a 5 ml/kg de peso.
4 -Determinación del poder sensibilizante según Magnusson y Kligman
El objetivo del estudio realizado según el presente protocolo, es evaluar el potencial sensibilizante de los soforolípidos en forma bruta y de los soforolípidos en forma ácida sobre el cobaya albino. Dos semanas después de una serie de contactos repetidos con los productos en el estudio (fase de inducción) los cobayas son sometidos a una aplicación desencadenante con los mismos productos con vistas a establecer si se ha inducido un estado de hipersensibilidad.
Las observaciones hechas a continuación en la aplicación desencadenante realizada con los productos utilizados la concentración máxima no irritante, permiten colocar en Clase 1 los soforolípidos en forma bruta y los soforolipidos en forma ácida.
En estas condiciones, los soforolípidos de forma bruta y los soforolípidos de forma ácida presentan un poder sensibilizante muy débil, no significativo en la cobaya albino.
5 -Controles bacteriológicos y estudio de conservación
Un gramo de soforolípidos se diluyó en 10 ml de agua estéril. 1 ml de esta solución se sembró sobre gelosas Sabouraud (SAB).
Las siembras se pusieron en la estufa a 37ºC. 120 horas; las columnas obtenidas fueron enumeradas en UFC (Unidades que Forman Colonia) y llevaron de nuevo 1 g/ml de producto.
El estudio de conservación bacteriológico del producto se realizó sobre 12 semanas (ver tabla 3 a continuación).
Los resultados obtenidos estaban conformes a las normas bacteriológicas.
5
Ejemplo 3 Propiedades anti-elásticas
La elastasa leucocitaria humana (ELH) hace el objeto de numerosos estudios, porque intervienen en las patologías inflamatorias, tales como el enfisema pulmonar, la poliartritis reumatoide y las paradontopatías. Esta enzima es capaz de degradar numerosas macromoléculas del tejido conjuntivo: la elastina fibrosa, algunos tipos de colágeno, los proteoglicanos y las glicoproteínas de estructura. Parece, por lo tanto, indispensable utilizar las substancias anti-elastasa leucocitaria, con el fin de impedir la degradación de todas estas macromoléculas durante fenómenos inflamatorios.
Ensayo de inhibición de la elastasa leucocitaria humana (ELH)
Las propiedades anti-elastásicas de los soforolípidos en solución acuosa han sido estudiadas utilizando el ELH y el N-metoxisuccinil-alanina-alanina-prolina-valina-P-nitroanilida, como substrato sintético, en un tampón TRIS HCl.
El resultado de la cinética ha sido realizado por espectrofotometría a 410 nm, con el fin de estudiar la liberación de la P-nitroanilina (producto formado coloreado).
Los resultados se indicaron en la tabla 4 siguiente:
Inhibición de la elastasa leucocitaria humana por los soforolípidos en forma bruta
Soforolípidos (materia seca) mg/ml % inhibición con relación al testigo
0,15 75
0,12 70
0,06 56
0,03 38
0,023 20
0 0
Ejemplo 4 Propiedades anti-elásticas (sobre corte de dermis humana)
- La actividad anti-elástica de los soforolípidos en forma bruta se demostró sobre corte de dermis humana.
La elastina de substrato, es aquella que existe en el corte de dermis de piel humana. La elastasa digiere la elastina (puesta en evidencia por histo-química) y la inhibición de la enzima se traduce por una disminución de esta digestión.
La molécula de referencia, el cloruro de mercurio inhibe la actividad de la elastasa de forma dependiente de dosis. Este resultado era alcanzado y permitió validar el ensayo.
La evaluación de la actividad anti-elastassa de los soforolípidos en forma bruta, sobre corte de dermis humana se muestra en la tabla 5:
Compuesto Concentración %(p/v) Degradación de las fibras elastina
Testigo tampón 0 Ninguna
Testigo elastasa 0 Total
Soforolípidos en forma bruta 0,5 Parcial
5 Ninguna
Hg Cl2 0,125 Ninguna
A 5% (p/v) los soforolípidos en forma bruta inhiben totalmente la degradración de las fibras de elastina.
Ejemplo 5 Actividad anti-elastásica (ensayo en medio semi-sólido)
Principio: Inhibición de la degradación de la elastina contenida en la gelosa por elastasa.
La actividad anti-elastasa de los soforolípidos en forma de ácido, se evaluó gracias a una técnica semicuantitativa. La solución enzimática, asociada o no a los compuestos de ensayo o en la molécula de referencia se ha depositado en pozos huecos en una celulosa que contiene el substrato : la elastina.
La enzima ha difundido en la gelosa y ha digerido la elastina.
Este fenómeno se traduce por aclaración de la gelosa en la zona de digestión, zona que ha sido medida.
Los efectos de soforolípidos forman ácido sobre la digestión de la elastina por la elastasa pancreática se muestran en la tabla 6.
\vskip1.000000\baselineskip
Soforolípidos forma Porcentaje de digestión con relación al
ácido (%) (p/v) al testigo enzima solo (cm^{2})
Incubación
6 horas 21 horas
0 100% 100%
0,4 74% 67%
2 63% 53%
Concentración del inhibidor Diámetro de la zona de digestión (cm)
de referencia (HgCl_{2})
Incubación
6 horas 21 horas
10 mM 0 0
El inhibidor de referencia sometido a ensayo en paralelo era el cloruro de mercurio a 10 mM. En presencia de esta molécula, la inhibición enzimática era total (tabla 7 anterior).
En presencia del producto en el ensayo solo, el aspecto de la gelosa no es modificado.
En presencia de los soforolípidos en forma ácida, la superficie de digestión era disminuida con relación al testigo para las concentraciones 0,4% y 2%. Después de 6 horas de incubación, estas superficies eran de 0,28 cm^{2} y 0,24 cm^{2} respectivamente, para las concentraciones 0,4% y 2%. Era de 0,38 cm^{2} para el testigo sin producto. Después de 21 horas de incubación, estas superficies fueron de 0,64 cm^{2} y 0,5 cm^{2} respectivamente para las concentraciones 0,4% y 2%. Era de 0,95 cm^{2} para el testigo enzima sin producto.
En conclusión, en este estudio los soforolípidos en forma ácido en la concentración de 0,4% impiden ligeramente la actividad de la elastina. Esta actividad es más fuertemente inhibida por el producto en la concentración de 2%. Este producto puede reivindicar, por lo tanto, una actividad anti-elastasa en estas concentraciones.
Ejemplo 6 Actividad anti-radical (método RPE)
El efecto anti-radical de los soforolípidos en forma bruta y forma ácida se evaluó frente al radical libre derivado del oxígeno particularmente importantes en patología, el radical hidroxilo.
La técnica espectrométrica de la resonancia paramagnética del electrón (RPE) ha sido utilizada.
En este método están caracterizados los estados de rotación de los electrones aislados de las moléculas, en particular en los radicales libres.
Una molécula captadora de radicales libes disminuye la señal.
- Las mediciones RPE han sido medidas con un espectrómetro Brucker ECS106 a temperatura ambiente.
- El radical hidroxilo (OH^{+}) ha sido producido por fotólisis (U.V.B) del peróxido de hidrógeno en solución acuosa.
El manitol es utilizado como molécula de referencia (testigo positivo).
En presencia de manitol a 10 mM, la señal RPE es fuertemente disminuida: la actividad captadora se eleva a 98%.
Los soforolípidos en forma bruta a las concentraciones de 0,0092% y 0,028% de materia seca (p/v) presentan un efecto captador de 71% y 97% respectivamente. Los soforolípidos en forma bruta a 2,5% de materia seca (p/v) anulan la señal RPE.
Los soforolípidos de forma ácida desde la concentración de 0,0092% de materia seca (p/v) presentan un efecto captador de 98%.
El efecto de los soforolípidos y del mannitol sobre la intensidad de la señal RPE que corresponde al radical hidroxilo se muestra en la tabla 8.
6
Las concentraciones están expresadas en porcentaje de peso de materia seca/volumen.
Los metabolitos reactivos del oxígeno, anión superóxido (O_{2}^{-}), radical hidroxilo (OH^{+}) peróxido de hidrógeno (H2O2) y oxígeno singulete (IO2), son responsables de reacciones tóxicas para el organismo. Productos para el organismo el mismo o por agresiones exteriores, degradan los azúcares, las proteínas, los lípidos y los ácidos nucleicos.
Los soforolípidos en forma ácida y forma bruta disminuyen de manera dosis-dependiente la señal RPE del radical hidroxilo. Este efecto es intenso con relación al mannitol (la molécula de referencia conocida por su poder captador de OH*).
En conclusión, los soforolípidos en forma bruta y en forma ácida presentan efectos anti-radicales interesantes frente al radical hidroxilo. Estos efectos se manifiestan en concentraciones débiles y generalmente empleadas para formulaciones que contienen activos cosméticos.
Ejemplo 7 Efecto anti-radical (sobre fibroblastos humanos)
El efecto protector de los soforolípidos en forma bruta contra los radicales libres generados por los U.V.A se ha demostrado sobre cultivos de fibroblastos.
Los ensayos fueron realizados en concentraciones en soforolípidos no tóxicas paras las células.
La molécula de referencia, el acetato de vitamina E, en la concentración de 200 \mug/ml, no era tóxica para las células en la ausencia de U.V.A y tenía un efecto protector de 31% en presencia de U.V.A.
Los soforolípidos en forma bruta a las concentraciones de 0,125 \mug/ml, 0,25 \mug/ml y 0,5 \mug/ml produjo una disminución de la viabilidad celular de 18%, 14% y 15% y tenían respectivamente un efecto protector de 47%, 7% y 18%.
En ausencia de agente antirradical la viabiliad de las células después de la irradiación a los U.V.A, no era más de 21%.
La tabla 9 muestra la evaluación del efecto antirradical de los soforolípidos en forma bruta frente a radicales libres generados por los U.V.A.
7
Pareció que los soforolípidos en forma bruta protegían de manera eficaz y notable las células frente a radicales libres generados por los U.V.A.
Ejemplo 8 Aplicaciones cosméticas a base de soforolípidos 1. Ejemplo de formulaciones
Las tablas 10 y 11 toman diferentes tipos de formulaciones posibles. Los contenidos están indicados en peso con relación al peso total de la composición.
2. Modo de introducción de los soforolípidos en emulsiones
Los soforolípidos en forma ácida o bruta, pueden ser a la vez introducidos en la fase aceitosaa y en la fase acuosa.
Si se desea introducir en la fase aceitosa, es necesario disolverlos en la fase aceitosa a 70ºC, justo antes de la emulsificación en la fase acuosa.
En las lociones, los champús o los geles, los soforolípidos pueden ser introducidos con el fin de fabricación en frío.
En las lociones o los champús, los soforolípidos pueden ser introducidos con el fin de fabricación en frío.
3. Ejemplos de preparaciones de formulaciones
En las formulaciones siguientes, se utilizaron las abreviaturas siguientes:
-
POBM: Parahidroxibenzoato de metilo (conservante)
-
PCL: Purcellin
-
fenotipo: fenoxietanol, metilparaben, etilparaben, propilparaben, butilparaben (conservantes).
-
PPG: Propileno glicol
-
Ozoquerita: (cera mineral de petróleo: espesante)
-
CAO: Aceite de ricino (aceite de castor).
3.1 - Gel desmaquillante
A- \bullet Soforolípidos 3% (o bien 0,9%
de materia activa)
B- \bullet Hidroxipropil Guar
\hskip0,2cm Hidroxipropil trimonio cloruro 0,3%
\bullet Hidroxietil celulosa 1%
\bullet Agua 84,5%
C- \bullet Sodio metil cocoil taurat 0,4%
\bullet Agua 10%
D- \bullet Fenotipo 0,5%
\bullet Nonoxinol 10 0,2%
\bullet Perfume 0,10%
Modo operativo
\bullet Mezclar la fase C calentando moderadamente.
\bullet Hidratar la fase B y añadir progresivamente la fase C.
\bullet Preparar la fase D, mezclarla en la preparación BC y por último añadior los soforolípidos.
\bullet Mezclar hasta la obtención de un gel homogéneo.
3.2-Crema hidratante a los soforolípidos emulsión del tipo aceite en agua
A- \bullet Soforolípidos en forma bruta o ácida 2% (o bien 0,6%
de materia activa)
\bullet Fenotipo 0,5%
\bullet Perfume 0,2%
B- \bullet Estearato de glicerol 4%
\bullet PEG 150 diestearato 0,5%
\bullet Alcohol cetearílico 2%
\bullet Aceite de germen de girasol 2%
\bullet Octanoato cetearílico 1%
\bullet Triglicéridos 8%
\bullet Dimeticona 0,5%
C- \bullet Agua 55,70%
D- \bullet Glicerina 3%
\bullet Carbómero 840 0,3%
\bullet Trietanolamina 0,3%
\bullet Agua 20%
Modo operativo
\bullet Preparar la fase D: añadir en el orden la glicerina, el carbómero y el agua, luego la trietanolamina.
\bullet Hacer calentar separadamente B y C (65ºC) y añadir progresivamente B en C bajo agitación.
\bullet Añadir D luego disminuir la temperatura a 30-35ºC, añadir entonces los soforolípidos así como el conservante y el perfume.
3.3 Crema hidratante a los soforolípidos del tipo emulsión agua/aceite (HLB de 4 a 7) Fórmula (calculada para 50% de aceite vegetal)
- Sal de calcio de soforolípido obtenido a partir de:
\bullet Soforolípidos en forma ácida 10% (4% de
materia seca)
\bullet Ca(OH)_{2} 10%
- PPG** (agente estabilizante) 10%
- Aceite triglicérido de girasol, de nuez de coco hidrogenado** 50%
- Sulfato de magnesio (parahidroxibenzoato de metilo) 4%
- POBM (parahidroxibenzoato) 0,6%
- Fenoxietanol 0,6%
- Kathon 0,2%
- Perfume 0,2%
- Agua 14,4%
Modo operativo
- se calentó en el agua a 70ºC;
- se añadieron los soforolípidos y el Ca(OH_{2}) luego el sulfato;
- se hicieron fundir los aceites (**) luego se les incorporó en el agua;
- se añadieron los conservantes POBM, Fenoxietanol, a 40ºC y se añadieron el Kathon y el perfume.
Se realizaron ensayos a 20%, 40% y 50% de aceite de nuez de coco.
3.4. Mezcla grasa del tipo rojo de labios (HLB de 4-5) Fórmula
- Sal de calcio de soforolípidos en forma bruta o en forma ácida 4,0%
- Aroma a frambuesa 0,4%
- Aceite de ricino 39,2%
- Meristato de isopropilo 13%
- PCL líquido 7,6%
- Cera de abeja blanca 3,4%
- Cera de Candelila 7,2%
- Cera de Carnauba 2,3%
- Ozoquerita 5,4%
- Bintome CAO (gelificante) 6,9%
- Amerlate W (derivado de lanolina) 7,6%
- Ceraphyl 424 (éster graso) 3%
- Propilparaben 0,10%
En esta formulación, las propiedades emulsificantes se tradujeron por el carácter de agente humectante del soforolípido en forma de sal divalente alcalina con HLB débil.
8
9
10

Claims (10)

1. Utilización cosmetológica de una composición que comprende al menos un soforolípido, caracterizada porque dicha composición es utilizada como agente anti-radical, anti-elastásico y/o anti-inflamatorio.
2. Utilización según la reivindicación 1, caracterizada porque la composición se presenta en forma de una emulsión de agua en aceite, una emulsión de aceite en el agua o microemulsión de aceite en agua.
3. Utilización según la reivindicación 2, caracterizada porque la composición se presenta en forma de una emulsión de fase continua aceitosa, en la que la fase oleófila es un aceite vegetal, tal como el aceite de oliva, el aceite de almendra dulce, el aceite de nuez, el aceite de coco hidrogenado.
4. Utilización según una de las reivindicaciones 2 ó 3, caracterizada porque la composición comprende como único agente emulsionante un soforolípido.
5. Utilización según una de las reivindicaciones 2 ó 3, caracterizada porque la composición comprende un soforolípido y un agente emulsionante convencional.
6. Utilización según la reivindicación 1, caracterizada porque el soforolípido está disuelto en una fase aceitosa, una solución acuosa, alcohólica, oleoalcohólica o hidroalcohólica.
7. Utilización según una de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizada porque el soforolípido está en forma ácida protonada, en forma ácida al menos en parte en forma de sales metálicas, en forma bruta (es decir, en forma de ácidos y/o de ácidos al menos en parte en forma de sales metálicas, monovalentes o divalentes, mezclados con lactonas).
8. Utilización según una de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizada porque la concentración en peso de soforolípido (materia seca) varía entre 0,01 y 30% en peso de la composición total y preferentemente de 1 a 15%.
9. Utilización según una de las reivindicaciones 1 a 8 caracterizada porque la composición comprende, además, al menos un ácido graso saturado o no, con número de carbonos comprendidos entre 10 y 34, preferentemente entre 14 y 22, en una proporción ponderal entre 0,01 y 20% con relación a los soforolípidos (materia seca), y preferentemente entre 1 y 10%.
10. Utilización según una de las reivindicaciones 1 a 9, caracterizada porque la composición consiste en una loción, principalmente perfumante, un champú, un gel de ducha, un jabón líquido, una leche, una crema, una pomada o una mezcla grasa sólida.
ES95923372T 1994-06-13 1995-06-12 Uso de soforolipidos en composiciones cosmeticas y dermatologicas. Expired - Lifetime ES2210295T3 (es)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9407287A FR2720941B1 (fr) 1994-06-13 1994-06-13 Utilisation des sophorolipides et compositions cosmétiques et dermatologiques.
FR9407287 1994-06-13

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2210295T3 true ES2210295T3 (es) 2004-07-01

Family

ID=9464214

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES95923372T Expired - Lifetime ES2210295T3 (es) 1994-06-13 1995-06-12 Uso de soforolipidos en composiciones cosmeticas y dermatologicas.

Country Status (9)

Country Link
US (1) US5756471A (es)
EP (1) EP0820273B1 (es)
JP (1) JP3721438B2 (es)
CN (1) CN1200688C (es)
CA (1) CA2192595A1 (es)
DE (1) DE69531870T2 (es)
ES (1) ES2210295T3 (es)
FR (1) FR2720941B1 (es)
WO (1) WO1995034282A1 (es)

Families Citing this family (51)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2735979B1 (fr) * 1995-06-28 1997-08-14 Inst Francais Du Petrole Utilisation comme substances therapeutiquement actives ou produits cosmetiques des sophorolipides, en particulier pour le traitement de la peau
FR2754829B1 (fr) * 1996-10-18 1998-12-11 Inst Francais Du Petrole Procede de production de sophorolipides par fermentation cyclique avec alimentation en esters d'acides gras ou en huiles
FR2757766B1 (fr) * 1996-12-27 1999-02-19 Inst Francais Du Petrole Utilisation des sophorolipides en tant qu'agent stimulateur du metabolisme des fibroblastes dermiques
FR2779057B1 (fr) * 1998-05-29 2001-06-15 Inst Francais Du Petrole Utilisation de sophorolipides comprenant des lactones diacetylees en tant qu'agent stimulateur du metabolisme des fibroblastes de la peau
DE10205296A1 (de) * 2002-02-08 2003-08-21 Cognis Deutschland Gmbh Waschzubereitungen mit Pflanzenölen
KR20030079231A (ko) * 2002-04-02 2003-10-10 지앤비코스메틱 피부 표면에 국소 적용되는, 피부 여드름 개선용 화장료조성물 및 그의 제조방법
KR20040033376A (ko) * 2002-10-14 2004-04-28 주식회사 엘지생활건강 소포로리피드를 포함하는 화장료 조성물
US20040242501A1 (en) * 2003-03-20 2004-12-02 Gross Richard A. Spermicidal and virucidal properties of various forms of sophorolipids
US7262178B2 (en) * 2003-03-24 2007-08-28 Polytechnic University Treatment of sepsis and septic shock
JP4548827B2 (ja) * 2004-09-06 2010-09-22 サラヤ株式会社 生分解性の液体洗浄剤組成物
CA2600442A1 (en) * 2004-12-22 2007-06-08 Polytechnic University Sophorolipids as protein inducers and inhibitors in fermentation medium
WO2008062413A2 (en) * 2006-11-21 2008-05-29 Mitam Ltd. Formulations of entomopathogenic fungi for insect control
EP2117529A4 (en) * 2007-02-06 2010-07-28 Res Foundation Of The State Un METHOD FOR THE TREATMENT OF DISEASES RELATED TO CHANGED IGE REGULATION
US8148108B2 (en) * 2007-03-30 2012-04-03 The University Of Akron Process for producing cellulase
JP5649268B2 (ja) * 2008-05-15 2015-01-07 サラヤ株式会社 ソホロリピッドを含む吸着抑制組成物
BR112012025016B1 (pt) 2010-03-31 2018-02-14 Unilever N.V. Composição espumante e de suavização da pele para higiene pessoal, sabonete líquido ou xampu, e, seu uso
US9650405B2 (en) * 2010-04-05 2017-05-16 SyntheZyme, LLC Modified sophorolipids as oil solubilizing agents
KR20140054095A (ko) * 2011-07-22 2014-05-08 가부시키가이샤 가네카 소화제 및 그것을 사용하는 소화 방법
DE102011090030B4 (de) * 2011-12-28 2025-11-06 Evonik Operations Gmbh Wässrige Haar- und Hautreinigungszusammensetzungen, enthaltend Biotenside
WO2013129667A1 (ja) * 2012-03-02 2013-09-06 サラヤ株式会社 高純度酸型ソホロリピッド含有物及びその製造方法
FR2991688B1 (fr) * 2012-06-06 2015-05-22 Soliance Biosolubilisant
FR2997400B1 (fr) * 2012-10-29 2015-07-24 IFP Energies Nouvelles Procede de production de sophorose a partir de sophorolipides
EP2951311A4 (en) * 2013-02-02 2016-07-13 Synthezyme Llc COMBINATIONS OF MODIFIED SOPHOROLIPIDS AS ANTIMICROBIAL AGENTS
EP3034613B1 (en) 2013-08-09 2025-01-08 Saraya Co., Ltd. Novel sophorolipid compound and composition comprising same
CN105683329B (zh) * 2013-09-04 2018-04-06 莎罗雅株式会社 低毒性的含有槐糖脂的组合物及其用途
KR101703732B1 (ko) * 2013-11-07 2017-02-07 (주)아모레퍼시픽 효소처리 동백나무 씨 오일을 포함하는 항염 조성물
EP3117838B1 (en) 2014-03-10 2020-09-16 Saraya Co., Ltd. Composition containing sophorolipid, physiologically active substance and oil and fat, and method of producing said composition
WO2015153476A1 (en) 2014-03-31 2015-10-08 The Regents Of The University Of California Methods of producing glycolipids
US20170051197A1 (en) * 2014-04-21 2017-02-23 Cargill, Incorporated Sophorlipid-containing compositions having reduced pour point temperature
JP6157524B2 (ja) * 2015-03-04 2017-07-05 サラヤ株式会社 低毒性ソホロリピッド含有組成物及びその用途
JP2016160264A (ja) * 2016-01-04 2016-09-05 サラヤ株式会社 低毒性ソホロリピッド含有組成物及びその用途
KR101931299B1 (ko) * 2016-11-29 2018-12-20 바이오인터체인지주식회사 소포로리피드를 유효성분으로 함유하는 탈모방지 또는 발모촉진용 조성물
WO2018143166A1 (ja) * 2017-01-31 2018-08-09 サラヤ株式会社 細胞の凍結保存組成物および凍結保存方法
WO2018163512A1 (ja) 2017-03-07 2018-09-13 サラヤ株式会社 洗浄剤組成物
KR20200024940A (ko) * 2017-07-27 2020-03-09 로커스 아이피 컴퍼니 엘엘씨 의약품, 보충제 및 섭취된 물질의 생체 이용률을 향상시키기 위한 조성물
WO2019022997A1 (en) 2017-07-28 2019-01-31 Locus Ip Company, Llc YEAST-BASED MASKS TO IMPROVE THE HEALTH OF SKIN, HAIR AND SCALP
CN107737340A (zh) * 2017-11-30 2018-02-27 合肥工业大学 一种药用辅料槐糖脂在医药领域的应用
EP3984628A4 (en) 2019-06-11 2023-07-12 Saraya Co., Ltd. ACID SOPHOROLIPID CONTAINING COMPOSITION WHICH IS SUPPRESSED DURING BURNING
CN111053734A (zh) * 2020-01-16 2020-04-24 山东大学 一种抗痤疮丙酸杆菌及其生物膜的药物组合物
PL241264B1 (pl) 2020-02-19 2022-08-29 Inventionbio Spółka Akcyjna Samoemulsyfikująca kompozycja, przeznaczona do podawania naskórnego, zawierająca biosurfaktant, ko-surfaktant oraz fazę olejową
JP6792756B1 (ja) * 2020-03-18 2020-12-02 サラヤ株式会社 酸型ソホロリピッドを含有する３次元網目構造ゲル組成物
KR20220114198A (ko) * 2021-02-08 2022-08-17 주식회사 엘지생활건강 당지질 가용화제를 포함하는 화장료 조성물
WO2022185230A1 (en) * 2021-03-02 2022-09-09 Tranalab Private Limited A topical composition for hair care or skin care
EP4504956A1 (en) * 2022-04-08 2025-02-12 Locus Solutions IPCO, LLC Modified sophorolipid for improved bioavailability of amino acids and method of use
US20240390257A1 (en) * 2023-05-27 2024-11-28 Sacheu Beauty Inc. Peel-off lip liner stain
GB202404337D0 (en) * 2024-03-26 2024-05-08 Innospec Ltd Cleansing composition and article
DE102024208301A1 (de) 2024-09-02 2026-03-05 Beiersdorf Aktiengesellschaft Zweiphasen Produkt mit Lactobionsäure, Milchsäure oder deren korrespondierende Salze und/oder Gluconolacton
DE102024208304A1 (de) 2024-09-02 2026-03-05 Beiersdorf Aktiengesellschaft Zweiphasen Produkt mit Salicylsäure
DE102024208306A1 (de) 2024-09-02 2026-03-05 Beiersdorf Aktiengesellschaft Zweiphasen Produkt mit Hyaluronsäure und/oder deren Salze
DE102024208291A1 (de) 2024-09-02 2026-03-05 Beiersdorf Aktiengesellschaft Schnell trennendes Zweiphasensystem
DE102024208299A1 (de) 2024-09-02 2026-03-05 Beiersdorf Aktiengesellschaft Zweiphasen Produkt mit Sophorolipiden

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS54109914A (en) * 1978-02-17 1979-08-29 Kao Corp Preparation of glycolipid methyl ester
JPS554344A (en) * 1978-06-26 1980-01-12 Kao Corp Purification of sophorolipid derivatives
DE3526417A1 (de) * 1985-07-24 1987-02-05 Wella Ag Kosmetische mittel mit einem gehalt an einem sophoroselipid-lacton sowie seine verwendung

Also Published As

Publication number Publication date
JPH10501260A (ja) 1998-02-03
JP3721438B2 (ja) 2005-11-30
DE69531870T2 (de) 2004-10-28
EP0820273B1 (fr) 2003-10-01
EP0820273A1 (fr) 1998-01-28
CN1200688C (zh) 2005-05-11
FR2720941B1 (fr) 1996-08-23
CN1155240A (zh) 1997-07-23
FR2720941A1 (fr) 1995-12-15
DE69531870D1 (de) 2003-11-06
WO1995034282A1 (fr) 1995-12-21
US5756471A (en) 1998-05-26
CA2192595A1 (fr) 1995-12-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2210295T3 (es) Uso de soforolipidos en composiciones cosmeticas y dermatologicas.
ES2640042T3 (es) Composición, particularmente cosmética, que comprende ácido ascórbico en asociación con un derivado de ácido ascórbico
AU602947B2 (en) Cosmetic and dermatological compositions including an extract of marianum silybum rich in silymarine associated with essential fatty acids
US4956173A (en) Composition and use of ademetionine against ageing of the skin
ES2219904T3 (es) Soluciones acuosas de derivados de acido salicilico.
US9655822B2 (en) Hydrated lamellar phases or liposomes which contain a fatty monoamine or a cationic polymer which promotes intracellular penetration, and a cosmetic or pharmaceutical composition containing same, as well as a method of screening such a substance
ES2635731T3 (es) Formulaciones de espuma que contienen al menos un triterpenoide
ES2273789T3 (es) Utilizacion de derivados de acido ascorbico para aumentar la sintesis de las ceramidas epidermicas.
CA2017265C (en) Cosmetic composition against ageing of the skin
JP2001510487A (ja) 遊離スフィンゴイド塩基及びセラミドの組合せを含む組成物並びにその使用
AU617466B2 (en) Treatment of skin disorders
BRPI0805072B1 (pt) Organized compositions understanding betaine
JP2012121920A (ja) 生体適合性のガレン基剤の無害製剤方法
ES2441516T3 (es) Utilización de una composición que comprende materiales insaponificables
ES2896760T3 (es) Un método de tratamiento de la apariencia de adelgazamiento del pelo
US20070041924A1 (en) Sebum Control Compositions Based on Saponins and Sapogenins
US5256649A (en) Cosmetic composition against aging of the skin
ES2984342T3 (es) Preparación de limpieza que contiene glicolípidos, que contiene micelas
PT1438013E (pt) Emulsionante natural para cosméticos baseado em azeite
ES2561160T5 (es) Preparaciones cosméticas que contienen ésteres a base de 2-butiloctanol
ES2647770T3 (es) Composición para aplicación externa
ES2380935T3 (es) Composiciones que contienen proteínas para la transferencia / el reciclaje de lípidos modificados estructuralmente así como sus aplicaciones.
JPH11130652A (ja) 皮膚化粧料
ES2613387T3 (es) Administración mejorada de agentes de beneficio de la piel
US20100048740A1 (en) Naturally Derived Emulsifier System