ES2240026T3 - Utilizacion del acido 4,6-dimetoxi-indol 2 carboxilico o de sus derivados para el tratamiento de la seborrea. - Google Patents

Utilizacion del acido 4,6-dimetoxi-indol 2 carboxilico o de sus derivados para el tratamiento de la seborrea.

Info

Publication number
ES2240026T3
ES2240026T3 ES00401743T ES00401743T ES2240026T3 ES 2240026 T3 ES2240026 T3 ES 2240026T3 ES 00401743 T ES00401743 T ES 00401743T ES 00401743 T ES00401743 T ES 00401743T ES 2240026 T3 ES2240026 T3 ES 2240026T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
radical
dimethoxy
compound
acid
use according
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
ES00401743T
Other languages
English (en)
Inventor
Maria Dalko
Jean-Baptiste Galey
Bruno Bernard
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
Application granted granted Critical
Publication of ES2240026T3 publication Critical patent/ES2240026T3/es
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4906Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4913Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having five membered rings, e.g. pyrrolidone carboxylic acid
    • A61K8/492Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having five membered rings, e.g. pyrrolidone carboxylic acid having condensed rings, e.g. indol
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/08Antiseborrheics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/10Anti-acne agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • A61Q19/008Preparations for oily skin

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Abstract

Utilización cosmética no terapéutica en una composición de una cantidad eficaz de al menos un compuesto que responde a la fórmula general (I): **(Fórmula)** en la cual R1 y R2, idénticos o diferentes, representan: un átomo de hidrógeno, o un radical alquilo de C1-C6, eventualmente sustituido por un radical -OH, -NHR3, -SH, -COOH o -COOR3, en los cuales R3 representa un radical alquilo de C1-C4, lineal o ramificado, o un radical aralquilo de C7-C12, o un radical -CHR4R5, en el cual R4 y R5 idénticos o diferentes representan un átomo de hidrógeno o un radical fenilo eventualmente sustituido o también un heterociclo que tiene 5 ó 6 eslabones; sus formas aciladas o incluso sus sales fisiológicamente aceptables tomadas solas o en mezcla en cualquier proporción; como agente activo para luchar contra la piel grasa y/o el cuero cabelludo graso.

Description

Utilización del ácido 4,6-dimetoxi-indol 2-carboxílico o de sus derivados para el tratamiento de la seborrea.
La invención se refiere a la utilización en una composición o para la preparación de una composición de una cantidad eficaz de ácido 4,6-dimetoxi-indol 2-carboxílico o de sus derivados, estando el compuesto o la composición destinados para tratar la seborrea y las dermatosis que le son asociadas, particularmente el acné y/o los puntos negros y/o los comedones.
La seborrea o hipersecreción sebacea es el origen de trastornos cutáneos como son la piel grasa y el cuero cabelludo graso, alteraciones estéticas que pueden ser el lecho de afecciones dermatológicas como el acné, la dermitis seborreica, los puntos negros o también los comedones.
El acné es una de las enfermedades que afectan lo más a menudo, y en grados diversos, a la población juvenil entre 15 y 30 años. El acné es esencialmente la consecuencia de dos fenómenos intrínsecos: la hipersecreción sebacea y la perturbación de la queratinización del folículo pilosebáceo, cuyas consecuencias son la obstrucción del folículo pilosebáceo y la formación de lesiones retencionales o comedones. Los comedones, como consecuencia de la proliferación microbiana, pueden evolucionar en lesiones inflamatorias, pápulas y pústulas.
La dermitis seborreica está asociada con la proliferación de levaduras del genero Pityrosporum sobre el substrato que constituye para ellas el sebo.
En el caso del acné como en el de la dermitis seborreica, la regulación del flujo sebáceo suprime la causa inicial, es decir la presencia excesiva de sebo, y trata consecuentemente la dermatosis.
Es lo que se observa con la isotretinoina cuya administración por vía oral induce a un desecado de los folículos sebáceos y conduce a la desaparición de los síntomas.
Pero la utilización de la isotretinoina no está privada de efectos secundarios serios y está por este motivo reservada para el tratamiento de acnés severos, invalidantes. Los tratamientos de la seborrea por vía tópica se han mostrado hasta ahora poco eficaces y se palia frecuentemente está falta de eficacia mediante tratamientos por vía sistémica, particularmente con la isotretinoina o de los anti-andrógenos.
Se observa por consiguiente pues que subsiste la necesidad de agentes activos tópicos que tengan un efecto sobre la hipersecreción sebácea y consecuentemente en las dermatosis que le son asociadas.
Esto es lo que aporta la presente invención.
La firma solicitante ha descubierto de forma sorprendente e inesperada que el ácido 4,6-dimetoxi-indol 2-carboxílico o sus derivados presentan propiedades anti-seborréicas y pueden por consiguiente ser utilizados en una composición como agente activo para luchar con la seborrea de la piel o del cuero cabelludo, y contra la dermatosis que puedan resultar como el acné, la dermitis seborréica, los puntos negros y/o los comedones.
Así, la presente invención tiene por objeto la utilización en una composición o para la preparación de una composición, de una cantidad eficaz de al menos un compuesto que responde a la fórmula general (I):
1
en la cual
R_{1} y R_{2}, idénticos o diferentes, representan:
un átomo de hidrógeno,
o un radical alquilo de C_{1}-C_{6}, eventualmente sustituido por un radical -OH, -NHR_{3}, -SH, -COOH o -COOR_{3}, en los cuales R_{3} representa un radical alquilo de C_{1}-C_{4}, lineal o ramificado,
o un radical aralquilo de C_{7}-C_{12},
o un radical -CHR_{4}R_{5}, en el cual R_{4} y R_{5} idénticos o diferentes representan un átomo de hidrógeno o un radical fenilo eventualmente sustituido o también un heterociclo que tiene 5 ó 6 eslabones;
sus formas aciladas o también sus sales fisiológicamente aceptables tomadas solas o en mezcla en cualquier proporción;
estando el indicado compuesto y/o las indicadas composiciones destinados a tratar la seborrea de la piel y/o del cuero cabelludo, y/o las dermatosis asociadas con la seborrea.
La dermatosis asociada con la seborrea puede particularmente ser el acné y/o los puntos negros y/o los comedones.
Estos compuestos presentan actividades destacables que justifican su utilización como principio activo para tratar la seborrea de la piel y/o del cuero cabelludo, y las dermatosis asociadas con la seborrea como el acné y/o los puntos negros y/o los comedones, y esto a título preventivo y/o curativo.
Que sepa la firma solicitante, nunca ha sido propuesto en la técnica anterior la utilización de tales compuestos para tratar la seborrea de la piel y/o del cuero cabelludo, y las dermatosis asociadas con la seborrea como el acné y/o los puntos negros y/o los comedones.
Por heterociclo, se entiende de preferencia según la invención un ciclo que incluye eventualmente uno o varios átomos de nitrógeno y/o de oxígeno y particularmente la piridina, el imidazol, el tetrahidrofurano o el furano. Un heterociclo particularmente preferido según la invención es la piridina.
Por radical alquilo de C_{1}-C_{4} se entiende según la invención los radicales acíclicos que provienen de la eliminación de un átomo de hidrógeno en la molécula de un hidrocarburo, lineales o ramificados que tienen de 1 a 4 átomos de carbono y en particular los radicales metilo, etilo, propilo, isopropilo, butilo, isobutilo o tertiobutilo.
Por radical aralquilo de C_{7}-C_{12}, se entiende de preferencia según la invención los radicales alquilos-arilos que tienen de 7 a 12 átomos de carbono, definición en la cual el término arilo se entiende como un ciclo aromático que tiene 5 ó 6 átomos de carbono o un heterociclo aromático que tiene 5 ó 6 átomos. Preferentemente según la invención, el radical aralquilo es de C_{7}-C_{10}. Un radical aralquilo particularmente preferido según la invención es el radical bencilo.
Por un radical fenilo eventualmente sustituido, se entiende de preferencia según la invención el radical fenilo eventualmente sustituido por un grupo ciano (-CN), un grupo trifluorometilo (-CF_{3}), un radical metoxi (-O-CH_{3}) o un átomo de halógeno. El átomo de halógeno puede ser seleccionado entre el cloro, bromo, flúor, el yodo. Un radical fenilo sustituido particularmente preferido según la invención es el radical fenilo sustituido por un grupo trifluorometilo (-CF_{3}).
Según una forma de realización preferida de la invención R_{1} representa un átomo de hidrógeno o un radical metilo o bien etilo.
Según otra forma de realización preferida de la invención R_{2} representa un átomo de hidrógeno o un radical metilo.
Según una forma de realización muy preferencial de la invención, R_{1} y R_{2} son un átomo de hidrógeno.
Se pueden citar como compuestos de fórmula (I):
el ácido 4,6-dimetoxi-indol 2-carboxílico
el ácido 4,6-dimetoxi-indol 2-carboxilato de metilo
el ácido N-metil-4,6-dimetoxi-indol 2-carboxílico
el ácido N-metil-4,6-dimetoxi-indol 2-carboxilato de metilo
el ácido N-etil-4,6-dimetoxi-indol 2-carboxílico.
Entre estos compuestos, se prefieren muy particularmente el ácido 4,6-dimetoxi-indol 2-carboxílico.
Según la invención, los compuestos pueden ser utilizados solos o en mezcla.
La cantidad eficaz de compuesto a utilizar corresponde bien entendido a la cantidad necesaria para obtener el resultado deseado. El experto en la materia está por consiguiente en posición de evaluar esta cantidad eficaz que depende de la naturaleza del compuesto utilizado y de la persona así tratada.
Para proporcionar un orden de magnitud, en las composiciones según la invención el compuesto representado presente en una concentración comprendida entre un 0,001% y un 20% en peso con relación al peso total de la composición y de preferencia comprendido entre un 0,1% y un 5%.
Según la invención, los compuestos de fórmula (I) pueden ser utilizados en composiciones de uso cosmético o farmacéutico. Preferentemente según la invención, los compuestos de fórmula (I) son utilizados en composiciones de uso cosmético.
Las composiciones según la invención pueden presentarse bajo cualquier forma apropiada para una aplicación tópica, particularmente en forma de soluciones acuosas, hidroalcohólicas o aceitosas, de dispersiones del tipo de loción o suero, de geles acuosos, anhidros o aceitosos, de emulsiones de consistencia líquida o semi-líquida del tipo leche, obtenidas por dispersión de una fase gras en una fase acuosa (H/E) o a la inversa (E/H), de suspensiones o de emulsiones de consistencia blanda, semi-sólida del tipo crema, gel, de microemulsiones, o también de microcápsulas, de micropartículas, o de dispersiones vesiculares de tipo iónico y/o no iónico. Estas composiciones se preparan según los métodos usuales bien conocidos por el experto en la materia.
Las composiciones de la invención pueden comprender los adyuvantes clásicamente utilizados en los ámbitos considerados como los cuerpos grasos, los disolventes orgánicos, los espesantes, los suavizantes, los antioxidantes, los opacificantes, los estabilizantes, los agentes anti-espuma, los perfumes, los emulsionantes iónicos o no, las cargas, los secuestrantes, los colorantes o cualquier otro ingrediente habitualmente utilizado en cosmética.
Cuando la composición de la invención es una emulsión, la proporción de la fase grasa puede ir de un 5 a un 80% en peso, y de preferencia de un 5 a un 50% en peso con relación al peso total de la composición. Los aceites, los emulsionantes y los coemulsionantes utilizados en la composición en forma de emulsión se seleccionan entre los clásicamente utilizados en el ámbito cosmético o dermatológico. El emulsionante y eventualmente el coemulsionante están presentes, en la composición, en una proporción que va de un 0,3 a un 30% en peso, y de preferencia de un 0,5 a un 20% en peso con relación al peso total de la composición. La emulsión puede, además, contener vesículas
lipídicas.
Como aceites utilizables en la invención, se pueden citar los aceites minerales (aceite de vaselina), los aceites vegetales (fracción líquida de manteca de caridad), los aceites animales, los aceites de síntesis (aceite de purcellin, poliisobuteno hidrogenado), los aceites siliconados y los aceites fluorados (perfluoropoliéteres). Se pueden también utilizar como materias grasas alcoholes grasos, ácidos grasos, ceras.
Como emulsionantes utilizables en la invención, se pueden citar por ejemplo los ésteres de ácido graso y de poliol, tales como los ésteres grasos de sorbitol, como el triestearato de sorbitan vendido bajo la denominación de Span 65 por la sociedad ICI, o también los ésteres grasos de glicerol tales como el monoestearato de glicerol, o también los ésteres de PEG tales como el estearato de PEG-40 vendido bajo la denominación de Myrj 52 por la sociedad ICI. Puede tratarse también de emulsionantes siliconados tales como el cetil dimeticona copoliol vendido bajo la denominación de Abil EM90 por la sociedad Goldschmidt.
Como gelificantes hidrófilos, se pueden citar los polímeros carboxivinílicos (carbomer), los copolímeros acrílicos tales como los copolímeros de acrilatos/alquilacrilatos, los poli(met)acrilatos de glicerilo tales como el producto vendido bajo la denominación Norgel por la sociedad Guardian, las poliacrilamidas y particularmente la mezcla de poliacrilamida, C13-14-Isoparafina y Laureth-7, vendida bajo la denominación de Sepigel 305 por la sociedad Seppic, los polisacáridos, las gomas naturales y las arcillas, y como gelificantes lipófilos, se pueden citar las arcillas modificadas como las bentonas, las sales metálicas de ácidos grasos, la sílice hidrófoba y los polietilenos.
Las composiciones de la invención pueden comprender también agentes activos, hidrófilos o lipófilos, y particularmente los agentes activos susceptibles de completar el efecto del ácido ascórbico en el tratamiento de la seborrea y de las dermatosis asociadas, y particularmente el acné. Puede tratarse por ejemplo de agentes anti-inflamatorios tales como el peróxido de benzoilo, antibióticos, agentes antisépticos tales como el octopirox o activos queratolíticos tales como el ácido salicílico y sus derivados, los alfa-hidroxiácidos, el ácido retinóico y sus derivados, el retinol y sus derivados.
Por otro lado, como agentes activos hidrófilos, se pueden utilizar por ejemplo las proteínas o los hidrolizados de proteína, los ácidos aminados, los polioles (glicerina, propilen glicol), la urea, la alantoina, los azúcares y los derivados del azúcar, las vitaminas hidrosolubles, el almidón, los extractos bacterianos o vegetales, particularmente el Aloe Vera, los agentes hidratantes.
Como agentes activos lipófilos, se pueden utilizar por ejemplo el tocoferol (vitamina E) y sus derivados, los ácidos grasos esenciales, las ceramidas, los aceites esenciales.
La presente invención tiene también por objeto un procedimiento de tratamiento cosmético de la seborrea y de las dermatosis asociadas con la seborrea, como por ejemplo el acné y/o los puntos negros y/o los comedones, que consiste en aplicar sobre la piel y/o el cuero cabelludo, una composición que comprende una cantidad eficaz de al menos un compuesto que responde a la fórmula general (I), en dejar esta en contacto con la piel y/o el cuero cabelludo, y eventualmente en aclarar.
Preferentemente, el procedimiento de tratamiento cosmético de la invención pretende tratar el acné y/o los puntos negros y/o los comedones.
El procedimiento de tratamiento presenta las características de un procedimiento cosmético en la medida en que permita mejorar la estética de la piel dándole un aspecto mejorado.
Ahora se darán a título de ilustración ejemplos que no limitarían en modo alguno el alcance de la invención.
Ejemplos de composiciones según la invención
Estas composiciones fueron obtenidas por las técnicas habituales corrientemente utilizadas en cosmética o en farmacia.
\vskip1.000000\baselineskip
Gel niosomado
- Chimexane NS® 1,80 g
- Estearoilglutamato monosódico 0,20 g
- ácido 4,6-dimetoxi-indol-2-carboxílico 1,00 g
- Carbomer 0,20 g
- Trietanolamina cspH = 7
- Conservantes cs
- Perfumes cs
- Agua desmineralizada csp 100,00 g
Se aplicó este gel sobre la piel, una o dos veces por día.
\vskip1.000000\baselineskip
Loción niosomada
- Chimexane NL® 0,475 g
- Colesterol 0,475 g
- Estearoilglutamato monosódico 0,050 g
- ácido 4,6-dimetoxi-indol-2-carboxílico 2,000 g
- Conservantes cs
- Colorantes cs
- Perfume cs
- Agua desmineralizada csp 100,000 g
Se aplicó esta loción sobre la piel, una a dos veces por día.
\vskip1.000000\baselineskip
Loción
- ácido 4,6-dimetoxi-indol-2-carboxílico 2,00 g
- Dowanol PM®** 20,00 g
- Klucel G®* 3,00 g
- Alcohol etílico 40,00 g
- Agua csp 100,00 g
Se aplicó 1 ml de esta loción sobre la piel, con una frecuencia de una a dos veces por día.
\text{*}: Hidroxipropilcelulosa vendida por la sociedad Hercules
\text{**}: Monometiléter de propilenglicol vendido por la sociedad Dow Chemical

Claims (12)

1. Utilización cosmética no terapéutica en una composición de una cantidad eficaz de al menos un compuesto que responde a la fórmula general (I):
2
en la cual
R_{1} y R_{2}, idénticos o diferentes, representan:
un átomo de hidrógeno,
o un radical alquilo de C_{1}-C_{6}, eventualmente sustituido por un radical -OH, -NHR_{3}, -SH, -COOH o -COOR_{3}, en los cuales R_{3} representa un radical alquilo de C_{1}-C_{4}, lineal o ramificado,
o un radical aralquilo de C_{7}-C_{12},
o un radical -CHR_{4}R_{5}, en el cual R_{4} y R_{5} idénticos o diferentes representan un átomo de hidrógeno o un radical fenilo eventualmente sustituido o también un heterociclo que tiene 5 ó 6 eslabones;
sus formas aciladas o incluso sus sales fisiológicamente aceptables tomadas solas o en mezcla en cualquier proporción;
como agente activo para luchar contra la piel grasa y/o el cuero cabelludo graso.
2. Utilización de una cantidad eficaz de al menos un compuesto que responde a la fórmula general (I):
3
en la cual
R_{1} y R_{2}, idénticos o diferentes, representan:
un átomo de hidrógeno,
o un radical alquilo de C_{1}-C_{6}, eventualmente sustituido por un radical -OH, -NHR_{3}, -SH, -COOH o -COOR_{3}, en los cuales R_{3} representa un radical alquilo de C_{1}-C_{4}, lineal o ramificado,
o un radical aralquilo de C_{7}-C_{12},
o un radical -CHR_{4}R_{5}, en el cual R_{4} y R_{5} idénticos o diferentes representan un átomo de hidrógeno o un radical fenilo eventualmente sustituido o también un heterociclo que tiene 5 ó 6 eslabones;
sus formas aciladas o también sus sales fisiológicamente aceptables tomadas solas o en mezcla en cualquier proporción;
para la fabricación de una composición destinada a tratar las dermatosis asociadas con la seborrea.
3. Utilización de una cantidad eficaz de al menos un compuesto que responde a la fórmula general (I):
4
en la cual
R_{1} y R_{2}, idénticos o diferentes, representan:
un átomo de hidrógeno,
o un radical alquilo de C_{1}-C_{6}, eventualmente sustituido por un radical -OH, -NHR_{3}, -SH, -COOH o -COOR_{3}, en los cuales R_{3} representa un radical alquilo de C_{1}-C_{4}, lineal o ramificado,
o un radical aralquilo de C_{7}-C_{12},
o un radical -CHR_{4}R_{5}, en el cual R_{4} y R_{5} idénticos o diferentes representan un átomo de hidrógeno o un radical fenilo eventualmente sustituido o también un heterociclo que tiene 5 ó 6 eslabones;
sus formas aciladas o también sus sales fisiológicamente aceptables tomadas solas o en mezcla en cualquier proporción;
para la preparación de una composición destinada a tratar la dermatitis seborreica y/o el acné y/o los puntos negros y/o los comedones.
4. Utilización según una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizada por el hecho de que R_{1} es un átomo de hidrógeno o un radical metilo o bien etilo.
5. Utilización según la reivindicación anterior, caracterizada por el hecho de que R_{1} es un átomo de hidrógeno.
6. Utilización según una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizada por el hecho de que R_{2} es un átomo de hidrógeno o un radical metilo.
7. Utilización según la reivindicación anterior, caracterizada por el hecho de que R_{2} es un átomo de hidrógeno.
8. Utilización según una cualquiera de las reivindicaciones anteriores caracterizada por el hecho de que el compuesto se selecciona entre
el ácido 4,6-dimetoxi-indol 2-carboxílico
el ácido 4,6-dimetoxi-indol 2-carboxilato de metilo
el ácido N-metil-4,6-dimetoxi-indol 2-carboxílico
el ácido N-metil-4,6-dimetoxi-indol 2-carboxilato de metilo
el ácido N-etil-4,6-dimetoxi-indol 2-carboxílico.
9. Utilización según la reivindicación anterior, caracterizada por el hecho de que el compuesto es el ácido 4,6-dimetoxi-indol-2-carboxílico.
10. Utilización según una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizada por el hecho de que el compuesto presente es utilizado a una concentración comprendida entre un 0,001% y un 20%, en peso con relación al peso total de la composición.
11. Utilización según una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizada por el hecho de que el compuesto presente se utiliza a una concentración comprendida entre un 0,1% y un 5%, en peso con relación al peso total de la composición.
12. Procedimiento de tratamiento cosmético de la piel grasa y/o del cuero cabelludo graso, que consiste en aplicar sobre la piel y/o el cuero cabelludo, una composición que comprende una cantidad eficaz de al menos un compuesto que responde a la fórmula general (I) tal como el definido en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11, en dejar esta en contacto con la piel y/o el cuero cabelludo, y eventualmente en aclarar.
ES00401743T 1999-07-16 2000-06-19 Utilizacion del acido 4,6-dimetoxi-indol 2 carboxilico o de sus derivados para el tratamiento de la seborrea. Expired - Lifetime ES2240026T3 (es)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9909269 1999-07-16
FR9909269A FR2796279B1 (fr) 1999-07-16 1999-07-16 Utilisation de l'acide 4,6-dimethoxy-indole 2-carboxylique ou de ses derives pour le traitement de la seborrhee

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2240026T3 true ES2240026T3 (es) 2005-10-16

Family

ID=9548200

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES00401743T Expired - Lifetime ES2240026T3 (es) 1999-07-16 2000-06-19 Utilizacion del acido 4,6-dimetoxi-indol 2 carboxilico o de sus derivados para el tratamiento de la seborrea.

Country Status (8)

Country Link
US (2) US6335359B1 (es)
EP (1) EP1068865B1 (es)
JP (1) JP3636044B2 (es)
AT (1) ATE290850T1 (es)
CA (1) CA2314539A1 (es)
DE (1) DE60018647T8 (es)
ES (1) ES2240026T3 (es)
FR (1) FR2796279B1 (es)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MXPA05002168A (es) * 2002-08-27 2005-05-23 Galderma Res & Dev Analogos de vitamina d.
AU2003275225A1 (en) * 2002-09-20 2004-04-08 Genelabs Technologies, Inc. Novel aromatic compounds possessing antifungal or antibacterial activity
WO2007005941A2 (en) 2005-07-05 2007-01-11 President And Fellows Of Harvard College Liver targeted conjugates

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2963288B2 (ja) * 1992-01-14 1999-10-18 株式会社海洋バイオテクノロジー研究所 水中有害付着生物防除剤
GB9204365D0 (en) * 1992-02-28 1992-04-08 Pfizer Ltd Indoles
FR2689898B1 (fr) * 1992-04-08 1994-06-10 Oreal Pigments comportant un support inorganique et le produit de reaction d'un derive indolique et d'un derive quinonique, leur procede de preparation et leur utilisation en cosmetique.
GB9317096D0 (en) * 1993-08-17 1993-09-29 Pfizer Ltd Indoles
GB9716657D0 (en) * 1997-08-07 1997-10-15 Zeneca Ltd Chemical compounds
FR2768146B1 (fr) * 1997-09-05 2000-05-05 Oreal Nouveaux composes de la famille des indole-carboxyliques et leur utilisation

Also Published As

Publication number Publication date
US20020058680A1 (en) 2002-05-16
EP1068865B1 (fr) 2005-03-16
DE60018647T2 (de) 2006-01-19
JP2001058948A (ja) 2001-03-06
DE60018647T8 (de) 2006-08-24
FR2796279B1 (fr) 2001-09-21
ATE290850T1 (de) 2005-04-15
DE60018647D1 (de) 2005-04-21
EP1068865A1 (fr) 2001-01-17
US6548532B2 (en) 2003-04-15
FR2796279A1 (fr) 2001-01-19
US6335359B1 (en) 2002-01-01
JP3636044B2 (ja) 2005-04-06
CA2314539A1 (fr) 2001-01-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US7067556B2 (en) Compositions containing antimicrobials and urea for the treatment of dermatological disorders and methods for their use
ES2587866T3 (es) Composición cosmética que comprende 4-(3-etoxi-4-hidroxifenil)-2-butanona
ES2587844T3 (es) Composición cosmética que comprende 4-(3-etoxi-4-hidroxifenil)-2-butanona y un disolvente lipófilo
ES2198662T3 (es) Uso de retinoides como agente inductor de la pigmentacion de la piel.
JP2013028633A (ja) 局所投与用アルギニンヘテロマー
JPH09110628A (ja) 脂漏症を処理するための活性剤としてアスコルビン酸を含む化粧用および/または皮膚科学用組成物
ES2693261T3 (es) Uso de derivados de C-glicósido como agentes activos pro-descamantes
JP2022501345A (ja) 脂質バリアの修復
JP2993943B2 (ja) ホスホン酸誘導体とメタ二亜硫酸塩に基づくアスコルビン酸安定化のための安定剤とそれを含有する組成物
BRPI0900822B1 (pt) composição em forma de emulsão óleo-em-água e processo não terapêutico
JP2008137999A (ja) カチオン性ミクロゲルに基づくピーリング方法
ES2351381T3 (es) Composición cosmética que comprende un compuesto ácido ascórbico o un compuesto ácido salicílico.
JPH11139956A (ja) 脂質小胞に基づく分散物の抗炎症組成物としての使用
ES2548204T3 (es) Utilización de compuestos (etoxi-hidroxifenil)alquilcetona o etoxihidroxialquilfenol para tratar la piel grasa
JP2001199874A (ja) アミノフェノール誘導体を含む化粧品組成物
US20050186169A1 (en) Process for treating skin with a tetrapolymer
ES2261173T3 (es) Utilizacion de derivados de poliaminoacidos para tratar la seborrea y las alteraciones cutaneas.
ES2240026T3 (es) Utilizacion del acido 4,6-dimetoxi-indol 2 carboxilico o de sus derivados para el tratamiento de la seborrea.
FR2780646A1 (fr) Composition cosmetique et/ou dermatologique contenant des derives d'acide salicylique et procede d'introduction des dits derives dans une composition aqueuse
KR101460777B1 (ko) 여드름 개선용 화장료 조성물
JP2003137714A (ja) 化粧用組成物又は医薬用組成物
WO2015007567A1 (en) Cosmetic composition comprising a cucurbic acid compound and an amino acid-based anionic surfactant
JP2005239714A (ja) アクリルテトラポリマーの引き締め剤としての使用
JP5908678B2 (ja) 皮膚外用剤
FR3004641A1 (fr) Composition cosmetique comprenant un compose d'acide cucurbique et une huile polaire (poly)oxyalkylenee