ES2277049T3 - Una composicion, especialmente cosmetica, que contiene una amina secundaria o terciaria. - Google Patents
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Abstract
Compuesto de fórmula (I): donde: R1 representa un grupo alquilo C1-C8 lineal o ramificado, saturado o insaturado, o un grupo -CN, -OR11, -SR11, -NR11R12, -COR11, -COOR11, -CONR11R12, -NR11-CO-R12, -NR11-CO-NR12R13 o -CF3 o un átomo de halógeno, donde R11, R12 y R13 representan independientemente un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C4 lineal o ramificado, o un grupo arilo eventualmente substituido por un grupo -OR, -NRR'', -COOR o CF3; donde R y R'' representan independientemente un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C4 lineal o ramificado; R2 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo lineal o ramificado, saturado o insaturado, C1-C12 no substituido; W es una cadena de alquileno o alquenileno C2-C4 lineal no substituida; X es un grupo -OR11 o -NR11R12, donde R11 y R12 tienen el significado antes indicado; Y representa una cadena de dialquil(C5-C7)etileno o dialquil(C5-C7)propileno, y m es un número entero comprendido entre 0 y 5; entendiéndose que, cuando m no es nulo,los grupos R1 pueden ser idénticos o diferentes, o su sal de adición con un ácido o sus isómeros o estereoisómeros.
Description
Una composición, especialmente cosmética, que
contiene una amina secundaria o terciaria.
La presente invención se relaciona con nuevas
aminas secundarias o terciarias, así como con una composición,
adaptada a una aplicación tópica sobre la piel, que contiene al
menos una de estas aminas en un medio fisiológicamente
aceptable.
Se relaciona igualmente con la utilización de
una de estas aminas en una composición adaptada a una aplicación
tópica sobre la piel como agente destinado a alisar las arrugas y
pequeñas arrugas, en particular las arrugas y pequeñas arrugas de
expresión.
Las mujeres, incluso los hombres, tienden
actualmente a querer parecer jóvenes el mayor tiempo posible y
buscan, por consiguiente, difuminar las marcas del envejecimiento
de la piel, que se traducen especialmente por arrugas y pequeñas
arrugas. En este contexto, la publicidad y la moda tratan con
productos destinados a mantener durante el mayor tiempo posible una
piel resplandeciente y sin arrugas, marcas de una piel joven, tanto
más cuanto el aspecto físico actúa sobre el psiquismo y/o sobre la
moral.
Hasta ahora, se trataban las arrugas y pequeñas
arrugas con ayuda de productos cosméticos que contienen principios
activos que actúan sobre la piel, por ejemplo hidratándola o
mejorando su renovación celular, o también favoreciendo la
síntesis, o previniendo la degradación, de las fibras de sostén que
componen el tejido cutáneo.
Aunque estos tratamientos permiten actuar sobre
las arrugas y pequeñas arrugas debidas al envejecimiento cronológico
o intrínseco, así como sobre las debidas al fotoenvejecimiento, no
tienen efecto sobre las arrugas y pequeñas arrugas de expresión,
las cuales necesitan una intervención sobre el componente contráctil
muscular de las arrugas presente en la piel.
Hasta ahora, el único medio habitualmente
utilizado para actuar sobre las arrugas de expresión es la toxina
botulínica, que es especialmente inyectada en las arrugas del
entrecejo, que son las arrugas que aparecen entre las cejas (véase
J.D. Carruters y col., J. Dermatol. Surg. Oncol., 1992, 18,
pp. 17-21). Los dermatólogos han recurrido también
a veces a implantes de ácido hialurónico o de ácido poliláctico.
Estas técnicas tienen, sin embargo, el
inconveniente de necesitar recurrir a un practicante.
En la óptica de proponer soluciones más simples
de utilización que estas técnicas médicas, la Solicitante ha
propuesto diversos compuestos susceptibles de ofrecer un efecto
miorrelajante cuando se aplican tópicamente sobre la piel,
permitiendo así actuar por otra vía sobre las arrugas de expresión.
Entre estos compuestos, se pueden citar especialmente los
antagonistas de los receptores asociados a los canales del calcio
(FR-2.793.681), y en particular el manganeso y sus
sales (FR-2.809.005) y la alverina
(FR-2.798.590), y los agonistas de los receptores
asociados a los canales del cloro, entre ellos la glicina
(EP-0.704.210) y ciertos extractos de Iris
pallida (FR-2.746.641).
Sigue habiendo necesidad, sin embargo, de
disponer de compuestos eficaces para alisar o difuminar las arrugas
y pequeñas arrugas de expresión.
Es así que la Solicitante ha descubierto con
sorpresa que ciertas aminas secundarias y terciaras permitían
satisfacer esta necesidad.
Se conocen, ciertamente, por el documento
EP-1.090.630 aminas secundarias y terciarias que
tienen la propiedad de aumentar la síntesis de colágeno por los
fibroblastos y de hidratar la piel y que son por ello útiles contra
la piel seca y la dermatitis atópica, pero también contra las
arrugas. De manera análoga, el documento
EP-0.691.327 divulga una familia muy vasta de
aminas mono-, di- o trisubstituidas descritas como eficaces para
alisar las arrugas. No se sugiere que las aminas divulgadas en
estos documentos puedan tener un efecto cualquiera sobre las
arrugas y pequeñas arrugas de expresión, contrariamente a las aminas
objeto de la presente invención, que constituyen una selección
entre la muy vasta familia de aminas divulgada en
EP-1.090.630 y EP.0.691.327.
Se conocen además por el documento WO 93/05763
ciertas aminas di- y trisubstituidas por al menos dos cadenas
portadoras cada una de al menos un grupo hidroxi. Estas aminas
aumentan la diferenciación de los queratinocitos, limitan el
espesamiento inducido por UV de la epidermis y son útiles para
prevenir y tratar las arrugas inducidas por la radiación UVB. No se
sugiere que estas aminas, diferentes de las que son objeto de la
presente invención en el sentido de que no contienen ningún grupo
fenilo, tengan un efecto cualquiera sobre las arrugas y pequeñas
arrugas de expresión.
Finalmente, se conoce por WO 97/37967 una
familia de antagonistas cálcicos constituidos por arilalquilaminas
disubstituidas, que son especialmente capaces de modular la
diferenciación de los queratinocitos. Se conoce también por la
publicación de SHUKER A.J. y col., The Application of
High-Throughput Synthesis and Purification to The
Preparation of Ethanolamines, Tetrahedron Letters, Vol. 38.
Nº 35, pp. 6149-6152 (1997), una familia de
etanolaminas de estructura próxima a la de las anteriores, útiles
como moduladores de receptores adrenérgicos. En estas dos familias
de compuestos, el grupo fenilo está separado del átomo de nitrógeno
por una cadena ramificada, lo que los diferencia de los que son
objeto de la presente invención. Además, no se sugiere que estos
compuestos tengan un efecto cualquiera sobre las arrugas, con mayor
motivo sobre las arrugas de expresión.
La Solicitante ha descubierto ahora que,
seleccionando ciertas aminas secundarias y terciaras de estructura
simple, era posible obtener composiciones cosméticas eficaces para
alisar las arrugas y pequeñas arrugas de expresión.
Ciertamente, la Solicitante describió con
anterioridad la utilización de la alverina, que es una amina
trisubstituida, como agente miorrelajante destinado a alisar las
arrugas de expresión. Sin embargo, a diferencia de los compuestos
objeto de la presente invención, la alverina es una amina
substituida por dos cadenas de aralquilo. Ahora bien, no era
evidente que la actividad miorrelajante de la alverina aumentara por
substitución en su molécula de una cadena de alquilo por una cadena
de aralquilo.
La presente invención tiene, pues, por objeto
nuevas aminas secundarias o terciarias de fórmula (I):
donde:
R_{1} representa un grupo alquilo
C_{1}-C_{8} lineal o ramificado, saturado o
insaturado, o un grupo -CN, -OR_{11}, -SR_{11},
-NR_{11}R_{12}, -COR_{11}, -COOR_{11}, -CONR_{11}R_{12},
-NR_{11}-CO-R_{12},
-NR_{11}-CO-NR_{12}R_{13} o
-CF_{3} o un átomo de halógeno,
- donde R_{11}, R_{12} y R_{13} representan independientemente un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C_{1}-C_{4} lineal o ramificado, o un grupo arilo eventualmente substituido por un grupo -OR, -NRR', -COOR o CF_{3};
- donde R y R' representan independientemente un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C_{1}-C_{4} lineal o ramificado;
R_{2} representa un átomo de hidrógeno o un
grupo alquilo lineal o ramificado, saturado o insaturado,
C_{1}-C_{12} no substituido;
W es una cadena de alquileno o alquenileno
lineal, no substituida, C_{2}-C_{4};
X es un grupo -OR_{11} o -NR_{11}R_{12},
donde R_{11} y R_{12} tienen el significado antes indicado;
Y representa una cadena de
dialquil(C_{5}-C_{7})etileno o
dialquil(C_{5}-C_{7})propileno,
y
m es un número entero comprendido entre 0 y
5;
- entendiéndose que, cuando m no es nulo, los grupos R_{1} pueden ser idénticos o diferentes,
o su sal de adición con un ácido o
sus isómeros o
estereoisómeros.
En la fórmula (I), los grupos alquilo pueden ser
seleccionados, según el caso, entre los grupos: metilo, etilo,
n-propilo, isopropilo, n-butilo,
isobutilo, terc-butilo, pentilo, hexilo, heptilo,
octilo, nonilo, decilo, undecilo y dodecilo.
Por su parte, el grupo arilo puede ser un grupo
fenilo.
La cadena de alquileno o alquenileno
C_{2}-C_{4} es, en particular, una cadena de
etileno, trimetileno, tetrametileno, vinileno o propenileno.
Y representa preferiblemente una cadena de
dipentiletileno.
El átomo de halógeno puede ser un átomo de
flúor, de cloro o de bromo.
Como sales del compuesto de fórmula (I), se
pueden citar las sales obtenidas por adición del compuesto de
fórmula (I) con un ácido inorgánico, seleccionado especialmente
entre los ácidos clorhídrico, sulfúrico, nítrico y fosfórico, o con
un ácido orgánico, seleccionado, en particular, entre los ácidos
succínico, fumárico, láctico, glicólico, cítrico y tartárico.
Según una forma de realización preferida de la
invención, el compuesto de fórmula (I) es tal que se satisfaga al
menos una de las condiciones siguientes:
- \bullet
- m = 0 ó 1;
- \bullet
- R_{1} es un grupo -OR_{11}, donde R_{11} es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C_{1}-C_{4} lineal o ramificado;
- \bullet
- R_{2} es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C_{1}-C_{8} lineal o ramificado, saturado y no substituido;
- \bullet
- W es una cadena de alquileno o alquenileno lineal, no substituida, C_{2}-C_{4};
- \bullet
- X es un grupo -OR_{11}, donde R_{11} es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C_{1}-C_{4} lineal o ramificado;
- \bullet
- Y es una cadena de dialquil(C_{5}-C_{7})etileno.
Aún más preferiblemente, el compuesto de fórmula
(I) es tal que:
- \bullet
- m = 0 ó 1,
- \bullet
- R_{1} es un grupo -OH o -OCH_{3},
- \bullet
- R_{2} es un átomo de hidrógeno o un grupo etilo,
- \bullet
- W es una cadena de trimetileno o propenileno,
- \bullet
- X es un grupo -OH y
- \bullet
- Y es una cadena de dialquil(C_{5}-C_{7})etileno o dialquil(C_{5}-C_{7})propileno.
Según una forma de realización particularmente
preferida de la invención, el compuesto de fórmula (I) es tal que:
m = 0, R_{2} es un grupo etilo, X = OH, Y es una cadena de
dipentiletileno y W es una cadena de trimetileno.
Las aminas de fórmula (I) pueden ser preparadas
según procedimientos análogos a los esquemas de reacción presentados
en las figuras 1 a 3 adjuntas y a los descritos en los Ejemplos 1 a
9 que se dan a continuación.
La invención se relaciona igualmente con una
composición adaptada para una aplicación tópica sobre la piel que
contiene, en un medio fisiológicamente aceptable, al menos un
compuesto de fórmula (I'):
donde:
R_{1} representa un grupo alquilo
C_{1}-C_{8} lineal o ramificado, saturado o
insaturado, o un grupo -CN, -OR_{11}, -SR_{11},
-NR_{11}R_{12}, -COR_{11}, -COOR_{11}, -CONR_{11}R_{12},
-NR_{11}-CO-R_{12},
-NR_{11}-CO-NR_{12}R_{13} o
-CF_{3} o un átomo de halógeno,
- donde R_{11}, R_{12} y R_{13} representan independientemente un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C_{1}-C_{4} lineal o ramificado, o un grupo arilo eventualmente substituido por un grupo -OR, -NRR', -COOR o CF_{3};
- donde R y R' representan independientemente un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C_{1}-C_{4} lineal o ramificado;
R_{2} representa un átomo de hidrógeno o un
grupo alquilo lineal o ramificado, saturado o insaturado,
C_{1}-C_{12} no substituido;
W es una cadena de alquileno o alquenileno
lineal C_{2}-C_{4} no substituida o una cadena
de metileno;
X es un grupo -OR_{11} o -NR_{11}R_{12},
donde R_{11} y R_{12} tienen el significado antes indicado;
Y representa una cadena de alquileno o
alquenileno C_{11}-C_{20} lineal o ramificada no
substituida, y
m es un número entero comprendido entre 0 y
5;
- entendiéndose que, cuando m no es nulo, los grupos R_{1} pueden ser idénticos o diferentes,
o una sal de adición con un ácido o
un isómero o estereoisómero de este
compuesto.
La cantidad de amina de fórmula (I') utilizable
según la invención es, bien entendido, función del efecto buscado y
puede, pues, variar en gran medida. Para dar un orden de magnitud,
se puede utilizar esta amina en una cantidad que represente del
0,01% al 10% del peso total de la composición, preferiblemente en
una cantidad que represente del 0,05% al 5% del peso total de la
composición, más preferiblemente en una cantidad que represente del
0,1% al 2% del peso total de la composición.
La composición según la invención está adaptada
a una aplicación tópica sobre la piel y contiene, pues, un medio
fisiológicamente aceptable, es decir, compatible con la piel y
eventualmente con sus faneras (pestañas, uñas, cabello) y/o las
mucosas.
Esta composición puede presentarse bajo todas
las formas galénicas normalmente utilizadas en el ámbito cosmético
y puede estar especialmente en forma de una solución oleosa
eventualmente gelificada, de una dispersión del tipo loción
bifásica, de una emulsión obtenida por dispersión de una fase grasa
en una fase acuosa (Ac/Ag) o a la inversa (Ag/Ac), o de una
emulsión triple (Ag/Ac/Ag o Ac/Ag/Ac), o de una dispersión vesicular
de tipo iónico y/o no iónico. Estas composiciones son preparadas
según los métodos usuales. Se prefiere utilizar según esta
invención una composición en forma de una emulsión de
aceite-en-agua.
Esta composición puede ser más o menos fluida y
tener el aspecto de una crema blanca o coloreada, de una pomada, de
una leche, de una loción, de un suero, de una pasta o de una espuma.
Puede eventualmente ser aplicada en forma de aerosol. Puede
igualmente presentarse en forma sólida, particularmente en forma de
barra. Puede utilizarse como producto de cuidado y/o como producto
de maquillaje para la piel.
De forma conocida, la composición utilizada
según la invención puede contener también los adyuvantes habituales
el ámbito cosmético, tales como los gelificantes hidrófilos o
lipófilos, los principios activos hidrofílicos o lipófilos, los
conservantes, los antioxidantes, los solventes, los perfumes, las
cargas, los filtros, los pigmentos, los absorbentes de olor y las
materias colorantes. Las cantidades de estos diferentes adyuvantes
son las clásicamente utilizadas en el campo considerado, y por
ejemplo del 0,01 al 20% del peso total de la composición. Estos
adyuvantes, según su naturaleza, pueden ser introducidos en la fase
grasa, en la fase acuosa o en las vesículas lipídicas. En cualquier
caso, estos adyuvantes, así como sus proporciones, serán
seleccionados de manera que no resulten perjudicadas las
propiedades buscadas de las aminas de fórmula (I) según la
invención.
Cuando la composición utilizada según la
invención es una emulsión, la proporción de la fase grasa puede ir
del 5 al 80% en peso y preferiblemente del 5 al 50% en peso con
respecto al peso total de la composición. Los aceites, los
emulsores y los coemulsores utilizados en la composición en forma de
emulsión son seleccionados entre los clásicamente utilizados en el
ámbito considerado. El emulsor y el coemulsor están presentes en la
composición en una proporción que va del 0,3 al 30% en peso, y
preferiblemente del 0,5 al 20% en peso, con respecto al peso total
de la composición.
Como aceites utilizables en la invención, se
pueden citar los aceites minerales (aceite de vaselina), los
aceites de origen vegetal (aceite de aguacate, aceite de soja), los
aceites de origen animal (lanolina), los aceites de síntesis
(perhidroescualeno), los aceites siliconados (ciclometicona) y los
aceites fluorados (perfluoropoliéteres). También se pueden utilizar
como materias grasas alcoholes grasos (alcohol cetílico), ácidos
grasos, ceras (cera de carnauba, ozocerita).
Como emulsores y coemulsores utilizables en la
invención, se pueden citar, por ejemplo, los ésteres de ácido graso
y de polietilenglicol, tales como el estearato de
PEG-100, y los ésteres de ácido graso y de
glicerina, tales como el estearato de glicerilo.
Como gelificantes hidrófilos, se pueden citar,
en particular, los polímeros carboxivinílicos (carbómero), los
copolímeros acrílicos tales como los copolímeros de
acrilatos/alquilacrilatos, las poliacrilamidas, los polisacáridos,
las gomas naturales y las arcillas y, como gelificantes lipófilos,
se pueden citar las arcillas modificadas, como las bentonas, las
sales metálicas de ácidos grasos, la sílice hidrofóbica y los
polietilenos.
Como principios activos, será ventajoso
introducir en la composición utilizada según la invención al menos
un compuesto seleccionado entre: los agentes descamantes, los
agentes hidratantes, los agentes despigmentantes o propigmentantes,
los agentes antiglicación, los inhibidores de la
NO-sintasa, los agentes estimulantes de la síntesis
de macromoléculas dérmicas o epidérmicas y/o que impiden su
degradación, los agentes estimulantes de la proliferación de los
fibroblastos y/o de los queratinocitos o estimulantes de la
diferenciación de los queratinocitos, otros agentes miorrelajantes,
los agentes tensores, los agentes antipolución y/o antirradicales,
los agentes que actúan sobre la microcirculación, los agentes que
actúan sobre el metabolismo energético de las células y sus
mezclas.
La composición según la invención puede incluir
igualmente filtros UVA y/o UVB, en forma de compuestos orgánicos o
inorgánicos, estando estos últimos eventualmente recubiertos para
hacerlos hidrofóbicos.
Los agentes fotoprotectores orgánicos más
particularmente preferidos son seleccionados entre los compuestos
siguientes (identificados bajo su nombre CTFA): salicilato de
etilhexilo, metoxicinamato de etil-hexilo,
octocrileno, ácido fenilbencimidazolsulfónico,
benzofenona-3, benzofenona-4,
benzofenona-5,
4-metilben-cilidenalcanfor, ácido
tefeftalilidendialcanforsulfónico, fenildibencimidazoltetrasulfonato
disódico,
2,4,6-tris-(4'-aminobenzalmalonato
de diisobutilo)-s-triazina,
anisotriazina, etilhexiltriazona, dietilhexilbutamidotriazona,
metilenbisbenzotriazoliltetrametilbutilfenol, drometrizol
trisiloxano,
1,1-dicarboxi(2,2'-dimetilpropil)-4,4-difenilbutadieno
y sus mezclas.
Los agentes fotoprotectores inorgánicos pueden
ser seleccionados entre pigmentos o también nanopigmentos (tamaño
medio de las partículas primarias: generalmente entre 5 nm y 100 nm,
preferiblemente entre 10 nm y 50 nm) de óxidos metálicos
recubiertos o no, como, por ejemplo, nanopigmentos de óxido de
titanio (amorfo o cristalizado en forma de rutilo y/o de anatasa),
de hierro, de zinc, de zirconio o de cerio, que son todos agentes
fotoprotectores UV bien conocidos per se. Son agentes de
recubrimiento clásicos además la alúmina y/o el estearato de
aluminio.
Como se demostrará en los Ejemplos siguientes,
la Solicitante ha puesto en evidencia un efecto miorrelajante de
las aminas de fórmula (I') según la invención, que permite
contemplar su utilización, más particularmente en el alisamiento de
las arrugas y pequeñas arrugas de expresión.
La invención tiene, pues, por objeto la
utilización cosmética de al menos una amina de fórmula (I') tal como
se ha definido antes en una composición adaptada a una aplicación
tópica sobre la piel, como agente destinado a alisar las arrugas y
las pequeñas arrugas, en particular de expresión.
Tiene aún por objeto un procedimiento de
tratamiento cosmético de una piel arrugada, que consiste en la
aplicación tópica sobre dicha piel de una composición tal como se
ha definido anteriormente, en donde W puede además representar una
cadena de metileno.
La composición según la invención está
ventajosamente destinada a ser aplicada sobre las zonas de la cara
o de la frente marcadas por arrugas y pequeñas arrugas de expresión
y/o sobre las personas que presenten arrugas y pequeñas arrugas de
expresión.
Las arrugas y pequeñas arrugas en cuestión son
preferiblemente las dispuestas radialmente alrededor de la boca y/o
de los ojos, en particular las arrugas de la pata de gallo, y/o las
situadas a nivel de la frente, en particular la arruga llamada del
león, situada a nivel del entrecejo, en el espacio interciliar, y/o
dispuestas horizontalmente sobre la frente.
La invención será ahora ilustrada por los
ejemplos no limitativos siguientes.
Ejemplo
1
Se prepara este compuesto según el esquema de
reacción presentado en la Figura 1.
Se mezclan 1 equivalente de
3-fenilpropilamina (36,98 mmol, 5,3 ml) comercial, 1
equivalente de acetaldehído (36,98 mmol, 2,1 ml) y 25 ml de etanol
y se calienta a 50ºC durante 3 horas. Se añaden entonces 1,4
equivalentes de borohidruro de sodio (9,320 mmol, 353 mg) mediante
pequeñas espátulas y se agita a temperatura ambiente durante 2
horas. Se concentra el medio de reacción y se recoge luego en agua;
se extrae la fase orgánica con 2 fracciones de 20 ml de
diclorometano y se seca luego la fase orgánica sobre sulfato de
sodio anhidro y se concentra a sequedad.
Se obtienen así 6,0 g de compuesto 10 en forma
de un aceite amarillo (rendimiento: 99%).
A 1 equivalente de
etil(3-fenilpropil)amina (2,450 mol,
400 mg) solubilizado en 10 ml de dimetilformamida, se añaden 1,5
equivalentes de carbonato de potasio (3,675 mmol, 507 mg) y 2
equivalentes de 3-bromopropionato de etilo (4,900
mmol, 0,57 ml) y se calienta después a 50ºC bajo agitación durante
10 horas. Se diluye el medio de reacción en un gran volumen de
diclorometano, se lava con una solución saturada de hidrógeno
carbonato de sodio, se seca sobre sulfato de sodio anhidro, se
filtra y se concentra a sequedad. Se purifica el aceite obtenido en
columna de sílice (diclorometano/metanol).
Se obtienen 100 mg de compuesto 11 en forma de
un aceite amarillo (rendimiento = 17%).
En un montaje previamente secado y bajo
atmósfera inerte, se vierten 2 equivalentes de virutas de magnesio
(15,2 mmol, 370 mg) y se recubren de éter anhidro. Se añade un
cristal de yodo y luego varias gotas de bromopentano; se agita
ligeramente y se calienta. Cuando arranca la reacción, se añade el
resto del bromopentano (2 equivalentes, 15,2 mmol, 1,9 ml) diluido
en éter anhidro. Se deja agitar a temperatura ambiente durante 1
hora. Cuando se ha disuelto todo el magnesio, se enfría el medio de
reacción a 0ºC y se añade gota a gota 1 equivalente de
3-[etil(3-fenilpropil)amino]propionato
de etilo (7,6 mmol, 2 g) diluido en éter anhidro. Se deja que el
medio de reacción regrese a la temperatura ambiente y se agita
durante 15 minutos. Se añade agua al medio de reacción y luego una
solución de cloruro de amonio 0,1 M. Se extrae la fase orgánica con
diclorometano, se lava con una solución de NaHCO_{3} 0,1 M, se
seca sobre sulfato de sodio anhidro y se concentra a sequedad. Se
purifica el producto en columna de sílice (2% de metanol/98% de
diclorometano).
Se obtienen 200 mg de compuesto 1 en forma de un
aceite amarillo (rendimiento = 8%).
Ejemplo
2
Se sintetiza este compuesto según el esquema de
reacción presentado en la Figura 2.
A 1 equivalente de
6-(2-aminoetil)undecan-6-ol
(6,657 mmol, 1,43 g) 12 solubilizado en 5 ml de etanol se añade
gota a gota 1 equivalente de 3-fenilpropionaldehído
(6,657 mmol, 0,88 ml). Tras agitación a temperatura ambiente
durante 3 horas, se añaden 1,4 equivalentes de borohidruro de sodio
(9,320 mmol, 353 mg) mediante pequeñas espátulas y se agita de
nuevo el medio a temperatura ambiente durante 2 horas. Se seca el
medio de reacción y se recoge el aceite obtenido en agua. Se extrae
la fase orgánica con 2 fracciones de 20 ml de diclorometano, se
seca sobre sulfato de sodio anhidro y se concentra a sequedad.
Se obtienen 1,8 g de compuesto 2 en forma de un
aceite amarillo (rendimiento = 81%).
Ejemplo
3
Se prepara este compuesto según un esquema de
reacción análogo al presentado en la Figura 1.
Se prepara así la
etil(3-p-metoxifenilpropil)amina
a partir de
(3-p-metoxifenilpropil)amina
de forma análoga al compuesto 10 y el
3-[etil-(3-p-metoxifenilpropil)amino]propionato
de etilo de forma análoga al compuesto 11. Se somete entonces el
éster obtenido a las mismas reacciones que el compuesto 11 para
obtener el compuesto 3.
Se obtienen 250 mg de compuesto 3 en forma de un
aceite amarillo (rendimiento: 8%).
Ejemplo
4
Se prepara este compuesto según un esquema de
reacción análogo al presentado en la Figura 2, excepto por
substituir por
3-(4-metoxifenil)propionaldehído el
3-fenilpropionaldehído.
Se obtienen así 1,9 g de compuesto 4 en forma de
un aceite amarillo (rendimiento: 79%).
Ejemplo
5
Se prepara el compuesto 5 de forma análoga al
compuesto 1, excepto por substituir el
3-bromopropionato de etilo por
4-bromobutirato de metilo.
Se obtienen 200 mg de compuesto 5 en forma de un
aceite amarillo (rendimiento: 7%).
Ejemplo
6
Se prepara el compuesto 6 de forma análoga al
compuesto 2, excepto por substituir el reactivo 12 por
6-(3-aminopropil)undecan-6-ol.
Se obtienen 1,9 g de compuesto 6 en forma de un
aceite (rendimiento: 82%).
Ejemplo
7
Se prepara el compuesto 7 de forma análoga al
compuesto 1, utilizando como producto de partida la
3-(4-metoxi)fenilpropilamina y substituyendo
el 3-bromopropionato de etilo por el
3-bromobutirato de etilo.
Se obtienen 230 mg de compuesto 7 en forma de un
aceite amarillo (rendimiento: 7%).
Ejemplo
8
Se prepara el compuesto 8 de forma análoga al
compuesto 4, excepto por poner a reaccionar el aldehído de partida
con
6-(3-aminopropil)undecan-6-ol.
Se obtienen 1,9 g de compuesto 8 en forma de un
aceite (rendimiento: 76%).
Ejemplo
9
Se prepara este compuesto según el esquema de
reacción ilustrado en la Figura 3.
A 1 equivalente de cinamaldehído (0,038 mmol, 5
g) mezclado con 10 ml de etanol se añade gota a gota 1 equivalente
de etilamina al 70% en agua (0,038 mmol, 2,44 g). Se agita a
temperatura ambiente durante 1 hora, se añaden después 2
equivalentes de borohidruro de sodio (0,076 mmol, 2,86 g) por
pequeñas espátulas (reacción exotérmica) y se deja agitar a
temperatura ambiente durante 1 hora. Se añade entonces una gran
cantidad de agua y se extrae la fase orgánica con diclorometano, se
seca sobre sulfato de sodio anhidro y se concentra a sequedad.
Se obtienen 5,51 g de compuesto 13 en forma de
un aceite amarillo (rendimiento: 90%).
En un matraz de tres cuellos de 50 ml se mezclan
1 equivalente de
etil(3-fenilalil)amina 13 (0,031 mmol,
5 g), 1 equivalente de carbonato de potasio (0,031 mmol, 4,3 g) y
25 ml de dimetilformamida. Se añade entonces gota a gota 1
equivalente de 3-bromopropionato de etilo (0,031
mmol, 3,4 ml) y se agita a temperatura ambiente durante 5 horas. Se
diluye el medio de reacción en diclorometano y se lava con una
solución saturada en hidrógeno carbonato de sodio. Se seca la fase
orgánica sobre sulfato de sodio anhidro y se concentra a
sequedad.
Se obtienen 6,5 g de compuesto 14 en forma de un
aceite amarillo (rendimiento: 80%).
Al montaje previamente secado, se añaden 2
equivalentes de virutas de magnesio (0,023 mmol, 560 mg) y se
recubren estas últimas de éter anhidro. Se añade un cristal de yodo
y varias gotas de bromopentano puro; se agita ligeramente y se
calienta un poco si es necesario. Cuando arranca la reacción, se
añade el resto del bromopentano (2 equivalentes, 0,023 mmol, 2,86
ml) diluido en éter anhidro (reacción exotérmica). Se deja agitar a
temperatura ambiente durante 1 hora aproximadamente. Cuando se ha
disuelto todo el magnesio, se enfría el medio de reacción a 0ºC y
se añade gota a gota 1 equivalente de
3-[etil(3-fenilalil)amino]propionato
de etilo (0,012 mmol, 3 g) 14 diluido en éter anhidro; se deja que
el medio de reacción regrese a la temperatura ambiente y se agita
durante un cuarto de hora. Se añade agua al medio de reacción y
luego una solución de cloruro de amonio 0,1 M. Se extrae la fase
orgánica con diclorometano, se seca sobre sulfato de sodio anhidro y
se concentra a sequedad. Se purifica el producto en columna de
sílice (diclorometano/metanol).
Se obtienen 227 mg de compuesto 9 en forma de un
aceite amarillo (rendimiento = 6%).
Ejemplo
10
Se estudió el compuesto 1 en un modelo de unión
nervio/músculo (placa motriz) obtenido en una preparación de nervio
frénico/diafragma aislado de rata (músculo estriado) (Pollard B.J. y
col., Br. J. Anaesth., 1988, 61,
419-424).
Esta prueba es predictiva de un efecto
anti-arrugas, como ha sido verificado por la
Solicitante sobre el diazepam, que a la vez activo in vivo
en el hombre y en esta prueba a 10^{-4} M.
El nervio frénico y el diafragma son
cuidadosamente aislados y colocados en una cubeta de 50 ml llena de
líquido de supervivencia (líquido de Krebs Henseleit) mantenido a
una temperatura de 37ºC y oxigenado con ayuda de una mezcla de
oxígeno/CO_{2} (95/5).
Se registran las variaciones de tensión del
diafragma con una precarga inicial de varios gramos.
Después de un período de relajación de 30 min.,
se estimula el diafragma indirectamente por medio del nervio
frénico.
Se evaluó en cada preparación el efecto del
compuesto de ensayo sobre las contracciones inducidas por
estimulación indirecta mediante estimulación sobre el nervio
frénico (0,1 a 0,5 voltios, 0,3 ms, 0,1 Hz). Se utiliza la
alverina, conocida como compuesto miorrelajante con efecto
antiarrugas por la solicitud FR-2.798.590, como
control.
Los resultados obtenidos son presentados en la
tabla siguiente:
La prueba mide la capacidad de un producto para
inhibir competitivamente la fijación de agonistas de canales
cálcicos de tipo L, de tipo Verapamilo. Estos canales fueron
identificados a nivel de los fibroblastos humanos (Baumgarten LB y
col. (1992), J. Biol. Chem., 267,
10524-10530, y Chen CF y col. (1988),
Science, 239, 1024-1026).
Los estudios son realizados a partir de
homogeneizados de córtex cerebral de rata (membranas aisladas que
presentan en su superficie especialmente los canales cálcicos de
tipo L).
Se presentan las condiciones experimentales
según el protocolo descrito por Reynolds I.J. y col., 1986, J.
Pharmacol. Exp. Ther., 237, p. 731, en la tabla 1 siguiente:
D888 y D600 son las moléculas de referencia
específicas de los canales cálcicos de tipo L, sitio verapamilo.
La unión específica de un ligando (D888 marcado)
a los receptores (canales cálcicos de tipo L, sitio verapamilo) se
define como la diferencia entre la unión total y la unión no
específica determinada en presencia de un exceso de ligando no
radiactivo. Los resultados están expresados en porcentaje de unión
específica control y en porcentaje de inhibición de esta unión en
presencia de los compuestos estudiados.
Los valores de CI_{50} (concentración que
inhibe el 50% de la unión específica control) y del coeficiente de
Hill (nH) son calculados para los compuestos estudiados a partir de
las curvas de competición según un modelo de regresión no lineal.
Estos parámetros son obtenidos por
"curve-fitting" de la ecuación de Hill.
Se estudiaron dos compuestos: la alverina, que
es un agente miorrelajante inhibidor de canales cálcicos gracias a
la solicitud FR-2.798.590, y el compuesto 1 descrito
anteriormente (Ejemplo 1), cada uno a concentraciones de 1 \muM y
100 \muM. Se efectúan las medidas por duplicado. Se estudia
paralelamente la molécula de referencia (D600) a ocho
concentraciones y por duplicado para obtener una curva de
competición que permita validar esta prueba.
En la siguiente Tabla 2 se dan los resultados
obtenidos:
El compuesto 1 según la invención es, pues, un
mejor inhibidor de canales cálcicos que la alverina.
Se deduce de las dos pruebas anteriores que los
compuestos según la invención son agentes miorrelajantes al menos
tan eficaces como la alverina, incluso más, y útiles a este efecto
en el alisamiento de las arrugas y pequeñas arrugas de
expresión.
Ejemplo
11
Se prepara esta composición de manera clásica
para el experto en la técnica. Las cantidades indicadas son en
porcentajes ponderales.
| Compuesto 1 | 1% |
| Isoestearato de propilenglicol | 13% |
| Polietilenglicol (8 OE) | 5% |
| Propilenglicol | 3% |
| Pentilenglicol | 3% |
| Estearato de glicerilo y estearato de polietilenglicol (100 OE) | 5% |
| Monoestearato de sorbitán oxietilenado (20 OE) | 0,5% |
| Alcohol cetílico oxietilenado (20 OE) | |
| oxipropilenado (5 OP) | 1% |
| Gelificantes | 0,5% |
| Benzoatos de alquilo C_{12-15} | 4% |
| Etanol | 3% |
| Hidróxido de sodio | 0,12% |
| Conservantes | 0,7% |
| Agua | csp 100% |
Este fluido está destinado a ser utilizado en
aplicaciones mono- o bicotidianas sobre la cara y la frente para
atenuar las arrugas y pequeñas arrugas de expresión y aflojar los
rasgos de la cara.
Claims (19)
1. Compuesto de fórmula (I):
donde:
R_{1} representa un grupo alquilo
C_{1}-C_{8} lineal o ramificado, saturado o
insaturado, o un grupo -CN, -OR_{11}, -SR_{11},
-NR_{11}R_{12}, -COR_{11}, -COOR_{11}, -CONR_{11}R_{12},
-NR_{11}-CO-R_{12},
-NR_{11}-CO-NR_{12}R_{13} o
-CF_{3} o un átomo de halógeno,
- donde R_{11}, R_{12} y R_{13} representan independientemente un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C_{1}-C_{4} lineal o ramificado, o un grupo arilo eventualmente substituido por un grupo -OR, -NRR', -COOR o CF_{3};
- donde R y R' representan independientemente un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C_{1}-C_{4} lineal o ramificado;
R_{2} representa un átomo de hidrógeno o un
grupo alquilo lineal o ramificado, saturado o insaturado,
C_{1}-C_{12} no substituido;
W es una cadena de alquileno o alquenileno
C_{2}-C_{4} lineal no substituida;
X es un grupo -OR_{11} o -NR_{11}R_{12},
donde R_{11} y R_{12} tienen el significado antes indicado;
Y representa una cadena de
dialquil(C_{5}-C_{7})etileno o
dialquil(C_{5}-C_{7})propileno,
y
m es un número entero comprendido entre 0 y
5;
- entendiéndose que, cuando m no es nulo, los grupos R_{1} pueden ser idénticos o diferentes,
o su sal de adición con un ácido o
sus isómeros o
estereoisómeros.
2. Compuesto según la reivindicación 1,
caracterizado por obtener la sal por adición con un ácido
inorgánico seleccionado entre los ácidos clorhídrico, sulfúrico,
nítrico y fosfórico.
3. Compuesto según la reivindicación 1,
caracterizado por obtener la sal por adición con un ácido
orgánico seleccionado entre los ácidos succínico, fumárico,
láctico, glicólico, cítrico y tartárico.
4. Compuesto según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 3, caracterizada por ser tal que se
satisface al menos una de las condiciones siguientes:
- \bullet
- m = 0 ó 1;
- \bullet
- R_{1} es un grupo -OR_{11}, donde R_{11} es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C_{1}-C_{4} lineal o ramificado;
- \bullet
- R_{2} es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C_{1}-C_{6} lineal o ramificado saturado;
- \bullet
- W es una cadena de alquileno o alquenileno C_{2}-C_{4} lineal, no substituida;
- \bullet
- X es un grupo -OR_{11}, donde R_{11} es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C_{1}-C_{4} lineal o ramificado;
- \bullet
- Y es una cadena de dialquil(C_{5}-C_{7})etileno.
5. Compuesto según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 3, caracterizado por el hecho de
que:
- \bullet
- m = 0 ó 1,
- \bullet
- R_{1} es un grupo -OH o -OCH_{3},
- \bullet
- R_{2} es un átomo de hidrógeno o un grupo etilo,
- \bullet
- W es una cadena de trimetileno o propenileno,
- \bullet
- X es un grupo -OH,
- \bullet
- Y es una cadena de dialquil(C_{5}-C_{7})etileno o dialquil(C_{5}-C_{7})propileno.
6. Compuesto según la reivindicación 5,
caracterizada por ser tal que: m = 0, R_{2} es un grupo
etilo, X = OH, Y es una cadena de dipentiletileno y W es una cadena
de trimetileno.
7. Composición adaptada a una aplicación tópica
sobre la piel, que contiene, en un medio fisiológicamente
aceptable, al menos un compuesto de fórmula (I'):
donde:
R_{1} representa un grupo alquilo
C_{1}-C_{8} lineal o ramificado, saturado o
insaturado, o un grupo -CN, -OR_{11}, -SR_{11},
-NR_{11}R_{12}, -COR_{11}, -COOR_{11}, -CONR_{11}R_{12},
-NR_{11}-CO-R_{12},
-NR_{11}-CO-NR_{12}R_{13} o
-CF_{3} o un átomo de halógeno,
- donde R_{11}, R_{12} y R_{13} representan independientemente un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C_{1}-C_{4} lineal o ramificado, o un grupo arilo eventualmente substituido por un grupo -OR, -NRR', -COOR o CF_{3};
- donde R y R' representan independientemente un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C_{1}-C_{4} lineal o ramificado;
R_{2} representa un átomo de hidrógeno o un
grupo alquilo lineal o ramificado, saturado o insaturado,
C_{1}-C_{12} no substituido;
W es una cadena de alquileno o alquenileno
C_{2}-C_{4} lineal no substituida o una cadena
de metileno;
X es un grupo -OR_{11} o -NR_{11}R_{12},
donde R_{11} y R_{12} tienen el significado antes indicado;
Y representa una cadena de alquileno o
alquenileno C_{11}-C_{20} lineal o ramificada no
substituida, y
m es un número entero comprendido entre 0 y
5;
- entendiéndose que, cuando m no es nulo, los grupos R_{1} pueden ser idénticos o diferentes,
o una sal de adición con un ácido o
un isómero o estereoisómero de este
compuesto.
8. Composición según la reivindicación 7,
caracterizada por obtener la sal por adición con un ácido
inorgánico seleccionado entre los ácidos clorhídrico, sulfúrico,
nítrico y fosfórico.
9. Composición según la reivindicación 7,
caracterizada por obtener la sal por adición con un ácido
orgánico seleccionado entre los ácidos succínico, fumárico,
láctico, glicólico, cítrico y tartárico.
10. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones 7 a 9, caracterizada por ser el compuesto de
fórmula (I') tal que se satisface al menos una de las condiciones
siguientes:
- \bullet
- m = 0 ó 1;
- \bullet
- R_{1} es un grupo -OR_{11}, donde R_{11} es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C_{1}-C_{4} lineal o ramificado;
- \bullet
- R_{2} es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C_{1}-C_{6} lineal o ramificado saturado;
- \bullet
- W es una cadena de alquileno o alquenileno C_{2}-C_{4} lineal, no substituida;
- \bullet
- X es un grupo -OR_{11}, donde R_{11} es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C_{1}-C_{4} lineal o ramificado;
- \bullet
- Y es una cadena de alquileno C_{11}-C_{16} ramificada no substituida.
11. Composición según la reivindicación 10,
caracterizada por ser el compuesto de fórmula (I') tal
que:
- \bullet
- m = 0 ó 1,
- \bullet
- R_{1} es un grupo -OH o -OCH_{3},
- \bullet
- R_{2} es un átomo de hidrógeno o un grupo etilo,
- \bullet
- W es una cadena de trimetileno o propenileno,
- \bullet
- X es un grupo -OH,
- \bullet
- Y es una cadena de dialquil(C_{5}-C_{7})etileno o dialquil(C_{5}-C_{7})propileno.
12. Composición según la reivindicación 11,
caracterizada por ser el compuesto de fórmula (I') tal que: m
= 0, R_{2} es un grupo etilo, X = OH, Y es una cadena de
dipentiletileno y W es una cadena de trimetileno.
13. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones 7 a 12, caracterizada por representar el
compuesto de fórmula (I') de un 0,1 a un 2% del peso total de la
composición.
14. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones 7 a 13, caracterizada por contener además al
menos un compuesto seleccionado entre: los agentes descamantes, los
agentes hidratantes, los agentes despigmentantes o propigmentantes,
los agentes antiglicación, los inhibidores de la
NO-sintasa, los agentes estimulantes de la síntesis
de macromoléculas dérmicas o epidérmicas y/o que impiden su
degradación, los agentes estimulantes de la proliferación de los
fibroblastos y/o de los queratinocitos o estimulantes de la
diferenciación de los queratinocitos, los agentes miorrelajantes,
los agentes tensores, los agentes antipolución y/o antirradicales,
los agentes que actúan sobre la microcirculación, los agentes que
actúan sobre el metabolismo energético de las células y sus
mezclas.
15. Utilización cosmética de al menos un
compuesto de fórmula (I') según una cualquiera de las
reivindicaciones 7 a 12 en una composición adaptada a una
aplicación tópica sobre la piel, como agente destinado a alisar las
arrugas y las pequeñas arrugas.
16. Utilización según la reivindicación 15,
caracterizada por ser dichas arrugas y pequeñas arrugas
arrugas y pequeñas arrugas de expresión.
17. Procedimiento de tratamiento cosmético de
una piel arrugada, consistente en la aplicación tópica sobre dicha
piel de una composición según una cualquiera de las reivindicaciones
7 a 14.
18. Procedimiento según la reivindicación 17,
caracterizado por aplicar dicha composición sobre las zonas
de la cara o de la frente marcas por arrugas y pequeñas arrugas de
expresión y/o sobre las personas que presentan arrugas y pequeñas
arrugas de expresión.
19. Procedimiento según la reivindicación 17 ó
18, caracterizado por aplicar dicha composición sobre las
arrugas y pequeñas arrugas dispuestas radialmente alrededor de la
boca y/o de los ojos y/u horizontalmente sobre la frente y/o
situadas en el espacio interciliar.
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