ES2260145T3 - Utilizacion de cetonas de azucares ciclicos como catalizadores para compuestos peroxigenados. - Google Patents

Utilizacion de cetonas de azucares ciclicos como catalizadores para compuestos peroxigenados.

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ES2260145T3 ES01127186T ES01127186T ES2260145T3 ES 2260145 T3 ES2260145 T3 ES 2260145T3 ES 01127186 T ES01127186 T ES 01127186T ES 01127186 T ES01127186 T ES 01127186T ES 2260145 T3 ES2260145 T3 ES 2260145T3
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Abstract

Utilización de cetonas de azúcares cíclicos de la fórmula general (Ver fórmula) en la que R1 y R2 significan hidrógeno, alquilo de C1-C22, alquenilo de C2-C22 o fenilo, R3 significa alcoxi de C1-C4, fenilCH20-0 un grupo de la fórmula (Ver fórmula) O-CHR4 significa hidrógeno o R3 y R4 significan en común un grupo de la fórmula O - CH2 (Ver fórmula) y n significa los números cero ó 1, como catalizadores para compuestos peroxigenados.

Description

Utilización de cetonas de azúcares cíclicos como catalizadores para compuestos peroxigenados.
El presente invento se refiere a la utilización de determinadas cetonas de azúcares cíclicos para reforzar el efecto blanqueador de compuestos peroxigenados al blanquear manchas de color tanto junto a materiales textiles como también junto a superficies duras, así como a agentes de lavado y limpieza que contienen tales cetonas de azúcares cíclicos.
Ciertos compuestos peroxigenados inorgánicos, en particular peróxido de hidrógeno y compuestos peroxigenados sólidos, que se disuelven en agua mediando liberación de peróxido de hidrógeno, tales como perborato de sodio y carbonato de sodio perhidrato, se utilizan desde hace mucho tiempo como agentes de oxidación para finalidades de desinfección y blanqueo. El efecto oxidante de estas sustancias depende, en soluciones diluidas, en gran manera de la temperatura; así, por ejemplo, con H_{2}O_{2} o un perborato, se consigue en baños alcalinos de tratamiento de blanqueo, tan sólo a unas temperaturas situadas por encima de aproximadamente 80ºC, un blanqueo suficientemente rápido de materiales textiles sucios.
A unas temperaturas más bajas, el efecto oxidante de los compuestos peroxigenados inorgánicos se puede mejorar por medio de la adición de los denominados agentes activadores del blanqueo. Para esto, en el pasado se elaboraron numerosas propuestas, sobre todo a partir de las clases de sustancias de los compuestos N- u O- acílicos, por ejemplo alquilen-diaminas aciladas múltiples veces, en particulartetraacetil-glicolurilo, hidantoínas aciladas en N, hidrazidas, triazoles, hidrotriazinas, urazoles, diceto-piperazinas, sulfuril-amidas y cianuratos, además anhídridos de ácidos carboxílicos, en particular anhídrido de ácido ftálico y anhídridos sustituidos de ácido maleico, ésteres de ácidos carboxílicos, en particular nonanoíloxi-bencenosulfonato de sodio (NOBS), isononanoíloxi-bencenosulfonato de sodio (ISONOBS) y derivados acilados de azúcares, tales como pentaacetil-glucosa. Mediante una adición de estas sustancias, se puede aumentar el efecto blanqueador de soluciones acuosas de peróxidos, hasta tal punto que ya a unas temperaturas
situadas en torno a 60ºC, se presentan esencialmente los mismos efectos que con la solución de peróxido a 
\hbox{solas a 95ºC.}
Dentro de los esfuerzos para obtener procedimientos de lavado y blanqueo que sean ahorrativos de energía, en los últimos años han adquirido importancia unas temperaturas de utilización situadas manifiestamente por debajo de 60ºC, en particular por debajo de 45ºC, hasta llegar a la temperatura del agua fría. A estas bajas temperaturas, el efecto de los compuestos activadores conocidos hasta ahora disminuye por regla general de una manera reconocible. Por lo tanto, no han faltado esfuerzos de desarrollar activadores más eficaces para este intervalo de temperaturas, sin que hasta hoy en día se haya podido consignar un éxito convincente.
Un punto de partida para esto se establece por medio del empleo de sales de metales de transición y de sus compuestos complejos, tales como los que se describen, p.ej., en los documentos de patentes europeas EP 0.392.592, EP 0.443.651, EP 0.458.397, EP 0.544.490 ó EP 0.549.271. A partir del documento EP 0.630.964 se conocen determinados complejos de manganeso, que no tienen ciertamente ningún efecto pronunciado en lo que se refiere al reforzamiento del blanqueo de compuestos peroxigenados y que no descoloran a fibras textiles coloreadas, pero que a cambio pueden producir el blanqueo de una mancha o un colorante que se haya desprendido de las fibras y que se encuentra en lejías de lavado. A partir del documento de patente alemana DE 44.16.438 se conocen complejos de manganeso, cobre y cobalto, que pueden llevar ligandos seleccionados entre un gran número de conjuntos de sustancias, y que se deben utilizar como catalizadores del blanqueo y de la oxidación. En el documento de solicitud de patente internacional WO 97/07191 se proponen complejos de manganeso, hierro, cobalto, rutenio y molibdeno con ligandos del tipo de Salen, como activadores para compuestos peroxigenados en soluciones de limpieza para superficies duras. La utilización de activadores del blanqueo que contienen metales, tiene no obstante frecuentemente la desventaja de que en circunstancias desventajosas pueden presentarse daños en el tejido textil.
Además, se han descrito en la bibliografía catalizadores del blanqueo exentos de metales. Así, p.ej. en el documento de patente de los EE.UU. US 3.822.114 se describen agentes de blanqueo que, junto a un compuesto peroxigenado orgánico o inorgánico, contienen cetonas o aldehídos como agentes reforzadores del blanqueo. El documento US 3.822.114 enseña en las Tablas 2, 3, 4 y 5 la utilización de un gran número de cetonas cíclicas y de cadena abierta, que presentan una buena actividad a unas temperaturas situadas por encima de 80ºF (26,6ºC). No obstante, no se proporcionan indicios acerca de que se puedan utilizar cetonas sobre una base de azúcares, ni que éstas sean eficaces ya a unas temperaturas situadas por debajo de 80ºF. En el documento WO 95/31527 se describen cetonas bi- y tri-cíclicas como agentes activadores del blanqueo. Como ejemplos se citan decalina-1,5-diona, metil-decalina-1,6-diona y triciclo-undecanodionas. Además, en el documento US 5.785.887 se describen monocetales de cadena abierta o cíclicos de dicetonas, tales como ciclohexanodiona, como agentes activadores del blanqueo. En este documento tampoco se encuentra indicio alguno acerca de cetonas sobre una base de azúcares.
El presente invento tiene como objetivo el mejoramiento del efecto oxidante y blanqueador de compuestos peroxigenados, en particular de compuestos peroxigenados inorgánicos, a unas bajas temperaturas situadas por debajo de 80ºC, en particular en el intervalo de temperaturas de aproximadamente 5ºC a 45ºC.
Sorprendentemente, se encontró por fin que determinados azúcares que llevan grupos ceto, en presencia de compuestos peroxigenados orgánicos e inorgánicos, contribuyen manifiestamente al rendimiento de limpieza frente a manchas de color, que se encuentran junto a materiales textiles o sobre superficies duras.
Es objeto del invento la utilización de cetonas de azúcares cíclicos de la fórmula general
1
en la que R^{1} y R^{2} significan hidrógeno, alquilo de C_{1}-C_{22}, alquenilo de C_{2}-C_{22} o fenilo, R^{3} significa alcoxi de C_{1}-C_{4}, fenil-CH_{2}-O- o un grupo de la fórmula
2
R^{4} significa hidrógeno o R^{3} y R^{4} significan en común un grupo de la fórmula
3
y n significa los números cero o 1, como catalizadores para compuestos peroxigenados.
Se han descrito correspondientes cetonas de azúcares p.ej. en las citas de Z.-X. Wang y colaboradores, J. Org. Chem., 1997, 62, 2.328-2.329, Z.-X. Wang y colaboradores, J. Amer. Chem. Soc., 1997, 119, 11.224-11.235, W. Adam y colaboradores, Tetrahedron Asymmetry, 1999, 10, 2.749-2.755 y 1998, 9, 4.117-4.122. Las cetonas se pueden obtener, como es conocido para un experto en la especialidad, mediante acetalización o cetalizacíón de los correspondientes azúcares y subsiguiente oxidación de una función alcohólica. Se han descrito reacciones de oxidación p.ej. en las citas de R. F. Butterworth y S. Hanessian, Synthesis, 1971, 19 y P.H. Grisebach y H. Schmid, Angew. Chem., edición internacional en inglés, 1972, 11, 159.
Estas cetonas de azúcares pueden formar, tal como se sabe a partir de la cita J. Amer. Chem. Soc. 1997, 119, 11.224-11.235, en una solución acuosa, en presencia de compuestos peroxigenados, estructuras de dioxirano de acuerdo con la siguiente ecuación de reacción:
\vskip1.000000\baselineskip
4
Estos compuestos de dioxirano constituyen el agente blanqueador propiamente dicho.
Cetonas de azúcares, que se prefieren especialmente, son:
1,2:4,5-di-O-isopropiliden-D-eritro-2,3-hexodiuro-2,6-piranosa,
1,2:4,5-di-O-isopropiliden-L-eritro-2,3-hexodiuro-2,6-piranosa,
1,2:5,6-di-O-isopropiliden-\alpha-D-glucofuranos-3-ulosa hidrato,
metil-3,4-O-isopropiliden-(\beta-L-eritro-pentopiranósido-2-ulosa.
Además, se prefieren especialmente los derivados de piranosa de las siguientes fórmulas 1 a 3, así como sus homólogos inferiores con C_{2}, C_{3}, C_{4}, C_{5}, C_{6} ó C_{7}, en lugar del radical de C_{8}:
5
6
7
Las cetonas de azúcares cíclicos se emplean en los agentes de lavado y limpieza conformes al invento, que además contienen todavía compuestos peroxigenados orgánicos o inorgánicos, en unas concentraciones de 0,01–10%, de manera preferida de 0,1 – 8% yen particular de 0,5 – 5%.
Como compuesto peroxigenado entran en consideración en primer lugar todos los peroxosullfatos de metales alcalinos o de amonio, tales como p.ej. un peroxomonosulfato de potasio (técnicamente: Caroat® u Oxone®). No obstante, junto a éstos se pueden utilizar también perboratos de metales alcalinos mono- o bien tetra-hidratos y/o percarbonatos de metales alcalinos, siendo sodio el metal alcalino preferido. En una forma especialmente preferida de realización, se emplean mezclas de peroxosulfatos con perboratos o percarbonatos en la relación de mezcladura de 1:10 a 10:1, de manera preferida de 1: 5 a 5: 1. La concentración de los agentes de oxidación inorgánicos en la formulación global del agente de lavado y limpieza es de 5 - 90%, de manera preferida de 10-70%.
Adicional o alternativamente, los agentes de lavado y limpieza pueden contener agentes de oxidación sobre una base orgánica en el intervalo de concentraciones de 1 - 20%. A ellos pertenecen todos los ácidos peroxicarboxílicos conocidos, p.ej. el ácido monoperoxi-ftálico, el ácido dodecano-diperoxicarboxílico o ácidos ftalimido-peroxicarboxílicos, tales como PAP.
Dentro del concepto de blanqueo se abarca aquí tanto el blanqueo de una mancha que se encuentra en la superficie de un material textil como también el blanqueo de una mancha que se ha desprendido de la superficie de material textil y se encuentra en el baño de tratamiento de lavado. Para el blanqueo de manchas sobre superficies duras es válido oportunamente lo mismo. Otras utilizaciones potenciales se encuentran en el sector de los cuidados personales (en inglés, personal care) p.ej. en el caso del blanqueo de cabellos y para el mejoramiento de la eficacia de agentes limpiadores de dentaduras postizas. Por lo demás, los complejos metálicos descritos encuentran utilización en lavanderías industriales, en el blanqueo de madera y papel, en el blanqueo de algodón y en agentes desinfectantes.
Además, el invento se refiere a un agente de lavado y limpieza, tales como, por ejemplo, agentes de lavado y agentes blanqueadores para materiales textiles, agentes de limpieza para superficies duras tales como agentes para lavado de vajillas o agentes limpiadores de dentaduras postizas, que contienen las cetonas de azúcares, tales como las que se han definido anteriormente, y compuestos peroxigenados.
La utilización de las cetonas de azúcares como catalizador del blanqueo consiste esencialmente, en presencia de una superficie dura ensuciada con manchas en color o bien de un material textil manchado correspondientemente, en proporcionar unas condiciones, en las que puedan reaccionar entre sí un agente de oxidación peroxídico y la cetona de azúcar cíclico, con el objetivo de obtener unos productos de transformación, con estructura de dioxirano, que actúen oxidando más fuertemente. Tales condiciones se presentan en particular cuando los partícipes en la reacción se encuentran unos con otros en una solución acuosa. Esto puede suceder mediante una adición por separado del compuesto peroxigenado y de la cetona de azúcar a una solución acuosa que contiene eventualmente un agente de lavado o bien un agente de limpieza. De manera especialmente ventajosa, el agente de lavado, o bien el agente de limpieza, contiene ya de antemano la cetona de azúcar cíclico y eventualmente un agente de oxidación que contiene peroxígeno. El compuesto peroxigenado se puede añadir a la solución también por separado como tal sustancia o como una solución o suspensión preferiblemente acuosa, cuando se utiliza un agente de lavado o limpieza exento de peroxígeno.
Los agentes de lavado y limpieza conformes al invento, que se pueden presentar como granulados, o materiales sólidos en forma de polvos o de tabletas, como cuerpos moldeados de otros tipos, o como soluciones o suspensiones homogéneas, pueden contener, aparte de la citada cetona de azúcar cíclico, en principio todas las sustancias ingredientes conocidas y usuales en tales agentes. Los agentes de lavado y limpieza conformes al invento pueden contener en particular sustancias mejoradoras de detergencia (conocidas como builder), agentes activos superficialmente (tensioactivos), agentes activadores peroxigenados adicionales o perácidos orgánicos, disolventes orgánicos miscibles con agua, agentes secuestrantes, enzimas, así como aditivos especiales con un efecto protector del color o de las fibras. Son posibles otras sustancias auxiliares tales como electrólitos, agentes reguladores del pH, agentes inhibidores de la corrosión de la plata, agentes reguladores de la espuma, así como sustancias colorantes y aromáticas (perfumes).
Un agente de limpieza para superficies duras, conforme al invento, puede contener, además de esto, componentes que actúan de un modo abrasivo, en particular polvos finos de cuarzo, serrines de madera, polvos finos de materiales sintéticos, gredas y microesferas de vidrio, así como mezclas de éstos. Las sustancias abrasivas están contenidas en los agentes de limpieza de manera preferida en una proporción no superior a 20% en peso, en particular de 5 a 15% en peso.
Los agentes de lavado y limpieza pueden contener uno o varios agentes tensioactivos, entrando en cuestión en particular agentes tensioactivos aniónicos, agentes tensioactivos no iónicos y sus mezclas, pero también agentes tensioactivos catiónicos, fónicos híbridos y anfóteros. Tales agentes tensioactivos están contenidos en los agentes de lavado conformes al invento en unas proporciones cuantitativas de preferiblemente 1 a 50% en peso, en particular de 3 a 30% en peso, al contrario de lo cual en agentes de limpieza para superficies duras están contenidas unas proporciones normalmente más pequeñas, es decir unas proporciones de hasta 20% en peso, en particular de hasta 10% en peso, y de manera preferida comprendidas en el intervalo de 0,5 a 5% en peso. En agentes de limpieza para su empleo en procedimientos mecánicos de lavado de vajillas, se emplean normalmente compuestos pobres en espuma.
Agentes tensioactivos aniónicos apropiados son en particular jabones y los que contienen grupos de sulfatos o sulfonatos. Como agentes tensioactivos del tipo de sulfonatos entran en consideración preferiblemente (alquil de C_{9}-C_{13})-benceno-sulfonatos, olefina-sulfonatos, es decir mezclas de alqueno- e hidroxialcano-sulfonatos, así como disulfonatos, tales como los que se obtienen, por ejemplo, a partir de monoolefinas con un doble enlace situado en un extremo o en el interior, mediante sulfonación con trióxido de azufre gaseoso y una subsiguiente hidrólisis en condiciones alcalinas o ácidas de los productos de sulfonación. Son adecuados también alcano-sulfonatos, que se obtienen a partir de alcanos de C_{12}-C_{18}, por ejemplo mediante sulfocloración o sulfoxidación con una subsiguiente hidrólisis o bien neutralización. Son adecuados también los ésteres de ácidos alfa-sulfo-grasos (éster-sulfonatos), por ejemplo los ésteres metílicos sulfonados en alfa de los ácidos grasos hidrogenados de coco, de pepita de palma (palmiste) o de sebo, que se preparan mediante sulfonación de los ésteres metílicos de ácidos grasos de origen vegetal y/o animal con 8 a 20 átomos de C en la molécula del ácido graso, y una subsiguiente neutralización para dar mono-sales solubles en agua.
Otros agentes tensioactivos aniónicos apropiados son ésteres de glicerol con ácidos grasos sulfatados, que constituyen mono-, di- y tri-ésteres, así como sus mezclas. Como alqu(en)il-sulfatos se prefieren las sales de metales alcalinos, y en particular las sales de sodio, de los semiésteres con ácido sulfúrico de los alcoholes grasos de C_{12}-C_{18}, por ejemplo a base de alcohol graso de coco, alcohol graso de sebo, de alcohol laurílico, miristílico, cetílico o estearílico o de los oxo-alcoholes de C_{8}-C_{20}, y los semiésteres de alcoholes secundarios con esta longitud de cadenas. Además, se prefieren alqu(en)il-sulfatos con la citada longitud de cadena, que contienen un radical alquilo lineal sintético, preparado sobre la base de productos petroquímicos. También son agentes tensioactivos aniónicos apropiados los 2,3-alquil-sulfatos, que se preparan por ejemplo de acuerdo con los documentos de patentes de los EE.UU. US 3.234.158 y US 5.075.041. También son apropiados los monoésteres con ácido sulfúrico de los alcoholes lineales o ramificados, etoxilados con 1 a 6 moles de óxido de etileno, tales como alcoholes de C_{9}-C_{11} ramificados con metilo en la posición 2, que tienen en promedio 3,5 moles de óxido de etileno (OE) o alcoholes grasos de C_{12}-C_{18} con 1 a 4 OE.
A los agentes tensioactivos aniónicos preferidos pertenecen también las sales de los ácidos alquil-sulfosuccínicos, que se designan también como sulfosuccinatos o como ésteres del ácido sulfosuccínico, y que constituyen monoésteres y/o diésteres del ácido sulfosuccínico con alcoholes, preferiblemente alcoholes grasos y en particular alcoholes grasos etoxilados. Los sulfosuccinatos preferidos contienen radicales de alcoholes grasos de C_{8}-C_{18} o mezclas de éstos. Como otros agentes tensioactivos aniónicos entran en consideración derivados con ácidos grasos de aminoácidos, por ejemplo, N-metil-taurina (tauridas) y/o de N-metil-glicina (sarcosinatos). Como otros agentes tensioactivos aniónicos entran en consideración en particular jabones, por ejemplo en unas proporciones de 0,2 a 5% en peso. Se adecuan en particular jabones de ácidos grasos saturados, tales como las sales de ácido láurico, ácido mirístico, ácido palmítico, ácido esteárico, ácido erúcico hidrogenado y ácido behénico, así como en particular de ácidos grasos naturales, por ejemplo mezclas de jabones que se derivan de ácidos grasos de coco, pepita de palma o sebo.
Los agentes tensioactivos aniónicos, inclusive los jabones, se pueden presentaren forma de sus sales de sodio, potasio o amonio, así como en forma de sales solubles de bases orgánicas, tales como mono-, di- o tri-etanolamina. Preferiblemente, los agentes tensioactivos aniónicos se presentan en forma de sus sales de sodio o potasio, en particular en forma de las sales de sodio. Los agentes tensioactivos aniónicos están contenidos en agentes de lavado conformes al invento de manera preferida en unas proporciones de 0,5 a 10% en peso, y en particular en unas proporciones de 5 a 25% en peso.
Como agentes tensioactivos no fónicos se emplean preferiblemente alcoholes alcoxilados, ventajosamente etoxilados, en particular primarios, que tienen preferiblemente de 8 a 18 átomos de C, yen promedio de 1 a 12 moles de óxido de etileno (OE) por mol de alcohol, en los cuales el radical de alcohol puede ser lineal o preferiblemente puede estar ramificado con metilo en la posición 2, o bien puede contener radicales lineales y ramificados con metilo en una mezcla, tal como los que se presentan usualmente en radicales de oxo-alcoholes. En particular, se prefieren, no obstante, compuestos etoxilados de alcoholes con radicales lineales a partir de alcoholes de origen natural con 12 a 18 átomos de C, p.ej. de un alcohol graso de coco, pepita de palma, sebo o de alcohol oleílico, y en promedio con 2 a 8 OE por mol de alcohol. A los alcoholes etoxilados preferidos pertenecen, por ejemplo, alcoholes de C_{12}-C_{14} con 3 OE ó 4 OE, alcoholes de C_{9}-C_{11} con 7 OE, alcoholes de C_{13}-C_{15} con 3 OE, 5 OE, 7 OE u 8 OE, alcoholes de C_{12}-C_{18} con 3 OE, 5 OE ó 7 OE, y mezclas de estos, tales como mezclas de un alcohol de C_{12}-C_{14} con 3 OE y de un alcohol de C_{12}-C_{18} con 7 OE. Los grados de etoxilación indicados representan unos valores medios estadísticos, que pueden ser un número entero o un número fraccionario para un producto especial. Los preferidos compuestos etoxilados de alcoholes tienen una distribución estrechada de homólogos (en inglés narrow range ethoxylates, NRE). Adicionalmente a estos agentes tensioactivos no iónicos, se pueden emplear también alcoholes grasos con más de 12 OE. Ejemplos de ellos son alcoholes grasos (de sebo) con 14 OE, 16 OE, 20 OE, 25 OE, 30 OE ó 40 OE.
Entre los agentes tensioactivos no fónicos se cuentan también alquil-glicósidos de la fórmula general RO(G)_{x}, en la que R significa un radical alifático, primario, lineal o ramificado con metilo, en particular ramificado con metilo en la posición 2, con 8 a 22, preferiblemente 12 a 18 átomos de C, y G representa una unidad de glicosa (azúcar) con 5 ó 6 átomos de C, preferiblemente de glucosa. El grado de oligomerización x, que indica la distribución de monoglicósidos y oligoglicósidos, es un número arbitrario - que, como magnitud que se ha de determinar analíticamente, puede adoptar también valores fraccionarios - entre 1 y 10; preferiblemente x se sitúa entre 1,2 y 1,4. Asimismo son apropiadas las polihidroxi-amidas de ácidos grasos de la fórmula (1),
(I)R^{1} --- CO --- 
\uelm{N}{\uelm{\para}{R ^{2} }}
--- Z
en la que el radical R^{1}-CO representa un radical acilo alifático con 6 a 22 átomos de carbono, R^{2} representa hidrógeno, un radical alquilo o hidroxi-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono y [Z] representa un radical polihidroxi-alquilo lineal o ramificado con 3 a 10 átomos de carbono y 3 a 10 grupos hidroxilo.
Preferiblemente, las polihidroxi-amidas de ácidos grasos se derivan de azúcares reductores, con 5 ó 6 átomos de carbono, en particular de la glucosa. Al conjunto de las polihidroxi-amidas de ácidos grasos pertenecen también compuestos de la fórmula (II)
(II)R^{3}CO --- 
\uelm{N}{\uelm{\para}{R ^{4}  --- O --- R ^{5} }}
--- Z
en la que R^{3} significa un radical alquilo o alquenilo, lineal o ramificado, con 7 a 21 átomos de carbono, R^{4} significa un radical alquileno lineal, ramificado o cíclico, o un radical arileno con 6 a 8 átomos de carbono y R^{5} significa un radical alquilo lineal, ramificado o cíclico, o un radical arilo o un radical oxi-alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, siendo preferidos los radicales alquilo de C^{1}-C^{4} o fenilo, y [Z] representa un radical polihidroxi-alquilo lineal, cuya cadena de alquilo está sustituida con por lo menos dos grupos hidroxilo, o derivados alcoxilados, preferiblemente etoxilados o propoxilados, de este radical. [Z] se obtiene también en este caso preferiblemente mediante aminación en condiciones reductoras de un azúcar tal como glucosa, fructosa, maltosa, lactosa, galactosa, manosa o xilosa. Los compuestos sustituidos con N-alcoxi o N-ariloxi se pueden transformar entonces, por ejemplo de acuerdo con el documento WO 95/07331, por reacción con ésteres metílicos de ácidos grasos en presencia de un alcóxido como catalizador, en las deseadas polihidroxi-amidas de ácidos grasos.
Una clase adicional de agentes tensioactivos no iónicos, empleados preferiblemente, que se emplean o bien como único agente tensioactivo no fónico o en combinación con otros agentes tensioactivos no iónicos, en particular en común con alcoholes grasos alcoxilados y/o alquil-glicósidos, son ésteres alquílicos de ácidos grasos, alcoxilados, preferiblemente etoxilados o etoxilados y propoxilados, de manera preferida con 1 a 4 átomos de carbono en la cadena de alquilo, en particular ésteres metílicos de ácidos grasos.
También pueden ser apropiados agentes tensioactivos no iónicos del tipo de los óxidos de aminas, por ejemplo de un óxido de N-alquil de coco-N,N-dimetil-amina y de un óxido de N-alquil de sebo-N,N-dihidroxietil-amina, y de las alcanol-amidas de ácidos grasos.
Como otros agentes tensioactivos entran en consideración los denominados agentes tensioactivos geminales. Por este concepto se entienden, por lo general, los compuestos que tienen dos grupos hidrófilos por molécula. Estos grupos están separados uno de otro, por regla general, por un denominado espaciador (en inglés spacer). Este espaciador es, por regla general, una cadena de carbonos, que debería ser lo suficientemente larga como para que los grupos hidrófilos tengan una distancia suficiente para que ellos puedan actuar independientemente unos de otros. Tales agentes tensioactivos se distinguen generalmente por una concentración micelar crítica desusadamente pequeña, y por la capacidad de reducir en gran manera la tensión superficial del agua. También se pueden emplear, sin embargo, polihidroxi-amidas de ácidos grasos geminales o poli-(polihidroxi-amidas de ácidos grasos), tales como las que se describen en los documentos WO 95/19953, WO 95/19954 y WO 95/19955. Otros tipos de agentes tensioactivos pueden tener estructuras dendrímeras.
Un agente de lavado conforme al invento contiene preferiblemente por lo menos un agente mejorador de detergencia orgánico y/o inorgánico, soluble en agua y/o insoluble en agua.
Como materiales mejoradores de detergencia inorgánicos, solubles en agua, entran en consideración en particular silicatos de metales alcalinos y fosfatos poliméricos de metales alcalinos, que se pueden presentar en forma de sus sales alcalinas, neutras o ácidas de sodio o potasio. Ejemplos de ellos son fosfato de trisodio, difosfato de tetrasodio, dihidrógeno-difosfato de disodio, trifosfato de pentasodio, un denominado hexametafosfato de sodio, así como las correspondientes sales de potasio, o bien mezclas de sales de sodio y de potasio. Como materiales mejoradores de detergencia inorgánicos, insolubles en agua y dispersables en agua, se emplean en particular alumosilicatos de metales alcalinos cristalinos o amorfos, en unas proporciones de hasta 50% en peso. Entre éstos se prefieren los alumosilicatos de sodio cristalinos en una calidad para agentes de lavado, en particular las zeolitas A, P y eventualmente X, por sí solos o en mezclas, por ejemplo en forma de un material conjuntamente cristalizado a base de las zeolitas A y X. Su capacidad para fijar calcio, que se puede determinar según los datos del documento de patente alemana DE 24.12.837, se sitúa, por regla general, en el intervalo de 100 a 200 mg de CaO por gramo. Apropiadas sustancias mejoradoras de detergencia son, además, silicatos de metales alcalinos cristalinos, que se pueden presentar por sí solos o en mezcla con silicatos amorfos. Los silicatos de metales alcalinos, útiles como sustancias mejoradoras de detergencia, tienen preferiblemente una relación molar de un óxido de metal alcalino a SiO_{2} situada por debajo de 0,95, en particular de 1:1,1 a 1:12, y se pueden presentar en una forma amorfa o cristalina. Los preferidos silicatos de metales alcalinos son los silicatos de sodio, en particular los silicatos de sodio amorfos con una relación molar de Na_{2}O : SiO_{2} de 1:2 a 1:2,8. Tales silicatos con una relación molar de Na_{2}O : SiO_{2} de 1:1,9 a 1:2,8 se pueden preparar según el procedimiento de la solicitud de patente europea EP 0.425.427. Como silicatos cristalinos, que se pueden presentar por sí solos o en mezcla con silicatos amorfos, se emplean preferiblemente silicatos estratificados cristalinos de la fórmula general Na_{2}Si_{x}O_{2x+1} \cdot y H_{2}O, en la que x, el denominado módulo, es un número de 1,9 a 4, e y es un número de 0 a 20, y los valores preferidos para x son 2, 3 ó 4. Silicatos estratificados cristalinos, que entran dentro de esta fórmula general, se describen, por ejemplo, en la solicitud de patente europea EP 0.164.514. Preferidos silicatos estratificados cristalinos son aquellos en los que x adopta en la citada fórmula general los valores 2 ó 3. En particular, se prefieren tanto los \delta- como también los \beta-disilicatos de sodio (Na_{2}Si_{2}O_{5} \cdot y H_{2}O), pudiendo obtenerse un \beta-disilicato de sodio, por ejemplo, de acuerdo con el procedimiento que se describe en la solicitud de patente internacional WO 91/08171. Los \beta-silicatos de sodio con un módulo comprendido entre 1,9 y 3,2 se pueden preparar de acuerdo con las solicitudes de patentes japonesas JP 04/238.809 ó JP 04/260.610. También se pueden emplear silicatos de metales alcalinos cristalinos, prácticamente anhidros, preparados a partir de silicatos amorfos, con la fórmula general antes citada, en la que x significa un número de 1,9 a 2,1, que se pueden preparar tal como se describe en las solicitudes de patentes europeas EP 0.548.599, EP 0.502.325 y EP 0.425.428. En una preferida forma de realización de tales agentes, se emplea un silicato de sodio estratificado cristalino con un módulo de 2 a 3, tal como el que se puede preparar según el procedimiento de la solicitud de patente europea EP 0.436.835 a partir de arena y carbonato de sodio. Silicatos de sodio cristalinos con un módulo situado en el intervalo de 1,9 a 3,5, tales como los que son obtenibles según los procedimientos de las solicitudes de patentes europeas EP 0.164.552 y/o EP 0.294.753, se emplean en otra forma preferida de realización de agentes conformes al invento. En un perfeccionamiento preferido de agentes conformes al invento, se emplea una composición granular a base de un silicato de metal alcalino y un carbonato de metal alcalino, tal como se describe, por ejemplo, en la solicitud de patente internacional WO 95/22592, o tal como es obtenible en el comercio, por ejemplo, bajo el nombre Nabion®. En caso de que como adicional sustancia mejoradora de detergencia esté presente también un alumosilicato de metal alcalino, en particular una zeolita, la relación de pesos del alumosilicato al del silicato, en cada caso referida a sustancias activas anhidras, es preferiblemente de 1 : 10 a 10 : 1. En agentes, que contienen silicatos de metales alcalinos tanto amorfos como también cristalinos, la relación de pesos del silicato de metal alcalino amorfo al del silicato de metal alcalino cristalino es de manera preferida de 1: 2 a 2: 1 y en particular de 1:1 a 2: 1.
Tales sustancias mejoradoras de detergencia están contenidas en agentes conformes al invento, de manera preferida en unas proporciones de hasta 60% en peso, en particular de 5 a 40% en peso.
A las sustancias mejoradoras de detergencia orgánicas solubles en agua pertenecen ácidos policarboxílicos, en particular ácido cítrico y ácidos sacáricos (de azúcares), ácidos amino-policarboxílicos, en particular ácido metil-glicina-diacético, ácido nitrilo-triacético y ácido etilen-diamina-tetraacético, así como un poli(ácido aspártico).
Se pueden emplear asimismo ácidos polifosfónicos, en particular el ácido amino-tris(metilenfosfónico), el ácido etilendiamina-tetraquis(metilenfosfónico) y el ácido 1-hidroxietano-1, 1-difosfónico. También se prefieren ácidos (poli-)carboxílicos poliméricos, en particular los policarboxilatos de la solicitud de patente internacional WO 93/16110 o bien de la solicitud de patente internacional WO 92/18542 o del documento de patente europea EP 0.232.202, que son accesibles por oxidación de polisacáridos o bien de dextrinas, así como ácidos acrílicos, ácidos metacrílicos y ácidos maleicos poliméricos, y polímeros mixtos a base de estos, que pueden contener, incorporadas en la polimerización, también pequeñas proporciones de sustancias polimerizables sin ninguna funcionalidad de ácido carboxílico. La masa molecular relativa de los homopolímeros de ácidos carboxílicos insaturados está situada por lo general entre 5.000 y 200.000, la de los copolímeros está situada entre 2.000 y 200.000, de manera preferida de 50.000 a 120.000, en cada caso referida al ácido libre. Un copolímero de ácido acrílico y ácido maleico especialmente preferido, tiene una masa molecular relativa de 50.000 a 100.000. Son productos usuales en el comercio, por ejemplo, los Sokalan® CP 5, CP10 y PA 30 de la entidad BASF. Son apropiados además copolímeros del ácido acrílico o metacrílico con éteres vinílicos, tales como vinil-metil-éteres, ésteres vinílicos, etileno, propileno y estireno, en los que la proporción del ácido es por lo menos de 50% en peso. Como sustancias mejoradoras de detergencia orgánicas, solubles en agua, se pueden emplear también terpolímeros, que como monómeros contienen dos ácidos insaturados y/o sus sales, así como, en calidad de tercer monómero, alcohol vinílico y/o un alcohol vinílico esterificado o un hidrato de carbono. El primer monómero ácido, o bien una de sus sales, se deriva de un ácido carboxílico de C_{3}-C_{8} insaturado monoetilénicamente, y preferiblemente de un ácido monocarboxílico de C_{3}-C_{4}, en particular de ácido (met)-acrílico. El segundo monómero ácido, o bien una de sus sales, puede ser un derivado de un ácido dicarboxílico de C_{4}-C_{8}, prefiriéndose especialmente el ácido maleico, y/o un derivado de un ácido alil-sulfónico, que está sustituido en la posición 2 con un radical alquilo o arilo. Tales polímeros se pueden preparar en particular de acuerdo con procedimientos, que se describen en los documentos de patentes alemanas DE 42.21.381 y DE 43.00.772, y tienen por lo general una masa molecular relativa comprendida entre 1.000 y 200.000. Otros copolímeros preferidos son los que se describen en las solicitudes de patentes alemanas DE 43.03.320 y DE 44.17.734, y que tienen como monómeros preferiblemente acroleína y una mezcla de ácido acrílico y sales de ácido acrílico, o bien acetato de vinilo.
Las sustancias orgánicas mejoradoras de detergencia se pueden emplear, en particular para la preparación de agentes líquidos, en forma de soluciones acuosas, preferiblemente en forma de soluciones acuosas al 30 hasta 50%. Todos los ácidos citados se emplean, por regla general, en forma de sus sales solubles en agua, en particular de sus sales de metales alcalinos.
Tales sustancias orgánicas mejoradoras de detergencia pueden estar contenidas, en caso deseado, en unas proporciones de hasta 40% en peso, en particular de hasta 25% en peso, y de manera preferida de 1 a 8% en peso. Unas proporciones cercanas al citado límite superior se emplean preferiblemente en agentes en forma de pastas o de líquidos, en particular en agentes que contienen agua.
Como componentes mejoradores de detergencia solubles en agua, en agentes de limpieza para superficies duras conformes al invento, entran en consideración en principio todos los agentes mejoradores de detergencia que se emplean usualmente para la limpieza mecánica de vajillas, por ejemplo los fosfatos de metales alcalinos antes citados. Sus proporciones pueden estar situadas en el intervalo de hasta aproximadamente 60% en peso, en particular de 5 a 20% en peso, referidas al agente total. Otros posibles componentes mejoradores de detergencia solubles en agua son, junto a los polifosfonatos y fosfonato-alquil-carboxilatos, por ejemplo, polímeros orgánicos de origen natural o sintético del tipo antes expuesto de los policarboxilatos, que actúan como agentes mejoradores de detergencia concomitantes en particular en regiones con aguas duras, y ácidos hidroxi-carboxílicos que se presentan en la naturaleza, tales como por ejemplo ácido mono- o di-hidroxi-succínico, ácido alfa-hidroxi-propiónico y ácido glucónico. A los preferidos componentes mejoradores de detergencia orgánicos pertenecen las sales del ácido cítrico, en particular un citrato de sodio. Como un citrato de sodio entran en consideración el citrato de trisodio anhidro y preferiblemente el citrato de trisodio dihidrato. El citrato de trisodio dihidrato se puede emplear en forma de un polvo cristalino fino o grueso. En dependencia del valor del pH que se ajusta a fin de cuentas en los agentes de limpieza conformes al invento, se pueden presentar también los ácidos correspondientes a las citadas sales de agentes mejoradores de detergencia concomitantes.
Adicionalmente a las cetonas de azúcares cíclicos, que se emplean conforme al invento, se pueden emplear convencionales agentes activadores del blanqueo, es decir compuestos que liberan ácidos peroxocarboxílicos en condiciones de perhidrólisis. Son apropiados los usuales agentes activadores del blanqueo, que contienen grupos O- y/o N-acilo. Se prefieren alquilen-diaminas aciladas múltiples veces, en particular tetraacetil-etilen-diamina (TAED), glicolurilos acilados, en particular tetraacetil-glicolurilo (TAGU), derivados acilados de triazina - en particular 1,5-diacetil-2,4-dioxo-hexahidro-1,3,5-triazina (DADHT), fenilsulfonatos acilados, en particular un nonanoíl- o isononanoíl-oxibencenosulfonato (NOBS o bien ISONOBS), alcoholes plurivalentes acilados, en particular triacetina, diacetato de etilenglicol y 2,5-diacetoxi-2,5-dihidrofurano, así como sorbita y manita acetiladas, y derivados acilados de azúcares, en particular pentaacetil-glucosa (PAG), pentaacetil-fructosa, tetraacetil-xilosa y octaacetil-lactosa, así como una glucamina acetilada, eventualmente alquilada en N, y gluconolactona. También se pueden emplear las combinaciones de convencionales agentes activadores del blanqueo que se conocen a partir de la solicitud de patente alemana DE 44.43.177.
A las enzimas contenidas eventualmente en agentes conformes al invento pertenecen proteasas, amilasas, pululanasas, celulasas, cutinasas y/o lipasas, por ejemplo proteasas tales como BLAP®, Optimase®, Opticlean®, Maxacal®, Maxapem®, Durazym®, Purafect® OxP, Esperase® y/o Savinase®, amilasas tales como Termamyl®, amilasa-LT, Maxamyl®, Duramyl®, Purafectel OxAm, celulasas tales como Celluzyme®, Carezyme®, K-AC® y/o las celulasas conocidas a partir de las solicitudes de patentes internacionales WO 96/34108 y WO 96/34092, y/o lipasas tales como Lipolase®, Lipomax®, Lumafast® y/o Lipozym®. Las enzimas utilizadas pueden estar adsorbidas a sustancias de soporte y/o embebidas en sustancias de envoltura, tal como se describe, por ejemplo, en las solicitudes de patentes internacionales WO 92/111347 y WO 94/23005, a fin de protegerlas contra una desactivación prematura. Éstas están contenidas en agentes de lavado y limpieza conformes al invento, de manera preferida en unas proporciones de hasta 10% en peso, en particular de 0,05 a 5% en peso, empleándose de manera especialmente preferida enzimas estabilizadas contra la degradación por oxidación, tales como las que se conocen, por ejemplo, a partir de las solicitudes de patentes internacionales WO 94/02597, WO 94/02618, WO 94/18314, WO 94/23053 ó WO 95/07350.
Los agentes para la limpieza mecánica de vajillas, conformes al invento, contienen preferiblemente los usuales soportes a base de metales alcalinos, tales como, por ejemplo silicatos de metales alcalinos, carbonatos de metales alcalinos y/o hidrógeno-carbonatos de metales alcalinos. Entre los soportes a base de metales alcalinos, empleados usualmente, se cuentan carbonatos, hidrógeno-carbonatos y silicatos de metales alcalinos con una relación molar de SiO_{2}/M_{2}O (M = un átomo de metal alcalino) de 1: 1 a 2,5: 1. Los silicatos de metales alcalinos pueden estar contenidos en tal caso en unas proporciones de hasta 40% en peso, en particular de 3 a 30% en peso, referidas al agente total. El sistema de soporte a base de un metal alcalino, que se emplea preferiblemente en los agentes de limpieza conformes al invento, es una mezcla de un carbonato y un hidrógeno-carbonato, preferiblemente de carbonato de sodio e hidrógeno-carbonato de sodio, que puede estar contenida en una proporción de hasta 50% en peso, de manera preferida de 5 a 40% en peso.
Otro objeto del invento es un agente para la limpieza mecánica de vajillas, que contiene de 15 a 65% en peso, en particular de 20 a 60% en peso, de componentes mejoradores de detergencia solubles en agua, de 5 a 25% en peso, en particular de 8 a 17% en peso, de agentes blanqueadores sobre la base de oxígeno, en cada caso referido al agente total, y de 0,1 a 5% en peso de una o varias de las cetonas de azúcares cíclicos que antes se han definido. Un agente de este tipo es preferiblemente de baja alcalinidad, es decir que su solución a un tanto por ciento en peso tiene un valor del pH de 8 a 11,5, en particular de 9 a 11.
En una forma adicional de realización de los agentes conformes al invento destinados a la limpieza automática de vajillas, están contenidos de 20 a 60% en peso de agentes mejoradores de detergencia orgánicos, solubles en agua, en particular un citrato de metal alcalino, de 3 a 20% en peso de un carbonato de metal alcalino y de 3 a 40% en peso de un disilicato de metal alcalino.
Para producir una protección contra la corrosión de la plata, en agentes para la limpieza conformes al invento para vajillas se pueden emplear agentes inhibidores de la corrosión de la plata. Preferidos agentes protectores contra la corrosión de la plata son sulfuros orgánicos tales como cistina y cisteína, fenoles di- o tri-valentes, triazoles eventualmente sustituidos con alquilo o arilo, tales como benzotriazol, ácido isocianúrico, sales y/o complejos de titanio, zirconio, hafnio, molibdeno, vanadio o cerio, así como sales y/o complejos de los metales que están contenidos en los complejos apropiados conforme al invento, con otros ligandos distintos a los preestablecidos en la fórmula (I).
Siempre y cuando que los agentes formen demasiada cantidad de espuma en el caso de su utilización, se les puede añadir todavía hasta 6% en peso, de manera preferida aproximadamente de 0,5 a 4% en peso, de un compuesto regulador de la espuma, preferiblemente escogido entre el conjunto que comprende siliconas, parafinas, combinaciones de parafinas y alcoholes, ácido silícicos hidrofugados, bis(amidas de ácidos grasos), así como sus mezclas y otros conocidos agentes inhibidores de la espuma, obtenibles en el comercio. Preferiblemente, los agentes inhibidores de la espuma, en particular los agentes inhibidores de la espuma que contienen siliconas y/o parafinas, están unidos a una sustancia de soporte granular, soluble o respectivamente dispersable en agua. Son preferidas en particular en este caso mezclas de parafinas y una etilen-diamida de bis-estearilo Otras sustancias ingredientes facultativas en los agentes conformes al invento son, por ejemplo, aceites de perfumes (= esenciales).
A los disolventes orgánicos utilizables en los agentes conformes al invento, en particular cuando éstos se presentan en una forma líquida o pastosa, pertenecen alcoholes con 1 a 4 átomos de C, en particular metanol, etanol, isopropanol y terc.-butanol, dioles con 2 a 4 átomos de C, en particular etilenglicol y propilenglicol, así como sus mezclas y los éteres que se pueden derivar de las citadas clases de compuestos. Tales disolventes miscibles con agua están presentes en los agentes de limpieza conformes al invento, de manera preferida, en una proporción no mayor que 20% en peso, en particular de 1 a 15% en peso.
Para el ajuste de un deseado valor del pH, que no se establece por sí mismo por medio de la mezcladura de los demás componentes, los agentes conformes al invento pueden contener ácidos compatibles con el sistema y con el medio ambiente, en particular ácido cítrico, ácido acético, ácido tartárico, ácido málico, ácido láctico, ácido glicólico, ácido succínico, ácido glutárico y/o ácido adípico, pero también ácidos minerales, en particular ácido sulfúrico o hidrógeno-sulfatos de metales alcalinos, o bases, en particular hidróxidos de amonio o de metales alcalinos. Tales agentes reguladores del valor del pH están contenidos en los agentes conformes al invento, de manera preferida, en una proporción no mayor que 10% en peso, en particular de 0,5 a 6% en peso.
Los agentes conformes al invento se presentan preferiblemente como formulaciones en forma de polvos, granulares o en forma de tabletas, que se pueden preparar de una manera en sí conocida, por ejemplo mediante mezcladura, granulación, compactación con rodillos y/o mediante desecación por atomización de los componentes que se pueden cargar térmicamente y por adición de los componentes más sensibles, entre los que se han de contar en particular enzimas, agentes de blanqueo y el catalizador del blanqueo. Los agentes conformes al invento, en forma de soluciones acuosas o que contienen otros disolventes usuales, se preparan de manera especialmente ventajosa mediante una sencilla mezcladura de las sustancias ingredientes, que se pueden añadir como tal sustancia o como una solución a un mezclador automático.
Para la preparación de agentes en forma de partículas con un peso aparente (a granel) elevado, en particular en el intervalo de 650 g/l a 950 g/l, se prefiere un procedimiento que tiene una etapa de extrusión, conocido a partir del documento de patente europea EP 0.486.592. Una preparación preferida adicional, con ayuda de un proceso de granulación, se describe en el documento de patente europea EP 0.642.576. La preparación de los agentes conformes al invento en forma de polvos y/o granulados, que no desprenden polvillo, y son estables en almacenamiento y capaces de corrimiento, con unas densidades aparentes situadas en el intervalo de 800 a 1.000 g/l, se puede efectuar también mezclando, en una primera etapa del procedimiento, los componentes mejoradores de detergencia con por lo menos una cierta proporción de componentes líquidos de mezcladura mediando elevación de la densidad aparente de esta mezcla previa, y seguidamente – en caso deseado después de una desecación intermedia – reuniendo los otros componentes del agente, entre ellos el catalizador del blanqueo, con la mezcla previa obtenida de esta manera.
Para la preparación de agentes conformes al invento en forma de tabletas, se procede preferiblemente mezclando unos con otros todos los componentes en un mezclador y comprimiendo la mezcla mediante habituales prensas para formar tabletas, por ejemplo prensas excéntricas o prensas rotativas, con unas presiones de compresión situadas en el intervalo de 200 \cdot 10^{5} Pa a 1.500 \cdot 10^{5} Pa. De esta manera se obtienen sin problemas unas tabletas resistentes a la rotura y que a pesar de ello se disuelven con suficiente rapidez en las condiciones de utilización, con unas resistencias a la flexión normalmente situadas por encima de 150 N . Preferiblemente, una tableta producida de esta manera tiene un peso de 1-5 g a 40 g, en particular de 20 g a 30 g, con un diámetro de 3-5 mm a 40 mm.
Ejemplos Ejemplo 1 Síntesis de 1,2:4,5-di-O-isopropiliden-D-eritro-2,3-hexodiuro-2,6-piranosa
73,6 g de D-fructosa se suspendieron en una mezcla a base de 1,5 l de acetona y 30 ml de dimetoxi-propano. A 0ºC se añadieron mediando agitación 15 ml de ácido perclórico (al 70%). Después de 6 horas a 0ºC, la mezcla de reacción se ajustó con hidróxido de amonio a un pH de 7-8 y el disolvente se eliminó. El residuo remanente se recristalizó a partir de hexano. Punto de fusión 116-118ºC. 10,4 g del alcohol obtenido de esta manera se disolvieron en 200 ml de diclorometano y se mezclaron con 45 g de un tamiz molecular (3A). A continuación, se añadieron mediando agitación 23 g de un PCC y se agitó posteriormente durante 3 h. Después de haber filtrado, se concentró la solución y el residuo se recristalizó múltiples veces a partir de una mezcla de diclorometano y hexano. El producto se obtuvo en forma de un material sólido de color blanco. Punto de fusión: 100-103ºC.
Ejemplo 2 Síntesis de 1,2:5,6-di-O-isopropiliden-\alpha-D-glucofuranos-3-ulosa hidrato
El compuesto se preparó de acuerdo con la bibliografía. El punto de fusión es de 102-104ºC.
Ejemplo 3 Síntesis de metil-3,4-O-isopropiliden-\beta-L-eritro-pentopiranósid-2-ulosa
El compuesto se preparó de acuerdo con la bibliografía. El punto de fusión es de 90-95ºC.
Ejemplo 4 Dependencia del blanqueo con respecto de la concentración
A fin de determinar la dependencia del blanqueo con respecto de la concentración, se llevaron a cabo ensayos en el aparato Linitest a 40ºC. Como tejido de ensayo se empleó una mancha de té sobre algodón (de la entidad WFK, Krefeld, Alemania). 200 ml de un baño de tratamiento de lavado (2 g/l de agente de lavado WMP exento de P (de la entidad WFK, Krefeld, Alemania) en agua con una dureza de 15ºdH (dH = dureza alemana) se mezclaron con Caroat® (350 mg/l, de la entidad Degussa, Frankfurt). Para los ensayos de lavado individuales se añadió una concentración creciente de la cetona de azúcar de acuerdo con el Ejemplo 1. Periodo de tiempo de lavado: 30 min, temperatura de lavado: 40ºC. Antes y después del lavado se determinó el grado de blancura de la mancha de ensayo con ayuda de un aparato de medición Elrepho. Como resultado se reprodujo el aumento del grado de blancura (\Delta\Delta E) en dependencia de la concentración de la cetona:
Concentración de la cetona 0 mg/l 25 mg/ml 50 mg/ml 100 mg/ml
\Delta\Delta E 0 13,1 17,5 18,5
El resultado pone de manifiesto que ya con unas pequeñas concentraciones de la cetona de azúcar de acuerdo con el Ejemplo 1 se obtienen unos excelentes resultados del blanqueo.
Ejemplo 5 Dependencia del blanqueo con respecto del valor de pH
A fin de determinar la dependencia del blanqueo con respecto del valor de pH de la cetona de azúcar de acuerdo con el Ejemplo 1, se llevaron a cabo ensayos de lavado a 20ºC en un vaso de precipitados a un valor constante del pH. Concentración de la cetona de azúcar: 40 mg/l, concentración de Caroat: 350 mg/l. La evaluación se efectuó de acuerdo con el Ejemplo 4.
Valor de pH 7 8 9 10 11 12
Valores de remisión \Delta\Delta E 0,5 10,1 15,3 15,4 7,5 1,5
Los resultados ponen de manifiesto que el compuesto conforme al invento tiene un valor óptimo del blanqueo en el intervalo de pH de 8-11.
Ejemplo 6 Ensayos de blanqueo en manchas de curry y de vino tinto
La eficacia de blanqueo de los compuestos conformes al invento de los Ejemplos 1 a 3 se comprobó en unas manchas de vino tinto y de curry sobre algodón (tejido de ensayo: de la entidad WFK, Krefeld, Alemania) a 20ºC. Concentración de Caroat: 350 mg/l, concentración de la cetona: 20 mg/l. Periodo de tiempo de lavado: 30 min.
Valores de remisión \Delta\Delta E
Tejido de ensayo Curry/algodón Vino tinto/algodón
Compuesto de acuerdo con el Ejemplo 1 8,3 3,6
Compuesto de acuerdo con el Ejemplo 2 n.d. 3,4
Compuesto de acuerdo con el Ejemplo 3 n.d. 3,3
Los resultados ponen de manifiesto una buena eficacia de las cetonas conformes al invento en el caso de manchas tanto hidrófilas como también hidrófobas.
Ejemplo 5 Ejemplo de una formulación para la limpieza de dentaduras postizas
30% en peso de perborato de sodio monohidrato
20% en peso de monopersulfato de potasio
20% en peso de hidrógeno-carbonato de sodio
5% en peso de carbonato de sodio
4% en peso de sulfato de sodio
7% en peso de ácido cítrico, sal de sodio
1,5% en peso de una cetona de azúcar cíclico de acuerdo con el Ejemplo 1
1,5% en peso de ácidos fosfónicos orgánicos o bien de sus sales
4% en peso de un poli(etilenglicol) 20.000
1,5% en peso de una poli(vinil-pirrolidona)
1,5% en peso de Aerosil 200/300
0,75% en peso de dodecil-benceno-sulfonato de sodio
0,5% en peso de triglicéridos endurecidos
1% en peso de un (alcohol graso)poliglicol-éter
1% en peso de un agente conservante
0,5% en peso de polvo de menta, y
0,25% en peso de indigotina L-Blue 2 y amarillo de quinolina L-Gelb 3.
Los citados componentes se comprimen con técnicas conocidas para dar una tableta de limpieza. En el ensayo como agente de limpieza, la formulación muestra una excelente eficacia.

Claims (5)

1. Utilización de cetonas de azúcares cíclicos de la fórmula general
8
en la que R^{1} y R^{2} significan hidrógeno, alquilo de C_{1}-C_{22}, alquenilo de C_{2}-C_{22} o fenilo, R^{3} significa alcoxi de C_{1}-C_{4}, fenil-CH_{2}-O- o un grupo de la fórmula
9
R^{4} significa hidrógeno o R^{3} y R^{4} significan en común un grupo de la fórmula
10
y n significa los números cero ó 1, como catalizadores para compuestos peroxigenados.
2. Utilización de cetonas de azúcares cíclicos de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizada porque como compuesto peroxigenado se utilizan peroxosulfatos de metales alcalinos o de amonio, o sus mezclas con perboratos de metales alcalinos monohidratos o bien tetrahidratos y/o percarbonatos de metales alcalinos.
3. Utilización de cetonas de azúcares cíclicos de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizada porque como cetonas de azúcares se utilizan los compuestos
1,2:4,5-di-O-isopropiliden-D-eritro-2,3-hexodiuro-2,6-piranosa,
1,2:4,5-di-O-isopropiliden-L-eritro-2,3-hexodiuro-2,6-piranosa,
1,2:5,6-di-O-isopropiliden-\alpha-D-glucofuranos-3-ulosa hidrato,
metil-3,4-O-isopropiliden-\beta-L-eritro-pentopiranósido-2-ulosa.
4. Utilización de cetonas de azúcares cíclicos de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizada porque al mismo tiempo que la cetona de azúcar cíclico se emplea de manera adicional un compuesto que desprende un ácido peroxocarboxílico en condiciones de perhidrólisis.
5. Agentes de lavado, blanqueo y limpieza que contienen una cetona de azúcar cíclico de acuerdo con la reivindicación 1, y un compuesto peroxídico.
ES01127186T 2000-11-25 2001-11-16 Utilizacion de cetonas de azucares ciclicos como catalizadores para compuestos peroxigenados. Expired - Lifetime ES2260145T3 (es)

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