ES2230142T3 - Catalizadores de polimerizacion para poliesteres, poliesteres producidos con los mismos, y un proceso de produccion de poliesteres. - Google Patents
Catalizadores de polimerizacion para poliesteres, poliesteres producidos con los mismos, y un proceso de produccion de poliesteres.Info
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Abstract
Un catalizador de polimerización de poliéster, que comprende un compuesto de aluminio y un compuesto fosfórico, en el cual el compuesto de aluminio es al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en un carboxilato de aluminio, cloruro de aluminio, cloruro de hidróxido de aluminio, carbonato de aluminio, un fosfato de aluminio, un fosfonato de aluminio, un alcóxido de aluminio, un compuesto de quelato de aluminio, un hidrolizante parcial de un compuesto de organoaluminio, y un aluminio de metal.
Description
Catalizadores de polimerización para poliésteres,
poliésteres producidos con los mismos, y un proceso de producción de
poliésteres.
Esta Invención se refiere a un catalizador de
polimerización para un poliéster, Un poliéster producido utilizando
el mismo y a un proceso de producción de un poliéster, y
particularmente a un catalizador de polimerización para un
poliéster original, libre de compuestos de antimonio, un poliéster
producido utilizando el mismo y a un proceso de producción de
poliéster.
El poliéster, particularmente el tereftalato de
polietileno (en adelante referenciado con la abreviatura PET)
tienen propiedades mecánicas y químicas superiores, al igual que en
su aplicación a varias utilizaciones tales como fibras para ropa y
materiales industriales, varias películas como por ejemplo
películas de embalaje y cintas y láminas magnéticas, y artículos de
moldeado como por ejemplo botellas y plásticos de ingeniería.
El PET se obtiene industrialmente mediante
esterificación o transesterificación del ácido de tereftalato o del
tereftalato de dimetilo con etilenglicol para producir tereftalato
de bis(2-hidroxietilo) y posterior
policondensación con un catalizador en vacío a alta temperatura. El
tritóxido de antimonio se utiliza ampliamente como catalizador en
esta policondensación. El trióxido de antimonio es un catalizador
económico y con actividad catalítica superior, aunque, debido a que
el metal de antimonio se precipita durante la policondensación,
existe el problema de descolorización gris y formación de
partículas insolubles en el PET. Adicionalmente, se ha observado
recientemente un problema de seguridad en relación al antimonio
desde un punto de vista ambiental. Bajo estas circunstancias existe
una demanda de un poliéster que no contenga o que contenga poco
antimonio.
Mientras se utiliza el trióxido de antimonio como
catalizador de policondensación, se ha estado intentando inhibir
que suceda descolorización gris y la formación de partículas
insolubles en el PET. Por ejemplo, en la Patente Japonesa No.
2666502, se utilizan el trióxido de antimonio y compuestos de
bismuto y selenio como catalizadores de policondensación, con lo
cual se inhibe la formación de partículas grises insolubles en el
PET. Además, la Publicación de Patente Japonesa sin examinar No.
291141/1997 describe que cuando se utiliza el trióxido de antimonio
que contiene sodio y óxidos de hierro como catalizadores de
policondensación, se inhibe la precipitación de un metal de
antimonio. Sin embargo, estos catalizadores de policondensación no
consiguen el objetivo de obtener poliéster que no contenga o que
contenga poco antimonio.
También se ha investigado un catalizador de
policondensación que substituye al trióxido de antimonio.
Particularmente ya se ha propuesto un compuesto de titanio
representado por titanato de tetra alcoxi, pero existe el problema
de que el PET producido utilizando éste compuesto está notablemente
descolorido y es fácilmente degradado térmicamente.
Como intento de resolver dicho problema cuando se
utiliza el titanato de tetra alcoxi como catalizador de
policondensación, La Publicación de Patente Japonesa sin examinar
No. 116722/1980 ha propuesto por ejemplo, una técnica que utiliza
el titanato de tetra alcoxi con una sal de cobalto y una sal de
calcio. Además, la Publicación de Patente Japonesa sin examinar No.
73581/1996 ha propuesto una técnica de utilización de titanato de
tetra alcoxi simultáneamente con un compuesto de cobalto como
catalizador de policondensación utilizando simultáneamente, un
abrillantador óptico. Mediante éstas propuestas se reduce la
descolorización del PET cuando se utiliza el titanato de tetra
alcoxi como catalizador de policondensación, aunque no se ha
conseguido la inhibición efectiva de la degradación térmica
del
PET.
PET.
Se ha utilizado en el práctica, un compuesto de
germanio como catalizador de policondensación que substituye al
trióxido de antimonio y que resuelve dicho problema cuando se
utiliza el titanato de tetra alcoxi, pero éste catalizador tiene el
problema de que es muy costoso y que el catalizador se evapora
fácilmente del sistema de reacción al exterior, de modo que se
cambia la concentración del catalizador en el sistema de reacción,
haciendo por consecuencia, el control de la polimerización
difícil.
Se conoce que los compuestos de aluminio son
generalmente inferiores en relación a su actividad catalítica.
Entre los compuestos de aluminio se informa de que los compuestos
de quelato de aluminio tienen una mayor actividad catalítica como
catalizador de policondensación en comparación a otros compuestos
de aluminio, pero en la práctica, la actividad catalítica no es
suficiente en comparación a los compuestos de antimonio y a los
compuestos de titanio que se describen anteriormente.
La US-A-5.399.607
describe una composición de un componente que se dice es adecuado
para ser utilizado como capas de recubrimiento, que comprende: (A)
una resina acrílica con grupos hidroxílicos, (B) un copolímero
acrílico especial que contiene un grupo alcoxilil, (C) un
catalizador de curado y al menos un elemento seleccionado del
grupo, que consiste en (D) un agente deshidratante y (E) un alcohol
alquílico.
La EP-A-O 419 669
se refiere a una composición termoestable que comprende una resina
hidroxilada, un polímero de un compuesto silil hidrolisable, un
compuesto de silicio hidrolisable y un catalizador de curado.
En la
US-A-5.639.825 se utiliza como
material de recubrimiento una composición termoestable que
comprende (A) una resina con un grupo hidroxílico, (B) un polímero
que contiene un grupo silil hidrolisable, (C) un compuesto de
silicio hidrolisable y (D) un catalizador de curado.
La US-A-3.574.174
describe un proceso de polimerización en presencia de compuestos
catalizadores que comprende (1) un producto de reacción de un óxido
de vanadio y compuestos fosfóricos orgánicos, (2) un silano de
hidrocarbilo y un compuesto de haloaluminio.
La JP-A-61 101527
se refiere a la producción de un poliéster que consiste
principalmente en unidades repetitivas de tereftalato de etileno,
añadiendo 0.05-5% de peso de un compuesto especial
fosfórico y 0.005-2% de peso de partículas finas a
la mezcla de reacción durante la reacción desde antes de la
esterificación o transesterificación hasta el término de la
reacción de policondensación.
La JP-A-60 035023
describe un poliéster que contiene al menos 80% de unidades de
tereftalato de etileno producido mediante la directa
policondensación de ácido de tereftalato crudo con etilenglicol
(opcionalmente junto con óxido de etileno) utilizando un
catalizador (ej. un antimonio o compuesto de germanio) que contiene
un compuesto fosfórico. En el anterior proceso, se añade dióxido de
titanio y sílice y/o alúmina, antes del paso de polimeriza-
ción.
ción.
Esta invención ofrece un catalizador de
policondensación original en lugar de compuestos de antimonio, un
poliéster producido mediante el uso del mismo y un proceso para
producir poliéster.
Los presentes inventores realizaron un examen
exhaustivo para resolver los problemas descritos anteriormente y
sorprendentemente, descubrieron como resultado, que como catalizador
de policondensación, un compuesto de aluminio, aunque originalmente
inferior en su actividad catalizadora, tenía suficiente actividad,
permitiendo que un compuesto fosfórico coexista con el mismo,
llegando por tanto a ésta invención. Cuando se utiliza el
catalizador de policondensación de ésta invención, se puede obtener
un poliéster con superior calidad sin utilizar el compuesto de
antimonio.
Es decir, que ésta invención ofrece un
catalizador de polimerización de poliéster que comprende un
compuesto de aluminio y un compuesto fosfórico en el cual, el
compuesto de aluminio es al menos un compuesto seleccionado del
grupo que consiste en un carboxilato de aluminio, cloruro de
aluminio, cloruro de hidróxido de aluminio, carbonato de aluminio,
un fosfato de aluminio, un fosfonato de aluminio, un alcóxido de
aluminio, un compuesto de quelato de aluminio, un hidrolizado
parcial de un compuesto de organoaluminio y aluminio de metal, un
poliéster producido utilizando el mismo, y un proceso para producir
poliéster como técnica para resolver los anteriores
problemas.
problemas.
Esta invención ofrece un catalizador original de
policondensación en lugar de compuestos de antimonio, un poliéster
producido utilizando el mismo y un proceso para producir poliéster.
El catalizador de policondensación de ésta invención es un
catalizador de polimerización de poliéster que comprende un
compuesto de aluminio y un compuesto fosfórico de la siguiente
forma:
- (1)
- un catalizador de polimerización de poliéster que comprende un compuesto de aluminio y un compuesto fosfórico, en el cual el compuesto de aluminio es al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en un carboxilato de aluminio, cloruro de aluminio, cloruro de hidróxido de aluminio, carbonato de aluminio, un fosfato de aluminio, un fosfonato de aluminio, un alcóxido de aluminio, un compuesto de quelato de aluminio, un hidrolizado parcial de un compuesto de organoaluminio y aluminio de metal;
- (2)
- el catalizador de polimerización de poliéster según la anterior descripción (1), en el cual el compuesto fosfórico es al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en un compuesto basado en ácido fosfónico, un compuesto basado en ácido fosfinico, un compuesto basado en óxido de fosfamina, un compuesto basado en ácido fosfónico, un compuesto basado en ácido fosfídico, y un compuesto basado en fosfamina.
- (3)
- El catalizador de polimerización de poliéster, según la anterior descripción (1), en la cual el compuesto fosfórico es al menos un compuesto basado en ácido fosfónico;
- (4)
- El catalizador de polimerización de poliéster, según cualesquiera de las anteriores descripciones (1) a (3), en el cual el compuesto fosfórico es un compuesto con una estructura de anillo aromático;
- (5)
- El catalizador de polimerización de poliéster, según la anterior descripción (1), en el cual el compuesto fosfórico es al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en los compuestos representados por las siguiente Formulas (1) a (3)
Fórmula
1
P (=O) R^{1}
(OR^{2})
(OR^{3})
Fórmula
2
P (=O)
R^{1}R^{4}
(OR^{2})
Fórmula
3
P (=O)
R^{1}R^{5}R^{6}
(en el cual, R^{1} R^{4}
R^{5} y R^{6} representan independientemente hidrógeno, un
grupo de hidrocarburo C_{1-50}, y un grupo de
hidrocarburo C_{1-50} que contiene un grupo
hidroxílico, un grupo halógeno, un grupo de alcoxi o un grupo de
amina, y R^{2} y R^{3} representan independientemente hidrógeno
y un grupo de hidrocarburo C_{1-10}, a condición
de que el grupo de hidrocarburo pueda contener una estructura
alcíclica o una estructura de anillo
aromático);
- (6)
- el catalizador de polimerización de poliéster, según la anterior descripción (5) en el cual cada uno de los siguientes R^{1} R^{4} R^{5} y R^{6} es un grupo con una estructura de anillo aromático,
- (7)
- el catalizador de polimerización de poliéster según cualquiera de los anteriormente descritos (1) a (6), caracterizado porque uno o más metales y/o compuestos metálicos seleccionados del grupo, que consiste en metales alcalinos o sus compuestos, y metales de tierra alcalina o sus compuestos, coexisten en el mismo;
- (8)
- un poliéster producido utilizando un catalizador descrito en cualquiera de los anteriormente descritos (1) a (7); y
- (9)
- un proceso para producir poliéster que comprende la utilización de un catalizador descrito en cualquiera de los anteriormente descritos (1) a (7) para producir poliéster. Formas adicionales de ejecución de la presente invención se describen en las reivindicaciones adjuntas.
El compuesto de aluminio que constituye el
catalizador de policondensación de ésta invención incluye
carboxilatos, como por ejemplo formiato de aluminio, acetato de
aluminio, propionato de aluminio, oxalato de aluminio, acrilato de
aluminio, laurato de aluminio, estearato de aluminio, benzoato de
aluminio, tricloroacetato de aluminio, lactato de aluminio,
citrato de aluminio y salicilato de aluminio, sales de ácido
inorgánico como por ejemplo, cloruro de aluminio, hidróxido de
aluminio, cloruro de hidróxido de aluminio, carbonato de aluminio,
fosfato de aluminio y fosfonato de aluminio, alcóxidos de aluminio
como por ejemplo, metóxido de aluminio, etóxido de aluminio,
n-propóxido de aluminio,
iso-propóxido de aluminio,
n-butóxido de aluminio y t-butóxido
de aluminio, compuestos de quelato de aluminio como por ejemplo,
acetilacetonato de aluminio, acetilacetato de aluminio,
acetoacetato de etilaluminio, y
di-iso-propóxido de acetoacetato de
etilaluminio, un hidrolizado parcial de compuestos de
organoaluminios como por ejemplo, un hidrolizado parcial de
trimetil aluminio y trietil aluminio al igual que aluminio de
metal. Entre éstos son preferibles, los carboxilatos, las sales de
ácido inorgánico y los compuestos de quelato, entre los cuales, el
acetato de aluminio, el cloruro de aluminio, el hidróxido de
aluminio, el cloruro de hidróxido de aluminio y el acetilacetonato
de aluminio, son particularmente preferibles.
La cantidad de compuestos de aluminio utilizados
en la invención es preferiblemente 5 x 10^{7} a 0.01 mol, más
preferiblemente 1 x 10^{-6} a 0.005 mol, en relación al número de
moles de todas las unidades constitutivas de los componentes de
ácido carboxílico como por ejemplo, los componentes del ácido
dicarboxílico y el ácido carboxílico polifuncional en el resultante
poliéster.
El compuesto fosfórico que constituye el
catalizador de policondensación de la invención no está
particularmente limitado, pero al menos un compuesto seleccionado
del grupo que consiste en un compuesto basado en un ácido
fosfónico, un compuesto basado en un ácido fosfínico, un compuesto
basado en un óxido de fosfamina, un compuesto basado en un ácido
fosfónico, un compuesto basado en un ácido fosfínico, y un
compuesto basado en una fosfamina es preferiblemente utilizado para
conseguir un efecto notable de mejora en la actividad catalítica.
Entre estos, al menos un compuesto basado en un ácido fosfónico es
preferiblemente utilizado para conseguir un efecto particularmente
notable de mejora en la actividad catalítica.
El compuesto basado en ácido fosfónico, el
compuesto basado en ácido fosfínico, el compuesto basado en óxido
de fosfamina, el compuesto basado en ácido fosfónico, el compuesto
basado en ácido fosfínico y el compuesto basado en fosfamina
indicado en la invención, se refieren respectivamente a compuestos
con las estructuras mostradas en las siguientes Formulas (4) a
(9):
El compuesto basado en ácido fosfónico de ésta
invención incluye ej. el metilfosfonato de dimetilo, metilfosfonato
de difenilo, fenilfosfonato de dimetilo, fenilfosfonato de dietilo,
fenilfosfonato de difenilo, benzilfosfonato de dimetilo y
benzilfosfonato de dietilo.
El compuesto basado en ácido fosfínico de esta
invención incluye ej. ácido difenilfosfínico, metil
difenylfosfinato, fenil difenilfosfinato, ácido fenilfosfínico,
metil fenilfosfinato y fenil fenilfosfinato.
El compuesto basado en óxido de fosfamina de
esta invención incluye ej. el óxido de difenilfosfamina, el óxido
de metildifenil fosfamina y el óxido de trifenil fosfamina.
Entre los compuestos fosfóricos descritos
anteriormente, se prefieren los compuestos con una estructura de
anillo aromático para conseguir un efecto notable de mejora en la
actividad catalítica.
Como compuesto fosfórico que constituye el
catalizador de policondensación de la invención se prefiere la
utilización de un compuesto representado por las siguiente Formulas
(1) a (3) para conseguir un efecto particularmente notable de
mejora de la actividad catalítica.
Fórmula
1
P (=O) R^{1}
(OR^{2})
(OR^{3})
Fórmula
2
P (=O)
R^{1}R^{4}
(OR^{2})
Fórmula
3
P (=o)
R^{1}R^{5}R^{6}
(en el cual R^{1}, R^{4},
R^{5} y R^{6} representan independientemente hidrógeno, un
grupo de hidrocarburo C_{1-50}, y un grupo de
hidrocarburo C_{1-50} que contiene un grupo
hidroxílico, un grupo halógeno, un grupo alcoxi o un grupo amínico,
y R^{2} y R^{3} representan independientemente hidrógeno y un
grupo de hidrocarburo C_{1-10}, a condición de que
el grupo de hidrocarburo pueda contener una estructura alicíclica
como por ejemplo ciclohexil o una estructura de anillo aromático
como por ejemplo fenil y
naftil);
El compuesto fosfórico que constituye el
catalizador de policondensación de la invención es particularmente
preferiblemente un compuesto de Formulas anteriores (1) a (3) en
las cuales cada uno de R^{1}, R^{4}, R^{5} y R^{6} es un
grupo con una estructura de anillo aromático.
El compuesto fosfórico que constituye el
catalizador de policondensación de la invención ej. incluye dimetil
metilfosfonato, difenil metilfosfonato, dimetil fenylfosfonato,
dietil fenilfosfonato, difenilfenylfosfonato, dimetil
benzilfosfonato, dietil benzilfosfonato, ácido difenilfosfínico,
metil difenilfosfinato, fenyldifenylfosfinato, ácido
fenilfosfínico, metil fenylfosfinato, fenil fenylfosfinato, óxido
de difenil fosfamina, óxido de metil-difenil
fosfamina y óxido trifenil fosfamina. Entre éstos, son
particularmente preferibles el dimetil fenilfosfinato y el dietil
benzilfosfinato.
La cantidad del compuesto fosfórico utilizado en
la invención es preferiblemente de 5 x 10^{-7} a 0.01 mol, mas
preferiblemente de 1 x 10^{6} a 0.005 mol, en relación a la
cantidad de moles de todas las unidades constitutivas de los
componentes de ácido carboxílico como por ejemplo, el ácido
dicarboxílico y los componentes de ácido carboxílico polifuncional
en el poliéster resultante.
Para un efecto de mejora adicional en la
actividad catalítica es preferible que uno o mas compuestos de
metal seleccionados del grupo que comprende metales alcalinos o
compuestos de los mismos, y metales de tierra alcalina o compuestos
de los mismos coexistan con el catalizador de policondensación de
ésta invención que comprende el compuesto de aluminio y el
compuesto fosforito.
Los metales alcalinos o compuestos de los mismos
o el metal de tierra alcalina o compuestos de los mismos en esta
invención, no están limitados particularmente a medida que sean
metales alcalinos o metales de tierra alcalina o uno o mas
compuestos seleccionados del grupo que comprende compuestos Li, Na,
K, Rb, Cs, Be, Mg, Ca, Sr y Ba; por ejemplo estos compuestos de
metal incluyen carboxilatos alifáticos saturados como por ejemplo,
formiato, acetato, propionato, butirato y oxalato, carboxilatos
alifáticos no saturados como por ejemplo, acrilato y metacrilato,
carboxilatos aromáticos como por ejemplo benzoato, halógeno que
contiene carboxilatos como por ejemplo, tricloroacetato,
hidroxicarbonatos, como por ejemplo, lactato, citrato y salicilato,
sales de ácido inorgánico como por ejemplo carbonato, sulfato,
nitrato, fosfato, fosfonato, carbonato de hidrógeno, fosfato de
hidrógeno, sulfato de hidrógeno, sulfito, tiosulfato, hidrocloruro,
hidrobromato, clorato y bromato, sulfonatos orgánicos como por
ejemplo, 1-propano sulfonato,
1-pentano sulfonato y naftaleno sulfonato, sulfatos
orgánicos como por ejemplo sulfato lauril, alcóxidos como por
ejemplo metóxi, etoxi, n-propoxi,
iso-propoxi, n-butoxi y
t-butoxi, compuestos de quelato como por ejemplo,
acetilacetonato, óxidos e hidróxidos, entre los cuales se prefieren
los carboxilatos alifáticos saturados, y el acetato es el mas
preferible.
La cantidad utilizada de estos metales alcalinos
o sus compuestos o metales de tierra alcalina o sus compuestos caen
preferiblemente en el rango comprendido entre 1 x 10^{-6} a 0.1
mol, y mas preferiblemente en el rango de 5 x 10^{-6} a 0.05 mol,
en relación a la cantidad de moles de todas las unidades
constitutivas de los componentes de ácido carboxílico como por
ejemplo el ácido dicarboxílico y los componentes de ácido
carboxílico polifuncionales en el poliéster resultante.
La producción de poliéster según esta invención
se puede realizar mediante un método conocido en la técnica. Por
ejemplo, PET puede producirse mediante un método de esterificación
de ácido tereftálico con etilenglicoll y una siguiente reacción de
policondensación, o mediante un método de una reacción de
transesterificación entre el tereftalato de alquilo como por
ejemplo dimetil tereftalato y el etilenglicoll y la siguiente
reacción de policondensación. Además, el aparato de polimerización
puede ser de tipo lote o de tipo de reacción continua.
El catalizador de esta invención tiene una
actividad catalítica no solo en la reacción de policondensación,
sino también en la reacción de esterificación y en la reacción de
transesterificación. La reacción de transesterificación entre el
dicarboxilato de alquilo como por ejemplo, el dimetil tereftalato y
el glicol como por ejemplo, el etilenglicol se realiza generalmente
en la presencia de un catalizador de transesterificación como por
ejemplo, zinc, y en lugar de dicho catalizador o coexistiendo con
dicho catalizador, se puede utilizar igualmente, el catalizador de
esta invención. Adicionalmente, el catalizador de esta invención
tiene una actividad catalítica, no solo en la polimerización en
estado de fundición, sino también en la polimerización en estado
sólido y en la polimerización de solución.
El catalizador de policondensación de esta
invención se añade preferiblemente antes de la reacción de
policondensación, pero también se puede añadir el catalizador al
sistema de reacción en una etapa arbitraria, antes o durante la
reacción de esterificación o la reacción de
transesterificación.
El catalizador de policondensación de esta
invención puede añadirse bajo cualquier forma como por ejemplo,
polvo, puro, o una lechada o solución en un disolvente como por
ejemplo, etilenglicol. Alternativamente, se puede añadir una mezcla
preparada mediante el mezclado previo del compuesto de aluminio
con el compuesto fosfórico, o los compuestos que comprenden el
catalizador pueden añadirse por separado. Adicionalmente, se puede
añadir una mezcla preparada mediante el mezclado previo de dos o
mas compuestos con metales alcalinos o sus compuestos o metales de
tierra alcalina o sus compuestos, o estos compuestos pueden
añadirse por separado.
Para la polimerización del poliéster mediante el
uso del catalizador de polimerización de la invención, se puede
utilizar un compuesto de antimonio y un compuesto de germanio en
combinación con el catalizador. En este caso, el compuesto de
antimonio se añade preferiblemente en una cantidad de 50 ppm o
menos (en términos del átomo de antimonio) en relación al poliéster
obtenido por la polimerización. El compuesto de antimonio se añade
más preferiblemente en una cantidad de 30 ppm o menos. La adición
de antimonio en una cantidad de más de 50 ppm no es preferible
debido a que el metal de antimonio se precipita con el resultado de
una decoloración gris y formación de partículas insolubles en el
poliéster. Se añade el compuesto de germanio preferiblemente en una
cantidad de 20 ppm o menos (en términos de átomo de germanio) en el
poliéster obtenido mediante la polimerización. Se añade el
compuesto de germanio más preferiblemente en una cantidad de 10 ppm
o menos. La adición de germanio en una cantidad superior a 10 ppm
no es ventajoso económicamente, y por tanto no preferible.
El compuesto de antimonio utilizado en esta
invención incluye trióxido de antimonio, pentaóxido de antimonio,
acetato de antimonio y glixósido de antimonio, entre los cuales se
prefiere el trióxido de antimonio. El compuesto de germanio incluye
dióxido de germanio y tetracloruro de germanio, entre los cuales
se prefiere el dióxido de germanio.
Con el catalizador de polimerización de esta
invención pueden coexistir otros catalizadores de polimerizacíón
como por ejemplo, un compuesto de titanio, un compuesto de estaño,
y un compuesto de cobalto, en tales cantidades que no deterioren la
estabilidad térmica y el tono del color del poliéster.
El poliéster indicado en la invención se refiere
a un poliéster que comprende al menos un componente seleccionado de
los ácidos carboxílicos polifuncionales que incluyen los ácidos
dicarboxílicos y los derivados del mismo que forman el éster y al
menos un componente seleccionado de los alcoholes polifuncionales
que incluyen los glicoles, a los poliéster que comprenden los
ácidos hidroxicarboxílicos y a sus derivados que forman ésteres o a
poliésteres comprendiendo esteres cíclicos.
Los ácidos dicarboxílicos pueden incluir al
menos uno de los siguientes compuestos; ácidos dicarboxílicos
alifáticos saturados como por ejemplo ácido oxálico, ácido
malónico, ácido succínico, ácido glutárico, ácido adípico, ácido
pimélico, ácido subérico, ácido azeláico, ácido sebácico, ácido
dicarboxílico de decano, ácido dicarboxílico de dodecano, ácido
dicarboxílico de tetradecano, ácido dicarboxílico de hexadecano,
ácido dicarboxílico 1,3-ciclobutano, ácido
dicarboxílico 1,3-ciclopentano, ácido dicarboxílico
1,2-ciclohexaon, ácido dicarboxílico
1,3-ciclohexano, ácido dicarboxílico
1,4-ciclohexano, ácido dicarboxílico
2,5-norbornano y ácidos dimer o derivados del mismo
que forman ésteres, ácidos dicarboxílico alifáticos no saturados
como por ejemplo, ácido fumárico, ácido meleico y ácido itacónico
o sus derivados que forman ésteres, ácidos dicarboxílicos
aromáticos como por ejemplo, ácido ortoftálico, ácido isoftálico,
ácido tereftálico, ácido 5-(metal alcalino) sulfoisoftálico, ácido
difénico, ácido 1,3-naftaleno dicarboxílico, ácido
1,4-naftaleno dicarboxílico, ácido
1,5-naftaleno dicarboxílico, ácido
2,6-naftaleno dicarboxílico, ácido
2,7-naftaleno dicarboxílico, ácido
4,4'-bifenil dicarboxílico, ácido
4,4'-bifenil sulfono-dicarboxílico,
ácido 4.4'-bifenil éter dicarboxílico, ácido
1,2-bis(fenoxi)etano-p,p'-dicarboxilico,
ácido pamóico y ácido antraceno dicarboxílico derivados de los
mismos formadores de ésteres. Y entre estos se prefieren
particularmente los ácidos dicarboxílicos, ácido tereftálico y
ácido naftaleno dicarboxílico, particularmente ácido
2,6-naftaleno dicarboxílico.
Los ácidos carboxílicos polifuncionales que no
sean estos ácidos dicarboxílicos pueden incluir ácido tricarbocilico
de etano, ácido tricarboxílico de propano, ácido tetracarboxílico
de butano, ácido piromelítica, ácido trimelítico, ácido trimésico y
ácido 3,4,3',4'-bifenil tetracarbocílico, al igual
que derivados de los mismos, formadores de ésteres.
Los glicoles pueden incluir al menos uno de los
siguientes compuestos; glicoles alifáticos como por ejemplo
etilenglicol, glicol de 1,2-propileno, glicol de
1,3-propileno, dietilenglicol, trietilenglicol,
glicol 1,3-butileno, glicol
1,3-butileno, glicol 2,3-butileno,
glicol 1,4-butileno, diol
1,5-pentano, glicol de neopentilo, diol
1,6-hexano, diol 1,2-ciclohexano,
diol 1,3-ciclohexano, diol
1,4-ciclohexano, dimetanol
1,2-ciclohexano, dimetanol
1,3-ciclohexano, dimetano
1,4-ciclohexano, dietanol
1,4-ciclohexano, glicol
1,10-decametileno, diol
1,12-dodecano, glicol de polietileno, glicol de
politrimetileno y glicol de politetrametileno, y glicoles
aromáticos como por ejemplo hidroquinona, bisfenol
4,4'-dihidroxi, benceno
1,4-bis(\beta-hidroxietoxi),
sulfona
1,4-bis(\beta-hidroxietoxifenil),
éter bis(p-hydroxifenil), sulfona
bis(p-hidroxifenil), metano
bis(p-hidroxifenil), etano
1,2-bis(p-hidroxifenil),
bisfenol A, bisfenol C, diol 2,5-naftaleno, al
igual que los glicoles que tienen óxido de etileno añadido a los
anteriormente indicados glicoles, y entre estos glicoles se
prefieren etilenglicol y glicol 1,4-butileno.
Los alcoholes polifuncionales que no sean estos
glicoles incluyen metano de trimetilol, etano de trimetilol, propano
de triemetilol, glicerol de pentaeritritol, triol de hexano,
etc.
Los ácidos hidroxicarboxílicos pueden incluir
ácido láctico, ácido cítrico, ácido málico, ácido tartárico, ácido
hidroxiacético, ácido 3-hidroxibutirico, ácido
p-hidroxybenzoico, ácido
p-(2-hidroxiethoxibenzoico, ácido
4-hidroxiciclohexano carboxílico o derivados de los
mismos, formadores de ésteres.
Los ésteres cíclicos incluyen
\varepsilon-caprolactona,
\beta-propiolactona,
\beta-metil-\beta-propiolactona,
\delta-valerolactona, glucólido y láctido.
Adicionalmente, el poliéster de esta invención
puede contener un compuesto fosfórico conocido como componente
copolimerizable. El compuesto fosfórico es preferiblemente un
compuesto fosfórico bifuncional y los ejemplos del mismo incluyen
fenilfosfonato de dimetilo, fenilfosfonato de difenilo, ácido
(2-carbociletil)metilfosfinico, ácido
(2-carboxiletil) fenilfosfinito, metil
(2-methoxicarbociletil) fenilfosfinato, metil
(4-metoxicarbonilfenil) fenilfosfinato, éster de
etilenglicol de ácido
[2-\beta-hidroxietoxicarbonil)
etil]metilfosfínico, óxido
(1,2-dicarboxietil)dimetil fosfatina,
9,10-dihidro-10-oxa-(2,3carboxiproil)-10-
fosfafenantreno-10-óxido, etc. Mediante la
incorporación de estos compuestos con base fosfórica como
componentes copolimerizables, el poliéster resultante puede mejorar
su lentitud a la combustión, etc.
Los derivados tomadores de ésteres de los ácidos
carboxílicos polifuncionales, o los ácidos hidroxicarboxílicos
incluyen ésteres alcalinos, cloruros de ácidos y ácidos anhídridos
de dichos ácidos.
El poliéster de esta invención es
preferiblemente un poliéster cuyo principal componente ácido es
ácido tereftálico o un derivado del mismo, formador de ésteres o
ácido naftaleno dicarboxílico o un derivado del mismo, formador de
esteres y cuyo componente de glicol principal es glicol alcalino.
El poliéster cuyo componente ácido principal es ácido tereftálico
o un derivado del mismo, formador de éster o ácido naftaleno
dicarboxílico o un derivado del mismo, formador de éster, es por
tanto poliéster, en el cual la totalidad del ácido tereftálico o un
derivado del mismo, formador de éster o ácido naftaleno
dicarboxílico o un derivado del mismo, formador de éster es
preferiblemente de 70 mol% o mayor, mas preferiblemente de 80% mol
o mayor, y mas preferiblemente de 90% mol o mayor, a la totalidad
de los componentes ácidos. El poliéster cuyo componente de glicol
principal es glicol alcalino, es poliéster en el cual la totalidad
del glicol alcalino es preferiblemente de 70% mol o mayor, mas
preferiblemente de 80 mol% o mayor y mas preferiblemente de 90% mol
o mayor, a la totalidad de los componentes de glicol. El glicol
alcalino, como se utiliza en el presente documento, puede contener
un grupo sustitutivo o una estructura alicíclica en la cadena
molecular de la misma.
El ácido naftaleno dicarboxílico o derivados del
mismo, formadores de éster utilizados en esta invención, son
preferiblemente, ácido 1,3-naftaleno dicarboxílico,
ácido 1,4-naftaleno dicarboxílico, ácido
1,5-naftaleno dicarboxílico, ácido
2,6-naftaleno dicarboxílico, ácido
2,7-naftaleno dicarboxílico, o derivados de los
mismos, formadores de ésteres.
El glicol de alquileno utilizado en esta
invención incluye etilenglicol, glicol
1,2-propileno, glicol
1,3-propileno, glicol 1,2-butileno,
glicol 1,3-butileno, glicol
2,3-butileno, glicol 1,4-butileno,
diol 1,5-pentano, glicol de neopentil, diol
1,6-hexano, diol 1,2-ciclohexano,
diol 1,3-ciclohexano, diol
1,4-ciclohexano, dimetanol
1,2-ciclohexano, dimetanol
1,3-ciclohexano, dimetanol
1,4-ciclohexano, dietanol
1,4-ciclohexano, glicol
1,10-decametileno, y diol
1,12-dodecano. Éstos pueden utilizarse combinando
los mismos.
El poliéster de esta invención puede contener,
como componentes ácidos que no sean ácido tereftálico o derivados
del mismo formador de éster, y ácido naftaleno dicarboxílico o un
derivado del mismo, formador de éster, ácidos alifáticos
dicarboxílicos saturados como por ejemplo, ácido oxálico, ácido
malónico, ácido succínico, ácido glutárico, ácido adípico, ácido
pimélico, ácido subérico, ácido azelaico, ácido sebácico, ácido
decano dicarboxílico, ácido dodecano dicarboxílico, ácido
tetradecano dicarboxílico, ácido hexadecano dicarboxílico, ácido
1,3-ciclobutano dicarboxílico, ácido
1,3-ciclopentano dicarboxílico, ácido
1,2-ciclohexano dicarboxílico, ácido
1,3-ciclohexano dicarboxílico, ácido
1,4-ciclohexano dicarboxílico, ácido
2,5-norbonano dicarboxílico y ácidos de dimer o
derivados de los mismos, formadores de ésteres, ácidos alifáticos
dicarboxílicos no saturados como por ejemplo, ácido fumárico, ácido
maléico y ácido itacónico o derivados de los mismos, formadores de
ésteres, ácidos aromáticos dicarboxílicos como por ejemplo ácido
ortoftálico, ácido isoftálico, ácido 5-(metal alcalino)
sulfoisoftálico, ácido difénico, ácido
4,4'-bifenildicarboxílico, ácido
4,4'-bifenil sulfona dicarboxílico, ácido
4,4'-bifenil éter dicarboxílico, ácido
1,2-bis(fenoxi)etano-p,p'-dicarboxílico,
ácido pamóico y ácido antraceno dicarboxílico o derivados de los
mismos, formadores de esteres y ácidos carboxílicos polifuncionales
como por ejemplo ácido de etano tricarboxílico, ácido de propano
tricarboxílico, ácido butano tetracarboxílico, ácido piromelítico,
ácido trimélitico, ácido trimésico y ácido
3,4,3',4'-bifenil tetracarboxílico o derivados de
los mismos, formadores de esteres. El poliéster de esta invención
puede igualmente contener ácidos hidroxicarboxílicos como por
ejemplo ácido láctico, ácido cítrico, ácido málico, ácido
tartárico, ácido hidroxiacético, ácido
3-hidroxibutírico, ácido
p-hidroxibenzoico, ácido
p-(2-hidroxietoxibenzoico y ácido
4-hidroxiciclohexano carboxílico o derivados de los
mismos, formadores de ésteres. Adicionalmente, el poliéster puede
también contener ésteres cíclicos como por ejemplo,
\varepsilon-caprolactona,
\beta-propiolactona,
\beta-metil-\beta-propiolactona,
\delta-valerolactona, glicólido y láctido.
El poliéster de la invención puede contener,
como componentes de glicol que no sean glicol alcalino, glicoles
alifáticos como por ejemplo dietilenglicol, trietilenglicol,
polietilenglicol, glicol de politrimetileno y glicol de
politetrametileno, glicoles aromáticos como por ejemplo,
hidroquinona, 4,4'-dihidroxibisfenol,
1,4-bis
(\beta-hidroxietoxi)benceno,
1,4-bis
(\beta-hyddroxietoxifenil) sulfona,
bis(p-hidroxifenil) éter,
bis(p-hidroxifenil)sulfona,
bis(p-hidroxifenil)metano,
1,2-bis(p-hidroxifenil)
etano, bisfenol A, bisfenol C, dil 2,5-naftaleno y
glicoles con óxido de etileno añadido a los anteriormente indicados
glicoles, y alcoholes polifuncionales como por ejemplo, metano de
trimetilol, etano de trimetilol, propano de trimetilol,
pentaeritritol, glicerol y triol de hexano como componentes
copolimerizables.
El poliéster de esta invención puede contener un
compuesto de base fosfórico conocido como componente
copolimerizable. El compuesto con base fosfórica es preferiblemente
un compuesto de base fosfórica bifuncional, y los ejemplos de los
mismos incluyen fenilfosfonato de dimetilo, fenilfosfonato de
difenilo, ácido (2-carbociletil) metilfosfínico,
ácido (2-carboxiletil) fenilfosfínico,
metil(2-metoxicarbociletil) fenilfosfinato,
metil(4-metoxicarbonifenilo) fenilfosfinato,
entilenglicol
[2-(\beta-hidroxietoxicarbonil)etil]metilfosfinato,
óxido (1,2-dicarboxietil)dimetil fosfamina,
9,10-dihidro-10-oxa-(2,3-carboxipropilo)-10-fosfafenantreno-10-óxido,
etc. Mediante la incorporación de estos compuestos de base
fosfórica como componentes copolimerizables, el poliéster
resultante puede mejorar la lentitud a la combustión, etc.
El poliéster de la invención es preferiblemente
tereftalato de polietileno, tereftalato de polibutileno, tereftalato
de polipropileno,
poli(1,4-ciclohexanodimetilenetereftalato),
naftalato de polietileno, naftalato de polibutileno, naftalato de
polipropileno y un copolímero de los mismos, entre los cuales el
tereftalato de polietileno y un copolímero del mismo es
particularmente preferible.
El poliéster de esta invención puede contener
antioxidantes como por ejemplo, aminos fenolitos o aromáticos y por
contener uno o más de estos antioxidantes el poliéster resultante
puede ej. mejorar la estabilidad térmica. Los antioxidantes
fenólicos incluyen
tetrakis-[metil-3-(3',5'-di-tert-butil-4-hidroxifenil)propionato]
metano, 4,4'-butilideno
bis-(3-metil-6-tert-butilfenol),
y
1,3,5-trimetil-2,4,6-tris(3,5-di-tert-butil-4-hidroxibenxil)
benzeno.
El poliéster de esta invención puede contener
otros polímeros arbitrarios, estabilizadores, antioxidantes,
agentes antiestáticos, agentes anti espuma, asistentes de tintes,
tintes, pigmentos, deslustrantes, abrillantadores ópticos y otros
aditivos.
En adelante, se describe esta invención en mas
detalle con referencia a los Ejemplos, los cuales no pretenden sin
embargo limitar esta invención. La viscosidad intrínseca (IV) del
poliéster en cada uno de los Ejemplos y los Ejemplos Comparativos
fue medida a una temperatura de 30ºC en un disolvente de mezcla
6/4 (relación por peso) de
fenol/1,1,2,2-tetracloroetano.
Como catalizador, se añadió 3 g/l cloruro de
aluminio en etilenglicol con una cantidad de 0.015 mol% en términos
de aluminio en relación al componente ácido en poliéster, a
bis(2-hidroxietil)tereftalato, y a
continuación se añadió dimetil fenilfosfonato con una cantidad de
0.02% mol en relación al componente ácido en poliéster, y la mezcla
se agitó a 245ºC durante 10 minutos con presión atmosférica. A
continuación, la mezcla fue calentada mas de 50 minutos hasta 275ºC
durante lo cual, la presión en el sistema de reacción fue
gradualmente reducida hasta 0.1 mmHg, realzándose una reacción de
policondensación adicional durante 3 horas a la misma temperatura y
con la misma presión. La viscosidad intrínseca del polímero
resultante se muestra en la Tabla 1.
Ejemplos 2 a
7
Ejemplos comparativos 1 a
2
El poliéster fue polimerizado de la misma forma
que en el Ejemplo 1 con la excepción de que se cambió el
catalizador. La viscosidad intrínseca del polímero resultante se
muestra en la Tabla 1.
Según esta invención, se ofrece un catalizador de
policondensación original en lugar de compuesto de antimonio al
igual que el poliéster producido utilizando el mismo. El poliéster
de esta invención puede aplicarse a fibras para ropa, fibras para
materiales industriales, varias películas, láminas y artículos de
moldeo como por ejemplo, botellas y plásticos de ingeniería al
igual que recubrimientos y adhesivos.
Claims (25)
1. Un catalizador de polimerización de
poliéster, que comprende un compuesto de aluminio y un compuesto
fosfórico, en el cual el compuesto de aluminio es al menos un
compuesto seleccionado del grupo que consiste en un carboxilato de
aluminio, cloruro de aluminio, cloruro de hidróxido de aluminio,
carbonato de aluminio, un fosfato de aluminio, un fosfonato de
aluminio, un alcóxido de aluminio, un compuesto de quelato de
aluminio, un hidrolizante parcial de un compuesto de
organoaluminio, y un aluminio de metal.
2. Un catalizador de polimerización de poliéster
según la Reivindicación 1, en el cual el compuesto fosfórico es al
menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en un
compuesto basado en ácido fosfónico, y compuesto basado en ácido
fosfínico, un compuesto basado en óxido de fosfamina, un compuesto
basado en ácido fosfónico, un compuesto basado en ácido fosfínico y
un compuesto basado en fosfamina.
3. El catalizador de polimerización de poliéster
según la Reivindicación 1, en el cual el compuesto fosfórico es al
menos un compuesto basado en ácido fosfónico.
4. El catalizador de polimerización de poliéster
según cualesquiera de las Reivindicaciones 1 a 3, en el cual el
compuesto fosfórico es un compuesto con una estructura de anillo
aromático.
5. El catalizador de polimerización de poliéster
según la Reivindicación 1, en el cual el compuesto fosfórico es al
menos un compuesto seleccionado del grupo que comprende los
compuestos representados por las siguientes Formulas (1) a (3):
Fórmula
1
P (=O) R^{1}
(OR^{2})
(OR^{3})
Fórmula
2
P (=O)
R^{1}R^{4}
(OR^{2})
Fórmula
3
P (=O)
R^{1}R^{5}R^{6}
en el cual, R^{1} R^{4} R^{5}
y R^{6} representan independientemente hidrógeno, un grupo de
hidrocarburo C_{1-50}, y un grupo de hidrocarburo
C_{1-50} que contiene un grupo hidroxílico, un
grupo halógeno, un grupo alcoxi o un grupo amínico, y R^{2} y
R^{3} representan independientemente hidrógeno y un grupo de
hidrocarburo C_{1-10}, a condición de que el grupo
de hidrocarburo pueda contener una estructura alicíclica o una
estructura de anillo
aromático.
6. El catalizador de polimerización de
poliéster, según la Reivindicación 5, en el cual cada uno de
R^{1} R^{4} R^{5} y R^{6} es un grupo con una estructura de
anillo aromático.
7. El catalizador de polimerización de
poliéster, según la Reivindicación 4, en el cual el compuesto de
aluminio es al menos un compuesto seleccionado del grupo que
consiste en un carboxilato de aluminio, un cloruro de aluminio, un
cloruro de hidróxido de aluminio, un carbonato de aluminio, un
fosfato de aluminio, un fosfonato de aluminio, un compuesto de
quelato de aluminio, un hidrolizante parcial de un compuesto de
organoaluminio y un aluminio de metal.
8. El catalizador de polimerización de
poliéster, según la Reivindicación 7, en el cual el compuesto de
aluminio es al menos un compuesto seleccionado del grupo que
consiste en un carboxilato de aluminio, un cloruro de aluminio, un
cloruro de hidróxido de aluminio, un carbonato de aluminio, un
fosfato de aluminio, un fosfonato de aluminio, y un compuesto de
quelato de aluminio.
9. El catalizador de polimerización de
poliéster, según la Reivindicación 8, en el cual el compuesto de
aluminio es al menos un compuesto seleccionado del grupo que
consiste en un acetato de aluminio, cloruro de aluminio, cloruro de
hidróxido de aluminio y acetilacetonato de aluminio.
10. El catalizador de polimerización de
poliéster, según la Reivindicación 9, en el cual el compuesto de
aluminio es un acetato de aluminio.
11. El catalizador de polimerización de
poliéster, según cualesquiera de las Reivindicaciones 1 a 10,
caracterizado porque uno o más metales y/o compuestos de
metal seleccionados del grupo que consiste en metales alcalinos, o
sus compuestos y metales de tierra alcalina o sus compuestos
coexisten en el mismo.
12. Un poliéster producido utilizando un
catalizador descrito en cualesquiera de las Reivindicaciones 1 a
11.
13. Un proceso para producir un poliéster que
comprende utilizar un catalizador descrito en cualesquiera de las
Reivindicaciones 1 a 11, para producir poliéster.
14. Un proceso para producir poliéster que
comprende la utilización de un catalizador de polimerización de
poliéster, que comprende un compuesto de aluminio y un compuesto
fosfórico para producir poliéster.
15. El proceso según la Reivindicación 14, en el
cual el compuesto fosfórico es al menos un compuesto seleccionado
del grupo que consiste en un compuesto basado en ácido fosfónico,
un compuesto basado en ácido fosfínico, un compuesto basado en
óxido de fosfamina, un compuesto basado en ácido fosfónico, un
compuesto basado en ácido fosfínico, y un compuesto basado en una
fosfamina.
16. El proceso según la Reivindicación 14, en el
cual el compuesto fosfórico es al menos un compuesto basado en
ácido fosfónico.
17. El proceso según cualesquiera de las
Reivindicaciones 14 a 16, en el cual el compuesto fosfórico es un
compuesto con una estructura de anillo aromático.
18. El proceso según la Reivindicación 14, en el
cual el compuesto de aluminio es al menos un compuesto seleccionado
del grupo que consiste en un carboxilato de aluminio, una sal de
aluminio de un ácido inorgánico, un compuesto de quelato de
aluminio, un hidrolizante parcial de un compuesto de
organoaluminio, óxido de aluminio y aluminio de metal.
19. El proceso según la Reivindicación 18, en el
cual el compuesto de aluminio es al menos un compuesto seleccionado
del grupo que consiste en un carboxilato de aluminio, una sal de
aluminio de un ácido inorgánico y un compuesto de quelato de
aluminio.
20. El proceso según la Reivindicación 19, en el
cual el compuesto de aluminio es al menos un compuesto seleccionado
del grupo que consiste en acetato de aluminio, cloruro de aluminio,
hidróxido de aluminio, cloruro de hidróxido de aluminio y
acetilacetonato de aluminio.
21. El proceso según la Reivindicación 20, en el
cual el compuesto de aluminio es acetato de aluminio.
22. El proceso según la Reivindicación 14, en el
cual el compuesto fosfórico es al menos un compuesto seleccionado
del grupo que consiste en los compuestos representados por las
siguientes Formulas (1) a (3).
Fórmula
1
P (=O) R^{1}
(OR^{2})
(OR^{3})
Fórmula
2
P (=O)
R^{1}R^{4}
(OR^{2})
Fórmula
3
P (=O)
R^{1}R^{5}R^{6}
en la cual, R^{1} R^{4} R^{5}
y R^{6} representan independientemente hidrógeno, un grupo de
hidrocarburo C_{1-50}, y un grupo de hidrocarburo
C_{1-50} que contiene un grupo hidroxílico, un
grupo halógeno, un grupo alcoxi o un grupo amínico, y R^{2} y
R^{3} representan independientemente hidrógeno y un grupo de
hidrocarburo C_{1-10}, a condición de que el grupo
de hidrocarburo pueda contener una estructura alicíclica o una
estructura de anillo
aromático.
23. El proceso según la Reivindicación 22, en el
cual cada uno de R^{1} R^{4} R^{5} y R^{6} es un grupo con
una estructura de anillo aromático.
24. El proceso según cualesquiera de las
Reivindicaciones 14 a 23, caracterizado porque uno o más
metales y/o compuestos de metal seleccionados del grupo que
consiste en metales alcalinos o sus compuestos y metales de tierra
alcalina o sus compuestos, coexisten en el mismo.
25. Un poliéster obtenido mediante un proceso
descrito en cualesquiera de las Reivindicaciones 14 a 24.
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Families Citing this family (38)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7361680B2 (en) | 1999-07-23 | 2008-04-22 | The Regents Of The University Of California | Indole compounds useful for the treatment of cancer |
| MXPA03007471A (es) * | 2001-02-23 | 2003-12-04 | Toyo Boseki | Catalizador de polimerizacion para poliester, poliester producido con el mismo y proceso para producir poliester. |
| JP4288554B2 (ja) * | 2001-03-28 | 2009-07-01 | 東洋紡績株式会社 | ポリエステル組成物およびその製造方法並びにフイルム |
| US6953768B2 (en) | 2002-11-26 | 2005-10-11 | Teck Cominco Metals Ltd. | Multi-component catalyst system for the polycondensation manufacture of polyesters |
| DE10322099A1 (de) * | 2003-05-15 | 2005-01-27 | Dupont Sabanci Polyester Europe B.V. | Polymerisationskatalysator für die Herstellung von Polyestern, Verfahren zur Herstellung von Polyethylenterephthalat und Verwendung des Polymerisationskatalysators |
| TW200602381A (en) * | 2004-02-10 | 2006-01-16 | Toyo Boseki | Polyester polymerization catalyst, polyester produced by using thereof and process for producing polyester |
| TWI382931B (zh) * | 2004-06-17 | 2013-01-21 | Teijin Dupont Films Japan Ltd | A laminated film for a reflector |
| DE102004046771A1 (de) * | 2004-09-24 | 2006-04-06 | Zimmer Ag | Mischung, Polyesterzusammensetzung, Folie sowie Verfahren zu deren Herstellung |
| US8557950B2 (en) | 2005-06-16 | 2013-10-15 | Grupo Petrotemex, S.A. De C.V. | High intrinsic viscosity melt phase polyester polymers with acceptable acetaldehyde generation rates |
| ATE487752T1 (de) * | 2005-06-24 | 2010-11-15 | Toyo Boseki | Verfahren zur herstellung von polyester, unter verwendung des verfahrens hergestellter polyester und polyester-formprodukt |
| FR2888851A1 (fr) * | 2005-07-25 | 2007-01-26 | Tergal Fibres Sa | Systeme catalytique pour la fabrication de polyester par polycondensation, procede de fabrication de polyester |
| CN101263175A (zh) * | 2005-09-14 | 2008-09-10 | 东洋纺织株式会社 | 聚酯及聚酯的制造方法以及聚酯成形体 |
| US7655746B2 (en) | 2005-09-16 | 2010-02-02 | Eastman Chemical Company | Phosphorus containing compounds for reducing acetaldehyde in polyesters polymers |
| US8431202B2 (en) | 2005-09-16 | 2013-04-30 | Grupo Petrotemex, S.A. De C.V. | Aluminum/alkaline or alkali/titanium containing polyesters having improved reheat, color and clarity |
| US7932345B2 (en) | 2005-09-16 | 2011-04-26 | Grupo Petrotemex, S.A. De C.V. | Aluminum containing polyester polymers having low acetaldehyde generation rates |
| US7838596B2 (en) | 2005-09-16 | 2010-11-23 | Eastman Chemical Company | Late addition to effect compositional modifications in condensation polymers |
| US9267007B2 (en) | 2005-09-16 | 2016-02-23 | Grupo Petrotemex, S.A. De C.V. | Method for addition of additives into a polymer melt |
| US20080027207A1 (en) * | 2006-07-28 | 2008-01-31 | Jason Christopher Jenkins | Non-precipitating alkali/alkaline earth metal and aluminum compositions made with mono-ol ether solvents |
| US7709595B2 (en) | 2006-07-28 | 2010-05-04 | Eastman Chemical Company | Non-precipitating alkali/alkaline earth metal and aluminum solutions made with polyhydroxyl ether solvents |
| US7745368B2 (en) | 2006-07-28 | 2010-06-29 | Eastman Chemical Company | Non-precipitating alkali/alkaline earth metal and aluminum compositions made with organic hydroxyacids |
| US7709593B2 (en) | 2006-07-28 | 2010-05-04 | Eastman Chemical Company | Multiple feeds of catalyst metals to a polyester production process |
| US8563677B2 (en) * | 2006-12-08 | 2013-10-22 | Grupo Petrotemex, S.A. De C.V. | Non-precipitating alkali/alkaline earth metal and aluminum solutions made with diols having at least two primary hydroxyl groups |
| US20090186177A1 (en) * | 2008-01-22 | 2009-07-23 | Eastman Chemical Company | Polyester melt phase products and process for making the same |
| US8791225B2 (en) * | 2008-06-06 | 2014-07-29 | Dak Americas Mississippi Inc. | Titanium-nitride catalyzed polyester |
| KR101515396B1 (ko) * | 2008-12-31 | 2015-04-27 | 에스케이케미칼주식회사 | 폴리에스테르 수지의 제조방법 |
| CN101962437B (zh) * | 2009-07-24 | 2013-04-17 | 常州化学研究所 | 用酯化缩聚法合成pet的新型铝催化剂 |
| CN102344561B (zh) * | 2010-08-03 | 2015-03-25 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种环境友好聚酯缩聚催化剂及利用该催化剂制备聚酯的方法 |
| CN104204089B (zh) | 2012-03-29 | 2017-05-17 | 东洋纺株式会社 | 一种聚酯组合物及聚酯薄膜 |
| KR101995457B1 (ko) | 2012-05-25 | 2019-07-02 | 에스케이케미칼 주식회사 | 폴리에스테르 수지의 제조 방법 |
| KR101952941B1 (ko) | 2012-06-05 | 2019-02-27 | 에스케이케미칼 주식회사 | 폴리에스테르 수지 및 이의 제조 방법 |
| KR101695116B1 (ko) * | 2012-11-13 | 2017-01-10 | 닛뽕소다 가부시키가이샤 | (메트)아크릴 변성 폴리부타디엔의 제조 방법 |
| JP6956807B2 (ja) | 2017-12-28 | 2021-11-02 | 帝人株式会社 | ポリ（エステル）カーボネート、及びポリ（エステル）カーボネートの製造方法 |
| CN113412184A (zh) | 2019-02-14 | 2021-09-17 | 东洋纺株式会社 | 双轴拉伸聚酯膜 |
| CN113453870B (zh) | 2019-02-18 | 2023-04-18 | 东洋纺株式会社 | 双轴拉伸聚酯膜卷 |
| JP7270718B2 (ja) | 2019-02-27 | 2023-05-10 | 帝人株式会社 | 熱可塑性樹脂および光学部材 |
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| KR20230137888A (ko) | 2021-02-03 | 2023-10-05 | 도요보 가부시키가이샤 | 이축 배향 폴리에스테르 필름 및 그 제조 방법 |
| CN113429549B (zh) * | 2021-07-29 | 2023-03-21 | 天津斯坦利新型材料有限公司 | 一种复合催化剂、制备方法以及应用其制备的聚对苯二甲酸亚环己基二亚甲酯 |
Family Cites Families (104)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1348146A (en) * | 1918-09-03 | 1920-08-03 | Mcquay Norris Mfg Co | Piston-ring |
| US3329651A (en) | 1964-08-10 | 1967-07-04 | Monsanto Co | Phenylene antimonate iii polyester catalysts |
| US3574174A (en) * | 1965-06-18 | 1971-04-06 | Owens Illinois Inc | Polymerization processes in the presence of catalyst compositions comprising (1) reaction product of a vanadium oxide and organic phosphorus compounds,(2) a hydrocarbyl silane and a halo-aluminum compound |
| US3533793A (en) | 1967-03-02 | 1970-10-13 | Eastman Kodak Co | Process for preparing photographic elements |
| US3528946A (en) | 1967-08-30 | 1970-09-15 | Fmc Corp | Acetylacetonates as polycondensation catalysts in transesterification method of preparing polyesters |
| US3528945A (en) | 1967-08-30 | 1970-09-15 | Fmc Corp | Acetylacetonates as polycondensation catalysts in the direct esterification method of preparing polyesters |
| US3594347A (en) | 1968-09-05 | 1971-07-20 | Allied Chem | Polyesters containing aryl phosphinates |
| GB1348146A (en) | 1971-05-17 | 1974-03-13 | Ici Ltd | Polyesters |
| GB1401771A (en) * | 1971-11-12 | 1975-07-30 | Ici Ltd | Polyesters |
| JPS4932676A (es) | 1972-07-20 | 1974-03-25 | ||
| US3953539A (en) * | 1973-03-28 | 1976-04-27 | Teijin Ltd. | Aromatic polyester resin composition having inhibited coloration and method for inhibiting coloration |
| US4192775A (en) * | 1975-03-14 | 1980-03-11 | National Petro Chemicals Corporation | Olefin polymerization catalyst |
| US4242479A (en) * | 1976-12-23 | 1980-12-30 | Showa Yuka Kabushiki Kaisha | Process for producing an improved ethylenic polymer |
| JPS5938973B2 (ja) * | 1977-11-29 | 1984-09-20 | 日東化学工業株式会社 | 含リンポリエステルの製造法 |
| JPS55116722A (en) | 1979-03-05 | 1980-09-08 | Toyobo Co Ltd | Preparation of polyester |
| US4318799A (en) * | 1980-05-19 | 1982-03-09 | Atlantic Richfield Company | Combination of aluminum and phosphorus passivation process |
| JPS57162721A (en) * | 1981-03-31 | 1982-10-06 | Toray Ind Inc | Production of polyester |
| US4493903A (en) * | 1981-05-12 | 1985-01-15 | Conoco Inc. | Polymerization process for drag reducing substances |
| US4382132A (en) * | 1981-06-01 | 1983-05-03 | El Paso Polyolefins Company | High pressure polyethylene process |
| JPS58101021A (ja) * | 1981-12-12 | 1983-06-16 | Toyobo Co Ltd | ２軸延伸ポリエステルフイルム |
| JPS6053532A (ja) | 1983-09-01 | 1985-03-27 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 芳香族ポリエステルの製造方法 |
| JPS6054326B2 (ja) * | 1984-03-15 | 1985-11-29 | 株式会社クラレ | 酸化チタンを含むポリエステルの製造方法 |
| US4565845A (en) | 1984-09-05 | 1986-01-21 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | Process for producing polyester and block copolymer thereof |
| JPS61101527A (ja) | 1984-10-24 | 1986-05-20 | Toray Ind Inc | ポリエステルの製造方法 |
| US4829113A (en) | 1986-02-25 | 1989-05-09 | Celanese Corporation | Stabilized aromatic polyester compositions |
| JPH07121925B2 (ja) * | 1987-04-18 | 1995-12-25 | 三菱化学株式会社 | ラクトン類の製造法 |
| JPH0232151A (ja) * | 1988-07-21 | 1990-02-01 | Diafoil Co Ltd | ポリエステル組成物 |
| US5399607A (en) | 1989-02-10 | 1995-03-21 | Kanegafuchi Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | One component composition containing a catalyst and having increased storability |
| CA2027109C (en) | 1989-02-10 | 2001-05-01 | Toshiro Nanbu | Thermosetting composition |
| US4931572A (en) * | 1989-05-17 | 1990-06-05 | Exxon Chemical Patents Inc. | Aromatic carboxylic anhydride catalyst |
| USH766H (en) | 1989-05-31 | 1990-04-03 | Hoechst Celanese Corp. | Polyarylate compositions |
| US4972036A (en) * | 1989-08-28 | 1990-11-20 | Hi-Tek Polymers, Inc. | Thermosetting acrylic copolymers modified with citric esters |
| JP2666502B2 (ja) | 1990-01-18 | 1997-10-22 | 東レ株式会社 | ポリエステルの製造方法 |
| JPH03231918A (ja) | 1990-02-07 | 1991-10-15 | Teijin Ltd | ポリエステルの製造法 |
| JPH0745357B2 (ja) | 1990-07-03 | 1995-05-17 | 工業技術院長 | 超電導繊維状単結晶およびその製造方法 |
| JPH043409A (ja) | 1990-04-20 | 1992-01-08 | Elna Co Ltd | 電解コンデンサ用アルミニウム箔のエッチング方法 |
| JP2671568B2 (ja) | 1990-06-19 | 1997-10-29 | 日本電気株式会社 | スイッチング電源回路 |
| JP2707807B2 (ja) | 1990-06-19 | 1998-02-04 | 日本電気株式会社 | 圧電トランスｄｃ／ｄｃコンバータ |
| US5210155A (en) | 1990-08-24 | 1993-05-11 | Exxon Chemical Patents Inc. | Phenol terminated diester compositions derived from dicarboxylic acids, polyester polymers or alkyd polymers, and curable compositions containing same |
| KR940010346B1 (ko) | 1991-06-12 | 1994-10-22 | 한국과학기술연구원 | 폴리부틸렌테레프탈레이트계 중합체의 제조방법 |
| JP3200943B2 (ja) | 1992-04-13 | 2001-08-20 | 東レ株式会社 | ポリエステル組成物、製造方法およびポリエステルフィルム |
| US5260246A (en) | 1992-09-18 | 1993-11-09 | Industrial Technology Research Institute | Catalyst system for nylon 6 synthesis |
| JPH06279579A (ja) | 1993-01-27 | 1994-10-04 | Kanebo Ltd | ポリエステルの製造方法及びポリエステル成形品 |
| US5391700A (en) | 1993-04-27 | 1995-02-21 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Process for producing polyester by ring-opening copolymerization |
| JP3254309B2 (ja) | 1993-08-17 | 2002-02-04 | 株式会社日本触媒 | 高分子量ポリエステルの製造法 |
| US5512635A (en) * | 1993-05-27 | 1996-04-30 | Amoco Corporation | Process for preparing linear monofunctional and telechelic difunctional polymers and compositions obtained thereby |
| EP0736067B1 (en) * | 1993-12-22 | 1999-05-06 | Ciba SC Holding AG | Process for the stabilization of pvdc-containing polyolefin mixtures and stabilized pvdc-containing polyolefin mixtures |
| CA2183736C (en) | 1994-02-21 | 2001-07-31 | Peter Hirt | Process for dyeing polytrimethylene terephthalate fibres and use of thus dyed fibres |
| DE4430634A1 (de) | 1994-08-29 | 1996-03-07 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung thermostabiler, farbneutraler, antimonfreier Polyester und die danach herstellbaren Produkte |
| US5807932A (en) | 1994-10-14 | 1998-09-15 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Increasing the molecular weight of polycondensates |
| US5554720A (en) | 1994-12-21 | 1996-09-10 | Eastman Chemical Company | Naphthalenedicarboxylic acid polymers containing aryl thioethers and having reduced fluorescene |
| JP3371592B2 (ja) | 1995-01-19 | 2003-01-27 | ダイソー株式会社 | 乳酸重合体の製造法 |
| JP2742892B2 (ja) | 1995-03-03 | 1998-04-22 | 日本コーンスターチ株式会社 | エステル化ポリエステルグラフト化澱粉 |
| JP3055001B2 (ja) | 1995-07-14 | 2000-06-19 | 日本コーンスターチ株式会社 | ポリエステルグラフト重合澱粉アロイ |
| US5512340A (en) | 1995-06-08 | 1996-04-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Catalyst and process for producing polyester |
| US5596069A (en) | 1995-06-08 | 1997-01-21 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Catalyst and process for producing catalyst |
| JP3517857B2 (ja) | 1995-11-30 | 2004-04-12 | トヨタ自動車株式会社 | ポリ乳酸の製造法 |
| US5770682A (en) | 1995-07-25 | 1998-06-23 | Shimadzu Corporation | Method for producing polylactic acid |
| JP3517856B2 (ja) | 1995-11-30 | 2004-04-12 | トヨタ自動車株式会社 | ポリ乳酸の製造法 |
| JP3517858B2 (ja) | 1995-11-30 | 2004-04-12 | トヨタ自動車株式会社 | ポリ乳酸の製造法 |
| KR0174066B1 (ko) | 1995-08-14 | 1999-04-01 | 김상응 | 항균방취 섬유용 폴리에스테르의 제조방법 |
| US5916982A (en) * | 1995-09-29 | 1999-06-29 | Nippon Oil Co., Ltd. | Process for the production of polyolefins |
| US5847011A (en) | 1995-12-05 | 1998-12-08 | Mitsui Chemicals, Inc. | Degradable copolymer and preparation process thereof |
| CN1050621C (zh) | 1995-12-25 | 2000-03-22 | 鞍山钢铁学院 | 一种聚酯薄膜及其制备方法 |
| JPH09291141A (ja) | 1996-04-25 | 1997-11-11 | Nippon Ester Co Ltd | ポリエステルの製造方法 |
| JPH1036495A (ja) | 1996-07-25 | 1998-02-10 | Nippon Ester Co Ltd | 透明性に優れたポリエステルの連続製造法 |
| DE19631068B4 (de) | 1996-08-01 | 2006-06-01 | Zimmer Ag | Verfahren zur Beschleunigung der Polykondensation von Polyester |
| EP0826711B1 (en) * | 1996-09-02 | 2003-01-29 | Mitsui Chemicals, Inc. | Preparation process of aliphatic polyester |
| DE19638549A1 (de) * | 1996-09-20 | 1998-03-26 | Zimmer Ag | Zeolith-Katalysator zur Polykondensation von Polyester |
| US5869582A (en) | 1997-01-22 | 1999-02-09 | Alliedsignal Inc. | Diblock polyester copolymer and process for making |
| JP3669803B2 (ja) | 1997-03-10 | 2005-07-13 | 三井化学株式会社 | ポリエステル系樹脂の精製方法 |
| JPH10259296A (ja) | 1997-03-21 | 1998-09-29 | Kuraray Co Ltd | 熱安定性に優れたポリエステル |
| JP3651242B2 (ja) | 1997-03-25 | 2005-05-25 | 東レ株式会社 | 成形加工性に優れたポリエステルおよびその製造方法 |
| CN1109057C (zh) | 1997-03-25 | 2003-05-21 | 东丽株式会社 | 聚酯聚合催化剂和其制造方法,以及用该催化剂的聚酯的制造方法 |
| JP4059360B2 (ja) | 1997-06-04 | 2008-03-12 | 東レ株式会社 | 繊維用ポリエステルの製造方法及びそれに用いる繊維用ポリエステル重合触媒、並びに繊維用ポリエステル重合触媒の製造方法 |
| CA2293676A1 (en) * | 1997-06-10 | 1998-12-17 | Akzo Nobel Nv | Method for producing polyesters and copolyesters |
| GB9725419D0 (en) | 1997-12-02 | 1998-01-28 | Tioxide Specialties Ltd | Esterification catalysts |
| JP3740823B2 (ja) | 1998-02-17 | 2006-02-01 | 東レ株式会社 | ポリエステルの製造方法 |
| JP3651228B2 (ja) | 1998-02-18 | 2005-05-25 | 東レ株式会社 | 成形加工性に優れたポリエステルの製造方法 |
| US6080303A (en) * | 1998-03-11 | 2000-06-27 | Exxon Chemical Patents, Inc. | Zeolite catalyst activity enhancement by aluminum phosphate and phosphorus |
| US6066714A (en) * | 1998-04-17 | 2000-05-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Titanium-containing catalyst composition and processes therefor and therewith |
| US6255441B1 (en) * | 1998-04-17 | 2001-07-03 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Titanium-containing catalyst composition and processes therefor and therewith |
| TWI221861B (en) | 1998-04-22 | 2004-10-11 | Toyo Boseki | Agent for treating metallic surface, surface-treated metal material and coated metal material |
| JP2000063504A (ja) * | 1998-08-25 | 2000-02-29 | Toray Ind Inc | ポリエステルの製造方法 |
| CN1177882C (zh) | 1998-10-23 | 2004-12-01 | 东洋纺织株式会社 | 聚酯的聚合催化剂、聚酯和用于制备聚酯的方法 |
| WO2000024827A1 (en) * | 1998-10-26 | 2000-05-04 | Toray Industries, Inc. | Polyester composition, method for producing the same and polyester film |
| JP3753219B2 (ja) | 1999-04-20 | 2006-03-08 | 東洋紡績株式会社 | ポリエステル重合触媒、これを用いて製造されたポリエステルおよびポリエステルの製造方法 |
| GB9912210D0 (en) | 1999-05-25 | 1999-07-28 | Acma Ltd | Esterification catalysts |
| JP3758068B2 (ja) | 1999-07-16 | 2006-03-22 | 東洋紡績株式会社 | ポリエステル重合触媒およびこれを用いて製造されたポリエステルならびにポリエステルの製造方法 |
| JP3506236B2 (ja) | 1999-08-24 | 2004-03-15 | 東洋紡績株式会社 | ポリエステル重合触媒およびこれを用いて製造されたポリエステルならびにポリエステルの製造方法 |
| JP4734699B2 (ja) | 1999-09-29 | 2011-07-27 | 東洋紡績株式会社 | ポリエステル重合触媒およびこれを用いて製造されたポリエステルならびにポリエステルの製造方法 |
| EP1084670B1 (en) * | 1999-09-14 | 2005-11-09 | Combi Corporation | Wet tissue warmer and tissue lifting plate |
| JP3292874B2 (ja) | 1999-11-05 | 2002-06-17 | 独立行政法人産業技術総合研究所 | 高分子量化脂肪族ポリエステル系重合体の製造法 |
| AU780389B2 (en) * | 1999-11-11 | 2005-03-17 | Mitsubishi Chemical Corporation | Polyester resin and its production process |
| ATE293652T1 (de) | 1999-12-10 | 2005-05-15 | Equipolymers Gmbh | Katalysatorsysteme für polykondensationsreaktionen |
| TWI235754B (en) | 1999-12-27 | 2005-07-11 | Ind Tech Res Inst | Composition and process for preparing a high molecular weight polyester |
| WO2001049771A1 (fr) * | 2000-01-05 | 2001-07-12 | Toyo Boseki Kabushiki Kaisha | Catalyseur de polymerisation pour polyesters, polyesters obtenus et leur procede de production |
| JP5152608B2 (ja) | 2000-01-26 | 2013-02-27 | 東洋紡株式会社 | ポリエステル重合触媒およびこれを用いて製造されたポリエステル並びにポリエステルの製造方法 |
| KR100748289B1 (ko) * | 2000-09-12 | 2007-08-09 | 토요 보세키 가부시기가이샤 | 폴리에스테르 중합촉매, 이를 사용하여 제조된폴리에스테르 및 폴리에스테르의 제조방법 |
| TWI288155B (en) | 2001-01-12 | 2007-10-11 | Nanya Plastics Corp | Manufacturing method of copolyester for PET bottles comprising low acetaldehyde content |
| MXPA03007471A (es) | 2001-02-23 | 2003-12-04 | Toyo Boseki | Catalizador de polimerizacion para poliester, poliester producido con el mismo y proceso para producir poliester. |
| TW555780B (en) | 2001-03-19 | 2003-10-01 | Nanya Plastics Corp | Manufacturing method of reducing cyclic oligomer content in polyester |
| WO2003004547A2 (en) | 2001-07-02 | 2003-01-16 | Dow Global Technologies Inc. | Procedure for the manufacture of polyalkylene terephthalates |
| CN1934216B (zh) | 2004-03-25 | 2011-11-23 | 株式会社丰田中央研究所 | 发光材料及其制造方法 |
-
2000
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