ES2281312T1 - Nueva sintesis de irbesartan. - Google Patents
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Abstract
Procedimiento de preparación de 2-butil-3-[2''-(1-trifenilmetil-1H-tetrazol-5-il)-bifenil-4-il metil]-1, 3-diazospiro[4.4]non-1-ene-4-ona, que comprende la etapa de hacer reaccionar 2-butil-3-(4-bromobencil)-1, 3-diazoespiro[4.4]non-1-ene-4-ona con ácido 2-((1-tritil-1H-tetrazol-5-il))fenilbórico en un sistema disolvente que comprende un primer y un segundo disolventes en presencia de un catalizador.
Claims (38)
1. Procedimiento de preparación de
2-butil-3-[2'-(1-trifenilmetil-1H-tetrazol-5-il)-bifenil-4-il
metil]-1,3-diazospiro[4.4]non-1-ene-4-ona,
que comprende la etapa de hacer reaccionar
2-butil-3-(4-bromobencil)-1,3-diazoespiro[4.4]non-1-ene-4-ona
con ácido
2-((1-tritil-1H-tetrazol-5-il))fenilbórico
en un sistema disolvente que comprende un primer y un segundo
disolventes en presencia de un catalizador.
2. Procedimiento según la reivindicación 1,
en el que el catalizador se selecciona de entre el grupo constituido
por complejos de paladio y complejos de níquel.
3. Procedimiento según la reivindicación 2,
en el que el catalizador comprende una combinación de un complejo de
paladio y una triarilfosfina.
4. Procedimiento según la reivindicación 3,
en el que el complejo de paladio es Pd(OAc)_{2} y la
triarilfosfina es trifenil fosfina.
5. Procedimiento según cualquiera de las
reivindicaciones 1, 2, 3 ó 4, en el que el primer disolvente se
selecciona de entre el grupo constituido por éteres, formales,
hidrocarburos, tetralinas o mezclas de los mismos.
6. Procedimiento según la reivindicación 5,
en el que el primer disolvente se selecciona de entre el grupo
constituido por dimetoxietano (DME), dietoximetano (dieta formal),
tetrahidrofurano, tolueno, m-xileno y
o-xileno.
7. Procedimiento según la reivindicación 6,
en el que el primer disolvente es una mezcla de dimetoxietano y
tetrahidrofurano.
8. Procedimiento según la reivindicación 7,
en el que la relación de dimetoxietano a tetrahidrofurano es de
aproximadamente 10:1 a aproximadamente 1:5 en volumen.
9. Procedimiento según la reivindicación 8,
en el que la relación de dimetoxietano a tetrahidrofurano es de
aproximadamente 6:1 a aproximadamente 2:1 en volumen.
10. Procedimiento según cualquiera de las
reivindicaciones 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 ó 9, en el que el segundo
disolvente comprende agua y una base inorgánica.
11. Procedimiento según la reivindicación 10,
en el que la base inorgánica es el carbonato potásico.
12. Procedimiento según cualquiera de las
reivindicaciones 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 ó 12, en el que
la reacción es aproximadamente a reflujo para un tiempo de reacción
de aproximadamente 2 horas a aproximadamente 4
horas.
horas.
13. Procedimiento de preparación de un
compuesto de
3-(haloaril)-1,3-diazoespiro[4.4]non-1-ene-4-ona
que comprende la etapa siguiente:
combinar una sal de adición de ácido de
1,3-diazoespiro[4.4]non-1-ene-4-ona
con un compuesto de haloarilo en un sistema disolvente de dos fases
que comprende un primer y segundo disolvente, en presencia de un
catalizador de transferencia de fase.
14. Procedimiento según la reivindicación 13,
en el que la sal de adición de ácido de
1,3-diazoespiro[4,4]non-1-ene-4-ona
es el hidrocloruro de
2-butil-1,3-diazoespiro[4.4]-1-ene-4-ona
y el compuesto
3-(haloaril)-1,3-diazoespiro[4.4]non-1-ene-4-ona
es
2-butil-3-(4'-bromobencil)-1,3-diazoespiro[4.4]non-1-ene-4-ona.
15. Procedimiento según la reivindicación 13,
en el que la sal de adición de ácido de
1,3-diazoespiro[4.4]non-1-ene-4-ona
es una combinación con agua salina y una base.
16. Procedimiento según la reivindicación 13,
en el que el compuesto de haloarilo es una combinación con tolueno
y un un catalizador de transferencia de fase.
17. Procedimiento según la reivindicación 16,
en el que el compuesto de haloarilo es bromuro de bromobencilo.
18. Procedimiento según la reivindicación 15,
en el que la base inorgánica es KOH.
19. Procedimiento según la reivindicación 13,
en el que el catalizador de transferencia de base se selecciona de
entre el grupo constituido por compuestos de amonio cuaternario y
compuestos de fosfonio.
20. Procedimiento según la reivindicación 19,
en el que el catalizador de transferencia de fase es el bisulfato
de tetrabutilamonio.
21. Procedimiento según la reivindicación 13,
en el que la combinación es a una temperatura comprendida entre
aproximadamente 20ºC y aproximadamente 95ºC.
22. Procedimiento según la reivindicación 21,
en el que la temperatura es de aproximadamente 90ºC.
23.
2-butil-3-(4'-bromobencil)-1,3-diazoespiro[4.4]non-1-ene-4-ona
preparado conforme al procedimiento según cualquiera de las
reivindicaciones 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21 ó 22.
24.
2-butil-1,3-(4'-bromobencil)-1,3-diazoespiro[4.4]non-1-ene-4-ona.
25. Procedimiento de preparación de un
compuesto de
5-fenil-1-tritil-1H-tetrazol
que comprende las etapas de hacer reaccionar
5-fenil-1H-tetrazol
con clorotrifenilmetano en presencia de un disolvente y una base; y
recuperar el compuesto de
5-fenil-1-tritil-1H-tetrazol.
26. Procedimiento según la reivindicación 25,
en el que el disolvente es tetrahidrofurano y la base es
trietilamina.
27. Procedimiento de preparación del ácido
2-(1-tritil-1H-tetrazol-5-il)fenilbórico
que comprende la etapa siguiente:
hacer reaccionar
5-fenil-1-tritil-1H-tetrazol
con un borato, en presencia de un disolvente y una base.
28. Procedimiento según la reivindicación 27,
en el que el disolvente es tetrahidrofurano y la base es
butil-litio.
29. Procedimiento según la reivindicación 27,
en el que el reaccionante es a una temperatura no superior a
aproximadamente -20ºC.
30. Procedimiento de preparación del ácido
2-(1-tritil-1H-tetrazol-5-il)fenilbórico
que comprende las etapas siguientes:
- a)
- combinar 5-fenil-1H-tetrazol con clorotrifenilmetano en presencia de un disolvente y una primera base; catalizador de transferencia de fase;
- b)
- combinar el producto de la etapa a con un borato, en presencia de un disolvente y una segunda base; y
- c)
- recuperar el ácido 2-(5-tetrazoil)fenilbórico.
31. Procedimiento según la reivindicación 30,
en el que el disolvente es el tetrahidrofurano.
32. Procedimiento según cualquiera de las
reivindicaciones 30 ó 31, en el que la primera base es trietilamina
y la segunda base es butil-litio.
33. Procedimiento para preparar irbesartán que
comprende las etapas siguientes:
- a)
- proporcionar una disolución de 2-butil-3-(2'-(1-tritil-1H-tetrazol-5-il)bifenil-4-ilmetil]-1,3-diazoespiro[4.4]non-1-ene-4-ona en un disolvente;
- b)
- acidificar la disolución;
- c)
- neutralizar la disolución y separar el alcohol tritílico, con lo que se obtiene una segunda disolución;
- d)
- acidificar la segunda disolución;
- e)
- enfriar la segunda disolución acidificada<, y
- f)
- recuperar el irbesartán.
34. Procedimiento según la reivindicación 33,
en el que el disolvente en la etapa a es acetona.
35. Procedimiento según la reivindicación 33,
en el que la segunda disolución se enfría entre aproximadamente 0ºC
y aproximadamente (-4ºC).
36. Procedimiento para preparar irbesartán, que
comprende las etapas siguientes:
- a)
- combinar 5-fenil-1-tritil-1H-tetrazol con un borato, en presencia de un disolvente y de una base;
- b)
- recuperar el ácido 2-(5-tetrazoil)fenilbórico; y
- c)
- convertir el producto de la etapa b en irbesartán.
37. Procedimiento para preparar irbesartán, que
comprende las etapas siguientes:
- a)
- combinar 5-fenil-1-tritil-1H-tetrazol con 5-fenil-1H-tetrazol con clorotrifenilmetano en presencia de THF y de trietilamina;
- b)
- combinar el producto de la etapa a con un borato, en presencia de THF y butil-litio;
- c)
- recuperar el ácido 2-(5-tetrazoil)fenilbórico;
- d)
- combinar la sal de adición de ácido de 2-butil-1,3-diazoespiro[4,4]non-1-ene-4-ona con un bromuro de bromobencilo en un sistema disolvente que comprende un primer y un segundo disolventes, en el que el primer disolvente es una mezcla de agua salina y KOH, y el segundo disolvente es tolueno en mezcla con un catalizador de transferencia de fases seleccionado de entre el grupo constituido por compuestos de amonio cuaternario y compuestos de fosfonio;
- e)
- separar las dos fases obtenidas
- f)
- recuperar 2-butil-3-(4'-bromobencil)-1,3-diazoespiro[4.4]non-1-ene-4-ona;
- g)
- hacer reaccionar el producto recuperado en la etapa c con el producto recuperado en la etapa f en un sistema disolvente de dos fases que comprende un primer y un segundo disolventes, en presencia de un catalizador, en el que el primer disolvente se selecciona de entre el grupo constituido por éteres, formales, hidrocarburos, tetralinas o mezclas de los mismos y el segundo disolvente comprende agua y carbonato potásico, y en el que el catalizador se selecciona de entre el grupo constituido por un complejo de paladio y un complejo de níquel;
- h)
- separar las dos fases obtenidas;
- i)
- recuperar la 2-butil-3-(trifenilmetiltetrazol-5-il)-bifenil-4-il metil]-1,3-diazoespiro[4.4]non-1-ene-4-ona;
- j)
- disolver el producto de la etapa i en acetona;
- k)
- acidificar la disolución;
- l)
- neutralizar la disolución y separar el alcohol tritílico, con lo que se obtiene una segunda disolución;
- m)
- acidificar la segunda disolución;
- n)
- enfriar la segunda disolución acidificada; y
- o)
- recuperar el irbesartán.
38. Procedimiento para preparar irbesartan que
comprende las etapas siguientes: hacer reaccionar una sal de
adición de ácido de
2-butil-1,3-diazoespiro[4.4]non-1-ene-4-ona
con bromuro 4-bromobencil en un sistema disolvente
de dos fases que presenta una primera fase orgánica y una segunda
fase acuosa en presencia de una base inorgánica, obteniéndose
2-butil-3-(4'-bromobencil)-1,3-diazoespiro[4.4]non-1-ene-4-ona,
y convirtiendo el
2-butil-3-(4'-bromobencil)-1,3-diazoespiro[4.4]non-1-ene-4-ona
en irbesartan haciéndolo reaccionar con ácido de
2-(1-tritil-1H-tetrazol-5-il)fenilborónico
y, posteriormente, diviendiendo el grupo tritil del anillo
tetrazol.
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