ES2273620T1 - Proceso de produccion de fluoropropenos. - Google Patents

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Abstract

Un proceso de deshidrohalogenación para la preparación de fluoropropenos de fórmula CF3CY=CXNHP, en donde X e Y son, independientemente, hidrógeno o un halógeno elegido del grupo compuesto por flúor, cloro, bromo y yodo, y N y P son, independientemente, enteros iguales a 0, 1 ó 2, a condición de que (N+P)=2; que incluye hacer reaccionar sin catalizador un halopropano de fórmula CF3C(YR1)C(XNHPR2) en donde R1, R2, X e Y son, independientemente, hidrógeno o un halógeno elegido del grupo compuesto por flúor, cloro, bromo y yodo, a condición de que al menos uno de ellos sea un halógeno y haya al menos un hidrógeno y un halógeno sobre átomos de carbono adyacentes, con una solución cáustica de al menos un hidróxido de metal alcalino o de metal alcalinotérreo en un solvente no acuoso y sin alcohol para dicho hidróxido de metal alcalino o de metal alcalinotérreo, que es esencialmente miscible con dicho halopropano; en donde la reacción se lleva a cabo dentro de un rango de temperaturas en el que seproducirá la deshidrohalogenación.

Claims (75)

1. Un proceso de deshidrohalogenación para la preparación de fluoropropenos de fórmula CF_{3}CY=CX_{N}H_{P}, en donde X e Y son, independientemente, hidrógeno o un halógeno elegido del grupo compuesto por flúor, cloro, bromo y yodo, y N y P son, independientemente, enteros iguales a 0, 1 ó 2, a condición de que (N+P)=2; que incluye hacer reaccionar sin catalizador un halopropano de fórmula
CF_{3}C(YR_{1})C(X_{N}H_{P}R_{2})
en donde R_{1}, R_{2}, X e Y son, independientemente, hidrógeno o un halógeno elegido del grupo compuesto por flúor, cloro, bromo y yodo, a condición de que al menos uno de ellos sea un halógeno y haya al menos un hidrógeno y un halógeno sobre átomos de carbono adyacentes, con una solución cáustica de al menos un hidróxido de metal alcalino o de metal alcalinotérreo en un solvente no acuoso y sin alcohol para dicho hidróxido de metal alcalino o de metal alcalinotérreo, que es esencialmente miscible con dicho halopropano; en donde la reacción se lleva a cabo dentro de un rango de temperaturas en el que se producirá la deshidrohalogenación.
2. El proceso de la reivindicación 1, en el que el reactivo contiene 1-cloro-1,3,3,3-tetrafluoropropano.
3. El proceso de la reivindicación 1, en el que el reactivo contiene 1,1,1,3,3-pentafluoropropano.
4. El proceso de la reivindicación 1, en el que el reactivo contiene tanto 1-cloro-1,3,3,3-tetrafluoropropano como 1,1,1,3,3-pentafluoropropano.
5. El proceso de la reivindicación 1, en el que dicha solución cáustica contiene LiOH, NaOH, KOH, CaO, Ca(OH)_{2},
CaCO_{3}, caliza o combinaciones de los mismos.
6. El proceso de la reivindicación 1, en el que el solvente de dicha solución cáustica se elige del grupo formado por nitrilos, éteres, ésteres, amidas, cetonas, sulfóxidos, fosfatos y carboxilatos.
7. El proceso de la reivindicación 1, en el que el solvente de dicha solución cáustica es acetonitrilo.
8. El proceso de la reivindicación 1, en el que el solvente de dicha solución cáustica es dietil éter.
9. El proceso de la reivindicación 1, en el que el solvente de dicha solución cáustica es tetrahidrofurano.
10. El proceso de la reivindicación 1, en el que el solvente de dicha solución cáustica es perfluorotetrahidrofurano.
11. El proceso de la reivindicación 1, en el que el solvente de dicha solución cáustica es acetato de metilo.
12. El proceso de la reivindicación 1, en el que el solvente de dicha solución cáustica es acetato de etilo.
13. El proceso de la reivindicación 1, en el que dicha deshidrocloración del 1-cloro-1,3,3,3-tetrafluoropropano y dicha deshidrofluoración del 1,1,1,3,3-pentafluoropropano se llevan a cabo simultáneamente en el mismo reactor.
14. El proceso de la reivindicación 1, en el que la reacción se lleva a cabo a una temperatura de desde aproximadamente 20ºC hasta aproximadamente 150ºC.
15. El proceso de la reivindicación 1, en el que la reacción se lleva a cabo a presión atmosférica o al vacío.
16. El proceso de la reivindicación 1, en el que la reacción se lleva a cabo a una presión superior a la atmosférica.
17. El proceso de la reivindicación 1, en el que el grado de causticidad de dicha solución cáustica es desde aproximadamente el 2% en peso hasta aproximadamente el 100% en peso.
18. El proceso de la reivindicación 1, en el que la proporción molar de la sustancia cáustica respecto al halopropano es desde aproximadamente 1:1 hasta aproximadamente 20:1.
19. El proceso de la reivindicación 1, en el que el 1-cloro-1,3,3,3-tetrafluoropropano y/o el 1,1,1,3,3-pentafluoropropano se preparan previamente fluorando 1,1,1,3,3-pentacloropropano con ácido fluorhídrico en una fase de vapor en presencia de un catalizador de la fluoración.
20. El proceso de la reivindicación 19, en el que dicho catalizador de la fluoración se elige del grupo formado por haluros de metales de transición, haluros de metales del Grupo IVb, haluros de metales del Grupo Vb y combinaciones de los mismos sobre carbono activado o alúmina fluorada.
\newpage
21. El proceso de la reivindicación 19, en el que dicho catalizador de la fluoración se elige del grupo formado por SbCl_{5}, SbCl_{3}, SbF_{5}, TaCl_{5}, SnCl_{4}, NbCl_{5}, TiCl_{4}, MoCl_{5}, Cr_{2}O_{3}, Cr_{2}O_{3}/Al_{2}O_{3}, Cr_{2}O_{3}/AlF_{3}, Cr_{2}O_{3}/Carbono, CoCl_{2}/Cr_{2}O_{3}/Al_{2}O_{3}, NiCl_{2}/Cr_{2}O_{3}/Al_{2}O_{3}, CoCl_{2}/AlF_{3}, NiCl_{2}/AlF_{3} y combinaciones de los mismos.
22. El proceso de la reivindicación 19, en el que dicho catalizador de la fluoración se elige del grupo formado por Cr_{2}O_{3}, Cr_{2}O_{3}/Carbono, Cr_{2}O_{3}/AlF_{3}, CoCl_{2}/AlF_{3}, NiCl_{2}/AlF_{3} y combinaciones de los mismos.
23. El proceso de la reivindicación 19, en el que dicho catalizador de la fluoración contiene SbCl_{3} o SbCl_{5} soportado en carbono activado.
24. El proceso de la reivindicación 1, en el que el 1-cloro-1,3,3,3-tetrafluoropropano y/o el 1,1,1,3,3-pentafluoropropano se preparan previamente fluorando 1,1,1,3,3-pentacloropropano con ácido fluorhídrico en una fase líquida en presencia de un catalizador de la fluoración.
25. El proceso de la reivindicación 24, en el que dicho catalizador de la fluoración se elige del grupo formado por haluros de metales de transición, haluros de metales del Grupo IVb, haluros de metales del Grupo Vb y combinaciones de los mismos.
26. El proceso de la reivindicación 24, en el que dicho catalizador de la fluoración se elige del grupo formado por SbCl_{5}, SbCl_{3}, SbF_{5}, TaCl_{5}, SnCl_{4}, NbCl_{5}, TiCl_{4}, MoCl_{5} y combinaciones de los mismos.
27. El proceso de la reivindicación 24, en el que dicho catalizador de la fluoración se elige del grupo formado por SbCl_{5}, SbCl_{3} y combinaciones de los mismos.
28. El proceso de la reivindicación 19, en el que la fluoración se lleva a cabo a una temperatura de desde aproximadamente 100ºC hasta aproximadamente 350ºC.
29. El proceso de la reivindicación 19, en el que la fluoración se lleva a cabo a presión atmosférica o al vacío.
30. El proceso de la reivindicación 29, en el que la fluoración se lleva a cabo a una presión de vacío de entre aproximadamente 5 y aproximadamente 760 torr.
31. El proceso de la reivindicación 19, en el que dicha fluoración se lleva a cabo a una presión superior a la atmosférica.
32. El proceso de la reivindicación 19, en el que la proporción molar de ácido fluorhídrico respecto al 1,1,1,3,3-pentacloropropano es desde aproximadamente 2:1 hasta aproximadamente 100:1.
33. El proceso de la reivindicación 19, comprendiendo además la adición de cloro a la reacción de fluoración para mantener activo el catalizador de la fluoración.
34. El proceso de la reivindicación 24, en el que la fluoración se lleva a cabo a una temperatura de desde aproximadamente 60ºC hasta aproximadamente 180ºC.
35. El proceso de la reivindicación 24, en el que la fluoración se lleva a cabo a una presión de entre aproximadamente 445 kPa y 2860 kPa.
36. El proceso de la reivindicación 24, en el que la proporción molar de ácido fluorhídrico respecto al 1,1,1,3,3-pentacloropropano es desde aproximadamente 2:1 hasta aproximadamente 100:1.
37. El proceso de la reivindicación 24, comprendiendo además la adición de cloro a la reacción de fluoración para mantener activo el catalizador de la fluoración.
38. Un proceso de deshidrohalogenación para la preparación de fluoropropenos de fórmula CF_{3}CY=CX_{N}H_{P}, en donde X e Y son, independientemente, hidrógeno o un halógeno elegido del grupo compuesto por flúor, cloro, bromo y yodo, y N y P son, independientemente, enteros iguales a 0, 1 ó 2, a condición de que (N+P)=2; que comprende el calentamiento hasta una temperatura a la que se producirá la deshidrohalogenación por descomposición térmica, de un halopropeno de fórmula
CF_{3}C(YR_{1})C(X_{N}H_{P}R_{2})
en donde R_{1}, R_{2}, X e Y son, independientemente, hidrógeno o un halógeno elegido del grupo formado por flúor, cloro, bromo y yodo, a condición de que al menos uno de ellos sea un halógeno y haya al menos un hidrógeno y un halógeno sobre átomos de carbono adyacentes.
39. Un proceso para la producción de 1,3,3,3-tetrafluoropropeno que comprende la descomposición térmica de un reactivo que contiene al menos uno de los compuestos 1-cloro-1,3,3,3-tetrafluoropropano y 1,1,3,3,3-pentafluoropropano, bajo condiciones suficientes para deshidroclorar el 1-cloro-1,3,3,3-tetrafluoropropano y/o deshidrofluorar el 1,1,1,3,3-pentafluoropropano, para dar lugar a un producto de reacción que contiene 1,3,3,3-tetrafluoropropeno.
40. El proceso de la reivindicación 39, en el que la descomposición se lleva a cabo sin un catalizador.
41. El proceso de la reivindicación 39, en el que dicha descomposición se lleva a cabo con un catalizador elegido del grupo compuesto por haluros de metales de transición y óxidos y combinaciones de los mismos.
42. El proceso de la reivindicación 41, en el que el catalizador se elige de un grupo formado por haluros de hierro, haluros de níquel, haluros de cobalto y combinaciones de los mismos.
43. El proceso de la reivindicación 40, en el que el 1-cloro-1,3,3,3-tetrafluoropropano se deshidroclora para dar lugar a un producto de reacción que contiene 1,3,3,3-tetrafluoropropeno.
44. El proceso de la reivindicación 40, en el que el 1,1,3,3,3-pentafluoropropano se deshidrofluora para dar lugar a un producto de reacción que contiene 1,3,3,3-tetrafluoropropeno.
45. El proceso de la reivindicación 40, en el que dicha deshidrocloración del 1-cloro-1,3,3,3-tetrafluoropropano y dicha deshidrofluoración del 1,1,1,3,3-pentafluoropropano se llevan a cabo simultáneamente en el mismo reactor.
46. El proceso de la reivindicación 39, que se lleva a cabo a una temperatura de desde aproximadamente 30ºC hasta aproximadamente 400ºC.
47. El proceso de la reivindicación 39, que se lleva a cabo a una temperatura de desde aproximadamente 50ºC hasta aproximadamente 350ºC.
48. El proceso de la reivindicación 39, que se lleva a cabo a una temperatura de desde aproximadamente 75ºC hasta aproximadamente 300ºC.
49. El proceso de la reivindicación 39, que se lleva a cabo a presión atmosférica o al vacío.
50. El proceso de la reivindicación 39, que se lleva a cabo a una presión por encima de la atmosférica.
51. El proceso de la reivindicación 38, que se lleva a cabo en presencia de un catalizador.
52. El proceso de la reivindicación 51, en el que el catalizador se elige del grupo formado por haluros de metales de transición soportados o en estado másico, y óxidos y combinaciones de los mismos.
53. El proceso de la reivindicación 52, en el que dicho catalizador contiene FeCl_{2}, FeCl_{3}, NiCl_{2} o CoCl_{2} soportados o en estado másico.
54. El proceso de la reivindicación 39, en el que el 1-cloro-1,3,3,3-tetrafluoropropano y/o el 1,1,1,3,3-pentafluoropropano se preparan previamente fluorando 1,1,1,3,3-pentacloropropano con ácido fluorhídrico en la fase de vapor en presencia de un catalizador de la fluoración.
55. El proceso de la reivindicación 54, en el que dicho catalizador de la fluoración se elige del grupo formado por haluros de metales de transición, haluros de metales del Grupo IVb, haluros de metales del Grupo Vb y combinaciones de los mismos sobre carbono activado o alúmina fluorada.
56. El proceso de la reivindicación 54, en el que dicho catalizador de la fluoración se elige del grupo formado por SbCl_{5}, SbCl_{3}, SbF_{5}, TaCl_{5}, SnCl_{4}, NbCl_{5}, TiCl_{4}, MoCl_{5}, Cr_{2}O_{3}, Cr_{2}O_{3}/Al_{2}O_{3}, Cr_{2}O_{3}/AlF_{3}, Cr_{2}O_{3}/Carbono, CoCl_{2}/Cr_{2}O_{3}/Al_{2}O_{3}, NiCl_{2}/Cr_{2}O_{3}/Al_{2}O_{3}, CoCl_{2}/AlF_{3}, NiCl_{2}/AlF_{3} y combinaciones de los mismos.
57. El proceso de la reivindicación 54, en el que dicho catalizador de la fluoración se elige del grupo formado por Cr_{2}O_{3}, Cr_{2}O_{3}/Carbono, Cr_{2}O_{3}/AlF_{3}, CoCl_{2}/AlF_{3}, NiCl_{2}/AlF_{3} y combinaciones de los mismos.
58. El proceso de la reivindicación 54, en el que dicho catalizador de la fluoración contiene SbCl_{3} o SbCl_{5} sobre carbono activado.
59. El proceso de la reivindicación 54, en el que la fluoración se lleva a cabo a una temperatura de desde aproximadamente 100ºC hasta aproximadamente 350ºC.
60. El proceso de la reivindicación 54, en el que la fluoración se lleva a cabo a presión atmosférica o al vacío.
61. El proceso de la reivindicación 54, en el que dicha fluoración se lleva a cabo a una presión superior a la atmosférica.
\newpage
62. El proceso de la reivindicación 54, en el que la proporción molar de ácido fluorhídrico respecto al 1,1,1,3,3-pentacloropropano es desde aproximadamente 2:1 hasta aproximadamente 100:1.
63. El proceso de la reivindicación 54, comprendiendo además la adición de cloro a la reacción de fluoración para mantener activo el catalizador de la fluoración.
64. El proceso de la reivindicación 39, en el que el 1-cloro-1,3,3,3-tetrafluoropropano y/o el 1,1,1,3,3-pentafluoropropano se preparan previamente fluorando 1,1,1,3,3-pentacloropropano con ácido fluorhídrico en una fase líquida en presencia de un catalizador de la fluoración.
65. El proceso de la reivindicación 64, en el que dicho catalizador de la fluoración se elige del grupo compuesto por haluros de metales de transición, haluros de metales del Grupo IVb, haluros de metales del Grupo Vb y combinaciones de los mismos.
66. El proceso de la reivindicación 65, en el que dicho catalizador de la fluoración se elige del grupo formado por SbCl_{5}, SbCl_{3}, SbF_{5}, TaCl_{5}, SnCl_{4}, NbCl_{5}, TiCl_{4}, MoCl_{5} y combinaciones de los mismos.
67. El proceso de la reivindicación 66, en el que dicho catalizador de la fluoración se elige del grupo formado por SbCl_{5}, SbCl_{3} y combinaciones de los mismos.
68. El proceso de la reivindicación 64, en el que la fluoración se lleva a cabo a una temperatura de desde aproximadamente 60ºC hasta aproximadamente 180ºC.
69. El proceso de la reivindicación 64, en el que la fluoración se lleva a cabo a una presión de entre aproximadamente 445 kPa y 2860 kPa.
70. El proceso de la reivindicación 64, en el que la proporción molar de ácido fluorhídrico respecto al 1,1,1,3,3-pentacloropropano es desde aproximadamente 2:1 hasta aproximadamente 100:1.
71. El proceso de la reivindicación 64, comprendiendo además la adición de cloro a la reacción de fluoración para mantener activo el catalizador de la fluoración.
72. El proceso de la reivindicación 1, en el que dicha solución cáustica contiene, además, un alcohol de 1 a 5 átomos de carbono en una cantidad que es, al menos parcialmente, miscible con el solvente de dicha solución cáustica.
73. El proceso de la reivindicación 1, en el que dicha solución cáustica contiene, además, agua en una cantidad que es, al menos parcialmente, miscible con el solvente de dicha solución cáustica.
74. El proceso de la reivindicación 1, realizado de manera continua.
75. El proceso de la reivindicación 35, en el que dicho proceso se realiza de manera continua.
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