ES2314885T3 - Acidos grasos esterificados para la plastificacion del pvc. - Google Patents

Acidos grasos esterificados para la plastificacion del pvc. Download PDF

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Le Chien Hoang
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Abstract

Utilización de ácido graso esterificado como plastificante del PVC, que se caracteriza porque: - los ácidos grasos, aislados a partir del tall-oil, se han sometido a una reacción de Diels-Alder y presentan la siguiente formulación general: (Ver fórmula) con R = radical alcohólico; R'' y R'''' = radical C 14 a C 22, o bien - los ácidos grasos se aíslan a partir de aceite de girasol oleico y se epoxidizan.

Description

Ácidos grasos esterificados para la plastificación del PVC.
Dominio técnico
La presente invención hace referencia a derivados de recursos renovables en los que se han apreciado propiedades de plastificante del policloruro de vinilo (PVC).
Se trata, de forma más concreta, de ácidos grasos esterificados que se obtienen a partir de tall-oil y se someten a una reacción de Diels-Alder o que se obtienen a partir de girasol oleico y se someten a una reacción de epoxidación.
Estas moléculas se utilizan, por tanto, para la plastificación del PVC, especialmente en la fabricación de revestimientos de suelos.
Estado de la técnica anterior
El policloruro de vinilo o PVC es un polímero de gran difusión que encuentra numerosas aplicaciones bajo una forma rígida (perfiles, placas, cuerpos huecos...), aunque también bajo una forma plastificada en el sector de las láminas, películas, tejidos revestidos, revestimientos de suelos y mástics.
Las principal misión y el principal interés de los plastificantes se centra en disminuir la dureza (cuantificada en valores shore A o D), el módulo de Young del polímero y su temperatura de transición vítrea (Tg). Además, un plastificante adaptado permite aumentar el alargamiento de rotura y la resistencia al choque a baja temperatura.
Las capas de PVC plastificado se obtienen principalmente mediante técnicas de recubrimiento o de calandrado cuando se trata de revestimientos de suelos, aunque pueden utilizarse también otras tecnologías, por ejemplo la extrusión o el prensado.
En la técnica de recubrimiento se dispersa el PVC en el plastificante líquido, aplicándose después esta dispersión, denominada plastisol, sobre un soporte y gelificándose en un horno (de aire caliente o IR) a temperaturas comprendidas entre los 160 y los 190ºC durante 3 a 4 minutos. La viscosidad del plastisol se puede ajustar en función del soporte que se haya de recubrir. Para la obtención de capas expandidas se añade un agente de expansión que libera un gas durante la fase de gelificación.
En la técnica de calandrado se mezclan los distintos ingredientes de la formulación bajo forma de "dry-blend" (mezcla seca o pulverulenta), pues el plastificante se ve absorbido por los granos porosos de PVC. Esta mezcla se gelifica a continuación en un mezclador interno o en una prensa de extrusión de dos husillos. La materia gelificada se conforma, a continuación, mediante calandrado, dándole la forma de láminas de anchuras y espesores controlados.
La lista de plastificantes del PVC conocidos hoy en día es muy amplia. Los más utilizados actualmente son los ésteres obtenidos de la química del petróleo, por ejemplo los adipatos, los sebasatos, los fosfatos, los citratos o los butiratos, y más especialmente, los ftalatos, tales como el dietil-hexil-ftalato (DEHP o DOP).
Desde un punto de vista medioambiental resulta evidentemente deseable el encontrar alternativas a estas soluciones consideradas como contaminantes. Por otro lado, se ha demostrado la toxicidad de los ftalatos sobre la salud humana y su utilización corre el riesgo de verse cada vez más limitada.
Es por todo ello por lo que se ha pensado en utilizar aceites vegetales "modificados", especialmente epoxidizados, como plasltificante del PVC. Se comercializa, por ejemplo, el aceite de soja epoxidizado. En la práctica, sin embargo, no se puede utilizar la mayoría de estos aceites más que en combinación con un plastificante clásico, dado que tan solo se pueden integrar en el polímero en porcentajes muy pequeños (<10 por ciento de resina). Es por ello por lo que se los considera como plastificantes secundarios. De hecho se utilizan sobre todo por su acción estabilizante respecto del PVC, gracias a sus funciones epoxi.
A título de ejemplo mencionaremos el documento FR-A-2 623 514 en el que se describen composiciones estabilizadas, utilizables en la fabricación de láminas a base de PVC, que incorporan de 3 a 10 partes de ésteres insaturados epoxidizados de ácidos grasos, aunque también de 10 a 70 partes de un plastificante orgánico como mínimo, por ejemplo el DOP.
Se ha demostrado, no obstante, que algunas plantas constituían fuentes mejor adaptadas para la obtención de ácidos grasos destinados a la plastificación del PVC y que algunas reacciones químicas realizadas sobre estos ácidos grasos, especialmente la epoxidación, permiten mejorar sus propiedades.
En el documento US 2002/013396 se describen, por ejemplo, composiciones para plastificar el PVC que comprenden ácidos grasos significativamente insaturados (índice de yodo > 100) obtenidos de aceites vegetales, esterificados con ayuda de alcohol y ampliamente epoxidizados. Como fuentes adaptadas se citan especialmente el girasol y el tall-oil.
Existe, no obstante, una necesidad evidente de encontrar o identificar nuevas substancias utilizables para la plastificación del PVC que presenten cualidades superiores a las de las soluciones descritas anteriores, en especial una mejor compatibilidad con el PVC, para evitar los problemas de exudación en el tiempo, que hacen difícil la utilización de los objetos fabricados (por ejemplo los revestimientos de suelos).
Exposición de la invención
En el marco de la invención ha demostrado el solicitante y depositante de la invención que existe la posibilidad de obtener derivados procedentes de recursos naturales renovables muy específicos, especialmente adaptados a la función de plastificante del PVC.
Se trata, más concretamente, de ácidos grasos contenidos en recursos renovables y modificados mediante esterificación.
La invención hace referencia, por tanto, a la utilización de ácidos grasos esterificados, identificados como especialmente interesantes en el marco de la presente invención, como plastificantes del PVC.
Un plastificante se considera como especialmente interesante cuando confiere propiedades físicas y mecánicas (tiempo de gelificación, temperatura de fusión, dureza, resistencia a la rotura...) que sean como mínimo comparables a las de un plastificante de referencia, en el presente caso el DEHP, así como unas características estéticas aceptables (aspecto y tacto).
Los ácidos grasos de componen, por definición, de una cadena hidrocarbonada lineal con un número par de carbono, terminado con un grupo carboxilo, saturado o no saturado de hidrógeno.
Dentro del ámbito de la invención se obtienen dichos ácidos grasos de una fuente natural, renovable. De hecho se presentan preferentemente bajo la forma de una mezcla de ácidos grasos esterificados.
Si no fuera posible determinar la composición exacta de tales mezclas, el análisis de determinados parámetros, definidos y medidos según normas bien establecidas, permitirá definir más adelante las mezclas obtenidas:
-
el índice de ácido: (NTF 60-204)
-
el índice de saponificación: (NF ISO 3657)
-
el índice de hidroxilo: (AOCS-TX1a-66)
-
el índice de yodo: (NF ISO 3961)
-
el índice de peróxido: (NFT 60-220)
-
el índice de oxirano: (AOCS-Cd9-57)
-
la viscosidad cinemática: (ISO 3104)
En el marco de la invención el solicitante ha identificado dos fuentes renovables privilegiadas:
-
el tall-oil, una resina líquida obtenida como subproducto en la fabricación de pastas químicas a partir de madera de pino; y
-
el aceite de girasol oleico producido por una variedad de girasol rica en ácido oleico.
Los ácidos grasos que se encuentran comúnmente en estas fuentes son:
-
el ácido palmítico (C_{16}H_{32}O_{2});
-
el ácido palmitoleico (C_{16}H_{30}O_{2});
-
el ácido esteárico (C_{18}H_{36}O_{2});
-
el ácido oleico (C_{18}H_{34}O_{2});
-
el ácido linoleico (C_{18}H_{32}O_{2});
-
el ácido linolénico (C_{18}H_{30}O_{2});
-
el ácido araquídico (C_{20}H_{40}O_{2});
-
el ácido eicosénico (C_{20}H_{38}O_{2});
-
el ácido bebenico (C_{22}H_{44}O_{2});
-
el ácido erúcico (C_{22}H_{42}O_{2}).
Según la invención, los ácidos grasos utilizados como plastificantes del PVC poseen por tanto longitudes de cadenas comprendidas entre 16 y 22 átomos de carbono.
Con el fin de aumentar la polaridad y acumulación de los ácidos grasos naturales con vistas a su buena interacción con el PVC, ha sometido el solicitante dichos ácidos grasos a una esterificación consistente en hacer reaccionar la función carboxílica con un alcohol.
A priori se puede utilizar cualquier alcohol que contenga como mínimo dos átomos de C. En el marco de la invención, sin embargo, se utiliza de forma preferente el etanol, teniendo en cuenta que este alcohol, disponible en amplias cantidades, es igualmente de origen natural. Se obtienen de este modo ésteres etílicos.
Según un primer aspecto de la invención se obtienen los ácidos grasos utilizados del tall-oil y se someten a una reacción de Diels-Alder.
La reacción de Diels-Alder consiste en hacer reaccionar un alqueno y un dieno aunados para formar un derivado de ciclohexeno. Esta reacción puede tener lugar, por ejemplo, con un ácido graso monoinsaturado del tipo C18:1 y un ácido graso diinsaturado del tipo C18:2, presentes en el tall-oil.
Tras la esterificación según la invención, presentan los productos de esta reacción la fórmula siguiente:
1
con
R = radical alcohólico;
R' y R'' = radical C_{14} a C_{22}.
La mezcla de ácidos grasos esterificados se obtiene preferentemente tras la esterificación de un producto resultante del tall-oil y después de haber sufrido una reacción de Deils-Alder, que se comercializa bajo el nombre de aG21 (Acido grado 21, sociedad DRT). La mezcla consta, por tanto, de ésteres etílicos de diácido cíclico de tall-oil (EEAG21).
Un ejemplo de mezcla, especialmente considerada según la invención, presenta las siguientes características:
- densidad a 20ºC (g/l):
alrededor de 950
- viscosidad cinemática a 40ºC (mm^{2}/s):
entre 5 y 20
- índice de ácido: (mg de KOH/g):
\leq 11
- índice de saponificación: (mg de KOH/g):
entre 250 y 265
- índice de yodo: (g de I_{2}/100 g):
\leq 70
Una segunda composición según la invención, que da también unos resultados excelentes, comprende ácidos grasos esterificados aislados a partir del aceite de girasol oleico y que se somete a una epoxidación.
En la práctica se realiza la epoxidación después de la esterificación.
Los ésteres etílicos epoxidizados de girasol oleico (EETOE) dan especialmente unos resultados totalmente ventajosos cuando se utilizan para plastificar el PVC.
Una mezcla muy ventajosa según la invención presenta las siguientes características:
- índice de ácido: (mg de KOH/g):
\leq 2
- índice de saponificación: (mg de KOH/g):
entre 175 y 185
- índice de yodo: (g de I_{2}/100 g):
\leq 10, preferentemente entre 1 y 3
- índice de peróxido (meq de O_{2}/kg):
\leq 50
- índice de oxirano (%):
\geq 4,5
- índice de hidróxilo (mg de KOH/g):
\leq 20
- viscosidad cinemática (mm^{2}/s a 40ºC):
entre 5 y 20
La invención se extiende igualmente a cualquier composición que comprenda una resina de PVC y un plastificante tal y como se definen en la presente invención.
Una composición de este tipo se puede presentar bajo forma líquida (plastisol) o bajo forma de "dry-blend", cuando se haya previsto el calandrado o la extrusión.
Una composición de este tipo comprende, además, de manera ventajosa un estabilizante térmico, cuya naturaleza y modalidades de utilización resultan perfectamente conocidas para los especialistas en la materia.
Estos plastificantes del PVC presentan nuevas propiedades en el marco de esta utilización. La invención se extiende también, por tanto, al PVC plastificado con ayuda de estos nuevos plastificantes, así como a los revestimientos, especialmente de suelos, que comprenden como mínimo una capa de PVC plastificado mediante estos plastificantes. Los accesorios del tipo de perfiles, zócalos, cordones de soldadura o barras de umbrales, que resultan necesarios para la colocación de los revestimientos de suelos caen igualmente dentro del ámbito de aplicación de la invención. Estos últimos se obtienen generalmente por medio de extrusión con la forma de perfiles.
Ejemplo de realización
La invención y las ventajas que se desprenden de la misma se apreciarán mejor a través de los ejemplos de realización que figuran a continuación. Dichos ejemplos no han de considerarse en ningún caso, sin embargo, como limitativos.
1) Protocolo de preparación del EETOE
Los ésteres etílicos epoxidados han sido sintetizados en dos etapas:
-
etanolisis de aceite de girasol oleico;
-
epoxidación de ésteres etílicos mediante agua oxigenada en presencia de un ácido carboxílico con una cadena corta (ácido fórmico, ácido acético).
La mezcla obtenida como resultado de estas dos reacciones se define con ayuda de los siguientes parámetros:
- índice de ácido (mg de KOH/g)
\leq 2
- índice de saponificación (mg de KOH/g)
175 - 180
- índice de yodo, g de I_{2}/100 g
1 - 2
- índice de peróxido meq de O_{2}/kg
\leq 20
- índice de oxirano (%)
> 4,5
- índice de hidróxilo, mg de KOH/g
\leq 20
- sustancias volátiles
< 0,25%
- viscosidad cinemática a 40ºC, mm^{2}/s
9,6
2) Protocolo de preparación del EEAG21
El AG21 es una mezcla de ácido graso obtenido del tall-oil y que presenta las siguientes características:
- índice de ácido mg de KOH/g:
262
- ácidos grasos de 18 átomos de C:
20 a 60%
- diácidos de 21 átomos de C:
36 a 70%.
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Los ésteres etílicos del AG21 se han obtenido por esterificación con etanol, en presencia de un catalizador ácido y con la temperatura de ebullición del etanol (de reflujo). Tras la esterificación se han lavado y secado los ésteres.
La mezcla así obtenida se define con ayuda de los siguientes parámetros.
- sustancias volátiles
< 0,3%
- densidad a 20ºC, g/l
950
- viscosidad cinemática a 40ºC, mm^{2}/s
18,7
- índice de ácido mg de KOH/g
0,8
- índice de saponificación, mg de KOH/g
264,4
- índice de yodo, g de I_{2}/100 g
65,8
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3) Propiedades de los plastificantes EETOE y EEAG21
El poder de gelificación, las propiedades mecánicas así como la compatibilidad con el PVC del EETOE y del EEAG21 han sido comparadas con las de los 4 plastificantes conocidos (diisononilftalato o DINP; sebasato de 2 etilhexanol; maleato de etilhexanol; diisononilciclohexano o DINCH), así como las del aceite de girasol oleico simplemente epoxidado.
La fórmula testada comprende 100 partes de una resina PVC con un valor K 70,35 partes del plastificante a evaluar, 1 parte de un estabilizante térmico a base de estaño. Las experiencias se han realizado con un aparato Plasticorder PLC21 00 de Brabender.
Los resultados se pueden ver en la Tabla 1 que figura a continuación:
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(Tabla pasa a página siguiente)
2
El tiempo de fusión, el valor Nm máximo, la energía de fusión y la temperatura de fusión se obtienen con un viscosímetro Brabender (norma interna).
Las propiedades mecánicas (módulo con un 5 y un 10% de alargamiento, carga de rotura y alargamiento de rotura) se evalúan según la norma ISO 527.
La dureza Shore se evalúa según la norma ISO 868
4) Utilización de los plastificantes EETOE y EEAG21 en revestimiento 4-1. Revestimiento compacto con una formulación de viscosidad baja (Tabla 2)
3 
\vskip1.000000\baselineskip
4
La tabla 3 que figura a continuación muestra que se obtiene:
-
una viscosidad menor a 1 hora, como a 7 días;
-
un brillo y una transparencia ligeramente mejores;
-
un índice de amarillo algo superior;
-
propiedades mejoradas de resistencia.
4-2 Capa compacta (Tabla 4 inferior), con recubrimiento de una película de 0,5 mm de espesor (a 200ºC) 
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5 
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\vskip1.000000\baselineskip
6 
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Las propiedades de las películas obtenidas, que se muestran en la siguiente tabla 5, son comparables a las de la tabla 3.
4.3 Fórmula de la espuma (tabla 6 que figura más abajo) 
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7 
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\vskip1.000000\baselineskip
9 
\vskip1.000000\baselineskip
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La tabla 7 (arriba) muestra cualidades equivalentes obtenidas a partir de fórmulas de espuma.
El conjunto de estos resultados demuestra que es posible preparar, con EETOE o EEAG21 como plastificantes, capas de revestimiento compactas o celulares, con una ventaja a nivel reológico y un inconveniente (menor) respecto del índice de amarillo, si se comparan con el DEHP.
5) Utilización de suspensión de PVC en calandrado
Se han comprobado dos resinas: Solvin 264GB (KW 64) y Solvin 271 PC (KW 71).
En la tabla 8 (que figura más abajo) puede verse la absorción de plastificantes medida con una T = 75ºC:
\vskip1.000000\baselineskip
11 
\vskip1.000000\baselineskip
Las medidas muestran que la absorción de los plastificantes EETEO y EEAG21 se compara con la del DEHP, para dos resinas de peso molecular distinto, de la forma siguiente:
-
para el EETOE es la velocidad de absorción más elevada que la del DEHP
-
para el EEAG21 el resultado es el inverso.
En todos los casos son compatibles estas velocidades con los procedimientos de fabricación de "dry-blend".
Se ha evaluado, por lo demás, la estabilidad térmica utilizando un mezclador Collin a 160ºC. Los resultados se pueden ver en la siguiente tabla 9:
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13 
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Se constata de nuevo una estabilidad térmica que es, como mínimo, igual, con una dureza potencialmente reducida.
\vskip1.000000\baselineskip
Referencias citadas en la descripción
La presente lista de referencias citadas por el solicitante únicamente pretende servir de ayuda al lector y no forma parte del documento de patente europea. A pesar de haberse actuado con el máximo cuidado a la hora de confeccionarla, no se puede excluir la presencia de errores u omisiones, declinando la OEP cualquier responsabilidad al respecto.
Documentos de patentes que se citan en la descripción
\bullet FR 2623514 A [0012]
\bullet US 2002013396 A [0014]

Claims (14)

1. Utilización de ácido graso esterificado como plastificante del PVC, que se caracteriza porque:
-
los ácidos grasos, aislados a partir del tall-oil, se han sometido a una reacción de Diels-Alder y presentan la siguiente formulación general:
\vskip1.000000\baselineskip
14
con
R = radical alcohólico;
R' y R'' = radical C_{14} a C_{22},
\vskip1.000000\baselineskip
\quad
o bien
-
los ácidos grasos se aíslan a partir de aceite de girasol oleico y se epoxidizan.
\vskip1.000000\baselineskip
2. Utilización según la reivindicación 1, que se caracteriza porque se trata de una mezcla de ácidos grasos esterificados.
3. Utilización según la reivindicación 1 ó 2, que se caracteriza porque los ácidos grasos poseen una cadena carbonada que comprende de 16 a 22 átomos de carbono.
4. Utilización según una de las reivindicaciones anteriores, que se caracteriza porque los ácidos grasos esterificados son ésteres etílicos.
5. Utilización según la reivindicación 5, que se caracteriza porque la mezcla de ácidos grasos esterificados está compuesta de ésteres etílicos de diácido cíclico de tall-oil (EEAG21).
6. Utilización según la reivindicación 5, que se caracteriza porque la mezcla presenta las siguientes características:
- densidad a 20ºC (g/l):
alrededor de 950
- viscosidad cinemática a 40ºC (mm^{2}/s):
entre 5 y 20
- índice de ácido: (mg de KOH/g):
\leq 11
- índice de saponificación: (mg de KOH/g):
entre 250 y 265
- índice de yodo: (g de I_{2}/100 g):
\leq 70.
\vskip1.000000\baselineskip
7. Utilización según la reivindicación 4, que se caracteriza porque la mezcla de ácidos grasos esterificados está compuesta de ésteres etílicos epoxidizados de girasol oleico (EETOE).
8. Utilización según la reivindicación 7, que se caracteriza porque la mezcla de EETOE presenta las siguientes características:
- índice de ácido: (mg de KOH/g):
\leq 2
- índice de saponificación: (mg de KOH/g):
entre 175 y 185
- índice de yodo: (g de I_{2}/100 g):
\leq 10, preferentemente entre 1 y 3
- índice de peróxido (meq de O_{2}/kg):
\leq 50
- índice de oxirano (%):
\geq 4,5
- índice de hidróxilo (mg de KOH/g):
\leq 20
- viscosidad cinemática (mm^{2}/s a 40ºC):
entre 5 y 20.
\vskip1.000000\baselineskip
9. Composición que comprende una resina de PVC y un plastificante del tipo definido en una de las reivindicaciones 1 hasta 8.
10. Composición según la reivindicación 9, que se caracteriza porque comprende, además, un estabilizante térmico.
11. PVC plastificado por medio de un plastificante como los que se definen en alguna de las reivindicaciones 1 hasta 8.
12. Revestimiento que comprende al menos una capa de PVC plastificado por medio de un plastificante del tipo definido en alguna de las reivindicaciones 1 hasta 8.
13. Revestimiento según la reivindicación 12, que se caracteriza porque se trata de un revestimiento de suelos.
14. Accesorio de acabado para la colocación de un revestimiento de suelo de PVC, plastificado por medio de un plastificante del tipo definido en alguna de las reivindicaciones 1 hasta 8 y obtenido por medio de extrusión en forma de perfiles.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102007176A (zh) 2008-02-15 2011-04-06 联合碳化化学及塑料技术有限责任公司 用于邻苯二甲酸酯增塑制剂的替代增塑剂体系
FR2931830B1 (fr) * 2008-05-29 2012-11-30 Arkema France Composition a base de pvc utilisee en decoration interieure automobile preparee a partir de matieres premieres renouvelables.
CN102791788B (zh) 2009-09-30 2014-09-24 陶氏环球技术有限责任公司 具有环氧化脂肪酸酯增塑剂的热稳定聚合物组合物
JP5693589B2 (ja) 2009-09-30 2015-04-01 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー １２−ヒドロキシステアリン酸のアセチル化グリセリドおよびエポキシ化脂肪酸エステルとのブレンド
US8552098B2 (en) 2009-09-30 2013-10-08 Dow Global Technologies Llc Purified acetylated derivatives of castor oil and compositions including same
TW201118163A (en) 2009-09-30 2011-06-01 Dow Global Technologies Inc Acetylated derivatives of castor oil and their blends with epoxidized fatty acid esters
CN102666699A (zh) * 2009-10-07 2012-09-12 Isp投资有限公司 增塑的聚合物组合物
CA2798296C (en) 2010-05-10 2016-12-13 Dow Global Technologies Llc Flexible pvc compositions made with plasticizers derived from renewable sources
TW201209168A (en) 2010-07-28 2012-03-01 Dow Global Technologies Llc Plasticizers made from oil extracted from microorganisms and polar polymeric compositions comprising the same
JP6059911B2 (ja) * 2011-08-31 2017-01-11 リケンテクノス株式会社 塩化ビニル樹脂組成物
MX354341B (es) 2011-10-14 2018-02-27 Galata Chemicals Llc Plastificantes derivados de materias primas renovables.
BR112014018121B1 (pt) 2012-02-08 2021-02-02 Dow Global Technologies Llc método para produzir um plastificante tratado
WO2013191812A1 (en) 2012-06-22 2013-12-27 Dow Global Technologies Llc Acetylated polyol hydroxystearate plasticizers and plasticized polymeric compositions
MX369787B (es) 2012-06-26 2019-11-21 Dow Global Technologies Llc Plastificantes y composiciones polimericas plastificadas.
MX370205B (es) 2012-10-18 2019-12-05 Dow Global Technologies Llc Plastificantes de alquil esteres de acidos grasos epoxidados y metodos para hacer plastificantes de alquil esteres de acidos grasos epoxidados.
EP2917191B1 (en) * 2012-11-12 2018-12-26 Dow Global Technologies LLC Epoxidized fatty acid alkyl ester plasticizers and methods for making epoxidized fatty acid alkyl ester plasticizers
BR112015010689B1 (pt) 2012-11-12 2022-01-25 Dow Global Technologies Llc Processo para produzir alquil ésteres de ácido graxo epoxidado, plastificante e composição polimérica
US10398625B2 (en) 2013-03-13 2019-09-03 Fenwal, Inc. Medical containers with terephthalate plasticizer for storing red blood cell products
WO2014197327A1 (en) 2013-06-03 2014-12-11 Regents Of The University Of Minnesota Epoxy estolide fatty acid alkyl esters useful as biorenewable plasticizers
EP3862183A1 (en) * 2014-01-09 2021-08-11 Novalis Holdings Limited Floor tile with a bio-based plasticizer
KR102554521B1 (ko) 2014-02-20 2023-07-11 프레제니우스 카비 도이치란트 게엠베하 적혈구 제품, 혈장 및 혈소판의 보관을 위한 비-ｄｅｈｐ 가소제를 갖는 의료용 컨테이너 및 시스템 구성요소
US10144812B2 (en) 2015-10-05 2018-12-04 Regents Of The University Of Minnesota Multi-functional fatty acid ester derivatives useful as biorenewable plasticizers
BE1023900B1 (nl) * 2016-07-19 2017-09-07 Avivan Nv Viscositeitsverlagend middel voor plastisols
US10927234B2 (en) 2018-01-17 2021-02-23 Kraton Polymers U.S. Llc PVC plasticizers and methods for making thereof
TR201818421A2 (tr) * 2018-12-03 2019-02-21 Ak Kim Kimya Sanayi Ve Ticaret Anonim Sirketi Katilaşma sicakliği düşürülmüş epoksi̇de soya yaği karişimlari

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3149088A (en) * 1954-02-08 1964-09-15 Monsanto Co Vinyl chloride polymers plasticized with fumarate adducts
BE542386A (es) * 1954-10-29
FR1254722A (fr) * 1959-04-22 1961-02-24 Swift & Co Composition de résine polyvinylique
FR1331153A (fr) * 1961-08-14 1963-06-28 Rohm & Haas Compositions vinyliques améliorées
GB1522776A (en) * 1976-06-09 1978-08-31 Stauffer Chemical Co Film-forming composition and film
US4031045A (en) * 1976-07-28 1977-06-21 Stauffer Chemical Company Foamable PVC resin formulation, process for foaming, and product thereof
JPS5857459B2 (ja) * 1979-07-31 1983-12-20 大日本インキ化学工業株式会社 耐熱性可塑剤
DE19509085B4 (de) * 1995-03-16 2004-05-19 Henkel Teroson Gmbh Plastisol-Zusammensetzung, ihre Herstellung und Verwendung
US5686147A (en) * 1996-11-18 1997-11-11 The Goodyear Tire & Rubber Company Plastisol composition
US6797753B2 (en) * 2000-06-20 2004-09-28 Battelle Memorial Institute Plasticizers derived from vegetable oils
CN1558927A (zh) * 2001-09-25 2004-12-29 ����ɭ���ڻ�ѧר����˾ 增塑聚氯乙烯

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