ES2214405T3 - Derivados de p-diaminobenceno y productos para el teñido que contienen dichos compuestos. - Google Patents
Derivados de p-diaminobenceno y productos para el teñido que contienen dichos compuestos.Info
- Publication number
- ES2214405T3 ES2214405T3 ES01919309T ES01919309T ES2214405T3 ES 2214405 T3 ES2214405 T3 ES 2214405T3 ES 01919309 T ES01919309 T ES 01919309T ES 01919309 T ES01919309 T ES 01919309T ES 2214405 T3 ES2214405 T3 ES 2214405T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- amino
- allylamino
- aniline
- hydroxyethyl
- diamino
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 title claims abstract description 44
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title abstract description 11
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical class NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 24
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims abstract description 6
- 125000004990 dihydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims abstract description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 4
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000006325 2-propenyl amino group Chemical group [H]C([H])=C([H])C([H])([H])N([H])* 0.000 claims description 51
- -1 2,5-diaminophenyl Chemical group 0.000 claims description 50
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 46
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 claims description 30
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 29
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 18
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 18
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 16
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 10
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- LRCKHQHASZLXMD-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(4-aminoanilino)prop-1-enyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NCC=CC1=CC(N)=CC=C1N LRCKHQHASZLXMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- LUSZGTFNYDARNI-UHFFFAOYSA-N Sesamol Chemical compound OC1=CC=C2OCOC2=C1 LUSZGTFNYDARNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000982 direct dye Substances 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 5
- CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 3-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC(O)=C1 CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229940018563 3-aminophenol Drugs 0.000 claims description 4
- JQVAPEJNIZULEK-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzene-1,3-diol Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C(O)=C1 JQVAPEJNIZULEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- DBFYESDCPWWCHN-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1O DBFYESDCPWWCHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 102000011782 Keratins Human genes 0.000 claims description 4
- 108010076876 Keratins Proteins 0.000 claims description 4
- MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYSA-N thymol Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C=C1O MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- HHVMYUPMJJDVPG-UHFFFAOYSA-N 1-(2,5-diaminophenyl)ethanol Chemical compound CC(O)C1=CC(N)=CC=C1N HHVMYUPMJJDVPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229940075142 2,5-diaminotoluene Drugs 0.000 claims description 3
- MWGATWIBSKHFMR-UHFFFAOYSA-N 2-anilinoethanol Chemical compound OCCNC1=CC=CC=C1 MWGATWIBSKHFMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OBCSAIDCZQSFQH-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1,4-phenylenediamine Chemical compound CC1=CC(N)=CC=C1N OBCSAIDCZQSFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZTMADXFOCUXMJE-UHFFFAOYSA-N 2-methylbenzene-1,3-diol Chemical compound CC1=C(O)C=CC=C1O ZTMADXFOCUXMJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XYRDGCCCBJITBH-UHFFFAOYSA-N 3-amino-2-chloro-6-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(N)C(Cl)=C1O XYRDGCCCBJITBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- SGNZYJXNUURYCH-UHFFFAOYSA-N 5,6-dihydroxyindole Chemical compound C1=C(O)C(O)=CC2=C1NC=C2 SGNZYJXNUURYCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ATCBPVDYYNJHSG-UHFFFAOYSA-N 6-methoxy-2-n-methylpyridine-2,3-diamine Chemical compound CNC1=NC(OC)=CC=C1N ATCBPVDYYNJHSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- XGNXYCFREOZBOL-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzodioxol-5-amine Chemical compound NC1=CC=C2OCOC2=C1 XGNXYCFREOZBOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XAWPKHNOFIWWNZ-UHFFFAOYSA-N 1h-indol-6-ol Chemical compound OC1=CC=C2C=CNC2=C1 XAWPKHNOFIWWNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ORVPXPKEZLTMNW-UHFFFAOYSA-N 1h-indol-7-ol Chemical compound OC1=CC=CC2=C1NC=C2 ORVPXPKEZLTMNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LHGQFZQWSOXLEW-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrazole-4,5-diamine Chemical class NC=1C=NNC=1N LHGQFZQWSOXLEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MJMRSGYLARBUDK-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethoxybenzene-1,3-diamine Chemical compound COC1=CC=C(N)C(OC)=C1N MJMRSGYLARBUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BXBOXUNPNIJELB-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethoxypyridine-3,5-diamine Chemical compound COC1=NC(OC)=C(N)C=C1N BXBOXUNPNIJELB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BQHMISUMCDYQTR-UHFFFAOYSA-N 2-(1,3-benzodioxol-5-ylamino)ethanol Chemical compound OCCNC1=CC=C2OCOC2=C1 BQHMISUMCDYQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZFFAFXDAFACVBX-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-diamino-5-methylphenoxy)ethanol Chemical compound CC1=CC(OCCO)=C(N)C=C1N ZFFAFXDAFACVBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WCPGNFONICRLCL-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-diaminophenoxy)ethanol Chemical compound NC1=CC=C(OCCO)C(N)=C1 WCPGNFONICRLCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VPNFSZXMQLABLM-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxyanilino)ethanol Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1NCCO VPNFSZXMQLABLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SBUMIGFDXJIPLE-UHFFFAOYSA-N 2-(3-amino-4-methoxyanilino)ethanol Chemical compound COC1=CC=C(NCCO)C=C1N SBUMIGFDXJIPLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZTNLMELMADJSAH-UHFFFAOYSA-N 2-(3-aminoanilino)ethanol Chemical compound NC1=CC=CC(NCCO)=C1 ZTNLMELMADJSAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JEGKOEYHLJTZGJ-UHFFFAOYSA-N 2-(3-hydroxyanilino)acetamide Chemical compound NC(=O)CNC1=CC=CC(O)=C1 JEGKOEYHLJTZGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PBBRFJWECSDSDZ-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-diamino-5-(2-hydroxyethoxy)phenoxy]ethanol Chemical compound NC1=CC(N)=C(OCCO)C=C1OCCO PBBRFJWECSDSDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QSQJPVOCPBBFNL-UHFFFAOYSA-N 2-[2-amino-4-(methylamino)phenoxy]ethanol Chemical compound CNC1=CC=C(OCCO)C(N)=C1 QSQJPVOCPBBFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MQMMMSDSVNOFJM-UHFFFAOYSA-N 2-[3-amino-n-(2-hydroxyethyl)anilino]ethanol Chemical compound NC1=CC=CC(N(CCO)CCO)=C1 MQMMMSDSVNOFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PDFQDTGOGSGZPN-UHFFFAOYSA-N 2-[5-(2-hydroxyethylamino)-2,4-dimethoxyanilino]ethanol Chemical compound COC1=CC(OC)=C(NCCO)C=C1NCCO PDFQDTGOGSGZPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BMTSZVZQNMNPCT-UHFFFAOYSA-N 2-aminopyridin-3-ol Chemical compound NC1=NC=CC=C1O BMTSZVZQNMNPCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SWZVJOLLQTWFCW-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobenzene-1,3-diol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1Cl SWZVJOLLQTWFCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HEMGYNNCNNODNX-UHFFFAOYSA-N 3,4-diaminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1N HEMGYNNCNNODNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CEAZJJWZNUEYAN-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethoxypyridine-2,6-diamine Chemical compound COC1=CC(OC)=C(N)N=C1N CEAZJJWZNUEYAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LMLXFTWWTZTUSE-UHFFFAOYSA-N 3-(2-hydroxyethylamino)-2-methylphenol Chemical compound CC1=C(O)C=CC=C1NCCO LMLXFTWWTZTUSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YBJRIYRYCGKUIM-UHFFFAOYSA-N 3-(2-hydroxyethylamino)phenol Chemical compound OCCNC1=CC=CC(O)=C1 YBJRIYRYCGKUIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GOIOOIZLSGKBBH-UHFFFAOYSA-N 3-(2-methoxyethylamino)phenol Chemical compound COCCNC1=CC=CC(O)=C1 GOIOOIZLSGKBBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YHRACTMMZSGROP-UHFFFAOYSA-N 3-(3-hydroxy-2-methylanilino)propane-1,2-diol Chemical compound CC1=C(O)C=CC=C1NCC(O)CO YHRACTMMZSGROP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WAVOOWVINKGEHS-UHFFFAOYSA-N 3-(diethylamino)phenol Chemical compound CCN(CC)C1=CC=CC(O)=C1 WAVOOWVINKGEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MESJRHHDBDCQTH-UHFFFAOYSA-N 3-(dimethylamino)phenol Chemical compound CN(C)C1=CC=CC(O)=C1 MESJRHHDBDCQTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SYRZWFBWUASJJI-UHFFFAOYSA-N 3-amino-2,4-dichlorophenol Chemical compound NC1=C(Cl)C=CC(O)=C1Cl SYRZWFBWUASJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FLROJJGKUKLCAE-UHFFFAOYSA-N 3-amino-2-methylphenol Chemical compound CC1=C(N)C=CC=C1O FLROJJGKUKLCAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LRZCBJYTBUZEFK-UHFFFAOYSA-N 3-n-(2-aminoethyl)benzene-1,3-diamine Chemical compound NCCNC1=CC=CC(N)=C1 LRZCBJYTBUZEFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GRLQBYQELUWBIO-UHFFFAOYSA-N 4,6-dichlorobenzene-1,3-diol Chemical compound OC1=CC(O)=C(Cl)C=C1Cl GRLQBYQELUWBIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BNRMHEDSMWOIMC-UHFFFAOYSA-N 4-(2-aminoethoxy)benzene-1,3-diamine Chemical compound NCCOC1=CC=C(N)C=C1N BNRMHEDSMWOIMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MWKPYVXITDAZLL-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(2,4-diaminophenoxy)propoxy]benzene-1,3-diamine Chemical compound NC1=CC(N)=CC=C1OCCCOC1=CC=C(N)C=C1N MWKPYVXITDAZLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AYAKPRUPZTWPLK-UHFFFAOYSA-N 4-ethoxy-6-methylbenzene-1,3-diamine Chemical compound CCOC1=CC(C)=C(N)C=C1N AYAKPRUPZTWPLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GPMWAWDEZPFUTN-UHFFFAOYSA-N 4-fluoro-6-methylbenzene-1,3-diamine Chemical compound CC1=CC(F)=C(N)C=C1N GPMWAWDEZPFUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NLMQHXUGJIAKTH-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxyindole Chemical compound OC1=CC=CC2=C1C=CN2 NLMQHXUGJIAKTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JOJAEBZHFWYZAY-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-6-methylbenzene-1,3-diamine Chemical compound COC1=CC(C)=C(N)C=C1N JOJAEBZHFWYZAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YGRFRBUGAPOJDU-UHFFFAOYSA-N 5-(2-hydroxyethylamino)-2-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(NCCO)C=C1O YGRFRBUGAPOJDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XOVBEQRPIHPGPO-UHFFFAOYSA-N 5-(3-hydroxypropylamino)-2-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(NCCCO)C=C1O XOVBEQRPIHPGPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QPHMVRPABQUYGN-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2,4-dichlorophenol Chemical compound NC1=CC(O)=C(Cl)C=C1Cl QPHMVRPABQUYGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CNEHJJGZSQRWRR-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-(2-hydroxyethoxy)phenol Chemical compound NC1=CC=C(OCCO)C(O)=C1 CNEHJJGZSQRWRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SZNMBMXMWVVCOE-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-ethylphenol Chemical compound CCC1=CC=C(N)C=C1O SZNMBMXMWVVCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WDQMXRWYXILWPT-UHFFFAOYSA-N 5-amino-4-chloro-2-methylphenol Chemical compound CC1=CC(Cl)=C(N)C=C1O WDQMXRWYXILWPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PERWLJUQQIWGLB-UHFFFAOYSA-N 5-amino-4-ethoxy-2-methylphenol Chemical compound CCOC1=CC(C)=C(O)C=C1N PERWLJUQQIWGLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HEAQOCBITATQEW-UHFFFAOYSA-N 5-amino-4-fluoro-2-methylphenol Chemical compound CC1=CC(F)=C(N)C=C1O HEAQOCBITATQEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MUHQJMUYRYHUIW-UHFFFAOYSA-N 5-amino-4-methoxy-2-methylphenol Chemical compound COC1=CC(C)=C(O)C=C1N MUHQJMUYRYHUIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LMIQERWZRIFWNZ-UHFFFAOYSA-N 5-hydroxyindole Chemical compound OC1=CC=C2NC=CC2=C1 LMIQERWZRIFWNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- TUYBCLHMZFLWRY-UHFFFAOYSA-N 6-bromo-1,3-benzodioxol-5-ol Chemical compound C1=C(Br)C(O)=CC2=C1OCO2 TUYBCLHMZFLWRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WEPOCTWSRWLQLL-UHFFFAOYSA-N 6-methoxypyridine-2,3-diamine Chemical compound COC1=CC=C(N)C(N)=N1 WEPOCTWSRWLQLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 2
- QELUYTUMUWHWMC-UHFFFAOYSA-N edaravone Chemical compound O=C1CC(C)=NN1C1=CC=CC=C1 QELUYTUMUWHWMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- JXDYKVIHCLTXOP-UHFFFAOYSA-N isatin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(=O)NC2=C1 JXDYKVIHCLTXOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZUVBIBLYOCVYJU-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,7-diol Chemical compound C1=CC=C(O)C2=CC(O)=CC=C21 ZUVBIBLYOCVYJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JRNGUTKWMSBIBF-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,3-diol Chemical compound C1=CC=C2C=C(O)C(O)=CC2=C1 JRNGUTKWMSBIBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DFQICHCWIIJABH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,7-diol Chemical compound C1=CC(O)=CC2=CC(O)=CC=C21 DFQICHCWIIJABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VHNQIURBCCNWDN-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,6-diamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=N1 VHNQIURBCCNWDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxonaphthalene Natural products C1=CC=C2C(=O)C=CC(=O)C2=C1 FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BOKGTLAJQHTOKE-UHFFFAOYSA-N 1,5-dihydroxynaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1O BOKGTLAJQHTOKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AMIUFSJCYPVQKN-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(aminomethyl)-3-(2-hydroxyethyl)phenyl]ethanol Chemical compound NCC1=C(CCO)C=CC=C1CCO AMIUFSJCYPVQKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VGSVNUGKHOVSPK-UHFFFAOYSA-N leukoaminochrome Chemical compound C1=C(O)C(O)=CC2=C1NCC2 VGSVNUGKHOVSPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 18
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 abstract 1
- 102220254284 rs755928199 Human genes 0.000 abstract 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 31
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 16
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 12
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 9
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 8
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 7
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 7
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 6
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 6
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 4
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 4
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 4
- DYHSDKLCOJIUFX-UHFFFAOYSA-N tert-butoxycarbonyl anhydride Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)OC(=O)OC(C)(C)C DYHSDKLCOJIUFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- QGNGOGOOPUYKMC-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-6-methylaniline Chemical compound CC1=CC(O)=CC=C1N QGNGOGOOPUYKMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 239000003906 humectant Substances 0.000 description 3
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 3
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 3
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 3
- WVOAPRDRMLHUMI-UHFFFAOYSA-N (2-methylnaphthalen-1-yl) acetate Chemical compound C1=CC=C2C(OC(=O)C)=C(C)C=CC2=C1 WVOAPRDRMLHUMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GHOKWGTUZJEAQD-ZETCQYMHSA-N (D)-(+)-Pantothenic acid Chemical compound OCC(C)(C)[C@@H](O)C(=O)NCCC(O)=O GHOKWGTUZJEAQD-ZETCQYMHSA-N 0.000 description 2
- GETTZEONDQJALK-UHFFFAOYSA-N (trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC=C1 GETTZEONDQJALK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LUBJCRLGQSPQNN-UHFFFAOYSA-N 1-Phenylurea Chemical compound NC(=O)NC1=CC=CC=C1 LUBJCRLGQSPQNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCPJEHJGFKWRFM-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(N)C(O)=C1 HCPJEHJGFKWRFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDFNUSAXZDSXKF-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-6-(ethylamino)-4-nitrophenol Chemical compound CCNC1=CC([N+]([O-])=O)=CC(Cl)=C1O CDFNUSAXZDSXKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 2
- 241001331845 Equus asinus x caballus Species 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 2
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 2
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 2
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N glycine betaine Chemical compound C[N+](C)(C)CC([O-])=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 229940096992 potassium oleate Drugs 0.000 description 2
- MLICVSDCCDDWMD-KVVVOXFISA-M potassium;(z)-octadec-9-enoate Chemical compound [K+].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O MLICVSDCCDDWMD-KVVVOXFISA-M 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 2
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N thioglycolic acid Chemical compound OC(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- KMCFMEHSEWDYKG-UHFFFAOYSA-N (4-azaniumylphenyl)-bis(2-hydroxyethyl)azanium;sulfate Chemical compound OS(O)(=O)=O.NC1=CC=C(N(CCO)CCO)C=C1 KMCFMEHSEWDYKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYHIZOBOFKBJLD-UHFFFAOYSA-N 1-(2,5-diaminophenyl)ethanol;sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O.CC(O)C1=CC(N)=CC=C1N PYHIZOBOFKBJLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- KZTWOUOZKZQDMN-UHFFFAOYSA-N 2,5-diaminotoluene sulfate Chemical compound OS(O)(=O)=O.CC1=CC(N)=CC=C1N KZTWOUOZKZQDMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHKIQFYYHZPIBH-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethoxypyridine-3,5-diamine;hydron;dichloride Chemical compound Cl.Cl.COC1=NC(OC)=C(N)C=C1N WHKIQFYYHZPIBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHUGKDBDBPOVTJ-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-diamino-4-methoxyphenyl)ethanol;sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O.COC1=CC=C(CCO)C(N)=C1N UHUGKDBDBPOVTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEANEAODIZOETQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-diaminophenoxy)acetic acid Chemical compound NC1=CC=C(OCC(O)=O)C(N)=C1 UEANEAODIZOETQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDBUTNSQYYLYOY-UHFFFAOYSA-N 2-(4,5-diaminopyrazol-1-yl)ethanol Chemical compound NC=1C=NN(CCO)C=1N KDBUTNSQYYLYOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBCDZZHMNXXYAP-UHFFFAOYSA-N 2-(4,5-diaminopyrazol-1-yl)ethanol;sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O.NC=1C=NN(CCO)C=1N IBCDZZHMNXXYAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGGKGPQFSCBUOR-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-nitroanilino)ethanol Chemical compound OCCNC1=CC=C(Cl)C=C1[N+]([O-])=O LGGKGPQFSCBUOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWCOOKSETYKJNJ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[amino(nitro)methyl]phenyl]ethanol Chemical compound [O-][N+](=O)C(N)C1=CC=C(CCO)C=C1 ZWCOOKSETYKJNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZARYBZGMUVAJMK-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-chloro-5-nitrophenol Chemical compound NC1=CC(Cl)=C([N+]([O-])=O)C=C1O ZARYBZGMUVAJMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHAFRUMLQZZSIN-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-chloro-6-nitrophenol Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC([N+]([O-])=O)=C1O MHAFRUMLQZZSIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQKEYVDQYGZDN-UHFFFAOYSA-N 2-amino-6-methylphenol Chemical compound CC1=CC=CC(N)=C1O ALQKEYVDQYGZDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUCSWGRAIIZMAB-UHFFFAOYSA-N 2-oxoethyl(triphenyl)phosphanium Chemical compound C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(CC=O)C1=CC=CC=C1 FUCSWGRAIIZMAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDDBEGQJCQQHNB-UHFFFAOYSA-N 4,5-dichloro-2-methylbenzene-1,3-diol Chemical compound CC1=C(O)C=C(Cl)C(Cl)=C1O JDDBEGQJCQQHNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGGGDHXHMQFBGA-UHFFFAOYSA-N 4-[(2,4-diaminophenoxy)methoxy]benzene-1,3-diamine Chemical compound NC1=CC(N)=CC=C1OCOC1=CC=C(N)C=C1N BGGGDHXHMQFBGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXPUOLAAWYPPLE-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(2,4-diaminophenoxy)propoxy]benzene-1,3-diamine;tetrahydrochloride Chemical compound Cl.Cl.Cl.Cl.NC1=CC(N)=CC=C1OCCCOC1=CC=C(N)C=C1N UXPUOLAAWYPPLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNHWFUNNXGJVOZ-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-(aminomethyl)phenol;dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.NCC1=CC(N)=CC=C1O KNHWFUNNXGJVOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFIZYAYZRNHJMY-UHFFFAOYSA-N 4-ethoxy-6-methylbenzene-1,3-diamine;sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O.CCOC1=CC(C)=C(N)C=C1N NFIZYAYZRNHJMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSZAJDHKFPOSOV-UHFFFAOYSA-N 4-fluoro-6-methylbenzene-1,3-diamine;sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O.CC1=CC(F)=C(N)C=C1N KSZAJDHKFPOSOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBWFGPUGMIQDHO-UHFFFAOYSA-N 4-n-bromobenzene-1,4-diamine;hydrochloride Chemical compound Cl.NC1=CC=C(NBr)C=C1 MBWFGPUGMIQDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXRKCOCTEMYUEG-UHFFFAOYSA-N 5-aminoisoindole-1,3-dione Chemical compound NC1=CC=C2C(=O)NC(=O)C2=C1 PXRKCOCTEMYUEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWLMSPNQBKSXOP-UHFFFAOYSA-N 6358-09-4 Chemical compound NC1=CC([N+]([O-])=O)=CC(Cl)=C1O TWLMSPNQBKSXOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical class OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000014036 Castanea Nutrition 0.000 description 1
- 241001070941 Castanea Species 0.000 description 1
- GHOKWGTUZJEAQD-UHFFFAOYSA-N Chick antidermatitis factor Natural products OCC(C)(C)C(O)C(=O)NCCC(O)=O GHOKWGTUZJEAQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSFUMBWFPQSADC-UHFFFAOYSA-N Disperse Blue 1 Chemical compound O=C1C2=C(N)C=CC(N)=C2C(=O)C2=C1C(N)=CC=C2N JSFUMBWFPQSADC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004166 Lanolin Substances 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- GYXGCRBOQGOWEI-UHFFFAOYSA-N NC1=C(C=C(C=C1N)CCO)[N+](=O)[O-] Chemical compound NC1=C(C=C(C=C1N)CCO)[N+](=O)[O-] GYXGCRBOQGOWEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001465805 Nymphalidae Species 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- 239000004264 Petrolatum Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Chemical class 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012544 Viola sororia Nutrition 0.000 description 1
- 241001106476 Violaceae Species 0.000 description 1
- UUHBEKCQQLDQNG-UHFFFAOYSA-N [3-azaniumyl-4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]azanium;sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O.[NH3+]C1=CC=C(OCCO)C([NH3+])=C1 UUHBEKCQQLDQNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000005211 alkyl trimethyl ammonium group Chemical class 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003237 betaine Drugs 0.000 description 1
- 229910021538 borax Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Chemical class 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Chemical class 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229940107161 cholesterol Drugs 0.000 description 1
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 235000019646 color tone Nutrition 0.000 description 1
- 239000006103 coloring component Substances 0.000 description 1
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000000490 cosmetic additive Substances 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000010494 dissociation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000005593 dissociations Effects 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 210000003746 feather Anatomy 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 229940093915 gynecological organic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940039717 lanolin Drugs 0.000 description 1
- 235000019388 lanolin Nutrition 0.000 description 1
- UBJFKNSINUCEAL-UHFFFAOYSA-N lithium;2-methylpropane Chemical compound [Li+].C[C-](C)C UBJFKNSINUCEAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004988 m-phenylenediamines Chemical class 0.000 description 1
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- DVSDBMFJEQPWNO-UHFFFAOYSA-N methyllithium Chemical compound C[Li] DVSDBMFJEQPWNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229920000847 nonoxynol Polymers 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical class CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004989 p-phenylenediamines Chemical group 0.000 description 1
- 238000010979 pH adjustment Methods 0.000 description 1
- 229940055726 pantothenic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000019161 pantothenic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011713 pantothenic acid Substances 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 229940066842 petrolatum Drugs 0.000 description 1
- 235000019271 petrolatum Nutrition 0.000 description 1
- 150000004707 phenolate Chemical class 0.000 description 1
- QXYMVUZOGFVPGH-UHFFFAOYSA-N picramic acid Chemical compound NC1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O QXYMVUZOGFVPGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 238000006268 reductive amination reaction Methods 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229960001755 resorcinol Drugs 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 210000003491 skin Anatomy 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 235000010339 sodium tetraborate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000008107 starch Chemical class 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- HSZKDVSZYCRBEC-UHFFFAOYSA-N tert-butyl n-(4-amino-2-methylphenyl)carbamate Chemical compound CC1=CC(N)=CC=C1NC(=O)OC(C)(C)C HSZKDVSZYCRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGXHWTGFGABIQF-UHFFFAOYSA-N tert-butyl n-(4-amino-3-methylphenyl)carbamate Chemical compound CC1=CC(NC(=O)OC(C)(C)C)=CC=C1N RGXHWTGFGABIQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WIVYTYZCVWHWSH-UHFFFAOYSA-N tert-butyl n-(4-aminophenyl)carbamate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)NC1=CC=C(N)C=C1 WIVYTYZCVWHWSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYPAITXBVXNLFW-UHFFFAOYSA-N tert-butyl n-[2-bromo-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]phenyl]carbamate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)NC1=CC=C(NC(=O)OC(C)(C)C)C(Br)=C1 WYPAITXBVXNLFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFEGGFWANSOZBR-UHFFFAOYSA-N tert-butyl n-[4-amino-2-(2-hydroxyethyl)phenyl]carbamate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)NC1=CC=C(N)C=C1CCO NFEGGFWANSOZBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAPZODALXCKBHU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl n-[4-amino-3-(2-hydroxyethyl)phenyl]carbamate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)NC1=CC=C(N)C(CCO)=C1 RAPZODALXCKBHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002110 toxicologic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000027 toxicology Toxicity 0.000 description 1
- AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N triphenylmethane Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSVBQGMMJUBVOD-UHFFFAOYSA-N trisodium borate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]B([O-])[O-] BSVBQGMMJUBVOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/44—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring
- C07C211/53—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring having the nitrogen atom of at least one of the amino groups further bound to a hydrocarbon radical substituted by amino groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
- A61K8/411—Aromatic amines, i.e. where the amino group is directly linked to the aromatic nucleus
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C215/02—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C215/04—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated
- C07C215/06—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and acyclic
- C07C215/16—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and acyclic the nitrogen atom of the amino group being further bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C215/68—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and hydroxy groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Coloring (AREA)
Abstract
Derivados de p-diaminobenceno de Fórmula general (I), o sus sales solubles en agua fisiológicamente compatibles, en la que R1, R2, R3, R4, R5, R6 y R7 son, independientemente entre sí, hidrógeno, un grupo alquilo de 1 a 6 carbonos, un grupo hidroxialquilo de 1 a 4 carbonos, un grupo dihidroxialquilo de 2 a 4 átomos de carbono, o un grupo alcoxi(C1- C4)alquilo(C1-C4), o R1 y R2, o R3 y R4, o R5 y R6, forman un anillo alifático de cuatro a ocho miembros, siendo al menos dos de los grupos R1 a R7 hidrógeno; R8 es hidrógeno o un grupo alquilo de 1 a 4 carbonos; R9, R10 son, independientemente entre sí, hidrógeno, un grupo hidroxilo, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 4 carbonos, un grupo hidroxialquilo de 1 a 4 carbonos, un grupo aminoalquilo de 1 a 4 carbonos, un grupo amino, un grupo alquilamino de 1 a 2 carbonos o un grupo alcoxi de 1 a 4 carbonos.
Description
Derivados de p-diaminobenceno y productos
para el teñido que contienen dichos compuestos.
La invención se refiere a nuevos derivados de
p-diaminobenceno y a productos para el teñido de fibras de
queratina que contienen estos compuestos.
Los colorantes oxidativos han adquirido una
importancia esencial en el campo del teñido de fibras de queratina,
en particular del teñido del cabello. El teñido se produce por la
reacción de determinadas sustancias reveladoras con determinadas
sustancias de acoplamiento en presencia de un agente oxidante
adecuado. Como sustancias reveladoras se emplean, en particular,
2,5-diaminotolueno,
2,5-diaminofeniletanol, p-aminofenol,
4-amino-3-metilfenol
y 1,4-diaminobenceno; mientras que como sustancias
de acoplamiento se pueden mencionar, por ejemplo, resorcina,
4-clororesorcina, 1-naftol,
3-aminofenol,
5-amino-2-metilfenol
y derivados de la m-fenilendiaminas. Además, en el documento
DE-OS 198 22 041 se describen productos para el
teñido que contienen p-fenilendiaminas sustituidas en la
posición 2 como sustancias reveladoras.
Los colorantes oxidantes utilizados para el
teñido de cabello humano, además de proporcionar la intensidad
deseada, deben cumplir otras muchas exigencias. Por ejemplo, han de
ser inocuos desde un punto de vista toxicológico y dermatológico y
los teñidos obtenidos han de presentar una buena solidez a la luz,
solidez al permanentado, resistencia a los ácidos y resistencia al
roce. En cualquier caso, estos teñidos han de permanecer estables
durante un período de tiempo de como mínimo 4 a 6 semanas sin la
acción de luz, roce y productos químicos. Además, es necesario que,
mediante la combinación de sustancias reveladoras y sustancias de
acoplamiento adecuadas, se pueda lograr una amplia gama de tonos de
color distintos.
Sin embargo, con los productos para el teñido
utilizados actualmente no es posible satisfacer los requisitos
arriba mencionados en todos sus puntos.
Por consiguiente, se requerían nuevas sustancias
reveladoras que satisficieran muy especialmente los requisitos
arriba mencionados.
Sorprendentemente, se ha descubierto que los
derivados de p-diaminobenceno de Fórmula general (I)
satisfacen, en especial medida, los requisitos impuestos a las
sustancias reveladoras. Utilizando dichas sustancias junto con las
sustancias de acoplamiento conocidas se obtienen tonos de color
intensos, extraordinariamente sólidos a la luz y resistentes al
lavado.
Por consiguiente, un objeto de la presente
invención consiste en derivados de p-diaminobenceno de
Fórmula general (I) o sus sales solubles en agua fisiológicamente
compatibles
en la
que
R1, R2, R3, R4, R5, R6 y R7 son,
independientemente entre sí, hidrógeno, un grupo alquilo de 1 a 6
carbonos, un grupo hidroxialquilo de 1 a 4 carbonos, un grupo
dihidroxialquilo de 2 a 4 átomos de carbono, o un grupo
alcoxi(C_{1}-C_{4})alquilo(C_{1}-C_{4}),
o R1 y R2, o R3 y R4, o R5 y R6, forman un anillo alifático de
cuatro a ocho miembros, siendo al menos dos de los grupos R1 a R7
hidrógeno;
R8 es hidrógeno o un grupo alquilo de 1 a 4
carbonos;
R9, R10 son, independientemente entre sí,
hidrógeno, un grupo hidroxilo, un átomo de halógeno, un grupo
alquilo de 1 a 4 carbonos, un grupo hidroxialquilo de 1 a 4
carbonos, un grupo aminoalquilo de 1 a 4 carbonos, un grupo amino,
un grupo alquilamino de 1 a 2 carbonos o un grupo alcoxi de 1 a 4
carbonos.
Como compuestos de Fórmula (I) se pueden
mencionar, por ejemplo:
4-[3-(2,5-diaminofenil)alilamino]anilina;
4-[3-(2,5-diaminofenil)alilamino]-2-(2-hidroxietil)anilina;
4-[3-(2,5-diaminofenil)alilamino]-5-(2-hidroxietil)anilina;
4-[3-(2,5-diaminofenil)alilamino]-2-cloroanilina;
4-[3-(2,5-diaminofenil)alilamino]-2-metilanilina;
4-[3-(2,5-diaminofenil)alilamino]-3-(2-hidroxietil)anilina;
4-[3-(2,5-diaminofenil)alilamino]-3-cloroanilina;
4-[3-(2,5-diaminofenil)alilamino]-3-metilanilina;
4-[3-(2,5-diamino-3-(2-hidroxietil)fenil)alilamino]anilina;
4-[3-(2,5-diamino-3-clorofenil)alilamino]anilina;
4-[3-(2,5-diamino-3-metilfenil)alilamino]anilina;
4-[3-(2,5-diamino-6-metilfenil)alilamino]anilina;
4-[3-(2,5-diamino-4-(2-hidroxietil)fenil)alilamino]anilina;
4-[3-(2,5-diamino-4-clorofenil)alilamino]anilina;
4-[3-
(2,5-diamino-4-metilfenil)alilamino]anilina; 4-[3-(N^{2},N^{2}-bis-metil-2,5-diaminofenil) alilamino]-2-anilina; 4-[3-(N^{2},
N^{2}-bis(2-hidroxietil)-2,5-diaminofenil)alilamino]-2-anilina; 4-[3-(N^{5},N^{5}-bis-metil-2,5-diaminofenil)alilamino)-2-anilina; 4-[3-(N^{5},N^{5}-bis(2-hidroxietil)-2,5-diaminofenil)alilamino]-2-anilina; 4-[3-(2,5-diaminofenil)alilamino]-2-N,N'-bis-metil-anilina; 4-[3-(2,5-diaminofenil)alilamino]-2-N,N'-bis(2-hidroxietil) anilina, o sus sales fisiológicamente
compatibles.
(2,5-diamino-4-metilfenil)alilamino]anilina; 4-[3-(N^{2},N^{2}-bis-metil-2,5-diaminofenil) alilamino]-2-anilina; 4-[3-(N^{2},
N^{2}-bis(2-hidroxietil)-2,5-diaminofenil)alilamino]-2-anilina; 4-[3-(N^{5},N^{5}-bis-metil-2,5-diaminofenil)alilamino)-2-anilina; 4-[3-(N^{5},N^{5}-bis(2-hidroxietil)-2,5-diaminofenil)alilamino]-2-anilina; 4-[3-(2,5-diaminofenil)alilamino]-2-N,N'-bis-metil-anilina; 4-[3-(2,5-diaminofenil)alilamino]-2-N,N'-bis(2-hidroxietil) anilina, o sus sales fisiológicamente
compatibles.
Son preferentes los compuestos de Fórmula (I) en
los que:
- (i)
- como mínimo uno de los grupos R8 a R10 es hidrógeno y/o
- (ii)
- R1 y R2, o R3 y R4, o R5 y R6, o todos los grupos R1 a R4 o R1 a R7, son hidrógeno.
Además, son preferentes los compuestos de Fórmula
(I) en los que R8 es hidrógeno y R5 y R6 son, independientemente
entre sí, hidrógeno, un grupo alquilo de 1 a 4 carbonos,
hidroxialquilo de 1 a 4 carbonos o un grupo dihidroxialquilo de 2 a
4 carbonos.
Los derivados de p-diaminobenceno de
Fórmula (I) especialmente preferentes son:
4-[3-(2,5-diaminofenil)alilamino]anilina;
4-[3-(2,5-diaminofenil)
alilamino]-2-(2-hidroxietil)anilina;
4-[3-(2,5-diaminofenil)alilamino]-2-metilanilina;
4-[3-(2,5-diaminofenil)alilamino]-3-metilanilina;
4-[3-(2,5-diaminofenil)alilamino)-3-(2-hidroxietil)anilina;
4-[3-(2,5-diaminofenil)alilamino)-2-N,N'-bis-metilanilina;
4-[3-(2,5-diaminofenil)alilamino)-2-N,N'-bis(2-hidroxietil)anilina,
o sus sales fisiológicamente compatibles.
Los compuestos de Fórmula (I) se pueden emplear
tanto en forma de bases libres como en su forma de sales
fisiológicamente compatibles con ácidos inorgánicos u orgánicos,
como por ejemplo ácido clorhídrico, ácido sulfúrico, ácido
fosfórico, ácido acético, ácido propiónico, ácido láctico o ácido
cítrico.
La preparación de los derivados de
p-diaminobenceno de Fórmula (I) según la invención puede
llevarse a cabo mediante la utilización de procedimientos de
síntesis conocidos. La síntesis de los compuestos según la
invención se realizar, por ejemplo, de la siguiente manera:
Mediante aminación reductora de un benceno
sustituido de la Fórmula (II)
en la que Ra representa un grupo protector
adecuado, tal como se describe por ejemplo en Organic Synthesis,
capítulo 7, "Protection for the Amino Group", páginas 309 y
siguientes, Wiley Interscience, 1991; Rb es NR1Ra o
NR1R2,
con una amina de Fórmula (III)
en la que Rc es Ra o R6, teniendo R5, R6, R7, R8,
R9 y R10 el significado indicado para la Formula
(I)
y disociación subsiguiente del grupo
protector.
Los derivados de p-diaminobenceno de
Fórmula (I) según la invención presentan una buena solubilidad en
agua y permiten la obtención de teñidos de gran intensidad y
extraordinaria solidez de color, especialmente en lo que se refiere
a la solidez a la luz, la resistencia al lavado y la resistencia al
roce. Los compuestos de Fórmula (I) presentan, además, una
extraordinaria estabilidad de almacenamiento, especialmente como
componente de los productos para el teñido descritos a
continuación.
Por lo tanto, otro objeto de la presente
invención consiste en productos para el teñido oxidante de fibras de
queratina, por ejemplo pelo, pieles, plumas o lana, especialmente
cabello humano, a base de una combinación de sustancia
reveladora-sustancia de acoplamiento, los cuales
contienen, como sustancia reveladora, como mínimo un derivado de
p-diaminobenceno de Fórmula (I).
La cantidad total de derivados de
p-diaminobenceno de Fórmula (I) presente en el producto para
el teñido según la invención es de aproximadamente entre un 0,005 y
un 20 por ciento en peso, siendo preferente una cantidad entre
aproximadamente un 0,01 y un 5,0 por ciento en peso y especialmente
entre un 0,1 y un 5 por ciento en peso.
Como sustancias de acoplamiento entran en
consideración preferentemente: 2,6-diaminopiridina,
2-amino-4-[(2-hidroxietil)amino]anisol,
2,4-diamino-1-fluor-5-metilbenceno,
2,4-diamino-1-metoxi-5-metilbenceno,
2,4-diamino-1-etoxi-5-metilbenceno,
2,4-diamino-1-(2-hidroxietoxi)-5-metilbenceno,
2,4-di[(2-hidroxietil)amino]-1,5-dimetoxibenceno,
2,3-diamino-6-metoxipiridina,
3-amino-6-metoxi-2-(metilamino)piridina,
2,6-diamino-3,5-dimetoxipiridina,
3,5-diamino-2,6-dimetoxipiridina,
1,3-diaminobenceno,
2,4-diamino-1-(2-hidroxietoxi)
benceno,
2,4-diamino-1,5-di(2-hidroxietoxi)benceno,
1-(2-aminoetoxi)-2,4-diaminobenceno,
2-amino-1-(2-hidroxietoxi)-4-metilaminobenceno,
ácido 2,4-diaminofenoxiacético,
3-[di(2-hidroxietil)amino]anilina,
4-amino-2-di[(2-hidroxietil)
amino]-1-etoxibenceno,
5-metil-2-(1-metiletil)fenol,
3-[(2-hidroxietil) amino]anilina,
3-[(2-aminoetil)amino]anilina,
1,3-di(2,4-diaminofenoxi)propano,
di(2,4-diaminofenoxi)metano,
1,3-diamino-2,4-dimetoxibenceno,
2,6-bis(2-hidroxietil)
aminotolueno, 4-hidroxiindol,
3-dimetilaminofenol,
3-dietilaminofenol,
5-amino-2-metilfenol,
5-amino-4-fluor-2-metilfenol,
5-amino-4-metoxi-2-metilfenol,
5-amino-4-etoxi-2-metilfenol,
3-amino-2,4-diclorofenol,
5-amino-2,4-diclorofenol,
3-amino-2-metilfenol,
3-amino-2-cloro-6-metilfenol,
3-aminofenol,
2-[(3-hidroxifenil)amino] acetamida,
5-[(2-hidroxietil)amino]-2-metilfenol,
3-[(2-hidroxietil)amino]fenol,
3-[(2-metoxietil)amino]fenol,
5-amino-2-etilfenol,
2-(4-amino-2-hidroxifenoxi)etanol,
5-[(3-hidroxipropil)amino]-2-metilfenol,
3-[(2,3-dihidroxipropil)amino]-2-metilfenol,
3-[(2-hidroxietil)amino]-2-metilfenol,
2-amino-3-hidroxipiridina,
5-amino-4-cloro-2-metilfenol,
1-naftol, 1,5-dihidroxinaftaleno,
1,7-dihidroxinaftaleno,
2,3-dihidroxi naftaleno,
2,7-dihidroxinaftaleno, acetato de
2-metil-1-naftol,
1,3-dihidroxibenceno,
1-cloro-2,4-dihidroxibenceno,
2-cloro-1,3-dihidroxibenceno,
1,2-dicloro-3,5-dihidroxi-4-metilbenceno,
1,5-dicloro-2,4-dihidroxibenceno,
1,3-dihidroxi-2-metilbenceno,
3,4-metilendioxifenol,
3,4-metilendioxianilina,
5-[(2-hidroxietil)
amino]-1,3-benzodioxol,
6-bromo-1-hidroxi-3,4-metilendioxibenceno,
ácido 3,4-diaminobenzoico,
3,4-dihidro-6-hidroxi-1,4(2H)-benzoxacina,
6-amino-3,4-dihidro-1,4(2H)-benzoxacina,
3-metil-1-fenil-5-pirazolona,
5,6-dihidroxiindol,
5,6-dihidroxiindolina,
5-hidroxiindol, 6-hidroxiindol,
7-hidroxiindol y
2,3-indolindiona.
Aunque las propiedades ventajosas de los
derivados de p-diaminobenceno de Fórmula (I) aquí descritos
sugieren la utilización de los mismos como única sustancia
reveladora, evidentemente estos derivados de p-diaminobenceno
de Fórmula (I) también se pueden utilizar junto con otras sustancias
reveladoras conocidas, como por ejemplo
1,4-diaminobenceno,
2,5-diaminotolueno,
2,5-diaminofeniletanol, 4-aminofenol
y sus derivados, por ejemplo
4-amino-3-metilfenol,
derivados de 4,5-diaminopirazol, por ejemplo
4,5-diamino-1-(2-hidroxietil)pirazol,
o tetraaminopirimidinas.
La cantidad de sustancias de acoplamiento y
sustancias reveladoras pueden estar presentes en el producto para el
teñido según la invención bien individualmente o bien mezcladas
entre sí, oscilando, dicha cantidad total de sustancias del producto
para el teñido según la invención (con respecto a la cantidad total
de producto para el teñido), en cada caso, entre aproximadamente un
0,005 y un 20 por ciento en peso, preferentemente entre
aproximadamente un 0,01 y un 5,0 por ciento en peso y especialmente
entre un 0,1 y un 2,5 por ciento en peso.
La cantidad total de la combinación sustancia
reveladora-sustancia de acoplamiento contenida en el
producto para el teñido aquí descrito oscila preferentemente entre
un 0,01 y un 20 por ciento en peso aproximadamente, siendo
especialmente preferente una cantidad entre aproximadamente un 0,02
y un 10 por ciento en peso y en particular entre un 0,2 y un 6,0 por
ciento en peso.
Las sustancias reveladoras y de acoplamiento se
suelen emplear, por regla general, en cantidades aproximadamente
equimolares; sin embargo, a este respecto no resulta desventajosa la
presencia de cierto exceso o defecto de sustancias reveladoras (por
ejemplo con una proporción de 1:2 a 1:0,5 entre la sustancia
deacoplamiento y la reveladora).
El producto para el teñido según la invención
puede contener, además, otros componentes cromógenos, por ejemplo
6-amino-2-metilfenol
y
2-amino-5-metilfenol,
así como los colorantes directos usuales, por ejemplo colorantes de
trifenilmetano como monoclorhidrato de
4-[(4'-aminofenil)-(4'-imino-2'',5''-ciclohexadien-1''-iliden)metil]-2-metilaminobenceno
(C.I. 42 510) y monoclorhidrato de
4-[(4'-amino-3'-metilfenil)-(4''-imino-3''-metil-2'',5''-ciclohexadién-1''-iliden)metil]-2-metilaminobenceno
(C.I. 42 520); nitrocolorantes aromáticos como
4-(2'-hidroxietil)aminonitrotolueno,
2-amino-4,6-dinitrofenol,
2-amino-5-(2'-hidroxietil)aminonitrobenceno,
2-cloro-6-(etilamino)-4-nitrofenol,
4-cloro-N-(2-hidroxietil)-2-nitroanilina,
5-cloro-2-hidroxi-4-nitroanilina,
2-amino-4-cloro-6-nitrofenol
y
1-[(2'-ureidoetil)amino-4-nitrobenceno;
colorantes azoicos como sal sódica del ácido
6-[(4'-aminofenil)azo]-5-hidroxinaftalen-1-sulfónico
(C.I. 14 805); y colorantes de dispersión, como por ejemplo
1,4-diaminoantraquinona y
1,4,5,8-tetraaminoantraquinona. Los productos para
el teñido según la invención pueden contener estos componentes
cromógenos en una cantidad entre aproximadamente un 0,1 y un 4,0
por ciento en peso.
Evidentemente, las sustancias de acoplamiento y
las sustancias reveladoras, así como los demás componentes
cromógenos, siempre que sean bases, también se pueden emplear en
forma de sus sales fisiológicamente compatibles con ácidos
orgánicos o inorgánicos, como por ejemplo ácido clorhídrico o ácido
sulfúrico, o bien - siempre que tengan grupos OH aromáticos - en
forma de sales con bases, como fenolatos alcalinos por ejemplo.
Además, siempre que se vayan a utilizar para
teñir cabello, los productos para el teñido pueden contener otros
aditivos cosméticos usuales, por ejemplo antioxidantes como ácido
ascórbico, ácido tioglicólico o sulfito sódico, así como aceites de
perfume, formadores de complejos, humectantes, emulsionantes,
espesantes y sustancias de tratamiento. La forma de preparación del
producto para el teñido según la invención puede consistir, por
ejemplo, en una solución, especialmente en una solución acuosa o
acuoso-alcohólica. Sin embargo, las formas de
preparación especialmente preferentes son cremas, geles o
emulsiones. Su composición consiste en una mezcla de los
componentes colorantes con los aditivos usuales para este tipo de
preparados.
Los aditivos usuales para soluciones, cremas,
emulsiones o geles son, por ejemplo, disolventes como agua,
alcoholes alifáticos inferiores como etanol, propanol o isopropanol,
glicerina o glicoles como 1,2-propilenglicol, además
de humectantes o emulsionantes del tipo tensioactivo aniónico,
catiónico, anfótero o no ionógeno, como por ejemplo sulfatos de
alcoholes grasos, sulfatos de alcoholes grasos etoxilados,
sulfonatos de alquilo, sulfonatos de alquilbenceno, sales de
alquiltrimetil-amonio, alquilbetaínas, alcoholes
grasos etoxilados, nonilfenoles etoxilados, alcanolamidas de ácidos
grasos y ésteres de ácidos grasos etoxilados, además de espesantes
como alcoholes grasos superiores, almidón, derivados de celulosa,
petrolato, aceite de parafina y ácidos grasos, así como sustancias
de tratamiento como resinas catiónicas, derivados de lanolina,
colesterina, ácido pantoténico y betaína. Los componentes
mencionados se utilizan en las cantidades habituales para estos
fines; por ejemplo, los humectantes y emulsionantes en
concentraciones de entre aproximadamente un 0,5 y un 30 por ciento
en peso, los espesantes entre aproximadamente un 0,1 y un 25 por
ciento en peso y las sustancias de tratamiento en una concentración
entre aproximadamente un 0,1 y un 5,0 por ciento en peso.
Dependiendo de la composición, el producto para
el teñido según la invención puede reaccionar de forma ligeramente
ácida, neutra o alcalina. El pH del producto para el teñido según la
invención es, preferentemente, de 5 a 11,5, siendo especialmente
preferente un pH de 6,8 a 10,5 aproximadamente. El ajuste básico se
realiza preferentemente con amoníaco, pero también se pueden
utilizar aminas orgánicas, por ejemplo etanolamina y trietanolamina,
o también bases inorgánicas como hidróxido de sodio e hidróxido de
potasio. Para el ajuste ácido del pH entran en consideración ácidos
inorgánicos u orgánicos, por ejemplo ácido fosfórico, ácido acético,
ácido cítrico o ácido tartárico.
Si se va a utilizar para el teñido oxidante del
cabello, el producto para el arriba descrito se mezcla con el
agente oxidante inmediatamente antes de su uso, y esta mezcla se
aplica sobre el cabello en una cantidad suficiente para el
tratamiento de teñido, que, dependiendo de la abundancia de éste,
generalmente oscila entre 60 y 200 gramos.
Como agentes oxidantes para entran en
consideración, principalmente, peróxido de hidrógeno o sus
compuestos de adición con urea, melamina, borato sódico o carbonato
sódico, en forma de solución acuosa al 3-12 por
ciento, preferentemente al 6 por ciento, así como también oxígeno
atmosférico. Si se utiliza una solución de peróxido de hidrógeno al
6 por ciento como agente oxidante, la relación de pesos entre el
producto para el teñido del cabello y el agente oxidante es de 5:1 a
1:2, preferentemente 1:1. Se utilizan cantidades mayores de agente
oxidante cuando se empleen concentraciones mayores de colorante en
el producto para el teñido del cabello, o si se pretende lograr al
mismo tiempo una mayor decoloración del mismo. La mezcla se deja
actuar sobre el cabello a una temperatura de entre 15 y 50 grados
Celsius durante aproximadamente 10 a 45 minutos, preferentemente 30
minutos; a continuación, el cabello se aclara con agua y se seca. Si
es el caso, después de este aclarado, el cabello se lava con un
champú y se vuelve a aclarar con un ácido orgánico débil, como por
ejemplo ácido cítrico o tartárico. A continuación se seca.
Los productos para el teñido del cabello según la
invención que contienen derivados de p-diaminobenceno de
Fórmula (I) como sustancia reveladora permiten la obtención de
teñidos con una extraordinaria solidez de color, especialmente en lo
que se refiere a la solidez a la luz, la resistencia al lavado y al
roce. En lo que se refiere a las propiedades de coloración, los
productos para el teñido del cabello según la invención ofrecen,
dependiendo del tipo y la composición de los componentes
cromógenos, una amplia gama de tonos de color distintos, que se
extiende desde los tonos rubios hasta los azules y negros, pasando
por los castaños, púrpuras y violetas. Estos tonos de color se
distinguen por su extraordinaria intensidad. Las excelentes
propiedades de coloración de los productos para el teñido del
cabello según la presente solicitud se ponen en evidencia, además,
por el hecho de que estos productos permiten teñir cabello
encanecido, no dañado previamente de forma química, sin ningún tipo
de problemas y con un buen poder cubriente.
Los siguientes ejemplos explican más
detalladamente el objeto de la invención, sin limitar éste a los
mismos.
15,65 g (0,07 mol) de clorhidrato de
bromo-p-fenilendiamina y 32,7 g (0,15 mol) de dicarbonato de
di-terc-butilo se disuelven en una
mezcla de 250 ml de hidróxido sódico 2N y 250 ml de
trifluorotolueno y se calientan a 45ºC. La mezcla de reacción se
agita durante 3 días. Se añaden progresivamente en total otros 30 g
(0,14 mol) de dicarbonato de
di-terc-butilo. A continuación, se
separa la capa orgánica y la fase acuosa se extrae dos veces con 100
ml de diclorometano. Los extractos reunidos se concentran por
evaporación y el residuo se absorbe en 200 ml de hexano. El
precipitado se separa por filtración y se lava con 50 ml de
hexano.
Se obtienen 18,6 g (82% del valor teórico) de
2,5-terc-butiloxicarbonilaminobromobenceno,
con un punto de fusión de 130ºC.
3,3 g (0,01 mol) de
2,5-terc-butiloxicarbonilaminobromobenceno
del paso A se disuelven, bajo argon, en 100 ml de tetrahidrofurano
anhidro. A continuación, se añaden progresivamente 17 ml de una
solución de metil-litio en éter 1,6 M (0,03 mol).
La mezcla de reacción se enfría a -20ºC y se mezcla progresivamente
con 7 ml de una disolución de
terc-butil-litio 1,5 M (0,01 mol).
Una vez finalizada la adición, la solución se agita durante otros 30
minutos a la temperatura indicada. A continuación, se añaden 1,2 g
de dimetilformamida (0,02 mol) y la mezcla de reacción se agita
durante una hora a una temperatura de -20ºC. Después de
calentamiento lento hasta temperatura ambiente, la reacción se
hidroliza con agua y después se vierte sobre dietil éter. A
continuación, la fase acuosa se extrae con dietil éter y la fase
orgánica se seca sobre sulfato de magnesio. El disolvente se separa
por destilación en un evaporador rotatorio y el residuo se purifica
en gel de sílice con éter de petróleo/acetato de etilo (9:1).
9,5 g (0,03 mol) de
N-(4-terc-butiloxicarbonilamino-2-formilfenil)carbamato
de terc-butilo del paso B se disuelven en 100 ml de
tetrahidrofurano y se mezclan con 10,2 g (0,035 mol) de
formilmetiltrifenilfosforano. La mezcla de reacción se agita durante
18 horas a 60ºC. A continuación, se vierte sobre agua, se extrae
con acetato de etilo y la fase orgánica se lava con una disolución
acuosa saturada de NaCl, se seca sobre sulfato sódico y, después de
filtrarla, se concentra. La cromatografía instantánea
("flash") del producto crudo en gel de sílice con
hexano/EtO-Ac dio como resultado 4,84 g (47% del
valor teórico).
^{1}H-NMR (300 MHz,
CDCl_{3}):
9,68 (d; J=7,6; 1H); 7,66 (d; J=2,2; 1H); 7,57
(d; J=15,9; 1H); 7,43 (d; J=8,6; 1H); 7,28 (dd; J^{1}=2,4;
J^{2}=8,7; 1H); 6,75 (s; 1H); 6,61 (dd; J^{1}=7,6; J^{2}=15,9;
1H); 6,51 (s; 1H), 1,51 (s; 18H).
0,036 g (0,0001 mol) de
N-(4-terc-butoxicarbonilamino-3-(3-oxopropenil)fenil)carbamato
de terc-butilo del paso C y 0,00015 mol de la amina
correspondiente se disuelven en 1,2-dicloroetano. A
continuación, se añaden 0,1 ml de una disolución de ácido acético
(1 M en 1,2-dicloroetano) y 0,06 g de
NaBH(OAc)_{3} y la mezcla de reacción se agita
durante 5 a 15 horas a temperatura ambiente. Una vez finalizada la
reacción, la mezcla se vierte en 10 ml de acetato de etilo, la fase
orgánica se extrae con disolución saturada de carbonato ácido de
sodio y a continuación se seca sobre sulfato de magnesio. El
disolvente se separa por destilación en un evaporador rotatorio y
el residuo se purifica en gel de sílice con éter de
petróleo/acetato de etilo (9:1). El producto así obtenido se
calienta a 50ºC en 4 ml de etanol. A continuación, se añaden gota a
gota 1,5 ml de una disolución de ácido clorhídrico en etanol 2,9 M
para preparar el clorhidrato. El precipitado se filtra, se lava dos
veces con 1 ml de etanol y acto seguido se seca.
Amina utilizada:
4-terc-butiloxicarbonilaminoanilina
- Rendimiento: 0,025 g (95% del valor teórico)
- Espectro de masas: M^{+} 254 (20)
\hskip0,4cmClorhidrato de 4-[3-(2,5-diaminofenil)alilamino]-2-metilanilina
Amina utilizada:
4-terc-butiloxicarbonilamino-3-metilanilina
\hskip2,5cm4-terc-butiloxicarbonilamino-2-metilanilina
- Rendimiento: 0,025 g (93% del valor teórico)
- Espectro de masas: M^{+} 268 (20)
\hskip0,4cmClorhidrato de 2-{2-amino-5-[3-(2,5-diaminofenil)alilamino]fenil}etanol
Amina utilizada:
4-terc-butiloxicarbonilamino-3-(2-hidroxietil)anilina
\hskip2,5cm4-terc-butiloxicarbonilamino-2-(2-hidroxietil)anilina
- Rendimiento: 0,025 g (56% del valor teórico)
- Espectro de masas: M^{+} 299 (100)
Ejemplos 2 a
4
Se preparan soluciones para el teñido del cabello
con la siguiente composición:
| 1,25 mmol | Sustancia reveladora de Fórmula (I) según la Tabla 1 | |
| 1,25 mmol | Sustancia de acoplamiento según la Tabla 1 | |
| 1,0 g | Oleato de potasio (solución acuosa al 8 por ciento) | |
| 1,0 g | Amoníaco (solución acuosa al 22 por ciento) | |
| 1,0 g | Etanol | |
| 0,3 g | Ácido ascórbico | |
| hasta 100,0 g | Agua |
50 g de la solución de teñido arriba indicada se
mezclan con 50 g de una solución de peróxido de hidrógeno al 6 por
ciento inmediatamente antes de su uso. A continuación, la mezcla se
aplica sobre el cabello decolorado. Después de un tiempo de
actuación de 30 minutos a 40ºC, el cabello se aclara con agua, se
lava con un champú comercial y se seca. Los teñidos resultantes se
resumen en la Tabla 1.
\newpage
Ejemplos 5 a
14
Se preparan soluciones para el teñido del cabello
con la siguiente composición:
| X g | Clorhidrato de 4-[3-(2,5-diaminofenil)alilamino]anilina (sustancia generadora E1 de Fór- | |
| mula (I)) | ||
| U g | Sustancia generadora E2 a E9 según la Tabla 2 | |
| Y g | Sustancia de acoplamiento K11 a K36 según la Tabla 4 | |
| Z g | Colorante directo D1 a D3 según la Tabla 3 | |
| 10,000 g | Oleato de potasio (solución acuosa al 8 por ciento) | |
| 10,000 g | Amoníaco (solución acuosa al 22 por ciento) | |
| 10,000 g | Etanol | |
| 0,300 g | Ácido ascórbico | |
| hasta 100,000 g | Agua |
30 g de la solución de teñido arriba indicada se
mezclan con 30 g de una solución de peróxido de hidrógeno al 6 por
ciento inmediatamente antes de su uso. A continuación, la mezcla se
aplica sobre el cabello decolorado. Después de un tiempo de
actuación de 30 minutos a 40ºC, el cabello se aclara con agua, se
lava con un champú comercial y se seca. Los teñidos resultantes se
resumen en la Tabla 5.
Ejemplos 15 a
20
Se preparan masas cromóforas en forma de crema
con la siguiente composición:
| X g | Clorhidrato de 4-[3-(2,5-diaminofenil)alilamino]anilina (sustancia generadora E1 de Fór- | |
| mula (I)) | ||
| Y g | Sustancia de acoplamiento K11 a K36 según la Tabla 4 | |
| Z g | Colorante directo D2 según la Tabla 3 | |
| 15,0 g | Alcohol cetílico | |
| 0,3 g | Ácido ascórbico | |
| 3,5 g | Sulfato sódico de éter diglicólico de alcohol láurico, solución acuosa al 38% | |
| 3,0 g | Amoníaco, solución acuosa al 22 por ciento | |
| 0,3 g | Sulfito sódico, anhidro | |
| hasta 100,0 g | Agua |
30 g de la crema de teñido arriba indicada se
mezclan con 30 g de una solución de peróxido de hidrógeno al 6 por
ciento inmediatamente antes de su uso. A continuación, la mezcla se
aplica sobre el cabello. Después de un tiempo de actuación de 30
minutos, el cabello se aclara con agua, se lava con un champú
comercial y se seca. Los teñidos resultantes se resumen en la Tabla
6.
| Sustancias reveladoras | |
| E2 | 1,4-diaminobenceno |
| E3 | Sulfato de 2,5-diaminofeniletanol |
| E4 | 3-metil-4-aminofenol |
| E5 | Diclorhidrato de 4-amino-2-aminometilfenol |
| E6 | 4-aminofenol |
| E7 | Sulfato de N,N-bis(2'-hidroxietil)-p-fenilendiamina |
| E8 | Sulfato de 4,5-diamino-1-(2'-hidroxietil)pirazol |
| E9 | Sulfato de 2,5-diaminotolueno |
| Colorantes directos | |
| D1 | 2,6-diamino-3-((piridi-3-il)azo)piridina |
| D2 | 6-cloro-2-etilamino-4-nitrofenol |
| D3 | 2-amino-6-cloro-4-nitrofenol |
\vskip1.000000\baselineskip
| Sustancias de acoplamiento | |
| K11 | 1,3-diaminobenceno |
| K12 | Sulfato de 2-amino-4-(2'-hidroxietil)aminoanisol |
| K13 | Sulfato de 1,3-diamino-4-(2'-hidroxietoxi)benceno |
| K14 | Sulfato de 2,4-diamino-5-fluorotolueno |
| K15 | 3-amino-2-metilamino-6-metoxipiridina |
| K16 | Diclorhidrato de 3,5-diamino-2,6-dimetoxipiridina |
| K17 | Sulfato de 2,4-diamino-5-etoxitolueno |
| K18 | N-(3-dimeti-amino)fenilurea |
| K19 | Tetraclorhidrato de 1,3-bis(2,4-diaminofenoxi)propano |
| K21 | 3-aminofenol |
| K22 | 5-amino-2-metilfenol |
| K23 | 3-amino-2-cloro-6-metilfenol |
| K24 | Sulfato de 5-amino-4 flur-2-metilfenol |
| K25 | 1-naftol |
| K26 | 1-acetoxi-2-metilnaftaleno |
| K31 | 1,3-dihidroxibenceno |
| K32 | 2-metil-1,3-dihidroxibenceno |
| K33 | 1-cloro-2,4-dihidroxibenceno |
| K34 | Clorhidrato de 4-(2'-hidroxietil)amino-1,2-metiledioxibenceno |
| K35 | 3,4-metilendioxifenol |
| K36 | 2-amino-5-metilfenol |
Todos los datos sobre porcentajes incluidos en la
presente solicitud representan porcentajes en peso siempre que no se
indique otra cosa.
Claims (11)
1. Derivados de p-diaminobenceno de
Fórmula general (I), o sus sales solubles en agua fisiológicamente
compatibles,
en la
que
R1, R2, R3, R4, R5, R6 y R7 son,
independientemente entre sí, hidrógeno, un grupo alquilo de 1 a 6
carbonos, un grupo hidroxialquilo de 1 a 4 carbonos, un grupo
dihidroxialquilo de 2 a 4 átomos de carbono, o un grupo alcoxi
(C_{1}-C_{4})alquilo(C_{1}-C_{4}),
o R1 y R2, o R3 y R4, o R5 y R6, forman un anillo alifático de
cuatro a ocho miembros, siendo al menos dos de los grupos R1 a R7
hidrógeno;
R8 es hidrógeno o un grupo alquilo de 1 a 4
carbonos;
R9, R10 son, independientemente entre sí,
hidrógeno, un grupo hidroxilo, un átomo de halógeno, un grupo
alquilo de 1 a 4 carbonos, un grupo hidroxialquilo de 1 a 4
carbonos, un grupo aminoalquilo de 1 a 4 carbonos, un grupo amino,
un grupo alquilamino de 1 a 2 carbonos o un grupo alcoxi de 1 a 4
carbonos.
2. Derivado de p-diaminobenceno según la
reivindicación 1, caracterizado porque en la Fórmula
(I):
- (i)
- como mínimo uno de los grupos R8 a R10 son hidrógeno y/o
- (ii)
- R1 y R2, o R3 y R4, o R5 y R6, o todos los grupos R1 a R4 o R1 a R7, son hidrógeno.
3. Derivado de p-diaminobenceno según la
reivindicación 1 ó 2, caracterizado porque en la Fórmula (I)
R8 es hidrógeno y R5 y R6 son, independientemente entre sí,
hidrógeno, un grupo alquilo de 1 a 4 carbonos, un grupo
hidroxialquilo de 1 a 4 carbonos o un grupo dihidroxialquilo de 2 a
4 átomos de carbono.
4. Derivado de p-diaminobenceno según una
de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque se
selecciona de entre el grupo consistente en
4-[3-(2,5-diaminofenil)alilamino]anilina;
4-[3-(2,5-diaminofenil)alilamino]-2-(2-hidroxietil)anilina;
4-[3-(2,5-diaminofenil)alilamino]-5-(2-hidroxietil)anilina;
4-[3-(2,5-diaminofenil)alilamino]-2-cloroanilina;
4-[3-(2,5-diaminofenil)
alilamino]-2-metilanilina;
4-[3-(2,5-diaminofenil)alilamino]-3-(2-hidroxietil)
anilina;
4-[3-(2,5-diaminofenil)alilamino]-3-cloroanilina;
4-[3-(2,5-diaminofenil)alilamino]-3-metilanilina;
4-[3-(2,5-diamino-3-(2-hidroxietil)
fenil)alilamino]anilina;
4-[3-(2,5-diamino-3-clorofenil)alilamino]
anilina;
4-[3-(2,5-diamino-3-metilfenil)alilamino]
anilina;
4-[3-(2,5-diamino-6-metilfenil)
alilamino]anilina;
4-[3-(2,5-diamino-4-(2-hidroxietil)fenil)alilamino]anilina;
4-[3-(2,5-diamino-4-clorofenil)alilamino]anilina;
4-[3-(2,5-diamino-4-metilfenil)
alilamino]anilina;
4-[3-(N^{2},N^{2}-bis-metil-2,5-diaminofenil)alilamino]-2-anilina;
4-[3-(N^{2},N^{2}-bis(2-hidroxietil)-2,5-diaminofenil)alilamino]-2-anilina;
4-[3-(N^{5},N^{5}-bis-metil-2,5-diaminofenil)alilamino)-2-anilina;
4-[3-(N^{5},N^{5}-bis(2-hidroxietil)-2,5-diaminofenil)alilamino]-2-anilina;
4-[3-(2,5-diaminofenil)
alilamino]-2-N,N'-bis-metil-anilina;
4-[3-(2,5-diaminofenil)alilamino]-2-N,N'-bis(2-hidroxietil)
anilina, o sus sales fisiológicamente compatibles.
5. Producto para el teñido oxidante de fibras de
queratina a base de una combinación de sustancia
reveladora-sustancia de acoplamiento,
caracterizado porque como sustancia reveladora contiene como
mínimo un derivado de p-diaminobenceno de Fórmula (I) según
una de las reivindicaciones 1 a 4.
6. Producto según la reivindicación 5,
caracterizado porque contiene el derivado de
p-diaminobenceno de Fórmula (I) en una cantidad entre un
0,005 y un 20 por ciento en peso.
7. Producto según la reivindicación 5 ó 6,
caracterizado porque la sustancia de acoplamiento se
selecciona de entre el grupo consistente en
2,6-diaminopiridina,
2-amino-4-[(2-hidroxietil)amino]anisol,
2,4-diamino-1-fluor-5-metilbenceno,
2,4-diamino-1-metoxi-5-metilbenceno,
2,4-diamino-1-etoxi-5-metilbenceno,
2,4-diamino-1-(2-hidroxietoxi)-5-metilbenceno,
2,4-di[(2-hidroxietil)amino]-1,5-dimetoxibenceno,
2,3-diamino-6-metoxipiridina,
3-amino-6-metoxi-2-(metilamino)piridina,
2,6-diamino-3,5-dimetoxipiridina,
3,5-diamino-2,6-dimetoxipiridina,
1,3-diaminobenceno,
2,4-diamino-1-(2-hidroxietoxi)
benceno,
2,4-diamino-1,5-di(2-hidroxietoxi)benceno,
1-(2-aminoetoxi)-2,4-diaminobenceno,
2-amino-1-(2-hidroxietoxi)-4-metilamino
benceno, ácido 2,4-diaminofenoxiacético,
3-[di(2-hidroxietil)amino]anilina,
4-amino-2-di[(2-hidroxietil)
amino]-1-etoxibenceno,
5-metil-2-(1-metiletil)
fenol,
3-[(2-hidroxietil)amino]anilina,
3-[(2-aminoetil)amino]anilina,
1,3-di(2,4-diaminofenoxi)propano,
di(2,4-diaminofenoxi)metano,
1,3-diamino-2,4-dimetoxibenceno,
2,6-bis(2-hidroxietil)
aminotolueno, 4-hidroxiindol,
3-dimetilaminofenol,
3-dietilaminofenol,
5-amino-2-metilfenol,
5-amino-4-fluor-2-metilfenol,
5-amino-4-metoxi-2-metilfenol,
5-amino-4-etoxi-2-metilfenol,
3-amino-2,4-diclorofenol,
5-amino-2,4-diclorofenol,
3-amino-2-metilfenol,
3-amino-2-cloro-6-metilfenol,
3-aminofenol,
2-[(3-hidroxifenil)amino] acetamida,
5-[(2-hidroxietil)amino]-2-metilfenol,
3-[(2-hidroxietil)amino]fenol,
3-[(2-metoxietil)amino]fenol,
5-amino-2-etilfenol,
2-(4-amino-2-hidroxifenoxi)
etanol,
5-[(3-hidroxipropil)amino]-2-metilfenol,
3-[(2,3-dihidroxipropil)amino]-2-metilfenol,
3-[(2-hidroxietil)amino]-2-metilfenol,
2-amino-3-hidroxipiridina,
5-amino-4-cloro-2-metilfenol,
1-naftol, 1,5-dihidroxinaftaleno,
1,7-dihidroxinaftaleno,
2,3-dihidroxinaftaleno,
2,7-dihidroxinaftaleno, acetato de
2-metil-1-naftol,
1,3-dihidroxibenceno,
1-cloro-2,4-dihidroxibenceno,
2-cloro-1,3-dihidroxibenceno,
1,2-dicloro-3,5-dihidroxi-4-metilbenceno,
1,5-dicloro-2,4-dihidroxibenceno,
1,3-dihidroxi-2-metilbenceno,
3,4-metilendioxi fenol,
3,4-metilendioxianilina,
5-[(2-hidroxietil)
amino]-1,3-benzodioxol,
6-bromo-1-hidroxi-3,4-metilendioxibenceno,
ácido 3,4-diaminobenzoico,
3,4-dihidro-6-hidroxi-1,4(2H)-benzoxacina,
6-amino-3,4-dihidro-1,4(2H)-benzoxacina,
3-metil-1-fenil-5-pirazolona,
5,6-dihidroxiindol, 5,6-dihidroxi
indolina, 5-hidroxiindol,
6-hidroxiindol, 7-hidroxiindol y
2,3-indolindiona.
8. Producto según una de las reivindicaciones 5 a
7, caracterizado porque, además del derivado de
p-diaminoben-
ceno de Fórmula (I), también contiene como mínimo otra sustancia reveladora seleccionada de entre el grupo consistente en 1,4-diaminobenceno, 2,5-diaminotolueno, 2,5-diaminofeniletanol, 4-aminofenol y sus derivados, derivados de 4,5-diaminopirazol y tetraaminopirimidinas.
ceno de Fórmula (I), también contiene como mínimo otra sustancia reveladora seleccionada de entre el grupo consistente en 1,4-diaminobenceno, 2,5-diaminotolueno, 2,5-diaminofeniletanol, 4-aminofenol y sus derivados, derivados de 4,5-diaminopirazol y tetraaminopirimidinas.
9. Producto según una de las reivindicaciones 5 a
8, caracterizado porque las sustancias reveladoras y las
sustancias de acoplamiento están contenidas, en cada caso, en una
cantidad total entre un 0,005 y un 20 por ciento en peso con
respecto a la cantidad total del producto para el teñido.
10. Producto según una de las reivindicaciones 5
a 9, caracterizado porque adicionalmente contiene como
mínimo un colorante directo.
11. Producto según una de las reivindicaciones 5
a 10, caracterizado porque consiste en un producto para el
teñido del cabello.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10014855A DE10014855C2 (de) | 2000-03-24 | 2000-03-24 | p-Diaminobenzol-Derivate und diese Verbindungen enthaltende Färbemittel |
| DE10014855 | 2000-03-24 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2214405T3 true ES2214405T3 (es) | 2004-09-16 |
Family
ID=7636335
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES01919309T Expired - Lifetime ES2214405T3 (es) | 2000-03-24 | 2001-02-20 | Derivados de p-diaminobenceno y productos para el teñido que contienen dichos compuestos. |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6699296B2 (es) |
| EP (1) | EP1183227B1 (es) |
| JP (1) | JP2003528844A (es) |
| AT (1) | ATE258914T1 (es) |
| AU (1) | AU4645501A (es) |
| BR (1) | BR0105310A (es) |
| DE (2) | DE10014855C2 (es) |
| ES (1) | ES2214405T3 (es) |
| WO (1) | WO2001072686A1 (es) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102004042850A1 (de) * | 2004-09-04 | 2006-03-09 | Wella Ag | p-Diaminobenzol-Derivate und diese Verbindungen enthaltende Färbemittel |
| FR2887878B1 (fr) * | 2005-06-29 | 2010-09-24 | Oreal | Nouvelles para-phenylenediamines doubles reliees par un bras de liaison comportant un radical cyclique sature et utilisation en coloration |
| US7413580B2 (en) | 2005-06-29 | 2008-08-19 | L'oreal S.A. | Double para-phenylenediamines joined by a linker arm substituted with one or more carboxylic radicals and/or derivatives and use in dyeing |
| US7422609B2 (en) | 2005-06-29 | 2008-09-09 | Oreal | Double para-phenylenediamines joined by an aromatic group for dyeing keratin fibers |
| US20070011828A1 (en) * | 2005-06-29 | 2007-01-18 | Stephane Sabelle | Novel double para-phenylenediamines joined by a branched aliphatic group and method of dyeing keratin fibers |
| FR2887874A1 (fr) * | 2005-06-29 | 2007-01-05 | Oreal | Nouvelles para-phenylenediamines doubles reliees par un groupe aliphatique ramifie et utilisation en coloration |
| EP4482456A4 (en) | 2022-02-25 | 2026-03-04 | Henkel Ag & Co Kgaa | OXIDATIVE COLORING AGENT FOR KERATIN FIBERS COMPRISING NEW COMBINATIONS OF DYE PRECURSORS |
| EP4482454A4 (en) | 2022-02-25 | 2026-03-04 | Henkel Ag & Co Kgaa | Oxidizing coloring agent for keratin fibers comprising novel combinations of coloring precursors |
| EP4482457A4 (en) * | 2022-02-25 | 2026-03-04 | Henkel Ag & Co Kgaa | OXIDATIVE COLORING AGENT FOR KERATIN FIBERS COMPRISING NEW COMBINATIONS OF DYE PRECURSORS |
| EP4482455A4 (en) | 2022-02-25 | 2026-03-04 | Henkel Ag & Co Kgaa | OXIDATIVE COLORING AGENT FOR KERATINIC FIBERS COMPRISING NEW COMBINATIONS OF DYE PRECURSORS |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3711579A1 (de) * | 1987-04-06 | 1988-10-20 | Henkel Kgaa | Aminophenylalkylendiamine und deren verwendung in oxidationshaarfaerbemitteln |
| DE19534214C1 (de) * | 1995-09-15 | 1996-10-17 | Schwarzkopf Gmbh Hans | Substituierte und unsubstituierte 4-(2,5-Diaminophenoxymethyl)-1,3-dioxolane, Verfahren zu ihrer Herstellung und Haarfärbemittel |
| DE19812059C1 (de) * | 1998-03-19 | 1999-09-23 | Wella Ag | Diaminobenzol-Derivate sowie diese Diaminobenzol-Derivate enthaltende Haarfärbemittel |
| DE19822041A1 (de) * | 1998-05-16 | 1999-12-23 | Wella Ag | 2,5-Diamino-1-phenylbenzol-Derivate enthaltende Oxidationshaarfärbemittel sowie neue 2,5-Diamino-1-phenylbenzol-Derivate |
| DE19922392C1 (de) * | 1999-05-14 | 2001-01-25 | Wella Ag | Diaminobenzol-Derivate und diese Verbindungen enthaltende Färbemittel |
| DE19961274C1 (de) * | 1999-12-18 | 2001-02-15 | Wella Ag | Neue 1,4-Diaminobenzol-Derivate und diese Verbindungen enthaltende Färbemittel für keratinische Fasern, insbesondere Haarfärbemittel |
-
2000
- 2000-03-24 DE DE10014855A patent/DE10014855C2/de not_active Expired - Fee Related
-
2001
- 2001-02-20 AT AT01919309T patent/ATE258914T1/de not_active IP Right Cessation
- 2001-02-20 US US10/019,861 patent/US6699296B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-02-20 WO PCT/EP2001/001860 patent/WO2001072686A1/de not_active Ceased
- 2001-02-20 AU AU46455/01A patent/AU4645501A/en not_active Abandoned
- 2001-02-20 DE DE50101428T patent/DE50101428D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-02-20 BR BR0105310-8A patent/BR0105310A/pt not_active Application Discontinuation
- 2001-02-20 EP EP01919309A patent/EP1183227B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-02-20 ES ES01919309T patent/ES2214405T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-02-20 JP JP2001570601A patent/JP2003528844A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE50101428D1 (de) | 2004-03-11 |
| BR0105310A (pt) | 2002-02-19 |
| DE10014855C2 (de) | 2002-05-16 |
| US20030145764A1 (en) | 2003-08-07 |
| US6699296B2 (en) | 2004-03-02 |
| DE10014855A1 (de) | 2001-10-11 |
| AU4645501A (en) | 2001-10-08 |
| WO2001072686A1 (de) | 2001-10-04 |
| EP1183227B1 (de) | 2004-02-04 |
| JP2003528844A (ja) | 2003-09-30 |
| EP1183227A1 (de) | 2002-03-06 |
| ATE258914T1 (de) | 2004-02-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2254077T3 (es) | Derivados 2-aminoalquil-1,4-diaminobenceno y su utilizacion para el teñido de fibras. | |
| ES2215111T3 (es) | Derivados de (p-aminohidroxifenil)acrilamida y su utilizacion en compuestos para el teñido de fibras. | |
| US6699296B2 (en) | P-diaminobenzene derivatives and dyes containing said compounds | |
| ES2339945T3 (es) | Agentes colorantes del cabello oxidates que contienen derivados de m-aminofenol. | |
| ES2263553T3 (es) | Colorante para fibras de queratina que contienen derivados de n-heteroarilmetil-m-fenilendiamina y nuevos derivados n-heteroarilmetil-m-fenilendiamina. | |
| US6749644B2 (en) | 2-hydroxy-5-amino-biphenyl-derivatives and oxidative hair coloring agents containing said compounds | |
| ES2233705T3 (es) | Nuevos derivados de 1,4-diamino-2-alquenilbenceno y colorantes que los contienen. | |
| ES2204369T3 (es) | Derivados de diaminobenceno y productos para el teñido que los contienen. | |
| ES2254325T3 (es) | Derivados 3-(2,5-diaminofenil)acrilamida y agentes colorantes que los contienen. | |
| ES2249420T3 (es) | Derivados n-bencil-p-fenilendiamina que contienen agentes colorantes para fibras de queratina y nuevos derivados n-bencil-p-fenilendiamina. | |
| ES2239075T3 (es) | Derivados p-aminofenol y productos para el teñido que los contienen. | |
| US20070067923A1 (en) | 1,3-Diaminobenzene derivatives and colorants comprising these compounds | |
| ES2300354T3 (es) | Nuevos derivados de 1,4-diamino-2-(tiazol-2-il)benceno y agentes colorantes que los contienen. | |
| US6840965B2 (en) | P-aminophenols and colorants containing said compounds | |
| ES2219520T3 (es) | Nuevos derivados de n-heteroarilmetil-p-fenilendiamina como agentes colorantes oxidativos de fibras. | |
| US20070067922A1 (en) | 4-Aminophenol derivatives and colorants comprising these compounds | |
| ES2262800T3 (es) | Colorantes de oxidacion para el cabello que contienen derivados 3-aminofenol y nuevos derivados 3-aminofenol. | |
| US7122061B2 (en) | Agents for dyeing keratin fibers, containing 4-aminobiphenyl-3-ol-derivatives | |
| US7074243B2 (en) | N-benzyl-m-phenylenediamine derivatives and dyes containing said compounds | |
| ES2277948T3 (es) | Agentes colorantes para fibras de queratina que contienen derivados (1,1'-bifenil)-2,4-diamina y nuevos derivados (1,1'-bifenil)-2,4-diamina. | |
| US20030093867A1 (en) | Dyes for keratin fibres containing 1,3-diamino-4-heteroarylbenzene derivatives and novel 1,3-diamino-4-heteroarylbenzene derivatives | |
| MX2007002262A (es) | Derivados de o-aminofenol y colorantes que contienen estos compuestos. | |
| US20080235882A1 (en) | Novel O-Aminophenol Derivatives and Colorants Containing Said Compounds | |
| US20070169287A1 (en) | P-diaminobenzene derivatives and dyes containing these compounds |