ES2316840T3 - Procedimiento para la preparacion de 2,6-dihalo-para-trifluormetilanilina. - Google Patents
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Abstract
Una formulación de peróxidos cíclicos de cetonas que comprende uno o más peróxidos cíclicos de cetonas que cristalizan, uno o más compuestos de co-cristalización que solidifican en dicha formulación de peróxidos cíclicos de cetonas a una temperatura por encima de la temperatura de cristalización del peróxido cíclico de cetona que cristaliza y, opcionalmente, uno o más flegmatizantes convencionales.
Description
Procedimiento para la preparación de
2,6-dihalo-para-trifluormetilanilina.
La presente invención se refiere a un nuevo
procedimiento para la preparación de una
2,6-dihalo-para-trifluormetilanilina
a partir de para-trifluormetilanilina.
Ya se han realizado numerosos estudios con el
fin de desarrollar procedimientos para la preparación de
2,6-dihalo-para-trifluormetilanilinas.
La solicitud de Patente WO 00/35851 describe un procedimiento para
la preparación de una
2,6-dihalo-para-trifluormetilanilina
a partir de un
trihalo-para-trifluormetilbenceno a
una temperatura entre 130 y 350ºC, preferentemente en un disolvente
polar. En esta solicitud de patente no aparece el uso de
para-trifluormetilanilina para la preparación de
2,6-dihalo-para-trifluormetilanilina.
Las solicitudes de Patente FR 2 810 665 y WO
01/64623 describen un procedimiento para la preparación de
2,6-dicloro-para-trifluormetilanilina
por cloración de anilinas precursoras en un medio de ácido
fluorhídrico. El compuesto precursor es fluoruro de
trifluormetilfenilcarbamoilo. No se menciona el uso de otro
disolvente distinto del ácido fluorhídrico.
No obstante, estos procedimientos dan lugar a la
formación de impurezas, tales como policondensados o compuestos
policlorados pesados, lo cual hace imposible el uso de
2,6-dihalo-para-trifluormetilanilina
en la continuación de la preparación de compuestos pesticidas del
tipo fenilpirazol sin someterla a una etapa de purificación previa.
Esta etapa de purificación constituye un inconveniente principal
cuando se trata de preparar
2,6-dihalo-para-trifluormetilanilina
a escala industrial, en particular para la producción de pesticida
del tipo fenilpirazol.
Se ha descubierto ahora, de un modo totalmente
sorprendente, que el procedimiento para la preparación de
2,6-dihalo-para-trifluormetilanilina
de acuerdo con la presente invención da lugar a un compuesto que es
suficientemente puro para ser utilizado directamente en la
continuación del procedimiento para la producción de compuestos
pesticidas del tipo fenilpirazol.
De este modo, la materia objeto de la presente
invención consiste en un procedimiento para la preparación de un
compuesto de fórmula general (I):
en donde X representa un átomo de
halógeno,
por reacción de
para-trifluormetilanilina de fórmula (II):
con un dihalógeno
X_{2},
introduciéndose simultáneamente los dos
compuestos en un disolvente aprótico polar a una temperatura que va
desde 100 a 300ºC y en una relación molar de dihalógeno/compuesto
(II) que va desde 1,9 a 2,5.
En el contexto de la presente invención, X
representa un átomo de halógeno. X puede ser un átomo de cloro, un
átomo de bromo, un átomo de yodo o un átomo de fluor.
El compuesto de fórmula general (I) preparado
preferentemente en virtud del procedimiento de acuerdo con la
presente invención es
2,6-dihalo-para-trifluormetilanilina,
que resulta particularmente útil en la síntesis de fipronil, un
compuesto insecticida del tipo fenilpirazol.
El disolvente empleado durante la preparación
del compuesto de fórmula general (I) de acuerdo con la presente
invención es un disolvente aprótico polar. Un disolvente aprótico
polar preferido puede ser un disolvente aromático clorado, tal como
monoclorobenceno, o un disolvente alifático clorado tal como
dicloroetano. De un modo totalmente preferido, como disolvente se
elegirá el monoclorobenceno.
La relación molar de dihalógeno/compuesto (II)
se elige de manera que oscile entre 1,9 y 2,5 durante la preparación
de la
2,6-dihalo-para-trifluormetilanilina
de acuerdo con la presente invención. Preferentemente, la relación
molar de dihalógeno/compuesto (II) se elige en el intervalo de 2 a
2,05.
La temperatura del medio de reacción de acuerdo
con la presente invención se elige entre 100 y 300ºC.
Preferentemente, la temperatura del medio de reacción se elige
entre 100 y 130ºC. De un modo totalmente preferible, la temperatura
del medio de reacción se elige entre 105 y 115ºC.
De una manera totalmente preferible, el
procedimiento de acuerdo con la presente invención consiste en
preparar
2,6-dihalo-para-trifluormetilanilina
introduciendo simultáneamente
para-trifluormetilanilina y Cl_{2} en
monoclorobenceno, con una relación molar de
Cl_{2}/para-trifluormetilanilina comprendida entre
1,85 y 2,05, a una temperatura del orden de 105 a 115ºC.
El procedimiento de acuerdo con la presente
invención se puede efectuar de acuerdo con técnicas generales
conocidas para el experto en la materia. De este modo, el
procedimiento de acuerdo con la presente invención se puede
efectuar en un reactor encamisado y equipado con un dispositivo de
agitación y coronado por un condensador de reflujo mantenido a una
temperatura menor de o igual a -10ºC. El halógeno necesario para la
reacción se introducirá por medio de un tubo de goteo y con
agitación. El agitador preferentemente utilizado posibilitará una
micromezcla óptima de los reactantes. Esto se puede efectuar
mediante un agitador de tipo impulsor o por cualquier otro agitador
conocido para el experto en la materia.
Durante la reacción de acuerdo con la presente
invención, se produce ácido clorhídrico en forma gaseosa. Este
último es posteriormente absorbido en general por una trampa de
hidróxido sódico. Dado que la
para-trifluormetilanilina reacciona de manera
instantánea tras el contacto con ácido clorhídrico para formar
hidrocloruro de para-trifluormetilanilina, la
para-trifluormetilanilina se alimentará
preferentemente al reactor mediante un tubo de goteo, con el fin de
evitar bloqueos.
Durante la introducción de los reactantes, se
observa a veces una marcada tendencia a la formación de espuma.
Esto se puede evitar en general reduciendo la velocidad de flujo
durante la introducción de los reactantes. Sin embargo, con el fin
de evitar la acumulación de espuma, esta última será absorbida por
el líquido. Por tanto, una respuesta es aumentar generalmente la
velocidad de agitación.
El producto obtenido en virtud del procedimiento
de acuerdo con la presente invención
(2,6-dihalo-para-trifluormetilanilina)
tiene un grado de pureza suficiente para reutilizarse directamente
en la síntesis de los compuestos pesticidas del tipo fenilpirazol.
En general, se considera que el grado de pureza deberá ser de al
menos 96% con el fin de que el producto pueda ser utilizado en la
continuación de un procedimiento de preparación.
La
2,6-dihalo-para-trifluormetilanilina
obtenida también se puede aislar, en particular con el fin de ser
guardada, por destilación del disolvente de acuerdo con técnicas
conocidas para el experto en la materia.
El siguiente ejemplo de preparación de
compuestos se ofrece con el fin de ilustrar la invención pero sin
que suponga una limitación de la misma.
Se cargan 12.140 kg de monoclorobenceno puro en
un reactor encamisado de 20 m^{3} que se ha hecho inerte con
nitrógeno. El disolvente se pone posteriormente a 110ºC por
calentamiento de la camisa.
El reactor se alimenta luego con una solución al
705 de para-trifluormetilanilina en monoclorobenceno
a una velocidad de flujo de 792 kg/h durante 6 horas 30 minutos y
con Cl_{2} a una velocidad de flujo de 488 kg/h. La temperatura
se mantiene en 110ºC por enfriamiento de la camisa.
Una vez finalizada la alimentación, se controla
el contenido residual de para-trifluormetilanilina o
del derivado monoclorado. En el caso de que permanezca uno de estos
compuestos, es aconsejable entonces ajustar la cantidad de cloro
con el fin de consumir el producto residual.
Al término de la reacción, el monoclorobenceno
se separa por destilación poniendo el reactor bajo un vacío cada
vez mayor a través de una columna de destilación. Después de separar
el disolvente, la
2,6-dicloro-para-trifluormetilanilina
se enfría a 60ºC antes de vaciar el reactor en el tanque de
almacenamiento.
Se analizó el producto obtenido de acuerdo con
el procedimiento anteriormente descrito. Los resultados ofrecidos
en la siguiente tabla corresponden a la media de los resultados
analíticos que se obtienen para el producto durante un periodo de
uno año.
Estos resultados demuestran así que la
2,6-dicloro-para-trifluormetilanilina
obtenida mediante el procedimiento de acuerdo con la presente
invención tiene una pureza mayor del 98%, que el rendimiento de la
reacción es muy bueno, puesto que solo permanece 0,05% de reactante
(p-TFMA) y que solo un 0,09% de la
monocloro-para-trifluormetilanilina
no se ha convertido a
2,6-dicloro-para-trifluormetilanilina.
Claims (10)
1. Procedimiento para la preparación de un
compuesto de fórmula general (I):
en donde X representa un átomo de
halógeno,
por reacción de
para-trifluormetilanilina de fórmula (II):
con un dihalógeno
X_{2},
introduciéndose simultáneamente los dos
compuestos en un disolvente aprótico polar en una relación molar de
dihalógeno/compuesto (II) que va desde 1,9 a 2,5 y a una temperatura
de 100 a 300ºC.
2. Procedimiento según la reivindicación 1,
caracterizado porque el compuesto de fórmula (I) es
2,6-dicloro-para-trifluormetilanilina.
3. Procedimiento según la reivindicación 1 o 2,
caracterizado porque el disolvente empleado es un disolvente
alifático clorado.
4. Procedimiento según la reivindicación 3,
caracterizado porque el disolvente empleado es
dicloroetano.
5. Procedimiento según la reivindicación 1 o 2,
caracterizado porque el disolvente empleado es un disolvente
aromático clorado.
6. Procedimiento según la reivindicación 5,
caracterizado porque el disolvente empleado es
monoclorobenceno.
7. Procedimiento según cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 6, caracterizado porque los reactantes
se introducen en una relación molar de dihalógeno/compuesto (II)
del orden de 2 a 2,05.
8. Procedimiento según cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 7, caracterizado porque la temperatura
del medio de reacción se elige en el intervalo de 100 a 130ºC.
9. Procedimiento según la reivindicación 8,
caracterizado porque la temperatura del medio de reacción se
elige en el intervalo de 105 a 115ºC.
10. Procedimiento según la reivindicación 2,
caracterizado porque los reactantes se introducen en
monoclorobenceno en una relación molar de dicloro/compuestos (II)
del orden de 1,85 a 2,05, a una temperatura del orden de 105 a
115ºC.
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