ES2246501T3 - Preparados cosmeticos y farmaceuticos que contienen filtros uv-a fotoestables. - Google Patents

Preparados cosmeticos y farmaceuticos que contienen filtros uv-a fotoestables.

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ES2246501T3 ES97119397T ES97119397T ES2246501T3 ES 2246501 T3 ES2246501 T3 ES 2246501T3 ES 97119397 T ES97119397 T ES 97119397T ES 97119397 T ES97119397 T ES 97119397T ES 2246501 T3 ES2246501 T3 ES 2246501T3
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Volker Dr. Schehlmann
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Abstract

UTILIZACION DE COMPUESTOS DE FORMULA I EN DONDE EL DOBLE ENLACE C=C ESTA EN LA CONFIGURACION E O Z Y LAS VARIABLES TIENEN EL SIGNIFICADO SIGUIENTE: R 1 COOR 5 , COR 5 , CONR 5 R 6 , CN, O=S( R 5 )=O, O=S( - OR 5 )=O, R 7 O - P( - OR 8 )=O; R 2 COOR 6 , COR 6 , CONR 5 R 6 , CN, O=S( R 6 )=O, O=S( - OR 6 )=O, R 7 O - P( - OR 8 )=O; R 3 HIDROGENO, UN RADICAL ALIFATICO, CICLOALIFATICO, ARALIFATICO O AROMATICO, CON HASTA 18 ATOMOS DE CARBONO EN CADA CASO, OPCIONALMENTE SUSTITUIDO; R 4 UN RADICAL AROMATICO O HETEROAROMATICO, CON 5 A 12 ATOMOS EN EL ANILLO, OPCIONALMENTE SUSTITUIDO; R 5 A R8 CON INDEPENDENCIA ENTRE SI HIDROGENO, UN RADICAL DE CA DENA ABIERTA O RAMIFICADA ALIFATICO, ARALIFATICO, CICLOALIFATICO U OPCIONALMENTE UN RADICAL AROMATICO SUSTITUIDO, CON HASTA 18 ATOMOS DE CARBONO EN CADA CASO, PUDIENDO FORMAR LAS VARIABLES R 3 A R 8 ENTRE SI, JUNTO CON LOS ATOMOS DE CARBONO A LOS QUE ESTAN UNIDAS, UN ANILLO CONJUNTO DE 5 O 6 ATOMOS, EL CUAL PUEDE SEGUIR AMPLIANDOSE OPCIONALMENTE, COMO FILTROS UV EN PREPARADOS COSMETICOS Y FARMACEUTICOS PARA LA PROTECCION DE LA PIEL O EL CABELLO DE LAS PERSONAS FRENTE A LA RADIACION SOLAR, SOLOS O EN COMBINACION CON COMPUESTOS ABSORBENTES EN EL ESPECTRO UV CONOCIDOS POR SU UTILIZACION EN PREPARADOS COSMETICOS Y FARMACEUTICOS.

Description

Preparados cosméticos y farmacéuticos que contienen filtros UV-A fotoestables.
La invención se refiere al empleo de derivados de enamina como filtros UV fotoestables en preparados cosméticos y farmacéuticos para la protección de la epidermis humana o cabellos humanos contra radiación UV, especialmente en el intervalo de 320 a 400 nm.
Los agentes fotoprotectores empleados en preparados cosméticos y farmacéuticos tienen el cometido de impedir, o al menos reducir en sus repercusiones, las influencias nocivas de la luz solar sobre la piel humana. No obstante, estos agentes fotoprotectores sirven además para la protección de otras substancias de contenido ante la descomposición o degradación debida a la radiación UV. En formulaciones cosméticas capilares se debe reducir un deterioro de las fibras de queratina a través de la radiación UV.
La luz solar que llega a la superficie terrestre tiene una fracción de radiación UV-B (280 a 320 nm) y de radiación UV-A (> 320 nm), que siguen directamente al intervalo de luz visible. La influencia sobre la piel humana se hace notar especialmente en el caso de radiación UV-B a través de la quemadura solar. Correspondientemente, la industria ofrece un mayor número de substancias que absorben la radiación UV-B y, por lo tanto, impiden la quemadura solar.
Las investigaciones dermatológicas han mostrado ahora que también la radiación UV-A puede provocar deterioros de la piel y alergias bajo todo punto de vista, dañándose, a modo de ejemplo, la queratina o elastina. De este modo se reducen elasticidad y poder de almacenaje de agua de la piel, es decir, la piel se vuelve menos flexible, y tiende a la formación de arrugas. La frecuencia de cáncer de piel, sorprendentemente elevada, en regiones de fuerte radiación solar muestra que, aparentemente, también se provocan deterioros de la información genética en las células debido a la luz solar, especialmente a través de la radiación UV-A. Por lo tanto, todos estos conocimientos muestran la necesidad de desarrollo de substancias filtrantes eficientes para el intervalo UV-A y UV-B.
Existe una demanda creciente de agentes fotoprotectores para preparados cosméticos y farmacéuticos, que pueden servir sobre todo como filtros UV-A, y cuyos máximos de absorción se situarán, por consiguiente, en el intervalo de aproximadamente 320 a 380 nm. Para conseguir la acción deseada con una cantidad de empleo lo más reducida posible, tales agentes fotoprotectores presentarán adicionalmente una extinción altamente específica. Además, los agentes fotoprotectores para preparados cosméticos deben cumplir aún una pluralidad de requisitos adicionales, a modo de ejemplo buena solubilidad en aceites cosméticos, estabilidad elevada de las emulsiones obtenidas con los mismos, carácter toxicológico inofensivo, así como olor propio reducido, y coloración propia redu-
cida.
Otro requisito que deben cumplir los agentes fotoprotectores es una fotoestabilidad suficiente. No obstante, esto no se garantiza, o se garantiza solo de manera insuficiente, con los agentes fotoprotectores que absorben UV-A disponibles hasta la fecha.
En la solicitud de patente francesa nº 2 440 933 se describe el 4-(1,1-dimetiletil)-4'-metoxidibenzoilmetano como filtro UV-A. Se propone combinar este filtro UV-A especial, que se vende por la firma GIVAUDAN bajo la denominación "PARSOL 1789", con diferentes filtros UV-B para absorber la radiación UV total con una longitud de onda de 280 a 380 nm.
No obstante, este filtro UV-A, si se emplea por separado o combinación con filtros UV-B, no es suficientemente estable desde el punto de vista fotoquímico para garantizar una protección duradera de la piel durante un baño de sol más largo, lo que requiere aplicaciones reiteradas a intervalos regulares y cortos, si se desea conseguir una protección eficaz de la piel contra la radiación UV total.
Por consiguiente, según la EP 0514491, los filtros UV-A insuficientemente fotoestables se deben estabilizar mediante la adición de 2-ciano-3,3-difenilacrilatos, que sirven como filtros en el intervalo UV-B por sí mismos.
Además, según la EP 251 398 se propuso ya reunir los cromóforos que absorben radiación UV-A y UV-B a través de un eslabón en una molécula. Esto tiene el inconveniente de que, por una parte, ya no es posible ninguna combinación libre de filtros UV-A y UV-B en el preparado cosmético, y las dificultades en el enlace químico de los cromóforos permiten solo determinadas combinaciones.
La DE 3825382 A1 describe compuestos de 2-aminovinilo N-substituidos y su empleo como filtros UV-B en preparados cosméticos.
La US 3.079.366 describe compuestos de arilaminoetileno substituidos como estabilizadores UV para materiales sintéticos.
Por lo tanto, existe la tarea de proponer agentes fotoprotectores para fines cosméticos y farmacéuticos, que absorban en el intervalo UV-A con extinción elevada, que sean fotoestables, que presenten un color propio reducido, es decir, una estructura de bandas nítida, y que sean solubles en aceite o agua según substituyente.
Según la invención, se solucionó este problema mediante empleo de compuestos de la fórmula I.
1
en la que el doble enlace C=C se presenta en la configuración E o Z, y las variables tienen el siguiente significado:
R^{1}
COOR^{5}, COR^{5}, CN,
R^{2}
COOR^{6}, COR^{6}, CN,
R^{3}
hidrógeno,
R^{4}
fenilo, substituido con restos alcoxi, con 1 a 12 átomos de carbono,
R^{5} y R^{6}, independientemente entre sí, restos de cadena abierta o ramificados alifáticos, o aromáticos, en caso dado substituidos, respectivamente con hasta 8 átomos de carbono,
como filtros UV-A en preparados cosméticos y farmacéuticos para la protección de la piel humana o cabellos humanos contra la radiación solar, por separado o junto con compuestos que absorben en el intervalo UV conocidos en sí para preparados cosméticos y farmacéuticos.
Como substituyentes entran en consideración substituyentes tanto lipófilos, como también hidrófilos, por ejemplo con hasta 20 átomos de carbono. Los restos lipófilos, es decir, los restos que intensifican la solubilidad en agua de los compuestos de la fórmula I son, por ejemplo, restos alifáticos o cicloalifáticos, en especial restos alquilo con 1 a 18 átomos de carbono, restos alcoxi, mono- y dialquilamino, alcoxicarbonilo, mono- y dialquilaminocarbonilo, mono y dialquilaminosulfonilo, además de substituyentes ciano, nitro, bromo, cloro, yodo o flúor.
Como restos alcoxi entran en consideración aquellos con 1 a 12 átomos de carbono, preferentemente con 1 a 8 átomos de carbono.
A modo de ejemplo, se deben citar:
metoxi isopropoxi
n-propoxi 1-metilpropoxi
n-butoxi n-pentoxi
2-metilpropoxi 3-metilbutoxi
1,1-dimetilpropoxi 2,2-dimetilpropoxi
hexoxi 1-metil-1-etilpropoxi
heptoxi octoxi
2-etilhexoxi.
Los restos alcoxicarbonilo son, por ejemplo, ésteres que contienen los restos alcoxi citados anteriormente o restos de alcoholes superiores, por ejemplo con hasta 20 átomos de carbono, como iso-alcohol con 15 átomos de carbono.
Los compuestos de la fórmula I a emplear según la invención se pueden obtener según la ecuación
2
mediante condensación, teniendo R^{1} a R^{4} el significado citado anteriormente.
A modo de ejemplo, la reacción de 2,4-pentanodiona con antranilato de 2-etilhexilo y ortoformiato de trietilo, proporciona el compuesto 24 en la tabla 2.
Los preparados cosméticos y farmacéuticos que contienen agentes fotoprotectores se basan generalmente en un soporte, que contiene al menos una fase oleaginosa. No obstante, también son posibles preparados únicamente de base acuosa en el caso de empleo de compuestos con substituyentes hidrófilos. Por consiguiente, entran en consideración aceites, emulsiones de aceite en agua y agua en aceite, cremas y pastas, masas para lápices de protección labial o geles exentos de grasa.
Tales preparados de protección solar se pueden presentar en forma líquida, pastosa o sólida, a modo de ejemplo como cremas de agua en aceite, cremas y lociones de aceite en agua, cremas de espuma en aerosol, geles, aceites, lápices grasos, polvos, sprays o lociones alcohólico-acuosas.
Los componentes oleaginosos habituales en la cosmética son, a modo de ejemplo, aceite de parafina, estearato de glicerilo, miristato de isopropilo, adipato de diisopropilo, 2-etilhexanoato de cetilestearilo, poliisobuteno hidrogenado, vaselina, triglicéridos de ácido caprílico/ácido caprínico, cera microcristalina, lanolina y ácido esteárico.
Las substancias auxiliares cosméticas que entran en consideración como aditivos son, por ejemplo, co-emulsionantes, grasas y ceras, estabilizadores, agentes espesantes, principios activos biógenos, filmógenos, perfumes, colorantes, agentes de brillo nacarado, agentes conservantes, pigmentos, electrólitos (por ejemplo sulfato de magnesio), y reguladores de pH. Entran en consideración como co-emulsionantes preferentemente los conocidos emulsionantes W/O, y además también O/W, como por ejemplo éster poliglicérico, éster de sorbitano, o glicéridos parcialmente esterificados. Son ejemplos típicos los glicéridos; se deben citar como ceras, entre otras, cera de abeja, cera de parafina o microceras, en caso dado en combinación con ceras hidrófilas. Se pueden emplear como estabilizadores sales metálicas de ácidos grasos, como por ejemplo estearato de magnesio, aluminio y/o cinc. Los agentes espesantes apropiados son, a modo de ejemplo, ácidos poliacrílicos reticulados y sus derivados, polisacáridos, en especial goma de xantano, goma de guar, agar-agar, alginatos y tilosas, carboximetilcelulosa e hidroximetilcelulosa, además alcoholes grasos, monoglicéridos y ácidos grasos, poliacrilatos, alcohol polivinílico y polivinilpirrolidona. Se debe entender por principios activos biógenos, a modo de ejemplo, extractos vegetales, hidrolizados proteicos y complejos vitamínicos. Los agentes filmógenos habituales son, a modo de ejemplo, hidrocoloides, como quitosano, quitosano microcristalino, o quitosano cuaternizado, polivinilpirrolidona, copolímeros de vinilpirrolidona-acetato de vinilo, polímeros de la serie de ácido acrílico, derivados de celulosa cuaternizados, y compuestos similares. Son apropiados como agentes conservantes, a modo de ejemplo, disolución de formaldehído, p-hidroxibenzoato o ácido sórbico. Entran en consideración como agentes de brillo nacarado, a modo de ejemplo, diestearato de glicol, como diestearato de etilenglicol, pero también ácidos grasos y ésteres monoglicólicos de ácidos grasos. Se pueden emplear como colorantes las substancias apropiadas y permitidas para fines cosméticos, como se reúnen, a modo de ejemplo, en la publicación "Kosmetische Färbemittel" de la Farbstoffkommission der Deutschen Forschungsgemeinschaft, publicada en la editorial Chemie, Weinheim, 1984. Estos colorantes se emplean habitualmente en concentración de un 0,001 a un 0,1% en peso, referido a la mezcla total.
La fracción total de substancias auxiliares y aditivos puede ascender a un 1 hasta un 80, preferentemente un 6 a un 40% en peso, y la fracción no acuosa ("substancia activa") puede ascender a un 20 hasta un 80, preferentemente un 30 a un 70% en peso -referido a los agentes-. La obtención de los agentes se puede efectuar de modo conocido en sí, es decir, a modo de ejemplo mediante emulsión en caliente, frío, caliente/frío, o bien PIT. En este caso se trata de un procedimiento puramente mecánico, no tiene lugar una reacción química.
Finalmente se pueden emplear de modo concomitante otras substancias que absorben en el intervalo UV-A conocidas en sí, en tanto éstas sean estables en el sistema total de la combinación de filtros UV-B y UV-A a emplear según la invención.
Además son objeto de la presente invención preparados cosméticos y farmacéuticos, que contienen un 0,1 a un 10% en peso, preferentemente un 1 a un 7% en peso, referido a la masa total de preparado cosmético y farmacéutico, de uno o varios de los compuestos de la fórmula I junto con compuestos que absorben en la zona UV-B conocidos en sí para preparados cosméticos y farmacéuticos como agentes fotoprotectores, empleándose los compuestos de la fórmula I generalmente en cantidad más reducida que los compuestos que absorben en UV-B.
La mayor parte de agentes fotoprotectores en los preparados cosméticos y farmacéuticos que sirven para la protección de la epidermis humana está constituida por compuestos que absorben luz UV en la zona UV-B, es decir, en el intervalo de 280 a 320 nm. A modo de ejemplo, la fracción de absorbente UV-A a emplear según la invención asciende a un 10 hasta un 90% en peso, preferentemente un 20 a un 50% en peso, referido a la cantidad total de substancias que absorben en UV-B y UV-A.
Como substancia filtrante en UV-B, que se aplica en combinación con los compuestos de la fórmula I a emplear según la invención, entra en consideración cualquier substancia filtrante en UV-B. A modo de ejemplo se deben citar:
\newpage
nº substancia nº CAS (= ácido)
1 ácido p-aminobenzoico 150-13-0
2 sulfato de 3-(4'-trimetilamonio)-bencilidenbornan-2-ona 52793-97-2
3 salicilato de 3,3,5-trimetil-ciclohexilo (homosalatum) 118-56-9
4 2-hidroxi-4-metoxi-benzofenona (oxibenzonum) 131-57-7
5 \begin{minipage}[t]{110mm} ácido 2-fenilbencimidazol-5-sulfónico y sus sales potásicas sódicas y trietanolamínicas,\end{minipage} 27503-81-7
6 \begin{minipage}[t]{110mm} Ácido 3,3'-(1,4-fenilendimetin)-bis(7,7-dimetil-2-oxobiciclo[2,2,1]-heptan-1-metanosulfónico) y sus sales\end{minipage} 90457-82-2
7 4-bis(polietoxi)amino-benzoato de polietoxietilo 113010-52-9
8 4-dimetilamino-benzoato de 2-etilhexilo 21245-02-3
9 salicilato de 2-etilhexilo 118-60-5
10 4-metoxi-cinamato de 2-isoamilo 7/6/7-10-2
11 4-metoxi-cinamato de 2-etilhexilo 5466-77-3
12 2-hidroxi-4-metoxi-benzofenon-5-sulfona (sulisobenzonum) y la sal sódica) 4065-45-6
13 3-(4'-metil)benciliden-bornan-2-ona y sales 58030-58-6
14 3-(4'-metil)benciliden-bornan-2-ona 36861-47-9
15 3-bencilidenbornan-2-ona 16807-24-8
16 1-(4'-isopropilfenil)-3-fenilpropan-1,3-diona 63250-25-9
17 salicilato de 4-isopropilbencilo 94134-93-7
18 2,4,6-trianilin-(o-carbo-2'-etilhexil-1'-oxi)-1,3,5-triazina 88122-99-0
19 ácido 3-imidazol-4-il-acrílico y su éster etílico 104-98-3*
20 2-ciano-3,3-difenilacrilato de etilo 5232-99-5
21 2-ciano-3,3-difenilacrilato de 2'-etilhexilo 6197-30-4
22 mentil-o-aminobenzoatos o: 5-metil-2-(1-metiletil)-2-aminobenzoatos 134-09-8
23 p-aminobenzoato de glicerilo o: 4-aminobenzoato de 1-glicerilo 136-44-7
24 2,2'-dihidroxi-4-metoxibenzofenona (dioxibenzona) 131-53-3
25 2-hidroxi-4-metoxi-4-metilbenzofenona (mexonona) 1641-17-4
26 salicilato de trietanolamina 2174-16-5
27 ácido dimetoxifenilglioxálico o: sal sódica de ácido 3,4-dimetoxi-fenil-glioxálico
28 3-(4'-sulfo)benciliden-bornan-2-ona y sus sales 56039-58-8
Finalmente se deben citar también pigmentos micronizados, como dióxido de titanio y óxido de cinc.
Para la protección de la piel humana ante la radiación UV se pueden incorporar los agentes fotoprotectores de la fórmula I según la invención en champúes, lociones, geles o emulsiones, en concentraciones de un 0,1 a un 10% en peso, preferentemente un 1 a un 7% en peso. En este caso se pueden emplear las respectivas formulaciones, entre otras cosas, para el lavado, teñido, así como el peinado de los cabellos.
Los compuestos a emplear según la invención se distinguen generalmente por un poder de absorción especialmente elevado en el intervalo de radiación UV-A con estructura de bandas nítida. Además son convenientemente solubles en sistemas acuosos o alcohólicos-acuosos y, por consiguiente, se pueden incorporar fácilmente en la fase acuosa de formulaciones cosméticas. Las emulsiones obtenidas con los compuestos I se distinguen especialmente por su alta estabilidad, los propios compuestos I por su alta fotoestabilidad, y los preparados obtenidos con I por su agradable sensación cutánea.
También son objeto de la invención los compuestos de la fórmula I para el empleo como medicamento, así como agente farmacéutico para el tratamiento preventivo de inflamaciones y alergias de la piel, así como para la prevención de determinados tipos de cáncer de piel, que contienen una cantidad eficaz de al menos un compuesto de la fórmula I como principio activo.
Ejemplos I. Obtención Ejemplo 1 Prescripción general (para el compuesto del nº 1 de la tabla 2).
Se calentaron 0,1 moles de p-aminobenzoato de 2-etilhexilo, 0,1 moles de pivaloilacetonitrilo y 0,1 moles de ortoformiato de trietilo en 100 ml de dietilenglicol 2 horas a 120ºC, separándose por destilación etanol. Tras enfriamiento a 80ºC se mezcló con agua, y se separó por filtración del precipitado formado. A continuación se recristalizó a partir de éter de petróleo. Se obtuvo compuesto 1 de la tabla 2 en rendimiento del 80%.
Ejemplo 2
Se calentaron 0,1 moles de antranilato de 2-etilhexilo, 0,1 moles de 2,4-pentanodiona y 0,1 moles de ortoformiato de trietilo en 100 ml de dietilenglicol 2 horas a 120ºC, separándose por destilación etanol. Tras enfriamiento a 80ºC se mezcló con agua y se separó por filtración del precipitado formado. A continuación se recristalizó a partir de éter de petróleo. Se obtuvo compuesto 24 de la tabla 2 en rendimiento del 70%.
Ejemplo 3
Se calentaron 0,1 moles de m-toluidina, 0,1 moles de pivaloilacetonitrilo y 0,1 moles de ortoformiato de trietilo y 1 g de cloruro de cinc en 100 ml de dietilenglicol 2 horas a 120ºC, separándose por destilación etanol. Tras enfriamiento a 80ºC se mezcló con agua, y se separó por filtración del precipitado formado. A continuación se recristalizó a partir de éter de petróleo. Se obtuvo compuesto 2 de la tabla 2 en rendimiento del 70%.
Otros compuestos obtenidos de este modo se indican en la tabla 2.
TABLA 2
3
TABLA 2 (continuación)
4
Prescripción de obtención general para la obtención de emulsiones para fines cosméticos
Todos los componentes solubles en aceite se calientan en una caldera de agitación a 85ºC. Cuando todos los componentes se han fundido, o bien se presentan como fase líquida, se incorpora la fase acuosa bajo homogeneizado. Bajo agitación se enfría la emulsión a aproximadamente 40ºC, se perfuma, se homogeneiza, y después se enfría a 25ºC bajo agitación continua.

Claims (2)

1. Empleo de compuestos de la fórmula I
5
en la que el doble enlace C=C se presenta en la configuración E o Z, y las variables tienen el siguiente significado:
R^{1}
CN, COOR^{5}, COR^{5};
R^{2}
CN, COOR^{6}, COR^{6};
R^{3}
hidrógeno;
R^{4}
fenilo, substituido con restos alcoxi, con 1 a 12 átomos de carbono;
R^{5} y R^{6}, independientemente entre sí, restos de cadena abierta o ramificados alifáticos, o aromáticos, en caso dado substituidos, respectivamente con hasta 8 átomos de carbono,
como filtros UV-A en preparados cosméticos y farmacéuticos para la protección de la piel humana o cabellos humanos contra la radiación solar, por separado o junto con compuestos que absorben en el intervalo UV conocidos en sí para preparados cosméticos y farmacéuticos.
2. Preparados de agentes fotoprotectores cosméticos y farmacéuticos del grupo constituido por aceites, emulsiones de aceite en agua, emulsiones de agua en aceite, cremas, masas para lápices de protección labial y geles exentos de grasas, para la protección de la epidermis humana o cabellos humanos contra la radiación UV en el intervalo de 280 a 400 nm, caracterizados porque contienen, en un soporte apropiado desde el punto de vista cosmético y farmacéutico, por separado o junto con compuestos que absorben en la zona UV conocidos en sí para preparados cosméticos y farmacéuticos, como filtros UV-A fotoestables cantidades eficaces de compuestos de la fórmula I
6
en la que las variables tienen el significado según la reivindicación 1.
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Families Citing this family (104)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6407247B1 (en) * 1996-11-29 2002-06-18 Basf Aktiengesellschaft Photo-stable cosmetic and pharmaceutical formulations containing UV-filters
US6313301B1 (en) 1997-08-13 2001-11-06 Takeda Chemical Industries, Ltd. Thienopyridine derivatives, their intermediates and production thereof
DE19806241A1 (de) * 1998-02-16 1999-08-19 Basf Ag Photostabile UV-Filter enthaltende kosmetische und pharmazeutische Zubereitungen
WO2000004230A1 (de) 1998-07-16 2000-01-27 Cognis Deutschland Gmbh Verwendung von pit-emulsionen
ATE497382T1 (de) * 1998-11-02 2011-02-15 Basf Se Kosmetische oder pharmazeutische zubereitungen enthaltend 1,3,5-triazinderivate und zinkoxid
DE19904329A1 (de) * 1999-01-28 2000-08-03 Cognis Deutschland Gmbh Kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen
DE19921186C2 (de) 1999-05-07 2003-02-06 Cognis Deutschland Gmbh Hochkonzentriert fließfähige Perlglanzkonzentrate und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE19929511C2 (de) 1999-06-29 2003-04-10 Cognis Deutschland Gmbh Hochkonzentriert fließfähige Aniontensidmischungen
ES2213948T3 (es) 1999-07-02 2004-09-01 Cognis Iberia, S.L. Microcapsulas ii.
DE59908424D1 (de) 1999-07-02 2004-03-04 Cognis Iberia Sl Mikrokapseln - I
ATE304344T1 (de) 1999-07-02 2005-09-15 Cognis Ip Man Gmbh Mikrokapseln - iii
DE59912558D1 (de) 1999-07-02 2005-10-20 Cognis Ip Man Gmbh Mikrokapseln - IV
DE19932075A1 (de) * 1999-07-12 2001-01-18 Cognis Deutschland Gmbh Vernetzerfreie Zubereitungen
DE19939538A1 (de) 1999-08-20 2001-02-22 Cognis Deutschland Gmbh Verzweigte, weitgehend ungesättigte Fettalkoholpolyglycolether
DE19939565A1 (de) 1999-08-20 2001-02-22 Cognis Deutschland Gmbh Verzweigte, weitgehend ungesättigte Fettalkoholsulfate
DE19939566C1 (de) 1999-08-20 2001-04-05 Cognis Deutschland Gmbh Verzweigte, weitgehend ungesättigte Esteröle, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Herstellung von kosmetischen und/oder pharmazeutischen Zubereitungen
US7083780B2 (en) 1999-12-11 2006-08-01 Cognis Deutschland Gmbh & Co. Kg Cosmetic composition containing hydroxyethers
FR2802812B1 (fr) * 1999-12-22 2002-08-23 Serobiologiques Lab Sa Utilisation de residus issus de la fabrication du vin pour la fabrication de preparations cosmetiques et/ou pharmaceutiques.
DE19962860A1 (de) * 1999-12-24 2001-06-28 Cognis Deutschland Gmbh Verwendung von nanoskaligen Deodorantien
FR2804864B1 (fr) * 2000-02-11 2003-04-04 Serobiologiques Lab Sa Extraits de residus issus de la fabrication du vin et leur utilisation en cosmetique ou pharmacologie
DE10007322A1 (de) * 2000-02-17 2001-08-23 Cognis Deutschland Gmbh Perlglanzmittel
DE10009996B4 (de) * 2000-03-02 2005-10-13 Cognis Ip Management Gmbh Feststoffgranulate mit monodisperser Korngrößenverteilung, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung
US20030211495A1 (en) * 2000-03-08 2003-11-13 Richard Hopkins Reverse n-hybrid screening method
EP1138313A1 (de) * 2000-03-28 2001-10-04 Primacare S.A. Pro-liposomen
EP1145709A1 (de) * 2000-04-14 2001-10-17 Laboratoires Serobiologiques Verwendung von Naturstoffen zur Herstellung von kosmetischen Zubereitungen
EP1149578A1 (de) * 2000-04-28 2001-10-31 Laboratoires Serobiologiques(Societe Anonyme) Kosmetische oder pharmazeutische Zubereitungen mit Extraken der Pflanze Argania spinosa
DE10025671B4 (de) * 2000-05-24 2006-07-27 Cognis Ip Management Gmbh Emulgatoren
DE10025756C2 (de) * 2000-05-25 2003-02-20 Cognis Deutschland Gmbh Lösungsvermittler
DE10028453B4 (de) * 2000-06-08 2013-06-27 Cognis Ip Management Gmbh Esterquatmischungen
EP1166765A3 (de) * 2000-06-20 2002-05-02 Laboratoires Serobiologiques Verfahren zum Schutz der menschlichen Haut
EP1174118A1 (de) * 2000-06-28 2002-01-23 Cognis France S.A. Verwendung von Inulinen und Inulinderivaten
EP1170015A1 (de) * 2000-07-06 2002-01-09 Laboratoires Serobiologiques(Societe Anonyme) Verwendung von Extrakten des Pilzes Grifola frondosa
DE10033022A1 (de) 2000-07-07 2002-01-17 Cognis Deutschland Gmbh Aerosole
AU2001279701A1 (en) * 2000-07-08 2002-01-21 Cognis France S.A. Method for protecting the skin from aging
DE10034619A1 (de) 2000-07-17 2002-01-31 Cognis Deutschland Gmbh Aniontensidfreie niedrigviskose Trübungsmittel
EP1303255B1 (de) * 2000-07-26 2006-05-03 Cognis France, S.A.S. Verwendung eines mittels welches das haarwachstum inhibiert
FR2813195B1 (fr) * 2000-08-29 2003-04-04 Serobiologiques Lab Sa Utilisation d'extraits de la plante cassia alata dans des produits de soin
DE10042445A1 (de) * 2000-08-29 2002-03-14 Cognis Deutschland Gmbh Verwendung von quaternierten Proteinhydrolysaten
FR2814380B1 (fr) * 2000-09-25 2002-11-08 Serobiologiques Lab Sa Poudre de microcapsules et procede d'obtention
EP1213024A1 (de) * 2000-12-06 2002-06-12 Laboratoires Serobiologiques Kosmetische und/oder dermopharmazeutische Zubereitungen enthaltend native Proteine aus der Pflanze Argania spinosa
EP1213025A1 (de) * 2000-12-06 2002-06-12 Laboratoires Serobiologiques(Societe Anonyme) Kosmetische und/oder dermopharmazeutische Zubereitungen enthaltend Extrakte aus den Blättern der Pflanze Argania spinosa
FR2819414A1 (fr) * 2001-01-15 2002-07-19 Cognis France Sa Preparations cosmetiques et/ou pharmaceutiques comprenant des extraits de plantes dites a resurrection
EP1419137A2 (de) * 2001-01-18 2004-05-19 Cognis Deutschland GmbH & Co. KG Verfahren zur herstellung von acylaminosäuren
DE10112318A1 (de) * 2001-02-05 2002-08-14 Henkel Kgaa Konditioniermittel
DE10113334A1 (de) * 2001-03-20 2002-09-26 Cognis Deutschland Gmbh Quartäre Tenside
EP1247527A1 (de) * 2001-04-03 2002-10-09 Cognis France S.A. Kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen enthaltend Extrakte der Pflanze Litchi chinensis Sonn
DE10118269A1 (de) * 2001-04-12 2002-10-17 Cognis Deutschland Gmbh Kosmetische Zubereitungen
DE10118268A1 (de) * 2001-04-12 2002-10-17 Cognis Deutschland Gmbh Kosmetische Zubereitungen
EP1254653B1 (de) * 2001-04-30 2004-09-08 Cognis Iberia, S.L. Verwendung von kationischen Zubereitungen
ATE272388T1 (de) * 2001-04-30 2004-08-15 Cognis Iberia Sl Verwendung von kationischen zubereitungen
DE50104477D1 (de) * 2001-04-30 2004-12-16 Cognis Iberia Sl Verwendung von Esterquats
DE10121463A1 (de) * 2001-05-02 2003-02-27 Henkel Kgaa Neue Alkalische Protease-Varianten und Wasch- und Reinigungsmittel enthaltend diese neuen Alkalischen Protease-Varianten
EP1256335A1 (de) * 2001-05-10 2002-11-13 Cognis France S.A. Verwendung von oligomeren Procyanolidinen
DE10124332A1 (de) 2001-05-18 2002-11-21 Basf Ag Kosmetische oder pharmazeutische Zubereitungen, die Enaminotriazine als Lichtschutzmittel enthalten und neue Enaminotriazine
EP1262167A1 (de) * 2001-06-01 2002-12-04 Cognis France S.A. Kosmetische Zubereitungen enthaltend ein Extrakt von keimenden Pflanzen
ATE355123T1 (de) * 2001-06-08 2006-03-15 Cognis Ip Man Gmbh Verwendung von alkyl(ether)phosphaten(i)
FR2826017B1 (fr) * 2001-06-15 2004-06-11 Cognis France Sa Melanges de tensioactifs
JP2003020495A (ja) * 2001-07-10 2003-01-24 Cognis Japan Ltd 油脂組成物
EP1281392A1 (de) * 2001-08-02 2003-02-05 Cognis France S.A. Kosmetische und/oder pharmaceutische Zubereitungen enthaltend Pflanzenextrakte
EP1284133B1 (de) * 2001-08-18 2006-10-11 Cognis IP Management GmbH Wirkstoffmischungen
DE10150725A1 (de) * 2001-10-13 2003-04-17 Cognis Deutschland Gmbh Aniontensidfreie niedrigviskose Trübungsmittel
DE10152161A1 (de) * 2001-10-25 2003-05-15 Henkel Kgaa Mittel und Vorrichtung sowie Verfahren zu seiner Herstellung
EP1438017B1 (de) * 2001-10-26 2006-05-10 Cognis IP Management GmbH Imprägnierlösung für kosmetiktücher
DE10153792A1 (de) * 2001-10-31 2003-05-22 Henkel Kgaa Neue Alkalische Protease-Varianten und Wasch- und Reinigungsmittel enthaltend diese neuen Alkalischen Protease-Varianten
EP1310261A1 (de) * 2001-11-09 2003-05-14 Cognis France S.A. Verwendung eines Extraktes der Vigna aconitifolia-Pflanze in einer Kosmetischen und/oder dermopharmazeutischen Zusammensetzung
DE10155769A1 (de) * 2001-11-14 2003-05-22 Cognis Deutschland Gmbh Kosmetische und/oder pharmazeutische Emulsionen
EP1314420A1 (de) * 2001-11-23 2003-05-28 Cognis Iberia, S.L. Anti-Ageing Mittel
DE10160681A1 (de) * 2001-12-11 2003-06-18 Cognis Deutschland Gmbh Emollients und kosmetische Zusammensetzungen
DE10160682A1 (de) * 2001-12-11 2003-06-18 Cognis Deutschland Gmbh Emollients und kosmetische Zusammensetzungen
DE10162026A1 (de) * 2001-12-18 2003-07-03 Cognis Deutschland Gmbh Hochkonzentriert fließfähige Perlglanzkonzentrate
DE10162351A1 (de) * 2001-12-18 2003-07-03 Cognis Deutschland Gmbh Kosmetische und/oder pharmazeutische Emulsionen
DE10162024A1 (de) * 2001-12-18 2003-07-03 Cognis Deutschland Gmbh Hochkonzentriert fließfähige Perlglanzkonzentrate
WO2003051126A1 (de) * 2001-12-18 2003-06-26 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Adhäsionshemmung von schimmelpilzen
DE10162728A1 (de) * 2001-12-20 2003-07-10 Henkel Kgaa Neue Alkalische Protease aus Bacillus gibsonii (DSM 14393) und Wasch-und Reinigungsmittel enthaltend diese neue Alkalische Protease
DE10163884A1 (de) * 2001-12-22 2003-07-10 Henkel Kgaa Neue Alkalische Protease aus Bacillus sp. (DSM 14392) und Wasch- und Reinigungsmittel enthaltend diese neue Alkalische Protease
JP2003205462A (ja) * 2002-01-11 2003-07-22 Tokyo Seimitsu Co Ltd Ｃｍｐ研磨装置における研磨剤の調合装置及び調合方法
US20030162689A1 (en) * 2002-01-25 2003-08-28 Tatiana Schymitzek Conditioning preparation for fabric care
EP1340486A1 (de) * 2002-03-01 2003-09-03 Cognis France S.A. Verwendung von Zuckerestern
EP1344516A1 (de) * 2002-03-12 2003-09-17 Cognis Iberia, S.L. Antioxidative Zubereitungen
DE10254315A1 (de) * 2002-03-15 2003-10-02 Cognis Deutschland Gmbh Emollients und kosmetische Zubereitungen
DE10212528A1 (de) * 2002-03-21 2003-10-02 Cognis Deutschland Gmbh Ölphasen für kosmetische Mittel
US20050119151A1 (en) * 2002-04-10 2005-06-02 Konstanze Mayer Textile cleaning agent which is gentle on textiles
DE10217474A1 (de) * 2002-04-19 2003-11-06 Cognis Deutschland Gmbh Sonnenschutzemulsion mit Schaumspender
US20050209183A1 (en) * 2002-07-25 2005-09-22 Phenion Gmbh & Co. Kg Cosmetic or pharmaceutical preparations comprising nucleic acids based on non-methylated CPG motifs
US20050215449A1 (en) * 2002-11-20 2005-09-29 Josef Penninger Textile care product
US7544350B2 (en) 2002-11-22 2009-06-09 Hallstar Innovations Corp. Method of decreasing the UV light degradation of polymers
DE10319399A1 (de) * 2003-04-30 2004-11-18 Cognis Deutschland Gmbh & Co. Kg Kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen
WO2004110148A1 (de) * 2003-06-17 2004-12-23 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Hemmung der asexuellen vermehrung von pilzen durch eugenol und/oder dessen derivate
US6990888B2 (en) * 2003-07-25 2006-01-31 Greenlee Textron Inc. Mechanism for switching between closed and open center hydraulic systems
DE10358534A1 (de) * 2003-12-13 2005-07-14 Henkel Kgaa Adhäsionshemmung von Mikroorganismen durch nichtionische Tenside
US7504528B2 (en) * 2003-12-17 2009-03-17 Ciba Specialty Chemicals Corp. Merocyanine derivatives for cosmetic use
US6958405B2 (en) * 2004-03-09 2005-10-25 Arco Chemical Technology, L.P. Polymer-encapsulated titanium zeolites for oxidation reactions
US7785353B2 (en) * 2005-02-02 2010-08-31 Syberspine Limited Integral, articulated, pedicle screw and longitudinal member for spinal osteosynthesis
DE102005011334A1 (de) * 2005-03-11 2006-09-21 Cognis Ip Management Gmbh Emulgatorzusammensetzung auf Basis von Pentaerythritestern und alkoxylierten nichtionischen Emulgatoren
US20060264346A1 (en) * 2005-05-19 2006-11-23 Sullivan Mary K Timed-release cleansing and/or treatment formulation and method for making and using the same
BRPI0614442B1 (pt) * 2005-07-29 2022-06-07 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc Uso de derivados de merocianina, produto de tratamento para o corpo e agente de tratamento e limpeza doméstica
DE102007017657A1 (de) * 2007-04-12 2008-10-16 Henkel Ag & Co. Kgaa Tris/heterocyclyl)-Metallkomplexe als Bleichkatalysatoren
US8318980B2 (en) * 2007-09-18 2012-11-27 Fujifilm Manufacturing Europe B.V. UV absorbing compounds
CN102470087B (zh) 2009-06-30 2015-07-15 考格尼斯知识产权管理有限责任公司 酯混合物以及包含这种酯混合物的组合物
EP2269566A1 (en) 2009-06-30 2011-01-05 Cognis IP Management GmbH Ester mixtures and compositions comprising such ester mixtures
CN103354807A (zh) 2010-11-15 2013-10-16 拜耳知识产权有限责任公司 氰基烯胺及其作为杀真菌剂的用途
BR112013011937B1 (pt) 2010-11-15 2018-05-15 Bayer Intellectual Property Gmbh Derivados de cianoenamina,composição e método para controlar fungos fitopatogênicos, uso de cianoenaminas e processo para preparação de composições para controlar fungos fitopatogênicos
CN103788067A (zh) * 2014-01-14 2014-05-14 北京万全德众医药生物技术有限公司 一种3-[3-乙氧基-4-(n-邻苯二甲先亚胺基)]苯氨基-n-[3-氯-4-(2-吡啶基甲氧基)]苯基-2-氰基-2-丙烯酰胺的制备方法
EP3204347B1 (en) * 2015-12-23 2024-10-23 Commonwealth Scientific and Industrial Research Organisation Enamine compounds for protecting against uv radiation

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL279734A (es) * 1961-06-26
DE2446497A1 (de) * 1974-09-28 1976-04-08 Boehringer Sohn Ingelheim 4-oxo-4h-pyrano- eckige klammer auf 3,2-c eckige klammer zu -chinolin-2-carbonsaeuren und ihre salze
NL190101C (nl) * 1978-11-13 1993-11-01 Givaudan & Cie Sa Dibenzoylmethaanverbinding en tegen licht beschermend preparaat.
US4514383A (en) * 1982-05-05 1985-04-30 Johnson & Johnson Baby Products Company Sunscreen compositions containing vinylogous amides
JPH0753861B2 (ja) * 1985-04-15 1995-06-07 味の素株式会社 紫外線吸収剤
DE3781048T2 (de) * 1986-06-27 1992-12-17 Procter & Gamble Chromophore, sonnenschutzpraeparate und verfahren zur verhuetung des sonnenbrandes.
DE3825382A1 (de) * 1987-07-29 1989-02-09 Ciba Geigy Ag N-substituierte 2-aminovinylverbindungen, deren herstellung und deren verwendung als lichtschutzmittel
US5637718A (en) * 1989-02-23 1997-06-10 Ici Australia Operations Proprietary Ltd. UV-absorbing compounds
FR2658075B1 (fr) * 1990-02-14 1992-05-07 Oreal Composition cosmetique filtrante photostable contenant un filtre uv-a et un beta,beta-diphenylacrylate ou alpha-cyano-beta,beta-diphenylacrylate d'alkyle.
US5629007A (en) * 1995-03-21 1997-05-13 Eli Lilly And Company Method of preventing prostatic cancer development
US5550134A (en) * 1995-05-10 1996-08-27 Eli Lilly And Company Methods for inhibiting bone loss
US5830441A (en) * 1998-01-20 1998-11-03 Isp Investments Inc. Photostable UV absorbent containing A-cyano cinnamyl moiety

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Publication number Publication date
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