ES2305149T3 - Enaminotriazinas como filtros para los rayos uv. - Google Patents

Abstract

Empleo de enaminotriazinas de la fórmula (Ver fórmula) en la que los restos Y significan, independientemente entre sí, hidrógeno, un resto alifático, cicloalifático, aralifático o aromático, en caso dado substituido con, respectivamente hasta 18 átomos de carbono inclusive, los restos X son iguales o diferentes, significando al menos uno de los restos X el resto etenilo de la fórmula II (Ver fórmula) y X puede significar, además, hidrógeno y los restos R, en la fórmula II, pueden ser iguales o diferentes y significan ciano, carboxi en caso dado esterificado, carbonilo substituido, aminocarbonilo en caso dado substituido, sulfo en caso dado esterificado, sulfonilo substituido o fosfono en caso dado esterificado y dos restos R contiguos pueden formar, en caso dado, un anillo y los restos R'' son iguales o diferentes y significan hidrógeno, un resto alifático, cicloalifático o aromático, en caso dado substituido con, respectivamente, hasta 18 átomos de carbono, como filtros para los rayos UV para la obtención de preparaciones cosméticas o farmacéuticas para la protección de la piel de los seres humanos o del cabello de los seres humanos contra las irradiaciones solares, solos o junto con compuestos que absorban en el intervalo de los rayos UV, conocidos en sí mismos para las preparaciones cosméticas.

Description

Enaminotriazinas como filtros para los rayos UV.

La invención se refiere al empleo de enaminotriazinas substituidas como filtros para los rayos UV solos o junto con otros filtros para los rayos UV en preparaciones cosméticas y farmacéuticas y a nuevas enaminotriazinas.

Los agentes protectores contra la luz, empleados en las preparaciones cosméticas y farmacéuticas, tienen como tarea impedir los efectos dañinos de la luz solar sobre la piel de los seres humanos o reducir, al menos, sus consecuencias. De la misma manera estos agentes protectores contra la luz sirven también para la protección de otros componentes frente a la destrucción o a la degradación producida por la irradiación UV. En las formulaciones cosméticas para el cabello debe impedirse un deterioro de las fibras de queratina por parte de las irradiaciones UV.

La luz solar, que llega hasta la superficie terrestre, tiene una proporción en irradiación UV-B (280 hasta 320 nm) y en irradiación UV-A (> 320 nm), que se encuentran directamente a continuación de la región de la luz visible. El efecto sobre la piel de los seres humanos se pone especialmente de manifiesto en el caso de la irradiación UV-B por medio de los eritemas solares. Por lo tanto, la industria ofrece un gran número de substancias, que absorben la irradiación UV-B y que, por lo tanto, impiden el eritema solar.

Sin embargo, se ha observado por medio de investigaciones dermatológicas que la irradiación UV-A puede provocar absolutamente deterioros de la piel y alergias, dañando por ejemplo la queratina o la elastina. De esta manera, se reducen la elasticidad de la piel y su capacidad para el almacenamiento de agua, es decir que la piel se vuelve menos suave y tiene tendencia a la formación de pliegues. La elevada frecuencia del cáncer de piel, que es llamativa en las regiones con una fuerte irradiación solar, muestra que, evidentemente, pueden provocarse también deterioros de las informaciones hereditarias en las células debido a la luz solar, especialmente debido a la irradiación UV-A. Por lo tanto, todos estos conocimientos ponen de manifiesto la necesidad de desarrollar substancias filtrantes eficientes para el intervalo UV-A y para el intervalo UV-B.

Existe una necesidad creciente de agentes protectores contra la luz para preparaciones cosméticas y farmacéuticas, cuyos máximos de absorción deben encontrarse en el intervalo comprendido entre aproximadamente 280 y 380 nm. Con el fin de conseguir el efecto deseado con la menor cantidad posible empleada, tales agentes protectores contra la luz deberían presentar, además, una elevada extinción específica. De la misma manera, los agentes protectores contra la luz para los preparados cosméticos deben cumplir también una pluralidad de otros requisitos, por ejemplo una buena aptitud a la formulación en preparados cosméticos, una elevada estabilidad de las emulsiones preparadas con los mismos, una inocuidad toxicológica, así como un bajo olor propio y una pequeña coloración propia.

Aún cuando se conoce ya una pluralidad de agentes protectores contra la luz UV, únicamente se ha realizado de manera incompleta la combinación de las propiedades que consisten en una elevada extinción en el intervalo de los rayos UV-A y/o de los rayos UV-B y una fotoestabilidad. Por lo tanto existe una necesidad de filtros para los rayos UV, que cumplan estos requisitos en una medida especialmente elevada.

La tarea, de proponer nuevos agentes protectores contra la luz, que cumplan estas exigencias, se resolvió de conformidad con la invención con el empleo de enaminotriazinas de la fórmula I

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en la que los restos Y significan, independientemente entre sí, hidrógeno, un resto alifático, cicloalifático, aralifático o aromático, en caso dado substituido con, respectivamente hasta 18 átomos de carbono inclusive, los restos X son iguales o diferentes, significando al menos uno de los restos X el resto etenilo de la fórmula II

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y X puede significar, además, hidrógeno y los restos R, en la fórmula II, pueden ser iguales o diferentes y significan ciano, carboxi en caso dado esterificado, carbonilo substituido, aminocarbonilo en caso dado substituido, sulfo en caso dado esterificado, sulfonilo substituido o fosfono en caso dado esterificado (es decir el resto (HO)_{2}OP-) y dos restos R contiguos pueden formar, en caso dado, un anillo y los restos R' son iguales o diferentes y significan hidrógeno, un resto alifático, cicloalifático o aromático, en caso dado substituido con, respectivamente, hasta 18 átomos de carbono, como filtros para los rayos UV para la obtención de preparaciones cosméticas o farmacéuticas para la protección de la piel de los seres humanos o del cabello de los seres humanos contra las irradiaciones solares, solos o junto con compuestos que absorban en el intervalo de los rayos UV, conocidos en sí mismos para las preparaciones cosméticas.

En este caso, es preferente el empleo de los compuestos de la fórmula I, en la que Y significa hidrógeno y uno o varios de los restos X significan un resto etenilo de la fórmula IIa

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en la que los restos R^{1} y R^{2} son iguales o diferentes y significan -COOR^{4}, -COR^{4}, -CON(R^{4})_{2}, -CN, -SO_{2}R^{4}, -SO_{2}OR^{4} o -PO(OR^{4})_{2}, significando los restos R^{4}, independientemente entre sí, hidrógeno, un resto alifático, cicloalifático, aralifático o aromático, que pueden estar respectivamente substituidos y los restos contiguos R^{1} y R^{2} pueden formar, en caso dado, un anillo y R^{3} significa hidrógeno o un resto alifático, cicloalifático, aralifático o aromático, que pueden estar substituidos respectivamente.

Son especialmente preferentes los compuestos de la fórmula I, en los que R^{3} significa hidrógeno, R^{1} y R^{2} son iguales o diferentes y significan -COOR^{5}, -COR^{5} o -CN, significando R^{5} un resto alifático o aromático, en caso dado substituido, con hasta 18 átomos de carbono inclusive.

La invención se refiere, de la misma manera, a preparaciones cosméticas o farmacéuticas, que contienen agentes protectores contra la luz, en forma de aceites, de emulsiones de aceite-en-agua y de emulsiones de agua-en-aceite, de cremas, de pastas, masas para barras protectoras para los labios o de geles exentos de grasa, destinados a la protección de la piel de los seres humanos o del cabello de los seres humanos contra las irradiaciones solares, solos o junto con compuestos que absorben en el intervalo de los rayos UV, conocidos en sí mismos para preparaciones cosméticas, que contienen como filtros para los rayos UV esenciales, cantidades activas de enaminotriazinas de la fórmula I

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en la que los restos Y significan, independientemente entre sí, hidrógeno, un resto alifático, cicloalifático, aralifático o aromático, en caso dado substituido con, respectivamente, hasta 18 átomos de carbono inclusive, siendo los restos X iguales o diferentes, significando al menos uno de los restos X el resto etenilo de la fórmula II

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y X puede significar, además, hidrógeno y los restos R en la fórmula II son iguales o diferentes y significa ciano, carboxi en caso dado esterificado, carbonilo substituido, aminocarbonilo en caso dado substituido, sulfo en caso dado esterificado, sulfonilo substituido o fosfono en caso dado esterificado y en la que dos restos contiguos R pueden formar, en caso dado, un anillo y los restos R' son iguales o diferentes y significan hidrógeno, un resto alifático, cicloalifático o aromático, en caso dado substituido, con respectivamente hasta 18 átomos de carbono.

Finalmente, la invención se refiere también, a título de nuevos compuestos, a las tris-(etenilamino)-triazinas de la fórmula III

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en la que los restos R^{1} y R^{2} son iguales o diferentes y significan -COOR^{4}, -COR^{4}, -CON(R^{4})_{2}, -CN, -SO_{2}R^{4}, -SO_{2}OR^{4} o -PO(OR^{4})_{2}, significando los restos R^{4}, independientemente entre sí, hidrógeno, un resto alifático, cicloalifático, aralifático o aromático, que pueden estar substituidos respectivamente en caso dado y en la que dos restos contiguos R pueden formar en caso dado un anillo y R^{3} significa hidrógeno o un resto alifático, cicloalifático, aralifático o aromático, que pueden estar substituidos respectivamente.

En todos los compuestos, que han sido citados precedentemente, el grupo enamino puede presentarse con la configuración E o con la configuración Z.

Se conocen las enaminotriazinas por diversas citas bibliográficas, por ejemplo por las publicaciones Hashida, Y; Imai, A.; Sekiguchi, S; J. Heterocyclic Chem. 1989, 26, 901-5, WO 99/02495 y WO 9847893.

De la misma manera, se han descrito ya enamino(hexahidro)triazinas por los autores Kreutzberger, A; Grundmann, C; J. Org. Chem. 1961, 4, 1121-1126. En ninguna de estas citas bibliográficas se ha divulgado o se ha sugerido el empleo de estos compuestos como agentes protectores contra la luz en preparaciones cosméticas.

Por último, se conocen hidrocarburos aromáticos, que portan enaminosubstituyentes como agentes protectores contra la luz en preparaciones cosméticas por las publicaciones EP-A 895 776 y EP-A 852 137. En la última publicación puede encontrarse también la indicación general de que el resto aromático puede ser también un hidrocarburo heteroaromático.

Sin embargo, no se deduce de estas citas bibliográficas que las enaminotriazinas, a ser empleadas de conformidad con la invención, se caractericen por sus propiedades especialmente ventajosas, tales como la extinción muy elevada y la fotoestabilidad elevada.

Es especialmente preferente el empleo de los compuestos de la fórmula I, en la que R^{3} significa hidrógeno y R^{1} y R^{2} significan, independientemente entre sí, CN, COOR^{4} y COR^{4}, significando R^{4} restos con hasta 8 átomos de carbono inclusive, iguales o diferentes, de cadena abierta o de cadena ramificada, alifáticos o aromáticos, en caso dado substituidos.

Como substituyentes entran en consideración los substituyentes tanto lipófilos como, también, hidrófilos por ejemplo con hasta 20 átomos de carbono inclusive. Los restos reforzadores de la lipofilia, es decir de la solubilidad en aceite de los compuestos de la fórmula I son, por ejemplo, los restos alifáticos o cicloalifáticos, especialmente los restos alquilo con 1 hasta 18 átomos de carbono, los restos alcoxi, monoamino y dialquilamino, alcoxicarbonilo, monoalquilaminocarbonilo y dialquilaminocarbonilo, monoalquilaminosulfonilo y dialquilaminosulfonilo, además los substituyentes ciano, nitro, bromo, cloro, yodo o flúor.

Los restos que posibilitan la hidrofilia, es decir la solubilidad en agua de los compuestos de la fórmula I son, por ejemplo, los restos carboxi y los restos sulfoxi y, de manera especial, sus sales con cationes arbitrarios, fisiológicamente compatibles, tales como las sales alcalinas o tales como las sales de trialquilamonio, tales como las sales de tri-(hidroxialquil)-amonio o las sales de 2-metilpropano-1-ol-2-amonio. De la misma manera, entran en consideración los restos de alquilamonio con aniones arbitrarios, fisiológicamente compatibles. Los compuestos de la fórmula I con mala solubilidad pueden emplearse en forma micronizada en las preparaciones cosméticas.

Como restos alcoxi entran en consideración aquellos con 1 hasta 12 átomos de carbono, preferentemente con 1 hasta 8 átomos de carbono.

Como ejemplos pueden citarse:

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Como restos monoalquilamino o dialquilamino entran en consideración, por ejemplo, los restos alquilo que contienen entre 1 y 8 átomos de carbono, tales como los restos metilo, n-propilo, n-butilo, 2-metilpropilo, 1,1-dimetilpropilo, hexilo, heptilo, 2-etilhexilo, isopropilo, 1-metilpropilo, n-pentilo, 3-metilbutilo, 2,2-dimetilpropilo, 1-metil-1-etilpropilo y octilo. Estos restos están contenidos igualmente en los restos monoalquilaminocarbonilo y dialquilaminocarbonilo y en los restos sulfonilo.

Los compuestos de la fórmula I y III, a ser empleados de conformidad con la invención, pueden prepararse según la ecuación para la reacción de un compuesto con grupos de metileno activados con melamina en presencia de ortoformiato, según el esquema siguiente

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mediante condensación, de manera en sí conocida, teniendo R^{1} hasta R^{3} el significado precedentemente citado.

Como compuestos R^{1}-CH_{2}-R^{2}, que contienen grupos metileno activos, entran en consideración, por ejemplo, los ésteres del ácido cianoacético, la amida del ácido cianoacético, el ácido cianoacético, el éster del ácido malónico, la amida del ácido malónico, el ácido malónico, el éster del ácido acetoacético, la amida del ácido acetoacético, el ácido acetoacético, la 1,3-dicetona, el malodinitrilo y la \alpha-cianocetona.

Según se elija la proporción entre el compuesto de metileno (y ortoformiato) y la melamina, se obtendrán monosubstituciones, disubstituciones o trisubstituciones de la melamina. Es preferente la reacción con, al menos, una cantidad 3 veces mayor, de tal manera que se obtenga, preponderantemente, el compuesto trisubstituido. Detalles sobre el método de síntesis pueden verse por las indicaciones dadas en la publicación EP-A 0 852 137.

Las preparaciones cosméticas y farmacéuticas, que contienen agentes protectores contra la luz, se preparan por regla general a base de un excipiente, que contenga al menos una fase oleaginosa. Por lo tanto, son posibles también preparaciones con base únicamente acuosa cuando se utilicen los compuestos con substituyentes hidrófilos. Así pues, entran en consideración los aceites, las emulsiones de aceite-en-agua y las emulsiones de agua-en-aceite, las cremas y las pastas, las masas para las barras protectoras de los labios o los geles exentos de grasa.

Tales preparados protectores contra el sol pueden presentarse, por lo tanto, en forma líquida, pastosa o sólida, por ejemplo en forma de cremas de agua-en-aceite, de cremas y de lociones de aceite-en-agua, de cremas en forma de aerosol-espuma, de geles, de aceites, de barras grasas, de polvos, de aerosoles o de lociones alcohólico-acuosas.

Los componentes oleaginosos usuales en la cosmética son, por ejemplo, el aceite de parafina, el estearato de glicerilo, el miristato de isopropilo, el adipato de diisopropilo, el éster de cetilestearilo del ácido 2-etilhexanoico, los poliisobutenos hidrogenados, las vaselinas, los triglicéridos del ácido caprílico/ácido cáprico, las ceras microcristalinas, la lanolina y el ácido esteárico.

Los productos auxiliares cosméticos usuales, que pueden entran en consideración a título de aditivos son, por ejemplo, los coemulsionantes, las grasas y las ceras, los estabilizantes, los agentes espesantes, los productos activos biógenos, los formadores de películas, los productos odorizantes, los colorantes, los agentes nacarantes, los agentes para la conservación, los pigmentos, los electrolitos (por ejemplo el sulfato de magnesio) y los reguladores del pH. A título de coemulsionantes entran en consideración preferentemente los emulsionantes conocidos de agua-en-aceite (W/O) y además, también, los emulsionantes de aceite-en-agua (O/W) tales como, por ejemplo, el éster de poliglicerina, el éster de sorbitán o los glicéridos parcialmente esterificados. Ejemplos típicos de grasas son los glicéridos; como ceras deben citarse, entre otras, la cera de abejas, la cera de parafina o las microceras en caso dado en combinación con ceras hidrófilas. Como estabilizantes pueden emplearse sales metálicas de ácidos grasos tales como, por ejemplo, el estearato de magnesio, de aluminio y/o de cinc. Los agentes espesantes adecuados son, por ejemplo, los ácidos poliacrílicos reticulados y sus derivados, los polisacáridos, especialmente la goma de xantano, el guar-guar, el agar-agar, los alginatos y las tilosas, la carboximetilcelulosa y la hidroxietilcelulosa, además los alcoholes grasos, los monoglicéridos y los ácidos grasos, los poliacrilatos, el alcohol polivinílico y la polivinilpirrolidona. Se entenderá por productos activos biógenos, por ejemplo, los extractos vegetales, los hidrolizados de albúmina y los complejos vitamínicos. Los formadores de película que pueden ser empleados son, por ejemplo, los hidrocoloides tales como el quitosano, el quitosano microcristalino o el quitosano cuaternizado, la polivinilpirrolidona, los copolímeros de vinilpirrolidona-acetato de vinilo, los polímeros de la serie del ácido acrílico, los derivados cuaternarios de la celulosa y compuestos similares. Como agentes para la conservación son adecuados, por ejemplo, la solución de formaldehído, el p-hidroxibenzoato o el ácido sórbico. Como agentes nacarantes entran en consideración, por ejemplo, los ésteres de glicol del ácido diesteárico tales como el diestearato de etilenglicol así como también los ácidos grasos y los ésteres de monoglicol de los ácidos grasos. Como colorantes pueden emplearse las substancias adecuadas y admitidas para finalidades cosméticas, como las que se han reunido por ejemplo en la publicación "Kosmetische Färbemittel" de la Comisión para Colorantes de la Sociedad de Investigación Alemana (Farbstoffkoimmission der Deutschen Forschungsgemeinschaft), publicada en Verlag Chemie, Weinheim, 1984. Estos colorantes se emplean de manera usual en una concentración comprendida entre 0,001 y 0,1% en peso, referido al conjunto de la mezcla.

La proporción total de los productos auxiliares y aditivos puede encontrarse entre un 1 y un 80, de manera preferente entre un 6 y un 40% en peso y la proporción no acuosa ("substancia activa") puede encontrarse entre un 20 y un 80, de manera preferente entre un 30 y un 70% en peso - referido al agente -. La obtención de los agentes puede llevarse a cabo de manera en sí conocida, es decir, por ejemplo, mediante emulsión en caliente, en frío, el caliente-caliente/frío o bien a la temperatura de inversión de las fases (PIT). En este caso, se trata de procedimientos puramente mecánicos sin que tenga lugar ninguna reacción química.

Por último, pueden emplearse conjuntamente otras substancias absorbedoras en el intervalo de los rayos UV-A, en sí conocidas, en tanto en cuanto sean estables en el conjunto del sistema de la combinación formada por los filtros para los rayos UV-B y para los rayos UV-A, que debe ser empleada de conformidad con la invención.

De la misma manera, el objeto de la presente invención está constituido por preparaciones cosméticas y farmacéuticas, que contienen entre un 0,1 y un 10% en peso, de manera preferente entre un 1 y un 7% en peso, referido a la cantidad total de la preparación cosmética y farmacéutica, de uno o de varios compuestos de la fórmula I junto con compuestos absorbedores en el intervalo de los rayos UV-B, en sí conocidos para preparaciones cosméticas y farmacéuticas, como agentes protectores contra la luz, empleándose los compuestos de la fórmula I, por regla general, en una cantidad menor que los compuestos absorbedores de los rayos UV-B.

Como substancias filtrantes de los rayos UV-B, que se utilizan en combinación con los compuestos de la fórmula I, a ser empleados de conformidad con la invención, entran en consideración substancias filtrantes de los rayos UV-B arbitraria. A título de ejemplo pueden citarse:

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Cuando el compuesto de la fórmula I, que debe ser empleado de conformidad con la invención, represente, por el contrario, un filtro para los rayos UV-B, podrá combinarse, evidentemente, también con filtros para los rayos UV-A en sí conocidos o incluso con absorbedores de banda ancha.

Tales absorbedores de los rayos UV-A y de banda ancha son, por ejemplo

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Finalmente, deben citarse también los pigmentos micronizados tales como el dióxido de titanio y el óxido de cinc.

Los agentes protectores contra la luz de la fórmula I, de conformidad con la invención, pueden incorporarse, para la protección del cabello de los seres humanos contra las irradiaciones UV, en champúes, en lociones, en geles o en emulsiones en concentraciones comprendidas entre un 0,1 y un 10% en peso, de manera preferente comprendidas entre un 1 y un 7% en peso. Las formulaciones correspondientes pueden emplearse en este caso, entre otras cosas, para el lavado, el teñido así como para el peinado del cabello.

Los compuestos a ser empleados de conformidad con la invención se caracterizan por regla general por una capacidad de absorción especialmente elevada. De la misma manera, son perfectamente solubles en aceites cosméticos y pueden incorporarse fácilmente en las formulaciones cosméticas. Las emulsiones, preparadas con los compuestos I, se caracterizan especialmente por su elevada estabilidad, los propios compuestos I se caracterizan por su elevada fotoestabilidad y las preparaciones obtenidas con I, se caracterizan por su sensación agradable en la piel.

El empleo farmacéutico, de conformidad con la invención, se refiere esencialmente a la aplicación tópica. Este se lleva a cabo, por ejemplo, en forma de ungüentos, de cremas, de geles, de aerosoles, de soluciones o de lociones.

Ejemplos I. Obtención Ejemplo 1

Se calientan 0,1 mol de melamina, 0,3 moles de éster de etilo del ácido cianoacético y 0,3 moles del ortoformiato de trietilo durante 11 horas a 120ºC, eliminándose etanol por destilación. Tras enfriamiento se aportaron 200 ml de etanol y el precipitado formado se separó por filtración. El residuo se lavó con éter de petróleo y se secó en vacío a 50ºC. Se obtuvieron 29,1 g (59%) del compuesto de la fórmula III, en la que R^{3} significa hidrógeno, R^{1} significa ciano y R^{2} significa etiloxicarbonilo (\lambda_{max} = 318 nm; E^{1}_{1} = 1784).

De manera análoga, se obtienen compuesto altamente activos de la fórmula I, cuando se utilicen como compuestos del metileno activados los compuestos siguientes en concepto de compuestos de partida:

el éster de metilo del ácido acético,

el éster de etilo del ácido acético,

el éster de (2-etilhexilo) del ácido acético,

la acetilacetona,

el dibenzoilmetano,

el pivaloilacetonitrilo,

el éster de dimetilo del ácido malónico,

el éster de dietilo del ácido malónico,

el éster de di(2-etilhexilo) del ácido malónico,

el benzoilacetonitrilo,

el benzooxazol-2-il-acetonitrilo,

el ácido benzoxazol-2-il-acético,

el éster de metilo del ácido benzoxazol-2-il-acético,

el éster de etilo del ácido benzoxazol-2-il-acético,

el éster de (2-etilhexilo) del ácido benzoxazol-2-il-acético,

el éster de metilo del ácido cianoacético,

el éster de (2-etilhexilo) del ácido cianoacético,

la l-fenil-1,3-butanodiona,

el benzoilacetonitrilo,

el malodinitrilo,

la indan-1,3-diona,

la 2,2-dimetil-1,3-dioxan-4,6-diona (ácido de Meldrum),

el sulfonildiacetonitrilo,

el 2-bencimidazoilacetonitrilo,

el ácido (1H-benzoimidazol-2-il)-acético,

el éster de metilo del ácido (1H-benzoimidazol-2-il)-acético,

el éster de etilo del ácido (1H-benzoimidazol-2-il)-acético,

el éster de (2-etilhexilo) del ácido (1H-benzoimidazol-2-il)-acético.

Rutina general de obtención para la preparación de emulsiones con finalidades cosméticas

Todos los componentes solubles en aceite se calientan en una cuba con agitador a 85ºC. Cuando se hayan fundido todos los componentes, o bien cuando se presenten en forma de fase líquida, se incorpora la fase acuosa bajo homogeneización. La emulsión se enfría aproximadamente hasta 40ºC bajo agitación, se perfuma, se homogeneiza y a continuación se enfría hasta 25ºC bajo agitación constante.

Preparaciones Ejemplo 2

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Ejemplo 3

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Ejemplo 4

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Ejemplo 5

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Ejemplo 6

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Ejemplo 7

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Ejemplo 8

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Ejemplo 9

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Ejemplo 10

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Ejemplo 11

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Ejemplo 12

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Ejemplo 13

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Ejemplo 14

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Ejemplo 15

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Claims (9)

1. Empleo de enaminotriazinas de la fórmula

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en la que los restos Y significan, independientemente entre sí, hidrógeno, un resto alifático, cicloalifático, aralifático o aromático, en caso dado substituido con, respectivamente hasta 18 átomos de carbono inclusive, los restos X son iguales o diferentes, significando al menos uno de los restos X el resto etenilo de la fórmula II

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y X puede significar, además, hidrógeno y los restos R, en la fórmula II, pueden ser iguales o diferentes y significan ciano, carboxi en caso dado esterificado, carbonilo substituido, aminocarbonilo en caso dado substituido, sulfo en caso dado esterificado, sulfonilo substituido o fosfono en caso dado esterificado y dos restos R contiguos pueden formar, en caso dado, un anillo

y los restos R' son iguales o diferentes y significan hidrógeno, un resto alifático, cicloalifático o aromático, en caso dado substituido con, respectivamente, hasta 18 átomos de carbono, como filtros para los rayos UV para la obtención de preparaciones cosméticas o farmacéuticas para la protección de la piel de los seres humanos o del cabello de los seres humanos contra las irradiaciones solares, solos o junto con compuestos que absorban en el intervalo de los rayos UV, conocidos en sí mismos para las preparaciones cosméticas.

2. Empleo de los compuestos de la fórmula I, según la reivindicación 1, caracterizado porque todos los restos Y significan hidrógeno y todos los restos X significan el resto etenilo de la fórmula II.

3. Empleo de los compuestos según la reivindicación 1 de la fórmula I, en la que Y significa hidrógeno y uno o varios de los restos X significan un resto etenilo de la fórmula IIa

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en la que los restos R^{1} y R^{2} son iguales o diferentes y significan -COOR^{4}, -COR^{4}, -CON(R^{4})_{2}, -CN, -SO_{2}R^{4}, -SO_{2}OR^{4} o -PO(OR^{4})_{2}, significando los restos R^{4}, independientemente entre sí, hidrógeno, un resto alifático, cicloalifático, aralifático o aromático, que pueden estar respectivamente substituidos y los restos contiguos R^{1} y R^{2} pueden formar, en caso dado, un anillo

y R^{3} significa hidrógeno o un resto alifático, cicloalifático, aralifático o aromático, que pueden estar substituidos respectivamente.

4. Empleo de los compuestos de la fórmula I según la reivindicación 3, caracterizado porque R^{3} significa hidrógeno, R^{1} y R^{2} son iguales o diferentes y significan -COOR^{5}, -COR^{5} o -CN, significando R^{5} un resto alifático o aromático, en caso dado substituido, con hasta 18 átomos de carbono inclusive.

5. Preparaciones cosméticas o farmacéuticas, que contienen agentes protectores contra la luz, en forma de aceites, de emulsiones de aceite-en-agua y de agua-en-aceite, de cremas, de pastas, de masas para barras protectoras de los labios o de geles exentos de grasa para la protección de la piel de los seres humanos o del cabello de los seres humanos contra las irradiaciones solares, solos o junto con compuestos absorbedores en el intervalo de los rayos UV, en sí conocidos para preparaciones cosméticas, que contienen como filtros para los rayos UV esencial cantidades activas de enaminotriazinas de la fórmula I

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en la que los restos Y significan, independientemente entre sí, hidrógeno, un resto alifático, cicloalifático, aralifático o aromático, en caso dado substituido con, respectivamente, hasta 18 átomos de carbono inclusive, siendo los restos X iguales o diferentes, significando al menos uno de los restos X el resto etenilo de la fórmula II

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y X puede tener además el significado de Y, siendo los restos R en la fórmula II iguales o diferentes y significan ciano, carboxi en caso dado esterificado, carbonilo substituido, aminocarbonilo en caso dado substituido, sulfo en caso dado esterificado, sulfonilo substituido o fosfono en caso dado esterificado y en la que dos restos contiguos R pueden formar, en caso dado, un anillo y los restos R' son iguales o diferentes y significan hidrógeno, un resto alifático, cicloalifático o aromático, en caso dado substituido, con respectivamente hasta 18 átomos de carbono.

6. Preparaciones cosméticas o farmacéuticas, que contienen agentes protectores contra la luz, según la reivindicación 5, caracterizadas porque contienen enaminotriazinas de la fórmula I, en la que todos los restos Y significan hidrógeno y todos los restos X significan el resto etenilo de la fórmula II.

7. Preparaciones cosméticas o farmacéuticas, que contienen agentes protectores contra la luz, según la reivindicación 5, caracterizadas porque contienen enaminotriazinas de la fórmula I, en la que todos los restos Y significan hidrógeno y uno o varios de los restos X significan el resto etenilo de la fórmula IIa

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en la que los restos R^{1} y R^{2} son iguales o diferentes y significan -COOR^{4}, -COR^{4}, -CON(R^{4})_{2}, -CN, -SO_{2}R^{4}, -SO_{2}OR^{4} o -PO(OR^{4})_{2}, significando los restos R^{4}, independientemente entre sí, hidrógeno, un resto alifático, cicloalifático, aralifático o aromático, que pueden estar respectivamente substituidos y los restos contiguos R^{1} y R^{2} pueden formar, en caso dado, un anillo y R^{3} significa hidrógeno o un resto alifático, cicloalifático, aralifático o aromático, que pueden estar substituidos respectivamente.

8. Preparaciones cosméticas o farmacéuticas, que contienen agentes protectores contra la luz, según la reivindicación 7, caracterizadas porque R^{3} significa hidrógeno, R^{1} y R^{2} son iguales o diferentes y significan -COOR^{5}, -COR^{5} o -CN, significando R^{5} un resto alifático o aromático, en caso dado substituido, con hasta 18 átomos de carbono inclusive.

9. Tris-(etenilamino)-triazinas de la fórmula III

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en la que los restos R^{1} y R^{2} son iguales o diferentes y significan -COOR^{4}, -COR^{4}, -CON(R^{4})_{2}, -CN, -SO_{2}R^{4}, -SO_{2}OR^{4} o -PO(OR^{4})_{2}, significando los restos R^{4}, independientemente entre sí, hidrógeno, un resto alifático, cicloalifático, aralifático o aromático, que pueden estar substituidos respectivamente en caso dado y en la que dos restos contiguos R pueden formar en caso dado un anillo y R^{3} significa hidrógeno o un resto alifático, cicloalifático, aralifático o aromático, que pueden estar substituidos respectivamente.