ES2281705T3 - Procedimiento para la obtencion de acidos grasos con caracteristicas mejoradas de olor, color y estabilidad termica. - Google Patents
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Abstract
Procedimiento para la obtención de ácidos grasos con características mejoradas de color, olor y estabilidad térmica, caracterizado porque: (a) en una primera etapa, los ácidos en bruto son alimentados a una columna de rectificación ("pre-corte") con el fin de separar, como una fracción de cabeza, los subproductos de bajo punto de ebullición que están presentes en el material de partida; y (b) en una segunda etapa, la fracción de cola de la columna de pre-corte se alimenta a una columna de corriente lateral con el fin de obtener, como la fracción lateral, los ácidos grasos puros, separar, como una fracción de cabeza, los subproductos de bajo punto de ebullición que se han formado en el transcurso de la primera destilación, y separar, con el residuo, los subproductos de alto punto de ebullición que o bien están presentes en el material de partida o bien se han formado durante la primera destilación.
Description
Procedimiento para la obtención de ácidos grasos
con características mejoradas de olor, color y estabilidad
térmica.
La presente invención está relacionada con
materias primas oleoquímicas y se refiere a un procedimiento para
la obtención de ácidos grasos de calidad mejorada.
En la bibliografía y patentes al respecto se han
expuesto diferentes enfoques en cuanto a la destilación de ácidos
grasos que han sido puestos en práctica con éxito a escala de
producción. Los fines de todas las tecnologías consisten en separar
de los ácidos grasos distintos tipos de subproductos,
concretamente:
- \bullet
- glicéridos parciales procedentes de la escisión incompleta de grasas y otros productos de alto punto de ebullición,
- \bullet
- metales (por ejemplo, procedentes de catalizadores),
- \bullet
- cuerpos de color y
- \bullet
- sustancias de olor.
Los productos de alto punto de ebullición y los
metales son separados simplemente mediante destilación por cabeza
de los ácidos grasos, dejando como producto de cola el material de
mayor punto de ebullición. Con el fin de disminuir la cantidad de
residuo y reducir el estrés térmico de los ácidos durante la
destilación, se han desarrollado tecnologías para llevar a cabo la
destilación en varias etapas a diferentes temperaturas de
destilación [por ejemplo, US 4.680.092]. Para mejorar aún más la
separación de los productos de alto punto de ebullición, se ha
introducido el uso de rellenos estructurados en columnas como la
sección de rectificación. [US 4.595.461, WO 96/40851 A1].
La separación de los cuerpos de color resulta
más complicada ya que pueden estar presentes sustancias de bajo y
también de alto punto de ebullición. Además, pueden estar presentes
cuerpos de color en la destilación, que ya estaban presentes en el
ácido de partida, así como cuerpos de color que son generados como
consecuencia del estrés térmico durante la destilación. La
separación de cuerpos de color de bajo punto de ebullición puede
realizarse como un corte previo en una unidad separada antes de la
destilación final, o bien en una sola unidad que funciona como una
columna de corriente lateral [DE 19531806 A1]. Los cuerpos de color
de alto punto de ebullición se pueden separar junto con otros
productos de alto punto de ebullición por medio de una simple
destilación por cabeza o mediante el uso de rellenos estructurados
en columnas como la sección de rectificación.
La situación para las sustancias de olor es la
misma que para los cuerpos de color de bajo punto de ebullición:
las mismas pueden estar presentes en el material de partida o bien
se pueden generar como consecuencia del estrés térmico durante la
destilación. Como resultado, la separación de las sustancias de olor
se consigue junto con la separación de los cuerpos de color de
punto de ebullición más bajo bien en una columna de
pre-corte o bien en una columna de corriente
lateral.
Todas las tecnologías descritas anteriormente
para la separación de cuerpos de color y sustancias de olor de bajo
punto de ebullición padecen del inconveniente de que las mismas
están limitadas a una separación eficiente de productos secundarios
que ya estaban presentes en el ácido de partida o que son generados
durante la destilación por cabeza. Ninguna de las tecnologías
existentes resulta adecuada para solucionar ambos problemas de
separación al mismo tiempo. Si bien con la tecnología de la columna
de pre-corte se pueden separar los productos de
bajo punto de ebullición existentes de un modo eficiente, los
productos de bajo punto de ebullición adicionales generados durante
la destilación final no son separados y quedan presentes en el
producto final. La columna de corriente lateral es en principio
capaz de separar los productos de bajo punto de ebullición tanto
existentes como generados, pero con una eficacia limitada, ya que
los productos de bajo punto de ebullición pasan con la corriente
lateral en su recorrido por la columna y parte de los mismos
finaliza inevitablemente en el destilado de la corriente lateral.
Igualmente, se ha indicado que algunos de los cuerpos de color de
bajo punto de ebullición ya presentes en el ácido de partida forman
productos de condensación de alto punto de ebullición en el
condensador de la columna de corriente lateral. Los productos de
alto punto de ebullición formados pasan con la corriente lateral en
su recorrido descendente por la columna y parte de los mismos
finalizan también en el destilado de la corriente lateral. Una
tecnología ligeramente mejorada consiste en la columna de corriente
lateral con una unidad de vaporización instantánea en la parte
frontal. Parte de los productos de bajo punto de ebullición ya
presentes en el material de partida son separados por agotamiento en
una unidad de vaporización instantánea y son alimentados a la
columna de corriente lateral en una sección por encima del punto de
extracción de la corriente lateral. Como resultado, los productos de
bajo punto de ebullición son desviados alrededor del punto de la
corriente lateral, de manera que los mismos no pueden contaminar el
destilado de la corriente lateral. Sin embargo, esta tecnología
presenta tres
inconvenientes:
inconvenientes:
- \bullet
- La concentración de los productos de bajo punto de ebullición en la unidad de vaporización instantánea no es muy eficiente debido a que únicamente proporciona una sola etapa de separación.
- \bullet
- Además, parte de los componentes de punto de ebullición más alto que pueden ser separados por vaporización instantánea con el pre-corte, son alimentados al punto por encima de la corriente lateral y parte de los mismos pueden finalizar en el destilado de la corriente lateral.
- \bullet
- En el caso de que sea válido el efecto antes indicado de la formación de productos de alto punto de ebullición como productos de condensación a partir de los cuerpos de color presentes en el material de alimentación, esta tecnología no impide que los productos de condensación finalicen en el destilado de la corriente lateral.
Por tanto, el problema que subyace en la
presente invención ha consistido en desarrollar un nuevo
procedimiento para la obtención de ácidos grasos con características
mejoradas de color, olor y estabilidad térmica, basados
predominantemente en fracciones oleínicas en bruto, cuyo
procedimiento está libre de los inconvenientes antes
citados.
citados.
El objeto de la presente invención consiste en
un nuevo procedimiento para la obtención de ácidos grasos con
características mejoradas de color, olor y estabilidad térmica, que
se caracteriza porque:
- (a)
- en una primera etapa, los ácidos en bruto son alimentados a una columna de rectificación ("pre-corte") con el fin de separar, como una fracción de cabeza, los subproductos de bajo punto de ebullición que están presentes en el material de partida; y
- (b)
- en una segunda etapa, la fracción de cola de la columna de pre-corte se alimenta a una columna de corriente lateral con el fin de obtener, como la fracción lateral, los ácidos grasos puros, separar, como una fracción de cabeza, los subproductos de bajo punto de ebullición que se han formado en el transcurso de la primera destilación, y separar, con el residuo, los subproductos de alto punto de ebullición que o bien están presentes en el material de partida o bien se han formado durante la primera destilación.
La presente invención combina las ventajas de
las diversas tecnologías ya descritas de acuerdo con el estado de
la técnica citado, pero evita todos sus inconvenientes, en
particular:
- \bullet
- los productos de bajo punto de ebullición ya contenidos en los ácidos de partida son separados de un modo eficaz mediante la tecnología de la columna de pre-corte;
- \bullet
- los productos de bajo punto de ebullición que son generados durante la destilación por cabeza se separan con la tecnología de la columna de corriente lateral; y
- \bullet
- los productos de condensación de alto punto de ebullición que se forman en la columna de pre-corte se separan por completo como producto de cola en la columna de la corriente lateral.
Los ácidos grasos que se utilizan como
materiales de partida de acuerdo con el procedimiento de la
invención corresponden normalmente a la fórmula (I)
(I)R^{1}COOH
en donde R^{1} representa un
radical acilo lineal o ramificado, saturado o insaturado que tiene
de 6 a 22, con preferencia de 10 a 20 y más preferentemente de 12 a
18 átomos de carbono. Los ácidos pueden ser de origen vegetal o
animal. Habitualmente, se emplean ácidos grasos escindidos,
concretamente fracciones oleínicas de sebo que son ricas en ácidos
de C_{12} a C_{18} átomos de carbono, tales como, por ejemplo,
ácido laurico, ácido mirístico, ácido palmítico, ácido esteárico,
ácido oleico, ácido linoico y ácido
linoleico.
El procedimiento de la invención se ilustra con
mayor detalle en la figura 1; la siguiente descripción se refiere
totalmente a dicho diagrama de flujos:
Las sustancias de color y olor de bajo punto de
ebullición ya contenidas en los ácidos de partida se separan de un
modo eficaz en una columna de pre-corte con sección
de rectificación y agotamiento consistente en un relleno
estructurado. El relleno estructurado se puede elegir entre los
tipos de rellenos de chapa metálica tales como Sulzer Mellapack,
Montz-Pak, Kühnl Rombopack o similares. La altura
del relleno para las dos secciones de la columna deberá estar
comprendida entre 1 y 8 m, con preferencia entre 2 y 4 m. La columna
deberá ser operada en vacío a presiones comprendidas entre 1 y 50
mbar, preferentemente entre 5 y 10 mbar. Para este fin, el ácido de
partida se precalienta e introduce en la parte media de la columna
en donde se alimenta a la sección de agotamiento. Se introduce
calor en el calderín calentado por vapor de agua el cual
preferentemente es un evaporador de película descendente. Los
productos de bajo punto de ebullición se condensan en el condensador
de cabeza, parte del condensado se refluye a la sección de
rectificación de la columna y otra parte se extrae de la columna
como corte de cabeza. La cantidad de corte de cabeza deberá ser del
orden de 0,5 a 5% de la cantidad de alimentación, preferentemente
de 0,2 a 1%.
El producto de cola de la columna de
pre-corte se alimenta a un circuito de un primer
calderín de una columna de corriente lateral. Esta columna sirve
para separar eficazmente los productos de alto punto de ebullición
y las sustancias de color y olor de bajo punto de ebullición que se
generan en los calderines como consecuencia del estrés térmico. La
columna es operada en vacío a una presión comprendida entre 1 y 20
mbar, preferentemente entre 5 y 10 mbar. Los vapores generados en el
calderín se pasan por dos secciones con rellenos estructurados en
la columna y se condensan en un primero de dos condensadores. Una
pequeña cantidad de los vapores pasa por el primer condensador pero
se condensa en un segundo condensador y se saca del sistema como un
corte de cabeza. El corte de cabeza contiene, en forma concentrada,
las sustancias de color y olor de bajo punto de ebullición que son
generadas en los calderines como consecuencia del estrés térmico de
los ácidos grasos. La cantidad de corte de cabeza deberá ser del
orden de 0,1 a 5% de la cantidad de alimentación, con preferencia
de 0,2 a 1%. El condensado procedente del primer condensador se
alimenta de nuevo a la cabeza de la sección de relleno superior, se
recoge por debajo de esta sección y se saca de la columna como un
destilado de corriente lateral. Una parte de este destilado se
alimenta de nuevo como reflujo a la parte superior de la sección de
relleno inferior. Los productos de alto punto de ebullición son
concentrados de manera conjunta, por medio de la sección de relleno
inferior, en el producto de cola. El relleno estructurado deberá
seleccionarse entre los tipos de rellenos de chapa metálica tales
como Sulzer Mellapack, Montz-Pak, Kühnl Rombopack o
similares. La altura del relleno para las dos secciones de la
columna deberá estar comprendida entre 1 y 8 m, con preferencia
entre 2 y 4 m. Se introduce calor en la destilación por medio de dos
circuitos de calderines separados que operan a diferentes
temperaturas. Las temperaturas típicas del producto para ambas
columnas de destilación están comprendidas entre 180 y 260ºC, con
preferencia entre 200 y 240ºC en el primer calderín y entre 200 y
280ºC, con preferencia entre 230 y 260ºC en el circuito del segundo
calderín. Los calderines son preferentemente evaporadores de
película descendente. Parte del residuo del circuito del primer
calderín se transfiere al segundo a través del control del nivel.
En el segundo circuito, el residuo se comprime adicionalmente para
obtener una brea concentrada con un índice de acidez de 10 a 200,
con preferencia de 20 a 80. Las cantidades típicas de brea están
comprendidas entre 1 y 15% de la alimentación, con preferencia entre
2 y 5%. Para reducir las temperaturas de destilación se puede
introducir, en el segundo calderín, vapor de agua de agotamiento,
supercalentado, en una cantidad entre 0 y 10%, con preferencia entre
0,1 y 2% de la cantidad de alimentación de
producto.
producto.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
1
En un matraz de fondo redondo de 1.000 ml se
colocaron 472 g de fracción oleínica de partida de ácidos grasos de
sebo escindidos y se calentó a 198ºC bajo un vacío de 4 mbar. Se
tomaron pequeñas cantidades de destilado (12,1 g y 19,8 g) una tras
otra y las muestras se analizaron respecto al color y olor Lovibond
(escalas desde 1: bueno a 6: muy malo):
- \bullet
- Muestra 1: Lovibond 5¼'' amarillo 72, rojo 6,2, olor: 6
- \bullet
- Muestra 2: Lovibond 5¼'' amarillo 17, rojo 1,6, olor: 3
La presión del matraz se aumentó entonces a 100
mbar y el producto que permanecía en el matraz se calentó a 250ºC
durante 30 minutos. Este tratamiento simulará las condiciones de
temperatura/tiempo en una destilación típica de ácidos grasos a
escala de producción. Una vez que la temperatura se redujo a 200ºC,
la presión se redujo a 9 mbar y de nuevo se destilaron dos pequeñas
muestras (19,4 g y 18,8 g). La evaluación del color y olor
proporcionó los siguientes resultados:
- \bullet
- Muestra 3: Lovibond 5¼'' amarillo 9,6, rojo 1,0, olor: 4
- \bullet
- Muestra 4: Lovibond 5¼'' amarillo 3,7, rojo 0,4, olor: 1
El ejemplo demuestra que no se formaron cuerpos
de color adicionales bajo estrés térmico, pero que se generaron
olores adicionales a temperaturas más altas.
En un matraz de fondo redondo de 1.000 ml se
colocaron 460,1 g de fracción oleínica destilada de ácidos grasos
de sebo y se calentó a 198ºC bajo un vacío 9 mbar. Se tomaron
pequeñas cantidades de destilado (3,1 g y 9,4 g) una tras otra y se
analizaron muestras respecto al color y olor Lovibond:
- \bullet
- Muestra 1: Lovibond 5¼'' amarillo 6,3, rojo 0,8, olor: 2
- \bullet
- Muestra 2: Lovibond 5¼'' amarillo 3,5, rojo 0,4, olor: 2
La presión del matraz se aumentó entonces a 100
mbar y el producto que permanecía en el matraz se calentó a 247ºC
durante 30 minutos. Este tratamiento simulará las condiciones de
temperatura/tiempo en una destilación típica de ácidos grasos a
escala de producción. Una vez que la temperatura se redujo a 200ºC,
la presión se redujo a 12 mbar y de nuevo se destilaron dos pequeñas
muestras (5,2 g y 10,1 g). La evaluación del color y olor
proporcionó los siguientes resultados:
- \bullet
- Muestra 3: Lovibond 5¼'' amarillo 3,3, rojo 0,4, olor: 3
- \bullet
- Muestra 4: Lovibond 5¼'' amarillo 2,1, rojo 0,2, olor: 1
El ejemplo demuestra que no se formaron cuerpos
de color adicionales bajo estrés térmico, pero que se generaron
olores adicionales a temperaturas más altas.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
3
En un matraz de fondo redondo de 1.000 ml se
colocaron 450,3 g de corte de cabeza procedente de la destilación
de fracción oleínica de ácidos grasos de sebo escindidos y se
calentó a 180ºC durante 30 minutos. Se aplicó el mismo
procedimiento a una segunda muestra de 448,4 g bajo una
pulverización de nitrógeno. Se midieron las distribuciones de peso
molecular mediante GPC en muestras antes y después del tratamiento
térmico, obteniéndose los resultados indicados en la tabla 1:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Los resultados muestran claramente que se había
formado alrededor de 10% de material adicional de mayor punto de
ebullición durante el tratamiento térmico con independencia de que
la muestra hubiese sido o no pulverizada con nitrógeno.
\newpage
Ejemplo de la invención
1
La fracción oleínica de partida seca de ácidos
grasos de sebo escindidos se destiló en una columna de
fraccionamiento de vidrio de 50 mm con relleno Sulzer BX de 2 m en
dos secciones, un evaporador de película descendente calentado con
aceite caliente como calderín, condensador y bomba de vacío. La
alimentación se introdujo de manera continua en el circuito de
calderín. Los vapores de destilado se condensaron en un condensador
parcial, se refluyeron a la cabeza de la columna y se tomó el
destilado final de la columna como una corriente lateral por debajo
de la sección de relleno superior. Parte del producto de la
corriente lateral se refluyó a la sección de relleno inferior
empleando una unidad de división de la corriente. Se descargó un
pequeño corte de cabeza por vía de un segundo condensador y se tomó
un residuo del circuito del calderín. Se ajustaron los siguientes
parámetros de la destilación: vacío: 1 mbar, velocidad de
alimentación: 2.150 g/h, corte de cabeza: trazas, residuo: 280 g/h
(índice de acidez: 78), velocidad de destilado: 1.870 g/h, relación
de reflujo (reflujo/corriente lateral): 1/5, temperatura del
calderín: 250ºC. El producto de la corriente lateral resultante
presentaba un buen olor y los siguientes colores (Lovibond
5¼''):
- \bullet
- inmediatamente: amarillo 12,0, rojo 1,9
- \bullet
- después de 7 días: amarillo 14,2, rojo 2,1
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo comparativo
C1
La fracción oleínica seca de partida de ácidos
grasos de sebo escindidos se destiló en dos etapas en la misma
columna al igual que en el ejemplo 4. En la primera etapa, el
producto se alimentó en la parte media de la columna hacia la parte
superior del relleno inferior. Se tomó un pequeño corte de cabeza y
el producto de cola se recogió para la segunda etapa de
destilación. En la segunda etapa, el producto de cola procedente de
la primera etapa se alimentó al circuito del calderín, se tomo un
residuo de la cola de la columna y los vapores de destilado se
condensaron por completo en el condensador de cabeza. Parte del
destilado se refluyó a la parte superior de la sección superior de
la columna. Se ajustaron los siguientes parámetros de
destilación.
- \bullet
- Etapa 1: Vacío: 1 mbar, velocidad de alimentación: 7.500 g/h, corte de cabeza: 74 g/h, producto de cola: 7.426 g/h, relación de reflujo (reflujo/corte de cabeza): 10/1, temperatura del calderín: 228ºC.
- \bullet
- Etapa 2: Vacío: 1 mbar, velocidad de alimentación: 2.000 g/h, residuo: 290 g/h (índice de acidez: 83,5), velocidad de destilado: 1.710 g/h, relación de reflujo (reflujo/destilado): 1/5, temperatura del calderín: 256ºC.
El destilado resultante tenía peor olor que el
producto de la corriente lateral del ejemplo de la invención 1,
pero presentaba los siguientes colores mejorados (Lovibond
5¼''):
- \bullet
- inmediatamente: amarillo 5,9, rojo 1,1
- \bullet
- después de 7 días: amarillo 8,3, rojo 1,4
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de la invención
2
La fracción oleínica seca de partida de ácidos
grasos de sebo escindidos se destiló en dos etapas en la misma
columna al igual que en el ejemplo 4. En la primera etapa, el
producto se alimentó en la parte media de la columna hacia la parte
superior del relleno inferior. Se tomó un pequeño corte de cabeza y
el producto de cola se recogió para la segunda etapa de
destilación. En la segunda etapa, el producto de cola procedente de
la primera etapa se alimentó de forma continua al circuito del
calderín. Los vapores de destilado fueron condensados en un
condensador parcial, refluidos a la cabeza de la columna y el
destilado final se tomó de la columna como una corriente lateral
por debajo de la sección de relleno superior. Parte del producto de
la corriente lateral se refluyó a la sección de relleno inferior
empleando una unidad de división de la corriente. Se descargó un
pequeño corte de cabeza por vía de un segundo condensador y se tomó
un residuo del circuito del calderín. Se ajustaron los siguientes
parámetros de
destilación:
destilación:
- \bullet
- Etapa 1: Vacío: 1 mbar, velocidad de alimentación: 7.500 g/h, corte de cabeza: 74 g/h, producto de cola: 7.426 g/h, relación de reflujo (reflujo/corte de cabeza): 10/1, temperatura del calderín: 228ºC.
\global\parskip0.950000\baselineskip
- \bullet
- Etapa 2: Vacío: 1 mbar, velocidad de alimentación: 1,750 g/h, corte de cabeza: trazas, residuo: 230 g/h (índice de acidez: 78), velocidad de destilado: 1.520 g/h, relación de reflujo (reflujo/corriente lateral): 1/4, temperatura del calderín: 254ºC.
El producto de la corriente lateral resultante
tenía mejor olor que el destilado del ejemplo comparativo C1, era de
una calidad de olor comparable a la del producto de la corriente
lateral del ejemplo 1 de la invención y presentaba los siguientes
colores (Lovibond 5¼''):
- \bullet
- inmediatamente: amarillo 9,2, rojo 1,8
- \bullet
- después de 7 días: amarillo 9,0, rojo 1,1
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo comparativo
C2
La fracción oleínica de partida de ácidos grasos
de sebo escindidos se destiló en dos etapas en dos columnas de
fraccionamiento a escala de producción diferentes. La primera
columna estaba equipada con relleno estructurado de 13,8 m en tres
secciones, un evaporador de película descendente calentado por
aceite caliente como calderín, condensador y sistema de vacío. La
segunda columna estaba equipada con relleno estructurado de 7,2 m
en tres secciones, dos evaporadores de película descendente
calentados con vapor de agua como calderines, condensadores parcial
y total, sistema de vacío y extracción de corriente lateral. El
producto de partida tenía las siguientes características y
composición:
- \bullet
- índice de acidez: 189,7
- \bullet
- índice de saponificación: 199,4
- \bullet
- índice de yodo: 95
- \bullet
- temperatura de fluidez crítica: 4,0ºC
- \bullet
- índice insaponificable: 2,2
- \bullet
- composición [%]: < C12: 0,3; C12: 0,4; C14: 2,1; C14': 0,6; C15: 0,5; C16: 4,9; C16': 5,2; C17: 1,4; C18: 1,7; C18': 65,7; C18'': 13,6; C18''': 1,5; > C18: 2,1
En la primera etapa de destilación, el producto
se secó y luego se alimentó, en la parte media de la primera
columna, a la parte superior del relleno inferior. Se tomó un
pequeño corte de cabeza y el producto de cola se recogió en un
tanque para la segunda etapa de destilación. En la segunda etapa de
destilación, el producto de cola procedente de la primera etapa se
alimentó al primer evaporador de película descendente de la segunda
columna, parte del producto de cola se alimentó al segundo circuito
de calderín de película descendente y se tomó un residuo del
segundo circuito de calderín. Los vapores de destilado se
condensaron en el condensador de cabeza y se tomó un pequeño corte
de cabeza por vía de un segundo condensador. Parte del destilado se
refluyó a la parte superior de la sección superior de la columna.
Para soportar la destilación, se alimentó vapor de agua
supercalentado a 4 bares al segundo calderín de película
descendente. Se ajustaron los siguientes parámetros de
destilación:
- \bullet
- Etapa 1: Presión de cabeza: 10 mbar, presión de cola: 16,4 mbar, velocidad de alimentación después del secador: 3.400 kg/h, corte de cabeza: 52,3 g/h, producto de cola: 3.347,7 kg/h, relación de reflujo (reflujo/corte de cabeza): 16,9/1, temperatura del calderín: 226,4ºC
- \bullet
- Etapa 2: Presión de cabeza: 6 mbar, presión de cola: 11,4 mbar, velocidad de alimentación: 2.800 kg/h, residuo: 537 kg/h (índice de acidez: 35), corte de cabeza: 7,0 kg/h, velocidad de destilado: 2.436 kg/h, relación de reflujo (reflujo/destilado): 0,36/1, temperatura del primer calderín: 246,7ºC, temperatura del segundo calderín: 254,6ºC, producción de vapor de agua de agotamiento: 15,3 kg/h.
El destilado resultante tenía olor a quemado y
los siguientes números característicos:
- \bullet
- color (Lovibond 5¼''):
- \circ
- inmediatamente: amarillo 3,6, rojo 0,5
- \circ
- después de 7 días: amarillo 4,7, rojo 0,6
- \circ
- estabilidad térmica (1 hora 205ºC bajo N_{2}), inmediatamente: amarillo 11,0, rojo 1,8
- \circ
- estabilidad térmica (1 hora 205ºC bajo N_{2}), después de 7 días: amarillo 45,0, rojo 5,4
- \bullet
- índice de acidez: 201,0
- \bullet
- índice de saponificación: 21,3
- \bullet
- índice de yodo: 94,1
- \bullet
- temperatura de fluidez crítica: 8,0ºC
- \bullet
- índice insaponificable: 1,2
- \bullet
- composición [%]: < C12: 0,0; C12: 0,1; C14: 1,1; C14': 0,3; C15: 0,5; C16: 5,0; C16': 5,4; C17: 1,4; C18: 1,7; C18': 67,0; C18'': 13,6; C18''': 1,5; > C18: 1,9
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de la invención
3
La fracción oleínica de partida de ácidos grasos
de sebo escindidos se destiló en dos etapas en dos columnas de
fraccionamiento a escala de producción diferente de acuerdo con el
ejemplo comparativo C2. El material de alimentación fue el mismo
que en el ejemplo comparativo C2. En la primera etapa de
destilación, el producto se secó y luego se alimentó, en la parte
media de la primera columna, a la parte superior del relleno
inferior. Se tomó un pequeño corte de cabeza y el producto de cola
se recogió en un tanque para la segunda etapa de destilación. En la
segunda etapa de destilación, el producto de cola procedente de la
primera etapa se alimentó al primer evaporador de película
descendente de la segunda columna, parte del producto de cola se
alimentó al segundo circuito de calderín de película descendente y
se tomó un residuo del segundo circuito de calderín. Los vapores de
destilado se condensaron parcialmente en el condensador de cabeza y
se tomó un pequeño corte de cabeza por vía de un segundo
condensador. El condensado procedente del primer condensador se
refluyó por completo a la parte superior de la sección superior de
la columna. Por debajo del relleno superior, se recogió el líquido
y parte del mismo se sacó como el destilado final. Otra parte del
producto de la corriente lateral se refluyó a la segunda sección de
relleno para la concentración de productos de alto punto de
ebullición. Para soportar la destilación, se alimentó vapor de agua
supercalentado a 4 bares al segundo calderín de película
descendente. Se ajustaron los siguientes parámetros de
destilación:
- \bullet
- Etapa 1: Presión de cabeza: 10 mbar, presión de cola: 16,4 mbar, velocidad de alimentación después del secador: 3.400 kg/h, corte de cabeza: 52,3 g/h, producto de cola: 3.347,7 kg/h, relación de reflujo (reflujo/corte de cabeza): 16,9/1, temperatura del calderín: 226,4ºC
- \bullet
- Etapa 2: Presión de cabeza: 6 mbar, presión de cola: 10,5 mbar, velocidad de alimentación: 2.800 kg/h, residuo: 343 kg/h (índice de acidez: 35), corte de cabeza: 9,0 kg/h, velocidad de destilado: 2.448 kg/h, relación de reflujo (reflujo/corriente lateral): 0,36/1, temperatura del primer calderín: 244,2ºC, temperatura del segundo calderín: 247,3ºC, producción de vapor de agua de agotamiento: 14,8 kg/h.
El destilado de corriente lateral resultante
tenía mucho mejor olor que el destilado del ejemplo comparativo C2 y
los siguientes números característicos:
- \bullet
- color (Lovibond 5¼''):
- \circ
- inmediatamente: amarillo 4,0, rojo 0,6
- \circ
- después de 7 días: amarillo 5,1, rojo 0,7
- \circ
- estabilidad térmica (1 hora 205ºC bajo N2), inmediatamente: amarillo 10,0, rojo 1,7
- \circ
- estabilidad térmica (1 hora 205ºC bajo N_{2}), después de 7 días: amarillo 65,0, rojo 7,9
- \bullet
- índice de acidez: 199,7
- \bullet
- índice de saponificación: 200,6
- \bullet
- índice de yodo: 98,9
- \bullet
- temperatura de fluidez crítica: 8,0ºC
- \bullet
- índice insaponificable: 0,9
- \bullet
- composición [%]: < C12: 0,0; C12: 0,0; C14: 0,2; C14': 0,1; C15: 0,2; C16: 5,7; C16': 5,3; C17: 1,7; C18: 1,6; C18': 67,4; C18'': 13,7; C18''': 1,5; > C18: 2,0
Claims (9)
1. Procedimiento para la obtención de ácidos
grasos con características mejoradas de color, olor y estabilidad
térmica, caracterizado porque:
- (a)
- en una primera etapa, los ácidos en bruto son alimentados a una columna de rectificación ("pre-corte") con el fin de separar, como una fracción de cabeza, los subproductos de bajo punto de ebullición que están presentes en el material de partida; y
- (b)
- en una segunda etapa, la fracción de cola de la columna de pre-corte se alimenta a una columna de corriente lateral con el fin de obtener, como la fracción lateral, los ácidos grasos puros, separar, como una fracción de cabeza, los subproductos de bajo punto de ebullición que se han formado en el transcurso de la primera destilación, y separar, con el residuo, los subproductos de alto punto de ebullición que o bien están presentes en el material de partida o bien se han formado durante la primera destilación.
2. Procedimiento según la reivindicación 1,
caracterizado porque los ácidos grasos usados como materiales
de partida corresponden a la fórmula (I)
(I)R^{1}COOH
en donde R^{1} representa un
radical acilo lineal o ramificado, saturado o insaturado que tiene
de 6 a 22 átomos de
carbono.
3. Procedimiento según la reivindicación 1 y/o
2, caracterizado porque las columnas se operan de manera
independiente entre sí a temperaturas de 180 a 260ºC.
4. Procedimiento según cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque la columna de
pre-corte se opera a una presión reducida del orden
de 1 a 50 mbar.
5. Procedimiento según cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 4, caracterizado porque la columna de
corriente lateral se opera a una presión reducida del orden de 1 a
20 mbar.
6. Procedimiento según cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 5, caracterizado porque las columnas
comprenden al menos dos rellenos estructurados.
7. Procedimiento según la reivindicación 5,
caracterizado porque al menos cada sección de dichos
rellenos estructurados tiene una altura de 1 a 8 m.
8. Procedimiento según cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 7, caracterizado porque una parte de
cada uno de los condensados de las dos columnas se refluye a las
secciones de rectificación.
9. Procedimiento según cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 8, caracterizado porque se alimenta
vapor de agua supercalentado a la columna de corriente lateral con
el fin de disminuir la temperatura de destilación.
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| DE3322535A1 (de) * | 1983-06-23 | 1985-01-10 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Verbessertes verfahren zur schonenden destillation von fettsaeuren |
| US5973173A (en) * | 1995-05-26 | 1999-10-26 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Process for concentrating azelaic acid |
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