ES2250410T3 - Derivados de 3,3-dimetilciclohexano. - Google Patents

Derivados de 3,3-dimetilciclohexano.

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ES2250410T3 ES01936297T ES01936297T ES2250410T3 ES 2250410 T3 ES2250410 T3 ES 2250410T3 ES 01936297 T ES01936297 T ES 01936297T ES 01936297 T ES01936297 T ES 01936297T ES 2250410 T3 ES2250410 T3 ES 2250410T3
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Abstract

Derivados del 3, 3-dimetilciclohexano de la estructura general (I) en la que la línea de trazos discontinuos, que une los átomos de carbono situados en la posición y con respecto al grupo aldehído, significa un enlace sencillo C-C o un doble enlace C=C que presenta la configuración cis o con la configuración trans.

Description

Derivados de 3,3-dimetilciclohexano.
Campo de la invención
La presente invención se refiere a nuevos derivados del 3,3-dimetilciclohexano así como a su empleo como producto odorizante.
Estado de la técnica
Muchos productos odorizantes naturales están disponibles, en relación a la necesidad de los mismos, en cantidades completamente insuficientes. De manera ejemplificativa, para la obtención de 1 kg de esencia de rosas se necesitan 5.000 kg de pétalos de rosas. Las consecuencias consisten en una producción mundial anual muy limitada así como un precio elevado. Por lo tanto es evidente que la industria de los productos odorizantes tiene una necesidad constante de nuevos productos odorizantes con notas de olor interesantes. Por un lado puede completarse por medio de la paleta de los productos odorizantes naturales, disponibles, por otro lado es posible, de este modo, poder llevar a cabo las adaptaciones necesarias con relación a las tendencias del gusto, que cambian con la moda. Además será posible, de este modo, poder cubrir las necesidades permanentemente crecientes de mejoradores del olor para productos de uso diario tales como productos cosméticos y agentes de limpieza.
Por lo demás existe, en general, una necesidad constante de productos odorizantes sintéticos, que puedan fabricarse de manera favorable y con una calidad elevada, constante y que tengan las propiedades olfatorias originales. Especialmente deben tener un perfil de olor agradable, tan natural como sea posible y cualitativamente nuevo, de intensidad suficiente y deben ser capaces de influir ventajosamente sobre el olor de los artículos cosméticos y de consumo. En otras palabras: existe una necesidad permanente de compuestos que presenten nuevos perfiles de olor característicos al mismo tiempo que una elevada permanencia, intensidad de olor y fuerza de irradiación.
Se conoce por las publicaciones CH-A-678 424 y JP-A-4021649 derivados de ciclohexano y su empleo como productos odorizantes.
Descripción de la invención
Se ha encontrado que los compuestos de la fórmula general (I) cumplen las exigencias anteriormente citadas en todos sus aspectos y que pueden emplearse de manera ventajosa como productos odorizantes con notas de olor de tonalidades diferentes con una buena fuerza de permanencia.
El objeto de la presente invención está constituido, por lo tanto, por derivados del 3,3-dimetilciclohexano, con la estructura general (I)
1 
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en la que la línea de trazos discontinuos, que une los átomos de carbono situados en las posiciones \alpha y \beta con respecto al grupo aldehído, significa un enlace sencillo C-C o un doble enlace C=C que presenta la configuración cis o con la configuración trans.
En otra realización, la invención se refiere al empleo, en primer lugar, de los derivados del 3,3-dimetilciclohexano con la estructura general (I) caracterizada precedentemente con mayor detalle, como producto odorizante. En este caso pueden emplearse los compuestos tanto individualmente como también en combinación entre sí.
Los compuestos (I), según la invención, se singularizan por una característica de olor en la que dominan notas frutales y leñosas así como el aspecto de ionona. Éstos presentan una excelente estabilidad en las recetas de los productos cosméticos y en la perfumería de consumo.
La obtención de los compuestos (I) pudo llevarse a cabo según procedimientos de síntesis conocidos de la química orgánica.
Los compuestos (I) refuerzan en las composiciones de perfume la armonía y la irradiación así como la naturalidad y también la permanencia, determinándose la dosificación teniéndose en consideración los restantes componentes de la composición, con relación a la nota de olor pretendida en cada caso.
No era previsible que los compuestos (I) presentasen las notas de olor anteriormente indicadas y, por lo tanto, esto constituye otra afirmación de la experiencia general de que las propiedades olfatorias de los productos odorizantes conocidos no permiten una relación obligatoria con las propiedades de los compuestos estructuralmente emparentados, puesto que no se han investigado suficientemente ni el mecanismo de la apreciación del olor ni el efecto de la estructura química sobre la apreciación de olor y, por lo tanto, normalmente no puede preverse que una constitución modificada de los productos odorizantes conocidos conduzca en absoluto a modificaciones de las propiedades olfatorias y que estas modificaciones sean evaluadas positiva o negativamente por el técnico en la materia.
Los compuestos de la fórmula (I) son adecuados especialmente, debido a su perfil de olor, también para la modificación y el reforzamiento de composiciones conocidas. Debe reseñarse especialmente su extraordinaria intensidad de olor, que contribuye de una manera muy general para la bonificación de la composición.
Los compuestos de la fórmula (I) pueden combinarse con un gran número de ingredientes conocidos de productos odorizantes, por ejemplo con otros productos odorizantes de origen natural, sintético o parcialmente sintético, esencias etéreas y extractos de plantas. La paleta de los productos odorizantes naturales puede abarcar en este caso tanto componentes fácilmente volátiles como también de volatilidad media y de difícil volatilidad. La paleta de los productos odorizantes sintéticos puede abarcar prácticamente representantes de todas las clases de productos.
Ejemplos de substancias adecuadas, con las cuales pueden combinarse los compuestos (I) son, especialmente:
(a)
productos naturales tales como verdín absoluto, esencia de albahaca, esencia de cítricos tales como esencia de bergamota, esencia de mandarina, etc., mastix absoluto, esencia de mirto, esencia de palmarrosa, esencia de pachulí, esencia de petitgrain, esencia de ajenjo, esencia de mirra, esencia de olíbano,
(b)
alcoholes tales como farnesol, geraniol, linalool, nerol, alcohol feniletílico, rodinol, alcohol cinámico, Sandalote [3-metil-5-(2.2.3-trimetilciclopent-3-en-1-il)pentan-2-ol], Sandela [3-isocanfil-(5)-ciclohexanol],
(c)
aldehídos tales como citral, Helional^{R}, \alpha-hexilcinamoaldehído, hidroxicitronelal, Lilial^{R} [p-terc.-butil-\alpha-metildihidrocinamoaldehído], metilnonilacetaldehído,
(d)
cetonas tales como alilyonona, \alpha-yonona, \beta-yonona, isoraldeína, metilyonona,
(e)
ésteres tales como fenoxiacetato de alilo, salicilato de bencilo, propionato de cinamilo, acetato de citronenilo, acetato de decilo, acetato de dimetilbencilcarbonilo, acetoacetato de etilo, isobutirato de hexenilo, acetato de linalilo, dihidrojasmonato de de metilo, acetato de vetiverilo, salicilato de ciclohexilo,
(f)
lactonas tales como gama-undecalactona, 1-oxaespiro[4.4]nonan-2-ona,
así como otros componentes diversos frecuentemente empleados en perfumería tales como productos odorizantes de abelmosco y de madera de sándalo, indol, p-metan-8-tiol-3-ona, metileugenol y ambroxa- no.
Además debe tenerse en consideración el tipo y la forma en que redondean y armonizan los compuestos de la estructura (I) las notas de olor de una amplia paleta de composiciones conocidas, sin que dominen, sin embargo, de manera desagradable. El 3-(3,3-dimetil-ciclohex-1-il)-butanal debe reseñarse de manera especialmente preferente a este respecto.
Las proporciones empleables de los compuestos (I) según la invención o de sus mezclas en las composiciones de los productos odorizantes se mueven aproximadamente desde 1 hasta 70% en peso, referido al conjunto de la mezcla. Las mezclas de los compuestos (I), según la invención, así como las composiciones de este tipo pueden emplearse tanto para perfumar preparados cosméticos tales como lociones, cremas, champúes, jabones, ungüentos, polvos, aerosoles, pastas dentales, aguas bucales, desodorantes como también en la perfumería alcohólica (por ejemplo agua de colonia, agua de tocador, extracto). Del mismo modo existe la posibilidad de su empleo para perfumar productos industriales tales como agentes de lavado y de limpieza, agentes para el enjuagado suavizante y agentes para el tratamiento de los textiles. Para perfumar estos diversos productos se añadirán estos a las composiciones en una cantidad olfatoriamente activa, especialmente con una concentración desde 0,05 hasta 2% en peso -referido al conjunto del producto-. Sin embargo, estos valores no constituyen valores limitativos puesto que el perfumista experimentado puede conseguir efectos todavía con concentraciones aún menores o puede formar nuevos complejos con dosificaciones
mayores.
Ejemplos Rutina de fabricación
Ejemplo 1
Obtención del 1,1-dietoxi-1-(3,3-dimetil-ciclohex-1-il)-etano
2
Carga
1)
154,0 g (1 mol) de la 1-(3,3-dimetilciclohex-1-il)-etanona,
2)
177,8 g (1,2 moles) de ortoformiato de trietilo,
3)
0,1874 g de bicarbonato de potasio,
4)
600 ml de etanol.
Instalación: matraz de tres cuellos, de 2 litros, agitador, termómetro, tubo de secado (gel azul).
Realización: los componentes 1), 2), 3) y 4) se introdujeron sucesivamente en el matraz para la reacción y se agitaron durante 24 horas a temperatura ambiente con exclusión de la humedad. El desarrollo de la reacción se controló mediante cromatografía gaseosa (GC). Al cabo de 24 horas se había formado un 76% de producto. Al cabo de otras 7 horas de agitación ya no podía detectarse una conversión adicional. La reacción se neutralizó mediante la adición de 2 ml de solución de metanolato de sodio (al 30% en metanol). El etanol en exceso y el formiato de etilo, formado, se eliminaron por destilación en el evaporador rotativo al vacío de la trompa de agua. El dietilcetal en bruto de la 1-(3, 3-dimetilciclohex-1-il)-etanona se destiló en una columna de 30 cm con cuerpos de relleno. La corriente principal tenía una pureza según la GC del 78% y se desprendió a la temperatura de ebullición de 70-72ºC/0,1 mbares.
Rendimiento: 51% de la teoría
Analítica: el espectro de ^{1}H-NMR (280 MHz, CDCl_{3}) mostró 2 singuletes para los grupos metilo geminales sobre el anillo de ciclohexano a 0,9 ppm (6H) así como 2 tripletes y 1 singulete a 1,2 ppm para los 3 grupos metilo restantes (9H). Los 2 grupos metileno del resto etoxi proporcionaron 2 cuadrupletes a 3,4 ppm que se solapan (4H) y los 4 grupos metileno del anillo de ciclohexano mostraron varias señales parcialmente disociadas y desplazadas a través de un intervalo desde 0,7 hasta 2,0 ppm (8H). El único protón del grupo CH quedó incluido en este intervalo y se encontraba probablemente entre las señales de los grupos metilo a 1,2 ppm.
Característica de olor: en primera impresión frutal, grosella, damascona, que recuerda a los productos odorizantes de Cognis Floramat® y Jamascyclat®. No puede reconocerse ningún olor secundario al cabo de 24 horas sobre las tiras de olor.
Ejemplo 2
Obtención del 1,1,3-trietoxi-3-(3,3-dimetilciclohex-1-il)-butano
3
Carga
1)
104,3 g (0,46 moles) del 1,1-dietoxi-1-(3,3-dimetil-ciclohex-1-il)-etano, preparado según el ejemplo 1,
2)
36,6 ml de solución de cloruro de cinc (al 10% en acetato de etilo),
3)
48,0 ml (0,5 moles) de etilviniléter (firma Acros).
Instalación: matraz de tres cuellos, de 500 ml con agitador, termómetro, refrigerante de reflujo y embudo de goteo.
Realización: se introdujeron, por pesada, los componentes 1) y 2) sucesivamente en el matraz para la reacción y se calentaron, bajo agitación, a 50ºC. El componente 3) se dosificó de manera continua, bajo agitación, en el transcurso de 0,5 horas. En este caso la temperatura de la mezcla ascendió hasta 53ºC. Se continuó agitando durante otras 3 horas a 48ºC. Durante los controles de la conversión el educto había reaccionado por completo, el componente principal tenía una proporción del 49%.
Elaboración: la carga se cargó en un embudo de separación y se lavó hasta neutralidad con agua y con solución de bicarbonato de sodio. La fase orgánica se secó sobre sulfato de sodio y se concentró por evaporación en el evaporador rotativo.
Se destilaron 125 g de producto en bruto en una columna de 30 cm con cuerpos de relleno. En la corriente principal se obtuvieron 71,2 g del 1,1,3-trietoxi-3-(3,3-dimetilciclohex-1-il)-butano (punto de ebullición 96-108ºC/0,08 mbares, pureza según la GC 97,8%).
Rendimiento: 56% de la teoría.
Analítica: el espectro de ^{1}H-NMR (en CDCl_{3}, 280 MHz,) mostró los 2 grupos metilo geminales como pseudosinguletes a 0,9 ppm, 1 grupo metilo como 2 singuletes a 1,1 ppm y los 3 grupos metilo del resto etoxi como tripletes a 1,1 y 1,2 ppm. Los 4 grupos metileno del anillo de ciclohexano aparecieron en el intervalo comprendido entre 0,8 y 1,8 ppm como señales fuertemente ensanchadas. Los 3 grupos metileno del resto etoxi proporcionaron cuadrupletes a 3,3; 3,5 y 3,6 ppm. Los grupos metileno de las cadenas laterales mostraron 2 dobletes solapados a 1,8 ppm. El protón del acetal proporcionó 2 tripletes a 4,7 ppm.
Característica de olor: en la primera impresión frutal, aroma de ron, alcohólico, nota de aguardiente italiano. Al cabo de 24 horas ya no podía detectarse ningún olor sobre las tiras de olor.
Ejemplo 3
Obtención del 3-(3,3-dimetil-ciclohex-1-il)-but-1-en-1-al
4
Carga
1)
65,2 g (0,22 moles) del 1,1,3-trietoxi-3-(3,3-dimetilciclohex-1-il)-butano (preparado según el ejemplo 2),
2)
287,9 g de ácido acético glacial (Riedel de Haen),
3)
30,1 g de acetato de sodio,
4)
20,2 g de agua.
Instalación: aparato agitador de 1 litro con termómetro, refrigerante de reflujo.
Realización: se dispusieron los componentes 1), 2), 3) y 4) y se agitaron durante 5 horas a 90ºC. La mezcla de la reacción se dejó refrigerar durante la noche hasta la temperatura ambiente. La GC de la fase orgánica mostró una conversión completa.
Elaboración: la mezcla ser vertió sobre hielo, se neutralizó, se separó la fase orgánica y la fase acuosa se extrajo con éter. Las fases orgánicas se secaron sobre sulfato de sodio y se concentraron por evaporación en el evaporador rotativo.
Se destilaron 29,2 de residuo en una columna de 30 cm, con cuerpos de relleno. Se aislaron 20,5 g de corriente principal, que se desprendió a las temperaturas de ebullición de 70 - 72ºC/0,06 mbares (pureza según la GC 97%).
Analítica: el espectro de ^{1}H-NMR (400 MHz, en CDCl_{3}) era muy complejo y se interpreta de la manera siguiente: 1 singulete a 0,9 ppm representa los dos grupos metilo geminales en el anillo de ciclohexano. Puesto que esta señal queda abarcada por la maraña de señales, no específicas, comprendidas entre 0,8 y 1,8 ppm, únicamente es posible una integración de todo el intervalo hasta 2,3 ppm, que corresponde a algo más de los 18 protones esperables. Llaman la atención los 2 singuletes débilmente disociados, de aspecto similar a 1,9 y 2,2 ppm, la integración indica 3 protones, cuyo 15% corresponde a la señal a 1,9 ppm y cuyo 85% corresponde a la señal a 2 ppm. Evidentemente están presentes un componente principal y un componente secundario en la mezcla. Las dos señales se asocian con el grupo metilo de la cadena lateral. La disociación parece que corresponde con la disociación del protón olefínico, que es el componente principal a 5,9 ppm, con un pseudotriplete del doblete. La disociación del doblete del protón muestra las mismas constantes de copulación que el protón de aldehído a 10,0 ppm. Puede reconocerse un componente secundario con señal débil para el protón olefínico a 5,8 ppm y para el protón de aldehído a 10,05 ppm.
Característica de olor: en primera impresión verde, seco, polvoriento, frutal, cassis, yonona, madera. En el olor secundario al cabo de 24 horas en la tira de olor: fresco, frutal, leñoso.
Ejemplo 4
Obtención del 3-(3,3-dimetil-ciclohex-1-il)-butanal
5
Carga
1)
18,0 g (0,1 mol) del 3-(3,3-dimetil-ciclohex-1-il)-but-2-en-1-al, preparado según el ejemplo 3,
2)
0,1 g de catalizador de RCh 50/8 (Hoechst) 5% Pd/C (RCh es la abreviatura de "Ruhrchemie"),
3)
100 ml de ciclohexano.
Instalación: autoclave de acero para alta presión.
Realización: los componentes 1), 2) y 3), se introdujeron por pesada, sucesivamente, en la cavidad del autoclave. A continuación se hidrogenó, bajo agitación, a 70ºC y a 20 bares de presión de hidrógeno durante 7 horas.
Elaboración: tras refrigeración y descompresión se separó el catalizador por filtración y la mezcla de la reacción se concentró por evaporación en el evaporador rotativo. Se destilaron 14,5 g de residuo en una columna de 30 cm con cuerpos de relleno. Se obtuvieron fracciones de producto a las temperaturas de ebullición desde 53 hasta 55ºC/0,06 mbares, cuyo contenido en 3-(3,3-dimetil-ciclohex-1-il)-butanal correspondía a un valor mayor que el 90% (medida por medio de GC).
Analítica: el espectro de ^{1}H-NMR (280 MHz, en CDCl_{3}) mostró 2 singuletes y 1 doblete de los 3 grupos metilo (9H) a 0,9 ppm. En el intervalo comprendido entre 1,2 y 2,0 ppm aparecieron los 4 grupos CH_{2} del anillo de ciclohexano, mientras que las señales para los dos protones individuales se encontraban probablemente en el intervalo comprendido entre 0,8 y 1,2 ppm y estaban cubiertas parcialmente por las señales de los grupos metilo. Los grupos CH_{2}, contiguos al grupo aldehído mostraron dos señales degeneradas de ddd o ddt a 2,2 y 2,5 ppm, que presentan los mismos componentes de copulación que la señal de los protones del aldehído dd a 9,8 ppm.
Característica de olor: en primer impresión verde, fresco, seco, aldehídico, floral, irradiante y en el olor secundario al cabo de 24 horas en la tira de olor irradiante, seco, leñoso, frutal.

Claims (3)

1. Derivados del 3,3-dimetilciclohexano de la estructura general (I)
6
en la que la línea de trazos discontinuos, que une los átomos de carbono situados en la posición \alpha y \beta con respecto al grupo aldehído, significa un enlace sencillo C-C o un doble enlace C=C que presenta la configuración cis o con la configuración trans.
2. Empleo de los derivados del 3,3-dimetilciclohexano de la estructura general (I)
7
en la que la línea de trazos discontinuos, que une los átomos de carbono situados en la posición \alpha y \beta con respecto al grupo aldehído, significa un enlace sencillo C-C o un doble enlace C=C que presenta la configuración cis o con la configuración trans, como producto odorizante.
3. Composiciones de productos odorizantes con un contenido en uno de los derivados del 3,3-dimetilciclohexano (I) según la reivindicación 1, estando contenidos los compuestos (I) en las composiciones en una cantidad desde un 1 hasta un 70% en peso -referido al conjunto de la composición-.
ES01936297T 2000-05-25 2001-04-28 Derivados de 3,3-dimetilciclohexano. Expired - Lifetime ES2250410T3 (es)

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