ES2269476T3 - Nuevas composiciones herbicidas. - Google Patents

Nuevas composiciones herbicidas. Download PDF

Info

Publication number
ES2269476T3
ES2269476T3 ES01980391T ES01980391T ES2269476T3 ES 2269476 T3 ES2269476 T3 ES 2269476T3 ES 01980391 T ES01980391 T ES 01980391T ES 01980391 T ES01980391 T ES 01980391T ES 2269476 T3 ES2269476 T3 ES 2269476T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
triazine
formula
benzoyl
cyclohexanedione
branched chain
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
ES01980391T
Other languages
English (en)
Inventor
Ken Pallett
Ashley Aventis CropScience UK ltd SLATER
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer CropScience SA
Original Assignee
Bayer CropScience SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=9899710&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=ES2269476(T3) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Bayer CropScience SA filed Critical Bayer CropScience SA
Application granted granted Critical
Publication of ES2269476T3 publication Critical patent/ES2269476T3/es
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/10Sulfones; Sulfoxides

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

Un método para reprimir el crecimiento de malezas en un locus, que comprende aplicar a dicho locus: (a) 2-(2''-nitro-4''-metilsulfonil-benzoíl)-1, 3-ciclohexanodiona o una sal aceptable en agricultura o un complejo con un metal de la misma; y (b) un herbicida de triazina, con la excepción de atrazina, seleccionado entre el conjunto de la fórmula (II): en la que R1 representa cloro o bien alquiltio o alcoxi de cadena lineal o ramificada, que tiene de uno a seis átomos de carbono; R2 representa azido, monoalquilamino, dialquilamino o cicloalquilamino, en que los restos de alquilo o cicloalquilo pueden estar opcionalmente sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados entre ciano y alcoxi; y R3 representa N-alquilamino de cadena lineal o ramificada, que tiene de uno a seis átomos de carbono; o de la fórmula (III): en la que R1 es como antes se ha definido y R4 representa alquilo de cadena lineal o ramificada, que tiene de uno a seis átomos de carbono.

Description

Nuevas composiciones herbicidas.
El invento se refiere a nuevas composiciones herbicidas, que comprenden una mezcla de una benzoíl ciclohexanodiona y de compuestos herbicidas de 1,3,5-triazina o 1,2,4-triazinona. Se refiere también al uso de la mezcla de por sí y a un método para reprimir malezas.
Los anteriores compuestos ya son conocidos en la técnica como herbicidas. Los herbicidas de 1,3,5-triazinas y 1,2,4-triazinonas (en lo sucesivo citados como los herbicidas de triazina) son bien conocidos en la técnica e incluyen ametrina (N^{2}-etil-N^{4}-isopropil-6-metiltio-1,3,5-triazina-2,4-diamina), atrazina (6-cloro-N^{2}-etil-N^{4}-isopropil-1,3,5-triazina-2,4-diamina), aziprotina (4-azido-N-isopropil-6-metiltio-1,3,5-triazin-2-ilamina), cianazina [2-(4-cloro-6-(etilamino)-1,3,5-triazin-2-ilamino)-2-metil-propionitrilo], metoprotina [N^{2}-isopropil-N^{4}-(3-metoxipropil)-6-metiltio-1,3,5-triazina-2,4-diamina], metribuzina (4-amino-6-terc.-butil-3-metiltio-1,2,4-triazin-5-(4H)-ona), prometrina
(N^{2},N^{4}-di-isopropil-6-metiltio-1,3,5-triazina-2,4-diamina), prometona (N^{2},N^{4}-di-isopropil-6-metoxi-1,3,5-triazina-
2,4-diamina), propazina (6-cloro-N^{2},N^{4}-di-isopropil-1,3,5-triazina-2,4-diamina), simetrina (N^{2},N^{4}-dietil-6-metiltio-1,3,5-triazina-2,4-diamina), simazina (6-cloro-N^{2},N^{4}-dietil-1,3,5-triazina-2,4-diamina), terbutilazina (N^{2}-terc.-butil-6-cloro-N^{4}-etil-1,3,5-triazina-2,4-diamina), terbutrina (N^{2}-terc.-butil-N^{4}-6-metiltio-1,3,5-triazina-2,4-diamina) y trietazina (6-cloro-N^{2},N^{4}-trietil-1,3,5-triazina-2,4-diamina), y se describen por ejemplo en el manual "The Pesticide Manual" [El Manual de los Plaguicidas], 12ª edición, 2000 (British Crop Protection Council) y ediciones anteriores, como herbicidas selectivos. Se describen 4-benzoíl isoxazoles herbicidas de la fórmula (I) siguiente en las publicaciones de (solicitudes de) patentes europeas N^{os} 0418175, 0487357, 0527036 y 0560482.
Benzoíl ciclohexanodionas herbicidas se describen en la bibliografía, por ejemplo en la publicación de patente europea Nº 0186118. En particular, la patente de los EE.UU. 5.506.196 describe la 2-(2'-nitro-4'-metilsulfonil-benzoíl)-1,3-ciclohexanodiona.
Se ha encontrado que el uso de herbicidas de triazina en combinación con ciertos derivados de benzoíl ciclohexanodiona, amplía el espectro de actividad herbicida sin ninguna pérdida de selectividad para las plantas útiles. Por lo tanto, dichas combinaciones constituyen un importante avance tecnológico. El término "combinación", tal como se usa en esta memoria descriptiva, se refiere a la "combinación" de un herbicida de benzoíl ciclohexanodiona y de un herbicida de triazina.
El invento también desea proporcionar una composición herbicida que permita que se apliquen menores regímenes de dosificación de herbicidas de triazina al entorno, sin reducir (y preferiblemente aumentando) el nivel de represión de malezas.
El presente invento proporciona un método para reprimir el crecimiento de malezas (es decir de una vegetación indeseada) en un locus, que comprende aplicar al locus una cantidad eficaz como herbicida de:
(a) una benzoíl ciclohexanodiona de fórmula (I):
1
que es 2-(2'-nitro-4'-metilsulfonil-benzoíl)-1,3-ciclohexanodiona, o una sal aceptable en agricultura o un complejo con un metal de la misma; y
(b) un herbicida de triazina, con la exclusión de atrazina.
Ciertas combinaciones sinérgicas de mesotriona (I) y atrazina se han descrito en el documento de solicitud de patente internacional WO 95/28839 A1.
El herbicida de triazina y la benzoíl ciclohexanodiona se usan normalmente en la forma de composiciones herbicidas (es decir, en asociación con diluyentes o vehículos compatibles y/o agentes tensioactivos apropiados para usarse en composiciones herbicidas), por ejemplo como se describen seguidamente.
\newpage
El herbicida de triazina es un compuesto de la fórmula (II):
2
en la que R^{1} representa cloro o bien alquiltio o alcoxi de cadena lineal o ramificada, que tiene de uno a seis átomos de carbono; R^{2} representa azido, monoalquilamino, dialquilamino o cicloalquilamino, en que los restos de alquilo o cicloalquilo pueden estar opcionalmente sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados entre ciano y alcoxi; y R^{3} representa N-alquilamino de cadena lineal o ramificada, que tiene de uno a seis átomos de carbono;
o de la fórmula (III):
3
en la que R^{1} es como antes se ha definido y R^{4} representa alquilo de cadena lineal o ramificada, que tiene de uno a seis átomos de carbono.
De manera más preferible, R^{1} representa cloro o metiltio y R^{3} representa N-alquilamino de cadena lineal o ramificada, que tiene de uno a cuatro átomos de carbono.
Se prefieren las composiciones que contienen compuestos de la fórmula (II) anterior, en la que R^{2} representa azido, N-alquilamino de cadena lineal o ramificada, que tiene de uno a cuatro átomos de carbono (en que el resto alquilo está opcionalmente sustituido con ciano o metoxi).
Compuestos adicionalmente preferidos de la fórmula (II) anterior son aquellos en los que R^{3} representa N-(t-butil)amino, R^{2} representa N-etilamino y R^{1} representa cloro o metiltio, que se conocen respectivamente como terbutilazina y terbutrina.
Compuestos preferidos de la fórmula (II) anterior son aquellos en los que R^{1} representa cloro, R^{3} representa N-etilamino y R^{2} representa N-etilamino o N-(2-metil-propanonitrilo)amino, que se conocen respectivamente como simazina y cianazina; siendo la cianazina la más preferida.
Un compuesto preferido de la fórmula (III) anterior es el compuesto en el que R^{1} representa metiltio y R^{4} representa terc.-butilo, que es conocido como metribuzina.
Las cantidades aplicadas del herbicida de triazina y de la benzoíl ciclohexanodiona varían dependiendo de las malezas presentes y de su población, de las composiciones usadas, de la regulación en el tiempo de la aplicación, de las condiciones climáticas y edáficas, y (cuando se usan para reprimir el crecimiento de malezas en zonas en que crecen plantas útiles) la planta útil que se ha de tratar. En general, tomando en cuenta estos factores, dan unos buenos resultados unos regímenes de aplicación de 5 g a 500 g de la benzoíl ciclohexanodiona y de 250 g a 5.000 g del herbicida de triazina por hectárea. Sin embargo, se entenderá que se pueden usar unos regímenes de aplicación más altos o más bajos, dependiendo del problema de represión de malezas con que se encuentre.
Para la represión selectiva de malezas en un locus de infestación con malezas, que es una zona usada, o que se ha de usar, para el crecimiento de plantas útiles, son particularmente apropiados unos regímenes de aplicación de 5 g a 500 g de la benzoíl ciclohexanodiona y de 250 g a 5.000 g del herbicida de triazina por hectárea, preferiblemente de 25 a 150 g de la benzoíl ciclohexanodiona y de 500 a 1.500 g del herbicida de triazina por hectárea. Cuando se aplica a una zona en la que crecen plantas útiles, el régimen de aplicación deberá ser suficiente para reprimir el crecimiento de malezas, sin causar ningún daño permanente sustancial a la planta útil.
El uso combinado que antes se describe, se puede usar para reprimir un espectro muy amplio de malezas de hoja ancha anuales y de malas hierbas en plantas útiles, p.ej. maíz y plantas útiles de plantaciones tales como azúcar de caña, sin causar ningún daño permanente significativo a la planta útil. El uso combinado antes descrito ofrece una actividad tanto foliar como residual, y consiguientemente se puede emplear durante un largo período de tiempo de desarrollo de la planta útil, es decir desde antes del brote de la planta útil hasta después del brote de las malezas y después del brote de la planta útil.
En el método de acuerdo con esta característica del presente invento, se prefiere el uso combinado de (a) y (b) para reprimir malas hierbas en maíz.
Cuando el herbicida de triazina es ametrina, se prefiere también el uso combinado de (a) y (b) para reprimir malas hierbas en azúcar de caña.
En el método antes descrito, se prefiere el uso combinado de (a) y (b) en unas proporciones de 2:1 a 1:1.000 p/p (peso/peso) de (a):(b), siendo particularmente preferidas unas proporciones de 1:3 a 1:60 p/p (o de 1:3,3 a 1:60 p/p) siendo particularmente preferida.
Por el término de "aplicación antes del brote" se entiende una aplicación al suelo en la que están presentes semillas o plántulas, antes del brote de la planta útil. Por el término "aplicación después del brote" se entiende la aplicación a las partes aéreas o expuestas de las malezas que han brotado por encima de la superficie del suelo. Por el término "actividad foliar" se entiende una actividad herbicida producida por una aplicación a las partes aéreas o expuestas de las malezas que han brotado por encima de la superficie del suelo. Por el término de "actividad residual" se entiende una actividad herbicida producida por aplicación al suelo en el que están presentes semillas o plántulas, antes del brote de las malezas por encima de la superficie del suelo, con lo que se reprimen las plántulas presentes en el momento de la aplicación o que germinan después de la aplicación a partir de semillas presentes en el suelo.
En el presente invento se prefieren aplicaciones PPI (pre plant incorporation = con incorporación antes de la plantación) o antes del brote, y se prefiere sumamente una aplicación antes del brote de la benzoíl ciclohexanodiona y del herbicida de triazina.
Preferiblemente, la combinación de la benzoíl ciclohexanodiona y del herbicida de triazina se aplica a una zona usada, o que se ha de usar, para el crecimiento de una planta útil, por ejemplo maíz, caña de azúcar o plantas útiles de plantaciones. Preferiblemente, la planta útil es maíz.
De acuerdo con la práctica usual, se puede preparar una mezcla en depósito antes del uso, por combinación de formulaciones separadas de los componentes herbicidas individuales.
Los siguientes experimentos no limitativos ilustran el presente invento.
Ejemplo 1
Semillas de diversas especies de malezas de hoja ancha y malas hierbas se sembraron en una tierra de légamo arenoso. La superficie del suelo se roció luego con unos intervalos de concentraciones, o bien del herbicida individual o de mezclas de dos herbicidas en diversas proporciones, disueltas en una mezcla de acetona y agua. Dichas malezas son Amaranthus retroflexus, Setaria viridis, Setaria faberi y Echinochloa crusgalli.
Dos semanas después del tratamiento, se comprobó la reducción porcentual en el crecimiento de las plantas, en comparación con un testigo sin tratar.
Se observó una represión en una o varias especies de malezas mediante las combinaciones del presente invento.
Ejemplo 2
Semillas de diversas especies de malezas, como se enumeran en el Ejemplo 1,se sembraron y se hicieron crecer hasta estadio de 1-3 hojas. Se hicieron aplicaciones después del brote de un cierto intervalo de concentraciones o bien del herbicida individual o de mezclas de dos herbicidas en diversas proporciones, disueltas en una mezcla de acetona y agua.
Dos semanas después del tratamiento se comprobó la reducción porcentual en el crecimiento de las plantas, en comparación con un testigo sin tratar.
Se observó una represión en una o más especies de malezas mediante las combinaciones del presente invento.
De acuerdo con una característica adicional del presente invento, se proporcionan unas composiciones herbicidas que comprenden:
(a)
2-(2'-nitro-4'-metilsulfonil-benzoíl)-1,3-ciclohexanodiona, o una sal aceptable en agricultura o un complejo con un metal de la misma; y
(b)
un herbicida de triazina, con la exclusión de atrazina;
en asociación con, y preferiblemente dispersos homogéneamente en, un diluyente o vehículo y/o agente tensioactivo aceptable para herbicidas.
El término "composición herbicida" se usa en un sentido amplio, para que incluya no solamente composiciones que están prestas para su uso como herbicidas, sino también concentrados que deben de ser diluidos antes del uso. Preferiblemente, las composiciones contienen de 0,05 a 90% en peso de una benzoíl ciclohexanodiona y de un herbicida de triazina.
A menos que se señale otra cosa distinta, los porcentajes y las relaciones que aparecen en esta memoria descriptiva, están en peso.
Generalmente, se usa una composición en la que la relación de (a):(b) es de 1:6.000 a 64:1 p/p (peso/peso) de (a):(b), siendo preferidas unas proporciones de 1:600 a 4:1 p/p (o de 1:600 a 3,41:1 p/p), siendo particularmente preferidas unas proporciones de 1:100 a 2:1 p/p (o de 1:100 a 1,33:1 p/p) y siendo especialmente preferidas unas proporciones de 1:20 a 1:1 p/p (o de 1:20 a 1:1,33 p/p).
La composición herbicida puede contener vehículos sólidos y líquidos y agentes tensioactivos (p.ej. humectantes, dispersantes o emulsionantes, a solas o en combinación). Agentes tensioactivos, que pueden estar presentes en las composiciones herbicidas del presente invento, pueden ser de los tipos iónicos o no iónicos, por ejemplo sulforricinoleatos, derivados de amonio cuaternarios, productos basados en condensados de óxido de etileno con nonil- u octil-fenoles, o ésteres de ácidos carboxílicos de anhidrosorbitoles, que han sido hechos solubles por eterificación de los grupos hidroxi libres mediante condensación con óxido de etileno, sales de metales alcalinos y de metales alcalino-térreos de ésteres de ácido sulfúrico, y de ácidos sulfónicos tales como dinonil- y dioctil-sulfono-succinatos de sodio y sales de metales alcalinos y alcalino-térreos de derivados de ácidos sulfónicos de alto peso molecular, tales como lignosulfonatos de sodio y calcio. Ejemplos de apropiados diluyentes o vehículos sólidos son silicato de aluminio, talco, magnesia calcinada, tierra de diatomeas (kieselguhr), fosfato de tricalcio, corcho pulverizado, negro de carbono absorbente y arcillas tales como caolín y bentonita. Ejemplos de apropiados diluyentes líquidos incluyen agua, acetofenona, ciclohexanona, isoforona, tolueno, xileno, y aceites minerales, animales y vegetales (estos diluyentes se pueden usar a solas o en combinación).
Las composiciones herbicidas de acuerdo con el presente invento pueden contener también, si se desea, coadyuvantes convencionales tales como adhesivos, coloides protectores, espesantes, agentes penetrantes, estabilizantes, agentes secuestrantes, agentes antiapelmazamiento, agentes colorantes e inhibidores de la corrosión. Estos coadyuvantes pueden servir también como vehículos o diluyentes.
Los polvos humectables (o polvos para proyectar) contienen usualmente de 20 a 95% en peso de una benzoíl ciclohexanodiona y de un herbicida de triazina, y usualmente contienen, además del vehículo sólido, de 0 a 5% de un agente humectante, de 3 a 10% de un agente dispersante y, si es necesario, de 0 a 10% de uno o más estabilizantes y/u otros aditivos tales como agentes penetrantes, adhesivos o agentes antiapelmazamiento y colorantes.
Los concentrados acuosos para suspensión, que son aplicables por proyección, se preparan de una manera tal que se obtenga un producto fluido estable (por fina trituración) que no se sedimente, y contienen usualmente de 10 a 75% en peso de una benzoíl ciclohexanodiona y de un herbicida de triazina, de 0,5 a 15% en peso de agentes tensioactivos, de 0,1 a 10% de agentes tixotrópicos, de 0 a 10% de aditivos apropiados tales como antiespumantes, inhibidores de la corrosión, estabilizantes, y agua o un líquido orgánico en el que la sustancia activa es escasamente soluble o insoluble. Algunas sustancias sólidas orgánicas o sales inorgánicas se pueden disolver con el fin de ayudar a impedir la sedimentación o como agente anticongelante para el agua.
Las composiciones herbicidas preferidas de acuerdo con el presente invento son polvos humectables y granulados dispersables en agua.
Las composiciones herbicidas de acuerdo con el presente invento pueden comprender también una benzoíl ciclohexanodiona y un herbicida de triazina en asociación con, y preferiblemente dispersados homogéneamente en, uno o más de otros compuestos activos como plaguicidas y, si se desea, uno o más diluyentes y vehículos compatibles, aceptables para plaguicidas. Las composiciones herbicidas preferidas de acuerdo con el presente invento son las que comprenden una benzoíl ciclohexanodiona y un herbicida de triazina en asociación con otros herbicidas.
Las composiciones del presente invento se pueden constituir como un artículo manufacturado que comprende una benzoíl ciclohexanodiona y un herbicida de triazina y opcionalmente otros compuestos activos como plaguicidas como se han descrito con anterioridad, y, como se prefiere, una composición herbicida como se ha descrito con anterioridad y preferiblemente un concentrado herbicida que debe ser diluido antes del uso, que comprende la benzoíl ciclohexanodiona y el herbicida de triazina dentro de un recipiente para la benzoíl ciclohexanodiona y para el herbicida de triazina que antes se han mencionado, o para una de dichas composiciones herbicidas, e instrucciones asociadas físicamente con el antedicho recipiente, que establecen la manera en la que la benzoíl ciclohexanodiona y el herbicida de triazina que antes se han mencionado, o la composición herbicida antes mencionada, que están contenidos/as en éstos, se han de usar para reprimir el crecimiento de malezas. Los recipientes serán normalmente de los tipos convencionalmente usados para el almacenamiento de sustancias químicas y de composiciones herbicidas concentradas, que son sólidas o líquidas a las temperaturas normales del medio ambiente, por ejemplo botes y tambores de materiales plásticos o de un metal (que pueden estar barnizados interiormente), botellas de vidrio y de materiales plásticos; y cuando el contenido del recipiente es un material sólido, por ejemplo una composición herbicida granular, cajas, por ejemplo de cartón, de material plástico, de un metal, o sacos. Los recipientes tendrán normalmente una capacidad suficiente como para contener unas cantidades de los ingredientes activos o de las composiciones herbicidas que sean suficientes para tratar por lo menos una hectárea de terreno, para reprimir el crecimiento de malezas en éste, pero no superarán un tamaño que sea conveniente para los métodos convencionales de manipulación. Las instrucciones estarán asociadas físicamente con el recipiente, por ejemplo al ser impresas directamente sobre él o en una etiqueta o apósito fijada a él. Las instrucciones indicarán normalmente que el contenido del recipiente, después de una dilución si fuese necesaria, se ha de aplicar para la represión del crecimiento de malezas en unos regímenes de aplicación del 0,5 a 512 g de una benzoíl ciclohexanodiona y de 8 a 3.000 g de un herbicida de triazina por hectárea de la manera y para la finalidad que precedentemente se describen.
El procedimiento descrito en la publicación de patente de los EE.UU. Nº 5.006.158 se puede usar para preparar la benzoíl ciclohexanodiona de fórmula (I).
De acuerdo con una característica adicional del presente invento, se proporciona un producto que comprende:
(a)
2-(2'-nitro-4'-metilsulfonil-benzoíl)-1,3-ciclohexanodiona o una sal aceptable en agricultura o un complejo con un metal del mismo; y
(b)
un herbicida de triazina, con la exclusión de atrazina;
como una formulación combinada para un uso simultáneo, por separado o consecutivo para reprimir el crecimiento de malezas en un locus.
Aunque el invento se ha descrito en términos de diversas realizaciones preferidas, el profesional experto apreciará que se pueden hacer diversas modificaciones, sustituciones, omisiones y diversos cambios sin apartarse de su espíritu. Correspondientemente, se pretende que el alcance del presente invento sea limitado solamente por el alcance de las siguientes reivindicaciones, incluyendo equivalentes de las mismas.

Claims (14)

1. Un método para reprimir el crecimiento de malezas en un locus, que comprende aplicar a dicho locus:
(a)
2-(2'-nitro-4'-metilsulfonil-benzoíl)-1,3-ciclohexanodiona o una sal aceptable en agricultura o un complejo con un metal de la misma; y
(b)
un herbicida de triazina, con la excepción de atrazina, seleccionado entre el conjunto de la fórmula (II):
4
en la que R^{1} representa cloro o bien alquiltio o alcoxi de cadena lineal o ramificada, que tiene de uno a seis átomos de carbono; R^{2} representa azido, monoalquilamino, dialquilamino o cicloalquilamino, en que los restos de alquilo o cicloalquilo pueden estar opcionalmente sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados entre ciano y alcoxi; y R^{3} representa N-alquilamino de cadena lineal o ramificada, que tiene de uno a seis átomos de carbono;
o de la fórmula (III):
5
en la que R^{1} es como antes se ha definido y R^{4} representa alquilo de cadena lineal o ramificada, que tiene de uno a seis átomos de carbono.
2. Un método de acuerdo con la reivindicación 1, en el que, en la fórmula (II), R^{2} representa azido, N-alquilamino de cadena lineal o ramificada que tiene de uno a cuatro átomos de carbono, y en el que el resto alquilo está opcionalmente sustituido con ciano o metoxi.
3. Un método de acuerdo con la reivindicación 1, en el que el herbicida de triazina se selecciona entre simazina, que es 6-cloro-N^{2},N^{4}-dietil-1,3,5-triazina-2,4-diamina; cianazina, que es 2-(4-cloro-6-etilamino-1,3,5-triazin-2-ilamino)-2-metil-propionitrilo; y terbutilazina, que es N^{2}-terc.-butil-6-cloro-N^{4}-etil-1,3,5-triazina-2,4-diamina.
4. Un método de acuerdo con la reivindicación 3, en el que el herbicida de triazina es cianazina.
5. Un método de acuerdo con la reivindicación 3, en el que el herbicida de triazina es terbutilazina.
6. Un método de acuerdo con la reivindicación 1, en el que el herbicida de triazina es metribuzina, que es 4-amino-6-terc.-butil-3-metiltio-1,2,4-triazin-5(4H)-ona.
7. Un método de acuerdo con una cualquiera de las precedentes reivindicaciones, en el que el régimen de aplicación de la 2-(2'-nitro-4'-metilsulfonil-benzoíl)-1,3-ciclohexanodiona es de 5 g a 500 g por hectárea y el régimen de aplicación del herbicida de triazina es de 250 g a 5.000 g por hectárea.
8. Un método de acuerdo con una cualquiera de las precedentes reivindicaciones, en el que el régimen de aplicación de la 2-(2'-nitro-4'-metilsulfonil-benzoíl)-1,3-ciclohexanodiona es de 25 g a 150 g por hectárea y el régimen de aplicación del herbicida de triazina es de 500 g a 1.500 por hectárea.
9. Un método de acuerdo con una cualquiera de las precedentes reivindicaciones para la represión de malas hierbas en maíz.
10. Un método de acuerdo con una cualquiera de las precedentes reivindicaciones, en el que los compuestos son aplicados antes del brote de las malezas.
11. Una composición herbicida que comprende:
(a)
2-(2'-nitro-4'-metilsulfonil-benzoíl)-1,3-ciclohexanodiona o una sal aceptable en agricultura o un complejo con un metal de la misma; y
(b)
un herbicida de triazina, con la excepción de atrazina, seleccionado entre el conjunto de la fórmula (II):
6
en la que R^{1} representa cloro o bien alquiltio o alcoxi de cadena lineal o ramificada, que tiene de uno a seis átomos de carbono; R^{2} representa azido, monoalquilamino, dialquilamino o cicloalquilamino, en que los restos de alquilo o cicloalquilo pueden estar opcionalmente sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados entre ciano y alcoxi; y R^{3} representa N-alquilamino de cadena lineal o ramificada, que tiene de uno a seis átomos de carbono;
o de la fórmula (III):
7
en la que R^{1} es como antes se ha definido y R^{4} representa alquilo de cadena lineal o ramificada, que tiene de uno a seis átomos de carbono.
12. Una composición herbicida de acuerdo con la reivindicación 11, en la que la relación de (a) a (b) es de 2:1 a 1:1.000 p/p.
13. Una composición herbicida de acuerdo con la reivindicación 11 ó 12, en la que la relación de (a) a (b) es de 1:4 a 1:60 p/p.
14. Un producto que comprende
(a)
2-(2'-nitro-4'-metilsulfonil-benzoíl)-1,3-ciclohexanodiona o una sal aceptable en agricultura o un complejo con un metal de la misma; y
(b)
un herbicida de triazina, con la excepción de atrazina, seleccionado entre el conjunto de la fórmula (II):
8
en la que R^{1} representa cloro o bien alquiltio o alcoxi de cadena lineal o ramificada, que tiene de uno a seis átomos de carbono; R^{2} representa azido, monoalquilamino, dialquilamino o cicloalquilamino, en que los restos de alquilo o cicloalquilo pueden estar opcionalmente sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados entre ciano y alcoxi; y R^{3} representa N-alquilamino de cadena lineal o ramificada, que tiene de uno a seis átomos de carbono;
o de la fórmula (III):
9
en la que R^{1} es como antes se ha definido y R^{4} representa alquilo de cadena lineal o ramificada, que tiene de uno a seis átomos de carbono
como una formulación combinada para un uso simultáneo, por separado o consecutivo para reprimir el crecimiento de malezas en un locus.
ES01980391T 2000-09-18 2001-09-17 Nuevas composiciones herbicidas. Expired - Lifetime ES2269476T3 (es)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GBGB0022932.8A GB0022932D0 (en) 2000-09-18 2000-09-18 New herbicidal composition
GB0022932 2000-09-18

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2269476T3 true ES2269476T3 (es) 2007-04-01

Family

ID=9899710

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES01980391T Expired - Lifetime ES2269476T3 (es) 2000-09-18 2001-09-17 Nuevas composiciones herbicidas.

Country Status (23)

Country Link
US (1) US6887829B2 (es)
EP (1) EP1322159B1 (es)
CN (1) CN1458823A (es)
AT (1) ATE335401T1 (es)
AU (1) AU2002212245A1 (es)
BR (1) BR0113905A (es)
CA (1) CA2422183A1 (es)
CY (1) CY1106176T1 (es)
DE (1) DE60122179T2 (es)
DK (1) DK1322159T3 (es)
ES (1) ES2269476T3 (es)
GB (1) GB0022932D0 (es)
HR (1) HRP20030200A2 (es)
HU (1) HUP0301821A3 (es)
MX (1) MXPA03002358A (es)
PL (1) PL360594A1 (es)
PT (1) PT1322159E (es)
RS (1) RS50438B (es)
RU (1) RU2317706C2 (es)
SK (1) SK2762003A3 (es)
UA (1) UA76123C2 (es)
WO (1) WO2002021920A1 (es)
ZA (1) ZA200301849B (es)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0114198D0 (en) * 2001-06-11 2001-08-01 Syngenta Ltd Herbicidal composition
DE10212887A1 (de) 2002-03-22 2003-10-02 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von substituierten Aminotriazinonen und substituierten Benzoylcyclohexandionen
WO2013070975A1 (en) * 2011-11-08 2013-05-16 Amvac Chemical Corporation Method for pre-emergent weed control using triazine-based herbicide

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL77349A (en) 1984-12-20 1990-07-12 Stauffer Chemical Co 2-(2'-nitrobenzoyl)-1,3-cyclohexanediones,their preparation and their use as herbicides
DE3821600A1 (de) 1988-06-27 1989-12-28 Bayer Ag Heteroaryloxyessigsaeure-n-isopropylanilide
JPH0219355A (ja) * 1988-07-07 1990-01-23 Nippon Soda Co Ltd 4,4,5−トリメチル−2−(2−ニトロ−4−メチルスルホニルベンゾイル)シクロヘキサン−1,3−ジオン、その製造方法及び除草剤
DE4216880A1 (de) 1992-05-21 1993-11-25 Hoechst Ag Herbizide Mittel zur Unkrautbekämpfung in Reiskulturen
JPH0710713A (ja) 1993-06-25 1995-01-13 Mitsui Petrochem Ind Ltd 除草剤組成物
IL113138A (en) * 1994-04-22 1999-05-09 Zeneca Ltd Herbicidal composition comprising a substituted 1, 3-cyclohexanedione compound and a 2-chloro-4- ethylamino-6- isopropylamino-s- triazine and a method of use thereof
US5506195A (en) * 1994-11-01 1996-04-09 Zeneca Limited Selective 1,3-cyclohexanedione corn herbicide
GB9424853D0 (en) 1994-12-09 1995-02-08 Bayer Ag New herbicidal compositions
BR9709760A (pt) * 1996-06-21 1999-08-10 Du Pont Mistura herbicidamente eficaz composição agricolamente adequada para controlar o crescimente de vegetação indesejada e método para controlar o crescimento de vegetação indesejada
DE19842894A1 (de) 1998-09-18 2000-03-23 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Synergistische Wirkstoffkombinationen zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Nutzpflanzenkulturen

Also Published As

Publication number Publication date
EP1322159A1 (en) 2003-07-02
CA2422183A1 (en) 2002-03-21
US6887829B2 (en) 2005-05-03
CN1458823A (zh) 2003-11-26
UA76123C2 (en) 2006-07-17
RS50438B (sr) 2009-12-31
WO2002021920A1 (en) 2002-03-21
HRP20030200A2 (en) 2005-02-28
CY1106176T1 (el) 2011-06-08
HUP0301821A2 (hu) 2003-08-28
PT1322159E (pt) 2006-12-29
AU2002212245A1 (en) 2002-03-26
DE60122179T2 (de) 2007-07-19
BR0113905A (pt) 2003-07-22
SK2762003A3 (en) 2003-08-05
DE60122179D1 (de) 2006-09-21
HUP0301821A3 (en) 2009-01-28
GB0022932D0 (en) 2000-11-01
YU18103A (sh) 2006-08-17
PL360594A1 (en) 2004-09-20
ZA200301849B (en) 2004-04-20
ATE335401T1 (de) 2006-09-15
MXPA03002358A (es) 2004-09-10
DK1322159T3 (da) 2006-10-09
EP1322159B1 (en) 2006-08-09
US20040053784A1 (en) 2004-03-18
RU2317706C2 (ru) 2008-02-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2384295T3 (es) Agentes herbicidas sinérgicos
ES2614303T3 (es) Concentrados emulsionables que contienen adyuvantes
ES2551316T3 (es) Combinaciones sinérgicas compatibles con plantas de cultivo que contienen herbicidas del grupo de las benzoilciclohexanodionas para su uso en cultivos de arroz
RU2120213C1 (ru) Гербицидные композиции и способ борьбы с сорняками
RU2073437C1 (ru) Гербицидная композиция и способ подавления роста сорняков
EP0732876B1 (en) Herbicidal compositions
SK55396A3 (en) Method for weed destroying and herbicidal compositions for carrying out this method
ES2269476T3 (es) Nuevas composiciones herbicidas.
ES2301801T3 (es) Composicion herbicida.
PT792102E (pt) Novas composicoes herbicidas sinergicas que compreendem herbicidas de 4-benzoilisoxazois e 2,6-dinitroanilina
ES2208359T3 (es) Nuevas composiciones herbicidas.
JP4758651B2 (ja) Ps−ii阻害剤及びsar誘導物質を含有してなる除草剤組成物
BRPI0609714A2 (pt) agentes herbicidas senergìsticos compatìveis com plantas de cultura contendo herbicidas do grupo dos benzoilpirazóis
RU2127055C1 (ru) Гербицидная композиция, гербицидное средство и способ борьбы с сорняками
US5962370A (en) Herbicidal compositions comprising a 4-benzoylisoxazole and a triazine herbicide