ES2215111T3 - Derivados de (p-aminohidroxifenil)acrilamida y su utilizacion en compuestos para el teñido de fibras. - Google Patents

Derivados de (p-aminohidroxifenil)acrilamida y su utilizacion en compuestos para el teñido de fibras.

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ES2215111T3
ES2215111T3 ES01274059T ES01274059T ES2215111T3 ES 2215111 T3 ES2215111 T3 ES 2215111T3 ES 01274059 T ES01274059 T ES 01274059T ES 01274059 T ES01274059 T ES 01274059T ES 2215111 T3 ES2215111 T3 ES 2215111T3
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ES
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diamino
hydroxyphenyl
hydroxyethyl
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Laurent Chassot
Hans-Jurgen Braun
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Wella GmbH
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Abstract

Derivados de (p-aminohidroxifenil)acrilamida de Fórmula general (I) o sus sales solubles en agua fisiológicamente compatibles R1 es hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 4 C, hidroxialquilo de 1 a 4 C o un grupo alcoxi de 1 a 4 C; R2 y R3 son, independientemente entre sí, hidrógeno o un grupo alquilo de 1 a 6 C; R4 y R5 son, independientemente entre sí, hidrógeno, un grupo alcoxi de 1 a 2 C, alquilo de 1 a 6 C, alquilo insaturado de 3 a 6 C, hidroxialquilo de 2 a 4 C, dihidroxialquilo de 3 a 4 C, aminoalquilo de 2 a 4 C, dimetilaminoalquilo de 2 a 4 C, acetilaminoalquilo de 2 a 4 C, metoxialquilo de 2 a 4 C, etoxialquilo de 2 a 4C, cianoalquilo de 1 a 4 C, carboxialquilo de 1 a 4 C, aminocarbonilalquilo de 1 a 4 C, un grupo piridilmetilo, furfurilo, tienilmetilo, un grupo furfurilo hidrogenado, un grupo piridilo sustituido.

Description

Derivados de (p-aminohidroxifenil)acrilamida y su utilización en compuestos para el teñido de fibras.
La invención se refiere a nuevos derivados de (p-aminohidroxifenil)acrilamida y a productos que contienen estos compuestos para el teñido de fibras de queratina, en particular cabello humano.
Los colorantes oxidantes han adquirido una importancia esencial en el campo del teñido de fibras de queratina, en particular de cabello. El teñido se produce por la reacción de determinadas sustancias reveladoras con determinadas sustancias de acoplamiento en presencia de un agente oxidante adecuado. Como sustancias reveladoras se emplean, en particular, 2,5-diaminotolueno, 2,5-diaminofeniletanol, p-aminofenol, 1,4-diaminobenceno y 1-(2'-hidroxietil)-4,5-diaminopirazol, mientras que como sustancias de acoplamiento se pueden mencionar, por ejemplo, resorcina, 2-metilresorcina, 1-naftol, 3-aminofenol, m-fenilendiamina, 2-amino-4-(2'-hidroxietil)aminoanisol, 1,3-diamino-4-(2'-hidroxietoxi)benceno y 2,4-diamino-5-fluorotolueno.
Los colorantes oxidativos utilizados para el teñido de cabello humano, además de tener que teñir con la intensidad deseada, deben cumplir otras muchas exigencias. Por ejemplo, han de ser inocuos desde un punto de vista toxicológico y dermatológico y los teñidos del cabello resultantes han de presentar una buena solidez a la luz, resistir el permanentado, resistencia a los ácidos y al roce. En cualquier caso, estos teñidos han de permanecer estables durante un período de tiempo de como mínimo 4 a 6 semanas sin la acción de luz, sin roceso ni productos químicos. Además es necesario que, mediante la combinación de sustancias reveladoras y sustancias de acoplamiento adecuadas, se pueda lograr una amplia gama de tonos de color distintos.
Para lograr tonos naturales y, en especial los tonos de moda en la gama de los rojos, se utiliza principalmente p-aminofenol, bien solo o mezclado con otros reveladores, en combinación con sustancias de acoplamiento adecuadas. Ya se ha intentado mejorar las propiedades de p-aminofenoles mediante la incorporación de sustituyentes. En este contexto se remite al documento DE-OS 196 07 751, en el que se describen productos especiales para el teñido que contienen derivados de p-amino-fenol sustituidos como reveladores, por ejemplo ácido 5-amino-2-hidroxi-
cinámico.
Sin embargo, con los productos para el teñido utilizados actualmente no es posible satisfacer todos los requisitos impuestos a estos productos. Por consiguiente, se requerían nuevas sustancias reveladoras que satisficieran especialmente los requisitos arriba mencionados.
Sorprendentemente, se ha descubierto que los nuevos derivados de (p-aminohidroxifenil)acrilamida de Fórmula general (I) satisfacen en especial medida los requisitos impuestos a este tipo de sustancias. Utilizándolas junto con la mayoría de las sustancias de acoplamiento conocidas se obtienen tonos de color intensos, extraordinariamente sólidos a la luz y resistentes al lavado.
Por consiguiente, un objeto de la presente invención consiste en derivados de (p-aminohidroxifenil)acrilamida de Fórmula general (I) o sus sales solubles en agua fisiológicamente compatibles
1
en la que
R1 es hidrógeno, un átomo de halógeno (F, Cl, Br,I), un grupo alquilo de 1 a 4 C, hidroxialquilo de 1 a 4 C o un grupo alcoxi de 1 a 4 C;
R2 y R3 son, independientemente entre sí, hidrógeno o un grupo alquilo de 1 a 6 C;
R4 y R5 son, independientemente entre sí, hidrógeno, un grupo alcoxi de 1 a 2 C, alquilo de 1 a 6 C, alquilo insaturado de 3 a 6 C, hidroxialquilo de 2 a 4 C, dihidroxialquilo de 3 a 4 C, aminoalquilo de 2 a 4 C, dimetilaminoalquilo de 2 a 4 C, acetilaminoalquilo de 2 a 4 C, metoxialquilo de 2 a 4 C, etoxialquilo de 2 a 4C, cianoalquilo de 1 a 4 C, carboxialquilo de 1 a 4 C, aminocarbonilalquilo de 1 a 4 C, un grupo piridilmetilo, furfurilo, tienilmetilo, un grupo furfurilo hidrogenado, un grupo piridilo sustituido, un radical de Fórmula (II)
2
un radical de Fórmula (III)
3
o un radical de Fórmula (IV)
4
o R4 y R5 forman junto con el átomo de nitrógeno un anillo de fórmulas
5
R6 es hidrógeno, un grupo carboxi o un grupo aminocarbonilo;
R7 y R8 son, independientemente entre sí, hidrógeno, un grupo hidroxilo, aminocarbonilo, un grupo metiltiometilo, un fenilo sustituido con otro grupo fenilo o con un hidroxilo o un grupo de fórmulas
6
R9, R10, R11, R12 y R13 son, independientemente entre sí, hidrógeno, un átomo halógeno (F, Cl, Br, I), un grupo ciano, un grupo hidroxilo, alcoxi de 1 a 4 C, hidroxialcoxi de 1 a 4 C, alquilo de 1 a 6 C, alquiltioéter de 1 a 4 C, un grupo mercapto, nitro, amino, un grupo alquilamino, un grupo hidroxialquil(C_{1}-C_{4})amino, dialquilamino, un grupo di(hidroxialquil(C_{1}-C_{4}))amino, un grupo (dihidroxialquil(C_{3}-C_{4}))amino, un grupo (hidroxialquil(C_{1}-C_{4}))alquil(C_{1}-C_{4}))amino, un grupo trifluorometano, un grupo -C(O)H, un grupo -C(O)CH_{3}, un grupo -C(O)CF_{3}, un grupo -Si(CH_{3})_{3}, un hidroxialquilo(C_{1}-C_{4}) o un grupo dihidroxialquilo(C_{3}-C_{4}), o dos radicales adyacentes R9 a R13 forman un puente de -O-CH_{2}-O-;
R14 es un grupo alquilo de 1 a 4 carbonos, un grupo bencilo o un grupo hidroxialquilo de 2 a 4 carbonos;
R15 es hidrógeno o un grupo alquilo de 1 a 6 carbonos;
R16 es hidrógeno, un grupo hidroxilo, un grupo carboxilo, un grupo aminocarbonilo o un grupo hidroximetilo; y
R17 es hidrógeno o un grupo alquilo de 1 a 6 carbonos.
Como compuestos adecuados de Fórmula (I) se pueden mencionar, por ejemplo, los siguientes: 3-(5-amino-2-hidroxifenil)-N-ciclopropilacrilamida, 3-(5-amino-2-hidroxifenil)-N-propilacrilamida, 3-(5-amino-2-hidroxifenil)-1-pirrolidin-1-il-propenona, 3-(5-amino-2-hidroxifenil)-N-(2-metoxietil)acrilamida, 3-(5-amino-2-hidroxifenil)-1-morfolin-4-il-propenona, 3-(5-amino-2-hidroxifenil)-N-(1-hidroximetilpropil)acrilamida, 3-(5-amino-2-hidroxifenil)-N-furan-2-ilmetilacrilamida, 3-(5-amino-2-hidroxifenil)-N-metoxi-N-metilacrilamida, 3-(5-amino-2-hidroxifenil)-1-(4-metilpiperazin-1-il)propenona, 3-(5-amino-2-hidroxifenil)-1-(4-hidroxipiperidin-1-il)propenona, N-(2-acetilaminoetil)-3-(5-amino-2-hidroxifenil)acrilamida, 3-(5-amino-2-hidroxifenil)-N-(2-morfolin-4-iletil)acrilamida, 3-(5-amino-2-hidroxifenil)-N-[3-(2-oxopirrolidin-1-il)propil]acrilamida, N-alil-3-(5-amino-2-hidroxifenil)acrilamida, 3-(5-amino-2-hidroxifenil)-N-(2-hidroxi-1-metiletil)acrilamida, 3-(5-amino-2-hidroxifenil)-N-[2-(5-nitropiridin-2-ilami-
no) etil]acrilamida, N-(2-aminoetil)-3-(5-amino-2-hidroxifenil)acrilamida, 3-(5-amino-2-hidroxifenil)-N-(3-imidazol-1-ilpropil)acrilamida, 3-(5-amino-2-hidroxifenil)-N-(tetrahidrofuran-2-ilmetil)acrilamida, 3-(5-amino-2-hidroxife-
nil)-N-(4-aminofenil)acrilamida, N-[4-amino-2(3)-(2-hidroxietil)fenil]-3-(5-amino-2-hidroxifenil)acrilamida, 3-(5-
amino-2-hidroxifenil)-N-{4-[bis(2-hidroxietil)amino]fenil}acrilamida, 3-(5-amino-2-hidroxifenil)-N-(3-aminofenil)
acrilamida, N-[5-amino-2(4)-(2-hidroxietoxi)fenil]-3-(5-amino-2-hidroxifenil)acrilamida, 3-(5-amino-2-hidroxifenil)-N-[2-cloro-4-(2-hidroxietilamino)-5-nitrofenil]acrilamida, N-[4-amino-2-(2-hidroxietil)-2H-pirazol-3-il]-3-(5-amino-2-hidroxifenil)acrilamida, 3-(5-amino-2-hidroxifenil)-N-benzo[1,3]dioxol-5-ilacrilamida, 3-(5-amino-2-hidroxifenil)-N-(2-hidroxietil)-N-metilacrilamida, 3-(5-amino-2-hidroxifenil)-N-etil-N-(2-hidroxietil)acrilamida, 3-(5-amino-2-hidroxifenil)-1-(2-hidroximetilpirrolidin-1-il)propenona, amida del ácido 1-[3-(5-amino-2-hidroxifenil) acriloil]pirrolidin-2-carboxílico, 3-(5-amino-2-hidroxifenil)-1-(3-hidroxipiperidin-1-il)propenona, 3-(5-amino-2-hidroxifenil)-N-(2-hidroxi-1-hidroximetiletil)acrilamida, 3-(5-amino-2-hidroxifenil)-N-etilacrilamida, ácido 2-[3-(5-amino-2-hidroxife-
nil) acriloilamino]-3-metilbutanoico, 3-(5-amino-2-hidroxifenil)-N-(4-hidroxifenil) acrilamida, 3-(5-amino-2-hidroxifenil)-N-(1-carbamoil-2-hidroxietil)acrilamida, 3-(5-amino-2-hidroxifenil)-N-(4-amino-2(3)-metilfenil)acrilamida, 3-(5-amino-2-hidroxifenil)-N-(3-hidroxi-4-metilfenil)acrilamida, 3-(5-amino-2-hidroxifenil)-N-(2-hidroxi-5-nitrofenil)
acrilamida, ácido 3-(5-amino-2-hidroxifenil)acrílico, 3-(2-amino-5-hidroxifenil)-N-ciclopropilacrilamida, 3-(2-amino-5-hidroxifenil)-N-propil acrilamida, 3-(2-amino-5-hidroxifenil)-1-pirrolidin-1-ilpropenona, 3-(2-amino-5-hidroxifenil)-N-(2-metoxietil)acrilamida, 3-(2-amino-5-hidroxifenil)-1-morfolin-4-ilpropenona, 3-(2-amino-5-hidroxifenil)-N-(1-hidroximetilpropil)acrilamida, 3-(2-amino-5-hidroxifenil)-N-furan-2-ilmetilacrilamida, 3-(2-amino-5-hidroxifenil)-N-metoxi-N-metilacrilamida, 3-(2-amino-5-hidroxifenil)-1-(4-metilpiperazin-1-il) propenona, 3-(2-amino-5-hidroxifenil)-1-(4-hidroxipiperidin-1-il)propenona, N-(2-acetilaminoetil)-3-(2-amino-5-hidroxifenil)acrilamida, 3-(2-
amino-5-hidroxifenil)-N-(2-morfolin-4-iletil)acrilamida, 3-(2-amino-5-hidroxifenil)-N-[3-(2-oxopirrolidin-1-il)pro-
pil]acrilamida, N-alil-3-(2-amino-5-hidroxifenil)acrilamida, 3-(2-amino-5-hidroxifenil)-N-(2-hidroxi-1-metiletil)acrilamida, 3-(2-amino-5-hidroxifenil)-N-[2-(5-nitropiridin-2-ilamino)etil]acrilamida, N-(2-aminoetil)-3-(2-amino-5-hidroxifenil) acrilamida, 3-(2-amino-5-hidroxifenil)-N-(3-imidazol-1-ilpropil)acrilamida, 3-(2-amino-5-hidroxifenil)-N-(tetrahidrofuran-2-ilmetil)acrilamida, 3-(2-amino-5-hidroxifenil)-N-(4-aminofenil)acrilamida, N-[4-amino-2(3)-(2-hidroxietil)fenil]-3-(2-amino-5-hidroxifenil)acrilamida, 3-(2-amino-5-hidroxifenil)-N-{4-[bis-(2-hidroxietil) amino]fenil}acrilamida, 3-(2-amino-5-hidroxifenil)-N-(3-aminofenil)acrilamida, N-[5-amino-2(4)-(2-hidroxietoxi)fenil]-3-(2-amino-5-hidroxifenil)acrilamida, 3-(2-amino-5-hidroxifenil)-N-[2-cloro-4-(2-hidroxietilamino)-5-nitrofenil]acrilamida, N-[4-amino-2-(2-hidroxietil)-2H-pirazol-3-il]-3-(2-amino-5-hidroxifenil)acrilamida, 3-(2-amino-5-hidroxife-
nil)-N-benzo[1,3]dioxol-5-ilacrilamida, 3-(2-amino-5-hidroxifenil)-N-(2-hidroxietil)-N-metilacrilamida, 3-(2-amino-5-hidroxifenil)-N-etil-N-(2-hidroxietil) acrilamida, 3-(2-amino-5-hidroxifenil)-1-(2-hidroximetilpirrolidin-1-il)propenona, amida del ácido 1-[3-(2-amino-5-hidroxifenil)acriloil]pirrolidin-2-carboxílico, 3-(2-amino-5-hidroxifenil)-1-(3-hidroxipiperidin-1-il)propenona, 3-(2-amino-5-hidroxifenil)-N-(2-hidroxi-1-hidroximetiletil)acrilamida, 3-(2-amino-5-hidroxifenil)-N-etilacrilamida, ácido 2-[3-(2-amino-5-hidroxifenil)acriloilamino]-3-metilbutanoico, 3-(2-amino-5-hidroxifenil)-N-(4-hidroxifenil)acrilamida, 3-(2-amino-5-hidroxifenil)-N-(1-carbamoil-2-hidroxietil)acrilamida, 3-(2-amino-5-hidroxifenil)-N-(4-amino-2(3)-metilfenil)acrilamida, 3-(2-amino-5-hidroxifenil)-N-(3-hidroxi-4-metilfenil)acrilamida, 3-(2-amino-5-hidroxifenil)-N-(2-hidroxi-5-nitrofenil)acrilamida y ácido 3-(2-amino-5-hidroxifenil)acrílico, así como sus sales fisiológicamente compatibles.
Son preferentes los compuestos de Fórmula (I) en los que:
(i)
uno, varios o todos los grupos R1, R2 y R3 son hidrógeno, y/o
(ii)
R4 es un grupo alquilo de 1 a 2 carbonos, un grupo metoxi o un grupo hidroxialquilo de 2 a 4 carbonos y R5 es un grupo hidroxialquilo de 2 a 4 C, y/o
(iii)
R4 y R5 son, independientemente entre sí, hidrógeno, un grupo alquilo de 1 a 4 C, un grupo alquilo insaturado de 1 a 6 C, un grupo hidroxialquilo de 2 a 4 C, un grupo dihidroxialquilo de 3 a 4 C, un radical furfurilo, un fenilo sustituido de Fórmula (III) o un pirazolilo sustituido de Fórmula (IV), y/o
(iv)
R4 es hidrógeno y R5 es un grupo alquilo de 1 a 4 C, un grupo alquilo insaturado de 3 a 6 C, un grupo hidroxialquilo de 2 a 4 C, un grupo dihidroxialquilo de 3 a 4 C, un grupo furfurilo, un fenilo sustituido de Fórmula (III) o un pirazolilo sustituido de Fórmula (IV).
De forma especialmente preferente se emplean los siguientes compuestos de Fórmula (I): 3-(5-amino-2-hidroxifenil)-N-etilacrilamida, 3-(2-amino-5-hidroxifenil)-N-etilacrilamida, 3-(5-amino-2-hidroxifenil)-N-(4-hidroxifenil)acrilamida, 3-(2-amino-5-hidroxifenil)-N-(4-hidroxifenil)acrilamida, 3-(5-amino-2-hidroxifenil)-N-(4-aminofenil)acrilamida, 3-(2-amino-5-hidroxifenil)-N-(4-aminofenil)acrilamida, N-[4-amino-2-(2-hidroxietil)-2H-pirazol-3-il]-3-(5-
amino-2-hidroxifenil)acrilamida y N-[4-amino-2-(2-hidroxietil)-2H-pirazol-3-il]-3-(2-amino-5-hidroxifenil)acrilamida, así como sus sales fisiológicamente compatibles.
Los compuestos de Fórmula (I) se pueden emplear tanto en forma de bases libres como en forma de sus sales fisiológicamente compatibles con ácidos inorgánicos u orgánicos, como por ejemplo ácido clorhídrico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico, ácido acético, ácido propiónico, ácido láctico o ácido cítrico.
La preparación de los derivados de aminofenol de Fórmula (I) según la invención se puede realizar mediante la utilización de los procedimientos de síntesis conocidos en la literatura. La síntesis de los compuestos según la invención se puede llevar a cabo, por ejemplo, de la siguiente manera:
Mediante una aminólisis de bencenos sustituidos de Fórmula (V)
7
con una amina de fórmula NHR4R5 y posterior disociación del grupo protector y/o reducción del grupo nitro,
en la que Ra es un grupo protector adecuado, tal como se describe en Organic Synthesis, capítulo 3, "Protection for Phenols", páginas 143 y siguientes, Wiley Interscience, 1991; Rb es NHRa o NO_{2}, ; R18 representa un grupo de éster de ácido carboxílico o un grupo anhídrido de ácido carboxílico; y los grupos R1, R2, R3, R4 y R5 tienen el significado que el indicado para la Fórmula (I).
Los compuestos de Fórmula (I) según la invención se pueden utilizar particularmente como sustancias reveladoras en productos para el teñido oxidativo de fibras de queratina y permiten una amplia gama de diferentes tonos de color, que van desde los tonos rubios hasta los violetas, pasando por los castaños y los púrpuras.
Por lo tanto, otro objeto de la presente invención consiste en productos para el teñido oxidante de fibras de queratina, por ejemplo pelo, pieles, plumas o lana, especialmente cabello humano, mediante una combinación sustancia reveladora-sustancia de acoplamiento, que contienen como mínimo un derivado de (p-aminohidroxifenil)acrilamida de Fórmula (I) como sustancia reveladora.
La cantidad de componente derivado de aminofenol de Fórmula (I) presente en el producto para el teñido según la invención es de entre un 0,005 y un 20 por ciento en peso, preferentemente de entre un 0,01 y un 5,0 por ciento en peso y en particular entre un 0,1 y un 2,5 por ciento en peso.
Como sustancias de acoplamiento entran en consideración,preferentemente: N-(3-dimetilaminofenil)urea, 2,6-diaminopiridina, 2-amino-4-[(2-hidroxietil)amino]anisol, 2,4-diamino-1-fluor-5-metilbenceno, 2,4-diamino-1-metoxi-5-metilbenceno, 2,4-diamino-1-etoxi-5-metilbenceno, 2,4-diamino-1-(2-hidroxietoxi)-5-metilbenceno, 2,4-di[(2-hidroxietil)amino]-1,5-dimetoxibenceno, 2,3-diamino-6-metoxipiridina, 3-amino-6-metoxi-2-(metilamino)piridina, 2,6-
diamino-3,5-dimetoxipiridina, 3,5-diamino-2,6-dimetoxipiridina, 1,3-diaminobenceno, 2,4-diamino-1-(2-hidroxietoxi)benceno, 1,3-diamino-4-(2,3-dihidroxipropoxi)benceno, 1,3-diamino-4-(3-hidroxipropoxi)benceno, 1,3-diamino-4-(2-metoxietoxi)benceno, 2,4-diamino-1,5-di(2-hidroxietoxi)benceno, 1-(2-aminoetoxi)-2,4-diaminobenceno, 2-amino-1-(2-hidroxietoxi)-4-metilaminobenceno, ácido 2,4-diaminofenoxiacético, 3-[di(2-hidroxietil)amino]anilina, 4-
amino-2-di[(2-hidroxietil)amino]-1-etoxibenceno, 5-metil-2-(1-metiletil)fenol, 3-[(2-hidroxietil)amino]anilina, 3-[(2-aminoetil)amino] anilina, 1,3-di(2,4-diaminofenoxi)propano, di(2,4-diaminofenoxi)metano, 1,3-diamino-2,4-dimetoxibenceno, 2,6-bis(2-hidroxietil)aminotolueno, 4-hidroxiindol, 3-dimetilaminofenol, 3-dietilaminofenol, 5-amino-2-metilfenol, 5-amino-4-fluor-2-metilfenol, 5-amino-4-metoxi-2-metilfenol, 5-amino-4-etoxi-2-metilfenol, 3-amino-2,4-diclorofenol, 5-amino-2,4-diclorofenol, 3-amino-2-metilfenol, 3-amino-2-cloro-6-metilfenol, 3-aminofenol, 2-[(3-hidroxifenil)amino]acetamida, 5-[(2-hidroxietil) amino]-4-metoxi-2-metilfenol, 5-[(2-hidroxietil)amino]-2-metilfenol, 3-[(2-hidroxietil) amino]fenol, 3-[(2-metoxietil)amino]fenol, 5-amino-2-etilfenol, 5-amino-2-metoxifenol, 2-(4-amino-2-hidroxifenoxi)etanol, 5-[(3-hidroxipropil)amino]-2-metilfenol, 3-[(2,3-dihidroxipropil)amino]-2-metilfenol, 3-[(2-hidroxietil)amino]-2-metilfenol, 2-amino-3-hidroxipiridina, 2,6-dihidroxi-3,4-dimetilpiridina, 5-amino-4-cloro-2-metilfenol, 1-naftol, 2-metil-1-naftol, 1,5-dihidroxinaftaleno, 1,7-dihidroxi naftaleno, 2,3-dihidroxinaftaleno, 2,7-dihidroxinaftaleno, acetato de 2-metil-1-naftol, 1,3-dihidroxibenceno, 1-cloro-2,4-dihidroxibenceno, 2-cloro-1,3-dihidroxi benceno, 1,2-dicloro-3,5-dihidroxi-4-metilbenceno, 1,5-dicloro-2,4-dihidroxi benceno, 1,3-dihidroxi-2-metilbenceno, 3,4-metilendioxifenol, 3,4-metilendioxi anilina, 5-[(2-hidroxietil)amino]-1,3-benzodioxol, 6-bromo-1-hidroxi-3,4-metilendioxibenceno, ácido 3,4-diaminobenzoico, 3,4-dihidro-6-hidroxi-1,4(2H)-benzoxacina, 6-amino-3,4-dihidro-1,4(2H)-benzoxacina, 3-metil-1-fenil-5-pirazolona, 5,6-dihidroxiindol, 5,6-dihidroxiindolina, 5-hidroxiindol, 6-hidroxiindol, 7-hidroxiindol y 2,3-indolindiona.
Aunque las propiedades más ventajosas de los derivados de aminofenol de Fórmula (I) aquí descritos sugieren la utilización de los mismos como única sustancia reveladora, evidentemente también se pueden utilizar los derivados de p-aminofenol de Fórmula (I) junto con otras sustancias reveladoras conocidas, como por ejemplo 1,4-diaminobenceno, 2,5-diaminotolueno, 2-(2,5-diaminofenil)etanol, 1-(2,5-diaminofenil)etanol, N,N-bis(2'-hidroxietil)-1,4-diaminobenceno, 4-aminofenol y sus derivados, por ejemplo 4-amino-3-metilfenol, derivados de pirazol como 4,5-diamino-1-(2-hidroxietil)pirazol, 4,5-diamino-1-bencilpirazol y 4,5-diamino-1-(4-metilbencil)pirazol, o tetraaminopirimidinas.
Las sustancias de acomplamiento y las sustancias reveladoras presentes en el producto para el teñido según la invención pueden aparecer bien individualmente o bien mezcladas entre sí, oscilando la cantidad total de sustancias de acoplamiento y reveladoras del producto para el teñido según la invención (con respecto a la cantidad total de producto para el teñido), en cada caso, entre entre un 0,005 y un 20 por ciento en peso, preferentemente entre un 0,01 y un 5,0 por ciento en peso y en particular entre un 0,1 y un 2,5 por ciento en peso.
La cantidad total de la combinación sustancia reveladora-sustancia de acoplamiento contenida en el producto para el teñido aquí descrito oscila preferentemente entre un 0,01 y un 20 por ciento en peso, siendo especialmente preferente una cantidad entre un 0,02 y un 10 por ciento en peso y en particular entre un 0,2 y un 6,0 por ciento en peso. Las sustancias reveladoras y las sustancias de acoplamiento se emplean, por regla general, en cantidades aproximadamente equimolares; sin embargo, a este respecto no es una desventaja el que las sustancias reveladoras aparezcan en un cierto exceso o defecto.
El producto para el teñido según la invención puede contener adicionalmente otros componentes cromógenos, por ejemplo 6-amino-2-metilfenol y 2-amino-5-metilfenol, así como los colorantes directos usuales, por ejemplo colorantes de trifenilmetano como monoclorhidrato de 4-[(4'-aminofenil)-(4'-imino-2'', 5''-ciclohexadien-1''-iliden)metil]-2-metilaminobenceno (C.I. 42510) y monoclorhidrato de 4-[(4'-amino-3'-metilfenil)-(4''-imino-3''metil-2''5''ciclohexadien-1''iliden)metil]-2-metilaminobenceno (C.I. 42520); nitrocolorantes aromáticos, tales como 4-(2'-hidroxietil)aminonitrotolueno, 2-amino-4,6-dinitrofenol, 2-amino-5-(2'-hidroxietil)aminonitrobenceno, 2-cloro-6-(etilamino)-4-nitrofenol, 4-cloro-N-(2-hidroxietil)-2-nitroanilina, 5-cloro-2-hidroxi-4-nitroanilina, 2-amino-4-cloro-6-nitrofenol y 1-[(2'-ureidoetil)amino]-4-nitrobenceno; colorantes azoicos como sal sódica del ácido 6-[(4'-aminofenil)azo]-5-hidroxinaftalen-1-sulfónico (C.I. 14 805); y colorantes de dispersión, como por ejemplo 1,4-diaminoantraquinona y 1,4,5,8-tetraaminoantraquinona. La cantidad de estos componentes cromógenos presente en los productos para el teñido pueden variar entre un 0,1 y un 4,0 por ciento en peso.
Evidentemente, las sustancias de acoplamiento y las sustancias reveladoras, así como los demás componentes cromógenos, siempre que sean básicos, también se pueden emplear en forma de sales fisiológicamente compatibles formadas con ácidos orgánicos o inorgánicos, como por ejemplo ácido clorhídrico o ácido sulfúrico, o bien - siempre que tengan grupos OH aromáticos - en forma de sales básicas, por ejemplo fenolatos alcalinos.
Además, siempre que se vayan a utilizar para el teñido del cabello, estos productos para el teñido pueden contener otros aditivos cosméticos usuales, por ejemplo antioxidantes como ácido ascórbico, ácido tioglicólico o sulfito
sódico, así como aceites de perfume, formadores de complejos, humectantes, emulsionantes, espesantes y sustancias de tratamiento.
La forma de preparación del producto para el teñido según la invención puede consistir, por ejemplo, en una solución, especialmente una solución acuosa o acuoso-alcohólica. Sin embargo, las formas de preparación especialmente preferentes consisten en cremas, geles o emulsiones. Su composición está constituída por una mezcla de los componentes colorantes con los aditivos usuales para este tipo de preparados.
Los aditivos usuales utilizados en soluciones, cremas, emulsiones o geles son, por ejemplo, disolventes como agua, alcoholes alifáticos inferiores, tales como etanol, propanol o isopropanol, glicerina o glicoles como 1,2-propilenglicol, además de humectantes o emulsionantes del tipo tensioactivo aniónico, catiónico, anfótero o no ionógeno, como por ejemplo sulfatos de alcoholes grasos, sulfatos de alcoholes grasos etoxilados, sulfonatos de alquilo, sulfonatos de alquilbenceno, sales de alquiltrimetil-amonio, alquilbetaínas, alcoholes grasos etoxilados, nonilfenoles etoxilados, alcanolamidas de ácidos grasos y ésteres de ácidos grasos etoxilados, además de espesantes como alcoholes grasos superiores, almidón, derivados de celulosa, petrolato, aceite de parafina y ácidos grasos, así como sustancias de tratamiento como resinas catiónicas, derivados de lanolina, colesterina, ácido pantoténico y betaína. Los componentes mencionados se utilizan en las cantidades habituales para estos fines, por ejemplo los humectantes y emulsionantes en concentraciones entre un 0,5 y un 30 por ciento en peso, los espesantes entre un 0,1 y un 30 por ciento en peso y las sustancias de tratamiento en una concentración de entre un 0,1 y un 5 por ciento en peso.
Dependiendo de la composición, el producto para el teñido según la invención puede reaccionar de forma ligeramente ácida, neutra o alcalina. Preferentemente presenta un valor pH de 6,5 a 11,5, donde el ajuste básico se realiza preferentemente con amoníaco. No obstante, también se pueden utilizar aminas orgánicas, por ejemplo etanolamina y trietanolamina, o también bases inorgánicas como hidróxido de sodio e hidróxido de potasio. Para ajustar a un pH ácido se pueden emplear ácidos inorgánicos u orgánicos, por ejemplo ácido fosfórico, ácido acético, ácido cítrico o ácido tartárico.
Si se va a utilizar para el teñido oxidante del cabello, el producto para el teñido arriba descrito se mezcla con un agente oxidante inmediatamente antes de su uso, y esta mezcla se aplica sobre el cabello en una cantidad suficiente para su teñido, cantidad que, dependiendo de la abundancia de éste, suele oscilar entre 60 y 200 gramos.
Como agentes oxidantes para obtener el teñido del cabello entran en consideración, principalmente, peróxido de hidrógeno o sus compuestos de adición con urea, melamina, borato sódico o carbonato sódico, en forma de una solución acuosa al 3-12 por ciento, preferentemente al 6 por ciento, así como también oxígeno atmosférico. Si se utiliza una solución de peróxido de hidrógeno al 6 por ciento como agente oxidante, la relación de pesos entre el producto para el teñido del cabello y el agente oxidante se sitúa entre 5:1 a 1:2, preferentemente 1:1. Se utilizan cantidades mayores de agente oxidante en caso de que aparezcan concentraciones mayores de colorante en el producto para el teñido del cabello, o si se pretende lograr al mismo tiempo una mayor decoloración. La mezcla se deja actuar sobre el cabello a una temperatura entre 15 y 50 grados Celsius durante 10 a 45 minutos, preferentemente 30 minutos; a continuación, el cabello se aclara con agua y se seca. Si es el caso, después de este aclarado, el cabello se lava con un champú y se vuelve a aclarar con un ácido orgánico débil, como por ejemplo ácido cítrico o tartárico. Finalmente, el cabello se seca.
Los productos para el teñido del cabello según la invención que contienen derivados de p-aminofenol de Fórmula (I) como sustancia reveladora permiten obtener teñidos con una extraordinaria solidez de color, especialmente en lo que se refiere a la solidez a la luz, resistencia al lavado y resistencia al roce. En lo que se refiere a las propiedades de coloración, los productos para el teñido del cabello según la invención ofrecen, dependiendo del tipo y la composición de los cromógenos, una amplia gama de tonos de color distintos, que se extiende desde los tonos rubios hasta los azules y negros, pasando por los castaños, púrpuras y violetas. Estos tonos de color se distinguen por su extraordinaria intensidad y por una buena compensación de color entre el cabello deterioriado y el no deteriorado. Las excelentes propiedades de coloración de los productos para el teñido del cabello según la presente solicitud se ponen en evidencia, además, por el hecho de que estos productos permiten teñir el cabello encanecido, no dañado previamente de forma química, sin ningún tipo de problemas y con un gran poder cubriente.
Los siguientes ejemplos explican más detalladamente el objeto de la invención.
Ejemplos Ejemplo 1 Síntesis de derivados de (p-aminohidroxifenil)acrilamida de Fórmula (I) (Instrucciones de síntesis generales) A. Síntesis de N-(3-bromo-4-hidroxifenil)carbamato de terc-butilo
A una suspensión de 10 g (47,8 mmol) de N-(4-hidroxifenil)carbamato de terc-butilo en 100 ml de cloroformo se le añade, gota a gota durante 2 horas y a 0ºC, una solución de 9,4 g (52,8 mmol) de N-bromosuccinimida en 450 ml de cloroformo. A continuación, la mezcla de reacción se agita durante otros 15 minutos. Acto seguido se lava dos veces con agua (primero con 400 ml, después con 200 ml), se seca sobre sulfato de magnesio, se filtra y se concentra parcialmente. A continuación, el residuo se mezcla con hexano agitando, con lo que se forma un precipitado. Este precipitado se filtra y se lava con hexano.
Se obtienen 9,7 g (70% del valor teórico) de N-(3-bromo-4-hidroxifenil)carbamato de terc-butilo.
B. Síntesis de N-(3-bromo-4-etoximetoxifenil)carbamato de terc-butilo
A una solución de 5 g (17,4 mmol) de N-(3-bromo-4-hidroxifenil)carbamato de terc-butilo en 60 ml de tetrahidrofurano se le añaden, poco a poco y a 0ºC, 0,76 g (17,4 mmol) de una dispersión de hidruro sódico (al 55% en aceite). A continuación, la mezcla se agita durante 50 minutos a 0ºC y acto seguido se mezcla con 1,83 g (19,4 mmol) de cloro-metil etil éter. La mezcla se agita durante otra hora a 0ºC y luego se vierte sobre hielo, se extrae con acetato de etilo y la fase orgánica se lava con una disolución acuosa saturada de NaCl, se seca sobre Na_{2}SO_{4} y se concentra después de filtración. El residuo se purifica en gel de sílice con éter de petróleo/acetato de etilo (9:1).
Se obtienen 4,8 g (80% del valor teórico) de N-(3-bromo-4-etoximetoxifenil)carbamato de terc-butilo.
^{1}H-NMR (300 MHz, CDCl_{3}):
\delta = 7,67 (d, 1H); 7,16 (dd, 1H); 7,07 (d, 1H); 7,21 6,40 (br, 1H); 5,23 (s, 2H); 3,77 (q, 2H); 1,51 (s, 9H); 1,22 (t,3H)
C. Síntesis de N-(4-etoximetoxi-3-formilfenil)carbamato de terc-butilo
3,3 g (0,01 mol) del (3-bromo-4-terc-butoxicarbonilaminofenil)carbamato de terc-butilo del paso A se disuelven, bajo argon, en 100 ml de tetrahidrofurano anhidro. A continuación, se añaden progresivamente 17 ml (= 0,03 mol) de una solución de metil-litio en éter 1,6 M. La mezcla de reacción se enfría a -20ºC y va mezclando progresivamente con 7 ml (= 0,01 mol) de una solución de terc-butil-litio 1,5 M. Una vez finalizada la adición, la solución se agita durante otros 30 minutos a la temperatura indicada. A continuación, se añaden 1,2 g (0,02 mol) de dimetilformamida y la mezcla de reacción se agita durante una hora a -20ºC. Después de calentamiento lento a 0ºC, la mezcla de reacción se hidroliza con una solución tampón de fosfato al 10% y después se vierte sobre acetato de etilo. A continuación, la fase acuosa se extrae con acetato de etilo y la fase orgánica se seca sobre sulfato de magnesio. El disolvente se separa por destilación en un evaporador rotatorio y el residuo se mezcla con hexano. A continuación, el precipitado amarillo obtenido se filtra, se lava con hexano y se seca.
Se obtienen 2,0 g (70% del valor teórico) de N-(4-etoximetoxi-3-formilfenil)carbamato de terc-butilo.
^{1}H-NMR (300 MHz, CDCl_{3}):
\delta = 10,43 (s, 1H); 7,73 (d, 1H); 7,61 (d, 1H); 7,20 (d, 1H); 6,45 (br, 1H); 5,31 (s, 2H); 3,75 (q, 2H); 1,51 (s, 9H); 1,23 (t, 3H)
D. Síntesis de 3-(5-terc-butoxicarbonilamino-2-etoximetoxifenil)acrilato de metilo
8,9 g (0,03 mol) de N-(4-etoximetoxi-2-formilfenil)carbamato de terc-butilo del paso C se disuelven en 70 ml de tetrahidrofurano y se mezclan con 11,9 g (0,036 mol) de metoxicarbonilmetilentrifenilfosforano. La mezcla de reacción se agita durante 3 horas a temperatura ambiente. A continuación, se vierte sobre agua, se extrae con acetato de etilo y la fase orgánica se lava con una disolución acuosa saturada de NaCl, se seca sobre sulfato sódico y, después de filtrar, se concentra.
La cromatografía instantánea ("flash") del producto crudo en gel de sílice con hexano/acetato de etilo da como resultado 10,5 g (95% del valor teórico). El isómero-E puro se obtiene mediante suspensión de la mezcla en hexano/dietil éter (10:1) y subsiguiente recristalización a partir de acetato de etilo/hexano.
^{1}H-NMR (300 MHz, CDCl_{3}):
\delta = 7,99 (d, 1H); 7,60 (br s, 1H); 7,26 (dd, 1H); 7,12 (d, 1H); 6,50 (d, 1H); 6,42 (br s, 1H); 5,25 (s, 2H); 3,79 (s, -3H); 3,73 (q, 2H); 1,51 (s, 9H); 1,21 (t, 3H)
E. Síntesis de ácido 3-(5-terc-butoxicarbonilamino-2-etoximetoxifenil)acrílico
A una solución de 6,3 g (0,018 mol) del 3-(5-terc-butoxicarbonilamino-2-etoximetoxifenil)acrilato de metilo del paso D en 50 ml de tetrahidrofurano, 15 ml de metanol y 30 ml de agua se le añaden, a 0ºC, 2,53 g (0,06 mol) de monohidrato de hidróxido de litio. La mezcla se agita durante 24 horas a 60ºC. A continuación, la mezcla de reacción se vierte sobre una solución tampón de fosfato (pH 7,0) y se extrae con acetato de etilo y la fase orgánica se lava con una solución acuosa saturada de NaCl y acto seguido se seca sobre sulfato sódico. La fase orgánica se concentra parcialmente hasta que comienza a formarse un precipitado y se mezcla con hexano. El precipitado se filtra y se lava con 50 ml de hexano.
Se obtienen 5,4 g (89% del valor teórico) de ácido 3-(5-terc-butoxicarbonilamino-2-etoximetoxifenil)acrílico.
^{1}H-NMR (300 MHz, DMSO-D_{6}):
\delta = 12,4 (br, 1H); 9,22 (br s, 1H); 7,81 (d,1H); 7,73 (d, 1H); 7,42 (dd, 1H); 7,10 (d, 1H); 6,33 (d,1H); 5,27 (s, 2H); 3,67 (q, 2H); 1,48 (s, 9H); 1,13 (t,3H)
F. Síntesis de derivados de 3-(5-amino-2-hidroxifenil)acrilamida
Una mezcla de 0,07 g (0,185 mmol) de ácido 3-(5-terc-butoxicarbonilamino-2-etoximetoxifenil)acrílico, 0,037 g (0,24 mmol) de hidrato de N-hidroxibenzotriazol y 0,043 g (0,22 mmol) de clorhidrato de N-(3-dimetilaminopropil)-N'-etilcarbodiimida se carga en diclorometano, se mezcla con la amina correspondiente (0,22 mmol) y con 0,047 g de N-etildiisopropilamina y la mezcla se agita durante 12 horas a temperatura ambiente. Una vez finalizada la reacción, la mezcla de reacción se vierte en 10 ml de acetato de etilo, la fase orgánica se extrae con carbonato ácido de sodio y a continuación se seca sobre sulfato de magnesio. El disolvente se separa por destilación en un evaporador rotatorio y el residuo se purifica en gel de sílice con un eluyente adecuado (por ejemplo éter de petróleo/acetato de etilo o diclorometano/metanol). El producto así obtenido se calienta a 50ºC en 4 ml de etanol. A continuación, se añaden, gota a gota, 1,5 ml de una solución de ácido clorhídrico en etanol 2,9 M para preparar el clorhidrato. La solución se concentra y luego se seca el residuo.
a. Clorhidrato de 3-(5-amino-2-hidroxifenil)-N-etilacrilamida
Amina utilizada: etilamina
Espectro de masas: MH^{+} 207 (100)
b. Clorhidrato de 3-(5-amino-2-hidroxifenil)-N-(4-hidroxifenil)acrilamida
Amina utilizada: 4-hidroxibenzaldehído
Espectro de masas: MH^{+} 271 (100)
c. Clorhidrato de 3-(5-amino-2-hidroxifenil)-N-(4-aminofenil)acrilamida
Amina utilizada: 4-aminofenilcarbamato de terc-butilo
Espectro de masas: MH^{+} 270 (100)
d. Clorhidrato de N-[4-amino-2-(2-hidroxietil)-2H-pirazol-3-il]-3-(5-amino-2-hidroxifenil)acrilamida
Amina utilizada: 4,5-diamino-1-(2-hidroxietil)pirazol
Espectro de masas: MH^{+} 269 (100)
e. Clorhidrato de N-alil-3-(5-amino-2-hidroxifenil)acrilamida
Amina utilizada: alilamina
Espectro de masas: MH^{+} 304 (100)
f. Clorhidrato de 3-(5-amino-2-hidroxifenil)-N-ciclopropilacrilamida
Amina utilizada: ciclopropilamina
Espectro de masas: MH^{+} 219 (100)
g. Clorhidrato de N-(2-aminoetil)-3-(5-amino-2-hidroxifenil)acrilamida
Amina utilizada: etilendiamina
Espectro de masas: MH^{+} 222 (100)
h. Clorhidrato de 3-(5-amino-2-hidroxifenil)-N-(4-amino-2(3)-metilfenil) acrilamida
Amina utilizada: (4-amino-2-metilfenil)carbamato de terc-butilo y (4-amino-3-metilfenil)carbamato de terc-butilo
Espectro de masas: MH^{+} 284 (100)
i. Clorhidrato de 3-(5-amino-2-hidroxifenil)-N-isopropilacrilamida
Amina utilizada: isopropilamina
Espectro de masas: MH^{+} 221 (100)
j. Clorhidrato de 3-(5-amino-2-hidroxifenil)-N-propilacrilamida
Amina utilizada: propilamina
Espectro de masas: MH^{+} 221 (100)
k. Clorhidrato de 3-(5-amino-2-hidroxifenil)-1-pirrolidin-1-ilpropenona
Amina utilizada: pirrolidina
Espectro de masas: MH^{+} 233 (100)
l. Clorhidrato de 3-(5-amino-2-hidroxifenil)-N-(2-metoxietil)acrilamida
Amina utilizada: 2-metoxietilamina
Espectro de masas: MH^{+} 237 (100)
m. Clorhidrato de 3-(5-amino-2-hidroxifenil)-1-morfolin-4-ilpropenona
Amina utilizada: morfolina
Espectro de masas: MH^{+} 249 (100)
n. Clorhidrato de 3-(5-amino-2-hidroxifenil)-N-(1-hidroximetilpropil)acrilamida
Amina utilizada: 2-amino-1-butanol
Espectro de masas: MH^{+} 251 (100)
o. Clorhidrato de 3-(5-amino-2-hidroxifenil)-N-furan-2-ilmetilacrilamida
Amina utilizada: furfurilamina
Espectro de masas: MH^{+} 259 (100)
p. Clorhidrato de 3-(5-amino-2-hidroxifenil)-N-metoxi-N-metilacrilamida
Amina utilizada: clorhidrato de N,O-dimetilhidroxilamina
Espectro de masas: MH^{+} 223 (100)
q. Clorhidrato de 3-(5-amino-2-hidroxifenil)-1-(4-metilpiperazin-1-il)propenona
Amina utilizada: 4-metilpiperazina
Espectro de masas: MH^{+} 262 (100)
r. Clorhidrato de 3-(5-amino-2-hidroxifenil)-1-(4-hidroxipiperidin-1-il) propenona
Amina utilizada: 4-hidroxipiperidina
Espectro de masas: MH^{+} 263 (100)
s. Clorhidrato de N-(2-acetilaminoetil)-3-(5-amino-2-hidroxifenil)acrilamida
Amina utilizada: N-acetiletilendiamina
Espectro de masas: MH^{+} 264 (100)
t. Clorhidrato de 3-(5-amino-2-hidroxifenil)-N-(2-morfolin-4-iletil)acrilamida
Amina utilizada: 4-(2-etilamino)morfolina
Espectro de masas: MH^{+} 292 (100)
u. Clorhidrato de 3-(5-amino-2-hidroxifenil)-N-[3-(2-oxopirrolidin-1-il)propil] acrilamida
Amina utilizada: 1-(3-aminopropil)-2-pirrolidona
Espectro de masas: MH^{+} 304 (100)
v. Clorhidrato de 3-(5-amino-2-hidroxifenil)-N-(2-hidroxi-1-metiletil)acrilamida
Amina utilizada: 2-aminopropanol
Espectro de masas: MH^{+} 237 (100)
w. Clorhidrato de 3-(5-amino-2-hidroxifenil)-N-[2-(5-nitropiridin-2-ilamino)etil]acrilamida
Amina utilizada: 2-amino-5-nitropiridina
Espectro de masas: MH^{+} 344 (100)
x. Clorhidrato de 3-(5-amino-2-hidroxifenil)-N-(3-imidazol-1-ilpropil)acrilamida
Amina utilizada: 1-(3-aminopropil)imidazol
Espectro de masas: MH^{+} 287 (100)
y. Clorhidrato de 3-(5-amino-2-hidroxifenil)-N-(tetrahidrofuran-2-ilmetil) acrilamida
Amina utilizada: Tetrahidrofurfurilamina
Espectro de masas: MH^{+} 263 (100)
z. Clorhidrato de N-[4-amino-2(3)-(2-hidroxietil)fenil]-3-(5-amino-2-hidroxifenil) acrilamida
Amina utilizada: (4-amino-2-(2-hidroxietil)fenil)carbamato de terc-butilo y (4-amino-3-(2-hidroxietil)fenil)carbamato de terc-butilo
Espectro de masas: MH^{+} 314 (100)
aa. Clorhidrato de 3-(5-amino-2-hidroxifenil)-N-{4-[bis(2-hidroxietil)amino]fenil}acrilamida
Amina utilizada: 4-bis(2-hidroxietil)aminoanilina
Espectro de masas: MH^{+} 358 (100)
ab. Clorhidrato de 3-(5-amino-2-hidroxifenil)-N-(3-aminofenil)acrilamida
Amina utilizada: (3-aminofenil)carbamato de terc-butilo
Espectro de masas: MH^{+} 270 (100)
ac. Clorhidrato de N-[5-amino-2(4)-(2-hidroxietoxi)fenil]-3-(5-amino-2-hidroxifenil)acrilamida
Amina utilizada: [3-amino-4-(2-hidroxietoxi)fenil]carbamato de terc-butilo y [3-amino-6-(2-hidroxietoxi)fenil]carbamato de terc-butilo
Espectro de masas: MH^{+} 330 (100)
ad. Clorhidrato de 3-(5-amino-2-hidroxifenil)-N-[2-cloro-4-(2-hidroxietilamino)-5-nitrofenil]acrilamida
Amina utilizada: 2-cloro-4-(2-hidroxietil)amino-5-nitroanilina
Espectro de masas: MH^{+} 393 (100)
ae. Clorhidrato de 3-(5-amino-2-hidroxifenil)-N-benzo[1,3]dioxol-5-ilacrilamida
Amina utilizada: benzo[1,3]dioxol-5-ilamina
Espectro de masas: MH^{+} 299 (100)
af. Clorhidrato de 3-(5-amino-2-hidroxifenil)-N-(2-hidroxietil)-N-metilacrilamida
Amina utilizada: 2-metilaminoetanol
Espectro de masas: MH^{+} 237 (100)
ag. Clorhidrato de 3-(5-amino-2-hidroxifenil)-N-etil-N-(2-hidroxietil)acrilamida
Amina utilizada: 2-etilaminoetanol
Espectro de masas: MH^{+} 251 (80)
ah. Clorhidrato de 3-(5-amino-2-hidroxifenil)-1-(2-hidroximetilpirrolidin-1-il)propenona
Amina utilizada: prolinol
Espectro de masas: MH^{+} 263 (100)
ai. Clorhidrato 1-[3-(5-amino-2-hidroxifenil)acriloil]pirrolidina-2-carboxilamida
Amina utilizada: prolinamida
Espectro de masas: MH^{+} 276 (100)
aj. Clorhidrato de 3-(5-amino-2-hidroxifenil)-1-(3-hidroxipiperidin-1-il)propenona
Amina utilizada: 3-hidroxipiperidina
Espectro de masas: MH^{+} 263 (100)
ak. Clorhidrato de 3-(5-amino-2-hidroxifenil)-N-(2-hidroxi-1-hidroximetiletil)acrilamida
Amina utilizada: 3-amino-1,2-propanodiol
Espectro de masas: MH^{+} 253 (100)
al. Clorhidrato de ácido 2-[3-(5-amino-2-hidroxifenil)acriloilamino]-3-metil butanoico
Amina utilizada: ácido \alpha-aminoisovaleriánico
Espectro de masas: MH^{+} 279 (100)
am. Clorhidrato de 3-(5-amino-2-hidroxifenil)-N-(1-carbamoil-2-hidroxietil)acrilamida
Amina utilizada: 2-amino-3-hidroxipropionamida
Espectro de masas: MH^{+} 266 (100)
an. Clorhidrato de 3-(5-amino-2-hidroxifenil)-N-(3-hidroxi-4-metilfenil)acrilamida
Amina utilizada: 5-amino-2-metilfenol
Espectro de masas: MH^{+} 285 (100)
ao. Clorhidrato de 3-(5-amino-2-hidroxifenil)-N-(2-hidroxi-5-nitrofenil)acrilamida
Amina utilizada: 2-amino-4-nitrofenol
Espectro de masas: MH^{+} 316 (100)
\newpage
Ejemplos 2 a 39
Productos para el teñido del cabello
Se preparan soluciones para el teñido del cabello con la siguiente composición:
1,25 mmol Sustancia reveladora de Fórmula (I) según la Tabla 1
1,25 mmol Sustancia de acoplamiento según la Tabla 1
1,0 g Oleato de potasio (solución acuosa al 8 por ciento)
1,0 g Amoníaco (solución acuosa al 22 por ciento)
1,0 g Etanol
0,3 g Ácido ascórbico
hasta 100,0 g Agua
30 g de la solución de teñido arriba indicada se mezclan con 30 g de una solución de peróxido de hidrógeno al 6 por ciento inmediatamente antes de su uso. A continuación, la mezcla se aplica sobre el cabello decolorado. Después de un tiempo de actuación de 30 minutos a 40ºC, el cabello se aclara con agua, se lava con un champú comercial y se seca. Los teñidos resultantes se resumen en la Tabla 1.
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(Tabla pasa página siguiente)
TABLA 1
8
9
Ejemplos 40 a 71
Productos para el teñido del cabello
Se preparan soluciones para el teñido del cabello con la siguiente composición:
X g Sustancia reveladora E1 o E2 de Fórmula (I) según Tabla 3
U g Sustancia reveladora E3 a E10 según la Tabla 3
Y g Sustancia de acoplamiento K11 a K36 según la Tabla 4
Z g Colorante directo D1 a D3 según la Tabla 2
10,0 g Oleato de potasio (solución acuosa al 8 por ciento)
10,0 g Amoníaco (solución acuosa al 22 por ciento)
10,0 g Etanol
0,3 g Ácido ascórbico
hasta 100,0 g Agua
30 g de la solución de teñido arriba indicada se mezclan con 30 g de una solución de peróxido de hidrógeno al 6 por ciento inmediatamente antes de su uso. A continuación, la mezcla se aplica sobre cabello decolorado. Después de un tiempo de actuación de 30 minutos a 40ºC, el cabello se aclara con agua, se lava con un champú comercial y se seca. Los teñidos resultantes se resumen en la Tabla 5.
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Ejemplos 72 a 77
Productos para el teñido del cabello
Se preparan masas cromóforas en forma de crema con la siguiente composición:
X g Sustancia reveladora E1 de Fórmula (I) según la Tabla 3
U g Sustancia reveladora E3 a E10 según la Tabla 3
Y g Sustancia de acoplamiento K11 a K36 según la Tabla 4
Z g Colorante directo D1 a D3 según la Tabla 2
15,0 g Alcohol cetílico
0,3 g Ácido ascórbico
3,5 g Sulfato sódico de diglicol éter de alcohol láurico, solución acuosa al 28%
3,0 g Amoníaco, solución acuosa al 22 por ciento
0,3 g Sulfito sódico, anhidro
hasta 100,0 g Agua
30 g de la crema de teñido arriba indicada se mezclan con 30 g de una solución de peróxido de hidrógeno al 6 por ciento inmediatamente antes de su uso. A continuación, la mezcla se aplica sobre el cabello. Después de un tiempo de actuación de 30 minutos, el cabello se aclara con agua, se lava con un champú comercial y se seca. Los teñidos resultantes se resumen en la Tabla 6 siguiente.
TABLA 2
Colorantes Directos
D1 2,6-diamino-3-((piridin-3-il)azo)piridina
D2 6-cloro-2-etilamino-4-nitrofenol
D3 2-amino-6-cloro-4-nitrofenol
TABLA 3
Sustancias Reveladoras
E1 Clorhidrato de 3-(5-amino-2-hidroxifenil)-N-etilacrilamida
E2 Clorhidrato de 3-(5-amino-2-hidroxifenil)-N-(4-aminofenil)acrilamida
E3 Sulfato de 2,5-diaminofeniletanol
E4 3-metil-4-aminofenol
E5 Diclorhidrato de 4-amino-2-aminometilfenol
E6 4-aminofenol
E7 Sulfato de N,N-bis-(2'-hidroxietil)-p-fenilendiamina
E8 Sulfato de 4,5-diamino-1-(2'-hidroxietil)pirazol
E9 Sulfato de 2,5-diaminotolueno
E10 1,4-diaminobenceno
K11 1,3-diaminobenceno
TABLA 4
Sustancias de Acoplamiento
K12 Sulfato de 2-amino-4-(2'-hidroxietil)aminoanisol
K13 Sulfato de 1,3-diamino-4-(2'-hidroxietoxi)benceno
K14 Sulfato de 2,4-diamino-5-fluorotolueno
K16 Diclorhidrato de 3,5-diamino-2,6-dimetoxipiridina
K17 Sulfato de 2,4-diamino-5-etoxitolueno
K18 N-(3-dimetilamino)fenilurea
K19 Tetraclorhidrato de 1,3-bis(2,4-diaminofenoxi)propano
K21 3-aminofenol
K22 5-amino-2-metilfenol
K23 3-amino-2-cloro-6-metilfenol
K24 Sulfato de 5-amino-4-fluor-2-metilfenol
K25 1-naftol
K26 1-acetoxi-2-metilnaftaleno
K31 1,3-dihidroxibenceno
K32 2-metil-1,3-dihidroxibenceno
K33 1-cloro-2,4-dihidroxibenceno
K34 Clorhidrato de 4-(2'-hidroxietil)amino-1,2-metilendioxibenceno
K35 3,4-metilendioxifenol
K36 2-amino-5-metilfenol 
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(Tabla pasa página siguiente)
TABLA 5 Productos para el teñido del cabello
10
TABLA 5 (continuación)
11
TABLA 5 (continuación)
12
TABLA 5 (continuación)
13
TABLA 5 (continuación)
14
TABLA 5 (continuación)
15
TABLA 6 Productos para el teñido del cabello
16
Todos los datos sobre porcentajes incluidos en la presente solicitud representan porcentajes en peso siempre que no se indique otra cosa.

Claims (13)

1. Derivados de (p-aminohidroxifenil)acrilamida de Fórmula general (I) o sus sales solubles en agua fisiológicamente compatibles
17
R1 es hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 4 C, hidroxialquilo de 1 a 4 C o un grupo alcoxi de 1 a 4 C;
R2 y R3 son, independientemente entre sí, hidrógeno o un grupo alquilo de 1 a 6 C;
R4 y R5 son, independientemente entre sí, hidrógeno, un grupo alcoxi de 1 a 2 C, alquilo de 1 a 6 C, alquilo insaturado de 3 a 6 C, hidroxialquilo de 2 a 4 C, dihidroxialquilo de 3 a 4 C, aminoalquilo de 2 a 4 C, dimetilaminoalquilo de 2 a 4 C, acetilaminoalquilo de 2 a 4 C, metoxialquilo de 2 a 4 C, etoxialquilo de 2 a 4C, cianoalquilo de 1 a 4 C, carboxialquilo de 1 a 4 C, aminocarbonilalquilo de 1 a 4 C, un grupo piridilmetilo, furfurilo, tienilmetilo, un grupo furfurilo hidrogenado, un grupo piridilo sustituido, un radical de Fórmula (II)
18
un radical de Fórmula (III)
19
o un radical de Fórmula (IV)
20
o R4 y R5 forman junto con el átomo de nitrógeno un anillo de fórmulas
21
R6 es hidrógeno, un grupo carboxi o un grupo aminocarbonilo;
R7 y R8 son, independientemente entre sí, hidrógeno, un grupo hidroxilo, aminocarbonilo, un grupo metiltiometilo, un fenilo sustituido con otro grupo fenilo o con un hidroxilo o un grupo de fórmulas
22
R9, R10, R11, R12 y R13 son, independientemente entre sí, hidrógeno, un átomo halógeno, un grupo ciano, un grupo hidroxilo, alcoxi de 1 a 4 C, hidroxialcoxi de 1 a 4 C, alquilo de 1 a 6 C, alquiltio éter de 1 a 4 C, un grupo mercapto, nitro, amino, un grupo alquilamino, un grupo hidroxialquil(C_{1}-C_{4})amino, dialquilamino, un grupo di(hidroxialquil(C_{1}-C_{4}))amino, un grupo (dihidroxialquil(C_{3}-C_{4}))amino, un grupo (hidroxialquil(C_{1}-C_{4}))alquil(C_{1}-C_{4}))amino, un grupo trifluorometano, un grupo-C(O)H, un grupo -C(O)CH_{3}, un grupo -C(O)CF_{3}, un grupo -Si(CH_{3})_{3}, un hidroxialquilo(C_{1}-C_{4}) o un grupo dihidroxialquilo(C_{3}-C_{4}), o dos radicales adyacentes R9 a R13 forman un puente de -O-CH_{2}-O-;
R14 es un grupo alquilo de 1 a 4 carbonos, un grupo bencilo o un grupo hidroxialquilo de 2 a 4 carbonos;
R15 es hidrógeno o un grupo alquilo de 1 a 6 carbonos;
R16 es hidrógeno, un grupo hidroxilo, un grupo carboxilo, un grupo aminocarbonilo o un grupo hidroximetilo; y
R17 es hidrógeno o un grupo alquilo de 1 a 6 carbonos.
2. Derivado de p-aminofenol según la reivindicación 1, caracterizado porque en la Fórmula (I) uno, varios o todos los grupos funcionales R1, R2 y R3 son hidrógeno.
3. Derivado de p-aminofenol según la reivindicación 1 ó 2, caracterizado porque en la Fórmula (I) R4 es un grupo alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, un grupo metoxi o un grupo hidroxialquilo de 2 a 4 carbonos y R5 es un grupo hidroxialquilo de 2 a 4 átomos de carbono.
4. Derivado de p-aminofenol según la reivindicación 1 ó 2, caracterizado porque en la Fórmula (I) R4 y R5 son, independientemente entre sí, hidrógeno, un grupo alquilo de 1 a 4 carbonos, un grupo alquilo insaturado de 1 a 6 carbonos, un grupo hidroxialquilo de 2 a 4 átomos de carbono, un grupo dihidroxialquilo de 3 a 4 carbonos, un grupo furfurilo, un grupo fenilo sustituido de Fórmula (III) o un grupo pirazolilo sustituido de Fórmula (IV).
5. Derivado de p-aminofenol según la reivindicación 1, 2 ó 4, caracterizado porque en la Fórmula (I) R4 es hidrógeno y R5 es un grupo alquilo de 1 a 4 carbonos, un grupo alquilo insaturado de 3 a 6 carbonos, un grupo hidroxialquilo de 2 a 4 carbonos, un grupo dihidroxialquilo de 3 a 4 carbonos, un grupo furfurilo, un grupo fenilo sustituido de Fórmula (III) o un grupo pirazolilo sustituido de Fórmula (IV).
6. Derivado de p-aminofenol según una de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizado porque se selecciona de entre el grupo consistente en 3-(5-amino-2-hidroxif6enil)-N-etilacrilamida, 3-(2-amino-5-hidroxifenil)-N-etilacrilamida, 3-(5-amino-2-hidroxifenil)-N-(4-hidroxifenil)acrilamida, 3-(2-amino-5-hidroxifenil)-N-(4-hidroxifenil)acrilamida, 3-(5-amino-2-hidroxifenil)-N-(4-aminofenil)acrilamida, 3-(2-amino-5-hidroxifenil)-N-(4-aminofenil) acrilamida, N-[4-amino-2-(2-hidroxietil)-2H-pirazol-3-il]-3-(5-amino-2-hidroxifenil)acrilamida y N-[4-amino-2-(2-hidroxietil)-2H-pirazol-3-il]-3-(2-amino-5-hidroxifenil)acrilamida, así como sus sales fisiológicamente compatibles.
7. Producto para el teñido oxidante de fibras de queratina a base de una combinación de sustancia reveladora-sustancia de acomplamiento, caracterizado porque contiene como mínimo un derivado de p-aminofenol de Fórmula (I) según una de las reivindicaciones 1 a 6 como sustancia reveladora.
8. Producto según la reivindicación 7, caracterizado porque contiene el derivado de p-aminofenol de Fórmula (I) en una cantidad entre un 0,005 y un 20 por ciento en peso.
9. Producto según la reivindicación 7 u 8, caracterizado porque la sustancia de acoplamiento se selecciona de entre el grupo consistente en N-(3-dimetilaminofenil)urea, 2,6-diaminopiridina, 2-amino-4-[(2-hidroxietil)amino] anisol, 2,4-diamino-1-fluor-5-metilbenceno, 2,4-diamino-1-metoxi-5-metilbenceno, 2,4-diamino-1-etoxi-5-metilbenceno, 2,4-diamino-1-(2-hidroxietoxi)-5-metilbenceno, 2,4-di[(2-hidroxietil)amino]-1,5-dimetoxi benceno, 2,3-diamino-6-metoxipiridina, 3-amino-6-metoxi-2-(metilamino) piridina, 2,6-diamino-3,5-dimetoxipiridina, 3,5-diamino-2,6-dimetoxipiridina, 1,3-diaminobenceno, 2,4-diamino-1-(2-hidroxietoxi) benceno, 1,3-diamino-4-(2,3-dihidroxipropoxi)benceno, 1,3-diamino-4-(3-hidroxipropoxi)benceno, 1,3-diamino-4-(2-metoxietoxi)benceno, 2,4-diamino-1,5-di(2-hidroxietoxi) benceno, 1-(2-aminoetoxi)-2,4-diamino benceno, 2-amino-1-(2-hidroxietoxi)-4-metilamino
benceno, ácido 2,4-diaminofenoxiacético, 3-[di(2-hidroxietil) amino]anilina, 4-amino-2-di[(2-hidroxietil)amino]-1-etoxibenceno, 5-metil-2-(1-metiletil)fenol, 3-[(2-hidroxietil)amino]anilina, 3-[(2-aminoetil) amino]anilina, 1,3-di(2,4-diamino fenoxi)propano, di-(2,4-diaminofenoxi)metano, 1,3-diamino-2,4-dimetoxi benceno, 2,6-bis(2-hidroxietil)
amino tolueno, 4-hidroxiindol, 3-dimetilaminofenol, 3-dietilamino fenol, 5-amino-2-metilfenol, 5-amino-4-fluor-2-metilfenol, 5-amino-4-metoxi-2-metilfenol, 5-amino-4-etoxi-2-metilfenol, 3-amino-2,4-diclorofenol, 5-amino-2,4-diclorofenol, 3-amino-2-metilfenol, 3-amino-2-cloro-6-metilfenol, 3-aminofenol, 2-[(3-hidroxifenil) amino]acetamida, 5-[(2-hidroxietil)amino]-4-metoxi-2-metilfenol, 5-[(2-hidroxietil)amino]-2-metilfenol, 3-[(2-hidroxietil)amino]fenol, 3-[(2-metoxietil) amino]fenol, 5-amino-2-etilfenol, 5-amino-2-metoxifenol, 2-(4-amino-2-hidroxifenoxi)etanol, 5-[(3-hidroxipropil)amino]-2-metilfenol, 3-[(2,3-dihidroxipropil)amino]-2-metilfenol, 3-[(2-hidroxietil)amino]-2-metilfenol, 2-amino-3-hidroxipiridina, 2,6-dihidroxi-3,4-dimetilpiridina, 5-amino-4-cloro-2-metilfenol, 1-naftol, 2-metil-1-naftol, 1,5-dihidroxinaftaleno, 1,7-dihidroxi naftaleno, 2,3-dihidroxinaftaleno, 2,7-dihidroxinaftaleno, acetato de 2-metil-1-naftol, 1,3-dihidroxibenceno, 1-cloro-2,4-dihidroxibenceno, 2-cloro-1,3-dihidroxibenceno, 1,2-dicloro-3,5-dihidroxi-4-metilbenceno, 1,5-dicloro-2,4-dihidroxibenceno, 1,3-dihidroxi-2-metilbenceno, 3,4-metilendioxifenol, 3,4-metilendioxianilina, 5-[(2-hidroxietil) amino]-1,3-benzodioxol, 6-bromo-1-hidroxi-3,4-metilendioxi benceno, ácido 3,4-diaminobenzoico, 3,4-dihidro-6-hidroxi-1,4(2H)-benzoxacina, 6-amino-3,4-dihidro-1,4(2H)-benzoxacina, 3-metil-1-fenil-5-pirazolona, 5,6-dihidroxiindol, 5,6-dihidroxiindolina, 5-hidroxiindol, 6-hidroxiindol, 7-hidroxiindol y 2,3-indolindiona.
10. Producto según una de las reivindicaciones 7 a 9, caracterizado porque además de los compuestos de Fórmula (I) también contiene otros compuestos conocidos seleccionados de entre el grupo consistente en 1,4-diaminobenceno, 1,4-diamino-2-metilbenceno, 1,4-diamino-2,6-dimetilbenceno, 1,4-diamino-3,5-dietilbenceno, 1,4-diamino-2,5-dimetilbenceno, 1,4-diamino-2,3-dimetilbenceno, 2-cloro-1,4-diaminobenceno, 1,4-diamino-2-(tiofen-2-il)benceno, 1,4-diamino-2-(tiofen-3-il)benceno, 1,4-diamino-2-(piridin-3-il)benceno, 2,5-diaminobifenilo, 1,4-diamino-2-metoximetilbenceno, 1,4-diamino-2-aminometilbenceno, 1,4-diamino-2-hidroximetilbenceno, 1,4-diamino-2-(2-hidroxietoxi)benceno, 2-(2-(acetilamino)etoxi)-1,4-diaminobenceno, 4-fenilaminoanilina, 4-dimetilaminoanilina, 4-dietilaminoanilina, 4-dipropilaminoanilina, 4-[etil-(2-hidroxietil)amino]anilina, 4-[di(2-hidroxietil)amino]anilina, 4-[di(2-hidroxietil) amino]-2-metilanilina, 4-[(2-metoxietil)amino]anilina, 4-[(3-hidroxipropil) amino]anilina, 4-[(2,3-dihidroxipropil)amino]anilina, 1,4-diamino-2-(1-hidroxietil)benceno, 1,4-diamino-2-(2-hidroxietil)benceno, 1,4-diamino-2-(1-metiletil)benceno, 1,3-bis[(4-aminofenil)-(2-hidroxietil)amino]-2-propanol, 1,4-bis[(4-aminofenil)amino]butano, 1,8-bis(2,5-diaminofenoxi)-3,6-dioxaoctano, 4-aminofenol, 4-amino-3-metilfenol, 4-amino-3-(hidroximetil) fenol, 4-amino-3-fluorofenol, 4-metilaminofenol, 4-amino-2-(aminometil) fenol, 4-amino-2-(hidroximetil)fenol, 4-amino-2-fluorofenol, 4-amino-2-[(2-hidroxietil)amino]metilfenol, 4-amino-2-metilfenol, 4-amino-2-(metoximetil) fenol, 4-amino-2-(2-hidroxietil)fenol, ácido 5-aminosalicílico, 2,5-diamino piridina, 2,4,5,6-tetraaminopirimidina, 2,5,6-triamino-4-(1H)-pirimidona, 4,5-diamino-1-(2-hidroxietil)-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-(1-metiletil)-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-[(4-metilfenil)metil]-1H-pirazol, 1-[(4-clorofenil)metil]-4,5-diamino-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-metil-1H-pirazol, 2-aminofenol, 2-amino-6-metilfenol, 2-amino-5-metilfenol y 1,2,4-trihidroxibenceno.
11. Producto según una de las reivindicaciones 7 a 10, caracterizado porque contiene las sustancias reveladoras y las sustancias de acoplamiento, en cada caso, en una cantidad total entre un 0,005 y un 20 por ciento en peso con respecto a la cantidad total del producto para el teñido.
12. Producto según una de las reivindicaciones 7 a 11, caracterizado porque adicionalmente contiene como mínimo un colorante directo.
13. Producto según una de las reivindicaciones 7 a 12, caracterizado porque consiste en un producto para el teñido del cabello.
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