ES2249903T3 - Acilaminofenil-uracilos sustituidos. - Google Patents

Acilaminofenil-uracilos sustituidos.

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ES2249903T3
ES2249903T3 ES99934603T ES99934603T ES2249903T3 ES 2249903 T3 ES2249903 T3 ES 2249903T3 ES 99934603 T ES99934603 T ES 99934603T ES 99934603 T ES99934603 T ES 99934603T ES 2249903 T3 ES2249903 T3 ES 2249903T3
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Mark Wilhelm Drewes
Dieter Feucht
Rolf Pontzen
Ingo Wetcholowsky
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Bayer CropScience AG
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Abstract

Acilaminofenil-uracilos sustituidos de de la **fórmula**, en la que n representa los números 0 ó 1, A representa un alcanodiílo (alquileno) con 1 a 6 átomos de carbono o un cicloalcanodiílo con 3 a 6 átomos de carbono, eventualmente sustituido en cada caso con halógeno, o - en el caso de que entonces n represente 1 - también representa un enlace simple, o está unido con Ar a través de una agrupación de alcanodiílo con 1 a 3 átomos de carbono, Ar representa fenilo, naftilo o bencilo sustituido en cada caso, habiendo de tomarse los sustituyentes entre la siguiente enumeración: nitro, ciano, fluoro, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, trifluorometilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, difluorometiltio, trifluorometiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, n- o i-propilsulfinilo, trifluorometilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, n- o i-propilsulfonilo, trifluorometilsulfonilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i-propoxicarbonilo.

Description

Acilaminofenil-uracilos sustituidos.
El invento se refiere a nuevos acilaminofenil-uracilos sustituidos, a un procedimiento para su preparación y a su utilización como herbicidas.
Determinados aril-uracilos sustituidos ya son conocidos a partir de la bibliografía (de patentes) (compárense los documentos de patente europea EP-A-408382/de patentes de los EE.UU. US-A-5084084/US-A-5127935/US-A-5154755, EP-A-563384/US-A-5356863, y de solicitudes de patentes internacionales WO-A-95/29168, WO-A-96/35679, WO-A-97/01542, WO-A-97/09319 y WO-A-98/06706). También en el documento de solicitud de patente alemana DE 195.23.640 A1 se describen ya determinados carbonilaminofenil-uracilos sustituidos. Sin embargo, estos compuestos no han alcanzado hasta el momento actual ninguna importancia especial.
Se han descubierto por fin nuevos acilaminofenil-uracilos sustituidos de la fórmula general (I)
\vskip1.000000\baselineskip
1 
\vskip1.000000\baselineskip
en la que
n
representa los números 0 ó 1,
A
representa un alcanodiílo (alquileno) con 1 a 6 átomos de carbono o un cicloalcanodiílo con 3 a 6 átomos de carbono, eventualmente sustituido en cada caso con halógeno, o - en el caso de que entonces n represente 1 - también representa un enlace simple, o está unido con Ar a través de una agrupación de alcanodiílo con 1 a 3 átomos de carbono,
Ar
representa fenilo, naftilo o bencilo sustituido en cada caso, habiendo de tomarse los sustituyentes entre la siguiente enumeración:
\quad
nitro, ciano, fluoro, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, trifluorometilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, difluorometiltio, trifluorometiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, n- o i-propilsulfinilo, trifluorometilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, n- o i-propilsulfonilo, trifluorometilsulfonilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i-propoxicarbonilo,
Q
representa O (oxígeno), S (azufre), SO, SO_{2}, NH o N(alquilo de C_{1}-C_{4}),
R^{1}
representa hidrógeno, amino, o alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, eventualmente sustituido con ciano, carboxi, halógeno, alcoxi de C_{1}-C_{4} o (alcoxi de C_{1}-C_{4})-carbonilo,
R^{2}
representa carboxi, ciano, carbamoílo, tiocarbamoílo, o bien alquil- o alcoxi-carbonilo en cada caso con 1 a 6 átomos de carbono en los grupos alquilo, eventualmente sustituido en cada caso con ciano, halógeno o alcoxi de C_{1}-C_{4},
R^{3}
representa hidrógeno, halógeno, o alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, eventualmente sustituido con halógeno,
R^{4}
representa hidrógeno, ciano, carbamoílo, tiocarbamoílo o halógeno,
R^{5}
representa ciano, carbamoílo, tiocarbamoílo, halógeno, o bien alquilo o alcoxi en cada caso con 1 a 4 átomos de carbono, eventualmente sustituido en cada casocon halógeno, y
R^{6}
representa alquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono, eventualmente sustituido en cada caso con halógeno.
En las definiciones, las cadenas de hidrocarbilo, tales como las de alquilo o alcanodiílo - también en unión con heteroátomos, tal como en alcoxi - son en cada caso lineales o ramificadas.
Siempre y cuando que los compuestos de la fórmula general (I), conformes al invento, contengan átomos de carbono sustituidos asimétricamente, el invento se refiere en cada caso a los enantiómeros R y a los enantiómeros S, así como a cualesquiera mezclas de estos enantiómeros, en particular los racematos.
A
representa de modo preferido metileno, etano-1,1-diílo (etilideno), etano-1,2-diílo(dimetileno), propano-1,1-diílo (propilideno), propano-1,2-diílo o propano-1,3-diílo (trimetileno), ciclopropano-1,1-diílo, ciclopropano-1,2-diílo, ciclobutano-1,1-diílo, ciclopentano-1,1-diílo o ciclohexano-1,1-diílo, eventualmente sustituido en cada caso con fluoro y/o cloro, o - en el caso de que entonces n represente 1 - también representa un enlace simple, o está unido con Ar a través de una agrupación 1,2-etanodiílo (dimetileno).
Ar
representa de modo preferido fenilo o naftilo sustituido en cada caso, habiendo de tomarse los sustituyentes entre la siguiente enumeración:
\quad
nitro, ciano, fluoro, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, trifluorometilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, difluorometiltio, trifluorometiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, n- o i-propilsulfinilo, trifluorometilsulfonilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, n- o i-propilsulfonilo, trifluorometilsulfonilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i-propoxicarbonilo.
Q
representa de modo preferido O (oxígeno), S (azufre), SO, SO_{2}, NH o N(metilo).
R^{1}
representa de modo preferido hidrógeno, amino, o bien metilo o etilo eventualmente sustituido en cada caso con ciano, fluoro, cloro, metoxi o etoxi.
R^{2}
representa de modo preferido carboxi, ciano, carbamoílo, tiocarbamoílo, o bien metilo, etilo, n- o i-propilo, metoxicarbonilo o etoxicarbonilo eventualmente sustituido en cada caso con ciano, fluoro, cloro, metoxi o etoxi.
R^{3}
representa de modo preferido hidrógeno, fluoro, cloro, bromo, o bien metilo, etilo, n- o i-propilo eventualmente sustituido en cada caso con fluoro y/o cloro.
R^{4}
representa de modo preferido hidrógeno, fluoro o cloro.
R^{5}
representa de modo preferido ciano, carbamoílo, tiocarbamoílo, fluoro, cloro, bromo, o bien metilo, etilo, n- o i-propilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi eventualmente sustituido en cada caso con fluoro y/o cloro.
R^{6}
representa de modo preferido metilsulfonilo, etilsulfonilo, n- o i-propilsulfonilo o n-, i-, s- o t-butilsulfonilo eventualmente sustituido en cada caso con fluoro y/o cloro.
A
representa de modo especialmente preferido metileno, etano-1,1-diílo (etilideno) o etano-1,2-diílo (dimetileno).
Q
representa de modo especialmente preferido O (oxígeno).
R^{1}
representa de modo especialmente preferido hidrógeno, amino o metilo.
R^{2}
representa de modo especialmente preferido trifluorometilo.
R^{3}
representa de modo especialmente preferido hidrógeno, cloro o metilo.
R^{5}
representa de modo especialmente preferido ciano, carbamoílo, tiocarbamoílo, cloro o bromo.
Las definiciones de radicales generales antes expuestas, o expuestas en ámbitos preferidos, son válidas tanto para los productos finales de la fórmula (I) como también de modo correspondiente para los productos de partida o intermedios, que en cada caso son necesarios para la preparación. Estas definiciones de radicales se pueden combinar arbitrariamente unas con otras, es decir también entre los ámbitos preferidos indicados.
Son preferidos conforme al invento los compuestos de la fórmula (I), en los que se presenta una combinación de los significados precedentemente expuestos como preferidos.
Son especialmente preferidos conforme al invento los compuestos de la fórmula (I), en los que se presenta una combinación de los significados precedentemente expuestos como especialmente preferidos.
Ejemplos de los compuestos conformes al invento de la fórmula general (I) se exponen en los siguientes conjuntos:
\newpage
Conjunto 1
\vskip1.000000\baselineskip
2 
\vskip1.000000\baselineskip
Ar tiene en este caso los significados indicados en la siguiente enumeración:
2-ciano-fenilo, 3-ciano-fenilo, 4-ciano-fenilo, 2-fluoro-fenilo, 3-fluoro-fenilo, 4-fluoro-fenilo, 2,3-difluoro-fenilo, 2,4-difluoro-fenilo, 2,5-difluoro-fenilo, 2,6-difluoro-fenilo, 3,4-difluoro-fenilo, 3,5-difluoro-fenilo, 2-cloro-fenilo, 3-cloro-fenilo, 4-cloro-fenilo, 2,3-dicloro-fenilo, 2,4-dicloro-fenilo, 2,5-dicloro-fenilo, 2,6-dicloro-fenilo, 3,4-dicloro-fenilo, 3,5-dicloro-fenilo, 2-bromo-fenilo, 3-bromo-fenilo, 4-bromo-fenilo, 2-metil-fenilo, 3-metil-fenilo, 4-metil-fenilo, 2,3-dimetil-fenilo, 2,4-dimetil-fenilo, 2,5-dimetil-fenilo, 2,6-dimetil-fenilo, 3,4-dimetil-fenilo, 3,5-dimetil-fenilo, 2-trifluorometil-fenilo, 3-trifluorometil-fenilo, 4-trifluorometil-fenilo, 2-metoxi-fenilo, 3-metoxi-fenilo, 4-metoxi-fenilo, 2,4-dimetoxi-fenilo, 2,5-dimetoxi-fenilo, 2,6-dimetoxi-fenilo, 3,4-dimetoxi-fenilo, 2-difluorometoxi-fenilo, 4-difluorometoxi-fenilo, 2-trifluorometoxi-fenilo, 4-trifluorometoxi-fenilo, 2-cloro-4-metil-fenilo, 4-cloro-2-metil-fenilo, 2-fluoro-4-cloro-fenilo, 2-cloro-4-fluoro-fenilo, 2-cloro-4-bromo-fenilo, 2-bromo-4- cloro-fenilo, 2-fluoro-4-bromo-fenilo, 2-bromo-4-fluoro-fenilo, 4-fluoro-2-metil-fenilo, 4-bromo-2 metil-fenilo.
Conjunto 2
\vskip1.000000\baselineskip
3 
\vskip1.000000\baselineskip
Ar tiene en este caso los significados antes indicados en el Conjunto 1.
Conjunto 3
\vskip1.000000\baselineskip
4 
\vskip1.000000\baselineskip
Ar tiene en este caso los significados antes indicados en el Conjunto 1.
\newpage
Conjunto 4
5
Ar tiene en este caso los significados antes indicados en el Conjunto 1.
Conjunto 5
6
Ar tiene en este caso los significados antes indicados en el Conjunto 1.
Conjunto 6
7
Ar tiene en este caso los significados antes indicados en el Conjunto 1.
Conjunto 7
8
Ar tiene en este caso los significados antes indicados en el Conjunto 1.
Conjunto 8
9
Ar tiene en este caso los significados antes indicados en el Conjunto 1.
Conjunto 9
10
Ar tiene en este caso los significados antes indicados en el Conjunto 1.
Conjunto 10
\vskip1.000000\baselineskip
11 
\vskip1.000000\baselineskip
Ar tiene en este caso los significados antes indicados en el Conjunto 1.
Conjunto 11
\vskip1.000000\baselineskip
12 
\vskip1.000000\baselineskip
Ar tiene en este caso los significados antes indicados en el Conjunto 1.
Conjunto 12
\vskip1.000000\baselineskip
13 
\vskip1.000000\baselineskip
Ar tiene en este caso los significados antes indicados en el Conjunto 1.
Conjunto 13
\vskip1.000000\baselineskip
14 
\vskip1.000000\baselineskip
Ar tiene en este caso los significados antes indicados en el Conjunto 1.
Conjunto 14
\vskip1.000000\baselineskip
15 
\vskip1.000000\baselineskip
Ar tiene en este caso los significados antes indicados en el Conjunto 1.
Conjunto 15
\vskip1.000000\baselineskip
16 
\vskip1.000000\baselineskip
Ar tiene en este caso los significados antes indicados en el Conjunto 1.
Conjunto 16
17
Ar tiene en este caso los significados antes indicados en el Conjunto 1.
Los nuevos acilaminofenil-uracilos sustituidos de la fórmula general (I) presentan interesantes propiedades biológicas. Se distinguen en particular por una fuerte actividad herbicida.
Los nuevos acilaminofenil-uracilos sustituidos de la fórmula general (I) se obtienen, cuando se hacen reaccionar aminofenil-uracilos de la fórmula general (II)
18
en la que
R^{1}, R^{2}, R^{3}, R^{4}, R^{5} y R^{6} tienen los significados antes indicados,
con agentes de acilación de la fórmula general (III)
19
en la que
n, A, Ar y Q tienen los significados antes indicados y
X representa halógeno,
eventualmente en presencia de un agente coadyuvante de reacción y eventualmente en presencia de un agente diluyente,
y eventualmente a continuación de esto se llevan a cabo de un modo usual, en el marco de la definición de los sustituyentes, reacciones electrófilas o nucleófilas o bien de oxidación o reducción.
Los compuestos de la fórmula general (I) se pueden transformar de acuerdo con métodos usuales en otros compuestos de la fórmula general (I) según la definición anterior, por ejemplo por aminación o alquilación (p.ej. R^{1}: H \rightarrow NH_{2}, CH_{3}, reacción con dicianógeno o bien un hidrógeno-sulfuro, p.ej. R^{5}: Br \rightarrow CN, CN \rightarrow CSNH_{2}, compárense los Ejemplos de preparación).
Si se utilizan por ejemplo 1-(2,4-dicloro-5-metilsulfonilamino-fenil)-4-difluorometil-3,6-dihidro-2,6-dioxo-1(2H)-pirimidina y cloruro de (4-cloro-2-metil-fenoxi)-acetilo como sustancias de partida, entonces la evolución de la reacción en el caso del procedimiento conforme al invento se puede bosquejar por medio del siguiente esquema de fórmulas:
20
Los aminofenil-uracilos, que se han de utilizar como sustancias de partida en el caso del procedimiento conforme al invento para la preparación de compuestos de la fórmula (I), están definidos de un modo general por la fórmula (II). En la fórmula (II) R^{1}, R^{2}, R^{3}, R^{4}, R^{5} y R^{6} tienen de modo preferido los significados que ya se indicaron con anterioridad, en conexión con la descripción de los compuestos de la fórmula (I) conformes al invento, como preferidos, especialmente preferidos o muy especialmente preferidos para R^{1}, R^{2}, R^{3}, R^{4}, R^{5} y R^{6}.
Las sustancias de partida de la fórmula general (II) son conocidas y/o se pueden preparar de acuerdo con procedimientos de por sí conocidos (compárense los documentos EP-A-408382, EP-A-648749, WO-A-97/01542).
Los agentes de acilación, que se han de utilizar adicionalmente como sustancias de partida en el procedimiento conforme al invento, se definen de un modo general por la fórmula (III). En la fórmula (III), n, A, Ar y Q tienen preferiblemente los significados que ya se indicaron con anterioridad, en conexión con la descripción de los compuestos conformes al invento de la fórmula (I), como preferidos, especialmente preferidos, muy especialmente preferidos o preferidos en sumo grado para n, A, Ar y Q; X representa de modo preferido fluoro, cloro o bromo, en particular cloro.
Las sustancias de partida de la fórmula general (III) son productos químicos de síntesis conocidos.
El procedimiento conforme al invento para la preparación de los compuestos de la fórmula general (I) se lleva a cabo preferiblemente mediando utilización de un agente coadyuvante de reacción. Como agentes coadyuvantes de reacción para el procedimiento conforme al invento entran en consideración por lo general las usuales bases o los usuales aceptores de ácidos de carácter inorgánico y orgánicos A tales compuestos pertenecen de modo preferido acetatos, amiduros, carbonatos, hidrógeno-carbonatos, hidruros, hidróxidos o alcanolatos de metales alcalinos o de metales alcalino-térreos, tales como por ejemplo acetato de sodio, potasio o calcio, amiduro de litio, sodio, potasio o calcio, carbonato de sodio, potasio o calcio, hidrógeno-carbonato de sodio, potasio o calcio, hidruro de litio, sodio, potasio o calcio, hidróxido de litio, sodio, potasio o calcio, metanolato, etanolato, n- o i-propanolato de sodio o potasio, n-, i-, s- o t-butanolato de sodio o potasio; además también compuestos nitrogenados orgánicos de carácter básico, tales como por ejemplo trimetil-amina, trietil-amina, tripropil-amina, tributil-amina, etil-diisopropil-amina, N,N-dimetil-ciclohexil-amina, diciclohexil-amina, etil-diciclohexil-amina, N,N-dimetil-anilina, N,N-dimetil-bencil-amina, piridina, 2-metil-, 3-metil-, 4-metil-, 2,4-dimetil-, 2,6-dimetil-, 3,4-dimetil- y 3,5-dimetil-piridina, 5-etil-2-metil-piridina, 4-dimetilamino-piridina, N-metil-piperidina, 1,4-diaza-biciclo[2,2,2]-octano (DABCO), 1,5-diaza-biciclo[4,3,0]-non-5-eno (DBN) o 1,8-diaza-biciclo[5,4,0]-undec-7-eno (DBU).
El procedimiento conforme al invento, para la preparación de los compuestos de la fórmula general (I), se lleva a cabo preferiblemente mediando utilización de un agente diluyente. Como agente diluyente para la realización del procedimiento conforme al invento entran en consideración sobre todo disolventes orgánicos inertes. A éstos pertenecen en particular hidrocarburos alifáticos, alicíclicos o aromáticos, eventualmente halogenados, tales como por ejemplo bencina, benceno, tolueno, xileno, clorobenceno, diclorobenceno, éter de petróleo, hexano, ciclohexano, diclorometano, cloroformo, tetracloruro de carbono; éteres, tales como dietil-éter, diisopropil-éter, dioxano, tetrahidrofurano o etilenglicol-dimetil- o -dietil-éter; cetonas, tales como acetona, butanona o metil-isobutil-cetona; nitrilos, tales como acetonitrilo, propionitrilo o butironitrilo; amidas, tales como N,N-dimetil-formamida, N,N-dimetil-acetamida, N-metil-formanilida, N-metil-pirrolidona o hexametil-triamida de ácido fosfórico; ésteres tales como éster metílico de ácido acético o éster etílico de ácido acético, sulfóxidos tales como dimetil-sulfóxido, alcoholes tales como metanol, etanol, n- o i-propanol, etilenglicol-monometil-éter, etilenglicol-monoetil-éter, dietilenglicol-monometil-éter, dietilenglicol-monoetil-éter, mezclas de éstos con agua, o agua pura.
Las temperaturas de reacción se pueden hacer variar en un intervalo mayor al realizar el procedimiento conforme al invento. Por lo general, se trabaja a unas temperaturas comprendidas entre 0ºC y 150ºC, de modo preferido entre 10ºC y 120ºC.
El procedimiento conforme al invento se lleva a cabo por lo general bajo la presión normal. Sin embargo, también es posible llevar a cabo el procedimiento conforme al invento a una presión elevada o reducida - por lo general comprendida entre 0,1 bar y 10 bar.
Para la realización del procedimiento conforme al invento, las sustancias de partida se emplean por lo general en unas cantidades aproximadamente equimolares. Sin embargo, también es posible utilizar uno de los componentes en un mayor exceso. La reacción se lleva a cabo por lo general en el seno de un apropiado agente diluyente en presencia de un agente coadyuvante de reacción, y la mezcla de reacción se agita por lo general durante varias horas a la temperatura necesaria. El tratamiento se lleva a cabo de acuerdo con métodos usuales (compárense los Ejemplos de preparación).
Las sustancias activas conformes al invento se pueden utilizar como desfoliantes, desecantes, agentes de destrucción de hierbas y hojas de patata, y en particular como agentes de aniquilación y destrucción de malezas. Como malezas se han de entender en el sentido más amplio todas las plantas, que crecen en sitios donde ellas son indeseadas. El que las sustancias conformes al invento actúen como herbicidas totales o selectivos, depende en lo esencial de la cantidad utilizada.
Las sustancias activas conformes al invento se pueden utilizar p.ej. en los casos de las siguientes plantas:
Malezas dicotiledóneas de los géneros: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.
Cultivos dicotiledóneos de los géneros: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita.
Malezas monocotiledóneas de los géneros: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.
Cultivos monocotiledóneos de los géneros: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.
La utilización de las sustancias activas conformes al invento no está limitada, sin embargo, de ninguna de las maneras a estos géneros, sino que se extiende de igual manera también a otras plantas.
Los compuestos, dependiendo de la concentración, son apropiados para la represión total de malezas p.ej. en instalaciones industriales y ferroviarias, y en caminos y plazas con o sin vegetación de árboles. Asimismo, los compuestos se pueden emplear para la represión de malezas en cultivos permanentes, por ejemplo en el sector forestal, en plantaciones de bosques de plantas ornamentales, frutales, viñas, frutos cítricos, nueces, plátanos, café, té, caucho, palma oleífera, cacao, frutas de bayas y lúpulo, en céspedes ornamentales y deportivos, y en superficies de prados, y para la represión selectiva de malezas en cultivos monoanuales.
Los compuestos de la fórmula (I) conformes al invento son apropiados para la represión de malezas monocotiledóneas y dicotiledóneas según el procedimiento tanto de antes del brote como también de después del brote. Ellos muestran una alta actividad herbicida y un amplio espectro de efectos en el caso la aplicación sobre el suelo y sobre partes de plantas situadas por encima de la tierra.
Las sustancias activas se pueden transformar en las formulaciones usuales, tales como soluciones, emulsiones, polvos para proyectar, suspensiones, polvos, agentes para espolvorear, pastas, polvos solubles, granulados, concentrados para suspensiones y emulsiones, sustancias naturales y sintéticas impregnadas con sustancias activas, así como encapsulaciones finísimas en sustancias poliméricas.
Estas formulaciones se preparan de una manera conocida, p.ej. por mezclamiento de las sustancias activas con agentes extendedores, es decir disolventes líquidos y/o sustancias de soporte sólidas, eventualmente mediando utilización de agentes con actividad superficial, es decir agentes emulsionantes y/o agentes dispersantes y/o agentes generadores de espuma.
En el caso del uso de agua como agente extendedor, se pueden utilizar p.ej. también disolventes orgánicos como disolventes auxiliares. Como disolventes líquidos entran en cuestión en lo esencial: compuestos aromáticos, tales como xileno, tolueno o alquil-naftalenos, compuestos aromáticos clorados e hidrocarburos alifáticos clorados, tales como clorobencenos, cloroetilenos o cloruro de metileno, hidrocarburos alifáticos, tales como ciclohexano o parafinas, p.ej. fracciones de petróleo, aceites minerales y vegetales, alcoholes, tales como butanol o glicol, así como sus éteres y ésteres, cetonas tales como acetona, metil-etil-cetona, metil-isobutil-cetona o ciclohexanona, disolventes fuertemente polares, tales como dimetil-formamida y dimetil-sulfóxido, así como agua.
Como sustancias de soporte sólidas entran en cuestión: p.ej. sales de amonio y polvos finos de piedras naturales, tales como caolines, tierras arcillosas, talco, greda, cuarzo, atapulgita, montmorillonita o tierra de diatomeas y polvos finos de piedras sintéticas, tales como ácido silícico muy disperso, óxido de aluminio y silicatos, como sustancias de soporte sólidas para granulados entran en cuestión: p.ej. piedras naturales trituradas y fraccionadas, tales como calcita, marmol, piedra pómez, sepiolita, dolomita, así como granulados sintéticos a base de polvos finos inorgánicos y orgánicos así como granulados a base de un material orgánico tales como serrín de madera, cáscaras de nuez de coco, mazorcas de maíz y tallos de tabaco; como agentes emulsionantes y/o generadores de espuma entran en cuestión: p.ej. emulsionantes no ionógenos y aniónicos, tales como poli(oxietilen)-ésteres de ácidos grasos, poli(oxietilen)-éteres de alcoholes grasos, p.ej. alquilaril-poliglicol-éteres, alquil-sulfonatos, alquil-sulfatos, aril-sulfonatos así como materiales hidrolizados de proteínas; como agentes dispersantes entran en cuestión: p.ej. lejías residuales del procedimiento al sulfito para la obtención de lignina, y metil-celulosa.
En las formulaciones se pueden utilizar agentes adhesivos tales como carboximetil-celulosa, polímeros pulverulentos, granulares o en forma de látex, naturales y sintéticos, tales como goma arábiga, un poli(alcohol vinílico), un poli(acetato de vinilo) así como fosfolípidos naturales, tales como cefalinas y lecitinas, y fosfolípidos sintéticos. Otros aditivos pueden ser aceites minerales y vegetales.
Se pueden utilizar colorantes tales como pigmentos inorgánicos, p.ej. óxido de hierro, óxido de titanio, azul de ferrocianuro y colorantes orgánicos tales como colorantes de alizarina, azoicos y de metal-ftalocianina, y sustancias nutritivas trazas (oligoelementos) tales como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y zinc.
Las formulaciones contienen por lo general entre 0,1 y 95 por ciento en peso de una sustancia activa, de modo preferido entre 0,5 y 90%.
Las sustancias activas conformes al invento pueden encontrar utilización como tales o en sus formulaciones también en mezcla con herbicidas conocidos para la represión de malezas, siendo posibles las formulaciones acabadas o las mezclas de depósito.
Para las mezclas entran en cuestión herbicidas conocidos, por ejemplo
acetocloro, acifluorfen(-sodio), aclonifen, alacloro, aloxidim(-sodio), ametrina, amidocloro, amidosulfurón, anilofos, asulam, atrazina, azafenidina, azinsulfurón, benazolina(-etilo), benfuresato, bensulfurón(-metilo), bentazona, benzofenap, benzoílprop(-etilo), bialafos, bifenox, bispiribaco(-sodio), bromobutida, bromofenoxima, bromoxinilo, butacloro, butroxidima, butilato, cafenstrole, caloxidima, carbetamida, carfentrazona(-etilo), clometoxifen, clorambeno, cloridazona, clorimurón(-etilo), cloronitrofen, clorosulfurón, clorotolurón, cinidon(-etilo), cinmetilina, cinosulfurón, cletodima, clodinafop(-propargilo), clomazona, clomeprop, clopiralida, clopirasulfurón-(-metilo), cloransulam
(-metilo), cumilurón, cianazina, cibutrina, cicloato, ciclosulfamurón, cicloxidima, cihalofop(-butilo), 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DP, desmedifam, dialato, dicamba, diclofop(-metilo), diclosulam, dietatilo(-etilo), difenzoquat, difufenican, difufenzopir, dimefurón, dimepiperato, dimetacloro, dimetametrin, dimetenamida, dimexiflam, dinitramina, difenamida, diquat, ditiopir, diurón, dimrón, epoprodan, EPTC, esprocarb, etalfluralina, etametsulfurón(-metilo), etofumesato, etoxifen, etoxisulfurón, etobenzanid, fenoxaprop(-P-etilo), flamprop(-isopropilo), flamprop(-isopropilo-L), flamprop
(-metilo), flazasulfurón, fluazifop(-P-butilo), fluazolato, flucarbazona, flufenacet, flumetsulam, flumicloraco(-pentilo), flumioxazina, flumipropin, flumetsulam, fluometurón, fluorocloridona, fluoroglicofen(-etilo), flupoxam, flupropacilo, flurpirsulfurón(-metilo, sodio), flurenol(-butilo), fluridona, fluroxipir(-meptilo), flurprimidol, flurtamona, flutiacet
(-metilo), flutiamida, fomesafen, glufosinato(-amonio), glifosato(-isopropilamonio), halosafen, haloxifop(-etoxietilo), haloxifop(-P-metilo), hexazinona, imazametabenz (-metilo), imazametapir, imazamox, imazapic, imazapir, imazaquin, imazetapir, imazosulfurón, yodosulfurón, ioxinilo, isopropalina, isoproturón, isourón, isoxaben, isoxaclorotol, isoxaflutol, isoxapirifop, lactofen, lenacilo, limurón, MCPA, MCPP, menefacet, mesotriona, metamitrón, metazacloro, metabenzotiazurón, metobenzurón, metobromurón, (alfa-)metolacloro, metosulam, metoxurón, metribuzina, metsulfurón(-metilo), molinato, monolinurón, naproanilida, napropamida, neburón, nicosulfurón, norflurazona, orbencarb, orizalina, oxadiargilo, oxadiazona, oxasulfurón, oxaciclomefona, oxifluorfen, paraquat, ácido pelargónico, pendimetalina, pentoxazona, fenmedifam, piperofos, pretilacloro, primisulfurón(-metilo), prometrina, propacloro, propanilo, propaquizafop, propisocloro, propizamida, prosulfocarb, prosulfurón, pirafluflen(-etilo), pirazolato, pirazosulfurón(-etilo), pirazoxifen, piribenzoxima, piributicarb, piridato, piriminobaco(-metilo), piritiobaco(-sodio), quincloroaco, quinmeraco, quinoclamina, quizalofop(-P-etilo), quizalofop(-P-tefurilo), rimsulfurón, setoxidim, simazina, simetrin, sulcotriona, sulfentrazona, sulfometurón(-metilo), sulfosato, sulfosulfurón, tebutam, tebutiurón, tepraloxidim, terbutilazina, terbutrin, tenilcloro, tiafluamida, tiazopir, tiadiazimina, tifensulfurón(-metilo), tiobencarb, tiocarbazilo, tralkoxidim, trialato, triasulfurón, tribenurón(-metilo), triclopir, tridifano, trifluralina y triflusulfurón.
También es posible una mezcla con otras sustancias activas conocidas, tales como fungicidas, insecticidas, acaricidas, nematicidas, sustancias protectoras contra los daños causados por pájaros, sustancias nutritivas de plantas y agentes para el mejoramiento de la estructura del suelo.
Las sustancias activas se pueden utilizar como tales, en forma de sus formulaciones o de las formas de aplicación preparadas por dilución adicional a partir de ellas, tales como soluciones, suspensiones, emulsiones, polvos, pastas y granulados que se encuentran en estado presto para el uso. La aplicación se realiza de un modo usual, p.ej. por vertimiento, proyección, rociadura y esparcimiento.
Las sustancias activas conformes al invento se pueden aplicar tanto antes como también después del brote de las plantas. Se pueden incorporar en el suelo también antes de la siembra.
La cantidad aplicada de sustancia activa puede fluctuar en un amplio intervalo. Ésta depende en lo esencial del tipo del deseado efecto. Por lo general, las cantidades consumidas están situadas entre 1 g y 10 kg de una sustancia activa por hectárea de superficie del suelo, de modo preferido entre 5 g y 5 kg por ha.
La preparación y la utilización de las sustancias activas conformes al invento se desprenden de los siguientes Ejemplos.
Ejemplos de preparación Ejemplo 1 
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Una mezcla de 2,1 g (5 mmol) de 1-(4-ciano-5-etilsulfonilamino-2-fluoro-fenil)-3-metil-4-trifluorometil-3,6-dihidro-2,6-dioxo-1(2H)-pirimidina, 1,42 g (5 mmol) de cloruro de ácido 3-(3,4-dicloro-fenil)-propanoico, 0,63 g de trietil-amina y 50 ml de acetonitrilo se agita a la temperatura ambiente (aproximadamente 20ºC) durante 3 horas y a continuación se concentra en el vacío de una trompa de agua. El residuo se recoge en cloroformo y el producto que resulta en forma cristalina se aísla mediante filtración con succión (fracción de producto 1). Las aguas madres se lavan con ácido clorhídrico 1 N y luego con agua, se secan sobre sulfato de sodio y se filtran. El material filtrado se concentra por evaporación en el vacío de una trompa de agua, el residuo se digiere con éster etílico de ácido acético y dietil-éter, y el producto, que resulta en forma cristalina, se aísla mediante filtración con succión (fracción de producto 2). Las dos fracciones de producto se reúnen y se agitan con ácido clorhídrico 1 N y éster etílico de ácido acético. La fase acuosa se extrae dos veces con éster etílico de ácido acético, las fases orgánicas reunidas se secan con sulfato de sodio y se filtran. El material filtrado se concentra por evaporación en el vacío de una trompa de agua, el residuo se digiere con dietil-éter y el producto, que resulta en forma cristalina, se aísla mediante filtración con
succión.
Se obtienen 1,3 g (42% del rendimiento teórico) de 1-[4-ciano-5-(N-etilsulfonil-N-(3-(3,4-dicloro-fenil)-propanoíl-amino)-2-fluoro-fenil]-3-metil-4-trifluorometil-3,6-dihidro-2,6-dioxo-1(2H)-pirimidina con el punto de fusión de 205ºC.
De manera análoga al Ejemplo de preparación 1 así como de modo correspondiente a la descripción general del procedimiento de preparación conforme al invento, se pueden preparar por ejemplo también los compuestos de la fórmula (I) que se exponen en la siguiente Tabla 1.
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(Tabla pasa a página siguiente)
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TABLA 1 Ejemplos de los compuestos de la fórmula (I) 
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Ejemplos de aplicación Ejemplo A Ensayo antes del brote
Disolvente: 5 partes en peso de acetona
Emulsionante: 1 parte en peso de un alquilaril-poliglicol-éter
Para la preparación de una conveniente formulación de sustancia activa, se mezcla 1 parte en peso de una sustancia activa con la cantidad indicada de un disolvente, se añade la cantidad indicada de un emulsionante y el concentrado se diluye con agua hasta la deseada concentración.
Semillas de las plantas sometidas a ensayo se siembran en un suelo normal. Después de aproximadamente 24 horas, el suelo se rocía con la formulación de sustancia activa, de tal manera que se esparce la cantidad en cada caso deseada de sustancia activa por unidad de superficie. La concentración del caldo para proyectar se escoge de tal manera que en 1.000 litros de agua por hectárea se esparce la cantidad en cada caso deseada de sustancia activa.
Después de tres semanas se valora el grado de daño para las plantas en % del daño en comparación con el desarrollo del testigo sin tratar.
Significan:
0% = ningún efecto (tales como un testigo sin tratar)
100% = destrucción total
En este ensayo, por ejemplo el compuesto de acuerdo con el Ejemplo de preparación 2 muestra un efecto muy fuerte contra malezas.
Ejemplo B Ensayo después del brote
Disolvente: 5 partes en peso de acetona
Emulsionante: 1 parte en peso de un alquilaril-poliglicol-éter
Para la preparación de una conveniente formulación de sustancia activa se mezcla 1 parte en peso de la sustancia activa con la cantidad indicada de un disolvente, se añade la cantidad indicada de un emulsionante y el concentrado se diluye con agua hasta la concentración deseada.
Con la formulación de sustancia activa se rocían plantas sometidas a ensayo se tienen una altura de 5 a 15 cm, de tal manera que se esparcen las cantidades en cada caso deseadas de sustancia activa por unidad de superficie. La concentración del caldo para proyectar se escoge de tal manera que en 1.000 l de agua/ha se esparcen las cantidades en cada caso deseadas de la sustancia activa.
Después de tres semanas se valora el grado de daño para las plantas en % del daño en comparación con el desarrollo del testigo sin tratar.
Significan:
0% = ningún efecto (tales como un testigo sin tratar)
100% = destrucción total
En este ensayo, por ejemplo el compuesto de acuerdo con el Ejemplo de preparación 2 muestra un efecto muy fuerte contra malezas.

Claims (7)

1. Acilaminofenil-uracilos sustituidos de la fórmula general (I)
29
en la que
n
representa los números 0 ó 1,
A
representa un alcanodiílo (alquileno) con 1 a 6 átomos de carbono o un cicloalcanodiílo con 3 a 6 átomos de carbono, eventualmente sustituido en cada caso con halógeno, o - en el caso de que entonces n represente 1 - también representa un enlace simple, o está unido con Ar a través de una agrupación de alcanodiílo con 1 a 3 átomos de carbono,
Ar
representa fenilo, naftilo o bencilo sustituido en cada caso, habiendo de tomarse los sustituyentes entre la siguiente enumeración:
\quad
nitro, ciano, fluoro, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, trifluorometilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, difluorometiltio, trifluorometiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, n- o i-propilsulfinilo, trifluorometilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, n- o i-propilsulfonilo, trifluorometilsulfonilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i-propoxicarbonilo,
Q
representa O (oxígeno), S (azufre), SO, SO_{2}, NH o N(alquilo de C_{1}-C_{4}),
R^{1}
representa hidrógeno, amino, o alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, eventualmente sustituido con ciano, carboxi, halógeno, alcoxi de C_{1}-C_{4} o (alcoxi de C_{1}-C_{4})-carbonilo,
R^{2}
representa carboxi, ciano, carbamoílo, tiocarbamoílo, o bien alquil- o alcoxi-carbonilo en cada caso con 1 a 6 átomos de carbono en los grupos alquilo, eventualmente sustituido en cada caso con ciano, halógeno o alcoxi de C_{1}-C_{4},
R^{3}
representa hidrógeno, halógeno, o alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, eventualmente sustituido con halógeno,
R^{4}
representa hidrógeno, ciano, carbamoílo, tiocarbamoílo o halógeno,
R^{5}
representa ciano, carbamoílo, tiocarbamoílo, halógeno, o bien alquilo o alcoxi en cada caso con 1 a 4 átomos de carbono, eventualmente sustituido en cada caso con halógeno, y
R^{6}
representa alquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono, eventualmente sustituido en cada caso con halógeno.
2. Acilaminofenil-uracilos sustituidos de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizados porque
n
representa los números 0 ó 1,
A
representa metileno, etano-1,1-diílo (etilideno), etano-1,2-diílo (dimetileno), propano-1,1-diílo (propilideno), propano-1,2-diílo o propano-1,3-diílo (trimetileno), ciclopropano-1,1-diílo, ciclopropano-1,2-diílo, ciclobutano-1,1-diílo, ciclopentano-1,1-diílo o ciclohexano-1,1-diílo, eventualmente sustituido en cada caso con fluoro y/o cloro, o - en el caso de que entonces n represente 1 - también representa un enlace simple, o está unido con Ar a través de una agrupación 1,2-etanodiílo (dimetileno).
Ar
representa fenilo, naftilo o bencilo sustituido en cada caso, habiendo de tomarse los sustituyentes entre la siguiente enumeración:
\quad
nitro, ciano, fluoro, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, trifluorometilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, difluorometiltio, trifluorometiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, n- o i-propilsulfinilo, trifluorometilsulfonilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, n- o i-propilsulfonilo, trifluorometilsulfonilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i-propoxicarbonilo,
Q
representa O (oxígeno), S (azufre), SO, SO_{2}, NH o N(metilo),
R^{1}
representa hidrógeno, amino, o bien metilo o etilo eventualmente sustituido en cada caso con ciano, fluoro, cloro, metoxi o etoxi,
R^{2}
representa carboxi, ciano, carbamoílo, tiocarbamoílo, o bien metilo, etilo, n- o i-propilo, metoxicarbonilo o etoxicarbonilo eventualmente sustituido en cada caso con ciano, fluoro, cloro, metoxi o etoxi,
R^{3}
representa hidrógeno, fluoro, cloro, bromo, o bien metilo, etilo, n- o i-propilo eventualmente sustituido en cada caso con fluoro y/o cloro,
R^{4}
representa hidrógeno, fluoro o cloro,
R^{5}
representa ciano, carbamoílo, tiocarbamoílo, fluoro, cloro, bromo, o bien metilo, etilo, n- o i-propilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi eventualmente sustituido en cada caso con fluoro y/o cloro,
R^{6}
representa metilsulfonilo, etilsulfonilo, n- o i-propilsulfonilo o n-, i-, s- o t-butilsulfonilo eventualmente sustituido en cada caso con fluoro y/o cloro.
3. Acilaminofenil-uracilos sustituidos de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizados porque
n
representa el número 1,
A
representa metileno, etano-1,1-diílo (etilideno) o etano-1,2-diílo (dimetileno),
Ar
representa fenilo, naftilo o bencilo sustituido en cada caso, habiendo de tomarse los sustituyentes entre la siguiente enumeración:
\quad
nitro, ciano, fluoro, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, trifluorometilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, difluorometiltio, trifluorometiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, n- o i-propilsulfinilo, trifluorometilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, n- o i-propilsulfonilo, trifluorometilsulfonilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i-propoxicarbonilo,
Q
representa O (oxígeno),
R^{1}
representa hidrógeno, amino o metilo,
R^{2}
representa trifluorometilo,
R^{3}
representa hidrógeno, cloro o metilo,
R^{4}
representa hidrógeno, fluoro o cloro,
R^{5}
representa ciano, carbamoílo, tiocarbamoílo, cloro o bromo.
R^{6}
representa metilsulfonilo, etilsulfonilo, n- o i-propilsulfonilo o n-, i-, s- o t-butilsulfonilo eventualmente sustituido en cada caso con fluoro y/o cloro.
4. Acilaminofenil-uracilos sustituidos de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizados porque
n
representa el número 0,
A
representa metileno, etano-1,1-diílo (etilideno) o etano-1,2-diílo (dimetileno),
Ar
representa fenilo o naftilo sustituido en cada caso, habiendo de tomarse los sustituyentes entre la siguiente enumeración:
\quad
nitro, ciano, fluoro, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, trifluorometilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, difluorometiltio, trifluorometiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, n- o i-propilsulfinilo, trifluorometilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, n- o i-propilsulfonilo, trifluorometilsulfonilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i-propoxicarbonilo,
R^{1}
representa hidrógeno, amino o metilo,
R^{2}
representa trifluorometilo,
R^{3}
representa hidrógeno, cloro o metilo,
R^{4}
representa hidrógeno, fluoro o cloro,
R^{5}
representa ciano, carbamoílo, tiocarbamoílo, cloro o bromo,
R^{6}
representa metilsulfonilo, etilsulfonilo, n- o i-propilsulfonilo o n-, i-, s- o t-butilsulfonilo eventualmente sustituido en cada caso con fluoro y/o cloro.
5. Procedimiento para la preparación de acilaminofenil-uracilos sustituidos de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizado porque se hacen reaccionar aminofenil-uracilos de la fórmula general (II)
30
en la que
R^{1}, R^{2}, R^{3}, R^{4}, R^{5} y R^{6} tienen los significados indicados en una de las reivindicaciones 1 a 4,
con agentes de acilación de la fórmula general (III)
31
en la que
n, A, Ar y Q tienen los significados indicados en una de las reivindicaciones 1 a 4, y
X representa halógeno,
eventualmente en presencia de un agente coadyuvante de reacción y eventualmente en presencia de un agente diluyente,
y eventualmente a continuación de ello, en el marco de la definición de los sustituyentes, se llevan a cabo de modo usual reacciones electrófilas o nucleófilas o bien de oxidación o reducción.
6. Utilización de por lo menos un acilaminofenil-uracilo sustituido de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 4 para la represión de plantas indeseadas.
7. Agentes herbicidas, caracterizados por el contenido de por lo menos un acilaminofenil-uracilo sustituido de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 4, y agentes extendedores usuales.
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