ES2250921T3 - Nuevo derivado de 2-piridiletilbenzamida. - Google Patents
Nuevo derivado de 2-piridiletilbenzamida.Info
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Abstract
Nuevos compuestos fungicidas, al procedimiento para su preparación, a las composiciones fungicidas que comprenden estos compuestos y también a su uso en el campo de la agricultura como fungicidas.
Description
Nuevo derivado de
2-piridiletilbenzamida.
La presente invención se refiere a nuevos
compuestos fungicidas, al procedimiento para su preparación, a las
composiciones fungicidas que comprenden estos compuestos y también a
su uso en el campo de la agricultura como fungicidas.
La solicitud de patente WO 01/11965 describe una
extensa familia de compuestos fungicidas de fórmula general que
incluyen los compuestos de la presente invención. No obstante, los
citados compuestos no se describen en la solicitud de patente y no
se ensayó su actividad como fungicidas.
Sin embargo, siempre es útil, en el campo de la
agricultura, el uso de compuestos que sean más eficaces que los ya
conocidos por los expertos en la técnica, con el objeto de reducir
las cantidades de material activo que va a usar el agricultor,
mientras que al mismo tiempo se mantiene una eficacia al menos
equivalente con los compuestos ya conocidos.
Se ha descubierto ahora que un cierto número de
compuestos, seleccionados de una amplia familia de compuestos,
poseen las ventajas anteriormente citadas.
Un objeto de la presente invención es por tanto
una familia de compuestos fungicidas de fórmula general (I)
\vskip1.000000\baselineskip
en la
que
- p es un número entero igual a 1, 2, 3 ó 4;
- q es un número entero igual a 1, 2, 3, 4 ó
5;
- cada sustituyente X se elige,
independientemente del resto, de halógeno, alquilo o haloalquilo,
siendo al menos uno de los sustituyentes un haloalquilo;
- cada sustituyente Y se elige,
independientemente del resto, de halógeno, alquilo, alquenilo,
alquinilo, haloalquilo, alcoxi, amino, fenoxi, alquiltio,
dialquilamino, acilo, ciano, éster, hidroxi, aminoalquilo, bencilo,
haloalcoxi, halosulfonilo, halotioalquilo, alcoxialquenilo,
alquilsulfonamida, nitro, alquilsulfonilo, fenilsulfonilo o
bencilsulfonilo;
y sus N-óxidos de 2-piridina;
con la excepción de
N-{2-[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]etil}-2,6-diclorobenzamida.
En el contexto de la presente invención, los
sustituyentes X de 2-piridina y los sustituyentes Y
del anillo de benceno estarán indexados con el fin de facilitar el
entendimiento. Así, por ejemplo, si p es igual a 2 y q es igual a 1,
el sustituyente denominado "X" se representará como X^{1} y
X^{2}, y el sustituyente denominado "Y" se representará como
Y^{1}.
A efectos de la presente invención, halógeno
significa cloro, bromo, yodo o fluoro.
A efectos de la presente invención, cada uno de
los radicales alquilo o acilo presentes en la molécula contiene de 1
a 10 átomos de carbono, preferiblemente de 1 a 7 átomos de carbono,
más preferiblemente, de 1 a 5 átomos de carbono y puede ser lineal o
ramificado.
A efectos de la presente invención, cada uno de
los radicales alquenilo o alquinilo presentes en la molécula
contiene de 2 a 10 átomos de carbono, preferiblemente de 2 a 7
átomos de carbono, más preferiblemente de 2 a 5 átomos de carbono y
puede ser lineal o ramificado.
La presente invención se refiere al compuesto de
fórmula general (I). Preferiblemente, los compuestos de fórmula
general (I) tienen las siguientes características, tomados
individualmente o en conjunto:
- p se elige igual a 2, estando los sustituyentes
X^{1} y X^{2} colocados como sigue:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
- q se elige igual a 1 ó 2, estando el (los)
sustituyente(s) Y colocado(s) en posición orto
del anillo de benceno.
Una subfamilia preferida de compuestos conforme a
la presente invención comprende los compuestos correspondientes a la
fórmula general (I')
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
siendo X e Y como se han definido
antes. Más preferiblemente, X^{1} se elige para que sea halógeno y
X^{2} se elige para que sea
haloalquilo.
Otra subfamilia preferida de compuestos conforme
a la invención comprende los compuestos correspondientes a la
fórmula general (I''):
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
siendo X e Y como se han definido
antes. Más preferiblemente, el compuesto de fórmula general (I'')
conforme a la presente invención tiene las siguientes
características, tomadas individualmente o en
conjunto:
- X^{1} se elige para que sea halógeno y
X^{2} se elige para que sea haloalquilo;
- Y^{1} se elige para que se halógeno o
haloalquilo.
Más preferiblemente, el grupo haloalquilo se
elige para que sea trifluorometilo.
Incluso más preferiblemente, un objeto de la
presente invención son los siguientes compuestos:
-
N-{2-[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]etil}-2-trifluorometilbenzamida;
-
N-{2-[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]etil}-2-yodobenzamida;
-
N-{2-[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]etil}-2-bromobenzamida.
Las presente invención se refiere también a un
procedimiento para la preparación del compuesto de fórmula general
(I). Así, conforme a un aspecto adicional de la presente invención,
se proporciona un procedimiento para la preparación de un compuesto
de fórmula (I) como se ha definido antes que comprende:
- una primera etapa que comprende hacer
reaccionar, en presencia de una base en disolvente aprótico polar,
un compuesto de fórmula general (Ia) con el fin de sustituir el
mismo de forma selectiva en la posición 2:
- \text{*}
- bien con un grupo del tipo cianoacetato de alquilo (NC-CH_{2}-CO_{2}-Alq), produciendo un compuesto de fórmula general (Ib) conforme al siguiente esquema de reacción:
en el
que:
- X es como se ha definido antes;
- Alq representa un radical alquilo;
- Q es un radical nucleófugo, preferiblemente
elegido de un halógeno o trifluorometanosulfonato;
el compuesto de fórmula general (Ib) así obtenido
se somete entonces a desalquiloxi-carbonilación en
presencia de un haluro de metal alcalino, tal como
Li-halógeno, K-halógeno o
Na-halógeno, a reflujo de una mezcla de
agua/dimetil sulfóxido, conforme a la reacción de Krapcho descrita
en A. P. Synthesis, 1982, 805, 893, produciendo el
compuesto de fórmula general (Ic) conforme al siguiente esquema de
reacción:
en el contexto de la presente
invención se usará preferiblemente haluro
sódico;
- \text{*}
- o con acetonitrilo para producir directamente el compuesto de fórmula general (Ic) conforme al siguiente esquema de reacción:
- una segunda etapa que comprende reducir el
compuesto de fórmula general (Ic) a piridiletanamina de fórmula
general (Id) (o su sal de amonio correspondiente dependiendo de si
el medio es o no ácido), bajo presión de hidrógeno en presencia de
un catalizador metálico en un disolvente prótico, conforme al
siguiente esquema de reacción:
- una tercera etapa que comprende convertir el
compuesto de fórmula general (Id) en un compuesto de fórmula general
(I) por reacción con un haluro de benzoilo en presencia de una base
conforme al siguiente esquema de reacción:
La segunda etapa del procedimiento anteriormente
descrito se lleva a cabo en presencia de un catalizador metálico.
Con preferencia, el catalizador metálico se elige para que sea un
catalizador a base de níquel, platino o paladio.
La tercera etapa del procedimiento anteriormente
citado se lleva a cabo en presencia de un haluro de benzoilo. Con
preferencia, el haluro de benzoilo se elige para que sea cloruro de
benzoilo.
A partir del compuesto de fórmula general (I)
obtenido por medio del procedimiento de preparación descrito antes,
los expertos en la técnica podrán preparar, en función de
procedimientos conocidos por ellos, los derivados N-óxido de
2-piridina. Por ejemplo, el compuesto de fórmula
general (I) obtenido por medio del procedimiento conforme a la
presente invención se puede tratar con un exceso de ácido
meta-cloroperbenzoico (también denominado
m-CPBA) en presencia de un disolvente, que puede ser
cloroformo, a una temperatura que puede variar de 60 a 80ºC.
La presente invención también se refiere a una
composición fungicida que comprende una cantidad eficaz de un
material activo de fórmula general (I). Así, conforme a la presente
invención, se proporciona una composición fungicida que comprende,
como ingrediente activo, una cantidad eficaz de un compuesto de
fórmula general (I), como se ha definido antes, y un portador,
vehículo o carga aceptable desde el punto de vista agrícola.
En la presente memoria descriptiva, el término
"portador" se refiere a un material orgánico o inorgánico,
natural o sintético, con en cual se combina el material activo para
hacerlo más fácil de aplicar, fundamentalmente a las partes de la
planta. Este portador es generalmente inerte y será aceptable desde
el punto de vista agrícola. El portador puede se un sólido o
líquido. Ejemplos de portadores adecuados incluyen arcillas,
silicatos naturales o sintéticos, sílice, resinas, ceras,
fertilizantes sólidos, agua, alcoholes, en particular, butanol,
disolventes orgánicos, aceites minerales y vegetales y derivados de
los mismos. También se pueden usar mezclas de tales portadores.
La composición también puede comprende
componentes adicionales. En particular, la composición puede
comprender también un tensioactivo. El tensioactivo puede ser un
emulsionante, una gente dispersante o un agente humectante de tipo
iónico o no iónico o una mezcla de tales tensioactivos. Por ejemplo,
se pueden citar, de sales de ácido poliacrílico, sales de ácido
lignosulfónico, sales de ácido fenosulfónico o naftalenosulfónico,
policondensados de óxido de etileno con alcoholes grasos o con
ácidos grasos o con aminas grasas, fenoles sustituidos (en
particular, alquilfenoles o arilfenoles), sales de ésteres del ácido
sulfosuccínico, derivados de taurina (en particular tauratos de
alquilo), ésteres fosfóricos de alcoholes o fenoles
polioxietilenados, ésteres de ácidos grasos de polioles y derivados
de los compuestos anteriores que contienen grupos funcionales
sulfato, sulfonato y fosfato. La presencia de al menos un
tensioactivo es por lo general esencial cuando el material activo
y/o el portador inerte son insolubles en agua y cuando el agente
vector para la aplicación es agua. Con preferencia, el contenido en
tensioactivo puede estar comprendido entre 5% y 40% en peso de la
composición.
Opcionalmente, también pueden incluirse otros
componentes, por ejemplo, coloides protectores, adhesivos,
espesantes, agentes tixotrópicos, agentes de penetración,
estabilizadores, agentes secuestrantes. Más generalmente, los
materiales activos se pueden combinar con cualquier aditivo sólido o
líquido, que se adapte a las técnicas convencionales de
formulación.
En general, la composición conforme a la
invención puede contener de 0,05 a 99% (en peso) de material activo,
preferiblemente, de 10 a 70% en peso.
Las composiciones conforme a la presente
invención se pueden usar en diversas formas tales como dispensador
de aerosol, suspensión en cápsulas, concentrado para fumigación en
frío, polvo fino para espolvorear, concentrado emulsionable,
emulsión de aceite en agua, emulsión de agua en aceite, granulados
encapsulados, granulados finos, concentrado fluido para el
tratamiento de semillas, gas (a presión), producto generador de gas,
granulados, concentrado para fumigación en frío, macrogranulados,
microgranulados, polvo dispersable en aceite, concentrado fluido
miscible en aceite, líquido miscible en aceite, pasta, bastoncillos,
polvo para tratamiento de semillas en seco, semillas revestidas con
un pesticida, concentrado soluble, polvo soluble, solución para el
tratamiento de semillas, concentrado en suspensión (concentrado
fluido), liquido de muy bajo volumen (ulv), supensión de muy bajo
volumen (ulv), granulado o comprimidos dispersables en agua, polvo
dispersable en agua para tratamiento en suspensión, granulados o
comprimidos solubles en agua para el tratamiento de semillas y polvo
humectable.
Estas composiciones incluyen no solo
composiciones que están listas para su aplicación a la planta o
semilla a tratar por medio de un dispositivo adecuado, tal como un
dispositivo de pulverización o de aplicación de polvo fino, sino
también a composiciones comerciales que se deberán diluir antes de
la aplicación al cultivo.
Los compuestos de la invención también se pueden
mezclar con uno o más insecticidas, fungicidas, bactericidas,
atrayentes de acaricidas o feromonas u otros compuestos con
actividad biológica. Las mezclas así obtenidas tienen un espectro de
actividad más amplio. Las mezclas con otros fungicidas son
particularmente ventajosas.
Las composiciones fungicidas de la presente
invención se pueden usar para combatir de forma curativa o
preventiva los hongos fitopatógenos de los cultivos. Así, conforme a
otro aspecto de la presente invención, se proporciona un
procedimiento para combatir de forma curativa o preventiva los
hongos fitopatógenos de cultivos, caracterizado porque la
composición fungicida como se ha descrito en la presente memoria
antes, se aplica a la semilla, a la planta y/o al fruto de la planta
o al suelo en el que crece o en el que se desea que crezca la
planta.
La composición tal como la que se usa contra
hongos fitopatógenos de los cultivos comprende una cantidad eficaz y
no fitotóxica de un material activo de la fórmula general (I).
La expresión "cantidad eficaz y no
fitotóxica" se refiere a una cantidad de composición conforme a
la invención que es suficiente para combatir o destruir los hongos
presentes o que pueden aparecer en los cultivos, y que no conlleva
ningún síntoma apreciable de fitotoxicidad para dichos cultivos.
Dicha cantidad puede variar en un amplio intervalo dependiendo del
hongo que se va a combatir, el tipo de cultivo, las condiciones
climáticas y los compuestos incluidos en la composición fungicida
conforme a la invención.
Esta cantidad se puede determinar por ensayos en
campo sistemáticos, que están dentro de las cualidades de un experto
en la técnica.
El procedimiento de tratamiento conforme a la
presente invención es útil para tratar material de propagación tal
como tubérculos o rizomas, pero también semillas, brotes o siembras
de brotes y plantas o siembras de plantas. Este procedimiento de
tratamiento también puede ser útil para tratar raíces. El
procedimiento de tratamiento conforme a la presente invención
también puede se útil para tratar las partes aéreas de la planta
tales como troncos, tallos o vástagos, hojas, flores y frutos de la
planta en cuestión.
Entre las plantas que se pueden proteger por el
procedimiento conforme a la invención, se pueden citar el algodón;
linaza; vid; cultivos frutales tales como Rosaceae sp. (por
ejemplo, frutos con pepitas tales como manzanas y peras, pero
también frutos con hueso tales como albaricoques, almendras y
melocotones), Ribesioidae sp., Juglandaceae sp., Betulaceae sp.,
Anacardiaceae sp., Fagaceae sp., Moraceae sp., Oleaceae sp.,
Actinidaceae sp., Lauraceae sp., Musaceae sp. (por ejemplo,
árbol del plátano y plataneros), Rubiaceae sp., Theaceae sp.,
Sterculiceae sp., Rutaceae sp. (por ejemplo limones, naranjas
pomelos); cultivos de leguminosas tales como Solanaceae sp.
(por ejemplo, tomates), Liliaceae sp., Asteraceae sp. (por
ejemplo, lechugas), Umbelliferae sp., Cruciferae sp.
Chenopodiaceae sp., Cucurbitaceae sp., Papilionaceae sp. (por
ejemplo, judías), Rosaceae sp. (por ejemplo, fresas); grandes
cultivos tales como Graminae sp. (por ejemplo, maíz, cereales
como el trigo, arroz, cebada y triticale), Asteraceae sp.
(por ejemplo, girasol), Cruciferae sp. (por ejemplo, colza),
Papilionaceae sp. (por ejemplo, soja), Solanaceae sp.
(por ejemplo, patatas), Chenopodiaceae sp. (por ejemplo,
remolacha); cultivos hortícolas y arbóreos; así como los homólogos
genéticamente modificados de estos cultivos.
Entre las plantas y las posibles enfermedades de
estas plantas protegidas por el procedimiento conforme a la presente
invención, se pueden citar las constituidas por
- trigo, en lo referente a combatir las
siguientes enfermedades de las semillas: fusaria (Microdochium
nivale y Fusarium roseum), carbón cubierto del trigo
(Tilletia caries, Tilletia controversa o Tilletia indica),
enfermedades por manchas (Septoria nodorum) y carbón
cubierto;
- trigo, en lo referente a combatir las
siguientes enfermedades de las partes aéreas de la planta: manchas
ojivales del cereal (Tapesia yallundae, Tapesia acuiformis),
mal del pie (Gaeumannomyces graminis), tizón del pie (F.
culmorum, F. graminearum), manchas negras (Rhizoctonia
cereals), oídios (Erysiphe graminis forma specie
tritici), royas (Puccinia striiformis y Puccinia
recondita) y enfermedades por manchas (Septoria tritici y
Septoria nodorum);
- trigo y cebada, en lo referente a combatir
enfermedades bacterianas y virales, por ejemplo, el mosaico amarillo
de la cebada;
- cebada, en lo referente a combatir las
siguientes enfermedades de las semillas: manchas reticuladas
(Pyrenophora gramínea, Pyrenophora teres y Cochliobolus
sativus), carbón cubierto (Ustilago nuda) y fusaria
(Microdochium nivale y Fusarium roseum);
- cebada, en lo referente a combatir las
siguientes enfermedades de las partes aéreas de la planta: manchas
ojivales del cereal (Tapesia yallundae), manchas reticuladas
(Pyrenophora teres y Cochliobolus sativus), oídios
(Erysiphe graminis forma specie hordei), roya de las hojas
jóvenes (Puccinia hordei) y manchas de las hojas
(Rhynchosporium secalis);
- patata, en lo referente a combatir enfermedades
de los tubérculos (en particular Helminthosporium solani, Phoma
tuberosa, Rhizoctonia solani, Fusarium solani), oídios
(Phytopthora infestans) y ciertos virus (virus Y);
- patata, en lo referente a combatir las
siguientes enfermedades de las hojas: tizón temprano de la patata
(Alternaria solani), oídio (Phytophthora
infestans);
- algodón, en lo referente a combatir las
siguientes enfermedades de brotes que salen de las semillas:
podredumbres de las semillas y del pie (Rhizoctonia solani,
Fusarium oxysporum) y pudrición negra de las raíces
(Thielaviopsis basicola.);
- cultivos productores de proteínas, por ejemplo,
judías, en lo referente a combatir las siguientes enfermedades de
las semillas: antracnosis (Ascochyta pisi, Mycosphaerella
pinodes), fusaria Fusarium oxysporum), podredumbre gris
(Botrytis cinerea) y oídio (Peronospora pisi);
- cultivos productores de aceite, por ejemplo,
colza, en lo referente a combatir las siguientes enfermedades de las
semillas: Phoma lingam, Alternaria brassicae y Sclerotinia
sclerotiorum;
- maíz, en lo referente a combatir las
enfermedades de las semillas: (Rhizopus sp., Penicillium sp.,
Trichoderma sp., Aspergillus sp. y Gibberella
fujikuroi);
- linaza, en lo referente a combatir las
enfermedades de las semillas: Alternaria linicola;
- árboles, en lo referente a combatir hongos del
suelo (Fusarium oxysporum, Rhizoctonia solani);
- arroz, en lo referente a combatir las
siguientes enfermedades de las partes aéreas: Bruzzone parasitario
(Magnaporthe grisea), manchas de los bordes de las vainas
(Rhizoctonia solani);
- cultivos de leguminosas, en lo referente a
combatir las siguientes enfermedades de las semillas o de brotes que
salen de las semillas: podredumbres de las semillas y del pie
(Fusarium oxysporum, Fusarium roseum, Rhizoctonia solani, Pythium
sp.);
- cultivos de leguminosas, en lo referente a
combatir las siguientes enfermedades de las partes aéreas:
podredumbre gris (Botrytis sp.), oídios (en particular Erysiphe
cichoracearum, Sphaerotheca fuliginea y Leveillula
taurica), fusaria (Fusarium oxysporum, Fusarium roseum),
manchas de las hojas (Cladosporium sp.), alternaria
(Alternaria sp.), antracnosis (Colletotrichum sp.),
viruela del clavel (Septoria sp.), manchas negras
(Rhizoctonia solani), oídios (por ejemplo, Bremia
lactucae, Peronospora sp., Pseudoperonospora sp., Phytophthora
sp.);
- árboles frutales, en lo referente a
enfermedades de las partes aéreas: enfermedades por Monilia
(Monilia fructigenae, M. laxa), sarna del manzano
(Venturia inaequalis), Oídio del manzano y del peral
(Podosphaera leucotricha);
- vid, en lo referente a enfermedades de las
hojas; en particular podredumbre gris (Botrytis cinerea),
oídio (Uncinula necator), pudrición negra de las raíces
(Guignardia biwelli) y mildiu de la vid (Plasmopara
vitícola);
- remolacha, en lo referente a las siguientes
enfermedades de las partes aéreas: viruela de la acelga y remolacha
(Cercospora beticola), oídio (Erysiphe beticola),
manchas de las hojas (Ramularia beticola).
La composición fungicida conforme a la presente
invención también se puede usar contra enfermedades fúngicas que
pueden desarrollarse sobre la madera o en el interior de la misma.
El término "madera" se refiere a todos los tipos de especies de
madera, y a todos los tipos de trabajos de esta madera destinados a
la construcción, por ejemplo, madera maciza, madera de alta
densidad, madera laminada y contrachapado. El procedimiento para
tratar la madera conforme a la invención comprende fundamentalmente
ponerla en contacto con uno o más compuestos de la presente
invención, o una composición conforme a la invención; esto incluye
por ejemplo, la aplicación directa, la pulverización, la inmersión,
la inyección o cualquier otro medio adecuado.
La dosis de material activo aplicada normalmente
en el tratamiento conforme a la presente invención varía de forma
general y ventajosa de 10 a 800 g/ha, preferiblemente, de 50 a 300
g/ha para aplicaciones de tratamiento a las hojas. La dosis de
sustancia activa aplicada varía de forma general y ventajosa de 2 a
200 g por 100 kg de semillas, preferiblemente de 3 a 150 g por 100
kg de semillas en el caso del tratamiento de semillas. Se
sobreentiende claramente que las dosis indicadas antes se dan como
ejemplos ilustrativos de la invención. Un experto en la técnica
sabrá cómo adaptar la dosis de aplicación conforme a la naturaleza
del cultivo a tratar.
La composición fungicida conforme a la presente
invención también se puede usar en el tratamiento de organismos
modificados genéticamente con los compuestos conforme a la invención
o las composiciones agroquímicas conforme a la invención. Las
plantas modificadas genéticamente son plantas en cuyo genoma se ha
integrado de forma estable un gen heterólogo que codifica una
proteína de interés. La expresión "gen heterólogo que codifica una
proteína de interés" significa básicamente genes que aportan a la
planta transformada nuevas propiedades agrónomas, o genes para
mejorar la calidad agrónoma de la planta transformada.
Las composiciones conforme a la presente
invención también se pueden usar para la preparación de
composiciones útiles para tratar de forma curativa o preventiva
enfermedades fúngicas de un ser humano o a un animal tales como, por
ejemplo, micosis, dermatosis, enfermedades por el género
Trichophyton y candidiasis o enfermedades causadas por
Aspergillus spp., por ejemplo, Aspergillus
fumigatus.
Los aspectos de la presente invención se
ilustrarán a continuación con referencia a las siguientes tablas de
compuestos y ejemplos. Las Tablas A y B siguientes ilustran de una
forma no limitante ejemplos de compuestos fungicidas conforme a la
presente invención. En los ejemplos siguientes, M+1 se refiere al
pico del ion molecular, más o menos 1 a.m.u. (unidades de masa
atómica), respectivamente, cuando se observa en espectroscopia de
masas y M (Apcl+) se refiere al pico del ion molecular que se
encontró por ionización química a presión atmosférica en
espectroscopia de masas.
\newpage
\dotable{\tabskip\tabcolsep#\hfil\tabskip0ptplus1fil\dddarstrut\cr}{
\cr \cr \cr
\cr}
\newpage
Los siguientes ejemplos de preparación de
compuestos se citan con el objeto de ilustrar la invención, pero no
se considerará en modo alguno que limitan dicha invención.
\vskip1.000000\baselineskip
Se suspenden en 3 l de DMF en argón, 116 g de
hidruro sódico, 60% en dispersión en aceite (2,91 mol, 1,8
equivalentes). La suspensión se enfría en un baño de
hielo-agua fría. Se añaden gota a gota con agitación
160 g (1,616 mol, 1,0 equiv.) de cianoacetato de metilo en solución
en 200 ml de DMF. Una vez se ha evacuado el gas, se añaden 350 g
(1,616 mol, 1,0 equiv.) de
2,3-dicloro-5-(trifluorometil)piridina
con agitación. La mezcla se agita durante una noche a temperatura
ambiente. Se añaden 50 ml de metanol. Se vierte el medio de reacción
en 5 l de agua. Se ajusta el pH a 3-4 con ácido
clorhídrico concentrado. El precipitado amarillo de
[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil](ciano)acetato
de metilo que se forma se separa por filtración y se lava con agua y
con pentano.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Se disuelven en una solución de 44 ml de agua y
1,1 l de dimetil sulfóxido 314 g (1,13 mol, 1 equiv.) de
[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil](ciano)acetato
de metilo y 22 g (0,38 mol, 0,33 equiv.) de cloruro sódico. El medio
de reacción se agita y se calienta a 160ºC. Una vez se ha evacuado
todo el gas, se enfría el medio de reacción hasta temperatura
ambiente. Se añade 1 l de agua y 0,5 l de diclorometano. Después de
la separación, se extrae dos veces la fase acuosa con 0,5 l de
diclorometano. Se lava dos veces la fase orgánica con 0,5 l de agua
y se seca sobre sulfato de magnesio. Después de concentrar, se
diluye el producto bruto en 100 ml de diclorometano y se eluye con
una mezcla de acetato de etilo/heptano (20/80) en un lecho de
sílice. El filtrado se concentra produciendo
[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]acetonitrilo.
\vskip1.000000\baselineskip
Se diluyen en 2,5 l de ácido acético 113 g de
[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]acetonitrilo
(0,51 mol, 1 equiv.). Se añaden 30,0 g de paladio (5% en carbón
vegetal). Se agita el medio de reacción a temperatura ambiente a
presión de hidrógeno de 5 x 10^{5} Pa. El progreso de la reacción
se sigue por TLC; cuando se ha usado completamente todo el
[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]acetonitrilo,
se separa el medio por filtración sobre un lecho de Celite y luego
se concentra hasta sequedad produciendo el acetato de
2-[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]etanamina.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Se diluyen en 3 ml de diclorometano 0,100 g de
acetato de
2-[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]etanamina
(0,00037 mol, 1,0 equiv.). Se añaden 0,500 g de
poli(4-vinilpiridina). La mezcla se agita a
temperatura ambiente durante media hora. Se añaden 1,2 equivalentes
del cloruro de acilo deseado. El medio de reacción se agita a
temperatura ambiente durante una noche, se filtra y se concentra
hasta sequedad. El producto bruto se purifica entonces por HPLC de
fase inversa. Se obtiene la amida correspondiente.
Con el fin de establecer una comparación entre
la actividad de los compuestos de fórmula (I) conforme a la
invención y un compuesto descrito en la solicitud de patente WO
01/11965 en un cierto número de enfermedades fúngicas se ensayaron
las siguientes actividades biológicas.
Se prepara una solución acuosa del material
activo que se va a ensayar en una concentración de 2 g/l moliendo en
la solución 1 o la solución 2:
Solución
1
- Agua
- Tween 80 diluido hasta el 10% en agua: 5
\mul/mg de material activo
- Arcilla en una cantidad suficiente para que el
material activo + la arcilla sean iguales a 100 mg;
Solución
2
Solución concentrada que contiene tensioactivos y
adyuvantes usados convencionalmente: 200 \mul/mg de material
activo.
La solución acuosa se diluye con agua para
obtener la concentración deseada.
Se siembran rábanos de la variedad Pernot en un
sustrato 50/50 de puzolana/turba se mantienen a
18-22ºC. El tratamiento se lleva a cabo pulverizando
la suspensión acuosa. Las plantas testigo sin tratar se pulverizan
con agua. 24 horas después del tratamiento, se inoculan las plantas
pulverizando una solución de esporas de Alternaria
brassicae(40.000 esporas/ml) que se ha producido en un cultivo
de 12 días.
Las plantas de rábano se mantienen entonces a
18-20ºC en una atmósfera de humedad. Se evalúa la
eficacia de los productos con respecto a las plantas testigo después
de una incubación de siete a ocho días.
Se prepara una solución acuosa del material
activo a ensayar en una concentración de 2 g/l moliendo en la
solución 1 o la solución 2.
Solución
1
- Agua
- Tween 80 diluido hasta el 10% en agua: 5
\mul/mg de material activo
- Arcilla en una cantidad suficiente para que el
material activo + la arcilla sean iguales a 100 mg;
Solución
2
Solución concentrada que contiene tensioactivos y
adyuvantes usados convencionalmente: 200 \mul/mg de material
activo.
La solución acuosa se diluye con agua para
obtener la concentración deseada.
Se siembran pepinos de la variedad Marketer en un
sustrato 50/50 de puzolana/turba y se mantienen a
18-22ºC. El tratamiento se lleva a cabo pulverizando
la suspensión acuosa. Las plantas testigo sin tratar se pulverizan
con agua.
24 horas después del tratamiento, se inoculan las
plantas pulverizando una solución de esporas de Botrytis
cinerea (150.000 esporas/ml) que se ha producido en un cultivo
de 1-5 días.
Las plantas de pepino se mantienen entonces a
11-15ºC en una atmósfera de humedad. Se evalúa la
eficacia de los productos con respecto a las plantas testigo después
de una incubación de siete a ocho días.
Se prepara una solución acuosa del material
activo a ensayar en una concentración de 2 g/l moliendo en la
solución 1 o la solución 2.
Solución
1
- Agua
- Tween 80 diluido hasta el 10% en agua: 5
\mul/mg de material activo
- Arcilla en una cantidad suficiente para que el
material activo + la arcilla sean iguales a 100 mg;
Solución
2
Solución concentrada que contiene tensioactivos y
adyuvantes usados convencionalmente: 200 \mul/mg de material
activo.
La solución acuosa se diluye con agua para
obtener la concentración deseada.
Se siembran plantas de cebada de la variedad
Express en un sustrato 50/50 de puzolana/turba y se mantienen a
12ºC. El tratamiento se lleva a cabo en la etapa de una hoja (10 cm)
pulverizando la suspensión acuosa. Las plantas testigo sin tratar se
pulverizan con agua.
24 horas después del tratamiento, se inoculan las
plantas pulverizando una solución de esporas de Pyrenophora
teres (10.000 esporas/ml) que se ha producido en un cultivo de
10 días.
Las plantas de cebada se mantienen entonces a
18ºC en una atmósfera de humedad. Se evalúa la eficacia de los
productos con respecto a las plantas testigo después de una
incubación de ocho a quince días.
Se prepara una solución acuosa del material
activo a ensayar en una concentración de 2 g/l moliendo en la
solución 1 o la solución 2.
Solución
1
- Agua
- Tween 80 diluido hasta el 10% en agua: 5
\mul/mg de material activo
- Arcilla en una cantidad suficiente para que el
material activo + la arcilla sean iguales a 100 mg;
Solución
2
Solución concentrada que contiene tensioactivos y
adyuvantes usados convencionalmente: 200 \mul/mg de material
activo.
La solución acuosa se diluye con agua para
obtener la concentración deseada.
\newpage
Se siembran plantas de trigo de la variedad
Scipion en un sustrato 50/50 de puzolana/turba y se mantienen a
12ºC. El tratamiento se lleva a cabo en la etapa de una hoja (10 cm)
pulverizando la suspensión acuosa. Las plantas testigo sin tratar se
pulverizan con agua.
24 horas después del tratamiento, se inoculan las
plantas pulverizando una solución de esporas de Septoria tritici
(500.000 esporas/ml) de un cultivo de 7 días.
Las plántulas de trigo se mantienen entonces a
18-20ºC en una atmósfera de humedad durante 72 horas
y a continuación a una humedad relativa del 90%. Se evalúa la
eficacia de los productos con respecto a las plantas testigo 21 a 28
días después de la contaminación.
La eficacia de las moléculas se estima, a 500
g/ha, 250 g/ha o 330 ppm, por el porcentaje del testigo con respecto
a las plantas sin tratar. En estas condiciones, se define una buena
eficacia como más de un 80% de eficacia. Una eficacia media se
define como una eficacia entre el 50 y el 80%. Una baja eficacia se
define como una eficacia entre el 10 y el 50% y una eficacia nula se
define como una eficacia de tan solo 10%.
A una concentración de 500 g/ha, los siguientes
compuestos mostraron una eficacia de buena a media contra patógenos
fúngicos:
Alternaria brassicae: A-2,
A-4, A-6, A-7,
A-9, A-13, A-14,
A-20, A-25.
Botrytis cinerea: A-2,
A-7, A-9, A-20,
A-25.
Pyrenophora teres: A-2,
A-4, A-5, A-6,
A-7, A-9, A-20,
A-25, A-27.
Septoria tritici: A-2,
A-4, A-5, A-6,
A-7, A-16, A-18,
A-20, A-21, A-22,
A-23, A24, A-25.
A una concentración de 250 g/ha, los siguientes
compuestos mostraron una eficacia de buena a media contra patógenos
fúngicos:
Alternaria brassicae:
A-20, A-28, A-29,
A-41, A-45, A-46,
A-73, A-173.
Botrytis cinerea: A-20,
A-45, A-46,
A-73.
Pyrenophora teres: A-20,
A-45, A-46,
A-73.
A una concentración de 330 ppm, los siguientes
compuestos mostraron una eficacia de buena a media contra patógenos
fúngicos:
Alternaria brassicae:
A-20, A-44, A-45,
A-46, A-47, A-48,
A-49, A-52, A-60,
A-61, A-62, A-71,
A-72, A-73, A-74,
A-75, A-76, A-77,
A-79, A-80, A-83,
A-84, A-85, A-86,
A-87, A-89, A-91,
A-92, A-96, A-98,
A-99, A-100, A-107,
A-110, A-112, A-113,
A-117, A-122, A-123,
A-124, A-125, A-127,
A-128, A-133, A-134,
A-135, A-136, A-137,
A-138, A-139, A-140,
A-141, A-142, A-143,
A-144, A-146, A-147,
A-148, A-150, A-151,
A-152, A-156, A-157,
A-158, A-159, A-162,
A-165, A-166, A-167,
A-168, A-169, A-170,
A-171, A-173, A-174,
A-175, A-176, A-177,
A-178, A-179, A-180,
A-181, A-182, A-183,
A-184, A-185, A-186,
A-187, A-188, A-189,
A-194, B-1.
Botrytis cinerea: A-20,
A-45, A-46, A-73,
A-170, A-172, A-173,
A-174, A-175,
A-187.
Pyrenophora teres: A-20,
A-44, A-45, A-46,
A-61, A-73, A-83,
A-87, A-89, A-96,
A-117, A-125, A-133,
A-134, A-140, A-167,
A-173, A-174, A-187,
B-1.
En estas condiciones,
N-{2-[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]-etil}-2,6-diclorobenzamida
mostró una eficacia baja y nula, respectivamente, sobre
Alternaria Brassicae a 330 ppm y 250 g/ha; y una eficacia
nula sobre Botrytis cinerea a 250 g/ha y 330 ppm.
En estas condiciones,
N-{1-metilcarbamoil-2-[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]etil}-4-fenilbenzamida
descrita por la solicitud de patente WO 01/11965 (véase el compuesto
316 en la Tabla D) mostró una baja eficacia sobre Alternaria
Brassicae y Septoria tritici, y una nula eficacia sobre
Botrytis cinerea a 250 g/ha;
N-{1-etilcarbamoil-2-[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]etil)-3-nitrobenzamida,
también descrita por la solicitud de patente WO 01/11965 (véase el
compuesto 307 en la Tabla D) mostró una nula eficacia sobre
Alternaria Brassicae y Botrytis cinerea a 250 g/ha;
N-{1-etilcarbamoil-2-[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]etil}-benzamida
y
N-{1-metilcarbamoil-2-[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]etil)benzamida
también descrito por la solicitud de patente WO 01/11965 (véanse los
compuestos 304 y 314 en la Tabla D) mostraron una eficacia baja
sobre Septoria tritici y una eficacia nula sobre Botrytis
cinerea a 250 g/ha; y
N-{1-etilcarbamoil-2-[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]etil}-4-clorobenzamida,
N-{1-etilcarbamoil-2-[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]etil}-2-bromobenzamida
y
N-{1-metilcarbamoil-2-[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]etil}-4-metoxibenzamida
también descritos por la solicitud de patente WO 01/11965 (véanse
los compuestos 306, 310 y 315 en la Tabla D) mostraron una eficacia
nula sobre Botrytis cinerea a 250 g/ha.
Claims (16)
1. Compuesto de fórmula general (I)
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en la
que
- p es un número entero igual a 1, 2, 3 ó 4;
- q es un número entero igual a 1, 2, 3, 4 ó
5;
- cada sustituyente X se elige,
independientemente del resto, de halógeno, alquilo o haloalquilo,
siendo al menos uno de los sustituyentes un haloalquilo;
- cada sustituyente Y se elige,
independientemente del resto, de halógeno, alquilo, alquenilo,
alquinilo, haloalquilo, alcoxi, amino, fenoxi, alquiltio,
dialquilamino, acilo, ciano, éster, hidroxi, aminoalquilo, bencilo,
haloalcoxi, halosulfonilo, halotioalquilo, alcoxialquenilo,
alquilsulfonamida, nitro, alquilsulfonilo, fenilsulfonilo o
bencilsulfonilo;
y sus N-óxidos de 2-piridina;
con la excepción de
N-{2-[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]etil}-2,6-diclorobenzamida.
2. Compuesto según la reivindicación 1,
caracterizado porque p es igual a 2.
3. Compuesto según la reivindicación 2,
caracterizado porque los sustituyentes X están situados como
sigue:
\vskip1.000000\baselineskip
4. Compuesto según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque q se elige igual
a 1 ó 2, estando el (los) sustituyente(s) Y
colocado(s) en la posición orto del anillo de
benceno.
5. Compuesto según la reivindicación 4,
caracterizado porque el compuesto corresponde a la fórmula
general (I'):
\vskip1.000000\baselineskip
6. Compuesto según la reivindicación 5,
caracterizado porque X^{1} es halógeno y X^{2} es
haloalquilo.
7. Compuesto según la reivindicación 4,
caracterizado porque el compuesto corresponde a la fórmula
general (I''):
8. Compuesto según la reivindicación 7,
caracterizado porque el compuesto tiene las siguientes
características, tomadas de forma individual o en conjunto:
- X^{1} se elige para que sea halógeno y
X^{2} se elige para que sea haloalquilo;
- Y^{1} se elige para que sea halógeno o
haloalquilo.
9. Compuesto según la reivindicación 8,
caracterizado porque el grupo haloalquilo es
trifluorometilo.
10. Compuesto según la reivindicación 9,
caracterizado porque el compuesto de fórmula (I'') es:
-
N-{2-[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]etil}-2-trifluorometilbenzamida;
-
N-{2-[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]etil}-2-yodobenzamida;
o
-
N-{2-[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]etil}-2-bromobenzamida.
11. Procedimiento para la preparación de un
compuesto según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10,
caracterizado porque éste comprende:
- una primera etapa consistente en hacer
reaccionar, en presencia de una base en disolvente aprótico polar,
un compuesto de fórmula general (la) con el fin de sustituir el
mismo de forma selectiva en la posición 2:
- \text{*}
- bien con un grupo del tipo cianoacetato de alquilo (NC-CH_{2}-CO_{2}-Alq), produciendo un compuesto de fórmula general (Ib) conforme al siguiente esquema de reacción:
en el
que:
- X es como se define cuando Y es como se define
en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9;
- Alq representa un radical alquilo;
- Q es un radical nucleófugo;
el compuesto de fórmula general (Ib) así obtenido
se somete entonces a desalquiloxicarbonilación en presencia de un
haluro de metal alcalino, tal como Li-halógeno,
K-halógeno o Na-halógeno, a reflujo
de una mezcla de agua/dimetil sulfóxido, conforme a la reacción de
Krapcho, produciendo el compuesto de fórmula general (Ic) conforme
al siguiente esquema de reacción:
- \text{*}
- o con acetonitrilo para producir directamente el compuesto de fórmula general (Ic) conforme al siguiente esquema de reacción:
- una segunda etapa consistente en reducir el
compuesto de fórmula general (Ic) a piridiletanamina de fórmula
general (Id) (o su sal de amonio correspondiente dependiendo de si
el medio es o no ácido), en condiciones de presión de hidrógeno en
presencia de un catalizador metálico en un disolvente prótico,
conforme al siguiente esquema de reacción:
- una tercera etapa consistente en convertir el
compuesto de fórmula general (Id) en un compuesto de fórmula general
(I) por reacción con un haluro de benzoilo en presencia de una base
conforme al siguiente esquema de reacción:
en la que Y es como se define en
una cualquiera de las reivindicaciones 1 a
9.
12. Procedimiento según la reivindicación 11,
caracterizado porque el radical nucleófugo Q es un halógeno o
trifluorometanosulfonato.
13. Composición fungicida que comprende un
compuesto según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10 y un
portador aceptable desde el punto de vista agrícola.
14. Composición fungicida según la reivindicación
13, que comprende además un tensioactivo.
15. Composición fungicida según cualquiera de las
reivindicaciones 13 y 14, que comprende de 0,05% a 99% en peso de
material activo.
16. Procedimiento para combatir de forma
preventiva o curativa los hongos fitopatógenos de cultivos,
caracterizado porque se aplica una composición según
cualquiera de las reivindicaciones 13 a 15 a las semillas de las
plantas o a las hojas de las plantas y/o a los frutos de las plantas
o al suelo en el que crecen las plantas, o en el que se desea que
crezcan las mismas.
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