ES2293914T3 - Benzoil-ciclohexanodionas sustituidas con isoxazolilo e isoxazolinilo, procedimiento para su preparacion y su utilizacion como herbicidas y reguladores del crecimiento de las plantas. - Google Patents

Benzoil-ciclohexanodionas sustituidas con isoxazolilo e isoxazolinilo, procedimiento para su preparacion y su utilizacion como herbicidas y reguladores del crecimiento de las plantas. Download PDF

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Abstract

Benzoíl-ciclohexanodionas sustituidas con isoxazolilo de la fórmula general (I), en la que R1 significa ciano; Rc significa hidrógeno o metilo; R significa metilo o etilo; o R1 significa metoxi; Rc significa hidrógeno; R significa metilo; o R1 significa metoxi; Rc significa metilo; R significa metilo o etilo; o R1 significa etoxi; Rc significa hidrógeno o metilo; R significa metilo o etilo

Description

Benzoíl-ciclohexanodionas sustituidas con isoxazolilo e isoxazolinilo, procedimiento para su preparación y su utilización como herbicidas y reguladores del crecimiento de las plantas.
Benzoíl-ciclohexanodionas sustituidas con isoxazolinilo, procedimiento para su preparación y su utilización como herbicidas y reguladores del crecimiento de las plantas.
El invento se refiere al sector técnico de los herbicidas y reguladores del crecimiento de las plantas, en particular al de los herbicidas para la represión selectiva de malezas y malas hierbas en presencia de cultivos de plantas útiles.
A partir de diferentes documentos, ya es conocido que determinadas benzoíl-ciclohexanodionas, también las que están sustituidas en la posición 3 del anillo de fenilo, por ejemplo, con un radical heterocíclico, poseen propiedades herbicidas. Así, en el documento de solicitud de patente internacional WO 98/42648 se describen unas benzoíl-ciclohexanodionas, que en la mencionada posición 3 llevan un heterociclo unido a través de un átomo de nitrógeno. Como heterociclo preferido se menciona allí a la morfolina. En el documento WO 96/26200 se divulgan unas benzoíl-ciclohexanodionas, que en la posición mencionada llevan diferentes heterociclos de 5 ó 6 miembros. El documento WO 97/46530 menciona a piridilcarbonil-ciclohexanodionas y benzoíl-ciclohexanodionas, que, junto a otros, llevan un radical heterocíclico. En este caso, para las benzoíl-ciclohexanodionas allí descritas se establece la restricción de que el anillo de fenilo debe de llevar todavía otros tres sustituyentes, en el caso de que el radical heterocíclico se encuentre en la posición 3. A partir del documento 99/07688 se conocen unas benzoíl-ciclohexanodionas, que en la posición 3 del anillo de fenilo llevan un radical heterocíclico sustituido, unido a través de una cadena de múltiples átomos. El documento WO 99/09023 divulga unas benzoíl-ciclohexanodionas con un radical tienilo sustituido, condensado en las posiciones 2 y 3 del anillo de fenilo.
La utilización de los compuestos conocidos a partir de estos documentos está, sin embargo, frecuentemente vinculada con desventajas en la práctica. Así, la actividad herbicida y reguladora del crecimiento de las plantas de los compuestos conocidos no siempre es suficiente, o en el caso de existir una suficiente actividad herbicida, se observan daños indeseados para las plantas útiles.
Es misión del presente invento, por lo tanto, la puesta a disposición de compuestos eficaces como herbicidas y reguladores del crecimiento de las plantas, que superen las desventajas que son conocidas a partir del estado de la técnica.
La solución al problema planteado por esta misión son unas benzoíl-ciclohexanodionas de la fórmula general (I), que en la posición 3 del anillo de fenilo llevan un radical de isoxazolina sustituida,
1
en la que
R^{1}
significa ciano;
R^{c}
significa hidrógeno o metilo;
R
significa metilo o etilo;
\quad
o
R^{1}
significa metoxi;
R^{c}
significa hidrógeno;
R
significa metilo;
\quad
o
R^{1}
significa metoxi;
R^{c}
significa metilo;
R
significa metilo o etilo;
\quad
o
R^{1}
significa etoxi;
R^{c}
significa hidrógeno o metilo;
R
significa metilo o etilo.
\vskip1.000000\baselineskip
Numerosos compuestos de la fórmula (I) conformes al invento, pueden aparecer en estructuras tautómeras diferentes, dependiendo de condiciones externas, tales como los disolventes y el valor del pH.
2
Según sea el tipo de los sustituyentes, los compuestos de la fórmula general (I) contienen un protón de carácter ácido, que se puede eliminar mediante reacción con una base. Como bases se adecuan por ejemplo hidruros, hidróxidos y carbonatos de litio, sodio, potasio, magnesio y calcio, así como amoniaco y aminas orgánicas tales como trietilamina y piridina. Tales sales son asimismo objeto del invento.
Los compuestos de la fórmula general I pueden presentarse como estereoisómeros, según sean el tipo y el modo de unión de los sustituyentes. Si, por ejemplo, están presentes uno o varios grupos alquenilo, entonces pueden aparecer diastereoisómeros. Si, por ejemplo, están presentes uno o varios átomos de carbono asimétricos, entonces pueden aparecer enantiómeros y diastereoisómeros. Los estereoisómeros se pueden obtener a partir de las mezclas que resultan al realizar la preparación, de acuerdo con usuales métodos de separación, por ejemplo mediante procedimientos de separación por cromatografía. Asimismo, los estereoisómeros se pueden preparar de una manera selectiva mediante empleo de reacciones estereoselectivas mediando utilización de sustancias de partida y/o coadyuvantes ópticamente activas. El invento se refiere también a todos los estereoisómeros y a sus mezclas, que se abarcan por la fórmula I, pero no se definen de una manera específica.
En todas las fórmulas seguidamente mencionadas, los sustituyentes y símbolos, siempre y cuando que no se defina otra cosa distinta, tienen los mismos significados que se describen dentro de la fórmula (I).
Los compuestos conformes al invento, según sea el significado de los sustituyentes, se pueden preparar por ejemplo de acuerdo con uno o varios de los procedimientos indicados en los siguientes esquemas.
Mediante la reacción que se indica en el Esquema 1, de una ciclohexanodiona de la fórmula (II) con un compuesto de la fórmula (III), en la que R' representa hidroxi, cloro, bromo o ciano, se obtienen compuestos conformes al invento de la fórmula (I). Para esto, el compuesto de la fórmula (II) se hace reaccionar con (III), en el caso de que R' sea = hidroxi en presencia de agentes substractores de agua, tales como DCC, o en el caso de que R' sea = cloro o bromo de un modo catalizado con una base y en presencia de una fuente de cianuro, o en el caso de que R' sea = ciano de un modo directamente catalizado con una base. Estos métodos se describen por ejemplo en los documentos de patentes europeas EP-A 0.369.803 y EP-B 0.283.261.
Esquema 1
3
Los compuestos de la fórmula (III) antes mencionada se pueden preparar según métodos conocidos a partir de compuestos de la fórmula (III), en la que R' representa hidroxi o alcoxi. Los compuestos de la fórmula (III), en la que R^{1} representa alcoxi, se pueden preparar, por ejemplo, según el Esquema 2, a partir de compuestos de la fórmula (IV), en la que Hal representa halógeno.
Esquema 2
4
2.1 Los compuestos de la fórmula (III) son obtenibles mediante una reacción catalizada por bases de (IV) con compuestos R^{1}-H, tales como alcoholes, tioalcoholes, amidas, aminas, compuestos heteroaromáticos o heterociclos. Tales reacciones son conocidas, por ejemplo, a partir de J. C. Chem. Res., Synop. 1994, 174, Tetrahedron Lett. 27, 279 (1986), J. Org. Chem. 55, 6037 (1990), J. Org. Chem. 54, 3757 (1989).
2.2. Los compuestos de la fórmula (III) son obtenibles asimismo mediante una reacción con compuestos orgánicos de litio de la fórmula R^{1}-Li. Tales reacciones son conocidas, por ejemplo, a partir de Synth. Commun. 18, 1035, (1988), J. Org. Chem. 45, 3132, (1981).
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Los compuestos de la fórmula (I) conformes al invento, presentan una excelente actividad herbicida contra un amplio espectro de plantas dañinas mono- y di-cotiledóneas importantes económicamente. También malezas perennes difícilmente reprimibles, que brotan a partir de rizomas, cepellones de raíces u otros órganos permanentes, se abarcan perfectamente por las sustancias activas. En tales casos, carece de importancia por regla general que las sustancias se esparzan según el procedimiento de antes de la siembra, de antes del brote o de después del brote. En particular, se han de mencionar a modo de ejemplo algunos representantes de la flora de malezas mono- y di-cotiledóneas, que se pueden reprimir mediante los compuestos conformes al invento, sin que por la mención tenga que efectuarse ninguna limitación a determinadas especies. Por el lado de las especies de malezas monocotiledóneas se abarcan p.ej. Avena, Lolium, Alopecurus, Phalaris, Echinochloa, Digitaria, Setaria, así como especies de Cyperus tomadas entre el conjunto de las anuales, y por el lado de las especies perennes se abarcan Agropyron, Cynodon, Imperata así como Sorghum y también especies de Cyperus persistentes. En el caso de las especies de malezas dicotiledóneas, el espectro de efectos se extiende a especies tales como p.ej. Galium, Viola, Veronica, Lamium, Stellaria, Amaranthus, Sinapis, Ipomoea, Sida, Matricaria y Abutilon por el lado de las anuales, así como Convolvulus, Cirsium, Rumex y Artemisia en el caso de las malezas perennes. Las plantas dañinas que se presentan en el arroz en las condiciones específicas de cultivo, tales como p.ej. Echinochloa, Sagittaria, Alisma, Eleocharis, Scirpus y Cyperus, se reprimen asimismo sobresalientemente por las sustancias activas conformes al invento. Si los compuestos conformes al invento se aplican sobre la superficie del terreno antes de la germinación, entonces o bien se impide totalmente el brote de los embriones de malezas, o las malezas crecen hasta llegar al estadio de cotiledones, pero entonces cesan en su crecimiento y al final mueren por completo después de haber transcurrido de tres a cuatro semanas. En el caso de la aplicación de las sustancias activas sobre las partes verdes de las plantas según el procedimiento de después del brote, aparece asimismo con mucha rapidez después del tratamiento una drástica detención del crecimiento, y las plantas de malezas permanecen en el estadio de crecimiento que existía en el momento de la aplicación, o mueren totalmente después de un cierto período de tiempo, por lo que de esta manera se elimina de manera muy temprana y persistente una competencia por malezas, que es perjudicial para las plantas cultivadas.
Aún cuando los compuestos conformes al invento presentan una excelente actividad herbicida frente a malezas mono- y di-cotiledóneas, las plantas cultivadas de cultivos económicamente importantes, tales como p.ej. los de trigo, cebada, centeno, arroz, maíz, remolacha azucarera, algodón y soja, son dañadas sólo de manera insignificante o no son dañadas nada en absoluto. Los presentes compuestos son muy bien apropiados, por estas razones, para la represión selectiva de una vegetación indeseada de plantas en plantaciones útiles agrícolas o en plantas ornamentales.
Por causa de sus propiedades herbicidas y reguladoras del crecimiento de las plantas, las sustancias activas se pueden emplear también para la represión de plantas dañinas en presencia de cultivos de plantas modificadas por tecnología genética, que son conocidas o que todavía se hayan de desarrollar. Las plantas transgénicas se distinguen por regla general por especiales propiedades ventajosas, por ejemplo por resistencias frente a determinados plaguicidas, sobre todo a determinados herbicidas, resistencias frente a enfermedades de plantas o agentes patógenos de enfermedades de plantas, tales como determinados insectos o microorganismos tales como hongos, bacterias o virus. Otras propiedades especiales conciernen p.ej. al material cosechado en lo referente a la cantidad, la calidad, la aptitud para almacenamiento, la composición y sustancias constitutivas especiales. Así, se conocen plantas transgénicas con un contenido aumentado de almidón o una calidad modificada del almidón, o las que tienen una distinta composición de ácidos grasos del material cosechado.
Se prefiere la aplicación de los compuestos de la fórmula (I) conformes al invento o sus sales en cultivos transgénicos económicamente importantes de plantas útiles y ornamentales, p.ej. de cereales tales como trigo, cebada, centeno, avena, mijo, arroz y maíz, o también cultivos de remolacha azucarera, algodón, soja, colza, patata, tomate, guisantes y otras especies de hortalizas y legumbres. De modo preferido, los compuestos de la fórmula (I) se pueden emplear como herbicidas en cultivos de plantas útiles, que son resistentes o han sido hechos resistentes, por vía de la tecnología genética, frente a los efectos fitotóxicos de los herbicidas.
Vías habituales para la producción de nuevas plantas, que en comparación con las plantas hasta ahora existentes presentan propiedades modificadas, consisten por ejemplo en procedimientos clásicos de cultivación y en la producción de mutantes. Alternativamente, se pueden producir nuevas plantas con propiedades modificadas con ayuda de procedimientos de tecnología genética (véanse p.ej. los documentos EP-A-0221044, EP-A-0131624). Se describieron, por ejemplo, en varios casos
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modificaciones por tecnología genética de plantas cultivadas, con la finalidad de conseguir la modificación del almidón sintetizado en las plantas (véanse p.ej., los documentos WO 92/11376, WO 92/14827, WO 91/19806),
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plantas cultivadas transgénicas, que presentan resistencias contra determinados herbicidas del tipo de glufosinato (compárense p.ej. los documentos EP-A-0242236, EP-A-242246) o de glifosato (documento WO 92/00377) o de las sulfonil-ureas (documentos EP-A-0257993, US-A-5013659),
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plantas cultivadas transgénicas, por ejemplo de algodón, con la capacidad de producir toxinas de Bacillus thuringiensis (toxinas de Bt), que hacen que las plantas se vuelvan resistentes contra determinadas plagas (documentos EP-A-0142924, EP-A-0193259),
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plantas cultivadas transgénicas con una composición modificada de ácidos grasos (documento WO 91/ 13972).
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Numerosas técnicas de biología molecular, con las que se pueden producir nuevas plantas transgénicas con propiedades alteradas, son conocidas en principio; véanse p.ej. las citas de Sambrook y colaboradores, 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual (Clonación molecular, un manual de laboratorio), 2ª edición, Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY; o de Winnacker "Gene und Klone" [Genes y clones], VCH Weinheim, 2ª edición, 1996, o de Christou, "Trends in Plant Science" [Tendencias en la ciencia de las plantas] 1 (1996) 423-431).
Para tales manipulaciones por tecnología genética, se pueden incorporar en plásmidos moléculas de ácidos nucleicos, que permiten una mutagénesis o una modificación de las secuencias por medio de recombinación de secuencias de ADN. Con ayuda de los procedimientos clásicos antes mencionados, se pueden llevar a cabo p.ej. intercambios de bases, eliminar secuencias parciales o añadir secuencias naturales o sintéticas. Para la unión de los fragmentos de ADN unos con otros, se pueden adosar adaptadores o engarzadores a los fragmentos.
La producción de células de plantas con una actividad disminuida de un producto génico se puede conseguir por ejemplo mediante la expresión por lo menos de un correspondiente ARN antisentido, de un ARN del mismo sentido para conseguir un efecto de supresión conjunta, o la expresión de por lo menos una ribozima correspondientemente construida, que disocia específicamente a transcritos del producto génico antes mencionado.
Para esto se pueden utilizar, por una parte, moléculas de ADN, que abarcan la secuencia codificadora total de un producto génico, inclusive secuencias flanqueadoras eventualmente presentes, así como también moléculas de ADN, que abarcan solamente partes de la secuencia codificadora, teniendo estas partes que ser lo suficientemente largas como para producir en las células un efecto antisentido. Es posible también la utilización de secuencias de ADN, que presentan un alto grado de homología con respecto a las secuencias codificadoras de un producto génico, pero no son totalmente idénticas.
En el caso de la expresión de moléculas de ácidos nucleicos en plantas, la proteína sintetizada puede estar localizada en cualquier compartimiento arbitrario de la célula vegetal. Sin embargo, con el fin de conseguir la localización en un compartimiento determinado, p.ej. la región codificadora se puede reunir con secuencias de ADN, que garantizan la localización en un determinado compartimiento. Tales secuencias son conocidas para un experto en la especialidad (véanse por ejemplo las citas de Braun y colaboradores, EMBO J. 11 (1992), 3.219-3.227; de Wolter y colaboradores, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 85 (1988), 846-850; y de Sonnewald y colaboradores, Plant J. 1 (1991) 95-106).
Las células de plantas transgénicas se pueden regenerar de acuerdo con técnicas conocidas para dar plantas enteras. En el caso de las plantas transgénicas, se puede tratar en principio de plantas de cualquier especie vegetal arbitraria, es decir plantas tanto monocotiledóneas como también dicotiledóneas.
De esta manera, se pueden obtener plantas transgénicas, que presentan propiedades modificadas, mediante sobreexpresión, supresión o inhibición de genes o secuencias de genes homólogos (= naturales) o expresión de genes o secuencias de genes heterólogos (= ajenos).
De modo preferido, los compuestos conformes al invento se pueden emplear en cultivos transgénicos, que son resistentes frente a herbicidas seleccionados entre el conjunto de las sulfonil-ureas, del glufosinato-amonio o del glifosato-isopropilamonio y sustancias activas análogas.
En el caso de la aplicación de las sustancias activas conformes al invento en cultivos transgénicos, junto a los efectos contra plantas dañinas, que se pueden observar en otros cultivos, aparecen con frecuencia unos efectos, que son específicos para la aplicación en el respectivo cultivo transgénico, por ejemplo un espectro modificado o ampliado especialmente de malezas, que se pueden reprimir, cantidades consumidas modificadas, que se pueden emplear para la aplicación, de modo preferido una buena aptitud para la combinación con los herbicidas, frente a los que es resistente la planta transgénica, así como un influjo sobre la vegetación y el rendimiento de las plantas cultivadas transgénicas. Es objeto del invento, por lo tanto, también la utilización de los compuestos conformes al invento como herbicidas para la represión de plantas dañinas en presencia de plantas cultivadas transgénicas.
Además de ello, las sustancias conformes al invento presentan sobresalientes propiedades reguladoras del crecimiento en el caso de las plantas cultivadas. Ellas intervienen en el metabolismo propio de las plantas en el sentido de regularlo y por consiguiente se pueden emplear para la influencia deliberada sobre las sustancias constitutivas de las plantas y para facilitar las cosechas, tal como p.ej. por provocación de una desecación y un sofocamiento del crecimiento. Además, son apropiados también para el control, la regulación y la inhibición generales de un crecimiento vegetativo indeseado, sin aniquilar en tal caso a las plantas. Una inhibición del crecimiento vegetativo desempeña un gran cometido en muchos cultivos de plantas mono- y di-cotiledóneas, puesto que con ello se puede disminuir o impedir totalmente el tumbamiento.
Los compuestos conformes al invento se pueden aplicar en forma de polvos para proyectar, concentrados emulsionables, soluciones atomizables, agentes para espolvorear o granulados en las formulaciones usuales. Son objeto del invento, por lo tanto, también agentes herbicidas y reguladores del crecimiento de las plantas, que contienen compuestos de la fórmula (I).
Los compuestos de la fórmula (I) se pueden formular de diferentes modos, dependiendo de cuáles sean los parámetros biológicos y/o químico-físicos que estén preestablecidos. Como posibilidades de formulación entran en cuestión, por ejemplo: polvos para proyectar (WP), polvos solubles en agua (SP), concentrados solubles en agua, concentrados emulsionables (EC), emulsiones (EW), tales como emulsiones de los tipos de aceite en agua y de agua en aceite, soluciones atomizables, concentrados para suspender (SC), dispersiones sobre la base de aceites o de agua, soluciones miscibles con aceites, suspensiones para encapsular (CS), agentes para espolvorear (DP), agentes desinfectantes, granulados para la aplicación por esparcimiento y sobre el suelo, granulados (GR) en forma de microgranulados o granulados formados por atomización, extensión y adsorción, granulados dispersables en agua (WG), granulados solubles en agua (SG), formulaciones ULV (de volumen ultrabajo), microcápsulas y ceras. Estos tipos individuales de formulaciones son conocidos en principio y se describen por ejemplo en las obras de: Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie" (Tecnología química), tomo 7, editorial C. Hauser, Munich, 4ª edición de 1986; Wade van Valkenburg, "Pesticide Formulations" (Formulaciones plaguicidas), Marcel Dekker, N.Y., 1973; K. Martens, "Spray Drying" Handbook (Manual del secado por atomización), 3ª edición de 1979, G. Goodwin Ltd, Londres.
Los necesarios agentes coadyuvantes para formulaciones, tales como materiales inertes, agentes tensioactivos, disolventes y otros materiales aditivos, son asimismo conocidos, y se describen por ejemplo en las obras de: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers" (Manual de diluyentes y vehículos para polvos finos insecticidas), 2ª edición, Darland Books, Caldwell N.J.; H.v. Olphen "Introduction to Clay Colloid Chemistry" (Introducción a la química de los coloides de arcillas), 2ª edición, J. Wiley & Sons, N.Y.; C. Marsden, "Solvents Guide" (Guía de disolventes), 2ª edición, Interscience, N.Y. 1963; "Detergents and Emulsifiers Annual" (Anual de detergentes y emulsionantes) de McCutcheon, MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley y Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents" (Enciclopedia de agentes tensioactivos), Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schönfeldt, "Grenzflächenaktive Äthylenoxidaddukte" (Aductos con óxido de etileno interfacialmente activos), Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976; Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie" (Tecnología química), tomo 7, editorial C. Hauser Munich, 4ª edición de 1986.
Los polvos para proyectar son formulaciones dispersables uniformemente en agua, que junto a la sustancia activa, aparte de una sustancia diluyente o inerte, contienen además todavía agentes tensioactivos de tipos fónicos y/o no iónicos (agentes humectantes, agentes dispersantes), p.ej. alquil-fenoles poli(oxietilados), alcoholes grasos poli(oxietilados), aminas grasas poli(oxietiladas), (alcohol graso)-poliglicol-éter-sulfatos, alcano-sulfonatos, alquil-benceno-sulfonatos, una sal de sodio de ácido 2,2'-dinaftilmetano-6,6'-disulfónico, una sal de sodio de ácido lignina-sulfónico, una sal de sodio de ácido dibutilnaftaleno-sulfónico o también una sal de sodio de ácido oleoíl-metil-táurico. Para la producción de los polvos para proyectar, las sustancias activas herbicidas se muelen finamente, por ejemplo, en usuales equipos, tales como molinos de martillos, molinos de soplante y molinos de chorros de aire, y al mismo tiempo o a continuación se mezclan con los agentes coadyuvantes de formulaciones.
Los concentrados emulsionables se producen por disolución de la sustancia activa en un disolvente orgánico, p.ej. butanol, ciclohexanona, dimetil-formamida, xileno o también compuestos aromáticos o hidrocarburos de punto de ebullición más alto, o mezclas de los disolventes orgánicos mediando adición de uno o varios agentes tensioactivos de tipos iónicos y/o no iónicos (emulsionantes). Como emulsionantes se pueden utilizar por ejemplo: sales de calcio con ácidos alquil-aril-sulfónicos tales como dodecil-benceno-sulfonato de Ca, o emulsionantes no iónicos, tales como ésteres de poliglicoles con ácidos grasos, alquil-aril-poliglicol-éteres, (alcohol graso)-poliglicol-éteres, productos de condensación de óxido de propileno y óxido de etileno, alquil-poliéteres, ésteres de sorbitán, tales como p.ej. ésteres con ácidos grasos de sorbitán o poli(oxietilen)-ésteres de sorbitán, tales como p.ej. poli(oxietilen)-ésteres de sorbitán con ácidos grasos.
Los agentes para espolvorear se obtienen por lo general mediante molienda de la sustancia activa con sustancias sólidas finamente divididas, p.ej. talco, arcillas naturales, tales como caolín, bentonita y pirofilita, o tierra de diatomeas.
Los concentrados para suspender pueden estar constituidos sobre la base de agua o de un aceite. Éstos se pueden preparar por ejemplo por molienda en húmedo mediante molinos de perlas usuales en el comercio y eventualmente por adición de agentes tensioactivos, tales como los que se han señalado p.ej. ya en los casos de los otros tipos de formulaciones.
Las emulsiones, p.ej. del tipo de aceite en agua (EW), se pueden producir por ejemplo mediante agitadores, molinos de coloides y/o mezcladores estáticos, mediando utilización de disolventes orgánicos acuosos y eventualmente de agentes tensioactivos, tales como los que ya se han señalado más arriba p.ej. en los casos de los otros tipos de formulaciones.
Los granulados se pueden producir o bien por inyección de la sustancia activa sobre un material inerte granulado, capaz de adsorción, o por aplicación de concentrados de sustancias activas mediante pegamentos, p.ej. un poli(alcohol vinílico), una poli(sal de sodio de ácido acrílico) o también aceites minerales, sobre la superficie de materiales de soporte, tales como arena, caolinitas, o de un material inerte granulado. También se pueden granular sustancias activas apropiadas del modo que es usual para la producción de granallas de agentes fertilizantes - en caso deseado en mezcla con agentes fertilizantes -.
Los granulados dispersables en agua se producen por regla general de acuerdo con los procedimientos usuales, tales como desecación por atomización, granulación en lecho fluidizado, granulación en bandejas, mezcladura con mezcladores de alta velocidad y extrusión sin ningún material inerte sólido.
Para la producción de granulados en bandejas, en lecho fluidizado, en extrusor y por proyección véanse p.ej. los procedimientos expuestos en las obras "Spray-Drying Handbook" (Manual del secado por atomización), 3ª edición de 1979, G. Goodwin Ltd., Londres; J.E. Browning, "Agglomeration" (Aglomeración), Chemical and Engineering 1967, páginas 147 y siguientes; "Perry's Chemical EngineeR^{1}s Handbook" (Manual del ingeniero químico de Perry), 5ª edición, McGraw-Hill, Nueva York 1973, páginas 8-57.
Para más detalles acerca de la formulación de agentes para la protección de plantas, véanse p.ej. las obras de G.C. Klingman, "Weed Control as a Science" (Represión de hierbas como ciencia), John Wiley and Sons, Inc., Nueva York, 1961, páginas 81-96 y de J.D. Freyer, S.A. Evans, "Weed Control Handbook" (Manual de la represión de hierbas), 5ª edición, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, páginas 101-103.
Las formulaciones agroquímicas contienen por regla general de 0,1 a 99% en peso, en particular de 0,1 a 95% en peso, de una sustancia activa de la fórmula (I) y/o sus sales. En polvos para proyectar, la concentración de una sustancia activa es p.ej. de aproximadamente 10 a 90% en peso, el resto hasta 100% en peso consta de los usuales constituyentes de formulaciones. En el caso de los concentrados emulsionables, la concentración de una sustancia activa puede ser de aproximadamente 1 a 90, de modo preferido de 5 a 80% en peso. Las formulaciones en forma de polvos finos contienen de 1 a 30% en peso de una sustancia activa, de modo preferido en la mayor parte de los casos de 5 a 20% en peso de una sustancia activa, las soluciones atomizables contienen de aproximadamente 0,05 a 80%, de modo preferido de 2 a 50% en peso de una sustancia activa. En el caso de granulados dispersables en agua, el contenido de una sustancia activa depende en parte de si el compuesto eficaz se presenta en estado líquido o sólido y de cuáles sean los agentes coadyuvantes de granulación, materiales de carga y relleno, etc., que se utilicen. En el caso de los granulados dispersables en agua, el contenido de una sustancia activa está comprendido entre 1 y 95% en peso, de modo preferido entre 10 y 80% en peso.
Junto a ello, las mencionadas formulaciones de sustancias activas contienen eventualmente los agentes adhesivos, humectantes, dispersantes, emulsionantes, penetrantes, conservantes, protectores frente a las heladas y disolventes, materiales de carga y relleno, de soporte y colorantes, antiespumantes, inhibidores de la evaporación y agentes que influyen sobre el valor del pH y sobre la viscosidad, que en cada caso sean usuales.
Sobre la base de estas formulaciones, se pueden preparar también combinaciones con otras sustancias eficaces como plaguicidas, tales como p.ej. insecticidas, acaricidas, herbicidas, fungicidas, así como con antídotos, agentes fertilizantes y/o reguladores del crecimiento, p.ej. en forma de una formulación acabada o como una mezcla en depósito.
Como partícipes en las combinaciones para las sustancias activas conformes al invento en formulaciones de mezclas o en una mezcla en depósito, se pueden emplear por ejemplo sustancias activas conocidas, tal como se describen p.ej. en Weed Research 26, 441-445 (1986) o "The Pesticide Manual" 11ª edición, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 1997, y la bibliografía allí citadas. Como herbicidas conocidos, que se pueden combinar con los compuestos de la fórmula (I), se pueden mencionar p.ej. las siguientes sustancias activas (observación: los compuestos son designados ya sea con el "nombre común" de acuerdo con la Organización Internacional para Normalización (ISO, de International Organization for Standartization) o con el nombre químico, eventualmente junto con un usual número de código):
acetocloro; acifluorfeno; aclonifeno; AKH 7088, es decir ácido [[[1-[5-[2-cloro-4-(trifluorometil)-fenoxi]-2-nitro-fenil]-2-metoxi-etiliden]-amino]-oxi]-acético y su éster metílico; alacloro; aloxidim; ametrin; amidosulfurón; amitrol; AMS, es decir sulfamato de amonio; anilofos; asulam; atrazina; azimsulfurón (DPX-A8947); aziprotrin; barbón; BAS 516 H, es decir 5-fluoro-2-fenil-4H-3,1-benzoxazin-4-ona; benazolina; benfluralina; benfuresato; bensulfurón-metilo; bensulida; bentazona; benzofenap; benzoflúor; benzoílprop-etilo; benzotiazurón; bialafos; bifenox; bromacilo; bromobutida; bromofenoxima; bromoxinilo; bromurón; buminafos; busoxinona; butacloro; butamifos; butenacloro; butidazol; butralina; butilato; cafenstrole (CH-900); carbetamida; cafentrazona (ICI-A0051); CDAA, es decir 2-cloro-N,N-di-2-propenil-acetamida; CDEC, es decir éster 2-cloro-alílico de ácido dietil-ditiocarbámico; clometoxifeno; clorambeno; clorazifop-butilo; cloromesulón (ICI-A0051); clorobromurón; clorobufam; clorofenac; cloroflurecol-metilo; cloridazona; clorimurón etilo; cloronitrofeno; clorotolurón; cloroxurón; cloroprofam; clorosulfurón; clortal-dimetilo; clorotiamida; cinmetilina; cinosulfurón; cletodim; clodinafop y sus derivados ésteres (p.ej. clodinafop-propargilo); clomazona; clomeprop; cloproxidim; clopiralida; cumilurón (JC 940); cianazina; cicloato; ciclosulfamurón (AC 014); cicloxidim; ciclurón; cihalofop y sus derivados ésteres (p.ej. el éster butílico, DEH-112); ciperquat; ciprazina; ciprazol; daimurón; 2,4-DB; dalapón; desmedifam; desmetrin; di-alato; dicamba; diclobenilo; dicloroprop; diclofop y sus ésteres tales como diclofop-metilo; dietatil; difenoxurón; difenzoquat; diflufenicán; dimefurón; dimetacloro; dimetametrin; dimetenamida (SAN-582H); dimetazona, clomazona; dimetipina; dimetrasulfurón, dinitramina; dinoseb; dinoterb; difenamida; dipropetrin; diquat; ditiopir; diurón; DNOC; eglinazina-etilo; EL 177, es decir 5-ciano-1-(1,1-dimetil-etil)-N-metil-1H-pirazol-4-carboxamida; endotal; EPTC; esprocarb; etalfluralina; etametsulfurón-metilo; etidimurón; etiozina; etofumesato; F5231, es decir N-[2-cloro-4-fluoro-5-[4-(3-fluoro-propil)-4,5-dihidro-5-oxo-1H-tetrazol-1-il]-fenil]-etano-sulfonamida; etoxifeno y sus ésteres (p.ej. el éster etílico, HN-252); etobenzanida (HW 52); fenoprop; fenoxano, fenoxaprop y fenoxaprop-P así como sus ésteres, p.ej. fenoxaprop-P-etilo y fenoxaprop-etilo; fenoxidim; fenurón; flamprop-metilo; flazasulfurón; fluazifop y fluazifop-P y sus ésteres, p.ej. fluazifop-butilo y fluazifop-P-butilo; flucloralina; flumetsulam; flumeturón; flumiclorac y sus ésteres (p.ej. el éster pentilico, S-23031); flumioxazina (S-482); flumipropin; flupoxam (KNW-739); fluorodifeno; fluoroglicofeno-etilo; flupropacilo (UBIC-4243); fluridona; flurocloridona; fluroxipir; flurtamona; fomesafeno; fosamina; furiloxifeno; glufosinato; glifosato; halosafeno; halosulfurón y sus ésteres (p.ej. el éster metílico, NC-319); haloxifop y sus ésteres; haloxifop-P (= R-haloxifop) y sus ésteres; hexazinona; imazapir; imazametabenz-metilo; imazaquin y sus sales tales como la sal de amonio; ioxinilo; imazetametapir; imazetapir; imazosulfurón;; isocarbamida; isopropalina; isoproturón; isourón; isoxaben; isoxapirifop; karbutilato; lactofeno; lenacilo; linurón; MCPA; MCPB; mecoprop; mefenacet; mefluidid; metamitrón; metazacloro; metam; metabenzotiazurón; metazol; metoxifenona; metildimrón; metabenzurón, metobenzurón; metobromurón; metolacloro; metosulam (XRD 511); metoxurón; metribuzina; metsulfurón-metilo; MH; molinato; monalida; monolinurón; monurón; monocarbamida dihidrógenosulfato; MT 128, es decir 6-cloro-N-(3-cloro-2-propenil)-5-metil-N-fenil-3-piridazinamina; MT 5950, es decir N-[3-cloro-4-(1-metil-etil)-fenil]-2-metil-pentanamida; naproanilida; napropamida; naptalam; NC 310, es decir 4-(2,4-dicloro-benzoíl)-1-metil-5-benciloxi-pirazol; neburón; nicosulfurón; nipiraclofeno; nitralina; nitrofeno; nitrofluorfeno; norflurazona; orbencarb; oryzalina; oxadiargilo (RP-020630); oxadiazona; oxifluorfeno; paraquat; pebulato; pendimetalina; perfluidona; fenisofam; fenmedifam; picloram; piperofos; piributicarb; pirifenop-butilo; pretilacloro; primisulfurón-metilo; prociazina; prodiamina; profluralina; proglinazina-etilo; prometón; prometrin; propacloro; propanil; propaquizafop y sus ésteres; propazina; profam; propisocloro; propizamida; prosulfalina; prosulfocarb; prosulfurón (CGA-152005); prinacloro; pirazolinato; pirazona; pirazosulfurón-etilo; pirazoxifeno; piridato; piritiobac (KIH-2031); piroxofop y sus ésteres (p.ej. el éster propargílico); quinclorac; quinmerac; quinofop y sus derivados ésteres, quizalofop y quizalofop-P y sus derivados ésteres p.ej. quizalofop-etilo; quizalofop-P-tefurilo y -etilo; renridurón; rimsulfurón (DPX-E 9636); S 275, es decir 2-[4-cloro-2-fluoro-5-(2-propiniloxi)-fenil]-4,5,6,7-tetrahidro-2H-indazol; secbumetón; setoxidim; sidurón; simazina; simetrin; SN 106279, es decir ácido 2-[[7-[2-cloro-4-(trifluoro-metil)-fenoxi]-2-naftalenil]-oxi]-propanoico y su éster metílico; sulfentrazona (FMC-97285, F-6285); sulfazurón; sulfometurón-metilo; sulfosato (ICI-A0224); TCA; tebutam (GCP-5544); tebutiurón; terbacil; terbucarb; terbucloro; terbumetón; terbutilazina; terbutrin; TFH 450, es decir N,N-dietil-3-[(2-etil-6-metil-fenil)-sulfonil]-1H-1,2,4-triazol-1-carboxamida; tenilcloro (NSK-850); tiazaflurón; tiazopir (Mon-13200); tidiazimina (SN-24085); tiobencarb; tifensulfurón-metilo; tiocarbazil; tralkoxidim; tri-alato; triasulfurón, triazofenamida; tribenurón-metilo; triclopir; tridifano; trietazina; trifluralina; triflusulfurón y sus ésteres (p.ej. el éster metilico, DPX-66037); trimeturón; tsitodef; vernolato; WL 110547, es decir 5-fenoxi-1-[3-(trifluorometil)-fenil]-1H-tetrazol; UBH-509; D-489; LS 82-556; KPP-300; NC-324; NC-330; KH-218; DPX-N8189; SC-0774; DOWCO-535; DK-8910; V-53482; PP-600; MBH-001; KIH-9201; ET-751; KIH-6127 y KIH-2023.
Para la aplicación, las formulaciones, presentes en una forma usual en el comercio, se diluyen de un modo usual, p.ej. mediante agua en los casos de polvos para proyectar, concentrados emulsionables, dispersiones y granulados dispersables en agua. Las formulaciones en forma de polvos finos, los granulados para el suelo o para esparcir, así como las soluciones atomizables, usualmente ya no se diluyen con otras sustancias inertes antes de la aplicación.
Con las condiciones externas, tales como la temperatura, la humedad, el tipo del herbicida utilizado, etc., varía la necesaria cantidad a consumir de los compuestos de la fórmula (I). Esta puede fluctuar dentro de amplios límites, p.ej. entre 0,001 y 10,0 o más kg/ha de sustancia activa, pero de manera preferida está situada entre 0,005 y 5 kg/ha.
A. Ejemplos químicos
Los Ejemplos expuestos en las siguientes tablas se prepararon de una manera análoga a la de los métodos antes mencionados o respectivamente son obtenibles de una manera análoga a la de los métodos antes mencionados.
Las abreviaturas utilizadas significan:
Me \hskip0,1cm = \hskip0,1cm metilo \hskip4cm Et \hskip0,1cm = \hskip0,1cm etilo \hskip4,5cm P.f. \hskip0,1cm = \hskip0,1cm punto de fusión
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
TABLA 1 Compuestos conformes al invento de la fórmula general (I), en la que los sustituyentes y símbolos tienen los siguientes significados
R^{1} = SO_{2}Me \hskip3cm R^{c} = H
\vskip1.000000\baselineskip
5 
\vskip1.000000\baselineskip
6
TABLA 3 Compuestos conformes al invento de la fórmula general (I), en la que los sustituyentes y símbolos tienen los siguientes significados 
\vskip1.000000\baselineskip
7 
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
8
B. Ejemplos de formulación 1. Agente para espolvorear
Se obtiene un agente para espolvorear, mezclando 10 partes en peso de un compuesto de la fórmula general (I) y 90 partes en peso de talco como material inerte, y desmenuzándolas en un molino de impactos.
2. Polvo dispersable
Se obtiene un polvo humectable, fácilmente dispersable en agua, mezclando 25 partes en peso de un compuesto de la fórmula general (I), 64 partes en peso de cuarzo con un contenido de caolín como material inerte, 10 partes en peso de una sal de potasio de ácido lignina-sulfónico y 1 parte en peso de una sal de sodio de ácido oleoíl-metil-táurico como agentes humectantes y dispersantes, y moliéndolas en un molino de púas.
3. Concentrado para dispersión
Se obtiene un concentrado para dispersión fácilmente dispersable en agua, mezclando 20 partes en peso de un compuesto de la fórmula general (I), 6 partes en peso de un alquil-fenol-poliglicol-éter (®Triton X 207), 3 partes en peso de un isotridecanol-poliglicol-éter (8 OE = óxido de etileno) y 71 partes en peso de un aceite mineral parafínico (intervalo de ebullición p.ej. desde aproximadamente 255 hasta más de 277ºC), y moliéndolas en un molino de bolas con fricción hasta una finura de por debajo de 5 micrómetros.
4. Concentrado emulsionable
Se obtiene un concentrado emulsionable a partir de 15 partes en peso de un compuesto de la fórmula general (I), de 75 partes en peso de ciclohexanona como disolvente y de 10 partes en peso de un nonil-fenol oxietilado como emulsionante.
5. Granulado dispersable en agua
Se obtiene un granulado dispersable en agua, mezclando
75 partes en peso de un compuesto de la fórmula general (I),
10 \hskip0,25cm '' \hskip0,9cm '' \hskip0,2cm de una sal de calcio de ácido lignina-sulfónico,
5 \hskip0,25cm '' \hskip0,9cm '' \hskip0,2cm de lauril-sulfato de sodio,
3 \hskip0,25cm '' \hskip0,9cm '' \hskip0,2cm de un poli(alcohol vinílico), y
7 \hskip0,25cm '' \hskip0,9cm '' \hskip0,2cm de caolín,
moliéndolas en un molino de púas y granulando el polvo en un lecho fluidizado mediante aplicación por rociado de agua como líquido de granulación.
Se obtiene también un granulado dispersable en agua, homogeneizando y desmenuzando previamente en un molino de coloides
25 partes en peso de un compuesto de la fórmula general (I),
5 \hskip0,25cm '' \hskip0,9cm '' \hskip0,2cm de una sal de sodio de ácido 2,2'-dinaftilmetano-6,6'-disulfónico,
2 \hskip0,25cm '' \hskip0,9cm '' \hskip0,2cm de una sal de sodio de ácido oleoíl-metil-táurico,
1 \hskip0,25cm '' \hskip0,9cm '' \hskip0,2cm de un poli(alcohol vinílico),
17 \hskip0,25cm '' \hskip0,9cm '' \hskip0,2cm de carbonato de calcio, y
50 \hskip0,25cm '' \hskip0,9cm '' \hskip0,2cm de agua,
a continuación moliéndolas en un molino de perlas, y atomizando y secando la suspensión así obtenida en una torre de atomización mediante una boquilla para un sólo material.
C. Ejemplos biológicos 1. Efecto herbicida antes del brote
Semillas de plantas dañinas mono- y di-cotiledóneas se extienden dentro de macetas de cartón en tierra legamosa arenosa y se cubren con tierra. Los compuestos conformes al invento, formulados en forma de polvos humectables o concentrados para emulsionar, se aplican luego como una suspensión o respectivamente emulsión acuosa con una cantidad consumida de agua que, convertida por cálculo, es de 600 a 800 l/ha, en una dosificación que, convertida por cálculo, es de 1 o menos kg de sustancia activa por hectárea, sobre la superficie de la tierra cubriente. Después del tratamiento, las macetas se colocan en un invernadero y se mantienen en buenas condiciones de crecimiento para las plantas dañinas. La valoración óptica de los daños para las plantas y respectivamente para el brote se efectúa después del brote de las plantas sometidas a ensayo tras de un período de tiempo de ensayo de 3 a 4 semanas, en comparación con testigos sin tratar. En este caso, por ejemplo los compuestos de los Ejemplos N^{os} 1.3 y 1.4 muestran un efecto de por lo menos 90% contra Stellaria media, Lolium multiflorum y Amaranthus retroflexus. El compuesto del Ejemplo Nº 1.4 muestra un efecto de 100% contra Amaranthus retroflexus, Stellaria media y Setaria viridis. Los compuestos de los Ejemplos N^{os} 3.1, 3.11, 3.46 y 3.47 muestran un efecto de 100% contra Amaranthus retroflexus y Sinapis arvensis.
2. Efecto herbicida después del brote
Semillas de plantas dañinas mono- y di-cotiledóneas se colocan dentro de macetas de cartón en tierra legamosa arenosa, se cubren con tierra y se cultivan en un invernadero en buenas condiciones de crecimiento. A las dos a tres semanas después de la siembra, las plantas sometidas a ensayo se tratan en el estadio de tres hojas. Los compuestos conformes al invento formulados como polvos para proyectar y respectivamente como concentrados para emulsionar, se proyectan en una dosificación que, convertida por cálculo, es de 1 o menos kg de sustancia activa por hectárea, con una cantidad consumida de agua que, convertida por cálculo, es de 600 a 800 l/ha, sobre las partes verdes de las plantas. Después de un período de tiempo de permanencia de 3 a 4 semanas de las plantas sometidas a ensayo en el invernadero en condiciones óptimas de crecimiento, se valora el efecto de los compuestos en comparación con testigos sin tratar. Los compuestos conformes al invento tienen también después del brote una muy buena actividad herbicida contra un amplio espectro de plantas dañinas mono- y di-cotiledóneas económicamente importantes. Por ejemplo, el compuesto del Ejemplo Nº 1.4 muestra un efecto de por lo menos 80% contra Sinapis arvensis y Amaranthus retroflexus. Los compuestos de los Ejemplos N^{os} 3.1, 3.11, 3.46 y 3.48 muestran un efecto de por lo menos 90% contra Sinapis arvensis y Stellaria media.
3. Efecto sobre plantas dañinas en presencia de arroz
Plantas dañinas típicas en cultivos de arroz se cultivan en un invernadero en condiciones de arroz en cáscara (altura de acumulación del agua: 2 - 3 cm). Después del tratamiento con los compuestos conformes al invento formulados en una dosificación que, convertida por cálculo, es de 1 o menos kg de sustancia activa por hectárea, las plantas sometidas a ensayo se colocan en un invernadero en condiciones óptimas de crecimiento y se mantienen así durante todo el período de tiempo del ensayo. Aproximadamente tres semanas después de la aplicación, se efectúa la evaluación mediante valoración óptica de los daños para las plantas en comparación con testigos sin tratar. Los compuestos conformes al invento presentan un efecto herbicida muy bueno contra plantas dañinas. En tal caso, por ejemplo los compuestos de los Ejemplos N^{os} 3.4, 3.47 y 3.48 muestran un efecto de por lo menos 80% contra Cyperus iria y Echinochloa crus galli.
4. Compatibilidad con plantas cultivadas
En experimentos adicionales en un invernadero, semillas de un gran número de plantas cultivadas y de plantas dañinas mono- y di-cotiledóneas se colocan en tierra legamosa arenosa y se cubren con tierra. Una parte de las macetas se tratan inmediatamente tal como se ha descrito en el punto 1, las demás se colocan en el invernadero, hasta que las plantas hayan desarrollado de dos a tres hojas verdaderas y luego se someten a proyección, tal como se describe en el punto 2, con los compuestos de la fórmula (I) conformes al invento en diferentes dosificaciones. A las cuatro hasta cinco semanas después de la aplicación y del tiempo de permanencia en el invernadero, se comprueba, mediante valoración óptica, que los compuestos conformes al invento dejan sin dañar o casi sin dañar a cultivos de plantas dicotiledóneas tales como p.ej. soja y remolachas azucareras según los procedimientos de antes y después del brote, por regla general incluso en el caso de altas dosificaciones de las sustancias activas. Algunas sustancias protegen además de ello también a cultivos de gramíneas tales como p.ej. cebada, trigo y arroz. Los compuestos de la fórmula (I) muestran por ejemplo una alta selectividad, y por lo tanto son apropiados para la represión de una vegetación de plantas parcialmente indeseadas en cultivos agrícolas.

Claims (10)

  1. \global\parskip0.970000\baselineskip
    1. Benzoíl-ciclohexanodionas sustituidas con isoxazolilo de la fórmula general (I),
    9
    en la que
    R^{1}
    significa ciano;
    R^{c}
    significa hidrógeno o metilo;
    R
    significa metilo o etilo;
    \quad
    o
    R^{1}
    significa metoxi;
    R^{c}
    significa hidrógeno;
    R
    significa metilo;
    \quad
    o
    R^{1}
    significa metoxi;
    R^{c}
    significa metilo;
    R
    significa metilo o etilo;
    \quad
    o
    R^{1}
    significa etoxi;
    R^{c}
    significa hidrógeno o metilo;
    R
    significa metilo o etilo
  2. 2. Benzoíl-ciclohexanodionas de acuerdo con la reivindicación 1, en las que
    R^{1}
    significa ciano o etoxi;
    R^{c}
    significa hidrógeno o metilo;
    R
    significa metilo o etilo.
  3. 3. Benzoíl-ciclohexanodionas de acuerdo con la reivindicación 1, en las que
    R^{1}
    significa metoxi;
    R^{c}
    significa hidrógeno;
    R
    significa metilo;
  4. 4. Benzoíl-ciclohexanodionas de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 o 3, en las que
    R^{1}
    significa metoxi;
    R^{c}
    significa metilo;
    R
    significa metilo o etilo.
  5. 5. Agentes herbicidas, caracterizados por un cierto contenido eficaz como herbicida de por lo menos un compuesto de la fórmula general (I) de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 4.
  6. 6. Agentes herbicidas de acuerdo con la reivindicación 5 en mezcla con agentes coadyuvantes de formulación.
  7. 7. Procedimiento para la represión de plantas indeseadas, caracterizado porque una cantidad eficaz de por lo menos un compuesto de la fórmula general (I) de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 4 o de un agente herbicida de acuerdo con la reivindicación 5 o 6 se aplica sobre las plantas o sobre el sitio del crecimiento indeseado de plantas.
  8. 8. Utilización de compuestos de la fórmula general (I) de acuerdo con una de las reivindicaciones de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 4 o de un agente herbicida de acuerdo con la reivindicación 5 o 6 para la represión de plantas indeseadas.
  9. 9. Utilización de acuerdo con la reivindicación 8, caracterizada porque los compuestos de la fórmula general (I) se emplean para la represión de plantas indeseadas en cultivos de plantas útiles.
  10. 10. Utilización de acuerdo con la reivindicación 9, caracterizada porque las plantas útiles son plantas útiles transgénicas.
ES00949340T 1999-07-27 2000-07-14 Benzoil-ciclohexanodionas sustituidas con isoxazolilo e isoxazolinilo, procedimiento para su preparacion y su utilizacion como herbicidas y reguladores del crecimiento de las plantas. Expired - Lifetime ES2293914T3 (es)

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