ES2219733T3 - Actividad anticariogenica del eritritol y composiciones orales que lo comprenden. - Google Patents
Actividad anticariogenica del eritritol y composiciones orales que lo comprenden.Info
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Abstract
LA PRESENTE INVENCION DESCRIBE LA ACTIVIDAD ANTICARIOGENICA DEL ERITRITOL, ASI COMO LA UTILIZACION DEL ERITRITOL EN PREPARACIONES ALIMENTARIAS COMO UN SUSTITUTIVO, AL MENOS PARCIAL, DEL AZUCAR U OTROS AGENTES EDULCORANTES CARIOGENICOS. EL ERITRITOL SE UTILIZA EN COMBINACION CON AGENTES EDULCORANTES EMPLEADOS NORMALMENTE Y LAS CARACTERISTICAS FAVORABLES DEL ERITRITOL SE CONSERVAN AUNQUE LA CANTIDAD DE ERITRITOL UTILIZADA ES MUCHO MENOR QUE LA QUE SERIA NECESARIA PARA REEMPLAZAR LA TOTALIDAD DEL AZUCAR.
Description
Actividad anticariogénica del eritritol y
composiciones orales que lo comprenden.
En el presente invento se describe la actividad
anticariogénica del eritritol. En el invento se describe además el
uso de eritritol en preparaciones alimentarias como un sustituto al
menos parcial del azúcar u otros agentes edulcorantes cariogénicos.
Se usa el eritritol en combinación con agentes edulcorantes
normalmente empleados y se conservan las características favorables
del eritritol. La utilidad de este efecto anticariogénico se
demuestra en preparaciones alimentarias tales como el chicle, el
chocolate y los caramelos, en los que una parte del azúcar, la
lactosa, el sorbitol o el maltitol es sustituida por eritritol.
Se usan alcoholes polihidroxilados en
composiciones alimentarias para conservar la calidad original del
alimento durante el envejecimiento y el transporte o para obtener
una textura o calidad de producto que no estaba presente en el
producto original. El sorbitol, el glicerol, el manitol y otros
polioles ya se usan a gran escala como aditivos alimentarios.
Hace relativamente poco, el eritritol, un agente
edulcorante poliólico presente en la naturaleza, ha llegado a estar
disponible en cantidades significativas. El eritritol se usa por su
capacidad para sustituir al azúcar mientras conserva el sabor dulce.
El eritritol tiene el 60% del dulzor de la sacarosa al nivel de uso
normal y es más dulce que el manitol y el sorbitol. Se usa también
porque es excretado sin metabolizar y, por lo tanto, conduce a una
importante reducción de calorías.
Aparte de la reducción de calorías, el eritritol
puede también proporcionar la textura de una "sensación bucal
grasa". A causa de esta característica, el eritritol es también
adecuadamente usado como un sustituto de grasas.
Puesto que el eritritol no es metabolizado,
ejercerá poco o ningún efecto sobre la función normal del organismo.
Por lo tanto, puede ser usado en productos alimentarios destinados a
personas cuya ingesta de carbohidratos metabolizables debe ser
restringida a causa de una diabetes u obesidad.
El eritritol se usa también en aplicaciones para
chicles sin azúcar. Se sabe que el eritritol no resulta fermentado
por las bacterias que se encuentran en la flora de la boca,
especialmente por estreptococos, y, por lo tanto, el eritritol no da
lugar a acidificación. Esta acidificación es uno de los agentes
causativos de caries. Los estreptococos son también responsables de
la formación de glucano insoluble en agua, el cual, a su vez, forma
la placa dental. La placa dental retiene microorganismos y, por lo
tanto, también estimula la formación de caries. Mediante el llamado
ensayo de Mühlemann [Th. Imfeld y H. R. Mühlemann, J. Prev.
Dentistry 4, 8-14 (1.977), y Th. Imfeldt y L.
Duhamel, Revue d'Odonto-stomatologie 9:
27-38 (1.980)] se han analizado productos que
contienen eritritol en lugar de otros agentes edulcorantes. Este
ensayo se basa en la medición intraoral del pH de la placa. En este
ensayo se desarrolla un criterio para la indicación "sano para los
dientes". Un producto o composición es llamado "sano para los
dientes" si el pH de la boca no cae por debajo de 6 después del
consumo del producto o la composición. De acuerdo con este criterio,
el eritritol es considerado "sano para los dientes". Por lo
tanto, la sustitución del azúcar por eritritol reduce la cantidad de
caries en un grado considerable.
Todo esto es sabido desde hace tiempo, como lo
evidencia la ingente cantidad de bibliografía que abarca un siempre
creciente campo de posibles aplicaciones para los polioles en
general y para el eritritol en particular,
El eritritol es comercialmente producido por
fermentación de la glucosa. En las Patentes Europeas EP 0136802, EP
0136803, EP 0136804, EP 0136805, EP 0262463, EP 0327016 y EP 0327342
se describen posibles procedimientos de fermentación. Los métodos
químicos para la producción de eritritol son bien conocidos e
incluyen la hidrogenolisis de almidón dialdehído, la reducción de
formaldehído y la hidrogenolisis de sorbitol.
El eritritol, que es ampliamente comercializado
en Japón, se usa cada vez más como un sustituto del azúcar en
aplicaciones tales como chocolates, caramelos, rellenos para
pasteles, bebidas no alcohólicas, etc. En la Solicitud de Patente
Europea EP 0009325 se describe el uso de eritritol en forma de una
composición cariostática sin azúcar que comprende al menos 5% de
eritritol. El uso preferido de esta composición es en pastas
dentífricas o chicles y se menciona que, preferiblemente, los
azúcares son completamente sustituidos por eritritol. Además, todos
los ejemplos se refieren a la sustitución total del azúcar.
En la Patente Europea EP 0511761 se describen
rellenos instantáneos para pasteles, que contienen eritritol y
sorbitol.
En la Patente Europea EP 0530995 se describe la
aplicación de eritritol o manitol a la preparación de pastillas con
poca cariogenia y pocas calorías.
En la Solicitud de Patente Europea EP 0727146,
que no estuvo prepublicada, se describe una composición de chocolate
que contiene eritritol y una cantidad de maltitol suficiente para
enmascarar el efecto refrigerante del eritritol. Las preparaciones
de chocolate no contienen azúcar, y en la solicitud sólo se describe
chocolate amargo (negro), es decir, chocolate que no contiene leche
en polvo ni lactosa.
Entre las referencias relativas al efecto no
cariogénico del eritritol, se señalan específicamente las
siguientes: Kawanabe et al., Caries Res. 26,
358-362 (1.992), describen la falta de cariogenia
del eritritol como sustrato. Después de estudios en que se
alimentaron ratas con dietas que contenían eritritol, sacarosa o
almidón, se concluyó que el eritritol no era utilizado como sustrato
para la formación de la placa dental. Además, los estreptococos no
producían ácido láctico.
En la Solicitud de Patente Europea EP 0561089 se
describe el uso de diferentes combinaciones de monosacáridos
hidrogenados y polisacáridos. No se hace mención específica alguna a
los efectos especiales observados con el eritritol y mucho menos a
un efecto anticariogénico del eritritol. Además, no se usa eritritol
en ninguno de los experimentos.
En la Patente de EE.UU. nº 4.518.581 se describen
las propiedades poco cariogénicas o anticariogénicas de
isomalto-oligosacáridos. En la Tabla 1 se demuestra
que el eritritol, en una cantidad de 10% con respecto a la sacarosa,
no inhibe la formación de glucano insoluble en agua por
Streptococcus mutans 6715. Por lo tanto, el eritritol no es
clasificado como anticariogénico de acuerdo con los criterios
desarrollados en esta Patente de EE.UU.
Uno de los principales inconvenientes del uso de
eritritol como sustituto del azúcar es que es mucho más caro que
algunas de las sustancias que sustituye. Por lo tanto, sería
interesante sustituir sólo una parte del azúcar por eritritol
mientras que, al mismo tiempo, se conservan las características del
eritritol, específicamente su efecto no cariogénico.
El presente invento se refiere al uso de
eritritol como un agente anticariogénico en la preparación de
composiciones seleccionadas del grupo que consiste en composiciones
alimentarias, composiciones para caramelos, chicles, pastas
dentífricas y colutorios.
El presente invento también se refiere a una
composición de chocolate con leche, caracterizada porque:
- a)
- la composición no es cariogénica y comprende entre 15 y 30% de leche entera en polvo y entre 35,5% y 50,5% de agente edulcorante, y
- b)
- dicho agente edulcorante es una mezcla de eritritol con sacarosa, sorbitol, lactitol, maltitol, xilitol o isomalta.
En las Reivindicaciones subordinadas 2 a 4 se
citan características secundarias del invento.
La Figura 1 muestra el desarrollo del pH cuando
S. mutans, en el medio de ensayo in vitro, es incubado
con eritritol y con sacarosa.
La Figura 2 muestra la producción de ácido
láctico cuando S. mutans, en el medio de ensayo in
vitro, es incubado con eritritol y con sacarosa.
La Figura 3 muestra la producción de ácido
láctico cuando diferentes cepas de estreptococo son incubadas con
eritritol o glucosa.
La Figura 4 muestra la producción de ácido
láctico cuando diferentes cepas de S. mutans son incubadas
con eritritol o glucosa.
La Figura 5 muestra el efecto anticariogénico del
xilitol en combinación con sorbitol.
La Figura 6 muestra el efecto anticariogénico del
eritritol en combinación con sorbitol.
La Figura 7 muestra la cantidad total de ácido
producida tras la incubación de S. mutans con sorbitol,
sorbitol/xilitol y sorbitol/eritritol.
La Figura 8 muestra la cantidad total de ácido
producida tras la incubación de S. mutans con lactitol,
lactitol/xilitol y lactitol/eritritol.
La Figura 9 muestra el desarrollo del pH cuando
S. mutans es incubado con lactosa o leche en polvo en
presencia o ausencia de Malbit Ch, xilitol o eritritol (ErOH).
La Figura 10 muestra la cantidad total de ácido
producida tras la incubación de S. mutans con lactosa o leche
en polvo en presencia o ausencia de Malbit Ch, xilitol o eritritol
(ErOH).
La Figura 11 muestra el desarrollo del pH cuando
S. mutans es incubado con chocolates con leche y negro que
contienen eritritol.
La Figura 12 muestra la cantidad total de ácido
producida tras la incubación de S. mutans con chocolates con
leche y negro que contienen eritritol.
En el presente invento se describe que el
eritritol ejerce un efecto anticariogénico. Para el fin del presente
invento, por efecto anticariogénico se quiere significar que una
composición que contiene un agente edulcorante que es cariogénico se
vuelve no cariogénica mediante la adición de eritritol. Este efecto
es mostrado mediante ensayos de producción de ácido in vitro.
Se supone que si el pH de un cultivo de S. mutans no cae por
debajo de cierto nivel de pH cuando se añade una composición que
contiene eritritol, la composición no es cariogénica y puede ser
denominada "sana para los dientes" de acuerdo con los criterios
desarrollados por Mühlemann. La sustitución de una parte del agente
edulcorante cariogénico normalmente presente por eritritol
proporciona un producto que no da lugar a una excesiva producción de
ácido a pesar de la presencia del agente edulcorante normalmente
cariogénico.
En el presente invento también se describen
composiciones para productos alimentarios, colutorios y pastas
dentífricas, en las que una parte del agente edulcorante ha sido
sustituida por eritritol.
Mientras que, en general, se ha informado de la
falta de cariogenia del eritritol al ensayar disoluciones puras de
eritritol o composiciones o productos sin azúcar que contienen
eritritol como un sustituto del azúcar, se ha hallado
sorprendentemente ahora que la adición de una cantidad de eritritol
a una composición o producto que contiene un azúcar da aún lugar a
un producto no cariogénico. De este modo, se describe que el
eritritol ejerce un efecto anticariogénico.
En el presente invento se describe el uso de
eritritol como un agente anticariogénico en preparaciones
alimentarias, pastas dentífricas y colutorios.
Se usa eritritol en una composición que contiene
un agente edulcorante normal, en la que una parte de este agente
edulcorante es sustituida por eritritol, composición que se
caracteriza por no ser cariogénica. La cantidad de eritritol
requerida para alcanzar esto depende de la cantidad y el tipo del
otro azúcar (cariogénico) que está presente. En preparaciones de
chocolate con leche, el azúcar es sustituido por eritritol, el cual
puede contrarrestar la presencia de la lactosa que, por supuesto, es
esencial y no es sustituida.
Se han hallado resultados positivos cuando el
eritritol estaba presente en una cantidad tan pequeña como entre 10
y 20% (peso/peso) del azúcar componente. Es evidente que la
mencionada actividad anticariogénica también estará entonces
presente cuando se usen mayores cantidades de eritritol.
Aunque el efecto es mencionado en cuanto a la
sustitución de la sacarosa, también es posible sustituir una parte
del agente edulcorante, que en sí es un poliol. Como se muestra más
adelante, el sorbitol y el lactitol presentan una importante
producción de ácido, que no se halla cuando estos polioles son
parcialmente sustituidos por eritritol. Además, el efecto del
eritritol es también proteger frente a azúcares acidificantes una
vez que la composición de eritritol ha sido ya tragada.
Por lo tanto, el presente invento es ilustrado
mediante composiciones que comprenden además sacarosa, sorbitol,
lactitol, maltitol e isomalta como agente edulcorante normal.
En una aplicación más, se muestra que el efecto
cariogénico de la lactosa que está presente en la leche en polvo es
contrarrestado por la presencia de eritritol.
Se muestra por vez primera cómo se obtiene
chocolate con leche exento de azúcar, no cariogénico.
Las composiciones alimentarias en que pueden
aplicarse las mezclas son todos los alimentos en que se usa
normalmente un componente de azúcar u otro agente edulcorante.
También es posible usar estas mezclas en composiciones no
alimentarias tales como pastas dentífricas, colutorios y
chicles.
En los ejemplos se proporcionan composiciones
específicas que ilustran el uso combinado de eritritol y otra
composición edulcorante en dulces de gelatina, pastillas de goma
arábiga, caramelos masticables, caramelos duros, fondants y
caramelos blandos. Los ejemplos muestran además el uso de la
sustitución parcial del sorbitol en chicles. Hay otras aplicaciones
interesantes en el chocolate.
Con objeto de ilustrar la actividad
anticariogénica anteriormente descrita, se llevaron a cabo los
experimentos siguientes.
La incubación in vitro de S. mutans
con eritritol y con sacarosa como testigo y la medición del
desarrollo del pH en la disolución mostraron que el eritritol no da
lugar a un cambio del pH (Figura 1). Por lo tanto, el eritritol
puede ser clasificado como no cariogénico en este sistema de ensayo
in vitro.
En el mismo experimento, se midió la producción
de ácido láctico y se halló que el eritritol no daba lugar a
producción de ácido láctico (Figura 2).
Con objeto de confirmar si este fenómeno era
específico para la especie S. mutans, se evaluaron diferentes
estreptococos. Se halló que S. sobrinus y S. rattus
tampoco producían ácido tras la incubación con eritritol (Figura
3).
Tampoco hubo producción de ácido láctico cuando
se incubaron diferentes cepas de S. mutans con eritritol
(Figura 4).
Por lo tanto, puede concluirse que el eritritol
no tiene actividad cariogénica cuando se usan diferentes cepas y
especies de estreptococos.
La actividad anticariogénica del eritritol fue
mostrada mediante la incubación de sorbitol junto con eritritol. El
uso de sorbitol en una concentración final de 140 mM no dio lugar a
producción de ácido en presencia de eritritol 30 mM. El mismo
experimento llevado a cabo usando xilitol en lugar de eritritol
mostró que la actividad anticariogénica del eritritol parece ser
similar a la del xilitol (Figuras 6 y 5, respectivamente).
Lo anterior fue confirmado cuando se midió la
cantidad de ácido producido (Figura 7).
Finalmente, se mostró que el efecto observado
para el sorbitol también se hallaba cuando se usaba lactitol en
lugar de sorbitol (Figura 8).
En el Ejemplo 5 se describe el efecto de la
presencia de eritritol o xilitol sobre el desarrollo del pH por
S.mutans cuando están presentes lactosa y leche en polvo
(Figura 9). También se sigue el efecto sobre la producción total de
ácido (Figura 10). Parece que el efecto reductor del pH de la
lactosa y la leche en polvo es considerablemente reducido mediante
la adición de eritritol.
Se observa el mismo efecto cuando el eritritol es
incorporado a chocolate con leche (Figuras 11 y 12). Por lo tanto,
el efecto de la lactosa puede ser contrarrestado mediante la adición
de una cantidad limitada de eritritol a chocolate con leche exento
de azúcar.
En estos últimos ejemplos se describe un
chocolate con leche no cariogénico exento de azúcar.
El azúcar es sustituido por eritritol en el
ejemplo; sin embargo, puede ser también sustituido por una
combinación de eritritol y maltitol, sorbitol, lactitol o isomalta
con tal que haya suficiente eritritol presente para proporcionar el
efecto anticariogénico frente a la lactosa presente en la leche en
polvo. La leche en polvo puede estar presente en cantidades de entre
15 y 30%. La cantidad de eritritol debería ser ajustada en
consecuencia. También puede ser ventajoso sustituir sólo una parte
del azúcar. Se ha determinado que, para observar un cierto efecto
anticariogénico o al menos una reducción de la cariogenia, al menos
aproximadamente el 14% del azúcar ha de ser sustituido por
eritritol. Finalmente, también es posible combinar eritritol con
xilitol.
En el invento se describe una composición de
chocolate con leche no cariogénico que contiene entre 15 y 30% de
leche entera en polvo y entre 35,5% y 50,5% de agente edulcorante,
en la que el agente edulcorante es seleccionado del grupo que
consiste en eritritol y una mezcla de eritritol con sacarosa,
sorbitol, lactitol, maltitol, xilitol o
isomalta.
isomalta.
Puede concluirse que, como el xilitol, el
eritritol posee una actividad anticariogénica. El uso práctico de
esta actividad depende de las cantidades relativas de azúcar y
eritritol. Es evidente que este fenómeno no se limita al uso de
sustratos específicos ni de cepas o especies específicos de
estreptococo. Este efecto es, en cuanto al eritritol, al menos tan
potente como la actividad anticariogénica del xilitol. En el
presente invento se describe además el uso de eritritol como un
sustituto parcial de otros conocidos agentes edulcorantes. El
eritritol es usado para la sustitución parcial del azúcar en
diferentes aplicaciones y el producto es aún considerado no
cariogénico.
El método usado en los presentes ejemplos es un
ensayo de cariogenia in vitro. En este ensayo, la
fermentabilidad de carbohidratos in vitro por la bacteria
bucal Streptococcus mutans es investigada bajo condiciones
definidas. El ensayo se establece del modo siguiente. En un medio
que consiste en una fuente de nitrógeno sencilla con la sustancia de
ensayo como única fuente de carbono, tamponado con un tampón
fisiológico, se registra la producción de ácido orgánico a lo largo
del tiempo.
\newpage
- \bullet carbohidrato:
- Disolución de reserva 0,85 M La concentración final en el volumen de ensayo es 170 mM.
- \bullet fuente de nitrógeno:
- Base Nitrogenada de Levadura [YNB (del inglés, \underline{Y}east \underline{N}itrogen \underline{B}ase) de Difco] al contenido deseado de 6,7% La concentración final en el ensayo es el contenido deseado de 0,67%.
- \bullet tampón:
- Se ajusta el pH de una suspensión 1,25 M de MES (ácido morfolino-etano-sulfónico) a 7,2 con NH_{4}OH concentrado (el MES se solubiliza durante el ajuste del pH). La concentración final en el ensayo es 0,25 M.
Las disoluciones fueron esterilizadas por
filtración (0,22 \mum).
Cada tubo de ensayo in vitro estéril (15 x
150 mm, tapón metálico) contenía los ingredientes siguientes (para
un ensayo en 5 ml):
- 1,0 ml de disolución de reserva de carbohidrato
(0,85 M)
- 1,0 ml de tampón de MES
- 0,5 ml de disolución de YNB
- 1,5 ml de agua destilada estéril
- 1,0 ml de inóculo.
Se usa generalmente un ensayo en 5 ml cuando se
analizan sustratos poco cariogénicos, a causa de la elevada densidad
de inóculo que se necesita para estos sustratos; para sustratos
cariogénicos (como sacarosa y dextrosa), el ensayo se lleva a cabo
en 10 ml (todos los volúmenes se duplican).
Se prepara un cultivo de reserva al transferir
Streptococcus mutans TCV264 (ATCC 25175), procedente de
cultivos inclinados en base de agar sangre triptosa (TBA; del
inglés, Tryptose Blood Agar), a caldo de soja
tripsina (TSB; del inglés, Tryptic Soy
Broth)-tampón de MES (TSB al 3%-0,06 M) en un
matraz de 1 l de capacidad, pH de 7,2, y se deja desarrollar a 37ºC
durante 16 horas, con un sacudimiento de 100 desplazamientos/min.
Las bacterias son concentradas por centrifugación (10 minutos a
3.000 g). Las células son lavadas con tampón fisiológico (NaCl al
0,04%, KH_{2}PO_{4} al 0,3%, Na_{2}HPO_{4}\cdot2H_{2}O
al 0,7%, + Tween 80 al 0,5%) y son centrifugadas de nuevo.
El precipitado final es resuspendido en un
volumen mínimo (25 ml) del mismo tampón para que éste contenga
aproximadamente 2-5 x 10^{10} células/ml.
Este cultivo de reserva es transferido a viales
REVCO estériles (1 ml/vial), congelado inmediatamente en nitrógeno
líquido y conservado a -70ºC.
Un vial con células congeladas de S.
mutans es usado para inocular un matraz estéril de 0,5 l de
capacidad con 500 ml de TSB-tampón de MES,
agitándose suavemente en un baño de agua para dispersar las células.
El cultivo es dejado desarrollar bajo unas condiciones iguales a las
anteriormente descritas durante 5-7 horas (pH =
6,3-6,4 y D.O. 660 = 0,8-0,9).
Las células son luego recolectadas y son
resuspendidas en 10 ml de tampón fisiológico (= concentrado
50x).
Se llevan a cabo siembras testigo en medios
inclinados de agar bilis esculina para comprobar la pureza y la
concentración de esta suspensión celular.
A causa de razones prácticas y de la dificultad
del recuento de células viables con estreptococos, se estima varias
veces la densidad celular mediante incubación del inóculo en
dextrosa como sustrato, con tres diferentes cantidades de células, y
se observa el índice de producción de ácido.
Como inóculo para el ensayo, se usan 1,0 ml de la
anteriormente obtenida suspensión para inocular los tubos de ensayo
del ensayo in vitro.
Todas las manipulaciones se llevan a cabo en un
ambiente estéril.
Los tubos de ensayo inoculados son incubados a
37ºC sin sacudimiento.
Los tubos de ensayo son agitados en un aparato
Vortex justo antes del muestreo.
En intervalos de tiempo apropiados, se toman
muestras (0,8 ml) estériles y se centrifugan durante 5 minutos a
3.000 g, y se filtra el sobrenadante a través de un filtro (no
estéril) de 0,45 \mum. Se mide el pH.
Se transfieren muestras de 0,5 ml a viales de 1
ml de capacidad para cromatografía líquida de alta eficacia (HPLC;
del inglés, high performance liquid
chromatography), con 0,25 ml de patrón interno (= ácido
butírico, 8 mg/ml en H_{2}SO_{4} 0,225 M). Las muestras se
conservan congeladas (-20ºC) cuando no es posible un análisis
inmediato por HPLC.
Dependiendo del tipo de carbohidrato bajo
investigación, se escogen diferentes concentraciones de inóculo y
diferentes intervalos de tiempo para el muestreo.
- \bullet
- Para polioles y agentes edulcorantes alternativos, se sigue la evolución de ácido en un intervalo de 16 a 40 horas usando aproximadamente 5 x 10^{9} células/ml de inóculo en el tubo de ensayo.
- \bullet
- Para glucosa, fructosa, sacarosa y otros carbohidratos fermentables, la más rápida producción de ácido requiere un intervalo de 1 a 24 horas y una densidad de inóculo 10 veces menor en los tubos de ensayo.
Se determinan ácidos orgánicos por HPLC en una
columna Sodex KC811 en forma H^{+}, a 65ºC, siendo eluidos con
H_{2}SO_{4} al 0,01% a 0,8 ml/min y siendo 25 \mul el volumen
de inyección; la detección es UV a 210 nm.
Se registran las áreas de los picos de los ácidos
láctico, fórmico y acético y se corrigen con el ácido butírico como
patrón interno. Los resultados de la HPLC se expresan en micromoles
de ácido/ml o en concentración mM.
La Figura 1 muestra los resultados del ensayo
relativo a la (falta de) cariogenia del eritritol. Se incubó
Streptococcus mutans en presencia de eritritol y sacarosa
como testigo. Se midió el pH de la disolución en función del tiempo.
La sacarosa provocó una acusada caída del pH, mientras que el pH de
la disolución que contenía eritritol permaneció constante.
También se midió la producción de ácido láctico
en función del tiempo. Como puede verse en la Figura 2, no se
produjo ácido láctico a partir de eritritol.
Estos resultados indican que el eritritol no es
fermentado por Streptococcus mutans y no da lugar a
producción de ácido. Por lo tanto, puede ser considerado no
cariogénico.
La fermentabilidad del eritritol ha sido también
ensayada con otras cepas de estreptococos, es decir,
Streptococcus sobrinus y Streptococcus rattus. En
todos los casos, la fermentabilidad del eritritol fue casi cero. La
fermentabilidad de la glucosa resultó considerable después de 24
horas, como es evidenciado por la producción de ácido láctico en
todos los casos ensayados (véase la Figura 3). También se compararon
diferentes cepas de Streptococcus mutans para comprobar la
variabilidad en esta especie. Ninguna de las cepas fue capaz de
producir ácido láctico a partir de eritritol (véase la Figura
4).
Con objeto de estudiar si el eritritol podría
ejercer un efecto similar al del xilitol sobre la flora de la placa
dental, se incubaron xilitol y eritritol en presencia de otros
polioles. El sorbitol es metabolizado muy lentamente por las
bacterias ácido lácticas y da lugar a una acidificación muy
lenta.
Se incubaron mezclas de sorbitol al 80% (140 mM)
y xilitol al 20% o eritritol al 20% (30 mM) en presencia de S.
mutans. Se usó un ensayo con sorbitol 170 mM como testigo. La
adición de xilitol inhibió casi completamente la disminución del pH
a lo largo del tiempo, lo que indica una inhibición de las bacterias
por este poliol (véase la Figura 5).
Similarmente, eritritol ensayado bajo condiciones
idénticas mostró el mismo efecto (véase la Figura 6).
Las mediciones de la acidez producida mostraron
una inhibición casi completa de la producción cuando se añadió
eritritol al 20% a la mezcla (Figura 7). Menores contenidos de
eritritol dieron también lugar a una reducción muy acusada de la
actividad de S. mutans.
Se observó un efecto similar cuando se sustituyó
el sorbitol por lactitol. Tanto el xilitol como el eritritol
mostraron un efecto inhibidor sobre las bacterias ácido lácticas
(Figura 8).
Usando jarabe Maltidex® 110, se obtienen dulces
de gelatina exentos de azúcar con un sabor, unas propiedades
sensorias y una textura equivalentes a los de dulces edulcorados
convencionales. Una parte del Maltidex 110 es sustituida por
eritritol.
| Gelatina | |||
| A | 220 Bloom | 6% | 6% |
| Agua | 12% | 12% | |
| B | Maltidex 110 | 82% | 65,6% |
| Eritritol | 16,4% | ||
| Ácido cítrico, 50% | según se necesite | ||
| Agentes colorante y saboreador | según se necesite |
Se prepara la disolución de gelatina añadiendo la
gelatina a agua caliente (60ºC). Se prepara la disolución de
Maltidex + eritritol hasta el contenido deseado de 90%. Se enfría la
disolución de Maltidex a 100ºC y se mezcla con la disolución de
gelatina. Se enfría la mezcla a 80ºC y se añaden el ácido cítrico y
los agentes colorante y saboreador. El producto es enfriado y
guardado.
El sabor y la textura son excelentes y se halló
que no había actividad cariogénica.
Usando jarabe Maltidex® 100, se obtienen
pastillas de goma arábiga exentas de azúcar con un sabor, unas
propiedades sensorias y una textura equivalentes a los de dulces
edulcorados convencionales. Una parte del Maltidex 100 es sustituida
por eritritol.
| Disolución de goma arábiga | 44,6% | 44,6% | |
| contenido deseado de 50% | |||
| Maltidex 100 | 65,4% | 52,4% | |
| Eritritol | 13% | ||
| Ácido cítrico, 50% | según se necesite | ||
| Agentes colorante y saboreador | según se necesite |
Se mezcla la disolución de Maltidex con eritritol
y disolución de goma arábiga. La mezcla es cocida hasta un contenido
deseado de 70-72% a 110ºC, desgasificada durante 30
minutos a la temperatura de moldeo y moldeada. El producto no
resulta pegajoso ni quebradizo. La actividad anticariogénica del
eritritol resulta evidente tras el consumo de estos dulces.
Mientras que el Maltidex 100 es adecuado para
caramelos de tipo no granulado que tienen una textura más amplia, el
Maltidex 100 combinado con eritritol es adecuado para obtener un
caramelo de textura más corta, de tipo granulado. Se evita la
pegajosidad al añadir una pequeña cantidad de lecitina. Se prepara
la disolución de gelatina añadiendo la gelatina a agua caliente
(60ºC). Se prepara la disolución de Maltidex + eritritol hasta el
contenido deseado de 90%. Se enfría la disolución de Maltidex a
100ºC y se mezcla con la disolución de gelatina.
\newpage
| Formulación | No granulada | Granulada | ||
| Maltidex 100 | 88% | 70,4% | ||
| Eritritol | 17,6% | |||
| Disolución de gelatina | ||||
| Gelatina Bloom 150 | 1,5% | |||
| Agua | 2,7% | |||
| Grasa | ||||
| Grasa de cacao hidrogenada | 7,0% | |||
| (punto de fusión: 34-36ºC) | ||||
| Monoestearato de glicerol | 0,6% | |||
| Lecitina | 0,2% |
Se disuelve la gelatina en agua caliente. Se
calienta el Maltidex (con eritritol) a 136-145ºC. Se
mezclan el monoestearato de glicerol y la lecitina con la grasa
fundida y se añaden al Maltidex. Se añade la gelatina bajo
mezclamiento. Se enfría la masa y se arrastra el sabor.
De modos similares se preparan fondants exentos
de azúcar, caramelos duros exentos de azúcar y caramelos blandos
exentos de azúcar. En todas estas composiciones, el eritritol
sustituyó parcialmente al maltitol con la ventaja esperada.
Se prepararon formulaciones de chicle de fase
líquida baja de la composición presentada en la Tabla 1, del modo
siguiente. Se usó eritritol en una cantidad tal que se sustituyó
aproximadamente el 20% del sorbitol.
Se calienta la amasadora a aproximadamente 50ºC y
se añade la goma base caliente, que tiene aproximadamente la misma
temperatura. Se continúa el amasamiento durante 5 minutos. Se añaden
el 50% del polvo de sorbitol y/o el eritritol y se continúa el
amasamiento durante 5 minutos. Se añade el polvo de sorbitol
restante y se continúa el amasamiento durante 5 minutos. Se añade el
glicerol y se continúa el amasamiento durante 3 minutos. Finalmente,
se añade el agente saboreador y se continúa el amasamiento durante 5
minutos. La masa es luego extruida y lami-
nada.
nada.
| Sorbitol al 100% | Poliol al 20% | ||
| % | % | ||
| Goma base | 35 | 35 | |
| Polvo de sorbitol (P6) | 46 | 37,2 | |
| Poliol tipo | - | 9,2 | |
| Manitol | 15 | 15 | |
| Glicerol | 2 | 2 | |
| Agente saboreador de menta | 2 | 2 |
Determinación de la dureza de la masa de chicle
después de la preparación:
La medición de la dureza de la masa de chicle,
obtenida por penetración a diferentes temperaturas, no muestra
diferencias significativas entre los productos ensayados. El
sorbitol tipo (calidad P6) puro es ligeramente más duro, pero la
masa de chicle más blanda con los polioles no ejerce una influencia
negativa en el procesamiento ulterior, por ejemplo, la
extrusión.
La composición de chicle presentada no es
cariogénica.
\newpage
Con objeto de estudiar si el eritritol ejerce un
efecto anticariogénico sobre componentes del chocolate, se repitió
el ensayo de cariogenia con las muestras siguientes:
Lactosa, 1%; leche en polvo, 1%; Malbit Ch, 3%;
eritritol, 3%; y xilitol, 3%.
Se usaron mezclas que tenían las composiciones
siguientes:
Lactosa, 1%/Malbit Ch, 2%,
Lactosa, 1%/eritritol, 2%,
Lactosa, 1%/xilitol, 2%,
Leche en polvo, 1%/Malbit Ch, 2%,
Leche en polvo, 1%/eritritol, 2%,
Leche en polvo, 1%/xilitol, 2%.
En la Figura 9 se muestran los resultados en
forma del desarrollo del pH en función del tiempo. Según esta
figura, parece que, después de 3 a 6 horas, la lactosa, la leche en
polvo y la lactosa y la leche en polvo mezcladas con Malbit Ch
presentan una considerable reducción del pH. Es evidente que Malbit
Ch no influye positivamente en la reducción del pH.
La reducción del pH observada en presencia tanto
de lactosa como de leche en polvo es considerablemente retrasada
tras la adición de xilitol o eritritol. Por lo tanto, el eritritol
ejerce un efecto anticariogénico. La actividad de reducción del pH
causada por la lactosa y la leche en polvo resulta bloqueada hasta
un grado considerable en presencia de eritritol.
Mediciones de la acidez producida mostraron una
inhibición casi completa de la producción de ácido durante hasta
tres horas cuando se añadió eritritol o xilitol (Figura 10).
Se usó eritritol en chocolate con leche exento de
azúcar. Se determinó la cariogenia basándose en el desarrollo del pH
y en la cantidad total de ácido producida.
| Masa de cacao | 11,5% | |
| Manteca de cacao | 23,5% | |
| Eritritol | 42,5% | |
| Leche entera en polvo | 22,0% | |
| Lecitina | 0,5% |
Se preparó el chocolate del modo siguiente. Se
mezclaron el eritritol, la masa de cacao, aproximadamente el 7% de
la manteca de cacao y la leche entera en polvo durante 15 minutos a
40ºC. La pasta fue molida en un refinador para obtener un tamaño de
partículas de aproximadamente 40 a 60 \mum. Después de 1 hora de
homogeneización en seco, se añadió aproximadamente el 70% de la
manteca de cacao restante. La homogeneización fue a
55-60ºC durante un total de 22 horas. Dos horas
antes del fin del tiempo de homogeneización, se añadió la manteca de
cacao restante. Una hora antes del fin de la homogeneización, se
añadió la lecitina. La templadura o formación de tabletas se llevó a
cabo a 30-31ºC.
Con fines comparativos, se preparó también
chocolate negro de acuerdo con métodos estándares.
Se ensayaron las muestras siguientes:
dextrosa, 3%;
leche en polvo, 3%;
Malbit Ch, 3%;
Malbit Ch como sustituto del azúcar en chocolate
con leche;
Malbit Ch como sustituto del azúcar en chocolate
negro;
leche en polvo, 1%/eritritol, 2%;
eritritol como sustituto del azúcar en chocolate
con leche (muestras en forma de óvalos o tabletas);
eritritol como sustituto del azúcar en chocolate
negro.
En la Figura 11 se muestran los resultados en
forma del desarrollo del pH en función del tiempo. Según esta
figura, parece que, después de 3 a 6 horas, la actividad reductora
del pH atribuida a la presencia de lactosa en el chocolate con leche
se ve considerablemente reducida por la adición de eritritol.
Por supuesto, en el chocolate negro no hay efecto
alguno debido a la leche en polvo (lactosa); por lo tanto, en este
caso, se mide realmente el efecto no cariogénico.
Mediciones de la acidez total producida mostraron
una inhibición casi completa de la producción de ácido durante hasta
tres horas cuando se añadió eritritol al chocolate con leche (Figura
12).
Claims (5)
1. Uso de eritritol como un agente
anticariogénico en la preparación de composiciones seleccionadas del
grupo que consiste en composiciones alimentarias, composiciones para
caramelos, chicles, pastas dentífricas y colutorios, en el que
anticariogénico significa que una composición que contiene un agente
edulcorante que es cariogénico se vuelve no cariogénica por la
adición de eritritol.
2. Un uso de acuerdo con la Reivindicación 1, en
el que la composición contiene un agente edulcorante normal y
eritritol, en el que una parte de este agente edulcorante es
sustituida por eritritol y en el que
- a)
- dicho agente edulcorante normal es seleccionado del grupo que consiste en sacarosa, sorbitol, lactitol, maltitol e isomalta; y
- b)
- dicha composición no es cariogénica.
3. Un uso de acuerdo con la Reivindicación 2, en
el que la cantidad de agente edulcorante normal es sustituida en del
5 al 40% por eritritol o en el que se añade eritritol hasta una
cantidad final del 5 al 40% del agente edulcorante total.
4. Un uso de acuerdo con la Reivindicación 3, en
el que la cantidad de agente edulcorante sustituida es del 5 al
20%.
5. Una composición de chocolate,
caracterizada porque:
- a)
- la composición no es cariogénica y comprende entre 15 y 30% de leche entera en polvo y entre 35,5% y 50,5% de agente edulcorante; y
- b)
- dicho agente edulcorante es una mezcla de eritritol con sacarosa, sorbitol, lactitol, maltitol, xilitol o isomalta.
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| US6616960B2 (en) | 1998-11-17 | 2003-09-09 | Cerestar Holding, B.V. | Baked good covered with sugar-free cream icing |
| ES2212476T3 (es) * | 1998-11-17 | 2004-07-16 | Cerestar Holding B.V. | Composicion de glaseado sin azucar. |
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| JP2001026536A (ja) * | 1999-05-10 | 2001-01-30 | Nikken Kasei Kk | ラジカルスカベンジャー |
| US8465786B2 (en) * | 2001-04-20 | 2013-06-18 | The Coca-Cola Company | Non caloric frozen carbonated beverage |
| US20060068072A9 (en) * | 2001-04-27 | 2006-03-30 | Pepsico, Inc. | Use of erythritol and D-tagatose in diet or reduced-calorie beverages |
| US7815956B2 (en) * | 2001-04-27 | 2010-10-19 | Pepsico | Use of erythritol and D-tagatose in diet or reduced-calorie beverages and food products |
| AU2002305211C1 (en) * | 2001-05-01 | 2008-04-24 | Pepsico, Inc. | Use of erythritol and d-tagatose in zero-or low-calorie beverages and food products |
| WO2005014839A2 (en) * | 2003-08-01 | 2005-02-17 | Cargill, Incorporated | Monatin tabletop sweetener compositions and methods of making same |
| WO2005016022A1 (en) * | 2003-08-14 | 2005-02-24 | Cargill, Incorporated | Chewing gum compositions comprising monatin and methods of making same |
| WO2005020721A1 (en) * | 2003-08-25 | 2005-03-10 | Cargill, Incorporated | Beverage compositions comprising monatin and methods of making same |
| WO2005039518A1 (en) * | 2003-10-16 | 2005-05-06 | Cerestar Holding B.V. | Oral compositions comprising erythritol for the treatment of dental-plaque and oral infections |
| US20070116800A1 (en) * | 2005-11-23 | 2007-05-24 | The Coca-Cola Company | Chewing Gum with High-Potency Sweetener |
| US8435588B2 (en) * | 2005-11-23 | 2013-05-07 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with an anti-inflammatory agent and compositions sweetened therewith |
| US8945652B2 (en) * | 2005-11-23 | 2015-02-03 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener for weight management and compositions sweetened therewith |
| US20070116829A1 (en) * | 2005-11-23 | 2007-05-24 | The Coca-Cola Company | Pharmaceutical Composition with High-Potency Sweetener |
| US8435587B2 (en) * | 2005-11-23 | 2013-05-07 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with long-chain primary aliphatic saturated alcohol and compositions sweetened therewith |
| US8377491B2 (en) * | 2005-11-23 | 2013-02-19 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with vitamin and compositions sweetened therewith |
| US9101160B2 (en) * | 2005-11-23 | 2015-08-11 | The Coca-Cola Company | Condiments with high-potency sweetener |
| US8524303B2 (en) * | 2005-11-23 | 2013-09-03 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with phytosterol and compositions sweetened therewith |
| US8367138B2 (en) * | 2005-11-23 | 2013-02-05 | The Coca-Cola Company | Dairy composition with high-potency sweetener |
| US8524304B2 (en) * | 2005-11-23 | 2013-09-03 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with probiotics/prebiotics and compositions sweetened therewith |
| US8940350B2 (en) * | 2005-11-23 | 2015-01-27 | The Coca-Cola Company | Cereal compositions comprising high-potency sweeteners |
| US20070116839A1 (en) * | 2005-11-23 | 2007-05-24 | The Coca-Cola Company | High-Potency Sweetener Composition With C-Reactive Protein Reducing Substance and Compositions Sweetened Therewith |
| EP1971228A1 (en) * | 2005-11-23 | 2008-09-24 | The Coca-Cola Company | Natural high-potency sweetener compositions with improved temporal profile and/or flavor profile, methods for their formulation, and uses |
| US20070116833A1 (en) * | 2005-11-23 | 2007-05-24 | The Coca-Cola Company | High-Potency Sweetener Composition with Calcium and Compositions Sweetened Therewith |
| US8940351B2 (en) * | 2005-11-23 | 2015-01-27 | The Coca-Cola Company | Baked goods comprising high-potency sweetener |
| US8512789B2 (en) * | 2005-11-23 | 2013-08-20 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with dietary fiber and compositions sweetened therewith |
| EP1971217A2 (en) * | 2005-12-02 | 2008-09-24 | The Coca-Cola Company | Reduced calorie frozen beverage |
| US20080031928A1 (en) * | 2006-07-26 | 2008-02-07 | Remington Direct Lp | No laxation bulking system |
| US20090074917A2 (en) * | 2006-07-26 | 2009-03-19 | Remington Direct Lp | Low-calorie, no laxation bulking system |
| US20080026038A1 (en) * | 2006-07-26 | 2008-01-31 | Remington Direct Lp | No laxation, low flatulence bulking system |
| CN101516205A (zh) * | 2006-07-31 | 2009-08-26 | Wm.雷格利Jr.公司 | 口香糖产品 |
| US8017168B2 (en) * | 2006-11-02 | 2011-09-13 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with rubisco protein, rubiscolin, rubiscolin derivatives, ace inhibitory peptides, and combinations thereof, and compositions sweetened therewith |
| JP4709735B2 (ja) * | 2006-12-04 | 2011-06-22 | 花王株式会社 | 口腔細菌の共凝集抑制剤 |
| WO2008100851A1 (en) * | 2007-02-12 | 2008-08-21 | Wm. Wrigley Jr. Company | Coated confectionery products |
| CN101652074A (zh) * | 2007-02-12 | 2010-02-17 | Wm.雷格利Jr.公司 | 含有多元醇的糖食产品 |
| WO2010060539A1 (de) * | 2008-11-25 | 2010-06-03 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. | Verfahren zur herstellung zuckerfreier süsswaren |
| FR2941846B1 (fr) * | 2009-02-10 | 2012-05-11 | Dominique Valeri | Adjuvant alimentaire comme agent reducteur de pouvoir cariogene de produits sucres |
| US20110135783A1 (en) * | 2009-12-04 | 2011-06-09 | Ellen's Organics, Inc. | Fruit and vegetables powders with organic sugar alcohols |
| CN103391722A (zh) | 2010-12-30 | 2013-11-13 | Wm.雷格利Jr.公司 | 糖含量减少的硬糖 |
| JP2011225621A (ja) * | 2011-08-08 | 2011-11-10 | Kao Corp | 口腔用組成物 |
| JP5575734B2 (ja) * | 2011-12-01 | 2014-08-20 | ▲たか▼森 涼子 | チョコレート |
| BR112014016833B1 (pt) | 2012-01-09 | 2019-12-03 | Wrigley W M Jun Co | confeito gelificado com açúcar reduzido |
| JP2014027890A (ja) * | 2012-07-31 | 2014-02-13 | Uha Mikakuto Co Ltd | 含水チョコレート及びそれを含有するセンター入りチョコレート |
| JP6198542B2 (ja) * | 2013-09-25 | 2017-09-20 | 日清オイリオグループ株式会社 | チョコレートの製造方法 |
| US10869945B2 (en) | 2015-02-24 | 2020-12-22 | Young Living Essential Oils, Lc | Diffuser with interchangeable cover |
| NL2020146B1 (en) * | 2017-12-21 | 2019-07-01 | Cloetta Holland B V | Chewy confectionary product comprising erythritol |
| US12083209B2 (en) | 2020-02-18 | 2024-09-10 | Sunstar Americas, Inc. | Oral care composition |
Family Cites Families (47)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3943241A (en) * | 1971-08-30 | 1976-03-09 | General Mills, Inc. | Cariostatic composition |
| US3876794A (en) * | 1972-12-20 | 1975-04-08 | Pfizer | Dietetic foods |
| BE850810A (fr) * | 1976-01-30 | 1977-05-16 | Indiana University Foundation | Produit comestible non cariogene |
| EP0009325A1 (en) * | 1978-09-01 | 1980-04-02 | Pfizer Inc. | Erythritol cointaining anti-caries compositions |
| US4518581A (en) * | 1981-11-02 | 1985-05-21 | Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo | Imparting low- or anti-cariogenic property to orally-usable products |
| DE3439094A1 (de) * | 1984-10-25 | 1986-05-07 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Mund- und zahnpflegemittel |
| JPH07100013B2 (ja) * | 1987-04-14 | 1995-11-01 | 三菱化学株式会社 | 味覚調整剤 |
| CH672996A5 (es) * | 1987-06-26 | 1990-01-31 | Battelle Memorial Institute | |
| JPH0728669B2 (ja) * | 1987-08-14 | 1995-04-05 | 三菱化学株式会社 | ハ−ドキヤンデ−及びその製造方法 |
| JPH0728671B2 (ja) * | 1987-08-21 | 1995-04-05 | 三菱化学株式会社 | チュ−インガムの製造方法 |
| US4886677A (en) * | 1987-08-25 | 1989-12-12 | Mitsubishi Kasei Corporation | Surface-modified meso-erythritol composition |
| JPH0659187B2 (ja) * | 1987-10-13 | 1994-08-10 | 三菱化成株式会社 | 外観微結晶状の低カロリー甘味料組成物 |
| JPH0659186B2 (ja) * | 1987-10-06 | 1994-08-10 | 三菱化成株式会社 | 外観微結晶状の低カロリー甘味料組成物 |
| JPH0659188B2 (ja) * | 1987-12-05 | 1994-08-10 | 三菱化成株式会社 | 外観結晶状の低カロリー甘味料組成物の製造方法 |
| JPH07100011B2 (ja) * | 1987-12-28 | 1995-11-01 | 三菱化学株式会社 | 外観微結晶状の低カロリー甘味料組成物 |
| JPH0657123B2 (ja) * | 1988-03-07 | 1994-08-03 | 三菱化成株式会社 | メソ−エリスリトール微結晶含有流動性甘味料組成物 |
| JPH074167B2 (ja) * | 1988-04-19 | 1995-01-25 | 三菱化学株式会社 | 低カロリー・低う蝕性アイスクリーム |
| US5064672A (en) * | 1988-05-05 | 1991-11-12 | The Procter & Gamble Company | Functional sugar substitutes with reduced calories |
| JPH0751039B2 (ja) * | 1988-06-14 | 1995-06-05 | 三菱化学株式会社 | 練り粉菓子 |
| JP2564255B2 (ja) * | 1988-10-13 | 1996-12-18 | 日研化学 株式会社 | 冷感を有する固形チョコレート |
| JPH0475556A (ja) * | 1989-07-13 | 1992-03-10 | Fuji Oil Co Ltd | 含水食品用チョコレート類の製造法 |
| FR2654308B1 (fr) * | 1989-11-13 | 1993-11-26 | Roquette Freres | Composition edulcorante concentree utilisable dans les produits alimentaires. |
| US5659028A (en) * | 1990-02-23 | 1997-08-19 | Raffinerie Tirlemontoise S.A. | Branched fructo-oligosaccharides, method for obtaining them and use of products containing them |
| US5043169A (en) * | 1990-05-25 | 1991-08-27 | Warner-Lambert Company | Stabilized Sweetner Composition |
| US5244690A (en) * | 1990-11-22 | 1993-09-14 | Cerestar Holding B.V. | Process for the production of chocolate |
| GB9109125D0 (en) * | 1991-04-27 | 1991-06-12 | Cerestar Holding Bv | Sweetening composition |
| FR2676164A1 (fr) | 1991-05-06 | 1992-11-13 | Roquette Freres | Chocolat hypocalorique. |
| FR2677524B1 (fr) * | 1991-06-14 | 1993-10-08 | Roquette Freres | Bonbon sucre cuit sans sucre et son procede de fabrication. |
| JP3100186B2 (ja) * | 1991-08-01 | 2000-10-16 | 株式会社黄金糖 | ハードキャンディの製造法 |
| JP2837024B2 (ja) * | 1991-08-22 | 1998-12-14 | 日研化学株式会社 | 微結晶含有流動性甘味料組成物 |
| JP3010857B2 (ja) * | 1991-11-19 | 2000-02-21 | 三菱化学株式会社 | ゼリー菓子 |
| FR2688793B1 (fr) * | 1992-03-19 | 1994-06-03 | Roquette Freres | Composition de saccharides hydrogenes hypocariogenes, procede de preparation et application de cette composition. |
| FR2705207B1 (fr) * | 1993-05-17 | 1995-07-28 | Roquette Freres | Procédé de dragéification dure sans sucre et produits ainsi obtenus. |
| FR2706737B1 (es) * | 1993-06-24 | 1995-08-25 | Roquette Freres | |
| US5637334A (en) * | 1993-09-30 | 1997-06-10 | Wm. Wrigley Jr. Company | Chewing gum containing maltitol |
| US5397579A (en) * | 1993-09-30 | 1995-03-14 | Wm. Wrigley Jr. Company | Environmentally stable chewing gum compositions containing erythritol |
| US5494685A (en) * | 1994-05-17 | 1996-02-27 | Wm. Wrigley Jr. Company | Chewing gum with a rolling compound containing erythritol |
| JPH07123923A (ja) * | 1993-11-05 | 1995-05-16 | T Hasegawa Co Ltd | 糖アルコールを含有してなる結晶化ソフトキャンディー |
| US5651936A (en) * | 1993-12-29 | 1997-07-29 | Wm. Wrigley Jr. Company | Syrups containing sorbitol, a plasticizing agent and an anticrystallization agent and their use in chewing gum and other products |
| US5425957A (en) * | 1994-03-29 | 1995-06-20 | Kraft Jacobs Suchard Ag | Product and process for producing a sucrose-free water-containing milk chocolate |
| US5468509A (en) * | 1994-03-29 | 1995-11-21 | Kraft Jacobs Suchard | Process for producing water-containing milk chocolate |
| JP3379207B2 (ja) * | 1994-04-08 | 2003-02-24 | 三菱化学株式会社 | 軟キャンデーの製法 |
| US5603970A (en) * | 1994-05-06 | 1997-02-18 | Wm. Wrigley Jr. Company | Chewing gum pellet coated with a hard coating containing erythritol |
| FR2728436A1 (fr) * | 1994-12-26 | 1996-06-28 | Roquette Freres | Sucre cuit et son procede de fabrication |
| GB9502794D0 (en) * | 1995-02-14 | 1995-04-05 | Cerestar Holding Bv | Chocolate composition |
| JP3507211B2 (ja) * | 1995-07-13 | 2004-03-15 | 三菱化学株式会社 | 糖衣液及び糖衣錠 |
| JP3426440B2 (ja) * | 1996-01-18 | 2003-07-14 | 株式会社ロッテ | 新規な脱乳糖乳・脱乳糖粉乳およびこれを含有する飲食物ならびに脱乳糖乳および脱乳糖粉乳の製造方法 |
-
1996
- 1996-04-19 GB GBGB9608153.4A patent/GB9608153D0/en active Pending
-
1997
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