ES2290545T3 - Procedimiento para la obtencion de espumas blandas de poliuretano que generan pocas emisiones. - Google Patents

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Abstract

Recipiente flexible (1) con un puerto de acceso (4), en el que una lámina flexible y una segunda pieza limitadora de tipo superficial están unidas entre sí a lo largo de una costura de unión (2), y en donde la costura de unión (2) recubre un puerto de acceso (4), que está dispuesto entre la lámina y la pieza limitadora y representa un acceso del exterior del recipiente al interior del recipiente, en donde el puerto de acceso (4) presenta un segmento (4a) que sobresale de la costura de unión (2) en dirección al interior del recipiente, caracterizado porque la costura de unión (2), en el punto en la que une el puerto de acceso (4) a la lámina, prosigue en la dirección del segmento sobresaliente (4a) del puerto de acceso (4), para unir igualmente una parte (5) de este segmento (4a) del puerto de acceso (4) a la lámina.

Description

Procedimiento para la obtención de espumas blandas de poliuretano que generan pocas emisiones.
El objeto de la invención es un procedimiento para la obtención de espumas blandas de poliuretano mediante el empleo de poliéteralcoholes a base de materias primas renovables, especialmente a base de aceite de ricino.
Las espumas blandas de poliuretano se emplean en muchos campos industriales, especialmente para la tapicería o para la atenuación del ruido. Su obtención se lleva a cabo usualmente mediante la reacción de poliisocianatos con compuestos con, al menos, dos átomos de hidrógeno reactivos con los grupos isocianato, en presencia de agentes propulsores así como, en caso dado, de catalizadores y de productos auxiliares y/o aditivos usuales.
El mercado exige, por motivos ecológicos, de manera creciente, espumas a base de materias primas renovables. Tales espumas se preparan, en la mayoría de los casos, mediante el empleo de poliéteroles, que se obtienen mediante la adición de óxidos de alquileno sobre compuestos procedentes de materias primas renovables.
Ejemplos de compuestos procedentes de materias primas renovables son el aceite de ricino, los ácidos polihidroxigrasos, el ácido ricinoleico, aceites modificados con grupos hidroxilo tales como el aceite de semillas de uva, el aceite de neguilla, el aceite de pipas de calabaza, el aceite de semillas de borraja, el aceite de soja, el aceite de semillas de trigo, el aceite de nabina, el aceite de girasol, el aceite de cacahuete, el aceite de huesos de albaricoque, el aceite de semillas de pistacho, el aceite de almendras, el aceite de oliva, el aceite de coco de Macadamia, el aceite de aguacate, el aceite de espino amarillo, el aceite de sésamo, el aceite de cáñamo, el aceite de avellana, el aceite de enotera, el aceite de rosas silvestres, el aceite de cañamones, el aceite de cártamo, el aceite de nueces, con ácidos grasos modificados con grupos hidroxilo y ésteres de ácidos grasos a base del ácido miristoleico, del ácido palmitoleico, del ácido oleico, del ácido vaccénico, del ácido petroselínico, del ácido gadoleico, del ácido erúcico, del ácido nervónico, del ácido linoleico, del ácido \alpha-linolénico y del ácido \gamma-linolénico, del ácido estearidónico, del ácido araquidónico, del ácido timnodónico, del ácido clupanodónico, del ácido cervónico. El mayor significado industrial lo tiene en este caso el aceite de ricino.
La reacción de los compuestos procedentes de materias primas renovables con los óxidos de alquileno puede llevarse a cabo de manera usual y conocida. En la mayoría de los casos se mezcla el compuesto de partida con un catalizador y esta mezcla se hace reaccionar con óxidos de alquileno. La adición de los óxidos de alquileno se lleva a cabo, en la mayoría de los casos, a las condiciones usuales, a temperaturas en el intervalo comprendido entre 60 y 180ºC, preferentemente en el intervalo comprendido entre 90 y 140ºC, especialmente en el intervalo comprendido entre 100 y 130ºC y a presiones en el intervalo comprendido entre 0 y 20 bares, preferentemente en el intervalo comprendido entre 0 y 10 bares y, especialmente, en el intervalo comprendido entre 0 y 5 bares. Como óxidos de alquileno se emplearán, preferentemente, el óxido de etileno, el óxido de propileno o mezclas arbitrarias de estos compuestos.
Como catalizadores se emplearán preferentemente compuestos básicos, teniendo el mayor significado industrial el hidróxido de potasio.
Se conoce por la publicación WO 00/44813 la utilización para la alcoxilación del aceite de ricino de compuestos de cianuros multimetálicos, frecuentemente denominados también como catalizadores DMC.
Los poliéteroles para la aplicación en las espumas blandas tienen, preferentemente, un índice de hidroxilo comprendido entre 20 y 100 mg/KOH, con una viscosidad en el intervalo comprendido entre 400 y 6.000 mPa\cdots.
Las espumas blandas de poliuretano, preparadas a partir de poliéteralcoholes, que se obtienen a base de materias primas renovables tales como el aceite de ricino mediante el empleo de catalizadores básicos, presentan propiedades muy malas en lo que se refiere al olor, a las emisiones y a la nebulización.
De este modo, durante la fabricación de los poliéteroles del aceite de ricino se forman cantidades considerables de ácido ricinoleico cíclico (ácido (R)-(Z)-12-hidroxi-9-octadecenoico).
Este producto cíclico puede retirarse únicamente en parte mediante un simple arrastre con vapor. Por lo tanto los poliéteralcoholes, así como las espumas fabricadas a partir de los mismos, presentan emisiones, olor y nebulización. Un empleo de estos poliéteroles para la fabricación de espumas blandas para mobiliario y para colchones y/o espumas blandas para aplicaciones en el automóvil no es aceptable en el mercado por este motivo. Se ha impuesto como un método de ensayo consolidado en el mercado la normativa para el ensayo de DaimlerChrysler PB VWL 709: "Análisis por termodesorción de las emisiones volátiles de substancias volátiles y que pueden ser condensadas procedentes de los materiales del recinto interno de los automóviles".
El valor para las emisiones de los compuestos volátiles se denominarán a continuación como valor VOC (valor VOC = compuestos orgánicos volátiles -Volatile Organic Compounds-). El valor para las emisiones de los compuestos, que pueden ser condensados, se denominará a continuación valor FOG. En las normas de ensayo se ha citado, para las espumas blancas, un valor VOC de 100 ppm y como valor FOG se ha citado como valor considerado como objetivo el de 250 ppm. Estos requisitos, exigidos por la industria del automóvil, son requeridos cada vez más por parte de la industria transformadora de las espumas y por parte de los fabricantes de espumas. Los poliéteroles, a base de materias primas renovables, especialmente del aceite de ricino, preparados mediante catálisis básica, tal como mediante catálisis con hidróxido de potasio, presentan en la termodesorción un valor VOC y un valor FOG, que se encuentran por encima de los citados valores considerados como objetivos. Los ésteres de los ácidos grasos cíclicos contribuyen en este caso esencialmente a los elevados valores VOC y FOG.
Además, constituye un inconveniente el que, frecuentemente, las espumas blandas de poliuretano, que se obtienen a partir de poliéteralcoholes de materias primas renovables, presentan fisuras o únicamente una baja proporción de células abiertas. La posibilidad de llevar a cabo modificaciones en las recetas, que se denomina frecuentemente margen de transformación, está limitada cuando se utilizan estos compuestos.
Constituye un inconveniente, además, el que las espumas blandas de poliuretano, que se obtienen a partir de poliéteralcoholes de materias primas renovables, presentan una mala deformación residual a la presión. En el caso de las espumas blandas en forma de bloque, la deformación residual a la presión, determinada según la norma DIN EN 3386 se encuentra por encima del 7% y tras el envejecimiento, según la norma DIN EN ISO 2440, se encuentra por encima del 10%.
Sorprendentemente, se ha encontrado que no se presentan los inconvenientes citados en el caso de los poliéteralcoholes, que se han preparado mediante la adición de óxidos de alquileno sobre compuestos procedentes de materias primas renovables, con empleo de catalizadores DMC. En este caso no fue necesario someter a un arrastre con vapor a los poliéteralcoholes después de su fabricación.
Por lo tanto, el objeto de la presente invención consiste en un procedimiento para la obtención de espumas blandas de poliuretano, que generan pocas emisiones con un olor disminuido y con una nebulización disminuida mediante la reacción de
a)
poliisocianatos con
b)
compuestos con, al menos, dos átomos de hidrógeno reactivos con los grupos isocianato,
c)
agentes propulsores,
caracterizado porque como compuestos con, al menos, dos átomos de hidrógeno reactivos con los grupos isocianato b) se emplean poliéteralcoholes, que han sido preparados mediante adición de óxidos de alquileno sobre compuestos procedentes de materias primas renovables elegidas entre el grupo, que contiene aceite de ricino, ácidos polihidroxigrasos, ácido ricinoleico, aceites modificados con grupos hidroxi tales como el aceite de semillas de uva, el aceite de neguilla, el aceite de pipas de calabaza, el aceite de semillas de borraja, el aceite de soja, el aceite de semillas de trigo, el aceite de nabina, el aceite de girasol, el aceite de cacahuete, el aceite de huesos de albaricoque, el aceite de semillas de pistacho, el aceite de almendras, el aceite de oliva, el aceite de coco de Macadamia, el aceite de aguacate, el aceite de espino amarillo, el aceite de sésamo, el aceite de cáñamo, el aceite de avellana, el aceite de enotera, el aceite de rosas silvestres, el aceite de cañamones, el aceite de cártamo, el aceite de nueces, así como con ácidos grasos modificados con grupos hidroxilo y ésteres de ácidos grasos a base del ácido miristoleico, del ácido palmitoleico, del ácido oleico, del ácido vaccénico, del ácido petroselínico, del ácido gadoleico, del ácido erúcico, del ácido nervónico, del ácido linoleico, del ácido \alpha-linolénico y del ácido \gamma-linolénico, del ácido estearidónico, del ácido araquidónico, del ácido timnodónico, del ácido clupanodónico, del ácido cervónico, con empleo de catalizadores DMC.
El objeto de la invención está constituido, también, por las espumas que generan pocas emisiones, fabricadas según el procedimiento de conformidad con la invención. Éstas presentan, preferentemente, un valor VOC máximo de 100, preferentemente de 50 y, de forma muy especialmente preferente, un valor por debajo de 20 ppm, y un valor FOG máximo de 200, preferentemente de 100 y, de forma muy especialmente preferente, situado por debajo de 50 ppm, provocado respectivamente por los componentes del poliol empleado según la invención en el poliuretano. Los citados valores se determinan según la normativa para el ensayo de DaimlerChrysler PB VWL 709: "Análisis por termodesorción de las emisiones volátiles de substancias volátiles y que pueden ser condensadas procedentes de los materiales del recinto interno de los automóviles". Además, las espumas, fabricadas según el procedimiento de conformidad con la invención, presentan un valor de olor máximo del poliéterol, según la invención, menor o igual que 2,0, preferentemente menor o igual que 1,7. La normativa para el ensayo del valor de olor ha sido dada más adelante.
El objeto de la invención está constituido, además, por el empleo de los poliéteralcoholes, que se obtienen mediante la adición de óxidos de alquileno sobre compuestos procedentes de materias primas renovables con el empleo de catalizadores DMC, para la obtención de espumas blandas de poliuretano con olor y con emisiones reducidos, siendo el valor máximo de olor del poliéterol, empleado según la invención, preferentemente menor o igual que 2,0, de forma especialmente preferente menor o igual que 1,7 y las espumas blandas de poliuretano, fabricadas a partir del poliéterol de conformidad con la invención, presentan un valor VOC máximo de 100, preferentemente de 50 y, de forma muy especialmente preferente, situado por debajo de 20 ppm, provocado por los componentes del poliéterol de conformidad con la invención en el poliuretano y un valor FOG máximo de 200, preferentemente de 100 y, de forma muy especialmente preferente, situado por debajo de 50 ppm, provocado por los componentes del poliol empleado según la invención en el poliuretano. Los valores citados se determinan según la normativa para el ensayo de DaimlerChrysler PB VWL 709: "Análisis por termodesorción de las emisiones volátiles de substancias volátiles y que pueden ser condensadas procedentes de los materiales del recinto interno de los automóviles".
Además, el objeto de la invención es el empleo de los poliéteralcoholes, que se obtienen mediante la adición de óxidos de alquileno sobre compuestos procedentes de materias primas renovables con el empleo de catalizadores DMC, para la fabricación de espumas blandas de poliuretano con una menor formación de fisuras.
El objeto de la invención consiste, además, en el empleo de los poliéteralcoholes, que se obtienen mediante la adición de óxidos de alquileno sobre compuestos procedentes de materias primas renovables con el empleo de catalizadores DMC, para la fabricación de espumas blandas de poliuretano con menor deformación residual a la presión.
El objeto de la invención consiste, además, en el empleo de los poliéteralcoholes, que se obtienen mediante la adición de óxidos de alquileno sobre compuestos procedentes de materias primas renovables con el empleo de catalizadores DMC, para la fabricación de espumas blandas de poliuretano para el empleo en los recintos internos de los vehículos automóviles.
El objeto de la invención consiste, además, en el empleo de los poliéteralcoholes, que se obtienen mediante la adición de óxidos de alquileno sobre compuestos procedentes de materias primas renovables con el empleo de catalizadores DMC, para la fabricación de espumas blandas de poliuretano para el empleo en la fabricación de muebles y de colchones.
Como compuestos procedentes de materias primas renovables se emplearán, especialmente, las materias primas renovables anteriormente descritas o las materias primas renovables modificadas, tales como aceites, ácidos grasos y ésteres de los ácidos grasos, que presenten, al menos, una funcionalidad OH comprendida entre 2 y 16, preferentemente comprendida entre 2 y 8 y, de forma muy especialmente preferente, comprendida entre 2 y 4.
Los poliéteralcoholes, empleados según la invención, que se han preparado mediante la adición de óxidos de alquileno sobre compuestos procedentes de materias primas renovables con el empleo de catalizadores DMC, presentan preferentemente un peso molecular medio en el intervalo comprendido entre 400 y 20.000 mgOH/g, preferentemente comprendido entre 1.000 y 8.000 g/mol.
Preferentemente, los productos procedentes de la adición de los óxidos de alquileno sobre compuestos procedentes de materias primas renovables, con empleo de catalizadores DMC, presentan un contenido en ésteres cíclicos de ácidos grasos de 50 ppm como máximo, preferentemente de 10 ppm como máximo.
Los compuestos procedentes de las materias primas renovables se elegirán, tal como se ha descrito, del grupo que contiene aceite de ricino, ácidos polihidroxigrasos, ácido ricinoleico, aceites modificados con grupos hidroxi tales como el aceite de semillas de uva, el aceite de neguilla, el aceite de pipas de calabaza, el aceite de semillas de borraja, el aceite de soja, el aceite de semillas de trigo, el aceite de nabina, el aceite de girasol, el aceite de cacahuete, el aceite de huesos de albaricoque, el aceite de semillas de pistacho, el aceite de almendras, el aceite de oliva, el aceite de coco de Macadamia, el aceite de aguacate, el aceite de espino amarillo, el aceite de sésamo, el aceite de cáñamo, el aceite de avellana, el aceite de enotera, el aceite de rosas silvestres, el aceite de cañamones, el aceite de cártamo, el aceite de nueces, así como con ácidos grasos modificados con grupos hidroxilo y ésteres de ácidos grasos a base del ácido miristoleico, del ácido palmitoleico, del ácido oleico, del ácido vaccénico, del ácido petroselínico, del ácido gadoleico, del ácido erúcico, del ácido nervónico, del ácido linoleico, del ácido \alpha-linolénico y del ácido \gamma-linolénico, del ácido estearidónico, del ácido araquidónico, del ácido timnodónico, del ácido clupanodónico, del ácido cervónico.
Los productos comerciales de los compuestos modificados químicamente con grupos hidroxilo son, por ejemplo, Merginat® PV 204, 206 y 235, o los ácidos polihidroxigrasos PHF 110 de la firma Harburger Fettchemie.
El aceite de ricino se empleará, preferentemente, como compuesto procedente de materias primas renovables.
La obtención, según la invención, de los poliéteralcoholes se lleva a cabo, como se ha indicado, adicionándose óxidos de alquileno mediante el empleo de catalizadores DMC sobre substancias H-funcionales.
Los catalizadores DMC son conocidos en general y han sido descritos por ejemplo en las publicaciones EP 654 302, EP 862 947, WO 99/16775, WO 00/74845, WO 00/74843 y WO 00/74844.
Como óxidos de alquileno pueden emplearse todos los óxidos de alquileno conocidos, por ejemplo el óxido de etileno, el óxido de propileno, el óxido de butileno, el óxido de estireno. Especialmente se emplearán como óxidos de alquileno el óxido de etileno, el óxido de propileno y mezclas formadas por los compuestos citados.
Como substancias de partida se emplean los citados compuestos H-funcionales procedentes de materias primas renovables.
La adición de los óxidos de alquileno durante la obtención de los poliéteralcoholes, utilizados para el procedimiento según la invención, puede llevarse a cabo según procedimientos en sí conocidos. De este modo, es posible emplear para la obtención de los poliéteralcoholes únicamente un óxido de alquileno. Cuando se utilicen varios óxidos de alquileno es posible una denominada adición en bloques, en la cual los óxidos de alquileno se adicionan individualmente de manera sucesiva, o una denominada adición estadística, en la cual los óxidos de alquileno se dosifican conjuntamente. También, durante la fabricación de los poliéteralcoholes es posible incorporar en la cadena de poliéter tanto segmentos en forma de bloques como, también, segmentos estadísticos.
Preferentemente, para la fabricación de las espumas blandas de poliuretano, se emplearán poliéteralcoholes con un elevado contenido en grupos hidroxilo secundarios y con un contenido en unidades de óxido de etileno en la cadena de poliéter de un 30% en peso como máximo, referido al peso del poliéteralcohol. Preferentemente, estos poliéteralcoholes tienen sobre los extremos de las cadenas un bloque de óxido de propileno. Para la obtención de las espumas blandas moldeadas de poliuretano se emplearán especialmente poliéteralcoholes con un elevado contenido en grupos hidroxilo primarios y con un bloque final de óxido de etileno en una cantidad < 10% en peso, referido al peso del poliéteralcohol.
En una forma especial de realización de la adición de mezclas formadas por, al menos, dos óxidos de alquileno, la proporción mutua entre los óxidos de alquileno puede ser modificada durante la adición, como se ha descrito en la publicación DE 199 60 148 A1.
La adición de los óxidos de alquileno se lleva a cabo a las condiciones usuales, a temperaturas en el intervalo comprendido entre 60 y 180ºC, preferentemente comprendido entre 90 y 140ºC, especialmente comprendido entre 100 y 130ºC y a presiones en el intervalo comprendido entre 0 y 20 bares, preferentemente en el intervalo comprendido entre 0 y 10 bares y, especialmente, en el intervalo comprendido entre 0 y 5 bares. La mezcla formada por la substancia de partida y el catalizador DMC puede tratarse mediante arrastre al inicio de la alcoxilación según las enseñanzas de la publicación WO 98/52689.
En otra forma de realización, descrita por ejemplo en la publicación DD 203734/735, se dosificará, junto a los óxidos de alquileno, durante la síntesis uno o varios alcoholes de partida, que pueden ser idénticos a los que se han dispuesto de antemano o que pueden ser diferentes de éstos.
Una vez concluida la adición de los óxidos de alquileno se elaborará el poliéteralcohol según procedimientos usuales, eliminándose los óxidos de alquileno no transformados así como los componentes fácilmente volátiles, usualmente mediante destilación, arrastre con vapor de agua o arrastre con vapor y/o por medio de otros métodos para la desodorización. En caso necesario puede verificarse también una filtración.
La obtención de las espumas blandas de poliuretano, según la invención, puede llevarse a cabo también según los procedimientos usuales y conocidos.
Con respecto a los compuestos de partida, empleados en el procedimiento según la invención, debe indicarse en particular lo siguiente:
Como poliisocianatos a) podrán emplearse, para el procedimiento según la invención, todos los isocianatos con dos o más grupos isocianato en la molécula. En este caso pueden emplearse tanto isocianatos alifáticos, tales como el hexametilendiisocianato (HDI) o el isoforonadiisocianato (IPDI), o, preferentemente, los isocianatos aromáticos, tales como el toluilendiisocianato (TDI), el difenilmetanodiisocianato (MDI) o mezclas formadas por difenilmetanodiisocianato y por polimetilenpolifenilenpoliisocianatos (MDI en bruto), preferentemente TDI y MDI, de forma especialmente preferente TDI. También es posible emplear isocianatos que hayan sido modificados mediante la incorporación de grupos uretano, uretodiona, isocianurato, alofanato, uretonimina y por medio de otros grupos, que se denominan isocianatos modificados. Los polímeros preferentes son los prepolímeros MDI con un contenido en NCO comprendido entre un 20 y un 35% o bien sus mezclas con polimetilenpolifenilenpoliisocianatos (MDI en bruto).
Los poliéteralcoholes b), empleados según la invención, que se obtienen mediante la adición de óxidos de alquileno sobre compuestos procedentes de materias primas renovables, con empleo de catalizadores DMC, pueden emplearse solos o en combinación con otros compuestos con, al menos, dos átomos de hidrógeno activos frente a los grupos isocianato.
Como compuesto con al menos dos átomos de hidrógeno activos b), que pueden ser empleados junto con los poliéteralcoholes, empleados de conformidad con la invención, entran en consideración especialmente los poliésteralcoholes y, preferentemente, los poliéteralcoholes con una funcionalidad comprendida entre 2 y 16, especialmente comprendida entre 2 y 8, preferentemente comprendida entre 2 y 4 y con un peso molecular M_{w} en el intervalo comprendido entre 400 y 20.000 g/mol, preferentemente entre 1.000 y 8.000 g/mol.
Los poliéteralcoholes, que se emplean, en caso dado, junto con los poliéteralcoholes, empleados según la invención, pueden prepararse según procedimientos conocidos, en la mayoría de los casos mediante la adición catalítica de óxidos de alquileno, preferentemente de óxido de etileno y/o de óxido de propileno, sobre substancias H-funcionales, o mediante condensación de tetrahidrofurano. Como substancias H-funcionales se emplearán especialmente los alcoholes y/o las aminas polifuncionales. Preferentemente se emplearán el agua, los alcoholes divalentes, por ejemplo el etilenglicol, el propilenglicol, o los butanodioles, los alcoholes trivalentes, por ejemplo la glicerina o el trimetilolpropano, así como alcoholes de valencia superior tales como la pentaeritrita, los alcoholes sacáricos, por ejemplo la sucrosa, la glucosa o la sorbita. Las aminas preferentemente empleadas son aminas alifáticas con hasta 10 átomos de carbono inclusive, por ejemplo la etilendiamina, la dietilentriamina, la propilendiamina, así como los aminoalcoholes, tales como la etanolamina o la dietanolamina. Como óxidos de alquileno se emplearán, preferentemente, el óxido de etileno y/o el óxido de propileno, adicionándose frecuentemente sobre el extremo de la cadena un bloque de óxido de etileno en el caso de los poliéteralcoholes que se utilizan para la fabricación de espumas blandas de poliuretano. Como catalizadores en la adición de los óxidos de alquileno se emplearán, especialmente, compuestos básicos, teniendo el mayor significado industrial en este caso el hidróxido de potasio. Cuando el contenido en componentes insaturados en los poliéteralcoholes deba ser bajo, podrán emplearse como catalizadores para la obtención de estos poliéteralcoholes también catalizadores DMC.
Para determinados campos de aplicación, especialmente para aumentar la dureza de las espumas blandas de poliuretano, pueden emplearse simultáneamente, también, los denominados polioles modificados con polímeros. Tales polioles pueden prepararse, por ejemplo, mediante polimerización in situ de monómeros etilénicamente insaturados, preferentemente estireno y/o acrilonitrilo, en poliéteralcoholes. A los poliéteralcoholes modificados con polímeros pertenecen también los poliéteralcoholes que contengan dispersiones de poliurea, que se obtienen preferentemente mediante la reacción de aminas con isocianatos en polioles.
Para la obtención de las espumas blandas y de las espumas integrales se emplearán especialmente poliéteralcoholes difuncionales y/o trifuncionales. Para la obtención de las espumas duras se emplearán especialmente poliéteralcoholes, que se obtienen mediante la adición de óxidos de alquileno sobre moléculas de partida tetrafuncionales o con una funcionalidad mayor, tales como alcoholes sacáricos o aminas aromáticas.
Preferentemente, para la obtención de espumas blandas moldeadas y de espumas blandas altamente elásticas se emplearán según el procedimiento de conformidad con la invención poliéteralcoholes difuncionales y/o trifuncionales, que presenten grupos hidroxilo primarios, preferentemente por encima de un 50%, especialmente aquellos con un bloque de óxido de etileno en el extremo de la cadena o aquellos que estén basados en óxido de etileno.
Preferentemente, se emplearán poliéteralcoholes difuncionales y/o trifuncionales para la obtención de las espumas blandas en bloque según el procedimiento de conformidad con la invención, que presenten grupos hidroxilo secundarios, preferentemente en una proporción mayor que el 90%, especialmente aquellos con un bloque de óxido de propileno o con un bloque estadístico de óxido de propileno y de óxido de etileno en el extremo de la cadena o aquellos que estén basados únicamente en un bloque de óxido de propileno.
Del mismo modo, a los compuestos con, al menos, dos átomos de hidrógeno activos b) pertenecen los agentes prolongadores de las cadenas y los agentes reticulantes. Como agentes prolongadores de las cadenas y como agentes reticulantes se emplearán, preferentemente, alcoholes difuncionales y trifuncionales con pesos moleculares comprendidos entre 62 y 800 g/mol, especialmente con pesos moleculares en el intervalo comprendido entre 60 y 200 g/mol. Son ejemplos el etilenglicol, el propilenglicol, el dietilenglicol, el trietilenglicol, el dipropilenglicol, el tripropilenglicol, los óxidos de polipropileno y de polietileno de bajo peso molecular, tal como el producto Lupranol® 1200, el butanodiol-1,4, la glicerina o el trimetilolpropano. Como agentes reticulantes pueden emplearse, también, las diaminas, la sorbita, la glicerina, las alcanolaminas. Cuando se utilicen agentes prolongadores de las cadenas y agentes reticulantes, su cantidad será, preferentemente, de hasta un 5% en peso, inclusive, referido al peso de los compuestos con, al menos, dos átomos de hidrógeno activos.
El procedimiento, según la invención, se lleva a cabo, en la mayoría de los casos, en presencia de activadores, por ejemplo de aminas terciarias o de compuestos metálicos orgánicos, especialmente de compuestos del estaño. Como compuestos del estaño se emplearán, preferentemente, sales divalentes del estaño de ácidos grasos tales como el dioctoato de estaño y los compuestos organoestánnicos tal como el dilaurato de dibutilestaño.
Preferentemente, se empleará agua como agente propulsor c) para la obtención de las espumas de poliuretano, que reacciona con los grupos isocianato con liberación de dióxido de carbono. Preferentemente se empleará el agua en una cantidad comprendida entre un 0,5 y un 6% en peso, de manera especialmente preferente en una cantidad comprendida entre un 1,5 y un 5,0% en peso. Junto con el agua o como substituyentes del mismo, pueden emplearse, también, agentes propulsores de acción física, por ejemplo el dióxido de carbono, los hidrocarburos, tales como el n-, el iso- o el ciclopentano, el ciclohexano o los hidrocarburos halogenados, tales como el tetraflúoretano, el pentaflúorpropano, el heptaflúorpropano, el pentaflúorbutano, el hexaflúorbutano o el dicloromonoflúoretano. La cantidad del agente propulsor físico se encuentra en este caso, preferentemente, en el intervalo comprendido entre un 1 y un 15% en peso, especialmente comprendido entre un 1 y un 10% en peso, la cantidad de agua se encuentra, preferentemente, en el intervalo comprendido entre un 0,5 y un 10% en peso, especialmente entre un 1 y un 5% en peso. Entre los agentes propulsores físicos es preferente el dióxido de carbono, que se empleará preferentemente en combinación
con agua.
Para la obtención de las espumas blandas de poliuretano, según la invención, pueden emplearse, usualmente, también estabilizantes así como productos auxiliares y/o aditivos.
Como estabilizantes entran en consideración, ante todo, los poliétersiloxanos, preferentemente los poliétersiloxanos solubles en agua. Estos compuestos están constituidos, en general, de tal manera, que está enlazado un copolímero de cadena larga constituido por óxido de etileno y por óxido de propileno, con un resto de polidimetilsiloxano. Otros estabilizantes de la espuma han sido descritos en las publicaciones US-A-2,834,748, 2 917 480 así como en la publicación US-A-3,629,308.
La reacción se lleva a cabo, en caso dado, en presencia de productos auxiliares y/o aditivos tales como productos de carga, reguladores de las células, compuestos tensioactivos y/o agentes protectores contra la llama. Los agentes protectores contra la llama preferentes son los agentes protectores contra la llama líquidos a base de halógeno-fósforo, como el fosfato de tricloropropilo, el fosfato de tricloroetilo y los agentes protectores contra la llama exentos de halógeno tal como el producto Exolit® OP 560 (Clariant International Ltd).
Otros datos relativos a los productos de partida, a los catalizadores así como a los productos auxiliares y aditivos, empleados, se encuentran, por ejemplo, en la publicación Kunststoff-Handbuch, tomo 7, Polyurethane, Carl-Hanser-Verlag München, 1ª edición, 1966, 2ª edición, 1983 y 3ª edición, 1993.
Para la obtención de los poliuretanos, según la invención, se harán reaccionar los poliisocianatos orgánicos con los compuestos con, al menos, dos átomos de hidrógeno activos, en presencia de los agentes propulsores citados, así como, en caso dado, de los catalizadores y de los productos auxiliares y/o aditivos.
Durante la obtención de los poliuretanos, según la invención, se combinarán el isocianato y los componentes poliol al menos en una cantidad tal, que la relación entre los equivalentes de los grupos isocianato y la suma de los átomos de hidrógeno activos se encuentre comprendida entre 0,7 y 1,25, preferentemente comprendida entre 0,8 y 1,2.
La obtención de las espumas de poliuretano se lleva a cabo, preferentemente, según el procedimiento en una sola etapa (one-shot), por ejemplo con ayuda de la ingeniería de alta presión o de baja presión. Las espumas pueden fabricarse en útiles metálicos de moldeo, abiertos o cerrados, o mediante la aplicación continua de la mezcla de la reacción sobre cintas transportadoras para la generación de bloques de espuma.
Para la fabricación de las espumas blandas moldeadas es especialmente ventajoso trabajar según el procedimiento denominado de dos componentes, en cuyo procedimiento se preparan y se espuman un componente poliol y un componente isocianato. Los componentes se mezclan, preferentemente, a una temperatura en el intervalo comprendido entre 15 y 90ºC, preferentemente comprendido entre 20 y 60ºC y, de forma especialmente preferente, comprendido entre 20 y 35ºC y se dispone en el útil de moldeo o bien en la cinta transportadora. La temperatura en el útil de moldeo se encuentra, en la mayoría de los casos, en el intervalo comprendido entre 20 y 110ºC, preferentemente comprendido entre 30 y 60ºC y, de forma especialmente preferente, comprendido entre 35 y 55ºC.
Las espumas blandas en bloque pueden espumarse en instalaciones discontinuas o en instalaciones continuas, tal como por ejemplo según los procedimientos Planiblock, Maxfoam, Draka-Petzetakis y según el procedimiento Vertifoam.
Las espumas blandas de poliuretano, fabricadas según el procedimiento de conformidad con la invención, se caracterizan, con respecto a productos por lo demás idénticos, en los cuales se han preparado los poliéteralcoholes, empleados según la invención, a partir de materias primas renovables mediante catalizadores básicos, por un olor claramente menor, por valores de nebulización claramente menores así como por una formación de fisuras significativamente menor, así como por una deformación residual a la presión mejorada, antes y después del envejecimiento. Además, las espumas, según la invención, presentan una elevada proporción de células abiertas, lo cual se pone de manifiesto, por ejemplo, como una elevada permeabilidad al aire.
La invención se explicará con mayor detalle por medio de los ejemplos siguientes.
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(Tabla pasa a página siguiente)
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Ejemplos Obtención de los poliéteralcoholes con catálisis DMC
Los valores característicos siguientes han sido determinados según las normas citadas, según procedimientos de ensayo o bien según métodos de medición propios:
1
Determinación del olor según el procedimiento de ensayo PPU 03/03-04 del 15.01.2001
Se disponen en una botella de vidrio seca, nueva (250 ml) con cierre de rosca, mediante pesada por diferencia, 100 g del poliéterol a ser ensayado. La determinación del olor se lleva a cabo a 25ºC. Como paso previo a la apertura de la botella de vidrio ésta se pone momentáneamente boca abajo. Tras el ensayo del olor organoléptico se vuelve a cerrar herméticamente la botella de vidrio. El ensayo siguiente debe llevarse a cabo sólo al cabo de 15 minutos. La evaluación se lleva a cabo, en total por 5 voluntarios nominados de manera fija. La evaluación del olor se llevó a cabo con la siguiente evaluación:
2
Tras la evaluación del olor, el examinador determinará y documentará la evaluación del olor mediante decisión por mayoría. Cuando no pueda fijarse una decisión por mayoría, se repetirá la evaluación del olor en otro momento posterior. En el caso de una evaluación del olor organoléptica, limitada, por parte del examinador, tal como en el caso de estornudos, etc., se llevará a cabo el examen por parte de otro examinador nominado.
Ejemplo 1
Se combinan 8.750 g de aceite de ricino (calidad DAB de la firma Alberdingk Boley, índice de hidroxilo 160 mg de KOH/g) en un reactor de cuba con agitador de 20 litros, con 50 g de una suspensión al 5,97% de un hexacianocobaltato de cinc (lo que corresponde a 150 ppm de catalizador DMC, referido al producto a ser fabricado) y se elimina el agua a 120ºC y a un vacío de 40 mbares aproximadamente, hasta que el contenido en agua se encontraba por debajo del 0,02% en peso. A continuación se dosificaron 400 g de óxido de propileno y se esperó el arranque de la reacción, lo cual puede reconocerse por un aumento momentáneo de la temperatura y por una caída rápida de la presión en el reactor. A continuación se dosificaron, a la misma temperatura, 16.450 g de una mezcla formada por 9.250 g de óxido de propileno y 2.000 g de óxido de etileno en un período de tiempo de 1,5 horas. Una vez que se alcanzó una presión constante en el reactor se eliminaron por destilación, en vacío, los monómeros no convertidos y los otros componentes volátiles y se descargó el producto. El poliéteralcohol no se sometió a una elaboración adicional por medio de una columna de desodorización.
El poliéteralcohol incoloro, obtenido, tenía los siguientes datos característicos:
4
Ejemplo 2
Se procedió como en el ejemplo 1, sin embargo se hicieron reaccionar 6.300 g de aceite de ricino DAB con 13.840 g de una mezcla formada por 11.870 g de PO y por 1.970 g de EO. Adicionalmente se sometió al poliéteralcohol a una elaboración a través de una columna de desodorización.
El poliéteralcohol incoloro, obtenido, tenía los siguientes datos característicos:
5
Ejemplo 3
Se procedió como en el ejemplo 1, sin embargo se hicieron reaccionar 11.250 g de aceite de ricino DAB con 8.750 g de óxido de propileno. Adicionalmente se sometió al poliéteralcohol a una elaboración a través de una columna de desodorización.
El poliéteralcohol incoloro, obtenido, tenía los siguientes datos característicos:
6 
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Ejemplo 4
(Ejemplo comparativo)
Se combinaron 16 kg de aceite de ricino DAB en un reactor de cuba con agitación, de 50 litros, con 60 g de hidróxido de potasio sólido y se agitaron a 110ºC durante media hora. Tras el ensayo del contenido en agua se dosificaron 5,1 kg de óxido de propileno de tal manera, que la presión en el reactor no sobrepasase el valor de 7 bares. A continuación se dosificó de nuevo una mezcla formada por 28,6 kg de óxido de propileno y 5,5 kg de óxido de etileno de tal manera, que no se sobrepasase una presión de 7 bares.
Al cabo de una fase de reacción final se eliminaron por destilación en vacío los componentes volátiles y los óxidos de alquileno no convertidos y el contenido del reactor se combinó con un 4% en peso de agua. La mezcla alcalina de la reacción se neutralizó con un 80% en moles de ácido fosfórico con relación a la cantidad estequiométrica de la alcalinidad y con un 0,1% en peso de Ambosol y las sales formadas se separaron mediante filtración a través de un filtro de fondo profundo.
Adicionalmente se sometió al poliéteralcohol a un tratamiento a través de una columna de desodorización.
El poliéteralcohol incoloro, obtenido, tenía los siguientes datos característicos:
7
Ejemplo 5
(Ejemplo comparativo)
Se procedió como en el ejemplo 4, sin embargo se hicieron reaccionar 26,0 kg de aceite de ricino con 17,0 kg de óxido de etileno y con 17,0 kg de óxido de propileno.
El poliéterol no se sometió a una elaboración a través de una columna de desodorización.
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El poliéteralcohol incoloro, obtenido, tenía los siguientes datos característicos:
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8 
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Obtención de las espumas blandas de poliuretano
Ejemplos 6 a 8 (ejemplos comparativos) y ejemplos 9 a 10
Se hicieron reaccionar los productos de partida, indicados en la tabla 1, en las proporciones cuantitativas indicadas en la tabla 1.
Todos los componentes, con excepción del isocianato Lupranat® T80A y Desmodur® T65 se combinaron en primer lugar con ayuda de una mezcla intensa, para dar un componente poliol. A continuación se añadieron bajo agitación el producto Lupranat® T80 A y, en caso dado, el producto Desmodur® T65 y la mezcla de la reacción se coló en un molde abierto, en el que se espumó para dar una espuma de poliuretano. Los datos característicos de la espuma obtenida han sido indicados en la tabla 1.
Los siguientes datos característicos han sido determinados según las normas, las indicaciones de trabajo y de ensayo citadas:
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(Tabla pasa a página siguiente)
10
La determinación de la deformación a la compresión en húmedo se llevó a cabo según las instrucciones de trabajo AA U10-131-041 del 06.02.02:
Se determina por medio de correderas de cuchillas o bien de palpadores de cuchillas en un punto previamente marcado, de las probetas de espuma con unas dimensiones de 50 mm x 50 mm x 25 mm. A continuación se disponen las probetas entre dos placas de compresión y se comprimen por medio de un dispositivo de compresión hasta la altura por medio de pieza distanciadoras de 7,5 mm.
Inmediatamente después de la compresión se inicia el almacenamiento en el armario climatizado a 50ºC y con una humedad relativa del aire del 95%. Al cabo de 22 horas se retiran del dispositivo de compresión las probetas de espuma durante un corto período de tiempo y se almacenan provisionalmente en clima normal durante 30 minutos sobre una superficie con baja conductibilidad térmica (bandeja). A continuación se determina la altura residual en los puntos marcados con el mismo dispositivo de medición.
La deformación a la compresión en húmedo (Wet-Compression-Set) se refiere a la deformación y se calcula de la manera siguiente:
Resistencia \ a \ la \ compresión \ en \ húmedo = h_{0} - h_{R} \text{*} 100 / (h_{0} - 7,5 \ mm) \ en \ %
h_{0}
es la altura original en mm
h_{R}
es la altura residual de la probeta en mm.
TABLA 1
12
14
15

Claims (11)

  1. \global\parskip0.900000\baselineskip
    1. Procedimiento para la obtención de espumas blandas de poliuretano, que generan pocas emisiones, mediante la reacción de
    a)
    poliisocianatos con
    b)
    compuestos con, al menos, dos átomos de hidrógeno reactivos con los grupos isocianato,
    caracterizado porque se emplean como compuestos b) poliéteralcoholes, que se obtienen mediante la adición de óxidos de alquileno sobre compuestos procedentes de materias primas renovables, elegidas entre el grupo que contiene el aceite de ricino, los ácidos polihidroxigrasos, el ácido ricinoleico, aceites modificados con grupos hidroxi tales como el aceite de semillas de uva, el aceite de neguilla, el aceite de pipas de calabaza, el aceite de semillas de borraja, el aceite de soja, el aceite de semillas de trigo, el aceite de nabina, el aceite de girasol, el aceite de cacahuete, el aceite de huesos de albaricoque, el aceite de semillas de pistacho, el aceite de almendras, el aceite de oliva, el aceite de coco de Macadamia, el aceite de aguacate, el aceite de espino amarillo, el aceite de sésamo, el aceite de cáñamo, el aceite de avellana, el aceite de enotera, el aceite de rosas silvestres, el aceite de cañamones, el aceite de cártamo, el aceite de nueces, así como con ácidos grasos modificados con grupos hidroxilo y ésteres de ácidos grasos a base del ácido miristoleico, del ácido palmitoleico, del ácido oleico, del ácido vaccénico, del ácido petroselínico, del ácido gadoleico, del ácido erúcico, del ácido nervónico, del ácido linoleico, del ácido \alpha-linolénico y del ácido \gamma-linolénico, del ácido estearidónico, del ácido araquidónico, del ácido timnodónico, del ácido clupanodónico, del ácido cervónico, con empleo de catalizadores DMC.
  2. 2. Procedimiento según la reivindicación 1, caracterizado porque los poliéteralcoholes b), preparados mediante la adición de óxidos de alquileno sobre compuestos procedentes de materias primas renovables, con empleo de catalizadores DMC, presentan un peso molecular medio M_{w} en el intervalo comprendido entre 400 y 20.000 g/mol.
  3. 3. Procedimiento según la reivindicación 1, caracterizado porque los poliéteralcoholes, preparados mediante la adición de óxidos de alquileno sobre compuestos procedentes de materias primas renovables, con empleo de catalizadores DMC, presentan un peso molecular medio en el intervalo comprendido entre 1.000 y 8.000 g/mol.
  4. 4. Procedimiento según la reivindicación 1, caracterizado porque los poliéteralcoholes, preparados mediante la adición de óxidos de alquileno sobre compuestos procedentes de materias primas renovables, con empleo de catalizadores DMC presentan un contenido en ésteres cíclicos de ácidos grasos de 50 ppm como máximo.
  5. 5. Procedimiento según la reivindicación 1, caracterizado porque los poliéteralcoholes, preparados mediante la adición de óxidos de alquileno sobre compuestos procedentes de materias primas renovables, con empleo de catalizadores DMC, presentan un contenido en ésteres cíclicos de ácidos grasos de 10 ppm como máximo.
  6. 6. Procedimiento según la reivindicación 1, caracterizado porque la deformación residual a la presión de las espumas blandas en bloque de poliuretano es del 7% como máximo.
  7. 7. Procedimiento según la reivindicación 1, caracterizado porque la deformación residual a la presión de las espumas blandas en bloque de poliuretano, tras el envejecimiento, es de un 10% como máximo según la norma DIN EN ISO 2440.
  8. 8. Espumas blandas en bloque de poliuretano, que generan pocas emisiones, que pueden fabricarse según una de las reivindicaciones 1 a 7.
  9. 9. Empleo de las espumas blandas de poliuretano según la reivindicación 8 en los recintos internos de los vehículos automóviles.
  10. 10. Empleo de las espumas blandas de poliuretano según la reivindicación 8 en muebles y colchones.
  11. 11. Empleo de poliéteralcoholes, que se obtienen mediante la adición de óxidos de alquileno sobre compuestos procedentes de materias primas renovables, elegidos entre el grupo que contiene aceite de ricino, ácidos polihidroxigrasos, ácido ricinoleico, aceites modificados con grupos hidroxi tales como el aceite de semillas de uva, el aceite de neguilla, el aceite de pipas de calabaza, el aceite de semillas de borraja, el aceite de soja, el aceite de semillas de trigo, el aceite de nabina, el aceite de girasol, el aceite de cacahuete, el aceite de huesos de albaricoque, el aceite de semillas de pistacho, el aceite de almendras, el aceite de oliva, el aceite de coco de Macadamia, el aceite de aguacate, el aceite de espino amarillo, el aceite de sésamo, el aceite de cáñamo, el aceite de avellana, el aceite de enotera, el aceite de rosas silvestres, el aceite de cañamones, el aceite de cártamo, el aceite de nueces, así como con ácidos grasos modificados con grupos hidroxilo y ésteres de ácidos grasos a base del ácido miristoleico, del ácido palmitoleico, del ácido oleico, del ácido vaccénico, del ácido petroselínico, del ácido gadoleico, del ácido erúcico, del ácido nervónico, del ácido linoleico, del ácido \alpha-linolénico y del ácido \gamma-linolénico, del ácido estearidónico, del ácido araquidónico, del ácido timnodónico, del ácido clupanodónico, del ácido cervónico con empleo de catalizadores DMC, para la obtención de espumas blandas de poliuretano, que generan pocas emisiones, con un olor reducido y con un valor reducido para el nebulizado.
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Families Citing this family (126)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8293808B2 (en) 2003-09-30 2012-10-23 Cargill, Incorporated Flexible polyurethane foams prepared using modified vegetable oil-based polyols
ATE373685T1 (de) * 2004-06-09 2007-10-15 Shell Int Research Verfahren zur herstellung von geruchsarmem polyetherpolyol
WO2006012344A1 (en) 2004-06-25 2006-02-02 Pittsburg State University Modified vegetable oil-based polyols
BRPI0516275A (pt) 2004-10-25 2008-09-02 Dow Global Technologies Inc polìmero poliol tendo uma fase contìnua de poliol e partìculas poliméricas dispersas, método para preparar um polìmero poliol, dispersão de partìculas poliméricas numa fase contìnua e polìmero de poliuretano
ES2405277T3 (es) 2004-10-25 2013-05-30 Dow Global Technologies Inc. Respaldos de alfombras de poliuretano realizados con polioles de poliéster hidroximetilados
AU2005299520A1 (en) 2004-10-25 2006-05-04 Dow Global Technologies, Inc. Prepolymers made from hydroxmethyl-containing polyester polyols derived from fatty acids
WO2006047431A1 (en) 2004-10-25 2006-05-04 Dow Global Technologies, Inc. Aqueous polyurethane dispersions made from hydroxymethyl containing polyester polyols derived from faty acids
MX2007004991A (es) 2004-10-25 2007-06-14 Dow Global Technologies Inc Poliuretanos hechos de acidos grasos conteniendo hidroxi-metilo o esteres de alquilo de tales acidos grasos.
US20060229375A1 (en) * 2005-04-06 2006-10-12 Yu-Ling Hsiao Polyurethane foams made with alkoxylated vegetable oil hydroxylate
US20060235100A1 (en) * 2005-04-13 2006-10-19 Kaushiva Bryan D Polyurethane foams made with vegetable oil hydroxylate, polymer polyol and aliphatic polyhydroxy alcohol
BRPI0610831B1 (pt) * 2005-04-25 2018-04-10 Cargill, Incorporated Espumas de poliuretano compreendendo polióis oligoméricos e métodos de fabricar artigo de espuma moldada de poliuretano e artigo de espuma de poliuretano slabstock
WO2007020904A1 (ja) * 2005-08-12 2007-02-22 Mitsui Chemicals Polyurethanes, Inc. ポリウレタンフォーム用組成物、該組成物から得られるポリウレタンフォームおよびその用途
US20090143495A1 (en) * 2005-08-12 2009-06-04 Katsuhisa Nozawa Composition for Polyurethane Foam, Polyurethane Foam Obtained From the Composition, and Use Thereof
DE502007000788D1 (de) * 2006-01-27 2009-07-09 Basf Se Verfahren zur herstellung von offenzelligen viskoelastischen polyurethan-weichschaumstoffen
US20070238798A1 (en) * 2006-04-05 2007-10-11 Mcdaniel Kenneth G Flexible polyurethane foams made from vegetable oil alkoxylated via DMC-catalysis
US8692030B1 (en) 2006-04-20 2014-04-08 Pittsburg State University Biobased-petrochemical hybrid polyols
CN100393767C (zh) * 2006-07-24 2008-06-11 句容市宁武化工有限公司 聚氨酯泡沫用聚醚多元醇的制备方法及制得产品的应用
JP5239864B2 (ja) * 2006-09-27 2013-07-17 旭硝子株式会社 軟質ポリウレタンフォームの製造方法
WO2008038596A1 (en) * 2006-09-27 2008-04-03 Asahi Glass Company, Limited Process for production of polyether polyol containing material derived from natural oil-and-fat
WO2008040687A1 (de) * 2006-10-04 2008-04-10 Basf Se Vergussmassen auf basis von polyurethan
US9284401B2 (en) * 2006-11-13 2016-03-15 Bayer Materialscience Llc Process for the preparation of polyether-ester polyols
US20100086708A1 (en) * 2006-12-11 2010-04-08 Dow Global Technologies Inc. Bio-based carpet materials
ES2358861T5 (es) 2007-01-30 2014-12-10 Basf Se Procedimiento para la obtención de polioles de polietercarbonato
BRPI0808206A2 (pt) * 2007-03-02 2014-07-15 Proprietect L.P. Polímero espumado à base de isocianato
DE102008000478A1 (de) 2007-03-05 2008-09-11 Basf Se Polyurethan-Dispersionen mit Polyethercarbonatpolyolen als Aufbaukomponente
PL1990355T3 (pl) * 2007-05-11 2013-01-31 Cognis Ip Man Gmbh Zastosowanie adduktów tlenku propylenu
JP5628024B2 (ja) 2007-05-15 2014-11-19 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー 高弾性発泡体
CN101821307A (zh) * 2007-08-06 2010-09-01 陶氏环球技术公司 多元醇共混物及其在制备聚合物中的用途
US20090124719A1 (en) * 2007-11-08 2009-05-14 E. I. Dupont De Nemours And Company Polyurethane foams from polytrimethylene ether glycol
BRPI0907096A2 (pt) * 2008-01-29 2015-07-07 Basf Se Processos para preparar poliéter álcoois e para produzir poliuretanos, e, poliéter álcool
DE102008000243A1 (de) 2008-02-06 2009-08-13 Evonik Goldschmidt Gmbh Neuartige Kompatibilisierungsmittel zur Verbesserung der Lagerstabilität von Polyolmischungen
DE102008000255A1 (de) 2008-02-08 2009-08-20 Evonik Goldschmidt Gmbh Siloxanzusammensetzungen
WO2009111215A2 (en) 2008-02-29 2009-09-11 Dow Global Technologies Inc. Storage and transportation stable polyol blends of natural oil based polyols and amine initiated polyols
WO2009137675A2 (en) * 2008-05-09 2009-11-12 Dow Global Technologies Inc. Natural oil based polyol blends
US20090287007A1 (en) * 2008-05-13 2009-11-19 Cargill, Incorporated Partially-hydrogenated, fully-epoxidized vegetable oil derivative
JP5327684B2 (ja) 2008-06-03 2013-10-30 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー 複合分散液、その製造方法、及びそれから製造された物品
CN102112512B (zh) * 2008-06-03 2013-06-05 陶氏环球技术有限责任公司 热活化的粘合剂组合物及其制备方法
WO2009152304A1 (en) 2008-06-12 2009-12-17 Dow Global Technologies Inc. Polyol prepolymers of natural oil based polyols
JP5756012B2 (ja) * 2008-07-18 2015-07-29 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー 天然資源を基質とする粘弾性発泡体
CN101684184A (zh) 2008-09-27 2010-03-31 巴斯夫欧洲公司 可通过使用可再生的原料获得的聚氨酯鞋底
KR101660999B1 (ko) 2008-10-24 2016-09-28 바스프 에스이 점탄성 폴리우레탄 연질 폼의 제조 방법
WO2010057100A2 (en) * 2008-11-14 2010-05-20 Dow Global Technologies Inc. Modified natural oils and products made therefrom
US10239985B2 (en) 2008-12-23 2019-03-26 Covestro Llc Polymer polyols comprising a natural oil base polyol, polyurethane foams comprising these polymer polyols and processes for their preparation
CN102414234A (zh) 2009-03-05 2012-04-11 陶氏环球技术有限责任公司 源自hppo的多元醇以及由该多元醇制备的聚氨酯产品
DE102009001595A1 (de) 2009-03-17 2010-09-23 Evonik Goldschmidt Gmbh Kompatibilisierungsmittel zur Verbesserung der Lagerstabilität von Polyolmischungen
US20100317824A1 (en) * 2009-06-15 2010-12-16 Dow Global Technologies Inc. Polyether derivatives of secondary hydroxy fatty acids and derivatives thereof
ES2408124T3 (es) 2009-07-10 2013-06-18 Basf Se Procedimiento para la obtención de polioles a base de materias primas regenerativas
WO2011003991A1 (de) 2009-07-10 2011-01-13 Basf Se Verfahren zur herstellung von polyolen auf basis nachwachsender rohstoffe
CN102574974A (zh) * 2009-10-05 2012-07-11 旭硝子株式会社 软质聚氨酯泡沫塑料及其制造方法以及汽车用座垫
CN102656209A (zh) * 2009-12-09 2012-09-05 陶氏环球技术有限责任公司 仲羟基脂肪酸及其衍生物的聚醚衍生物
US10323212B2 (en) 2010-04-23 2019-06-18 Covestro Llc Polyols suitable for hot molded foam production with high renewable resource content
CN102958977A (zh) * 2010-04-30 2013-03-06 巴斯夫欧洲公司 聚醚多元醇、制备聚醚多元醇的方法及其用于生产聚氨酯的用途
US9115246B2 (en) 2010-04-30 2015-08-25 Basf Se Polyether polyols, process for preparing polyether polyols and their use for producing polyurethanes
US8598248B2 (en) 2010-07-16 2013-12-03 Bayer Materialscience Llc Flexible polyurethane foams made from alkoxylated natural oil
DE102010039004A1 (de) 2010-08-06 2012-02-09 Evonik Goldschmidt Gmbh Silikoncopolymere mit seitenständigen über Allylglycidylether und verwandte Verbindungen angebundenen Alkylreisten und ihre Verwendung als Stabilisatoren zur Herstellug von Polyurethanweichschäumen
AU2011307255B2 (en) * 2010-09-28 2014-09-18 Dow Global Technologies Llc Flexible polyurethane foams
WO2012069383A1 (de) * 2010-11-22 2012-05-31 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur herstellung von polyricinolsäureester-polyolen mit primären hydroxyl-endgruppen
EP2655475A1 (de) 2010-12-20 2013-10-30 Bayer Intellectual Property GmbH Verfahren zur herstellung von polyetheresterpolyolen
DE102011007468A1 (de) 2011-04-15 2012-10-18 Evonik Goldschmidt Gmbh Zusammensetzung, enthaltend spezielle Carbamat-artige Verbindungen, geeignet zur Herstellung von Polyurethanschäumen
DE102011007479A1 (de) 2011-04-15 2012-10-18 Evonik Goldschmidt Gmbh Zusammensetzung, enthaltend spezielle Amide und organomodifizierte Siloxane, geeignet zur Herstellung von Polyurethanschäumen
DE102011079791A1 (de) 2011-07-26 2013-01-31 Evonik Goldschmidt Gmbh Additivzusammensetzung, einsetzbar zur Steuerung der Schaumeigenschaften bei der Herstellung von Polyurethanweichschäumen, die Polyole auf Basis nachwachsender Rohstoffe enthalten
CN102532513A (zh) * 2012-01-10 2012-07-04 绍兴市恒丰聚氨酯实业有限公司 一种高分子量蓖麻油聚醚多元醇的合成方法
US9035105B2 (en) 2012-07-20 2015-05-19 Bayer Materialscience Llc Process for the in situ production of polyether polyols based on renewable materials and their use in the production of flexible polyurethane foams
DE102013201829A1 (de) 2013-02-05 2014-08-07 Evonik Industries Ag Amine, geeignet zur Verwendung bei der Herstellung von Polyurethanen
DE102013207117A1 (de) 2013-04-19 2014-10-23 Evonik Industries Ag PUR-Schaum mit vergröberter Zellstruktur
DE102013223444B4 (de) 2013-11-18 2015-06-03 Evonik Industries Ag Verwendung von Guanidinumsetzungsprodukten bei der Herstellung von Polyurethansystemen
DE102013223441B4 (de) 2013-11-18 2015-06-03 Evonik Industries Ag Verwendung von Pentaethylenhexamin bei der Herstellung von Polyurethansystemen
DE102013226575B4 (de) 2013-12-19 2021-06-24 Evonik Operations Gmbh Zusammensetzung, geeignet zur Herstellung von Polyurethanschäumen, enthaltend mindestens einen ungesättigten Fluorkohlenwasserstoff oder ungesättigten Fluorkohlenwasserstoff als Treibmittel, Polyurethanschäume, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
EP2886591A1 (de) 2013-12-19 2015-06-24 Evonik Industries AG Zusammensetzung, geeignet zur Herstellung von Polyurethanschäumen, enthaltend mindestens ein Nukleierungsmittel
WO2015197739A1 (de) 2014-06-26 2015-12-30 Covestro Deutschland Ag Verbundbauteile auf basis von hydrophoben polyolen
DE102014213290A1 (de) 2014-07-09 2016-01-14 Evonik Degussa Gmbh Geruchsarme Polyurethansysteme
DE102014215380B4 (de) 2014-08-05 2022-04-28 Evonik Operations Gmbh Stickstoffhaltige Verbindungen, geeignet zur Verwendung bei der Herstellung von Polyurethanen
DE102014215383B4 (de) 2014-08-05 2020-06-10 Evonik Operations Gmbh Stickstoffhaltige Verbindungen, geeignet zur Verwendung bei der Herstellung von Polyurethanen
DE102014215381B4 (de) 2014-08-05 2020-06-10 Evonik Operations Gmbh Stickstoffhaltige Verbindungen, geeignet zur Verwendung bei der Herstellung von Polyurethanen
DE102014215387B4 (de) 2014-08-05 2020-06-10 Evonik Operations Gmbh Stickstoffhaltige Verbindungen, geeignet zur Verwendung bei der Herstellung von Polyurethanen
DE102014215382A1 (de) 2014-08-05 2016-02-11 Evonik Degussa Gmbh Stickstoffhaltige Verbindungen, geeignet zur Verwendung bei der Herstellung von Polyurethanen
DE102014215388A1 (de) 2014-08-05 2016-02-11 Evonik Degussa Gmbh Stickstoffhaltige Verbindungen, geeignet zur Verwendung bei der Herstellung von Polyurethanen
DE102014215384A1 (de) 2014-08-05 2016-02-11 Evonik Degussa Gmbh Stickstoffhaltige Verbindungen, geeignet zur Verwendung bei der Herstellung von Polyurethanen
PL2987598T3 (pl) 2014-08-19 2019-09-30 Evonik Degussa Gmbh Dyspersja hybrydowa i jej zastosowanie
EP3064532B1 (de) 2015-03-03 2020-12-23 Evonik Operations GmbH Herstellung poröser Polyurethanschichten
EP3078696A1 (de) 2015-04-08 2016-10-12 Evonik Degussa GmbH Herstellung emissionsarmer polyurethane
EP3294786A4 (en) * 2015-05-15 2019-02-27 Stepan Company ETHOXYLATED PLANT OILS IN LOW-DENSITY SPRAY FORMULATIONS
PL3115389T3 (pl) 2015-07-07 2020-09-07 Evonik Operations Gmbh Wytwarzanie pianki poliuretanowej
EP3176206A1 (de) 2015-12-01 2017-06-07 Evonik Degussa GmbH Verfahren zur herstellung feinzelliger schaumstoffe unter verwendung eines zellalterungshemmers
EP3205678A1 (de) 2016-02-10 2017-08-16 Evonik Degussa GmbH Alterungsbeständige und emissionsarme matratzen und/oder kissen
JP7011609B2 (ja) 2016-06-28 2022-01-26 ピーティーティー グローバル ケミカル パブリック カンパニー リミテッド 天然油ポリオールに基づくハイブリッドポリオール
EP3459984A1 (de) 2017-09-25 2019-03-27 Evonik Degussa GmbH Herstellung von polyurethanschaum
JP7241487B2 (ja) 2017-09-25 2023-03-17 エボニック オペレーションズ ゲーエムベーハー ポリウレタン系の製造
CN112601457A (zh) 2018-08-27 2021-04-02 巴斯夫欧洲公司 苯唑草酮的含水组合物
CN109535381A (zh) * 2018-12-06 2019-03-29 上海应用技术大学 一种低voc聚氨酯汽车仪表板的制作工艺
PL3677610T5 (pl) 2019-01-07 2026-04-13 Evonik Operations Gmbh Wytwarzanie sztywnej pianki poliuretanowej
MX2021008058A (es) 2019-01-07 2021-08-05 Evonik Operations Gmbh Produccion de espuma rigida de poliuretano.
EP3744745A1 (de) 2019-05-28 2020-12-02 Evonik Operations GmbH Herstellung von pu-schaumstoffen
US12458150B2 (en) 2019-07-19 2025-11-04 Evonik Operations Gmbh Shaped PU foam articles
PL4004079T3 (pl) 2019-07-24 2025-10-20 Evonik Operations Gmbh Wytwarzanie pianek poliuretanowych
ES2988758T3 (es) 2019-10-08 2024-11-21 Evonik Operations Gmbh Preparación de espuma rígida de poliuretano
PL3819323T3 (pl) 2019-11-07 2026-01-26 Evonik Operations Gmbh Odporność na odkształcenia wywołane ciśnieniem
EP3865527A1 (de) 2020-02-14 2021-08-18 Evonik Operations GmbH Herstellung von pu-schaumstoffen
CN111378092B (zh) * 2020-04-15 2022-04-01 山东蓝星东大有限公司 阻燃聚氨酯材料及其制备方法
EP3919539A1 (de) 2020-06-04 2021-12-08 Evonik Operations GmbH Herstellung von polyurethanschaum
US12122890B2 (en) 2020-08-20 2024-10-22 Evonik Operations Gmbh Production of polyurethane foam
US20220106432A1 (en) 2020-10-07 2022-04-07 Evonik Operations Gmbh Shaped flexible pu foam articles
WO2022122360A1 (de) 2020-12-08 2022-06-16 Evonik Operations Gmbh Herstellung von polyurethanschaum
US20240182660A1 (en) 2021-03-02 2024-06-06 Evonik Operations Gmbh Production of polyurethane foam
EP4323420A1 (de) 2021-04-14 2024-02-21 Evonik Operations GmbH Herstellung von polyurethan- oder polyisocyanurat-hartschaumstoff
CA3222682A1 (en) 2021-06-17 2022-12-22 Daniela HERMANN Shaped flexible pu foam articles
EP4363480A1 (de) 2021-07-01 2024-05-08 Evonik Operations GmbH Herstellung von polyurethan- oder polyisocyanurat-hartschaumstoff
CA3224454A1 (en) 2021-07-02 2023-01-05 Roland Hubel Production of pu foams using recycled polyols
WO2023275031A1 (de) 2021-07-02 2023-01-05 Evonik Operations Gmbh Herstellung von pu-schaumstoffen unter einsatz von recycling-polyolen
MX2023015001A (es) 2021-07-02 2024-02-15 Evonik Operations Gmbh Produccion de espumas de pu.
EP4363478A1 (de) 2021-07-02 2024-05-08 Evonik Operations GmbH Herstellung von pu-schaumstoffen unter einsatz von recycling-polyolen
MX2024000124A (es) 2021-07-02 2024-01-22 Evonik Operations Gmbh Produccion de espumas de pu que utilizan polioles reciclados.
EP4363479A1 (de) 2021-07-02 2024-05-08 Evonik Operations GmbH Gewinnung von di- und/oder polyisocyanaten aus pu-depolymerisationsprozessen
MX2024010160A (es) 2022-02-22 2024-08-26 Evonik Operations Gmbh Uso de poliol reciclado a partir de un procedimiento de hidrolisis a base de amina para producir espuma de pu.
EP4257325A1 (en) 2022-04-08 2023-10-11 Evonik Operations GmbH Optical prediction of polyurethane foam parameters
EP4257324A1 (en) 2022-04-08 2023-10-11 Evonik Operations GmbH System and method for automatically setting parameters for foam production
EP4257326A1 (en) 2022-04-08 2023-10-11 Evonik Operations GmbH Optical determination of a control signal in response to detection of macroscopic polyurethane foam defects
EP4257327A1 (en) 2022-04-08 2023-10-11 Evonik Operations GmbH Optical determination of a control signal for slabstock polyurethane foam production
EP4257323A1 (en) 2022-04-08 2023-10-11 Evonik Operations GmbH System and method for determining parameters for foam production
EP4526372A1 (de) 2022-05-17 2025-03-26 Evonik Operations GmbH Herstellung von polyurethanschaum
EP4299656A1 (de) 2022-07-01 2024-01-03 Evonik Operations GmbH Herstellung von propoxylierten benzoldicarbonsäureamiden und dem entsprechenden polyurethanschaum
EP4446353A1 (de) 2023-04-14 2024-10-16 Covestro Deutschland AG Polyurethanschaumstoff mit verbesserter dimensionsstabilität
WO2025040585A1 (en) 2023-08-24 2025-02-27 Evonik Operations Gmbh Improved process for the depolymerization of polyurethane
CN120424305A (zh) 2024-02-02 2025-08-05 赢创运营有限公司 聚氨酯或聚异氰脲酸酯泡沫的生产
CN120424304A (zh) 2024-02-02 2025-08-05 赢创运营有限公司 聚氨酯或聚异氰脲酸酯泡沫的生产
CN118255959A (zh) * 2024-03-20 2024-06-28 陕西海创实业发展有限公司 一种软质低热导率聚氨酯泡沫材料及其制备方法

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE536296A (es) * 1954-03-22
BE538608A (es) * 1954-06-10
US3629308A (en) * 1966-07-25 1971-12-21 Union Carbide Corp Siloxane-oxyalkylene block copolymers
DE3042558A1 (de) † 1980-11-12 1982-06-24 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur herstellung von kaelteflexiblen, gegebenenfalls zellhaltigen polyurethanelastomeren
DE3323880C1 (de) † 1983-07-02 1984-08-16 Th. Goldschmidt Ag, 4300 Essen Polyoxyalkylenether des Rizinusoeles und deren Verwendung zur Herstellung von Polyurethanen
JPH05163342A (ja) † 1991-12-11 1993-06-29 Asahi Glass Co Ltd ポリエーテル類の製造方法
GB9323603D0 (en) † 1993-11-16 1994-01-05 Baxenden Chem Low fogging polyester polyurethane foams
US5596059A (en) † 1995-07-26 1997-01-21 Arco Chemical Technology, L.P. Polyether polyols suitable for mflexible polyurethane foam prepared by co-initiation of aqueous solutions of solid polyhydroxyl initiators
US5811829A (en) † 1995-08-10 1998-09-22 Arco Chemical Technology, L.P. Viscosity stable isocyanate-terminated prepolymers and polyoxyalkylene polyether polyols having improved storage stability
US6313060B1 (en) † 1998-07-10 2001-11-06 Asahi Glass Company, Limited Catalyst for ring-opening polymerization of alkylene oxide, method for preparation thereof and use thereof
DE19840846A1 (de) * 1998-09-07 2000-03-09 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Fettalkoholalkoxylaten
DE19903274A1 (de) * 1999-01-28 2000-08-03 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Polyetherpolyolen
US6800583B2 (en) * 1999-06-02 2004-10-05 Basf Aktiengesellschaft Suspension of multimetal cyanide compounds, their preparation and their use
DE19936481A1 (de) † 1999-08-03 2001-02-08 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Polyurethanweichschaumstoffen mit schalldämpfenden Eigenschaften
US6420443B1 (en) * 1999-09-09 2002-07-16 Crompton Corporation Additives for enhanced hydrocarbon compatibility in rigid polyurethane foam systems
DE19949091A1 (de) † 1999-10-12 2001-04-26 Basf Ag Polyester-Polyetherblockcopolymere
DE19960148A1 (de) * 1999-12-14 2001-06-21 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Polyetheralkoholen
PT1319034E (pt) † 2000-09-13 2011-12-21 Dow Global Technologies Llc Polióis com características autocatalíticas e produtos de poliuretano produzidos a partir deles
US20060229375A1 (en) * 2005-04-06 2006-10-12 Yu-Ling Hsiao Polyurethane foams made with alkoxylated vegetable oil hydroxylate
DE102005056432A1 (de) * 2005-11-26 2007-05-31 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur Herstellung von Polyolen auf Basis natürlicher Öle

Also Published As

Publication number Publication date
EP1537159A1 (de) 2005-06-08
US20060167125A1 (en) 2006-07-27
DE10240186A1 (de) 2004-03-11
ATE373031T1 (de) 2007-09-15
EP1537159B1 (de) 2007-09-12
WO2004020497A1 (de) 2004-03-11
DK1537159T3 (da) 2007-12-03
AU2003251463A1 (en) 2004-03-19
PT1537159E (pt) 2007-10-19
EP1537159B2 (de) 2011-04-13
DK1537159T4 (da) 2011-07-25
DE50308189D1 (de) 2007-10-25
ES2290545T5 (es) 2011-06-17

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