ES2256380T3 - Composicion oleofuga e hidrofuga y objetos conformados a partir de esta. - Google Patents
Composicion oleofuga e hidrofuga y objetos conformados a partir de esta.Info
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Abstract
Una composición repelente al agua y al aceite que comprende un compuesto representado por la siguiente fórmula (1) y un polímero termoplástico, como componentes esenciales: en la que los símbolos de fórmula (1) tienen los siguientes significados: Rf: un grupo polifluoroalquilo de C1-20. X: (CH2)m, siendo m un entero de 1 a 10. A, A1, A2: cada uno independientemente, O, S ó N(Z3), siendo Z3 un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo. Z1: un grupo octadecilo, Z2: un grupo alquilo, o un grupo alquilo que tiene al menos un átomo de hidrógeno sustituido, W: un grupo orgánico trivalente, y a, b: cada uno de ellos independientemente, 1 ó 2, siempre y cuando a+b sea 2 ó 3.
Description
Composición oleófuga e hidrófuga y objetos
conformados a partir de ésta.
La presente invención se refiere a una
composición repelente al agua y al aceite que comprende un compuesto
específico que tiene un grupo polifluoroalquilo y un polímero
termoplástico, así como a un producto moldeado, como por ejemplo una
película o fibra, formado a partir de dicha composición.
Se conoce por ejemplo un producto moldeado, como
por ejemplo una película o fibra, que tiene repelencia al agua y al
aceite, y una composición que se utiliza para su producción, una
composición que comprende un compuesto piperazina que contiene un
grupo fluoroalifático y un polímero termoplástico, y un producto
moldeado formado a partir de dicha composición
(JP-A-6-184354), o
una composición que comprende un alcohol amino con contenido en
grupo fluoroalifático y un polímero termoplástico, así como un
producto moldeado formado a partir de dicha composición
(JP-A-6-200073), o
una composición que comprende un compuesto con contenido en grupo
perfluoroalquilo y un polímero de escalera de silsesquisoxano (US
4962156).
Sin embargo, con dichas composiciones repelentes
al agua y al aceite convencionales, la repelencia al agua y al
aceite no es suficiente, de modo que sigue siendo deseable una
composición que sea capaz de repeler mejor el agua y el aceite.
Uno de los objetos de la presente invención
consiste en proporcionar una composición repelente al agua y al
aceite que es capaz de impartir una repelencia al agua y al aceite
excelente, así como un producto moldeado excelente en cuanto a su
repelencia al agua y al aceite que contiene dicha composición.
La presente invención se ha llevado a cabo con el
fin de resolver el problema mencionado y proporciona una composición
repelente al agua y al aceite que comprende un compuesto
representado por la siguiente fórmula (1) (en adelante denominado
también Compuesto 1, pudiéndose denominar de manera similar otros
compuestos) y un polímero termoplástico, como componentes
esenciales:
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en la que los símbolos de la
fórmula (1) tienen los siguientes
significados:
R^{f}: un grupo polifluoroalquilo de
C_{1-20}.
X: (CH_{2})_{m}, siendo m un entero de
1 a 10.
A, A^{1}, A^{2}: cada uno independientemente,
O, S ó N(Z^{3}), siendo Z^{3} un átomo de hidrógeno o un
grupo alquilo.
Z^{1}: un grupo octadecilo,
Z^{2}: un grupo alquilo, o un grupo alquilo que
tiene al menos un átomo de hidrógeno sustituido,
W: un grupo orgánico trivalente, y
a, b: cada uno de ellos independientemente, 1 ó
2, siempre y cuando a+b sea 2 ó 3.
Asimismo, la presente invención proporciona un
producto moldeado formado a partir de dicha composición repelente al
agua y al aceite.
A continuación, se describirá la presente
invención en detalle haciendo referencia a los modos de realización
preferibles.
En la presente memoria descriptiva, un grupo
polifluoroalquilo está representado por un grupo R^{f}.
En el compuesto 1, R^{f} es un grupo R^{f}
lineal o ramificado de C_{1-20}.
El número de carbonos del grupo R^{f} es
preferiblemente de 4 a 20, siendo particularmente preferible de 4 a
16. Si el número de carbonos del grupo R^{f} entra dentro de este
intervalo, la repelencia al agua y al aceite del compuesto 1 es
excelente, siendo por tanto el preferible.
El número de átomos de flúor del grupo R^{f} es
preferiblemente al menos 60%, siendo particularmente preferible al
menos 80%, cuando está representado por la siguiente fórmula:
[(número de átomos de flúor en el grupo R^{f})/(número de átomos
de hidrógeno contenidos en un grupo alquilo que tienen el mismo
número de carbonos que en el grupo R^{f})]x 100 (%).
El grupo R^{f} puede contener átomos de
halógeno que no sean átomos de flúor. Entre dichos átomos de
halógeno distintos, son preferibles los átomos de cloro. Por otra
parte, entre la unión carbono-carbono en el grupo
R^{f}, se puede insertar un átomo de oxígeno etérico o un átomo de
azufre tioetérico.
La estructura de la porción terminal del grupo
R^{f} puede ser por ejemplo -CF_{3}, -CH_{2}H, -CFH_{2} ó
-CF_{2}Cl, siendo particularmente preferible -CF_{3}.
En cuanto al grupo R^{f}, es preferible un
grupo lineal, siendo particularmente preferible un grupo
perfluoroalquilo (denominado en adelante también grupo R^{F}), ya
que el compuesto 1 es así excelente en lo que se refiere a su
repelencia al agua y al aceite. En el compuesto 1, X es
-(CH_{2})_{m}-, siendo m un entero comprendido entre 1 y
10. Asimismo, cada A, A^{1} y A^{2} es -O-, -S- o
-N(Z^{3})-, siendo Z^{3} un átomo de hidrógeno o un grupo
alquilo. A es preferiblemente -O-.
En cuanto a
R^{f}-X-A en el compuesto 1, se
pueden mencionar de forma preferible los siguientes ejemplos
específicos:
F(CF_{2})_{4}(CH_{2})2O-,
F(CF_{2})_{6}(CH_{2})_{2}O-,
F(CF_{2})_{10}(CH_{2})_{2}O-,
F(CF_{2})_{12}(CH_{2})_{2}O-,
F(CF_{2})_{14}(CH_{2})_{2}O-,
F(CF_{2})_{16}(CH_{2})_{2}
O-, F(CF_{2})_{18}(CH_{2})_{2}O-, F(CF_{2})_{20}(CH_{2})_{2}O-, F(CF_{2})_{8}(CH_{2})_{3}O-, F(CF_{2})_{10}(CH_{2})_{3}O-, F(CF_{2})_{12}(CH_{2})_{3}O-, F(CF_{2})_{4}(CH_{2})_{4}O-, F(CF_{2})_{6}(CH_{2})_{4}O- F(CF_{2})_{8}(CH_{2})_{6}O-, F(CF_{2})_{10}(CH_{2})_{6}O-, F(CF_{2})_{4}(CH_{2})_{2}S-H(CF_{2})_{12}(CH_{2})_{3}O-.
O-, F(CF_{2})_{18}(CH_{2})_{2}O-, F(CF_{2})_{20}(CH_{2})_{2}O-, F(CF_{2})_{8}(CH_{2})_{3}O-, F(CF_{2})_{10}(CH_{2})_{3}O-, F(CF_{2})_{12}(CH_{2})_{3}O-, F(CF_{2})_{4}(CH_{2})_{4}O-, F(CF_{2})_{6}(CH_{2})_{4}O- F(CF_{2})_{8}(CH_{2})_{6}O-, F(CF_{2})_{10}(CH_{2})_{6}O-, F(CF_{2})_{4}(CH_{2})_{2}S-H(CF_{2})_{12}(CH_{2})_{3}O-.
En el compuesto 1, A^{1} es preferiblemente -O-
o -S-. Por otra parte, Z^{1} es un grupo octadecilo, siendo
particularmente preferible un grupo octadecilo lineal, ya que es
excelente en cuanto a su repelencia al agua.
En el compuesto 1, A^{2} es preferiblemente -O-
o -N(Z^{3})-. Z^{3} es preferiblemente un átomo de
hidrógeno o un grupo alquilo de C_{1-3}, ya que la
síntesis del compuesto 1 es así más fácil. Por otra parte, Z^{2}
es un grupo alquilo, o un grupo alquilo que tiene al menos un átomo
de hidrógeno sustituido. Z^{2} es preferiblemente un grupo alquilo
sustituido que tiene un número de carbonos de al menos 1.
En el compuesto 1,
-A^{2}-Z^{2} es preferiblemente un grupo alcoxi,
un grupo alcoxi sustituido, un grupo mono- o
di-alquilamino o un grupo alquilamino sustituido. Es
particularmente preferible un grupo alcoxi sustituido o un grupo
amino sustituido. El grupo alcoxi sustituido puede ser
preferiblemente un grupo 2,3-epoxipropoxi, un grupo
2-cianoetoxi, un grupo 2-nitroetoxi
o un grupo 2-hidroxietoxi. El grupo amino sustituido
puede ser preferiblemente un grupo hidroximetilamino, un grupo
2-hidroxietilamino, un grupo aziridinilo, o un grupo
2-(2,3-epoxipropoxi)etilamino.
En el compuesto 1, W es un radical orgánico
trivalente en el que se han eliminado tres grupos -NCO de un
compuesto isocianato trifuncional.
Entre los compuestos isocianato trifuncionales,
se pueden mencionar por ejemplo un producto de diisocianato de
hexametileno (en adelante denominado HDI) modificado con biuret, un
aducto de trimetilolpropano y diisocianato de tolileno (en adelante
denominado TDI), un aducto de trimetilolpropano y HDI, o un producto
modificado con isocianurato de TDI, HDI o diisocianato de
isoforona.
Asimismo, cada a y b, que son independientes
entre sí, es 1 ó 2.
Se puede sintetizar el compuesto 1 haciendo
reaccionar
R^{f}-X-A-H y
Z^{1}-A^{1}-H, y, si es
necesario, Z^{2}-A^{2}-H, con el
compuesto isocianato trifuncional antes mencionado. Como compuesto
1, se pueden mencionar como preferibles los siguientes ejemplos
específicos:
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En la composición repelente al agua y al aceite
de la presente invención, el compuesto 1 puede ser de un tipo, o de
dos o más tipos. Al mismo tiempo, el grupo R^{f} puede ser de un
tipo, o de dos o más tipos.
El contenido en compuesto 1 en la composición
repelente al agua y al aceite es preferiblemente de 100 a 10.000
ppm.
En la presente invención, el polímero
termoplástico puede ser preferiblemente una poliamida como por
ejemplo, nilón 6 o nilón 66, un poliéster, como por ejemplo
tereftalato de polietileno, una poliolefina, como por ejemplo
polietileno o polipropileno, o un poliuretano.
La composición repelente al agua y al aceite de
la presente invención se prepara mezclando el compuesto 1 con el
polímero termoplástico en forma de polvo o en forma de aglomerado.
El mezclado se puede llevar a cabo en una etapa o se puede llevar a
cabo en dos etapas a través de un concentrado llamado lote maestro.
Asimismo, se puede secar el compuesto 1 cuando está en estado
disuelto o dispersado en un disolvente, para eliminar el disolvente
y mezclarlo después con el polímero termoplástico. Preferiblemente,
se lleva a cabo el mezclado para que sea uniforme.
Se pueden extruir en fundido la composición
repelente al agua y al aceite obtenida para formar un producto
moldeado, como, por ejemplo, una película o fibra. Tras la extrusión
en fundido, se puede someter la película o fibra a recocimiento para
mejorar más aún la repelencia al agua y al aceite. El recocimiento
se lleva a cabo preferiblemente en un período de tiempo comprendido
entre unos segundos y unos minutos, a una temperatura no superior a
la del punto de fusión del polímero termoplástico.
A continuación, se describirá la presente
invención con mayor detalle haciendo referencia a los ejemplos de
preparación (ejemplos 1 a 3), ejemplos prácticos (ejemplos 4 a 6) y
ejemplo comparativo (ejemplo 7). No obstante debe comprenderse que
la presente invención no se restringe de ningún modo con dichos
ejemplos específicos.
Se introdujeron en un matraz de cuatro bocas que
tenía una capacidad interna de 1 litro, y estaba equipado con un
embudo de vertido, un termómetro, un condensador y un mecanismo de
agitación, 96 g de un producto de HDI modificado con biuret (peso
molecular: 478), 0,05 g de dilaurato de dibutilestaño y 100 g de
metil isobutil cetona (en adelante denominado MIBK) y se inició la
agitación.
A continuación, se sustituyó el aire del matraz
mencionado por nitrógeno seco, y a continuación, al mismo tiempo que
se mantenía la temperatura del líquido en el matraz a 80ºC, se
añadieron gota a gota al matraz 54 g de alcohol octadecílico (peso
molecular: 270), 15 g de glicidol (peso molecular: 74) y 53 g de
C_{4}F_{9}CH_{2}CH_{2}OH (peso molecular: 264) durante un
período de 1 hora, a través del embudo de vertido, y se continúo
agitando durante 3 horas más.
Una vez completada la reacción, se eliminó por
destilación el MIBK. La conversión del producto de HDI modificado
con biuret fue del 100%. A partir de los resultados del análisis del
espectro de absorción de infrarrojo y la RMN, se confirmó que se
habían obtenido 216 g del compuesto de la fórmula que se indica a
continuación (14).
Se preparó el compuesto (15) que se indica a
continuación de la misma manera que el ejemplo 1, con la excepción
de que en el ejemplo 2 se utilizaron 108 g de alcohol octadecílico
sin el uso de glicidol, y en lugar de 53 g de
C_{4}F_{9}CH_{2}CH_{2}OH, se utilizaron 93 g de
C_{8}F_{17}CH_{2}CH_{2}OH (peso molecular: 464).
Se preparó el compuesto (16) que se indica a
continuación de la misma manera que en el ejemplo 1, con la
excepción de que en el ejemplo 3, en lugar de 53 g de
C_{4}F_{9}CH_{2}CH_{2}OH, se utilizaron 93 g de
C_{8}F_{17}CH_{2}CH_{2}OH (peso molecular: 464).
Se mezclaron una parte en masa del compuesto 14 y
99 partes en masa de aglomerado de resina de polipropileno (índice
de flujo de fundido 800). A continuación, se introdujeron 50 g de la
mezcla en una amasadora y se mezcló a 200ºC durante 5 minutos, tras
lo cual se preparó una película mediante una máquina de conformado
con prensa.
A continuación, se midieron los ángulos de
contacto de hexadecano (en adelante denominado HD), agua y alcohol
isopropílico (en adelante denominado IPA) con respecto a la
superficie de la película, y se evaluó al repelencia al agua y la
repelencia al aceite. En la tabla 1 se muestran los resultados.
Por otra parte, en lo que se refiere a la
película mencionada, se llevó a cabo el recocimiento a 120ºC durante
10 minutos, tras lo cual se midieron los ángulos de contacto y se
evaluaron de la misma manera.
Ejemplos 5 y
6
De la misma manera que en el ejemplo 4, con la
excepción de que se utilizaron el compuesto 15 y el compuesto 16 en
lugar del compuesto 14, se midieron y se evaluaron los ángulos de
contacto.
Utilizando aglomerado de resina de polipropileno,
se llevó a cabo la evaluación de la misma manera que en el ejemplo
4.
| Ejemplos | Estado inicial | Tras recocimiento | ||||
| HD | Agua | IPA | HD | Agua | IPA | |
| 4 | 50º | 110º | 35º | 58º | 114º | 52º |
| 5 | 58º | 120º | 40º | 67º | 123º | 57º |
| 6 | 60º | 122º | 45º | 68º | 123º | 58º |
| 7 | 0º | 104º | 0º | 0º | 104º | 0º |
La composición repelente al agua y al aceite de
la presente invención es excelente en cuanto a su repelencia al agua
y al aceite, y asimismo, un producto moldeado, como por ejemplo una
película o fibra, que contiene dicha composición, presenta una
excelente repelencia al agua y al aceite.
Claims (6)
1. Una composición repelente al agua y al aceite
que comprende un compuesto representado por la siguiente fórmula (1)
y un polímero termoplástico, como componentes esenciales:
en la que los símbolos de fórmula
(1) tienen los siguientes
significados:
R^{f}: un grupo polifluoroalquilo de
C_{1-20}.
X: (CH_{2})_{m}, siendo m un entero de
1 a 10.
A, A^{1}, A^{2}: cada uno independientemente,
O, S ó N(Z^{3}), siendo Z^{3} un átomo de hidrógeno o un
grupo alquilo.
Z^{1}: un grupo octadecilo,
Z^{2}: un grupo alquilo, o un grupo alquilo que
tiene al menos un átomo de hidrógeno sustituido,
W: un grupo orgánico trivalente, y
a, b: cada uno de ellos independientemente, 1 ó
2, siempre y cuando a+b sea 2 ó 3.
2. La composición repelente al agua y al aceite
según la reivindicación 1, en la que W en el compuesto es un radical
orgánico trivalente en el que se han eliminado tres grupos NCO de un
compuesto isocianato trifuncional.
3. La composición repelente al agua y al aceite
según la reivindicación 1 ó 2, en la que cada A, A^{1} y A^{2}
en el compuesto es 0.
4. La composición repelente al agua y al aceite
según la reivindicación 1, 2 ó 3, en la que
-A^{2}-Z^{2} en el compuesto anterior, es un
grupo 2,3-epoxipropoxi, un grupo
2-cianoetoxi, un grupo 2-nitroetoxi,
un grupo 2-hidroxietoxi, un grupo hidroximetilamino,
un grupo 2-hidroxietilamino, un grupo azirinilo, o
un grupo 2-(2,3-epoxipropoxi)etilamino.
5. La composición repelente al agua y al aceite
según la reivindicación 1, 2, 3 ó 4, en la que el polímero
termoplástico mencionado es una poliolefina, una poliamida, un
poliéster o un poliuretano.
6. Un producto moldeado formado a partir de la
composición repelente al agua y al aceite tal como se ha definido en
las reivindicaciones 1, 2, 3, 4 ó 5.
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