ES2283736T3 - Procedimiento para producir un componente hidrocarbonado de origen biologico. - Google Patents

Procedimiento para producir un componente hidrocarbonado de origen biologico. Download PDF

Info

Publication number
ES2283736T3
ES2283736T3 ES03396079T ES03396079T ES2283736T3 ES 2283736 T3 ES2283736 T3 ES 2283736T3 ES 03396079 T ES03396079 T ES 03396079T ES 03396079 T ES03396079 T ES 03396079T ES 2283736 T3 ES2283736 T3 ES 2283736T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
stage
isomerization
catalyst
hydrodeoxygenation
oil
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
ES03396079T
Other languages
English (en)
Other versions
ES2283736T5 (es
Inventor
Juha Jakkula
Vesa Niemi
Jouko Nikkonen
Veli-Matti Purola
Jukka Myllyoja
Pekka Aalto
Juha Lehtonen
Ville Alopaeus
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Neste Oyj
Original Assignee
Neste Oyj
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=31716883&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=ES2283736(T3) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Priority claimed from FI20021595A external-priority patent/FI122223B/fi
Application filed by Neste Oyj filed Critical Neste Oyj
Application granted granted Critical
Publication of ES2283736T3 publication Critical patent/ES2283736T3/es
Publication of ES2283736T5 publication Critical patent/ES2283736T5/es
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G65/00—Treatment of hydrocarbon oils by two or more hydrotreatment processes only
    • C10G65/02—Treatment of hydrocarbon oils by two or more hydrotreatment processes only plural serial stages only
    • C10G65/04—Treatment of hydrocarbon oils by two or more hydrotreatment processes only plural serial stages only including only refining steps
    • C10G65/043—Treatment of hydrocarbon oils by two or more hydrotreatment processes only plural serial stages only including only refining steps at least one step being a change in the structural skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G3/00—Production of liquid hydrocarbon mixtures from oxygen-containing organic materials, e.g. fatty oils, fatty acids
    • C10G3/42—Catalytic treatment
    • C10G3/44—Catalytic treatment characterised by the catalyst used
    • C10G3/45—Catalytic treatment characterised by the catalyst used containing iron group metals or compounds thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G3/00—Production of liquid hydrocarbon mixtures from oxygen-containing organic materials, e.g. fatty oils, fatty acids
    • C10G3/42—Catalytic treatment
    • C10G3/44—Catalytic treatment characterised by the catalyst used
    • C10G3/45—Catalytic treatment characterised by the catalyst used containing iron group metals or compounds thereof
    • C10G3/46—Catalytic treatment characterised by the catalyst used containing iron group metals or compounds thereof in combination with chromium, molybdenum, tungsten metals or compounds thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G3/00—Production of liquid hydrocarbon mixtures from oxygen-containing organic materials, e.g. fatty oils, fatty acids
    • C10G3/42—Catalytic treatment
    • C10G3/44—Catalytic treatment characterised by the catalyst used
    • C10G3/47—Catalytic treatment characterised by the catalyst used containing platinum group metals or compounds thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G3/00—Production of liquid hydrocarbon mixtures from oxygen-containing organic materials, e.g. fatty oils, fatty acids
    • C10G3/42—Catalytic treatment
    • C10G3/44—Catalytic treatment characterised by the catalyst used
    • C10G3/48—Catalytic treatment characterised by the catalyst used further characterised by the catalyst support
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G3/00—Production of liquid hydrocarbon mixtures from oxygen-containing organic materials, e.g. fatty oils, fatty acids
    • C10G3/50—Production of liquid hydrocarbon mixtures from oxygen-containing organic materials, e.g. fatty oils, fatty acids in the presence of hydrogen, hydrogen donors or hydrogen generating compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G45/00—Refining of hydrocarbon oils using hydrogen or hydrogen-generating compounds
    • C10G45/02—Refining of hydrocarbon oils using hydrogen or hydrogen-generating compounds to eliminate hetero atoms without changing the skeleton of the hydrocarbon involved and without cracking into lower boiling hydrocarbons; Hydrofinishing
    • C10G45/04—Refining of hydrocarbon oils using hydrogen or hydrogen-generating compounds to eliminate hetero atoms without changing the skeleton of the hydrocarbon involved and without cracking into lower boiling hydrocarbons; Hydrofinishing characterised by the catalyst used
    • C10G45/06—Refining of hydrocarbon oils using hydrogen or hydrogen-generating compounds to eliminate hetero atoms without changing the skeleton of the hydrocarbon involved and without cracking into lower boiling hydrocarbons; Hydrofinishing characterised by the catalyst used containing nickel or cobalt metal, or compounds thereof
    • C10G45/08—Refining of hydrocarbon oils using hydrogen or hydrogen-generating compounds to eliminate hetero atoms without changing the skeleton of the hydrocarbon involved and without cracking into lower boiling hydrocarbons; Hydrofinishing characterised by the catalyst used containing nickel or cobalt metal, or compounds thereof in combination with chromium, molybdenum, or tungsten metals, or compounds thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G45/00—Refining of hydrocarbon oils using hydrogen or hydrogen-generating compounds
    • C10G45/02—Refining of hydrocarbon oils using hydrogen or hydrogen-generating compounds to eliminate hetero atoms without changing the skeleton of the hydrocarbon involved and without cracking into lower boiling hydrocarbons; Hydrofinishing
    • C10G45/04—Refining of hydrocarbon oils using hydrogen or hydrogen-generating compounds to eliminate hetero atoms without changing the skeleton of the hydrocarbon involved and without cracking into lower boiling hydrocarbons; Hydrofinishing characterised by the catalyst used
    • C10G45/10—Refining of hydrocarbon oils using hydrogen or hydrogen-generating compounds to eliminate hetero atoms without changing the skeleton of the hydrocarbon involved and without cracking into lower boiling hydrocarbons; Hydrofinishing characterised by the catalyst used containing platinum group metals or compounds thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G2300/00—Aspects relating to hydrocarbon processing covered by groups C10G1/00 - C10G99/00
    • C10G2300/10—Feedstock materials
    • C10G2300/1011—Biomass
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G2300/00—Aspects relating to hydrocarbon processing covered by groups C10G1/00 - C10G99/00
    • C10G2300/10—Feedstock materials
    • C10G2300/1011—Biomass
    • C10G2300/1014—Biomass of vegetal origin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G2300/00—Aspects relating to hydrocarbon processing covered by groups C10G1/00 - C10G99/00
    • C10G2300/10—Feedstock materials
    • C10G2300/1011—Biomass
    • C10G2300/1018—Biomass of animal origin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G2300/00—Aspects relating to hydrocarbon processing covered by groups C10G1/00 - C10G99/00
    • C10G2300/10—Feedstock materials
    • C10G2300/1037—Hydrocarbon fractions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G2300/00—Aspects relating to hydrocarbon processing covered by groups C10G1/00 - C10G99/00
    • C10G2300/40—Characteristics of the process deviating from typical ways of processing
    • C10G2300/4081—Recycling aspects
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G2400/00—Products obtained by processes covered by groups C10G9/00 - C10G69/14
    • C10G2400/04—Diesel oil
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P30/00—Technologies relating to oil refining and petrochemical industry
    • Y02P30/20—Technologies relating to oil refining and petrochemical industry using bio-feedstock

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

Procedimiento para producir un componente hidrocarbonado de origen biológico, caracterizado porque el procedimiento comprende al menos dos etapas, siendo la primera una etapa de hidrodesoxigenación y siendo la segunda una etapa de isomerización que comprende una etapa de separación opcional, y en la etapa de hidrodesoxigenación se hace pasar gas hidrógeno y material de partida biológico como flujos en corriente paralela o a contracorriente a un lecho de catalizador de hidrodesoxigenación, variando la temperatura de la etapa de hidrodesoxigenación entre 300 y 400°C y variando la presión entre 50 y 100 bar, y tras la etapa de hidrodesoxigenación el producto se somete a la etapa de isomerización, en el que la etapa de isomerización se realiza usando el principio de contracorriente, variando la temperatura de la etapa de isomerización en el intervalo de 300 - 400°C y la presión de 20 - 100 bar y seleccionándose el material de partida biológico de grasas/aceites vegetales, grasas animales, aceites de pescado y mezclas de los mismos, que contienen ácidos grasos y/o ésteres de ácido graso, sirve como materia prima, y el material de partida biológico se somete a hidrogenación previa antes de la etapa de hidrodesoxigenación y la hidrogenación previa se lleva a cabo a una presión de 10-100 bar y a una temperatura de 150-250°C.

Description

Procedimiento para producir un componente hidrocarbonado de origen biológico.
Campo técnico
La invención se refiere a un procedimiento mejorado para producir un componente hidrocarbonado de origen biológico a partir de materiales de partida biológicos tales como aceites vegetales, grasas animales y materiales similares, siendo este componente particularmente útil en gasóleos.
Técnica anterior
Un interés cada vez mayor se centra en el uso de componentes hidrocarbonados de origen biológico en combustibles desde que están disponibles materiales de partida biológicos renovables que pueden sustituir a los fósiles, y se desea el uso de los mismos. Uno de los objetivos es también promover la explotación de residuos que contienen materiales de partida biológicos como canales animales. Se conocen varios procedimientos de la técnica anterior para producir combustibles a partir de materiales de partida de plantas y animales.
El documento FI 100248 describe un procedimiento en dos etapas para producir destilado medio a partir de aceite vegetal mediante hidrogenación de los ácidos grasos o triglicéridos del aceite vegetal para dar n-parafinas y luego mediante la isomerización de dichas n-parafinas para obtener parafinas de cadena ramificada. Fue posible mejorar el rendimiento a baja temperatura del componente hidrocarbonado producido mediante hidrogenación e isomerización según este procedimiento. Se demuestra que el producto es útil en disolventes y como un componente de gasóleo sin ninguna restricción de mezclado.
La conversión de la materia prima de biomasa se conoce del documento US 5.705.722 que describe un procedimiento para producir aditivos adecuados para gasóleos que mejoran el índice de cetano de los mismos, siendo la materia prima de alimentación, por ejemplo, aceite de resina, aceite de árbol de árboles de hoja caduca, grasas animales y mezclas de los mismos. La materia prima de biomasa se somete a tratamiento de hidrogenación poniendo en contacto hidrógeno gaseoso en condiciones de tratamiento de hidrogenación en presencia de un catalizador. La mezcla de producto así obtenida se separa en fracciones, dando un componente hidrocarbonado que llega a ebullición en el intervalo de ebullición de un gasóleo. Debido al mal rendimiento a baja temperatura del mismo, el componente no puede usarse a bajas temperaturas.
El documento GB 1 524 781 presenta un método para producir hidrocarburos a partir de aceite vegetal. En este método, la materia prima de aceite vegetal se piroliza en tres zonas a temperaturas de 300-700°C, en presencia de un catalizador. Los hidrocarburos así obtenidos se separan y purifican.
Los materiales de partida biológicos contienen altas cantidades de oxígeno que se convierte en agua, monóxido de carbono y dióxido de carbono durante el tratamiento. Normalmente, la cantidad de agua en aceites vegetales varía entre el 7 y el 11% en peso, basándose en la materia prima. Además, tales materiales de partida biológicos contienen con frecuencia nitrógeno, azufre y fósforo que son inhibidores y venenos del catalizador, que reducen inevitablemente la vida útil del catalizador y que necesitan regeneraciones frecuentes de los mismos.
Los materiales de partida biológicos pueden pretratarse con métodos adecuados tales como térmica, química y mecánicamente antes de la etapa de hidrodesoxigenación que rompe la estructura de los mismos, denominándose la etapa en el presente documento, la etapa de HDO. HDO significa la eliminación de oxígeno por medio de hidrógeno, es decir, el oxígeno se elimina mientras se rompe la estructura del material. Los dobles enlaces olefínicos se hidrogenan y se elimina cualquier compuesto de nitrógeno y azufre. La eliminación de azufre se denomina hidrodesulfurización (HDS). El pretratamiento y la pureza de los materiales de partida contribuyen a la vida útil del catalizador.
Generalmente en la etapa de HDO/HDS, se mezcla hidrógeno con la materia prima y luego se hace pasar la mezcla a través de un lecho de catalizador tal como un flujo en corriente paralela, o bien como una materia prima de una sola fase o bien de dos fases. Tras la etapa de HDO/HDS, la fracción de producto se separa y se hace pasar a un reactor de isomerización separado. Un reactor de isomerización para material de partida biológico se describe en la bibliografía (FI 100 248) como un reactor en corriente paralela.
La solicitud de patente FI 933982 describe un procedimiento para producir un gasóleo mediante hidrogenación de una alimentación de hidrocarburo, en el que la alimentación se hace pasar como un flujo en corriente paralela con gas hidrógeno a través de una primera zona de hidrogenación, y después el efluente de hidrocarburo se hidrogena adicionalmente en una segunda zona de hidrogenación haciendo pasar gas nitrógeno a la segunda zona de hidrogenación como un flujo a contracorriente con respecto al efluente de hidrocarburo.
Normalmente en la etapa de HDO, se usa un catalizador de NiMo o CoMo, teniendo estos catalizadores cierta resistencia a los venenos de catalizador. Las reacciones en la etapa de HDO son muy exotérmicas y necesitan altas cantidades de hidrógeno. En cuanto a la etapa de isomerización, se usan catalizadores de metal noble, siendo estos catalizadores muy caros y extremadamente sensibles al agua y venenos de catalizador. Además, los componentes biológicos dan lugar con frecuencia a subproductos precipitados que pueden producir, por ejemplo, una disminución considerable de la presión. Hasta el momento no se ha propuesto en el campo ninguna configuración del procedimiento para combinar la etapa de HDO del material de partida biológico y el proceso de isomerización de la misma para producir componentes diesel de alta calidad, en el que se tengan en consideración las propiedades del material de partida biológico para dicha configuración.
Tal como puede observarse partiendo de las enseñanzas anteriores, existe una necesidad obvia de un procedimiento mejorado y simplificado para producir un componente hidrocarbonado a partir de materiales de partida biológicos, eliminándose los problemas asociados a las soluciones de la técnica anterior o al menos reduciéndose sustancialmente mediante dicho procedimiento.
Descripción general de la invención
Un objeto de la invención es proporcionar un procedimiento para producir un componente hidrocarbonado a partir de materiales de partida biológicos.
Un objeto de la invención es también proporcionar un procedimiento para producir un componente hidrocarbonado a partir de materiales de partida biológicos, siendo dicho componente adecuado como gasóleo o un componente del mismo.
El procedimiento de la invención comprende al menos dos etapas, de las que la primera es una etapa de HDO y la segunda es una etapa de isomerización que utiliza el principio de contracorriente, sirviendo un material de partida biológico como materia prima.
Los rasgos característicos del procedimiento de la invención para producir un componente hidrocarbonado a partir de materiales de partida biológicos se describen en las reivindicaciones adjuntas.
Descripción detallada de la invención
Sorprendentemente se encontró que los problemas de los procedimientos de la técnica anterior pueden evitarse o al menos reducirse sustancialmente mediante el procedimiento de la invención que tiene al menos dos etapas. En el procedimiento de la invención, el principio de flujo a contracorriente se utiliza en relación a un nuevo tipo de material de materia prima. En la primera etapa del procedimiento, es decir en la etapa de hidrodesoxigenación, denominada a continuación en el presente documento la etapa de HDO, se descompone la estructura del componente biológico, se eliminan compuestos de oxígeno, nitrógeno, fósforo y azufre, e hidrocarburos ligeros como gas, y se hidrogenan los enlaces olefínicos. En la segunda etapa del procedimiento, es decir en la etapa denominada de isomerización, se lleva a cabo la isomerización para ramificar la cadena hidrocarbonada y mejorar el rendimiento de la parafina a bajas temperaturas.
Como materia prima, se usa un material de partida biológico que contiene ácidos grasos y/o ésteres de ácido graso que se originan de plantas, animales o pescado, seleccionándose dicho biomaterial del grupo que consiste en grasas/aceites vegetales, grasas animales, aceites de pescado y mezclas de los mismos. Ejemplos de biomateriales adecuados son grasas derivadas de madera y otras grasas derivadas de plantas y aceites tales como aceite de nabina, aceite de colza, aceite de canola, aceite de resina, aceite de girasol, aceite de soja, aceite de cáñamo, aceite de oliva, aceite de linaza, aceite de mostaza, aceite de palma, aceite de cacahuete, aceite de ricino, aceite de coco, así como grasas contenidas en plantas generadas por medio de manipulación genética, grasas derivadas de animales tales como manteca, sebo, aceite de hígado de bacalao sin refinar, y grasas contenidas en la leche, así como grasas recicladas de la industria alimentaria y mezclas de los anteriores.
La unidad estructural básica de una grasa animal o vegetal útil como materia prima es un triglicérido, que es un triéster de glicerol con tres moléculas de ácido graso, que tiene la estructura presentada en la siguiente fórmula I:
100
en la que R_{1}, R_{2} y R_{3} son cadenas hidrocarbonadas, y R_{1}, R_{2}, y R_{3} pueden ser grupos alquilo C_{6}-C_{24} saturados o insaturados. La composición de ácido graso puede variar considerablemente en materias primas de alimentación de origen diferente.
\newpage
Las mezclas de un material de partida biológico e hidrocarburo pueden servir también como alimentación, y además, el componente hidrocarbonado obtenido como producto puede, si se desea, recircularse de nuevo a la alimentación para controlar el carácter exotérmico de las reacciones.
En la primera etapa, es decir, la etapa de HDO del procedimiento de la invención, se hacen pasar gas hidrógeno y el componente biológico que se va a hidrogenar a un sistema de lecho de catalizador de HDO como flujos o bien a contracorriente o bien en corriente paralela, comprendiendo dicho sistema de lecho de catalizador uno o más lecho(s)
de catalizador, preferiblemente 1-3 lechos de catalizador. La etapa de HDO se realiza normalmente en corriente paralela. En el caso de un sistema de lecho de catalizador de HDO que comprende dos o más lechos de catalizador, uno o más de los lechos puede hacerse funcionar usando el principio de flujo a contracorriente. En la etapa de HDO, la presión varía entre 50 y 100 bar, y la temperatura varía en el intervalo de 300-400°C. En la etapa de HDO, pueden usarse catalizadores de hidrogenación conocidos que contienen metales del grupo VIII y/o VIB del sistema periódico. Preferiblemente, los catalizadores de hidrogenación son catalizadores de Pd, Pt, Ni, NiMo o CoMo soportados, siendo el soporte alúmina y/o sílice, tal como se describe por ejemplo en el documento FI 100248. Normalmente, se usan catalizadores de Ni-Mo/Al_{2}O_{3} y CoMo/Al_{2}O_{3}.
Antes de la etapa de HDO, el material de partida biológico se trata mediante hidrogenación previa en condiciones más suaves evitando así reacciones secundarias de los dobles enlaces. Tal hidrogenación previa se lleva a cabo en presencia de un catalizador de hidrogenación previa a una temperatura de entre 150 y 250°C y a una presión de hidrógeno de entre 10 y 100 bar. El catalizador puede contener metales del grupo VIII y/o VIB del sistema periódico. Preferiblemente, el catalizador de hidrogenación previa es un catalizador de Pd, Pt, Ni, NiMo o CoMo soportado, siendo el soporte alúmina y/o sílice.
Normalmente, tal hidrogenación previa se lleva a cabo en corriente paralela. Cuando casi se completa la hidrogenación previa, entonces se obtiene un triglicérido saturado, blanco, sólido a temperatura ambiente y que tiene un índice de yodo inferior a 2.
Se enfría una corriente gaseosa de la etapa de HDO que contiene hidrógeno y luego se eliminan de la misma monóxido de carbono, dióxido de carbono, compuestos de nitrógeno, fósforo y azufre, hidrocarburos ligeros gaseosos y otras impurezas. Tras comprimir se devuelve el hidrógeno purificado o hidrógeno recirculado de nuevo al primer lecho de catalizador y/o entre los lechos de catalizador para compensar la corriente de gas retirada. El agua se elimina del líquido condensado. El líquido se hace pasar al primer lecho de catalizador o entre los lechos de catalizador.
En la etapa de HDO, puede retirarse opcionalmente una corriente líquida de entre y/o tras los lechos de catalizador. La corriente líquida se enfría y el agua se elimina de la misma, y luego se devuelve de nuevo a los lechos de catalizador.
Opcionalmente, puede añadirse un producto de la etapa de isomerización u otro hidrocarburo adecuado a la alimentación de la etapa de HDO.
Tras la etapa de HDO, el producto se somete a una etapa de isomerización. Es importante para el procedimiento que se eliminen las impurezas tan completamente como sea posible antes de que se pongan en contacto los hidrocarburos con el catalizador de isomerización. La etapa de isomerización comprende una etapa de separación opcional, en la que el producto de reacción de la etapa de HDO puede purificarse mediante separación con vapor de agua o un gas adecuado tal como hidrocarburo ligero, nitrógeno o hidrógeno. La etapa de separación opcional se lleva a cabo a contracorriente en una unidad aguas arriba del catalizador de isomerización, en la que el gas y el líquido se ponen en contacto entre sí, o antes del propio reactor de isomerización en una unidad de separación separada utilizando principio de contracorriente.
Tras la etapa de separación se hacen pasar el gas hidrógeno y el componente biológico hidrogenado, y opcionalmente una mezcla de n-parafina, a una unidad de isomerización reactiva que comprende uno o varios lecho(s) de catalizador. Los lechos de catalizador de la etapa de isomerización funcionan a contracorriente.
Para el procedimiento es esencial que se aplique el principio de flujo a contracorriente en la etapa de isomerización.
La etapa de isomerización y la etapa de HDO pueden llevarse a cabo en el mismo recipiente a presión o en recipientes a presión separados. La hidrogenación previa puede llevarse a cabo en un recipiente a presión separado o en el mismo recipiente a presión que las etapas de HDO e isomerización.
En la etapa de isomerización, la presión varía en el intervalo de 20-100 bar, siendo la temperatura de entre 300 y 400°C.
En la etapa de isomerización, pueden usarse los catalizadores de isomerización conocidos como tales, tal como se describe por ejemplo en el documento FI 100248. Los catalizadores de isomerización adecuados contienen un tamiz molecular y/o un metal del grupo VIII y/o un vehículo. Preferiblemente, el catalizador de isomerización contiene SAPO-11 o SAPO-41 o ZSM-22 o ZSM-23 o ferrierita y Pt, Pd o Ni y Al_{2}O_{3} o SiO_{2}. Catalizadores de isomerización típicos son, por ejemplo, Pt/SAPO-11/Al_{2}O_{3}, Pt/ZSM-22/Al_{2}O_{3}, Pt/ZSM- 23/Al_{2}O_{3} y Pt/SAPO-11/SiO_{2}.
\newpage
Como producto, se obtiene un componente hidrocarbonado de origen biológico de alta calidad, útil como un gasóleo o un componente del mismo, siendo excelentes la densidad, el índice de cetano y el rendimiento a baja temperatura de dicho componente hidrocarbonado.
La invención se ilustra ahora por medio de las figuras 1-5.
Figuras
La figura 1 muestra esquemáticamente el funcionamiento del procedimiento de la invención, en el que la etapa de HDO se lleva a cabo en corriente paralela y la etapa de isomerización a contracorriente.
La figura 2 muestra esquemáticamente otra realización de la presente invención, en la que se muestra el primer lecho de catalizador de la etapa de HDO como corriente paralela y el segundo como contracorriente; la etapa de isomerización se muestra como contracorriente.
La figura 3 muestra esquemáticamente una tercera realización de la presente invención que ilustra la etapa de HDO como corriente paralela y la isomerización como contracorriente. Según la realización, tras la etapa de HDO, se retira una corriente líquida y luego se purifica y se devuelve de nuevo a la etapa de isomerización.
La figura 4 muestra esquemáticamente una cuarta realización de la presente invención, que comprende la hidrogenación previa antes de la etapa de HDO.
La figura 1 muestra una realización de la presente invención, que ilustra esquemáticamente el funcionamiento del procedimiento. En la figura, la etapa de HDO se lleva a cabo en corriente paralela y la etapa de isomerización se lleva a cabo a contracorriente. Tanto la etapa de HDO como la etapa de isomerización pueden llevarse a cabo en el mismo recipiente a presión o en recipientes a presión separados.
El material 10 de partida biológico se hace pasar a un primer lecho 20 de catalizador de HDO al que también se hace pasar hidrocarburo condensado como una corriente 41 recirculada que tiene agua eliminada del mismo. El hidrógeno 40 recirculado se mezcla con la alimentación 10 y la corriente 41 recirculada.
Se retira una corriente 42 de gas tanto tras el último lecho 21 catalizador de HDO como entre los lechos 20 y 21 catalizadores, y se hace pasar adicionalmente a una unidad 43 de procedimiento, en la que se enfrían dichas corrientes de gas retiradas y se condensan parcialmente, se separa el agua y se comprime el gas hidrógeno purificado para dar hidrógeno 40 recirculado. Los hidrocarburos ligeros, agua, monóxido de carbono, dióxido de carbono, compuestos de nitrógeno, azufre y fósforo y otras impurezas se eliminan como corriente 44. Los hidrocarburos condensados se devuelven como corrientes 41 (corrientes recirculadas) de enfriamiento a los lechos de catalizador adecuados. El hidrógeno 40 recirculado se divide entre lechos de catalizador separados.
El producto de la etapa de HDO se hace pasar a un lecho 30 de catalizador de isomerización en el que el hidrógeno nuevo se hace pasar a contracorriente como una corriente 50, llevándose a cabo el enfriamiento por medio de la corriente 41. Tras la isomerización, se hacen pasar los productos como una corriente 60 a la separación 70 de producto, en la que se separan los componentes ligeros como una corriente 80, los componentes pesados como una corriente 81 y el producto de componente hidrocarbonado/biodiesel como una corriente 82.
La presentación de la figura 1 también es válida para soluciones en las que el material de partida biológico se mezcla con hidrocarburo. En la solución mostrada, el sistema de lecho de catalizador de la etapa de HDO puede comprender uno o más lechos. En este caso, pueden eliminarse las corrientes retiradas de entre y recirculadas de nuevo a los lechos de catalizador, o pueden proporcionarse tales corrientes antes de o tras cada lecho de catalizador. En la unidad 43 de procedimiento, pueden eliminarse ácidos inorgánico u orgánicos perjudiciales del hidrocarburo condensado seguido por la recirculación de la corriente de hidrocarburo de nuevo al procedimiento. La etapa de isomerización puede comprender también uno o varios lechos de catalizador.
La figura 2 muestra otra realización de la invención, que ilustra esquemáticamente el funcionamiento del procedimiento. En la figura, se presenta que el primer lecho 20 catalizador de la etapa de HDO funciona en corriente paralela. Tras el lecho de catalizador en corriente paralela, se muestra un lecho 21 de catalizador a contracorriente. Se muestra que la etapa 30 de isomerización funciona a contracorriente.
El material 10 de partida biológico se hace pasar al primer lecho 20 de catalizador de HDO. El hidrocarburo condensado se hace pasar también al primer lecho de catalizador como una corriente 41 que tiene agua eliminada del mismo. La purificación y el enfriamiento de las corrientes retiradas se llevan a cabo en una unidad 43, y luego se devuelven las corrientes al procedimiento tal como en la figura 1.
El hidrógeno 40 recirculado se mezcla con la alimentación 10 y con la corriente 41 recirculada. En esta realización, la alimentación se mezcla también con un producto 83 de isomerización para diluir la alimentación a la etapa de HDO. Las impurezas disueltas en el producto de HDO se eliminan del mismo mediante el lecho 21 de HDO a contracorriente, purificando así la alimentación a la etapa de isomerización.
Se retira una corriente 42 de gas aguas arriba del lecho 21 de catalizador de HDO a contracorriente y se hace pasar a la unidad 43 de procedimiento, en la que las corrientes de gas retiradas se enfrían y se condensan y se purifican tal como se describe en la figura 1.
El producto de la etapa de HDO se hace pasar al lecho de catalizador de isomerización, en el que la isomerización se lleva a cabo tal como se describe en la figura 1.
La presentación de la figura 2 también es válida para soluciones que comprenden uno o más lecho(s) de catalizador para la etapa de HDO. En este caso, pueden eliminarse las corrientes retiradas de entre los lechos de catalizador y las corrientes recirculadas, o tales corrientes pueden proporcionarse antes o tras cada lecho de catalizador. En la unidad 43 de procedimiento, pueden eliminarse también ácidos inorgánicos u orgánicos perjudiciales del hidrocarburo condensado seguido por la recirculación de la corriente de hidrocarburo de nuevo al procedimiento. La etapa de isomerización puede comprender también uno o varios lechos de catalizador.
La figura 3 muestra todavía otra realización de la invención. En la figura, se presenta que la etapa de HDO funciona en corriente paralela y la isomerización a contracorriente. En esta realización, se retira una corriente líquida aguas abajo de la etapa de HDO, seguido de la purificación de dicha corriente y la recirculación la misma de nuevo a la etapa de isomerización.
Esta realización corresponde a la de la figura 1, excepto en que se retira una corriente 91 líquida aguas abajo del lecho 21 catalizador de HDO, pasándose la corriente 91 a una etapa 90 de purificación y entonces, tras la purificación y el enfriamiento, se recircula de nuevo al lecho 30 de catalizador de la etapa de isomerización como una corriente 92. En la unidad 90 de purificación, se enfría la corriente líquida. Los hidrocarburos ligeros, hidrógeno, agua, monóxido de carbono, dióxido de carbono, compuestos de nitrógeno, azufre y fósforo y otras impurezas se eliminan como una corriente 93. Los hidrocarburos se devuelven como corrientes 92 de enfriamiento a los lechos de catalizador de la etapa de isomerización.
La presentación de la figura 3 también es válida para soluciones que comprenden uno o más lecho(s) de catalizador para la etapa de HDO. En este caso, pueden eliminarse las corrientes retiradas entre los lechos de catalizador y las corrientes recirculadas, o tales corrientes pueden proporcionarse antes o tras cada lecho de catalizador. La solución incluye también los casos en los que puede retirarse una corriente líquida de diversos sitios de la etapa de HDO y devolverse entre otros lechos de catalizador. El hidrógeno y otros componentes gaseosos separados en la etapa 90 de purificación pueden hacerse pasar opcionalmente a la etapa 43 para purificación. En las etapas 43 y 90 de procedimiento, pueden eliminarse también ácidos inorgánicos u orgánicos perjudiciales del hidrocarburo antes de devolver dicha corriente de hidrocarburo al procedimiento.
La figura 4 muestra una realización de la invención que ilustra una hidrogenación en corriente paralela previa que precede a la etapa de HDO, llevándose a cabo la etapa de HDO en corriente paralela y la etapa de isomerización a contracorriente.
El material 10 de partida biológico mezclado con hidrógeno nuevo como una corriente 50 se hace pasar a un reactor 15 de hidrogenación previa, y después, se hace pasar el producto hidrogenado previamente como una corriente 16 desde el reactor 15 hasta un primer lecho 20 catalizador de HDO, recibiendo también como una corriente 41 recirculada, hidrocarburo condensado que tiene agua eliminada del mismo. El hidrógeno 40 recirculado se mezcla con la alimentación 10 de material de partida biológico y la corriente 41 recirculada. En lugar de hidrógeno nuevo, el material 10 de partida biológico puede mezclarse también con hidrógeno 40 recirculado antes de la hidrogenación previa. Normalmente, el reactor 15 de hidrogenación previa es un reactor de lecho fijo en corriente paralela.
Aguas abajo del último lecho 21 catalizador de HDO y entre los lechos 20 y 21 de catalizador, se retira una corriente 42 de gas y se hace pasar a la etapa 43 de procedimiento, en la que se enfrían dichas corrientes de gas retiradas y se condensan parcialmente, se separa el agua y se comprime el gas hidrógeno purificado para dar hidrógeno 40 recirculado. Los hidrocarburos ligeros, agua, monóxido de carbono, dióxido de carbono, compuestos de nitrógeno, azufre y fósforo y otras impurezas se eliminan como una corriente 44. Los hidrocarburos condensados se devuelven como corrientes 41 de enfriamiento (corrientes recirculadas) a lechos de catalizador adecuados. El hidrógeno 40 recirculado se divide entre diversos lechos de catalizador.
El producto de la etapa de HDO se hace pasar al lecho 30 catalizador de la etapa de isomerización recibiendo también hidrógeno nuevo a contracorriente como una corriente 50, llevándose a cabo el enfriamiento por medio de la corriente 41. Tras la isomerización, los productos se hacen pasar como una corriente 60 a la separación 70 de producto, en la que los componentes ligeros se separan como una corriente 80, los componentes pesados como una corriente 81 y el producto de componente hidrocarbonado/biodiesel como una corriente 82.
La figura 4 presenta una realización que tiene la hidrogenación previa conectada con la realización de la figura 1. La hidrogenación previa también puede estar conectada con las realizaciones de las figuras 2 y 3 y con las variaciones de las realizaciones anteriores. El reactor de hidrogenación también puede fluidizarse, tener un lecho movilizado, ser un reactor de recipiente mixto de tipo CSTR, o un reactor a contracorriente de lecho fijo.
\newpage
Sin embargo, debería apreciarse que la invención no se limita a las realizaciones descritas anteriormente o combinaciones de las mismas. También hay otros modos distintos a los descritos particularmente para llevar a cabo la invención sin desviarse del alcance de las reivindicaciones adjuntas.
En el procedimiento de la invención, el funcionamiento a contracorriente puede utilizarse para tratar un tipo novedoso de material de partida. El funcionamiento en corriente paralela usado normalmente en la etapa de HDO da como resultado una baja presión parcial de hidrógeno, una gran corriente de gas y envenenamiento del catalizador en el extremo aguas abajo del lecho de catalizador. En la etapa de HDO, el envenenamiento del catalizador se acelera mediante agua, monóxido de carbono y dióxido de carbono. Además, los compuestos de nitrógeno, azufre y fósforo que se hicieron reaccionar en la etapa de HDO llegan a ser parte de la fase gaseosa. Los venenos de catalizador pueden eliminarse utilizando el funcionamiento a contracorriente en la etapa de isomerización y/o de HDO. La vida útil de los catalizadores puede prolongarse tanto en la etapa de HDO como en la etapa de isomerización eliminando los subproductos producidos a partir de las corrientes retiradas y de las corrientes que van a recircularse. El funcionamiento a contracorriente puede llevarse a cabo en una capa empaquetada con un catalizador, en una capa cargada con una empaquetamiento inerte o simplemente poniendo en contacto el gas de las últimas etapas de procedimiento con la corriente líquida de una o más de las etapas de procedimiento precedentes.
También se evapora una gran parte del producto tratado mediante HDO en las condiciones de la etapa de HDO. En algunos casos la cantidad de líquido vaporizado es tan grande que la temperatura del reactor puede controlarse mediante corrientes retiradas y recirculadas, o alternativamente, el control de la temperatura puede lograrse extrayendo líquido del procedimiento, enfriándolo y devolviéndolo al procedimiento. El agua se separa del líquido condensado, arrastrándose con ella las impurezas solubles en agua. El hidrocarburo condensado puede purificarse con métodos convencionales antes de recircularse de nuevo al procedimiento. Un ejemplo es la neutralización de ácidos nocivos condensados de las corrientes de hidrocarburo y lavando con agua antes de recircularse.
Con la etapa de hidrogenación previa, pueden reducirse las reacciones secundarias de los dobles enlaces tales como polimerización, formación de anillos y aromatización, haciendo tales reacciones secundarias que el catalizador se convierta en coque, y acortando así el periodo de funcionamiento. El rendimiento del producto (diesel) final se mejora también considerablemente mediante la hidrogenación previa.
En la etapa de isomerización, el gas y líquido se mueven en primer lugar como flujos a contracorriente hasta una unidad de separación opcional. El funcionamiento a contracorriente también puede aplicarse a uno o varios lechos de catalizador. De este modo, puede protegerse de manera eficaz el catalizador de metal noble aprovechable. El hidrógeno nuevo de la etapa de isomerización puede hacerse pasar directamente al reactor HDO sin compresión. La presión de isomerización también puede ser inferior a la de la etapa de HDO. En la isomerización, se consumen bajas cantidades de hidrógeno, lo que significa que no se requiere necesariamente recircular nada de hidrógeno en la isomerización. Son posibles ahorros significativos en los costes de inversión ubicando las etapas de HDO e isomerización en el mismo alojamiento.
Las ventajas del procedimiento simplificado de la invención incluyen también la protección del catalizador de isomerización, evitando así que éste se desactive. Debido al principio de funcionamiento a contracorriente, también se reduce el contenido en agua en la fase líquida. El agua se elimina antes de poner en contacto el hidrocarburo con el catalizador de isomerización. Esto también reduce la desactivación del catalizador de isomerización.
Además, es sorprendente que sea posible el uso de una materia prima biológica en el procedimiento, materia prima que puede originarse a partir de diferentes fuentes, y la composición de la alimentación puede variar considerablemente sin afectar a la calidad del producto final.
El rendimiento a baja temperatura del producto producido con el procedimiento de la invención es considerablemente mejor que el de productos obtenidos usando procedimientos de la técnica anterior. El punto de turbidez del producto puede ser incluso inferior a -30°C, y en consecuencia, es también muy apto para usarse en condiciones de frío requeridas.
La invención se ilustra ahora con el siguiente ejemplo sin pretender, sin embargo, limitar el alcance de la misma.
Ejemplos
Ejemplo 1
Hidrogenación previa según la invención de aceite de nabina refinado con álcali
Se llevaron a cabo hidrogenaciones previas en un autoclave a la temperatura de 100-290°C y a la presión de 30-35 bar. El aceite de nabina sirvió como materia prima. La tabla 1 muestra algunas propiedades de la alimentación de aceite de nabina y el producto hidrogenado previamente. Tal como puede observarse a partir de las propiedades del producto hidrogenado previamente, la composición de triglicérido permanece casi sin cambios (CPG = cromatografía de permeación en gel) y los dobles enlaces de las cadenas de ácido graso están casi completamente saturadas (índice de yodo).
TABLA 1
1

Claims (19)

1. Procedimiento para producir un componente hidrocarbonado de origen biológico, caracterizado porque el procedimiento comprende al menos dos etapas, siendo la primera una etapa de hidrodesoxigenación y siendo la segunda una etapa de isomerización que comprende una etapa de separación opcional, y en la etapa de hidrodesoxigenación se hace pasar gas hidrógeno y material de partida biológico como flujos en corriente paralela o a contracorriente a un lecho de catalizador de hidrodesoxigenación, variando la temperatura de la etapa de hidrodesoxigenación entre 300 y 400°C y variando la presión entre 50 y 100 bar, y tras la etapa de hidrodesoxigenación el producto se somete a la etapa de isomerización, en el que la etapa de isomerización se realiza usando el principio de contracorriente, variando la temperatura de la etapa de isomerización en el intervalo de 300 - 400°C y la presión de 20 - 100 bar y seleccionándose el material de partida biológico de grasas/aceites vegetales, grasas animales, aceites de pescado y mezclas de los mismos, que contienen ácidos grasos y/o ésteres de ácido graso, sirve como materia prima, y el material de partida biológico se somete a hidrogenación previa antes de la etapa de hidrodesoxigenación y la hidrogenación previa se lleva a cabo a una presión de 10-100 bar y a una temperatura de 150-250°C.
2. Procedimiento según la reivindicación 1, caracterizado porque se usan como materia prima grasas y aceites derivados de plantas o derivados de madera, grasas contenidas en plantas generadas por medio de manipulación genética, grasas derivadas de animales, grasas recicladas de la industria alimentaria o mezclas de los anteriores.
3. Procedimiento según la reivindicación 1 o 2, caracterizado porque se usan como materia prima aceite de nabina, aceite de colza, aceite de canola, aceite de resina, aceite de girasol, aceite de soja, aceite de cáñamo, aceite de oliva, aceite de linaza, aceite de mostaza, aceite de palma, aceite de cacahuete, aceite de ricino, aceite de coco, manteca, sebo, aceite de hígado de bacalao sin refinar o grasas contenidas en la leche.
4. Procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones 1-3, caracterizado porque se usa como materia prima una mezcla de un material de partida biológico y un hidrocarburo/hidrocarburos.
5. Procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones 1-4, caracterizado porque el sistema de lecho de catalizador de hidrodesoxigenación comprende uno o más lechos de catalizador.
6. Procedimiento según la reivindicación 5, caracterizado porque el sistema de lecho de catalizador de hidrodesoxigenación comprende dos o más lechos de catalizador, de los que uno o más se hacen funcionar usando el principio de flujo a contracorriente.
7. Procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones 1-6, caracterizado porque se enfría una corriente gaseosa de la etapa de hidrodesoxigenación, se eliminan monóxido de carbono, dióxido de carbono, compuestos de nitrógeno, fósforo y azufre, hidrocarburos ligeros gaseosos y otras impurezas, y luego el hidrógeno así purificado se recircula de nuevo a la etapa de hidrodesoxigenación o de isomerización.
8. Procedimiento según la reivindicación 7, caracterizado porque se elimina agua de los hidrocarburos condensados mediante enfriamiento antes de recircularlos de nuevo a la etapa de hidrodesoxigenación.
9. Procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones 1-8, caracterizado porque se retira una corriente líquida del procedimiento aguas abajo de uno o varios lecho(s) de catalizador de la etapa de hidrodesoxigenación, corriente líquida que se enfría entonces y se eliminan el agua e impurezas solubles en agua y luego se recircula de nuevo la corriente líquida purificada a la etapa de hidrodesoxigenación o de isomerización.
10. Procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones 1-9, caracterizado porque tras la etapa de hidrodesoxigenación, el producto, gas hidrógeno y opcionalmente una mezcla hidrocarbonada se hacen pasar como flujos a contracorriente a la etapa de isomerización.
11. Procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones 1-10, caracterizado porque en la etapa de isomerización la presión es superior que en la etapa de hidrodesoxigenación.
12. Procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones 1-11, caracterizado porque las etapas de hidrodesoxigenación y de isomerización se llevan a cabo en el mismo recipiente a presión o recipientes a presión separados.
13. Procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones 1-12, caracterizado porque la hidrogenación previa se lleva a cabo en el mismo recipiente a presión que las etapas de hidrodesoxigenación y de isomerización, o en un recipiente a presión separado.
14. Procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones 1-13, caracterizado porque la hidrogenación previa y/o hidrodesoxigenación se lleva a cabo en presencia de un catalizador de hidrogenación, conteniendo dicho catalizador de hidrogenación un metal del grupo VIII y/o VIB del sistema periódico.
15. Procedimiento según la reivindicación 14, caracterizado porque el catalizador de hidrogenación es un catalizador de Pd, Pt, Ni, NiMo o CoMo soportado, siendo el soporte alúmina y/o sílice.
16. Procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones 1-15, caracterizado porque en la etapa de isomerización se usa un catalizador de isomerización, y el catalizador de isomerización contiene un tamiz molecular.
17. Procedimiento según la reivindicación 16, caracterizado porque se ha añadido un metal del grupo VIII de elementos al catalizador de isomerización.
18. Procedimiento según la reivindicación 16 o 17, caracterizado porque el catalizador de isomerización contiene Al_{2}O_{3} o SiO_{2}.
19. Procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones 16-18, caracterizado porque el catalizador de isomerización contiene SAPO-11 o SAPO-41 o ZSM-22 o ZSM-23 o ferrierita y Pt o Pd o Ni y Al_{2}O_{3} o SiO_{2}.
ES03396079.0T 2002-09-06 2003-09-05 Procedimiento para producir un componente de hidrocarburo de origen biológico Expired - Lifetime ES2283736T5 (es)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US40830102P 2002-09-06 2002-09-06
FI20021595 2002-09-06
FI20021595A FI122223B (fi) 2002-09-06 2002-09-06 Prosessi biologista alkuperää olevan hiilivetykomponentin valmistamiseksi
US408301P 2002-09-06

Publications (2)

Publication Number Publication Date
ES2283736T3 true ES2283736T3 (es) 2007-11-01
ES2283736T5 ES2283736T5 (es) 2017-06-09

Family

ID=31716883

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES03396079.0T Expired - Lifetime ES2283736T5 (es) 2002-09-06 2003-09-05 Procedimiento para producir un componente de hidrocarburo de origen biológico

Country Status (5)

Country Link
EP (1) EP1396531B2 (es)
AT (1) ATE356858T1 (es)
CA (1) CA2439577C (es)
DE (1) DE60312446T3 (es)
ES (1) ES2283736T5 (es)

Families Citing this family (139)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7279018B2 (en) 2002-09-06 2007-10-09 Fortum Oyj Fuel composition for a diesel engine
ES2356086T5 (es) † 2005-01-14 2021-03-04 Neste Oyj Procedimiento para la producción de hidrocarburos
KR20080012831A (ko) 2005-03-21 2008-02-12 벤-구리온 유니버시티 오브 더 네게브 리서치 앤드 디벨럽먼트 어쏘러티 식물성 또는 동물성 오일로부터 디젤 연료의 제조
US20060264684A1 (en) * 2005-05-19 2006-11-23 Petri John A Production of diesel fuel from biorenewable feedstocks
EA013998B1 (ru) * 2005-07-04 2010-08-30 Несте Ойл Ойй Способ производства углеводородов фракции дизельного топлива
HUE025943T2 (en) * 2005-07-04 2016-05-30 Neste Oil Oyj A method for producing hydrocarbons in the form of diesel fuels
SI1741768T2 (sl) 2005-07-04 2023-05-31 Neste Oil Oyj Postopek izdelave ogljikovodikov, ki se nahajajo v dieselskem gorivu
CA2614014C (en) * 2005-07-04 2012-07-24 Neste Oil Oyj Process for the manufacture of diesel range hydrocarbons
US12203035B2 (en) 2005-07-05 2025-01-21 Neste Oyj Process for the manufacture of diesel range hydrocarbons
US8022258B2 (en) 2005-07-05 2011-09-20 Neste Oil Oyj Process for the manufacture of diesel range hydrocarbons
US8278492B2 (en) 2005-07-05 2012-10-02 Neste Oil Oyj Process for the manufacture of diesel range hydrocarbons
US7998339B2 (en) 2005-12-12 2011-08-16 Neste Oil Oyj Process for producing a hydrocarbon component
DK1795576T3 (da) * 2005-12-12 2014-07-14 Neste Oil Oyj Fremgangsmåde til fremstilling af carbonhydrider
US8053614B2 (en) 2005-12-12 2011-11-08 Neste Oil Oyj Base oil
US7850841B2 (en) 2005-12-12 2010-12-14 Neste Oil Oyj Process for producing a branched hydrocarbon base oil from a feedstock containing aldehyde and/or ketone
WO2007068800A2 (en) * 2005-12-12 2007-06-21 Neste Oil Oyj Process for producing a saturated hydrocarbon component
BRPI0619625B1 (pt) * 2005-12-12 2016-05-17 Neste Oil Oyj processo para produzir um componente de hidrocarboneto ramificado
US7888542B2 (en) 2005-12-12 2011-02-15 Neste Oil Oyj Process for producing a saturated hydrocarbon component
FI20055665A7 (fi) * 2005-12-12 2007-06-13 Neste Oyj Prosessi haarautuneen hiilivetykomponentin valmistamiseksi
US7459597B2 (en) 2005-12-13 2008-12-02 Neste Oil Oyj Process for the manufacture of hydrocarbons
US7550634B2 (en) 2006-01-30 2009-06-23 Conocophillips Company Process for converting triglycerides to hydrocarbons
BRPI0601460B1 (pt) 2006-04-26 2015-11-10 Petroleo Brasileiro Sa processo para hidroconversão de mistura de óleos orgânicos de diferentes origens
CN100374529C (zh) * 2006-04-26 2008-03-12 储浩 由水冬瓜油制备生物柴油的方法
US7511181B2 (en) 2006-05-02 2009-03-31 Uop Llc Production of diesel fuel from biorenewable feedstocks
JP5072008B2 (ja) * 2006-05-17 2012-11-14 Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 軽油組成物の製造方法
EP2022839A4 (en) * 2006-05-17 2013-07-31 Nippon Mitsubishi Oil Corp GAS OIL COMPOSITION
JP5072006B2 (ja) * 2006-05-17 2012-11-14 Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 軽油組成物の製造方法
JP5072007B2 (ja) * 2006-05-17 2012-11-14 Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 軽油組成物の製造方法
EP2019132A1 (en) * 2006-05-17 2009-01-28 Nippon Oil Corporation Gas-oil composition
JP5072430B2 (ja) * 2006-05-17 2012-11-14 Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 軽油組成物の製造方法
EP2035532A4 (en) * 2006-06-30 2012-08-01 Univ North Dakota PROCESS FOR COLD, STABLE BIOJET FUEL
DE102006050499A1 (de) 2006-10-26 2008-05-08 Tischendorf, Dieter, Dr. Verfahren zum Herstellen von Thermoplasten, Kerzen oder Thermospeichermaterial
ITMI20062193A1 (it) * 2006-11-15 2008-05-16 Eni Spa Processo per produrre frazioni idrocarburiche da miscele di origine biologica
FR2910017B1 (fr) * 2006-12-18 2010-08-13 Total France Procede d'hydrotraitement d'une charge gazole, reacteur d'hydrotraitement pour la mise en oeuvre dudit procede, et unite d'hydroraffinage correspondante
FR2910483B1 (fr) * 2006-12-21 2010-07-30 Inst Francais Du Petrole Procede de conversion de charges issues de sources renouvelables en bases carburants gazoles de bonne qualite.
FR2910485B1 (fr) 2006-12-22 2009-03-06 Inst Francais Du Petrole Procedes d'hydrotraitement d'un melange constitue d'huiles d'origine animale ou vegetale et de coupes petrolieres avec stripage intermediaire
FR2910484B1 (fr) * 2006-12-22 2009-03-06 Inst Francais Du Petrole Procedes d'hydrotraitement d'un melange constitue d'huiles d'origine vegetale ou animale et de coupes petrolieres avec injection des huiles en trempe sur le dernier lit catalytique
BRPI0807620B1 (pt) * 2007-02-20 2017-02-07 Shell Int Res Maartschappij B V processo para produzir hidrocarbonetos parafínicos
FR2913024B1 (fr) * 2007-02-27 2012-07-27 Total France Procede d'hydrotraitement d'une charge gazole, unite d'hydrotraitement pour la mise en oeuvre dudit procede, et unite d'hydroraffinage correspondante
ITMI20070522A1 (it) * 2007-03-16 2008-09-17 Eni Spa Composizione idrocarburica utile come carburante e combustibile contenente una componente petrolifera e una componente di origine biologica
US7626063B2 (en) * 2007-05-11 2009-12-01 Conocophillips Company Propane utilization in direct hydrotreating of oils and/or fats
JP5005451B2 (ja) * 2007-07-13 2012-08-22 Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 炭化水素油の製造方法
US7955401B2 (en) 2007-07-16 2011-06-07 Conocophillips Company Hydrotreating and catalytic dewaxing process for making diesel from oils and/or fats
US7999142B2 (en) * 2007-09-20 2011-08-16 Uop Llc Production of diesel fuel from biorenewable feedstocks
US7999143B2 (en) * 2007-09-20 2011-08-16 Uop Llc Production of diesel fuel from renewable feedstocks with reduced hydrogen consumption
US7982076B2 (en) * 2007-09-20 2011-07-19 Uop Llc Production of diesel fuel from biorenewable feedstocks
US7834226B2 (en) * 2007-12-12 2010-11-16 Chevron U.S.A. Inc. System and method for producing transportation fuels from waste plastic and biomass
US8575409B2 (en) 2007-12-20 2013-11-05 Syntroleum Corporation Method for the removal of phosphorus
US8742183B2 (en) * 2007-12-21 2014-06-03 Uop Llc Production of aviation fuel from biorenewable feedstocks
EP2222817A4 (en) * 2007-12-21 2013-10-23 Uop Llc MANUFACTURE OF A FLYING FUEL FROM RENEWABLE RAW MATERIAL
US8551327B2 (en) 2007-12-27 2013-10-08 Exxonmobil Research And Engineering Company Staged co-processing of biofeeds for manufacture of diesel range hydrocarbons
US8039682B2 (en) * 2008-03-17 2011-10-18 Uop Llc Production of aviation fuel from renewable feedstocks
US8581013B2 (en) 2008-06-04 2013-11-12 Syntroleum Corporation Biorenewable naphtha composition and methods of making same
US20090300971A1 (en) 2008-06-04 2009-12-10 Ramin Abhari Biorenewable naphtha
FR2932812B1 (fr) 2008-06-24 2011-07-29 Inst Francais Du Petrole Procede de conversion de charges issues de sources renouvelables en bases carburants gazoles de bonne qualite mettant en oeuvre un catalyseur zeolithique sans separation gaz liquide intermediaire
FR2932811B1 (fr) * 2008-06-24 2010-09-03 Inst Francais Du Petrole Procede de conversion de charges issues de sources renouvelables en bases carburants gazoles de bonne qualite mettant en oeuvre un catalyseur de type zeolithique
WO2009156452A2 (en) 2008-06-25 2009-12-30 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. A process for producing paraffinic hydrocarbons
EP2141217B1 (en) * 2008-07-01 2015-03-25 Neste Oil Oyj Process for the manufacture of aviation fuel or blending stocks for aviation fuel of biological origin
US9005429B2 (en) 2008-07-01 2015-04-14 Neste Oil Oyj Process for the manufacture of hydrocarbon components
JP5070170B2 (ja) 2008-09-18 2012-11-07 Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 炭化水素油の製造方法
JP5070169B2 (ja) * 2008-09-18 2012-11-07 Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 炭化水素油の製造方法
US8329970B2 (en) 2008-10-16 2012-12-11 Neste Oil Oyj Deoxygenation of materials of biological origin
EP2177587B1 (en) 2008-10-16 2016-07-06 Neste Oyj Deoxygenation of materials of biological origin
US8247632B2 (en) 2008-11-04 2012-08-21 Energy & Environmental Research Center Foundation Process for the conversion of renewable oils to liquid transportation fuels
US8309783B2 (en) 2008-11-04 2012-11-13 Energy & Environmental Research Center Foundation Process for the conversion of renewable oils to liquid transportation fuels
US8231804B2 (en) 2008-12-10 2012-07-31 Syntroleum Corporation Even carbon number paraffin composition and method of manufacturing same
IT1392194B1 (it) 2008-12-12 2012-02-22 Eni Spa Processo per la produzione di idrocarburi, utili per autotrazione, da miscele di origine biologica
US8314274B2 (en) * 2008-12-17 2012-11-20 Uop Llc Controlling cold flow properties of transportation fuels from renewable feedstocks
FI124508B (fi) 2009-02-27 2014-09-30 Upm Kymmene Oyj Menetelmä ja laitteisto polttoainekomponenttien valmistamiseksi raakamäntyöljystä
FR2943071B1 (fr) 2009-03-10 2011-05-13 Inst Francais Du Petrole Procede d'hydrodesoxygenation de charges issues de sources renouvelables avec conversion limitee en decarboxylation mettant en oeuvre un catalyseur a base de nickel et de molybdene
KR20120089431A (ko) 2009-06-12 2012-08-10 매튜스, 밴스 금속 및 보충 성분을 포함하는 촉매 및 산소 함유 유기 생성물을 수소화하는 공정
US8734638B2 (en) * 2009-06-19 2014-05-27 Exxonmobil Research And Engineering Company Ebullating bed methods for treatment of biocomponent feedstocks
FI122957B (fi) 2009-06-24 2012-09-14 Neste Oil Oyj Menetelmä rasvan tuottamiseksi
EP2275514A1 (en) 2009-07-17 2011-01-19 Neste Oil Oyj Process for the preparation of light fuels
EP2290045A1 (en) * 2009-07-27 2011-03-02 Total Petrochemicals Research Feluy A process for the production of bio-naphtha from complex mixtures of natural occurring fats and oils
EP2290035A1 (en) * 2009-07-27 2011-03-02 Total Petrochemicals Research Feluy A process for the production of bio-naptha from complex mixtures of natural occurring fats and oils
GB0913193D0 (en) 2009-07-29 2009-09-02 Johnson Matthey Plc Deoxygenation process
JP5330935B2 (ja) * 2009-08-31 2013-10-30 Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 航空燃料油基材の製造方法及び航空燃料油組成物
JP5525786B2 (ja) 2009-08-31 2014-06-18 Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 航空燃料油基材の製造方法及び航空燃料油組成物の製造方法
US8377288B2 (en) 2009-09-22 2013-02-19 Bp Corporation North America Inc. Methods and units for mitigation of carbon oxides during hydrotreating
CA2772059A1 (en) * 2009-09-29 2011-04-07 Conocophillips Company Pretreatment of oils and/or fats
HU231091B1 (hu) 2009-09-30 2020-07-28 Mol Magyar Olaj- És Gázipari Nyilvánosan Működő Részvénytársaság Belső égésű motoroknál használható hajtóanyagok és hajtóanyag-adalékok, valamint eljárás ezek előállítására
FR2950895B1 (fr) * 2009-10-06 2012-02-17 Inst Francais Du Petrole Procede d'hydrotraitement et d'hydroisomerisation de charges issues de source renouvelable mettant en oeuvre un catalyseur a base de carbure de silicium
IT1396939B1 (it) 2009-12-09 2012-12-20 Eni Spa Composizione idrocarburica utile come carburante o combustibile
FR2953854B1 (fr) * 2009-12-16 2012-12-28 Inst Francais Du Petrole Procede de conversion de charges issues de sources renouvelables avec pretraitement des charges par dephosphatation a chaud
US8853474B2 (en) 2009-12-29 2014-10-07 Exxonmobil Research And Engineering Company Hydroprocessing of biocomponent feedstocks with low purity hydrogen-containing streams
EP2368967A1 (en) * 2010-03-22 2011-09-28 Neste Oil Oyj Solvent composition
FI125632B (fi) 2010-05-25 2015-12-31 Upm Kymmene Corp Menetelmä ja laite hiilivetyjen tuottamiseksi
ES2685502T3 (es) 2010-05-25 2018-10-09 Neste Oyj Proceso y microorganismos para la producción de lípidos
US8877669B2 (en) 2010-08-02 2014-11-04 Basf Corporation Hydroisomerization catalysts for biological feedstocks
CN102464998B (zh) * 2010-11-05 2014-07-23 中国石油化工股份有限公司 一种动植物油脂催化加氢生产优质柴油的方法
PL2465868T3 (pl) 2010-12-17 2016-08-31 Neste Oyj Ulepszenie produkcji lipidów
PT2468857E (pt) 2010-12-22 2014-12-22 Neste Oil Oyj Um sistema de processo integrado para produção de lípidos e polpação
HUE060059T2 (hu) 2010-12-22 2023-01-28 Neste Oyj Integrált eljárás a bioüzemanyagok elõállítására
LT2468877T (lt) 2010-12-22 2019-10-10 Neste Oyj Fermentų gamybos būdas
EP2489720A1 (en) 2011-02-15 2012-08-22 Neste Oil Oyj Renewable oil with low iron content and its use in hydrotreatment process
EP2489276B1 (en) 2011-02-17 2013-10-16 Neste Oil Oyj Oil recovery method
DK2699652T5 (da) 2011-04-18 2024-03-25 Upm Kymmene Corp Katalytisk fremgangsmåde til fremstilling af carbonhydrider fra bioolier
FI126203B (fi) * 2011-07-06 2016-08-15 Upm Kymmene Corp Menetelmä hiilivetykomponenttien valmistamiseksi
EP2546352A1 (en) 2011-07-15 2013-01-16 Neste Oil Oyj Process for producing lipids from palm oil production residues
US8884086B2 (en) 2011-09-14 2014-11-11 Bp Corporation North America Inc. Renewable diesel refinery strategy
FR2981942B1 (fr) * 2011-10-27 2013-11-15 IFP Energies Nouvelles Procede d'hydrotraitement et d'hydroisomerisation de charges issues de la biomasse dans lequel l'effluent a hydrosiomeriser et le flux d'hydrogene contiennent une teneur limitee en oxygene
US9708544B2 (en) * 2012-03-30 2017-07-18 Exxonmobil Research And Engineering Company Production of olefinic diesel and corresponding oligomers
DE102012012199A1 (de) 2012-06-20 2013-12-24 Nexxoil Ag Verfahren zur thermischen Umwandlung von heteroatomhaltigen Rohölen in heteroatomarme Leicht- und Mittelöle, mit diesem Verfahren hergestellte Produkte und deren Verwendung
ITMI20121465A1 (it) 2012-09-03 2014-03-04 Eni Spa Metodo per convertire una raffineria convenzionale di oli minerali in una bioraffineria
EP2735610A1 (en) 2012-11-26 2014-05-28 Neste Oil Oyj Oleaginous bacterial cells and methods for producing lipids
KR20150110631A (ko) * 2013-01-21 2015-10-02 토탈 리서치 앤드 테크놀로지 펠루이 자연 발생 지방 및 오일의 복합 혼합물로부터의 바이오-나프타의 제조 방법
US8969259B2 (en) 2013-04-05 2015-03-03 Reg Synthetic Fuels, Llc Bio-based synthetic fluids
FI126812B (en) * 2013-11-21 2017-05-31 Upm Kymmene Corp INTEGRATED HYDROCARBON PROCESSING
DK3080286T3 (en) 2013-12-11 2019-04-23 Neste Oyj Process for producing single cell oil from lignocellulosic materials
US10787687B2 (en) 2013-12-11 2020-09-29 Neste Oyj Method of processing lignocellulosic material using a cationic compound
WO2015086782A1 (en) 2013-12-11 2015-06-18 Neste Oil Oyj Method of processing lignocellulosic material using an alkaline delignification agent
WO2015107487A1 (en) 2014-01-20 2015-07-23 Eni S.P.A. Process for the production of hydrocarbon fractions from mixtures of a biological origin
TW201602336A (zh) 2014-06-09 2016-01-16 Ｗ Ｒ 康格雷氏公司 天然油及脂之催化脫氧方法
EA035027B1 (ru) * 2014-09-30 2020-04-20 Шелл Интернэшнл Рисерч Маатсхаппий Б.В. Насытитель и способ повторного использования воды из реактора фишера-тропша
FI128441B (en) 2015-02-09 2020-05-15 Neste Oil Oyj Fatty acid composition
CN105255525A (zh) * 2015-09-21 2016-01-20 广州畅营环保科技有限公司 一种环保生物调和燃料
IT201700037970A1 (it) 2017-04-06 2018-10-06 Eni Spa Idrotrattamento di cariche da fonti rinnovabili con catalizzatori ad elevato contenuto di fase attiva
FI20176201A1 (en) 2017-12-29 2019-06-30 Neste Oyj A method for determining the amount of renewable fuel in a fuel mixture.
US10577547B2 (en) 2018-02-27 2020-03-03 Uop Llc Process for producing fuels from a blended biorenewable feed
EP3813539A4 (en) 2018-05-03 2022-04-06 Renewable Energy Group, Inc. PROCESSES AND EQUIPMENT FOR THE PRODUCTION OF BIODIESEL, DIESEL SERIES HYDROCARBONS AND PRODUCTS OBTAINED FROM THEM
EP3802747A1 (en) 2018-05-30 2021-04-14 Total Research & Technology Feluy Process for hydrotreating a diesel fuel feedstock with a feedstock of natural occurring oil(s), hydrotreating unit for the implementation of the said process, and corresponding hydrorefining unit
FI128911B2 (en) 2018-07-20 2025-05-27 Neste Oyj Cleaning of recycled and renewable organic material
FI128121B (en) 2018-07-20 2019-10-15 Neste Oyj Production of hydrocarbons from recycled or renewable organic material
FI128174B (en) 2018-07-20 2019-11-29 Neste Oyj Purification of recycled and renewable organic material
FI128069B2 (en) 2018-07-20 2024-04-24 Neste Oyj Purification of recycled and renewable organic material
FI128115B2 (en) 2018-07-20 2024-08-20 Neste Oyj Purification of recycled and renewable organic material
EP3663380A1 (de) 2018-12-07 2020-06-10 Basf Se Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von olefinen und pyrolysebenzin aus einem triester des glycerins
ES2972174T3 (es) 2020-09-30 2024-06-11 Neste Oyj Método para producir combustible renovable
US11866655B2 (en) * 2022-02-15 2024-01-09 HollyFrontier LSP Brand Strategies LLC Method for creating white alkanes from non-petroleum renewable sources
EP4547785A1 (en) 2022-06-30 2025-05-07 Neste Oyj An aviation fuel component
JP2025523461A (ja) 2022-06-30 2025-07-23 ネステ オサケ ユキチュア ユルキネン 液体輸送燃料成分を製造するための方法
EP4547791A1 (en) 2022-06-30 2025-05-07 Neste Oyj A process for producing a liquid transportation fuel component
CN116396136B (zh) * 2023-02-28 2025-05-06 北京集思拓新材料科技有限公司 一种生物基异构烷烃的制备方法
WO2025133470A1 (en) 2023-12-21 2025-06-26 Neste Oyj A process for producing hydrocarbon fractions having sustainable content and hydrocarbon fractions obtainable by said process
FI20236414A1 (en) 2023-12-21 2025-06-22 Neste Oyj Process for the production of hydrocarbon fractions with sustainable content
WO2025141244A1 (en) 2023-12-27 2025-07-03 Neste Oyj A process for producing diesel boiling range fraction(s) having sustainable content
EP4667551A1 (en) 2024-06-18 2025-12-24 Neste Oyj A method for producing propylene
US20250388525A1 (en) * 2024-06-21 2025-12-25 Johnson Matthey Public Limited Company Temperature control for hydrodeoxygenation reactions

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1256824B (de) † 1960-11-29 1967-12-21 Union Oil Co Verfahren zum Hydrocracken von Kohlenwasserstoffen
FR2607803A1 (fr) † 1986-12-08 1988-06-10 Univ Paris Curie Procede d'hydrocraquage sous pression des huiles vegetales ou des acides gras derives desdites huiles
US4992605A (en) † 1988-02-16 1991-02-12 Craig Wayne K Production of hydrocarbons with a relatively high cetane rating
US5183556A (en) † 1991-03-13 1993-02-02 Abb Lummus Crest Inc. Production of diesel fuel by hydrogenation of a diesel feed
CA2149685C (en) † 1994-06-30 1999-09-14 Jacques Monnier Conversion of depitched tall oil to diesel fuel additive
CZ283575B6 (cs) † 1996-01-17 1998-05-13 Chemopetrol, A. S. Způsob výroby automobilového benzínu
FI100248B (fi) † 1996-02-05 1997-10-31 Fortum Oil Oy Keskitisleen valmistus
US5888376A (en) † 1996-08-23 1999-03-30 Exxon Research And Engineering Co. Conversion of fischer-tropsch light oil to jet fuel by countercurrent processing
CA2294456C (en) † 1997-06-24 2009-04-28 Process Dynamics, Inc. Two phase hydroprocessing
US6241876B1 (en) † 1998-12-30 2001-06-05 Mobil Oil Corporation Selective ring opening process for producing diesel fuel with increased cetane number

Also Published As

Publication number Publication date
CA2439577C (en) 2011-05-31
DE60312446T3 (de) 2017-04-27
DE60312446T2 (de) 2007-11-29
EP1396531B2 (en) 2016-11-30
DE60312446D1 (de) 2007-04-26
ES2283736T5 (es) 2017-06-09
EP1396531B1 (en) 2007-03-14
ATE356858T1 (de) 2007-04-15
EP1396531A3 (en) 2004-03-17
EP1396531A2 (en) 2004-03-10
CA2439577A1 (en) 2004-03-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2283736T3 (es) Procedimiento para producir un componente hidrocarbonado de origen biologico.
ES2550259T3 (es) Proceso para la fabricación de hidrocarburos en el intervalo del diésel
US7232935B2 (en) Process for producing a hydrocarbon component of biological origin
ES2877473T3 (es) Productos químicos y componentes de mezcla de combustible mediante un proceso de pirólisis rápida catalítica
ES2697648T3 (es) Método para la cetonización de material biológico
ES2550244T3 (es) Proceso para la fabricación de hidrocarburos en el intervalo del diésel
AU2006264900B2 (en) Process for the manufacture of diesel range hydrocarbons
EP2362892B1 (en) Hydroprocessing of biodiesel fuels and blends
ES2906240T3 (es) Procedimiento integrado para producir hidrocarburos
ES2633846T3 (es) Composición de hidrocarburos renovable
EP1795576B1 (en) Process for the manufacture of hydrocarbons
ES2382231T3 (es) Procedimiento de hidrodesoxigenación de aceites o de grasas con conversión limitada en descarboxilación que utiliza un catalizador heterogéneo
ES2657677T3 (es) Composición de hidrocarburos renovable
US20130067801A1 (en) Process and apparatus for producing fuel from a biological origin through a single hydroprocessing step in the presence of a niw catalyst
MX2011003488A (es) Co-procesamiento de diesel con aceite vegetal para generar un biocombustible diesel hibrido de bajo punto de turbidez.
CA2696812C (en) Energy efficient process to produce biologically based fuels
US20250066676A1 (en) Method for producing renewable aviation fuel
TW201113361A (en) Method of converting feeds from renewable sources in co-processing with a petroleum feed using a catalyst based on molybdenum
US9637699B2 (en) Methods for processing nitrogen rich renewable feedstocks
ES2949689T3 (es) Composición de hidrocarburos renovables con buen índice de cetano y buenas propiedades en frío
ES2725173T3 (es) Procedimiento para la preparación de hidrocarburos
WO2023064543A1 (en) Processes for the integration of hydrolysis of renewable glycerides with the generation of paraffins and propylene glycol
Cuevas-García et al. A comprehensive outlook to hydrothermal liquefaction technology: Economic and environmental benefits
FI122223B (fi) Prosessi biologista alkuperää olevan hiilivetykomponentin valmistamiseksi
PL244730B1 (pl) Sposób wytwarzania hydrorafinatu