ES2219404T3 - Agentes herbicidas. - Google Patents

Agentes herbicidas.

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ES2219404T3
ES2219404T3 ES00967851T ES00967851T ES2219404T3 ES 2219404 T3 ES2219404 T3 ES 2219404T3 ES 00967851 T ES00967851 T ES 00967851T ES 00967851 T ES00967851 T ES 00967851T ES 2219404 T3 ES2219404 T3 ES 2219404T3
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alkyl
acid
alkoxy
equal
plants
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ES00967851T
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Hansjorg Krahmer
Thomas Auler
Christopher Rosinger
Heinz Hagemeister
David Drexler
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Bayer CropScience AG
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof

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Abstract

Agente herbicida que contiene: A) una o varias sulfonil-ureas de la **fórmula** y/o sus sales en las que R1 es alcoxi C2-C4 ó CO-Ra, en que Ra es igual a OH, alcoxi C1-C4 ó NRbRc, en que Rb y Rc, independientemente uno de otro, son, iguales o diferentes, H o alquilo C1-C4, R2 es halógeno o (A)n-NRdRe, en que n es igual a cero o 1, A es un grupo CR''R'''', en que R'' y R'''', independientemente uno de otro, son, iguales o diferentes, H o alquilo C1-C4, Rd es igual a H o alquilo C1-C4 y Re es un radical acilo, y para el caso de que R1 signifique alcoxi C2-C4, también puede ser H, R3 es H o alquilo C1-C4, m es igual a cero o 1, X e Y independientemente uno de otro, son, iguales o diferentes, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6 o alquil C1- C6-tio, estando cada uno de los tres radicales mencionados sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales tomados entre el conjunto formado por halógeno, alcoxi C1-C4 y alquil C1-C4-tio, o son cicloalquilo C3-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, alquenil C3-C6-oxi o alquinil C3-C6-oxi, preferiblemente alquilo C1-C4 o alcoxi C1-C4, Z es igual a CH ó N, y B) uno o varios aceites vegetales.

Description

Agentes herbicidas.
El invento se refiere al sector técnico de los agentes fitoprotectores (esto es, protectores de las plantas); particularmente, el invento se refiere a agentes herbicidas que presentan un cierto contenido de determinadas fenil-sulfonil-ureas y/o sus sales y de aceites vegetales, que se adecuan sobresalientemente para combatir plantas dañinas en presencia de cultivos de plantas útiles.
La utilización de ciertas sulfonil-ureas como componente activo de agentes fitoprotectores es conocida (véanse p.ej. los documentos de solicitudes de patentes europeas EP-A-007.687, EP-A-030.138). Asimismo es conocido combinar sulfonil-ureas tales como nicosulfurón (Accent®) con aceites vegetales (p.ej. CPR/T & OR 1999 Adjuvant Reference Supplement-C&P Press 1998, páginas 55/56). En el documento de solicitud de patente internacional WO-A-9816102 se divulga una composición, que contiene metsulfurón® metilo y aceite de ricino.
La misión del presente invento consistió en poner a disposición agentes herbicidas que presenten un efecto herbicida especialmente alto, presenten propiedades selectivas frente a plantas cultivadas agrícolas y también presenten una alta compatibilidad con estas plantas cultivadas.
Se encontró por fin, con sorpresa, que ciertos agentes herbicidas, que contienen sulfonil-ureas especiales en combinación con aceites vegetales, cumplen esta misión.
El presente invento se refiere por consiguiente a agentes herbicidas, que contienen
A) una o varias sulfonil-ureas de la fórmula general (I) y/o sus sales.
1
en las que
R^{1}
es alcoxi C_{2}-C_{4} ó CO-R^{a}, en que R^{a} es igual a OH, alcoxi C_{1}-C_{4} ó NR^{b}R^{c}, en que R^{b} y R^{c}, independientemente uno de otro, son, iguales o diferentes, H o alquilo C_{1}-C_{4},
R^{2}
es halógeno o (A)_{n}-NR^{d}R^{e}, en que n es igual a cero o 1, A es un grupo CR'R'', en que R' y R'', independientemente uno de otro, son, iguales o diferentes, H o alquilo C_{1}-C_{4}, R^{d} es igual a H o alquilo C_{1}-C_{4} y R^{e} es un radical acilo, y para el caso de que R^{1} signifique alcoxi C_{2}-C_{4}, también puede ser H,
R^{3}
es H o alquilo C_{1}-C_{4},
m
es igual a cero o 1, preferiblemente cero,
X e Y
independientemente uno de otro, son, iguales o diferentes, alquilo C_{1}-C_{6}, alcoxi C_{1}-C_{6} o alquil C_{1}-C_{6}-tio, estando cada uno de los tres radicales mencionados sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales tomados entre el conjunto formado por halógeno, alcoxi C_{1}-C_{4} y alquil C_{1}-C_{4}-tio, o son cicloalquilo C_{3}-C_{6}, alquenilo C_{2}-C_{6}, alquinilo C_{2}-C_{6}, alquenil C_{3}-C_{6}-oxi o alquinil C_{3}-C_{6}-oxi, preferiblemente alquilo C_{1}-C_{4} o alcoxi C_{1}-C_{4},
Z
es igual a CH ó N, y
B) uno o varios aceites vegetales.
Los compuestos de la fórmula (I) pueden formar sales, en las que el hidrógeno del grupo -SO_{2}-NH ha sido remplazado por un catión apropiado para la agricultura. Estas sales son, por ejemplo, sales de metales, particularmente de metales alcalinos (p.ej. sales de Na ó K) o sales de metales alcalino-térreos, o también sales de amonio o sales con aminas orgánicas. Asimismo, la formación de sales puede efectuarse mediante reacción por adición de un ácido fuerte con la parte heterocíclica de los compuestos de la fórmula (I). Son apropiados para ello p.ej. HCl, HNO_{3}, ácido tricloro-acético, ácido acético o ácido palmítico. Compuestos especialmente ventajosos son aquellos en los que la sal del herbicida de la fórmula (I) se forma por reemplazo del hidrógeno del grupo -SO_{2}-NH- por un catión tomado entre el conjunto de los de metales alcalinos, metales alcalino-térreos y amonio, preferiblemente de sodio.
Si los compuestos de la fórmula (I) contienen uno o varios átomos de C asimétricos o también dobles enlaces, que no se indican por separado en la fórmula general, éstos son abarcados no obstante por la fórmula (I). Los estereoisómeros posibles definidos por su forma espacial específica, como tales como enantiómeros, diastereoisómeros, isómeros Z y E, están abarcados todos ellos por la fórmula (I) y se pueden obtener de acuerdo con métodos usuales a partir de mezclas de los estereoisómeros, o también se pueden preparar por reacciones estéreamente selectivas, en combinación con el empleo de sustancias de partida estereoquímicamente puras. Los estereoisómeros mencionados en forma pura, así como también sus mezclas, se pueden emplear por consiguiente conforme al invento.
Un radical acilo, en el sentido de esta memoria descriptiva, significa el radical de un ácido orgánico, que resulta formalmente por separación de un grupo OH a partir del ácido orgánico, p.ej. el radical de un ácido carboxílico y radicales de ácidos que se derivan de éstos, tales como el correspondiente ácido tio-carboxílico, ácidos imino-carboxílicos eventualmente sustituidos en N, o los radicales de monoésteres de ácido carbónico, ácidos carbámicos eventualmente sustituidos en N, ácidos sulfónicos, ácidos sulfínicos, ácidos fosfónicos y ácidos fosfí-
nicos.
Un radical acilo es preferiblemente formilo o un acilo tomado entre el conjunto formado por CO-R^{X}, CS-R^{X}, CO-OR^{X}, CS-OR^{X}, CS-SR^{X}, SOR^{Y} ó SO_{2}R^{Y}, significando R^{X} y R^{Y} en cada caso un radical hidrocarbilo C_{1}-C_{10} tal como alquilo C_{1}-C_{10} o arilo C_{6}-C_{10}, que está sin sustituir o sustituido, p.ej. con uno o varios sustituyentes tomados entre el conjunto formado por halógeno tal como F, Cl, Br, I, alcoxi, halo-alcoxi, hidroxi, amino, nitro, ciano o alquil-tio, o R^{X} y R^{Y} significan amino-carbonilo, o amino-sulfonilo, estando los dos radicales mencionados en último término sin sustituir, mono-sustituidos en N o di-sustituidos en N,N, p.ej. con sustituyentes tomados entre el conjunto formado por alquilo o arilo. El acilo significa por ejemplo formilo, halógeno-alquil-carbonilo, alquil-carbonilo tal como alquil (C_{1}-C_{4})-carbonilo, fenil-carbonilo, pudiendo el anillo de fenilo estar sustituido, o alquil-oxi-carbonilo, tal como alquil (C_{1}-C_{4})-oxi-carbonilo, fenil-oxi-carbonilo, bencil-oxi-carbonilo, alquil-sulfonilo, tal como alquil (C_{1}-C_{4})-sulfonilo, alquil-sulfinilo, tal como alquil (C_{1}-C_{4})-sulfinilo, N-alquil-1-imino-alquilo, tal como N-alquil (C_{1}-C_{4})-1-imino-alquilo (C_{1}-C_{4}) y otros radicales de ácidos orgánicos.
En el sentido de esta memoria descriptiva, los radicales alquilo y radicales que contienen alquilo, tales como alcoxi y alquil-tio así como los correspondientes radicales sin sustituir y/o sustituidos existentes en el entramado de carbono son en cada caso lineales o ramificados. Cuando no se indica de modo especial, en estos radicales son preferidos los entramados de carbonos inferiores, p.ej. los de 1 a 4 átomos de C. Los radicales alquilo, también en los significados compuestos, tales como alcoxi o alquil-tio, significan p.ej. metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, t- o 2-butilo, pentilos, hexilos, tales como n-hexilo, i-hexilo y 1,3-dimetil-butilo, heptilos, tales como n-heptilo, 1-metil-hexilo y 1,4-dimetil-pentilo.
Las sulfonil-ureas de la fórmula (I) y sus sales son ciertamente conocidas fundamentalmente (véanse p.ej. los documentos EP-A-342.569, EP-574.418, EP-A-723.534 y EP-757.679), cuya sobresaliente idoneidad como partícipes de combinaciones en mezclas preferiblemente sinérgicas con aceites vegetales no se puede deducir, no obstante, del estado de la técnica.
Son preferidas las sulfonil-ureas de la fórmula general (I) y/o sus sales, en las que
m
es igual a 1,
R^{1}
es alcoxi C_{2}-C_{4} y R_{2} es igual a H.
Son asimismo preferidas las sulfonil-ureas de la fórmula general (I) y/o sus sales, en las que
m
es igual a 0 y
a) R^{1} es igual a CO-(alcoxi C_{1}-C_{4}) y R^{2} es igual a halógeno, preferiblemente yodo, o R^{2} es igual a CH_{2}-NHR^{e}, en {}\hskip0,8cm que R^{e} es un radical acilo, preferiblemente alquil C_{1}-C_{4}-sulfonilo, o
b) R^{1} es igual a CO-N(alquilo C_{1}-C_{4})_{2} y R^{2} es igual a NHR^{e}, en que R^{e} es un radical acilo, preferiblemente formilo.
Como ejemplos de compuestos de la fórmula (I) y sus sales se mencionarán:
A1 =
N-(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il-aminocarbonil)-2-metoxicarbonil-5-acetilamino-benceno-sulfonamida,
A2 =
sal de sodio de N-(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il-aminocarbonil)-2-metoxicarbonil-5-acetilamino-benceno-sulfonamida,
A3 =
sal de sodio de N-(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il-aminocarbonil)-2-metoxicarbonil-5-acetilamino-benceno-sulfonamida
A4 =
sal de sodio de N-(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il-aminocarbonil)-2-metoxicarbonil-5-(N-metil-N-propionil- amino)-benceno-sulfonamida
A5 =
sal de sodio de N-(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il-aminocarbonil)-2-metoxicarbonil-5-(N-isopropionil-metil- amino)-benceno-sulfonamida
A6 =
sal de sodio de N-(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il-aminocarbonil)-2-metoxicarbonil-5-(N-metoxicarbonil-aminometil)-benceno-sulfonamida
A7 =
sal de sodio de N-(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il-aminocarbonil)-2-(N,N-dimetil-aminocarbonil)-5-(N-metoxicarbonil-amino)-benceno-sulfonamida
A8 =
N-(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il-aminocarbonil)-2-(N,N-dimetil-aminocarbonil)-5-(N-formil-amino)-ben- ceno-sulfonamida (foramsulfurón)
A9 =
sal de sodio de N-(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il-aminocarbonil)-2-(N,N-dimetil-aminocarbonil)-5-(formil- amino)-benceno-sulfonamida (foramsulfurón-sodio)
A10 =
sal de sodio de N-(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il-aminocarbonil)-2-metoxicarbonil-5-(N-metilsulfonil-aminometil)-benceno-sulfonamida(mesosulfurón-metil-sodio)
A11 =
N-(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il-aminocarbonil)-2-metoxicarbonil-5-(N-metilsulfonil-aminometil)-benceno- sulfonamida (mesosulfurón-metilo)
A12 =
sal de sodio de N-(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il-aminocarbonil)-2-metoxicarbonil-5-(N-metoxicarbonil-aminometil)-benceno-sulfonamida
A13 =
1-(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-3-(2-etoxi-fenoxi-sulfonil)urea (etoxi-sulfurón)
A14 =
sal de sodio de 1-(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-3-(2-etoxi-fenoxi-sulfonil)urea (etoxisulfurón-sodio)
A15 =
N-(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il-aminocarbonil)-2-metoxicarbonil-5-yodo-benceno-sulfonamida (yodosulfurón-metilo)
A16 =
sal de sodio de N-(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il-aminocarbonil)-2-metoxi-carbonil-5-yodo-benceno-sulfonamida (yodosulfurón-metil-sodio)
A17 =
N-(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il-aminocarbonil)-2-metoxicarbonil-5-(N-metilsulfonil-N-metil-aminometil)- benceno-sulfonamida
A18 =
N-(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il-aminocarbonil)-2-(N,N-dimetil-aminocarbonil)-5-(N-propionil-amino)-benceno-sulfonamida
Por el concepto de aceites vegetales en el sentido del presente invento se entienden aceites procedentes de especies de plantas suministradoras de aceite (oleaginosas), tales como aceite de soja, aceite de colza, aceite de gérmenes de maíz, aceite de girasol, aceite de semillas de algodón, aceite de linaza, aceite de coco, aceite de palma, aceite de cardo o aceite de ricino, particularmente aceite de colza, así como sus productos de transesterificación, p.ej. ésteres alquílicos tales como el éster metílico de aceite de colza o el éster etílico de aceite de colza.
Los aceites vegetales son de modo preferente ésteres de ácidos grasos C_{10}-C_{22}, preferiblemente C_{12}-C_{20}. Los ésteres de ácidos grasos C_{10}-C_{22} son por ejemplo ésteres de ácidos grasos C_{10}-C_{22} insaturados o saturados, particularmente con un número par de átomos de carbono, p.ej. ácido erúcico, ácido láurico, ácido palmítico y particularmente ácidos grasos C_{18}, tales como ácido esteárico, ácido oleico, ácido linoleico o ácido linolénico.
Ejemplos de ésteres de ácidos grasos C_{10}-C_{22} son los ésteres que se obtienen por reacción de glicerol o glicol con los ácidos grasos C_{10}-C_{22}, tal como están contenidos p.ej. en aceites procedentes de especies de plantas suministradoras de aceite, o ésteres de alquilo C_{1}-C_{20} de ácidos grasos C_{10}-C_{22}, tal como se pueden obtener p.ej. por transesterificación de los ésteres de ácidos grasos C_{10}-C_{22} y de glicerol o glicol, que antes se han mencionado, con alcoholes C_{1}-C_{20} (p.ej. metanol, etanol, propanol o butanol). La transesterificación se puede efectuar de acuerdo con métodos conocidos, tal como se describen p.ej. en la obra Römpp Chemie Lexikon, 9ª edición, tomo 2, página 1.343, editorial Thieme, Stuttgart.
Como ésteres de alquilo C_{1}-C_{20} de ácidos grasos C_{10}-C_{22} se prefieren los ésteres metílicos, ésteres etílicos, ésteres propílicos, ésteres butílicos, ésteres 2-etil-hexílicos y ésteres dodecílicos. Como ésteres de ácidos grasos C_{10}-C_{22} y de glicol y glicerol son preferidos los ésteres de glicol y ésteres de glicerol, uniformes o mixtos, de ácidos grasos C_{10}-C_{22}, particularmente de los que tienen un número par de átomos de carbono, p.ej. ácido erúcico, ácido láurico, ácido palmítico, y particularmente ácidos grasos C_{18} tales como ácido esteárico, ácido oleico, ácido linoleico o ácido linolénico.
Los aceites vegetales pueden estar contenidos en los agentes herbicidas conformes al invento p.ej. en forma de materiales aditivos para formulaciones que contienen aceites, obtenibles comercialmente, especialmente los constituidos a base de aceite de colza tales como Hasten® (Victorian Chemical Company, Australia, seguidamente mencionado como Hasten, constituyente principal: éster etílico de aceite de colza), Actirob®B (Novance, Francia, seguidamente mencionado como ActirobB, constituyente principal: éster metílico de aceite de colza), Rako-Binol® (Bayer AG, Alemania, seguidamente mencionado como Rako-Binol, constituyente principal: aceite de colza), Renol® (Stefes, Alemania, seguidamente mencionado como Renol, constituyente del aceite vegetal: éster metílico de aceite de colza) o Stefes Mero® (Stefes, Alemania, seguidamente mencionado como Mero, constituyente principal: éster metílico de aceite de colza).
Las combinaciones de las sustancias activas de la fórmula (I) y/o sus sales con aceites vegetales muestran un excelente efecto herbicida y, en una forma preferida de realización, efectos superiores a los aditivos. Por causa de la represión mejorada de las plantas dañinas mediante los agentes herbicidas conformes al invento, se hace posible disminuir la cantidad consumida y/o aumentar el margen de seguridad. Ambas cosas son convenientes desde un punto de vista tanto económico como también ecológico. La elección de las cantidades que se han de emplear de los componentes A + B y la relación entre los componentes A : B son dependientes en tal caso de toda una serie de factores. A este respecto no carecen de importancia, entre otros conceptos, el tipo de los componentes A y B, el estadio de desarrollo de las malezas o malas hierbas, el espectro de malezas que se han de combatir, factores del medio ambiente, condiciones climáticas, las circunstancias del suelo, etc.
En una forma preferida de realización, los agentes herbicidas conformes al invento se distinguen por el hecho de que presentan un contenido sinérgicamente eficaz de una combinación de los compuestos de la fórmula (I) y/o sus sales (compuestos del tipo A) con aceites vegetales B). En tal caso hay que resaltar, sobre todo, que incluso en combinaciones con unas cantidades consumidas o unas relaciones en peso de A : B, con las que no se puede comprobar en cada caso sin necesidad de más medidas un sinergismo - por ejemplo, puesto que los compuestos individuales se emplean usualmente en la combinación en cantidades consumidas muy diferentes o también puesto que ya es muy buena la represión de las plantas dañinas mediante los compuestos individuales - a los agentes herbicidas del invento les es inherente por regla general un efecto sinérgico.
El empleo de los agentes herbicidas conformes al invento puede efectuarse según los procedimientos de antes del brote o de después del brote, p.ej. por proyección. Mediante el empleo de los agentes herbicidas conformes al invento se puede reducir esencialmente el consumo de los preparados, que es necesario para la represión de malezas.
Las cantidades consumidas del (o de los) compuesto(s) de la fórmula (I) y/o sus sales están situadas por lo general entre 0,1 y 200 ia / ha (ia = ingrediente activo, es decir la cantidad consumida referida a la sustancia activa eficaz), preferiblemente entre 0,5 y 100 g de ia / ha.
Las cantidades consumidas de aceites vegetales B) están situadas por lo general en el margen de 0,01 - 20 kg del aceite vegetal / ha, preferiblemente entre 0,5 y 5 kg del aceite vegetal/ha.
Las relaciones en peso A : B de los componentes de los agentes herbicidas conformes al invento, al igual que las cantidades consumidas de éstos, pueden fluctuar, tal como se ha mencionado, dentro de amplios límites. Un margen preferido de las relaciones entre las cantidades consumidas, referidas al peso, comprende aproximadamente una relación de A a B como de 1 : 1 a 1 : 10.000, preferiblemente de 1 : 10 a aproximadamente 1 : 5.000.
Una activación de la intensidad del efecto y de la velocidad del efecto se puede conseguir además de esto, por ejemplo, mediante adiciones acrecentadoras del efecto, tales como disolventes y agentes humectantes orgánicos. Tales adiciones permiten por lo tanto eventualmente conseguir una disminución adicional de la dosificación de sustancias activas.
Los agentes herbicidas conformes al invento pueden presentarse p.ej. como formulaciones mixtas de los dos componentes A y B, p.ej. como concentrados de suspensiones en aceite, que luego se llevan a aplicación en forma diluida con agua de un modo usual, o preferiblemente en forma de las denominadas mezclas de depósito, por dilución en común con agua de los componentes A y B formulados por separado. Al realizar la aplicación, los agentes herbicidas conformes al invento se aplican particularmente en una dilución acuosa, p.ej. como dispersiones acuosas, suspensiones acuosas o emulsiones acuosas.
Cuando los componentes A y B se formulan por separado, entran en cuestión como posibilidades de formulaciones para el componente de sustancia activa A por ejemplo polvos para proyectar solubles en agua (WP) y granulados dispersables en agua (WDG), y el componente de aceite vegetal B puede ser formulado p.ej. como concentrado emulsionable (EC).
Los tipos mencionados de formulaciones son conocidos en principio y se describen por ejemplo en las obras: Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie" (tecnología química), tomo 7, editorial C. Hauser, Munich, 4ª edición 1986; Wade van Valkenburg, "Pesticide formulations" (formulaciones plaguicidas), Marcel Dekker N.Y., 1973; K. Martens, "Spray Drying Handbook" (manual del secado por atomización), 3ª edición 1979, G. Goodwin Ltd, Londres.
Convenientemente, los agentes herbicidas conformes al invento se aplican mediando utilización de agentes auxiliares y aditivos usuales en la protección de plantas, tales como materiales de vehículo líquidos y/o sólidos, agentes diluyentes y eventualmente materiales tensioactivos tales como agentes adhesivos, humectantes, emulsionantes y/o auxiliares de dispersión.
Apropiados materiales de vehículo líquidos son, por ejemplo, hidrocarburos alifáticos y aromáticos, tales como tolueno, xileno, o también ciclohexanona, isoforona, dimetil-sulfóxido, dimetil-formamida o fracciones de aceites minerales.
Como materiales de vehículo sólidos se adecuan p.ej. minerales tales como bentonita, gel de sílice, talco, caolín, attapulgita, piedra caliza, y productos vegetales tales como harinas.
Como sustancias tensioactivas se adecuan por ejemplo polietilen-alquil-fenil-éteres, ácido naftaleno-sulfónico y sus sales, ácidos fenol-sulfónicos y sus sales, (alcohol graso)-sulfonatos, así como ácidos benceno-sulfónicos sustituidos y sus sales.
Los necesarios agentes auxiliares y aditivos, tales como materiales inertes, agentes tensioactivos, disolventes y otros materiales aditivos, son asimismo conocidos y se describen por ejemplo en las obras de: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers" (manual de los diluyentes y vehículos de polvos insecticidas), 2ª edición, Darland Books, Caldweil N.J.; H. v. Olphen "Introduction to Clay Colloid Chemistry" (introducción a la química de los coloides de arcilla), 2ª edición, J. Wiley & Sons, N.Y.; Marsden "Solvents Guide" (guía de disolventes), 2ª edición, Interscience, N.Y. 1963; "Detergents and Emulsifiers Annual" (anual de detergentes y emulsionantes) de McCutcheon, MC Publ. Corp. Ridgewood N.J; Sisley y Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents" (enciclopedia de agentes tensioactivos), Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schönfeldt, "Grenzflächenaktive Äthylenoxidaddukten" (aductos con óxido de etileno interfacialmente activos), Wiss. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1976; Winnacker-Küchler "Chemische Technologien" (tecnología química), tomo 7, editorial C. Hauser Munich, 4ª edición 1986.
Sobre la base de estas formulaciones se pueden preparar también combinaciones con otras sustancias activas agroquímicas tales como herbicidas, insecticidas, fungicidas, antídotos o aseguradores, agentes fertilizantes y/o reguladores del crecimiento, p.ej. en forma de una formulación acabada o como una mezcla de depósito (Tankmix).
Cuando los componentes A y B se formulan por separado, entran en cuestión como posibilidades de formulación para el componente de sustancia activa A, por ejemplo, polvos para proyectar solubles en agua (WP) y granulados dispersables en agua (WDG).
Los polvos para proyectar constituyen preparados uniformemente dispersables en agua, que junto con las sustancias activas, aparte de un material diluyente o inerte, contienen también agentes tensioactivos de tipos iónicos y/o no iónicos (agentes humectantes, agentes dispersantes), p.ej. alquil-fenoles poli(oxietilados), alcoholes grasos y aminas grasas poli(oxietilados/as), (alcohol graso)-poliglicol-éter-sulfatos, alcano-sulfonatos o alquil-aril-sulfonatos, una sal de sodio de ácido 2,2'-dinaftilmetano-6,6'-disulfónico, una sal de sodio de ácido dibutil-naftaleno-sulfónico o también una sal de sodio de ácido oleil-metil-táurico.
Los granulados se pueden producir o bien por inyección de la sustancia activa o de las sustancias activas sobre un material inerte granulado, capaz de adsorción, o por aplicación de concentrados de sustancias activas mediante agentes de pegamento, p.ej. azúcares tales como pentosas o hexosas o también aceites minerales, sobre la superficie de materiales de soporte tales como arena, caolinitas, o de un material inerte granulado. Los granulados dispersables en agua se producen por regla general de acuerdo con los procedimientos usuales tales como desecación por atomización, granulación en lecho fluidizado, granulación en bandejas, mezclamiento con mezcladores de alta velocidad, y extrusión sin ningún material inerte sólido. También se pueden granular sustancias activas apropiadas del modo que es usual para la producción de granallas de agentes fertilizantes - en caso deseado en mezcla con agentes fertilizantes -.
Como posibilidad de formulación para los aceites vegetales B) entran en consideración p.ej. concentrados emulsionables (EC). Los concentrados emulsionables se producen p.ej. por disolución o emulsionamiento del aceite vegetal en un disolvente orgánico, p.ej. butanol, ciclohexanona, dimetil-formamida, xileno o también compuestos aromáticos o hidrocarburos de elevado punto de ebullición, mediando adición de uno o varios agentes tensioactivos de tipos iónicos y/o no iónicos (emulsionantes). Como emulsionantes se pueden utilizar por ejemplo: sales de calcio de ácidos alquil-aril-sulfónicos tales como dodecil-benceno-sulfonato de calcio, o emulsionantes no iónicos tales como ésteres de poliglicoles con ácidos grasos, alquil-aril-poliglicol-éteres, (alcohol graso)-poliglicol-éteres, productos de condensación de óxido de propileno y óxido de etileno (p.ej. copolímeros de bloques), alquil-poliéteres, ésteres de ácidos grasos y sorbitán, poli(oxietilen)-ésteres de ácidos grasos y sorbitán u otros poli(oxietilen)-ésteres de sorbitán.
De modo especialmente ventajoso, los agentes herbicidas del presente invento se preparan mezclando los compuestos de la fórmula (I) y/o sus sales (componente A) con uno o varios componentes de aceites vegetales B de acuerdo con el procedimiento de la mezcladura en depósito. En tal caso, el componente A, p.ej. en forma de una formulación de sustancias activas tal como WP ó WDG, se mezcla p.ej. por agitación con el componente B, p.ej. en forma de una formulación de aceite vegetal tal como EC, y agua. El orden de sucesión de la adición de los componentes individuales es en tal caso arbitrario. Así, p.ej. se puede disponer previamente en primer lugar agua en un recipiente de mezcladura, p.ej. en el depósito, y añadir a ello el componente y seguidamente el componente B. También se puede añadir al agua primeramente el componente B y a continuación de ello el componente A, o los componentes A y B se añaden simultáneamente al agua.
Los componentes A y B pueden presentarse también en común en una formulación mixta, p.ej. como un concentrado de suspensión en aceite, que se diluye con agua de un modo usual y se aplica.
Los concentrados de suspensiones en aceite se pueden producir por ejemplo por molienda en húmedo mediante molinos de perlas usuales en el comercio y eventualmente por adición de agentes tensioactivos, tales como los que ya se han expuesto p.ej. anteriormente en el caso de los otros tipos de formulaciones, utilizándose como componente de aceite un aceite vegetal B).
La proporción de las sustancias activas en las diferentes formulaciones se puede hacer variar dentro de amplios márgenes. Por ejemplo, las formulaciones contienen aproximadamente de 10 a 95 por ciento en peso de sustancias activas, aproximadamente de 90 a 10 por ciento en peso de materiales de vehículo líquidos o sólidos, así como eventualmente hasta 20 por ciento en peso de sustancias tensioactivas. En polvos para proyectar la concentración de sustancias activas es p.ej. aproximadamente de 10 a 95% en peso, el resto hasta 100% en peso consta de constituyentes usuales de formulaciones. En el caso de granulados, tales como granulados dispersables, el contenido de sustancias activas depende en parte de si el compuesto activo se presenta en estado líquido o en estado sólido, y de cuáles son los agentes auxiliares de granulación y materiales de carga que se utilizan. Por regla general, el contenido en el caso de los granulados dispersables en agua está situado entre 10 y 90% en peso. En el caso de concentrados de suspensiones en aceites, el contenido de sustancias activas está situado por regla general entre 0,1 y 20% en peso, preferiblemente entre 0,5 y 10% en peso.
Junto a ello, las mencionadas formulaciones de sustancias activas y formulaciones de aceites vegetales contienen eventualmente los agentes adhesivos, humectantes, dispersantes, emulsionantes, penetrantes, conservantes, protectores frente a las heladas y disolventes, materiales de carga, colorantes y de vehículo, antiespumantes, inhibidores de la evaporación y agentes que influyen sobre el valor del pH y la viscosidad, que en cada caso son usuales.
Por causa de la cantidad consumida relativamente pequeña de los agentes herbicidas conformes al invento, su compatibilidad es en toda regla ya muy buena. Particularmente, mediante las combinaciones conformes al invento se consigue una disminución de la cantidad consumida absoluta, comparada con la aplicación individual de una sustancia activa herbicida.
Con el fin de aumentar todavía más en caso deseado la compatibilidad y/o la selectividad de los agentes herbicidas conformes al invento, puede ser ventajoso aplicar éstos en común en mezcla o unos tras de otros separados en el tiempo, conjuntamente con agentes aseguradores o antídotos.
Los compuestos que entran en cuestión como agentes aseguradores o antídotos para los agentes herbicidas conformes al invento son conocidos p.ej. por los documentos EP-A-333.131 (= documento de patente sudafricana ZA-89/1960), EP-A-269.806 (= documento de patente de los Estados Unidos de América US-A-4.891.057), EP-A-346.620 (= documento de patente australiana AU-A-89/34951) y las solicitudes de patente internacionales PCT/EP 90/01966 (WO-91108202) y PCT/EP 90102020 (WO-911078474) y la bibliografía allí citada, o se pueden preparar de acuerdo con los procedimientos allí descritos. Otros apropiados antídotos se conocen por los documentos EP-A-94.349 (= US-A-4.902.304), EP-A-191.736 (= US-A-4.481.666) y EP-A-0.492.366 y la bibliografía allí
citada.
En una forma preferida de realización, los agentes herbicidas del presente invento contienen por lo tanto un contenido adicional de C) uno o varios compuestos que actúan como aseguradores o antídotos.
Antídotos o aseguradores especialmente preferidos o conjuntos de compuestos, que se adecuan como aseguradores o antídotos para los agentes herbicidas del invento antes descritos, son, entre otros:
a)
Compuestos del tipo de ácido dicloro-fenil-pirazolina-3-carboxílico, preferiblemente compuestos tales como éster etílico de ácido 1-(2,4-dicloro-fenil)-5-(etoxicarbonil)-5-metil-2-pirazolina-3-carboxílico (compuesto C1-1, mefenpir-dietilo) y compuestos afines, como los que se describen en la solicitud de patente internacional WO 91/07874 (PCT/EP 90102020);
b)
Derivados del ácido dicloro-fenil-pirazol-carboxílico, preferiblemente compuestos tales como éster etílico de ácido 1-(2,4-dicloro-fenil)-5-metil-pirazol-3-carboxílico (compuesto C1-2), éster etílico de ácido 1-(2,4-dicloro-fenil)-5-isopropil-pirazol-3-carboxílico (compuesto C1-3), éster etílico de ácido 1-(2,4-dicloro-fenil)-5-(1,1-dimetil-etil)pirazol-3-carboxílico (compuesto C1-4), éster etílico de ácido 1-(2,4-dicloro-fenil)-5-fenil-pirazol-3-carboxílico (compuesto C1-5) y compuestos afines, como los que se describen en los documentos EP-A-0.333.131 y EP-A-0.269.806;
c)
Compuestos del tipo de los ácidos triazol-carboxílicos, preferiblemente compuestos tales como éster etílico de ácido 1-(2,4-dicloro-fenil)-5-triclorometil-(1H)-1,2,4-triazol-3-carboxílico (compuesto C1-6, fenclorazol) y compuestos afines (véanse los documentos EP-A-0.174.572 y EP-A-0.346.620);
d)
Compuestos del tipo del ácido dicloro-bencil-2-isoxazolina-3-carboxílico, compuestos del tipo de ácido 5-bencil- o 5-fenil-2-isoxazolina-3-carboxílico, preferiblemente compuestos tales como éster etílico de ácido 5-(2,4-dicloro-bencil)-2-isoxazolina-3-carboxílico (compuesto C1-7) o éster etílico de ácido 5-fenil-2-isoxazolina-3-carboxílico (compuesto C1-8) y compuestos afines, como los que se describen en la solicitud de patente internacional WO 91/08202 (documento PCT/EP 90/01966);
e)
Compuestos del tipo del ácido 8-quinolin-oxi-acético, preferiblemente compuestos tales como
éster (1-metil-hex-1-ílico) de ácido (5-cloro-8-quinolin-oxi)-acético (C2-1),
éster (1,3-dimetil-but-1-ílico) de ácido (5-cloro-8-quinolin-oxi)-acético (C2-2),
éster 4-alil-oxi-butílico de ácido (5-cloro-8-quinolin-oxi)-acético (C2-3),
éster 1-alil-oxi-prop-2-ílico de ácido (5-cloro-8-quinolin-oxi)-acético (C2-4),
éster etílico de ácido (5-cloro-8-quinolin-oxi)-acético (C2-5),
éster metílico de ácido (5-cloro-8-quinolin-oxi)-acético (C2-6),
éster alílico de ácido (5-cloro-8-quinolin-oxi)-acético (C2-7),
éster 2-(2-propiliden-iminooxi)-1-etílico de ácido (5-cloro-8-quinolin-oxi)-acético (C2-8), éster 2-oxo-prop-1-ílico de ácido (5-cloro-8-quinolin-oxi)-acético (C2-9) y compuestos afines, como los que se describen en los documentos EP-A-0.086.750, EP-A-094.349 y EP-A.0.191.736 o EP-A-0.492.366.
f)
Compuestos del tipo del ácido (5-cloro-8-quinolin-oxi)-malónico, preferiblemente compuestos tales como éster dietílico de ácido (5-cloro-8-quinolin-oxi)-malónico, éster dialílico de ácido (5-cloro-8-quinolin-oxi)-malónico, éster metílico y etílico de ácido (5-cloro-8-quinolin-oxi)-malónico, y compuestos afines, como los que se han descrito y propuesto en la solicitud de patente europea EP-A-0.582.198;
g)
Sustancias activas del tipo de derivados de ácidos fenoxi-acético o bien fenoxi-propiónico o de los ácidos carboxílicos aromáticos, tales como p.ej. (éster de) ácido 2,4-dicloro-fenoxi-acético (2,4-D), éster de ácido 4-cloro-2-metil-fenoxi-propiónico (mecoprop), MCPA o (éster de) ácido 3,6-dicloro-2-metoxi-benzoico (dicamba).
h)
Compuestos del tipo del ácido 5,5-difenil-2-isoxazolina-3-carboxílico, preferiblemente éster etílico de ácido 5,5-difenil-2-isoxazolina-3-carboxílico (C3-1, isoxadifen-etilo).
i)
Compuestos, que son conocidos como antídotos, p.ej. para arroz, tales como fenclorima (= 4,6-dicloro-2-fenil-pirimidina, Pesticide Manual (manual de plaguicidas), 11ª edición, 1997, páginas 511-512), dimepiperato (= S-éster 1-metil-1-fenil-etílico de ácido piperidina-1-tio-carboxílico, Pesticide Manual, 11ª edición, 1997, páginas 404-405), daimurón (= 1-(1-metil-1-fenil-etil)-3-p-tolil-urea, Pesticide Manual, 110 edición, 1997, página 330), cumilurón (= 3-(2-cloro-fenil-metil)-1-(1-metil-1-fenil-etil)-urea, documento de solicitud de patente japonesa JP-A-60/087254), metoxifenona (= 3,3'-dimetil-4-metoxi-benzofenona), CSB (= 1-bromo-4-(cloro-metil-sulfonil)-benceno, CAS-Nº de Reg. 54091-06-4).
Los mencionados compuestos se describen además de ello, por lo menos parcialmente, en el documento EP-A-0.640.587.
j)
Otro importante conjunto de compuestos apropiados como aseguradores y antídotos es conocido por el documento WO 95/107897.
Los aseguradores (antídotos) de los precedentes conjuntos a) hasta j) reducen o reprimen efectos fitotóxicos, que pueden aparecer en el caso de emplearse los agentes herbicidas conforme al invento en cultivos de plantas útiles, sin perjudicar a la actividad de los herbicidas contra plantas dañinas. Con ello, se puede ampliar considerablemente el sector de empleo de los agentes herbicidas conformes al invento y particularmente es posible mediante la utilización de antídotos el empleo de agentes herbicidas, que hasta ahora se podían emplear sólo de manera limitada o con un éxito no suficiente, es decir de combinaciones, que sin antídotos en bajas dosificaciones conduzcan con poco efecto de amplitud a una represión insuficiente de las plantas dañinas.
Los componentes A y B de los agentes herbicidas conformes al invento y los antídotos mencionados se pueden esparcir en común (como formulación acabada o según el procedimiento de mezcladura en depósito) o uno tras de otro en cualquier orden de sucesión. La relación en peso de antídoto a herbicida (compuesto(s) de la fórmula (I) y/o sus sales) puede variar dentro de amplios límites y está situada preferiblemente en el margen de 1 : 100 a 100 : 1, particularmente de 1 : 100 a 50 : 1. Las cantidades en cada caso óptimas de herbicida(s) y antídoto(s) son dependientes usualmente del tipo del agente herbicida y/o del antídoto utilizado así como del tipo de la existencia de plantas que se ha de tratar.
Los antídotos C), dependiendo de sus propiedades, se pueden utilizar para el tratamiento previo del material de semillas de la planta cultivada (desinfección de las semillas) o se pueden incorporar en los surcos de siembra antes de esta siembra o se pueden aplicar conjuntamente con la mezcla de herbicidas antes, o después, del brote de las plantas.
El tratamiento antes del brote incluye tanto el tratamiento de la superficie cultivada antes de la siembra como también el tratamiento de las superficies cultivadas sembradas, pero todavía no cubiertas de vegetación. Se prefiere la aplicación en común con la mezcla de herbicidas. Para ello se pueden emplear mezclas de depósito o formulaciones acabadas.
Las cantidades necesarias a consumir de los antídotos pueden fluctuar dentro de amplios límites, dependiendo de la indicación y del herbicida utilizado, y están situadas por regla general en el margen de 0,001 a 1 kg, preferiblemente de 0,005 a 0,2 kg de sustancia activa por hectárea. Resultan agentes herbicidas especialmente favorables dentro del marco del invento, cuando se emplean herbicidas tomados del conjunto A) en combinación con aceites vegetales B) y el antídoto C1-1, C2-1 y/o C3-1.
Es objeto del presente invento también un procedimiento para combatir plantas indeseadas, el cual está caracterizado porque se esparce una cantidad eficaz como herbicida del agente herbicida conforme al invento, p.ej. sobre las plantas, las partes de estas plantas, las semillas de tales plantas o la superficie cultivada.
En una variante preferida del procedimiento, los compuestos de la fórmula (I) y/o sus sales se esparcen en unas cantidades consumidas de 0,1 a 200 g de ia / ha, preferiblemente de 0,5 a 100 g de ia / ha. Se prefiere además especialmente el esparcimiento de las sustancias activas en forma de mezclas de depósito, siendo mezclados los componentes individuales, p.ej. en forma de formulaciones, en común dentro del depósito con agua y esparciéndose el caldo para proyectar obtenido. Puesto que es excelentemente buena la compatibilidad con las plantas cultivadas de las combinaciones conformes al invento, al mismo tiempo que se obtiene una represión muy alta de las plantas dañinas, estas combinaciones se pueden considerar como selectivas. En una variante preferida del procedimiento, los agentes herbicidas con las combinaciones de sustancias activas conformes al invento se emplean, por lo tanto, para la represión selectiva de plantas indeseadas.
El esparcimiento de los agentes herbicidas puede efectuarse de un modo usual, por ejemplo con agua como vehículo en cantidades de caldo para proyectar de aproximadamente 100 a 1.000 litros / hectárea. Es asimismo posible una aplicación de los agentes en el procedimiento denominado de volumen bajo o de volumen ultra-bajo (ULV) al igual que su aplicación en forma de granulados y microgranulados.
Las combinaciones herbicidas conformes al invento se pueden emplear ventajosamente para combatir plantas indeseadas también en cultivos transgénicos. Son cultivos transgénicos aquellos en los que las plantas han sido hechas resistentes frente a herbicidas o plaguicidas mediante una manipulación genética. Las plantas cultivadas modificadas de esta manera permiten entonces un empleo selectivo.
En total, el invento se refiere por consiguiente también a la utilización de agentes herbicidas que contienen
A) una o varias sulfonil-ureas de la fórmula general (I) y/o sus sales
2
en las que
R^{1}
es alcoxi C_{2}-C_{4} ó CO-R^{a}, en que R^{a} es igual a OH, alcoxi C_{1}-C_{4} ó NR^{b}R^{c}, en que R^{b} y R^{c}, independientemente uno de otro, son, iguales o diferentes, H o alquilo C_{1}-C_{4},
R^{2}
es halógeno o (A)_{n}-NR^{d}R^{e}, en que n es igual a cero o 1, A es un grupo CR'R'', en que R' y R'', independientemente uno de otro, son, iguales o diferentes, H o alquilo C_{1}-C_{4}, R^{d} es igual a H o alquilo C_{1}-C_{4} y R^{e} es un radical acilo, y para el caso de que R^{1} signifique alcoxi C_{2}-C_{4}, también puede ser H,
R^{3}
es H o alquilo C_{1}-C_{4},
m
es igual a cero o 1,
X e Y
independientemente uno de otro, son, iguales o diferentes, alquilo C_{1}-C_{6}, alcoxi C_{1}-C_{6} o alquil C_{1}-C_{6}-tio, estando cada uno de los tres radicales mencionados sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales tomados entre el conjunto formado por halógeno, alcoxi C_{1}-C_{4} y alquil C_{1}-C_{4}-tio, o son cicloalquilo C_{3}-C_{6}, alquenilo C_{2}-C_{6}, alquinilo C_{2}-C_{6}, alquenil C_{3}-C_{6}-oxi o alquinil C_{3}-C_{6}-oxi, preferiblemente alquilo C_{1}-C_{4} o alcoxi C_{1}-C_{4},
Z
es igual a CH ó N, y
B) uno o varios aceites vegetales,
para combatir plantas dañinas indeseadas, preferiblemente en cultivos de plantas útiles.
Como cultivos de plantas útiles, en los que se pueden emplear los agentes herbicidas conformes al invento, se mencionarán p.ej. cereales (trigo, centeno, avena, cebada), maíz, arroz, mijo, soja, colza, girasol y algodón.
Una utilización preferida se refiere al empleo de agentes herbicidas que tienen ciertos contenidos de los componentes A y B en una cantidad activa sinérgicamente.
Pertenecen al invento también mezclas de uno o varios partícipes en combinaciones A), preferiblemente A8, A9, A10, A11, A13, A15 y/o A16 y uno o varios partícipes en combinaciones B), eventualmente en combinación con uno o varios antídotos C).
Como ejemplos preferidos para los agentes herbicidas conformes al invento se mencionarán las siguientes combinaciones de A8, A9, A10, A11, A13, A15 y/o A16 con aceites vegetales, sin que con ello tenga que producirse ninguna limitación a las combinaciones mencionadas explícitamente:
A8 + Actirob B, A8 + Hasten, A8 + Mero, A8 + Rako-Binol,
A9 + Actirob B, A9 + Hasten, A9 + Mero, A9 + Rako-Binol,
A10 + Actirob B, A10 + Hasten, A10 + Mero, A10 + Rako-Binol,
A11 + Actirob B, A11 + Hasten, A11 + Mero, A11 + Rako-Binol,
A13 + Actirob B, A13 + Hasten, A13 + Mero, A13 + Rako-Binol,
A15 + Actirob B, A15 + Hasten, A15 + Mero, A15 + Rako-Binol,
A16 + Actirob B, A16 + Hasten, A16 + Mero, A16 + Rako-Binol,
A8 + A15 + Actirob B, A8 + A15 + Hasten, A8 + A15 + Mero, A8 + A15 Rako-Binol,
A9 + A15 + Actirob B, A9 + A15 + Hasten, A9 + A15 + Mero, A9 + A15 Rako-Binol,
A8 + A16 +Actirob B, A8 + A16 + Hasten, A8 + A16 + Mero, A8 + A16 + Rako-Binol.
A9 + A16 +Actirob B, A9 + A16 + Hasten, A9 + A16 + Mero, A9 + A16 + Rako-Binol.
Las mezclas antes descritas se pueden emplear convenientemente junto con uno o varios antídotos. Ejemplos de antídotos preferidos son éster etílico de ácido 1-(2,4-dicloro-fenil)-5-(etoxi-carbonil)-5-metil-2-pirazolina-3-carboxílico (C1-1), éster (1-metil-hex-1-ílico) de ácido (5-cloro-8-quinolin-oxi)-acético (C2-1) y éster metílico de ácido 5,5-difenil-2-isoxazolina-3-carboxílico (C3-1).
En las combinaciones señaladas, el empleo de un antídoto puede ofrecer ventajas, puesto que con ello se pueden disminuir los posibles daños en la planta cultivada, que pueden resultar mediante derivados de sulfonil-ureas o otras sustancias activas eficaces como herbicidas.
Además, los antídotos C1-1, C2-1 y C3-1 se pueden reemplazar ventajosamente por uno o varios compuestos del siguiente conjunto de antídotos o se pueden emplear en común con uno o varios de los siguientes compuestos:
\bullet
éster etílico de ácido 1-(2,4-dicloro-fenil)-5-metil-pirazol-3-carboxílico (C1-2),
\bullet
éster etílico de ácido 1-(2,4-dicloro-fenil)-5-isopropil-pirazol-3-carboxílico (C1-3),
\bullet
éster etílico de ácido 1-(2,4-dicloro-fenil)-5-(1,1-dimetil-etil)pirazol-3-carboxílico (C1-4),
\bullet
éster etílico de ácido 1-(2,4-dicloro-fenil)-5-fenil-pirazol-3-carboxílico (C1-5),
\bullet
éster etílico de ácido 1-(2,4-dicloro-fenil)-5-triclorometil-(1H)-1,2,4-triazol-3-carboxílico (C1-6, fenclorazol),
\bullet
éster etílico de ácido 5-(2,4-dicloro-bencil)-2-isoxazolina-3-carboxílico (C1-7),
\bullet
éster etílico de ácido 5-fenil-2-isoxazolina-3-carboxílico (C1-8),
\bullet
éster (1,3-dimetil-but-1-ílico) de ácido (5-cloro-8-quinolin-oxi)-acético (C2-2),
\bullet
éster 4-alil-oxi-butílico de ácido (5-cloro 8-quinolin-oxi)-acético (C2-3),
\bullet
éster 1-alil-oxi-prop-2-ílico de ácido (5-cloro-8-quinolin-oxi)-acético (C2-4),
\bullet
éster etílico de ácido (5-cloro-8-quinolin-oxi)-acético (C2-5),
\bullet
éster metílico de ácido (5-cloro-8-quinolin-oxi)-acético (C2-6),
\bullet
éster alílico de ácido (5-cloro-8-quinolin-oxi)-acético (C2-7),
\bullet
éster 2-(2-propiliden-iminooxi)-1-etílico de ácido (5-cloro-8-quinolin-oxi)-acético (C2-8),
\bullet
éster 2-oxo-prop-1-ílico de ácido (5-cloro-8-quinolin-oxi)-acético (C2-9),
\bullet
éster dietílico de ácido (5-cloro-8-quinolin-oxi)-malónico,
\bullet
éster dialílico de ácido (5-cloro-8-quinolin-oxi)-malónico,
\bullet
éster metílico y etílico de ácido (5-cloro-8-quinolin-oxi)-malónico,
\bullet
(éster de) ácido 2,4-dicloro-fenoxi-acético (2,4-D),
\bullet
éster de ácido 4-cloro-2-metil-fenoxi-propiónico (mecoprop),
\bullet
MCPA,
\bullet
(éster de) ácido 3,6-dicloro-2-metoxi-benzoico (dicamba).
Mezclas preferidas son:
A8 + Actirob B + C3-1, A8 + Hasten + C 3-1, A8 + Mero C3-1, A8 + Rako-Binol + C3-1,
A9 + Actirob B + C3-1, A9 + Hasten + C 3-1, A9 + Mero C3-1, A9 + Rako-Binol + C3-1,
A10 + Actirob B + C3-1, A10 + Hasten + C 3-1, A10 + Mero C3-1,
A10 + Rako-Binol + C3-1,
A11 + Actirob B + C3-1, A11 + Hasten + C 3-1, A11 + Mero C3-1,
A11 + Rako-Binol + C3-1,
A13 + Actirob B + C3-1, A11 + Hasten + C 3-1, A13 + Mero C3-1,
A13 + Rako-Binol + C3-1,
A15 + Actirob B + C3-1, A15 + Hasten + C 3-1, A15 + Mero C3-1,
A15 + Rako-Binol + C3-1,
A16 + Actirob B + C3-1, A16 + Hasten + C 3-1, A16 + Mero C3-1,
A15 + Rako-Binol + C3-1,
A8 + A15 + Actirob B + C3-1, A8 + A15 + Hasten + C 3-1, A8 + A15 + Mero + C3-1,
A8 + A15 + Rako-Binol + C3-1,
A8 + A16 + Actirob B + C3-1, A8 + A16 + Hasten + C 3-1, A8 + A16 + Mero C3-1,
A8 + A16 + Rako-Binol + C3-1,
A9 + A15 + Actirob B + C3-1, A9 + A15 + Hasten + C 3-1, A9 + A15 + Mero + C3-1,
A9 + A15 + Rako-Binol + C3-1,
A9 + A16 + Actirob B + C3-1, A9 + A16 + Hasten + C 3-1, A9 + A16 + Mero C3-1,
A9 + A16 + Rako-Binol + C3-1,
A8 + Actirob B + C1-1, A8 + Hasten + C1 -1, A8 + Mero + C1-1, A8 + Rako-Binol + C1-1,
A9 + Actirob B + C1-1, A9 + Hasten + C1 -1, A9 + Mero + C1-1, A9 + Rako-Binol + C1-1,
A10 + Actirob B + C1-1, A10 + Hasten + C1 -1, A10 + Mero + C1-1,
A10 + Rako-Binol + C1-1,
A11 + Actirob B + C1-1, A11 + Hasten + C1-1, A11 + Mero C1-1,
A11 + Rako-Binol + C1-1,
A13 + Actirob B + C1-1, A13 + Hasten + C 1-1, A13 + Mero C1-1,
A13 + Rako-Binol + C1-1,
A15 + Actirob B + C1-1, A15 + Hasten + C 1-1, A15 + Mero C1-1,
A15 + Rako-Binol + C1-1,
A16 + Actirob B + C1-1, A16 + Hasten + C 1-1, A16 + Mero C1-1,
A16 + Rako-Binol + C1-1,
A8 + A15 + Actirob B + C1-1, A8 + A15 + Hasten + C 1-1, A8 + A15 + Mero + C1-1,
A8 + A15 + Rako-Binol + C1-1,
A8 + A16 + Actirob B + C1-1, A8 + A16 + Hasten + C 1-1, A8 + A16 + Mero + C1-1,
A8 + A16 + Rako-Binol + C1-1,
A9 + A15 + Actirob B + C1-1, A9 + A15 + Hasten + C 1-1, A9 + A15 + Mero + C1-1,
A9 + A15 + Rako-Binol + C1-1,
A9 + A16 + Actirob B + C1-1, A9 + A16 + Hasten + C 1-1, A9 + A16 + Mero + C1-1,
A9 + A16 + Rako-Binol + C1-1,
Junto a ello, pueden estar contenidas en los agentes herbicidas del invento, con el fin de redondear las propiedades, la mayor parte de las veces en cantidades secundarias, adicionalmente una, dos o más sustancias activas agroquímicas diferentes del componente A (p.ej. herbicidas, insecticidas, fungicidas, etc.)
Con esto resultan numerosas posibilidades de combinar unas con otras varias sustancias activas y emplearlas en común para combatir plantas dañinas en cultivos de plantas útiles, sin apartarse de la idea del invento.
Los agentes herbicidas conformes al invento presentan una excelente actividad herbicida contra un amplio espectro de plantas dañinas mono- y di-cotiledóneas económicamente importantes. También son perfectamente abarcadas malezas perennes difícilmente combatibles, que brotan a partir de semillas o rizomas, cepellones de raíces u otros órganos permanentes. En tal caso, es indiferente que los agentes herbicidas sean esparcidos según los procedimientos de antes de la siembra, antes del brote o después del brote.
Los agentes herbicidas conformes al invento se pueden utilizar por ejemplo para combatir las siguientes plantas dañinas:
Malezas dicotiledóneas de los géneros Sinapis, Galium, Stellaria, Matricaria, Galinsoga, Chenopodium, Brassica, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Lamium, Veronica, Abutilon, Datura, Viola, Monochoria, Commelina, Sphenoclea, Aeschynomene, Heteranthera, Papaver, Euphorbia y Bidens.
Malezas monocotiledóneas de los géneros Avena, Alopecurus, Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Poa, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Cyperus, Elytrigia, Sorghum, Apera y Scirpus.
Si los agentes herbicidas conformes al invento son aplicados antes de la germinación, o bien se impide totalmente el brote de las plántulas de malezas, o las malezas crecen hasta llegar al estadio de cotiledones, pero entonces cesan en su crecimiento y al final mueren totalmente después de haber transcurrido de tres a cuatro semanas.
En el caso de una aplicación de los agentes herbicidas del invento sobre las partes verdes de las plantas según el procedimiento de después del brote, aparece también con rapidez después del tratamiento una detención drástica del crecimiento. Las plantas de malezas permanecen en el estadio de crecimiento que existía en el momento de la aplicación, o mueren después de un cierto periodo de tiempo con mayor o menor rapidez, por lo que se puede impedir de este modo muy temprana y persistentemente una competencia por malezas dañinas para plantas cultivadas, mediante el empleo de los nuevos agentes conformes al invento, y se pueden impedir también las mermas cuantitativas y cualitativas del rendimiento, que están vinculadas con éste.
Aunque los agentes conformes al invento presentan una excelente actividad herbicida frente a malezas mono- y dicotiledóneas, la planta cultivada es dañada sólo insignificantemente o nada en absoluto.
Resumiendo, se puede afirmar que, en el caso de aplicación en común de sulfonil-ureas de la fórmula (I) y/o de sus sales con uno o varios aceites vegetales, se consigue un excelente efecto herbicida, apareciendo, en una forma preferida de realización, efectos superiores a los aditivos (= sinérgicos), es decir que el efecto en las combinaciones es más fuerte que el de los componentes individuales empleados en caso de su aplicación a solas.
Estos efectos permiten, entre otras cosas, una reducción de la cantidad consumida, la represión de un espectro más amplio de malezas y malas hierbas, el cierre de lagunas de efecto, también en lo referente a especies resistentes, un efecto más rápido y más seguro, una acción duradera más larga, una represión completa de plantas dañinas con solamente una o pocas aplicaciones, y una ampliación del período de tiempo de aplicación de las sustancias activas en combinación.
Las propiedades mencionadas son exigidas en la represión práctica de malezas, a fin de mantener a los cultivos agrícolas libres de plantas competitivas indeseadas y con ello asegurar y/o aumentar cualitativa y cuantitativamente los rendimientos. El patrón técnico es superado claramente mediante los agentes herbicidas conformes al invento en lo que se refiere a las propiedades descritas.
Los siguientes Ejemplos sirven para explicar el presente invento, pero no tienen sin embargo carácter limitativo de ningún tipo:
A. Ejemplos biológicos Ejemplo 1
En parcelas de terreno al aire libre con un área de 6 m^{2} se sembró maíz en la primavera. Después de la siembra brotaron junto con el maíz malezas de los tipos indicados en la Tabla 1. Después de 24 días, las parcelas se rociaron de modo usual en la práctica con los preparados de las sustancias activas en un volumen, convertido por cálculo, de 400 l/ha. Los preparados de sustancias activas contenían, convertido por cálculo, 30 g del compuesto A8 en combinación con 30 g del antídoto C3-1, que fueron dispersados en forma de un granulado dispersable en agua sobre la base de caolín en un volumen, convertido por cálculo, de 400 l de agua. Los aceites vegetales se añadieron al caldo para proyectar según el procedimiento de mezcla de depósito, en las cantidades consumidas que se indican en la Tabla. A las 2 semanas después de la aplicación, se valoró el efecto de acuerdo con el siguiente esquema: 100% = destrucción total, 0% = ningún efecto.
Los resultados se indican en la Tabla 1, indicándose entre paréntesis el efecto de la combinación de herbicida y antídoto y el del aceite vegetal, con una aplicación en cada caso por separado. Así, el efecto dañino, p.ej. en el caso de Setaria víridis, es de 42% en el caso de la aplicación a solas de la combinación de herbicida y antídoto, A8 + C3-1, y es de 0% en el caso de la aplicación a solas de los aceites vegetales.
\newpage
TABLA 1
3
Abreviaturas
SETVI = Setaria viridis
CHEAL = Chenopodium album
CHEFI = Chenopodium ficifolium
STEME = Stellaria media
l/ha = litros/hectárea.
El Ejemplo demuestra en todos los casos un efecto sinérgico de los agentes herbicidas conformes al invento.
Ejemplo 2
En parcelas de terreno al aire libre con un área de 10 m^{2} se sembraron en la primavera maíz y Sorghum sudananense. Después de la siembra, brotaron junto con las especies sembradas malezas de los tipos indicados en la Tabla 2. Después de 22 días, las parcelas se rociaron, de modo usual en la práctica, con preparados de sustancias activas en una cantidad, convertida por cálculo, de 300 l/ha. Los preparados de sustancias activas contenían, convertido por cálculo, 30 g del compuesto A8 en combinación con 30 g del antídoto C3-1, que se dispersaron en forma de un granulado dispersable en agua a base de caolín en un volumen, convertido por cálculo, de 300 l de agua. Los aceites vegetales se añadieron al caldo para proyectar según el procedimiento de mezcladura en depósito, en las cantidades consumidas que se indican en la Tabla. A los 12 días después de la aplicación se valoró el efecto según el siguiente esquema:
100% = destrucción total, 0% = ningún efecto.
Los resultados se indican en la Tabla 2, indicándose entre paréntesis el efecto de la combinación de herbicida y antídoto y el del aceite vegetal con una aplicación en cada caso por separado:
TABLA 2
4
Abreviaturas
CHEAL = Chenopodium album
SORSU = Sorghum sudanense
ZEAMX = Zea mays
l/ha = litros/hectárea
El Ejemplo demuestra un efecto frente a las malezas simultáneamente con una selectividad sobresaliente para las plantas cultivadas.
Ejemplo 3
Semillas o trozos de rizomas de plantas dañinas y útiles mono- y di-cotiledóneas se esparcieron en macetas con un diámetro de 9 a 13 cm dentro de tierra de légamo arenoso y se cubrieron con tierra. Las macetas se mantuvieron en el invernadero en condiciones óptimas. En los estadios de dos a tres hojas, es decir aproximadamente tres semanas después del comienzo de la cultivación, las plantas experimentales se trataron con los herbicidas y el aceite vegetal en forma de una dispersión o bien de suspensiones o emulsiones acuosa(s) y se rociaron con una cantidad consumida de agua, convertida por cálculo, de 300 l/ha en diferentes dosificaciones sobre las partes verdes de las plantas. Las macetas, para la cultivación ulterior de las plantas en el invernadero, se mantuvieron en condiciones óptimas. La valoración visual de los daños en plantas útiles y dañinas se efectúa a las 2-3 semanas después del tratamiento, de acuerdo con el siguiente esquema: 100% = destrucción total, 0% = ningún efecto.
Los resultados de los experimentos se recopilan en la siguiente Tabla, estando indicados entre paréntesis el efecto de la combinación de herbicidas y antídotos y el del aceite vegetal con una aplicación en cada caso por separado:
TABLA 3
5
Abreviaturas
ECHCG = Echinochloa crus galli
SORHA = Sorghum halepense
CHEAL = Chenopodium album
X1 = A8 + C3-1
V1 = Nicosulfurón
l/ha = litros/hectárea.
Ejemplo 4
Arroz, así como Cyperus esculentus como planta dañina típica, se cultivaron en un invernadero en condiciones de arroz en cáscara (altura de estancamiento del agua 2-3 cm) dentro de macetas de material plástico cerradas y se rociaron con un preparado de sustancias activas en una cantidad consumida de agua, convertida por cálculo, de 600 l/ha. A continuación, las plantas experimentales se colocaron en un invernadero en condiciones óptimas de crecimiento y se mantuvieron así durante todo el tiempo del experimento. Aproximadamente a las 3 semanas después de la aplicación, se efectuó la evaluación mediante valoración visual de los daños para las plantas en comparación con el testigo sin tratar, de acuerdo con el siguiente esquema: 100% = destrucción total, 0% = ningún efecto.
Los resultados de los experimentos se recopilan en la siguiente Tabla, indicándose entre paréntesis el efecto de la combinación de herbicida y antídoto y el del aceite vegetal con una aplicación en cada caso por separado:
TABLA 4
6
Abreviaturas
CYPES = Cyperus esculentus
kg/ha = kilogramos/hectárea

Claims (8)

1. Agente herbicida que contiene
A) una o varias sulfonil-ureas de la fórmula general (I) y/o sus sales
7
en las que
R^{1}
es alcoxi C_{2}-C_{4} ó CO-R^{a}, en que R^{a} es igual a OH, alcoxi C_{1}-C_{4} ó NR^{b}R^{c}, en que R^{b} y R^{c}, independientemente uno de otro, son, iguales o diferentes, H o alquilo C_{1}-C_{4},
R^{2}
es halógeno o (A)_{n}-NR^{d}R^{e}, en que n es igual a cero o 1, A es un grupo CR'R'', en que R' y R'', independientemente uno de otro, son, iguales o diferentes, H o alquilo C_{1}-C_{4}, R^{d} es igual a H o alquilo C_{1}-C_{4} y R^{e} es un radical acilo, y para el caso de que R^{1} signifique alcoxi C_{2}-C_{4}, también puede ser H,
R^{3}
es H o alquilo C_{1}-C_{4},
m
es igual a cero o 1,
X e Y
independientemente uno de otro, son, iguales o diferentes, alquilo C_{1}-C_{6}, alcoxi C_{1}-C_{6} o alquil C_{1}-C_{6}-tio, estando cada uno de los tres radicales mencionados sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales tomados entre el conjunto formado por halógeno, alcoxi C_{1}-C_{4} y alquil C_{1}-C_{4}-tio, o son cicloalquilo C_{3}-C_{6}, alquenilo C_{2}-C_{6}, alquinilo C_{2}-C_{6}, alquenil C_{3}-C_{6}-oxi o alquinil C_{3}-C_{6}-oxi, preferiblemente alquilo C_{1}-C_{4} o alcoxi C_{1}-C_{4},
Z
es igual a CH ó N, y
B) uno o varios aceites vegetales.
2. Agente herbicida según la reivindicación 1, que tiene un contenido sinérgicamente eficaz de una combinación de los compuestos de la fórmula (I) y/o sus sales (compuesto del tipo A) con aceites vegetales.
3. Agente herbicida según la reivindicación 1 ó 2, que adicionalmente contiene uno o varios componentes adicionales tomados entre el conjunto que consta de sustancias agroquímicas de otro tipo, materiales aditivos usuales para la protección de plantas y agentes auxiliares de formulación.
4. Procedimiento para la represión de plantas dañinas, en el que el agente herbicida, definido según una o varias de las reivindicaciones 1 a 3, se aplica sobre las plantas, las partes de estas plantas, las semillas de dichas plantas o la superficie cultivada antes del brote, después del brote, o antes del brote y después del brote.
5. Procedimiento según la reivindicación 4, para la represión selectiva de plantas dañinas en cultivos de plantas útiles.
6. Utilización del agente herbicida definido según una de las reivindicaciones 1 a 3 para combatir plantas dañinas.
7. Procedimiento para la preparación de un agente herbicida, definido según una o varias de la reivindicaciones 1 a 3, siendo mezclados el (o los) compuesto(s) de la fórmula I y/o sus sales (compuestos del tipo A) con uno o varios aceites vegetales.
8. Procedimiento según la reivindicación 7, en el que los componentes A y B se mezclan con agua según el procedimiento de mezcladura en depósito.
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