ES2210152T3 - Compuestos de trimetildeceno. - Google Patents

Compuestos de trimetildeceno.

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ES2210152T3 ES01927928T ES01927928T ES2210152T3 ES 2210152 T3 ES2210152 T3 ES 2210152T3 ES 01927928 T ES01927928 T ES 01927928T ES 01927928 T ES01927928 T ES 01927928T ES 2210152 T3 ES2210152 T3 ES 2210152T3
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Abstract

Compuestos de la fórmula general donde X es un grupo -CHO o -CN o -CH=NOH o -CH2OH, y pudiendo presentar el doble enlace C=C configuración Z o E.

Description

Compuestos de trimetildeceno.
Campo de la invención
La presente invención se refiere a nuevos compuestos de trimetildeceno de estructura especial, así como a su empleo como substancias odorizantes.
Estado de la técnica
Muchos substancias odorizantes naturales, medidos en demanda, se encuentran disponibles en cantidad completamente suficiente. A modo de ejemplo, para la obtención de 1 kg de esencia de rosas se requiere 5000 kg de rosas. Las consecuencias son una producción mundial anual limitada en gran medida, así como un precio elevado. Por lo tanto, está claro que la industria de substancias odorizantes tiene una demanda constante de nuevos substancias odorizantes con notas de olor interesantes. Por una parte, de este modo se puede completar la gama de substancias odorizantes disponibles naturalmente, por otra parte, a través de ello es posible poder efectuar las adaptaciones necesarias a las cambiantes tendencias de la moda. Además, de este modo es posible poder cubrir la demanda, constantemente creciente, de rectificadores de olor para producto de consumo diario, como cosméticos y agentes de limpieza.
Por lo demás, existe generalmente una demanda permanente de substancias odorizantes sintéticos, que se puedan obtener convenientemente y con calidad constante, y tengan propiedades olfatorias deseables. En especial deben poseer perfiles de olor agradables, lo más naturales posible, y nuevos cualitativamente, de intensidad suficiente, y que sean aptos para influir ventajosamente sobre la substancia odorizante de materiales cosméticos y de consumo. Con otras palabras: existe una demanda permanente de compuestos que presenten nuevos perfiles de olor característicos con adherencia, intensidad de olor y potencia de radiación simultáneamente elevadas.
Descripción de la invención
Se descubrió que los compuestos de la fórmula general (I) cumplen de manera extraordinaria los requisitos citados anteriormente en cualquier aspecto, y se pueden emplear ventajosamente como substancias odorizantes con diferentes notas de olor matizadas con buena adherencia.
En primer lugar, constituyen un objeto de la presente invención los compuestos de trimetildeceno de la estructura general (I)
1
donde X es un grupo -CHO o -CN o -CH=NOH o -CH_{2}OH, pudiendo presentar el doble enlace C=C configuración Z o E.
En otra forma de realización, la invención se refiere al empleo de compuestos de trimetildeceno de la estructura general (I), descrita anteriormente con más detalle, como substancias odorizantes.
Los compuestos (I) según la invención se distinguen por una característica de olor, en la que dominan notas de mandarina, así como aspectos frutales. Estos presentan una excelente estabilidad en recetas de cosmética y en perfumería de uso común.
La obtención de compuestos (I) se puede efectuar según procedimientos de síntesis conocidos de química orgánica.
En composiciones perfumantes, los compuestos (I) intensifican la armonía y la difusión, así como la naturalidad, y también la adherencia, ajustándose la dosificación a la nota de olor deseada en cada caso, bajo consideración de los demás componentes de la composición.
No era previsible que los compuestos (I) presentaran las notas de olor citadas anteriormente, y esto es una confirmación subsiguiente para la experiencia general de que las propiedades olfatorias de substancias odorizantes conocidos no permite sacar conclusiones irrefutables sobre las propiedades de compuestos análogos estructuralmente, ya que ni el mecanismo de percepción de olor, ni la influencia de la estructura química sobre la percepción de olor, se han investigado suficientemente, es decir, normalmente no se puede prever si una estructura modificada de substancias odorizantes conocidos conduce en absoluto a la modificación de las propiedades olfatorias, ni si estas modificaciones se valoran positiva o negativamente por el especialista.
Debido a su perfil de olor, los compuestos de la fórmula (I) son apropiados en especial también para la modificación e intensificación de composiciones conocidas. En especial se debe poner de relieve su extraordinaria intensidad de olor, que contribuye muy generalmente a la mejora de la composición.
Los compuestos de la fórmula (I) se pueden combinar con numerosos ingredientes de substancias odorizantes conocidos, por ejemplo otros substancias odorizantes de origen natural, sintético o parcialmente sintético, aceites etéricos y extractos vegetales. En este caso, la gama de substancias odorizantes naturales puede comprender componentes tanto fácilmente volátiles, como también de volatilidad media y difícilmente volátiles. La gama de substancias odorizantes sintéticos puede comprender representantes de prácticamente todas las clases de substancias.
Son ejemplos de substancias apropiadas, con las que se pueden combinar los compuestos (I), en especial:
(a)
productos naturales, como esencia absoluta de algodón, esencia de albahaca, esencia de cítricos, como esencia de bergamota, esencia de mandarina, etc, esencia absoluta de mastix, esencia de mirto, esencia de palmarosa, esencia de patchouli, esencia de petitgrain, esencia de ajenjo, esencia de mirra, esencia de olíbano,
(b)
alcoholes, como farnesol, geraniol, linalool, nerol, alcohol feniletílico, rodinol, alcohol cinámico, sandalore [3-metil-5-(2,2,3-trimetilciclopent-3-en-1-il)pentan-2-lo], sandela [3-isocanfil-(5)-ciclohexanol],
(c)
aldehídos, como citral, Helional®, aldehído \alpha-hexilcinámico, hidroxicitronelal, Lilial® [aldehído p-terc-butil-\alpha-metildihidroxicinámico], metilnonilacetaldehído,
(d)
cetonas, como alilionona, \alpha-ionona, \beta-ionona, isoraldeína, metilionona,
(e)
ésteres, como fenoxiacetato de alilo, salicilato de bencilo, propionato de cinamilo, acetato de citronelilo, acetato de decilo, acetato de dimetilbencilcarbinilo, acetoacetato de etilo, isobutirato de hexenilo, acetato de linalilo, dihidrojasmonato de metilo, acetato de vetiverilo, salicilato de ciclohexilo,
(f)
lactonas, como gamma-undecalactona, 1-oxaespiro[4,4]nonan-2-ona,
así como diversos componentes adicionales, utilizados frecuentemente en substancia perfumería, como substancias odorizantes de almizcle y madera de sándalo, indol, p-mentan-8-tiol-3-ona, metileugenol y ambroxano.
Además es notable la manera en la que los compuestos de la estructura (I) redondean y armonizan las notas de olor de una amplia gama de composiciones conocidas, pero sin dominar de modo desagradable. A este respecto se debe poner de relieve muy especialmente 2,5,9-trimetil-dec-2-eno-nitrilo.
Las fracciones empleables de compuestos (I) según la invención, o sus mezclas en composiciones perfumantes, se mueven de un 1 a un 70% en peso, referido a la mezcla total. Las mezclas de compuestos según la invención (I), así como las composiciones de este tipo, se pueden emplear tanto para el perfumado de preparados cosméticos, como lociones, cremas, champúes, jabones, pomadas, polvos, aerosoles, pastas dentífricas, colutorios, desodorantes, como también en la perfumería alcohólica (por ejemplo agua de colonia, eau de toilette, extractos). Del mismo modo existe una posibilidad de empleo para el perfumado de productos técnicos, como agentes de lavado y limpieza, suavizantes y agentes de tratamiento de materiales textiles. Para el perfumado de estos productos diferentes, se añade a los mismos las composiciones en una cantidad eficaz desde el punto de vista olfatorio, en especial en una concentración de un 0,05 a un 2% en peso, referido al producto total. No obstante, estos valores no deben representar valores límite, ya que el especialista en substancias odorizantes experimentado puede conseguir efectos también con concentraciones aún más reducidas, o bien sintetizar complejos nuevos con dosificaciones aún más elevadas.
Ejemplos Ejemplo 1 Obtención de 2,5,9-trimetildec-2-enal Carga
1) 156 g (1 mol) de 3,6-dimetiloctanal
2) 174 g (3 mol) de propanal
3) 4,2 g (0,05 mol) de piperidina
4) 3,0 g (0,05 mol) de ácido acético
5) 200 ml de tolueno.
Instalación
Matraz de tres bocas de 1 l con agitador, termómetro y separador de agua.
Ejecución
Se pesan sucesivamente en el matraz los componentes 1), 2) y 5) bajo agitación. A continuación se añadió con dosificación el componente 3) a la mezcla, bajo agitación a temperatura ambiente, después 4). Se calentó la mezcla, bajo destilación azeótropa de agua de reacción en el separador de agua, 4 horas bajo reflujo, y se descargaron 25 ml de agua. El control de conversión mostraba una concentración de producto de un 57,3%. Tras nueva adición de 3) y 4), y calentamiento de 2 horas a reflujo, se habían separado 33 ml de agua, y la concentración de producto se situaba en un 82,4%. Se enfrió la mezcla de reacción, y se lavó en el embudo separador dos veces con disolución de sulfato sódico al 10%, se secó sobre MgSO_{4}, se concentró por evaporación en el evaporador rotativo, y se empleó el residuo remanente de 202 g del líquido amarillo para la destilación en una columna de cuerpos de relleno de 30 cm. Se obtuvieron 145 g de corriente principal, con una pureza de un 95%, determinada mediante cromatografía de gases (GC), a 70-75ºC/0,06 mbar.
Rendimiento
69,5% de la teoría.
El espectro IR (película entre NaCl) mostraba bandas de oscilación características a 1690 (CO) y 2709 cm^{-1}.
La ^{1}H-NMR mostraba señales para dos grupos metilo (dobletes) a 0,9 ppm, y un grupo metilo a 1,7 ppm, varios multipletes a 1,2; y 1,5 ppm (4 grupos CH_{2}), además 2 septetos (respectivamente 1 H) a 2,2 y 2,3 ppm, y un doblete de triplete a 6,5 ppm (1 H olefínico). El protón aldehídico proporcionaba un singlete a 9,4 ppm.
Olor
En olor inicial a naranja, mandarina, MNA (MNA = metilnonil-acetaldehído), y olor persistente a naranja.
Ejemplo 2 Obtención de 2,5,9-trimetil-dec-2-enal-oxima Carga
1) 60,8 g (0,375 mol) de sulfato de hidroxilamina en 240 ml de agua.
2) 24,0 g (0,6 mol) de hidróxido sódico en 48 ml de agua.
3) 121,7 g de 2,5,9-trimetil-dec-2-enal (al 96%) obtenido según el ejemplo 1.
Instalación
Matraz de cuatro bocas de 2 l con instalación de agitación y embudo de goteo.
Ejecución
Se dispuso el componente 1) en el matraz, y se añadió gota a gota 2) bajo agitación en 20 minutos, en este caso la temperatura aumento de 17 a 25ºC. Bajo agitación y enfriamiento con un baño de hielo se añadió con dosificación 3) en 0,5 horas. La mezcla mostraba después una coloración amarilla clara. Se calentó la mezcla de reacción a 80ºC, y se agitó 1 hora a esta temperatura.
Después de una hora, la concentración de producto ascendía a un 86,7%, la de educto a 11,2%. Después de 2 horas: 88,8% de producto y 8,3% de educto.
Elaboración
Se enfrió la mezcla, y se extrajo 2 veces con 100 ml de éter, se lavaron las fases de éter con agua y disolución de sulfato sódico (pH 6), y se secaron durante la noche con sulfato sódico. Se concentró por evaporación el disolvente en el evaporador rotativo, y se obtuvo como residuo 113,17 g de producto crudo con un contenido de un 84,9%.
Se destiló el producto crudo en una columna Vigreux de 15 cm, se obtuvieron 99 g de corriente principal de color naranja a 119-136ºC / 0,15-0,12 mbar con una pureza por GC de un 94%.
Rendimiento
66,5% de la teoría.
Característica de olor: En olor inicial metálico, piel mojada, naranja, mandarina, y en olor persistente a mandarina.
Ejemplo 3 Obtención de 2,5,9-trimetil-dec-2-en-nitrilo Carga
1) 91 g (0,41 mol) de 2,5,9-trimetil-dec-2-enal-oxima (al 94%), obtenida según el ejemplo 2.
2) 109,24 g (1,07 mol) de anhídrido acético.
Instalación
Matraz de cuatro bocas de 2 l con agitador, termómetro PT 100, embudo de goteo de 250 ml y refrigerante de reflujo, baño de agua helada para la refrigeración, baño de aceite para el calentamiento.
Ejecución
Se dispuso el componente 1) en el recipiente de reacción, y se añadió gota a gota bajo agitación y enfriamiento con un baño de agua helada 2), en 30 minutos. En este caso, la temperatura de la mezcla aumentó de 22ºC a 33ºC. Tras adición de 28 g de anhídrido acético, se pudo observar una modificación de color, se aclaró la mezcla, inicialmente de color naranja. Tras adición completa de 2) se calentó a 130ºC, y se agitó 1 hora a esta temperatura.
Elaboración
Se vertió la mezcla de reacción sobre 300 g de hielo, se separó la fase orgánica, y se extrajo la fase acuosa tres veces con 100 ml de éter respectivamente. Se reunieron las fases orgánicas, y se neutralizaron con bicarbonato sódico. Después se secó sobre sulfato sódico, y se concentró por evaporación en el evaporador rotativo. Se obtuvieron 91,1 g de producto crudo (92,3% de superficie de pico).
Se destiló el producto crudo en una columna Vigreux de 15 cm, se eliminaron 59,2 g de corriente principal a 79-80ºC / 0,08-0,06 mbar. La pureza por GC ascendía a un 98,6%.
Rendimiento
86,4% de la teoría.
Analítica
El espectro IR (película entre NaCl) mostraba bandas de oscilación características a 1461 (C=C) y 2218 (CN) cm^{-1}.
La ^{1}H-NMR mostraba señales para 2 grupos metilo (dobletes) a 0,9 ppm, y un singlete para un grupo metilo a 1,9 ppm. Los 4 grupos CH_{2} proporcionaron multipletes a 1,1; 1,3; 1,5 y 1,6 ppm. A 2,0 y 2,1 ppm parecieron 2 multipletes para ambos H en C-5 y C-9. El H olefínico aparecía como doblete de triplete a 6,4 ppm.
Característica de olor
En olor inicial tridecen-2-nitrilo, mandarina, piel mojada, metálico; en olor persistente a nitrilo, mandarina.

Claims (3)

1. Compuestos de la fórmula general
1
donde X es un grupo -CHO o -CN o -CH=NOH o -CH_{2}OH, y pudiendo presentar el doble enlace C=C configuración Z o E.
2. Empleo de compuestos de la fórmula general (I)
1
donde X es un grupo -CHO o -CN o -CH=NOH o -CH_{2}OH como substancias odorizantes.
3. Composiciones de substancia odorizante con un contenido en uno o varios compuestos (I) según la reivindicación 1, estando contenido los compuestos (I) en las composiciones en una cantidad de un 1 a un 70% en peso -referido a la composición total-.
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