ES2339945T3 - Agentes colorantes del cabello oxidates que contienen derivados de m-aminofenol. - Google Patents
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Abstract
Agente para el tinte oxidante de fibras de queratina basado en una combinación de sustancia desarrolladora/sustancia acopladora, caracterizado por que contiene al menos un derivado de m-aminofenol de fórmula general (I), o de su sal soluble fisiológicamente compatible, **(Ver fórmula)** en donde R1 denota hidrógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo hidroxialquilo C2-C4, un grupo dihidroxialquilo C3-C4, un grupo alcoxi C1-C4 o un átomo de un elemento halógeno; y R2 denota hidrógeno, un grupo hidroxilo, un grupo carboxílico, un grupo aminocarbonilo o un grupo hidroximetilo, y al menos una sustancia desarrolladora que se selecciona del grupo que consiste en 1,4-diaminobenceno, 1,4-diamino-2-metilbenceno, 1,4-diamino-2,6-dimetilbenceno, 1,4-diamino-3,5-dietilbenceno, 1,4-diamino-2,5-dimetilbenceno, 1,4-diamino-2,3-dimetilbenceno, 2-cloro-1,4-diaminobenceno, 1,4-diamino-2-(tiofen-2-il)benceno, 1,4-diamino-2-(tiofen-3-il)benceno, 2-(6-2,5-metil-piridin-2-il)-benceno-1,4-diamina, 2-tio-2-il-benceno-1,4-diamina, 1,4-diamin-2-(piridin-3-il)benceno, 2,5-diaminobifenilo, 2,5-diamino-4''-(1-metiletil)-1,1''-bifenilo, 2,3'',5-triamino-1,1''-bifenilo, 2''-cloro-1,1''-bifenil-2,5-diamina, 3;-fluoro-1,1''-bifenil-2,5-diamina, 1,4-diamino-2-metoximetilbenceno, 1,4-diamino-2-aminometilbenceno, 3-(3-amino-fenilamino-propenil)-1,4-diaminobenceno, 1,4-diamino-2-propenilbenceno, 1,4-diamino-2-((fenilamino)metil)benceno, 1,4-diamino-2-((etil-(2-hidroxietil)-amino)metil)benceno, 1,4-diamino-2-hidroximetilbenceno, 1,4-diamino-2-(2-hidroxietoxi)benceno, 2-(2-(acetil-amino)etoxi)-1,4-diaminobenceno, 4-(fenil-amino)anilina, 4-(dimetilamino)-anilina, 4-(dietilamino)anilina, 4-(dipropilamino)anilina, 4-[etil(2-hidroxietil)amino]anilina, 4-[di(2-hidroxietil)amino]anilina, 4-[di(2-hidroxietil)amino]-2-metilanilina, 4-[(2-metoxietil)amino]anilina, 4-[(3-hidroxipropil)amino]anilina, 4-[(2,3-dihidroxipropil)amino]anilina, 4-(((4-aminofenil)metil)amino)anilina, 4-[(4-amino-fenilamino)-metil]fenol, 3-((4-amino-fenilamino)metil)fenol, 1,4-diamino-N-(4-pirrolidin-1-il-bencilo)-benceno, 1,4-diamino-N-furan-3-ilmetilbenceno, 1,4-diamino-N-tiofen-2-ilmetilbenceno, 1,4-diamino-N-furan-2-ilmetilbenceno, 1,4-diamino-N-tiofen-3-ilmetilbenceno, 1,4-diamino-N-bencilbenceno, 1,4-diamino-2-(1-hidroxietil)benceno, 1,4-diamino-2-(2-hidroxietil)benceno, 1,4-diamino-2-(1-metiletil)benceno, 1,3-bis[(4-aminofenil)-(2-hidroxietil)amino]-2-propanol, 1,4-bis[(4-aminofenil)amino]-butano, 1,8-bis(2,5-diaminofenoxi)-3,6-dioxaoctano, 2,5-diamino-4''-hidroxi-1-1''-bifenilo, 2,5-diamino-2''-trifluoro-metil-1-1''-bifenilo, 2,4'',5-triamino-1,1''-bifenilo, 4-aminofenol, 4-amino-3-metilfenol, 4-amino-3-(hidroximetil)-fenol, 4-amino-3-fluorofenol, 4-metilaminofenol, 4-amino-2-(aminometil)fenol, 4-amino-2-(hidroximetil)fenol, 4-amino-2-fluorofenol, 4-amino-2-[(2-hidroxietil)-amino]metilfenol, 4-amino-2-metilfenol, 4-amino-2-(metoxi-metil)fenol, 4-amino-2-(2-hidroxietil)fenol, bis(5-amino-2-hidroxifenil)fenol, ácido 5-aminosalicílico, 2,5-diaminopiridina, 4,5-diamino-1-(2-hidroxietil)-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-(1-metiletil)-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-[(4-metilfenil)metil]-1H-pirazol, 1-[(4-clorofenil)metil]-4,5-diamino-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-metil-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-pentil-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-(fenilmetil)-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-((4-metoxifenil)metil-1H-pirazol, 2-aminofenol, 2-amino-6-metilfenol, 2-amino-5-metilfenol, 4-amino-1,1''-bifenil-3-ol, 2-amino-5-etilfenol, 1,2,4-trihidroxibenceno, 2,4-diaminofenol, 1,4-dihidroxibenceno y 2-(((4-aminofenil)amino)metil)1,4-diaminobenceno.
Description
Agentes colorantes del cabello oxidantes que
contienen derivados de m-aminofenol.
La presente invención se refiere a agentes para
la coloración oxidante de fibras de queratina, especialmente
cabello humano, a partir de una combinación sustancia
desarrolladora/sustancia acopladora que contiene un
meta-aminofenol donde el grupo amino es parte de un
anillo heterocíclico de 5 átomos.
En el campo de las fibras de queratina para
tinte, en particular para la coloración del cabello, los tintes
oxidantes han alcanzado una importancia significativa. La coloración
se produce aquí como resultado de la reacción de ciertas sustancias
desarrolladoras con ciertas sustancias acopladoras en presencia de
un agente oxidante adecuado. Las sustancias desarrolladoras usadas
en la presente invención son, en particular,
2,5-diaminotolueno, alcohol
2,5-diaminofeniletílico,
p-aminofenol y 1,4-diaminobenceno,
mientras que ejemplos de sustancias acopladoras son resorcinol,
4-clororresorcinol, 1-naftol,
3-aminofenol y derivados de
m-fenilendiamina.
Además de teñir en la medida deseada, se
requiere que los tintes oxidantes utilizados para la coloración del
cabello presenten muchas propiedades adicionales. Por ejemplo, los
tintes deben ser aceptables desde un punto de vista toxicológico y
dermatológico y las coloraciones del cabello obtenidas deben
presentar una buena estabilidad frente a la luz, ondulaciones
permanentes, con respecto a la acidez y al frotamiento. Sin embargo,
en cualquier caso, dichas coloraciones deben permanecer estables
durante un período de al menos 4 a 6 semanas sin ser afectadas por
la luz, el frotamiento o los agentes químicos. Además, es necesario
que, combinando sustancias desarrolladoras y sustancias acopladoras
adecuadas, pueda proporcionarse una amplia gama de matices de
color.
Para proporcionar una coloración natural del
cabello se ha usado 1,3-dihidroxibenceno junto con
derivados de la p-fenilendiamina.
DE-A 32 33 541 sugiere el uso de
1,3-dihidroxibenceno sustituido como sustancia
acopladora, sin embargo no es posible satisfacer los requerimientos
anteriores en todos los aspectos. Por lo tanto se necesitan nuevos
acopladores que proporcionen colores naturales para usar en una
composición de tinte oxidante del cabello.
En este sentido, hemos descubierto ahora que
derivados del meta-aminofenol de fórmula general (I)
satisfacen las características requeridas a los componentes
acopladores de un modo inusual. Por lo tanto, mediante el uso de
tales componentes acopladores junto con componentes reveladores
conocidos, se obtienen tonos de color naturales que son
excepcionalmente resistentes a la luz y al lavado.
La presente invención se refiere por lo tanto a
agentes para la coloración oxidante de fibras de queratina, por
ejemplo lana, pieles, plumas o pelo, especialmente cabello humano,
basados en una combinación de sustancia desarrolladora/sustancia
acopladora que contiene como sustancia acopladora un derivado del
meta-aminofenol de fórmula general (I) o su sal
soluble en agua fisiológicamente compatible,
en
donde
R1 denota hidrógeno, un grupo alquilo
C1-C6, un grupo hidroxialquilo
C2-C4, un grupo dihidroxialquilo
C3-C4, un grupo alcoxi C1-C4 o un
átomo de un elemento halógeno; y
R2 denota hidrógeno, un grupo hidroxilo, un
grupo carboxílico, un grupo aminocarbonilo o un grupo hidroximetilo,
y
al menos una sustancia desarrolladora que se
selecciona del grupo que consiste en
1,4-diaminobenceno,
1,4-diamino-2-metilbenceno,
1,4-diamino-2,6-dimetilbenceno,
1,4-diamino-3,5-dietilbenceno,
1,4-diamino-2,5-dimetilbenceno,
1,4-diamino-2,3-dimetilbenceno,
2-cloro-1,4-diaminobenceno,
1,4-diamino-2-(tiofen-2-il)benceno,
1,4-diamino-2-(tiofen-3-il)benceno,
2-(6-2,5-metil-piridin-2-il)-benceno-1,4-diamina,
2-tiazol-2-il-benceno-1,4-diamino,
1,4-diamino-2-(piridina-3-il)benceno,
2,5-diaminobifenil,
2,5-diamino-4'-(1-metiletil)-1,1'-bifenil,
2,3'5-triamino-1,1'-bifenilo,
2'-cloro-1,1'-bifenil-2,5-diamina,
4'-fluoro-1,1'-bifenil-2,5-diamina,
1,4-diamino-2-metoximetilbenceno,
1,4-diamino-2-aminometilbenceno,
3-(3-amino-fenilamino-propenil)-1,4-diaminobenceno,
1,4-diamino-2-propenilbenceno,
1,4-diamino-2-((fenilamino)metil)benceno,
1,4-diamino-2-((etil-(2-hidroxietil)-amino)metil)benceno,
1,4-diamino-2-hidroxi-metilbenceno,
1,4-diamino-2-(2-hidroxietoxi)-benceno,
2-(2-(acetilamino)etoxi)-1,4-diaminobenceno,
4-(fenilamino)anilina,
4-(dimetilamino)-anilina,
4-(dimetilamino)anilina, 4-(dipropilamino)anilina,
4-[etil(2-hidroxietilo)amino]anilina,
4-[di(2-hidroxietil)amino]anilina,
4-[di(2-hidroxietil)amino]-2-metilanilina,
4-[(2-metoxietil)amino]anilina,
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4-[(2,3-dihidroxipropil)amino]anilina,
4-(((4-aminofenil)metil)amino)anilina,
4-[(4-amino-fenolamino)-metil]-fenol,
3-((4-amino-fenilamino)metil)fenol,
1,4-diamino-N-(4-pirrolidin-1-il-bencilo)-benceno,
1,4-diamino-N-furan-3-ilmetilbenceno,
1,4-diamino-N-tiofen-2-ilmetilbenceno,
1,4-diamino-N-furan-2-ilmetilbenceno,
1,4-diamino-N-tiofen-3-ilmetilbenceno,
1,4-diamino-N-bencilbenceno,
1,4-diamino-2-(1-hidroxietil)benceno,
1,4-diamino-2-(2-hidroxietil)-benceno,
1,4-diamino-2-(1-metiletil)benceno,
1,3-bis[(4-aminofenil)-(2-hidroxietil)amino]-2-propanol,
1,4-bis[(4-aminofenil)amino]-butano,
1,8-bis(2,5-diaminofenoxi)-3,6-dioxaoctano,
2,5-diamino-4'-hidroxi-1,1'-bifenilo,
2,5-diamino-2'-trifluorometil-1,1'-bifenilo,
2,4'5-triamino-1,1'-bifenilo,
4-aminofenol,
4-amino-3-metilfenol,
4-amino-3-(hidroximetil)-fenol,
4-amino-3-fluorofenol,
4-metilaminofenol,
4-amino-2-(aminometil)fenol,
4-amino-2-(hidroximetil)fenol,
4-amino-2-fluorofenol,
4-amino-2-[(2-hidroxietil)-amino]metilfenol,
4-amino-2-metilfenol,
4-amino-2-(metoximetil)fenol,
4-amino-2-(2-hidroxietil)fenol,
bis(5-amino-2-hidroxifenil)fenol,
ácido 5-aminosalicílico,
2,5-diamino-piridina,
4,5-diamino-1-(2-hidroxietil)-1H-pirazol,
4,5-diamino-1-(1-metiletil)-1H-pirazol,
4,5-diamino-1-[(4-metilfenil)metil]-1H-pirazol,
1-[(4-clorofenil)metil]-4,5-diamino-1H-pirazol,
4,5-diamino-1-metil-1H-pirazol,
4,5-diamino-1-pentil-1H-pirazol,
4,5-diamino-1-(fenilmetil)-1H-pirazol,
4,5-diamino-1-((4-metoxifenil)metil-1H-pirazol,
2-aminofenol,
2-amino-6-metilfenol,
2-amino-5-metilfenol,
4-amino-1,1'-bifenil-3-ol,
2-amino-5-etilfenol,
1,2,4-trihidroxibenceno,
2,4-diaminofenol,
1,4-dihidroxibenceno y
2-(((4-aminofenil)amino)metil)-1,4-diaminobenceno.
Compuestos adecuados que tienen la fórmula (I)
son, por ejemplo:
3-(1-pirrolidinil)fenol,
2-cloro-3-(1-pirrolidinil)fenol,
2-fluoro-3-(1-pirrolidinil)fenol,
2-metoxi-3-(1-pirrolidinil)fenol,
4-cloro-3-(1-pirrolidinil)fenol,
4-fluoro-3-(1-pirrolidinil)fenol,
4-metoxi-3-(1-pirrolidinil)fenol,
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6-cloro-3-(1-pirrolidinil)fenol,
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2-cloro-3-(2-ácido
carboxílico-1-pirrolidinil)fenol,
2-cloro-3-(2-carboxamida-1-pirrolidinil)fenol,
2-cloro-3-(2-hidroxi-1-pirrolidinil)fenol,
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2-cloro-3-(3-ácido
carboxílico-1-pirrolidinil)fenol,
2-cloro-3-(3-carboxamida-1-pirrolidinil)fenol,
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2-fluoro-3-(2-ácido
carboxílico-1-pirrolidinil)fenol,
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2-fluoro-3-(3-ácido
carboxílico-1-pirrolidinil)fenol,
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carboxílico-1-pirrolidinil)fenol,
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carboxílico-1-pirrolidinil)fenol,
2-metoxi-3-(3-carboxamida-1-pirrolidinil)fenol,
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4-cloro-3-(2-ácido
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6-fluoro-3-(2-hidroxi-1-pirrolidinil)fenol,
6-fluoro-3-(2-hidroximetil-1-pirrolidinil)fenol,
6-fluoro-3-(2-metoximetil-1-pirrolidinil)fenol,
6-fluoro-3-(3-ácido
carboxílico-1-pirrolidinil)fenol,
6-fluoro-3-(3-carboxamida-1-pirrolidinil)fenol,
6-fluoro-3-(3-hidroxi-1-pirrolidinil)-fenol,
6-fluoro-3-(3-hidroximetil-1-pirrolidinil)fenol,
6-fluoro-3-(3-metoximetil-1-pirrolidinil)fenol,
6-metoxi-3-(2-ácido
carboxílico-1-pirrolidinil)fenol,
6-metoxi-3-(2-carboxamida-1-pirrolidinil)fenol,
6-metoxi-3-(2-hidroxi-1-pirrolidinil)fenol,
6-metoxi-3-(2-hidroxi-metil-1-pirrolidinil)fenol,
6-metoxi-3-(2-metoximetil-1-pirrolidinil)fenol,
6-metoxi-3-(3-ácido
carboxílico-1-pirrolidinil)fenol,
6-metoxi-3-(3-carboxamida-1-pirrolidinil)fenol,
6-metoxi-3-(3-hidroxi-1-pirrolidinil)fenol,
6-metoxi-3-(3-hidroximetil-1-pirrolidinil)fenol,
6-metoxi-3-(3-metoximetil-1-pirrolidinil)fenol,
2-2-hidroxietilo-3-(1-pirrolidinil)fenol,
2-etil-3-(1-pirrolidinil)fenol,
2-metil-3-(1-pirrolidinil)fenol,
2-trifluormetil-3-(1-pirrolidinil)fenol,
5-2-hidroxietil-3-(1-pirrolidinil)fenol,
5-etil-3-(1-pirrolidinil)fenol,
5-metil-3-(1-pirrolidinil)fenol,
5-trifluormetil-3-(1-pirrolidinil)fenol,
6-2-hidroxietil-3-(1-pirrolidinil)fenol,
6-etil-3-(1-pirrolidinil)fenol,
6-metil-3-(1-pirrolidinil)fenol,
6-trifluormetil-3-(1-pirrolidinil)fenol,
2-(2-hidroxietil)-3-(2-(2-hidroxietil)-1-pirrolidinil)fenol,
2-(2-hidroxietil)-3-(2-ácido
carboxílico-1-pirrolidinil)fenol,
2-(2-hidroxietil)-3-(2-carboxamida-1-pirrolidinil)fenol,
2-(2-hidroxietil)-3-(2-hidroxi-1-pirrolidinil)fenol,
2-(2-hidroxietil)-3-(2-hidroximetil-1-pirrolidinil)fenol,
2-(2-hidroxietil)-3-(2-metoximetil-1-pirrolidinil)fenol,
2-(2-hidroxietil)-3-(3-(2-hidroxietil)-1-pirrolidinil)fenol,
2-(2-hidroxietil)-3-(3-ácido
carboxílico-1-pirrolidinil)fenol,
2-(2-hidroxietil)-3-(3-carboxamida-1-pirrolidinil)fenol,
2-(2-hidroxietil)-3-(3-hidroxi-1-pirrolidinil)fenol,
2-(2-hidroxietil)-3-(3-hidroximetil-1-pirrolidinil)fenol,
2-(2-hidroxietil)-3-(3-metoximetil-1-pirrolidinil)fenol,
2-etil-3-(2-(2-hidroxietil)-1-pirrolidinil)fenol,
2-etil-3-(2-ácido
carboxílico-1-pirrolidinil)fenol,
2-etil-3-(2-carboxamida-1-pirrolidinil)fenol,
2-etil-3-(2-hidroxi-1-pirrolidinil)-fenol,
2-etil-3-(2-hidroximetil-1-pirrolidinil)fenol,
2-etil-3-(2-metoximetil-1-pirrolidinil)fenol,
2-etil-3-(3-(2-hidroxietil)-1-pirrolidinil)fenol,
2-etil-3-(3-ácido
carboxílico-1-pirrolidinil)fenol,
2-etil-3-(3-carboxamida-1-pirrolidinil)fenol,
2-etil-3-(3-hidroxi-1-pirrolidinil)fenol,
2-etil-3-(3-hidroximetil-1-pirrolidinil)fenol,
2-etil-3-(3-metoximetil-1-pirrolidinil)fenol,
2-metil-3-(2-(2-hidroxietil)-1-pirrolidinil)fenol,
2-metil-3-(2-ácido
carboxílico-1-pirrolidinil)fenol,
2-metil-3-(2-carboxamida-1-pirrolidinil)fenol,
2-metil-3-(2-hidroxi-1-pirrolidinil)fenol,
2-metil-3-(2-hidroximetil-1-pirrolidinil)fenol,
2-metil-3-(2-metoximetil-1-pirrolidinil)fenol,
2-metil-3-(3-(2-hidroxietil)-1-pirrolidinil)fenol,
2-metil-3-(3-ácido
carboxílico-1-pirrolidinil)fenol,
2-metil-3-(3-carboxamida-1-pirrolidinil)fenol,
2-metil-3-(3-hidroxi-1-pirrolidinil)fenol,
2-metil-3-(3-hidroximetil-1-pirrolidinil)fenol,
2-metil-3-(3-metoximetil-1-pirrolidinil)fenol,
2-trifluormetil-3-(2-(2-hidroxietil)-1-pirrolidinil)fenol,
2-trifluormetil-3-(2-ácido
carboxílico-1-pirrolidinil)fenol,
2-trifluormetil-3-(2-carboxamida-1-pirrolidinil)fenol,
2-trifluormetil-3-(2-hidroxi-1-pirrolidinil)fenol,
2-trifluormetil-3-(2-hidroximetil-1-pirrolidinil)fenol,
2-trifluormetil-3-(2-metoximetil-1-pirrolidinil)fenol,
2-trifluormetil-3-(3-(2-hidroxietil)-1-pirrolidinil)fenol,
2-trifluormetil-3-(3-ácido
carboxílico-1-pirrolidinil)fenol,
2-trifluormetil-3-(3-carboxamida-1-pirrolidinil)fenol,
2-trifluormetil-3-(3-hidroxi-1-pirrolidinil)fenol,
2-trifluormetil-3-(3-hidroximetil-1-pirrolidinil)fenol,
2-trifluormetil-3-(3-metoximetil-1-pirrolidinil)fenol,
5-(2-hidroxietil)-3-(2-(2-hidroxietil)-1-pirrolidinil)fenol,
5-(2-hidroxietil)-3-(2-ácido
carboxílico-1-pirrolidinil)fenol,
5-(2-hidroxietil)-3-(2-carboxamida-1-pirrolidinil)fenol,
5-(2-hidroxietil)-3-(2-hidroxi-1-pirrolidinil)fenol,
5-(2-hidroxietil)-3-(2-hidroximetil-1-pirrolidinil)fenol,
5-(2-hidroxietil)-3-(2-metoximetil-1-pirrolidinil)fenol,
5-(2-hidroxietil)-3-(3-(2-hidroxietil)-1-pirrolidinil)fenol,
5-(2-hidroxietil)-3-(3-ácido
carboxílico-1-pirrolidinil)fenol,
5-(2-hidroxietil)-3-(3-carboxamida-1-pirrolidinil)fenol,
5-(2-hidroxietil)-3-(3-hidroxi-1-pirrolidinil)fenol,
5-(2-hidroxietil)-3-(3-hidroximetil-1-pirrolidinil)fenol,
5-(2-hidroxietil)-3-(3-metoximetil-1-pirrolidinil)fenol,
5-etil-3-(2-(2-hidroxietil)-1-pirrolidinil)fenol,
5-etil-3-(2-ácido
carboxílico-1-pirrolidinil)fenol,
5-etil-3-(2-carboxamida-1-pirrolidinil)fenol,
5-etil-3-(2-hidroxi-1-pirrolidinil)fenol,
5-etil-3-(2-hidroximetil-1-pirrolidinil)fenol,
5-etil-3-(2-metoximetil-1-pirrolidinil)fenol,
5-etil-3-(3-(2-hidroxietil)-1-pirrolidinil)fenol,
5-etil-3-(3-ácido
carboxílico-1-pirrolidinil)fenol,
5-etil-3-(3-carboxamida-1-pirrolidinil)fenol,
5-etil-3-(3-hidroxi-1-pirrolidinil)fenol,
5-etil-3-(3-hidroximetil-1-pirrolidinil)fenol,
5-etil-3-(3-metoximetil-1-pirrolidinil)fenol,
5-metil-3-(2-(2-hidroxietil)-1-pirrolidinil)fenol,
5-metil-3-(2-ácido
carboxílico-1-pirrolidinil)fenol,
5-metil-3-(2-carboxamida-1-pirrolidinil)fenol,
5-metil-3-(2-hidroxi-1-pirrolidinil)fenol,
5-metil-3-(2-hidroximetil-1-pirrolidinil)fenol,
5-metil-3-(2-metoximetil-1-pirrolidinil)fenol,
5-metil-3-(3-(2-hidroxietil)-1-pirrolidinil)fenol,
5-metil-3-(3-ácido
carboxílico-1-pirrolidinil)fenol,
5-metil-3-(3-carboxamida-1-pirrolidinil)fenol,
5-metil-3-(3-hidroxi-1-pirrolidinil)fenol,
5-metil-3-(3-hidroximetil-1-pirrolidinil)fenol,
5-metil-3-(3-metoximetil-1-pirrolidinil)fenol,
5-trifluormetil-3-(2-(2-hidroxietil)-1-pirrolidinil)fenol,
5-trifluormetil-3-(2-ácido
carboxílico-1-pirrolidinil)fenol,
5-trifluormetil-3-(2-carboxamida-1-pirrolidinil)fenol,
5-trifluormetil-3-(2-hidroxi-1-pirrolidinil)fenol,
5-trifluormetil-3-(2-hidroximetil-1-pirrolidinil)fenol,
5-trifluormetil-3-(2-metoximetil-1-pirrolidinil)fenol,
5-trifluormetil-3-(3-(2-hidroxietil)-1-pirrolidinil)fenol,
5-trifluormetil-3-(3-ácido
carboxílico-1-pirrolidinil)fenol,
5-trifluormetil-3-(3-carboxamida-1-pirrolidinil)fenol,
5-trifluormetil-3-(3-hidroxi-1-pirrolidinil)fenol,
5-trifluormetil-3-(3-hidroximetil-1-pirrolidinil)fenol,
5-trifluormetil-3-(3-metoximetil-1-pirrolidinil)fenol,
6-(2-hidroxietil)-3-(2-(2-hidroxietil)-1-pirrolidinil)fenol,
6-(2-hidroxietil)-3-(2-ácido
carboxílico-1-pirrolidinil)fenol,
6-(2-hidroxietil)-3-(2-carboxamida-1-pirrolidinil)fenol,
6-(2-hidroxietil)-3-(2-hidroxi-1-pirrolidinil)fenol,
6-(2-hidroxietil)-3-(2-hidroximetil-1-pirrolidinil)fenol,
6-(2-hidroxietil)-3-(2-metoximetil-1-pirrolidinil)fenol,
6-(2-hidroxietil)-3-(3-(2-hidroxietil)-1-pirrolidinil)fenol,
6-(2-hidroxietil)-3-(3-ácido
carboxílico-1-pirrolidinil)fenol,
6-(2-hidroxietil)-3-(3-carboxamida-1-pirrolidinil)fenol,
6-(2-hidroxietil)-3-(3-hidroxi-1-pirrolidinil)fenol,
6-(2-hidroxietil)-3-(3-hidroximetil-1-pirrolidinil)fenol,
6-(2-hidroxietil)-3-(3-metoximetil-1-pirrolidinil)fenol,
6-etil-3-(2-(2-hidroxietil)-1-pirrolidinil)fenol,
6-etil-3-(2-ácido
carboxílico-1-pirrolidinil)fenol,
6-etil-3-(2-carboxamida-1-pirrolidinil)fenol,
6-etil-3-(2-hidroxi-1-pirrolidinil)fenol,
6-etil-3-(2-hidroximetil-1-pirrolidinil)fenol,
6-etil-3-(2-metoximetil-1-pirrolidinil)fenol,
6-etil-3-(3-(2-hidroxietil)-1-pirrolidinil)fenol,
6-etil-3-(3-ácido
carboxílico-1-pirrolidinil)fenol,
6-etil-3-(3-carboxamida-1-pirrolidinil)fenol,
6-etil-3-(3-hidroxi-1-pirrolidinil)fenol,
6-etil-3-(3-hidroximetil-1-pirrolidinil)fenol,
6-etil-3-(3-metoximetil-1-pirrolidinil)fenol,
6-metil-3-(2-(2-hidroxietil)-1-pirrolidinil)fenol,
6-metil-3-(2-ácido
carboxílico-1-pirrolidinil)fenol,
6-metil-3-(2-carboxamida-1-pirrolidinil)fenol,
6-metil-3-(2-hidroxi-1-pirrolidinil)fenol,
6-metil-3-(2-hidroximetil-1-pirrolidinil)fenol,
6-metil-3-(2-metoximetil-1-pirrolidinil)fenol,
6-metil-3-(3-(2-hidroxietil)-1-pirrolidinil)fenol,
6-metil-3-(3-ácido
carboxílico-1-pirrolidinil)fenol,
6-metil-3-(3-carboxamida-1-pirrolidinil)fenol,
6-metil-3-(3-hidroxi-1-pirrolidinil)fenol,
6-metil-3-(3-hidroximetil-1-pirrolidinil)fenol,
6-metil-3-(3-metoximetil-1-pirrolidinil)fenol,
6-trifluormetil-3-(2-(2-hidroxietil)-1-pirrolidinil)fenol,
6-trifluormetil-3-(2-ácido
carboxílico-1-pirrolidinil)fenol,
6-trifluormetil-3-(2-carboxamida-1-pirrolidinil)fenol,
6-trifluormetil-3-(2-hidroxi-1-pirrolidinil)fenol,
6-trifluormetil-3-(2-hidroximetil-1-pirrolidinil)fenol,
6-trifluormetil-3-(2-metoximetil-1-pirrolidinil)fenol,
6-trifluormetil-3-(3-(2-hidroxietil)-1-pirrolidinil)fenol,
6-trifluormetil-3-(3-ácido
carboxílico-1-pirrolidinil)fenol,
6-trifluormetil-3-(3-carboxamida-1-pirrolidinil)fenol,
6-trifluormetil-3-(3-hidroxi-1-pirrolidinil)fenol,
6-trifluormetil-3-(3-hidroximetil-1-pirrolidinil)fenol
y
6-trifluormetil-3-(3-metoximetil-1-pirrolidinil)fenol,
o las sales fisiológicamente toleradas de los mismos.
Son preferidos compuestos de fórmula (I) en
donde (i) R1 denota hidrógeno y/o (ii) R2 denota hidrógeno.
Derivados del meta-aminofenol de
fórmula (I) especialmente adecuados en términos del conjunto de la
presente invención son
3-(1-pirrolidinil)fenol,
4-fluoro-3-(-1-pirrolidinil)fenol,
4-cloro-3-(1-pirrolidinil)fenol
y
2-metil-3-(1-pirrolidinil)fenol
o las sales fisiológicamente toleradas de los mismos.
Los compuestos de fórmula (I) pueden usarse como
bases libres o en forma de sus sales fisiológicamente toleradas con
ácidos inorgánicos u orgánicos tales como, por ejemplo, ácido
clorhídrico, sulfúrico, fosfórico, acético, propiónico, láctico o
cítrico.
Los colorantes de la presente invención
contienen el derivado del meta-aminofenol de fórmula
(I) en una cantidad de aproximadamente 0,005 a 20 porcentaje en
peso, una cantidad de aproximadamente 0,01 a 5,0 porcentaje en peso
y de forma especialmente preferida de 0,1 a 2,5 porcentaje en
peso.
Asimismo, además de los compuestos de fórmula
(I), el colorante según la presente invención también puede
comprender adicionalmente sustancias acopladoras conocidas, por
ejemplo N-(3-dimetilaminofenil)urea,
2,6-diaminopiridina,
2-amino-4-[(2-hidroxietil)-amino]anisol,
2,4-diamino-1-fluoro-5-metilbenceno,
2,4-diamino-1-metoxi-5-metilbenceno,
2,4-diamino-1-etoxi-5-metilbenceno,
2,4-diamino-2,4-diamino-1-(2-hidroxietoxi)-5-metilbenceno,
2,4-di[(2-hidroxietil)amino]-1,5-dimetoxibenceno,
2,3-diamino-6-metoxipiridina,
3-amino-6-metoxi-2-metilamino)-piridina,
2,6-diamino-3,5-dimetoxipiridina,
3,5-diamino-2,6-dimetoxipiridina,
1,3-diaminobenceno,
2,4-diamino-1-(2-hidroxietoxi)-benceno,
1,3-diamino-4-(2,3-dihidroxipropoxi)benceno,
1,3-diamino-4-(3-hidroxipropoxi)benceno,
1,3-diamino-4-(2-metoxietoxi)benceno,
2,4-diamino-1,5-di(2-hidroxietoxi)benceno,
1-(2-aminoetoxi)-2,4-diaminobenceno,
2-amino-1-(2-hidroxietoxi)-4-metilaminobenceno,
ácido 2,4-diamino-fenoxiacético,
3-[di(2-hidroxietil)amino]anilina,
4-amino-2-di[(2-hidroxietil)amino]-1-etoxibenceno,
5-metil-2-(1-metiletil)fenol,
3-[(2-hidroxietil)amino]anilina,
3-[(2-aminoetil)amino)anilina,
1,3-di(2,4-diaminofenoxi)propano,
di(2,4-diaminofenoxi)metano,
1,3-diamino-2,4-dimetoxibenceno,
2,6-bis(2-hidroxietil)aminotolueno,
4-hidroxiindol, 3-dimetilaminofenol,
3-dietilaminofenol,
5-amino-2-metilfenol,
5-amino-4-fluoro-2-metilfenol,
5-amino-4-metoxi-2-metilfenol,
5-amino-4-etoxi-2-metilfenol,
3-amino-2,4-diclorofenol,
5-amino-2,4-diclorofenol,
3-amino-2-metilfenol,
3-amino-2-cloro-6-metilfenol,
3-aminofenol,
2-[(3-hidroxifenil)-amino]acetamida,
5-[(2-hidroxietil)amino]-4-metoxi-2-metilfenol,
5-[(2-hidroxietil)amino]-2-metilfenol,
3-[(2-hidroxietil)amino]-fenol,
3-[(2-metoxietil)amino]fenol,
5-amino-2-etilfenol,
5-amino-2-metoxifenol,
2-(4-amino-2-hidroxifenoxi)etanol,
5-[(3-hidroxipropil)amino]-2-metoxifenol,
3-[(2,3-dihidroxipropil)-amino]-2-metilfenol,
3-[(2-hidroxietil)amino]-2-metilfenol,
2-amino-3-hidroxipiridina,
2,6-dihidroxi-3,4-dimetilpiridina,
5-amino-4-cloro-2-metilfenol,
1-naftol,
2-metil-1-naftol,
1,5-dihidroxinaftaleno,
1,7-dihidroxinaftaleno,
2,3-dihidroxinaftaleno,
2,7-dihidroxinaftaleno,
2-metil-1-naftol
acetato, 1,3-dihidroxibenceno,
1-cloro-2,4-dihidroxibenceno,
2-cloro-1,3-dihidroxibenceno,
1,2-dicloro-2,5-dihidroxi-4-metilbenceno,
1,5-dicloro-2,4-dihidroxibenceno,
1,3-dihidroxi-2-metilbenceno,
3,4-metilenedioxifenol,
3,4-metilenedioxianilina,
5-[(2-hidroxietil)amino]-1,3-benzodioxol,
6-bromo-1-hidroxi-3,4-metilenedioxibenceno,
ácido 3,4-diaminobenzoico,
3,4-dihidro-6-hidroxi-1,4(2H)-benzoxacina,
6-amino-3,4-dihidro-1,4(2H)-benzoxacina,
3-metil-1-fenil-5-pirazolona,
5,6-dihidroxiindol,
5,6-dihidroxiindolina,
5-hidroxiindol, 6-hidroxiindol,
7-hidroxiindol y
2,3-indolindiona.
Las sustancias acopladoras adicionales y las
sustancias desarrolladoras pueden estar presentes en el colorante
según la presente invención en cada caso de forma individual o
mezcladas entre sí, donde la cantidad total de sustancias
acopladoras y de sustancias desarrolladoras según la presente
invención (basado en la cantidad total del colorante) es en cada
caso aproximadamente 0,005 a 20 porcentaje en peso, preferiblemente
aproximadamente 0,01 a 5 porcentaje en peso y en particular 0,1 a
2,5 porcentaje en peso.
La cantidad total de la combinación sustancia
desarrolladora-sustancia acopladora presente en el
colorante según la presente invención es preferiblemente de
aproximadamente 0,01 a 20 porcentaje en peso, especialmente
preferida es una cantidad de aproximadamente 0,02 a 10 porcentaje en
peso y especialmente de 0,2 a 6 porcentaje en peso. Las sustancias
desarrolladoras y las sustancias acopladoras se usan generalmente en
cantidades aproximadamente equimolares; sin embargo, no es
desventajoso si las sustancias desarrolladoras están presentes en
este respecto en un cierto exceso o déficit, por ejemplo en una
relación sustancia acopladora:sustancia desarrolladora de 1:2 a
1:0,5.
Además, el colorante según la invención puede
comprender de forma adicional otros componentes de color, por
ejemplo
6-amino-2-metilfenol
y
2-amino-5-metilfenol,
así como tintes directos de tipo habitual naturales, idénticos a
los naturales o sintéticos, por ejemplo colorante de trifenilmetano,
tales como monohidrocloruro de
4-[(4'-aminofenil)(4'imino-2'',5''-ciclohexadien-1''-iliden)metil]-2-metilaminobenceno
(C.I. 42 510) y monohidrocloruro de
4-[(4'-amino-3'-metilfenil)(4''-imino-3''-metil-2'',5''-ciclohexadien-1''-iliden)-metil]-2-metilaminobenceno
(C.I. 42 520), nitrocolorantes aromáticos, tales como
4-(2'-hidroxietil)aminonitrotolueno,
2-amino-4,6-dinitrofenol,
2-amino-5-(2'-hidroxietil)aminonitrobenceno,
2-cloro-6-(etilamino)-4-nitrofenol,
4-cloro-N-(2-hidroxietil-2-nitroanilina,
5-cloro-2-hidroxi-4-nitroanilina,
2-amino-4-cloro-6-nitrofenol
o
1-[(2'-ureidoetil)amino-4-nitrobenceno,
azocolorantes, tales como sal sódica del ácido
6-[(4'-aminofenil)azo]-5-hidroxinaftaleno-1-sulfónico
(C.I. 14 805) o tintes de dispersión, tales como, por ejemplo,
1,4-diaminoantraquinona y
1,4,5,8-tetraaminoantraquinona, y tintes directos
básicos o ácidos. El colorante puede comprender estos componentes de
color en una cantidad de aproximadamente 0,1 a 4,0 porcentaje en
peso.
Las sustancias acopladoras y las sustancias
desarrolladoras así como los otros componentes de color, si son
bases, pueden usarse también por supuesto en forma de las sales
fisiológicamente compatibles con ácidos inorgánicos u orgánicos,
tales como, por ejemplo, ácido clorhídrico, ácido sulfúrico o ácido
fosfórico, o, si tienen grupos OH aromáticos, en forma de estas
sales con bases, por ejemplo como fenóxidos de metal alcalino.
Además, si los colorantes son para usar para la
coloración de cabello, también pueden comprender aditivos
cosméticos habituales adicionales, por ejemplo antioxidantes, tales
como ácido ascórbico, ácido tioglicólico y sulfito de sodio, y
aceites esenciales, agentes acomplejantes, agentes humectantes,
emulsionantes, espesantes y sustancias para el cuidado. La forma de
preparación del colorante según la invención puede, por ejemplo,
ser una solución, en particular una solución acuosa o una solución
acuosa-alcohólica. Las formas de preparación
especialmente preferidas son, sin embargo, una crema, un gel o una
emulsión. Su composición es una mezcla de los componentes del tinte
con los aditivos habituales para tales preparados.
Aditivos habituales en soluciones, cremas,
emulsiones o geles son, por ejemplo, disolventes, tales como agua,
alcoholes alifáticos de cadena corta, por ejemplo etanol, propanol o
isopropanol, glicerol o glicoles, tales como
1,2-propilenglicol, y también agentes humectantes o
emulsionantes de las clases de sustancias tensioactivas aniónicas,
catiónicas, anfóteras o no ionógenas, tales como, por ejemplo,
sulfatos de alcoholes grasos, sulfatos de alcoholes grasos
oxietilados, alquilsulfonatos, alquilbencensulfonatos, sales de
alquiltrimetilamonio, alquilbetaínas, alcoholes grasos oxietilados,
nonilfenoles oxietilados, alcanolamidas de ácidos grasos y ésteres
oxietilados de ácidos grasos, así como espesantes, tales como
alcoholes grasos de alto peso molecular, almidón, derivados de
celulosa, vaselina, aceite de parafina y ácidos grasos, así como
sustancias para el cuidado, tales como resinas catiónicas,
derivados de lanolina, colesterol, ácido pantoténico y betaína. Los
constituyentes mencionados se usan en las cantidades habituales
para tales fines, por ejemplo los agentes humectantes y
emulsionantes en concentraciones de aproximadamente 0,5 a 30
porcentaje en peso, los espesantes en una cantidad de
aproximadamente 0,1 a 25 porcentaje en peso y las sustancias para
el cuidado en una concentración de aproximadamente 0,1 a 5
porcentaje en peso.
Dependiendo de la composición, el colorante de
la invención puede ser débilmente ácido, neutro o alcalino. En
particular, tiene un pH de 6,8 a 11,5.
Según la presente invención para ajustar el pH
en el rango alcalino la composición puede comprender adicionalmente
de forma opcional al menos una fuente de agente alcalinizante,
preferiblemente una fuente de iones amonio y/o amoniaco. Cualquier
agente conocido en la técnica puede ser usado como las alcanolamidas
por ejemplo la monoetanolamina, la dietanolamina, la
trietanolamina, la monopropanolamina, la dipropanolamina, la
tripropanolamina, el
2-amino-2-metil-1,
3-propanodiol, el
2-amino-2-metil-1-propanol,
y el
2-amino-2-hidroximetil-1,3-propanodiol
y sales de guanidio. Agentes alcalinizantes especialmente
preferidos son aquellos que proporcionan una fuente de iones
amonio. Cualquier fuente de iones amonio es adecuada para su uso en
la presente invención. Fuentes preferidas incluyen cloruro amónico,
sulfato amónico, nitrato amónico, fosfato amónico, acetato amónico,
carbonato amónico, hidrógenocarbonato amónico, carbamato amónico,
hidróxido amónico, sales de percarbonato, amoniaco y mezclas de los
mismos. Especialmente preferidos son carbonato amónico, carbamato
amónico, hidrógenocarbonato amónico, amoniaco y mezclas de los
mismos o una mezcla de amoniaco y aminas orgánicas (especialmente
monoetanolamina o trietaanolamina). Las composiciones de la
presente invención pueden comprender de aproximadamente 0,1% a
aproximadamente 10% en peso, preferiblemente de aproximadamente 0,5%
a aproximadamente 5%, con máxima preferencia de aproximadamente 1%
a aproximadamente 3% de un agente alcalinizante, preferiblemente
iones amonio.
Para ajustar el pH en el intervalo ácido, puede
usarse un ácido inorgánico o un ácido orgánico, por ejemplo ácido
fosfórico, ácido acético, ácido cítrico o ácido tartárico.
Las composiciones según la presente invención
pueden comprender al menos una fuente de un agente oxidante para
desarrollar el color del cabello. Agentes oxidantes preferidos para
su uso en la presente invención son agentes oxidantes de peroxígeno
solubles en agua. "Soluble en agua" según se define en la
presente memoria quiere decir que en condiciones estándar al menos
0,1 g, preferiblemente 1 g, más preferiblemente 10 g de dicho
agente oxidante pueden disolverse en 1 litro de agua desionizada.
Los agentes oxidantes son válidos para la solubilización inicial y
para la decoloración de la melanina (blanqueado) y para acelerar la
oxidación de los precursores del tinte oxidante (coloración
oxidante) en el tallo piloso.
Cualquier agente oxidante conocido en la técnica
puede utilizarse en la presente invención. Agentes oxidantes
solubles en agua preferidos son sustancias inorgánicas de peroxígeno
capaces de ceder peróxido de hidrógeno en una solución acuosa.
Agentes oxidantes de peroxígeno solubles en agua son bien conocidos
en la técnica e incluyen peróxido de hidrógeno, peróxidos
inorgánicos de metales alcalinos tales como peryodato de sodio y
peróxido de sodio y peróxidos orgánicos tales como peróxido de urea,
peróxido de melamina, y compuestos blanqueadores a base de sal
orgánica perhidratada, tales como las sales de metales alcalinos de
perboratos, percarbonatos, perfosfatos, persilicatos, persulfatos y
similares. Estas sales inorgánicas perhidratadas pueden
incorporarse como monohidratadas, tetrahidratadas, etc. También
pueden usarse peróxidos de alquilo y de arilo, y/o peroxidasas. Si
se desea también pueden utilizarse mezclas de dos o más de dichos
agentes oxidantes. Los agentes oxidantes pueden proporcionarse en
solución acuosa o como un polvo que se disuelve antes del uso.
Preferidos para usar en las composiciones según la presente
invención son peróxido de hidrógeno, percarbonato, persulfatos y
combinaciones de los mismos.
Según la presente invención las composiciones
comprenden de aproximadamente 0,1% a aproximadamente 15% en peso,
preferiblemente de aproximadamente 1% a aproximadamente 10% en peso,
y con máxima preferencia de aproximadamente 2% a aproximadamente 7%
en peso de un agente oxidante.
Otro agente oxidante preferido para su uso en la
presente invención es una fuente de iones peroximonocarbonato.
Preferiblemente una fuente tal se forma in situ a partir de
una fuente de peróxido de hidrógeno y de una fuente de
hidrógenocarbonato. Se ha descubierto que un agente oxidante de
tales características es especialmente eficaz a un pH de hasta 9,5
(incluyendo dicho valor), preferiblemente de 7,5 a 9,5, más
preferiblemente aproximadamente pH 9. Además, este sistema también
es especialmente eficaz junto con una fuente de amoniaco o de iones
amonio. Se ha descubierto que este agente oxidante puede
proporcionar mejoras a los resultados deseados para la coloración
del cabello particularmente con respecto a proporcionar alto poder
decolorante, reduciendo considerablemente al mismo tiempo el olor,
la irritación de la piel y el cuero cabelludo y el daño a las fibras
de cabello.
Por tanto, cualquier fuente de estos iones puede
ser utilizada. Fuentes adecuadas para su uso en la presente
invención incluyen sales de sodio, potasio, guanidina, arginina,
litio, calcio, magnesio, bario, sales amónicas de iones carbonato,
carbamato e hidrocarbonato y mezclas de los mismos tales como
carbonato de sodio, hidrógenocarbonato de sodio, carbonato de
potasio, hidrógenocarbonato de potasio, carbonato de guanidina,
hidrógenocarbonato de guanidina, carbonato de litio, carbonato de
calcio, carbonato de magnesio, carbonato de bario, carbonato
amónico, hidrógenocarbonato amónico y mezclas de los mismos. Pueden
utilizarse también sales de percarbonato para proporcionar tanto la
fuente de iones carbonato como el agente oxidante. Fuentes
preferidas de iones carbonato, carbamato e hidrocarbonato son el
hidrógenocarbonato de sodio, el hidrógenocarbonato de potasio, el
carbamato amónico, y mezclas de los mismos.
Según la presente invención las composiciones
comprenden de aproximadamente 0,1% a aproximadamente 15% en peso,
preferiblemente de aproximadamente 1% a aproximadamente 10% en peso,
y con máxima preferencia de aproximadamente 1% a aproximadamente 8%
en peso de un ion hidrógenocarbonato y de aproximadamente 0,1% a
aproximadamente 10% en peso, preferiblemente de aproximadamente 1%
a aproximadamente 7% en peso, y con máxima preferencia de
aproximadamente 2% a aproximadamente 5% en peso de una fuente de
peróxido de hidró-
geno.
geno.
Oxidantes especialmente preferidos para
desarrollar la coloración del cabello son principalmente peróxido
de hidrógeno o un compuesto de adición de peróxido de hidrógeno a la
urea, melamina, borato de sodio o carbonato sódico, en forma de una
solución acuosa del 3 al 12%, preferiblemente 6%, así como oxígeno
del aire. Si se usa una solución al 6% de peróxido de hidrógeno
como el oxidante, la relación de peso del colorante para el cabello
al oxidante es de 5:1 a 2:1, y preferiblemente 1:1. Se usan mayores
cantidades de oxidante principalmente cuando el colorante para el
cabello contiene una concentración superior de tinte o cuando se
desea al mismo tiempo un blanqueo más intenso del cabello. Según la
presente invención las composiciones pueden también comprender una
fuente de inactivador de radicales. En la presente memoria el
término inactivador de radicales se refiere a una especie que puede
reaccionar con un radical reactivo, preferiblemente radicales
carbonato, para convertir el radical reactivo en una especie menos
reactiva mediante una serie de reacciones rápidas. Inactivadores de
radicales adecuados para su uso en la presente invención incluyen
compuestos según la fórmula general (I):
(I)R^{1}-Y-C(H)(R^{3})-R^{4}-(C(H)(R^{5})-Y-R^{6})_{n}
en donde Y es NR^{2}, O, ó S,
preferiblemente NR^{2}, n es de 0 a 2, y en donde R^{4} es
monovalente o divalente y se selecciona de: (a) sistemas alquilo,
alquilo mono- o poliinsaturados, heteroalquilo,
alifáticos, heteroalifáticos, o heteroolefínicos sustituidos o no
sustituidos, lineales o ramificados, (b) sistemas alifáticos,
arilo, o heterocíclicos sustituidos o no sustituido,
mono- o policíclicos, o (c) sistemas alquilo sustituidos
o no sustituidos, mono-, poli-, o per-fluoroalquilo;
los sistemas de (a), (b) y (c) que comprenden de 1 a 12 átomos de
carbono y de 0 a 5 heteroátomos seleccionados de O, S, N, P, y Si; y
en donde R^{4} puede unirse a R^{3} o a R^{5} para formar un
anillo de 5, 6 ó 7 átomos; y en donde R^{1}, R^{2}, R^{3},
R^{5}, y R^{6} son monovalentes y se seleccionan
independientemente de: (a), (b) y (c) descrito anteriormente en la
presente memoria, o
H.
Preferiblemente, R^{4} se selecciona de: (a)
sistemas alquilo, heteroalquilo, alifáticos, heteroalifáticos, o
heteroolefínicos sustituidos o no sustituidos, lineales o
ramificados, (b) sistemas alifáticos, arilo, o heterocíclicos
sustituidos o no sustituidos, mono- o policíclicos, o (c)
sistemas alquilo sustituidos o no sustituidos, mono-, poli-, o
perfluorados; más preferiblemente R^{4} se selecciona de (a)
sistemas alquilo, heteroalquilo, alifáticos, o heteroalifáticos
sustituidos o no sustituidos, lineales o ramificados, (b) sistemas
arilo, o sistemas heterocíclicos sustituidos o no sustituidos, o (c)
sistemas alquilo sustituidos o no sustituidos, mono-, poli-, o
perfluorados; más preferiblemente sistemas alquilo, o heteroalquilo
sustituidos o no sustituidos, lineales o ramificados.
Preferiblemente, los sistemas R^{4} de (a),
(b), y (c), descritos anteriormente en la presente memoria,
comprenden de 1 a 8 átomos de carbono, preferiblemente de 1 a 6, más
preferiblemente de 1 a 4 átomos de carbono y de 0 a 3 heteroátomos;
preferiblemente de 0 a 2 heteroátomos; con máxima preferencia de 0 a
1 heteroátomos. Si los sistemas contienen heteroátomos,
preferiblemente contienen 1 heteroátomo. Heteroátomos preferidos
incluyen O, S, y N; más preferidos son O, y N; O siendo
especialmente preferido.
Preferiblemente, R^{1}, R^{2}, R^{3},
R^{5}, y R^{6} se seleccionan independientemente de cualquiera
de los sistemas definidos antes para R^{4}, y H.
En realizaciones preferidas, se sustituyen
cualesquiera grupos R^{1}, R^{2}, R^{3}, R^{4}, R^{5}, y
R^{6}. Preferiblemente, el(los) sustituyente(s) se
seleccionan de: (a) el grupo de sustituyentes monovalentes unidos
al C que consiste en: (i) sistemas alquilo, heteroalquilo,
alifáticos, heteroalifáticos, o heteroolefínicos sustituidos o no
sustituidos, lineales o ramificados, mono- o
poli-insaturados (ii) sistemas alifáticos, arilo, o
heterocíclicos sustituidos o no sustituidos mono- o
poli-cíclicos o (iii) sistemas monofluoroalquilo,
polifluoroalquilo o perfluoroalquilo sustituidos o no sustituidos;
dichos sistemas de (i), (ii) y (iii) que comprenden de 1 a 10
átomos de carbono y de 0 a 5 heteroátomos seleccionados de O, S, N,
P, y Si; (b) el grupo de sustituyentes monovalentes unidos al S que
consiste en SA^{1}, SCN, SO_{2}A^{1}, SO_{3}A^{1},
SSA^{1}, SOA^{1}, SO_{2}NA^{1}A^{2}, SNA^{1}A^{2}, y
SONA^{1}A^{2}; (c) el grupo de sustituyentes monovalentes unidos
al O que consiste en OA^{1}, OCN y ONA^{1}A^{2}; (d) el grupo
de sustituyentes monovalentes unidos al N que consiste en
NA^{1}A^{2}, (NA^{1}A^{2}A^{3})^{+},
NC, NA^{1}OA^{2}, NA^{1}SA^{2}, NCO, NCS, NO_{2}, N=NA^{1}, N=NOA^{1}, NA^{1}CN, NA^{1}NA^{2}A^{3}; (e) el grupo de sustituyentes monovalentes que consiste en COOA^{1}, CON_{3}, CONA^{1}_{2}, CONA^{1}COA^{2}, C(=NA^{1})NA^{1}A^{2}, CHO, CHS, CN, NC, y X; y (f) el grupo que consiste en sustituyentes monovalentes de fluoroalquilo que consisten en sistemas monofluoroalquilo, polifluoroalquilo, perfluoroalquilo que comprenden de 1 a 12 átomos de carbono y de 0 a 4 heteroátomo.
NC, NA^{1}OA^{2}, NA^{1}SA^{2}, NCO, NCS, NO_{2}, N=NA^{1}, N=NOA^{1}, NA^{1}CN, NA^{1}NA^{2}A^{3}; (e) el grupo de sustituyentes monovalentes que consiste en COOA^{1}, CON_{3}, CONA^{1}_{2}, CONA^{1}COA^{2}, C(=NA^{1})NA^{1}A^{2}, CHO, CHS, CN, NC, y X; y (f) el grupo que consiste en sustituyentes monovalentes de fluoroalquilo que consisten en sistemas monofluoroalquilo, polifluoroalquilo, perfluoroalquilo que comprenden de 1 a 12 átomos de carbono y de 0 a 4 heteroátomo.
Para los grupos (b) a (e), descritos
anteriormente, A^{1}, A^{2}, y A^{3} son monovalentes y se
seleccionan independientemente de: (1) H, (2) sistemas alquilo,
alquilo monoinsaturado o poli-insaturado,
heteroalquilo, alifáticos, heteroalifáticos o heteroolefínicos, (3)
sistemas alifáticos, arilo o heterocíclicos sustituidos o no
sustituidos, monocíclicos o policíclicos, o (4) sistemas
monofluoroalquilo, polifluoroalquilo o perfluoroalquilo sustituidos
o no sustituidos; dichos sistemas de (2), (3) y (4) que comprende de
1 a 10 átomos de carbono y de 0 a 5 heteroátomos seleccionados de
O, S, N, P, y Si; y en los que X es un halógeno seleccionado del
grupo que consiste en F, Cl, Br, y I.
Sustituyentes preferidos para su uso en la
presente invención incluyen aquellos que tienen un valor sigma de
la ecuación de Hammett para posición para (ó_{p}) de
-0,65 a +0,75, preferiblemente de -0,4 a +0,5.
Los valores sigma Hammett se describen en Advanced Organic
Chemistry - Reactions, Mechanisms and
Structure (Jerry, 5 de marzo ed. (2001) páginas
368-375).
Inactivadores de radicales adecuados para su uso
de forma alternativa en la presente invención son compuestos según
la fórmula general (II):
en el que R_{1}, R_{2},
R_{3}, R_{4}, y R_{5} se seleccionan cada uno
independientemente de H, COO^{-}M^{+}, Cl, Br,
SO_{3}^{-}M^{+}, NO_{2}, OCH_{3}, OH o un alquilo C^{1}
a C^{10} primario o secundario y M es H o metal alcalino.
Preferiblemente, los inactivadores de radicales antes descritos
tienen un pKa de más de 8,5 para asegurar la protonación del grupo
hidróxido.
Otros inactivadores de radicales adecuados para
su uso en la presente invención incluyen los seleccionados del
grupo (III) bencilamina, imidazol,
di-terc-butilhidroxitolueno,
hidroquinona, guanina, piracina, piperidina, morfolina,
metilmorfolina, 2-metioxietilamina, y mezclas de los
mismos.
Inactivadores de radicales preferidos según la
presente invención se seleccionan de las clases de alcanolaminas,
amino azúcares, aminoácidos, ésteres de aminoácidos y mezclas de los
mismos. Compuestos especialmente preferidos son: monoetanolamina,
3-amino-1-propanol,
4-amino-1-butanol,
5-amino-1-pentanol,
1-amino-2-propanol,
1-amino-2-butanol,
1-amino-2-pentanol,
1-amino-3-pentanol,
1-amino-4-pentanol,
3-amino-2-metilpropan-1-ol,
1-amino-2-metilpropan-2-ol,
3-aminopropano-1,2-diol,
glucosamina, N-acetilglucosamina, glicina, arginina,
lisina, prolina, glutamina, histidina, sarcosina, serina, ácido
glutámico, triptófano, y mezclas de los mismos, y las sales como las
sales de potasio, sodio y amonio de los mismos, y mezclas de los
mismos. Compuestos especialmente preferidos son glicina, sarcosina,
lisina, serina, 2-metoxietilamina, glucosamina,
ácido glutámico, morfolina, piperdina, etilamina,
3-amino-1-propanol y
mezclas de los mismos.
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Los inactivadores de radicales según la presente
invención preferiblemente tienen un peso molecular de menos de
aproximadamente 500, preferiblemente menos de aproximadamente 300,
más preferiblemente menos de aproximadamente 250 para facilitar la
penetración del inactivador de radicales en la fibra de cabello. Las
composiciones de la presente invención preferiblemente comprenden
de aproximadamente 0,1% a aproximadamente 10% en peso,
preferiblemente de aproximadamente 1% a aproximadamente 7% en peso
de inactivador de radicales. El inactivador de radicales se
selecciona también preferiblemente de modo que no sea una especie
idéntica a la del agente alcalinizante. Según una realización de la
presente invención el inactivador de radicales puede formarse in
situ en la composición para el tinte del cabello antes de la
aplicación a las fibras del cabello.
Para usar los colorantes anteriormente descritos
para el tinte oxidante del cabello, dichos colorantes se mezclan
con un oxidante inmediatamente antes del uso, y la mezcla se aplica
a cabello en una cantidad suficiente para el tratamiento del
cabello, lo que, dependiendo de lo espeso que sea el cabello, es
generalmente de aproximadamente 60 a 200 gramos.
Oxidantes adecuados para desarrollar el color
del cabello son principalmente peróxido de hidrógeno o un compuesto
de adición de peróxido de hidrógeno a urea, melamina, borato de
sodio o carbonato de sodio, en forma de una solución acuosa del 3
al 12% en peso, preferiblemente 6% en peso, así como oxígeno del
aire. Si se usa una solución al 6% de peróxido de hidrógeno como el
oxidante, la relación de peso del colorante para el cabello al
oxidante es de 5:1 a 2:1, y preferiblemente 1:1. Se usan mayores
cantidades de oxidante principalmente cuando el colorante para el
cabello
contiene una concentración superior de tinte o cuando se desea al mismo tiempo un blanqueo más intenso del cabello.
contiene una concentración superior de tinte o cuando se desea al mismo tiempo un blanqueo más intenso del cabello.
La mezcla se deja actuar en el cabello a una
temperatura de 15 a 50ºC durante aproximadamente de 10 a 45 minutos
y preferiblemente durante 30 minutos. A continuación se aclara el
pelo con agua y se seca. Opcionalmente, este aclarado puede ir
seguido de un lavado con champú, opcionalmente seguido de aclarado
con un ácido orgánico débil, por ejemplo ácido cítrico o tartárico.
A continuación se seca el cabello.
Los tintes de cabello según la presente
invención con un contenido de derivados de
m-aminofenol de fórmula (I) como sustancias
acopladoras permiten coloraciones del cabello con excelente
estabilidad del color, en particular en cuanto a la resistencia al
lavado y al frotado. En cuanto a las propiedades colorantes, los
colorantes para el cabello según la presente invención ofrecen,
dependiendo de la naturaleza y composición de los componentes de
color, una amplia gama de tonalidades que van del marrón, morado,
violeta a tonalidades de azul y de negro. La intensidad del color
de las tonalidades de color es especialmente buena. Las muy buenas
propiedades de coloración de los colorantes para cabello según la
presente aplicación resultan más evidentes a partir del hecho de
que estos agentes permiten una coloración de cabello gris, no dañado
químicamente de forma previa, sin ocasionar problemas y con buena
cobertura.
Los siguientes ejemplos ilustran el objeto de la
invención en más detalle sin limitar su alcance.
A una solución de 31,4 g (183,3 moles) de
3-bromofenol en 450 mL de acetonitrilo seco se
añadió una dispersión de 12 g (274,9 moles) de hidruro de sodio
(55% en aceite) de forma fraccionada a 0ºC. Se agitó entonces la
mezcla a 0ºC durante 3 horas. Se añadió una solución de 25 g (210,8
moles) de clorometiletiléter en 30 mL de acetonitrilo gota a gota,
y la mezcla se agitó durante la noche a temperatura ambiente
(20-30ºC). Se filtró entonces la mezcla de reacción
y la torta de filtrado se lavó con una pequeña cantidad de acetona.
Los filtrados combinados se evaporaron. Esto dio 32,3 g de
1-bromo-3-metoximetoxibenceno.
El producto bruto resultante se usó en la siguiente etapa sin
purificación adicional.
^{1}H-NMR (300 MHz,
DMSO): 7,26-7,16 ppm (m 3H); 7,02 ppm (dd, 1H);
5,25 ppm (s, 2H); 3,65 ppm (q, 2H); 3,5 ppm (t, 3H).
7 g (30 moles) de
1-bromo-3-metoximetoxibenceno
de la etapa A y 2,5 g (35 moles) de pirrolidina se disolvieron en
argón en 60 mL de tolueno. A continuación, se añadieron 0,15 g (0,3
moles) de
bis(tri-t-butilfosfina)paladium(0),
2,5 g KOH y 0,6 g (0,15 moles) de bromuro de cetiltrimetilamonio y
la mezcla de reacción se calentó a 80ºC. Al final de la reacción,
la mezcla de reacción se añadió a 200 mL de acetato de etilo, y la
fase orgánica se extrajo con disolución de hidróxido de sodio 1N y
luego se secó con sulfato de magnesio. El disolvente se destiló a
sequedad en un evaporador de rotación, y el residuo se purificó
sobre gel de sílice utilizando heptano/acetato de etilo (8/0,8). El
producto así obtenido se disolvió en 15 mL de etanol y se mezcló con
10 mL de una disolución 2,9 molar de ácido clorhídrico etanólico.
La mezcla de reacción se calentó a 55ºC. Al final de la reacción,
el precipitado se filtró completamente, se lavó con etanol y se
secó.
^{1}H-NMR (300 MHz,
DMSO): 7,4-6,9 ppm (m 2H);
6,6-6,4 ppm (m, 2H); 3,55-3,4 ppm
(m, 4H); 2,15-1,95 ppm(m, 4H).
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Ejemplos 2 a
5
Inmediatamente antes de usar, se mezclaron 30 g
de la solución de tinte anterior con 30 g de una solución acuosa al
6% de peróxido de hidrógeno. La mezcla se aplicó entonces a cabello
decolorado. Tras un tiempo de exposición de 30 minutos a 40ºC, el
cabello se aclaró con agua, se lavó con un champú comercial y se
secó. Los tonos de color que resultaron se muestran en la tabla
1.
Ejemplos 6 a
25
Inmediatamente antes del uso, se mezclaron 30 g
de la solución de tinte anterior con 30 g de una solución acuosa de
peróxido de hidrógeno al 6%. La mezcla se aplicó entonces a cabello
decolorado. Tras un tiempo de exposición de 30 minutos a 40ºC, el
cabello se aclaró con agua, se lavó con un champú comercial y se
secó. La cantidad de tinte usada y los resultados de color se
presentan en la tabla 5.
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(Continuación)
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(Continuación)
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Ejemplos 26 a
40
Inmediatamente antes del uso, se mezclaron 30 g
de la disolución de tinte anterior con 30 g de disolución acuosa de
peróxido de hidrógeno al 6%. La mezcla se aplicó entonces a cabello
decolorado. Tras un tiempo de exposición de 30 minutos a 40ºC, el
cabello se aclaró con agua, se lavó con un champú comercial y se
secó. El cabello tenía una tonalidad rubia. La cantidad de tinte
usada y los resultados de color se presentan en la tabla 6.
\newpage
(Continuación)
Salvo que se indique lo contrario, todos los
porcentajes en la presente memoria son porcentajes en peso.
Claims (8)
1. Agente para el tinte oxidante de fibras de
queratina basado en una combinación de sustancia
desarrolladora/sustancia acopladora, caracterizado por que
contiene al menos un derivado de m-aminofenol de
fórmula general (I), o de su sal soluble fisiológicamente
compatible,
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\vskip1.000000\baselineskip
en
donde
R1 denota hidrógeno, un grupo alquilo
C1-C6, un grupo hidroxialquilo
C2-C4, un grupo dihidroxialquilo
C3-C4, un grupo alcoxi C1-C4 o un
átomo de un elemento halógeno; y
R2 denota hidrógeno, un grupo hidroxilo, un
grupo carboxílico, un grupo aminocarbonilo o un grupo hidroximetilo,
y
al menos una sustancia desarrolladora que se
selecciona del grupo que consiste en
1,4-diaminobenceno,
1,4-diamino-2-metilbenceno,
1,4-diamino-2,6-dimetilbenceno,
1,4-diamino-3,5-dietilbenceno,
1,4-diamino-2,5-dimetilbenceno,
1,4-diamino-2,3-dimetilbenceno,
2-cloro-1,4-diaminobenceno,
1,4-diamino-2-(tiofen-2-il)benceno,
1,4-diamino-2-(tiofen-3-il)benceno,
2-(6-2,5-metil-piridin-2-il)-benceno-1,4-diamina,
2-tio-2-il-benceno-1,4-diamina,
1,4-diamin-2-(piridin-3-il)benceno,
2,5-diaminobifenilo,
2,5-diamino-4'-(1-metiletil)-1,1'-bifenilo,
2,3',5-triamino-1,1'-bifenilo,
2'-cloro-1,1'-bifenil-2,5-diamina,
3;-fluoro-1,1'-bifenil-2,5-diamina,
1,4-diamino-2-metoximetilbenceno,
1,4-diamino-2-aminometilbenceno,
3-(3-amino-fenilamino-propenil)-1,4-diaminobenceno,
1,4-diamino-2-propenilbenceno,
1,4-diamino-2-((fenilamino)metil)benceno,
1,4-diamino-2-((etil-(2-hidroxietil)-amino)metil)benceno,
1,4-diamino-2-hidroximetilbenceno,
1,4-diamino-2-(2-hidroxietoxi)benceno,
2-(2-(acetil-amino)etoxi)-1,4-diaminobenceno,
4-(fenil-amino)anilina,
4-(dimetilamino)-anilina,
4-(dietilamino)anilina, 4-(dipropilamino)anilina,
4-[etil(2-hidroxietil)amino]anilina,
4-[di(2-hidroxietil)amino]anilina,
4-[di(2-hidroxietil)amino]-2-metilanilina,
4-[(2-metoxietil)amino]anilina,
4-[(3-hidroxipropil)amino]anilina,
4-[(2,3-dihidroxipropil)amino]anilina,
4-(((4-aminofenil)metil)amino)anilina,
4-[(4-amino-fenilamino)-metil]fenol,
3-((4-amino-fenilamino)metil)fenol,
1,4-diamino-N-(4-pirrolidin-1-il-bencilo)-benceno,
1,4-diamino-N-furan-3-ilmetilbenceno,
1,4-diamino-N-tiofen-2-ilmetilbenceno,
1,4-diamino-N-furan-2-ilmetilbenceno,
1,4-diamino-N-tiofen-3-ilmetilbenceno,
1,4-diamino-N-bencilbenceno,
1,4-diamino-2-(1-hidroxietil)benceno,
1,4-diamino-2-(2-hidroxietil)benceno,
1,4-diamino-2-(1-metiletil)benceno,
1,3-bis[(4-aminofenil)-(2-hidroxietil)amino]-2-propanol,
1,4-bis[(4-aminofenil)amino]-butano,
1,8-bis(2,5-diaminofenoxi)-3,6-dioxaoctano,
2,5-diamino-4'-hidroxi-1-1'-bifenilo,
2,5-diamino-2'-trifluoro-metil-1-1'-bifenilo,
2,4',5-triamino-1,1'-bifenilo,
4-aminofenol,
4-amino-3-metilfenol,
4-amino-3-(hidroximetil)-fenol,
4-amino-3-fluorofenol,
4-metilaminofenol,
4-amino-2-(aminometil)fenol,
4-amino-2-(hidroximetil)fenol,
4-amino-2-fluorofenol,
4-amino-2-[(2-hidroxietil)-amino]metilfenol,
4-amino-2-metilfenol,
4-amino-2-(metoxi-metil)fenol,
4-amino-2-(2-hidroxietil)fenol,
bis(5-amino-2-hidroxifenil)fenol,
ácido 5-aminosalicílico,
2,5-diaminopiridina,
4,5-diamino-1-(2-hidroxietil)-1H-pirazol,
4,5-diamino-1-(1-metiletil)-1H-pirazol,
4,5-diamino-1-[(4-metilfenil)metil]-1H-pirazol,
1-[(4-clorofenil)metil]-4,5-diamino-1H-pirazol,
4,5-diamino-1-metil-1H-pirazol,
4,5-diamino-1-pentil-1H-pirazol,
4,5-diamino-1-(fenilmetil)-1H-pirazol,
4,5-diamino-1-((4-metoxifenil)metil-1H-pirazol,
2-aminofenol,
2-amino-6-metilfenol,
2-amino-5-metilfenol,
4-amino-1,1'-bifenil-3-ol,
2-amino-5-etilfenol,
1,2,4-trihidroxibenceno,
2,4-diaminofenol,
1,4-dihidroxibenceno y
2-(((4-aminofenil)amino)metil)1,4-diaminobenceno.
\vskip1.000000\baselineskip
2. Agente según la reivindicación 1,
caracterizado por que R1 denota hidrógeno.
3. Agente según la reivindicación 1 ó 2,
caracterizado por que R2 denota hidrógeno.
4. Agente según la reivindicación 1,
caracterizado por que el derivado de
meta-aminofenol de fórmula (I) se selecciona de
entre 3-(1-pirrolidinil)fenol,
4-fluoro-3-(-1-pirrolidinil)fenol,
4-cloro-3-(1-pirrolidinil)fenol
y
2-metil-3-(1-pirrolidinil)fenol
o las sales fisiológicamente toleradas de los mismos.
5. Agente según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 4, caracterizado por que contiene el
derivado de meta-aminofenol de fórmula (I) en una
cantidad de 0,005 a 20 por ciento en peso.
6. Agente según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 5, caracterizado por que de forma
adicional comprende al menos una sustancia acopladora adicional y/o
al menos un colorante directo.
7. Agente según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 6, caracterizado por que las sustancias
desarrolladoras y las sustancias acopladoras, en base a la cantidad
total del colorante, están presentes en cada caso en una cantidad
total de 0,005 a 20 porcentaje en peso.
8. Agente según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 7, caracterizado por que es un tinte del
cabello.
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