ES2273789T3 - Utilizacion de derivados de acido ascorbico para aumentar la sintesis de las ceramidas epidermicas. - Google Patents
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Abstract
Utilización cosmética, para mejorar la función de barrera de la piel con vistas a mejorar la hidratación de la piel, de al menos un derivado de ácido ascórbico seleccionado entre el grupo constituido por: - el 2-hexadecanoato de (5, 6-isopropiliden)-ascorbilo, - el 2-cinamato de ascorbilo, - el 2-ferulato de ascorbilo, - el 2-ferulato de (5, 6-isopropiliden)ascor-bilo, - el 2-(4-acetoxiferulato) de (5, 6-isopropi-liden)ascorbilo, o una sal de este derivado.
Description
Utilización de derivados de ácido ascórbico para
aumentar la síntesis de las ceramidas epidérmicas.
La invención se relaciona con la utilización de
ciertos derivados de ácido ascórbico para la fabricación de una
composición destinada a aumentar la síntesis de las ceramidas
epidérmicas.
La piel humana está constituida por dos
compartimentos, a saber, un compartimento profundo, la dermis, y un
compartimento superficial, la epidermis.
La dermis proporciona a la epidermis un soporte
sólido. Es también su elemento nutritivo. Está principalmente
constituida por fibroblastos y por una matriz extracelular compuesta
a su vez principalmente por colágeno, elastina y una substancia,
llamada substancia fundamental, componentes sintetizados por el
fibroblasto. También se encuentran en ella leucocitos, mastocitos o
también macrófagos tisulares. Contiene también vasos sanguíneos y
fibras
nerviosas.
nerviosas.
La epidermis está en contacto con el ambiente
exterior. Su papel consiste en proteger al organismo de la
deshidratación y de las agresiones exteriores, ya sean químicas,
mecánicas, físicas o infecciosas.
La epidermis humana natural está compuesta
principalmente por tres tipos de células, que son los
queratinocitos, muy mayoritarios, los melanocitos y las células de
Langerhans. Cada uno de estos tipos celulares contribuye por sus
funciones propias al papel esencial desempeñado en el organismo por
la piel.
Las células que constituyen la epidermis están
delimitadas por un dominio lipídico. En el curso de la
diferenciación, los fosfolípidos cuyo papel consiste en elaborar la
estructura fluida de las membranas celulares de las capas vivas de
la epidermis, son poco a poco reemplazados por una mezcla compuesta
en su mayor parte por ácidos grasos, colesterol y
esfingolípidos.
Estos lípidos se organizan en estructuras
lamelares específicas cuya integridad depende no sólo de la cualidad
de las fracciones presentes, sino también de su proporción
respectiva. Esta estructura lamelar de los lípidos del dominio
lipídico de la epidermis es responsable de la fluidez, y por lo
tanto de la flexibilidad, de la piel.
Los lípidos son igualmente responsables de las
propiedades de "barrera" de la epidermis, particularmente del
estrato córneo.
Los lípidos epidérmicos son sintetizados
principalmente en la epidermis viva. Están principalmente
constituidos por fosfolípidos, esfingolípidos, colesterol, ácidos
grasos libres, triglicéridos, ésteres de colesterol y alcanos.
Los fosfolípidos son esenciales para la
constitución de las membranas celulares. Juegan un papel importante
en la mediación de las señales extracelulares y la formación de
cadenas alifáticas libres utilizadas para la producción de energía.
Constituyen un reservorio de ácidos grasos libres necesarios para la
constitución de los esfingolípidos.
Los esfingolípidos (o ceramidas) son esenciales
para el mantenimiento de la estructura multilamelar de los lípidos
intercorneocitarios. También son esenciales para los intercambios de
agua y la función de "barrera" de la epidermis.
El colesterol tiene un papel primordial en la
hidratación cutánea y en la función de "barrera" de la
epidermis.
Los ácidos grasos libres tienen un papel mayor
en el mantenimiento de la estructura lamelar de los lípidos del
estrato córneo, así como en la constitución de las membranas
celulares, donde son responsables de la fluidez de membrana, pero
también de procesos fisiológicos tales como el funcionamiento de
receptores o la actividad enzi-
mática.
mática.
Se comprende entonces el papel esencial que
tienen los lípidos de la piel y la importancia que reviste su
integridad.
Ahora bien, en determinadas situaciones, ya se
trate de patologías específicas (dermatitis atópica), de
envejecimiento cutáneo, de envejecimiento actínico, de piel seca o
también de función de barrera alterada por agresiones repetidas,
físicas o químicas, la epidermis humana presenta modificaciones de
su composición y/o de su síntesis lipí-
dica.
dica.
Con el fin de mejorar el contenido lipídico de
la epidermis, y por consiguiente de actuar sobre la flexibilidad de
la piel, son contemplables dos vías de acción. La primera es el
aporte exógeno de compuestos lipídicos por vía tópica. La segunda
consiste en estimular la síntesis de los lípidos endógenos. Se ha
demostrado así que era posible mejorar el perfil lipídico de las
epidermis reconstruidas añadiendo ácido ascórbico (vitamina C) al
medio de cultivo (J. Invest. Dermatol. 109: 348-355,
1997). Sin embargo, debido a su estructura química (de
alfa-cetolactona), el ácido ascórbico es muy
sensible a ciertos parámetros del ambiente, como la luz, el calor y
los medios acuosos, en particular los medios alcalinos y/o aerobios.
Debido a estos problemas de estabilidad, es necesario utilizar
altas concentraciones de ácido ascórbico para observar el efecto
sobre la piel de una composición que lo contenga.
Además, se conocen derivados de vitamina C que
son más estables que el propio ácido ascórbico. Así, la solicitud
EP-0.664.290 describe mono- y diésteres de ácido
cinámico o de uno de sus derivados con el ácido ascórbico o un
derivado. Estos compuestos pueden ser utilizados como antioxidantes
en composiciones cosméticas o farmacéuticas, con vistas
especialmente a proteger los lípidos de la piel contra la oxidación
inducida por los radicales libres. Se describen otros derivados de
ácido ascórbico, que son ésteres de
(5,6-isopropiliden)ascorbilo, en las
solicitudes JP-46.024.699 y
JP-44.000.220. También se describen ésteres del
ácido palmítico y del ácido ascórbico en la solicitud
EP-0.916.862, así como ésteres del ácido linoleico y
del ácido ascórbico en la solicitud WO-99/26588. Se
describen otros derivados del ácido pivaloico y del ácido ascórbico
en la solicitud JP-61085308 por sus efectos
blanqueantes e hidratantes. Finalmente, se dispone en el comercial
de otros derivados de ácido ascórbico, tales como el
2-O-\alpha-D-glucopiranosilo
de ácido L-ascórbico (o glucósido de ascorbilo). El
glucósido de ascorbilo es especialmente utilizado como
despigmentante.
La solicitud
EP-A-487404 describe una composición
dermatológica con acción hidratante que contiene glucósido de
ascorbilo.
La patente
US-A-5730972 describe una
composición cosmética antiarrugas e hidratante que contiene un éster
de ácido ascórbico y de sacarosa o glucósido de ascorbilo y un
filtro UVA sulfónico hidrosoluble.
La solicitud
EP-A-1077066 describe una
composición para el tratamiento de las enfermedades de la piel, como
la atopia, que contiene derivados de ácido ascórbico con grupo
fosfato o glicósido.
La Solicitante ha descubierto ahora, de manera
sorprendente, que ciertos derivados de ácido ascórbico, conocidos
por ser más estables que el propio ácido ascórbico, presentaban una
eficacia superior al ácido ascórbico en la lipogénesis de la
epidermis, permitiendo así su utilización dosis más bajas.
La invención tiene, pues, por objeto la
utilización cosmética, para mejorar la función de barrera de la piel
con vistas a mejorar la hidratación de la piel, de al menos un
derivado de ácido ascórbico seleccionado entre el grupo constituido
por:
- el 2-hexadecanoato de
(5,6-isopropiliden)-ascorbilo,
- el 2-cinamato de
ascorbilo,
- el 2-ferulato de
ascorbilo,
- el 2-ferulato de
(5,6-isopropiliden)ascorbilo,
- el 2-(4-acetoxiferulato) de
(5,6-isopropiliden)ascorbilo,
o una sal de este
derivado.
Es particularmente preferido el
2-hexadecanoato de
(5,6-isopropiliden)ascorbilo.
El compuesto 2-hexadecanoato de
(5,6-isopropiliden)ascorbilo, así como su
procedimiento de preparación, están descritos en la solicitud
JP-46.024.699. Los otros compuestos pueden ser
preparados como se describe en la solicitud
EP-0.664.290.
Los derivados de ácido ascórbico antes citados
son utilizados en, o para, la fabricación de una composición que
contiene generalmente un medio fisiológicamente aceptable. Esta
composición contiene ventajosamente de un 0,001 a un 10% en peso, y
preferiblemente de un 0,01 a un 1% en peso, de derivado de ácido
ascórbico.
La Solicitante ha demostrado que estos
compuestos aumentaban la síntesis de ceramidas epidérmicas. Por
"ceramidas epidérmicas", se entienden, según la presente
invención, tanto las ceramidas de tipo I a VII, en particular las
ceramidas de tipo IV a VII, como las acilglucosilceramidas.
Estas propiedades de los derivados de ácido
ascórbico según la invención sobre la lipogénesis hacen a la
composición que los contiene particularmente bien adaptada al
mejoramiento de la función de barrera de la piel, que permite a su
vez una mejor retención de agua en la piel. Los derivados de ácido
ascórbico antes citados pueden también ser utilizados en una
composición cosmética hidratante y la composición resultante en un
procedimiento cosmético de hidratación de la piel, consistente en
la aplicación sobre la piel de esta composición.
De un modo más general, los derivados del ácido
ascórbico según la invención pueden ser utilizados con fines
cosméticos, como agentes para mejorar la flexibilidad de la piel y/o
el aspecto de la superficie de la piel (que se manifiesta
especialmente por rugosidades y la presencia de arrugas y pequeñas
arrugas) y/o para luchar contra el envejecimiento intrínseco de la
piel o prevenirlo. Pueden también ser utilizados para proteger la
piel contra las agresiones, en particular contra los efectos de las
substancias químicas, tales como los tensioactivos, de las
substancias cosméticas irritantes, tales como los retinoides, de las
agresiones físicas, tales como las frotaciones, y también contra
los efectos del frío o del viento.
La composición según la invención puede ser
también utilizada para fabricar una preparación destinada a mejorar
la función de barrera de la piel. Tal preparación puede estar
destinada al tratamiento de ciertas patologías que implican una
perturbación de la función de barrera, tales como la dermatitis
atópica o seborreica.
Según otra forma de realización de la invención,
los derivados de ácido ascórbico antes mencionados pueden ser
utilizados para mejorar el contenido en lípidos y/o la función de
barrera de las epidermis reconstruidas. La adición de uno al menos
de estos derivados al medio de cultivo de las epidermis
reconstruidas permite así acercar estas epidermis a la estructura
de la piel humana normal y, por lo mismo, hacer que las pruebas
in vitro (especialmente los estudios de penetración)
realizados sobre estas epidermis sean más predictivas de los
fenómenos que se observarán in vivo.
La composición de la invención puede presentarse
en todas las formas galénicas normalmente utilizadas para una
aplicación tópica, especialmente en forma de una solución acuosa,
hidroalcohólica u oleosa, de una emulsión de
aceite-en-agua o de
agua-en-aceite o múltiple, de un gel
acuoso u oleoso, de un producto anhidro líquido, pastoso o sólido,
de una dispersión de aceite en una fase acuosa con ayuda de
esférulas, pudiendo estas esférulas ser nanopartículas poliméricas
tales como nanoesferas y nanocápsulas o, mejor, vesículas lipídicas
de tipo iónico y/o no iónico.
Esta composición puede ser más o menos fluida y
tener el aspecto de una crema blanca o coloreada, de una pomada, de
una leche, de una loción, de un suero, de una pasta o de una espuma.
Puede ser eventualmente aplicada sobre la piel en forma de aerosol.
Puede también presentarse en forma sólida, en particular en forma de
barra para los labios cuando está, por ejemplo, destinada a tratar
las fisuras labiales. Puede ser utilizada como producto de cuidado
y/o como producto de maquillaje para la piel.
De forma conocida, la composición de la
invención puede contener también los adyuvantes habituales en el
campo cosmético, tales como gelificantes hidrófilos o lipófilos,
principios activos hidrófilos o lipófilos, conservantes,
antioxidantes, solventes, perfumes, cargas, filtros, pigmentos,
absorbentes de olor y materias colorantes. Las cantidades de estos
diferentes adyuvantes son las clásicamente utilizadas en el ámbito
considerado, y por ejemplo del 0,01 al 20% del peso total de la
composición. Estos adyuvantes, según su naturaleza, pueden ser
introducidos en la fase grasa, en la fase acuosa, en las vesículas
lipídicas y/o en las nanopartículas. En cualquier caso, estos
adyuvantes, así como sus proporciones, serán seleccionados de forma
que no se perjudiquen las propiedades buscadas de la asociación de
principios activos según la invención.
Cuando la composición de la invención es una
emulsión, la proporción de la fase grasa puede ir del 5 al 80% en
peso, y preferiblemente del 5 al 50% en peso, con respecto al peso
total de la composición. Los aceites, los emulsores y los
coemulsores utilizados en la composición en forma de emulsión son
seleccionados entre los clásicamente utilizados en el campo
considerado. El emulsor y el coemulsor están presentes en la
composición en una proporción que va del 0,3 al 30% en peso y
preferiblemente del 0,5 al 20% en peso con respecto al peso total
de la composición.
Como aceites utilizables en la invención, se
pueden citar los aceites minerales (aceite de vaselina), los
aceites de origen vegetal (aceite de aguacate, aceite de soja), los
aceites de origen animal (lanolina), los aceites de síntesis
(perhidroescualeno), los aceites siliconados (ciclometicona) y los
aceites fluorados (perfluoropoliéteres). También se pueden utilizar
como materias grasas alcoholes grasos (alcohol cetílico) y ácidos
grasos, ceras (cera de carnauba, ozocerita).
Como emulsores y coemulsores utilizables en la
invención, se pueden citar, por ejemplo, los ésteres de ácido graso
y de polietilenglicol, tales como el estearato de
PEG-20, y los ésteres de ácido graso y de glicerina,
tales como el estearato de glicerilo.
Como gelificantes hidrófilos, se pueden citar,
en particular, los polímeros carboxivinílicos (carbómero), los
copolímeros acrílicos, tales como los copolímeros de
acrilatos/alquilacrilatos, las poliacrilamidas, los polisacáridos,
las gomas naturales y las arcillas, y, como gelificantes lipófilos,
se pueden citar las arcillas modificadas, como las bentonas, las
sales metálicas de ácidos grasos, la sílice hidrofóbica y los
polietilenos.
Como principios activos, se pueden utilizar
especialmente los agentes queratolíticos y/o descamantes, los
agentes despigmentantes, los filtros UV, los agentes
anti-radicales libres y sus mezclas. En caso de
incompatibilidad, algunos al menos de los principios activos pueden
ser incorporados a esférulas, especialmente vesículas iónicas o no
iónicas y/o nanopartículas (nanocápsulas y/o nanoesferas), de tal
manera que los principios activos incompatibles entre sí estén
aislados los unos de los otros en la composición.
La invención será mejor comprendida, y sus
ventajas resaltarán mejor, a la luz de los ejemplos siguientes, que
se dan a título ilustrativo y sin limitación.
Ejemplo
1
Se estudian el glucósido de ascorbilo y el
propio ácido ascórbico sobre un equivalente de piel vendido por la
sociedad EPISKIN (LYON, Francia), después de cultivo de éste durante
7 días. Los medios de cultivo y de ensayos son los incluidos en el
kit vendido por el proveedor. Cada compuesto fue estudiado a 5
\mug/ml y 0,05 \mug/ml (en equivalente de vitamina C) en el
medio de cultivo. Se tratan las epidermis reconstruidas durante
cinco días, siendo renovado el medio de cultivo cada 48 horas. El
control está constituido por un equivalente de epidermis idéntico
que sufre una aplicación tópica de medio de cultivo sin compuesto de
ensayo.
Al final de la incubación, se desprende el
equivalente de epidermis de su soporte colagénico. La preparación
de los lípidos del equivalente de epidermis y su análisis por HPTLC
o cromatografía en capa fina de alto rendimiento son realizados
según la técnica y con los tampones descritos por M. Ponec (1991,
Adv. Lipid Res. 24:83-117). Al final de la
migración, se realiza el análisis densitométrico con ayuda de un
lector densitométrico CAMAG TLC, modelo Scanner 3.
En la siguiente Tabla 1 se presentan los
resultados en porcentaje de aumento de las ceramidas 4, 5, 6 y 7
con respecto al control no tratado.
| Concentración en equiv. de | Piel tratada con | Piel tratada con | |
| vitamina C | ácido ascórbico | glucósido de ascorbilo | |
| 5 \mug/ml | Ceramidas 4-7 | +21% | +40% |
| donde cer. 6-7 | -17% | +59% | |
| 0,05 \mug/ml | Ceramidas 4-7 | +7% | +11% |
| donde cer. 6-7 | +15% | +65% |
Estos resultados muestran un aumento de la
síntesis de los lípidos de la epidermis (en particular de las
ceramidas más polares), que es más importante para el glucósido de
ascorbilo que para el ácido ascórbico estudiado a la misma
concentración.
Ejemplo
2
Se repitió la prueba descrita en el Ejemplo 1
utilizando diferentes derivados de ácido ascórbico, aplicados
durante 6 días a 1,10 x 10^{-4} M sobre epidermis reconstruidas
sometidas a 7 días de cultivo. La cantidad de ceramidas epidérmicas
producida no fue, sin embargo, cuantificada. En lugar de ello, se
realizó un análisis densitométrico utilizando un lector
densitométrico CAMAG TLC® Modelo Scanner 3.
El perfil lipídico de las epidermis tratadas
está ilustrado en la figura adjunta, en la cual:
- el compuesto A es el
2-O-\alpha-D-glucopiranosilo
del ácido (5,6-isopropiliden)ascórbico,
- el compuesto B es el
2-cinamato de ascorbilo,
- el compuesto C es el
2-ferulato de ascorbilo,
- el compuesto D es el
2-hexadecanoato de
(5,6-isopropiliden)ascorbilo,
- el compuesto E es el
2,3-bis(metoxicarbonilmetoxi)éter de
ascorbilo,
- el compuesto F es el
2-ascorbilsulfato de bario y
- el compuesto G es el
2-benzoato de
(5,6-isopropiliden)ascorbilo.
El compuesto E está descrito, así como su modo
de preparación, en la solicitud JP-07.206.840. El
compuesto F está disponible en el comercio gracias a la sociedad
SIGMA.
La figura representa el contenido lipídico de la
muestra de epidermis reconstruida, ya sea no tratada (control), ya
sea tratada con ácido ascórbico (vit. C) o con uno de los derivados
de ácido ascórbico A a G anteriores. La zona enmarcada en esta
figura corresponde a las ceramidas polares (ceramidas IV a VII).
Resulta de esta figura que la aplicación sobre
la muestra de epidermis reconstruida de los compuestos A, B, C, D y
G aumenta significativamente el contenido de estas epidermis en
ceramidas polares, a la vez con respecto al control y con respecto
al ácido ascórbico, que se traduce en un mayor número de bandas y/o
en bandas más marcadas. Por el contrario, los compuestos E y F, que
son también derivados de ácido ascórbico, pero que no entran en la
fórmula general (I) de los compuestos según la invención, no tienen
efecto significativo sobre la lipogénesis de la epidermis.
Ejemplo
3
Se prepara una emulsión de tipo
aceite-en-agua procediendo a la
mezcla de los ingredientes siguientes:
| 2-Cinamato de ascorbilo | 0,1% | |
| Polietilenglicol oxietilenado con 50 moles de OE | 3% | |
| Monoestearato de diglicerol | 3% | |
| Aceite de vaselina | 24% | |
| Alcohol cetílico | 5% | |
| Agua c.s.p. | 100% |
Se obtiene una crema que puede ser aplicada por
la mañana y/o por la noche sobre la cara para mejorar la
flexibilidad de la piel y alisar las arrugas y las pequeñas
arrugas.
Ejemplo
4
Se prepara la composición siguiente procediendo
a la mezcla de los ingredientes siguientes:
| 2-Ferulato de ascorbilo | 0,1% | |
| Aceite de jojoba | 13% | |
| Mezcla de metil- y propilparabén | 0,05% | |
| Sorbato de potasio | 0,3% | |
| Ciclopentadimetilsiloxano | 10% | |
| Alcohol estearílico | 1% | |
| Ácido esteárico | 4% | |
| Estearato de polietilenglicol | 3% | |
| Glicerol | 3% | |
| Agua c.s.p. | 100% |
Se obtiene una crema que se adapta bien al
tratamiento de las pieles secas.
En este ejemplo, el 2-ferulato
de ascorbilo puede ser reemplazado por una misma cantidad de
2-ferulato de
(5,6-isopropiliden)ascorbilo o de
2-(4-aceto-xiferulato) de
(5,6-isopropiliden)ascorbilo.
Ejemplo
5
Se prepara una emulsión de tipo
aceite-en-agua procediendo a la
mezcla de los ingredientes siguientes:
| 2-Hexadecanoato de (5,6-isopropiliden)-ascorbilo | 0,1% | |
| Palmitato de octilo | 10% | |
| Monoisoestearato de glicerol | 4% | |
| Aceite de vaselina | 24% | |
| Vitamina E | 1% | |
| Glicerol | 3% | |
| Agua c.s.p. | 100% |
Se obtiene una crema que puede ser aplicada por
la mañana y/o por la noche sobre la cara para mejorar la
flexibilidad de la piel y alisar las arrugas y las pequeñas
arrugas. En la composición anterior, se puede substituir con
2-benzoato de
(5,6-isopropiliden)ascorbilo el
2-hexadecanoato de
(5,6-isopropiliden)ascorbilo.
Claims (5)
1. Utilización cosmética, para mejorar la
función de barrera de la piel con vistas a mejorar la hidratación
de la piel, de al menos un derivado de ácido ascórbico seleccionado
entre el grupo constituido por:
- el 2-hexadecanoato de
(5,6-isopropiliden)-ascorbilo,
- el 2-cinamato de
ascorbilo,
- el 2-ferulato de
ascorbilo,
- el 2-ferulato de
(5,6-isopropiliden)ascorbilo,
- el 2-(4-acetoxiferulato) de
(5,6-isopropiliden)ascorbilo,
o una sal de este
derivado.
2. Utilización según la reivindicación 1,
caracterizada por seleccionar el derivado de ácido ascórbico
entre:
- el 2-hexadecanoato de
(5,6-isopropiliden)-ascorbilo,
- el 2-ferulato de
(5,6-isopropiliden)ascorbilo,
- el 2-(4-acetoxiferulato) de
(5,6-isopropiliden)ascorbilo,
3. Utilización según la reivindicación 1 ó 2,
caracterizada por seleccionar el derivado de ácido ascórbico
entre el 2-hexadecanoato de
(5,6-isopropiliden)ascorbilo.
4. Utilización según una cualquiera de las
reivindicaciones precedentes, caracterizada por contener
dicha composición un medio fisiológicamente aceptable.
5. Utilización según una cualquiera de las
reivindicaciones precedentes, caracterizada por contener
dicha composición de un 0,001 a un 10% en peso, y preferiblemente
de un 0,01 a un 1% en peso, de derivado de ácido ascórbico.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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