ES2276517T3 - Colorantes reactivos mono y diazo. - Google Patents

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Abstract

Un colorante de acuerdo con la fórmula (I) o una sal suya, donde el grupo del ácido sulfónico pueda estar en posiciones 3- ó 4- ó 5- del anillo fenilo y RG, que está enlazado a las posiciones 2- ó 3- del anillo naftalénico, significa donde X es cloro o flúor, Y es -NR4R5 y R4 y R5 son, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, un heterociclo de 4 a 8 átomos de carbono que opcionalmente contienen otro heteroátomo seleccionado entre O, N o S; o R4 es hidrógeno o un grupo alquilo C1-4 y R5 es un grupo alquilo C1-4 que puede ser substituido por un hidroxilo, metilo o SO3H, o R5 es un grupo -A-SO2-B donde A es un grupo divalente seleccionado entre un grupo alquileno C2-3 o cicloalquileno C5-8 y B es un grupo seleccionado entre -CH=CH2, -CH=CH-Z, -CH2CH2-Z o -CH(CH2Z)-CH2Z donde Z es un grupo removible por un álcali o X es Cl o F y Y significa un radical de fórmula (Ia) donde W es un grupo alquileno C1-6 y todos los substituyentes tienen la misma definición anterior con la condición deque W conecte dos radicales idénticos.

Description

Colorantes reactivos mono y diazo.
Esta invención tiene que ver con colorantes para materiales celulósicos, en particular colorantes mono-azo reactivos a las fibras, pertenecientes a la serie de los fenil-azo-naftalenos y correspondientes a colorantes directos que pueden ser empleados para teñido de papel, algodón y materiales textiles similares.
Los colorantes reactivos a las fibras de la serie de los fenil-azo-naftalenos son conocidos. Los colorantes de esta serie son hidrosolubles y exhiben el requisito de solidez a la luz, humedad e influencias oxidativas para hacerlos adecuados al uso como colorantes reactivos a las fibras para el teñido de materiales textiles fabricados de lana y celulosa natural o regenerada.
US5654410 revela compuestos monoazo reactivos a las fibras cuyos componentes, que están como ácidos libres o como sales y las mezclas de estos, se emplean para el teñido o impresión de substratos orgánicos que contienen grupos hidroxilo o nitrógeno, por ejemplo, cuero y materiales fibrosos que incluyen poliamidas naturales o sintéticas, celulosa natural o regenerada. El substrato más preferido es un material textil compuesto de algodón.
DE3332212 revela compuestos monoazo que corresponden en su forma al ácido libre de la siguiente fórmula
1
Estos están preparados para reacciones de copulación y condensación en cualquier secuencia deseada de manera convencional. Los compuestos se utilizan como colorantes reactivos para el teñido o impresión de substratos orgánicos que contienen grupos hidroxilo o nitrógeno.
WO9422961 tiene que ver con compuestos orgánicos acordes a la siguiente fórmula
2
los cuales son adecuados para uso como colorantes reactivos y para la preparación y uso de estos.
EP0426618 tiene que ver con colorantes reactivos de la siguiente fórmula
3
adecuados para dar teñidos e impresiones escarlata oscuro sobre fibras de celulosa.
JP 60 086169 tiene que ver con un colorante para teñido de fibras celulósicas tales como algodón, rayón, lino, etc o una mezcla de fibras de poliéster y algodón en color naranja rojizo que presenta excelente solidez a la humedad, agua de cloro, luz, luz solar y sudor.
JP 07 247440 tiene que ver con una mezcla capaz de teñir de negro un material de fibras celulósicas con excelente solidez al mojado formulando un colorante, mezclado, con una cantidad dada de un colorante naranja de base monoazo específico.
T. OMURA ET. AL.: "Design of Chlorine-fast Reactive Dyes" DYES AND PIGMENTS, vol 20, 1992, páginas 227-246, Inglaterra, tiene que ver con investigaciones sobre colorantes monoazo solido al cloro.
S.A. AMIN ET. AL.: "Relation between the Rotproofing Properties and Chemical Structure of Some Reactive Compounds and their Chromophoric Derivatives" NATIONAL RESEARCH CENTRE, vol. 45, n° 1, enero 1975 (1975-01), páginas 67-75, Cairo, Egipto, discute la relación entre las propiedades antidescomposición y la estructura química de algunos compuestos y de sus derivados cromofóricos.
V. R. NAIK; K. R. DASAI: "Synthesis of 1-naphtol-2-(3'-sulphophenylazo)..." PROC. NAT. ACAD. SCI. INDIA, vol. 62, n° 3, 1992, páginas 373-376, India, se relaciona con la síntesis de derivados del 1-naftol-2-(3'-sulfofenilazo) y su uso en la tinción de viscosa, lana y seda.
H. J. VASHI; K.R. DESAI: "Synthesis and dyeing properties of 1,4-bis(N-[6-(2-arylazo-1-hydroxy-3-sodiumsulphonatonaphth-6-ylamino)-2-chloro-s-triazin-6-yl])phenylenediamine" INDIAN JOURNAL OF FIBRE AND TEXTILE RESEARCH, vol. 20, n° 4, diciembre 1995 (1995-12), páginas 218-221, India, se relaciona con colorantes reactivos de puentes bifuncionales fenilendiamina para la tinción de viscosa, lana y seda.
I. SEBE ET. AL.: "Monochlorotriazinic reactive diazo dyes" REVUE ROMAINE DE CHIMIE, vol. 42, n° 5, mayo 1997 (1997-05), páginas 407-412, Bucarest, Rumania, se relaciona con colorantes reactivos de puentes bifuncionales fenilendiamina.
DALAL ET. AL.: "Bifunctional dyes derived from 1-naphtol-7-amino-3-sulphonic acid containing two reactive monochloro-triazine systems" JOURNAL OF INDIAN COUNCIL OF CHEMISTS, vol. 11, n° 2, 1995, páginas 15-19, Inglaterra, se relaciona con colorantes reactivos de puentes bifuncionales fenilendiamina.
J. KRASKA ET. AL.: "Synteza i badanie reaktywnosci monofunkcyjnych barwnikow fluorotriazynowych" PRZEGL. WLOK. TECH. WLOK., vol. 7, 1996, páginas 11-13, provee estudios relacionados con la reactividad de colorantes monofuncionales fluorotriacina.
Sin embargo, con el fin de mantenerse a ritmo con las demandas de la industria textil, hay una necesidad de colorantes reactivos a las fibras que muestren propiedades mejoradas de solidez, en particular propiedades de solidez a la luz.
Sorprendentemente, hemos encontrado ahora que los colorantes reactivos a las fibras de la serie del fenilazonaftaleno, que poseen un patrón específico de substitución sobre el radical fenilo del componente diazo muestran propiedades mejoradas de solidez a la luz y que los colorantes directos correspondientes pueden ser usados para teñir papel.
De acuerdo a la invención se reivindica un colorante de acuerdo a la fórmula (I)
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o una sal suya donde el grupo sulfonilo puede estar en la posición 3, 4 ó 5 del anillo fenilo y RG, que está unido en la posición 2 ó 3 del anillo naftalénico, significa
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donde X es cloro o fluor, Y es -NR_{4}R_{5} y R_{4} y R_{5} son, junto con el átomo de nitrógeno al cual están enlazados, un heterociclo que contiene 4 a 8 átomos de carbono que opcionalmente contiene otro heteroátomo seleccionado entre O, N o S; o R_{4} es hidrógeno o un grupo alquilo C_{1-4} y R_{5} es un grupo alquilo C_{1-4} que puede ser substituido por un hidroxilo, metilo o SO_{3}H, o R_{5} es un grupo -A-SO_{2}-B donde A es un grupo divalente seleccionado entre alquileno C_{5-8} o cicloalquileno C_{5-8} y B es un grupo seleccionado entre -CH=CH_{2}, -CH=CH-Z, -CH_{2}CH_{2}-Z o -CH(CH_{2}Z)-CH_{2}Z donde Z es un grupo removible por un álcali o X es Cl o F y Y significan un radical de fórmula (Ia)
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donde W es un alquileno C_{1-6} y todos los substituyentes tienen la misma definición anterior con la condición de que W conecta dos radicales idénticos
Un compuesto preferido tiene la fórmula (II)
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donde X es cloro o fluor, Y es -NR_{4}R_{5} y R_{4} y R_{5} son, junto con el átomo de nitrógeno al cual están unidos, un heterociclo que tiene 4 a 8 átomos de carbono que opcionalmente contiene otro heteroátomo seleccionado entre O, N o S; o R_{4} es hidrógeno o un grupo alquilo C_{1-4} y R_{5} es un grupo alquilo C_{1-4} o fenilo donde ambos pueden ser substituidos por grupos hidroxilo, metilo o SO_{3}H, o R_{5} es un grupo -A-SO_{2}-B como se definió anteriormente.
En los compuestos particularmente preferidos, de acuerdo a la fórmula (II), X es cloro o flúor y Y es el radical -NR_{4}R_{5} definido como \beta-Sulfoetilamino, morfolino y etilamino.
En la mayoría de los compuestos preferidos de acuerdo a la fórmula (II) X es flúor y Y es -NR_{4}R_{5} como morfolino.
En otra modalidad preferida de acuerdo a la invención, se provee un compuesto acorde a la fórmula (III).
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Donde el radical difluoropirimidina está unido a la posición 2 del anillo naftílico.
En otra modalidad preferida acorde a la invención se provee un compuesto acorde a la fórmula IV
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Donde X se define como anteriormente para la fórmula (I) y W es un puente divalente, preferiblemente un alquileno o fenileno C_{1-6}.
En un compuesto más preferido acorde a la fórmula (IV), X es cloro, flúor o -NR_{4}R_{5} y R_{4}, al igual que R5, independientemente el uno del otro, son hidrógeno, alquilo C_{1-4}, opcionalmente substituidos por OH, COOH, SO_{3}; cicloalquilo C_{5-8}, fenilo, opcionalmente substituido por un alquilo C_{1-4}, SO_{3}H y/o NH_{2}; naftilo, substituido por 1 a 3 grupos SO_{3}H.
Los colorantes acordes a la invención se forman introduciendo en un colorante o precursor de colorante, mediante métodos conocidos, un radical pirimidina o triacina. La reacción se efectúa contactando un átomo de hidrógeno activo de un grupo amina conectado al anillo naftaleno con un reactivo R_{g}-X donde R_{g} representa un radical pirimidina o un radical triacinilo y X representa un halógeno, por ejemplo F, Cl o Br. Si se emplea el precursor de un colorante, entonces este se convierte en el nuevo colorante mediante un modo conocido, por ej., copulando el precursor con una amina diazotada correspondiente al radical fenilo del nuevo colorante substituido en forma adecuada.
Cuando el colorante tiene un grupo que contiene un -NR_{4}R_{5}, ese substituyente puede estar ya unido a R_{g}-X al momento de efectuarse la reacción con el átomo de hidrógeno activo del grupo amino mencionado anteriormente. Alternativamente, el substituyente puede enlazarse a R_{g} luego de la reacción de R_{g}-X con el átomo de hidrógeno activo del grupo amino, en cuyo caso la reacción puede ser efectuada entre un átomo halógeno lábil sobre R_{g} y un átomo de hidrógeno activo enlazado a N en HNR_{4}R_{5}.
El radical pirimidina o el radical triacinilo es enlazado al colorante o a su precursor a través de un grupo -NH- el cual se deriva de un grupo amino que posee un átomo de hidrógeno reactivo y se sitúa sobre el anillo naftaleno del colorante o de su intermediario. El enlace puede hacerse mediante química convencional.
La reacción de diazotación de la amina acabada de mencionar puede efectuarse utilizando métodos convencionales. En particular la reacción se puede llevar a cabo en un medio acuoso a una temperatura de entre 0 y 10ºC y un pH entre 0 y 2.
La reacción de copulación es convencional y puede ser llevada a cabo en medio acuoso a un pH entre 5 y 9, preferiblemente 6 a 8 y a una temperatura de 10 a 40ºC, preferiblemente 20 a 30ºC.
El nuevo colorante formado de esta manera puede ser purificado mediante técnicas conocidas, por ej., filtración, lavando y secando opcionalmente bajo vacío y/o a temperatura elevada.
Dependiendo de los métodos de síntesis y purificación, el nuevo colorante puede ser obtenido en forma libre o de sal. Cuando el nuevo colorante se obtiene en forma de sal, el catión asociado allí no es crítico y puede ser cualquiera de esos cationes, no cromóforos, convencionales en el campo de los colorantes siempre y cuando las sales correspondientes sean hidrosolubles. Ejemplos de tales cationes son cationes de metales alcalinos y cationes amonio substituidos y no substituidos, por ej., litio sodio, potasio, amonio, mono-, di-, tri- y tetrametilamonio, trietilamonio y mono-, di- y trietanolamonio. Los cationes preferidos son los cationes de metales alcalinos y el amonio, siendo el sodio el más preferido de todos.
En un nuevo colorante acorde a la invención, los cationes pueden ser el mismo o diferentes, por ej., también pueden ser una mezcla de los cationes mencionados anteriormente, queriendo decir esto que el colorante puede estar en forma de una sal mixta.
El nuevo colorante o mezclas de estos son para el teñido o impresión de substratos que contengas grupos hidroxilos o nitrógenos. Los substratos preferidos son cuero y materiales fibrosos constituidos de poliamidas naturales o sintéticas y, particularmente, celulosa natural o regenerada tal como el algodón, viscosa y rayón hilado. El substrato más preferido es materiales textiles compuestos por algodón.
El teñido o impresión es efectuado de acuerdo a métodos convencionales conocidos en el campo de los colorantes. Es preferible efectuar el teñido de los colorantes reactivos a las fibras utilizando el método de teñido exhaustivo dentro del rango de 30 a 80ºC, particularmente entre 50 a 60ºC y con un licor a una taza de productos (goods ratio) de 6:1 a 30:1, más preferiblemente se 10:1.
El nuevo colorante reactivo a las fibras da buenos rendimientos de cubrimiento y fijación cuando se usa como colorante. Más aún, cualquier compuesto no fijado es fácilmente lavado del substrato. Las tinciones e impresiones derivadas del nuevo colorante reactivo a las fibras exhiben buenas propiedades de solidez a la humedad tales como solidez al lavado, al agua, al agua de mar y al sudor y en particular, excelente solidez a la luz. Exhiben también buena resistencia a los agentes oxidantes tales como agua clorada, blanqueador hipoclorito, blanqueador peroxido y detergentes que contengan perboratos.
Los correspondientes colorantes directos se pueden usar directamente como colorantes o en forma, por ejemplo, de solución acuosa estable y concentrada, o como su granulado en forma cuaternaria, y/o las sales mencionadas de los ácidos minerales o ácidos orgánicos, para la tinción de fibras de todos los tipos; de celulosa, algodón o cuero, particularmente sin embargo, papel o productos de papel.
Los colorantes también pueden ser usados en la producción de teñido en pulpa de papel blanqueado y no blanqueado. Pueden ser usados adicionalmente en la coloración de papel de acuerdo al proceso de teñido por inmersión.
El coloreado de papel, cuero o celulosa se efectúa de acuerdo a métodos conocidos.
Los nuevos colorantes o sus preparaciones no colorean casi a ningún nivel el agua residual resultante de la producción de papel. Esto es importante para el tratamiento de aguas residuales. Son altamente substantivos, no jaspea sobre papel coloreado y son generalmente insensibles al pH. El coloreado del papel demuestra la buena solidez a la luz. Los matices cambian tono a tono luego de prolongadas exposiciones a la luz.
Los papeles coloreados son sólidos a la humedad, especialmente notable son la excelente solidez al alcohol y al agua jabonosa. Adicionalmente la blanqueabilidad reductora de los papeles coloreados es especialmente buena.
Los nuevos colorantes también pueden ser usados en la preparación de tintas de impresión las cuales son adecuadas para el proceso de inyección.
Sigue ahora una serie de ejemplos que sirven para ilustrar la invención. En estos ejemplos todas las partes y todos los porcentajes se expresan en peso o volumen y las temperaturas se dan en grados celsios a menos que se indique lo contrario.
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Ejemplo 1
47,8 partes de ácido 2-amino-5-hidroxinaftaleno-7-sulfónico son agitadas en 500 partes de agua a 25ºC y se disuelven mediante la adición de 22 partes de una solución al 30% en peso de hidróxido de sodio. A esta solución se adicionan 26,8 partes 2,4,6-trifluoropirimidina, gota a gota, durante un período de 30 minutos. Al mismo tiempo se adiciona a la mezcla una solución al 20% de carbonato de sodio en forma continua con el fin de mantener el pH de la mezcla entre 4 y 5. La temperatura de reacción se aumenta a 40-45ºC. El punto final de la reacción se determina usando técnicas cromatográficas. La suspensión resultante se enfría a 20-25ºC y se vierte sobre una solución de una sal de diazonio formada de 34,6 partes de ácido 4-aminobencensulfónico y 50 partes, en volumen, de solución de nitrito de sodio 4 N a 0-5ºC y pH 1. Durante la reacción de copulación el pH se mantiene entre 6-7 mediante la adición continua de solución de carbonato de sodio al 20%. El monoazo compuesto formado de esta manera es sometido a un proceso de precipitación por adición de sales mediante métodos convencionales y se filtra y seca a 60ºC bajo vacío. El producto tiene la fórmula:
10
Este producto tiñe el algodón de una tonalidad naranja. El colorante resultante muestra excelentes propiedades de solidez a la luz y humedad y es resistente a influencias oxidativas.
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Ejemplo 2
Una solución de 28,1 partes de ácido 2-acetilamino-5-hidroxinaftaleno-7-sulfónico en 200 partes de agua a 25ºC se mezcla con una solución de una sal de diazonio a 0-5ºC y un pH de 1 a partir de una mezcla de 17,3 partes de ácido 3-aminobencensulfónico y 25 partes, en volumen, de una solución de nitrito de sodio 4 N. Durante la reacción de copulación el pH se mantiene entre 7-8 mediante la adición continua de solución de carbonato de sodio al 20%. Al final de la reacción el producto obtenido es filtrado y secado por succión. El residuo aún mojado luego de la filtración por succión se disuelve en 300 partes de solución al 4% en peso de hidróxido de sodio y la solución resultante es calentada a 90-100ºC hasta que la saponificación del grupo acetilo es completada según se determina por cromatografía en capa delgada. La solución del compuesto así obtenido, que tiene la formula;
11
Es enfriada a 20ºC y, adicionando ácido clorhídrico al 30%, el pH se ajusta entre 5 y 6. A este pH se adicionan 16,1 partes de 2,4,6-trifluoropirimidina, gota a gota, durante un período de 30 minutos. El pH de la solución se mantiene mediante la adición continua de solución al 20% de carbonato de sodio y la temperatura de la mezcla reactante se mantiene entre 40 y 45ºC. Una vez completada la reacción el colorante resultante es sometido a extracción con sal, se filtra y se seca a 60ºC bajo vacío. El colorante resultante tiene la fórmula:
12
Este colorante tiñe el algodón de una tonalidad naranja. Las tinciones e impresiones obtenidas de esta manera muestran excelentes propiedades de solidez a la luz y la humedad y son estables a influencias oxidativas.
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Ejemplos 3-8
La Tabla 1 revela varios colorantes formados de acuerdo a métodos análogos a los descritos en los ejemplos 1 y 2 empleando los correspondientes materiales de partida. En todos los casos los colorantes obtenidos tiñen o imprimen el algodón de un tinte naranja a rojo y los colorantes obtenidos de este modo presentan excelentes propiedades de solidez a la luz y a la humedad y son estables a influencias oxidativas.
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TABLA 1 Ejemplos 3-8
13
14
Ejemplo 9
142 partes de 2,4,6-trifluorotriazina se adicionan a una solución de 437 partes de un compuesto 1 obtenido de acuerdo al proceso del Ejemplo 2 en 10.000 partes de agua con hielo de acuerdo al procedimiento descrito en EP-A-0 172 790. Luego de aproximadamente 30 minutos a 0-5ºC se adicionan a la solución 87 partes de morfolina. La solución resultante es entonces agitada por otras 4 a 5 horas, inicialmente a 0-5ºC y luego a 10-15ºC. El pH se mantiene todo el tiempo entre 6 y 7 mediante la adición continua de cantidades adecuadas de una solución de sodio carbonato al 20%. Luego se adicionan 100 partes de KCl con el fin de precipitar el colorante resultante el cual es a su vez filtrado y secado bajo vacío a 50ºC. El colorante obtenido tiene la fórmula;
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15 
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El colorante tiñe al algodón de un tono naranja. Los colorantes e impresiones resultantes presentan buenas propiedades de solides a la luz y a la humedad y son estables a influencias oxidativas.
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Ejemplos 10-18
Las tablas 2 y 3 revelan varios colorantes formados de acuerdo a los métodos análogos a los descritos en el Ejemplo 12 empleando los correspondientes materiales de partida. En todos los casos el colorante obtenido tiñe o imprime el algodón de un tono naranja o rojo y los colorantes obtenidos de esta forma presentan excelentes propiedades de solidez a la luz y a la humedad y son estables a influencias oxidativas.
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TABLA 2 Ejemplos 10-12
16
TABLA 3 Ejemplos 13-18
17 
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Ejemplo de aplicación A
0,3 partes del colorante del Ejemplo 1 se disuelven en 100 partes de agua desmineralizada y se adicionan 8 partes de solución de Glauber (calcinada). El baño de tinción se calienta a 50ºC y luego se adicionan 10 partes de tela de algodón (blanqueada). Durante la adición del carbonato de calcio la temperatura se mantiene a 50ºC. Seguidamente se calienta el baño de tinción a 60ºC y se efectúa el teñido durante una hora adicional a 60ºC. La tela teñida se lava entonces con agua fría del grifo durante 3 minutos y luego de eso con agua caliente durante otros 3 minutos. El tejido teñido se lava a temperatura de ebullición durante 15 minutos en 500 partes de agua desmineralizada en presencia de 0,25 partes de jabón de Marsella. Luego de ser lavada con agua caliente del grifo (durante 3 minutos) y centrifugada, la tela teñida se seca en un gabinete secador a cerca de 70ºC. Se obtiene un algodón teñido de naranja el cual presenta buenas propiedades de solidez a la luz y a la humedad el cual es estable a las influencias oxidativas.
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Ejemplo de aplicación B
Al baño de tinción que contiene, en 100 partes de agua desmineralizada, 5 partes de sal de Glauber (calcinada), se adicionan 10 partes de tela de algodón (blanqueada). El baño es calentado a 50ºC en un lapso de 10 minutos y se adicionan 0,5 partes del colorante del Ejemplo 1. Luego de 30 minutos adicionales a 50ºC, se adiciona 1 parte de carbonato de sodio (calcinado). El baño de tinción es entonces calentado a 60ºC y el teñido se continúa a 60ºC durante otros 45 minutos. La tela teñida se enjuaga entonces con agua fría del grifo y luego con agua caliente y se lava a temperatura de ebullición de acuerdo al método dado en el Ejemplo de Aplicación A. Luego del enjuagado y secado se obtiene un algodón naranja el cual presenta las mismas buenas 
\hbox{propiedades  de solidez indicadas en el Ejemplo de
Aplicación A.}
Similarmente, el colorante de los Ejemplos 1-18 o las mezclas de los colorantes usados como ejemplo pueden ser empleados para teñir algodón de acuerdo con el método descrito en los Ejemplos de Aplicación A o B. Los algodones teñidos de esta manera son de color naranja o rojo y presentan buenas propiedades de solidez, particularmente de solidez a la luz.
\newpage
Ejemplo de aplicación C
Una impresión que involucra
40 partes del colorante del Ejemplo 1
100 partes de urea
350 partes de agua
500 partes de un adelgazante de alginato de sodio al 4% y
10 partes de bicarbonato de sodio
1000 partes en total
se aplica a la tela de algodón de acuerdo con los métodos convencionales de impresión. La tela impresa se seca y fija en vapor a 102-104ºC durante 4-8 minutos. Se enjuaga en agua fría y luego en agua caliente, se lava a temperatura de ebullición (de acuerdo a los métodos descritos en el Ejemplo de Aplicación A) y se seca. Se obtiene una impresión naranja que presenta buenas propiedades generales de solidez.
Similarmente, los colorantes de los ejemplos 1-18 o las mezclas de los colorantes usados a manera de ejemplo, pueden ser empleados para imprimir algodón de acuerdo con los métodos dados en el Ejemplo de Aplicación C. Todas las impresiones obtenidas son naranjas o rojas y presentan buenas propiedades de solidez, particularmente buenas propiedades de solidez a la luz.

Claims (9)

1. Un colorante de acuerdo con la fórmula (I)
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o una sal suya, donde el grupo del ácido sulfónico pueda estar en posiciones 3- ó 4- ó 5- del anillo fenilo y RG, que está enlazado a las posiciones 2- ó 3- del anillo naftalénico, significa
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donde X es cloro o flúor, Y es -NR_{4}R_{5} y R_{4} y R_{5} son, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, un heterociclo de 4 a 8 átomos de carbono que opcionalmente contienen otro heteroátomo seleccionado entre O, N o S; o R_{4} es hidrógeno o un grupo alquilo C_{1-4} y R_{5} es un grupo alquilo C_{1-4} que puede ser substituido por un hidroxilo, metilo o SO_{3}H, o R_{5} es un grupo -A-SO_{2}-B donde A es un grupo divalente seleccionado entre un grupo alquileno C_{2-3} o cicloalquileno C_{5-8} y B es un grupo seleccionado entre -CH=CH2, -CH=CH-Z, -CH_{2}CH_{2}-Z o -CH(CH_{2}Z)-CH_{2}Z donde Z es un grupo removible por un álcali o X es Cl o F y
Y significa un radical de fórmula (Ia)
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donde W es un grupo alquileno C1-6 y todos los substituyentes tienen la misma definición anterior con la condición de que W conecte dos radicales idénticos.
2. Un colorante de acuerdo a la fórmula (I) de la reivindicación 1 donde el grupo del ácido sulfónico está en la posición 4.
3. Un colorante de acuerdo a la reivindicación 1 ó 2 donde X es flúor y Y es el radical -NR4R5 definido como \beta-sulfoetilamino, morfolino y etilamino.
4. Un colorante de acuerdo a la reivindicación 1 ó 2 donde X es cloro y Y tiene la misma definición indicada en la reivindicación 3.
5. Un colorante de acuerdo a la reivindicación 3 donde Y es el radical -NR4R5 como morfolino.
\newpage
6. Un colorante de acuerdo a la reivindicación 1 ó 2 que corresponde a la fórmula (III)
21
donde la difluoropirimidina está enlazada a la posición 2 del anillo naftílico.
7. Un proceso de formación de un colorante tal como se define en cualquiera de las reivindicaciones anteriores, incluyendo el paso de reacción de un colorante de la serie de los fenil-azo-naftalenos que tiene un átomo de hidrógeno amino reactivo con un R_{g}-X donde R_{g} es una pirimidina lábil que contiene halógeno o un radical triazinilo RG tal como se define en la reivindicación 1 y X es un halógeno seleccionado entre F, Cl o Br.
8. Un proceso de teñido o impresión de substratos orgánicos que contienen grupos hidroxilo o nitrógeno, el cual incluye el uso de colorantes acordes a las reivindicaciones 1 ó 2.
9. Un proceso para la preparación de tintas de impresión que incluya el uso de colorantes acordes a las reivindicaciones 1 ó 2.
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