ES2323718T3 - Un dispositivo medico con un recubrimiento hidrofilo humedecido. - Google Patents
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Abstract
Un dispositivo médico con un recubrimiento hidrófilo humedecido que comprende a) una composición de recubrimiento que contiene un polímero hidrófilo y b) un agente humectante que comprende agua y uno o más lubricantes.
Description
Un dispositivo médico con un recubrimiento
hidrófilo humedecido.
La presente invención se refiere a un
dispositivo médico con un recubrimiento hidrófilo humedecido que
proporciona una superficie de baja fricción al dispositivo médico.
En particular, la presente invención se refiere a un dispositivo
médico humedecido, que puede ser empaquetado y almacenado en una
forma lista para su uso, es decir, humedecido y listo para ser
insertado en una cavidad corporal sin tener que humedecer el
recubrimiento antes de la inserción. Los dispositivos médicos de la
invención tienen una tendencia reducida a dejar material del
recubrimiento en las superficies con las que han entrado en
contacto. Adicionalmente, el dispositivo médico humedecido de la
invención tiene un periodo prolongado de secado y no gotea o tiene
una tendencia reducida a gotear.
Se conocen dispositivos médicos para su
inserción en una cavidad corporal, tales como catéteres, cables de
guía, drenajes de heridas y artículos de fibra óptica, con
recubrimientos hidrófilos que proporcionan una superficie de baja
fricción.
En relación con los catéteres, la presencia de
un recubrimiento hidrófilo que reduce la fricción provoca que la
superficie del catéter se vuelva deslizante y lubricante cuando el
catéter es sumergido en una disolución acuosa, opcionalmente suero
salino, antes de su inserción en una cavidad corporal. Por lo tanto,
la incomodidad experimentada por el paciente cuando el catéter es
insertado y retirado de la cavidad corporal está considerablemente
reducida. El riesgo de lesionar tejido sensible en relación con el
uso del catéter está al mismo tiempo considerablemente
reducido.
La bibliografía desvela varios ejemplos de
dispositivos médicos con recubrimientos hidrófilos, que se almacenan
en condiciones de sequedad y son humedecidos inmediatamente antes
de su uso, por ejemplo, de su inserción en una cavidad corporal
(véase, por ejemplo, el documento US5.416.131). La bibliografía
también desvela dispositivos médicos con un recubrimiento hidrófilo
que son almacenados en unas condiciones de humedad y listos para su
uso (véase, por ejemplo, el documento WO00/30696).
A partir del documento US5.416.131 se sabe que
pueden añadirse al recubrimiento diversos compuestos solubles en
agua que incrementen la osmolalidad (por ejemplo, sales inorgánicas,
tales como cloruro sódico, cloruro potásico, yoduro potásico,
nitrato potásico, sales orgánicas tales como citrato sódico o
benzoato sódico, mono o disacáridos, tales como glucosa, alcoholes
de azúcar tales como sorbitol y glicerol) con objeto de incrementar
la osmolalidad del recubrimiento humedecido y evitar que el
recubrimiento se seque (y dando lugar así a un incremento en el
coeficiente de fricción) después de que haya sido insertado en una
cavidad corporal y haya entrado en contacto con los fluidos
corporales, véase, por ejemplo, el documento US5.416.13'1. Se ha
sugerido por tanto introducir glicerol en un recubrimiento hidrófilo
con objeto de conseguir un efecto de incremento de la
osmolalidad.
El documento WO00/030696 sugiere el uso de
glicerol y dietilenglicol como plastificantes añadiendo estas
sustancias al agente humectante.
No hay ninguna orientación en esta referencia
sobre la cantidad de plastificante añadido al agente humectante, ni
se describe que pueda conseguirse un dispositivo listo para su uso
que no gotea y que tiene una tendencia reducida a dejar material de
recubrimiento en las superficies con las que entra en contacto,
mediante la humectación del recubrimiento con un agente humectante
que comprende glicerol o dietilenglicol.
Estos dispositivos conocidos tienen un grave
inconveniente, ya que requieren una cantidad excesiva de agua y
tienen una superficie húmeda y viscosa, que provoca que se
"disipen" de las cavidades corporales en las que están
insertados. Además, estos tipos de dispositivos médicos pueden
gotear cuando están húmedos y, dependiendo del contenido en agente
humectante y del material de recubrimiento, pueden manchar la ropa
del usuario.
En el documento US5.800.412 se usa glicerol como
disolvente para la disolución de recubrimiento.
En el documento US5.091.205 se menciona que los
catéteres convencionales pueden lubricarse mediante un recubrimiento
con una capa de silicona fluida, glicerol o aceite de oliva. Esta
forma de lubricar un catéter resulta poco eficaz en la práctica ya
que el lubricante no está distribuido uniformemente y tiende a
desaparecer rápidamente. Otro problema es la disipación durante la
manipulación y el uso de dichos catéteres.
Por lo tanto, hay una necesidad de dispositivos
médicos con un recubrimiento hidrófilo que puedan ser envasados y
almacenados en una forma humedecida lista para su uso, que no goteen
y que tengan una tendencia reducida a disipar, es decir, a dejar
material del recubrimiento sobre las superficies con las que han
estado en contacto, por ejemplo, en las cavidades corporales en las
que han sido insertados.
Ahora, sorprendentemente, se ha averiguado que
esto puede conseguirse usando un agente humectante que comprende
una mezcla de agua y un lubricante, tal como, por ejemplo, glicerol
o etilenglicol, para humedecer un recubrimiento hidrófilo.
Los dispositivos médicos de la invención también
tienen un periodo de secado prolongado, lo que significa que los
dispositivos pueden dejarse al aire o en una cavidad corporal
durante un periodo prolongado de tiempo, sin perder las propiedades
de baja fricción del recubrimiento.
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Por lo tanto, en su aspecto más amplio, la
presente invención se refiere a un dispositivo médico con un
recubrimiento hidrófilo humedecido que comprende
a) una composición de recubrimiento que contiene
un polímero hidrófilo y
b) un agente humectante que comprende agua y uno
o más lubricantes.
En una forma de realización particular de la
invención, el polímero hidrófilo mencionado anteriormente es un
copolímero en bloque anfifílico que contiene bloques hidrófilos e
hidrófobos que forman una matriz físicamente reticulada en la
composición de recubrimiento.
La invención también se refiere a un
procedimiento para la preparación de un dispositivo médico con un
recubrimiento hidrófilo humedecido y a dispositivos médicos
obtenibles mediante dicho procedimiento.
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Según se usa en este documento, la frase "un
dispositivo médico con un recubrimiento hidrófilo humedecido"
significa un dispositivo médico que está humedecido y listo para su
uso, por ejemplo, listo para su inserción en una cavidad
corporal.
El término "dispositivo médico" debería ser
interpretado en un sentido bastante amplio. Algunos ejemplos
adecuados de dispositivos médicos (incluyendo instrumentos) son
catéteres (tales como catéteres urinarios, endoscopios,
laringoscopios, sondas de alimentación, sondas de drenaje, cables de
guía, preservativos, catéter urinario externo, recubrimientos de
barrera, por ejemplo, para guantes, endoprótesis y otros implantes,
conductos sanguíneos extracorporales, membranas, por ejemplo, para
diálisis, filtros sanguíneos, dispositivos de ayuda a la
circulación, apósitos para el cuidado de heridas, bolsas urinarias
y bolsas de ostomía. Típicamente, el dispositivo médico se elige de
entre catéteres, endoscopios, laringoscopios, sondas de
alimentación, sondas de drenaje, cables de guía, endoprótesis y
otros implantes.
Según se usa en este documento, físicamente
reticulado significa que las moléculas de polímero están unidas
entre sí mediante reticulaciones reversibles basadas en la
segregación de dominios provocada por interacciones secundarias
entre las cadenas de polímero. Estas interacciones secundarias
incluyen enlaces de hidrógeno y enlaces iónicos, pero no enlaces
covalentes.
Al contrario que las reticulaciones covalentes,
las reticulaciones físicas pueden romperse con calor y estabilizarse
de nuevo tras un enfriamiento. Esto permite el tratamiento y el
reciclado del material. Las composiciones de recubrimiento
sustentadas mediante reticulaciones físicas son por lo tanto
termoplásticas.
Según se usa en este documento,
"compatible" significa la capacidad de dos o más moléculas de
asociarse homogéneamente en una única fase.
Según se usa en este documento,
"incompatible" significa la incapacidad de dos o más moléculas
de asociarse homogéneamente en una única fase.
Según se usa en este documento, el término
agente humectante cubre una disolución o emulsión acuosa que
comprende uno o más lubricantes.
Según se usa en este documento, el término
composición de recubrimiento significa la composición que forma el
recubrimiento sobre el dispositivo médico, es decir, no incluye
el(los) disolvente(s) que pueda(n) haber sido
usado(s) como disolvente(s) en relación con la
aplicación de la composición de recubrimiento sobre el dispositivo
médico, y no incluye el agente humectante que comprende uno o más
lubricantes.
En una forma de realización de la invención, el
dispositivo médico o la parte del dispositivo médico portadora del
recubrimiento hidrófilo y la composición de recubrimiento, están
hechos a partir de diferentes materiales o diferentes composiciones
poliméricas.
Según esta forma de realización de la invención,
el dispositivo médico o la parte del dispositivo médico con un
recubrimiento hidrófilo, puede formarse a partir de cualquier
material usado convencionalmente para elaborar dichos dispositivos
médicos, véase a continuación, y la composición de recubrimiento se
aplica a continuación sobre el dispositivo médico.
En otra forma de realización de la invención,
todo el dispositivo médico o la parte del dispositivo médico con el
recubrimiento hidrófilo, está formado por la composición de
recubrimiento.
Según esta forma de realización de la invención,
no hay una etapa separada para la aplicación de una composición de
recubrimiento sobre la superficie del dispositivo médico o una parte
de la superficie del dispositivo médico.
El lubricante contenido en el agente humectante
puede ser un compuesto soluble en agua o insoluble en agua con
propiedades lubricantes. Adecuadamente, el lubricante es soluble en
agua y, adecuadamente, el lubricante también tiene propiedades
humectantes o higroscópicas.
El lubricante puede por tanto elegirse de entre
lubricantes hidrófilos tales como glicerol, glicoles, tales como
etilenglicol, dietilenglicol, trietilenglicol, propilenglicol,
dipropilenglicol, 1,5-pentanodiol, copolímeros en
bloque de polioxietileno/polioxipropileno (Polioxámero), tales como
Poloxámero 188, Poloxámero 237, Poloxámero 338, Poloxámero 407,
Poloxámero 124 de BASF, polietilenglicol tales como PEG 300, PEG
400, PEG 600 PEG 800, PEG 1000, PEG 1500, PEG 2000, PEG 3000, PEG
3350, PEG 4000, PEG 5500, PEG 6000, PEG 8000, PEG 10000, PEG 12000,
PEG 20000 y PEG 35000, copolimerizados estadísticos de óxido de
etileno/óxido de propileno, tales como los tipos Polyglykol
P-41 de Clariant, éteres de monobutilo de
copolimerizados estadísticos de óxido de etileno/óxido de
propileno, tales como los tipos Polyglykol B11 de Clariant,
polialquilenglicoles tales como los tipos Polyglykol PR (por
ejemplo, Polyglykol PR 300, - PR 450, - PR600 y PR 1000) y ésteres
de glicol.
El(los) lubricante(s) también
puede(n) elegirse de entre lubricantes hidrófobos elegidos de
entre polimerizado PO-éteres de monobutilo/polimerizado PO-éteres
de monoisotridecilo tales como el Polyglykol B01/T01 y similares de
Clariant, polipropilenglicoles tales como PPG100 - 5000,
perfluoréteres tales como lubricantes de tipo Fomblin PFPE Y, M o W
de Solvay, aceite de parafina o aceite de silicona.
Preferiblemente, el(los)
lubricante(s) se elige(n) de entre lubricantes
hidrófilos tales como glicerol, glicoles, tales como etilenglicol,
dietilenglicol, trietilenglicol, propilenglicol, dipropilenglicol,
1,5-pentanodiol y ésteres de glicol, tales como
diacetato de glicerol (diacetina) y triacetato de glicerol
(triacetina). Adecuadamente, el agente humectante comprende un
lubricante, y adecuadamente el lubricante es glicerol.
El polímero hidrófilo contenido en la
composición de recubrimiento del dispositivo médico podría elegirse
adecuadamente de entre
poli(N-vinil-lactama)s,
tales como polivinilpirrolidona (PVP), homopolímeros de
N-vinilbutirolactama y
N-vinilcaprolactama, o copolímeros que comprenden
N-vinilpirrolidona, vinilbutirolactama y/o
N-vinilcaprolactama,
poli(2-etil-2-oxazolina),
alcohol polivinílico y derivados del mismo, polisacáridos, dextrano,
xantano, hidroxipropil celulosa, metil celulosa, poliuretanos
hidrófilos, polihidroxiacrilatos, metacrilato de polihidroxietilo,
ácido poliacrílico, copolímeros de compuestos vinílicos, por
ejemplo, con hidroxiacrilatos, tales como acrilato de
hidroxietilmetilo, poliéteres, tales como óxido de polietileno,
copolímeros de metilvinil éter y anhídrido del ácido maleico,
copolímero de ácido maleico y estireno.
Algunos de estos polímeros hidrófilos pueden ser
tratados para que establezcan enlaces covalentes entre las cadenas
de polímero después de que la composición de recubrimiento haya sido
aplicada sobre el dispositivo médico, véase, por ejemplo, el
documento WO00/030696.
Preferiblemente, el polímero hidrófilo es un
polímero que forma una matriz reticulada físicamente en la
composición de recubrimiento, por ejemplo, un copolímero en bloque
anfifílico que comprende bloques hidrófilos e hidrófobos. El
recubrimiento hidrófilo se forma adecuadamente a partir de una
composición de recubrimiento termoplástica que comprende un
copolímero en bloque anfifílico que forma una matriz reticulada
físicamente en las composiciones de recubrimiento.
En una forma de realización de la invención, el
copolímero en bloque anfifílico es un poliuretano hidrófilo. Los
poliuretanos anfifílicos adecuados para el propósito de la presente
invención son ESTANE® T5410 de NOVEON® (B. F. Goodrich), Tecophilic
HP93A100, varios tipos de Tecogeis de Thermedics Polymer Products
(por ejemplo, Tecogel 500 y Tecogel 2.000), HydroMed D640 y
HydroSlip de CardioTech international Inc.
En una forma de realización específica de la
invención, el poliuretano anfifílico es Tecogel 2000 o Tecophilic
HP93A100.
Los copolímeros en bloque anfifílicos que forman
la matriz reticulada físicamente en la composición de recubrimiento
consisten adecuadamente en al menos una cadena polimérica no polar
(bloque hidrófobo) unida covalentemente a al menos una cadena
polimérica polar (bloque hidrófilo). El extremo de la cadena polar
del polímero debe ser soluble en agua o hinchable en agua y captar
hasta un 200-250%, adecuadamente al menos un
contenido del 300% p/p, preferiblemente al menos el 500% p/p de
agua basado en sustancia seca, si se toma individualmente. La
cadena no polar preferiblemente no capta más del 10% p/p de agua
basado en sustancia seca cuando se sumerge en agua.
Los copolímeros en bloque anfifílicos pueden
ser, por ejemplo, un polímero en dibloque con una estructura AB, en
la que A es un bloque hidrófobo y B es un bloque hidrófilo o un
tribloque con una estructura lineal ABA en la que A es un bloque
hidrófobo y B es un bloque hidrófilo, o alternativamente tienen la
forma de un multibloque, o una estructura de un copolímero
estrellado de varios brazos, que contiene bloques A y B.
Adecuadamente, el copolímero en bloque anfifílico es un dibloque AB
o un tribloque ABA, y lo más preferido, el copolímero en bloque
anfifílico es un copolímero en tribloque ABA.
Las unidades de monómeros polimerizadas para
formar los bloques hidrófobos pueden ser idénticas o esencialmente
idénticas, o pueden ser diferentes, por ejemplo, como en un
copolímero. Esto mismo se aplica para los bloques hidrófilos. La
invención cubre el uso de todas las posibles combinaciones de
bloques hidrófobos e hidrófilos tanto si los bloques son
homopolímeros preparados a partir de unidades de monómeros
esencialmente idénticas o de copolímeros.
Los monómeros hidrófobos para preparar el bloque
hidrófobo A son adecuadamente monómeros monovinílicos aromáticos o
heteroaromáticos que contienen típicamente entre 8 y 18 átomos de
carbono, tales como estireno, metilestireno,
\alpha-viniltolueno, vinilpiridina, etilestireno,
t-butilestireno, isopropilestireno, dimetilestireno,
y otros estirenos alquilados.
Los monómeros de estireno en un bloque A de
poliestireno pueden derivar parcialmente de derivados de estireno,
tales como \alpha-metilestireno o
viniltolueno.
Alternativamente, el bloque hidrófobo A puede
prepararse a partir de monómeros insaturados etilénicamente
elegidos de entre butadieno, cloropreno, ésteres
(met)acrílicos, ésteres de vinilo tales como acetato de
vinilo, versatato de vinilo y propionato de vinilo; o haluros de
vinilo tales como cloruro de vinilo, y nitrilos de vinilo.
"Ésteres (met)acrílicos" se usa en
el presente contexto para designar ésteres del ácido acrílico y del
ácido metacrílico con alcoholes opcionalmente halogenados, por
ejemplo, clorados o fluorados, lineales o ramificados
C_{1}-C_{30}, preferiblemente alcoholes
C_{1}-C_{18}. Algunos ejemplos de dichos ésteres
son acrilato de metilo, acrilato de etilo, acrilato de propilo,
acrilato de n-butilo, acrilato de isobutilo,
acrilato de 2-etilhexilo, acrilato de laurilo,
acrilato de tert.butilo, metacrilato de metilo, metacrilato de
etilo, metacrilato de n-butilo y metacrilato de
isobutilo.
Los nitrilos de vinilo adecuados son aquellos
con entre 3 y 12 átomos de carbono, tales como, en particular,
acrilonitrilo y metacrilonitrilo.
Alternativamente, el(los)
bloque(s) hidrófobo(s) A del copolímero en bloque
anfifílico es una
poli-\alpha-olefina tal como
polietileno, polipropileno,
poli-1-buteno o poliisobutileno.
El(los) bloque(s)
hidrófobo(s) A del copolímero en bloque anfifílico también
puede(n) ser un polivinil éter, un poliacetato, un
polisiloxano, un poliéster hidrófobo o polímeros similares.
Adecuado, el(los) bloque(s)
hidrófobo(s) A del polímero anfifílico comprende(n)
estireno polimerizado, es decir, el bloque hidrófobo consiste
esencialmente en estireno polimerizado, o el bloque consiste en un
monómero de estireno copolimerizado con otros monómeros que son
hidrófobos en su forma polimerizada.
En una forma de realización, el(los)
bloque(s) hidrófobo(s) A del polímero anfifílico
comprende(n) monómeros éster del ácido acrílico
copolimerizados, es decir, el(los) bloque(s)
consiste(n) en monómeros éster del ácido
(met)acrílico copolimerizados y otros monómeros que son
hidrófobos en su forma polimerizada.
En una forma de realización adicional de la
invención, el(los) bloque(s) hidrófobo(s) A del
polímero anfifílico comprende(n) bloques hidrófobos de un
monómero de un hidrocarburo alifático insaturado vinílico
copolimerizado que comprende entre 1 y 6 átomos de carbono. Los
preferidos y disponibles comercialmente son monómeros de
hidrocarburos insaturados vinílicos polimerizados que comprenden 4
átomos de carbono, siendo polibutileno y poliisobutileno los más
preferidos.
Los bloques hidrófobos A más preferidos son
bloques de poliestireno, metacrilato de polimetilo, acrilato de
polibutilo y acrilato de
poli-2-etilhexilo.
En una forma de realización, el copolímero en
bloque anfifílico comprende diferentes bloques hidrófobos A, por
ejemplo, un bloque de poliestireno y un bloque de un éster del ácido
poliacrílico hidrófobo.
La composición de recubrimiento puede contener
un plastificante para el bloque hidrófobo del copolímero en bloque
anfifílico.
Algunos plastificantes hidrófobos adecuados son,
por ejemplo, alcanfor, aceite de ricino, ftalato de dibutilo,
sebacato de dibutilo, adipato de dioctilo (DOA), adipato de dioctilo
(DOP), citrato de acetiltributilo (Citrofol BII), santicizer 141,
Santicizer 148, Santicizer 261, ácido sebácico, y citrato de
tributilo (Citrofol BI).
El(los) bloque(s)
hidrófilo(s) B del copolímero en bloque anfifílico
pueden(n) ser cualquier tipo de polímero hidrófilo que sea
capaz de absorber cantidades significativas de agua.
Algunos monómeros útiles para preparar el bloque
hidrófilo B son, por ejemplo, ácidos monocarboxílicos y
dicarboxílicos insaturados etilénicamente, tales como ácido
acrílico, ácido metacrílico, ácido itacónico, ácido maleico y ácido
fumárico; y ésteres de monoalquilo de ácidos dicarboxílicos de los
del tipo mencionado anteriormente con alcanoles, preferiblemente
alcanoles con entre 1 y 4 átomos de carbono; derivados
N-sustituidos (amidas) de los ácidos dicarboxílicos
mencionados anteriormente, amidas de ácidos monocarboxílicos
insaturados, tales como acrilamida, metacrilamida,
N-metoxiacrilamida o metacrilamida, y
N-alquilacrilamidas; monómeros etilénicos que
contienen un grupo ácido sulfónico y sales de amonio o de metales
alcalinos de los mismos, por ejemplo, ácido vinilsulfónico, ácido
vinilbencenosulfónico, ácido
\alpha-acrilamidometilpropanosulfónico y
metacrilato de 2-sulfoetileno; amidas de
vinilamina, especialmente vinilformamida o vinilacetamida; y
monomeros etilénicos insaturados que contienen un grupo amino
secundario, terciario o cuaternario, un grupo heterocíclico que
contiene nitrógeno, tales como, por ejemplo, vinilpiridinas,
vinilimidazol, (met)acrilatos de aminoalquilo y
(met)acrilamidas de aminoalquilo tales como acrilato o
metacrilato de dimetilaminoetilo, acrilato o metacrilato de
di-tert.butilaminoetilo y dimetilaminoacrilamida o
dimetilaminometacrilamida. También es posible usar monómeros
bipolares tales como, por ejemplo, acrilato de
sulfopropil(dimetil)aminopropilo.
Adecuado, el(los) bloque(s)
hidrófilo(s) B de los copolímeros en bloque anfifílicos son
PEG (polietilenglicol), óxido de polietileno, PVP
(polivinilpirrolidona), ácido poliacrílico, sales del ácido
poliacrílico, sales de polímeros de compuestos de ácidos tales como
ácido maleico, alcohol polivinílico, poliuretanos hidrófilos,
metacrilato de polihidroxietilo (HEMA), (met)acrilato de
polietilenglicol, (met)acrilato de polietoxipolietilenglicol,
(met)acrilato de polimetoxietilo, (met)acrilato de
polietoxilo, (met)acrilato de
poli-2-dimetilaminoetilo (DMAEMA) y
poli-3-dimetilaminopropilmetacrilamida
(DMAPMA), carbohidratos o gelatinas.
El(los) bloque(s)
hidrófilo(s) B de los copolímeros en bloque anfifílicos
también puede(n) prepararse a partir de diferentes
monómeros, u oligómeros, por ejemplo, el monómero u oligómeros
usados para la preparación de los anteriormente mencionados bloques
de polímero hidrófilo, o monómeros u oligómeros elegidos de entre
ácido acrílico, ácido maleico, metacrilato de hidroxietilo (HEMA),
vinilpirrolidona (NVP), alcohol polivinílico, polietilenglicoles y
derivados de los mismos, tales como (met)acrilato de
polietilenglicol, (met)acrilato de etoxipolietilenglicol,
(met)acrilato de etoxietilo, (met) acrilato de etoxilo,
(met)acrilato de 2-dimetilaminoetilo
(DMAEMA) y 3-dimetilaminopropilmetacrilamida
(DMAPMA), con objeto de impartir las propiedades deseadas (por
ejemplo, Tg y módulo) al polímero. Adecuadamente, el(los)
bloque(s) hidrófilo(s) puede(n) ser un
copolímero de ácido (met)acrílico neutralizado, tal como
acrilato sódico y metacrilato de hidroxietilo (HEMA),
vinilpirrolidona (NVP), polietilenglicoles y derivados de los
mismos, tales como (met)acrilato de polietilenglicol y
(met)acrilato de etoxipolietilenglicol, (met)acrilato
de metoxietilo, (met)acrilato de etoxilo,
(met)acrilato de 2-dimetilaminoetilo
(DMAEMA) o 3-dimetilaminopropilmetacrilamida
(DMAPMA).
Según se usa en este documento,
(met)acrilato significa acrilato y metacrilato.
También es posible tener varios monómeros
hidrófobos presentes en el(los) bloque(s)
hidrófilo(s) B, por ejemplo, con objeto de impartir las
propiedades deseadas al(los) bloque(s) de polímero,
siempre que la presencia de los mismos proporcione un bloque
hidrófilo que sea capaz de absorber cantidades significativas de
agua y sea incompatible con
el(los) bloque(s) hidrófobo(s) del(los) copolímero(s) en bloque anfifílico(s).
el(los) bloque(s) hidrófobo(s) del(los) copolímero(s) en bloque anfifílico(s).
Asimismo, es posible tener varios monómeros
hidrófilos presentes en el(los) bloque(s)
hidrófobo(s), siempre que el(los) bloque(s)
hidrófobo(s) sea(n) incompatible(s) con
el(los) bloque(s) hidrófilo(s) del copolímero
en bloque anfifílico.
El(los) bloque(s)
hidrófilo(s) B tiene(n) adecuadamente un peso
molecular mínimo de aproximadamente 500 con objeto de ser capaces
de formar dominios hidrófilos aislados en la composición de
recubrimiento.
Adecuadamente, el(los) bloque(s)
hidrófilo(s) B del copolímero en bloque anfifílico
tiene(n) un peso molecular de al menos 1.000,
preferiblemente entre 1.000 y 300.000, más preferido entre 50.000 y
300.000.
Preferiblemente, el peso molecular es mayor de
1.000 en el caso de bloques terminales, y mayor de 5.000 en el caso
de bloques intermedios.
Preferiblemente, el(los) bloque(s)
hidrófilo(s) B rígido(s) (es decir, polímeros con una
elevada Tg) tiene(n) un tamaño menor que el(los)
bloque(s) hidrófilo(s) B más blando(s) (es
decir, bloques con una Tg menor).
El tamaño o el peso molecular del(los)
bloque(s) hidrófobo(s) A no parece ser un factor
limitante para el uso de un copolímero en bloque anfifílico para el
propósito de la presente invención, siempre que el bloque hidrófobo
sea lo suficientemente grande como para formar una separación física
entre las fases hidrófoba e hidrófila en la composición de
recubrimiento, es decir, se forman dominios o fases hidrófobos.
Generalmente, el(los) bloque(s)
hidrófobo(s) A del copolímero en bloque anfifílico
tiene(n) un peso molecular de al menos 1.000,
preferiblemente entre 1.000 y 500.000, más preferido entre 1.000 y
300.000, más preferido entre 1.000 y 100.000, o muy preferido entre
1.000 y 50.000.
Para los bloques hidrófobos A rígidos, tales
como bloques de estireno, el peso molecular del bloque está
típicamente entre 10.000 y 20.000, y para los bloques blandos,
tales como acrilato de butilo, es adecuado entre 50.000 y
100.000.
Los copolímeros en bloque anfifílicos de la
composición de recubrimiento de la invención deberían mantener una
elevada cohesión durante y después del hinchamiento con un agente
humectante según la invención.
El uso de copolímeros en bloque anfifílicos con
grandes bloques terminales hidrófobos mejora drásticamente la
cohesión del recubrimiento.
Una persona experta en la materia será capaz de
elegir el tamaño apropiado del(los) bloque(s)
hidrófobo(s) según el tamaño del(los)
bloque(s) hidrófilo(s), y viceversa.
En una forma de realización, el bloque hidrófobo
A del copolímero en bloque anfifílico es un bloque terminal
termoplástico de un homopolímero aromático monovinílico, por
ejemplo, poliestireno.
En una forma de realización en particular, el
copolímero en bloque anfifílico tiene al menos dos bloques de
diferente peso molecular en el copolímero (por ejemplo, un bloque A
con un número de peso molecular medio de 1.000 a 50.000, y un
bloque B con un número de peso molecular medio de 1.000 a 500.000),
en el que el dominio B es un polímero en bloque terminal hidrófilo
o el bloque de polímero intermedio en el caso de un copolímero
tribloque.
Adecuadamente, el copolímero en bloque
anfifílico es un copolímero tribloque ABA con el bloque hidrófilo B
como bloque intermedio.
En una forma de realización de la invención, los
copolímeros en bloque anfifílicos para su uso según la presente
invención pueden ser funcionalizados para reacciones adicionales
como copolimerización por injerto, reticulación, o para una
polimerización adicional mediante la inclusión de grupos funcionales
adecuados.
Los grupos funcionales pueden estar unidos a los
extremos de los bloques o como cadenas laterales. Los grupos
funcionales pueden ser, por ejemplo, grupos vinílicos insaturados
que contienen dobles enlaces para polimerizaciones adicionales. Los
grupos funcionales pueden ser, adicionalmente, fotoiniciadores
unidos a los copolímeros en bloque para una polimerización por UV
para una reticulación covalente. Los grupos funcionales pueden ser
grupos hidroxilo, aminas primarias o secundarias, para reacciones
adicionales con isocianato para la formación de copolímeros en
bloque basados en poliuretano, o para la reticulación con
isocianato.
Los copolímeros en bloque anfifílicos adecuados
para el propósito de la presente invención son
poli(estireno-b-ácido
acrílico-b-estireno) (tal como
P3000-SAAS con un PM de
2000-65000-2000),
poli(metacrilato de metilo-b-ácido
metacrílico-b-metacrilato de metilo)
(tal como P1483MMAMAAMMA) y
poli(estireno-b-óxido de
etileno-b-estireno) (tal como
P2525-SEOS con un PM de
9500-48000-9500), todos disponibles
en Polymer Source 124 Avro Street, Montreal, Quebec H9P 2X8,
Canadá, así como los copolímeros en bloque anfifílicos disponibles
comercialmente en Rhodia y Atofina.
Los copolímeros en bloque anfifílicos útiles
según la invención pueden ser preparados mediante diversos
procedimientos, tales como polimerización por radicales libres
controlada mediante xantatos, ditioésteres, ditiocarbamatos,
iniferters, transferencia degenerativa de yodo, derivados de
tetrafeniletano o complejos de organocobalto, o mediante
polimerización usando precursores de nitróxido, polimerización por
radicales libres con transferencia atómica (atom transfer
free-radical polymerisation, ATRP) y
polimerización por transferencia de grupo. Estos procedimientos con
referencias se describen en la publicación de patente de EE.UU.
2004/0030030.
Una ventaja de los copolímeros en bloque
anfifílicos que están reticulados mediante reticulaciones físicas
es que son termoplásticos, lo que permite que la composición de
recubrimiento pueda ser calentada y formada en artículos, por
ejemplo, mediante extrusión, inyección, moldeo, etc., y permite que
la composición de recubrimiento sea aplicada sobre el dispositivo
médico, por ejemplo, mediante coextrusión. Tanto las extrusiones
como la coextrusión son vías adecuadas para la preparación de
dispositivos médicos formados en tubo, tales como catéteres.
Cuando se prepara la composición de
recubrimiento, el copolímero en bloque anfifílico se añade
adecuadamente en una cantidad de desde el 10 al 100%, adecuadamente
el 10-90%, preferible el 10-80% o
muy preferido el 10-50% en peso del peso total de
la composición de recubrimiento, es decir, antes de humedecer con el
agente humectante.
Además del polímero anfifílico que forma una
matriz reticulada físicamente en la composición de recubrimiento,
la composición de recubrimiento también puede contener
otro(s) polímero(s) hidrófilo(s) o
hidrófobo(s). Esto también se describe en el documento
PCT/DK2004/000677 (publicado en el documento WO2005/033198), en el
que se sugiere incluir un homopolímero o heteropolímero hidrófilo
formador de hidrogel que sea compatible con el bloque hidrófilo del
copolímero en bloque anfifílico, e incompatible con los bloques
hidrófobos de la composición de recubrimiento.
El homopolímero o heteropolímero hidrófilo puede
ser del mismo tipo de polímero, como los mencionados anteriormente
para el bloque hidrófilo B.
El homopolímero o heteropolímero hidrófilo es
adecuadamente un derivado de celulosa, un polisacárido,
polivinilpirrolidona, alcohol polivinílico, ácido policarboxílico,
ácido poliacrílico, poli(metilvinil éter/anhídrido maleico),
ácido poli(met)acrílico, polietilenglicoles (PEG),
poliamidas, amidas poliacrílicas y derivados o mezclas de estos
polímeros.
Un homopolímero o heteropolímero hidrófilo
adecuado es un polímero de polivinilpirrolidona o un copolímero que
contiene vinilpirrolidona, tales como ViviPrint 540, PVP
K-90, PVP K-30, PVP
K-25, PVP K-15, PVP
K-12 y copolímero PVPNA S 630.
Otros homo o heteropolímeros hidrófilos
adecuados son ácidos acrílicos o copolímeros que contienen ácido
acrílico, o copolímeros hidrófilos de un poli(metilvinil
éter/anhídrido maleico) o poli(metilvinil éter/ácido
maleico).
La capacidad de los polímeros basados en ácidos,
tales como el ácido acrílico, de absorber agua y transportar agua
(permeabilidad al agua y al vapor) depende altamente del pH. Dichos
polímeros tienen que ser neutralizados con una base antes de su uso
con objeto de obtener un polímero capaz de absorber y transportar a
cantidades suficientes de agua. Adecuado, el pH debería estar
alrededor de 7 con objeto de conseguir las propiedades deseadas con
dichos polímeros.
Algunos polímeros hidrófilos formadores de
hidrogel específicos son los polímeros elegidos del grupo formado
por Luvicross® (un homopolímero reticulado, y por lo tanto
insoluble, de vinilpirrolidona), Luviskol® VA 37 E, copolímero
Luviskol® VA 55 I VPNA, polvo Luviskol® VA 64 y Luviskol® VA 73 E
(todos son copolímeros de vinilpirrolidona y acetato de vinilo),
Luvitec® VPI 55 K 72 W, un vinilpirrolidona/vinilimidazol, y
Luvitec® VPC 55 K 65 W (un copolímero de
vinilpirrolidona/vinilcaprolactama), Luvicap® EG (un polímero de
polivinilcaprolactama de BASF), Luviset P.U.R. (un polímero de
poliuretano and iónico neutralizado), Luviquat Hold, Polyquaternium
46 (un copolímero de vinilcaprolactama (VCap), vinilpirrolidona (VP)
y vinilimidazol cuaternizado), Luviquat PQ 11 PN,
Polyquaternium-11 (un copolímero cuaternizado de
vinilpirrolidona (VP) y metacrilato de dimetilaminoetilo (DMAEMA),
Luviquat UltraCare, Polyquaternium-44, Luviquat
Care, Polyquatemium-44, Luviquat HM 552,
Polyquaternium-16, Luviquat Style
Polyquaternium-16, Luviquat FC 370
Polyquaternium-16, Luviquat FC 550
Polyquaternium-16 y Luviquat Excellence
Polyquaternium-16 (todos son copolímeros de
vinilpirrolidona (VP) y vinilimidazol cuaternizado),
Polyquaternium-16 y Polyquatemium-44
(copolímeros de vinilpirrolidona (VP) y vinilimidazol cuaternizado
(QVI), o Pluracare® F 68 NF, Poloxamer 188, Pluracare® F 87 NF,
Poloxamer 237, Pluracare® F 108 NF Poloxamer 338, Pluracare® F 127
NF, Poloxamer 407, Pluracare® L 44 NF y Poloxamer 124 (todos
copolímeros en bloque y copolímeros sintéticos de óxido de etileno
y óxido de propileno) y polimetilvinil
éter.
éter.
Adecuadamente, la composición de recubrimiento
comprende uno o más óxidos de polietileno con un peso molecular
entre 100.000 y 5.000.000, tales como Polyox WSR
N-80(PM 200.000) y Polyox WSR 301 (PM
4.000.000).
Para la preparación de la composición de
recubrimiento de la invención, se añaden adecuados los homopolímeros
o heteropolímeros hidrófilos en una cantidad del 5 al 80%,
preferiblemente el 10-80% en peso del peso total de
la composición deseada, es decir, antes de la humectación.
En una forma de realización de la invención, la
composición de recubrimiento no contiene otro(s)
polímero(s) hidrófilo(s) o hidrófobo(s) además
del polímero anfifílico que forma una matriz físicamente reticulada
en la composición de recubrimiento.
Para algunas aplicaciones se prefiere que la
composición de recubrimiento comprenda un plastificante para el
homopolímero o heteropolímero hidrófilo con objeto de asegurar unos
módulos elástico y plástico óptimos para el uso pretendido como
recubrimiento. Este es especialmente el caso cuando el homopolímero
o heteropolímero es un polímero con un grado de polimerización
relativamente alto.
Adecuado, los plastificantes hidrófilos para su
uso en las composiciones de recubrimiento de la invención se eligen
de entre polietilenglicol (por ejemplo, PEG 300, PEG 400),
propilenglicol, dipropilenglicol, glicerol, diacetato de glicerol
(diacetina), triacetato de glicerol (triacetina), citrato de
trietilo (Citrofol Al) y citrato de acetilmetilo (Citrofol
All).
Cuando se usa un plastificante en las
composiciones de recubrimiento de la invención, se elige
adecuadamente del grupo formado por polietilenglicoles, tales como
PEG 400.
El lubricante contenido en el agente humectante
puede ser la misma sustancia que el plastificante usado en la
composición de recubrimiento, sin embargo, el lubricante se añade
con el agente humectante, mientras que el plastificante se añade
durante la elaboración de la composición de recubrimiento.
En una forma de realización en particular de la
invención, la composición de recubrimiento no contiene un
plastificante hidrófilo.
Cuando se prepara la composición de
recubrimiento de la invención, el plastificante se añade
adecuadamente en una cantidad del 10-50%, más
adecuadamente del 20-50% en peso del peso total de
la composición de recubrimiento, es decir, antes de humedecer con
el agente humectante.
Las composiciones según la invención también
pueden comprender un componente promotor de la cohesión tal como
ácido poliacrílico o ácido policarboxílico, copolímeros del ácido
acrílico o espesantes asociativos.
Los espesantes asociativos son polímeros que
están basados en polímeros solubles en agua protegidos con grupos
hidrófobos insolubles en agua. Pueden ser polímeros de acrilato,
éteres de celulosa o polietilenglicol protegidos con grupos
hidrófobos insolubles en agua como alcoholes grasos, por ejemplo. En
una disolución acuosa o en emulsión, estos polímeros forman una red
que aumenta la viscosidad. El polímero de esqueleto soluble en agua
se disuelve en agua. Las protecciones hidrófobas son adsorbidas
sobre los polímeros hidrófobos, o forman estructuras micelares con
polímeros hidrófobos. Como cada polímero de espesante asociativo
contiene al menos dos protecciones hidrófobas, el resultado es una
red tridimensional dentro de la emulsión. Esto aumenta la
viscosidad. Principalmente está afectada la viscosidad a alto y
medio cizallamiento.
Los espesantes son adecuadamente STABILEZE® 06
& QM, GANTREZ®, polimetilvinil éter/copolímeros de anhídrido de
ISP, Aculyn® 28 de Rohm and Haas. NEXTON® o Natrosol® Plus- CS,
ambos son hidroxietil celulosas y modificadas hidrofóbicamente de
HFRCULES®, o homopolímeros y copolímeros Carbopol tales como Noveon
AA1 y Pemulen TR 2 de Noveon.
Dicho componente promotor de la cohesión se
añade adecuadamente a la composición de recubrimiento en una
cantidad de hasta el 15% en peso del peso total de la composición
preparada.
Todavía adicionalmente, las composiciones de
recubrimiento según la invención también pueden comprender
espesantes o rellenos usados convencionalmente tales como
polisacáridos como CMC, antioxidantes, fibras, sales, arcilla,
tampones o pigmentos en una cantidad de hasta el 30% del peso total
de la composición de recubrimiento preparada.
El recubrimiento hidrófilo de la invención
también puede contener un agente incrementador de la osmolalidad
según se describió anteriormente, adecuadamente una sal o urea.
La sal incrementadora de la osmolalidad puede
ser una sal inorgánica, tal como cloruro sódico, cloruro potásico,
yoduro potásico, nitrato potásico, y sales orgánicas tales como
citrato sódico o benzoato sódico.
La sal o la urea incrementadora de la
osmolalidad puede formar parte de la composición de recubrimiento o
puede ser un componente del agente humectante.
La cantidad apropiada de los diferentes
ingredientes de la composición de recubrimiento se expresa mejor
mediante la enumeración de las cantidades de los diversos
ingredientes usados para la preparación de la composición de
recubrimiento. Las cantidades corresponderán más o menos con las
cantidades en la composición de recubrimiento final, aunque una
pequeña variación en la cantidad de agua (antes de la humectación)
puede provocar cambios pequeños o menores en los porcentajes de los
diversos ingredientes de la composición. Por lo tanto, la
composición de recubrimiento comprende adecuadamente:
- el 10-100% p/p, o adecuadamente el 10-90% p/p, preferiblemente el 10-50% de un copolímero en bloque anfifílico,
- al menos el 5% p/p de un homopolímero o heteropolímero hidrófilo;
- el 0-30% p/p de un plastificante para la fase hidrófoba
- el 0-50% p/p de un plastificante para la fase hidrófila.
\vskip1.000000\baselineskip
En una forma de realización en particular de la
invención, la composición de recubrimiento comprende: el
60-90% p/p, adecuadamente el 60-80%
p/p o más preferido el 70-80% p/p de un poliuretano
anfifílico, el 15-30% p/p, adecuadamente el
15-25% p/p, o más preferido el
18-20% p/p de óxido de polietileno, y opcionalmente
hasta el 20%, preferiblemente hasta el 10%, de un
plastificante.
El poliuretano anfifílico se elige típicamente
de entre Tecogels, tales como Tecogel 2000 y Tecogel 500, y
Tecophilic 93A.
El óxido de polietileno se elige típicamente de
entre Polyox WSR N-80 (PM 200.000) y Polyox WSR 301
(PM 4.000.000).
Las recetas típicas para las composiciones de
recubrimiento que comprenden poliuretano anfifílico y óxido de
etileno son:
- A)
- 75% p/p de Tecogel 2000
- \quad
- 24% p/p de Polyox WSR N-80
- \quad
- 1% p/p de Polyox WSR 301
\vskip1.000000\baselineskip
- B)
- 48% p/p de Tecogel 2000
- \quad
- 32% p/p de Tecophilic 93A
- \quad
- 20% p/p de Polyox WSR N-80
\vskip1.000000\baselineskip
- C)
- 43% p/p de Tecogel 2000
- \quad
- 29% p/p de Tecophilic 93A
- \quad
- 18% p/p de Polyox WSR N-80
- \quad
- 10% p/p de Santiziser S120 (plastificante)
\vskip1.000000\baselineskip
- D)
- 40% p/p de Tecogel 2000
- \quad
- 40% p/p de Tecogel 500
- \quad
- 18% p/p de Polyox WSR N-180
- \quad
- 10% p/p de Santicizer S 120
- \quad
- Las composiciones de recubrimiento A)-D) pueden aplicarse adecuadamente el el dispositivo médico en estado fundido.
\vskip1.000000\baselineskip
Las típicas recetas para composiciones de
recubrimiento que comprenden poliuretano anfifílico y
polivinilpirrolidona son
- E)
- 50% p/p de PVP K-90
- \quad
- 50% p/p de Hydromed
\vskip1.000000\baselineskip
- F)
- 50% p/p de PVP K-25
- \quad
- 50% p/p de Tecogel 2000
\vskip1.000000\baselineskip
- G)
- 55% p/p de PVP K-90
- \quad
- 45% p/p de Hydroslip.
\vskip1.000000\baselineskip
- H)
- 35,3% p/p de PVP K-90
- \quad
- 27,9% p/p de Hydroslip
- \quad
- 36,8% p/p de Citrofol A1
\vskip1.000000\baselineskip
- I)
- 32,8% p/p de PVP K-25
- \quad
- 32,8% p/p de Hydroslip, Hydromed o Tecogel 2000
- \quad
- 34,4% p/p de Citrofol A1
\vskip1.000000\baselineskip
- J)
- 33,9% p/p de PVP K-90
- \quad
- 26,9% p/p de Hydroslip
- \quad
- 3,9% p/p de Hydromed
- \quad
- 35,3% p/p de Citrofol A1
\newpage
- K)
- 39,3% p/p de PVP K-25
- \quad
- 26,2% p/p de Tecogel 500
- \quad
- 34,5% p/p de Citrofol A1
\vskip1.000000\baselineskip
Las composiciones de recubrimiento
E)-K) pueden aplicarse adecuadamente en el
dispositivo médico como una disolución (por ejemplo, en dioxolano),
seguido de la evaporación del disolvente y dejando la composición
de recubrimiento sobre el dispositivo médico.
La invención también se refiere a un
procedimiento para la preparación de un dispositivo médico según se
describió anteriormente que comprende
a) proporcionar un dispositivo médico con un
recubrimiento que comprende un polímero hidrófilo según se describió
anteriormente;
b) poner el dispositivo médico o la parte del
dispositivo médico portadora de dicho recubrimiento en contacto con
el agente humectante que comprende agua y el lubricante, y permitir
que el agente humectante entre en el recubrimiento.
El dispositivo médico proporcionado en la etapa
a) anterior puede tener un recubrimiento esencialmente seco antes
de la humectación. Alternativamente, el dispositivo médico
proporcionado en la etapa a) tiene un recubrimiento más o menos
humedecido.
El hinchamiento de la composición de
recubrimiento puede llevarse a cabo sumergiendo el recubrimiento
hidrófilo en el agente humectante, por ejemplo, una disolución o
una emulsión que comprende agua y un lubricante.
El recubrimiento hidrófilo humedecido de la
invención puede consistir en una o más capas. La capa interior es
adecuadamente un ligante que une la capa de recubrimiento al
dispositivo médico.
Una persona experta en la materia puede
determinar una cantidad adecuada de agente humectante en relación
con la cantidad de composición de recubrimiento hidrófila.
Adecuadamente, el porcentaje de agente
humectante está por encima del 50% p/p, por encima del 60% p/p, por
encima del 70% p/p, por encima del 85% p/p, del 88% p/p o por encima
del 90% p/p de la composición de recubrimiento. Muy adecuado, el
porcentaje de agente humectante está por encima del 85% p/p, más
adecuadamente por encima del 88% p/p, o incluso más adecuadamente
por encima del 90% p/p de la composición de recubrimiento.
Adecuadamente, el agente humectante comprende
uno o más lubricantes en una cantidad total de entre el 0,1% y el
95%, adecuadamente entre el 0,1% y el 70%, o más adecuadamente entre
el 1 y el 70% el peso del agente humectante. La cantidad óptima
dependerá de la composición específica de la composición de
recubrimiento y del(los) lubri-
cante(s).
cante(s).
Cuando la matriz de polímero hidrófilo comprende
un poliuretano anfifílico, tal como Tecogel 2000, el polímero
hidrófilo es óxido de polietileno, y el lubricante es glicerol, el
lubricante está presente adecuadamente en una cantidad de entre el
0,1% y el 70% en peso del agente humectante.
Salvo que se haga referencia a la cantidad de
lubricantes en el agente humectante, cuando el agente humectante
está presente en la composición de recubrimiento, una referencia a
la cantidad del lubricante en el agente humectante es la cantidad
de lubricante en el agente humectante antes de que se use para
humedecer la composición de recubrimiento hidrófila.
En los casos en los que la propia composición de
recubrimiento contenga uno o más de los lubricantes mencionados
anteriormente, el agente humectante usado para hinchar el
recubrimiento puede contener una cantidad menor de lubricantes que
la cantidad presente en el agente humectante cuando está presente en
la composición de recubrimiento después de hinchar la composición
de recubrimiento con el agente humectante.
Sin embargo, adecuadamente el lubricante está
presente en una cantidad de entre el 0,1% y el 95%, adecuadamente
entre el 0,1% y el 70%, o más adecuadamente entre el 1 y el 70% en
peso del agente humectante, incluso cuando el agente humectante
está presente/absorbido en la composición de recubrimiento.
Adecuadamente, al menos 0,01 mm de la capa más
externa del recubrimiento hidrófilo humedecido comprende entre el
0,1% y el 70%, o más adecuadamente entre el 1 y el 70% en peso
del(los) lubricante(s) del agente humectante.
Los dispositivos médicos o las partes de los
mismos portadoras del recubrimiento hidrófilo de la invención
pueden formarse a partir de una variedad de materiales básicos,
tales como plástico, metales, vidrio, cerámicas, etc. Algunos
ejemplos típicos de materiales plásticos para dispositivos médicos
son polímeros tales como poliuretanos y copolímeros de los mismos,
o amidas de poliéter en bloque tales como Pebax^{TM} u otros
materiales poliméricos incluyendo cloruro de polivinilo, poliamida,
copolímeros en bloque de
estireno-etileno/butilenos-estireno
(SEBS), copolímeros en bloque de
estireno-isopreno-estireno (SIS),
copolímeros en bloque de
estireno-etileno/propileno-estireno
(SEPS), copolímeros de etileno-acetato de vinilo
(EVA), polietileno (PE) de polietileno catalizado por metalocenos y
copolímeros de etileno y propileno o mezclas de los mismos.
Actualmente son materiales relevantes el poliuretano o copolímeros
de los mismos, así como el cloruro de polivinilo (PVC).
Adecuadamente, el dispositivo médico o el elemento del dispositivo
médico con el recubrimiento hidrófilo se forma a partir de
poliuretano o de PVC.
La superficie del dispositivo médico sobre la
cual se aplica el recubrimiento hidrófilo humedecido, puede ser
toda la superficie del dispositivo médico o una parte de la misma.
En una forma de realización, puede cubrirse una parte de la
superficie con una película o similar, proporcionando un patrón
predeterminado para el recubrimiento hidrófilo sobre la
superficie.
En una forma de realización de la invención,
todo el dispositivo médico o la parte del mismo con un recubrimiento
hidrófilo, está hecha de la composición de recubrimiento.
Según esta forma de realización de la invención,
no hay una etapa individual para la aplicación de la composición de
recubrimiento sobre la superficie del dispositivo médico o una parte
del mismo.
Según esta forma de realización de la invención,
el dispositivo médico, por ejemplo, un catéter, puede realizarse
mediante moldeo por inyección de la composición de recubrimiento
según se describe en el documento WO03/002325. La extrusión también
es una posibilidad.
Según otra forma de realización de la invención,
el dispositivo médico o una parte del mismo con el recubrimiento
hidrófilo, y la composición de recubrimiento, están elaborados a
partir de diferentes materiales o composiciones.
Según esta forma de realización de la invención,
el dispositivo médico o el elemento del dispositivo médico con un
recubrimiento hidrófilo, puede formarse a partir de cualquiera de
los materiales mencionados anteriormente usando procedimientos
convencionales para elaborar dichos artículos a partir de dichos
materiales, y la composición de recubrimiento se aplica a
continuación sobre el dispositivo médico o una parte del mismo. La
aplicación de la composición de recubrimiento puede llevarse a cabo
mediante técnicas conocidas. Sin embargo, cuando la composición de
recubrimiento es un material termoplástico, el recubrimiento se
lleva a cabo adecuadamente mediante
coextrusión.
coextrusión.
El moldeo por inyección de más de una capa puede
usarse para recubrir el dispositivo médico con una composición de
recubrimiento de la invención. La coextrusión también representa una
posibilidad.
El recubrimiento de los dispositivos médicos
según se mencionó anteriormente también puede aplicarse sobre la
superficie de los mismos usando técnicas convencionales, tales como
sumergirlos en una disolución de recubrimiento.
El recubrimiento puede tener una o más capas.
Una capa puede ser una capa de imprimación útil para fijar la
composición de recubrimiento al dispositivo médico.
Según una forma de realización preferida de la
invención, el dispositivo médico según la invención es un catéter,
adecuadamente un catéter urinario.
El dispositivo médico según la invención puede
esterilizarse adecuadamente según se describe en el documento
WO00/30696 o mediante procedimientos análogos.
El dispositivo médico se almacena adecuadamente
en un envase, adecuadamente un envase cerrado diseñado de forma que
el almacenamiento del dispositivo médico no altere las
características del recubrimiento hidrófilo. Adecuadamente, el
dispositivo médico o la parte del mismo portadora del recubrimiento
hidrófilo, está contenido en un recipiente impermeable al agua y el
vapor.
Por lo tanto, la invención también se refiere a
un envase que comprende un dispositivo médico como anteriormente,
en el que el dispositivo médico o la parte del dispositivo médico
portadora de dicho recubrimiento hidrófilo humedecido, está
encerrado en un recipiente impermeable al agua y al vapor.
En una forma de realización, el recipiente
impermeable al agua y al vapor puede contener agua adicional,
lubricante que comprende agente humectante, u otras disoluciones
acuosas (por ejemplo, disolución salina), o una composición
generadora de vapor de agua.
Según otra forma de realización de la invención,
el recipiente impermeable al agua y al vapor no contiene agua
adicional, lubricante que comprende agente humectante ni otra
disolución acuosa (por ejemplo, disolución salina), o una
composición generadora de vapor de agua. Según esta forma de
realización de la invención, el recipiente impermeable al agua y al
vapor sólo contiene el dispositivo médico o la parte del mismo
portadora del recubrimiento hidrófilo humedecido.
\newpage
En una forma de realización de la invención, el
dispositivo médico portador de la composición de recubrimiento se
almacena en un envase cerrado que contiene un agente humectante que
comprende un lubricante.
Así, la invención también se refiere a un envase
que comprende un dispositivo médico con un recubrimiento hidrófilo
que comprende una composición de recubrimiento según anteriormente y
un agente humectante que comprende una o más lubricantes, en el que
el recubrimiento y el agente humectante se mantienen separados hasta
justo antes de su uso.
Las formas de realización adicionales de la
invención están definidas por las reivindicaciones 3 a 16, 17 y
18-21.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
1
Obleas hechas de Tecogel 2000 puro con 26 mm de
diámetro se ensayaron según el procedimiento descrito a
continuación:
1) se pesa una oblea (+/- 0,001 g) y se coloca
en un recipiente plástico con un exceso de agente humectante, y el
recipiente plástico se cierra.
2) después de aproximadamente 24 horas, la oblea
humedecida se extrae del recipiente plástico y se deja escurrir el
exceso de agente humectante (5-15 s). Entonces se
coloca la oblea humedecida en una placa de petri y se cubre con la
tapa. El recipiente plástico con el agente humectante se cierra y se
conserva para un análisis posterior.
3) la oblea humedecida se pesa (+/- 0,001 g) y
se mide la fricción (método del violín, véase el ejemplo 3)
inmediatamente después (a las 0 horas).
4) la humedecida se coloca de nuevo en la placa
de petri y se almacena a temperatura ambiente.
5) se repiten las etapas 3) y 4) hasta que el
recubrimiento colapsa o la fricción medida está por encima de
1.000 mN.
1.000 mN.
La fricción se mide tres veces para cada
combinación de oblea y composición del agente humectante (1%, 8%,
15% y 30% p/p de glicerol en disolución salina al 0,9% p/p). Cada
vez se prueban tres obleas idénticas.
La fricción se mide a las horas 0, 4, 24,
48.
Los resultados obtenidos se ilustran en la
figura 1.
Como puede observarse en las figuras, las obleas
humedecidas tienen una baja fricción cuando el porcentaje de agente
humectante está por encima del 89% p/p del peso total de la oblea.
Las figuras de las esferas es la fricción medida en mN.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
2
La disipación de las obleas se midió como
sigue:
Se dejó hinchar una manga coextruida en un
exceso de agente humectante durante 24 horas, y después se dejó
escurrir (15 s). Se mide la disipación limpiando con un pañuelo de
papel.
Se hincha SpeediCath® (de Coloplast) con 10 ml
de PVP en agua durante al menos 24 horas, y después se deja
escurrir (15 s). Se mide la disipación raspando el
recubrimiento.
Los resultados obtenidos se presentan en la
tabla 1:
A partir de los resultados parece que la
disipación es menor con los materiales con humedecimiento anfifílico
que con el catéter recubierto con PVP reticulada covalentemente e
hinchada en una mezcla de PVP y agua.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
3
Un aparato de fricción con un loadcelle
Chatillon (velocidad 4 mm/s),
banda de velcro de 30 x 20 mm,
bloque metálico de 10 x 50 x 25 mm,
un tubo cubierto con acero inoxidable (316), de
32 mm de longitud, un diámetro de 4 mm y con un peso total de 25,8
g.
Se retira la oblea de la paca de petri y se
corta en un tamaño que encaje en la banda de velcro. El tubo
metálico se coloca de forma que repose sobre la oblea y se inicia
la prueba de fricción. La oblea se mueve 47 mm en una dirección y
47 mm en la otra dirección.
\vskip1.000000\baselineskip
Esta lista de referencias citada por el
solicitante es únicamente para conveniencia del lector. No forma
parte del documento de patente europea. A pesar de que se ha tenido
gran cuidado al recopilar las referencias, no pueden excluirse
errores u omisiones, y la EPO renuncia a cualquier responsabilidad a
este respecto.
- \bullet US5416131A [0004] [0005]
- \bullet US5091205A [0010]
- \bullet WO0030696A [0004] [0134]
- \bullet US20040030030A [0078]
- \bullet US541613A [0005]
- \bullet DK2004000677W [0081]
- \bullet WO00030696A [0006] [0034]
- \bullet WO2005033198A [0081]
- \bullet US5800412A [0009]
- \bullet WO03002325A [0127]
Claims (21)
-
\global\parskip0.950000\baselineskip
1. Un dispositivo médico con un recubrimiento hidrófilo humedecido que comprendea) una composición de recubrimiento que contiene un polímero hidrófilo yb) un agente humectante que comprende agua y uno o más lubricantes. - 2. El dispositivo médico según la reivindicación 1, en el que el polímero hidrófilo es un copolímero en bloque anfifílico que contiene bloques hidrófilos e hidrófobos.
- 3. El dispositivo médico según las reivindicaciones 1-2, en el que la composición de recubrimiento hidrófila es termoplástica.
- 4. El dispositivo médico según cualquiera de las reivindicaciones 2-3, en el que el copolímero en bloque anfifílico es un poliuretano.
- 5. El dispositivo médico según cualquiera de las reivindicaciones 2-4, en el que la composición de recubrimiento comprende un hetero u homopolímero hidrófilo.
- 6. El dispositivo médico según la reivindicación 5, en el que la composición de recubrimiento comprende un hetero u homopolímero hidrófilo, que es compatible con el(los) bloque(s) hidrófilo(s) del copolímero en bloque anfifílico e incompatible con los bloques hidrófobos del copolímero en bloque anfifílico.
- 7. El dispositivo médico según cualquiera de las reivindicaciones 5-6, en el que el homopolímero hidrófilo es óxido de polietileno.
- 8. El dispositivo médico según cualquiera de las reivindicaciones 1-7, en el que el lubricante es un lubricante hidrófilo.
- 9. El dispositivo médico según cualquiera de las reivindicaciones 1-7, en el que el lubricante se elige del grupo formado por glicerol, etilenglicol, dietilenglicol, trietilenglicol, propilenglicol, dipropilenglicol y 1,5-pentanodiol.
- 10. El dispositivo médico según cualquiera de las reivindicaciones 1-7, en el que el lubricante es un éster de glicol.
- 11. El dispositivo médico según la reivindicación 10, en el que el lubricante se elige del grupo formado por diacetato de glicerol(diacetina) y triacetato de glicerol(triacetina).
- 12. El dispositivo médico según la reivindicación 8, en el que el lubricante es glicerol.
- 13. El dispositivo médico según cualquiera de las reivindicaciones 1-12, en el que el agente humectante o la composición de recubrimiento comprende un agente incrementador de la osmolalidad.
- 14. El dispositivo médico según cualquiera de las reivindicaciones 1-12, en el que el agente humectante o la composición de recubrimiento comprende un agente incrementador de la osmolalidad elegido del grupo formado por sales y urea.
- 15. El dispositivo médico según cualquiera de las reivindicaciones 1-14, en el que la cantidad de agente humectante está por encima del 85% p/p.
- 16. El dispositivo médico según cualquiera de las reivindicaciones 1-15 anteriores, que es un catéter.
- 17. Un procedimiento para la preparación de un dispositivo médico que comprende las etapas de:
- a)
- proporcionar un dispositivo médico con una composición de recubrimiento que contiene el polímero hidrófilo;
- b)
- el dispositivo médico o la parte del dispositivo médico portadora de dicha composición de recubrimiento se pone en contacto con un agente humectante que comprende agua y uno o más lubricantes, y se permite que el agente humectante entre en la composición de recubrimiento.
- 18. Un envase que comprende un dispositivo médico según cualquiera de las reivindicaciones 1-16, en el que el dispositivo médico o la parte del dispositivo médico portadora de dicho recubrimiento hidrófilo humedecido está encerrado en un recipiente impermeable al agua y al vapor.
- 19. Un envase según la reivindicación 18, en el que el recipiente impermeable al agua y al vapor contiene agua adicional, agente humectante que comprende lubricante, u otro líquido acuoso, o una composición generadora de vapor de agua.
\global\parskip1.000000\baselineskip
- 20. Un envase según la reivindicación 18, en el que el recipiente impermeable al agua y al vapor sólo contiene el dispositivo médico o la parte del mismo portadora del recubrimiento hidrófilo humedecido.
- 21. Un envase que comprende un dispositivo médico con un recubrimiento hidrófilo de una composición de recubrimiento como en cualquiera de las reivindicaciones 1-15 y un agente humectante que comprende uno o más lubricantes, en el que la composición de recubrimiento y el agente humectante se mantienen separados hasta justo antes de su uso.
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|---|---|---|---|
| WODK2004/000677 | 2004-10-07 | ||
| PCT/DK2004/000677 WO2005033198A1 (en) | 2003-10-07 | 2004-10-07 | A composition useful as an adhesive and use of such a composition |
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|---|---|
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES05715151T Expired - Lifetime ES2323718T3 (es) | 2004-10-07 | 2005-04-06 | Un dispositivo medico con un recubrimiento hidrofilo humedecido. |
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|---|---|
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Families Citing this family (48)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FI2423125T4 (fi) | 2003-08-08 | 2024-11-28 | Hollister Inc | Hydrofiilisen katetrin höyryhydratointi pakkauksessa |
| EP1765454B1 (en) | 2004-07-02 | 2016-04-13 | Mati Therapeutics Inc. | Treatment medium delivery device for the eye |
| ES2612188T3 (es) | 2006-02-01 | 2017-05-12 | Hollister Incorporated | Procedimientos de aplicación de un recubrimiento hidrófilo a un sustrato y sustratos que tienen un recubrimiento hidrófilo |
| EP2023996B1 (en) | 2006-06-08 | 2011-02-02 | Hollister Incorporated | Catheter product package and method of forming same |
| US20100119833A1 (en) * | 2006-07-25 | 2010-05-13 | Niels Jorgen Madsen | Photo-curing of thermoplastic coatings |
| US7905361B2 (en) * | 2007-02-05 | 2011-03-15 | Dow Global Technologies Llc | Modified polyamide membrane |
| DK2060296T3 (en) | 2007-11-19 | 2016-12-05 | Hollister Inc | Damphydratiseret catheter assembly and method for production thereof |
| US20090157047A1 (en) * | 2007-12-13 | 2009-06-18 | Boston Scientific Scimed, Inc. | Medical device coatings and methods of forming such coatings |
| EP2103317A1 (de) * | 2008-03-20 | 2009-09-23 | Bayer MaterialScience AG | Medizinische Geräte mit hydrophilen Beschichtungen |
| EP2103316A1 (de) * | 2008-03-20 | 2009-09-23 | Bayer MaterialScience AG | Hydrophile Polyurethandispersionen |
| EP2103318A1 (de) * | 2008-03-20 | 2009-09-23 | Bayer MaterialScience AG | Medizinische Geräte mit hydrophilen Beschichtungen |
| WO2009134371A2 (en) * | 2008-04-30 | 2009-11-05 | Qlt Plug Delivery, Inc. | Composite lacrimal insert and related methods |
| CN102083877B (zh) * | 2008-07-07 | 2014-03-12 | 阿科玛股份有限公司 | 两性嵌段共聚物配制品 |
| ATE547135T1 (de) | 2008-09-04 | 2012-03-15 | Bayer Materialscience Ag | Tcd-basierte hydrophile polyurethanlösungen |
| US7815987B2 (en) | 2008-12-04 | 2010-10-19 | Dow Global Technologies Inc. | Polyamide membrane with coating of polyalkylene oxide and polyacrylamide compounds |
| EP2459242B1 (en) * | 2009-07-31 | 2015-10-21 | Coloplast A/S | A medical device of polyolefin |
| EP2316498A1 (en) * | 2009-10-30 | 2011-05-04 | Unomedical A/S | A medical hollow tube article |
| US8796031B2 (en) | 2010-02-10 | 2014-08-05 | Fujimori Kogyo Co., Ltd. | Microchip for platelet examination and platelet examination device using same |
| US20140190846A1 (en) * | 2011-07-29 | 2014-07-10 | Dsm Ip Assets B.V | Medical device comprising a wetted hydrophilic coating |
| WO2014012080A1 (en) * | 2012-07-12 | 2014-01-16 | President And Fellows Of Harvard College | Slippery self-lubricating polymer surfaces |
| DK177651B1 (en) * | 2012-10-26 | 2014-02-03 | Mbh Internat A S | Method of preparing a ready-to-use urinary catheter and a catheter assembly for use in said method |
| CN103789073A (zh) * | 2012-10-26 | 2014-05-14 | 北京白象新技术有限公司 | 一种抑菌润滑防锈的医疗器械快干上油剂 |
| CN103948971A (zh) * | 2014-03-20 | 2014-07-30 | 北京迪玛克医药科技有限公司 | 介入导管表面处理方法及介入导管 |
| KR102462510B1 (ko) | 2014-08-26 | 2022-11-01 | 씨. 알. 바드, 인크. | 요로 카테터 |
| CN104606724A (zh) * | 2015-01-19 | 2015-05-13 | 时恒阳 | 一种医用导管用润滑剂及其制备方法 |
| AU2016248234B2 (en) | 2015-04-16 | 2020-07-02 | Hollister Incorporated | Hydrophilic coatings and methods of forming the same |
| CN105963798B (zh) * | 2015-10-15 | 2019-02-15 | 淮海工学院 | 一种水基润滑液及其制备方法与应用 |
| GB201520751D0 (en) * | 2015-11-24 | 2016-01-06 | Biointeractions Ltd | Coatings for medical devices |
| EP3281649A1 (en) | 2016-08-09 | 2018-02-14 | Teleflex Lifesciences | Wetting agent formulation |
| ES3039978T3 (en) | 2016-10-04 | 2025-10-28 | Univ Cornell | Lubricating block copolymers and their use as biomimetic boundary lubricants |
| CA3050010A1 (en) | 2017-01-20 | 2018-07-26 | Hollister Incorporated | Methods of sterilizing a hydrophilically coated medical device |
| EP3638330B1 (en) | 2017-05-30 | 2021-08-25 | SuSoS AG | Device having a switchable wet-dry lubricating coating |
| CN108310474A (zh) * | 2018-02-28 | 2018-07-24 | 苏州凌科特新材料有限公司 | 一种医用体腔导入润滑液及其制备方法 |
| CN110467741A (zh) * | 2018-04-20 | 2019-11-19 | 中科艾玛科技成都有限公司 | 一种亲水超滑的避孕套 |
| CN114269399B (zh) * | 2019-08-21 | 2023-09-19 | 泰尔茂株式会社 | 医疗器械及其制造方法 |
| CN111269524B (zh) * | 2020-02-21 | 2021-06-01 | 东华大学 | 一种由氢键构筑柔性区的弹性体及其制备方法 |
| US12589218B2 (en) | 2020-08-03 | 2026-03-31 | C. R. Bard, Inc. | Intermittent-catheter assembly and methods thereof |
| CN116322871A (zh) | 2020-09-11 | 2023-06-23 | C·R·巴德股份有限公司 | 间歇导管组件及其方法 |
| US20240325685A1 (en) * | 2021-07-19 | 2024-10-03 | C.R. Bard, Inc | Urinary Catheters and Methods |
| EP4376909A1 (en) * | 2021-07-27 | 2024-06-05 | ConvaTec Limited | Intermittent catheters |
| WO2023007128A1 (en) * | 2021-07-27 | 2023-02-02 | Convatec Limited | Intermittent catheters |
| WO2023007131A1 (en) * | 2021-07-27 | 2023-02-02 | Convatec Limited | Intermittent catheters |
| WO2023007130A1 (en) * | 2021-07-27 | 2023-02-02 | Convatec Limited | Packaged intermittent catheters |
| CA3224935A1 (en) * | 2021-07-27 | 2023-02-02 | Lukas KANDRAC | Packaged intermittent catheters |
| CN116712616B (zh) * | 2023-06-21 | 2024-05-31 | 眉山尤博瑞新材料有限公司 | 一种超薄持久润滑聚氨酯涂层材料及涂层制备方法与应用 |
| JPWO2025013711A1 (es) * | 2023-07-11 | 2025-01-16 | ||
| CN117801680B (zh) * | 2023-11-28 | 2026-05-01 | 上海三恩化工有限公司 | 一种水性亲水功能涂料、亲水植绒带及制备方法 |
| WO2025258675A1 (ja) * | 2024-06-14 | 2025-12-18 | 有限会社ジーエヌコーポレーション | 表面改質されたカテーテルの製造方法 |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5091205A (en) | 1989-01-17 | 1992-02-25 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Hydrophilic lubricious coatings |
| US5084315A (en) * | 1990-02-01 | 1992-01-28 | Becton, Dickinson And Company | Lubricious coatings, medical articles containing same and method for their preparation |
| DK172393B1 (da) | 1992-06-10 | 1998-05-18 | Maersk Medical As | Fremgangsmåde til fremstilling af en genstand med friktionsnedsættende overfladebelægning, belægningsmateriale til anvendelse ved fremstilling af en sådan genstand samt anvendelse af en osmolalitetsforøgende forbindelse i opslæmmet eller emulgeret form i belægningsmaterialet |
| US5846214A (en) * | 1996-03-29 | 1998-12-08 | Nichiban Company Limited | PVA hydrogel, hydrogel laminate using the same and hydrogel wound-dressing material using the same |
| JPH105325A (ja) * | 1996-06-20 | 1998-01-13 | Nippon Sherwood Kk | 湿潤時に易滑性化表面を持つ医療用具とその製造方法 |
| JPH1024099A (ja) * | 1996-07-12 | 1998-01-27 | Nippon Sherwood Kk | 湿潤時に易滑性化表面を持つ医療用具とその製造方法 |
| US5800412A (en) | 1996-10-10 | 1998-09-01 | Sts Biopolymers, Inc. | Hydrophilic coatings with hydrating agents |
| US6240321B1 (en) * | 1998-08-12 | 2001-05-29 | Cardiac Pacemakers, Inc. | Expandable seal for use with medical device and system |
| ES2190289T5 (es) | 1998-11-20 | 2007-08-01 | Coloplast A/S | Un procedimiento para esterilizar un dispositivo sanitario que posee un revestimiento hidrofilo. |
| DE19855521A1 (de) * | 1998-12-02 | 2000-06-08 | Tracoe Medizine Ges Fuer | Tubus mit abgedichteter Manschette |
| EP1023910A1 (en) * | 1999-01-29 | 2000-08-02 | Institut Straumann AG | Preparation of osteophilic surfaces for metallic prosthetic devices anchorable to bone |
| JP3499475B2 (ja) * | 1999-09-10 | 2004-02-23 | 株式会社トップ | 合成樹脂製医療用具の製造方法 |
| FR2814170B1 (fr) | 2000-09-18 | 2005-05-27 | Rhodia Chimie Sa | Nouveau latex a proprietes de surface modifiees par l' ajout d'un copolymere hydrosoluble a caractere amphiphile |
| ES2320205T3 (es) | 2001-06-29 | 2009-05-20 | Coloplast A/S | Un conjunto de cateter. |
| AU2003291969B2 (en) * | 2002-12-20 | 2008-11-06 | Coloplast A/S | A hydrophilic coating and a method for the preparation thereof |
| US20050054774A1 (en) * | 2003-09-09 | 2005-03-10 | Scimed Life Systems, Inc. | Lubricious coating |
| US7544381B2 (en) * | 2003-09-09 | 2009-06-09 | Boston Scientific Scimed, Inc. | Lubricious coatings for medical device |
| DK1675908T3 (da) | 2003-10-07 | 2009-04-20 | Coloplast As | Sammensætning der er nyttig som et adhæsiv samt anvendelse af en sådan sammensætning |
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