ES2278005T3 - Procedimiento para producir 2-halogenocicloalcanona oxima. - Google Patents
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Abstract
Un procedimiento para preparar una 2-halogenocicloalcanona oxima, que comprende someter un compuesto 2-halogenocicloalquenona oxima a reducción con hidrógeno en presencia de un catalizador de platino soportado.
Description
Procedimiento para producir
2-halogenocicloalcanona oxima.
La presente invención es refiere a un
procedimiento para preparar una
2-halogenocicloalcanona oxima por reducción
selectiva de doble(s) enlace(s)
carbono-carbono de un compuesto de
2-halogenocicloalquenona oxima que se pone en
contacto con hidrógeno en presencia de un catalizador de platino
soportado. De acuerdo con el procedimiento de la presente invención,
se puede preparar, por ejemplo,
2-halogenociclododecanona oxima, que se convierte
en intermedio para preparar 1,10-dicianodecano o
1,12-diaminododecano, a partir de
2-halogenociclododecadienona oxima con buen
rendimiento. El 1,10-dicianodecano o el
1,12-diaminododecano es un compuesto útil como
material de partida para nailon 12.
Como técnica anterior que se refiere a la
presente invención, por ejemplo, las publicaciones patente alemana
(DE) nº. 11 62 359, Angewandte Chemie International Edition in
English (Angew. Chem. Int. Ed. Eng.) 2688 (1963), Chim. Ind.
(Milan), 46, 875 (1964), patente alemana (DE) nº. 12 05 089,
Bulletin de la Societé Chimique de France (Bull. Soc. Chim. Fr.),
10, 2833 (1965), patente italiana (IT) nº. 720514, Journal für
Practische Chemie (J. Pract. Chem.), 33, 282 (1966), publicaciones
de patentes japonesas n^{os}. Sho. 43-16124 y Sho.
44-3815, describen la reducción con hidrógeno de
compuestos de
2-halogeno-cicloalquenona oxima,
incluida la 2-clorociclododecanodienona oxima,
usando un catalizador de paladio. Sin embargo, los principales
productos en estas reacciones son una cicloalcanona oxima en la que
no sólo se reduce(n) un(os) doble(s)
enlace(s) carbono-carbono, sino también un
grupo
cloro.
cloro.
También, en Bull. Soc. Chim. Fr., 10, 2833
(1965), se ha descrito un ejemplo de obtención de
2-clorociclododecanona oxima a partir de
2-clorociclododecadienona oxima usando óxido de
platino, pero el rendimiento es extremadamente bajo, de 10%, por lo
que no es satisfactorio. También, puesto que un catalizador de óxido
de platino se disuelve durante la reacción, existe el problema de
que su recuperación y reutilización no son sencillas.
Por tanto, el grupo halógeno del compuesto
2-halogenocicloalquenona oxima se reduce muy
fácilmente, de manera que hasta ahora no se conoce un procedimiento
para reducir selectivamente dobles enlaces
carbono-carbono del compuesto
2-halogenocicloalquenona con buen rendimiento.
Un objetivo de la presente invención es resolver
los problemas antes mencionados y proporcionar un procedimiento
para preparar una 2-halogenocicloalcanona oxima con
un rendimiento alto por reducción de doble(s)
enlace(s) de un compuesto
2-halogenocicloalquenona oxima con buena
eficiencia.
La presente invención se refiere a un
procedimiento para preparar una
2-halogenocicloalcanona oxima sometiendo un
compuesto 2-halogenocicloalquenona oxima a reducción
con hidrógeno en presencia de un catalizador de platino
soportado.
En lo que sigue se explica detalladamente la
presente invención. La presente invención se puede representar por
la siguiente fórmula (1):
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en la que X representa un átomo de
halógeno, Y representa un grupo alquileno insaturado que tiene un
doble enlace carbono-carbono o más, y Z representa
un grupo alquileno
saturado.
\newpage
El compuesto
2-halogenocicloalquenona oxima, que es un compuesto
de partida de la presente invención, se puede sintetizar por
reacción del correspondiente compuesto de alqueno y un haluro de
nitrosilo, etc. Por ejemplo, la preparación de
2-clorociclododecadienona oxima se puede efectuar
por el procedimiento descrito en La Chimica E L'industria (Chim.
Ind (Milán)), 49, (5), 494 (1967).
Como compuesto
2-halogenocicloalquenona oxima a usar en la presente
invención, se pueden mencionar preferiblemente los que comprenden
un hidrocarburo cíclico que tiene de 5 a 12 átomos de carbono y que
tiene uno o dos dobles enlaces carbono-carbono. Más
preferiblemente, es una
2-halogeno-ciclododecadienona oxima
que tiene 12 átomos de carbono, más, preferiblemente,
2-halógeno-5,9-ciclododecadienona
oxima.
Incidentalmente, una estructura
estereoespecífica de un doble enlace carbono-carbono
del compuesto 2-halogenocicloalquenona oxima puede
tener una forma cualquiera tal como cis o trans. También estos
isómeros pueden usarse mezclados.
Como compuesto
2-halogenocicloalquenona oxima se puede usar un
producto comercialmente disponible o un producto sintetizado en el
estado en que están, o los purificados por cristalización, etc.
Preferiblemente, el átomo de halógeno del
compuesto 2-halogenocicloalquenona oxima es un átomo
de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo y un átomo de yodo,
más preferiblemente un átomo de cloro.
Como compuesto
2-halogenocicloalquenona oxima se pueden mencionar
específicamente 2-clorociclopentenona oxima,
2-clorociclohexenona oxima,
2-clorocicloheptenona oxima,
2-clorociclooctenona oxima,
2-clorociclononenona oxima,
2-clorociclodecenona oxima,
2-clorocicloundecenona oxima,
2-clorociclododecenona oxima,
2-clorociclododecadienona oxima, etc. Es preferible
la 2-clorociclododecadienona oxima, particularmente
preferible la
2-cloro-5,9-ciclododecadienona
oxima. Éstas se pueden usar individualmente o combinadas dos o más
de ellas.
El catalizador de platino soportado a usar en la
reacción de la presente invención es un catalizador heterogéneo tal
como un catalizador sólido en el que un elemento de platino o un
compuesto que contiene platino está soportado por un vehículo
inactivo, etc., preferiblemente un catalizador en polvo, más
preferiblemente un catalizador en polvo que tiene un tamaño medio
de partícula de varios \mum a varios cientos de \mum, de más de
1 \mum a 500 \mum. Como vehículo inactivo se pueden mencionar
carbón vegetal activo, alúmina, sílice, alúmina silícea, zeolita,
espinela, etc., preferiblemente carbón activo, alúmina, alúmina
silícea, más preferiblemente carbón activo. Como compuesto que
contiene platino a usar en la presente invención se puede mencionar,
por ejemplo, cloruro de platino, ácido cloroplatínico, hidróxido de
platino, sulfuro de platino, óxido de platino. etc. Como
catalizador de platino soportado, en la presente invención se usa
preferiblemente platino elemental sobre carbón vegetal activo. La
cantidad de elemento de platino sobre vehículo inerte es,
preferiblemente, de 0,1 a 30% en peso, más preferiblemente de 0,5 a
10% en peso, en relación a la cantidad de vehículo inactivo. El
elemento de platino en el catalizador puede estar sobre la
superficie o dentro del vehículo inactivo, o en la superficie y
dentro del vehículo inactivo.
La cantidad del catalizador de platino soportado
a usar no está limitada específicamente y, preferiblemente, se usa
en una cantidad tal que la relación molar de elemento platino al
compuesto 2-halogenocicloalquenona oxima como
material de partida es de 1/3 a 1/50000.
Usualmente, como disolvente de reacción en la
presente invención se usa un disolvente orgánico. No hay
específicamente limitación en cuanto al disolvente orgánico siempre
que sea inactivo en la presente invención, y se pueden mencionar
como tales disolventes ésteres alifáticos tales como acetato de
metilo, acetato de etilo, etc., un alcohol alifático tal como
metanol, etanol, etc.; un nitrilo tal como acetonitrilo,
propionitrilo, etc.; un hidrocarburo alifático halogenado tal como
cloruro de metileno, tetracloruro de carbono, etc.; un éter tal
como dietil éter, dioxano, etc.; un hidrocarburo alifático tal como
hexano, heptano, etc.; un hidrocarburo aromático tal como benceno,
tolueno, clorobenceno, etc., y un ácido alifático carboxílico tal
como ácido acético, ácido propiónico, etc. Preferiblemente se
pueden mencionar un éster alifático tal como acetato de metilo,
acetato de etilo, y un ácido alifático carboxílico tal como ácido
acético, ácido propiónico, etc. Generalmente, la cantidad a usar de
estos disolventes es de 1 a 100 veces en peso, preferiblemente de 1
a 50 veces en peso en relación a la cantidad de compuesto
2-halogenocicloalquenona oxima.
En la presente invención, generalmente, el
procedimiento de reducción del compuesto
2-halogenocicloalquenona oxima con hidrógeno se
realiza en atmósfera de hidrógeno mezclando un disolvente orgánico,
el compuesto 2-halogenocicloalquenona oxima y el
catalizador de platino soportado.
Generalmente, la presión de hidrógeno en la
reacción es la presión normal, y también se puede reducir a
presión.
La presión en la reacción de reducción a presión
no está específicamente limitada, y se determina considerando la
presión soportable en el aparato de reacción o el rendimiento del
material a obtener; preferiblemente es de 100 atm o menor, más
preferiblemente de 60 atm o menor.
La temperatura de reacción no está limitada
específicamente siempre que sea la de ebullición o inferior del
disolvente de reacción a usar y generalmente es de 0ºC a 100ºC,
preferiblemente de 10ºC a 80ºC, más preferiblemente de 10ºC a
50ºC.
No es deseable que la presión de hidrógeno en la
reacción y la temperatura de reacción sean demasiado bajas, puesto
que la reacción requeriría un tiempo demasiado largo y, además, el
rendimiento del material a obtener sería inferior. Tampoco es
deseable que la presión de hidrógeno en la reacción y la temperatura
de reacción sean demasiado altas, puesto que la reacción
transcurriría demasiado rápidamente y puede haber tendencia a
reducir el rendimiento de material a obtener.
Tampoco hay limitación específica del aparato de
reacción y la reacción se realiza en un reactor equipado con un
dispositivo usual de agitación.
El tiempo de reacción puede variar dependiendo
de las condiciones de reacción tales como la concentración, la
temperatura, etc. antes mencionadas, y usualmente se lleva a cabo
durante 0,5 a 24 horas.
La 2-halogenocicloalcanona oxima
obtenida por la presente invención se puede separar y purificar por
destilación, cristalización, etc.
\vskip1.000000\baselineskip
Seguidamente se explica la presente invención
específicamente haciendo referencia a los Ejemplos.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
1
En 10 ml de acetato de etilo se disolvieron 1,0
g (4,4 mmol) de
2-cloro-5,9-ciclododecadienona
oxima y 0,46 g (0,022 mmol) de catalizador de platino al 2% en
peso/C (que contenía 52,71% de agua) y, bajo atmósfera de
hidrógeno, la mezcla se agitó a presión normal y temperatura
ambiente (25ºC) durante 6 horas.
En este contexto, catalizador de platino al 2%
en peso/C significa 2% en peso de platino/soportado por carbón
vegetal activo.
Finalizada la reacción, se eliminó el
catalizador por filtración y el disolvente de reacción resultante se
analizó por cromatografía de líquidos (HPLC). Como resultado se
encontró que se habían formado 0,88 g (3,8 mmol, rend. 68%) de
2-clorociclododecanona oxima. Los resultados se
presentan en la Tabla 1.
Seguidamente se mencionan resultados analíticos
obtenidas con varios aparatos de
2-clorociclodecanona oxima obtenida como un sólido
blanco después de evaporar el disolvente.
(1). Análisis espectrométrico de masas (MS)
m/z (EI): 231, 196
m/z: 232 (MH^{+})
(2). Análisis por resonancia magnética nuclear
con protón (RMN ^{1}H)
RMN ^{1}H (300 MHz, CDCl_{3}) \delta: 1,22
a 1,45 (14H, m), 1,59 a 1,70 (2H, m), 1,88 a 1,96 (1H, m), 2,29 a
2,45 (2H, m), 2,76 a 2,86 (1H, m), 4,56 a 4,62 (1H, m), 8,00 a 8,58
(1H, m).
(3). Punto de fusión
106,6 a 107,2ºC.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplos comparativos 1 y
2
La reacción se llevó a cabo de la misma manera
que en el Ejemplo 1, excepto que se usaron 0,0062 g (0,022 mmol) de
PtO_{2}\cdot3H_{2}O (Ejemplo comparativo 1) y 0,117 g (0,022
mmol) de catalizador de Pd al 2% en peso/C (Ejemplo comparativo 2)
en vez de catalizador de Pt al 2% en peso (que contenía 52,71% de
agua) (en la tabla, Pt al 2% en peso/C). Los resultados se
presentan también en la Tabla 1.
En ambos Ejemplos comparativos las conversiones
fueron bajas y en ninguno de ellos se pudo obtener el compuesto
deseado.
| Condiciones comunes: |
| \hskip0,3cm CLOX 1,0 g (4,4 mmol). relación molar de catalizador/CLOX = 1/200 |
| \hskip0,3cm Presión de hidrógeno: presión normal. Tiempo de reacción: 6 horas. Temperatura de reacción 25ºC |
| \hskip0,3cm CLOX: 2-cloro-5,9-ciclododecadienona oxima |
| \hskip0,3cm CLOX12: 2-clorociclododecanona oxima |
| \hskip0,3cm AcOEt: acetato de etilo. |
La realización se efectuó de la misma manera
que en el Ejemplo 1 excepto que, después de la reacción del Ejemplo
1, se filtró y se usó un catalizador recuperado de platino al 2%/C
para investigar la vida en servicio del catalizador. Como
resultado, se obtuvo 2-clorociclododecanona oxima
con un rendimiento de 95%.
Estos resultados se presentan en la Tabla 2.
| Condiciones comunes: |
| \hskip0,3cm CLOX 1,0 g (4,4 mmol). relación molar de catalizador/CLOX = 1/200 |
| \hskip0,3cm Presión de hidrógeno: presión normal. Tiempo de reacción: 6 horas. Temperatura de reacción 25ºC |
| \hskip0,3cm CLOX: 2-cloro-5,9-ciclododecadienona oxima |
| \hskip0,3cm CLOX12: 2-clorociclododecanona oxima |
| \hskip0,3cm AcOEt: acetato de etilo. |
Ejemplos 3 y
4
La reacción se llevó a cabo de la misma manera
que en el Ejemplo 1, excepto que el disolvente se cambió a ácido
acético (Ejemplo 3) y tolueno (Ejemplo 4). Los resultados se
presentan en la Tabla 3.
| Condiciones comunes: |
| \hskip0,3cm CLOX 1,0 g (4,4 mmol). relación molar de catalizador/CLOX = 1/200 |
| \hskip0,3cm Presión de hidrógeno: presión normal. Temperatura de reacción 25ºC |
| \hskip0,3cm CLOX: 2-cloro-5,9-ciclododecadienona oxima |
| \hskip0,3cm CLOX12: 2-clorociclododecanona oxima |
| \hskip0,3cm AcOEt: acetato de etilo. |
| \hskip0,3cm AcOH: ácido acético |
Ejemplos 5 y
6
La reacción se efectuó de la misma manera que en
el Ejemplo 1, excepto que la relación molar de catalizador a
2-cloro-5,9-ciclododecadienona
oxima fue de 1/1000, la presión de hidrógeno de 60 kg/cm^{2} y la
temperatura de reacción de 60ºC (Ejemplo 5) y de 80ºC (Ejemplo 6).
Los resultados se presentan en la Tabla 4.
| Condiciones comunes: |
| \hskip0,3cm CLOX 1,0 g (4,4 mmol), relación molar de catalizador/CLOX = 1/1000 |
| \hskip0,3cm Presión de hidrógeno: presión normal. Tiempo de reacción: 6 horas. |
| \hskip0,3cm CLOX: 2-cloro-5,9- ciclododecadienona oxima |
| \hskip0,3cm CLOX12: 2-clorociclododecanona oxima |
| \hskip0,3cm AcOEt: acetato de etilo. |
De acuerdo con la presente invención, la
2-halogenocicloalcanona oxima se puede obtener con
alto rendimiento. Además, el catalizador no se disuelve durante la
reacción, por lo que se puede recuperar fácilmente por medios tales
como filtración, etc., por lo que el catalizador se puede recuperar
y reutilizar fácilmente.
Claims (4)
1. Un procedimiento para preparar una
2-halogenocicloalcanona oxima, que comprende someter
un compuesto 2-halogenocicloalquenona oxima a
reducción con hidrógeno en presencia de un catalizador de platino
soportado.
2. El procedimiento para preparar una
2-halogenocicloalcanona oxima de acuerdo con la
reivindicación 1, en el que el catalizador de platino soportado es
un catalizador heterogéneo en el que un elemento de platino o un
compuesto que contiene platino está sustentado por un soporte
inactivo seleccionado entre carbón vegetal activo, alúmina, sílice
y alúmina silícea.
3. El procedimiento para preparar una
2-halogenocicloalcanona oxima de acuerdo con la
reivindicación 1 o 2, en el que el catalizador de platino soportado
es un catalizador en el que el elemento platino se sustenta en
carbón vegetal activo
4. El procedimiento para preparar una
2-halogenocicloalcanona oxima de acuerdo con una
cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en el que el compuesto
2-halogenocicloalquenona oxima es
2-halogenociclododecadienona oxima.
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