ES2231414T3 - Derivados fungicidas de fenilimidato. - Google Patents

Derivados fungicidas de fenilimidato.

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ES2231414T3
ES2231414T3 ES01420175T ES01420175T ES2231414T3 ES 2231414 T3 ES2231414 T3 ES 2231414T3 ES 01420175 T ES01420175 T ES 01420175T ES 01420175 T ES01420175 T ES 01420175T ES 2231414 T3 ES2231414 T3 ES 2231414T3
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Vincent Gerusz
Darren James Mansfield
Joseph Perez
Jean-Pierre Vors
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Abstract

Un compuesto de la fórmula general I y sus sales como fungicidas **(Fórmula)** en el que ¿ R1 y R2, que son iguales o diferentes, se eligen entre alquilo o carbociclilo, cada uno de los cuales puede estar sustituido, e hidrógeno; ¿ R4 y R5, que son iguales o diferentes, se eligen entre alquilo y halógeno; ¿ R6 es carbo- o heterociclilo opcionalmente sustituidos.

Description

Derivados fungicidas de fenilimidato.
Esta invención se refiere a derivados fungicidas de fenilimidato, su proceso de preparación y las composiciones fungicidas que los contienen.
Los solicitantes han encontrado que ciertos fenilimidatos tienen actividad fungicida. Por ello, la invención proporciona un compuesto de la fórmula general (I) y sus sales como fungicidas:
1
en el que
\bullet
R^{1} y R^{2}, que son iguales o diferentes, se eligen entre alquilo o carbociclilo, cada uno de los cuales puede estar sustituido, e hidrógeno;
\bullet
R^{4} y R^{5}, que son iguales o diferentes, se eligen entre alquilo y halógeno;
\bullet
R^{6} es carbo- o heterocicliclo opcionalmente sustituidos.
En la técnica anterior, ya se han descrito ciertos compuestos biológicamente activos.
El documento WO-95/22532 describe compuestos herbicidas que son feniltriazolinonas sustituidas. El compuesto de la presente invención difiere de estos compuestos en que R^{1} y R^{2} no pueden formar un anillo heterocíclico donde los 2 átomos de nitrógeno estén dentro de un anillo de triazol y por el átomo de oxígeno que enlaza con el anillo fenilo en el compuesto según la invención. Aunque hay una afirmación en este documento que indica que ciertos compuestos muestran actividad fungicida, no se proporciona ningún dato de actividad fungicida. No se da ninguna indicación acerca de qué compuestos son fungicidas y no hay ninguna sugerencia de que el compuesto A pudiera ser activo como fungicida.
El documento EP-317266 describe compuestos insecticidas donde un anillo está monosustituido. El anillo M del compuesto según la presente invención está sustituido con 3 grupos o átomos. De forma adicional, R^{2} en el compuesto según la estructura de la invención está enlazado a través de un átomo de oxígeno, mientras que X en los compuestos del documento EP-317266 no representa un átomo de oxígeno.
El documento US-4093655 describe compuestos herbicidas para el arroz en los que un grupo R está enlazado mediante un grupo amino al átomo de carbono de una función imino, mientras que en los compuestos según la invención de los solicitantes, R^{2} está enlazado mediante un átomo de oxígeno.
El documento EP-532022 describe compuestos que soportan un átomo de azufre como fragmento enlazador en una función imidato. Los compuestos de la invención son diferentes porque R^{2} está unido por medio de un átomo de oxígeno.
El documento GB-2095251 describe compuestos que soportan un grupo imidazol en un anillo, este grupo está directamente enlazado o unido por medio de un fragmento enlazador Y. Además, los ejemplos descritos en este documento no muestran un anillo que esté trisustituido como en el caso de los compuestos según la invención.
El documento EP-191514 describe compuestos que soportan un sustituyente imidazol en el átomo de carbono de una función imino. En el compuesto según la invención de los solicitantes, R^{1} no representa un heterociclo.
El documento EP-378308 describe derivados de acrilato. Algunos de estos derivados de acrilato han mostrado actividad fungicida en las condiciones descritas en este documento. El compuesto según la presente invención es un derivado de imidato que es una clase diferente de compuestos químicos fungicidas. Es bien conocido que la actividad fungicida varía entre diferentes clases de compuestos.
La presente invención proporciona entonces un compuesto fungicida de la fórmula (I).
Preferiblemente R^{1} es alquilo, que puede estar sustituido con alcoxi, haloalcoxi, alquiltio o fenilo opcionalmente sustituido (preferiblemente fenilo opcionalmente sustituido con alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi o alquiltio, que contienen cada uno de 1 a 5 átomos de carbono, o con halógeno), o es hidrógeno. R^{1} es especialmente alquilo de C_{1}-C_{10}(por ejemplo metilo) o hidrógeno.
Preferiblemente R^{2} es alquilo, que puede estar sustituido con alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, halógeno o fenilo opcionalmente sustituido (preferiblemente fenilo opcionalmente sustituido con alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi o alquiltio, que contienen cada uno de 1 a 5 átomos de carbono, o con halógeno), o es hidrógeno. R^{2} es especialmente alquilo de C_{1}-C_{10} (por ejemplo metilo o etilo) o hidrógeno o ciano.
Preferiblemente R^{4} es alquilo, que puede estar sustituido con alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, halógeno o fenilo opcionalmente sustituido (preferiblemente fenilo opcionalmente sustituido con alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi o alquiltio, que contienen cada uno de 1 a 5 átomos de carbono, o halógeno); o es hidroxi; halógeno; ciano; acilo (preferiblemente -C(=O)R^{C}, -C(=S)R^{c} o -S(O)_{p}R^{c}, donde R^{c} es alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, amino, monoalquilamino, dialquilamino o fenilo opcionalmente sustituido con alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi o alquiltio; feniloxi, feniltio, carbociclilo, heterociclilo); alcoxi; haloalcoxi; o alquiltio. R^{4} es especialmente alquilo de C_{1}-C_{10}(por ejemplo metilo o etilo) o halógeno.
R^{5} es preferiblemente un grupo definido como el R^{4} preferido anterior. R^{5} es especialmente alquilo de C_{1}-C_{10} o halógeno. Más preferiblemente, el grupo R^{5} está unido a la posición 5 del anillo M.
Preferiblemente R^{6} es un heterociclilo aromático opcionalmente sustituido [preferiblemente tiazolilo, isotiazolilo, tiadiazolilo (especialmente 1,2,4-tiadiazolilo), piridilo o pirimidinilo].
Cuando está sustituido, R^{6} puede estar sustituido con uno o más sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes, y que pueden seleccionarse de la lista preferida: alquilo, alquenilo, alquinilo, carbo- o heterociclilo, cada uno de los cuales puede estar sustituido; hidroxi; mercapto; azido; nitro; halógeno; ciano; acilo; amino opcionalmente sustituido; cianato;
tiocianato; -SF_{5}; -OR^{a}; -SR^{a} y -Si(R^{a})_{3}, donde R^{a} es alquilo, alquenilo, alquinilo, carbociclilo o heterociclilo, cada uno de los cuales puede estar sustituido.
Una lista preferida de sustituyentes de R^{6} es: hidroxi; halógeno; ciano; acilo (preferiblemente -C(=O)R^{C}, -C(=S)R^{C} o -S(O)_{p}R^{C}, donde R^{C} es alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, amino, monoalquilamino, dialquilamino o fenilo opcionalmente sustituido con alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi o alquiltio, feniloxi, feniltio, carbociclilo, heterocicliclo); amino; alquilamino; dialquilamino; alquilo; haloalquilo; R^{a}O-alquilo; aciloxialquilo; ciano-oxialquilo; alcoxi; haloalcoxi; alquiltio; carbociclilo (preferiblemente ciclohexilo o ciclopentilo) opcionalmente sustituido con alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi o alquiltio; y bencilo opcionalmente sustituido con alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi o alquiltio.
En una realización preferida, la invención proporciona un compuesto de la fórmula general (I) y sus sales como fungicidas, en el que:
\bullet R^{1} es alquilo, que puede estar sustituido con alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, halógeno o fenilo opcionalmente sustituido con alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio o halógeno; o es hidrógeno;
\bullet R^{2} es como se definió R^{1} en esta realización;
\bullet R^{4} es alquilo, que puede estar sustituido con alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, halógeno o fenilo opcionalmente sustituido con alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio o halógeno; halógeno; acilo (preferiblemente -C(=O)R^{C}, -C(=S)R^{C} o -S(O)_{p}R^{C}, donde R^{C} es alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, amino, monoalquilamino, dialquilamino o fenilo opcionalmente sustituido con alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi o alquiltio; feniloxi, feniltio, carbociclilo, heterociclilo);
\bullet R^{5} es un grupo definido como R^{4} en esta realización;
\bullet R^{6} es fenilo o heterociclilo aromático, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes, y que pueden seleccionarse de la lista: hidroxi; halógeno; ciano; acilo (preferiblemente -C(=O)R^{C}, -C(=S)R^{C} o -S(O)_{p}R^{C}, donde R^{C} es alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, amino, monoalquilamino, dialquilamino o fenilo opcionalmente sustituido con alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi o alquiltio; o feniloxi, feniltio, carbociclilo, heterociclilo); amino; alquilamino; dialquilamino; alquilo; haloalquilo; R^{a}O-alquilo; aciloxialquilo; ciano-oxialquilo; alcoxi; haloalcoxi; alquiltio; carbociclilo (preferiblemente ciclohexilo o ciclopentilo) opcionalmente sustituido con alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi o alquiltio; y bencilo opcionalmente sustituido con alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi o alquiltio.
Cualquier grupo alquilo puede ser de cadena sencilla o ramificada y tiene preferiblemente de 1 a 10 átomos de carbono, especialmente de 1 a 7 y particularmente de 1 a 5 átomos de carbono.
Cualquier grupo alquenilo o alquinilo puede ser de cadena sencilla o ramificada y tiene preferiblemente de 2 a 7 átomos de carbono y puede contener hasta 3 dobles o triples enlaces que puede estar conjugados, por ejemplo, vinilo, alilo, butadienilo o propargilo.
Cualquier grupo carbocíclico puede ser saturado, insaturado o aromático, y contener de 3 a 8 átomos en el anillo. Los grupos carbocíclicos saturados preferidos son ciclopropilo, ciclopentilo o ciclohexilo. Los grupos carbocíclicos insaturados preferidos contienen hasta 3 dobles enlaces. Un grupo carbocíclico aromático preferido es el fenilo. El término "carbocíclico" debería interpretarse de forma similar. Además, el término "carbocíclico" incluye cualquier combinación de grupos carbocíclicos condensados, por ejemplo naftilo, fenantrilo, indanilo e indenilo.
Cualquier grupo heterocíclico puede ser saturado, insaturado o aromático, y contener de 3 a 7 átomos en el anillo de los que hasta 4 pueden ser heteroátomos tales como nitrógeno, oxígeno y azufre. Son ejemplos de grupos heterocíclicos furilo, tienilo, pirrolilo, pirrolinilo, pirrolidinilo, imidazolilo, dioxolanilo, oxazolilo, tiazolilo, imidazolilo, imidazolinilo, imidazolidinilo, pirazolilo, pirazolinilo, pirazolidinilo, isoxazolilo, isotiazolilo, oxadiazolilo, triazolilo, tiadiazolilo, piranilo, piridilo (y piridil-N-óxido), piperidinilo, dioxanilo, morfolino, ditianilo, tiomorfolino, piridazinilo, pirimidinilo, pirazinilo, piperazinilo, sulfolanilo, tetrazolilo, triazinilo, azepinilo, oxazepinilo, tiazepinilo, diazepinilo y tiazolinilo.
Además, el término "heterociclilo" incluye grupos heterocíclicos condensados, por ejemplo, bencimidazolilo, benzoxazolilo, imidazopiridinilo, benzoxazinilo, benzotiazinilo, oxazolopiridinilo, benzofuranilo, quinolinilo, quinazolinilo, quinoxalinilo, dihidroquinazolinilo, benzotiazolilo, ftalimido, benzofuranilo, benzodiazepinilo, indolilo e isoindolilo. El término "heterocíclico" debería interpretarse de forma similar.
Cualquier grupo alquilo, alquenilo, alquinilo, carbociclilo o heterociclilo, cuando está sustituido, puede estar sustituido con uno o más sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes, y que pueden seleccionarse de la lista: hidroxi; mercapto; azido; nitro; halógeno; ciano; acilo; alcoxicarbonilo; aminocarbonilo opcionalmente sustituido; amino opcionalmente sustituido; amonio opcionalmente sustituido; carbociclilo opcionalmente sustituido; heterociclilo opcionalmente sustituido; cianato; tiocianato; -SF_{5}; -OR^{a}; -SR^{a}; -SOR^{a}; -SO_{2}R^{a} y -Si(R^{a})_{3}, donde R^{a} es alquilo, alquenilo, alquinilo, carbociclilo o heterociclilo, cada uno de los cuales puede estar sustituido. En el caso de cualquier grupo carbociclilo o heterociclilo la lista incluye adicionalmente: alquilo, alquenilo y alquinilo, cada uno de los cuales puede estar sustituido. Los sustituyentes preferidos de cualquier grupo alquilo, alquenilo o alquinilo son alcoxi, haloalcoxi o alquiltio, que contienen cada uno de 1 a 5 átomos de carbono; halógeno; o fenilo opcionalmente sustituido. Los sustituyentes preferidos de cualquier grupo carbociclilo o heterociclilo son alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi o alquiltio, que contienen cada uno de 1 a 5 átomos de carbono; halógeno; o fenilo opcionalmente
sustituido.
En el caso de cualquier grupo alquilo o cualquier carbono insaturado de un anillo de cualquier grupo carbociclilo o heterociclilo, la lista incluye un grupo divalente tal como oxo o imino, que pueden estar sustituidos con amino opcionalmente sustituido, R^{a} o -OR^{a} (donde R^{a} es como se definió anteriormente). Son grupos preferidos oxo, imino, alquilimino, oximino, alquiloximino o hidrazono.
Cualquier grupo amino, cuando esté sustituido y donde sea apropiado, puede estar sustituido con uno o más sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes, seleccionados de la lista: grupos alquilo opcionalmente sustituido, alquenilo, alquinilo, carbociclilo o heterociclilo, amino opcionalmente sustituido, -OR^{a} (donde R^{a} es como se definió anteriormente) y acilo. Alternativamente, dos sustituyentes, junto con el nitrógeno al que están unidos, pueden formar un grupo heterociclilo, preferiblemente un grupo heterociclilo de 5 a 7 miembros, que puede estar sustituido y puede contener otros heteroátomos, por ejemplo, morfolino, tiomorfolino o piperidinilo.
El término "acilo" incluye los residuos de ácidos que contienen azufre y fósforo así como ácidos carboxílicos. Típicamente los residuos están cubiertos por las fórmulas generales -C(=X^{a})R^{b}, -S(O)_{p}R^{b} y -P(=X^{a})(OR^{a})(OR^{a}), donde son X^{a} apropiados O o S, R^{b} es como se definió R^{a}, -OR^{a}, -SR^{a}, amino opcionalmente sustituido o acilo; y p es 1 ó 2. Son grupos preferidos -C(=O)R^{C}, -C(=S)R^{C}, y -S(O)_{p}R^{C},donde R^{C} es alquilo, alcoxi de C_{1}-C_{5}, alquiltio de C_{1}-C_{5}, fenilo, feniloxi, feniltio, carbociclilo, heterociclilo o amino, cada uno de los cuales puede estar sustituido.
Los complejos de compuestos de la invención se forman habitualmente a partir de una sal de la fórmula MAn o MAn_{2}, en la que M es un catión de un metal, por ejemplo cobre, manganeso, cobalto, níquel, hierro o zinc y An es un anión, por ejemplo, cloruro, nitrato o sulfato.
En los casos en que los compuestos de la invención comprenden un átomo de nitrógeno que puede estar oxidado, los N-óxidos de tales compuestos son también parte de la invención.
En los casos en que los compuestos de la invención existan como los isómeros E y Z, la invención incluye los isómeros individuales así como sus mezclas.
En los casos en que los compuestos de la invención existan como isómeros tautómeros, la invención incluye los tautómeros individuales así como sus mezclas.
En los casos en que los compuestos de la invención existan como isómeros ópticos, la invención incluye los isómeros individuales así como sus mezclas, incluida la mezcla racémica.
Los compuestos de la invención tienen actividad como fungicidas, especialmente contra enfermedades fúngicas de las plantas, por ejemplo, mildius y en particular el oidio de los cereales (Erysiphe graminis) y el mildiu de la vid (Plasmopara viticola), la quemazón del arroz (Pyricularia oryzae), la mancha ocular de los cereales (Pseudocercosporella herpotrichoides), el tizón de la vaina del arroz (Pellicularia sasakii), el moho gris (Botrytis cinerea), la podredumbre (Rhizoctonia solani), la roya parda del trigo (Puccinia recondita), el tizón tardío del tomate o la patata (Phytophthora infestans), la roña del manzano (Venturia inaequalis), y la mancha de la gluma (Leptosphaeria nodorum). Otros hongos contra los cuales pueden ser activos los compuestos incluyen otros oidios, otras royas, y otros patógenos en general de origen entre los Deuteromicetos, Ascomicetos, Ficomicetos y Basidomicetos.
Esta invención proporciona también un método para combatir hongos en un lugar infestado o propenso a ser infestado por ellos, que comprende aplicar al lugar un compuesto de la fórmula I.
La invención proporciona también una composición agrícola que comprende un compuesto de la fórmula I mezclado con un diluyente o vehículo aceptables en el sector agrícola. La composición de la invención puede incluir, desde luego, más de un compuesto de la invención.
Además, la composición puede comprender uno o más ingredientes activos adicionales, por ejemplo compuestos que se sabe que poseen propiedades reguladoras del crecimiento de la planta, herbicidas, fungicidas, insecticidas, acaricidas, antimicrobianas o antibacterianas. Alternativamente el compuesto de la invención se puede utilizar de forma simultánea, secuencial o alternativa con el(los) otro(s) ingrediente(s) activo(s).
El diluyente o vehículo de la composición de la invención puede ser un sólido o un líquido opcionalmente en asociación con un agente tensioactivo, por ejemplo, un agente dispersante, agente emulsificante o agente humectante. Los agentes tensioactivos adecuados incluyen compuestos aniónicos tales como un carboxilato, por ejemplo, un carboxilato metálico de un ácido graso de cadena larga; un N-acilsarcosinato; mono o diésteres de ácido fosfórico con etoxilatos de alcoholes grasos o etoxilatos de alquilfenol o sales de tales ésteres; sulfatos de alcoholes grasos tales como dodecilsulfato sódico, octadecilsulfato sódico o cetilsulfato sódico; sulfatos de alcoholes grasos etoxilados; sulfatos de alquilfenoles etoxilados; sulfonatos de lignina; sulfonatos de petróleo; sulfonatos de alquil-arilo tales como sulfonatos de alquilbenceno o sulfonatos de alquilo inferior-naftaleno, por ejemplo, sulfonato de butil-naftaleno; sales de condensados de naftaleno sulfonatado - formaldehído; sales de condensados de fenol sulfonatado - formaldehído; o sulfonatos más complejos tales como los sulfonatos de amidas, por ejemplo el producto de condensación sulfonatado del ácido oleico y la N-metiltaurina; los sulfosuccinatos de dialquilo, por ejemplo, el sulfonato sódico de dioctilsuccinato; derivados ácidos de alquilglucósidos y materiales polialquilglucosídicos y sus sales de metales, por ejemplo, materiales de poli(citrato o tartrato de alquilglucósido); o ésteres de mono, di y trialquilo del ácido cítrico y sus sales de metales.
Los agentes no iónicos incluyen productos de condensación de ésteres de ácidos grasos, alcoholes grasos, amidas de ácidos grasos o fenoles sustituidos con alquilos o alquenilos grasos con óxido de etileno y/o propileno; ésteres grasos de éteres de alcoholes polihidroxílicos, por ejemplo, ésteres de ácidos grasos y sorbitán; productos de condensación de tales ésteres con óxido de etileno, por ejemplo, ésteres de ácidos grasos y sorbitán con polioxietileno; alquilglucósidos, materiales polialquilglucosídicos; copolímeros de bloques de óxido de etileno y óxido de propileno; glicoles acetilénicos tales como 2,4,7,9-tetrametil-5-decin-4,7-diol, glicoles acetilénicos etoxilados; copolímeros de injerto basados en ácido acrílico; agentes tensioactivos con siloxano alcoxilado; o agentes tensioactivos tipo imidazolina, por ejemplo, 1-hidroxietil-2-alquilimidazolina.
Los ejemplos de un agente tensioactivo catiónico incluyen, por ejemplo, una mono, di o poliamina alifática como un acetato, naftenato u oleato; una amina que contiene oxígeno tal como un óxido de amina, polioxietilenalquilamina o polioxipropilenalquilamina; una amina enlazada a una amida preparada por condensación de un ácido carboxílico con una di o poliamina; o una sal de amonio cuaternario.
Las composiciones de la invención pueden tomar cualquier forma conocida en la técnica para la formulación de compuestos agroquímicos, por ejemplo, una solución, un aerosol, una dispersión, una emulsión acuosa, una microemulsión, un concentrado dispersable, un polvo fino, un recubrimiento para semillas, un fumigante, un vapor, un polvo dispersable, un concentrado emulsificable, gránulos o una tira impregnada. Además, puede estar en una forma adecuada para la aplicación directa o como un concentrado o composición primaria que requiere la dilución con una cantidad adecuada de agua u otro diluyente antes de la aplicación.
Un concentrado dispersable comprende un compuesto de la invención disuelto en uno o más disolventes miscibles o semimiscibles con agua junto con uno o más materiales tensioactivos y/o poliméricos. La adición de la formulación al agua da como resultado la cristalización del ingrediente activo, estando controlado el proceso por los agentes tensioactivos y/o poliméricos, dando como resultado una fina dispersión.
Un polvo fino comprende un compuesto de la invención mezclado íntimamente y molido con un diluyente pulverulento sólido, por ejemplo, caolín.
Un concentrado emulsionable comprende un compuesto de la invención disuelto en un disolvente inmiscible con agua que forma una emulsión o microemulsión al añadir agua en presencia de un agente emulsionante.
Un sólido granular comprende un compuesto de la invención asociado con diluyentes similares a los que se pueden emplear en los polvos finos, pero la mezcla se granula por métodos conocidos. Alternativamente comprende el ingrediente activo absorbido o revestido sobre un vehículo granular preformado, por ejemplo, tierra de Fuller, atapulgita, sílice o granalla de caliza.
Los polvos, gránulos o granos humectables comprenden habitualmente el ingrediente activo mezclado con agentes tensioactivos adecuados y un diluyente inerte en polvo tal como arcilla o tierra de diatomeas.
Otro concentrado adecuado es una suspensión concentrada con capacidad para fluir que se forma moliendo el compuesto con agua u otro líquido, agentes tensioactivos y un agente que facilita la suspensión.
La concentración del ingrediente activo en la composición de la presente invención, tal como se aplica a las plantas, está preferiblemente dentro del intervalo de 0,0001 a 1,0 por ciento en peso, especialmente 0,0001 a 0,01 por ciento en peso. En una composición primaria, la cantidad de ingrediente activo puede variar ampliamente y puede ser, por ejemplo, de 5 a 95 por ciento en peso de la composición.
Un compuesto de la invención en uso se aplica generalmente a semillas, plantas o a su hábitat. Así, el compuesto se puede aplicar directamente al suelo antes, durante o después de perforarlo, de modo que la presencia del compuesto activo en el suelo pueda restringir el crecimiento de hongos que puedan atacar las semillas. Cuando el suelo se trata directamente, el compuesto activo se puede aplicar de cualquier manera que permita que se mezcle íntimamente con el suelo tal como pulverizándolo, esparciendo una forma sólida de gránulos, o aplicando el ingrediente activo al mismo tiempo que se perfora insertándolo en el mismo agujero que las semillas. Una proporción adecuada para su aplicación está dentro del intervalo de 5 a 1000 g por hectárea, más preferiblemente de 10 a 500 g por hectárea.
Alternativamente el compuesto activo se puede aplicar directamente a la planta, por ejemplo, pulverizándolo o espolvoreándolo o en el momento en el que el hongo ha empezado a aparecer sobre la planta o antes de la aparición del hongo como medida protectora. En ambos casos el modo preferido de aplicación es por pulverización foliar. Generalmente es importante obtener una buena restricción de los hongos en los estadios tempranos de crecimiento de la planta, puesto que este es el momento en el que la planta puede resultar dañada más severamente. El spray o polvo puede contener de forma conveniente un herbicida previo o posterior a la aparición de las hierbas si se cree que esto es necesario. Algunas veces, es factible tratar las raíces, bulbos, tubérculos u otros propágulos vegetativos de una planta antes o durante la plantación, por ejemplo, sumergiendo las raíces en un líquido o composición sólida adecuados. Cuando el compuesto activo se aplica directamente a la planta una proporción adecuada de aplicación es de 0,025 a 5 kg por hectárea, preferiblemente de 0,05 a 1 kg por hectárea.
Además, los compuestos de la invención se pueden aplicar a frutos, hortalizas o semillas cosechados para prevenir la infección durante el almacenamiento.
Además, los compuestos de la invención se pueden aplicar a plantas o partes suyas que hayan sido modificadas genéticamente para exhibir un rasgo tal como la resistencia a los hongos o a los herbicidas.
Además, los compuestos de la invención se pueden utilizar para tratar infestaciones fúngicas en la madera y en aplicaciones para la salud pública. También se pueden utilizar los compuestos de la invención para tratar infestaciones fúngicas en animales domésticos y de granja.
Los compuestos de la invención se pueden preparar, de manera conocida, de una variedad de formas.
Los compuestos de la fórmula general (I) se pueden preparar a partir de compuestos de la fórmula general II que se hacen reaccionar con R^{1}-C(O-R^{2})_{3} según el Esquema 1. Tal reactante se puede obtener de suministradores comerciales o se puede preparar mediante métodos evidentes para un experto en la técnica. De manera general, todos los materiales de partida utilizados para la preparación de los compuestos de la invención o están comercialmente disponibles o se pueden preparar por métodos bien conocidos por el experto en la técnica. Tales métodos se pueden encontrar, por ejemplo, en la bibliografía, en patentes, en los "Chemical Abstracts", en bases de datos electrónicas o en Internet.
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Esquema 1
2
Los compuestos de la fórmula (l) se pueden preparar, por ejemplo, por combinación de las siguientes aminas mostradas en la tabla A (compuestos de la fórmula II) y orto-ésteres mostrados en la tabla B (compuestos de la fórmula R^{1}-C(O-R^{2})_{3}) mostrada más adelante:
(Los compuestos de las tablas A y B se pueden obtener de suministradores comerciales o se pueden preparar mediante métodos evidentes para el químico experto en la técnica).
TABLA A 
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3 
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30
4 
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TABLA B
5
Los compuestos de la fórmula general II se pueden preparar por reducción del grupo nitro de los compuestos de la fórmula III según el esquema de reacción 2. Las condiciones de reacción preferidas comprenden la reacción con cloruro estannoso en ácido clorhídrico concentrado.
Esquema 2
6
Los compuestos de la fórmula IIa, es decir, compuestos de la fórmula general II donde A es un enlace directo, se pueden preparar según el esquema de reacción 3, donde X^{v} es un grupo saliente.
Esquema 3
7
Los compuestos de la fórmula Ilb, es decir, compuestos de la fórmula general II donde R^{4} es halógeno, se pueden preparar según el esquema 4 donde X^{T} representa halógeno. Cuando R^{4} es bromo las condiciones de reacción preferidas comprenden agitar con bromo en un disolvente adecuado.
Esquema 4
8
Los compuestos de la formula Ilc, es decir, compuestos de la fórmula general lI donde A es NHC(=O)-; los compuestos de la fórmula Ild, es decir, compuestos de la fórmula II donde A es un enlace directo y R^{6} es ftalimido opcionalmente sustituido, donde la línea curva que conecta las posiciones 3 y 4 del grupo ftalimido representa el anillo carbocíclico opcionalmente sustituido; y los compuestos de la fórmula lIe, es decir, compuestos de la fórmula general II donde A es un enlace directo y R^{6} es pirrolilo, opcionalmente sustituido en las posiciones 2 y 5 con uno o más grupos R que pueden ser iguales o diferentes; se pueden preparar a partir de compuestos de la fórmula IV según la metodología mostrada en el esquema de reacción 5. En el caso de ciertos compuestos de la fórmula IV, se puede requerir la protección/desprotección del grupo amino en orto con respecto a R^{4} para mejorar los rendimientos.
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Esquema 5
9
Los compuestos de la fórmula IIIa, es decir, compuestos de la fórmula general III donde A es un grupo A^{z}, se pueden preparar haciendo reaccionar compuestos de la fórmula V con compuestos de la fórmula VI según el esquema de reacción 6. A^{z} es un grupo que, en el compuesto V, forma un anión en condiciones básicas. A^{z} es alternativamente un átomo de nitrógeno básico primario o secundario. X^{z} es un grupo saliente, preferiblemente halógeno. Cuando A^{z} es oxígeno, las condiciones de reacción preferidas comprenden tratar V con hidruro sódico seguido de la adición de VI. Cuando A^{z} es azufre, las condiciones de reacción preferidas comprenden hacer reaccionar V con VI en presencia de una base tipo amina terciaria tal como etildiisopropilamina. Cuando A^{z} es -CHR^{7}-, las condiciones de reacción preferidas comprenden tratar V con terc-butóxido potásico en dimetilformamida a baja temperatura.
Cuando A^{z} es un átomo de nitrógeno básico, no se requiere ninguna base.
Esquema 6
10
Los compuestos de la fórmula IIIb, es decir, compuestos de la fórmula general III donde A es un grupo A^{w}, se pueden preparar haciendo reaccionar compuestos de la fórmula VII con compuestos de la fórmula VIII según el esquema de reacción 7. A^{w} es un grupo que, en el compuesto VII, forma un anión en condiciones básicas. X^{w} es un grupo saliente, preferiblemente halógeno. Las condiciones básicas preferidas comprenden la reacción de VII con carbonato potásico o hidruro sódico seguido de la adición de VIII.
\newpage
Esquema 7
11
Los compuestos de la fórmula (IIIc), es decir, compuestos de la fórmula general III donde A es O, se pueden preparar haciendo reaccionar compuestos de la fórmula IX con ácidos borónicos de la fórmula X según el Esquema 8. Las condiciones de reacción preferidas comprenden la reacción con acetato de cobre y trietilamina.
Esquema 8
12
Los compuestos de la fórmula IIId, es decir, compuestos de la fórmula III donde A es un enlace directo, se pueden preparar según el esquema de reacción 9 a partir de compuestos de la fórmula XI donde X^{z} es un grupo saliente, preferiblemente halógeno.
Esquema 9
13
Los compuestos de la fórmula III donde A es un enlace directo y R^{6} es un heterociclilo se pueden preparar utilizando una variedad de métodos conocidos por un químico experto (por ejemplo, véase "Comprehensive Heterocyclic Chemistry", Vols. 1-7, A. R. Katritzky y C. W. Rees). A modo de ejemplo, en los esquemas 10 y 11 se muestras rutas que conducen a compuestos de la fórmula III que contienen un grupo 1,2,4-oxadiazol-3-ilo (compuesto Ille) y un grupo 1,3,4-oxadiazol-2-ilo (compuesto Illf).
Esquema 10
14
Esquema 11
15
Alternativamente, utilizando una química similar a la descrita anteriormente, se pueden preparar compuestos de la fórmula I introduciendo R^{6} después de la formación del resto imidato.
Otros métodos serán obvios para el químico experto en la técnica, como lo serán métodos para preparar materiales de partida e intermedios.
Además, se pueden preparar compuestos de la invención utilizando una metodología química combinatoria.
La invención se ilustra en los siguientes Ejemplos. Las estructuras de los nuevos compuestos aislados se confirmaron mediante R.M.N., espectrometría de masas y/u otros análisis apropiados. Los espectros de R.M.N. de protón ( R.M.N. de ^{1}H) se determinaron en deuterocloroformo y las desviaciones químicas (\delta) se expresaron en partes por millón con respecto al tetrametilsilano.
Ejemplo 1 Preparación de O-metil-[4-(3-trifluorometilfenoxi)-2,5-xilil]acetimidato (compuesto 18, véase la tabla 1 más adelante)
Etapa 1
Preparación de 2-nitro-5-(3-trifluorometilfenoxi)-p-xileno
A una suspensión de hidruro sódico (0,4 g al 60% en aceite) en N-metilpirrolidinona seca (10 ml) se le añadió lentamente 3-trifluorometilfenol (1,62 g). Cuando hubo cesado la efervescencia, se añadió 3-cloro-6-nitro-p-xileno (1,85 g) y se agitó la mezcla a 120-40ºC durante 5 horas. Al enfriar, se vertió la mezcla en agua y se extrajo la mezcla con éter dietílico (x3). Los extractos etéreos combinados se secaron (MgSO_{4}), se filtraron y se evaporaron para dar el compuesto del título en forma de un sólido, p.f. 68-71ºC.
Etapa 2
Preparación de 4-(3-trifluorometilfenoxi)-2,5-xilidina (Compuesto A1, Tabla A)
A una mezcla agitada de cloruro estannoso (10,8 g) en ácido clorhídrico concentrado (24 ml) y etanol (50 ml) se le añadió el producto de la Etapa 1 anterior (2,46 g) y se calentó la mezcla a 75ºC durante 2 horas. Al enfriar se añadió una solución de hidróxido potásico lentamente con enfriamiento. Se extrajo la mezcla con éter dietílico (x3) y los extractos combinados se lavaron con salmuera, se secaron (MgSO_{4}), se filtraron y se evaporaron hasta sequedad para dar un residuo en bruto que se purificó mediante cromatografía en gel de sílice eluyendo con petróleo ligero (p.f. 60-80ºC)/acetato de etilo (3:1) para dar el producto del título, p.f. 58-60ºC.
\newpage
Etapa 3
Preparación de O-metil4-(3-trifluorometilfenoxi)-2,5-xilil]acetimidato
Se disolvió la anilina A1 obtenida de la Etapa 2 (0,20 g) en trimetilortoacetato (1 ml) y se añadió ácido p-toluensulfónico (3 mg). La solución se calentó a 80ºC durante 4 horas, se enfrió y se evaporó hasta sequedad para dar un aceite en bruto que se purificó mediante cromatografía en gel de sílice para dar el compuesto del título. Análisis de espectroscopía de masas: 339 (M+1) (electrospray ^{+}ve).
Los siguientes compuestos de la fórmula la (véase la Tabla 1), es decir, compuestos de la fórmula general I donde G representa oxígeno y -A-R^{6} está en para con respecto al resto imidato, se pueden preparar por métodos análogos a los del Ejemplo 1.
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16 
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(Tabla pasa a página siguiente)
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TABLA 1 (Nota: Me = metilo; Et = etilo; n = lineal; m = meta; t = terciario; p = para)
17
18
Ejemplos de ensayos
Se evaluó la actividad de compuestos frente a una o más de las siguientes enfermedades fitopatógenas:
\bulletErysiphe graminis f. sp. tritici: oidio del trigo
\bulletPuccinia recondita: roya parda del trigo
\bulletSeptoria nodorum: septoria nodorum del trigo
\bulletSeptoria tritici: septoria tritici del trigo
\bulletPyrenophora teres: mancha reticular de la cebada.
Se aplicaron soluciones acuosas o dispersiones de los compuestos de la invención a la concentración deseada, incluyendo uno o más agentes humectantes, mediante pulverización o empapando la base del tallo de las plantas de ensayo, según fuera apropiado. Después de un tiempo dado, se inocularon las plantas o partes de las plantas con los patógenos de ensayo adecuados y se mantuvieron en condiciones ambientales controladas adecuadas para mantener el crecimiento de la planta y el desarrollo de la enfermedad. Después de un tiempo apropiado, se estimó visualmente el grado de infección de la parte afectada de la planta. A una concentración de 500 ppm (p/v) o menor, los siguientes compuestos presentaron una reducción de al menos 65% en las enfermedades fúngicas especificadas frente a los controles no tratados.
Erysiphe graminis f. sp. tritici: 2
Septoria tritici: 5, 9
Puccinia recondita: 25
Pyrenophora teres: 2, 3, 4, 5, 6,12

Claims (22)

1. Un compuesto de la fórmula general I y sus sales como fungicidas
19
en el que
\bullet R^{1} y R^{2}, que son iguales o diferentes, se eligen entre alquilo o carbociclilo, cada uno de los cuales puede estar sustituido, e hidrógeno;
\bullet R^{4} y R^{5}, que son iguales o diferentes, se eligen entre alquilo y halógeno;
\bullet R^{6} es carbo- o heterociclilo opcionalmente sustituidos.
2. Un compuesto según la reivindicación 1, en el que R^{1} es alquilo, que puede estar sustituido con alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, o fenilo opcionalmente sustituido.
3. Un compuesto según la reivindicación 2, en el que R^{1} es fenilo opcionalmente sustituido con alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi o alquiltio, que contienen cada uno de 1 a 5 átomos de carbono, o con halógeno.
4. Un compuesto según cualquier reivindicación precedente, en el que R^{1} es alquilo de C_{1}-C_{10}.
5. Un compuesto según cualquier reivindicación precedente, en el que R^{1} es metilo.
6. Un compuesto según cualquier reivindicación precedente, en el que R^{2} es alquilo, que puede estar sustituido con alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, halógeno o fenilo opcionalmente sustituido.
7. Un compuesto según cualquier reivindicación precedente, en el que R^{2} es fenilo opcionalmente sustituido con alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi o alquiltio, que contienen cada uno de 1 a 5 átomos de carbono, o con halógeno.
8. Un compuesto según cualquier reivindicación precedente, en el que R^{2} es alquilo de C_{1}-C_{10}.
9. Un compuesto según cualquier reivindicación precedente, en el que R^{2} es metilo.
10. Un compuesto según cualquier reivindicación precedente, en el que R^{4} es alquilo que puede estar sustituido con alcoxi, haloalcoxi, alquiltio.
11. Un compuesto según cualquier reivindicación precedente, en el que R^{4} es alquilo de C_{1}-C_{10}.
12. Un compuesto según cualquier reivindicación precedente, en el que R^{4} es metilo o etilo.
13. Un compuesto según cualquier reivindicación precedente, en el que R^{5} es un grupo definido como R^{4} en cualquiera de las reivindicaciones 10 a 12.
14. Un compuesto según cualquier reivindicación precedente, en el que, cuando está presente, R^{5} está unido a la posición 5 del anillo M.
15. Un compuesto según cualquier reivindicación precedente, en el que R^{6} es un heterociclilo opcionalmente sustituido.
16. Un compuesto según cualquier reivindicación precedente, en el que R^{6} es tiazolilo, isotiazolilo, tiadiazolilo, piridilo o pirimidinilo opcionalmente sustituidos.
17. Un compuesto según cualquier reivindicación precedente, en el que R^{6} es 1,2,4-tiadiazolilo opcionalmente sustituido.
18. Un compuesto según cualquier reivindicación precedente, en el que, cuando está sustituido, R^{6} puede estar sustituido con uno o más sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes, y que pueden seleccionarse de la lista: alquilo, alquenilo, alquinilo, carbo- o heterociclilo, cada uno de los cuales puede estar sustituido; hidroxi; mercapto; azido; nitro; halógeno; ciano; acilo; amino opcionalmente sustituido; cianato; tiocianato; -SF_{5}; -OR^{a}; -SR^{a} y -Si(R^{a})_{3}, donde R^{a} es alquilo, alquenilo, alquinilo, carbociclilo o heterociclilo, cada uno de los cuales puede estar sustituido.
19. Un compuesto según la reivindicación 18, en el que, cuando está sustituido, R^{6} puede estar sustituido con uno o más sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes, y que pueden seleccionarse de la lista: hidroxi; halógeno; ciano; acilo; amino; alquilamino; dialquilamino; alquilo; haloalquilo; R^{a}O-alquilo; aciloxialquilo; ciano-oxialquilo; alcoxi; haloalcoxi; alquiltio; carbociclilo, opcionalmente sustituido con alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi o alquiltio; y bencilo opcionalmente sustituido con alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi o alquiltio.
20. El uso de un compuesto según cualquier reivindicación precedente y sus sales como fungicidas.
21. Una composición fungicida que comprende al menos un compuesto según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 19 mezclado con un diluyente o vehículo aceptables en el sector agrícola.
22. Un método para combatir hongos fitopatógenos en un lugar infestado o propenso a ser infestado por ellos, que comprende aplicar al lugar un compuesto según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 19.
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